本发明涉及某些新的吡啶酰胺衍生物、它们的制备、含有这些化合物的除草组合物，以及它们在阻止不需要植物的生长方面的应用。 本发明提出了下述通式所示的化合物：
式中R1和R2分别独立地代表氢原子，或烷基，芳基，链烯基，链炔基，环烷基，环烷基芳基，芳烷基，烷芳基，羟基，烷氧基，链烯氧基，链炔氧基，烷基羰基，烷氧羰基，氨基，一烷基或二烷基氨基，烷氧羰基氨基（在这些基团中，烷基，链烯基，链炔基，环烷基或芳基部分可被随意取代），随意取代的杂环基，随意被一个卤素原子取代的芳氨基，二烷基氨基甲酰基，三烷基硅基或稠合环结构，或者共同形成一个链烯烃亚基链，或者是一个随意被取代的亚烷基链，这种链可随意被氧或硫原子或一个-NR-基团中止，（-NR-中的R代表氢原子或烷基）;R3代表氢或卤素原子，或随意被一个或多个相同或不同的取代基所取代的烷基，烷氧基，芳基或芳氧基，而这些取代基选自卤素原子，氰基，羟基和烷氧基，R3或者代表氰基，羧基，烷氧羰基，烷硫羰基，烷基羰基，氨基，烷基氨基，硝基，链烯氧基，链炔氧基，烷硫基，卤代烷硫基，链烯硫基，链炔硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷肟基烷基，或链烯肟基烷基，或卤代烷基;Z代表氧或硫原子;m等于0-3;而n等于1-4。
在R1和R2中任何烷基，链烯基，链炔基，环烷基或芳基部分可以被一个或多个相同或不相同的取代基取代，而这些取代基选自卤素原子和羟基，氰基，烷基，烷氧基，烷硫基，烷氧羰基，芳基，芳氧基，和一烷基或二烷基氨基。
当取代基R1，R2，R3和R4中任一个代表或含有烷基，链烯基或链炔基时，这一取代基可以是直链的或者支链的，并且可以多至12个碳原子，优选多至6个碳原子。优选的烷基是甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基和叔丁基。当有环烷基取代基存在时，3-6个碳原的环是适当的。适当的芳基是苯基，适当的亚链烯基或亚烷基链是有3-6个原子的链。适当的卤素原子指氟，氯或溴原子;优选的卤代烷基是氟乙基，氯乙基，三氟甲基和三氟乙基。
吡啶氧基环上的取代基R3可以在任何位置，或者几个位置的结合。
每个取代基R3都优选氢，氯或溴原子，或甲基或三氟甲基。
m优选0而n优选1-2。
Z优选氧原子。
当R1和R2分别独立存在时可以是相同的或不同的，R1优选未取代的C1-6烷基，被一个烷氧基，芳氧基或氰基取代的C1-5烷基或被一个或多个卤素原子取代地C1-5烷基，例如三氟乙基，任意被芳基取代的C1-6烷氧基，C2-6链烯基，C2-6链烯氧基，未取代的芳基，特别是苯基，取代的芳基，特别是被一个或多个卤素原子取代的苯基，芳烷基，特别是苄基或苯乙基，烷芳基，特别是甲苯基，环烷基，特别是环丙基或环戊基，取代的环烷基烷基，杂环基，特别是呋喃基或取代的异噁唑基，二烷基氨基烷基，萘基或三甲基硅基，R2优选氢原子或随意取代的C1-6烷基，特别是甲基，乙基，正丙基，异丙基，异丁基，或氰甲基，而R3优选氢或卤素原子或C1-6烷基或C1-6卤代烷基。
特别优选的化合物其式中R1代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，二甲基丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，叔丁氧基，甲氧乙基，氰甲基，氟乙基，氯乙基，三氟乙基，烯丙基，烯丙氧基，二甲氨基乙基，炔丙基，二甲基炔丙基，二乙基炔丙基，苯乙基，三甲基乙酰基，呋喃基，萘基，甲苯氧乙基，三甲硅基，叔丁基异恶唑基，环丙基，环戊基，未取代的或一氟、二氟或一氯取肛苯基，苄基，氟代苄基，苄氧基，甲苯基，或二氯取代的环丙烷甲基，R2代表氢原子或甲基，乙基，正丙基，异丙基，异丁基或氰甲基，而R3代表氢、氯或溴原子或甲基或三氟甲基。
当R1和R2共同代表一个亚烷基时，适合的链由4或5个链原子组成，例如基团-（CH2）4-，-（CH2）5-，-C（CH3）-（CH2）4-，-CH2-C（CH3）-（CH2）3-，-（CH2）2-C（CH3）-（CH2）2-，-（CH2）2O（CH2）2-或-（CH2）2NR（CH2）2-，在这些基团中，R是C1-2烷基，适当的是甲基，当R1和R2共同代表亚链烯烃基链时，适宜的链由4或5个链原子组成，例如基团-（CH2）2-CH＝CH-CH2-。
本发明也提供制备通式Ⅰ所示化合物（当式中Z代表氧原子时）的方法，其方法包括：
（A）下述通式的化合物：
与下述通式的化合物反应：
或者
（B）转变下述通式所示化合物：
成为下述通式的衍生物：
该衍生物再与通式为NHR1R2的胺反应，其中R1、R2、R3、R4，m和n均如上文所定义，Hal代表卤原子，X代表氢原子或碱金属原子，而L代表离去基团，用随意选择的更多的步骤可将形成的通式（1）所示的化合物转变为通式（1）所示的更进一步的化合物。
离去基团可以是在反应条件下，能够与起始物断开，从而促进在特定位置上发生反应的任何基团。
适当的离去基团为卤原子，例如溴，或者尤其是氯原子，为烷氧基团，C1-4烷氧基是适宜的，尤其是甲氧基，或者为咪唑基。
将形成的通式（1）所示化合物转化为通式（1）所示的更进一步的化合物，适当的方法可以是由不同的基团去取代R1和/或R2。例如当R1和/或R2代表氢原子时，它可以被烷基取代，适当的方法是与卤代烷反应。
Hal代表溴原子，尤其是代表氯原子是适宜的，而X代表氢原子是适宜的。
当X代表碱金属原子时，适宜的是钾原子，而更适宜的是钠原子。
制备过程在惰性有机溶剂的存在下进行是适宜的，例如二甲基甲酰胺或二甲亚砜，或者芳香烃，例如苯或甲苯，或者卤代烃，例如二氯甲烷、或者醚，例如二乙醚，或者酯，例如乙酸乙酯。
制备过程在温度为0-100℃的范围内进行是适宜的，优选反应混合物的回流温度，以及制备过程在碱的存在下进行是适宜的，例如氢氧化钾，以及在铜催化剂，例如氯化亚铜的存在下进行是适宜的。
应用实质上为等摩尔量的反应物来进行反应是适宜的，然后，采用一种反应物过量也可以是有利的。
Z代表硫原子的通式（1）所示化合物可以由Z代表氧原子的通式（1）所示化合物在标准条件下，例如通过加热，适宜的是在回流下，以及在惰性芳香溶剂、例如苯、甲苯、吡啶或喹啉中与五硫化磷反应来制备。
本发明的化合物可以由常规技术来分离和纯化，例如通过溶剂萃取，蒸发接着重结晶或硅胶柱上的层析来分离纯化。
式（Ⅲ）所示化合物或者是已知的，或者可以由常规技术制备。
当X代表碱金属原子时，方法（A）按如下程序进行：由相应的吡啶醇和碱金属醇盐，例如甲醇钠制备碱金属吡啶醇盐，接着在升高的温度下，例如在回流下，使用铜催化剂，例如氯化亚铜，在吡啶中，在芳香烃的存在下，例如在二甲苯的存在下，如在GB-A-2050168中所叙述的那样，或在二甲基甲酰胺或二甲亚砜中，用实质上是等摩尔量的化合物Ⅱ与吡啶醇盐反应。
通式Ⅱ所示的化合物可以制备如下：通式NHR1R2的胺，其中R1和R2如上文所定义与下式所示的2-卤代-6-吡啶羧酸衍生物反应：
式中R4，m和Hal如上文所定义，L是离去基团，离去基团L如上文所定义。
这一反应适宜于在惰性有机溶剂，例如二甲基甲酰胺或乙腈，或者芳烃，如果苯或甲苯，或者卤代烃，例如二氯甲烷，或者醚，例如二乙醚，或者酯，例如乙酸乙酯中进行;适宜于在0-100℃的温度范围内进行。这一反应宜于使用实质上等摩尔量的反应物来进行。然而，采用一种反应物过量（方便的是胺）是有利的。
式Ⅵ所示化合物可以由相应的取代吡啶羧酸由标准方法来制备，这些标准方法有酯的制备方法，例如采用醇和酸催化剂或氯化亚砜来制备酯的方法，或者酰氯和酰溴的制方法，例如由氯化亚砜或溴化亚砜来制备的方法，或者咪唑衍生物的制备方法，例如采用二咪唑基羰基的制备方法，酸本身也可由氯化吡啶羧酸或酯通过标准方法来制备，而氯代吡啶羧酸，或酯可由J.pharm.Belg.（1980），35 1，5-11中所述的方法来制备。
取代的胺NHR1R2或者是已知的，或者可以由常规方法制备。
通式Ⅳ所示化合物转变为通式Ⅴ所示的化合物可采用标准方法来进行。这些标准方法有：制备酯的方法，例如采用醇和酸催化剂或氯化亚砜制备酯的方法，或制备酰氯和酰溴的方法，例如采用氯化亚砜或溴化亚砜制备的方法，或者制备咪唑衍生物的方法，例如采用二咪唑基羰基的制备方法。
通式Ⅳ所示化合物由下述通式所示化合物的水解来制备是适宜的：
式中R3，R4，m和n如上文所定义。
这一反应宜于在下述条件下进行：在惰性溶剂如水和乙二醇的存在下，使用反应剂酸如盐酸，硫酸和磷酸或碱如氢氧化钾和氢氧化钠，温度在0-150℃的范围内。
通式Ⅶ所示化合物形成了本发明的又一个方面，它们宜于如下方法制备：下述通式所示的化合物：
式中R4，m，和L如前述定义与如前述所定义的通式Ⅲ所示化合物反应，其反应条件与前述叙述的通式Ⅲ与通式Ⅱ所示化合物之间的反应相同。
通式Ⅷ所示化合物或者是已知的，或者可由常规方法制备，例如由下述文献所述的方法制备：T.Sakamoto et al.，Chem.Pharm.Bull.，33（1985），565-571或Bjorn Elman，Tetrahedron，41（1985），4941-4948。
通式Ⅰ所示化合物已发现具有有用的除草活性。而且，通式Ⅶ所示化合物也发现具有某些除草活性。因此，本发明还进一步提供了由如前述所定义的式1或式Ⅶ所示化合物与至少一种载体所组成的除草组合物，并且提供了制备这样一种组合物的方法，方法包括促使式Ⅰ或式Ⅶ所示化合物与至少一种载体结合。
根据本发明所述的混合物的载体可以是这样的任何物质：用它与活性成分加工后可以促进应用于施药点，这种施药点例如是植物，种子或土壤，或者可以促进储藏，运输或处理。载体可以是固体或液体，包括在正常状态下是气体，但可以被压缩成液体的那些物质，以及在正常情况下用于加工除草组合物的任何载体都可以采用。本发明的优选组合物含有0.5-95%（重量）的活性组份。
适宜的固体载体包括天然的和合成的粘土和硅酸盐，例如天然硅石如硅藻土;硅酸镁，例如滑石;硅酸镁铝，例如缘坡缕石和蛭石;硅酸铝，例如高岭石，蒙脱土和云母;碳酸钙;硫酸钙;硫酸铵;合成水合氧化硅和合成硅酸钙或硅酸铝;元素，例如碳和硫;天然和合成树脂，例如香豆桐树脂，聚氯乙烯，苯乙烯聚合物和共聚物;固体聚氯苯酚;沥青;石蜡;以及固体肥料，例如过磷酸盐。
适宜的液体载体包括水;醇，例如异丙醇，和乙二醇;酮，例如丙酮，甲乙酮，甲基异丁基酮和环己酮;醚;芳烃或芳脂烃，例如苯，甲苯，和二甲苯;石油馏份，例如煤油和烃矿物油;氯代烃，例如四氯化碳，全氯乙烯和三氯乙烷。各种液体的混合物也常是适宜的。
农用组合物常以浓缩的形式加工和运输，这种浓缩组合物在使用前再由使用者稀释。作为载体的少量表面活性剂的存在可以促进这种稀释过程。因此在本发明组合物中优选的至少有一种载体是表面活性剂。例如组合物可以至少含两种载体，至少它们的一种是表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂，分散剂或润湿剂;可以是非离子型的或离子型的。适当的表面活性剂包括：聚丙烯酸和木质素磺酸的钠盐或钙盐;分子至少为12个碳原子的脂肪酸，或脂肪胺或酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物;丙三醇，山梨糖醇酐，蔗糖或季戊四醇的脂肪酸酯;以及它们与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合产物;脂肪醇或烷基酚的缩合产物，例如对辛基苯酚或对辛基甲酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合产物;这些缩合产物的硫酸盐或磺酸盐;分子至少含10个碳原子的硫酸酯或磺酸酯的碱金属盐或碱土金属盐，优选钠盐，例如十二烷基硫酸钠，仲烷基硫酸钠，磺化蓖麻油的钠盐，以及烷基芳基磺酸钠，如象十二烷基苯磺酸钠;以及环氧乙烷的聚合物和环氧乙烷与环氧丙烷的共聚物。
本发明的组合物例如可加工成可湿性粉剂，粉剂，粒剂，溶液，乳油，乳剂，悬浮浓剂，和气雾剂。可湿性粉剂通常含有25，50，或75%（重量）的活性成份以及除固体惰性载体外，通常还含有3-10%（重量）的分散剂，如果需要还含有0-10%（重量）的稳定剂和/或其它添加剂，如渗透剂或粘着剂。粉剂通常加工成与可湿性粉剂有相同组成的浓粉剂。但不含分散剂，并且在田地里进一步用固体载体稀释成通常含1/2-10%（重量）活性组份的组合物。粒剂通常制备成大小在10-100BS目（1.676-0.152mm）之间。并且可以由结块或浸渍技术来制备。通常，粒剂将含有1/2-75%（重量）活性组份和0-10%（重量）添加剂，如象稳定剂，表面活性剂，缓释调节剂和粘着剂，所谓“干燥可流动粉剂”由有相对高的活性组份浓度的相对小的粒剂所组成。乳油通常除溶剂，必要时还有辅助溶剂外，含有10-50%（重量/体积）活性组份，2-20%（重量/体积）乳化剂和0-20%（重量/体积）其它添加剂如象稳定剂，渗透剂和防腐剂。悬浮浓液通常调合来获得稳定的非沉积的可流动产品并且通常含有10-75%（重量）活性组份，0.5-15%（重量）分散剂，0.1-10%（重量）悬浮剂如象保护性胶体和触变剂，0-10%（重量）的其它添加剂如角消泡剂，防腐剂，稳定剂，渗透剂和粘着剂，以及水或活性成份在其中实际上是不溶解的有机液体;某些有机固体或无机盐可以溶解在制剂中以邦助阻止沉积或作为水的抗冻剂。
水分散剂和乳剂，例如根据本发明用水稀释可湿性粉剂或乳油而获得的组合物也在本发明的范围之内。所说的乳剂可以是油包水型也可以是水包油型，并且可以有浓稠的象“蛋黄酱”那样的稠度。
本发明的组合物也可以含有其它活性成份，例如具有杀虫或杀菌活性的化合物或其它除草剂。
本发明还进一步提供上述所定义的通式Ⅰ所示化合物或组合物作为除草剂的用法。以及提供用本发明的这种化合物或组合物在施药点防除不需要植物生长的方法。施药点，例如可以是作物地区的土壤或植物。使用的活性成分的剂量，例如在0.01-10kg/公顷范围内，适宜的是0.05-4kg/公顷。
下述实例1-119说明了本发明方法（A）的程序;实例1-11说明了通式Ⅱ中间体的制备，而实例12-119说明了通式Ⅰ所示化合物的制备。
实例1
N-（4-氟苯基）-2-氯-6-吡啶酰胺的制备
6-氯吡啶羧酸（51.2克，0.325摩尔）于氯化亚砜（90毫升）中搅拌并加热回流2小时。真空中蒸发除去过剩的氯化亚砜，向余下的6-氯吡啶酰氯中加入乙醚（250毫升），搅拌下并将温度维持在20℃以下加入4-氟苯胺（37.5克，0.388摩尔）的乙醚（100毫升）溶液。加完后在室温下将反应混合物搅拌过夜。向反应混合物中加入水，分出有机层，在进一步用水洗涤后，用无水硫酸镁干燥，真空中除去溶剂后得标题化合物，为一淡棕色固体（66克，82%），mp98℃。
实例2-11
用类似实例1的方法，由通式NHR1R2所示的化合物与通式Ⅳ所示化合物进行反应制备了通式Ⅱ所示的进一步的化合物，细节列于表1中。
表 1
上述通式Ⅱ所示中间体的元素分析数据列于下述表Ⅱ中
实例12
N-（4-氟苯基）-2-（2′-氯-4′-吡啶氧基）-6-吡啶酰胺的制备
将2-氯-4-吡啶醇（1.3克，10毫摩尔）加到氢氧化钾（0.56克）的甲醇（20毫升）溶液中，在加入甲苯（50毫升）后，在真空中蒸发溶剂得无水吡啶醇钾。将残余物溶于无水N，N-二甲基甲酰胺中（7毫升），在加入N-（4-氟苯基）-2-氯-6-吡啶酰胺（2.5克，10毫摩尔）和氯化亚铜（0.1克）后，混合物加热回流10小时。冷却后，将混合物倾入水（150毫升）和乙酸乙酯（100毫升）中，分出有机层，水相用乙酸乙酯（50毫升）再提取一次，合并提取液用无水硫酸镁干燥，真空中除去溶剂，残余物用快速硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为己烷/乙酸乙酯（7∶3），获得的标题化合物为淡黄色固体（1.8克，52%）mp102℃
实例13-52
用类似实例12的方法，由通式Ⅱ所示化合物与通式Ⅲ所示化合物反应制备了通式Ⅰ的进一步的化合物，细节列于表Ⅲ中。
表 Ⅲ
表 Ⅲ（续）
实例53
N-（2，4-二氟苯基）-N-乙基-2-（3′-氯-5′-吡啶氧基）-6-吡啶酰胺的制备
向N-（2，4-二氟苯基）-2-（3′-氯-5′-吡啶氧基）-6-吡啶酰胺（0.4克，1.1毫摩尔）的无水四氢呋喃（10毫升）溶液加入氢化钠（0.04克，1.1毫摩尔），搅拌30分钟后，仔细加碘乙烷（0.18克，1.1毫摩尔），混合物加热回流10小时。冷却后，将混合物倾入水（75毫升）和乙酸乙酯（100毫升）中，分出有机层，水相再用乙酸乙酯（100毫升）提取，合并提取液并用硫酸镁干燥，真空中除去溶剂。残余物用快速硅胶柱色谱纯化，洗脱液为己烷/乙酸乙酯（7∶3），获得的标题化合物为白色固体（0.16克，37%），mp84℃。
实例54-119
由类似实例53的方法，将通式Ⅰ所示化合物转化成为通式Ⅰ所示的进一步的化合物，细节列于表Ⅳ中。
表 Ⅳ
表 Ⅳ（续）
表 Ⅳ（续）
表 Ⅳ（续）
下述实施例120-193说明了本发明方法（B）的程序;实例120-126说明了通式Ⅶ所示的中间体的制备，相信它们是新化合物并构成了本发明的更多的方面;实例127-132说明了通过Ⅳ所示的中间体的制备，而通式Ⅰ的化合物的制备由实例133-193说明。
实例120
2-（2′-氯-4′-吡啶氧基）-6-氰基吡啶的制备
在室温下将2-氯-4-羟基吡啶（6克，46.3毫摩尔）加到氢氧化钾（2.9克，50毫摩尔，1.1当量）的无水甲醇（20毫升）溶液中，在加入甲苯（100毫升）后真空中蒸除溶剂得无水钾盐，残余物溶于无水N，N-二甲基甲酰胺（15毫升），然后加入6-氯-2-氰基吡啶（6.1克，45毫摩尔）和氯化亚铜（0.3克）。在搅拌下将反应混合物加热回流3小时。冷却后，将混合物倒入水（100毫升）中，水层用乙酸乙酯（100毫升）提取3次。合并提取液并用无水硫酸镁干燥，然后真空中除去溶剂，残余物用快速硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为己烷/乙酸乙酯（1∶1），获得的标题化合物为白色结晶（7.3克，70%），mp121℃。
实例121-126
通过类似实例120的方法，由通式Ⅲ所示化合物与通式Ⅷ所示化合物的反应制备了通式Ⅶ所示的进一步的化合物，细节列于表Ⅴ中。
实例127
2-（2′-氯-4′-吡啶氧基）-吡啶-6-羧酸的制备
2-（2′-氯-4′-吡啶氧基）-6-氰基吡啶（7.3克，31.5毫摩尔）（来自实例120）被悬浮在浓盐酸中并且加热回流40分钟。冷却后，加入水，混合物再用40%氢氧化钾水溶液稀释直至混合物变清彻。溶液用乙酸乙酯提取，水层用稀硫酸化，沉淀出的标题化合物为一白色固体（5.6克，72%），mp185℃。
实例128-132
用类似实例127的方法，通过水解通式Ⅶ所示的化合物制备了通式Ⅳ所示的进一步的化合物，细节列于表Ⅵ中。
表 Ⅵ
实例133
N-（2′，2′-二氯环丙基）甲基-2-（2′-氯-4′-吡啶氧基）-6-吡啶酰胺的制备
2-（2′-氯-4′-吡啶氧基）-吡啶-6-羧酸（1克，4毫摩尔）（来自实例127）于氯化亚砜中加热回流30分钟，真空中蒸去过剩的氯化亚砜，向残余物中加入乙腈（5毫升），室温搅拌下加入（2′，2′-二氯环丙基）甲胺（0.6克，4.4毫摩尔）和三乙胺（1.5毫升）的乙腈（5毫升）溶液，混合物被放置过夜。真空中蒸去溶剂，残余物溶于乙酸乙酯（25毫升）中，在用稀氢氧化钾水溶液提取之后，有机层用无水硫酸镁干燥，真空中除去溶剂，粗产物用快速硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为己烷/乙酸乙酯（1∶1），获得的标题化合物为淡黄色固体（0.63克，50%），mp106℃。
实例134-174
由类似实例133的方法，通过转化通式Ⅳ所示化合物成为通式Ⅴ所示化合物，然后再与通式NHR1R2所示化合物反应制备了通式Ⅰ所示的进一步的化合物，细节列于表Ⅶ中。
表 Ⅶ
表 Ⅶ（续）
实例175
N-（2，2，2-三氟乙基）-2-（3′-吡啶氧基）-6-吡啶酰胺的制备
向2-（3′-吡啶氧基）吡啶-6-羧酸（0.65克，3毫摩尔）的无水四氢呋喃溶液加入二咪唑基羰基且搅拌30分钟并保持温度直至40℃。加入三氟乙基胺（0.4克，4毫摩尔）然后将反应混合物加热到50℃，两小时后，将溶液倒入水（50毫升）中，并且用乙酸乙酯（100毫升）提取两次，合并提取液用无水硫酸镁干燥，真空除去溶剂，油状残余物与己烷一起加热，标题化合物以白色固体的形式沉淀出来（0.6克，67%），mp92℃
实例176-192
由类似于实例175的方法，通过将通式Ⅳ所示的化合物转化为通式Ⅴ所示的化合物，然后与通式NHR1R2所示化合物反应制备了通式Ⅰ所示的进一步的化合物。细节列于表Ⅷ中。
表 Ⅷ
实例193
N-甲基-N-（2，2，2-三氟乙基）-2-（2′-氯-6′-吡啶氧基）-6-吡啶酰胺的制备
室温搅拌下将氢化钠（0.39克，1.3毫摩尔，80%的矿物油分散液）加到N-三氟乙基-2-（2′-氯-6′-吡啶氧基）-6-吡啶酰胺（0.4克，1.3毫摩尔）的无水四氢呋喃（5毫升）溶液中。30分钟后，加入碘甲烷（0.2克，1.4毫摩尔），然后混合物被加热回流2小时。将反应混合物倒入水（50毫升）和乙酸乙酯（50毫升）中，水层用乙酸乙酯提取两次，合并提取液并用无水硫酸镁干燥，真空中除去溶剂，残余物用快速硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为己烷/乙酸乙酯（1∶1），获得的标题化合物为黄色的油（53%）。
上述通式Ⅰ所示化合物的元素分析数据列于下面的表Ⅸ中。
表 Ⅸ
表 Ⅸ（续）
表 Ⅸ（续）
表 Ⅸ（续）
表 Ⅸ（续）
表 Ⅸ（续）
实例194
除草活性
为了评估本发明所述化合物的除草活性，采用下述有代表性的植物进行了试验：玉米（MZ）;稻（R）;稗（BG）;燕麦（O）;亚麻（L）：芥（M）;甜菜（SB）和大豆（S）。
试验分两类，芽前和芽后，芽前试验包括将化合物的液体制剂喷洒在新近播种了上述所列的植物的种子。芽后试验包括两种试验，那就是，土壤浸灌和叶面喷洒试验。在土壤浸灌试验中，用含有本发明化合物的液体制剂浸灌已种植有上述植物籽苗的土壤，而在叶面喷洒试验中，用同样的制剂喷洒籽苗。
试验中所用的土壤是精制过的园艺沃土。
试验中所用制剂由受试化合物的丙酮溶液制备得来，该溶液含有0.4%（重量）的商标为TRITON X-155的烷基酚/环氧乙烷缩合物，这些丙酮溶液用水稀释，在土壤喷洒和叶面喷洒试验中，应用的剂量水平相当于每公顷5公斤或1公斤活性物质，在体积上相当于每公顷600立升，而在土壤浸灌试验中，其剂量水平相当于每公顷10公斤活性物质，在体积上近似于每公顷3000立升。
在芽前试验中未处理过的已播种土壤作为对照，而在芽后试验中种植了籽苗的未处理过土壤作为对照。
在喷洒了叶面和土壤后的十二天，用目测来评价受试化合物的除草效果。而在浸灌土壤的试验中，要在其后十三天评价其效果，除草效果按0-9共十个等级来记录。“0”指示未处理的对照的生长情况，“9”指示死亡。在线性标度上每增加一个单位，近似于效果水平有10%的增加。
试验结果列于下述表X中，表中化合物的识别参考前面的实例。表中没有数字的地方指示其级别为0，而星号则表示未获得结果。