用于有机电子器件的化合物.pdf

本发明涉及通过使用通式(1)的化合物作为发光层中的掺杂物来改进有机电致发光器件，特别是发蓝色光的器件。

1.  通式(1)的化合物：

其中以下适用使用的符号标记：
Y在每一次出现中，是氮，磷，砷，锑，P＝O，As＝O或Sb＝O；
Ar¹，Ar²，Ar³，Ar⁴，Ar⁵，Ar⁶在每一次出现中，相同或者不同的是，具有2-24个碳原子的二价芳基或者杂芳基，它们可被一个或多个基团R¹取代；
Ar⁷，Ar⁸，Ar⁹在每一次出现中，相同或者不同的是，具有2-24个碳原子的一价芳基或者杂芳基，它们可被一个或多个基团R¹取代；
R在每一次出现中，相同或者不同的是H，CN，具有1-40个碳原子的直链，支链或者环状的烷基，它们可被一个或多个基团R²取代，其中一个或多个非相邻的CH₂基团可被-R²C＝CR²-，-C≡C-，Si(R²)₂，Ge(R²)₂，Sn(R²)₂，C＝O，C＝S，C＝Se，C＝NR²，-O-，-S-或-CONR²-取代，其中，一个或多个H原子可以被F，Cl，Br，I，CN，或NO₂取代，或者为具有2-24个碳原子的一价芳基或者杂芳基，它们可被一个或多个基团R¹取代；
R¹在每一次出现中，相同或者不同的是H，F，Cl，Br，I，CN，NO₂，具有1-40个碳原子的直链，支链或者环状的烷基，它们可被一个或多个基团R²取代，其中一个或多个非相邻的CH₂基团可被-R²C＝CR²-，-C≡C-，Si(R²)₂，Ge(R²)₂，Sn(R²)₂，C＝O，C＝S，C＝Se，C＝NR²，-O-，-S-或-CONR²-取代，其中，一个或多个H原子可以被F，Cl，Br，I，CN，NO₂取代，或者为具有2-24个碳原子的芳基或者杂芳基，它们可被一个或多个基团R²取代；或者为具有2-24个芳香碳原子的芳氧基或者杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R²取代，或者这些体系的两个，三个，四个或者五个的组合；此处的两个或更多个取代基R¹，位于相同的环以及不同的环上，彼此也可以形成单环或者多环的，脂族或者芳香环系；
R²在每一次出现中，相同或者不同的是，H或者具有1-20个碳原子的脂族烃或者芳烃基团；
n在每一次出现中，相同或者不同的是，1，2，3，4或者5。

2.  根据权利要求1的化合物，特征在于所述符号Y代表氮，磷或者P＝O。

3.  根据权利要求1和/或2的化合物，特征在于所述符号Ar¹，Ar²，Ar³，Ar⁴，Ar⁵和Ar⁶，相同或者不同的，在每一次出现中，代表具有2-16个碳原子的二价芳基或者杂芳基基团，它们可被一个或二个基团R¹取代。

4.  根据权利要求1-3一项或多项的化合物，特征在于所述符号Ar⁷，Ar⁸和Ar⁹，相同或者不同的，在每一次出现中，代表具有2-16个碳原子的一价芳基或者杂芳基基团，它们可被一个或多个基团R¹取代。

5.  根据权利要求1-4一项或多项的化合物，特征在于所述符号R，相同或者不同的，在每一次出现中，代表H，CN，具有1-4个碳原子的直链或者支链烷基基团，其中一个或多个非相邻的CH₂基团可以被-R²C＝CR²-，-C≡C-，-O-或者-S-取代，其中一个或多个H原子可以被F取代，或者为具有2-16个碳原子的一价芳基或者杂芳基基团，它们可被一个或多个基团R¹取代。

6.  根据权利要求1-5一项或多项的化合物，特征在于所述符号R¹，相同或者不同的，在每一次出现中，代表H，F，CN，具有1-10个碳原子的直链，支链或者环状的烷基或者烷氧基，它们可被一个或多个基团R²取代，其中一个或多个非相邻的CH₂基团可以被-R²C＝CR²-，-C≡C-，Si(R²)₂，C＝O，-O-或者-S-取代，其中一个或多个H原子可以被F取代，或者为具有2-16个碳原子的芳基或者杂芳基基团，它们可被一个或多个基团R²取代，或者为具有2-16个芳香碳原子的芳氧基或者杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R²取代，或者这些体系的两个，三个，四个或者五个的组合；此处的两个或更多个取代基R¹，位于相同的环以及不同的环上，彼此也可以形成单环或者多环的，脂族或者芳香环系。

7.  根据权利要求1-6一项或多项的化合物，特征在于所述符号n，相同或者不同的，在每一情况下，代表1，2或者3。

8.  根据权利要求1-7一项或多项的化合物，特征在于Ar¹，Ar³和Ar⁵代表相同的芳基或者杂芳基基团。

9.  根据权利要求1-8一项或多项的化合物，特征在于Ar²，Ar⁴和Ar⁶代表相同的芳基或者杂芳基基团。

10.  根据权利要求1-9一项或多项的化合物，特征在于Ar⁷，Ar⁸和Ar⁹代表相同的芳基或者杂芳基基团。

11.  权利要求1-10一项或多项的化合物，特征在于它们具有对称结构和三重旋转轴(C3)。

12.  根据权利要求1-11一项或多项的化合物，特征在于它们选自实施例结构1-42。

13.  权利要求1-12一项或多项的化合物在有机电子器件中的用途。

14.  包括权利要求1-13一项或多项的至少一种化合物的有机电子器件，选自有机电致发光器件(OLEDs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机薄膜晶体管(O-TFTs)，有机发光晶体管(O-LETs)，有机集成电路(O-ICs)，有机太阳能电池(O-SCs)，有机场猝熄器件(O-FQDs)和有机激光器二极管(O-lasers)。

15.  一种包括阳极，阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，特征在于所述发光层包括权利要求1-12一项或多项的至少一种化合物。

16.  根据权利要求15的有机电致发光器件，特征在于所述权利要求1-12一项或多项的化合物与至少一种基质材料一起作为混合物使用。

17.  根据权利要求16的有机电致发光器件，特征在于所述基质材料选自如下的类别：低聚亚芳基，含稠合芳基的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基，多配体金属络合物，空穴传导化合物，电子传导化合物，酮，氧化膦，亚砜和阻转异构体。

18.  根据权利要求16和/或17的有机电致发光器件，特征在于所述权利要求1-12一项或多项的化合物的在所述混合物中的比例为0.1-99.0wt％，所述基质材料的比例相应地为1.0-99.9wt％。

19.  根据权利要求15-18一项或多项的有机电致发光器件，特征在于还存在选自空穴注入层，空穴传输层，电子传递层和/或电子注入层的另外的层。

20.  根据权利要求15-19一项或多项的机电致发光器件，特征在于在相同的层或者不同的层中使用多种发光化合物，其中这些化合物中的至少一个具有通式(1)的结构。

用于有机电子器件的化合物
本发明描述新颖的化合物和其在有机电致发光器件中的用途。
能够在可见光谱区发光的半导体有机化合物的应用正开始引入市场，用于有机电致发光器件(OLEDs)中。该类型器件的一般结构例如描述在US4539507，US5151629，EP0676461和WO 98/27136中。对于含OLEDs的简单器件已经引入了市场，如具有“有机显示器”的先锋汽车收音机、先锋和SNMD的移动电话和柯达的数字式摄像机所证实。该类型其他产品正准备引入市场。
然而，这些器件仍存在需要迫切改进的相当多的问题。
1.效率仍太低，特别在荧光OLEDs情况下，因此必须改进。
2.使用寿命仍很短，特别在发蓝色光的情况下，意谓着它至今仅可以实现简单的工业应用。
3.所述工作电压和工作电流相当的高，特别是在发荧光的OLEDs情况下，因此应该进一步减少以改善功率效率。这至关重要，特别是对于移动式应用。
4.许多包含芳香胺以及双键体系的发蓝色光的发光体是热不稳定的，一经升华或者气相沉积就分解。因此仅在存在重大损失和高技术复杂性的情况下才可能使用这些体系，或根本不可能使用。
作为最接近的现有技术，可以提及Idemitsu(例如WO04/013073，WO 04/016575，WO 04/018587)使用的特定的芳基乙烯基胺，其中引证在发深蓝色光情况下具有良好的寿命。然而，显而易见这些结果高度地取决于使用的基质材料，意味着所述的寿命不能作为绝对值进行比较，正相反仅在优化体系中使用。而且，这些化合物是热不稳定的，在不分解的情况下不蒸发，这需要高度的技术复杂性进行气相沉积，因此显示出显著的工业应用缺点。另外的缺点是这些化合物的发光颜色。尽管Idemitsu引证发深蓝色光(CIE Y坐标为0.15-0.18)，但根据现有技术在简单的器件中不能再现这些彩色坐标。相反，此处获得绿蓝色发光。使用这些化合物如何实际上产生蓝色发光是非显而易见的。
因此，仍旧需要发蓝色光的化合物，在有机电致发光器件中导致良好的效率，同时具有长寿命，其可以没有问题地进行工业加工。令人惊讶的，现在发现包含特定化合物-以下提到-作为基质材料中发蓝色光掺杂物的有机电致发光器件相对于现有技术具有显著改进。使用这些材料，可以实现更长的寿命同时具有更高的效率。另外，这些化合物，与现有技术的材料相反，可以升华和蒸气沉积而没有显著的分解，因此明显比现有技术的材料更容易处理。因此，本发明涉及这些化合物和其在OLEDs中的用途。
本发明涉及通式(1)的化合物：

其中以下适用使用的符号标记：
Y在每一次出现中，是氮，磷，砷，锑，P＝O，As＝O或Sb＝O；
Ar¹，Ar²，Ar³，Ar⁴，Ar⁵，Ar⁶在每一次出现中，相同或者不同的是，具有2-24个碳原子的二价芳基或者杂芳基，它们可被一个或多个基团R¹取代；
Ar⁷，Ar⁸，Ar⁹在每一次出现中，相同或者不同的是，具有2-24个碳原子的一价芳基或者杂芳基，它们可被一个或多个基团R¹取代；
R在每一次出现中，相同或者不同的是H，CN，具有1-40个碳原子的直链，支链或者环状的烷基，它们可被一个或多个基团R²取代，其中一个或多个非相邻的CH₂基团可被-R²C＝CR²-，-C≡C-，Si(R²)₂，Ge(R²)₂，Sn(R²)₂，C＝O，C＝S，C＝Se，C＝NR²，-O-，-S-或-CONR²-取代，其中，一个或多个H原子可以被F，Cl，Br，I，CN，或NO₂取代，或者为具有2-24个碳原子的一价芳基或者杂芳基，它们可被一个或多个基团R¹取代；
R¹在每一次出现中，相同或者不同的是H，F，Cl，Br，I，CN，NO₂，具有1-40个碳原子的直链，支链或者环状的烷基，烷氧基或者硫代烷氧基，它们可被一个或多个基团R²取代，其中一个或多个非相邻的CH₂基团可被-R²C＝CR²-，-C≡C-，Si(R²)₂，Ge(R²)₂，Sn(R²)₂，C＝O，C＝S，C＝Se，C＝NR²，-O-，-S-或-CONR²-取代，其中，一个或多个H原子可以被F，Cl，Br，I，CN，或者NO₂取代，或者为具有2-24个碳原子的芳基或者杂芳基，它们可被一个或多个基团R²取代；或者为具有2-24个芳香碳原子的芳氧基或者杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R²取代，或者这些体系的两个，三个，四个或者五个的组合；此处的两个或更多个取代基R¹，位于相同的环以及不同的环上，彼此也可以形成单环或者多环的，脂族或者芳香环系；
R²在每一次出现中，相同或者不同的是，H或者具有1-20个碳原子的脂族烃或者芳烃基团；
n在每一次出现中，相同或者不同的是，1，2，3，4或者5。
用于本发明的目的，芳基或者杂芳基认为分别是指具有通常的芳香电子体系的芳基或者杂芳族基团。对于本发明的目的，这可以是简单的碳环或者杂环，例如苯，吡啶，噻吩等等，或者它可以是稠合的芳香环系，其中至少两个芳香或者杂芳族环，例如苯环，是彼此“稠合”的，即通过anellation彼此稠合，即具有至少一个共用的边，因而共用的芳香体系。这些芳基或者杂芳基可被取代或者未被取代；同样，任何存在的取代基可以形成另外的环系。因此，对于本发明的目的，例如体系比如萘，蒽，菲，嵌二萘等被认为是芳基基团，喹啉，吖啶，苯并噻吩，咔唑等被认为是杂芳基基团，而例如，联苯，芴，螺二芴等不代表芳基基团，因为这些包括独立的芳香电子体系。
对于本发明的目的，C₁-C₄₀-烷基是特别优选的，其中，另外，单个H原子或者CH₂基团可被上述提到的基团取代，C₁-C₄₀-烷基意思是基团甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，2-甲基丁基，正戊基，仲戊基，环戊基，正己基，环己基，正庚基，环庚基，正辛基，环辛基，2-乙基己基，三氟甲基，五氟乙基，2，2，2-三氟乙基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，环戊烯基，己烯基，环己烯基，庚烯基，环庚烯基，辛烯基，环辛烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，己炔基或者辛炔基。C₁-C₄₀-烷氧基特别优选认为意思是甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基或者2-甲基丁氧基。C₂-C₂₄-芳基或者杂芳基，取决于用途可以是一价或者二价的，另外它们在每一情况下可以被以上提到的基团R¹取代，它们可以通过任何希望的位置连接到芳香或者杂芳族环系中，认为指来源于如下的基团，特别是：苯，萘，蒽，菲，嵌二萘，屈，茈，荧蒽，并四苯，并五苯，苯并芘，呋喃，苯并呋喃，异苯并呋喃，二苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩，异苯并噻吩，二苯并噻吩，吡咯，吲哚，异吲哚，咔唑，吡啶，喹啉，异喹啉，吖啶，菲啶，苯并-5，6-喹啉，苯并-6，7-喹啉，苯并-7，8-喹啉，吩噻嗪，吩噁嗪，吡唑，吲唑，咪唑，苯并咪唑，萘并咪唑，菲并咪唑，吡啶并咪唑，吡嗪并咪唑，喹喔啉并咪唑，噁唑，苯并噁唑，萘并噁唑，蒽并噁唑，菲并噁唑，异噁唑，1，2-噻唑，1，3-噻唑，苯并噻唑，哒嗪，苯并哒嗪，嘧啶，苯并嘧啶，喹喔啉，吡嗪，二氮蒽，萘啶，氮杂咔唑，苯并咔啉，菲绕啉，1，2，3-三唑，1，2，4-三唑，苯并三唑，1，2，3-噁二唑，1，2，4-噁二唑，1，2，5-噁二唑，1，3，4-噁二唑，1，2，3-噻二唑，1，2，4-噻二唑，1，2，5-噻二唑，1，3，4-噻二唑，1，3，5-三嗪，1，2，4-三嗪，1，2，3-三嗪，四唑，1，2，4，5-四嗪，1，2，3，4-四嗪，1，2，3，5-四嗪，嘌呤，蝶啶，吲嗪和苯并噻二唑。
所述的由这些体系的组合和另外的环系构造而形成的体系优选是亚联苯，亚三联苯，芴，螺二芴，二氢菲，二氢芘，四氢芘，或者顺式的或者反式的茚并芴。
优选通式(1)的化合物，其中符号Y代表氮，磷或者P＝O，特别优选氮或者磷，非常特别优选氮。
而且优选通式(1)的化合物，其中符号Ar¹，Ar²，Ar³，Ar⁴，Ar⁵和Ar⁶，相同或者不同的，在每一次出现中代表具有2-16个碳原子的二价芳基或者杂芳基，它们可被一个或二个基团R¹取代，特别优选具有4-14个碳原子的二价芳基或者杂芳基，它们可被一个或二个基团R¹取代，非常特别优选选自苯，萘，蒽，菲，吡啶和噻吩的二价芳基或者杂芳基，特别是苯，每个可被一个或二个基团R¹取代。
而且优选通式(1)的化合物，其中符号Ar⁷，Ar⁸，Ar⁹，相同或者不同的，在每一次出现中代表具有2-16个碳原子的一价芳基或者杂芳基，它们可被一个或多个基团R¹取代，特别优选具有4-14个碳原子的一价芳基或者杂芳基，它们可被一个或多个基团R¹取代，非常特别优选选自苯，萘，蒽，菲，吡啶和噻吩的一价芳基或者杂芳基，特别是苯，每个可被基团R¹取代，特别被芳基R¹取代。
进一步，优选通式(1)的化合物，其中符号R，相同或者不同的，在每一次出现中代表H，CN，具有1-4个碳原子的直链或者支链烷基，其中一个或多个非相邻的CH₂基团可以被-R²C＝CR²-，-C≡C-，-O-或者-S-取代，其中一个或多个H原子可以被F取代，或者具有2-16个碳原子的一价芳基或者杂芳基，它们可被一个或多个基团R¹，特别优选H，CN，甲基取代，或者具有4-6个碳原子的一价芳基或者杂芳基，它们可被一个或多个基团R¹，非常特别优选H取代。
进一步优选通式(1)的化合物，其中符号R¹，相同或者不同的，在每一次出现中代表H，F，CN，具有1-10个碳原子的直链，支链或者环状的烷基或者烷氧基，它们可被一个或多个基团R²取代，其中一个或多个非相邻的CH₂基团可以被-R²C＝CR²-，-C≡C-，Si(R²)₂，C＝O，-O-或者-S-取代，其中一个或多个H原子可以被F取代，或者具有2-16个碳原子的芳基或者杂芳基，它们可被一个或多个基团R²取代，或者具有2-16个芳香碳原子的芳氧基或者杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R²取代，或者这些体系的两个，三个或者四个的组合；此处的两个或更多个取代基R¹，位于相同的环以及不同的环上，彼此也可以形成单环或者多环的，脂族或者芳香环系。
进一步优选化合物，其中符号n，相同或者不同的，在每一次出现中代表1，2或者3，优选1或者2，非常特别优选1。
所述二价芳基或者杂芳基Ar¹，Ar²，Ar³，Ar⁴，Ar⁵和Ar⁶，优选以这样一种方式连接，以使偶数的芳香环原子位于两个连接点之间，特别是环原子数量可以被四整除。因此，对于亚苯基体系，例如邻-和对位连接是优选的，特别是对位连接。
优选通式(1)的化合物，其中Ar¹，Ar³和Ar⁵代表相同的芳基或者杂芳基基团。进一步优选通式(1)的化合物，其中Ar²，Ar⁴和Ar⁶代表相同的芳基或者杂芳基基团。进一步优选通式(1)的化合物，其中Ar⁷，Ar⁸和Ar⁹代表相同的芳基或者杂芳基基团。
特别优选通式(1)的化合物具有对称结构和三重旋转轴(C3)，这不仅涉及芳基Ar¹-Ar⁹，而且涉及基团R，R¹和R²。该优选是由于所述化合物的易于合成。然而，非对称的化合物也可以通过多步骤得到。
如果所述化合物能够显示围绕一个或多个键的旋转对映异构现象，在每一情况下本发明同样涉及分离的或者富集的阻转异构体。这不仅涉及对映体而且涉及非对映体。选择适当的阻转异构体能够例如影响化合物的溶解度。
通式(1)优选的化合物的实施例是以下表明的例子1-42。








本发明的化合物可以通过本领域普通技术人员熟知的合成步骤比如溴化，Suzuki偶合，Wittig-Horner反应等制备。因此，溴化易得的三芳基胺得到三对溴取代的三芳基胺，其中，由于氮原子强的+M-导向效果，此处通常实现良好的产率，同时具有优异的区域选择性。使用的溴化剂，除元素溴以外，也可以特别是N-溴代的化合物，比如-溴代琥珀酰亚胺(NBS)。以这种方法制备的所述三对溴取代的三芳基胺可以很容易与官能化的芳基硼酸起反应，例如在标准条件下通过Suzuki偶合进行反应，得到优异的产率。适当的官能化特别是甲酰，烷基羰基，和芳基羰基基团，或者其受保护的同系物，例如形式为相应的二氧戊环。当然也可以使用其它的偶联反应(例如Stille偶合等等)。以这种方法获得的羰基物质然后很容易地转变为相应的烯烃，例如通过Wittig-Horner反应。
所述通式(1)的化合物可用于有机电致发光器件中。在这种情况下，所述化合物优选与至少一种基质材料一起作为混合物用于发光层中。优选的是通式(1)的化合物是混合物中的发光化合物(掺杂物)。优选的基质材料是其具有比通式(1)化合物更短的发光波长的有机化合物，或者在可见区不发光的有机化合物。同样可以使用通式(1)的化合物作为空穴输送材料。
适当的基质材料是不同类别的物质。优选的基质材料选自如下类别：低聚亚芳基(例如2，2′，7，7′-四苯基-螺二芴，如描述于EP676461中，或者二萘蒽)，特别是含稠合芳基的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如DPVBi或者螺-DPVBi，如描述于EP676461中)，多配体的金属络合物(例如如描述于WO 04/081017中)，空穴导电化合物(例如，如描述于WO 04/058911中)，电子导电化合物，特别是酮，氧化膦，亚砜等(例如，如描述于未公开的申请DE 102004008304.5中)，或者阻转异构体(例如，如描述于未公开的申请EP04026402.0中)。特别优选的基质材料选自如下的类别：含萘，蒽和/或嵌二萘的低聚亚芳基，或者这些化合物的阻转异构体，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下的类别：含蒽和/或嵌二萘的低聚亚芳基，或者这些化合物的阻转异构体，氧化膦和亚砜。
在所述混合物中通式(1)化合物的比例为0.1-99.0wt％，优选0.5-50.0wt％，特别优选1.0-20.0wt％，特别为1.0-10.0wt％。
相应的，在所述混合物中基质材料的比例为1.0-99.9wt％，优选为50.0-99.5wt％，特别优选为80.0-99.0wt％，特别为90.0-99.0wt％。
进一步优选有机电致发光器件，特征在于在相同的层或者不同的层中使用多种发光化合物，其中这些化合物的至少一个具有通式(1)的结构。这些化合物特别优选总计具有多个在380纳米和750纳米之间的发光畸峰，得到总的白色发光，即，除所述通式(1)的化合物之外，还使用至少一种另外的能够发荧光或者发磷光，以及发黄色光，发橙色光或者发红色光的发光化合物。特别优选三层体系，其中这些层的至少一个包括通式(1)的化合物，其中所述层显示蓝色，绿色和橙色或者红色发光(对于基本结构，例如见WO 05/011013)。
除了阴极，阳极和发光层，所述有机电致发光器件也可以包含另外的层。这些例如可以是：空穴注入层，空穴传输层，电子传递层和/或电子注入层。然而，在这一点上应该指出这些层的每一个不必都存在。因此，特别是与电子传导基质材料一起使用通式(1)的化合物时，如果所述有机电致发光器件不包含另外的电子传递层，而且所述发光层与电子注入层或者阴极直接邻接时，进一步获得了良好的结果。或者，在电子传递层中，所述基质材料同时也可以作为电子传递材料。同样优选的是所述有机电致发光器件不包含另外的空穴传输层，而且所述发光层与空穴注入层或者阳极直接邻接。可以进一步优选的是通式(1)的化合物不用作发光层中的掺杂物，或者不仅仅作为发光层中的掺杂物，而且作为空穴传输层中的空穴传导化合物(作为纯物质或者作为混合物)。
进一步优选有机电致发光器件，特征在于通过升华方法涂敷一个或多个层，其中在真空升华设备中，在低于10^-5毫巴压力下，优选低于10^-6毫巴，特别优选低于10^-7毫巴压力下蒸气沉积所述的材料。
同样优选有机电致发光器件，特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或者通过载气升华作用涂敷一个或多个层，其中，在10^-5毫巴和1巴之间的压力下施加所述材料。
进一步优选的有机电致发光器件，特征在于从溶液中比如通过旋涂，或者通过任何希望的印刷方法比如丝网印刷，胶版印刷或者平板印刷产生一个或多个层，但是特别优选LITI(光引发热敏成像，热溶移印)或者喷墨印刷。对于该目的，可溶的通式(1)的化合物是必要的。或者通过化合物适当的取代或者通过选择适当的阻转异构体实现高溶解度。
在用于有机电致发光器件中时，本发明的化合物相对于现有技术具有以下令人惊讶的优点：
1.与现有技术的体系相比较，特别与在基团Y和乙烯基之间仅包含一个，而不是根据本发明包含两个或更多个芳基或者杂芳基基团的体系相比较，相应器件的效率变得更高。
2.与现有技术的体系相比较，相应器件的稳定性变得更高，特别是从明显更长的寿命显而易见。
3.与通常使用的现有技术的苯乙烯胺相比较，所述化合物的发光颜色为更深的蓝色。因此它们更适合用于高性能全色显示器中。
4.所述化合物可以充分地升华并蒸气沉积而不显著分解，因此比现有技术材料更容易加工，因此更适合用于OLEDs中。
本发明申请本文以及以下的实施例涉及本发明化合物在OLEDs和相应的显示器中的用途。尽管所述描述是有限的，但对于本领域普通技术人员而言，不需要另外创造性的劳动，就可以同样使用本发明的化合物进一步用于其它的有机电子器件中，例如有机场效应晶体管(O-FETs)，有机薄膜晶体管(O-TFTs)，有机发光晶体管(o-LETs)，有机集成电路(O-ICs)，有机太阳能电池(O-SCs)，有机场猝熄器件(O-FQDs)或者还有有机激光器二极管(O-lasers)，仅仅提及几个应用场合。
本发明同样涉及本发明的化合物在相应器件中的用途和这些器件本身。
通过以下实施例更详细地阐明本发明，但不希望因此被限制。
实施例：
除非另外指出，以下合成在保护性的气氛下进行。所述原料从ALDRICH或者ABCR购买(三(4-溴苯基)胺，4-甲酰基苯硼酸，乙酸钯(II)，三邻甲苯基膦，无机物，溶剂)。
实施例1：合成三-1-[(1′-苯乙烯基)-4，4′-联苯]胺
A)合成三-1-(1′-甲酰-4，4′-联苯)胺

5.5g(18mmol)的三邻甲苯基膦，然后674mg(3mmol)的乙酸钯(II)在强烈搅拌下加入到脱气的48.2g(100mmol)三(4-溴苯基)胺，67.4g(450mmol)的4-甲酰基苯硼酸和156.4g(630mmol)的水合磷酸钾，在130ml二噁烷，300ml甲苯和375ml水的混合物的悬浮液中。在回流下混合物煮沸5h放置冷却。用抽吸过滤去黄绿色沉淀，用200ml乙醇/水(1∶1，v∶v)洗涤三次，用100ml乙醇洗涤三次，随后在真空中干燥。产率：51.9g(93mmol)，理论值的93.0％，根据¹H-NMR的纯度约98％。
¹H-NMR(CDCl₃)：[ppm]＝10.05(s，3H，CHO)，7.95 and 7.76(2xd，³J_HH＝8.3Hz，12H)，7.61和7.28(2xd，³J_HH＝8.3Hz，12H)。
b)合成三-1-[(1′-苯乙烯基)-4，4′-联苯]胺

在0℃强烈搅拌下将46.1g(480mmol)的叔丁醇钠加入到50.0ml(240mmol)的二乙基苯基甲烷膦酸酯和1000ml的DMF混合物中。37.0g(66mmol)的三-1-(1′-甲酰-4，4′-联苯)胺在1500ml DMF中的在30℃的溶液缓慢逐滴加入到在0-10℃的混合物中。当加入完成时，所述混合物在0℃-10℃下搅拌另外3h，并在室温下搅拌12小时。随后加入100ml 2.5N HCl，然后300ml的水，然后300ml的乙醇。用抽吸(P3)过滤去黄色微晶的沉淀，每次用200ml的乙醇/水(1∶1，v∶v)混合物洗涤三次，及每次用200ml乙醇洗涤三次。在真空中干燥之后，避光下从DMF(约20ml/g)中重结晶所述固体六次。产率：27.2g(35mmol)，52.8％，根据HPLC的纯度＞99.9％。
¹H-NMR(四氯乙烷-d2)：[ppm]＝7.64-7.53(m，24H)，7.39-7.36(m，6H)，7.29-7.24(m，9H)，7.15(br.s，6H).
实施例2：OLEDs的生产
通过如描述于WO 04/058911中一般的方法制造OLEDs，所述的方法在个别的情况下要进行改造以适应各自的环境(例如变化层厚度以实现最佳效率或者颜色)。
以下实施例中列出了不同的OLEDs结果。为了更好的可比较性，除了发光层和空穴传输层以外，所述基本结构，使用的材料和层厚度是相同的。类似以上提到一般的方法制造具有以下结构的OLEDs：
空穴注入层(HIL)20-600nm PEDOT/PSS(从水分散体中旋转涂敷；从H.C.Starck，Goslar，Germany购买；聚(3，4-亚乙基二氧基-2，5-噻吩)+聚苯乙烯磺酸)
空穴传输层(HTM)精确的结构见表1 NaphDATA(蒸气沉积；从SynTec，Wolfen，Germany购买；4，4′，4″-三(N-1-萘基-N-苯基氨基)三苯胺)和/或
S-TAD(蒸气沉积：如描述于WO 99/12888中的方法制备；2，2′，7，7′-四(二苯胺)螺-9，9′-二芴)和/或
20纳米NPB(蒸气沉积；N-萘基-N-苯基-4，4′-二氨基联苯基)和/或20纳米HTM1(蒸气沉积；如描述于WO 99/12888中的方法；2，2′，7，7′-四(二对甲苯基氨基)螺-9，9′-二芴)
发光层(EML)对于材料，浓度和层厚度见表1
电子导体(ETL)20nm AlQ₃(从SynTec购买；三(喹啉酚根)铝(III))
LiF-Al(阴极)1纳米LiF，在顶部150纳米Al
通过标准方法表征这些仍没有优化的OLEDs；对于该目的，确定电致发光光谱，由电流/电压/发光密度特性线(IUL特性线)计算的效率(按cd/A计量)，作为明亮度函数的功率效率(按lm/W计量)，和寿命。所述寿命定义为500cd/m²的初始明亮度下降到一半所用的时间。
表1显示出一些OLEDs(实施例3-6)的结果，其中在每一情况下同样显示出包括层厚度的EML和HTL的组成。实施例3显示出对比例，它在发光层中仅包含不同的通常使用的基质材料，或者在基质材料中包含根据以上提到现有技术的掺杂物D2。在本发明的实施例4-6中，EMLs包含掺杂物D1(如实施例1所描述的)作为通式(1)的发光材料。以下描述的化合物H1-H3作为基质材料。在每一情况下，以上提到的材料NaphDATA，STAD，NPB和HTM1的两种，施加在一个在另一个上方的双层中，作为空穴传递材料。为更清楚起见，以下描述了所述使用的掺杂物和基质材料相应的结构式。


表1