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2-甲基-5-氯-1，4-对苯二胺及其制备方法和用途
    所属技术领域

    本发明涉及一种新的苯二胺化合物及其制备方法和用途，具体地说是一种名称为2-甲基-5-氯-1，4-对苯二胺及其制备方法与用途。背景技术

    本发明的化合物在国内尚未见文献报导，也无合成方法。这类化合物可用作涂料中间体、染料中间体，也可用于制造热影材料的显色剂，因具有良好的出口前景而受到重视。发明内容

    本发明的目的在于提供一种名称为2-甲基-5-氯-1，4-对苯二胺及其制备方法与用途。该化合物可用作涂料中间体、染料中间体，也可用于制造热影材料的显色剂，其制备方法合理，操作简便，反应条件温和，产率高，产品质量好。

    具体技术方案如下：

    一种名称为2-甲基-5-氯-1，4-对苯二胺的化合物，其结构式为

    该化合物熔点146-148℃，可用作涂料中间体、染料中间体，也可用于制造热影材料的显色剂。

    一种制备上述化合物的方法：将2-甲基-5-氯-苯胺在酸性条件下与醋酐作用得到N-乙酰-2-甲基-5-氯-苯胺的白色产品，产率97-99％，熔点135-136℃。然后将N-乙酰-2-甲基-5-氯-苯胺用混酸硝化，得到4-位的硝化产物，黄色，产率94-96％。将硝化产物水解去掉乙酰基，得到2-甲基-4-硝基-5-氯-苯胺，为黄色粉状产品，产率85-87％。最后用铁粉酸性还原得到目标产物2-甲基-5-氯-1，4-对苯二胺，为棕灰色，产率84-86％，熔点146-148℃。

    反应方程式如下：

    本发明的化合物在国内外尚未见有文献报导，也无其合成方法，这种化合物产值高，用途广泛，可用作涂料中间体、染料中间体，也可用于制造热影材料的显色剂等，具有良好的出口前景。其制备方法操作简便，反应条件温和，各步骤产率高，产品质量好，最终产品经HPLC分析，含量大于98％，符合出口要求。具体实施方式

    于250mL三口瓶中加入2-甲基-5-氯-苯胺14.2g，60％醋酸120mL、醋酸酐16.5mL，70-75℃下搅拌反应1.5h，倒入5倍量含NaCl 10％的冰水溶液中分散，过滤，烘干，得白色产品N-乙酰-2-甲基-5-氯-苯胺，约18.2g，产率99％，熔点135-136℃。

    将上述自制N-乙酰-2-甲基-5-氯-苯胺14.7g置于250mL三口瓶中，加入冰醋酸45mL、浓硫酸58mL，加热至40℃，搅拌溶解，冷却至室温，慢慢滴加硝酸21mL，室温下搅拌反应2h，倾入5倍量的冰水中分散，过滤，水洗产品至pH＝5，烘干得浅黄色产品N-乙酰-2-甲基-4-硝基-5-氯-苯胺17.3g，产率约95％。

    将上述硝化产品11.4g置于250mL三口瓶中，加入20％NaOH溶液110mL，95-98℃下搅拌水解2h，降温至50℃，用1∶1盐酸中和至pH＝7，冷却后过滤，干燥得黄色产品2-甲基-4-硝基-5-氯-苯胺约8g，产率87％。

    在250mL三口瓶中加入还原铁粉12g、水30mL、盐酸5mL，加热沸腾后，加入20g2-甲基-4-硝基-5-氯-苯胺5g、乙醇110mL，加热回流2.5h，然后用20％NaOH溶液调pH＝7，趁热过滤，冷却结晶，得棕灰色产品3.6g，产率86％，熔点146-148℃，经HPLC分析含量大于98％。