CN03143374.X
2003.09.29
CN1603304A
2005.04.06
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有权
专利权的转移IPC(主分类):C07C 229/36登记生效日:20160215变更事项:专利权人变更前权利人:中国中化股份有限公司变更后权利人:沈阳中化农药化工研发有限公司变更事项:地址变更前权利人:100031 北京市西城区复兴门内大街28号变更后权利人:110021 辽宁省沈阳市铁西区沈辽东路8-1号变更事项:专利权人变更前权利人:沈阳化工研究院有限公司|||专利权的转移IPC(主分类):C07C 229/36变更事项:专利权人变更前权利人:沈阳化工研究院变更后权利人:中国中化股份有限公司变更事项:地址变更前权利人:110021 辽宁省沈阳市铁西区沈辽东路8号变更后权利人:100031 北京市西城区复兴门内大街28号变更事项:共同专利权人变更后权利人:沈阳化工研究院有限公司登记生效日:20100618|||授权|||实质审查的生效|||公开
C07C229/36; A01N37/20
沈阳化工研究院;
刘长令; 刘晓楠; 秦宵然; 聂开晟; 张宗俭
110021辽宁省沈阳市铁西区沈辽东路8号
沈阳科威专利代理有限责任公司
丛凤兰
本发明涉及如通式I所示的取代酰胺类化合物，通式I化合物及其组合物可用于防除小麦、玉米和水稻田中的杂草。本发明还公开了通式I化合物及其组合物防除杂草的使用方法。
1. 取代酰胺类化合物，如通式I所示：其中：R1为H，F，Br，Cl，NO2或CN；R2为F，Cl，Br，H或CN；R3为H，CN，CO2R3，CONHR3，CHR3CO2R3，CHR3CONR3R7，NR3R7，SO2NR3R7，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基亚磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基磺酰基环C3-C8烷基，C1-C12烷基亚磺酰环C3-C8烷基，氰基C1-C12烷氧基，氰基C1-C12烷基，氰基环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷氧基，卤代C1-C12烷硫基，卤代环C3-C8烷，芳基或杂芳基，并且这些芳基或杂芳基有可能被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基，C1-C12烷基亚磺酰基，苯基，苯代C1-C12烷基，苯代C2-C12烯基，苯代C2-C12炔基，氰基，卤代C1-C12烷氧基，1，3-二恶烷-2-基或硝基；R4与R5可相同或不同；分别为H，CO2R3，CONHR3，CHR3CO2R3，CHR3CONR3R7，卤素，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基亚磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基磺酰基环C3-C8烷基，C1-C12烷基亚磺酰基环C3-C8烷基，氰基C1-C12烷氧基，氰代C1-C12烷基，氰代环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷氧基，卤代C1-C12烷硫基，卤代环C3-C8烷基，芳基或杂芳基，并且这些芳基或杂芳基有可能被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基，C1-C12烷基亚磺酰基，苯基，苯代C1-C12烷基，苯代C2-C12烯基，苯代C2-C12炔基，氰基，卤代C1-C12烷氧基，1，3-二恶烷-2-基或硝基；R6为H，卤素，CN，CO2R3，CONR3R7，OR3，SR3，SO2R3，NR3R7，SO2NR3R7，C1-C12烷基，C1-C12烷基磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基亚磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基磺酰基环C3-C8烷基，C1-C12烷基亚磺酰基环C3-C8烷基，氰代C1-C12烷氧基，氰代C1-C12烷基，氰代环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷氧基，卤代C1-C12烷硫基，卤代环C3-C8烷基，芳基或芳基C1-C12烷基；R7为H，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷基，C1-C12烷基磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基亚磺酰基C1-C12烷基，C1-C1烷基磺酰环C3-C8烷基，C1-C12烷基亚磺酰环C3-C8烷基，氰代C1-C12烷氧基，氰代C1-C12烷基，氰代环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷氧基，卤代C1-C12烷硫基，卤代环C3-C8烷基或COR3；X-Z为CH＝C(卤素)，CH2CH(卤素)，CH＝C(卤素)CONH，CH2CH(卤素)CONH；当X为O，S，NR7或CO2时，Z为CHR3或CHR3CONH；Q为Q1，Q2，Q3，Q4，Q5，Q6，Q7，Q8，Q9，Q10，Q11或Q12；Q1为4，5，6，7-四氢邻苯二甲酰亚胺-2-基，Q2为5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑[4，3-a]吡啶-3(2H)-酮-1-基，Q3为5，6，7，8-四氢-1H，3H-[1，3，4]噻二唑[3，5-a]哒嗪亚胺-1-基，Q4为4，5，6，7-四氢-咪唑[1，5-a]吡啶-1，3(2H，5H)-二酮-2-基，Q5为1，6，8-三唑双环[4，3，0]-壬烷-7，9-二酮-8-基，Q6为5-(1-甲基亚乙基)-2，4-恶唑啉二酮-3-基，Q7为5-(1，1-二甲基乙基)-1，3，4-恶二唑-2(3H)-酮-3-基，Q8为4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5(1H)-酮-1-基，Q9为5-甲基-4-(三氟甲基)-哒嗪-6H-酮-1-基，Q10为4-氯-1-甲基-5-二氟甲氧基-1H-吡唑-3-基，Q11为4-溴-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基，Q12为1-甲基-6-三氟甲基-2，4-嘧啶二酮-3-基；及其可在农业上应用的盐。2. 按照权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式化合物I中R1为H，F或Cl；R2为Cl；R3为H，CN，CO2R3，CONHR3，CHR3CO2R3，CHR3CONR3R7，NR3R7，SO2NR3R7，C1-C6烷基，环C5-C6烷基，C2-C6烯基，环C3-C8烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，卤代C2-C6烯基，卤代C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，芳基或杂芳基，其中芳基或杂芳基为呋喃，萘，苯基，吡唑，吡啶，嘧啶，噻吩或三唑，并有可能被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基，C1-C12烷基亚磺酰基，苯基，苯代C1-C12烷基，苯代C2-C12烯基，苯代C2-C12炔基，氰基，卤代C1-C12烷氧基，1，3-二恶烷-2-基或硝基；R4和R5分别为H，CO2R3，CONHR3，CHR3CO2R3，CHR3CONR3R7，溴，氯，氟，C1-C6烷基，环C5-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，芳基，杂芳基，其中芳基或杂芳基为呋喃，萘，苯基，吡唑，吡啶，嘧啶，噻吩和三唑，并有可能被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基，C1-C12烷基亚磺酰基，苯基，苯代C1-C12烷基，苯代C2-C12烯基，苯代C2-C12炔基，氰基，卤代C1-C12烷氧基，1，3-二恶烷-2-基或硝基；R6为H，溴，氯，氟，CN，CO2R3，CONR3R7，OR3，SR3，SO2R3，NR3R7，SO2NR3R7，C1-C12烷基，芳基或芳基C1-C6烷基，其中芳基为萘基或苯基；R7为H，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷基或COR3；X-Z为CH＝C(卤素)，CH2CH(卤素)，CH＝C(卤素)CONH，CH2CH(卤素)CONH；当X为O，S，NR7或CO2时，Z为CHR3或CHR3CONH；Q为Q1，Q2，Q3，Q4，Q5，Q6，Q7，Q8，Q9，Q10，Q11或Q12；及其由有机或无机碱所形成的可在农业上应用的盐。3、 按照权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式化合物I中R1为H，F或Cl；R2为Cl；R3为H，CN，CO2R3，CONHR3，CHR3CO2R3，CHR3CONR3R7，NR3R7，SO2NR3R7，C1-C6烷基，环C5-C6烷基，C2-C6烯基，环C3-C8烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，卤代C2-C6烯基，卤代C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，3-呋喃基，4-氯-2-呋喃基，5-氯-2-呋喃基，5-氯-3-呋喃基，2，5-二氯-3-呋喃基，1-萘基，2-萘基，苯基，4-甲基苯，4-甲氧基苯基，4-硝基苯基，4-氟苯基，4-氯苯基，4-三氟甲基苯基，4-溴苯基，4-氯苯基，3-氟苯基，4-三氟甲氧基苯基，4-氰苯基，3-(1，3-二恶烷-2-基)苯基，2-氟苯基，2-氯苯基，2-三氟甲氧基苯基，3，5-二氟苯基，3，5-二氯苯基，2，4-二氟苯基，2，5-二氟苯基，3-氯-4-氟苯基，3，4-二氟苯基，3-氯-5-三氟甲基苯基，3，4，5-三氟苯基，2-吡啶基，4-氯-2-吡啶基，6-氯-2-吡啶基，4，6-二氯-2-吡啶基，3-吡啶基，5-溴-3-吡啶基，5，6-二氯-3-吡啶基，5-氯-3-吡啶基，5-氟-3-吡啶基，4-吡啶基，2-氟-4-吡啶基，2-氯-4-吡啶基，2-氯-6-甲基-4-吡啶基，2-甲基-4-吡啶基，2-甲氧基-4-吡啶基，2-氰-4-吡啶基，2，6-二氟-4-吡啶基，2，6-二氯-4-吡啶基，2-噻吩基，3-噻吩基，4-氯-2-噻吩基，5-氯-2-噻吩基，5-氯-3-噻吩基或2，5-二氯-3-噻吩基；R4和R5分别为H，CO2R3，CONHR3，CHR3CO2R3，CHR3CONR3R7，溴，氯，氟，C1-C6烷基，氰代C5-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，3-呋喃基，4-氯-2-呋喃基，5-氯-2-呋喃基，5-氯-3-呋喃基，2，5-二氯-3-呋喃基，1-萘基，2-萘基，苯基，4-甲苯基，4-甲氧基苯基，4-硝基苯基，4-氟苯基，4-氯苯基，4-三氟甲基苯基，4-溴苯基，4-氯苯基，3-氟苯基，4-三氟甲氧基苯基4-氰苯基，3-(1，3-二恶烷-2-基)苯基，2-氟苯基，2-氯苯基，2-三氟甲氧基苯基，3，5-二氟苯基，3，5-二氯苯基，2，4-二氟苯基，2，5-二氟苯基，3-氯-4-氟苯基，3，4-二氟苯基，3-氟-5-三氟甲氧基苯基，3，4，5-三氟苯基，2-吡啶基，4-氯-2-吡啶基，6-氯-2-吡啶基，4，6-二氯-2-吡啶基，3-吡啶基，5-溴-3-吡啶基1，5，6-二氯-3-吡啶基，5-氯-3-吡啶基，5-氟-3-吡啶基，4-吡啶基，2-氟-4-吡啶基，2--4-吡啶基，2-氯-6-甲基-4-吡啶基，2-甲基-4-吡啶基，2-甲氧基-4-吡啶基，2-氰-4-吡啶基，2，6-二氟-4-吡啶基2，6-二氯-4-吡啶基，2-噻吩基，3-噻吩基，4-氯-2-噻吩基，5-氯-2-噻吩基，5-氯-3-噻吩基或2，5-二氯-3-三噻吩基；R6为H，溴，氯，氟，CN，CO2R3，CONR3R7，OR3，SR3，SO2R3，NR3R7，SO2NR3R7，C1-C6烷基，1-萘基，2-萘基，苯基，4-甲基苯基，4-甲氧基苯基，4-硝基苯基，4-氟苯基，4-氯苯基，4-三氟甲基苯基，4-溴苯基，4-氯苯基，3-氟苯基，4-三氟甲氧基苯基，4-氰代苯基，3-(1，3-二恶烷-2-基)苯基，2-氟苯基，2-氯苯基，2-三氟甲氧基苯基，3，5-二氟苯基，3，5-二氯苯基，2，4-二氟苯基，2，5-二氟苯基，3-氯-4-氟苯基，3，4-二氟苯基，3-氟-5-三氟甲基苯基或3，4，5-三氟苯基；R7为H，C1-C6烷基，环C3-C8烷基，卤代C1-C6烷基和COR3；当X为O或S时，Z为CHR3；Q为Q1，Q3，Q8，Q9，Q10，Q11或Q12；及其由有机或无机碱形成可在农业上应用的钠盐、钾盐、三乙胺盐或吡啶盐。4、 按照权利要求3所述的化合物，其特征在于：通式化合物I中R1为F；R2为Cl；R3为H；R4和R5分别为H或C1-C6烷基；R6为CN或CO2C2H5；X为O；Z为CH2；Q为Q1。5、 一种除草组合物，其特征在于：以权利要求1所述的通式I化合物为活性组分，其含量为0.1％到95％。6、 按照权利要求5所述的除草组合物，其特征在于：组合物中还含有农业上可接受的载体和表面活性剂。7、 按照权利要求5所述的除草组合物，其特征在于：该组合物中还可以含有其它的农药或肥料。8、 权利要求1中所述的化合物或其组合物在防除杂草方面的用途。9、 一种防除杂草的方法，其特征在于：对农作物田中的杂草、杂草生长地或杂草生长介质施用如权利要求5所述的除草组合物。
取代酰胺类除草剂 技术领域 本发明属于农用除草剂领域。涉及的是一类新型取代酰胺类化合物和用这些化合物防除杂草的方法以及含有这些化合物的除草组合物的制备和应用。 背景技术 杂草对作物尤其对于满足人类基本需求所必需的粮食和纤维等农产品，如棉花、水稻、玉米、小麦、大豆等造成很大的损害。在杀死或抑制杂草生长的同时避免或减少对作物的损害是改进农业生产的一种有效途径。尽管已有许多除草剂，但仍需要更有效、更安全的除草剂。 欧洲专利局1983年7月6日在EP 0 083 055 A2中公布的化合物通式如下(i) 其中： R1为H，烷基，低环烷基，低环烷基，低烷基(低)环烷基，低环烷基(低)烷基，低烯基，低环烯基，低环烯基(低)烷基，苯基，氰基(低)烷基，低炔基，低烷基亚氨基，低烷硫基(低)烷基，苄基，卤代(低)烷基或低环烷基亚氨基； R2为H，低烷基，低烷氧基；X氯或溴；Y为氧或亚氨；Z为氧或硫.。 欧洲专利局1988年6月6日EP 0 273 417 A1中公布的化合物通式如下(ii)： 其中： X与Y均为H或卤素；Z为-SCH(R)COOR1； R为H，烷基；R1为烷基，环烷基，或环氧烷基，或者在COOQ中Q为烷基，或Y与Z均与苯环相连， 其中，R2为H或烷基；R3为烷基；烯基或炔基。 以上两篇专利中均报道了具有除草活性的化合物。然而，未见本发明取代酰胺类化合物的报道。 发明内容 为了满足农业上的要求，本发明提供了一种新的取代酰胺类化合物及其在农业上防除杂草的应用和含有这些化合物的除草剂的使用方法。作为除草剂，本发明提供的取代酰胺类化合物可以有效控制小麦、玉米和水稻田中的杂草，并且对这些作物具有安全性。 本发明的取代酰胺类化合物结构如通式I所示： 其中：R1为H，F，Br，Cl，NO2或CN； R2为F，Cl，Br，H或CN； R3为H，CN，CO2R3，CONHR3，CHR3CO2R3，CHR3CONR3R7，NR3R7，SO2NR3R7，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基亚磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基磺酰基环C3-C8烷基，C1-C12烷基亚磺酰环C3-C8烷基，氰基C1-C12烷氧基，氰基C1-C12烷基，氰基环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷氧基，卤代C1-C12烷硫基，卤代环C3-C8烷，芳基或杂芳基，并且这些芳基或杂芳基有可能被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基，C1-C12烷基亚磺酰基，苯基，苯代C1-C12烷基，苯代C2-C12烯基，苯代C2-C12炔基，氰基，卤代C1-C12烷氧基，1，3-二恶烷-2-基或硝基； R4与R5可相同或不同；分别为H，CO2R3，CONHR3，CHR3CO2R3，CHR3CONR3R7，卤素，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基亚磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基磺酰基环C3-C8烷基，C1-C12烷基亚磺酰基环C3-C8烷基，氰基C1-C12烷氧基，氰代C1-C12烷基，氰代环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷氧基，卤代C1-C12烷硫基，卤代环C3-C8烷基，芳基或杂芳基，并且这些芳基或杂芳基有可能被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基，C1-C12烷基亚磺酰基，苯基，苯代C1-C12烷基，苯代C2-C12烯基，苯代C2-C12炔基，氰基，卤代C1-C12烷氧基，1，3-二恶烷-2-基或硝基； R6为H，卤素，CN，CO2R3，CONR3R7，OR3，SR3，SO2R3，NR3R7，SO2NR3R7，C1-C12烷基，C1-C12烷基磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基亚磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基磺酰基环C3-C8烷基，C1-C12烷基亚磺酰基环C3-C8烷基，氰代C1-C12烷氧基，氰代C1-C12烷基，氰代环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷氧基，卤代C1-C12烷硫基，卤代环C3-C8烷基，芳基或芳基C1-C12烷基； R7为H，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷基，C1-C12烷基磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基亚磺酰基C1-C12烷基，C1-C1烷基磺酰环C3-C8烷基，C1-C12烷基亚磺酰环C3-C8烷基，氰代C1-C12烷氧基，氰代C1-C12烷基，氰代环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷氧基，卤代C1-C12烷硫基，卤代环C3-C8烷基或COR3； X-Z为CH＝C(卤素)，CH2CH(卤素)，CH＝C(卤素)CONH，CH2CH(卤素)CONH； 当X为O，S，NR7或CO2时，Z为CHR3或CHR3CONH； Q为Q1，Q2，Q3，Q4，Q5，Q6，Q7，Q8，Q9，Q10，Q11或Q12； Q1为4，5，6，7-四氢邻苯二甲酰亚胺-2-基， Q2为5，6，7，8-四氢-1，2，4-三唑[4，3-a]吡啶-3(2H)-酮-1-基， Q3为5，6，7，8-四氢-1H，3H-[1，3，4]噻二唑[3，5-a]哒嗪亚胺-1-基， Q4为4，5，6，7-四氢-咪唑[1，5-a]吡啶-1，3(2H，5H)-二酮-2-基， Q5为1，6，8-三唑双环[4，3，0]-壬烷-7，9-二酮-8-基， Q6为5-(1-甲基亚乙基)-2，4-恶唑啉二酮-3-基， Q7为5-(1，1-二甲基乙基)-1，3，4-恶二唑-2(3H)-酮-3-基， Q8为4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1，2，4-三唑-5(1H)-酮-1-基， Q9为5-甲基-4-(三氟甲基)-哒嗪-6H-酮-1-基， Q10为4-氯-1-甲基-5-二氟甲氧基-1H-吡唑-3-基， Q11为4-溴-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基， Q12为1-甲基-6-三氟甲基-2，4-嘧啶二酮-3-基； 及其可在农业上应用的盐。 上述提及的″Q″杂环基团的结构式如下： 本发明中各取代基的定义分别表示为： “烷基”包括支链和直链的烷基基团。典型的烷基有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、异辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基及其它。 “环烷基”指的是含脂肪族环结构的化合物，如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷及其它。 “卤代烷”指的是被一个或多个卤素基团取代的烷基。 “卤素”指的是氟、氯、溴或碘。 “烷基磺酰烷基”指的是烷基磺酰基(烷基-SO2)取代烷基，如甲基磺酰甲基。 “烷基亚磺酰烷基”指的是烷基亚磺酰基(烷基-SO)取代烷基，如甲基亚磺酰甲基。 “烯基”指的是不饱和的碳氢基团，直链或支链上含有一个或两个双键。 “环烯基”指的是脂肪族环含有一个或两个双键，如环戊烯、环己烯，1，4-环己烯及其它。 “卤代烯”指的是一个或多个卤素取代烯基。“炔基”指的是不饱和的碳氢基团，直链或支链中含有一个或两个三键。 “芳基”指的是单环或多环化合物，如苯，萘，茚，蒽，双环戊二烯并对二氢苯，芴，苊，菲和甘菊环。 “杂芳基”指的是单环或多环的呋喃，噻吩，吡咯，异恶唑，恶唑，异噻二唑，噻唑，吡唑，咪唑，1，2，3-三唑，1，2，4-三唑，四唑，1，2，3-噻二唑，1，2，4-噻二唑，1，3，4-噻二唑，1，2，3-噻二唑，1，2，4-噻二唑，1，3，4-噻二唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，1，3，5-三嗪，1，2，4-三嗪，1，2，4，5-四嗪，苯并呋喃，苯并噻吩，吲哚，苯并异恶唑，苯并恶唑，苯并异噻唑，苯并噻唑，苯并吡唑，苯并咪唑，苯并三唑，1，2-亚甲基二氧基苯，1，2-亚乙基二氧基苯，喹啉和异喹啉。 “烷氧基”指的是支链或直链中的烷基连有氧原子，典型的烷氧基有甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基及其它。 “卤代烷氧基”指的是一个或多个卤素原子取代烷氧基。 “烷硫基”指的是支链或直链中的烷基连有硫原子。 “卤代烷硫基”指的是一个或多个卤素原子取代烷硫基。 “芳烷基”指的是烷基基团支链或直链中被芳基取代所形成的含有芳基的部分称为芳烷基。 “杂芳烷基”指的是烷基基团支链或直链中被杂芳基取代所形成的含有杂芳基的部分称为杂芳烷基。 本发明化合物的盐类如由有机或无机碱形成的盐等。 本发明中较优选的化合物为，通式化合物I中： R1为H，F或Cl； R2为Cl； R3为H，CN，CO2R3，CONHR3，CHR3CO2R3，CHR3CONR3R7，NR3R7，SO2NR3R7，C1-C6烷基，环C5-C6烷基，C2-C6烯基，环C3-C8烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，卤代C2-C6烯基，卤代C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，芳基或杂芳基，其中芳基或杂芳基为呋喃，萘，苯基，吡唑，吡啶，嘧啶，噻吩或三唑，并有可能被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基，C1-C12烷基亚磺酰基，苯基，苯代C1-C12烷基，苯代C2-C12烯基，苯代C2-C12炔基，氰基，卤代C1-C12烷氧基，1，3-二恶烷-2-基或硝基； R4和R5分别为H，CO2R3，CONHR3，CHR3CO2R3，CHR3CONR3R7，溴，氯，氟，C1-C6烷基，环C5-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，芳基，杂芳基，其中芳基或杂芳基为呋喃，萘，苯基，吡唑，吡啶，嘧啶，噻吩和三唑，并有可能被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基，C1-C12烷基亚磺酰基，苯基，苯代C1-C12烷基，苯代C2-C12烯基，苯代C2-C12炔基，氰基，卤代C1-C12烷氧基，1，3-二恶烷-2-基或硝基； R6为H，溴，氯，氟，CN，CO2R3，CONR3R7，OR3，SR3，SO2R3，NR3R7，SO2NR3R7，C1-C12烷基，芳基或芳基C1-C6烷基，其中芳基为萘基或苯基； R7为H，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷基或COR3； X-Z为CH＝C(卤素)，CH2CH(卤素)，CH＝C(卤素)CONH，CH2CH(卤素)CONH； 当X为O，S，NR7或CO2时，Z为CHR3或CHR3CONH； Q为Q1，Q2，Q3，Q4，Q5，Q6，Q7，Q8，Q9，Q10，Q11或Q12； 及其由有机或无机碱所形成的可在农业上应用的盐。 本发明中进一步优选的化合物为，通式化合物I中 R1为H，F或Cl； R2为Cl； R3为H，CN，CO2R3，CONHR3，CHR3CO2R3，CHR3CONR3R7，NR3R7，SO2NR3R7，C1-C6烷基，环C5-C6烷基，C2-C6烯基，环C3-C8烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，卤代C2-C6烯基，卤代C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，3-呋喃基，4-氯-2-呋喃基，5-氯-2-呋喃基，5-氯-3-呋喃基，2，5-二氯-3-呋喃基，1-萘基，2-萘基，苯基，4-甲基苯，4-甲氧基苯基，4-硝基苯基，4-氟苯基，4-氯苯基，4-三氟甲基苯基，4-溴苯基，4-氯苯基，3-氟苯基，4-三氟甲氧基苯基，4-氰苯基，3-(1，3-二恶烷-2-基)苯基，2-氟苯基，2-氯苯基，2-三氟甲氧基苯基，3，5-二氟苯基，3，5-二氯苯基，2，4-二氟苯基，2，5-二氟苯基，3-氯-4-氟苯基，3，4-二氟苯基，3-氯-5-三氟甲基苯基，3，4，5-三氟苯基，2-吡啶基，4-氯-2-吡啶基，6-氯-2-吡啶基，4，6-二氯-2-吡啶基，3-吡啶基，5-溴-3-吡啶基，5，6-二氯-3-吡啶基，5-氯-3-吡啶基，5-氟-3-吡啶基，4-吡啶基，2-氟-4-吡啶基，2-氯-4-吡啶基，2-氯-6-甲基-4-吡啶基，2-甲基-4-吡啶基，2-甲氧基-4-吡啶基，2-氰-4-吡啶基，2，6-二氟-4-吡啶基，2，6-二氯-4-吡啶基，2-噻吩基，3-噻吩基，4-氯-2-噻吩基，5-氯-2-噻吩基，5-氯-3-噻吩基或2，5-二氯-3-噻吩基； R4和R5分别为H，CO2R3，CONHR3，CHR3CO2R3，CHR3CONR3R7，溴，氯，氟，C1-C6烷基，氰代C5-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，3-呋喃基，4-氯-2-呋喃基，5-氯-2-呋喃基，5-氯-3-呋喃基，2，5-二氯-3-呋喃基，1-萘基，2-萘基，苯基，4-甲苯基，4-甲氧基苯基，4-硝基苯基，4-氟苯基，4-氯苯基，4-三氟甲基苯基，4-溴苯基，4-氯苯基，3-氟苯基，4-三氟甲氧基苯基4-氰苯基，3-(1，3-二恶烷-2-基)苯基，2-氟苯基，2-氯苯基，2-三氟甲氧基苯基，3，5-二氟苯基，3，5-二氯苯基，2，4-二氟苯基，2，5-二氟苯基，3-氯-4-氟苯基，3，4-二氟苯基，3-氟-5-三氟甲氧基苯基，3，4，5-三氟苯基，2-吡啶基，4-氯-2-吡啶基，6-氯-2-吡啶基，4，6-二氯-2-吡啶基，3-吡啶基，5-溴-3-吡啶基，5，6-二氯-3-吡啶基，5-氯-3-吡啶基，5-氟-3-吡啶基，4-吡啶基，2-氟-4-吡啶基，2--4-吡啶基，2-氯-6-甲基-4-吡啶基，2-甲基-4-吡啶基，2-甲氧基-4-吡啶基，2-氰-4-吡啶基，2，6-二氟-4-吡啶基2，6-二氯-4-吡啶基，2-噻吩基，3-噻吩基，4-氯-2-噻吩基，5-氯-2-噻吩基，5-氯-3-噻吩基或2，5-二氯-3-三噻吩基； R6为H，溴，氯，氟，CN，CO2R3，CONR3R7，OR3，SR3，SO2R3，NR3R7，SO2NR3R7，C1-C6烷基，1-萘基，2-萘基，苯基，4-甲基苯基，4-甲氧基苯基，4-硝基苯基，4-氟苯基，4-氯苯基，4-三氟甲基苯基，4-溴苯基，4-氯苯基，3-氟苯基，4-三氟甲氧基苯基，4-氰代苯基，3-(1，3-二恶烷-2-基)苯基，2-氟苯基，2-氯苯基，2-三氟甲氧基苯基，3，5-二氟苯基，3，5-二氯苯基，2，4-二氟苯基，2，5-二氟苯基，3-氯-4-氟苯基，3，4-二氟苯基，3-氟-5-三氟甲基苯基或3，4，5-三氟苯基； R7为H，C1-C6烷基，环C3-C8烷基，卤代C1-C6烷基和COR3； 当X为O或S时，Z为CHR3； Q为Q1，Q3，Q8，Q9，Q10，Q11或Q12； 及其由有机或无机碱形成可在农业上应用的钠盐、钾盐、三乙胺盐或吡啶盐。本发明更进一步优选的化合物为，通式化合物I中 R1为F； R2为Cl； R3为H； R4和R5分别为H或C1-C6烷基； R6为CN或CO2C2H5； X为O； Z为CH2； Q为Q1。 本发明的通式I化合物可通过下述方法制备： 方法1，反应式如下： 上述中间体II和III中，X为O，S，NR7或CO2；Z为CH(R3)，CH(R3)CONH；Y为Br、Cl、CH3SO3或4-CH3C6H5SO3，其他取代基如前所述。以氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，正己烷，苯，甲苯，四氢呋喃，二氧六环，丙酮或丁酮为溶剂，在碱性条件下，如三乙胺，吡啶，NaOH，KOH，Na2CO3，K2CO3或NaHCO3存在下，控制反应温度在-40℃～反应液回流温度，反应30分钟-8小时，可生成通式I所表示的化合物。 中间体II可由已知方法制得。 中间体III可通过如下已知反应制得： 方法2，反应式如下： 中间体IV中，X-Z为CH＝C(卤素)，CH2CH(卤素)，CH＝C(卤素)CONH或CH2CH(卤素)CONH；M为COCl；或X-Z-M为CH＝C(卤素)COCl，CH2CH(卤素)COCl，CH＝C(卤素)CONCO或CH2CH(卤素)CONCO；其他取代基如前所述。 中间体IV在溶剂如二氯甲烷，四氯化碳，正己烷，苯，甲苯，四氢呋喃，二氧六环，乙酸乙酯、丙酮或丁酮中与中间体V反应，在碱如三乙胺，吡啶，NaOH，KOH，Na2CO3，K2CO3或NaHCO3存在下，控制反应温度在-40℃～反应液回流温度，反应5分钟-8小时，得通式I所表示的化合物。 部分通式I的化合物见表1。在这些表中，“Pri”表示异丙基，″Ph″表示苯基，″Ph-4-Cl″表示4-氯苯基，″CH2Ph″表示苄基，″CH2Ph-4-Cl″表示4-氯苄基，″3-Py″表示3-吡啶基，2-FUR表示2-呋喃基。 表1 No R1 R2 Q X-Z R3 R4 R5 R6 1 F Cl Q1 OCH2 H H H CO2C2H5 2 F Cl Q1 OCH2 H H H CO2CH3 3 F Cl Q1 OCH2 H H H CO2CH2CH2OCH3 4 F Cl Q1 OCH2 H H H CO2CH2CH2OC2H5 5 F Cl Q1 OCH2 H H H CO2CH2CH2N(CH3)2 6 F Cl Q1 OCH2 H H H CO2CH2CH＝CH2 7 F Cl Q1 OCH2 H H H CO2CH2CCH 8 F Cl Q1 OCH2 H H H CH2CO2C2H5 9 F Cl Q1 OCH2 H H H CH2CO2CH3 10 F Cl Q1 OCH2 H H H CH2CO2CH2CH2OCH3 11 F Cl Q1 OCH2 H H H CH2CO2CH2CH2OC2H5 12 F Cl Q1 OCH2 H H H CH2CO2CH2CH2N(CH3)2 13 F Cl Q1 OCH2 H H H CH2CO2CH2CH＝CH2 14 F Cl Q1 OCH2 H H H CH2CO2CH2CCH 15 F Cl Q1 OCH2 H H H CN 16 F Cl Q1 OCH2 H H H CH2CN 17 F Cl Q1 OCH2 H H H CONHCH3 18 F Cl Q1 OCH2 H H H CH2CONH-3-Py 19 F Cl Q1 OCH2 CH3 H H CO2C2H5 20 F Cl Q1 OCH2 H CH3 H CO2C2H5 21 F Cl Q1 OCH2 H CH3 CH3 CH2CO2CH2CH＝CH2 22 F Cl Q1 OCH2 H CH3 Pri CN 23 F Cl Q1 OCH2 H CH3 CH3 CN 24 F Cl Q1 OCH2 H H H CONHPh-4-Cl 25 F Cl Q1 OCH2 H H H CH2CONHCH2Ph-4-Cl 26 F Cl Q1 OCH2CO H H H CN 27 F Cl Q1 OCH2CO H H H CO2C2H5 28 F Cl Q1 OCH2CO H H H CO2CH3 29 Cl Cl Q2 OCH2 H H H CN 30 Cl Cl Q2 OCH2 H H H CO2C2H5 31 Cl Cl Q2 OCH2 H H H CO2CH3 32 Cl Cl Q2 OCH2 H H H CH2CN 33 Cl Cl Q2 OCH2 H H H CH2CO2C2H5 34 Cl Cl Q2 OCH2 H H H CH2CO2CH3 35 Cl Cl Q2 OCH2CO H H H CN 36 Cl Cl Q2 OCH2CO H H H CO2C2H5 37 Cl Cl Q2 OCH2CO H H Pri CO2CH3 38 Cl Cl Q2 OCH2CO H H H CH2CN 39 Cl Cl Q2 OCH2CO H H H CH2CO2C2H5 40 Cl Cl Q2 OCH2CO H H H CH2CO2CH3 41 F Cl Q3 SCH2 H H H CN 42 F Cl Q3 SCH2 H H H CO2C2H5 43 F Cl Q3 SCH2 H H H CO2CH3 44 F Cl Q3 SCH2 H H H CH2CN 45 F Cl Q3 SCH2 H H H CH2CO2C2H5 46 F Cl Q3 SCH2 H H H CH2CO2CH3 47 F Cl Q3 SCH2CO H H H CN 48 F Cl Q3 SCH2CO H H H CO2C2H5 49 F Cl Q3 SCH2CO H H H CO2CH3 50 F Cl Q3 SCH2CO H H H CH2CN 51 F Cl Q3 SCH2CO H H H CH2CO2C2H5 52 F Cl Q3 SCH2CO H H H CH2CO2CH3 53 H Cl Q1 CH＝C(Cl) H H H CN 54 H Cl Q1 CH＝C(Cl) H H H CO2C2H5 55 H Cl Q1 CH＝C(Cl) H H H CO2CH3 56 H Cl Q1 CH＝C(Cl) H H H CH2CN 57 H Cl Q1 CH＝C(Cl) H H H CH2CO2C2H5 58 H Cl Q1 CH＝C(Cl) H H H CH2CO2CH3 59 H Cl Q1 CH＝C(Cl)CO H H H CN 60 H Cl Q1 CH＝C(Cl)CO H H H CO2C2H5 61 H Cl Q1 CH＝C(Cl)CO H Pri H CO2CH3 62 H Cl Q1 CH＝C(Cl)CO H H H CH2CN 63 H Cl Q1 CH＝C(Cl)CO H H H CH2CO2C2H5 64 H Cl Q1 CH＝C(Cl)CO H H H CH2CO2CH3 65 F Cl Q6 OCH2 H H H CN 66 F Cl Q6 OCH2 H H H CO2C2H5 67 F Cl Q6 OCH2 H H H CO2CH3 68 F Cl Q6 OCH2 H H H CH2CN 69 F Cl Q6 OCH2 H H H CH2CO2C2H5 70 F Cl Q6 OCH2 H H H CH2CO2CH3 71 F Cl Q6 OCH2CO H H H CN 72 F Cl Q6 OCH2CO H H H CO2C2H5 73 F Cl Q6 OCH2CO H H H CO2CH3 74 F Cl Q6 OCH2CO H H H CH2CN 75 F Cl Q6 OCH2CO H H H CH2CO2C2H5 76 F Cl Q6 OCH2CO H H H CH2CO2CH3 77 Cl Cl Q7 OCH2 H H H CN 78 Cl Cl Q7 OCH2 H H H CO2C2H5 79 Cl Cl Q7 OCH2 H H H CO2CH3 80 Cl Cl Q7 OCH2 H H H CH2CN 81 Cl Cl Q7 OCH2 H H H CH2CO2C2H5 82 Cl Cl Q7 OCH2 H H H CH2CO2CH3 83 Cl Cl Q7 OCH2CO H H H CN 84 Cl Cl Q7 OCH2CO H H H CO2C2H5 85 Cl Cl Q7 OCH2CO H H H CO2CH3 86 Cl Cl Q7 OCH2CO H H H CH2CN 87 Cl Cl Q7 OCH2CO H H H CH2CO2C2H5 88 Cl Cl Q7 OCH2CO H H H CH2CO2CH3 89 Cl Cl Q8 N(SO2CH3)CH2 H H H CN 90 Cl Cl Q8 N(SO2CH3)CH2 H H H CO2C2H5 91 Cl Cl Q8 N(SO2CH3)CH2 H H H CO2CH3 92 Cl Cl Q8 N(SO2CH3)CH2 H H H CH2CN 93 Cl Cl Q8 N(SO2CH3)CH2 H H H CH2CO2C2H5 94 Cl Cl Q8 N(SO2CH3)CH2 H H H CH2CO2CH3 95 F Cl Q8 CH2CH(Cl) H H H CN 96 F Cl Q8 CH2CH(Cl) H H H CO2C2H5 97 F Cl Q8 CH2CH(Cl) H H H CO2CH3 98 F Cl Q8 CH2CH(Cl) H H H CH2CN 99 F Cl Q8 CH2CH(Cl) H H H CH2CO2C2H5 100 F C1 Q8 CH2CH(Cl) H H H CH2CO2CH3 101 F Cl Q8 CH2CH(Cl)CO H H H CN 102 F Cl Q8 CH2CH(Cl)CO H H H CO2C2H5 103 F Cl Q8 CH2CH(Cl)CO H H H CO2CH3 104 F Cl Q8 CH2CH(Cl)CO H H H CH2CN 105 F Cl Q8 CH2CH(Cl)CO H H H CH2CO2C2H5 106 F Cl Q8 CH2CH(Cl)CO H H H CH2CO2CH3 107 F Cl Q9 OCH2 H H H CN 108 F Cl Q9 OCH2 H H H CO2C2H5 109 F Cl Q9 OCH2 H H H CO2CH3 110 F Cl Q9 OCH2 H H H CH2CN 111 F Cl Q9 OCH2 H H H CH2CO2C2H5 112 F Cl Q9 OCH2 H H H CH2CO2CH3 113 F Cl Q9 OCH2CO H H H CN 114 F Cl Q9 OCH2CO H H H CO2C2H5 115 F Cl Q9 OCH2CO H H H CO2CH3 116 F Cl Q9 OCH2CO H H H CH2CN 117 F Cl Q9 OCH2CO H H H CH2CO2C2H5 118 F Cl Q9 OCH2CO H H H CH2CO2CH3 119 F Cl Q10 OCH2 H H H CN 120 F Cl Q10 OCH2 H H H CO2C2H5 121 F Cl Q10 OCH2 H H H CO2CH3 122 F Cl Q10 OCH2 H H H CH2CN 123 F Cl Q10 OCH2 H H H CH2CO2C2H5 124 F Cl Q10 OCH2 H H H CH2CO2CH3 125 F Cl Q10 OCH2CO H H H CN 126 F Cl Q10 OCH2CO H H H CO2C2H5 127 F Cl Q10 OCH2CO H H H CO2CH3 128 F Cl Q10 OCH2CO H H H CH2CN 129 F Cl Q10 OCH2CO H H H CH2CO2C2H5 130 F Cl Q10 OCH2CO H H H CH2CO2CH3 131 F Cl Q11 CO2CH2 H H H CN 132 F Cl Q11 CO2CH2 H H H CO2C2H5 133 F Cl Q11 CO2CH2 H H H CO2CH3 134 F Cl Q11 CO2CH2 H H H CH2CN 135 F Cl Q11 CO2CH2 H H H CH2CO2C2H5 136 F Cl Q11 CO2CH2 H H H CH2CO2CH3 137 F Cl Q11 CO2C(CH3)H H H H CN 138 F Cl Q11 CO2C(CH3)H H H H CO2C2H5 139 F Cl Q11 CO2C(CH3) H H H CO2CH3 140 F Cl Q11 CO2C(CH3) H H H CCH2CN 141 F Cl Q11 CO2C(CH3) H H H CH2CO2C2H5 142 F Cl Q11 CO2C(CH3) H H H CH2CO2CH3 143 H Cl Q12 CO2CH2 H H H CN 144 H Cl Q12 CO2CH2 H H H CO2C2H5 145 H Cl Q12 CO2CH2 H H H CO2CH3 146 H Cl Q12 CO2CH2 H H H CH2CN 147 H Cl Q12 CO2CH2 H H H CH2CO2C2H5 148 H Cl Q12 CO2CH2 H H H CH2CO2CH3 149 H Cl Q12 CO2CH2 H H H CO2CH2CH＝CH2 150 H Cl Q12 CO2CH2 H CH3 CH3 CO2CH2CH＝CH2 本发明还包括由通式I所表示的具有除草活性的取代酰胺类化合物与农业上可应用的载体所形成的除草组合物。 本发明另外的实施方案为防治目标作物田(如小麦，玉米和水稻)中杂草的方法，该方法包括将除草有效量的通式I所示化合物与可接受的载体组成的取代酰胺类除草组合物施于所述地杂草、所述杂草的场所或所述杂草的生长介质的表面上。 通式I所表达的化合物作为除草剂的有效成分是有用的。当本发明通式I的化合物作为除草剂时，有效成分适合的剂型取决于具体目的和合适的施用方法。一般来说，有效成分用惰性溶剂或固体载体溶解或稀释，所应用的剂型有粉剂，可湿性粉剂，乳油，水剂及油悬剂，粒剂，胶囊剂等，通常需要加入表面活性剂及其它助剂。在这些除草剂中，活性成分与常规的农业上可以接受的惰性的稀释剂或表面活性剂如固体载体或液体载体混配。载体既可以溶解、分散有效成分又不影响有效成分的活性，并且其本身对土壤、设备、作物或农业环境无明显损害作用。助剂一般为表面活性剂，稳定剂，消泡剂或分散剂。本发明的除草剂也包括同已知的农药化合物的混配，其目的在于扩大制剂的活性范围并提高药效。例如本发明化合物可与杀虫剂、杀线虫剂、杀菌剂及其它除草剂，植物生长调节剂，肥料等混用。 制剂中有效成分含量(重量百分含量)从0.1％到95％，并含有至少0.1％到20％的表面活性剂和1％到99％固体或液体稀释剂。 本发明化合物的有效剂量范围一般为1g/公顷到3kg/公顷，较适宜的有效剂量范围为5g/公顷到500g/公顷。 本发明的取代酰胺类化合物及其组合物具有极好的防除杂草的效果，可有效防除农作物田中、特别是小麦、玉米和水稻田中多种杂草，并对这些作物安全。 具体实施方式 下面以制备和制剂的实例对本发明进行更详细的说明。但应指出，本发明绝不仅限于这些具体的例子。在制剂的例子中，“份”表示重量份数，化合物编号与表1中的一致。 制备例1(第1号化合物) 2-(4-氯-2-氟-5-羟基苯基)-4，5，6，7-四氢-2H-异吲哚-1，3-二酮0.5克(由EP 0 083 055 A2中的方法制得)，0.4克K2CO3与0.8克溴乙酰胺基乙酸乙酯于50ml丁酮中加热回流8小时，冷却后，过滤，滤液浓缩。剩余物中加水和乙酸乙酯，分出有机层，并用水和盐水洗涤，干燥后浓缩。剩余物用硅胶柱层析纯化得0.6克目的物，熔点为142～145℃。 1H NMR(300MHz，CDCl3)：7.31(d，1H)，6.82(d，1H)，4.55(s，2H)，4.24(t，2H)，4.15(d，2H)，2.43(bs，4H)，1.83(bs，4H)，1.28(q，3H)。 制备例2(第15号化合物) 2-(4-氯-2-氟-5-羟基苯基)-4，5，6，7-四氢-2H-异吲哚-1，3-二酮0.5克(由EP 0 083 055 A2中的方法制得)，0.3克K2CO3与0.4克溴乙酰胺基乙腈于50ml丁酮中加热回流8小时，冷却后，过滤，滤液浓缩。剩余物中加水和乙酸乙酯，分出有机层，并用水和盐水洗涤，干燥后浓缩。剩余物用硅胶柱层析纯化得0.58克目的物，熔点为206～208℃。 1H NMR(300MHz，CDCl3)：7.35(d，1H)，6.81(d，1H)，4.57(s，2H)，4.31(t，2H)，2.43(bs，4H)，1.83(bs，4H)。 制备例3(第22号化合物) 2-(4-氯-2-氟-5-羟基苯基)-4，5，6，7-四氢-2H-异吲哚-1，3-二酮0.5克(由EP 0 083 055 A2中的方法制得)，0.3克K2CO3与0.5克取代的溴乙酰胺于50ml丁酮中加热回流4小时，冷却后，过滤，滤液浓缩。剩余物中加水和乙酸乙酯，分出有机层，并用水和盐水洗涤，干燥后浓缩。剩余物用硅胶柱层析纯化得0.44克目的物，熔点为139～143℃。 1H NMR(300MHz，CDCl3)：7.32(d，1H)，6.95(bs，1H)，6.81(d，1H)，4.51(s，2H)，2.44(bs，4H)，2.40(m，1H)，1.83(bs，4H)，1.71(s，3H)，1.18(d，3H)，1.12(d，3H)。 表1中其他化合物合成方法同上。 制剂实例1a-c 分别称取第1、15、22号化合物50份，聚氧乙烯烷芳醚5份，十二烷基苯磺酸钠盐份5份，人造水合二氧化硅40份磨细并充分混匀，即得50％可湿性粉。 制剂实例2 第1号化合物10份，聚氧乙烯烷芳醚6份，十二烷基苯磺酸钠盐4份，二甲苯30份和环已酮50份，充分混匀溶解，即得10％的乳油。 制剂实例3 第1号化合物20份，人造水合二氧化硅2份，聚氧乙烯脱水山梨(糖)醇一油酸3份，羧甲基纤维素5份磨细并和70份水充分混匀，且使有效成分粒子小于5微米，即得20％的水悬浮剂。 制剂实例4 第1号化合物5份，异丙酸磷酸盐1份，高岭土64份和30份滑石粉磨细并充分混匀，且使有效成分粒子小于5微米，即得5％的粉剂。 制剂实例5 第1号化合物25份，聚氧乙烯脱水山梨(糖)醇一油酸3份，聚乙烯醇2份磨细并和70份水充分混匀，且有效成分粒子小于5微米，即得25％水悬浮剂。 生物测定 以杂草反枝苋(Amaranthus retroflexus)，龙葵(Solanum nigrum)，大马蓼(Polygonumlapathifolium)，苘麻(Abutilon theophrasti)，Panicum antidotale(PA)和作物如小麦、玉米、水稻、大豆及棉花，对该化合物进行测定。 按照下列程序对每一化合物进行测定。 苗后测定，种子发芽并生长10-21天，使处理前具有一系列生育阶段的试材，然后选择大小、生育阶段一致的试材，进行处理，处理置于温室并浇水。未用化合物处理的试材作对照。 待测化合物用合适溶剂(一般用丙酮)溶解，其制剂直接用水溶解，然后进行喷雾处理，喷液量为187或468升/公顷，剂量为克/公顷。于处理后2周或4周调查，药剂对每一试材的活性以0-100分级，0表示无活性，100表示完全抑制。部分测试结果见表4和5： 表4 化合物 处理 剂量(g/ha) 反枝苋 龙葵 大马蓼 苘麻 PA 1 苗后 600 100 100 100 80 80 15 苗后 600 100 100 70 100 98 22 苗后 600 100 80 50 75 85 表5 化合物 处理 剂量(g/ha) 小麦 玉米 大豆 棉花 水稻 1 苗后 600 0 0 20 100 0 15 苗后 600 0 0 20 100 0 22 苗后 600 0 0 20 40 0
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本发明涉及如通式I所示的取代酰胺类化合物，通式I化合物及其组合物可用于防除小麦、玉米和水稻田中的杂草。本发明还公开了通式I化合物及其组合物防除杂草的使用方法。 。
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