作为杀真菌剂的N-磺酰基咪唑 本发明涉及新的咪唑衍生物，其多种制备方法及其在农作物保护和材料保护中作为杀微生物剂的用途。
已知一些咪唑衍生物具有杀真菌性能(参见EP-A 0298196)。例如4-氯-2-氰基-1-吗啉-N-基磺酰基-5-苯基咪唑或4-氯-2-氰基-5-苯基-1-(2-噻吩基磺酰基)-咪唑可以用于防治真菌。这些化合物的活性是好的，但是低施用比例下有些期望的目的达不到。
因此本发明提供下式新的咪唑衍生物及其酸加成盐和金属盐配合物其中R1和R2是相同或不同的，并且各自独立地代表氢，卤素，氰基，氰硫基，硝基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，链烯基，链烯基氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基，卤代烷基磺酰基，卤代链烯基，卤代链烯基氧基，烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基，烷基磺酰基氧基，烷氧基亚氨基烷基，环烷基，烷基氨基，羟基烷基氨基，二烷基氨基，羟基亚氨基烷基，或者代表Z-R4，其中Z代表链烷二基，链烯二基，炔烃二基，或者代表基团
-*Q-CQ-,-*CQ-Q-,-*CH2-Q-,-Q*-CH2-,-*CQ-Q-CH2-,-*CH2-Q-CQ-,-*Q-CQ-CH2-,-*Q-CQ-Q-CH2-,-S(O)n-,-*CH2-S(O)n-,-CQ-或-*S(O)n-CH2-，其中Q代表氧或硫，并且用(*)标记的原子在各种情况下与R4连接，n代表0,1或2，和R4代表任选被取代的芳基或任选被取代的杂环基，或者Z代表一个直接键或者代表氧原子，和R4代表任选被取代的芳基，R3代表卤素，氰基，硝基，三氟甲基，硫代氨基甲酰基，氰硫基或者基团其中R5代表烷基，A代表下式基团其中Y代表氧或硫，和R6代表任选被取代的、不饱和的、含有至少一个氮或氧原子的杂环基，和R7和R8各自独立地代表烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，链烯基，卤代链烯基，链烯基氧基，链烯基硫基，炔烃基，炔烃基氧基，炔烃基硫基，任选被烷基、环烷基或芳基取代的氨基，任选被取代的芳基，任选被取代的芳基氧基，任选被取代的芳基硫基，任选被取代地环烷基，任选被取代的环烷基氧基，任选被取代的环烷基硫基，任选被取代的环烷基氨基或者代表任选被取代的、饱和的或不饱和的杂环基，或者R7和R8与它们所连接的磷原子一起代表任选被取代的杂环基。
在所述定义中，饱和的或不饱和的烃链，例如烷基，链烯基或炔烃基在各种情况下是直链或支链的，包括它们与杂原子结合的情况，例如在烷氧基，烷硫基或烷基氨基中。
此外发现，当进行下面的反应时得到式(Ⅰ)咪唑衍生物及其酸加成盐和金属盐配合物：a)如果适当在酸结合剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，式(Ⅱ)的咪唑与式(Ⅲ)的卤化物反应其中R1和R2各自如上定义，和R9代表卤素，氰基，硝基，三氟甲基或氰硫基，
A-X1 (Ⅲ)其中A如上定义，和X1代表卤素，或者B)如果适当在碱存在下和如果适当在稀释剂存在下，式(Ⅰa)的氰基咪唑与硫化氢反应其中R1,R2和A各自如上定义，或者c)如果适当在酸结合剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，式(Ⅴb)的硫代氨基甲酰基咪唑与式(Ⅳ)的烷基化试剂反应其中R1,R2和A各自如上定义，
R5-X2 (Ⅳ)其中R5如上定义，和X2代表离去基团，并且，如果适当，向得到的式(Ⅰ)化合物加入酸或金属盐。
最后发现，式(Ⅰ)咪唑衍生物及其酸加成盐和金属盐配合物具有非常好的杀微生物性能，能用于在农作物保护和材料保护中防治不期望的微生物。
令人惊奇的是，本发明化合物比具有相同作用的现有技术中结构相近的活性化合物4-氯-2-氰基-1-吗啉-N-基磺酰基-5-苯基咪唑或4-氯-2-氰基-5-苯基-1-(2-噻吩基磺酰基)-咪唑具有更好的杀真菌活性。
式(Ⅰ)提供了本发明化合物的一般定义。R1和R2是相同或不同的，并且各自独立地优选代表氢，氟，氯，溴，碘，氰基，氰硫基，硝基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，烷氧基部分具有1-4个碳原子的烷氧羰基，具有3-6个碳原子的环烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基亚磺酰基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基磺酰基，具有1-4个碳原子的烷基氨基，具有1-4个碳原子的羟基烷基氨基，各烷基具有1-4个碳原子的二烷基氨基，烷基部分具有1-4个碳原子的烷基羰基，烷基部分具有1-4个碳原子的羟基亚氨基烷基，烷氧基部分具有1-4个碳原子并且烷基部分具有1-4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基，烷基部分具有1-4个碳原子的烷基羰基氧基，卤代烷基部分具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基羰基氧基，具有1-4个碳原子的烷硫基，具有1-4个碳原子的烷基亚磺酰基，具有1-4个碳原子的烷基磺酰基，具有2-4个碳原子的链烯基，具有2-4个碳原子的链烯基氧基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基硫基，具有2-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代链烯基，具有2-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代链烯基氧基，具有1-4个碳原子的烷基磺酰基氧基或者代表Z-R4。Z优选代表具有1-4个碳原子的链烷二基，具有2-4个碳原子的链烯二基，具有2-4个碳原子的炔烃二基，或者基团-*Q-CQ-,-*CQ-Q-,-*CH2-Q-,-*Q-CH2-,-*CQ-Q-CH2-,-*CH2-Q-CQ-,-*Q-CQ-CH2-,-*Q-CQ-Q-CH2-,-S(O)n-,-*CH2-S(O)n-,-CQ-或-*S(O)n-CH2-，其中各种情况下用(*)标记的原子与R4连接。Q也优选代表氧或硫。n也优选代表0,1或2。R4优选代表苯基或萘基，这两个基团中的每一个可以被相同或不同的选自卤素，氰基，硝基，甲酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子的烷硫基，各种情况下具有2-4个碳原子的链烯基或链烯基氧基，各种情况下具有2-4个碳原子的炔烃基或炔烃基氧基，各种情况下具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，卤代烷氧基或卤代烷硫基，各种情况下具有2-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基，各种情况下具有2-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代炔烃基或卤代炔烃基氧基，各种情况下各烷基部分具有1-4个碳原子的烷基氨基，二烷基氨基，烷氧羰基，羟基亚氨基烷基或烷氧基亚氨基烷基，具有3-6个碳原子的环烷基，具有1-4个碳原子的烷基亚磺酰基，具有1-4个碳原子的烷基磺酰基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基亚磺酰基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基磺酰基，烷基中具有1-4个碳原子的烷基羰基，烷基部分具有1-4个碳原子的烷基羰基氧基和具有1-4个碳原子的烷基磺酰基氧基的取代基一至三取代，或者，还可以被双键连接的、具有1或2个碳原子的、任选被相同或不同的卤素一至四取代的、其中氧原子不相邻的二氧亚烷基一取代。R4另外优选代表具有5或6个成环原子和1-3个杂原子例如氮，氧和/或硫的不饱和的杂环基团，其中这些基团可以被相同或不同的选自卤素，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，烷氧基部分具有1-3个碳原子的烷氧羰基，具有3-6个碳原子的环烷基，氰基和硝基的取代基一至三取代。Z另外还优选代表一个直接键或者代表氧原子，如果R4代表苯基或萘基，其中这两个基团中的每一个都可以被相同或不同的选自上文已经提到的作为苯基或萘基取代基的那些基团的取代基一至三取代。R3优选代表氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，三氟甲基，硫代氨基甲酰基，氰硫基或者基团其中R5代表具有1-4个碳原子的烷基。A还优选代表基团-SO2-R6或下式基团Y还优选代表氧或硫。R6优选代表具有5或6个环原子和1-3个杂原子例如氧，硫和/或氮的不饱和的杂环基团，其中至少一个杂原子代表氮或氧，其中杂环可以一、二或三次地被相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，巯基，氨基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，烷氧基部分具有1-4个碳原子的烷氧羰基，具有3-6个碳原子的环烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基亚磺酰基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基磺酰基，具有1-4个碳原子的烷基氨基，具有1-4个碳原子的羟基烷基氨基，各烷基中具有1-4个碳原子的二烷基氨基，烷基部分具有1-4个碳原子的烷基羰基，烷基部分具有1-4个碳原子的羟基亚氨基烷基，烷氧基部分具有1-4个碳原子并且烷基部分具有1-4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基，烷基部分具有1-4个碳原子的烷基羰基氧基，卤代烷基中具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基羰基氧基，具有1-4个碳原子的烷硫基，具有1-4个碳原子的烷基亚磺酰基，具有1-4个碳原子的烷基磺酰基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基，具有1-4个碳原子的烷基磺酰基氧基，或者被各自任选被甲基一或二取代的吡咯烷基，哌啶基，哌啶基，吗啉基或哌嗪基取代，R7和R8各自独立地优选代表直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基，直链或支链的具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，直链或支链的具有1-4个碳原子的烷氧基，直链或支链的具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，直链或支链的具有1-4个碳原子的烷硫基，直链或支链的具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基，直链或支链的具有2-4个碳原子的链烯基，直链或支链的具有2-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代链烯基，直链或支链的具有2-4个碳原子的链烯基氧基，直链或支链的具有2-4个碳原子的链烯基硫基，直链或支链的具有2-4个碳原子的炔烃基，直链或支链的具有2-4个碳原子的炔烃基氧基，直链或支链的具有2-4个碳原子的炔烃基硫基，任选被相同或不同的选自具有1-4个碳原子的烷基，具有3-7个碳原子的环烷基或苯基一或二取代的氨基，或者代表苯基，苯氧基，苯基氨基或苯基硫基，其中这些基团中的每一个可以被相同或不同的选自氟，氯，溴，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤代烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基和具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和溴原子的卤代烷氧基的取代基一至三取代，或者代表具有3-7个碳原子的环烷基，具有3-7个碳原子的环烷基氧基，具有3-7个碳原子的环烷基硫基，具有3-7个碳原子的环烷基氨基，其中这些基团中的每一个可以被相同或不同的选自氟，氯，溴，具有1-4个碳原子的烷基和具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤代烷基的取代基一至三取代，或者代表具有5或6个环原子和1-3个杂原子例如氧，硫和/或氮的饱和的或不饱和的杂环基团，其中这些基团中的每一个可以被相同或不同的选自卤素，氰基，硝基，羟基，氨基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，烷氧基部分具有1-4个碳原子的烷氧羰基，具有3-6个碳原子的环烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基亚磺酰基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基磺酰基，具有1-4个碳原子的烷基氨基，具有1-4个碳原子的羟基烷基氨基，各烷基中具有1-4个碳原子的二烷基氨基，烷基部分具有1-4个碳原子的烷基羰基，烷基部分具有1-4个碳原子的羟基亚氨基烷基，烷氧基部分具有1-4个碳原子并且烷基部分具有1-4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基，烷基部分具有1-4个碳原子的烷基羰基氧基，卤代烷基中具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基羰基氧基，具有1-4个碳原子的烷硫基，具有1-4个碳原子的烷基亚磺酰基，具有1-4个碳原子的烷基磺酰基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基和具有1-4个碳原子的烷基磺酰基氧基的取代基一或二取代。R7和R8此外与它们所连接的磷原子一起优选代表可以含有一个或两个其它杂原子例如氮，氧和/或硫的5-或6-元杂环基团，该杂环基团可以被相同或不同的选自氟，氯，溴，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基和具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴的卤代烷氧基的取代基一至三取代。R1和R2各自独立地特别优选代表氢，氟，氯，溴，碘，氰基，氰硫基，硝基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，羟基亚氨基甲基，羟基亚氨基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基和/或乙氧基亚氨基乙基或者代表Z-R4。Z特别优选代表甲烷二基，1,1-乙烷二基，1,2-乙烷二基，1,1-、1,2-、1,3-或2,2-丙烷二基，1,1-乙烯二基，1,2-乙烯二基，乙炔二基，-*Q-CQ-,-*CQ-Q-,-*CH2-Q-,-Q*-CH2-,-*CQ-Q-CH2-,-*CH2-Q-CQ-,-*Q-CQ-CH2-,-*Q-CQ-Q-CH2-,-S(O)n-,-*CH2-S(O)n-,-CQ-或-*S(O)n-CH2-，其中各种情况下用(*)标记的原子与R4连接。Q也特别优选代表氧或硫。n也特别优选代表0,1或2。R4特别优选代表苯基或萘基，这些基团中的每一个可以被相同或不同的选自氟，氯，溴，氰基，硝基，甲酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，羟基亚氨基甲基，羟基亚氨基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基，环丙基，环丁基，环戊基和环己基的取代基一至三取代，或者，还可以被双连接的、各自任选被氟和/或氯一至四取代的亚甲基二氧基或亚乙基二氧基一取代。R4还特别优选代表具有5或6个环原子和1-3个杂原子例如氮，氧和/或硫的不饱和的杂环基团，其中这些基团中的每一个可以被相同或不同的选自氟，氯，溴，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，具有1或2个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤代烷基，具有1或2个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤代烷氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，具有3-6个碳原子的环烷基，氰基和硝基的取代基一或二取代。Z另外也特别优选代表一个直接键或者代表氧原子，如果R4代表苯基或萘基，其中这两个基团中的每一个可以被相同或不同的选自上文已经提到的作为特别优选的苯基或萘基上的取代基的那些基团的取代基一至三取代。R3特别优选代表氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，三氟甲基，硫代氨基甲酰基，氰硫基或者基团其中R5代表甲基或乙基。A还特别优选代表基团-SO2-R6或下式基团Y还特别优选代表氧或硫。R6特别优选代表吡咯基，呋喃基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，噁二唑基，噻二唑基，1,2,3-三嗪基，1,2,4-三嗪基，1,3,5-三嗪基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基或哒嗪基，其中这些基团可以一、二或三次地被相同或不同的氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羟基，巯基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，环丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，羟基亚氨基甲基，羟基亚氨基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基，乙氧基亚氨基乙基，或者被各自任选被甲基一或二取代的吡咯烷基，哌啶基，吗啉基或哌嗪基取代。R7和R8各自独立地特别代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，三氟甲基，三氟乙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-，异-，仲-或叔-丁氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或并-丙硫基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，烯丙基，正-或仲-丁烯基；烯丙基氧基，正-或仲-丁烯基氧基；烯丙基硫基，正-或仲-丁烯基硫基；炔丙基，正-或仲-丁炔基；炔丙基氧基，炔丙基硫基；氨基；甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-，异-，仲-或叔-丁基氨基；二甲基氨基，二乙基氨基，二-正-或二-异丙基氨基，甲基乙基氨基，甲基-正-丙基氨基，甲基-异-丙基氨基，环丙基氨基，苯基氨基或甲基-苯基氨基，代表苯基，苯氧基或苯硫基，其中这些基团中的每一个可以被相同或不同的选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，三氟甲基和三氟甲氧基的取代基一至三取代；或者代表环丙基，环戊基，环己基，环丙基氧基，环戊基氧基，环己基氧基，环丙基硫基，环戊基硫基，环己基硫基，环丙基氨基，环戊基氨基，环己基氨基，其中这些基团中的每一个可以被相同或不同的选自氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基和三氟甲基的取代基一至三取代，代表吡咯基，呋喃基，噻吩基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，噁二唑基，噻二唑基，1,2,3-三嗪基，1,2,4-三嗪基，1,3,5-三嗪基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基或哒嗪基，其中这些基团中的每一个可以被相同或不同的选自氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，羟基亚氨基甲基，羟基亚氨基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基和乙氧基亚氨基乙基的取代基一或二取代，或者代表各自任选被甲基一或二取代的吡咯烷基，哌啶基，吗啉基或哌嗪基。R7和R8另外与它们所连接的磷原子一起特别优选代表可以包含另外1个或2个杂原子例如氧，硫和/或氮，并且可以被相同或不同的选自甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，氯和三氟甲基的取代基一至三取代的5-或6-元杂环基。
本发明优选的化合物还有酸与其中R1,R2,R3和A各自具有已经提到的作为优选的这些基团的定义的那些式(Ⅰ)咪唑衍生物的加成产物。
可以加入的酸优选包括氢卤酸，例如盐酸和氢溴酸，特别是盐酸，还有磷酸，硫酸，硝酸，一元和二元羧酸和羟基羧酸，例如乙酸，马来酸，琥珀酸，富马酸，酒石酸，柠檬酸，水杨酸，山梨酸和乳酸，还有磺酸，例如对甲苯磺酸，1,5-萘二磺酸，糖精和硫代糖精。
此外，本发明优选的化合物是元素周期表的第Ⅱ至Ⅳ主族和第Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ至Ⅷ副族金属的盐与其中R1,R2,R3和A各自具有已经提到的作为优选的这些基团的那些定义的那些式(Ⅰ)咪唑衍生物的加成产物。
这里特别优选铜，锌，锰，镁，锡，铁和镍的盐。这些盐的合适的阴离子是从生成生理可接受加成产物的那些酸衍生的那些阴离子。这种类型特别优选的酸在本文中是氢卤酸，例如盐酸和氢溴酸，还有磷酸，硝酸和硫酸。
可以提到的本发明物质的实施例是下面表1-13中列出的咪唑衍生物：表1其中A代表下面的取代基：表2其中A代表表1中提到的取代基。表3其中A代表表1中提到的取代基。表4其中A代表表1中提到的取代基。表5其中A代表表1中提到的取代基。表6其中A代表表1中提到的取代基。表7其中A代表表1中提到的取代基。表8其中A代表表1中提到的取代基。表9其中A代表表1中提到的取代基。表10其中A代表表1中提到的取代基。表11其中A代表表1中提到的取代基。表12其中A代表表1中提到的取代基。表13其中A代表表1中提到的取代基。
用2,4,5-三溴咪唑和呋喃-2-磺酰氯为起始物，则本发明方法步聚(a)的过程可以用下面的反应式说明：
用4-氯-2-氰基-1-(2-呋喃基-磺酰基)-5-苯基咪唑为起始物以及硫化氢为起始组分，则本发明方法步骤(b)的过程可以用下面的反应式说明：
用4-氯-1-(2-呋喃基-磺酰基)-5-苯基-咪唑-2-硫代甲酰胺为起始物以及碘甲烷为反应组分，则本发明方法步骤(c)的过程可以用下面的反应式说明：
式(Ⅱ)提供了进行本发明方法步骤(a)需要用作起始物的咪唑的一般定义。在该结构式中，R1和R2各自优选具有已经定义的与描述本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的这些基团的那些定义。R9优选代表氟，氯，溴，碘，氰基，硝基或氰硫基。
式(Ⅱ)咪唑是已知的或者可以通过已知方法制备(参见Chem.Ber.(1877)10,1370；杂环化学(J.Heterocycl.Chem.)(1967)4,399；Chem.Ber.(1976)109,1625；DE-A2634053；DE-A2646192；J.Chem.Soc.(1910)97,1824；J.Chem.Soc.PerkinTrans.1(1989)95-99；ACS Symp.Ser.(1995),584(农业化学品的合成和化学Ⅳ),375-83；四面体(Tetrahedron)(1994),50(19),5741-52；EP-A0390506；Synlett(1990),(5),277-8；WO95-17390；EP-A0298196)。
式(Ⅲ)提供了进行本发明方法步骤(a)需要用作反应组分的卤化物的一般定义。在该结构式中，A优选具有已经定义的与描述本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的该取代基的那些定义。
X1优选代表氯或溴。
式(Ⅲ)卤化物是已知的或者可以通过已知方法制备(参见杂环化学(J.Heterocycl.Chem.)1981,997-1006)。
本发明方法步骤(a)优选在酸结合剂存在下进行。合适的酸结合剂是所有常规无机碱和有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢化物，氢氧化物，氨基化物，烷氧化物，乙酸盐，碳酸盐或碳酸氢盐，例如，氢化钠，氨基钠，甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钾，氢氧化钠，氢氧化钾，乙酸钠，乙酸钾，乙酸钙，碳酸钾，碳酸钠，碳酸氢钾或碳酸氢钠，还有铵化合物，例如氢氧化铵，乙酸铵或碳酸铵，还有叔胺类，例如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N,N-二甲基苯胺，N,N-二甲基苄胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，N,N-二甲基氨基吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)。
进行本发明方法步骤(a)合适的稀释剂是所有的常规惰性有机溶剂。优选使用任选被卤化的脂肪族、脂环族或芳香族烃，例如石油醚，己烷，庚烷，环己烷，甲基环己烷，苯，甲苯，二甲苯或十氢化萘；氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如乙醚，异丙醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氢呋喃，1,2-二甲氧基乙烷，1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚；酮类，例如丙酮，丁酮，甲基异丁基酮，环己酮；腈类，例如乙腈，丙腈，正-或异-丁腈或苄腈；酰胺类，例如N,N-二甲基甲酰胺，N,N-二甲基乙酰胺，N-甲基甲酰苯胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，例如二甲亚砜，或砜，例如环丁砜，或胺类，例如吡啶。
进行本发明方法步骤(a)时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，在0℃和150℃之间的温度下进行该反应，优选在20℃和120℃之间。
本发明方法步骤(a)和步骤(b)和(c)一般在大气压下进行。但是也可以在加压或减压下操作。
进行本发明方法步骤(a)时，对于每摩尔式(Ⅱ)咪唑一般使用1-15摩尔，优选1-2摩尔，特别优选1-1.3摩尔式(Ⅲ)卤化物。通过常规方法进行后处理。一般情况下，用水稀释反应混合物，并且用与水只稍微互溶的有机溶剂萃取，干燥合并的有机相并减压浓缩。留下的产物可以使用常规方法例如色谱或重结晶去除可能仍然存在的所有杂质。如果反应是在水互溶的有机溶剂中进行的，当用水稀释反应混合物时，期望的产物有时会以固体获得。在这些情况下不需要萃取。而是分离固体，并且，如果适当，通过常规方法纯化。
式(Ⅰa)提供了进行本发明方法步骤(b)需要用作起始物的氰基咪唑的一般定义。这些是通过本发明方法步骤(a)的反应制备的本发明物质。
进行本发明方法步骤(b)的合适的碱是所有的常规无机和有机酸结合剂。优选使用已经提到的与描述本发明方法步骤(a)相关的作为优选的酸结合剂的那些酸受体。
进行本发明方法步骤(b)合适的稀释剂是水和所有的常规惰性有机溶剂。优选使用任选被卤化的脂肪族、脂环族或芳香族烃，例如石油醚，己烷，庚烷，环己烷，甲基环己烷，苯，甲苯，二甲苯，十氢化萘；氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如乙醚，异丙醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氢呋喃，1,2-二甲氧基乙烷，1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚；酰胺类，例如N,N-二甲基甲酰胺，N,N-二甲基乙酰胺，N-甲基甲酰苯胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，例如二甲亚砜；砜类，例如环丁砜；胺类，例如吡啶；醇类，例如甲醇，乙醇，正-或异-丙醇，正，异-，仲-或叔-丁醇，乙二醇，丙-1,2-二醇，乙氧基乙醇，甲氧基乙醇，二甘醇单甲基醚，二甘醇单乙基醚，它们与水的混合物或纯水。
进行本发明方法步骤(b)时，反应温度也可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，在0℃和150℃之间的温度下进行该反应，优选在20℃和120℃之间。
进行本发明方法步骤(b)时，对于每摩尔式(Ⅰa)氰基咪唑一般使用1-1000摩尔，优选1-50摩尔硫化氢。通过常规方法进行后处理。一般情况下，反应混合物用水稀释，然后用只是稍微互溶的有机溶剂萃取，干燥合并的有机相并减压浓缩。留下的产物可以通过常规方法例如色谱或重结晶去除可能仍然存在的所有杂质。
式(Ⅰb)提供了进行本发明方法步骤(c)需要用作起始物的硫代氨基甲酰基咪唑的一般定义。这些是通过本发明方法步骤(b)的反应制备的本发明物质。
式(Ⅳ)提供了进行本发明方法步骤(c)需要用作反应组分的烷基化试剂的一般定义。在该结构式中，R5优选具有已经定义的与描述本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的该基团的那些定义。X2优选代表氯，溴，碘，甲基磺酰基氧基，甲苯基磺酰基氧基或者基团R5-O-SO2-O-或R5-O-CO-O-，其中R5具有上面优选的定义。
进行本发明方法步骤(c)的合适的酸结合剂是所有常规无机碱和有机碱。优选使用已经提到的与描述本发明方法(a)相关的作为优选的酸结合剂的那些。
进行本发明方法步骤(c)合适的稀释剂是所有的常规惰性有机溶剂。优选使用已经提到的与描述本发明方法(a)相关的作为优选的使用溶剂的那些稀释剂。
进行本发明方法步骤(c)时，反应温度也可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，在0℃和150℃之间的温度下进行该反应，优选在20℃和120℃之间。
进行本发明方法步骤(c)时，对于每摩尔式(Ⅰb)的硫代氨基甲酰基咪唑一般使用1-10摩尔，优选1-5摩尔式(Ⅳ)烷基化试剂。通过常规方法进行后处理。
式(Ⅰ)的咪唑衍生物可以转化成酸加成盐或金属盐配合物。
为了制备式(Ⅰ)化合物的酸加成盐，优选的酸是已经提到的与描述本发明酸加成盐相关的作为优选的酸的那些酸。
式(Ⅰ)化合物的酸加成盐可以通过常规成盐方法以简单方式获得，例如通过将式(Ⅰ)化合物溶解于合适的惰性溶剂并加入酸，例如盐酸，并且以已知的方式，例如通过过滤，分离，并且，如果适当，可以通过用惰性有机溶剂洗涤来纯化。
为了制备式(Ⅰ)化合物的金属盐配合物，优选使用已经提到的与描述本发明金属盐配合物相关的作为优选的金属盐的那些金属的盐。
式(Ⅰ)化合物的金属盐配合物可以通过常规方法以简单方式获得，例如通过将金属盐溶解于醇例如乙醇中，并且将其加入到式(Ⅰ)化合物中。金属盐配合物可以以已知的方式，例如通过过滤，分离，如果适当，通过重结晶纯化。
本发明活性化合物具有强的杀微生物活性，并且可以用来在农作物保护和材料保护中防治不期望的微生物，例如真菌和细菌。
农作物保护中的杀真菌剂被用来防治根肿菌(Plasmodiophoromycetes)，卵孢真菌(Oomycetes)，壶菌(Chytridiomycetes)，接合菌亚纲(Zygomycetes)，子囊菌(Ascomycetes)，担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deutermycetes)。
农作物保护中的杀细菌剂被用来防治假单孢菌(Pseudomonadaceae)，根瘤菌(Rhizobiaceae)，肠杆菌(Enterobacteriaceae)，棒状杆菌(Corynebacteriaceae)和链霉菌(Streptomycetaceae)。
作为例子，可以提到上述属名下的真菌病和细菌病的一些病原体，但是不受此限制；黄单孢菌属种类(Xanthomonas)，例如田野稻黄单孢菌变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；假单孢菌属种类(Pseudomonas)，例如丁香黄瓜角斑病假单孢菌变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；欧文氏杆菌属种类(Erwinia)，例如解淀粉欧文氏杆菌(Erwiniaamylovora)；腐霉属种类(Pythium)，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；疫霉属种类(Phytophthora)，例如蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)；假霜霉属种类(Pseudoperonospora)，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；单轴霉属种类(Plasmopara)，例如葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)；盘梗霉属种类(Bremia)，例如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)；霜霉属种类(Peronospora)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(Peronospora brassicae)；白粉菌属种类(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；单丝壳菌属种类(Sphaerotheca)，例如苍耳单丝壳菌(Sphaerothecafuliginea)；柄球菌属种类(Podosphaera)，例如苹果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)；黑星菌属种类(Venturia)，例如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；核腔菌属种类(Pyrenophora)，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢(Helminthosporium))；旋孢菌属种类(Cochliobolus)，例如禾旋孢菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢(Helminthosporium))；单胞锈菌属种类(Uromyces)，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；柄锈菌属种类(Puccinia)，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；核盘菌属种类(Sclerotinia)，例如油菜核盘菌(SclerotiniaSclerotiorum)；腥黑粉菌属种类(Tilletia)，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)；黑粉菌属种类(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilago avenae)；薄膜革菌属种类(Pellicularia)，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；Pyricularia种类，例如Pyricularia oryzae；镰孢属种类(Fusarium)，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢属种类(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；壳针孢属种类(Septoria)，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；小球腔菌属种类(Leptosphaeria)，例如颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；尾孢属种类(Cercospora)，例如Cercospora canescens；链格孢属种类(Alternaria)，例如甘蓝黑斑病链格孢(Alternariabrassicae)；假尾孢属种类(Pseudocercosporella)，例如Pseudocercosporellaherpotrichoides。
植物对在防治植物病害所需要的浓度时的对活性化合物的好的耐受性的事实允许处理植物的地上部分，植物繁殖根株和种子，和处理土壤。
本发明活性化合物特别成功地用于防治葡萄种植、水果和蔬菜生长中的病害，例如抗黑星菌属种类(Venturia)，柄球菌属种类(Podosphaera)，疫霉属种类(Phytophthora)和单轴霉属种类(Plasmopara)，也非常成功地用于防治稻病害，例如Pyricularia种类。
根据其特定的物理和/或化学性质，活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂，颗粒剂、气雾剂和包裹在聚合物中和在用于种子的包被组合物中的细微胶囊以及ULV冷雾和热雾制剂。
这些型剂可以用已知的方式制备，例如，通过将活性化合物与扩充剂即液体溶剂，加压液化气体和/或固体载体混合，任选地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。如果使用的扩充剂是水，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。作为液体溶剂合适的如下：芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。液化气体扩充剂或载体应理解为指常温常压下是气体的液体，例如气雾抛射剂，例如卤代烃，还有丁烷，丙烷，氮和二氧化碳；适合的固体载体是：例如磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的适合的固体载体是：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐，或者还有蛋白水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中，可以使用增粘剂如羧甲基纤维素、天然和合成的粉状、颗粒或乳胶形式的聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加剂是矿物油和植物油。
也可以使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、碉、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。
本发明活性化合物可以以本身使用，或者以制剂使用，也可以作为与已知的杀真菌剂，杀细菌剂，杀螨剂，杀线虫剂或杀昆虫剂混合制剂使用，以例如扩大作用范围或者防止抗药性产生。在很多情况下这样会实现增效效果，即混合物的活性超过了各个组分的活性。
混合物中共同成分的例子如下：
杀真菌剂：
aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸钾盐，andoprim，敌菌灵，戊环唑，azoxystrobin，
苯霜灵，邻碘酰苯胺，苯菌灵，benzamacril,benzamacril-isobutyl，双丙氨酰磷，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁赛特，
石硫合剂，capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，carvon，灭螨猛，灭瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozylacon，代森盐，霜尿氰，环唑醇，cyprodinil，酯菌胺，
debacarb，双氯酚，苄氯三唑醇，diclofluanid，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，恶醚唑，二甲嘧吩，烯酸吗啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，十二环吗啉，多果定，联氨噁唑酮，
克瘟散，epoxyconazole，乙环唑，乙嘧酚，土菌灵，
famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，三苯基醋酸锡，三苯基氢氧化锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，fluquinconazole，调嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，乙磷钠，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，furametpyr，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，
谷种定，
六氯苯，己唑醇，恶霉灵，
抑霉唑，酰胺唑，双胍辛醋酸盐(iminoctadine,iminoctadinealbesilate,iminoctadine triacetate),iodocarb,ipconazole,异稻瘟净(IBP)，异菌脲，irumamycin，稻瘟灵，isovaledione，
春雷霉素，kresoxim-methyl，铜制剂，例如：氢氧化铜，环烷酸铜，氯氧化铜，硫酸铜，氧化铜，8-羟基喹啉铜，和波尔多液，
代森锰铜，代森锰，代森锰锌，meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森联，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，
二甲基二硫氨基甲酸镍，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，
甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，oxyfenthiin，
稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多马霉素，病花灵，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病异噻唑，味鲜安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，环丙唑，丙森锌，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，氯吡呋醚，
guinconazol，五氯硝基苯(PCNB)，
硫和硫制剂，
戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，调环烯，氟嘧唑，噻菌灵，噻菌腈，thifluzamide，甲基硫菌灵，福美双，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪氨灵，triticonazole，
烯效唑，
稻纹散，乙烯菌核利，烯霜苄唑，
zarilamide，代森锌，福美锌，还有
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
2’,6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1,3-噻唑-5-N-碳酰苯胺，
2,6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，
2-氨基丁烷，
2-苯基苯酚(OPP),
8-羟基喹啉硫酸盐，
顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-环庚醇，
(5RS,6RS)-6-羟基-2,2,7,7-四甲基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-辛酮，
α-(2,4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，
α-(1,1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，
1-[1-[2-[(2,4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，
双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]-2,5-噻吩二羧酸酯，
2,6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺。
(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，
9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，
O-甲基S-苯基 苯基丙基氨基硫代磷酸酯，
N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺，
1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，
N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，
顺-4-[3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2,6-二甲基-吗啉盐酸盐，
1-(3,5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2,5-吡咯烷二酮，
1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，
1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1,2,4-三唑，
甲四硫醇钠盐，
2-(2,3,3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，
N-[3-氯-4,5-双(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲亚胺酰胺，
α-(5-甲基-1,3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，
1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2,5-二酮，
N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，
3,4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2,5-二酮，
N-[2,2,2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，
N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸-钠盐，
N-(4-环己基苯基)-1,4,5,6-四氢-2-嘧啶胺，
4-甲基-四唑并[1,5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，
2-氯-N-(2,6-二甲基苯基)-N-异硫代氰酸根合甲基-乙酰胺，
[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，
N-(4-己基苯基)-1,4,5,6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，
N-(氯乙酰基)-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-氨基丙酸甲酯，
3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶，
2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)-1,3,4-噻二唑，
螺[2H]-1-苯并吡喃-2,1’(3’H)-异苯并呋喃]-3’-酮，
N-(2,6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，
碳酸氢钾，
1-[[2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，
1-[(二碘代甲基)-磺酰基]-4-甲基苯，
2-溴-2-(溴甲基)-戊烷二腈，
2-[[6-去氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-腈，
1-(2,3-二氢-2,2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，
2-氯-N-(2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，
[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基氨基硫代磷酸0,O-二乙酯，
α-(2,4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，
3-(1,1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，
2,6-二氯-5-(甲基硫基)-4-嘧啶-硫代氰酸酯，
1,2,3-苯并噻二唑-7-硫代羧酸S-甲酯，
N-(6-甲氧基)-3-吡啶-环丙烷甲酰胺，
3,5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，
4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，
8-(1,1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-2-甲烷胺，
2,2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，
N-(2,3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺。
杀细菌剂：
bronopol，双氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸镍，春雷霉素，异噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯异丙噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素，AC303630，乙酰甲胺磷，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，甲体氯氰菊酯，双虫脒，avermectin,AZ60541,azadirachtin,azinphos-A，保棉磷，三唑锡，
苏云金杆菌，恶虫威，丙硫克百威，杀虫磺，氟氯氰菊酯，氟氯菊酯，BPMC,brofenprox，溴硫磷，合杀威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，
硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，杀螟丹，CGA157419,CGA184699,chloethocarb,chlorethoxyfos，毒虫畏，定虫隆，氯甲硫磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，顺式-苄呋菊酯，clocythrin，四螨嗪，杀螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β,cyhalothrin，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，
溴氰菊酯，内吸磷-M，内吸磷-S，甲基内吸磷，杀螨隆，二嗪磷，酚线磷，敌敌畏，dicliphos，百治磷，乙硫磷，除虫脲，乐果，甲基毒虫畏，敌恶磷，乙拌磷，
克瘟散，emamectin，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，醚菊酯，灭线磷，乙嘧硫磷，
虫胺磷，喹螨醚，苯丁锡，杀螟硫磷，仲丁威，苯硫威，双氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，倍硫磷，氰戊菊酯，fipronil，吡氟禾草灵，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，flufenprox，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，安果，噻唑磷，fubfenprox，呋线威，
HCH，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，
吡虫啉，异稻瘟净，氯唑磷，异丙胺磷，叶蝉散，噁唑磷，ivermectin，
氯氟氰菊酯，lufenuron，
马拉硫磷，灭蚜蜱，速灭磷，mesulfenphos，蜗牛敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭梭威，灭多威，速灭威，milbemectin，久效磷，moxidectin，
二溴磷，NC184,NI25,nitenpyram，
氧乐果，杀线威，亚砜吸磷，并砜磷，
对硫磷-A，对硫磷-M，氯菊酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，甲基嘧啶磷，嘧啶磷-A，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，残杀威，丙硫磷，发果，pymetrozin，吡唑硫磷，pyradaphenthion,pyresmethrin，除虫菊酯，哒螨酮，pyrimidifen，蚊蝇醚，
喹硫磷，
RH5992，
蔬果磷，sebufos,silafluofen，治螟硫磷，甲丙硫磷，
tebufenozid,tebufenpyrad,tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，双硫磷，特灭威，特丁磷，杀虫畏，thiafenox，硫双威，久效磷，二甲硫吸磷，虫线磷，thuringiensin，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，敌百虫，杀虫隆，混灭威，
芽灭多，XMC，灭杀威，zetamethrin。
也可能是与其它已知的活性化合物例如除草剂，肥料和生长促进剂的混合物。
活性化合物可以使用其自身或者以其制剂形式使用或者以由其制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，可湿粉剂，糊剂，可溶粉剂，细粉剂和颗粒剂。以常规方法使用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾，散播，细撒，发泡，刷涂在其上等。此外还能通过超低体积方法施用活性化合物，或者将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤。也可以处理植物的种子。
处理植物部分时，使用形式中的活性化合物的浓度可在大范围内变化：活性化合物含量一般在1-0.0001％重量之间，优选在0.5-0.001％重量之间。
在处理种子时，一般每千克种子需要活性化合物的量是0.001-50g，优选0.01-10g。
处理土壤情况下，在作用地点需要0.00001-0.1％重量活性化合物浓度，优选0.0001-0.02％重量。
许多情况下，本发明活性化合物也具有除草性能。
本发明活性化合物的制备和应用可以通过下面的实施例详细说明。制备实施例实施例1
40ml无水四氢呋喃中的2.5g(15mmol)2-氰基咪唑-4-羧酸乙酯溶液与0.6g(15mmol)氢化钠(60％强度于矿物油中的悬浮液)混合，并且在20℃下搅拌10分钟。接着加入3.0g(15mmol)3,5-二甲基异噁唑-4-磺酰氯，并且该混合物在室温下再搅拌20小时。然后用150ml水稀释反应混合物。得到的混合物每次用150ml乙酸乙酯反复萃取。合并的有机相用硫酸钠干燥后减压浓缩。留下的残余物用二氯甲烷为流动相经硅胶色谱层析。减压浓缩洗脱液，得到1.4g(理论量的32％)2-氰基-1-(3,5-二甲基-异噁唑-4-基-磺酰基)-咪唑-4-羧酸乙酯，是无色固体形式，熔点150-153℃。实施例2：
向30ml乙腈中3.0g(5mmol)2,4,5-三溴咪唑的溶液中加入2.0g(15mmol)碳酸钾，并且该混合物在20℃下搅拌10分钟。然后加入1.9g(10mmol)3,5-二甲基异噁唑-4-磺酰氯，并且该混合物在20℃下搅拌20小时。接着将反应混合物倒入100ml水中。过滤得到的沉淀并干燥。得到黄色固体形式的2.7g(理论量的58％)1-(3,5-二甲基异噁唑-4-基-磺酰基)-2,4,5-三溴咪唑，熔点165-170℃。实施例3
向30ml乙腈中2.2g(10mmol)4-氯-5-(4-甲苯基)-咪唑-2-腈的溶液中加入2.0g(15mmol)碳酸钾，并且该混合物在20℃下搅拌10分钟。接着该混合物与1.9g(10mmol)3,5-二甲基异噁唑-4-磺酰氯混合，并且在20℃下搅拌4小时。接着将反应混合物倒入150ml水中，并且用50ml乙酸乙酯萃取。合并的有机相用硫酸钠干燥后减压浓缩。留下的残余物用二氯甲烷为流动相经硅胶色谱层析。减压浓缩洗脱液，得到1.8g(理论量的50％)4-氯-1-(3,5-二甲基-异噁唑-4-基-磺酰基)-5-(4-甲苯基)-咪唑-2-腈，是无色固体形式，熔点103-108℃。
通过上述方法也制备了下面表14中列出的本发明物质。
表14
表14(续)
表14(续)
表14(续)*)1H NMR谱以氘代氯仿(CDCl3)记录，用四甲基甲硅烷(TMS)为内标。给出了ppm表示的化学位移δ值。应用实施例实施例A疫霉(Phytophthora)试验(番茄)/保护性的溶剂： 47份重量的丙酮乳化剂： 3份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
为了试验保护活性，以所述施用比例用活性化合物制剂喷雾幼嫩植物。喷雾层风干后，用蔓延疫霉(Phytophthora infestans)孢子水悬浮液接种植物。
植物放置在大约20℃且相对空气湿度是大约100％的培育室中。
接种后3天进行评价。0％表示相当于未处理对照物的效力，而100％的效力指没有发现侵染。
下面的表中给出了活性化合物，活性化合物浓度和试验结果。表A疫霉试验(番茄)/保护性表A(续)疫霉试验(番茄)/保护性实施例B柄球菌(Podosphaera)试验(苹果)/保护性的溶剂： 47份重量的丙酮乳化剂： 3份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
为了试验保护活性，以期望的施用比例用活性化合物制剂喷雾幼嫩植物直到露湿。喷雾层风干后，通过细尘播撒用苹果霉苹果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)病原微生物的分生孢子接种植物。
然后，植物放置在23℃且相对空气温度是大约70％的温室中。
接种后10天进行评价。0％表示相当于未处理对照物的效力，而100％的效力指没有发现侵染。
下面的表中给出了活性化合物，活性化合物浓度和试验结果。表B柄球菌试验(苹果)/保护性的实施例C单轴霉(Plasmopara)试验(葡萄藤)/保护性的溶剂： 47份重量的丙酮乳化剂： 3份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
为了试验保护活性，以所述施用比例用活性化合物制剂喷雾幼嫩植物。喷雾层风干后，用葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)孢子水悬浮液接种植物。然后接种物放置在20-22℃且相对空气湿度是100％的湿气重的小室中1天。然后植物放置在21℃且相对空气湿度是大约90％的温室中5天。然后弄湿植物并且放在湿气重的小室中1天。
接种后6天进行评价。0％表示相当于未处理对照物的效力，而100％的效力表示没有发现侵染。
下面的表中给出了活性化合物，活性化合物浓度和试验结果。表C单轴霉试验(葡萄藤)/保护性的实施例D黑星菌(Venturia)试验(苹果)/保护性的溶剂： 47份重量的丙酮乳化剂： 3份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
为了试验保护活性，以所述施用比例用活性化合物制剂喷雾幼嫩植物。喷雾层风干后，用苹果疮痂病苹果黑星菌(Venturiainaequalis)病原微生物的分生孢子水悬浮液接种植物。然后接种物放置在20℃且相对空气湿度是100％的培养室中1天。
然后植物放置在20℃且相对空气湿度是大约70％的温室中。
接种后12天进行评价。0％表示相当于未处理对照物的效力，而100％的效力表示没有发现侵染。
下面的表中给出了活性化合物，活性化合物浓度和试验结果。表D黑星菌试验(苹果)/保护性的