一种含有1-芳基-4-被取代的-1，4-二氢-5H-四唑-5酮及其硫类似物的除莠剂 本申请中描述的发明涉及在农业、园艺和其他需要控制不希望植物生长的领域中对杂草的控制。更具体地说，本申请描述了一系列新的有除草作用的1-芳基-5-四唑酮类和硫酮类，它们的起除草作用的组合物、制备它们的方法，以及在需要控制的区域在草出现之前或草出现之后，通过使用本除草组合物来阻止或破坏不需要植物的生长的方法。还公开了在制备这些除草化合物中有用的中间体，本发明的除草化合物可用来有效地控制草类和阔叶类植物。本发明在农业中是特别有用的，因为文中所描述的新的芳基四唑酮在到达抑制杂草生长或破坏各种杂草的应用量时，显示出对大豆、棉花、小麦、蚕豆、谷物、高梁或其他作物有益的选择性。
在下面式A中，Y和R是氢的1-苯基-5（4H）-四唑酮，相信是在文献中报道的第一个1-芳基-5-四唑酮，该化合物由M·Freund等人制得，并在Ber.，28，78（1895）中被说明。
在这个起源化合物发现的几乎90年以来，在文献中仅仅只报道过它的少量的取代衍生物。
在J.Am.Chem.Soc.，81，3076（1959）中由J.P.Horwitz等人写的一篇论文中，公开了式A的1-（单取代-苯基）-5-四唑酮，在该公开的化合物中，Y是甲基、甲氧基、氯、溴、氮或氨基，而R是氢。
O.Tsuge等人在J.Org.Chem.，45，5130（1980）中公开了已由Horwitz等人在以上文献中公开了的化合物之外，还公开了式A中苯基是未被取代的（Y是氢）和R是苯基胺基羧基、乙酰基或2-甲基-丙醇基的化合物。
J-M.Vanolensavel等人在J.Org.Chem.，38，675（1973）中报道了上面式A中，Y是氢，R是正丁基或4-氯苯磺酰基、Y是氮并且R是正-丁基或坏己基、以及Y是氯或甲氧基，R是4-氯基磺酰基的化合物的制备方法。
J.K.Elwood等人在J.Org.Chem.，32，2956（1967）上描述了式A中Y是氢并且R是2-丙基、1-甲基-2-丙基或2-丁基的化合物。
此外，式A中R为甲基，Y是氢、氯或氮或者R是苄基而Y是氯的化合物由A.Vollmar等人在J.Heterocycl.Chem.，11，491（1974）中公开。
上面所公开的化合物中没有一个在这些文献中被说明是具有除草的性质的。
本发明提供了以下结构式的一系列除草化合物。
式中W是氧或硫;
R是烷基（以1至6碳原子为好），卤烷基（以1至5碳原子为好），烷氧基烷基（以2至6碳原子为好），烷硫基烷基（以2至6碳原子为好），氰烷基（以1至5烷基碳原子为好），卤烷氧基烷基（以2至6碳原子为好），三氟甲基硫，链烯基（以2至5碳原子为好），或者卤代烯烃（以2至5碳原子为好）;
X1和X2之一是氟、氯或溴，而另一个是氟、氯、溴、像甲基那样的烷基（以1至6碳原子为好），或者像溴甲基、氟甲基或三氟甲基这样的卤烷基（最好1至5碳原子）。当X1是氟、氯、或溴时，X2可以从上面这些取代基和氮中选择。
Z的定义如下。
本发明的各个情况与上面的各个取代基团的类别有关。
在一个这样的情况中，W是氧。
在一个R类别中，R基团可以是像正丙基这样的1至6碳原子的烷基，一个1至5碳原子和一个或多个氟原子的氟烷基，特别是诸如3-氟丙基、这样的氟丙基，诸如甲氧甲基或它的硫代类似物的2至4个碳原子的烷氧烷基或烷硫烷基，诸如氰甲基那样的1至3个碳原子的氰烷基，2至4个碳原子的氟烷氧烷基例如，2-（二氟甲氧基）乙基，诸如2-丙烯基这样的3至5个碳原子的链烯基，或者是3至5个碳原子的卤链烯基，例如3-氟-2-丙烯基这样的氟链烯基。在一个最优实例中，R是正丙基或者是如3-氟丙基这样的氟丙基基团，典型的R基团包括-CH3，-CH2CH3，-（CH2）2CH3，-CH（CH3）2，-（CH3）3CH3，-CH2CH（CH3）2，-CH（CH3）CH2CH3，-CHF2，-CH2CH2F，-（CH2）2CH2F，-（CH2）2CH2Br，-（CH3）2CHF2，-CH2CHFCH3，-CH2CF2CH3，-CH2OCH3，-CH3OCH2CH3，-CH2SCH3，-CH2CN，-CH2CH2OCHF2，-SCF2，-CH＝CH2，-CH2CH＝CH2，和-CH2CH＝CHF。
在X1和X2类属中，X1可以是氟、氯、溴、甲基或者三氟甲基，而X2可以是氟、氯、溴、甲基、乙基、溴甲基、氟甲基、三氟甲基、或氮，X1和X2中的一个是氟、氯或溴。在一个最优实例中，X1和X2可以独立地从氟、氯和溴中选取。在一个特别推荐的实例中，X1是氯，或者尤其是氟，X2是氯。
显然，该化合物的任何一个烷基、链烯基或炔基基团可以是支链或直链基团，因此，1-甲基乙基，2-甲基-2丙烯基和1-甲基-2-丙炔基分别是烷基、链烯基和炔基基团的例子。卤素可以是氟、氯、溴或碘。卤代烷基基团可以有一个或者多个相同或不相同的卤原子。
在本发明的一种情况中，Z是氢而W，R，X1和X2是如上所定义的。最好W是氧而R是像3-氟丙基这样的正丙基或氟丙基基团。X1和X2最好是独立地选自于氟、氯和溴。推荐X1为氯，或者特别是氟，而X2是氯。Z为氢的化合物的除草活性比Z为下面所描述的取代基团之一的相应化合物一般地较低。
Z也可以选自于氟、氯、溴、氰基、诸如甲基这样的烷基（以1至6碳原子为好）、被一个或多个氟、氯或溴原子取代的烷基（以1至5个碳原子为好），或者1至4碳的烷氧基团和像2-丙炔这样的炔基（以3至5碳原子为好）。被取代的烷基的例子包括-CF3和像-CH（OC3H5）2和-C（CH3）（OC2H5）2这样的乙缩醛和缩酮基团。W，X1，X2和R在种类上和其它方面都与前面规定的一样。
Z也可以是选自于这一类的基团：
-QR1，
-OSO2R2，
-Q-R7-CO-Q1R8，
-Q-R7-CO2-N＝C（R9）（R10），
-Q-R7-C（CH3）＝R11，
-Q-R7-CO-N（R12）（R13），
-N（R14）（R15），
-SO2R16，和
-CO-R17，
取代基W、X1、X2，与R在种类上和其他方面与前面规定的一样。Z为-QR1
Q是硫，或者最好选用氧，而R1是烷基（以1至6个碳原子为好，特别是1至4个碳原子），卤代烷基（以1至5碳原子为好）特别是氟烷基、羟烷基（以1至5碳原子为好，特别是1至3碳原子），氰烷基（以1至5烷碳原子为好），烷氧烷基（以2至6碳原子为好），烷基硫代烷基、烷基亚硫酰烷基，或者烷基磺酰烷基（各以2至6碳原子为好），链烷醇基（以2至5碳原子为好），链烯基（以2至5碳原子为好，最好是3至5碳原子），卤代烷烯基（以2至5碳原子为好，最好是3至5碳原子）例如像卤代-2-丙烯基，烷烯基烷氧基（以3至5碳原子为好），炔基（以2至5碳原子为好，最好是3至5碳原子），卤代炔基（以2至5碳原子为好，最好是3至5碳原子），烷氧基羰基（以1至4烷基碳原子为好），或者是具有一个或二个相同或不同（最好是相同）的坏杂原子的一个三至八节环或被所说的杂环基取代的烷基基团（以1至4碳原子为好，特别是1），这些环杂代原子选自于氧和硫。R1最好是2-丙炔基或像3-碘-2-丙炔基或3-溴-2-丙炔基这样的3-卤代-2-丙炔基。
当R1是杂环基团或被其取代的烷基基团时，杂环基可以是饱和的，不饱和的或者芳香族的，它可以是被卤素（一般是氟、氯或溴）取代的，烷基（以1至4碳原子为好），或者卤代烷基（以1至4碳原子为好），并且它也可以在环的两个相邻的碳原子上被连结到一个苯环上，形成苯并-杂环的二环基团，例如一个1，4-苯并二噁烷基团。在含硫的杂环中，硫可以以二价的形式或者作为S-氧化物或S-二氧化物存在。在一个特别有意义的亚属中，杂环基团是饱和的，不饱和的、具有5个或6个环原子、其中包括1或2个相同环杂原子（硫或氧）、而且直接或通过甲撑基团间接地被连结到Z基团的氧半部上。在这个亚属中，Z取3-四氢呋喃氧基或四氢糠氧基。
Z是-QR1和R1不是（及不包含）杂环基团的Z基团的例子包括像-OCH3，-OC2H5，-O-n-C3H7，-OCH（CH3）2，-O-n-C4H9，-OCH2CH（CH3）2，-SCH3，-SCH（CH3）2，OCHF2，-SCHF2，-OCH2CH2F，-OCH2CF3，-SCH2CF3，-O（CH2）2CH2F，-OCH2CH2Cl，-OCH2CH2Br，-OCH2CH2OH，-SCH3CH3OH，-OCH2CN，-SCH2CN，-OCH（CH3）CN，-OCH（CN）CH（CH3）2，-OCH2OCH3，-OCH2OC2H5，-SCH2OCH3、-O（CH2）2OCH3，-OCH（CH3）OCH3，-O（CH2）2OC2H5，OCO2C2H5，-S（CH2）2OCH3，-OCH（CH3）CH2OCH3，-OCH2SCH3，-SCH2SCH3，-OCH2S（O）CH3，-OCH（CH3）SCH3，-OCH（CH3）S（O）CH3，-OCH（CH3）S（O）2CH3，-O（CH2）2OCH＝CH2，-S（CH2）2OCH＝CH2，-O（CH2）2OCH2CH＝CH2，-OCOCH3，-SCOCH3，-OCOCH（CH3）2，-OCH2CH＝CH2，OCH（CH3）C＝CH3，-SCH2CH＝CH2，-OCH2C（Cl）＝CH2，-SCH2C（Cl）＝CH2，-OCH3CBr＝CHBr，-OCH2≡CH，-SCH2C≡CH，-OCH2C≡CCH3，-OC（CH3）2C≡CH，-OCH（CH3）C＝CH，-OCH2C＝CI，以及-OCH3C＝CBr这样的基团。
R1是或包含一个杂环基团时Z的例子包括：
Z是-OSO2R2
R2是烷基（最好1至8碳原子），卤代烷基、氰烷基或芳烷基，其中的每个烷基最好都是1至5碳原子，环烷（最好3至8碳原子），链烯基，卤代链烯基或芳链烯基，基中的每个链烯基最好都是2至5碳原子，炔基，卤代炔基或芳炔基，其中的每个炔基最好是2至5碳原子，像苯基这样的芳基，一个式-（CH2）mNR3R4或（CH2）n-Y-R5的基团，其中m是0至5（最好是0至3）而n是1至5（最好是1至3）;
R3是氢或芳基（最好是1至5碳原子）;
R4是芳基（最好1至5碳原子）或一个，-CH2-Y-R5基团;
R5是烷基（最好1至5碳原子），链烯基或炔基（最好2至5、特别是3至5个碳原子），或者一个-CH（R18）CO2R19基团;
R18和R19彼此独立地可以是氢或烷基（最好是1至4碳原子）;以及
Y是氧或S（O）r其中r是0到2。
在上面亚属中的一些有意义的化合物包含有这样一些系列，其中R2是1至8碳的烷基，卤代烷基，氰烷基或芳烷基，其中的烷基都是1至5碳原子，3至8碳原子的环烷，3至5碳原子的链烯基或卤代链烯基，3至5碳原子的炔基或卤代炔基，或者一个（CH2）mNR3R4或（CH2）n4-Y-R5基团，其中m是0至3，n是1至3，而R3和R4彼此独立地是1至5碳原子的烷基。
通常，R2是1至5碳原子的烷基，尤其是甲基;具有一个或更多个氟、氯，或溴原子的1至3碳原子的卤代烷基;1至3烷基碳原子的氰烷基或苯烷基;3至6碳原子的环烷;3至5碳原子的链烯基或炔基;像卤代丙基这样的3至5碳的卤代链烯基，例如具有一个或多个像氯这样的卤素的卤-2-丙基;3至5碳的卤代炔基，特别是3-卤-2-丙基，一个式（CH2）mN（R3）2基团，其中m是0或2，而R3是像甲基这样的1至5碳原子的烷基;或一个式（CH2）n-Y-R5的基团，其中n是1或2，特别是2，Y是氧或硫，而R5是像甲基或乙基这样的1至5碳原子的烷基，3至5碳原子的链烯基或炔基，或者一个-CH（R18）CO2R19基团，其中R18是氢或甲基，而R19是像甲基或乙基这样的1至4碳原子的烷基。
具体的R2基团的例子包括CH3，C2H5，n-C3H7，CH（CH3）2，n-C4H，CH3CH（CH3）2，CH（CH3）CH2CH3，（CH3）2CH（CH3）2，CF3，CHF2CH3Cl，CHCl2，CH3Br，（CH3）2CH2Cl，CH3CN，CH3C6H5，，CH＝CH3，CH3CH＝CH2，CH3C（Cl）＝CCl3，CH＝CHC6H5，CH3C≡CH，CH2C≡CI，CH5，NHCH3，N（CH3）2，（CH3）2N（CH3）3，（CH2）2OCH2，（CH3）2OCHCH，（CH3）2OCH＝CH，（CH3）2SCH2CH＝CH2，（CH3）2OCH3C≡CH，（CH3）OCH3CO3CH，以及（CH3）3SCH2CO3CH3。
Z是-Q-R7-CO-Q1R8
Q和Q1彼此独立地是氧或硫。
R7是一个亚烷基或卤代亚烷基（像氟代亚烷基）基团，最好具有1至3个碳原子，例如，-CH2-，-CH（CH3）-或-CHF-
R8是氢，烷基，或取代了的烷基（最好具有1至8个碳原子），链烯基或炔基（最好具有2至5个、特别是3至5个碳原子），例如2-丙烯基，1-甲基-2-丙烯基，或2-丙炔基，或者3至7个环原子的单价环基团，它可以是一个芳族的（像苯基）、杂环的（像3-四氢呋喃基，2-氧代-3-四氢呋喃基，3-四氢噻吩基或其氧化物或二氧化物，或3-吡啶基）、或脂环的（像环丙基，环戊基或环己基）基团，其化合价是在所说环基团的一个碳原子上，或者一个用所说环基团取代了的、具有1至3（最好是1）的烷基基团，例如，环丙基甲基，四氢呋喃基，呋喃基，噻吩甲基，或苄基。
当R8是取代的烷基时，该烷基的取代基常常选自氮、卤素（像氯、溴，或特别是氟），氰、烷氧基或具有1至4碳原子的烷基（硫代、亚磺酰基，或磺酰基）、苯基（硫代、亚磺酰基、或磺酰基），烷氨基或二烷氨基，其中的每个烷基彼此独立地最好是1至4碳原子，氨基羰基，或者烷氨基羰基或二烷氨基羰基，其中的每一个烷基彼此独立地最好是1至4个碳原子。
于是，在本发明的这种情形当中，Z可以是-OR7CO2R8，-SR7-CO-SR8，-OR7-CO-SR8，或-SR7CO2R8。
在本发明一个更窄的情形中，Q是氧或硫（常常是氧），Q1是氧，R7是-CH2-或-CH（CH3）-，而R是氢，烷基，卤代烷基（最好是氟代烷基），氰烷基，烷氧烷基，环烷基，像环戊烷基，像环丙基甲基这样的（环烷基）烷基，或者炔基。
当Z是-Q-R7-CO-Q1R8时Z基团的例子包括：
OCH2CO2H，OCH2CO3C3H5，SCH2CO3H，SCH2-CO-SCH3，
-OCH（CH3）CO3C3H5，OCH（CH3）CO2CH（CH3）2，
OCH（CH3）CO2C（CH3）3，OCH（CH3）CO2CH（CH2CH3）3，
OCH（CH3）CO2CH（CH3）CH（CH3）2，
OCH（CH3）CO2CH〔CH（CH3）2〕2，
OCH（CH3）CO2CH（CH3）CH2CH3，
OCH（CH3）CO2，OCH（CH3）CO2H，
SCH（CH3）CO2CH（CH3）2，OCH（CH3）CO2CH2，
SCH（CH3）CO2H，OCH（CH3）CO2C（CN）（CH3）2，
OCH（CH3）CO2CH（CH2OCH3）2，
OCH（CH3）CO2CH（CH3）C≡CH，OCH（CH3）CO2C（CH3）2C≡CH，
OCH（CH3）CO2CH2CH3F，OCH（CH3）CO2CH3CF3，
OCH（CH3）CO2CH（CHF）3，OCHFCOH，SCHFCO2H，
OCHFCO2CH，OCHCO-SC2H5，OCH（CH）-CO-SC2H5，
-OCH（CH3）COCH2CH＝CH，-SCH（CH3）CO2CH3CH＝CH3，
OCH（CH3）CO2CH2C6H5，OCH（CH3）CO2CH2，
OCH（CH3）CO2CH2CH2N（CH3）2，
OCH（CH3）CO2CH2CON（C3H5）2，
-SCH（CH3）CO2CH2OCH3，OCH（CH3）CO2CH2SCH3，
OCH（CH3）CO3CH2SOCH3，OCH（CH3）CO2CH2SO2CH3，
OCH（CH3）CO2CH2CONH2，OCH（CH3）CO2CH2CH（NO2）CH3，
OCH（CH3）CO2CH2CN，以及OCH（CH2）CO2CH2SC6H5。
这些游离酸（Z为-QR7CO2H）可以被转化成为它们的盐，像它们的钠、钾、钙、氨、镁、或单-、双-或三（C1-C4烷基）氨盐，它们也可以用作为除草剂。
Z是-Q-R7-CO2-N＝C（R9）（R10）
Q与R7如上一样规定的。
R9和R10的一个是烷基，另一个是烷基或烷硫代基，每个烷基（彼此相立地）最好是1至4碳原子。
Z的例子包括有OCH（CH3）CO2N＝C（CH3）2，
SCH3CO2N＝C（CH3）2，OCHFCO2N＝C（SCH3）（CH3），
OCH（CH3）CO2N＝C（SCH3）（CH3），
OCH（CH3）CO2N＝C（CH3）（C2H5）以及
OCH2CO2N＝C（CH3）。
Z是-Q-R7-C（CH3）＝R11
Q与R7的规定如前一样。
R11是氧或N-OR20，其中R20是氢或烷基（最好1至4碳原子）。
这个亚属的Z取代基的例子包括：
OCH（CH3）C（CH3）＝N-OH，SCH（CH3）C（CH3）＝N-OH，
OCH3C（CH3）＝N-OH，OCHFC（CH3）＝N-OH，
SCH（CH3）C（CH3）＝N-OCH3，
OCH（CH3）C（CH3）＝N-OCH（CH3）2，OCH（CH3）COCH3，
SCH（CH3）COCH3，OCHFCOCH3，OCH3COCH3，以及
SCH3COCH3。
Z是-Q-R7-CO-N（R12）（R13）
Q与R7如前一样规定的。
N（R12）（R13）是NH2或者一个仲、伯氨或一个磺酰胺基团。例如R12和R13的一个可以是氢，烷基（最好1至4个碳原子），或者像2-丙烯基这样的链烯基（最好3至5碳原子），而另一个可以是氢，烷基（最好1至4碳原子），氰烷基（最好1至4个烷基的碳原子），烷氧烷基（最好2至4个碳原子），像2-丙烯基这样的链烯基（最好3至5个碳原子），像2-丙炔基这样的炔基（最好3至5个碳原子），烷基磺酰基（最好1至4个碳原子），芳基磺酰基、其中芳基是不饱和的苯基或是用卤素（如氟或氯）或烷基（最好像甲基这样具有1至4碳原子）取代了的苯基，卤代烷基磺酰基（最好1至4碳原子），例如像三氟甲磺酰基这样的氟代烷基磺酰基，烷氨基磺酰基或二烷氨基磺酰基，其中的每一个烷基彼此独立地最好有1至4个碳原子，或者CH（H或CH3）CO2烷基，其中烷基最好是1至4碳原子。R12和R13也可以与氮原子结合起来形成一个在环内包含氧原子的5节或6节杂环，例如，N（R12）（R13）可以是一个吡咯基、啶基，或吗啉基。
在这个具体实施方案的一个情形当中，R12和R13是一样的或要被一起考虑形成一个杂环。在另一种情形中，R12和R13的一个是烷基，或常常是氢，而且与另一个不相同。
这个实施方案的Z取代基的例子包括：
OCH（CH3）CONH2，OCH（CH3）CON（CH3）2，
OCH（CH3）CON（CH3CH＝CH3）2，
OCH（CH3）CONHSO2C6H5，
OCH（CH3）CONHSO2-C6H4（2-Cl），
OCH（CH3）CONHSO2-C6H4（4-Cl），OCH3CON（CH3）（C2H5），
OCH（CH3）CONHCH（CH3）2，OCHFCONHSO2-n-C3H7，
OCH（CH3）CONHCH2C≡CH，OCH（CH3）CONHCH2CO2CH3，
OCH（CH3）CONHSO2-C6H4（4-CH3），
OCH（CH3）CONH（CH3）2C≡CH，OCH（CH3）CONHC（CH3）2CN，
OCH（CH3）CONHSO2CF3，OCH（CH3）CONHSO2NHCH3，
OCH（CH3）CONHSO2N（CH3）2，OCH（CH3）CONHCH2CH2OCH3，
OCH2CONH3，OCHFCONHCH2，
OCH（CH3）CONHCH（CH3）CO2C2H5，SCH（CH3）CON（CH3），
SCH（CH3）CONHCH2CH＝CH2，
OCH（CH3）CO，OCH（CH3）CO，
OCH（CH3）CO，以及
SCH2CONHSO2CF3
Z是N（R14）（R15）
R14和R15彼此独立地选自于氢，烷基（最好1至4碳原子），链烯基或炔基（最好具有3至5个碳原子），氰烷基（最好具有1至4个烷的碳原子），乙酰基，烷氧羰基（最好具有1至4个烷的碳原子），烷氧烷基，烷氨基羰基或二烷氨基羰基，其中每个烷基最好是1至4个碳原子，烷基磺酰基（最好是1至4个碳原子），卤代烷基磺酰基（最好是1至4个碳原子），例如像三氟甲磺酰基这样的氟代烷基磺酰基，芳基是不饱和苯基或用卤素（如氟或氯）或烷基（最好具有1至4个碳原子，如甲基）取代的苯基的芳基磺酰基，以及CH（H或CH3）CO2-烷基，其中的烷基最好具有1至4个碳原子，或N（R14）（R15）是N＝C（R9）（R10）基团，其中R9和R10的一个是烷基，而另一个是氢，烷基，或烷基硫代基，每个烷基（彼此独立地）最好是1至4个碳原子。N（R14）（R15）也可以代表像四氢磷苯二氨基或2-氧代吡咯基这样的环基团。
这个实施方案的Z基团的例子包括有：
NHCON（CH3）2，NHCONH2，NHCONHCH3CH（CH3）2，
NHCONHCH3，NH2，N（CH3）2，NHCN3，N（C2H5）2，
NHCH2CH＝CH2，NHCH3C≡CH，N（CH2CN）COCH3，
N（C2H5）COCH3，NHCOCH3，NHCH2CO2C2H5，
NHCO2CH3，NHCH（CH3）CO2C2H5，NHCH2CH3OCH3，
NHSO2CH3，N（CH3）SO2CH3，N（C2H5）SO2CH3，
N（SO2CH3）2，NHSO2CF3，N（SO2CF3）2，NHSO2C6H5，
NHSO2-C6H4（4-Cl），NHSO2-C6H4（4-CH3），N＝C（CH3）2，
N＝CHCH3，N＝C（CH3）（C2H5），N＝C（SCH2）（CH3），
Z是SO2R16
R16是羟基，氨基，烷氨基或二烷氨基，其中每个烷基最好是1至4个碳原子，或是芳基氨基，其中的芳基是不饱和的苯基或用卤素（像氟或氯）或烷基（最好具有1至4个碳原子，如甲基）取代了的苯基。
这个实施方案的Z基团的例子包括有：
SO2H，SO2NH2，SO2NHCH3，SO2N（C2H5）2，
SO2N（CH3）（C2H5），SO2NHCH（CH3）2，SO2NHC6H5，
SO2NHC6H4（4-Cl），以及SO2NHC6H4（4-CH3）。
Z是CO-R17
R17是羟基，烷氧基或烷基硫代基（最好具有1至4个碳原子），氨基，烷氨基或二烷氨基，其中的每个烷基最好具有1至4个碳原子，或是芳氨基，其中的芳基是不饱和的苯基或用卤素（如氟或氯）或烷基（最好是1至4个碳原子，如甲基）取代了的苯基。也可以用酸性盐（与前面的一样）。
这个实施方案的Z基团的例子包括有：
CO2H，CO2CH3，CO2CH（CH3）2，CO-SCH3，CONH2，
CONHCH3，CON（C2H5）2，CON（CH3）（C2H5），
CONHCH（CH3）2，CONHC6H5，CONHC6H4（4-Cl），以及
CONHC6H4（4-CH3）。
对上面叙述过的每一个Z取代基，一个最佳实施方案包括有这样一些化合物，其中的W是氧，R是正丙基或，特别是像3-氟丙基这样的氟丙基，X1是氯或，特别是氟，而X2是氯。Z是OR1的化合物具有非常高的杀草活性，特别是R1为2-丙基的情形（或一个3-卤素-2-丙基，像3-碘-或溴-2-丙基）。
式1的任何一种游离酸化合物都可以被转换成一种盐，像钠、钾、钙、氨、镁或单一，二-或三-（C1至C4的烷基）氨盐，它们也可被用作除草剂。
许多这里的除草化合物可以由以下的化学方程式说以的方法来制备，
用氯甲酸三氯甲酯处理一个适当取代了的苯基氨Ⅱ，就给出相应的异氰酸盐Ⅲa，它再通过用TSuge等人，J.Org.Chem.45，5130（1980）上介绍的O法用三甲基甲硅烷基的叠氮化物处理后提供了中间体四唑酮Ⅳa。上述文献通过引用被结合到本申请中。中间体Ⅳa也可以以J.Horwitz等人在J.Am.Chem.Soc.，81，3076（1959）中叙述的方式用铝的叠氮化物处理异氰酸盐Ⅲa制得，该文献通过引用也被结合到这里。在有碱存在的情形下，用Y是良好的离去基团的R-Y去处理N-4不饱和的四唑酮Ⅳa得出化合物Ⅰa。离去基团Y通常是氯、溴或碘原子，但可以是在相似的反应中该技术中利用的任何一个容易置换的基团。使用在二甲替甲酰胺中的氢化钠碱发现得到满意的效果。这个方法通常因为化合物Ⅱ不论在商业上或通过制备很容易得到而很有用，当Z是氢，卤素，氰烷基，取代的烷基，或-OR1基团，其中R1是烷基，特别是像甲基这样的低级烷基或者苄基（以下要讨论的一个有用的中间体）时特别有用。
相应的硫酮Ⅰb（I，W是硫）可以以相似的方法，通过在三乙胺存在的条件下用二氯硫化碳处理相应的适当取代了的苯胺得出相应的异硫氰酸盐（Ⅲb）并再先用叠代化钠和水处理再用酸（即HCl/H2O）处理得出噻酮（Ⅳb）它可以通过与R-Y（如上面对Ⅳa那样）反应转换成噻酮（Ⅰb）。
在某些场合下，所希望的Z基团在制备Ⅱ或在Ⅱ转换成Ⅰ中使用的条件下可能会是不稳定的，在这样一些情形下或者当用上面说以的方法进行是不希望或不方便时，在紧接着加入所希望的R基团（或一个随即能转换成所希望的R基团的基团）后对该分子加入所希望的Z替代基会是有益的。在这样一些情形中，一个有用的和多用途的中间体是Z为-QH的化合物（5-羟苯基化合物，Ⅴ或相应的5-流苯基化合物，Ⅵ）。
化合物Ⅴ（Z是OH）很容易由Z是低级烷基或苄氧基基团的相应化合物、通过用像浓硫酸，浓氢溴酸或氢溴酸和醋酸的混合物这样的酸试剂处理实现去烷基化、或Z是苄氧基时通过在木炭钯（H2/Pd/C/C2H2OH）上的氢解来制取。
5-流苯基化合物（Ⅵ）可以由Z为氢的相应化合物通过以下顺序的步骤制取：硝化（例如HNO3/H2SO4）得出相应的5-NO2化合物（I，Z是NO2），还原（例如H2/PTO2/C3H5OH）得出相应的5-NH2化合物（I，Z是NH2），先用NaNO2/HCl处理，再用SO2/Cucl处理得出相应的5-SO2Cl化合物（I，Z是SO2Cl），以及最后进行还原（例如Sn/HCl）得出5-SH化合物Ⅵ（I，Z是SH）。
相应的化合物Ⅴ（I，Z＝OH）或化合物Ⅵ（I，Z＝SH）然后在存在碱的情形下用相应的Y-R1，Y-SO2R2，Y-R7-CO-QR8（R8≠H），Y-R7-CO2-N＝C（R9）（R10），或Y-R7-C（CH3）＝R11，其中Y是一个良好的离去基团，来处理得出Z是-QR1，-OSO2R2，-QR7CO-QR8（R8≠H），-QR7CO2N＝C（R9）（R10），或-QR7C（CH3）＝R11的化合物Ⅰ。
作为另一个办法，式Ⅰ的Z是-QR7-CO-SR8或-QR7CO2N＝C（R9）（R10）的化合物可以由Z是-QR7CO2R8（酯，如前描述一样地制取）的相应化合物、通过水解成酸（Z是-QR7CO2H），接着被转换成酰基氯（Z是-QR7COCl），然后无论是用R8SH处理得出Z是-QR7-CO-SR8的I或者用（R9）（R10）C＝N-OH处理得出Z是-QR7CO2N＝C（R9）（R10）的I。
相似地，式Ⅰ中的Z是-QR7CON（R12）（R13）的化合物可以由Z为-QR7COCl（前描述一样地制取）的相应化合物通过用HN（R12）（R13）处理来制取。
制取式Ⅰ的Z是-QR7C（CH3）＝R11、其中R11是N-OR20的化合物的另一个方法是通过将R11是氧（如前描述一样地制取）的相应化合物与H2N-OR20反应。
在将Ⅴ或Ⅵ转换成前面所述的Ⅰ中，碱和离取基团可以从该技术中用于相似反应中的那些碱和离取基团中选择。R2SO2Y中的离去基团Y通过是氯或溴。对与R2SO2Y反应稳定的碱的例子是氢化钠和三乙胺。对于R1-Y，Y一般是氯，溴，碘或4-苯磺酰氧基。合适的碱包括氢化钠以及当Y是溴、氯、或碘时，碳酸钾及氟化钾。
Z是SO2R16的化合物Ⅰ可以由相应的Z为SO2Cl（如前讲过的那样制取）的化合物通过用水（R16是羟基），氨（R16是NH2）或一个适当的胺（R16是烷氨基，二烷氨基或芳氨基）处理来制取。
式Ⅰ的Z为氰基（它可由Ⅱ如前面讲过的那样制取）的化合物是相应的Z为-CO-R17化合物有用的中间体，通过水解，接着酯化或者形成氨，视具体情况而定。
式Ⅰ的Z为-N（R14）（R15）的化合物可以通过还原相应的硝基化合物（Z＝NO3，如前讲过的那样制取）给出其氨基衍生物（Z＝NH2，如前讨论过的那样），接着通过相应的烷基化、氰基化或磺酰基化制取，视具体情形而定。氨基化合物也可以通过用氯甲酸三氯甲酯处理转化成为相应的异氰酸盐（Z＝NCO）。用一个适当的胺处理该异氰酸盐（Z＝NCO）得出相应的Z为-N（R14）（R15）的化合物，R14和R15中一个是氢而另一个是氨羰基，烷氨羰基或二烷氨羰基，这个氨基化合物（Z＝NH2）还可用于制备N（R14）（R15）是
N＝C（R9）（R10）基团的化合物（通过用R9R10C＝O处理）或一个像四氢苯二酰亚氨基（通过用四氢化邻苯二甲酸酐处理）
式Ⅰ的Z和X1是卤素原子而X2是硝基的化合物可以通过相应的X2是氢的化合物硝化（例如HNO3/H2SO4）来制取（例如表中的化合物226通过硝化被转换成化合物217）。在该硝基化合物（Z和X1是卤素，X2是硝基）的Z卤素可以很容易地被置换产生本发明的其它一些除草化合物，例如在存在一个碱（例如NaH）情形下通过用R1-OH反应得出相应的Z是-OR1的化合物。
本发明的某些化合物可以由中间体Ⅴ通过以下化学方程式表明的方法来制取。
R6CH2部分代表了相应的R1取代基。反应是在有像二环己基碳二亚胺（DCC）这样的脱水剂存在下进行的。
当R1是一个饱和的含氧或含硫的杂环，另一个制备方法是像以下对2-四氢呋喃基的方程式所显示的那样，横过一个杂环的双链在Ⅴ上加羟基，在Ⅵ上加流基。
R是二氟烷基基团、其中两个氟原子是在同一碳原子上如-（CH3）2CHF2或-CH2CF2CH3的化合物可以由相应的醛或酮（例如-CH2CH3CHO或-CH3COCH3）通过有二氯甲烷存在情况下用三氟化二乙氨基硫（ET2N-SF3，“DAST”）处理制取。
上面叙述的和在制取化合物Ⅰ和它的中间体例子中的方法包括了本发明的另一个方面。
本发明的另一个方面是有关中间体，特别是化合物Ⅳ，Ⅴ，Ⅵ和Ⅶ。
Ⅴ（Z＝OH）
Ⅵ（Z＝SH）
Ⅶ（Z＝OCH2C6H5）
关于化合物Ⅳ，W是硫或最好是氧，X1和X2的一个是氟，氯，或溴，而另一个是氟，氯，溴，烷基（最好具有1至6碳原子，尤其是1至4个碳原子）例如甲基，或是卤代烷基（最好具有1至5碳原子），特别是氟代甲基，三氟甲基或溴代甲基，（或者当X1是F，Cl，或Br时X2可以是NO2），而Z是氢，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，像甲基这样的烷基（最好具有1至6个碳原子），像三氟甲基这样的卤代烷基（最好是1至5个碳原子），链烯基（最好是3至5个碳原子），或者OR1，其中Q是硫，或最好为氧，而R1是烷基（最好是1至6个，特别是1至4个碳原子），卤代烷基（最好是1至5个碳原子），特别是氟代烷基，氰基烷基（最好是1至5个烷基的碳原子），烷氧烷基（最好是2至6个碳原子），烷基硫代烷基，烷基亚磺酰烷基，或烷基磺酰基烷基（每个最好具有2至6个碳原子），链烯基（最好2至5个，特别是3至5个碳原子），卤代链烯基（最好2至5个，特别是3至5个碳原子），像卤素-2-丙基，链烯氧基烷基（最好具有3至6个碳原子），炔基（最好2至5个，特别是3至5个碳原子）或卤代代炔基（最好2至5个，特别是3至5个碳原子）。R1最好是苄基或低级烷基。
关于化合物Ⅴ，Ⅵ，和Ⅶ，W，X1，和X2是为化合物Ⅳ如上所限定。
R是烷基（以1-6个碳原子为宜），氟基烷基（以1-5个碳原子为宜），烷氧基烷基（以2-6个碳原子为宜），烷基硫代烷基（以2-6个碳原子为宜），氰基烷基（11-5个碳原子为宜），卤代烷氧基（以2-6个碳原子为宜），三氟甲硫基，链烯基（以2-5个碳原子为宜），2-含氧丙基，3-含氧丙基，或者卤代链烯基（以2-5个碳原子为宜）。R最好是n-C2H7，或者特别是，诸如3-氟基丙基的氟基烷基。
本发明的代表性的化合物列示于表1，许多化合物的特性数据则列示于表2。
以下的实施例将进一步叙述发发明的代表性化合物的制备和除草活性，其中的温度是以摄氏度表示，而压力则用毫米汞柱表示。
实施例1
1，4-二氢-4-丙基-1-（2，4，5-三氯苯基）-5H-四唑-5-酮
步骤A：1，4-二氢-1-（2，4，5-三氯苯基）-5H-四唑-5-酮
与TSuge等人在J.Org.Chem.，45，5230（1980），所揭示的方法相似，把6.2克（0.038摩尔）的2，4，5-三氯苯基异氰酸盐和6.4克（0.056摩尔）的三甲基甲硅烷基叠氮化物进行反应，生成固体的1，4-二氢-1-（2，4，5-三氯苯基）-5H-四唑-5-酮，其熔点是175-176℃。
赫磁共振和红外光谱情况与拟议的结构相符合。
C7H3cl3N4O的计算值：C 31.66;H 1.14;N 21.10;
实测值：C 34.78;H 1.62;N 18.02。
步骤B：1，4-二氢-4-丙基-1-（2，4，5-三氯苯基）-5H-四唑-5-酮
搅拌下把1.3克（0.005摩尔）的1，4-二氢-1-（2，4，5-三氯苯基）-5H-四唑-5-酮加入到0.24克（0.005摩尔）的氢化钠（60%油悬浮液）和45毫升的N，N-二甲基甲酰胺的混合物中。混合后在室温下搅拌15分钟，然后加入0.85克（0.005摩尔）的1-碘丙烷和几滴1，4，7，10，13，16-六氧杂环十八烷（18-冠（醚）-6）。在室温下搅拌该反应混合物4天的时间，充分加入之后，把反应混合物倒入冰水中，将生成的混合物用二乙醚萃取，用无水硫酸镁干燥该醚类萃取物，并过滤之，在减压下蒸发该过滤液，剩下固体部分，用硅胶柱中色层分离法净化该固体，并用二氯甲烷洗提，用乙醇对其进行重结晶，得到0.3克固体的1，4-二氢-4-丙基-1-（2，4，5-三氯苯基）-5H-四唑-5-酮。其熔点是89-90℃。
赫磁共振和红外光谱情况与拟议的结构相符合。
实施例1中的四唑酮（tetrazolinone），在表1中是列为化合物1，而化合物2，3和109-114是用相似的方法制备的。
实施例2
1-（2，4-二氯基-5-甲基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮
步骤A：3-乙酰氨基甲苯
搅拌中把乙酸酐（176毫升）缓缓加入到103.2毫升的间甲苯胺和300毫升水的混合液中。充分加入后，在室温下搅拌该混合物4个小时。在冰浴中冷却该混合物，然后用二乙醚萃取，用无水的硫酸钠干燥该醚类萃取物，并过滤之，在降压下蒸发过滤液，只剩下固化了的油状残留物，收集该固体，用水洗涤，然后用二乙醚溶解，用无水硫酸钠干燥该醚状溶液，并过滤之，在减压下蒸发该过滤液，生成固体的3-乙酰氨基甲苯，其熔点是59-61℃。
步骤B：2，4-二氯基-5-甲基-N-乙酰苯胺
搅拌下把硫酰氯（120毫升）滴入到75.0克（0.05摩尔）的3-乙酰氨基甲苯中，充分加入以后，该反应混合物变成固体，而且在室温下静置大约60个小时，加热该固体混合物，直至形成稀浆状，然后，搅拌大约5个小时，把该混合物冷却至室温，又用冰水和二氯甲烷处理，过滤所形成的两相混合物，分离出其中的有机相，并用无水硫酸钠干燥之，然后过滤之，在减压下，从过滤液中蒸发掉其中的溶剂，只剩下固体部分，用乙酸乙酯进行重结晶，以净化该固体，生成10.5克的2，4-二氯基-5-甲基-N-乙酰苯胺，其熔点是133-135℃。
步骤C：2，4-二氯基-5-甲基苯胺
搅拌下把3.7克（0.09摩尔）氢氧化钠在96毫升水中的溶液加入到9.0克（0.0041摩尔）2，4-二氯基-5-甲基-N-乙酰苯胺在96毫升乙醇中的悬浮液中，充分加入以后，把该反应混合物回流加热2个小时，然后冷却该反应混合物，并用200毫升的水稀释，在室温下搅拌该生成混合物约60个小时，生成沉淀后，用过滤法收集，并用乙酸乙酯进行重结晶，以达到净化，从而生成4.0克的2，4-二氯基-5-甲基苯胺。
步骤D：2，4-二氯-5-甲基苯基异氰酸盐
与Kurita等人在J.Org.Chem.，41，2070（1976）所指示的方法相似，这种方法是引为借的，即3.43克（0.0156摩尔）的2，4-二氯基-5-甲基苯胺和3.5克（0.18摩尔）的三氯甲基氯甲酸酯在50毫升甲苯液中进行反应，能生成3.4克的2，4-二氯基-5-甲基苯基异氰酸盐。
步骤E：1-（2，4-二氯基-5-甲基苯基）-1，4-二氢-5H-四唑-5-酮
依照实施例1第A步骤的方法，即3.4克（0.016摩尔）的2，4-二氯基-5-甲基苯基异氰酸盐和3.6克（0.031摩尔）的三甲基甲硅烷基叠氮化合物进行反应，能生成1.07克的1-（2，4-二氯基-5-甲基苯基）-1，4-二氢-5H-四唑-5-酮的固体物质，其熔点是135-137℃。
赫磁共振和红外光谱情况与拟议的结构相符合。
步骤F：1-（2，4-二氯基-5-甲基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮
在干的氮气气氛中，用石油醚洗涤0.06克（0.0012摩尔）的氢氧化钠（50%油悬浮液），以除掉其中的油，然后悬浮在5毫升的无水N，N-二甲基甲酰胺中，把0.3克（0.0012摩尔）的1-（2，4-二氯基-5-甲基苯基）-1，4-二氢-4H-四唑-5-酮加入到该悬浮液中，充分加入以后，在室温下搅拌该混合液30分钟，然后在60℃下加热15分钟，把该混合物冷却至室温，加入0.4克（0.0024摩尔）的1-碘丙烷，把生成的混合物，在室温下搅拌约60个小时，然后倒入冰水中。用乙酸乙酯萃取该混合物，而用饱和的氯化钠水溶液洗涤其中的有机相，用无水硫酸钠干燥该有机相，过滤。把滤液蒸发后剩下一种油状物，用硅胶把该油状物进行柱色谱分离，用乙酸乙酯∶正己烷（15∶85）溶液洗脱之，生成0.12克的1-（2，4-二氯基-5-甲基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮的固状物，熔点温度47-48℃。
赫磁共振和红外光谱情况与拟议的结构相符合。
在实施例2中制备的四唑酮，作为化合物4列于表1中，用相似的方法，能从适当的被取代的苯胺制备化合物5和90。
实施例3
1-（2，4-二氯基-5-甲氧苯基）-1，4-二氢-4-甲基-5H-四唑-5-酮。
步骤A：3-甲氧基N-乙酰苯胺
根据实施例2步骤A的方法，66.0克（0.60摩尔）的3-氨基苯酚和77.8克（0.76摩尔）的乙酸酐在180毫升水中进行反应生成81.0克的3-羟基N-乙酰苯胺的固状物，熔点温度是144-146℃。重复上述反应能够取得更多的产物。
步骤B：2，4-二氯基-5-羟基N-乙酰苯胺
根据实施例2步骤B的方法，在1570毫升的冰醋酸中，使100.0克（0.66摩尔）的3-羟基N-乙酰苯胺与179.8克（1.33摩尔）的硫酰氯进行氯化反应，生成63.5克的2，4-二氯基-5-羟基N-乙酰苯胺的固状物，熔点温度是224-226℃。
步骤C：2，4-二氯基-5-甲氧基N-乙酰苯胺
搅拌下，把在300毫升的丙酮中的35.0克（0.16摩尔）的2，4-二氯基-5-羟基N-乙酰苯胺，33.1克（0.24摩尔）的硫酸钾和34.1克（0.24摩尔）的甲基碘的混合物，回流加热约18个小时，把该混合物冷却并过滤，减压下蒸发该滤液，以生成37.4克的2，4-二氯基-5-甲氧基N-乙酰苯胺的固状物。
步骤D：2，4-二氯基-5-甲氧基苯胺
根据实施例2步骤C的方法，在30毫升的水和30毫升的乙醇中37.4克（0.16摩尔）的2，4-二氯基-5-甲氧基N-乙酰苯胺和12.8克（0.32摩尔）的氢氧化钠进行反应，生成16.7克的2，4-二氯基-5-甲氧基苯胺。
表1中的1-（2，4-二氯基-5-甲氧苯基）-1，4-二氢-4-甲基-5H-四唑-5-酮（化合物6）和化合物7，9以及化合物14-20是用实施例2，步骤D，E和F的方法，从2，4-二氯基-5-甲氧基苯胺制备而得的，而化合物21-27，30，37，73，77，100和101也是用实施例2，步骤D，E和F的方法，从由实施例3的方法制备的相应化合物2，4-二氯基-5-烷氧基苯胺，制备出来的。
实施例4
1-（2，4-二氟基-5-甲氧苯基）-1，4-二氢-4-乙基-5H-四唑-5-酮
步骤A：2，4-二氟基-5-甲氧基苯胺
在0.1克的氧化铂的参与下，在100毫升的无水乙醇中，30克（0.017摩尔）的2，4-二氟基-5-甲氧基-1-硝基苯和0.3毫升的吗啉进行加氢反应，生成1.5克的2，4-二氟基-5-甲氧基苯胺固状物，熔点温度43-45℃。
赫磁共振和红外光谱情况与拟议的结构相符合。
表格1中的1-（2，4-二氟-5-甲氧苯基）-1，4-二氢-4-乙基-5H-四唑-5-酮（化合物8）和化合物10，是用实施例2中的步骤D，E和F的方法，从2，4-二氟基-5-甲氧基苯胺制备而得。
实施例5
1-（4-氯基-2-氟基-5-甲氧苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮
步骤A：2-氯基-4-氟苯基4-甲基苯基-磺酸盐
把20.0克（0.137摩尔）2-氯基-4-氟苯酚在150毫升的吡啶中的溶液，在冰浴中搅拌冷却，把31.2克（0.164摩尔）的4-甲基苯基磺酰氯，分批加入到该溶液中，充分加入以后，搅拌该混合物2个小时，然后冷冻下静置约16个小时后，再倒入冰水中，并过滤，用水洗涤滤并，把该固体在干燥器中干燥，生成41.0克的2-氯基-4-氟苯基4-甲基苯基磺酸盐，熔点温度是92-94℃。
步骤B：2-氯基-4-氟基-5-硝基苯基4-甲基-3-硝基磺酸盐。
用340毫升的发烟硝酸对41.0克（0.16摩尔）的2-氯基-4-氟苯基4-甲基苯基磺酸盐进行硝化反应，生成一个固状物，然后，用乙醇进行重结晶，生成40.0克的2-氯基-4-氟基-5-硝基苯基4-甲基-3-硝基苯基磺酸盐。
步骤C：2-氯基-4-氟基-5-硝基苯酚
在剧烈搅拌下，把12.84克（0.195摩尔）氢氧化钾在200毫升水中的溶液，加入到34.0克（0.097摩尔）的2-氯基-4-氟基-5-硝基苯基4-甲基-3-硝基苯基磺酸盐在190毫升对-二噁烷中的溶液中，在室温下，把生成的混合物搅拌约18个小时，过滤反应的混合物，并用浓盐酸化该滤液，用二乙醚萃取该酸化过的溶液，把醚类萃取物通过无水硫酸钠进行干燥，过滤，然后减压下蒸发除去溶剂，只剩留固状物，用石油醚洗涤该固化物，生成15.07克的2-氯基-4-氟基-5-硝基苯酚。
步骤D：1-氯基-5-氟基-2-甲氧基-4-硝基苯基
搅拌下把6.09克（0.0435摩尔）的碳酸钾加入到8.0克（0.042摩尔）的2-氯基-4-氟基-5-硝基苯酚的200毫升丙酮溶液中，回流加热该混合物15分钟，加入8.9克（0.063摩尔）的碘甲烷。回流加热这生成的混合物5个小时，然后，在室温下搅拌约18个小时，过滤该混合物，并在减压下蒸发滤液，以剩留残物。用二乙醚溶解该残留物，过滤，用浓的氯化钠溶液洗涤该滤液，用无水硫酸钠干燥该醚溶液，过滤，蒸发该滤液，生成6.6克的1-氯基-5-氟基-2-甲氧基-4-硝基苯的固状物，熔点温度是63-65℃。
赫磁共振和红外光谱情况与拟议的结构相符合。
步骤E：4-氯基-2-氟基-5-甲氧基苯胺
在0.2克氧化铂的参与下，在200毫升的无水乙醇中，使6.6克（0.032摩尔）的1-氯基-5-氟基-2-甲氧基-4-硝基苯与0.7克（0.008摩尔）的吡啶进行加氢反应，生成6.5克的4-氯基-2-氟基-5-甲氧基苯胺
1-（4-氯基-2-氟基-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮（化合物11）是用实施例2中，步骤D，E和F的方法，从4-氯基-2-氟基-5-甲氧基苯胺制备而得。
实施例6
1-（4-溴基-2-氯基-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮
步骤A：4-溴基-2-氯基-5-甲氧基苯胺
搅拌下把9.7克（0.050摩尔）的2-氯基-5-甲氧基苯胺盐酸化物在120毫升的乙酸中的溶液，冷却至15℃，把4.0克（0.025摩尔）的溴加入到该低温的混合物中，充分加入以后，把混合物加热至室温，并搅拌约18个小时，把混合物倒入冰水中，把2.0克（0.05摩尔）的氢氧化钠在10毫升水中的溶液，加入到该生成的混合物中，并用200毫升二乙醚萃取该混合物，用无水硫酸镁干燥该醚类萃取物，过滤，并在减压下蒸发滤液，以剩留一种油状物，用硅胶的柱色谱分离法净化该油状物，用二氯甲烷洗脱之，生成7.3克的4-溴基-2-氯基-5-甲氧基苯胺的固状物，熔点温度是40-41℃。
1-（4-溴基-2-氯基-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮（化合物12）是用实施例2中的步骤D，E和F的方法，从4-溴基-2-氯基-5-甲氧基苯胺，制备而得。
实施例7
1-（2-溴基-4-氯基-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮
步骤A：5-甲氧基N-乙酰苯胺
根据实施例2中步骤A的方法，在300毫升的水中，使103.1克（0.837摩尔）的3-甲氧基苯胺和170.5克（1.67摩尔）的乙酸酐进行反应，生成138.0克的5-甲氧基N-乙酰苯胺的固状物，熔点温度是60-62℃。
步骤B：4-氯基-5-甲氧基N-乙酰苯胺
根据实施例2中的步骤B，使50.0克（0.303摩尔）的5-甲氧基N-乙酰苯胺与40.9克（0.303摩尔）的硫酰氯，在300毫升的氯仿中进行反应，生成一种固体，该固体是在乙酸乙酯∶正己烷中研制，并在过滤纸中收集的，生成了17.0克的固体，用乙酸乙酯∶正己烷进行重结晶，生成了4.3克的4-氯基-5-甲氧基N-乙酰苯胺，熔点温度是83-85℃。
赫磁共振和红外光谱情况与所拟议的结构相符合。
步骤C：2-溴基-4-氯基-5-甲氧基N-乙酰苯胺
在50毫升的冰醋酸中，使4.0克（0.03摩尔）的4-氯基-5-甲氧基N-乙酰苯胺与3.2克（0.02摩尔）的溴进行溴化反应，生成3.9克的2-溴基-4-氯基-5-甲氧基N-乙酰苯胺的固状物，熔点温度是143-145℃。
赫磁共振和红外光谱情况与拟议的结构相符合。
步骤D：2-溴基-4-氯基-5-甲氧基苯胺
根据实施例2中的步骤C的方法，在30毫升水和25毫升乙醇中，使3.9克（0.013摩尔）的2-溴基-4-氯基-5-甲氧基N-乙酰苯胺和1.13克（0.028摩尔）的氢氧化钠进行反应，生成2.9克的2-溴基-4-氯基-5-甲氧基苯胺。
赫磁共振和红外光谱情况与拟议的结构相符合。
1-（2-溴基-4-氯基-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮（化合物13）是用实施例2中的步骤D，E和F的方法，从2-溴基-4-氯基-甲氧基苯胺制备而得的。
实施例8
1-〔2，4-二溴基-5-（1-甲基乙氧基）苯基〕-1，4-二氢-4-（2-丙烯基）-5H-四唑-5-酮
步骤A：2，4-二溴基-5-羟基N-乙酰苯胺
用实施例6的方法，在100毫升的冰醋酸中，把30.2克（0.20摩尔）的3-羟基N-乙酰苯胺（实施例3，步骤A）用32克（0.20摩尔）的溴进行溴化反应，生成一个固状物，在400毫升的冰醋酸液中，把该固状物再用附加的32.0克（0.20摩尔）溴进行处理，生成12.5克的2，4-二溴基-5-羟基N-乙酰苯胺的固状物，其熔点温度是233-240℃。
步骤B：2，4-二溴基-5-（1-甲基乙氧基）N-乙酰苯胺
搅拌下，把7.0克（0.50摩尔）的碳酸钾和8.0克（0.050摩尔）的2-碘丙烷相继加入到12.0克（0.038摩尔）的2，4-二溴基-5-羟基N-乙酰苯胺在80毫升的丙酮混合液中，回流加热该混合物约18个小时，冷却，然后过滤，蒸发该滤液后剩下一固状物，用乙醇对该固状物进行重结晶，生成11.7克的2，4-二溴-5-（1-甲基乙氧基）-N-乙酰苯胺，熔点温度是129-130℃。
步骤C：2，4-二溴基-5-（1-甲基乙氧基）苯胺
搅拌下把11.7克（0.038摩尔）的2，4-二溴-5-（1-甲基乙氧基）N-乙酰苯胺在100毫升的稀盐酸的混合液，回流加热30分钟。把该反应混合物冷却，过滤，并把过滤并悬浮在100毫升的水中，把4.0克（0.038摩尔）的碳酸钠加入到该水悬浮液中，然后把生成的混合物搅拌约1个小时，过滤该混合物，在减压下干燥该滤并，生成6.2克的2，4-二溴基-5-（1-甲基乙氧基）苯胺
表1中的1-〔2，4-二溴基-5-（1-甲基乙氧基）苯基〕-1，4-二氢-4-（2-丙烯基）-5H-四唑-5-酮（化合物28）和化合物29是用实施例2中步骤D，E和F的方法，从2，4-二溴基-5-（1-甲基乙氧基）苯胺，制备而得的。
实施例9
1-（4-氯基-5-甲氧基-2-甲基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5-四唑-5-酮
步骤A：1-甲氧基-4-甲基-3-硝基苯
根据实施例8中步骤C的方法，使25.0克（0.162摩尔）的4-甲基-3-硝基苯酚，23.3克（0.168摩尔）的碳酸钾和34.1克（0.24摩尔）的甲基碘进行反应，生成26.4克的1-甲氧基-4-甲基-3-硝基苯的油状物。
赫磁共振谱情况与拟议的结构相符合。
步骤B：5-甲氧基-2-甲基苯胺
在0.5克氧化铂的参与下，在200毫升的无水乙醇中，使26.4克（0.157摩尔）的1-甲氧基-4-甲基-3-硝基苯进行加氢反应，生成20.2克的5-甲氧基-2-甲基苯胺的固状物，熔点温度是36-38℃。
赫磁共振谱情况与拟议的结构相符合。
步骤C：5-甲氧基-2-甲基N-乙酰苯胺
根据实施例2中步骤A的方法，在100毫升的水中，使19.4克（0.14摩尔）的5-甲氧基-2-甲基苯胺和28.2克（0.28摩尔）的乙酸酐进行反应，生成17.1克的5-甲氧基-2-甲基N-乙酰苯胺的固状物，熔点温度是68-70℃。
赫磁共振谱情况与拟议的结构相符合。
步骤D：4-氯基-5-甲氧基-2-甲基N-乙酰苯胺
根据实施例2中步骤B的方法，在150毫升氯仿中，用12.0克（0.089摩尔）的硫酰氯使16.0克（0.089摩尔）的5-甲氧基-2-甲基N-乙酰苯胺进行氯化反应，生成13.3克的4-氯基-5-甲氧基N-乙酰苯胺的固状物，熔点温度是170-171℃。
赫磁共振谱情况与拟议的结构相符合。
步骤E：2-氯基-5-甲氧基-2-甲基苯胺
根据实施例2中步骤C的方法，在125毫升和125毫升乙醇中，使13.3克（0.062摩尔）的4-氯基-5-甲氧基N-乙酰苯胺和5.0克（0.125摩尔）的氢氧化钠进行反应，生成4.5克的2-氯基-5-甲氧基-2-甲基苯胺的固状物，熔点温度是83-85℃。
表1中的1-（4-氯基-5-甲氧基-2-甲基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮（化合物95）和化合物96，是用实施例2步骤D，E和F的方法，从2-氯基-5-甲氧基-2-甲基苯胺，制备而得的。
实施例10
1-〔2，4-二氯-5-（3-碘基-2-丙炔氧基）苯基〕-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮
步骤A：1-（2，4-二氯-5-羟基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮
搅拌下把2.0克（0.0066摩尔）的1-（2，4-二氯-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮（化合物9）和30毫升的浓氢溴酸的混合液，回流加热约18个小时，把反应混合物冷却，过滤，然后在二氯甲烷中溶解该滤并，在减压下蒸发该二氯甲烷溶液，以剩留1.35克的1-（2，4-二氯基-5-羟基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮的固状物，熔点温度是125-128℃。
赫磁共振情况与拟议的结构是相符合的。
步骤B：1-〔2，4-二氯-5-（2-丙炔氧基）苯基〕-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮
搅拌下把0.11克（0.0019摩尔）的氟化钾，几滴的18-冠（醚）-6和0.14克（0.0019摩尔）的炔丙基氯加入到0.5克（0.0017摩尔）的1-（2，4-二氯基-5-羟基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮在15毫升无水N，N-二甲基甲酰胺的溶液中，在80℃下搅拌该混合物约20个小时，然后冷却至室温，在减压下蒸馏其中的部分溶剂，把剩余的混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取该含水混合物，用氯化钠的饱和水溶液洗涤该有机相，把有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，在减压下蒸发滤液，剩留一个残物，用硅胶的柱色谱分离法净化该残留物，用乙酸乙酯∶正己烷（15∶85）洗脱之，生成0.27克的1-〔2，4-二氯基-5-（2-丙炔氧基）苯基〕-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮的固状物，熔点温度是70-72℃。
赫磁共振谱的情况与拟议的结构相符合。
这试验以更大的规模的重复进行，以取得更多量的1-〔2，4-二氯-5-（2-丙炔氧基）苯基〕-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮。
在实施例10中步骤A和B制备出来的唑酮是作为化合物45列于表1中，用相似的方法制备出来的其他四唑酮是化合物31，32，34，38-42，45，46，49，50，57，58，63-65，80和91-93。在有些例子中并不使用18-冠（醚）-6。同样地，在有些例子中，可用丙酮作为溶剂代替N，N-二甲基甲酰胺。
步骤C：1-〔2，4-二氯基-5-（3-碘基-2-丙炔氧基）-苯基〕-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮
把2毫升的氯化钠饱和水溶液和附加的10毫升的甲醇加入到冷的0.5克（0.00153摩尔）的1-〔2，4-二氯基-5-（2-丙炔氧基）苯基〕-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮的20毫升的甲醇溶液中，向该混合物中，又加入0.39克（0.00153摩尔）的碘的5毫升的甲醇溶液。充分加入以后，把反应混合物加热到室温，并搅拌约18个小时，过滤该反应混合物，并收集生成的固体，用柱色谱分离法净化该固体，生成0.14克的1-〔2，4-二氯基-5-（3-碘基-2-丙炔氧基）-苯基〕-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮的固状物，熔点温度是134-138℃。
赫磁共振谱情况与拟议的结构相符合。
在步骤C制备出来的四唑酮，是作为化合物61列于表1中。
实施例11
1-〔2，4-二氟-5-（1-甲基乙氧基）苯基〕-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮
步骤A：1-（2，4-二氟基-5-羟基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮
在于的氮气气氛中，搅拌下，把0.18克（0.00067摩尔）的1-（2，4-二氟-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮（化合物10）的10毫升二氯甲烷溶液冷却到-40℃。把0.5克（0.002摩尔）的三溴化硼的5毫升二氯甲烷溶液一滴一滴地加入到该冷的溶液中，充分加入以后，把混合液加热到室温，并搅拌约70个小时，把混合物倒入冰水中，使两相分离，用二氯甲烷萃取水相。收集有机相，用无水硫酸钠干燥并过滤之。蒸发该滤液，剩留0.14克的1-（2，4-二氟基-5-羟基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮的固状物，熔点温度是65-67℃。
赫磁共振谱情况与拟议的结构相符合。
重复这种反应，以制备更多量的产物。
步骤B：1-（2，4-二氟基-5-（1-甲基乙氧基）苯基〕-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮
搅拌下，把0.87克（0.0034摩尔）的1-（2，4-二氟基-5-羟基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮，0.7克（0.0051摩尔）的碳酸钾，和1.2克（0.007摩尔）的2-碘丙烷在40毫升丙酮的混合物，回流加热约18个小时，把混合物冷却，过滤，并在减压下蒸发掉其中的溶剂，以剩留一个油状物，把该油状物用少量的硅胶过滤，进行净化，接着用庚烷重结晶，以生成0.38克的1-〔2，4-二氟基-5-（1-甲基乙氧基）苯基〕-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮，熔点温度是76.5-77℃。
在实施例11中制备的四唑酮是作为化合物35列于表1中，用这方法制备的其他的四唑酮是化合物36，43，48，51-53，55，56，59，60，67，74，75，78，83-85和97-99。在有些例子中，用实施例10中步骤A的方法制备出中间物5-羟基苯基化合物。
实施例12
1-〔2，4-二氯基-5-（2-丁炔氧基）苯基〕-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮
搅拌下，把0.33克（0.0016摩尔）的三环己基碳二亚胺加入到0.5克（0.0017摩尔）的1-（2，4-二氯基-5-羟基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮（实施例10，步骤A）和0.15克（0.0021摩尔）的2-丁炔-1-醇的5毫升的乙晴溶液中，回流加热该混合物四天，冷却至室温，并过滤，用10毫升的10%氢氧化钠水溶液洗涤滤液，用二氯甲烷冲稀，然后用10毫升的6个当量浓度的盐酸洗涤之，用无水硫酸镁干燥已洗涤过的有机相，并过滤之，蒸发其中的滤液，剩留一种油状物，用硅胶的柱色谱分离法净化该油状物，用乙酸乙酯∶庚烷（20∶80）洗脱之，生成0.12克的1-〔2，4-二氯基-5-（2-丁炔氧基）苯基〕-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮的固状物，熔点温度是58-60℃。
赫磁共振和红外光谱的情况与拟议的结构相符合。
实施例12中制备的四唑酮是作为化合物62列于表1中。
实施例13
1-（2，4-二氯-5-甲氧基甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-乙基-5H-四唑-5-酮
步骤A：1-（2，4-二氯-5-羟基苯基）-1，4-二氢-4-乙基-5H-四唑-5-酮
根据实施例11中步骤A的方法，在20毫升的二氯甲烷中，使1.56克（0.0054摩尔）的1-（2，4-二氯-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-乙基-5H-四唑-5-酮（化合物7）和4.06克（0.016摩尔）的三溴化硼进行反应，生成1.25克的1-（2，4-二氯-5-羟基苯基）-1，4-二氢-4-乙基-5H-四唑-5-酮，熔点温度是149-150℃。
步骤B：1-（2，4-二氯-5-甲氧基甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-乙基-5H-四唑-5-酮
搅拌下，把0.47克（0.0058摩尔）氯甲基甲醚加入到0.8克（0.0029摩尔）的1-（2，4-二氯-5-羟基苯基）-1，4-二氢-4-乙基-5H-四唑-5-酮，2.8克（0.032摩尔）的N，N-二甲基乙酰胺和0.14克（0.0029摩尔）的氢化钠（50%油中）的25毫升的甲苯液中，在室温下，搅拌该反应混合物约18个小时，然后倒入冰水中，并用二乙醚萃取之。把萃取物用无水硫酸镁进行干燥，过滤，并蒸发滤液，以剩留一个固状物，用庚烷进行重结晶以净化该固状物，生成0.19克的1-（2，4-二氯-5-甲氧基甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-乙基-5H-四唑-5-酮，熔点温度是112-113℃。
赫磁共振谱情况与拟议的结构相符合。
实施例13中制备的四唑酮是作为化合物66列于表1中，用这方法制备的其他四唑酮是化合物68-72。
实施例14
1-〔2，4-二氯-5-（2-四氢呋喃氧基）苯基〕-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮
搅拌下，把0.88克（0.0126摩尔）的二氢呋喃的20毫升的对二噁烷慢慢地加入到1.0克（0.0035摩尔）的1-（2，4-二氯-5-羟基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮（实施例10，步骤A）和0.05克（0.00026摩尔）的4-甲基苯基磺酸的40毫升对二噁烷溶液中，在室温下，搅拌混合物18个小时，然后又加入附加的0.88克的二氢呋喃，又在室温下，搅拌混合物48个小时，把1毫升的用氨饱和的甲醇加入到混合物中，并继续搅拌一段时间。在减压下蒸发这反应混合物，以剩留一个残余物，用硅胶的柱色谱分离法净化该残留物，用二氯甲烷洗脱之，生成0.58克的1-〔2，4-二氯-5-（2-四氢呋喃氧基）苯基〕-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮的固状物。熔点温度是89-90℃。
赫磁共振谱与拟议的结构相符合。
在实施例14中制备的四唑酮是作为化合物76列于表1中，用这方法同样可制备化合物79，102和103。
实施例15
1-（5-乙酰氧基-2，4-二氯苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮
搅拌下，把0.5克（0.0017摩尔）的1-（2，4-二氯-5-羟基苯基）-1，4-二氢-5H-四唑-5-酮（实施例10，步骤A）慢慢地加入到0.1克（0.0021摩尔）的氢化钠（50%油中）的30毫升四氢呋喃混合液中，搅拌该混合物15分钟，又慢慢加入0.16克（0.0021摩尔）的乙酰氯，在室温下搅拌该混合物约18个小时，把混合物倒入冰水中，在滤纸上收集生成的沉淀物，用乙酸乙酯∶庚烷进行重结晶，得到0.15克的1-（5-乙酰氧基-2，4-二氯苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮，熔点温度是91-92℃。
赫磁共振谱情况与拟议的结构相符合。
在实施例15中所制备的四唑酮是作为化合物81列于表1中。
实施例16
2，4-二氯基-5-（1，4-二氢-5-氧基-4-丙基四唑-1-基）苯氧基乙酸
搅拌下，把0.5克（0.0014摩尔）的甲基-2，4-二氯基-5-（1，4-二氢-5-氧基-4-丙基四唑-1-基）苯氧基乙酸盐（化合物83）和0.08克（0.0021摩尔）的氢氧化钠的10毫升甲醇溶液，回流加热1.5小时，冷却该反应混合物，然后在减压下蒸发之，以剩留一个固体残物，把该残留物溶解于20毫升的水中，并用浓盐酸酸化该溶液，生成了固体沉淀，并用过滤法收集之，然后用冷水洗涤之，用二乙醚∶戊烷进行重结晶，得到0.2克的2，4-二氯基-5-（1，4-二氢-5-氧基-4-丙基四唑-1-基）苯氧基乙酸，熔点温度是134-136℃。
赫磁共振谱是与拟议的结构相符合。
实施例16中所制备的四唑酮是作为化合物82列于表1中。
实施例17
1-（2，4-二氯基-5-甲基磺酰氧苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮
搅拌下，把0.5克（0.0017摩尔）的1-（2，4-二氯基-5-羟基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮（实施例10，步骤A）和0.26克（0.0026摩尔）的三乙基胺的30毫升的二氯甲烷溶液，冷却到0℃，把0.22克（0.0019摩尔）的甲烷磺酰氯慢慢地加入到反应混合物中，充分加入以后，把该混合物加热到室温，并搅拌若干天，把该混合物倒入冰水中，并用二乙醚萃取之，用无水硫酸镁干燥这醚萃取物，过滤，并在减压下蒸发该滤液，以剩留残余物，用硅胶色谱分离法净化该残留物，生成0.33克的1-（2，4-二氯基-5-甲基磺酰氧苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮的固状物，熔点温度是64-65℃。
赫磁共振谱情况与拟议的结构相符合。
在实施例17中所制备的四唑酮是作为化合物86列于表1中，用这方法同样地也能制备化合物87-89。
实施例18
1-（2-氧基-5-甲氧基-4-三氟甲基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮
在干的氮气气氛中，搅拌下，把6.0克（0.044摩尔）的三氟乙酸钠和4.18克（0.022摩尔）的碘化铜（I）的40毫升N，N-二甲基乙酰胺混合液加热到150℃，把3.3克（0.011摩尔）的1-（4-溴基-2-氯基-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮（化合物12）加入到这热的混合液中，充分加入以后，搅拌该热混合液3个小时，然后，冷却至室温。过滤该温合液，并用冰水稀释滤液，以生成沉淀，用过滤化收集该固体，又先后用硅胶柱色谱分离法，并用二氯甲烷∶庚烷（80∶20）洗脱之，以及用庚烷进行重结晶的方法，净化该固体，生成0.7克的1-（2-氯基-5-甲氧基-4-三氟甲基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮，熔点温度是82-83℃。
赫磁共振谱是与拟议的结构相符合。
在实施例18中所制备的四唑酮是作为化合物94列于表1中，同样，也能用这方法制备化合物108。
实施例19
1-〔2-氯基-4-氟基-5-（2-丙炔氧基）苯基〕-1，4-二氢-4-乙基-5H-四唑-5-酮。
步骤A：二-4-氯基-2-氟苯基碳酸盐
搅拌下，把11.5克（0.078摩尔）的2-氟基-4-氯苯酚钠盐的80毫升对二噁烷和30毫升水的溶液，冷却至5-10℃。把碳酰氯的甲苯溶液（35毫升的12.5%溶液，0.039摩尔的碳酰氯）慢慢地加入到这冷的反应混合物中，充分加入以后，在室温下，搅拌该混合物约18个小时，把混合物倒入冰水中，并分离出有机相，用无水硫酸镁干燥该有机相，过滤，并蒸发滤液，以剩留油状物，用石油醚进行重结晶，以净化该油状物，生成6.0克的二-4-氯基-2-氟苯基碳酸盐，熔点温度是89-90℃。
步骤B：二-4-氯基-2-氟基-5-硝基苯基碳酸盐
把6.0克（0.02摩尔）的二-4-氯基-2-氟苯基碳酸盐加入到冷却至10℃的50毫升发烟硝酸中，充分加入以后，在10℃下，搅拌该混合物30分钟，然后倒入冰水中，生成了一个固体，并用过滤法收集之，用水洗涤后，生成7.5克的＝-4-氯基-2-氟基-5-硝基苯基碳酸盐。
步骤C：4-氯基-2-氟基-5-硝基苯酚
搅拌下，把1.2克（0.03摩尔）的氢氧化钠的30毫升的水溶液加入到7.5克（0.019摩尔）的二-4-氯基-2-氟基-5-硝基苯基碳酸盐的60毫升的对二噁烷溶液中，充分加入以后，搅拌该混合物1个小时，用100毫升水稀释该混合物，用浓盐酸中和这生成的溶液，生成一种固体沉淀，并用过滤收集之，用石油醚洗涤后，生成6.0克的4-氯基-2-氟基-5-硝基苯酚，熔点温度是85-86℃。
赫磁共振谱的情况是与拟议的结构相符合。
步骤D：1-氯基-3-氟基-4-甲氧基-6-硝基苯
根据实施例3中步骤C的方法，在80毫升丙酮中，使6.0克（0.031摩尔）的4-氯基-2-氟基-5-硝基苯酚，6.35克（0.046摩尔）的碳酸钾，和8.8克（0.062摩尔）的甲基碘进行反应，生成6.1克的1-氯基-3-氟基-4-甲氧基-6-硝基苯的固状物，熔点温度是80-81℃。
步骤E：2-氯基-4-氟基-5-甲氧基苯胺
在0.15克的氧化铂参与下，在200毫升的无水乙醇中，使4.5克（0.22摩尔）的1-氯基-3-氟基-4-甲氧基-6-硝基苯进行加氢反应，生成3.2克的2-氯基-4-氟基-5-甲氧基苯胺
步骤F：2-氯基-4-氟基-5-甲氧基苯基异氰酸盐
根据实施例2中步骤D的方法，在20毫升的甲苯中，使3.0克（0.017摩尔）的2-氯基-4-氟基-5-甲氧基苯胺和1.68克（0.0086摩尔）的三氯甲基氯甲酸酯进行反应，生成3.0克的2-氯基-4-氟基-5-甲氧基苯基异氰酸盐。
步骤G：1-（2-氯基-4-氟基-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-5H-四唑-5-酮
根据实施例2中步骤E的方法，使3.2克（0.016摩尔）的2-氯基-4-氟基-5-甲基苯基异氰酸盐和3.2克（0.028摩尔）的三甲基甲硅烷基叠N化物进行反应，生成3.0克的1-（2-氯基-4-氟基-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-5H-四唑-5-酮。
步骤H：1-（2氯基-4-氟基-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-乙基-1，4-二氢-5H-四唑-5-酮
根据实施例2中步骤F的方法在60毫升的二甲亚砜中，使1.33克（0.0054摩尔）的1-（2-氯基-4-氟基-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-5H-四唑-5-酮和0.26克（0.0054摩尔）的氢化钠以及1.6克（0.01摩尔）的碘乙烷，进行反应，生成1.26克的1-（2-氯基-4-氟基-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-乙基-5H-四唑-5-酮，它就是化合物105，熔点温度是79-80℃。用同样的方法，能制备化合物106。
步骤I：1-（2-氯基-4-氟基-5-羟基苯基）-1，4-二氢-4-乙基-5H-四唑-5H酮
根据实施例11中步骤A的方法15毫升的二氯甲烷中，使0.9克（0.0033摩尔）的1-（2-氯基-4-氟基-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-乙基-5H-四唑-5-酮和2.5克（0.01摩尔）的三溴化硼进行反应生成0.8克的1-（2-氯基-4-氟基-5-羟基苯基）-1，4-二氢-4-乙基-5H-四唑-5-酮
步骤J：1-〔2-氯基-4-氟基-5-（2-丙炔氧基）-苯基〕-1，4-二氢-4-乙基-5H-四唑-5-酮
根据实施例8中步骤B的方法，在25毫升的丙酮中，使0.8克（0.0031摩尔）的1-（2-氯基-4-氟基-5-羟基苯基）-1，4-二氢-4-乙基-5H-四唑-5-酮，与0.9克（0.0062摩尔）的1-溴基-2-丙炔，和0.63克（0.0046摩尔）的碳酸钾进行反应，生成0.6克的1-〔2-氯基-4-氟基-5-（2-丙炔氧基）-苯基〕-1，4-二氢-4-乙基-5H-四唑-5-酮，熔点温度是88-89℃。
赫磁共振谱情况与拟议的结构相符合。
实施例19中所制备的四唑酮是作为化合物44列于表1中，用本实施例的方法同样能制备化合物47。
实施例20
1-（2，4-二氯基-5-甲氧基苯基）-4-乙烯基-1，4-二氢-5H-四唑-5-酮
步骤A：1-（2，4-二氯基-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-（2-羟基乙基）-5H-四唑-5-酮
根据实施例10中步骤B的方法，在45毫升N，N-二甲基甲酰胺中，使3.3克（0.058摩尔）的氟化钾与3.0克（0.0115摩尔）的1-（2，4-二氯基-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-5H-四唑-5-酮（在实施例3中，从2，4-二氯基-5-甲氧基苯胺制备而得，用实施例2中步骤D和E的方法）进行反应，接着又与5.9克（0.035摩尔）的2-碘乙醇进行反应，生成了1.1克的1-（2，4-二氯基-5-甲氧基苯基）-2，5-二氢-4-（2-羟基乙基）-5H-四唑-5-酮的固状物，熔点温度是109-110℃。
步骤B：1-（2，4-二氯基-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-〔2-（甲基磺酰氧基）乙基〕-5H-四唑-5-酮
搅拌下，把0.9克（0.003摩尔）的1-（2，4-二氯基-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-（2-羟基乙基）-5H-四唑-5-酮和0.45克（0.0044摩尔）的三乙基胺的35毫升二氯甲烷溶液冷却到0℃，把0.37克（0.0033摩尔）甲烷磺酰氯化物加入到该冷溶液中，充分加入以后，把混合物加热至室温，并搅拌约18个小时。把混合物倒入冰水中。加入氯化钠后，用二乙醚萃取该混合物，用无水硫酸镁干燥这醚类萃取物，过滤之，并在减压下蒸发该滤液，以生成1.0克的1-（2，4-二氯基-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-〔2-（甲基磺酰氧基）乙基〕-5H-四唑-5-酮的油状物。
步骤C：1-（2，4-二氯基-5-甲氧基苯基）-4-乙烯基-1，4-二氢-5H-四唑-5-酮
搅拌下，把0.38克（0.0066摩尔）的氟化钾和0.85克（0.0022摩尔）的1-（2，4-二氯基-5-甲氧基苯基）-1，4-二氢-4-〔2（甲基磺酰氧基）乙基〕-5H-四唑-5-酮，在35毫升N，N-二甲基甲酰胺中的混合物在120-130℃加热两个小时，然后在室温下搅拌3天，把反应混合物倒入冰水中，然后用二乙醚萃取之，用无水硫酸镁干燥这醚类萃取物，过滤，并在减压下蒸发该滤液，剩留残物。用硅胶柱色谱分离法净化该残留物，用二氯甲烷洗脱之，并用乙酸乙酯∶庚烷进行重结晶，生成0.25克的1-（2，4-二氯基-5-甲氧基苯基）-4-乙烯基-1，4-二氢-5H-四唑-5酮，熔点温度是142-143℃。
赫磁赫磁共振和红外光谱情况与拟议的结构相符合。
实施例20中所制备的四唑酮是作为化合物104列于表1中。
实施例21
1-（4-溴甲基-2-氯基-5-异丙氧基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮
在干的氮气气氛中，搅拌下，把4.4克（0.014摩尔）的1-（2-氯基-4-甲基-5-异丙氧基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮（化合物91），2.5克（0.014摩尔）的N-溴丁二酰亚胺和0.06克（0.00025摩尔）的过氧化苯甲酰，在80毫升的四氯化碳中，回流加热2天。把反应混合物冷却至室温，过滤，并用氯化钠的饱和水溶液洗涤该滤液，用无水硫酸镁干燥这洗涤过的滤液，然后在减压下蒸发该滤液，以剩留一种油状物，用石油醚对该油状物进行重结晶，生成2.7克的1-（4-溴甲基-2-氯基-5-异丙氧基苯基）-1，4-二氢-4-丙基-5H-四唑-5-酮，熔点温度是68-70℃。
赫磁共振谱与拟议的结构相符合。
实施例21中所制备的四唑酮是作为化合物107列于表1中。
除莠活性
用于显示本发明的化合物的除莠活性的试验用植物品种包括有棉花（Gossypium hirsutum Var.Stoneville），大豆（Glycine max Var.Williams），大田玉米（Zea maysVar.Agway 595S），稻米（Oryza Sativa Var.Labelle），小麦（Triticum aestivium Var.prodax），亚麻田中的杂草（Convolvulus arvensis），朝颜花（Ipomea lacun-osa或者Ipomea hederacea），绒毛叶（Abutilon theop-hrasti），稗子（Echinochloa crus galli），青粟子（Se-taria viridis），石茅高粱（Sorghum halepense），和黄沙草（Cyperus esculentus）。
试验用的植物品种的种籽和块茎是种植在垄沟中的用蒸汽消毒过的砂壤土中，这些土壤是装在可随意处理的纤维平板中，每块平板上的顶部是放置有深约0.5厘米的，由相同比例的砂和砂壤土均匀组成的培植土壤。
把幼苗出土前试验用的平板用水浇湿，然后，用适量的一种溶液灌透。该溶液是试验用的化合物和丙酮，以及含有少量（不高于0.5%体积/体积）脱水山梨醇甘油-月桂酸酯的浮化剂/加溶剂的水的混合液，溶液中的试验用化合物的浓度是变化的，以形成不同的使用比例范围，通常是8.0公斤/公顷和它的整除数，这些平板安置在暖房中，定期向土壤表层浇水，共进行21天，在这期间也记录植物毒性的数据。
把植物生长期的试验用的平板放置于暖房中，并浇水8-10天，然后用一种溶液喷洒在试验植物叶子上，该溶液含有试验用的化合物和丙酮，以及含有不高于0.5%的脱水山梨醇甘油-月桂酸酯的水。喷洒以后，使叶子保持干燥24个小时，然后定期浇水，共进行21天，并记录该期间的植物毒性数据。
植物毒性数据即可采用伤害百分比率，也可采用控制百分比率。控制百分率与一种～100的比率制相似，后者已在“Research Met-hodsin Weed Science”这本书中有所记载，该书是第二版，是由B.Truelove，编辑;Southern Weed Science Society;
Auburn大学，Auburn，Alabama州1977年。该比率制如下：
本发明的各种不同的化合物的各种不同选择的使用比率的试验的除莠数据列于下面的表3和表4上，下面的表3和表4上的试验用化合物是用数码标记，这些数据与上述的表1的数码所表示的化合物是一致的。
除莠数据的有关表示法，如下所述：
“Kg/ha”表示每公顷的公斤数，
“%K”表示损伤百分比率，
“%C”表示控制百分比率。
大家很清楚，即在本文中所记述的芳四唑酮和硫酮的一般同类物是具有除莠的特性。致于这种除莠活性的程度，则是根据该同类物的具体不同的化合物，在某种程度上说，是根据能够接受使用该化合物的植物的种类的变化而有所不同。因此，能够轻易地做到选用不同具体的化合物，使用于控制具体的植物上。
为了用于除莠，把上面所述的活性化合物，以足够除莠活性剂量和一些辅助剂，载体一起混合，配制成除莠的组合物，这些辅助剂和载体一般是用于强化，能起专门除莠作用的活性成分的分散。同时，要认识到这样的一个事实，即一种毒剂的使用方式和配制，是能够影响这种物质在使用过程中的活性。因而，当用于农业方面时，则可以把本发明的除莠化合物，配制成大粒径的颗粒状，可溶于水或可分散于水的颗粒状，粉沫状的粉剂，可吸湿的粉沫状，可乳化的浓缩剂，溶液状，或是任何一种的其他已知形式的制剂，这要取决于在使用时的所需的形式。
在幼苗出土前使用这些除莠组合物时，一般是用喷洒剂，粉剂或是颗粒制剂，以达到所需的对植物生长的抑制，在植物生长期使用这些除莠组合物以控制植物的生长时，则最常用喷洒剂或粉剂，这些制剂中的有效成分的含量可以是由少至0.5%到高至95%重量组分。
粉剂是有效成分和研磨的固体的自由交混的混合物，这些研磨的固体可以是滑石粉，天然粘土，硅藻，诸如由核桃壳和棉籽研磨而成的粉沫，以及能用作这种毒剂的分散剂和载体的其他有机的和无机的固体，这些研磨过的固体的粒经平均小于50微米，本文中有用的典型的粉剂是一个含有1.0份除莠化合物和99.0份滑石粉的制剂。
可吸湿的粉沫制剂，也是一种在幼苗出土前和植物生长期中有用的除莠剂，它的形状也是研磨过的细粒状，以易于在水中或其他分散剂中分散，无论是作为干粉剂，或是作为水的或其他液体的浮化液，这可吸湿的粉沫制剂最终是在土中起作用的，用作可吸湿的粉沫制剂的典型的载体有，硅藻土，高岭粘土，硅土和其他的好的吸收剂，易吸湿的无机的稀释剂，可吸湿的粉沫制剂通常含有大约3-80%的有效成分，这要取决于载体的吸收性，通常也含有少量的吸湿剂，分散剂或浮化剂，以强化分散性。例如，有一种有用的可吸湿的粉沫制剂，含有80.8份的除莠化合物，17.9份的扇叶棕类粘土，和1.0份的木素磺化盐，和0.3份的磺化过的脂族聚酯作为吸湿剂。通常，也往混合槽中加入附加的吸湿剂和/或油，用于在植物生长期，强化在植物叶子上的分散，以使植物更易吸收。
用作除莠剂的其他有用的制剂是可乳化的浓缩剂，可乳化的浓缩剂是均匀的液体或者是能溶于水或其他分散剂的糊状组合物。可完全是由除莠化合物和一个液体或固体的乳化剂所组成，或者也可以包含有液态载体，例如，二甲苯，重芳香石脑油，异佛尔酮，或其他不挥发的有机溶剂，这些浓缩剂能在水和其他液态载体中分散，用作除莠剂，而且一般是作为喷洒剂洒用在需要处理的地区，主要有效成分的重量百分含量是根据组分物的使用方法不同而有所变异，但一般是在除莠组合物包含有0.5～95%重量的有效成分。
用于农业制剂方面的吸湿剂，分散剂或乳化剂，包括烷基和烷芳基的磺酸盐和硫酸盐，以及它们的钠盐;多元醇;和其他型类的表面活性剂，其中许多已是商品化的产品了，通常所用的表面活性剂是含有除莠组合物中的1%～15%重量百分比。
其他可用作除莠剂的有用的制剂，包括了该有效成分能完全按所需的浓度溶解在分散剂所制成的简单的溶液，该分散剂包括丙醇，烷基化的萘，二甲苯或其他的有机溶剂。颗粒制剂中的毒剂是涂在较粗的颗粒载体上，以使能用空气载动或用于穿透植物的树冠层。加压喷洒剂，典型的制剂是烟雾剂，该剂中有一低沸点的分散剂载体，当它汽化时，则使制剂中的有效成分能以细粒状分散在其中，可用氟利昂作这种载体。可用作除莠剂的本发明的化合物的有用制剂还包括可溶于水或可分散于水的颗粒状制剂，这种颗粒状制剂是自由交混，不含尘，且易溶于水或易溶混于水，这些可溶于水或可分散的粒状制剂已作为本发明相关的参考文献，在美国专利，U.S.3.920.442上记载过，它们在实施本发明的除莠化合物中是极为有用的。
本发明的有效的除莠化合物可以和以下剂类一起配制和/或使用。如杀虫剂，杀菌剂，杀线虫剂，植物生长调节剂，化学肥料或其他的农业化学品。这些除莠化合物可用作有效的土壤杀菌剂（上繁殖剂），以及农业上的选择性除莠剂。在使用本发明的有效化合物时，无论是单独配制成剂或是与其他农业化学品一起配制成剂，都要使用足够剂量和浓度的这种有效化合物。
本发明的有效的除莠化合物，也可以和其他的除莠剂一起使用，它们可以与等量或更多量的已知除莠剂混用。例如，乙酰氯苯胺类除莠剂，如，2-氯基-N-（2，6-二乙基苯基）-N-（甲氧基-甲基）乙酰胺（草不绿），2-氯基-N-（2-乙基-6-甲基苯基）-N-（2-甲氧基-1-甲基乙基）乙酰胺（metolachor-咪吐尔剂）和N-乙酰氯基-N-（2，6-二乙基苯基）-甘氨酸（二乙吖基-乙基）;苯并噻＝吖嗪酮除莠剂，如，3-（1-甲基乙基）-（1H）-2，1，3-苯并噻二吖嗪-4-（3H）-酮-2，2-二氧化物（噻草平）;三吖嗪除莠剂，如，6-氯基-N-乙基-N-（1-甲基乙基）-1，3，5-三吖嗪-2，4-二胺（莠去津），和2-｛〔4-氯基-6-（乙氨基）-1，3，5-三吖嗪-2-基〕氨基｝-2-甲基丙烷晴（草净津）;二硝基苯胺除莠剂，如，2，6-二硝基-N，N-二丙基-4-（三氟甲基）苯胺（茄科宁）;和芳基脲除莠剂，如，N′-（3，4-二氯苯基）-N，N-二甲基脲（敌草隆）和N-N-二甲基-N′-〔3-（三氟甲基）苯基〕脲（伏草隆）。
很明显，根据本文所写的权利要求限定的发明构思，我们可以对本发明的化合物的配制成剂和使用方面做许多各种的改进。
表1
代表性的化合物
化合物
X1X2Z R W
号码
1 Cl Cl Cl n-C3H7O
2 Cl Cl Cl CH2CH＝CH2O
3 Cl Cl Cl CH2OCH3O
4 Cl Cl CH3n-C3H7O
5 Cl Cl CH3CH2CH＝CH2O
表1（继上）
化合物
X1X2Z R W
号码
6 Cl Cl OCH3CH3O
7 Cl Cl OCH3C2H5O
8 F F OCH3C2H5O
9 Cl Cl OCH3n-C3H7O
10 F F OCH3n-C3H7O
11 F Cl OCH3n-C3H7O
12 Cl Br OCH3n-C3H7O
13 Br Cl OCH3n-C3H7O
14 Cl Cl OCH3n-C4H9O
15 Cl Cl OCH3CH（CH3）2O
16 Cl Cl OCH3CH2CH（CH3）2O
17 Cl Cl OCH3CHF2O
18 Cl Cl OCH3CH2CH2F O
19 Cl Cl OCH3（CH2）2CH2F O
20 Cl Cl OCH3CH2CH＝CH2O
21 Cl Cl OC3H5CH2CH＝CH2O
22 Cl Cl OC3H5CH2OCH3O
23 Cl Cl O-n-C3H7CH3O
24 Cl Cl O-n-C3H7n-C3H7O
25 Cl Cl O-n-C3H7CH3CH＝CH2O
26 Cl Cl OCH（CH3）2n-C3H7O
27 Cl Cl OCH（CH3）2CH3CH＝CH2O
表1（继上）
化合物
X1X2Z R W
号码
28 Br Br OCH（CH3）2CH2CH＝CH2O
29 Br Br OCH（CH3）2CH2OCH3O
30 Cl Cl O-n-C4H9n-C3H7O
31 Cl Cl OCH2CH2F n-C3H7O
32 Cl Cl O（CH2）2CH2F n-C3H7O
33 Cl Cl OCHF2n-C3H7O
34 Cl Cl OCH2CF3n-C3H7O
35 F F OCH（CH3）2n-C3H7O
36 Cl Br OCH（CH3）2n-C3H7O
37 Cl Cl OCH2CH（CH3）2n-C3H7O
38 Cl Cl OCH2CH3OH n-C3H7O
39 Cl Cl OCH2CH＝CH2n-C3H7O
40 Cl Cl OCH2C（Cl）＝CH2n-C3H7O
41 Cl Cl OCH2C≡CH CH3O
42 Cl Cl OCH2C≡CH C2H5O
43 F F OCH2C≡CH C2H5O
44 Cl F OCH2C≡CH C2H6O
45 Cl Cl OCH2C≡CH n-C3H7O
46 F F OCH2C≡CH n-C3H7O
47 Cl F OCH2C≡CH n-C3H7O
48 F Cl OCH2C≡CH n-C3H7O
49 Cl Br OCH2C≡CH n-C3H7O
表1（继上）
化合物
X1X2Z R W
号码
50 Br Cl OCH2C≡CH n-C3H7O
51 Cl Cl OCH2C≡CH CH（CH3）2O
52 Cl Cl OCH2C≡CH n-C4H9O
53 Cl Cl OCH2C≡CH CH2CH（CH3）2O
54 Cl Cl OCH2C≡CH CHF2O
55 Cl Cl OCH2C≡CH CH2CH3F O
56 Cl Cl OCH2C≡CH （CH2）2CH2F O
57 Cl Cl OCH2C≡CH （CH2）3CH3Br O
58 Cl Cl OCH2C≡CH CH2＝CH2O
59 Cl Cl OCH2C≡CH CH2OCH3O
60 Cl Cl OCH2C≡CH CH2OC2H5O
61 Cl Cl OCH2C≡CI n-C3H7O
62 Cl Cl OCH2C≡CCH3n-C3H7O
63 Cl Cl OCH2CN n-C3H7O
64 Cl Cl OCH（CH3）CN n-C3H7O
65 Cl Cl OCH（CN）CH（CH3）2n-C3H7O
66 Cl Cl OCH2OCH3C2H5O
67 Cl Cl OCH2OCH3n-C3H7O
68 F F OCH2OCH3n-C3H7O
69 F Cl OCH2OCH3n-C3H7O
70 Cl Br OCH2OCH3n-C3H7O
71 Cl Cl OCH2OC2H5n-C3H7O
表1（继上）
化合物
X1X2Z R W
号码
72 Cl Cl OCH2OCH3（CH2）2CH2F O
73 Cl Cl O（CH2）2OC2H5n-C3H7O
74 Cl Br O（CH2）2OC2H5n-C3H7O
75 Cl Cl O（CH2）2OCH＝CH2n-C3H7O
76 Cl Cl n-C3H7O
77 Cl Cl n-C3H7O
78 Cl Cl n-C3H7O
79 Cl Cl n-C3H7O
80 Cl Cl n-C3H7O
81 Cl Cl n-C3H7O
82 Cl Cl OCH2CO2H n-C3H7O
83 Cl Cl OCH2CO2CH3n-C3H7O
84 Cl Cl OCH2CO2C2H5n-C3H7O
85 Cl Cl OCH2SCH3n-C3H7O
86 Cl Cl OSO2CH3n-C3H7O
87 Cl Br OSO2CH3n-C3H7O
88 Cl Cl OSO2CH（CH3）2n-C3H7O
89 Cl Cl OSO2CF2n-C3H7O
表1（继上）
化合物
X1X2Z R W
号码
90 Cl CH3OCH3n-C3H7O
91 Cl CH3OCH（CH3）2n-C3H7O
92 Cl CH3OCH2C≡CH n-C3H7O
93 Cl CH3O（CH3）2OC2H5n-C3H7O
94 Cl CF3OCH3n-C3H7O
95 CH3Cl OCH3n-C3H7O
96 CH3Cl OCH3CH2CH＝CH2O
97 CH3Cl OCH2C≡CH n-C3H7O
98 CH3Cl OCH2C≡CH CH2CH＝CH2O
99 CH3Cl OCH2OCH3n-C3H7O
100 Cl Cl OCH（CH3）2CH（CH3）2O
101 Cl Cl OCH（CH3）2CH2OCH3O
102 Cl Brn-C3H7O
103 Cl Brn-C3H7O
104 Cl Cl OCH3CH＝CH2O
105 Cl F OCH3C2H5O
106 Cl F OCH3n-C3H7O
107 Cl CH3Br OCH（CH3）2n-C3H7O
108 Cl CF3OCH（CH3）2n-C3H7O
109 Cl Cl H n-C3H7O
表1（继上）
化合物
X1X2Z R W
号码
110 Cl Cl H CH（CH3）2O
111 Cl Cl H CH2OCH3O
112 Cl Cl H CH2SCH3O
113 Cl Cl H CH2CH＝CH2O
114 Cl Cl H CH2CN O
115 F Cl OCH2C≡CI n-C3H7O
116 F Cl OCH2C≡CH C2H5O
117 Cl Cl OCH2OC2H5（CH2）2CH2F O
118 F Cl OCH3C2H5O
119 Cl Cl OCH2C6H5CH2C（O）CH3O
120 F Cl OCH2C6H5（CH2）2CH2F O
121 F Cl OCH2C≡CH （CH2）2CH2F O
122 Cl Cl OCH2CBr＝CHBr n-C3H7O
123 Cl Cl OCH2C6H5CH2CH2OH O
124 Cl Cl OCH（CH3）CO2C2H5n-C3H7O
125 F Br OCH2C≡CH n-C3H7O
126 Cl Cl OCH（CH3）CO2C2H5（CH2）2CH2F O
127 Cl Cl OCO2C2H5（CH2）2CH2F O
128 F Cl OCH（CH3）CO2C2H5（CH2）2CH2F O
129 Cl Cl OCH（CH3）C（O）CH3（CH2）2CH2F O
130 Cl Cl OCH（CH）3CO2CH（CH3）2（CH2）2CH2F O
131 Cl Cl OCH3CH2CH2C（O）H O
表1（继上）
化合物
X1X2Z R W
号码
132 Cl Cl OCH（CH3）CO2CH2CH2F （CH2）2CH2F O
133 F Cl OCH2C≡CI （CH2）2CH2F O
134 Cl Cl OCH（CH3）CO2CH2CF2（CH2）2CH2F O
135 Cl Cl OCH（CH3）CO2CH（CH2F）2（CH2）2CH2F O
136 Cl Cl OCH（CH3）CN （CH2）2CH2F O
137 F Cl OCH（CH3）CO2（CH3）3（CH2）2CH2F O
138 F Cl OCH（CH3）CO2CH（CH3）（CH2）2CH2F O
139 F Cl OCH（CH3）CN （CH2）2CH2F O
140 F Cl OCH（CH3）CO2CH（C2H5）2（CH2）2CH2F O
141 F Cl OCH2C≡CH （CH2）2CH2F O
142 F Cl OCH（CH3）CO2CH（CH3）- （CH2）2CH2F O
CH（CH3）2
143 F Cl OCH（CH3）2H S
144 F Cl OH （CH2）2CH2F O
145 Cl Cl OSO2CF3（CH2）2CH2F O
146 Cl Cl OCH3（CH2）2CHF2O
147 Cl Cl NO2n-C3H7O
148 Cl Cl OCH3CH2CH2C（O）H S
149 Cl Cl OCH3（CH2）2CHF2S
150 F Cl OCH2C6H5CH2CH2C（O）H O
151 Cl Cl OCH（CH3）2CH2CH2C（O）H S
152 F Cl OCH（CH3）CO2CH（CH2F）2（CH3）CHF O
表1（继上）
化合物
X1X2Z R W
号码
153 F Cl OCH（CH3）CO2CH〔CH（CH3）2〕2（CH2）2CH2F O
154 F Cl OCH（CH3）CO2N＝C（CH3）2（CH2）2CH2F O
155 F Cl OCH2C6H5CH（CH3）2O
156 F Cl OCH（CH3）2CH2CH2C（O）H S
157 F Cl OCH2C6H5CH3O
158 F Cl OCH（CH3）CO2CH（CH3）- （CH2）2CH2F O
C2H5
159 F Cl OCH2C≡CH CH（CH3）2O
160 F Cl OCH（CH3）C（O）NH2（CH2）2CH2F O
161 F Cl OCH2C≡CH CH3O
162 F Cl OCH2C6H5n-C3H7O
163 Cl Cl OCH（CH3）2n-C3H7O
164 F Cl OCH（CH3）CO2（CH2）2CH2F O
165 F Cl OCH（C2H5）CO2CH（CH3）2（CH2）CH2F O
166 F Cl OCH（CH3）CO2CH- （CH2）2CH2F O
（CH3）C≡CH
167 F Cl OCH（CH3）CO2C- （CH2）2CH2F O
（CH3）2C≡CH
168 F Cl OCH2C≡CH n-C4H9O
169 F Cl OCH（CH3）C≡CH （CH2）2CH2F O
170 Cl Cl OCH（CH3）C≡CH n-C3H7O
171 F Cl OCH（CH3）CO2CH2（CH2）2CH2F O
表1（继上）
化合物
X1X2Z R W
号码
172 F Cl OCH（CH3）2（CH2）2CHF2S
173 F Cl OCH2C≡CH CH2CHFCH3O
174 F Cl OCH2C≡CH （CH2）2CHF2S
175 F Cl OCH（CH3）CO2CH（CH3）2（CH2）2CHF3S
176 F Cl OCH2C6H5CH2C（O）CH3O
177 F Cl OH （CH2）2CHF2S
178 F Cl OCH2C6H5CH2CHFCH3O
179 F Cl OCH（CH3）CO2H H O
180 F Cl OCH2C6H5CH（CH3）C2H5O
181 F Cl OH CH（CH3）C2H5O
182 F Cl OCH（CH3）CO2H （CH2）2CH2F O
183 F Cl OCH（CH3）CO2- （CH2）2CH2F O
CH（CH2OCH3）2
184 F Cl OCH（CH3）CO2C3H7（CH2）2CHF O
185 F Cl OCH2C≡CH CH（CH3）C2H5O
186 F Cl NO2H O
187 F Cl H （CH2）2CH2F O
188 F Cl OCH（CH3）CO2C（CH3）CN （CH2）2CH2F O
189 F Cl NO2（CH2）2CH2F O
190 F Cl OCH2OH3（CH2）2CH2F O
191 F Cl NHC（O）N（CH3）2（CH2）2CH2F O
192 F Cl NHC（O）NHCH2（CH3）2（CH2）2CH2F O
表1（继上）
化合物
X1X2Z R W
号码
193 F Cl OCH2C≡CH CH2OCH3O
194 F Cl（CH2）2CH2F O
195 F Cl N（SO2CH3）2（CH2）2CH2F O
196 F Cl OH CH2OCH3O
197 F Cl OCH2C6H5CH2OCH3O
198 F Cl OCH2C6H5CH2SCH3O
199 F Cl OCH（CH3）C（O）N（CH2CH＝CH2）2（CH2）2CH2F O
200 F Cl N（CH2CN）C（O）CH3（CH2）2CH2F O
201 F Cl N（C2H5）C（O）CH3（CH2）2CH2F O
202 F Cl NHC（O）CH3（CH2）2CH2F O
203 F Cl O（CH2）2OC2H5（CH2）2CH2F O
204 F Cl OCH（CH3）2（CH2）2CH2F O
205 F Cl OCH（CH3）CH2OCH3（CH2）2CH2F O
206 F Br OCH2C≡CH （CH2）2CH2F O
207 F Cl NH2（CH2）2CH2F O
208 F Cl OCH2SCH3（CH2）2CH2F O
209 F Cl OCH（CH3）CO2C（CH3）2C＝CH （CH2）2CH2F O
210 F Br OH （CH2）2CH2F O
211 F Br OCH2C6H5H O
212 F Br OCH2C6H5（CH2）2CH2F O
213 F Cl OCH2C6H5SCF3O
表1（继上）
化合物
X1X2Z R W
号码
214 F Cl OCH2C6H5CH2CN O
215 F Cl CH3（CH2）2CH2F O
216 F Cl OCH2S（O）CH3（CH2）2CH2F O
217 F NO2F （CH2）2CH2F O
218 F Cl（CH2）2CH2F O
219 F Cl O（CH2）2OCH3（CH2）2CH2F O
220 F NO2OCH2C≡CH （CH2）2CH2F O
221 F Cl OCH（CH3）C（O）CH3（CH2）2CH2F O
222 F Cl OCH（CH3）C（CH3）＝N-ON （CH2）2CH2F O
223 Cl Cl NHCH2CO2C2H5n-C3H7O
224 F Br OCH2OCH3（CH2）2CH2F O
225 F Br OCH（CH3）C≡CH （CH2）2CH2F O
226 F H F （CH2）2CH2F O
227 F CH3OCH2C6H5（CH2）2CH2F O
228 F CH3OH （CH2）2CH2F O
229 F CH3OCH2C≡CH （CH2）2CH2F O
230 F CH3OCH（CH3）CO2CH（CH3）2（CH2）2CH2F O
231 F C2H5OCH2C6H5（CH2）2CH2F O
232 F C2H5OH （CH2）2CH2F O
233 F C2H5OCH2C≡CH （CH2）2CH2F O
234 F C2H5OCH（CH3）CO2CH（CH3）2（CH2）2CH2F O
表1（继上）
化合物
X1X2Z R W
号码
235 F Cl OCH2C≡CH CH2CF2CH3O
236 F Cl OCH（CH3）CO2CH（CH3）2CH2CF2CH3O
237 F Cl SCH2CN （CH2）2CH2F O
238 F Cl SCH2C≡CH （CH2）2CH2F O
239 F Cl SCH（CH3）CO2CH（CH3）2（CH2）2CH2F O
240 F Cl N（CH3）（SO2CH3） （CH2）2CH2F O
241 F Cl N（C2H5）（SO2CH3） （CH2）2CH2F O
242 F Cl N（CH3）2（CH2）2CH2F O
243 F Cl N（C2H5）2（CH2）2CH2F O
244 F Cl N（SO2CF3）2（CH2）2CH2F O
245 F Cl NHCO2CH3（CH2）2CH2F O
246 F Cl NHCH2C≡CH （CH2）2CH2F O
247 F Cl NHCH（CH3）CO2C2H5（CH2）2CH2F O
248 F Cl NHCH2CO2C2H5（CH2）2CH2F O
249 F Cl（CH2）2CH2F O
250 F Cl N＝C（CH3）2（CH2）2CH2F O
251 F Cl N＝CHCH3（CH2）2CH2F O
252 F Cl OCH（CH3）OCH3（CH2）2CH2F O
253 F Cl OCH（CH3）S（O）CH3（CH2）2CH2F O
254 F Cl（CH2）2CH2F O
表1（继上）
化合物
X1X2Z R W
号码
255 F Cl OCH（CH3）CON（CH3）2（CH2）2CH2F O
256 F Cl OCH（CH3）CONHS-
（CH2）2CH2F O
257 F Cl OCH（CH3）CONHS（O）2CH3（CH2）2CH2F O
258 CF3Cl OCH2C≡CH （CH2）2CH2F O
259 F Cl OCH2C≡CH （CH2）2CH2F O
260 F Cl OC（CH3）2C≡CH （CH2）2CH2F O
261 F Cl OCH2C≡CH CH2CH＝CHF O
262 F Cl CN （CH2）2CH2F O
263 F Cl CO2C2H5（CH2）2CH2F O
264 F Cl CO2H （CH2）2CH2F O
265 F Cl SO3H （CH2）2CH2F O
266 F Cl SO2N（C2H5）2（CH2）2CH2F O
267 F Cl SO2NHC6H5（CH2）2CH2F O
268 F Cl SO2NH2（CH2）2CH2F O
269 F Cl CH（OC2H5）2（CH2）2CH2F O
270 F Cl C（CH3）（OC2H5）2（CH2）2CH2F O
271 F Cl CH2C≡CH （CH2）2CH2F O
272 F Cl H （CH2）2CH2F S
273 F Cl OCH2C6H5H O
274 F Cl OCH2C≡CH CH2CH2OCHF2O
表1（继上）
化合物
X1X2Z R W
号码
275 F Cl OCH2C≡CH CH2CH2OCHF2O
276 Cl Cl NH2n-C3H7O
277 Cl Cl NHC（O）CH3n-C3H7O
278 F Cl OCH2C6H5（CH2）2CHF2O
279 F Cl OH （CH2）2CHF2O
280 Cl Cl OCH2C≡CH （CH2）2CHF2S
281 F Cl OH CH（CH3）2O
282 F Cl OH CH3O
283 F Cl OH n-C3H7O
284 F Cl OCH2C6H5CH2CF2CH3O
285 F Cl OH CH2CF2CH3O
286 F Cl OH （CH2）2CH3F S
287 F Cl OH CH2CHFCH3O
288 F Cl OCH2CO2C2H5（CH2）2CH2F O
289 F Cl H H O
290 F Cl NCO （CH2）2CH2F O
291 F Cl OH CH2SCH3O
292 F Cl OCH2C≡CH CH2SCH3O
293 F Cl CH3H O
294 Cl Cl OCH2C≡CH CH2CF2CH3O
295 F H F H O
296 F Cl OCHH O
表1（继上）
化合物
X1X2Z R W
号码
297 F Cl OCH2C≡CBr （CH2）2CH2F O
298 F Cl OCH2CO2Na（CH2）2CH2F O
299 F Cl OCH（CH3）CO2k （CH2）2CH2F O
300 F Cl OCH（CH3）CO2NH4（CH2）2CH2F O
301 F Cl CO2Na（CH2）2CH2F O
302 F Cl SO3Na（CH2）2CH2F O
303 F Cl OCH（CH3）CO2H （CH2）2CH2F O
304 F Cl OCH（CH3）CH＝CH2（CH2）2CH2F O
305 F Cl SCH（CH3）2（CH2）2CH2F O
306 F Cl SCHF2（CH2）2CH2F O
307 F Cl SCH2C≡CI （CH2）2CH2F O
308 F Cl SCH2CF3（CH2）2CH2F O
309 F Cl SCH2OCH3（CH2）2CH2F O
310 F Cl SCH2SCH3（CH2）2CH2F O
311 F Cl O（CH2）2F （CH2）2CH2F O
312 F Cl O（CH2）2Br （CH2）2CH2F O
313 F Cl OSO2CH3（CH2）2CH2F O
314 F Cl OSO2CF3（CH2）2CH2F O
315 F Cl OSO2CH2CH（CH3）2（CH2）2CH2F O
316 F Cl OSOCHCl2（CH2）2CH2F O
317 F Cl OSO2CH2C6H5（CH2）2CH2F O
318 F Cl OSO2CH2CN （CH2）2CH2F O
表1（继上）
化合物
X1X2Z R W
号码
319 F Cl OSO2CH2C≡CH （CH2）2CH2F O
320 F Cl OSO2CH2C≡CI （CH2）2CH2F O
321 F Cl OSO2NHCH3（CH2）2CH2F O
322 F Cl OSO2（CH2）2N（CH3）2（CH2）2CH2F O
323 F Cl OSO2（CH2）2SCH2CH＝CH2（CH2）2CH2F O
324 F Cl OSO2（CH2）2OCH2C≡CH （CH2）2CH2F O
325 F Cl OSO2（CH2）2OCH2CO2CH3（CH2）2CH2F O
326 F Cl OSO2（CH2）2OCH2CO2H （CH2）2CH2F O
327 F Cl OSO2（CH2）2OCH（CH3）CO2Na （CH2）2CH2F O
328 F Cl OSO2（CH2）SCH（CH3）CO2CH3（CH2）2CH2F O
329 F Cl SCH2CO2H （CH2）2CH2F O
330 F Cl SCH2CO-SCH3（CH2）2CH2F O
331 F Cl OCH（CH3）CO2CH2CH＝CH2（CH2）2CH2F O
332 F Cl OCHFCO2H （CH2）2CH2F O
333 F Cl SCH2CO2N＝C（CH3）2（CH2）2CH2F O
334 F Cl OCHFCO2N＝C（SCH3）（CH3） （CH2）2CH2F O
335 F Cl OCH（CH3）CO2N＝C（SCH3）
（CH3） （CH2）2CH2F O
336 F Cl OCH（CH3）CO2N＝C（CH3）
（C2H5） （CH2）2CH2F O
337 F Cl OCH2CO2N＝C（CH3）（CH2）2CH2F O
表1（继上）
化合物
X1X2Z R W
号码
338 F Cl SCH（CH3）C（CH3）＝NOH （CH2）2CH2F O
339 F Cl OCH2C（CH3）＝NOH （CH2）2CH2F O
340 F Cl SCH（CH3）C（CH3）＝N-OCH3（CH2）2CH2F O
341 F Cl OCH（CH3）C（CH3）＝N- O
OCH（CH3）2（CH2）2CH2F O
342 F Cl SCH（CH3）COCH3（CH2）2CH2F O
343 F Cl OCH2COCH3（CH2）2CH2F O
344 F Cl SCH2COCH3（CH2）2CH2F O
345 F Cl N＝C（SCH3）（CH3） （CH2）2CH2F O
346 F Cl CO-SCH3（CH2）2CH2F O
347 F Cl CONH2（CH2）2CH2F O
348 F Cl CONHCH3（CH2）2CH2F O
349 F Cl CON（C2H5）2（CH2）2CH2F O
350 F Cl CONHC6H5（CH2）2CH2F O
351 F Cl OCH2C≡CH SCF3O
352 F CH2F OCH2C≡CH （CH2）2CH2F O
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
1 89-90 C10H9Cl3N4O C 39.05 2.95 18.22
F 39.13 3.22 17.80
2 100-101 C10H7Cl3N4O C 39.31 2.31 18.34
F 40.38 2.64 18.33
3 114-115 C9H7Cl3N4O2C 34.92 2.28 18.10
F 36.01 2.59 17.91
4 47-48 C11H12Cl2N4O C
F
5 55-57 C11H10Cl2N4O C
F
6 158-159 C9H8Cl2N4O2C 39.29 2.93 20.37
F 39.35 3.14 20.30
7 99-100 C10H10Cl2N4O2C 41.54 3.49 19.38
F 42.55 3.50 16.91
8 59-60 C10H10F2O2N4C
F
9 86-87 C11H12Cl2N4O2C 43.57 3.99 18.48
F 44.40 4.02 16.35
10 65-67 C11H12F2N4O2C
F
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
11 60-62 C11H12ClFN4O2C
F
12 89-90 C11H12BrClN4O2C 38.00 3.48 16.11
F 38.07 3.41 15.96
13 65-67 C11H12BrClN4O2C
F
14 54-56 C12H14Cl2N4O2C
F
15 81-85 C11H12Cl2N4O2C
F
16 58-59 C12H14Cl2N4O2G 45.44 4.45 17.66
F 45.51 4.28 17.17
17 144-145 C9H6Cl2F2N4O2C 34.75 1.95 18.01
F 34.97 2.14 18.01
18 110-111 C10H9Cl2FN4O2C 39.11 2.95 18.24
F 39.10 2.90 18.18
19 80-81 C11H11Cl2FN4O2C 41.14 3.45 17.44
F 41.39 3.36 16.64
20 107-108 C11H10Cl2N4O2C 43.87 3.35 18.61
F 43.95 3.40 17.05
21 103-104 C13H12Cl2N4O2C 45.73 3.84 17.78
F 45.99 3.85 15.99
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
22 108-109 C11H12Cl2N4O2C 41.39 3.79 17.56
F 43.97 4.04 14.24
23 86-87 C11H12Cl2N4O2C 43.58 4.00 18.48
F 43.51 4.02 18.28
24 油 C15H16Cl2N4O2C 47.14 4.87 16.91
F 47.40 4.94 15.75
25 85-86 C13H14Cl2N4O2C 47.43 4.29 17.02
F 47.66 4.35 17.02
26 油 C13H16Cl2N4O2C 47.14 4.87 16.91
F 47.77 4.99 15.05
27 油 C13H14Cl2N4O2C 47.43 4.29 17.02
F 47.72 4.15 15.80
28 油 C13H14Br2N4O2C 37.34 3.38 13.40
F 37.51 3.48 13.32
29 94-95 C13H14Br2N4O3C 34.15 3.34 13.28
F 34.28 3.41 13.28
30 71-72 C14H18Cl2N4O2C 48.79 5.26 16.23
F 50.48 5.91 16.71
31 74-75 CHCl2FN4O2C 43.00 3.91 16.72
F 42.93 3.84 16.71
32 78-79 CH15Cl2FN4O2C 44.71 4.33 16.05
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
F 44.72 4.28 15.83
33 油 C11H10Cl2F2N4O2C
F
34 83-84 C12H11Cl2FN4O2C 38.83 2.99 15.10
F 38.84 2.90 14.99
35 77-78 C13H16F2N4O2C 52.34 5.41 18.77
F 52.38 5.18 18.71
36 49-50 C13H16BrClN4O2C 41.56 4.29 14.92
F 42.02 4.22 14.73
37 51-52 C14H13Cl2N4O2C 48.70 5.26 16.23
F 48.79 5.16 16.09
38 87-88 C12H14Cl2N4O3C 43.26 4.24 16.82
F 43.63 4.29 16.86
39 57-58 C13H14Cl2N4O2C 47.43 4.29 17.02
F 47.49 4.50 16.86
40 56-57 C13HCl3N4O2C 42.94 3.60 15.41
F 43.65 3.68 14.96
41 155 C11H8Cl2N4O2C 44.17 2.69 18.73
F 44.33 2.88 18.55
42 120-121 C12H10Cl2N4O2C 46.03 3.22 17.89
F 46.60 3.20 16.37
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
43 71-72 C12H10F2N4O2C 51.43 3.59 19.99
F 51.74 3.47 19.95
44 88-89 C12H10FClN4O2C 48.58 3.39 18.88
F 48.70 3.37 18.90
45 70-72 C13H12Cl2N4O2C
F
46 油 C12H12ClFN4O2C
F
47 72-73 C13H12ClFO2N4C 50.25 3.89 18.03
F 50.21 3.79 17.97
48 60-62 C13H12ClFN4O2C
F
49 87-88 C12H13BrClN4O2C 42.01 3.26 15.08
F 41.94 3.34 14.96
50 70-71 C13H12BrClN4O2C
F
51 120-121 C13H12Cl2N4O2C 47.72 3.70 17.12
F 47.67 3.32 16.70
52 72-74 C14H14Cl2N4O2C 49.27 4.14 16.42
F 50.04 3.94 15.07
53 90-91 C14H14Cl2N4O2C 49.28 4.14 16.42
F 49.22 3.96 15.65
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
54 63-65 C11HCl2F2N4O2C
F
55 118-120 C12HCl2FN4O2C 44.53 2.69 16.69
F 43.52 2.74 16.92
56 86-87 C13H11Cl2FN4D2C 45.54 3.15 16.05
F 45.23 3.21 16.23
57 油 C13H11BrCl2N4O2C 38.44 2.73 13.80
F 39.40 2.83 13.03
58 115-116 C12H8Cl2N4O2C 46.24 2.59 17.98
F 47.12 2.83 16.93
59 127-128 C12H10Cl2N4O2C 43.79 3.06 17.02
F 44.42 3.01 17.03
60 79-80 C13H12Cl2N4O2C 45.50 3.52 16.32
F 45.84 3.18 17.07
61 134-138 C13H11Cl2IN4O2C 34.46 2.45 12.37
F 34.85 2.46 12.37
62 58-60 C14H14Cl2N4O2C
F
63 油 C12H11Cl2N5O2C 43.92 3.38 21.34
F 43.48 3.37 19.09
64 油 CHCl2NO2C 45.63 3.82 20.46
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
F 45.66 3.72 20.10
65 油 C15H17Cl2N5O2C
F
66 112-113 C11H12Cl2N4OC 41.39 3.79 17.56
F 42.09 3.81 17.35
67 76-77 C12H14Cl2N4O3C 43.26 4.23 16.82
F 43.73 3.97 16.82
68 油 C12H14F4N4O3C 47.99 4.70 18.66
F 48.21 4.72 18.08
69 油 C12H14ClFN4O3C
F
70 72-73 C12H14BrClN4O3C 38.16 3.74 14.84
F 38.14 3.88 14.95
71 60-61 C13H16Cl2N4O3C 44.90 4.64 16.13
F 45.20 4.52 15.89
72 - C12H13Cl2FN4O3C 41.04 3.73 15.96
F 35.44 3.12 11.49
73 60-61 C14H18Cl2N4O3C 46.42 5.29 15.47
F 46.44 4.93 15.06
74 63-64 C14H13BrClN4O3C 41.45 4.47 13.81
F 41.47 4.56 13.71
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
75 87-88 C14H16Cl2N4OC 46.81 4.49 15.60
F 46.95 4.39 15.60
76 89-90 C14H16Cl2N4OC 46.81 4.49 15.60
F 47.00 4.20 15.44
77 81-82 C15H18Cl2N4O3C 48.26 4.86 15.01
F 48.47 4.84 15.06
78 99-101 C14H16Cl2N4O4C 44.81 4.30 14.93
F 44.93 4.32 14.58
79 83-84 C15H18Cl2N4O3C 48.27 4.86 15.01
F 48.44 4.85 14.78
80 油 C15H18Cl2N4O4C
F
81 91-92 C12H12Cl2N4OC 43.52 3.65 16.91
F 43.58 3.76 16.83
82 134-136 C12H12Cl2N4O4C
F
83 76-78 C13H14Cl2N4O4C
F
84 80-81 C14H16Cl2N4O4C 44.81 4.30 14.93
F 45.45 4.22 13.48
85 58-59 C12H14Cl2N4OS C 41.28 4.04 16.05
F 41.63 3.86 16.07
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
86 64-65 C11H12Cl2N4O4S C 35.98 3.29 15.25
F 36.37 3.28 14.55
87 75-76 C11HBrClN4O4S C 32.09 2.94 13.61
F 32.15 2.84 13.59
88 60-61 C13H16Cl2N4O4S C 39.50 4.08 14.17
F 39.76 4.00 13.98
89 52-53 C11H9Cl2F3N4O4S C 31.37 2.15 13.31
F 31.76 2.13 13.38
90 74-75 C12H15ClN4O2C 50.97 5.35 19.82
F 51.04 5.40 19.77
91 67-68 C14H19ClN4O2C 54.10 6.16 18.03
F 54.39 6.22 17.95
92 89-90 C14H15ClN4O2C 54.81 4.93 18.27
F 54.70 4.97 18.15
93 50-51 C15H21ClN4O3C 52.86 6.21 16.44
F 53.20 6.33 16.29
94 82-83 C12H12ClF3N4O2C 42.81 3.59 16.63
F 42.05 3.42 16.02
95 59-60 C12H15ClN4O3C
F
96 65-66 C12H13ClN4OC
F
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
97 100-101 C14H15ClN4O2C
F
98 129-130 C14H13ClN4O2C
F
99 油 C13H17ClN4O3C
F
100 油 C13H16Cl2N4O2C 47.14 4.87 16.91
F 48.14 4.84 15.01
101 68-69 C12H14Cl2N4O3C 43.26 4.24 16.81
F 43.68 4.36 16.31
102 170-171 C14H16BrClN4O3C 41.66 3.99 13.87
F 41.66 3.79 13.69
103 83-84 C15H18BrClN4O3C 43.13 4.34 13.41
F 43.12 4.04 13.25
104 142-143 C10H8Cl2N4O2C 41.83 2.81 19.51
F 41.70 2.72 19.51
105 79-80 C10H10ClFN4O2C
F
106 85-86 C11H12ClFN4O2C
F
107 68-70 C14HBrClN4O2C
F
108 油 C14H16ClFN4O2C 46.10 4.41 15.35
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
F 45.33 4.41 14.12
109 40-41 C10H10Cl2N4O C 43.95 3.69 20.52
F 44.42 3.84 20.34
110 58-59 C10H10Cl2N4O C 43.95 3.69 20.52
F 43.64 3.69 20.37
111 116-117 C9H8Cl2N4O2C 39.27 2.93 20.37
F 39.29 2.90 20.45
112 99-100 C9H8Cl2N4OS C 37.12 2.77 19.24
F 37.15 2.82 18.96
113 49-50 C10H8Cl2N4O C 44.30 2.97 20.66
F 44.73 3.07 20.50
114 121-122 C9H5Cl2N5O C 40.02 1.87 25.93
F 40.28 1.79 25.98
115 104-105 C12H11ClFIN4O2C 35.76 2.54 12.83
F 38.87 3.03 12.84
116 90-91 C12H10ClFN4O2C 48.58 3.40 18.89
F 49.30 3.49 18.80
117 45-46 C13H15Cl2N4O3F C 42.75 4.15 15.34
F 43.37 4.30 15.85
118-72 C10H10ClFN4O2C
F
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
119 154-155 C17H14Cl2N4O2C
F
120 78-79 C17H15ClF2N4O3C
F
121 49-51 C13H11ClF2N4O2C 47.50 3.38 17.04
F 47.85 3.38 16.40
122 64-65 C13H12Br2Cl2N2O2C 32.06 2.48 11.51
F 31.93 2.53 11.27
123 117-118 C16H14Cl2N4O3C
F
124 油 C15H18Cl2N4O4C 46.28 4.67 14.39
F 48.50 5.49 11.68
125 油 C13H12BrFN4O2C
F
126 油 C15H17Cl2FN4O4C 44.24 4.21 13.76
F 46.66 4.87 12.32
127 油 CHCl2FN4O4C 41.18 3.46 14.78
F 41.70 3.52 14.53
128 油 C15H17ClF2N4O4C 46.10 4.64 14.34
F 46.95 4.16 13.65
129 油 C14H15Cl2FN4OC 44.58 4.01 14.85
F 44.89 3.93 14.05
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
130 油 C16HCl2FN4O4C 45.62 4.55 13.30
F 45.95 4.56 12.98
131 73-74 C11H10Cl2N4O3C 41.66 3.18 17.67
F 42.10 3.25 16.87
132 油 C15H16Cl2F2N4O4C 42.37 3.79 13.18
F 42.97 4.10 10.89
133 120-123 C13H10ClF2IN4O2C 34.12 2.20 12.24
F 34.96 2.35 11.78
134 油 C15H14Cl2F2O4N4C 39.06 3.06 12.14
F 39.43 2.99 11.26
135 油 C16H17Cl2F3N4O4C 42.03 3.75 12.25
F 41.90 3.59 11.60
136 油 C13H12Cl2FN5O2C 43.35 3.36 19.45
F 43.42 3.14 18.30
137 油 C17H21ClF2N4O4C 48.75 5.06 13.38
F 48.55 5.01 12.52
138 油 C16H19ClF2N4O4C 47.47 4.74 13.84
F 47.73 4.69 13.48
139 油 C13H12ClF2N5O2C 45.42 3.52 20.37
F 47.42 3.88 18.90
140 油 CHClF2N4O4C 49.94 5.36 12.94
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
F 50.64 5.75 12.28
141 44-47 C13H10ClF2N4O2C
F
142 油 C18HClF2N4O4C 49.94 5.36 12.94
F 49.65 5.26 12.54
143 134-135 C10H10ClFN4OS C
F
144 83-85 C10H9ClF2N4O2C
F
145 油 C11H8Cl2F4N4O4S C 30.08 1.84 12.76
F 30.89 1.89 12.49
146 81-82 C11H10Cl2F2N4O2C
F
147 77-78 C10H9Cl2N5O2C
F
148 80-83 C11H10Cl2N4O2S C
F
149 81-83 C11H10Cl2F2N4OS C
F
150 83-84 C17H14ClFN4O3C
F
151 油 C15H17ClNOS C
F
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
152 油 C16H17ClF4N4O4C 43.60 3.88 12.70
F 44.72 3.90 12.08
153 油 C20H27ClF2N4O4C 52.11 5.91 12.16
F 52.76 5.83 11.37
154 油 C16H18ClF2N5O4C 46.00 4.34 16.79
F 46.70 4.26 15.37
155 油 C17H16ClFN4O2C
F
156 油 C18H14ClFN4O2S C
F
157 93-95 C15H12ClFN4O2C
F
158 油 C17H21ClF2N4O4C 48.74 5.05 13.38
F 48.57 4.76 13.10
159 油 C13H12ClFN4O2C
F
160 油 C13H14ClF2N5O2C
F
161 137-138 C11H8ClFN4O2C 46.74 2.85 19.82
F 47.14 2.93 19.77
162 油 C18H19ClN4O2C
F
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
163 52-54 C14H16Cl2N4O2C
F
164 油 CH21ClF2N4O4C 50.18 4.91 13.00
F 52.44 5.27 11.26
165 油 C17H21ClF2N4O4C 48.74 5.05 13.38
F 49.10 5.26 13.20
166 油 C17H17ClF2N4O4C 49.22 4.13 13.51
F 49.49 4.02 13.19
167 油 C18H19ClFN4O4C 50.41 4.47 13.07
F 53.62 4.68 10.98
168 58-59 C14H14ClFN4O2C 51.78 4.35 17.25
F 51.91 4.41 17.22
169 78-79 C14H18ClF2N4O2C
F
170 80-81 C14H14Cl2N4O2C 49.28 4.14 16.42
F 49.45 4.19 16.59
171 油 C17H19ClF2N4O4C 48.98 4.60 13.44
172 油 C13H14ClF3N4OS F 49.38 4.51 12.71
172 油 C13H14ClF3N4OS C
F
173 油 C13H11ClF2N4O2C 47.50 3.37 17.05
F 47.80 3.35 16.32
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
174 86-87 C18HClF3N4OS C 43.04 2.78 15.45
F 43.71 2.98 15.56
175 油 C16H18ClF3N4O3S C 43.78 4.14 12.77
F 44.19 4.07 12.07
176 154-156 C17H14ClFN4O3C 54.19 3.75 14.87
F 55.15 3.75 13.83
177 95-97 C10H8ClFN4OS C
F
178 油 C17H15ClF2N4O2C
F
179 12-123 C10H8ClFN4O4C
F
180 68-70 C18HClFN4O2C
F
181 102-105 C11H12ClFN4O2C
F
182 油 C13H13ClF2N4O4C
F
183 油 C18HClF3N4O6C 46.51 4.98 12.05
F 48.03 5.09 12.02
184 油 C16HClFN4O4C 47.47 4.92 13.84
F 47.46 4.77 13.65
185 油 C14H14ClFN4O2C 51.78 4.35 17.25
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
F 50.79 4.39 16.55
186 157-158 C7H3ClFN5O3C
F
187 62-63 C10H9ClF2N4O C
F
188 油 C17H18ClF2N5O4C 47.50 4.22 16.29
F 47.57 4.05 15.48
189 80-81 C10H8ClF2N5O3C
F
190 油 C12H13ClF3N4O3C
F
191 油 C15H19ClF2N6O2C 46.33 4.93 21.61
F 46.59 4.85 21.32
192 132-134 C15H19ClF2N6O2C 46.33 4.93 21.61
F 46.43 4.85 21.45
193 115-116 C12H10ClFN4O3C 46.09 3.22 17.92
F 46.64 3.10 17.68
194 油 C18HClF2N5O3C
F
195 92-94 C13H14ClF2N5O5S2C
F
196 130-131 C9H8ClFN4O3C
F
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
197 油 C16H14ClFN4O3C
F
198 67-68 C16H14ClFN4O3S C
F
199 油 C19H22ClF2N5O3C 51.64 5.01 15.84
F 49.12 4.55 14.44
200 113-115 C14H13ClF2N6O2C
F
201 油 C14H16ClF2N5O2C
F
202 112-113 C12H13ClF2N5O2C
F
203 油 C14H17ClF2N4O3C 46.35 4.72 15.45
F 46.65 4.65 15.30
204 油 C12H15ClF2N4O2C 46.92 4.54 16.84
F 47.10 4.23 16.50
205 油 C14H17ClF2N4O3C 46.35 4.72 15.44
F 46.25 4.36 15.15
206 75-76 C13H11BrF2N4O2C 41.84 2.96 15.01
F 42.03 5.89 14.70
207 81-84 C10H10ClF2N5O C
F
208 66-67 C12HCIF2N4O2S C
F
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
209 油 C18H19BrF2N4O2C 45.68 4.05 11.84
F 45.98 4.20 11.37
210 121-122 C10H9BrF2N4O2C
F
211 171-172 C14H16BrFN4O2C
F
212 84-86 C17H15BrF2N4O2C
F
213 75-76 C15H9ClF4N4O2C
F
214 111-112 C16H11ClFN5O2C
F
215 44-45 C11H11ClF2N4O C
F
216 油 C12H13ClF2N4O3S C 39.30 3.57 15.28
F 40.07 3.89 13.94
217 油 C16H3F2N5O3C 39.61 2.66 23.10
F 39.55 3.09 27.27
218 油 C14H15ClF2N4O3C 46.60 4.19 15.53
F 46.30 3.97 14.91
219 69-70 C13H15ClF2N4O3C 44.77 4.34 16.07
F 44.78 4.24 16.08
220 油 C12H11ClF2N5O4C 46.02 3.27 20.64
表2
特性数据
化合物 熔点 元素分析
号码 （℃） 成分式 C H N
F 45.59 3.45 20.85
221 油 C14H15ClF2N4O3C 46.61 4.19 15.53
F 46.41 4.15 15.31
222 100-106 C14H10ClF2N5O3C 44.63 4.28 18.59
F 44.51 4.38 17.70
223 81-82 C14H17Cl2N5O4C 44.71 4.19 18.72
F 44.93 4.58 18.72
224 油 C12H13BrF2N4O3C 38.01 3.46 14.77
F 37.76 3.30 14.34
225 78-80 C14H13BrF2N4O2C
F
226 油 C10H9F2N4O C
F
表3
幼苗出现在地上前
的除莠（草）剂的活性
化合物号码 1 2 3 4 5 6 7 8 9
比率
（公斤/公顷） 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0 0 100 60
大田玉米 - - - 0 0 - - 0 -
稻米 0 0 0 0 0 0 10 100 100
小麦 0 0 0 0 0 0 20 100 0
亚麻田中的
杂草 - - 0 0 - - - 100 -
朝颜花 0 0 0 0 0 0 0 0 0
绒毛叶 100 100 100 80 80 90 100 100 100
稗子 0 0 0 25 0 0 70 100 20
青粟子 90 95 90 85 60 100 100 100 100
石茅高梁 0 0 0 90 40 0 90 100 95
黄沙草 - - - 0 0 - - 20 -
表3
（继上）
化合物号码 10 11 12 13 14 15 16 17 18
比率
（公斤/公顷） 4.0 0.25 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 0 0 0 - 0 0 0 0 0
大豆 50 0 0 - 0 0 0 0 0
大田玉米 - 0 0 - 0 100 - - 60
稻米 90 30 - 30 0 0 - 0 0
小麦 100 20 - 20 100 100 - 0 90
亚麻田中 - 0 50 - 0 0 - - 0
的杂草
朝颜花 0 0 0 - 0 0 0 0 0
绒毛叶 100 100 100 100 0 100 100 100 100
稗子 100 80 100 95 0 80 0 0 0
青粟子 100 95 100 100 0 100 100 90 100
石茅高梁 100 50 95 100 0 90 95 60 40
黄沙草 - 0 0 100 0 0 - - 0
表3
（继上）
化合物号码 19 20 21 22 23 24 25 26 27
比率
（公斤/公顷） 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 40 0 0 0 0 0 20 0 0
大豆 80 0 0 0 0 60 10 0 0
大田玉米 100 - - - - - - - 75
稻米 60 30 20 95 0 95 0 20 0
小麦 100 0 30 85 0 80 10 70 20
亚麻田中 0 - - - - - - - 0
的杂草
朝颜花 40 0 0 20 0 0 0 0 0
绒毛叶 100 100 100 100 75 100 90 100 100
稗子 100 0 0 0 0 100 0 90 100
青粟子 100 100 100 100 95 100 90 100 100
石茅高粱 90 95 85 10 40 100 20 70 100
黄沙草 50 - - - - - - - 0
表3
（继上）
化合物号码 28 29 30 31 32 33 34 35 36
比率
（公斤/公顷） 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 0 0 50 0 0 0 0 30 0
大豆 0 0 0 20 0 0 0 30 20
大田玉米 - - - 0 60 - 40 0 -
稻米 0 0 0 10 0 20 0 100 0
小麦 0 0 0 100 90 20 50 95 40
亚麻田中 - - - 0 0 - 0 20 -
的杂草
朝颜花 0 0 70 0 0 100 0 0 0
绒毛叶 80 80 90 100 80 100 100 100 100
稗子 0 0 60 90 90 60 80 100 100
青粟子 100 95 100 100 100 100 100 95 100
石茅高粱 0 0 50 90 90 100 95 30 100
黄沙草 - - - 0 30 - 30 100 -
表3
（继上）
化合物号码 37 38 39 40 41 42 43 44 45
比率
（公斤/公顷） 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 0.25 0.25 4.0 0.25
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0 0 30 0
大田玉米 - 0 - 0 60 0 30 30 0
稻米 0 0 20 0 90 0 30 100 -
小麦 0 0 0 70 100 0 0 30 -
亚麻田中 - 100 - 20 70 0 0 100 0
的杂草
朝颜花 0 50 0 0 0 0 0 0 0
绒毛叶 90 0 100 90 100 100 100 100 100
稗子 40 0 40 90 100 0 80 100 20
青粟子 100 50 100 100 100 90 95 100 95
石茅高粱 20 0 95 60 100 90 30 95 50
黄沙草 0 0 - 0 0 0 0 10 0
表3
（继上）
化合物号码 46 47 48 49 50 51 52 53 54
比率
（公斤/公顷） 0.25 4.0 0.25 0.25 0.25 0.25 4.0 4.0 2.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 10 0 20 0 0
大田玉米 50 30 30 - 0 0 30 60 100
稻米 40 100 90 0 0 0 0 10 50
小麦 0 100 80 0 0 0 100 0 90
亚麻田中 40 90 80 - 0 0 70 0 85
的杂草
朝颜花 0 0 0 00 0 0 20 20 10
绒毛叶 100 100 100 100 95 100 100 100 100
稗子 50 100 100 60 90 40 0 80 100
青粟子 100 100 100 100 100 50 100 100 100
石茅高粱 100 100 100 30 10 100 30 100 100
黄沙草 20 90 0 - 0 0 0 0 10
表3
（继上）
化合物号码 55 56 57 58 59 60 61 62 63
比率
（公斤/公顷） 4.0 0.25 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 0 0 0 0 20 0 0 0 0
大豆 70 0 0 0 30 20 0 0 0
大田玉米 30 0 0 0 30 0 90 0 0
稻米 10 0 0 30 90 0 90 0 -
小麦 10 0 0 0 80 0 20 0 -
亚麻田中 60 0 0 20 100 0 50 0 0
的杂草
朝颜花 50 0 0 0 90 0 0 0 30
绒毛叶 100 100 100 100 100 100 100 100 20
稗子 90 100 0 100 90 50 100 10 0
青粟子 100 100 70 100 100 100 100 95 30
石茅高粱 100 100 20 90 100 100 100 80 0
黄沙草 0 0 0 0 40 0 30 0 0
表3
（继上）
化合物号码 64 65 66 67 68 69 70 71 72
比率
（公斤/公顷） 4.0 4.0 4.0 4.0 0.25 0.25 4.0 4.0 4.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 60 0 0 90 0 0
大田玉米 - 0 75 0 0 60 - 0 0
稻米 80 0 90 - 0 90 90 0 0
小麦 100 0 100 - 0 60 100 0 0
亚麻田中 - 0 0 100 0 80 - 0 0
的杂草
朝颜花 20 20 0 20 0 0 0 0 0
绒毛叶 100 100 100 100 100 100 100 20 80
稗子 60 90 100 95 90 100 100 95 0
青粟子 100 100 100 100 90 100 100 100 95
石茅高粱 95 100 100 80 30 90 100 90 0
黄沙草 - 0 75 40 0 0 - 0 0
表3
（继上）
化合物号码 73 74 75 76 77 78 79 80 81
比率
（公斤/公顷） 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0 0 0 0
大田玉米 0 - - 0 - - 0 75 -
稻米 - 0 0 0 0 95 0 0 0
小麦 - 60 0 0 30 100 0 0 0
亚麻田中 100 - - 0 - - 0 0 -
的杂草
朝颜花 20 30 100 0 0 20 0 0 0
绒毛叶 100 100 80 0 100 100 0 100 100
稗子 40 0 0 0 0 95 0 25 0
青粟子 100 100 40 0 95 100 0 100 0
石茅高粱 40 10 90 0 0 50 0 100 0
黄沙草 0 - - 0 - - 0 - -
表3
（继上）
化合物号码 82 83 84 85 86 87 88 89 90
比率
（公斤/公顷） 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 0 50 0 0 0 0 0 0 0
大豆 0 20 0 40 0 0 0 0 0
大田玉米 0 0 - - - - - - -
稻米 0 0 00 25 0 0 0 0 30
小麦 0 0 00 10 60 30 0 0 0
亚麻田中 0 80 - - - - - - -
的杂草
朝颜花 0 60 20 100 70 70 0 0 0
绒毛叶 40 100 0 100 100 100 100 100 90
稗子 0 0 0 65 50 100 100 0 0
青粟子 0 70 0 95 100 100 100 90 0
石茅高粱 0 0 0 100 100 100 95 0 10
黄沙草 0 0 - - - - - - -
表3
（继上）
化合物号码 91 92 93 94 95 96 97 98 99
比率
（公斤/公顷 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 2.0 2.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0 60 20 20
大田玉米 - - - 80 0 0 0 0 35
稻米 10 20 0 0 20 10 50 10 75
小麦 0 40 0 40 0 0 30 10 90
亚麻田中 - - - 0 0 0 60 10 0
的杂草
朝颜花 0 0 0 0 0 0 70 0 0
绒毛叶 30 100 100 100 100 100 100 10 80
稗子 90 100 0 50 50 0 100 95 70
青粟子 100 100 30 100 100 100 100 100 100
石茅高粱 80 100 0 60 90 0 100 60 50
黄沙草 - - - 0 0 0 0 0 0
表3
（继上）
化合物号码 100 101 102 103 104 105 106 107 108
比率
（公斤/公顷） 4.0 8.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 2.0 4.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0
大豆 0 0 0 0 0 0 0 0 0
大田玉米 0 0 0 0 0 0 0 0 0
稻米 0 0 0 0 0 0 0 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0
亚麻田中 0 0 0 0 0 0 0 30 0
的杂草
朝颜花 0 0 0 0 0 0 0 0 0
绒毛叶 60 50 0 0 90 95 100 0 0
稗子 0 0 0 0 0 0 0 0 0
青粟子 50 0 0 75 90 0 80 0 100
石茅高粱 60 0 0 0 0 0 0 30 0
黄沙草 0 0 0 0 0 0 0 0 0
表3
（继上）
化合物号码 109 110 111 112 113 114 115 116 117
比率
（公斤/公顷） 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0 4.0 2.0 4.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 - - - - - - 100 100 0
大豆 0 30 0 0 0 0 100 100 100
大田玉米 0 30 100 0 0 0 100 100 100
稻米 - - - - - - 100 100 90
小麦 0 0 0 0 0 0 100 100 100
亚麻田中 0 0 0 0 0 0 100 100 70
的杂草
朝颜花 0 0 - - - - 100 100 70
绒毛叶 100 100 100 50 40 90 100 100 100
稗子子 100 20 100 0 0 0 100 100 100
青粟子 100 100 95 80 10 0 100 100 -
石茅高粱 95 40 - 0 - - 100 100 100
黄沙草 - - - - - - 100 100 20
表3
（继上）
化合物号码 118 119 120 121 122 123 124 125 126
比率
（公斤/公顷） 8.0 8.0 8.0 2.0 8.0 8.0 4.0 1.0 4.0
混合药中 %K %K %K %C %C %C %C %C %C
棉花 100 0 0 100 0 0 40 80 60
大豆 100 0 0 100 0 0 10 100 0
大田玉米 100 0 30 100 0 0 0 90 30
稻米 - - - 100 0 - 40 80 40
小麦 100 0 0 100 0 0 20 80 40
亚麻田中 100 0 0 100 0 0 60 70 80
的杂草
朝颜花 100 0 0 100 0 0 100 100 100
绒毛叶 100 0 0 - 0 0 100 100 100
稗子 100 0 0 100 30 0 90 100 80
青粟子 100 0 0 100 40 0 100 100 100
石茅高粱 100 0 0 100 30 0 70 100 100
黄沙草 - - - 100 0 - 20 80 50
表3
（继上）
化合物号码 127 128 129 130 131 132 133 134 135
比率
（公斤/上顷） 2.0 2.0 2.0 4.0 8.0 2.0 2.0 2.0 2.0
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 10 100 30 100 100 50 100 80 40
大豆 10 10 20 10 70 20 100 20 0
大田玉米 10 30 100 50 30 40 100 20 0
稻米 20 90 70 80 - 70 100 70 40
小麦 0 90 70 80 40 60 100 60 40
亚麻田中 10 100 40 100 100 100 100 100 100
的杂草
朝颜花 30 100 20 100 100 90 100 80 80
绒毛叶 10 100 100 100 60 100 100 80 90
稗子 20 100 100 100 0 90 100 80 50
青粟子 70 100 100 100 100 100 100 100 100
石茅高粱 10 100 90 100 80 80 100 30 90
黄沙草 10 90 20 90 - 40 100 50 10
表3
（继上）
化合物号码 136 137 138 139 140 141 142 143 144
比率
（公斤/公顷） 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 0.125 2.0 8.0 4.0
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 20 80 100 100 100 30 100 0 60
大豆 30 20 10 100 10 30 20 0 60
大田玉米 80 80 70 100 70 80 50 0 90
稻米 90 100 100 100 100 80 100 - 70
小麦 80 80 100 90 100 20 90 0 100
亚麻田中 90 100 100 100 100 40 100 0 90
的杂草
朝颜花 100 90 100 100 100 50 100 0 50
绒毛叶 100 100 100 100 100 100 100 0 100
稗子 100 100 100 100 100 100 100 0 90
青粟子 100 100 100 100 100 90 100 0 100
石茅高粱 100 100 100 100 100 60 100 0 80
黄沙草 30 100 100 100 100 50 100 - 30
表3
（继上）
化合物号码 145 146 147 148 149 150 151 152 153
比率
（公斤/公顷） 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0 1.0 1.0
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 10 50 20 0 40 0 0 100 20
大豆 0 100 50 0 70 0 0 10 10
大田玉米 40 90 20 30 90 0 0 10 0
稻米 - - - - - - - 90 0
小麦 0 100 0 0 40 0 0 70 0
亚麻田中 0 100 0 0 80 0 0 100 90
的杂草
朝颜花 70 100 50 0 90 0 0 90 20
绒毛叶 90 100 90 0 100 0 0 100 90
稗子 90 100 40 0 100 0 0 100 90
青粟子 100 100 50 0 100 0 0 100 100
石茅高粱 90 100 0 0 100 0 0 90 20
黄沙草 - - - - - - - 90 0
表3
（继上）
化合物号码 154 157 158 159 160 161 162 163 164
比率
（公斤/公顷） 2.0 8.0 8.0 8.0 1.0 8.0 8.0 8.0 0.5
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 100 20 100 90 90 100 20 30 80
大豆 20 0 80 100 70 100 10 50 10
大田玉米 30 0 90 100 90 100 0 90 0
稻米 90 - - - 90 - - - 100
小麦 90 00 90 100 90 100 0 50 80
亚麻田中 100 10 100 100 100 100 20 100 100
的杂草
朝颜花 100 60 100 100 100 100 30 70 80
绒毛叶 100 60 100 100 100 100 30 100 100
稗子 100 50 100 100 100 100 20 100 100
青粟子 100 80 100 100 100 100 80 100 100
石茅高粱 100 20 100 100 100 100 0 90 90
黄沙草 90 - - - - - - 60
表3
（继上）
化合物号码 165 166 167 168 169 170 171 172 173
比率
（公斤/公顷） 1.0 8.0 8.0 1.0 0.125 1.0 1.0 0.5 0.125
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 80 100 100 20 40 10 100 20 10
大豆 10 90 90 50 40 10 60 20 40
大田玉米 80 90 90 80 90 70 10 40 70
稻米 80 - - 70 80 30 100 60 80
小麦 80 100 90 40 80 40 100 20 40
亚麻田中 60 100 100 10 100 0 100 30 30
的杂草
朝颜花 60 100 100 30 80 10 90 10 0
绒毛叶 100 100 100 100 100 90 100 100 100
稗子 100 100 100 70 100 90 100 90 100
青粟子 100 100 100 100 100 100 100 100 100
石茅高粱 60 100 100 70 100 90 90 80 90
黄沙草 80 - - 40 50 10 90 40 30
表3
（继上）
化合物号码 174 175 176 177 178 179 180 181 182
比率
（公斤/公顷） 0.5 1.0 8.0 8.0 8.0 4.0 8.0 8.0 2.0
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 20 20 0 70 20 60 0 20 100
大豆 90 50 0 90 50 20 0 40 20
大田玉米 60 0 0 90 90 10 0 60 70
稻米 70 70 - - - 80 - 0 100
小麦 40 90 0 70 70 50 0 30 90
亚麻田中 100 100 0 40 20 100 0 40 100
的杂草
朝颜花 100 60 0 70 80 90 20 10 90
绒毛叶 100 100 0 100 100 100 10 30 100
稗子 100 80 0 90 90 100 80 80 100
青粟子 100 100 0 90 100 100 90 90 100
石茅高粱 90 100 0 70 50 90 80 40 100
黄沙草 30 70 - - - 60 - - 100
表3
（继上）
化合物号码 183 184 185 186 187 188 189 190 191
比率
（公斤/公顷） 1.0 1.0 1.0 8.0 0.5 1.0 1.0 0.25 1.0
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 100 100 20 0 0 100 10 80 40
大豆 20 20 20 0 30 0 0 70 30
大田玉米 20 40 80 0 90 10 0 100 100
稻米 90 100 80 - 70 90 10 - 60
小麦 80 90 70 0 70 70 10 100 90
亚麻田中 100 100 30 0 30 100 0 - 50
的杂草
朝颜花 90 100 60 0 50 100 10 50 90
绒毛叶 100 100 100 0 100 100 70 100 100
稗子 100 100 100 0 100 90 40 100 60
青粟子 100 100 100 0 100 100 30 100 90
石茅高粱 100 100 90 0 90 100 10 100 90
黄沙草 90 90 20 - 40 90 0 90 60
表3
（继上）
化合物号码 192 193 194 195 196 197 198 199 200
比率
（公斤/公顷） 1.0 1.0 1.0 1.0 8.0 8.0 8.0 0.5 2.0
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 10 90 0 100 50 10 10 0 30
大豆 0 100 60 50 40 0 0 10 50
大田玉米 10 100 10 100 40 70 50 60 70
稻米 0 100 0 - - - - 10 20
小麦 10 100 10 90 80 70 70 40 20
亚麻田中 0 90 0 - 60 90 60 50 20
的杂草
朝颜花 0 90 60 100 40 60 80 10 10
绒毛叶 80 100 60 100 100 100 90 90 10
稗子 0 100 70 100 90 100 90 30 10
青粟子 0 100 0 100 90 100 100 70 50
石茅高粱 50 100 0 80 70 90 90 60 10
黄沙草 0 90 0 90 - - - 20 10
表3
（继上）
化合物号码 201 202 203 204 205 206 207 208 209
比率
（公斤/公顷） 2.0 2.0 0.5 0.5 0.5 0.25 4.0 0.5 1.0
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 90 20 80 40 60 90 50 50 50
大豆 90 60 70 70 40 90 90 40 20
大田玉米 100 0 90 80 90 90 20 50 40
稻米 90 20 90 90 90 70 20 40 90
小麦 100 10 90 70 90 60 30 40 50
亚麻田中 60 10 100 100 100 100 30 100 100
的杂草
朝颜花 20 10 100 90 100 90 30 50 90
绒毛叶 100 90 100 100 100 100 100 100 100
稗子 100 0 100 100 100 100 40 100 100
青粟子 100 0 100 100 100 100 10 100 100
石茅高粱 70 0 90 100 100 100 40 90 90
黄沙草 50 0 70 40 60 60 20 40 70
表3
（继上）
化合物号码 210 211 212 213 214 215 216 217 218
比率
（公斤/公顷） 8.0 4.0 8.0 8.0 8.0 8.0 2.0 8.0 0.5
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 0 0 0 0 0 100 100 30 90
大豆 0 0 0 0 0 100 90 20 80
大田玉米 100 0 0 0 0 100 100 40 100
稻米 - 0 - - - 80 100 - 90
小麦 0 0 0 0 0 100 100 40 100
亚麻田中 0 0 0 0 0 100 100 0 100
的杂草
朝颜花 0 0 0 0 0 100 100 0 100
绒毛叶 0 0 0 0 0 100 100 90 100
稗子 0 0 0 0 40 100 100 40 100
青粟子 0 0 0 90 0 100 100 0 100
石茅高粱 0 0 0 0 60 100 100 70 100
黄沙草 - 0 - - - 100 90 - 90
表3
（继上）
化合物号码 219 220 221 222 223 224 225
比率
（公斤/公顷） 0.5 2.0 1.0 1.0 1.0 0.5 0.5
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 80 70 90 60 10 80 90
大豆 60 40 80 60 0 70 100
大田玉米 100 80 100 100 20 100 100
稻米 80 50 95 50 10 95 90
小麦 90 70 95 80 0 100 95
亚麻田中 80 20 100 90 0 100 100
的杂草
朝颜花 100 50 95 80 20 100 100
绒毛叶 100 100 100 100 40 100 100
稗子 100 90 100 95 10 100 100
青粟子 100 90 100 95 0 100 100
石茅高粱 100 90 100 75 0 100 95
黄沙草 90 40 70 40 0 95 70
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 4 5 8 9 11 12 14 15 18
比率
（公斤/公顷） 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 90 30 50 50 100 30 60 20 60
大豆 0 0 0 0 100 0 0 0 0
大田玉米 0 0 0 0 100 0 0 0 0
稻米 0 0 0 0 100 0 0 0 0
小麦 0 0 0 0 100 0 0 0 0
亚麻田中 0 0 0 80 100 0 0 0 20
的杂草
朝颜花 0 0 0 0 100 0 0 0 0
绒毛叶 100 100 100 100 100 100 100 100 100
稗子 0 0 0 0 100 0 0 0 0
青粟子 20 80 0 40 100 80 0 0 0
石茅高粱 0 0 0 0 100 0 0 0 70
黄沙草 0 0 0 0 60 0 0 0 0
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 19 20 21 24 27 28 31 32 34
比率
（公斤/公顷） 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 100 0 80 100 0 50 90 70 60
大豆 0 0 0 0 0 0 10 0 0
大田玉米 0 0 0 0 0 0 0 0 0
稻米 20 0 0 0 0 0 30 0 0
小麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0
亚麻田中 70 40 0 0 0 0 20 0 95
的杂草
朝颜花 30 0 0 0 0 0 80 0 20
绒毛叶 100 100 100 90 95 0 100 100 100
稗子 10 0 0 0 0 0 90 0 0
青粟子 100 80 60 0 0 0 95 95 95
石茅高粱 90 0 0 0 0 0 100 50 50
黄沙草 0 0 0 0 0 0 0 0 0
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 35 36 37 38 40 41 42 43 44
比率
（公斤/公顷） 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 100 100 20 100 70 0 65 100 100
大豆 0 0 0 0 0 0 0 30 10
大田玉米 0 0 0 0 0 0 0 40 0
稻米 30 0 0 0 0 0 40 95 0
小麦 0 0 0 0 0 0 0 - 0
亚麻田中 95 50 0 50 90 0 65 100 80
的杂草
朝颜花 50 0 0 20 30 0 90 100 90
绒毛叶 100 100 100 100 100 60 100 100 100
稗子 40 85 20 0 0 0 100 100 100
青粟子 90 40 70 90 100 0 90 90 100
石茅高粱 60 65 0 0 10 0 100 100 80
黄沙草 40 0 0 0 0 0 0 - 0
表表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 45 47 48 49 51 52 53 54 55
比率
（公斤/公顷） 2.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 2.0 4.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 80 100 100 100 100 100 100 50 40
大豆 0 10 100 0 50 0 10 0 0
大田玉米 0 0 100 0 30 0 0 0 0
稻米 50 30 100 0 30 0 0 0 0
小麦 40 - 100 0 - 80 0 0 0
亚麻田中 90 0 100 0 100 60 90 85 100
的杂草
朝颜花 80 100 100 60 90 20 100 30 80
绒毛叶 100 100 100 100 100 100 100 100 100
稗子 70 80 100 20 95 0 70 10 50
青粟子 100 100 100 0 100 90 100 70 90
石茅高粱 100 100 100 80 100 10 100 100 95
黄沙草 0 0 90 0 0 0 0 0 0
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 56 57 58 59 60 61 65 66 68
比率
（公斤/公顷） 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 100 100 90 100 100 100 100 10 100
大豆 80 0 0 0 0 0 0 0 0
大田玉米 100 0 0 0 0 0 0 0 0
稻米 40 0 0 0 0 0 0 10 0
小麦 100 0 0 0 0 0 0 0 0
亚麻田中 100 100 0 0 0 100 20 30 50
的杂草
朝颜花 100 100 0 0 10 0 50 50 40
绒毛叶 100 100 100 100 90 100 100 100 100
稗子 100 0 0 0 0 100 80 70 0
青粟子 100 30 90 95 0 100 20 65 100
石茅高粱 100 0 0 50 70 100 80 10 0
黄沙草 40 0 0 0 0 50 0 0 0
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 69 70 71 72 73 74 76 78 79
比率
（公斤/公顷） 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 100 90 60 10 0 10 50 60 90
大豆 100 0 10 0 0 0 0 0 0
大田玉米 100 0 0 0 0 0 0 0 0
稻米 100 0 0 0 0 0 0 0 0
小麦 100 0 0 0 0 0 0 0 0
亚麻田中 100 30 30 100 0 0 40 0 50
的杂草
朝颜花 100 30 80 10 0 10 50 0 0
绒毛叶 100 100 100 60 0 100 100 0 100
稗子 100 90 30 0 0 0 0 0 0
青粟子 100 20 30 0 0 0 0 0 0
石茅高粱 100 30 0 0 0 0 0 0 0
黄沙草 100 0 0 0 0 0 0 0 0
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 80 84 87 88 94 95 96 97 115
比率
（公斤/公顷） 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
混合药中 %K %K %K %K %K %K %K %K %K
棉花 95 60 30 60 0 85 85 10 100
大豆 0 0 0 0 0 0 0 0 40
大田玉米 0 0 0 0 0 0 0 0 100
稻米 0 0 0 0 0 10 0 0 100
小麦 0 0 0 0 0 0 0 0 100
亚麻田中 10 70 0 30 90 35 50 0 100
的杂草
朝颜花 10 0 20 0 0 20 0 0 100
绒毛叶 100 20 100 100 90 100 100 100 100
稗子 20 0 25 50 0 0 0 90 100
青粟子 20 0 10 65 0 10 0 60 100
石茅高粱 20 0 0 40 40 0 0 90 100
黄沙草 0 0 0 0 0 0 0 0 100
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 116 117 118 119 120 121 122 123 124
比率
（公斤/公顷） 2.0 4.0 8.0 8.0 8.0 2.0 8.0 8.0 4.0
混合药中 %K %K %K %K %K %C %C %C %C
棉花 100 80 100 0 100 100 30 20 100
大豆 100 40 100 0 10 100 10 20 30
大田玉米 100 100 100 0 30 100 0 30 40
稻米 100 30 - - - 100 0 - 90
小麦 100 60 100 0 10 100 0 10 20
亚麻田中 100 90 100 0 90 100 70 10 100
的杂草
朝颜花 100 70 100 0 90 100 0 20 100
绒毛叶 100 100 100 0 100 - 50 20 100
稗子 100 90 100 0 100 100 30 20 100
青粟子 100 - 100 0 100 - 0 70 100
石茅高粱 100 100 100 0 100 100 0 20 30
黄沙草 100 0 - - - 100 10 - 0
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 125 126 127 128 129 130 131 132 133
比率
（公斤/公顷） 1.0 4.0 2.0 2.0 2.0 4.0 8.0 2.0 2.0
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 100 100 100 100 100 100 0 100 100
大豆 100 40 0 60 30 50 20 60 100
大田玉米 100 30 0 100 30 20 0 10 100
稻米 100 100 0 100 60 20 -0 60 100
小麦 90 70 0 100 10 30 00 20 100
亚麻田中 100 100 10 100 100 100 0 100 100
的杂草
朝颜花 100 100 10 100 100 100 0 80 100
绒毛叶 100 100 100 100 100 100 0 100 100
稗子 100 90 10 100 20 90 0 80 100
青粟子 100 100 90 100 100 100 0 100 100
石茅高粱 100 80 0 100 40 80 0 10 100
黄沙草 70 30 0 80 0 30 - 10 100
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 134 135 136 137 138 139 140 141 142
比率
（公斤/公顷） 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 0.125 2.0
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 100 100 70 100 100 100 100 100 100
大豆 40 40 50 20 50 100 20 50 50
大田玉米 40 0 90 60 40 100 50 30 90
稻米 10 20 30 100 100 100 90 40 100
小麦 30 40 90 90 100 100 100 10 100
亚麻田中 100 100 100 100 100 100 100 80 100
的杂草
朝颜花 80 90 80 100 90 100 100 80 100
绒毛叶 100 100 100 100 100 100 100 100 100
稗子 90 90 80 100 100 100 100 70 100
青粟子 100 100 100 100 100 100 100 90 100
石茅高粱 50 90 80 100 100 100 100 10 90
黄沙草 0 10 50 80 70 100 60 20 80
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 143 144 145 146 147 148 149 150 151
比率
（公斤/公顷） 8.0 4.0 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 30 100 90 90 20 10 80 40 20
大豆 10 40 30 70 20 30 40 20 30
大田玉米 20 60 60 90 20 20 40 20 20
稻米 - 70 - - - - - - -
小麦 20 80 20 80 10 10 30 10 10
亚麻田中 10 90 20 30 0 0 80 0 10
的杂草
朝颜花 20 90 50 100 20 20 60 50 20
绒毛叶 20 100 100 100 30 20 100 50 20
稗子 0 100 20 90 0 10 20 0 10
青粟子 50 90 70 70 0 0 100 10 10
石茅高粱 0 70 20 80 0 0 80 0 10
黄沙草 - 10 - - - - - - -
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 152 153 154 155 156 157 158 159 160
比率
（公斤/公顷） 1.0 1.0 2.0 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0 1.0
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 100 100 100 100 80 40 100 100 100
大豆 30 30 50 70 60 30 100 100 70
大田玉米 30 20 50 70 30 20 100 100 30
稻米 100 20 100 - - - - - 90
小麦 100 20 100 20 10 0 100 100 40
亚麻田中 100 90 100 100 200 0 100 100 100
的杂草
朝颜花 100 90 100 100 80 20 100 100 90
绒毛叶 100 100 100 100 90 90 100 100 100
稗子 100 70 100 100 - 0 100 100 100
青粟子 100 100 100 100 40 20 100 100 100
石茅高粱 40 40 100 90 40 20 100 100 100
黄沙草 30 20 90 - - - - - 40
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 161 162 163 164 165 166 167 168 169
比率
（公斤/公顷） 8.0 8.0 8.0 0.5 1.0 8.0 8.0 1.0 0.125
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 100 60 80 100 100 100 100 80 100
大豆 100 30 40 50 40 80 70 20 80
大田玉米 100 0 30 60 40 90 100 30 30
稻米 - - - 80 60 - - 80 50
小麦 100 20 40 80 70 100 100 30 70
亚麻田中 100 20 90 90 100 100 100 20 90
的杂草
朝颜花 100 20 50 90 100 100 100 100 100
绒毛叶 100 90 100 100 100 100 100 100 100
稗子 100 0 60 60 100 - - 80 50
青粟子 100 - - 100 100 100 100 40 100
石茅高粱 100 20 40 30 40 100 100 30 50
黄沙草 - - - 50 10 - - 10 30
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 170 171 172 173 174 175 176 177 178
比率
（公斤/公顷） 1.0 1.0 0.5 0.125 0.5 1.0 8.0 8.0 8.0
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 100 100 100 90 100 100 30 80 70
大豆 50 50 60 40 90 80 20 50 40
大田玉米 50 10 90 60 100 60 10 60 20
稻米 40 100 40 60 50 90 - - -
小麦 30 90 60 70 80 100 0 40 20
亚麻田中 100 100 90 70 100 100 40 70 40
的杂草
朝颜花 90 90 50 90 100 90 0 80 50
绒毛叶 100 100 100 100 100 100 20 100 90
稗子 40 100 90 60 100 100 30 70 40
青粟子 100 100 90 50 100 100 20 70 40
石茅高粱 40 50 80 60 90 100 20 80 50
黄沙草 20 60 30 20 40 70 - 100 -
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 179 180 181 182 183 184 185 186 187
比率
（公斤/公顷） 4.0 8.0 8.0 2.0 1.0 1.0 1.0 8.0 0.5
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 100 40 30 80 90 100 50 0 90
大豆 40 30 30 30 30 50 30 10 20
大田玉米 30 20 20 20 20 30 20 10 0
稻米 40 - - 60 90 80 40 - 0
小麦 20 0 10 50 50 50 20 10 0
亚麻田中 100 50 0 90 100 100 70 0 50
的杂草
朝颜花 100 40 30 80 90 100 60 0 20
绒毛叶 100 50 60 100 100 100 100 0 100
稗子 100 30 90 100 80 90 50 0 0
青粟子 100 30 30 90 90 90 60 0 10
石茅高粱 50 30 0 50 50 40 60 0 60
黄沙草 20 - - 60 30 50 20 - 0
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 188 189 190 191 192 193 194 195 196
比率
（公斤/公顷） 1.0 1.0 0.125 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 8.0
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 100 10 100 80 40 90 60 100 60
大豆 70 10 60 70 30 90 80 60 40
大田玉米 10 0 70 70 10 100 20 50 10
稻米 90 0 100 70 0 100 0 60 -
小麦 100 0 80 80 0 30 10 10 30
亚麻田中 100 0 100 90 80 100 100 100 100
的杂草
朝颜花 90 0 30 90 10 100 30 100 30
绒毛叶 100 0 100 100 90 100 100 100 100
稗子 100 10 90 100 20 100 60 100 30
青粟子 100 0 100 100 100 100 80 100 30
石茅高粱 80 0 70 90 70 100 20 70 20
黄沙草 90 0 40 10 0 70 0 20 -
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 197 198 199 200 201 202 203 204
比率
（公斤/公顷） 8.0 8.0 0.5 2.0 2.0 2.0 0.5 0.5
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 80 90 90 60 90 90 90 90
大豆 30 20 40 60 90 40 80 80
大田玉米 30 10 20 40 20 30 70 80
稻米 - - 10 10 20 10 30 40
小麦 50 40 50 0 40 10 50 100
亚麻田中 100 100 90 20 60 10 100 90
的杂草
朝颜花 80 60 90 20 10 60 90 100
绒毛叶 100 100 100 10 100 100 100 100
稗子 80 40 0 10 10 0 - -
青粟子 100 50 100 70 90 50 80 100
石茅高粱 60 30 10 0 30 0 40 70
黄沙草 - - 0 0 10 0 40 50
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 205 206 207 208 209 210 212 213
比率
（公斤/公顷） 0.5 0.25 4.0 0.5 1.0 8.0 8.0 8.0
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 100 100 90 100 100 0 0 10
大豆 50 70 90 60 40 0 0 10
大田玉米 40 40 30 30 20 0 0 10
稻米 40 70 20 50 100 - - -
小麦 90 60 30 70 90 0 0 0
亚麻田中 90 100 40 90 100 0 0 0
的杂草
朝颜花 90 100 30 100 100 0 0 80
绒毛叶 100 100 100 100 100 0 0 0
稗子 - - - 60 100 0 0 0
青粟子 100 100 40 90 100 0 0 0
石茅高粱 50 90 20 70 70 0 0 0
黄沙草 60 40 30 30 70 - - -
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 214 215 216 217 218 219 220 221
比率
（公斤/公顷） 8.0 8.0 2.0 8.0 0.5 0.5 2.0 1.0
混合药中 %C %C %C %C %C %C %C %C
棉花 0 100 100 80 100 90 100 100
大豆 0 100 90 40 60 60 90 90
大田玉米 0 100 90 10 70 60 50 90
稻米 - 100 90 - 90 50 100 95
小麦 0 100 100 20 60 70 60 90
亚麻田中 0 100 100 80 100 100 100 100
的杂草
朝颜花 0 100 100 70 100 100 100 100
绒毛叶 0 100 100 100 100 100 100 100
稗子 0 100 100 40 90 100 60 100
青粟子 0 100 100 20 100 60 50 95
石茅高粱 0 100 100 10 90 90 60 90
黄沙草 - 80 80 - 90 40 40 40
表4
生育期的除莠剂的活性
化合物号码 222 223 224 225
比率 1.0 1.0 0.5 0.5
（公斤/公顷） 1.0 1.0 0.5 0.5
混合药中 %C %C %C %C
棉花 100 95 100 100
大豆 90 50 95 100
大田玉米 80 50 100 100
稻米 60 40 95 90
小麦 70 30 100 95
亚麻田中 90 70 100 100
的杂草
朝颜花 90 95 100 100
绒毛叶 100 80 100 100
稗子 100 30 100 100
青粟子 100 10 100 100
石茅高粱 70 20 100 100
黄沙草 30 10 95 40