本发明涉及具有除草和调节植物生长性能的有机化合物，这些化合物的制备方法，同时还涉及用于制备这些化合物的中间体以及除草组合物和这些化合物的使用方法，本发明还涉及植物生长调节组合物及它的使用方法。 将某种环己烷-1，3-二酮衍生物用作除草剂在本领域中是熟知的，例如，在简编“Agricultmral Chemrcals-Pook Ⅱ Herbicides 1983-84 Reuision”（W·T·Thomsen Editor Thomsen Pubilcation，Califomia U·S·A·）中描述了环己烷-1，3-二酮衍生物，该衍生物即为工业上熟知的Alloxgdim（甲基-3-[1-烯丙氧基亚氨基）丁基]-4-羟基-6，6-二甲基-2-氧代环己-3-烯羧酸的钠盐），Cycloprexydim（（E，E）-2[1-[1-[（3-氯-2-丙烯基）氧基]亚氨基]丁基]-5-[2-（乙硫基）丙基]-3-羟基-2-环己烯-1-酮）和Sethoxydim（2-[1-（乙氧基亚氨基）丁基]-5-[2-乙硫基]丙基-3-羟基-2-环己烯-1-酮）作为选择性芽后除草剂。Alloxgdim和Sethoxydim曾在澳大利亚专利第464655号和澳大利亚专利申请第35，314/782号中分别有过描述。
通式（1）（X＝0或NR6）的酯和酰胺具有除草活性（Eur.pat.Appl.EP.126，713（Chemcal Abstracts，1985，102，112934））。
我们已发现与通式（1）相似的化合物，如果在5位上进一步带有一个取代基，则该化合物可表现出特别有用的除草活性，并且对作物中的杂草有特殊的选择性，该化合物还具有调节植物生长的活性。
因而，本发明提供了通式（2）的化合物，
其中，R1选自氢;烷基;烯基;炔基;被选自由烷氧基、烷硫基、任意取代的苯基、任意取代的杂环基组成的某一取代基所取代的取代烷基;任意取代的苯基;任意取代的杂环基;烷磺酰基;任意取代地苯磺酰基;酰基和无机或有机阳离子;
R2选自烷基;烯基;囟代烯基;炔基;囟代炔基;被选自由囟素、烷氧基、烷硫基、任意取代的苯基和任意取代的杂环基组成的某一取代基所取代的烷基;任意取代的苯基;任意取代的杂环基;
R3选自烷基;氟代烷基;烯基;炔基;和任意取代的苯基;
X＝0或NR6;
R4选自氢;烷基;烯基;炔基;被选自由烷氧基、烷硫基、任意取代的苯基、任意取代的杂环基组成的某一取代基所取代的取代烷基;任意取代的苯基;和任意取代的杂环基;
R5选自烷基;被选自由烷氧基、烷硫基、任意取代的苯基、和任意取代的杂环基组成的某一取代基所取代的烷基;
R6选自氢;烷基;被选自由烷氧基、烷硫基、任意取代的苯基、和任意取代的杂环基组成的某一取代基所取代的烷基;任意取代的苯基;任意取代的杂环基;
或者，R6和R4与连接它们的氮原子一起形成一个取代或未取代的杂环。
或者，COXR4和R5与连接它们的碳原子（COXR4和R5连在该碳上）一起形成一个取代或未取代的5员或6员杂环。通式（3）的螺环化合物是一组优选的化合物。
对这些新型结构，R1，R2，R3和X的定义如上所述，R7选自氢;烷基;被选自由烷氧基、烷硫基、任意取代的苯基、任意取代的杂环基组成的某一取代基所取代的烷基;n为1或2。
但是必须注意，螺环环己烷-1，3-二酮系列的衍生物已被证实作为除草剂：Jpn.Kokai Tokkyo Koho Jp 57，183，746[82，183，146]（Chemical Abstracts，1983，98，1420LLp）;Jpn，Kokai Tokkyo Koho Jp58，144，384[83，144，384]（Chemical abstract 1984，100，3440le）;Ger，offen，DE3，410，492（Chemical Abstracts，1986，104，83799g）。
上述的所有的杂环都是指单环或多环杂环，它可含有一个或多个杂原子，可以有或没有芳香性。合适的杂原子有氮，氧，硫。该杂环最好在环上有四个以上的原子，适宜的杂环基的例子有苯硫基，苯并呋喃基，呋喃基，吗啉代，吡啶基。
上述所有的烷基、烯基、炔基较好的情况应为低级烷基、烯基、炔基。最好烷基、烷氧基、烷硫基、囟代烷基、烷磺酰基或取代烷基应含有1-6个碳原子，烯基、炔基、囟代烯基或囟代炔基应该有2-6个碳原子。
应该知道，当R1为氢时，本发明的化合物可以熟悉的四种互变异构体的任何一种形式存在：
R1最好为氢和碱金属。
R2最好为乙基和烯丙基。
R3最好为乙基和正丙基。
通式（3）的化合物的X和n最好分别为0和1。
本发明化合物的具体例子包括下列表1中所述的化合物。本发明通式（3）中X为0 n为1的化合物的某些例子在下列表2中有详述。
表1
化合物 X R1R2R3R4R5
2.1 O H 乙基 正丙基 甲基 甲基
2.2 O H 乙基 正丙基 甲基 乙基
2.3 O H 乙基 正丙基 甲基 正丙基
2.4 O H 乙基 正丙基 甲基 异丙基
2.5 O H 乙基 正丙基 甲基 丁基
2.6 O H 烯丙基 正丙基 甲基 甲基
2.7 O H 烯丙基 正丙基 甲基 乙基
2.8 O H 烯丙基 正丙基 甲基 正丙基
2.9 O H 烯丙基 正丙基 甲基 异丙基
2.10 O H 烯丙基 正丙基 甲基 丁基
2.11 O H 乙基 正丙基 H 甲基
2.12 O H 乙基 正丙基 H 乙基
2.13 O H 乙基 正丙基 H 正丙基
2.14 NCH3H 乙基 正丙基 甲基 乙基
2.15 NCH3H 烯丙基 正丙基 甲基 乙基
2.16 NCH3H 乙基 正丙基 甲基 正丙基
2.17 O Na 乙基 正丙基 甲基 乙基
2.18 NCH3Na 乙基 正丙基 甲基 乙基
表2
化合物 R1R2R3R7
3.1 H 乙基 甲基 H
3.2 H 乙基 乙基 H
3.3 H 乙基 正丙基 H
3.4 Na 乙基 正丙基 H
3.5 H 环戊基 正丙基 H
3.6 H 烯丙基 甲基 H
3.7 H 烯丙基 正丙基 H
3.8 H 3-氯-2-丙烯基 正丙基 H
3.9 H 乙基 正丙基 甲基
3.10 H 乙基 正丙基 甲基
3.11 H 烯丙基 正丙基 甲基
3.12 H 3-氯-2-丙烯基 正丙基 甲基
3.13 H 乙基 正丙基 乙基
3.14 H 烯丙基 正丙基 乙基
3.15 H 3-氯-2-丙烯基 正丙基 乙基
3.16 H 乙基 正丙基 正丙基
3.17 H 烯丙基 正丙基 正丙基
3.18 H 3-氯-2-丙烯基 正丙基 正丙基
3.19 H 乙基 正丙基 正丁基
3.20 H 烯丙基 正丙基 正丁基
3.21 H 乙基 正丙基 正戊基
3.22 H 烯丙基 正丙基 正戊基
3.23 H 乙基 正丙基 正己基
3.24 H 烯丙基 正丙基 正己基
3.25 H 乙基 正丙基 异丙基
3.26 H 乙基 正丙基 异丁基
3.27 H 乙基 正丙基 CH3CH2OCH2
3.28 H 乙基 正丙基 CH3SCH2
3.29 H 烯丙基 正丙基 CH3SCH2
3.30 H 乙基 正丙基 CH3CH2SCH2
本发明的化合物制备如下，将3，5-二甲氧基苯甲酸在液氨中用碱金属还原，然后再加入亲电子试剂（cf.Aust.J.Chem.，1981，34，675），（反应历程1）。由此得到1-取代的3，5-二甲氧基-2，5-环己二烯-1-羧酸衍生物（4），该衍生物可以通过精典的方法转化为酯衍生物（6，X＝0）和转化为酰胺衍生物（6，X＝NR6）。例如（该例子并不限定本发明），该酯（6，X＝0）可通过下述两步法来制备，即首先使化合物（4）在酸存在下与醇反应生成衍生物（5），然后用酸的水溶液处理化合物（5）（反应历程1）。该酯（6）也可以通过下述三步法来制备，即首先将3，5-二甲氧基苯甲酸的酯在液氨中用碱金属还原，再加入亲电试剂，随后用酸的水溶液处理。对于酰胺（6，X＝NR6）可以通过下述三步法制备（该例子并不限制本发明），即使化合物（4）与1，1′-羰基二咪唑反应，然后用除叔胺外的胺处理，以制得衍生物（7），将（7）用酸的水溶液处理即得到该酰胺衍生物（6，X＝NR6）。这些酯和酰胺衍生物可通过弗利斯重排反应在4-位上进行酰化以得到化合物（8），使酰化的衍生物（8）与烷氧基胺反应即可得到通式（2）中R1为氢的衍生物。使酯（2，X＝0）水解即可进一得到本发明的通式（2，X＝0）中R4为氢的化合物。
我们已发现在反应历程1的反应中使用1，2-二囟代烷烃作为亲电试剂可以提供一种特别有效的制备通式（3）（X为0，n为1）的内酯衍生物的方法，
因而，我们提供了一种制备通式（3）（X＝0，n＝1）的内酯衍生物的新型方法，首先将3，5-二甲氧基苯甲酸在液氨中用碱金属还原，然后加入适当取代的1，2-二囟代烷，在进行酸水解后生成9-羟基-2-氧杂螺（4.5）癸-8-烯-1，7-二酮衍生物（9）
化合物（9）可以通过弗利斯重排反应在8-位上进行酰化，以生成化合物（10），化合物（10）可与一种合适的烷氧基胺反应生成通式（3）的化合物。
我们也已发现，如用环氧乙烷衍生物代替1，2-二囟代烷衍生物作为反应历程1的亲电试剂，可以提供一种制备通式（3）（X＝0，n＝1）的内酯衍生物的有效方法。
本发明的通式（2）（R1为无机或有机氧离子）的化合物可以由本发明通式（2）中R1为氢的化合物来制备，即将后一种化合物与无机或有机盐反应。例如，通式（2）中R1为碱金属离子的化合物可以通过使对应的R1为氢的化合物与合适的碱金属氢氧化物或烷氧化物反应制得。
通式（2）的化合物可以直接施于植物（芽后施用）或在芽前施于土壤（芽前施用）。但是通常将该化合物在芽后施于植物更为有效。
通式（2）的化合物可以单独用来抑制，强烈破坏或杀死植物，但是最好以组合物的形式使用，该组合物包括本发明的化合物和与之混合的载体（包括固体和液体稀释剂）。因此，本发明进一步提供了包括上述定义的通式（2）的化合物和载体的抑制植物生长、损伤植物、或杀死植物的组合物。
通过（2）的某些化合物表现出有用的植物生长调节活性，例如，某种通式（2）的化合物即表现出对庄稼中野草的选择性除草活性，同时，如能以某一定的用量施用，可在上述庄稼中表现出植物生长调节作用。
植物生长调节作用可在很多方面表现出来，例如，抑制尖端优势，刺激附属芽的生长和种子的形成，增加开花率和提高产量，使茎变厚、变低，并增加分蘖。本发明化合物的植物生长调节作用的表现包括：例如能使小麦，大麦之类的植物分蘖，且茎杆变矮。
因而，本发明进一步提供了一种调节植物生长的方法，该方法包括将有效量的上述定义的通式（2）的化合物施于植物、植物的种子，或植物的生长介质。
为了实施本发明的植物生长调节方法，可将通式（2）的组合物直接施用于植物（芽后施用）或在植物出土前直接施用于种子或土壤（芽前施用）。
用于调节植物生长的具有通式（2）的化合物可以单独投入使用，但是一般适宜以组合物的形式使用，此组合物包括本发明的化合物，以及由固体或液态稀释剂构成的与上述化合物混合在一起的载体。所以，本发明提供了一种包括上述通式（2）化合物及一种惰性载体在内的植物生长调节组合物。
本发明的组合物可以是固体、液体或浆料。组合物包括随时可施用的稀释组合物以及在施用前须稀释的浓缩组合物。因此，本发明组合物中活性组份的浓度根据配方类型及组合物是否准备使用而变化，例如粉状制剂或含水乳液，或是根据此组合物是否为浓缩物如可乳化的浓缩物或润湿粉末（它们在施用前易于稀释）而变化。本发明包括两类组合物，其活性组份的含量可以为1ppm至99%（重量）。
固体组合物的形式可以是粉剂、粉末、丸片，晶粒，及颗粒，其中活性组份与固体稀释剂混合在一起。将活性组分与固体载体混合或研磨可制得粉末及粉剂，从而产生了细分散的组合物。将活性组份粘附于固体载体，如将活性组份涂敷或浸渍在前面制得的颗粒状载体上或是采用附聚技术可制得晶粒颗粒及片丸。
固体载体的实例包括：矿土及陶土如高岭土，膨润土，硅藻土，漂白土，Attaclay，硅藻，滑石，白垩，白云石，石灰石，石灰，碳酸钙，粉状氧镁矿，氧化镁，硫酸镁，石膏，硫酸钙，叶醋石，硅酸，硅酸盐及硅胶;肥料如硫酸铵，磷酸铵及尿素;植物的天然产物如谷粉及面粉，树皮粉，木粉，坚壳粉及植物纤维物质粉;合成聚合材料如研磨或粉状塑料及树脂。
此外，固体组合物的形态可以是可分散的或可润湿的粉末，粉剂，晶粒或颗粒，其中活性组份和固体载体与一种或多种表面活性剂结合一起，这些表面活性剂用作润湿剂，乳化剂和/或分散剂，从而促进了活性组份在液体中的分散。
表面活性剂的实例包括阳离子型的，阴离子型及非离子型的。阳离子表面活性剂包括季铵化合物，例如长链烷基铵盐如十六烷基三甲基铵基溴化物。阴离子表面活性剂包括肥皂或脂肪酸的碱金属，碱土金属及铵盐;碱金属，碱土金属及铵的芳基磺酸盐，其中包括萘亚磺酸盐如丁基萘亚磺酸盐，二-和三-异丙基萘亚磺酸盐，磺化的萘及萘衍生物与甲醛的缩合产物的盐类，磺化的萘及萘衍生物与酚及甲醛缩合产物的盐类，以及烷芳基苯磺酸如十二烷基萘磺酸的盐类，以及烷芳基苯磺酸如十二烷基苯磺酸的盐类;长链硫酸单酯或烷基硫酸酯的碱金属，碱土金属及铵盐，如十二烷基硫酸盐及硫酸与脂肪族醇乙二醇醚的单酯。非离子表面活性剂包括：环氧乙烷与脂肪醇如油醇及十六烷醇的缩合产物;环氧乙烷与酚及烷基酚如异辛基酚、辛基酚及壬基酚的缩合产物。环氧乙烷与蓖麻油的缩合产物;由长链脂肪酸及己糖醇酐衍生得到的偏酯，如脱水山梨糖醇甘油-月桂酸酯，以及它们与环氧乙烷的缩合产物。环氧乙烷/1，2-环氧丙烷的嵌段共聚物;十二烷醇聚乙二醇醚乙缩醛;以及卵磷脂。
液体组合物可包括处于液体载体中的活性组份的溶液或分散体系，其中可任意含有一种或多种用作润湿剂，乳化剂和/或分散剂的表面活性剂。液态载体的实例包括：水;矿物油馏分如煤油，溶剂石脑油，石油，煤焦油及芳香烃如石蜡，环己烷，甲苯，二甲苯，四氢化萘及烷基化萘;醇如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，环己醇及丙二醇;酮如环己酮及异佛尔酮;以及强极性有机溶剂如二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，N-甲基吡咯烷酮及四氢噻吩砜。
优选的液体组合物包括活性组份的含水悬浮液，分散体或乳液，它们适宜采用喷洒，雾化或浇灌等方法施用。这些含水组合物的制备通常是通过浓缩的组合物与水混合来完成的。适宜的浓缩组合物包括乳液浓缩物，浆料，油分散体，含水悬浮液及润湿粉末。浓缩物通常需要贮存一段时间，此后可用水稀释，得到的含水制剂需在足够的时间内保持均匀稳定，以保证它能够采用传统的喷洒装置施用。为了便于使用，浓缩物中含有20～99%（重量）的活性组份，其中以20～60%为佳。
乳液或可乳化的浓缩物很容易通过将活性组份溶解于有机溶剂中来制备，此有机溶剂中含一种或多种用于配制过程的表面活性剂并含有使用适当的有机或无机碱就地制得的盐类。
本发明的组合物的施用方式在很大程度上取决于所使用的组合物的种类及施用的设备。固体组合物可通过喷粉或任何其它含适的撒播和喷洒固体的方式施用。液体组合物可通过喷洒，雾化，浇灌，导入渠水灌溉，或其它任何合适的撒播和喷洒固体的方式施用。
本发明的化合物的施用速率取决于许多因素，例如选用的化合物，其生长受到抑制的植物的种属，所选用的配方及所施用的化合物是否会被叶子或根部吸收等，不过一般说来，适宜的施用量为每公顷0.005～20千克，以0.01～5.0千克/公顷为佳。
本发明的组合物中除含有一种或多种本发明的化合物外，尚须含有一种或多种不属于本发明的但却具有生物活性的化合物。例如，一般情况下，上述本发明的化合物对单子叶植物或草木的效力实际上高于对双子叶植物或宽叶植物的效力。其结果，单独使用本发明的化合物除草也许不能足以保护农作物。在另一具体实施方案中，本发明还提供一种含有由至少一种前述的通式（2）化合物与至少一种其它除草剂构成的混合物的除草组合物。
下列实施例将说明本发明，但不限制本发明。
实施例1
4-[1-（乙氧亚氨基）丁基]-1-乙基-3-羟基-5-氧代-3-环己烯-1-羧酸甲酯（2，2）的制备
（a）1-乙基-3，5-二甲氧基-2，5-环己二烯-1羧酸（4.1）
在氩气保护及搅拌条件下，将3，5-二甲氧基苯甲酸（20.00克，109.8毫摩尔）的无水四氢呋喃（200毫升）和无水氨（C.300毫升）的溶液冷却至-78°，然后边搅拌边分批加入金属锂（C.1.9克，274毫摩尔），直至呈稳定的深蓝色为止。再将溴乙烷（20.5毫升，274毫摩尔）一次加入溶液，然后在-78°下搅拌1小时。先使氨蒸发，然后在氩气保护下蒸发掉四氢呋喃。向残余物中加入100毫升的水以后加入氯仿（200毫升）。将此混合物搅拌冷却至0°;并通过仔细添加12M的盐酸（C.30毫升）使含水层酸化至PH3-4。接着将此混合物转移至分液漏斗中并收集氯仿层。用氯仿（200毫升，然后为50毫升）进一步萃取水相，用硫酸镁干燥合并的有机萃取相并蒸除。残留物经过在硅胶（C.10克）上用氯仿为洗提液进行色谱分离后，由二氯甲烷/石油醚（沸点40～60°）中结晶出来，得到标题化合物（4.1）（17.11克，73%），熔点141-144°（实测值C，62.3;H，7.3。C11H16O4的理论值C，62.2;H，7.6%）。1H核磁共振δ（CDCl3）8.50，宽单峰，OH;4.65，s，H2和H6;3.62，s，2XOCH3;2.77，s，H4;1.76，q，J7Hz，CH2CH3;0.83，t，J7Hz，CH2CH3。质谱（C.I.（化学电离））：m/z 213（M+1）+。νmax（红外）（KBr）：3400（宽，OH），2600（宽，OH），1695，（s，CO），1680（s，CO），1655（m，C＝C）cm-1。
（b）1-乙基-3-甲氧基-5-氧代-3-环己烯-1-羧酸甲酯（5.1）
将酸（4.1）（10.0克，47.1毫摩尔）的甲醇（100毫升）溶液边搅拌边加入甲醇（100毫升）和浓硫酸（5毫升）的溶液中，将此混合物回流2天，然后蒸除甲醇。残余物中加入氯仿（100毫升），并用饱和碳酸氢钠中和此混合物。收集氯仿层后，用硫酸镁干燥，经蒸发后得到黄色油状物的酯（5.1）（8.38克，84%）。1H核磁共振δ（CDCl3）5.31，S，H4：3.71，S，OCH3;3.68，S，OCH3;3.07-2.70，m，H2或H6;;2.57-2.12，m，H2或H6;1.74，q，J7Hz，CH2CH3;0.88，t，J7Hz，CH2CH3。质谱（C.I.）：m/z 213（M+1）+。νmax（薄膜）：1730（S，1-CO），1655（S），1610（S）cm-1;
（c）1-乙基-3-羟基-5-氧代-3-环己烯-1-羧酸甲酯（6.1）
向酯（5.1）（8.38克，39.5毫摩尔）的四氢呋喃（80ml）的溶液中边搅拌边加入水（9毫升），然后再加入12M盐酸（1毫升）。将此混合物于室温下放置过液。蒸出四氢呋喃后，加入氯仿（150毫升）。收集得到的氯仿层用盐水（40毫升）洗涤，并用硫酸镁干燥和蒸发。残余物自丙酮/二乙醚重结晶后得到标题化合物（6.1）（6.75克，86%），为无色结晶，熔点101-103°（实测值C，60.9;H，7.3。C10H14O4的理论值C，60.6;H，7.1%）。1H核磁共振δ（CDCl3）10.66，S，OH;5.42，S，H4;3.66，S，OCH3;2.90，2.36，ABq，J17Hz，H2和H6，1.72，q，J7Hz，CH2CH3，0.85，t，J7Hz，CH2CH3。质谱（C.I.）;m/z 1.99（M+1）+。νmax（KBr）：3450（宽，OH），2560（宽，OH），1735（S，CO），1620（S）cm-1。
（d）4-丁酰-1-乙基-3-羟基-5-氧代-3-环己烯-1-羧酸甲酯（8.1）
边搅拌边将酯（6.1）（4.217克，21.27毫摩尔）和二甲氨基吡啶（524毫克，4.29毫摩尔）的三乙胺（8.9毫升，63.9毫摩尔）和丁酐（10.44毫升，63.9毫摩尔）溶液在氩气保护下于80℃加热1小时。然后，加入甲醇（5毫升）并继续加热5分钟。将混合物冷却并溶解于二乙醚（150毫升）和3M盐酸（40毫升）的混合物中，收集得到醚层后，继续用醚（50毫升）萃取含水相。萃取液合并后用盐水（40毫升）洗涤，并进行蒸发及干燥（硫酸镁）处理。通过蒸馏（2乇，塔釜温度为80°）脱除过量丁酸后，使用氯仿/50%石油醚（沸点40～60°）作为洗提剂将塔釜残余物于硅胶上进行色谱分离，得到（8.1）（2.535克，44%），为浅黄色油状物。1H核磁共振δ（CDCl3）18.12，S，OH;3.68，S，OCH3;3.28-2.27，m，H2和H6;2.97，t，J7Hz，4-COCH2;1.90-1.40，m，4H;0.97，t，J7Hz，CH3;0.88，t，J7Hz，CH3。质谱（C.I）：m/z 268（M+，准确质量268.131。C14H20O5理论值为268.131）。νmax（薄膜）：1730（S，CO），1665（S，CO）cm-1。
4-（1-乙氧亚氨基）丁基）-1-乙基-3-羟基-5-氧代-3-环己烯-1-羧酸甲酯（2.2）
将（8.1）（1.300克，4.84毫摩尔）和乙氧胺盐酸盐（945毫克，9.69毫摩尔）的乙醇（30毫升）和吡啶（2毫升）溶液在室温下搅拌24小时。蒸去溶剂后，将二乙醚（200毫升）加入残余物中，接着加入1M盐酸（40毫升）。收集醚层，用盐水（20毫升）洗涤并用硫酸镁干燥。蒸发掉醚萃取液后，使用二氯甲烷/40%石油醚（沸点40～60°）作为洗提剂将残余物进行径向色谱分离，得到标题化合物（2.2）（1.097克，73%），为无色油状物。1H核磁共振δ（CDCl3）14.8，宽单峰，OH，4.08，q，J7Hz，OCH2CH3;3.68，S，OCH3;2.98，2.41，ABq，J18Hz，H2和H6;2.91，t，J6Hz，N＝CCH2;1.70，q，J7Hz，1-CH2CH3;1.72-1.30，m，2H;1.30，t，J7Hz，OCH2CH3;0.91，t，J7Hz，CH3;0.86，t，J7Hz，CH3。质谱（C.I.）：m/z 312（M+1）+;准确质量312.179，C16H26NO5理论值为312.181）。νmax（薄膜）：1730（S，CO），1660（S），1605（S）cm-1。
实施例2
4-（（1-烯丙氧基亚氨基）丁基）-1-乙基-3-羟基-5-氧代-3-环己烯-1-羧酸甲酯（2.7）的制备
在室温下将（8.1）（1.585克，5.91毫摩尔）和烯丙氧氨基氢氯化物（1.309克，12.6毫摩尔）的乙醇（20毫升）和吡啶（3毫升）溶液搅拌过夜。按照制备化合物（2.2）的方法完成此反应，可得到标题化合物（2.7）（1.185克，62%），为浅黄色油状物。1H核磁共振δ（CDCl3）14.40，S，OH;6.20-5.74，m，1H;5.50～5.18，m，2H;4.51，d，J6Hz，N-O-CH2;3.60，S，OCH3;3.23-2.70，m，4H;2.67-2.15，m，2H;1.70，q，J6H，Cl-CH2CH3;1.72-1.25，m，2H;0.93，t，J6Hz，CH3;0.89，t，J6Hz，CH3。质谱（C.I.）;m/z 323（M+1）+。νmax（薄膜）：1730（S，CO），1655（S，CO），1600（S）cm-1。
实施例3
4-（（1-乙氧亚氨基）丁基）-1-乙基-3-羟基-5-氧代-3-环己烯-1-羧酸（2.11）的制备
将酯（2.2）（277毫克，0.889）加入氢氧化钠（200毫克）的水溶液中，在氩气保护下将此混合物于80℃加热1小时。将此溶液冷却后，加入12M盐酸将其酸化至pH＝1，然后用氯仿（2×50毫升）萃取。氯仿萃取液经过干燥（硫酸镁）及蒸发处理，并从二乙醚/石油醚（沸点40～60°）中重结晶后可得到呈无色晶体的标题化合物（2.11）（232毫克，85%），熔点98～99°（实测值：C，60.7;H，7.8;N，4.5。C15H23NO5理论值C，60.6;H，7.8;N，4.7%）。1H核磁共振δ（CDCl3）12.20，宽单峰，2×OH;4.10，q，J7Hz，CH3CH2O;3.20-2.30，m，6H;1.95-1.30，m，4H;1.31，t，J7Hz，CH3CH2O;0.93，t，J6Hz，2×CH3。质谱（C.I.）：m/z 298（M+1）+。νmax（KBr）：3100（宽，OH），1725（S，CO），1600（S）cm-1。
实施例4
N，N-二甲基-4-（1-（乙氧亚氨基）丁基）-1-乙基-3-羟基-5-氧代-3-环己烯-1-甲酰胺（2.14）的制备
（a）N，N-二甲基-1-乙基-3，5-二甲氧基-2，5-环己二烯-1-甲酰胺（7.1）
在氩气保护下，边搅拌边将1，1′-羰基二咪唑（4.283克，26.41毫摩尔）加入化合物（4.1）（5.027克，23.68毫摩尔）的1.2-二氯乙烷（50毫升）溶液中。将此溶液于室温下搅拌1小时，然后冷却至0°。加入过量的二甲胺（C.6.09）并将此溶液在0°下放置48小时。将溶剂蒸发掉，然后将残留物溶解于乙酸乙酯（200毫升），并依次用水（10毫升），盐水（10毫升），3N盐酸（20毫升），最后再用盐水（10摩尔）洗涤，有机萃取液用硫酸镁干燥后，再蒸发得到无色固体标题化合物（7.1）（5.305克，94%）。从二甲醚/石油醚（沸点40～60°）重结晶可得到无色棱柱体（7.1），熔点79～80°。1H核磁共振δ（CDCl3）4.46，S，H2和H6;3.60，S，2×OCH3;2.95，S，N（CH3）2;2.77，d，J3Hz，H4;1.82，q，J6Hz，CH2CH3，0.72，t，J6Hz，CH2CH3。质谱（C.I.）：m/z 240（M+1）+。νmax（KBr）：1655（S），1620（S）cm-1。
（b）N，N-二甲基-1-乙基-3-羟基-5-氧代-3-环己烯-1-甲酰胺（6.2）
将5M盐酸（10毫升）边搅拌边加入（7.1）（5.305克，22.16毫摩尔）的四氢呋喃（100毫升）溶液中。于室温下将此溶液放置过夜。蒸发掉四氢呋喃后，加入氯仿（150毫升）。将其含水层用碳酸氢钠中和，然后再用3M盐酸将其酸化至pH＝1-2。移出氯仿层后，用盐水（20毫升）洗涤，经过硫酸镁干燥及蒸发处理后，可得到为无色树胶的（6.2）（4.511g，96%）。1H核磁共振δ（CDCl3）9.50，S，OH;5.42，S，H4;3.07，S，N（CH3）2;3.02，2.43，ABq，J17Hz，H2和H6;1.86，q，J7Hz，CH2CH3;0.90，t，J7Hz，CH2CH3。质谱（C.I.）：m/z 212（M+1）+。νmax（薄膜）：3600-2400（复杂宽带，OH），1615（宽，S）cm-1。
（c）N，N-二甲基-4-丁酰-1-乙基-3-羟基-5-氧代-3-环己烯-1-甲酰胺（8.2）
在氩气保护下，将酰胺（6.2）（4.511克，21.25毫摩尔）和二甲氨基吡啶（440毫克，3.60毫摩尔）的丁酐（5.24毫升，32.0毫摩尔）和三乙胺（4.46毫升，32.0毫摩尔）溶液于80°边搅拌边加热1小时。通过冷凝器加入甲醇（5毫升），然后将此反应混合物继续加热5分钟。按照化合物（8.1）的制备方法可得到无色固体状的标题化合物（8.2）（2.10克，35%），熔点47～47°。1H核磁共振δ（CDCl3）18.33，S，OH;3.48-2.40，m，8H;3.06，S，N（CH3）2;2.10-1.40，m，4H，0.97，t，J7Hz，CH3;0.93，t，J7Hz，CH3。质谱（C.I.）：m/z 282（M+1）+。νmax（膜）：3500（宽，w，OH），1665，（S，CO），1625（S，CO），1565（宽，S）cm-1。
（d）N，N-二甲基-4-（1-（乙氧亚氨基）丁基）-1-乙基-3-羟基-5-氧代-3-环己烯-1-甲酰胺（2.14）
将乙氧基胺盐酸盐（563毫克，5.78毫摩尔）边搅拌边加入（8.21）（1.007克，3.58毫摩尔）的乙醇（20毫升）和吡啶（3毫升）溶液中。将此混合物放置过夜，然后按照（2.2）的制备方法可制得粗产物（2.14），此粗产物经过使用二氯甲烷，再用二氯甲烷/1%甲醇为洗提剂进引径向色谱分离后（厚度为4mm的片段二氧化硅），可得到纯净的（2.14）（852毫克，73%），为无色油状物。1H核磁共振δ（CDCl3）14.97，S，OH;4.02，q，J6Hz，CH3CH2O;3.30-2.35，m，6H;3.02，S，N（CH3）2;1.95-1.20，m，4H;1.30，t，J6Hz，CH3CH2O;0.92，t，J7Hz，CH3;0.88，t，J7Hz，CH3。质谱（C.I.）：m/z 325（M+1）+。νmax（薄膜）1650（S），1625（S）cm-1。
实施例5
8-（（1-乙氧亚氨基）丁基）-9-羟基-2-氧杂螺（4.5）癸-8-烯-1.7-二酮（3.3）
（a）制备9-羟基-2-氧杂螺（4，5）癸-8-烯-1，7-二酮（9.1）
方法1
在氩气保护及搅拌条件下，将3.5-二甲氧基苯甲酸（5.10克，28.0毫摩尔）的无水四氢呋喃（100毫升）及液态氨（C.200毫升）的溶液冷却至-78°，然后边搅拌边分批加入金属锂（C.423毫克，C.61.0毫摩尔），直至呈现稳定的深蓝色为止。接着一次加入1，2-二溴乙烷（8.42克，44.8毫摩尔），再将此溶液于-78°下搅拌1小时。蒸除掉氨后将此溶液在室温下搅拌1小时。在氮气流条件下蒸出四氢呋喃，并向残余物中加入水（50毫升）和氯仿（50毫升）。加入3M盐酸可将含水层酸化至pH＝1，同时收集得到氯仿层。含水溶液用氯仿（2×50毫升）进一步萃取，将有机萃取液合并在一起进行干燥并蒸发。然后向残余物（5.67克）中加入四氢呋喃（50毫升），再加入1.2M盐酸（10毫升）。将此溶液于室温下搅拌过夜，并蒸除掉四氢呋喃。水溶液冷却至0°，将形成的结晶经过滤收集并用冰水（10毫升）洗涤，再于50°真空条件下干燥，可得到标题化合物（9.1）（2.61克，51%），熔点162-164°（于丙酮中重结晶之后）（此化合物的制备参见文献“J.Chem.Soc.Perkin Trams.1，1982，1485”，此文献中所述方法谈到了在还原性烷基化反应中可使用2-溴乙醇的四氢呋喃醚代替1-溴-2-氯乙烷作为亲电试剂）。1H核磁共振δ（CDCl3）7.10，非常宽的单峰，OH;5.50，S，H8，4.35，t，J6Hz，H3;2.82，2.36，ABq，J18Hz，H6和H10;2.30，t，J6Hz，H4。将含水滤液用乙酸乙酯（2×50ml）萃取，有机萃取液用盐水（25毫升）洗涤干燥及蒸发处理。先使用氯仿然后再用氯仿/2.5%甲醇作为洗提液对残余物（1.46克）进行径向色谱分离，得到3.5-二甲氧基苯甲酸（101毫克，2%），接着便可获得螺内酯（9.1）（582毫克11%）。
方法2
在搅拌条件下，用金属锂（C.2.10克，0.303摩尔）还原3.5-二甲氧基苯甲酸（25.0克，0.137摩尔）的无水四氢呋喃（100毫升）和氨水（C500毫升）溶液，然后按上述方法用1-溴-2-氯乙烷（32.2克，0.238摩尔）处理。先将水（50毫升），然后再将氯仿（200毫升）加入除掉了溶剂的残留物中。加入12M盐酸可将含水层酸化至pH＝1～2。除去氯仿层后，再用氯仿（2×100毫克）萃取水层。将蒸除无水有机萃取液的残余物与四氢呋喃（100毫克）及2M盐酸（24毫升）搅拌过夜，然后蒸除四氢呋喃，并将在冷却的水溶液中得到的结晶过滤，便可得到（9.1）（20.4克82%）。
方法3
严格按照方法1所述的方法从3，5-二甲氧基苯甲酸（3）（5，00克，27.5毫摩尔）制备二价阴离子（11，M＝Li）。在氩气流及冰浴下，小心地将氨除去。在0°下，用环氧乙烷气（C.9.0克，C.204毫摩尔）处理得到的橙色溶液。在干燥氮气流保护下蒸发几乎无色的溶液，用方法1所述的方法处理残余物，得到（9.1）（2.16克，43%）。将从乙酸乙酯萃取液中得到的残余物重结晶，得到更多的（9.1）（580毫克，12%）
（b）8-丁酰-9-羟基-2-氧杂螺（4.5）癸-8-烯-1，7-二酮（10.1）
在充氩气及搅拌下，将由内酯（9.1）（2.020克，11.09毫摩尔）、4-二甲氨基吡啶（207毫克，1.69毫摩尔）、丁酐（5.44毫升，33.3毫摩尔）和三乙胺（4.64毫升，33.3毫摩尔）组成的溶液于80°下加热1小时。向冷却后的溶液加入二氯甲烷（10毫升），随后加入乙醚（150毫升）和3M盐酸（40毫升）。分离出醚层，用盐水（40毫升）洗涤，干燥，蒸去乙醚。通过蒸馏（2乇，釜底温度80℃）除去过量的丁酸，以石油醚（沸点：40～60°）/25%二氯甲烷为洗脱液，在硅胶上色谱分离釜底残余物，得到标题化合物（10.1）（1.796克，64%），为一浅奶油色固体。在乙醚/石油醚（沸点：40～60°）中重结晶，得到（10.1），为一无色棱晶体，熔点：81-82°（实测值：C，62.2;H6.1;C13H15O5的理论值：C，61.9;H，6.4%）。质谱（C.I.）：m/z 253（M+1）+。1H核磁共振：δ（CDCl3）18.24，S，OH;4.37，t，J6Hz，H3;3.30-2.20，m，6H;2，26，t，J6Hz，H4;1.90-1.46，m，CH2CH3;1.00，t，J5Hz，CH3。νmax（膜）：1760（S，C＝0），1665（S，C＝0）cm-1。
8-（1-（乙氧亚氨基）丁基）-9-羟基-2-氧杂螺（4，5）癸-8-烯-1，7-二酮（3.3）
将由（10.1）（891毫克，3.53毫摩尔）、乙氧基胺盐酸盐（688毫克，7.06毫摩尔）、乙醇（20毫升）及吡啶（2毫升）形成的溶液在室温下搅拌48小时。蒸去溶剂，向残余物中加入乙醚（100毫升），随后加入1M盐酸（40毫升）。分离出醚层，用盐水（20毫升）洗涤并干燥。蒸去醚萃取液，以二氯甲烷/1%甲醇为洗脱液，将残余物（C1.0克）进行径向色谱分离得到标题化合物（3.3）（635毫克，61%），为一淡黄色油状物。在乙醚/石油醚（沸点：40～60°）中结晶，得到（3.3），为一无色针状物，熔点：79～80°（实测值：C，60.8;H，7.2;N，5.0;C15H21NO5的理论值：C，61.0;H，7.2;N，4.7%）。质谱（C.I.）：m/z 296（M+）。1H核磁共振：δ（CDCl3）15.32，宽单峰，OH;4.33，t，J6Hz，H3;4.13，q，J5Hz，OCH2CH3;2.98，部分模糊的三重峰，J6Hz，N＝CCH2;2.98，2.49，ABq，J18Hz，H6和H10;2.28，t，J6Hz，H4;1.75-1.20，m，CH2CH3;1.34，t，J6Hz，OCH2CH3;1.00，t，J6Hz，CH3。νmax（膜）：1760（S，C＝0），1665（S，C＝0）cm-1。
实施例6
（3.4）化合物、（3.3）化合物钠盐的制备
在搅拌下，向由（3.3）（353毫克，1.20毫摩尔）和四氢呋喃（10毫升）形成的溶液加入0.133M氢氧化钠（9.04毫升）。将该溶液蒸发至干，用氯仿研磨，得到（3.4）化合物，内酯（3.3）的钠盐（289毫克，76%），在198-206°分解。
实施例7
8-〔（1-烯丙氧基亚氨基）丁基〕-9-羟基-2-氧杂螺〔4，5〕癸-8-烯-1，7-二酮（3.7）的制备
将由（10.1）（1.187克，4.71毫摩尔）、烯丙氧基胺盐酸盐（1.024克，9.35毫摩尔）、乙醇（20毫升）及吡啶（3毫升）形成的溶液在室温下搅拌过夜。严格按照化合物（3.3）的制备方法进行反应，得到（3.7）（1.25克，87%），为一淡黄色油状物。在乙醚/石油醚（沸点：40～60°）中结晶，得到化合物（3.7），为一无色晶体，熔点：47～48°。1H核磁共振：δ（CDCl3）14.34，S，OH;6.22-5.73，m，1H;5.57-5.20，m，2H;4.53，d，J6Hz，N-O-CH2;4.32，t，J7Hz，H3;2.97，部分膜糊的三重峰，J6Hz，N＝CCH2;2.95，2.47，ABq，J16Hz，H6和H10;2.25，t，J7Hz，H4;1.80-1.30，m，2H;0.98，t，J6Hz，CH3O质谱（C.I.）：m/z 308（M+1）+。νmax（薄膜）：1765（S，CO），1655（S，CO），1600（S）cm-1。
实施例8
8-〔（1-乙氧亚氨基）丁基〕-3-（乙基硫甲基）-9-羟基-2-氧杂螺〔4，5〕癸-8-烯-1，7-二酮（3.30）
（a）3-（乙基硫甲基）-9-羟基-2-氧杂螺〔4，5〕癸-8-烯-1，7-二酮（9.2）
在充氩气及-78°下，向在四氢呋喃（100毫升）和氨（C.200毫升）中的由3，5-二甲氧基苯甲酸（5.50克，30.2毫摩尔）制得的二价阴离子（11，M＝Li）溶液加入（乙基硫代甲基）环氧乙烷（J.Am.Chem.Soc.1950，72，4000）（4.62克，39.1毫摩尔）。在-78°下将反应混合物搅拌1小时。蒸去氨，将溶液在室温下搅拌1小时。按方法1的步骤进行反应，所不同的是在用酸处理及蒸发四氢呋喃之后，用乙酸乙酯（150毫升）萃取混合物。用盐水（20毫升）洗涤乙酸乙酯萃取液，干燥并蒸发。将残余物溶于丙酮/乙醚之中。冷却至0°，生成无色晶体，收集该晶体就得到标题化合物（9.2）（1.67克，22%），熔点：103-105℃（在95℃某些软化之后）（实测值：C，56.3;H，6.1;S，12.4;C12H16O4S理论值：C，56.2;H，6.3;S，12.5%）。质谱（C.I.）：m/z 257（M+1）+。1H核磁共振：δ9.90，宽单峰，OH;5.40，S，H8;4.88-4.52，m，H3;3.00-1.78，m，10H;1.26，t，J6Hz，CH3。νmax（薄膜）：1755（S，C＝0），1585（S，C＝0）cm-1。
将母液蒸发，以氯仿/5%甲醇为洗脱液，将残余物在柱色谱上分离，得到更多的（9.2）（3.05克，39%）
（b）8-丁酰基-3-（乙基硫甲基）-9-羟基-2-氧杂螺〔4，5〕癸-8-烯-1，7-二酮（10.2）
将由内酯（9.2）（5.49克，21.4毫摩尔）、4-二甲氨基吡啶（523克，4.28毫摩尔）、丁酐（10.50毫升，64.2毫摩尔）及三乙基胺（8.96毫摩尔，64.2毫摩尔）形成的溶液在氩气下于80℃加热1小时，然后按照制备（10.1）的方法进行反应，得到标题化合物（10.2）（1.132克，16%），为一淡黄色油状物。1H核磁共振：δ（CDCl3）18.54，S，OH;4.92-4.52，m，H3;3.32-1.42，m，14H;1.27，t，J7Hz，CH3;1.00，t，J7Hz，CH3。质谱（C.I.）：327（M+1）+。νmax（薄膜）：1765（S，CO），1665（S，CO）cm-1。
（c）8-〔1-乙氧亚氨基）丁基〕-3-（乙基硫甲基）-9-羟基-2-氧杂螺〔4.5〕癸-8-烯-1.7-二酮（3.30）
将由（10.2）（1.00克，3.06毫摩尔）、乙氧基胺盐酸盐（597毫克，6.12毫摩尔）、乙醇（20毫升）及吡啶（2.5毫升）形成的溶液在室温下搅拌过夜。按制备（3.3）的方法进行反应，得到标题化合物（3.30）（675毫克，60%），为一淡黄色油状物。1H核磁共振：δ（CDCl3）15.36，S，OH;4.88-4.50，m，H3;4.10，q，J7Hz，OCH2CH3;3.30-2.60，m，7H;2.62，d，J6Hz，Et SCH2;2.43，q，J6Hz，CH3CH2S;2.12-1.82，m，1H;1.80-1.30，m，2H;1.32，t，J6Hz，CH3CH2S;1.26，t，JTHz，OCH2CH3，0.98，t，J7Hz，CH3。质谱（C.I.）：m/z 370（M+1）+。νmax（薄膜）：1765（S，CO），1650，（S，CO），1600（S）cm-1。
实施例9
本发明化合物的芽后除草活性是由下列步骤评价的：
将每种试验植物的种子播种在大约6厘米×7厘米的方形塑料盆内的经过预先灭菌的土壤中5毫米深处，每盆内的种子数量要适当，以避免过于密集，并使植物能够满意地生长。然后将盆置于30厘米×34厘米的试盘上的任意位置，使每一试盘内有一种试验植物。
将所有的试盘置于温室内，从顶部浇少量水以促使其发芽，然后浇足量水使其能够良好生长。在植物长高至10-12.5厘米后，将需要量的试验化合物溶于丙酮中并将该丙酮溶液分散于水中，得到体积当量为1000升/公顷的喷洒液体。
用扇形雾锥喷嘴（flat fan even swathe nozzle）以每一施用剂量在2个试盘上喷洒试验化合物。每10个化学处理的试盘中有一个只用丙酮/水喷洒并继续进行后续试验步骤以作为对照。
将处理后的试盘送回温室。在1星期和3星期芽后处理之后，目测估价处理效果。按0～10等级估计，其中0表示没有作用，10表示植物死亡。
试验植物及化合物（2.2）、（3.3）和（3.7）的处理结果分别示于表3、4和5。
实施例10
本发明化合物的芽前除草活性是由下列步骤评价的：
将每种试验植物的种子播种在大约6厘米×7厘米的方形塑料盆内的经过预先灭菌的土壤中5毫米深处，每盆内的种子数量要适当，以避免过于密集，并使植物能够满意地生长。然后将盆子置于30厘米×34厘米的试盘上的任意位置，使每一试盘内有一种试验植物。
将需要量的试验化合物溶于丙酮中，并将该丙酮溶液分散于水中以得到体积当量为1000升/公顷的喷洒液体。
用扇形雾锥喷嘴以每一施用剂量在2个试盘上喷洒试验化合物。每10个化学处理的试盘中有一个只用丙酮/水喷酒并继续进行后续试验步骤以作为对照。将所有的试盘置于温室中，从顶部浇少量水以促使其发芽，然后浇足量水以使其能够良好生长。3星期后，将试盘从温室中移出，估计除草效果。按0～10等级估计，其中0表示没有作用，10表示植物死亡。
试验植物及化合物（2.2）、（3.3）和（3.7）的处理结果分别示于表3、4和5。
表3
化合物（2，2）的除草活性
植物 平均除草率
芽前 芽后
科一种 施用量（公斤/公顷） 施用量（公斤/公顷）
0 0.5 5 0 0.5 5
单子叶植物
禾本科
-Echinochloa
crus-galli 0 2.5 10 0 7.5 9
-黍种 1 9.5 10 0 8.5 10
-Lolium
rigidum 0 9.5 10 0 7 10
-玉米〔Zea
mays〕 0 0 3 0 4 10
-稻〔Oryza
sativa〕 0 0 9 1 5.5 9
-麦〔Triticum
sp.〕 0 0 4 0 0 2.5
莎草科
-莎草 0 0 0 0 0 0
百合科
洋葱〔Allium
cepa〕 0 0 0 0 0 0
双子叶植物
藜科
-藜 0 0 0 0 0 0
苋科
-苋种（weed） 0 0 0 0 0 0
-红甜菜
〔Amaranthus
retroflexus〕 0 0 0 0 0 0
十字花科
-油菜籽
〔Brassica
napus〕 0 0 0 0 0 0
豆科
-大豆〔Glycine
max〕 0 0 0 0 0 0
锦葵科
-棉花
〔Gossypium
sp.〕 0 0 0 0 0 2.5
茄科
-蕃茄
〔Lycopersicon
esculentum〕 0 0 0 0 0 0
胡芦科
-squash
〔Cucurbita
pepo〕 0 0 0 0 0 0
菊科
-向日葵
〔Helianthus
annuus〕 0 0 0 0 0 0
-红花
〔Carthamus
tinctorius〕 0.5 0 0 0 0 0
表4
化合物（3.3）的除草活性
平均除草率
植物 芽前 芽后
科-种 施用量（公斤/公顷） 施用量（公斤/公顷）
0 0.5 5 0 0.5 5
单子叶植物
禾本科
-Echinochloa
crus-galli 0 9.5 10 1 9 10
-黍种 0 10 10 0 10 10
-Lolium
rigidum 0 10 10 0 10 10
-玉米〔Zea
mays〕 0 6.5 10 1 10 10
-稻〔Oryza
sativa〕 0 10 10 0 9 10
-麦〔Triticum
sp.〕 0 7 10 0 5 10
莎草科
-莎草 0 0 0 0 0 0
百合科
洋葱〔Allium
cepa〕 0 0 0 0 0 0
双子叶植物
藜科
-藜 0 4.5 5 0 0 0
苋科
-苋种（weed） 0 0 8.5 0 0 1
-红甜菜
〔Amaranthus
retroflexus〕 0 0 0 0 0 2
十字花科
-油菜籽
〔Brassica
napus〕 0 0 0 0 0 0
豆科
-大豆〔Glycine
max〕 0 0 0 0 0 0
锦葵科
-棉花 0 0 0 0 0 0
旋花科
-Datura
stramonium 0 0 0 0 0 0
茄科
-蕃茄 0 0 0 0 3 0
胡芦科
-Spuash
〔Cucurbita
pepo〕 0 0 0 0 7 4
菊科
-向日葵
〔Helianthus
annuus〕 0 0 0 0 0 0
-红花
〔Carthamus
tinctorius〕 0 0 0 0 0 0
表5
化合物（3.7）的除草活性
植物 平均除草率
芽前 芽后
科-种 施用量（公斤/公顷） 施用量（公斤/公顷）
0 0.5 5 0 0.5 5
单子叶植物
禾本科
-Echinochloa
crus-galli 1 9 10 0.5 10 10
-黍种 0.5 10 10 0 10 10
-Lolium
rigidum 0 9.5 10 0 10 10
-玉米〔Zea
mays〕 0 8 10 0 10 10
-稻〔Oryza
sativa〕 0 10 10 0 9.5 10
-麦〔Triticum
sp.〕 0 8 10 0 5.5 10
莎草科
-莎草 0 0 1 0 1.5 2.5
百合科
洋葱〔Allium
cepa〕 0 0 0.5 0.5 5 4
双子叶植物
藜科
-藜 0 0.5 4 1 2 1
苋科
-苋种（weed） - - - - - -
-红甜菜
〔Amaranthus
retroflexus〕 0 1.5 2 3 0 0
十字花科
-油菜籽
〔Brassica
napus〕 0 5 8.5 0 3.5 0
豆科
-苜蓿〔Medicago
satlral〕 0 2 3 1 0 0
锦葵科
-棉花 - 2 0.5 1 2 2.5
旋花科
-Datura
stramonium - - - - - -
茄科
-蕃茄 0 3.5 3 0 0 0
胡芦科
-Squash
〔Cucurbita
pepo〕 0 3.5 5 0.5 1 0.5
菊科
-向日葵
〔Helianthus
annuus〕 0 1.5 1 - - -
-红花
〔Carthamus
tinctorus〕 0 1 0.5 0.5 3 0