具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的制备方法.pdf

本发明有关于一种具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的制备方法，其包括：(a)将含有芝麻木质酚的原料溶解或分散悬浮于醇类水溶液中，制备成芝麻木质酚溶液；(b)将步骤(a)中的芝麻木质酚溶液加压、加热至200℃以上并施予足够压力保持在液态或超临界状态下进行反应得到芝麻木质酚衍生物溶液；(c)将步骤(b)反应后的芝麻木质酚衍生物溶液冷却泄压，可得到具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物溶液。本发明所得到的芝麻木质酚衍生物具有良好的水溶性及抗氧化能力，能有效清除自由基，从而可增加其应用价值及商品开发。

1、  一种具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的制备方法，其特征在于，包括：
(a)将含有芝麻木质酚的原料溶解或分散悬浮于醇类水溶液中，制备成芝麻木质酚溶液；
(b)将步骤(a)中的芝麻木质酚溶液加压、加热至200℃以上并施予足够压力保持在液态或超临界状态下进行反应得到芝麻木质酚衍生物溶液；
(c)将步骤(b)反应后的芝麻木质酚衍生物溶液冷却泄压，得到具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物溶液。

2、  根据权利要求1所述的具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述醇类水溶液为一种具有1～5个碳的有机醇，其中醇类含量为1～100％。

3、  根据权利要求1所述的具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述芝麻木质酚衍生物溶液，经干燥后得到芝麻木质酚衍生物。

4、  根据权利要求3所述的具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述芝麻木质酚衍生物以醇类水溶液部分溶解后，得到具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物溶液，其中，该醇类水溶液为一种或多种具有1～5个碳的有机醇而且醇类含量为1～100％。

5、  根据权利要求4所述的具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物溶液，经干燥后得到芝麻木质酚衍生物。

6、  根据权利要求1或4所述的具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物溶液添加于水溶液中。

7、  根据权利要求1或4所述的具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物溶液添加于油性分散液中。

8、  根据权利要求6所述的具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述水溶液醇类含量为1～100％。

9、  根据权利要求7所述的具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述油性分散液醇类含量为81～100％。

具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的制备方法
技术领域
本发明有关于一种具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的制备方法。
背景技术
目前，芝麻油中的芝麻木质酚含量仅约1％，主要包括芝麻素(sesamin)、芝麻酚林(sesamolin)、芝麻明酚以及其配糖体(sesaminol and its glucosides)，是一种被公认为最具有抗氧化性的天然活性物质，其中以芝麻素占最大部分，研究报告指出芝麻素或许能够改善血压，因为芝麻素能够抑制ET-1产生的能力，ET-1是一种由内皮细胞分泌的物质，有收缩血管的功能，故芝麻素已经被证实有降低脂肪、抗氧化、及免疫调节的功能。但是研究指出，这些木质酚素结构两端苯环上的二氧亚甲基的闭环结构-O(CH₂)O-并不具有抗氧化性，但是经过代谢之后，则会因去亚甲基化反应(demethylenation)而形成二氢化苯基的儿茶酚(dihydrophenyl catechol)结构，则具有相当高的抗氧化性。
通常欲分离芝麻木质酚(例如：芝麻素)的方法，为自粗压榨芝麻油精制回收的产物，以分子蒸馏法来得到芝麻木质酚，但利用粗压榨的芝麻油精制时，大量的芝麻素容易异构化(Epimerized)而转变成为异芝麻素(Episesamin)。Episesamin的生理活性会降低，因此，芝麻素是一种昂贵的原料。
最近虽有使用超临界二氧化碳萃取技术以获得不残余溶剂的高纯度芝麻素原料，其虽然非常适合于人体食用，但是因为芝麻素的水溶性差，因此在应用面上仍受到限制，因此，为增加其应用价值及商品开发，必须提高其水溶性。
发明内容
有鉴于此，本发明的主要目的在于提供一种水溶性高的具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的制备方法。
依据上述目的，本发明所述的具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的制备方法，其包括：
(a)将含有芝麻木质酚的原料溶解或分散悬浮于醇类水溶液中，制备成芝麻木质酚溶液；
(b)将步骤(a)的芝麻木质酚溶液加压、加热200℃以上并施予足够压力保持在液态或超临界状态下进行反应得到芝麻木质酚衍生物溶液；
(c)将步骤(b)反应后的芝麻木质酚衍生物溶液冷却泄压，得到具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物溶液。
由以上技术方案可以看出，本发明醇热降解后所得的芝麻木质酚衍生物，可明显提高其水溶性，从而可增加其应用价值及商品开发；此外，本发明具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物具有良好抗氧化性，从而可有效清除自由基。
附图说明
图1为本发明将芝麻木质酚溶解于乙醇的溶解度示意图；
图2为本发明萃取具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的反应流程图。
附图标记说明
100 储槽
110 高压泵
120 热交换器
130 反应槽
140 冷却器
150 缓冲槽
160 液位控制器
170 液体自动控制阀
180 储槽
185 过滤网
310 压缩机
320 压力指示器
330 气体自动阀门
具体实施方式
为期许对本发明的目的、功效及构造特征能够有更详尽的了解，列举较佳实施例并配合附图说明如后。
请参阅图1及图2，图1为本发明将芝麻木质酚溶解于乙醇的溶解度示意图，及图2为本发明萃取具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的反应流程图。
本发明所述的具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的制备方法，包括：
(a)将含有芝麻木质酚的原料在常温常压下溶解或分散悬浮于醇类水溶液中(本发明以乙醇实施，且由图1得知，芝麻木质酚在乙醇溶液中的溶解度随着温度的增加而增加)，制备成芝麻木质酚溶液存于储槽100中；其中，该醇类水溶液可为一种具有1～5个碳的有机醇，其中醇类含量为1～100％。
(b)将步骤(a)存于储槽100中的芝麻木质酚溶液经高压泵110加压后，再利用热交换器120予以加热至200℃以上并施予足够压力保持在液态或超临界状态下于反应槽130中进行反应，芝麻木质酚溶液经醇热(alcothermal)降解后得到芝麻木质酚衍生物溶液。
(c)将在步骤(b)反应槽130反应后的芝麻木质酚衍生物溶液，先利用冷却器140予以冷却泄压，再流入预先已加载高压惰性气体(Inert gas)的缓冲槽150中，缓冲槽150的惰性气体由压缩机310所加压，并以压力指示器(PIC)320所测得的压力控制气体自动阀门330，以确保系统的压力稳定；T3缓冲槽150上加装液位控制器(LIC)160以控制液体自动控制阀170，以确保液位高度而达到缓冲的目的；再将经过液体自动控制阀170的水溶液压力降至常压后进入装置有过滤网185的T4储槽180，可得到具有抗氧化性的芝麻木质酚衍生物的醇类溶液产物，经干燥后可得芝麻木质酚衍生物，过滤后的残液则可再重新回流反应。
请参阅表1，表1为本发明芝麻木质酚衍生物抗氧化能力测试结果(一)。
将本发明所得的芝麻木质酚衍生物及芝麻木质酚原料，以50％乙腈ACN配置成15ppm水溶液，再以不同温度、反应滞留时间进行抗氧化测试，测试其清除自由基的效果，实验结果如表1。

表1
由表1可知，芝麻木质酚原料不具有清除自由基效果，即不具有抗氧化能力；本发明所得的芝麻木质酚衍生物对于自由机清除率最高可达80％，即表示其具有良好的抗氧化能力。
请参阅表2，表2为本发明芝麻木质酚衍生物抗氧化能力测试结果(二)
测试本发明芝麻木质酚衍生物抗氧化实验测试步骤：
先取前述干燥后的芝麻木质酚衍生物，
a.先以水溶解直至无法溶解后取上清液，得到冷冻干燥芝麻木质酚衍生物水溶液；
b.再以50％乙醇水溶液溶解剩下的不溶物，直至无法溶解后取上清液；
c.最后以乙醇再溶解剩下的不溶物；
本实施例以300℃，240分钟的反应滞留时间分别测试此三种溶出物的抗氧化能力，实验结果如表2。