1，2苯并苊衍生物、含有其的发光元件材料及发光元件.pdf

本发明的目的在于提供发光效率、驱动电压、耐久寿命均得以改善的有机薄膜发光元件，本发明的1，2-苯并苊衍生物的特征在于具有包含1，2-苯并苊骨架的特定结构。

1.  一种2-苯并苊衍生物，其以下述通式(1)而表示：

(式中，Ar表示包含1，2-苯并苊骨架的基；L¹及L²是单键、经取代或未经取代的亚芳基、或经取代或未经取代的亚杂芳基；A¹及A²分别表示碳数为6～40的经取代或未经取代的苯环、碳数为6～40的经取代或未经取代的缩合芳香族烃环、碳数为1～40的经取代或未经取代的单环芳香族杂环、或碳数为1～40的经取代或未经取代的缩合芳香族杂环；其中，构成A¹及A²的至少1个原子是电子接受性氮；而且，在L²是经取代或未经取代的亚芳基，且A²为碳数为6～40的经取代或未经取代的苯环、或碳数为6～40的经取代或未经取代的缩合芳香族烃环的情况下，也可由L²与A²形成环；在L¹、L²、A¹、A²被取代的情况下的取代基分别选自由烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、羰基、羧基、氧基羰基、氨甲酰基及-P(＝O)R¹R²所构成的群组；R¹及R²是芳基或杂芳基；而且R¹及R²也可缩合而形成环；其中，在L¹、L²均为单键的情况下，A¹及A²并不都成为具有2个以上电子接受性氮的基；而且，在L¹或L²的任意一个为单键的情况下，另一个的L¹或L²并不成为具有2个以上电子接受性氮的亚杂芳基；n为1或2；在n为2时，2个L²-N(A¹)(A²)可相同也可不同；其中，亚杂芳基并不包含亚咔唑基；而且，在n为2、且L²为单键的情况下，L¹并不成为3环以上的并苯)。

2.  根据权利要求1所述的1，2-苯并苊衍生物，其中Ar以下述通式(2)而表示：

(式中，R³～R¹⁴可分别相同也可不同，选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基及氨甲酰基所构成的群组；R³～R¹⁴也可以邻接的取代基彼此之间形成环；其中，在R³～R¹⁴中的任意一个位置与L¹连结)。

3.  根据权利要求1或2所述的1，2-苯并苊衍生物，其中所述通式(1)以下述通式(3)而表示：


(式中，R⁴～R¹⁴可分别相同也可不同，选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基及氨甲酰基所构成的群组；R⁴～R¹⁴也可以邻接的取代基彼此之间形成环；L¹、L²、A¹、A²及n与所述通式(1)相同)。

4.  根据权利要求1所述的1，2-苯并苊衍生物，其中Ar以下述通式(4)而表示：

(式中，R¹⁵～R²⁴可分别相同也可不同，选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基及氨甲酰基所构成的群组；R¹⁵～R²⁴也可以邻接的取代基彼此之间形成环；其中，在R¹⁵～R²⁴中的任意一个位置与L²连结)。

5.  根据权利要求1或4所述的1，2-苯并苊衍生物，其中所述通式(1)以下述通式(5)而表示：

(式中，R¹⁶～R²⁴可分别相同也可不同，选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基及氨甲酰基所构成的群组；R¹⁶～R²⁴也可以邻接的取代基彼此之间形成环；L¹、L²、A¹、A²及n与所述通式(1)相同)。

6.  根据权利要求1至5中任一项所述的1，2-苯并苊衍生物，其中L²-N(A¹)(A²)是下述通式(6)～通式(9)所表示的任意结构：


(式中，A¹表示碳数为1～40的经取代或未经取代的单环芳香族杂环、或碳数为1～40的经取代或未经取代的缩合芳香族杂环；其中，构成A¹的至少1个原子是电子接受性氮；R²⁵～R⁶³可分别相同也可不同，选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基及氨甲酰基所构成的群组；R²⁵～R⁶³也可以邻接的取代基彼此之间形成环；其中，在R²⁵～R⁶³中的任意一个位置与L¹连结)。

7.  根据权利要求1至6中任一项所述的1，2-苯并苊衍生物，其中n为1。

8.  根据权利要求2、3、6中任一项所述的1，2-苯并苊衍生物，其中R⁷及R¹²是经取代或未经取代的芳基。

9.  根据权利要求2、3、6中任一项所述的1，2-苯并苊衍生物，其中R⁷及R¹²是苯基。

10.  根据权利要求1至9中任一项所述的1，2-苯并苊衍生物，其中A¹是下述通式(10)～通式(12)的任意通式所表示的结构：

(式中，B¹～B¹⁹表示CH、经取代的碳原子、或氮原子；其中，在B¹～B¹⁹中不含氮原子的情况下，A²是包含电子接受性氮的经取代或未经取代的单环芳香族杂环或包含电子接受性氮的经取代或未经取代的缩合芳香族杂环；而且，在L²-N(A¹)(A²)为所述通式(6)～通式(9)所表示的任意结构的情况下，B¹～B¹⁹的任意一个是氮原子；在B¹～B¹⁹被取代的情况下的取代基与所述通式(1)相同)。

11.  根据权利要求1至10中任一项所述的1，2-苯并苊衍生物，其中A²是下述通式(13)～通式(15)的任意通式所表示的结构：


(式中，B²⁰～B³⁸表示CH、经取代的碳原子、或氮原子；其中，在所述B¹～B¹⁹中不含氮原子的情况下，B²⁰～B³⁸的至少1个是氮原子；而且，在L²-N(A¹)(A²)是所述通式(6)～通式(9)所表示的任意结构的情况下，在B²⁰～B³⁸中不含氮原子；在B²⁰～B³⁸被取代的情况下的取代基与所述通式(1)相同)。

12.  一种发光元件材料，其含有根据权利要求1至11中任一项所述的1，2-苯并苊衍生物。

13.  一种发光元件，其是在阳极与阴极之间存在有机层且利用电能发光的发光元件，所述发光元件的特征在于：在所述有机层中含有根据权利要求1至11中任一项所述的1，2-苯并苊衍生物。

14.  根据权利要求13所述的发光元件，其中所述有机层包含电子传输层，在所述电子传输层中含有根据权利要求1至11中任一项所述的1，2-苯并苊衍生物。

15.  根据权利要求13或14所述的发光元件，其中所述有机层包含空穴传输层，所述空穴传输层含有具有咔唑骨架的材料。

1,2-苯并苊衍生物、含有其的发光元件材料及发光元件
技术领域
本发明涉及可将电能转换为光的发光元件及该发光元件中所使用的材料。本发明可在显示元件、平板显示器(flat-panel display)、背光(backlight)、照明、内饰(interior)、标识、看板、电子照相机及光信号产生器等领域中利用。
背景技术
近年来活跃地进行有机薄膜发光元件的研究，上述有机薄膜发光元件在自阴极注入的电子与自阳极注入的空穴在夹持于两极中的有机荧光体内再结合时发光。该发光元件的特征是薄型、且可在低驱动电压下高亮度地发光、可通过选择荧光材料而以多色发光，因此倍受关注。
该研究在由柯达公司的唐(C.W.Tang)等人揭示有机薄膜元件可高亮度地发光以来，进行了大量实用化研究，有机薄膜发光元件被用于移动电话的主显示器等中等，确实地进行了实用化。然而，技术上的课题仍然较多，其中同时实现元件的高效率化与长寿命化是大的课题之一。
有机薄膜发光元件必须满足发光效率的提高、驱动电压的降低、耐久性的提高。其中，发光效率与耐久寿命的同时实现成为大的课题。例如为了使发光效率以及耐久寿命提高，开发了具有1，2-苯并苊骨架或含氮杂环的材料(例如参照专利文献1～专利文献5)。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]国际公开第2008/059713号
[专利文献2]国际公开第2007/100010号
[专利文献3]国际公开第2012/108388号(特别是化38)
[专利文献4]日本专利特开2009-215559号公报
[专利文献5]日本专利特开2009-215281号公报
发明内容
[发明所要解决的问题]
然而，利用现有技术难以使元件的驱动电压充分地降低，而且即使可降低驱动电压，元件的发光效率、耐久寿命也不充分。如上所述，尚未发现可同时实现高发光效率、低驱动电压、以及耐久寿命的技术。
本发明的目的在于解决该现有技术的问题，提供发光效率、驱动电压、耐久寿命均得以改善的有机薄膜发光元件。
[解决问题的技术手段]
本发明是下述通式(1)所表示的1，2-苯并苊衍生物。
[化1]

(式中，Ar表示包含1，2-苯并苊骨架的基。L¹及L²是单键、经取代或未经取代的亚芳基(arylene group)、或经取代或未经取代的亚杂芳基。A¹及A²分别表示碳数为6～40的经取代或未经取代的苯环、碳数为6～40的经取代或未经取代的缩合芳香族烃环、碳数为1～40的经取代或未经取代的单环芳香族杂环、或碳数为1～40的经取代或未经取代的缩合芳香族杂环。其中，构成A¹及A²的至少1个原子是电子接受性氮。而且，在L²为经取代或未经取代的亚芳基、且A²为碳数为6～40的经取代或未经取代的苯环、或碳数为6～40的经取代或未经取代的缩合芳香族烃环的情况下，也可由L²与A²形成环。在L¹、L²、A¹、A²被取代的情况下的取代基分别选自由烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、羰基、羧基、氧基羰基、氨甲酰基及-P(＝O)R¹R²所构成的群组。R¹及R²是芳基或杂芳基。而且R¹及R²也可缩合而形成环。其中，在L¹、L²均为单键的情况下，A¹及A²并不都成为具有2个以上电子接受性氮的杂芳基。而且，在L¹或L²的任意一个为单键的情况下，另一个的L¹或L²并不成为具有2个以上电子接受性氮的亚杂芳基。n为1或2。在n为2时，2个L²-N(A¹)(A²)可相同也可不同。其中，亚杂芳基并不包含亚咔唑基(carbazolylene group)。而且，在n为2、且L²为单键的情况下，L¹并不成为3环以上的并苯)
[发明的效果]
根据本发明可提供同时实现发光效率、驱动电压、耐久寿命的有机薄膜发光元件。
具体实施方式
对通式(1)所表示的1，2-苯并苊衍生物加以详细说明。
[化2]

式中，Ar表示包含1，2-苯并苊骨架的基。L¹及L²是单键、经取代或未经取代的亚芳基、或经取代或未经取代的亚杂芳基。其中，亚芳基并不包含亚蒽基(anthracenylene group)。而且，亚杂芳基并不包含亚咔唑基。A¹及A²分别表示碳数为6～40的经取代或未经取代的苯环、碳数为6～40的经取代或未经取代的缩合芳香族烃环、碳数为1～40的经取代或未经取代的单环芳香族杂环、或碳数为1～40的经取代或未经取代的缩合芳香族杂环。其中，构成A¹及A²的至少1个原子是电子接受性氮。而且，在L²是经取代或未经取代的亚芳基，且A²为碳数为6～40的经取代或未经取代的苯环、或碳数为6～40的经取代或未经取代的缩合芳香族 烃环的情况下，也可由L²与A²而形成环。在L¹、L²、A¹、A²被取代的情况下的取代基分别选自由烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、羰基、羧基、氧基羰基、氨甲酰基及-P(＝O)R¹R²所构成的群组。R¹及R²为芳基或杂芳基。而且R¹及R²也可缩合而形成环。其中，在L¹、L²均为单键的情况下，A¹及A²并不都成为具有2个以上电子接受性氮的杂芳基。而且，在L¹或L²的任意一个为单键的情况下，另一个的L¹或L²并不成为具有2个以上电子接受性氮的亚杂芳基。n为1或2。在n为2时，2个L²-N(A¹)(A²)可相同也可不同。
在上述所有基中，氢也可为氘。而且，例如所谓碳数为6～40的经取代或未经取代的亚芳基，包括对亚芳基进行取代的取代基中所含的碳数在内为6～40，规定了碳数的其他取代基也与其相同。
而且，“经取代或未经取代”的情况下的取代基优选的是如上所述的烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、羰基、羧基、氧基羰基、氨甲酰基，另外，优选的是在各取代基的说明中设为优选的具体取代基。而且，这些取代基也可进一步被上述取代基所取代。
“经取代或未经取代”的情况下的“未经取代”是表示取代有氢原子。
在以下所说明的化合物或其部分结构中，关于“经取代或未经取代的”的情况，也与上述相同。
所谓烷基，表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等饱和脂肪族烃基，其可具有取代基也可不具有取代基。在被取代的情况下的追加的取代基并无特别限制，例如可列举烷基、芳基、杂芳基等，此方面在以下的记载中也通用。而且，烷基的碳数并无特别限定，自获得的容易性或成本的方面考虑，优选的是1以上、20以下，更优选的是1以上、8以下的范围。
所谓环烷基，表示例如环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，其可具有取代基也可不具有取代基。烷基部分的碳数并无特别限定，优选的是3以上、20以下的范围。
所谓杂环基，表示例如吡喃环、哌啶环、环状酰胺等在环内具有碳以外的原子的脂肪族环，其可具有取代基也可不具有取代基。杂环基的碳数并无特别限定，优选的是2以上、20以下的范围。
所谓烯基，表示例如乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基，其可具有取代基也可不具有取代基。烯基的碳数并无特别限定，优选的是2以上、20以下的范围。
所谓环烯基，表示例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基，其可具有取代基也可不具有取代基。
所谓炔基，表示例如乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基，其可具有取代基也可不具有取代基。炔基的碳数并无特别限定，优选的是2以上、20以下的范围。
所谓烷氧基，表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等经由醚键而键结有脂肪族烃基的官能基，该脂肪族烃基可具有取代基也可不具有取代基。烷氧基的碳数并无特别限定，优选的是1以上、20以下的范围。
所谓烷硫基是将烷氧基的醚键的氧原子取代为硫原子而成的。烷硫基的烃基可具有取代基也可不具有取代基。烷硫基的碳数并无特别限定，优选的是1以上、20以下的范围。
所谓芳基醚基，表示例如苯氧基等键结有经由醚键的芳香族烃基的官能基，芳香族烃基可具有取代基也可不具有取代基。芳基醚基的碳数并无特别限定，优选的是6以上、40以下的范围。
所谓芳基硫醚基是将芳基醚基的醚键的氧原子取代为硫原子而成的。芳基醚基中的芳香族烃基可具有取代基也可不具有取代基。芳基醚基的碳数并无特别限定，优选的是6以上、40以下的范围。
所谓芳基表示例如苯基、萘基、联苯基、菲基、联三苯基、芘基、1，2-苯并苊基等芳香族烃基。芳基可具有取代基也可不具有取代基。芳基的碳数并无特别限定，优选的是6以上、40以下的范围。
所谓杂芳基是表示呋喃基、苯硫基(thiophenyl)、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、萘啶基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、咔唑基等在一个或多个环内具有碳以外的原子的环状芳香族基，其可未经取代也可经取代。杂芳基的碳数并无特别限定，优选的是2以上、30以下的范围。
所谓卤素是表示选自氟、氯、溴及碘的原子。
羰基、羧基、氧基羰基、氨甲酰基及氧化膦基可具有取代基也可不具取代基。此处，取代基例如可列举烷基、环烷基、芳基、杂芳基等，这些取代基也可被进一步取代。
所谓亚芳基是表示自苯基、萘基、联苯基等芳香族烃基导出的2价或3价的基，其可具有取代基也可不具有取代基。
在通式(1)的L¹及L²为亚芳基的情况下，核碳数优选的是6以上、12以下的范围。亚芳基具体可列举：1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、4，4′-亚联苯基、4，3′-亚联苯基、3，3′-亚联苯基、1，4-亚萘基、1，5-亚萘基、2，5-亚萘基、2，6-亚萘基、2，7-亚萘基等。更优选的是1，4-亚苯基、1，3-亚苯基。
所谓亚杂芳基是表示自吡啶基、喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、萘啶基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基等在一个或多个环内具有碳以外的原子的芳香族基导出的2价或3价的基，其可具有取代基也可不具有取代基。亚杂芳基的碳数并无特别限定，优选的是2～30的范围。
所谓缩合芳香族烃环，例如可列举萘环、薁环、蒽环、菲环、芘环、1，2-苯并菲(chrysene)环、并四苯环、三亚苯环、苊(acenaphthene)环、六苯并苯环、芴环、1，2-苯并苊环、并四苯环、并五苯环、苝环、五苯(pentaphene)环、苉(picene)环、吡蒽(pyranthrene)环、蒽并蒽烯(anthraanthrene)环等。另外，上述缩合芳香族烃环也可具有取代基。
所谓单环芳香族杂环，可列举呋喃环、噻吩环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、噁二唑环、三唑环、咪唑环、吡唑环、噻唑环等。另外，上述单环芳香族杂环也可具有取代基。
所谓缩合芳香族杂环，例如可列举喹啉环、异喹啉环、喹噁啉环、苯并咪唑环、吲哚环、苯并咪唑环、苯并噻唑环、苯并噁唑环、喹噁啉环、喹唑啉环、酞嗪环、咔唑环、咔啉环、二氮杂咔唑环(表示构成咔啉环的烃环的碳原子的一个进一步被氮原子取代的环)等。另外，上述缩合芳香族杂环也可具有取代基。
本发明的1，2-苯并苊衍生物具有1个或2个由L²-N(A¹)(A²)所表示的基，因此结晶性降低、或玻璃转移温度变高，因此膜的稳定性提高。
本发明的1，2-苯并苊衍生物具有1，2-苯并苊骨架。1，2-苯并苊骨架具有5π电子系的5元 环结构。5π电子系的5元环结构若放入1个电子(被还原)，则成为6π电子系而产生芳香族稳定化(休克尔法则(Hückel′s rule))。因此，5π电子系的5元环结构显示高的电子亲和性，本发明的1，2-苯并苊骨架也具有高的电子亲和性。一般而言有名的作为缩环芳香族骨架的蒽或芘不具有5π电子系的5元环结构，因此由于还原的芳香族稳定化所引起的电子亲和性并不增大，这些现象是具有5π电子系的5元环结构的骨架所特有的性质。
因此，在将本发明的1，2-苯并苊衍生物用于发光元件的情况下，例如在电子传输层中使用的情况下，显示出自电极的良好的电子注入性，可使发光元件的驱动电压变低。其结果，可使发光元件的发光效率提高。而且，也有助于发光元件的长寿命化。
而且，1，2-苯并苊骨架具有高的平面性，且分子彼此之间很好地重叠，因此具有高的电荷传输性。因此，在构成发光元件的任意层中使用本发明的1，2-苯并苊衍生物的情况下，可效率良好地传输自阴极产生的电子或自阳极产生的空穴，因此可使元件的驱动电压降低。其结果，可使发光元件的发光效率提高。而且，也有助于发光元件的长寿命化。
而且，1，2-苯并苊骨架对于电荷的稳定性高，可平稳地反复进行利用电子的还原、或利用空穴的氧化。在发光元件中使用本发明的1，2-苯并苊衍生物的情况下，可提高寿命。
所谓包含1，2-苯并苊骨架的基是在分子结构内具有1，2-苯并苊骨架的基，可具有取代基也可不具取代基。也可以邻接的取代基而形成环，以邻接的取代基所形成的环的大小并无特别限定，自分子结构的稳定性的观点考虑，优选的是5元环或6元环。而且，所形成的环可为脂肪族环也可为芳香族环。以邻接的取代基所形成的环也可进一步具有取代基，或者也可进一步缩环。在所形成的环中也可包含碳以外的杂原子。特别是若仅仅由碳及氢构成环，则电化学稳定性增加，有助于元件的耐久性提高，因此优选。包含1，2-苯并苊骨架的基的碳数并无特别限定，优选的是16以上、40以下的范围。具体而言例如可列举1，2-苯并苊基、苯并1，2-苯并苊基、苯并乙烯合蒽基(benzoaceanthrylenyl)、苯并乙烷合菲基(benzoacephenanthrenyl)、茚并1，2-苯并苊基、苊并1，2-苯并苊基等。
在本发明的1，2-苯并苊衍生物的L²-N(A¹)(A²)中，构成A¹及A²的至少1个原子是电子接受性氮。另外，作为A¹及A²所表示的取代基，包含电子接受性氮的基可直接键结于N上，或者包含电子接受性氮的基也可经由连结基而进行取代。具体而言，也可为A¹为苯环，A²为经吡啶基取代的苯环。此处，所谓电子接受性氮是表示在与邻接原子之间形成多重键的氮原子。氮原子具有高的电负性(electronegativity)，因此该多重键具有接受电子的性质。因此，具有电子接受性氮的L²-N(A¹)(A²)具有高的电子亲和性。因此，在发光层或电子传输层中使用本发明的通式(1)所表示的1，2-苯并苊衍生物的情况下，显示出自电极的良好的电子注入性，可使发光元件的驱动电压降低。其结果，可使发光元件的发光效率提高。而且，也有助于发光元件的长寿命化。
而且，L²-N(A¹)(A²)具有供电子性氮。此处，所谓供电子性氮是表示与邻接原子之间的键结均为单键的氮原子。在L²-N(A¹)(A²)中，A¹及A²所键结的氮原子相当于供电子性氮。供电子性氮相对于空穴的稳定性高，且可平稳地反复进行利用空穴的氧化。在空穴传输层中使用本发明的通式(1)所表示的1，2-苯并苊衍生物的情况下，变得可使寿命提高。
而且，通式(1)所表示的1，2-苯并苊衍生物具有L²-N(A¹)(A²)的基，因此电子传导能阶变浅。因此在电子传输层中使用本发明的通式(1)所表示的1，2-苯并苊衍生物的情况下，电子传输层与发光层的能量障壁变小，因此可自电子传输层向发光层注入高的电子，可使发光 元件的驱动电压变低。
另外，通式(1)所表示的1，2-苯并苊衍生物具有L²-N(A¹)(A²)的基，因此由于升华性、蒸镀稳定性及结晶性降低或玻璃转移温度高而使膜的稳定性提高。因此，在发光元件中使用本发明的1，2-苯并苊衍生物的情况下，可提高寿命。
根据以上可知本发明的1，2-苯并苊衍生物在分子中具有1，2-苯并苊骨架与L²-N(A¹)(A²)，因此同时具有高的电子注入传输性、电化学稳定性、良好的升华性、良好的蒸镀稳定性、良好的膜质、高的玻璃转移温度。由于这些性质，在构成发光元件的任意层中使用本发明的1，2-苯并苊衍生物的情况下，可获得同时实现高发光效率、低驱动电压及耐久寿命的有机薄膜发光元件。
另外，所谓L²为经取代或未经取代的亚芳基、且A²为碳数为6～40的经取代或未经取代的苯环、或碳数为6～40的经取代或未经取代的缩合芳香族烃环，由L²与A²形成环的情况是指利用L²、A²及其间的氮原子而形成缩合多环结构。例如，在L²为亚苯基、A²为苯基的情况下，该缩合多环结构成为咔唑骨架。而且，在L²为亚萘基、A²为苯基的情况下，该缩合多环结构成为苯并咔唑骨架。
而且，在L¹、L²均为单键的情况下，A¹及A²并不都成为具有2个以上电子接受性氮的杂芳基。所谓具有2个以上电子接受性氮的杂芳基，具体而言为吡嗪、嘧啶、三嗪等基。在L¹、L²均为单键的情况下，-N(A¹)(A²)的电子状态对1，2-苯并苊骨架造成直接影响。此处，若A¹及A²均为具有2个以上电子接受性氮的取代基，则电子接受性的效果过于变大，因此材料的电子传导能阶变深。在将其用于例如电子传输层中的情况下，电子传输层与发光层的能量障壁变大，因此无法降低发光元件的驱动电压。
因此，优选的是不仅L¹、L²均为单键的情况，而且A¹及A²并不都是具有2个以上电子接受性氮的取代基。
而且，在L¹或L²的任意一个为单键的情况下，另一个的L¹或L²并不成为具有2个以上电子接受性氮的亚杂芳基。所谓具有2个以上电子接受性氮的亚杂芳基，具体而言为亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚三嗪基等基。在L¹或L²的任意一个为单键的情况下，另一个的L¹或L²的电子状态对1，2-苯并苊骨架造成直接影响。此处，若另一个的L¹或L²为具有2个以上电子接受性氮的亚杂芳基，则电子接受性的效果过于变大，因此电子传导能阶变深。在将其用于例如电子传输层中的情况下，则电子传输层与发光层的能量障壁变大，因此无法降低发光元件的驱动电压。
因此，优选的是不仅L¹、L²的任意一个为单键的情况，而且L¹及L²并不是具有2个以上电子接受性氮的取代基。
而且，亚杂芳基并不包含亚咔唑基。若亚杂芳基为亚咔唑基，则在分子内具有供电子性氮的二个基变得直接键结，电子传导能阶变得相当浅。在将其用于例如电子传输层中的情况下，电极与电子传输层的能量障壁变大，因此无法降低发光元件的驱动电压。其中，在如n成为2这样的情况下，具有供电子性氮的2个基经由连结基而键结，因此成为适当的电子传导能阶，可实现低电压化。
而且，在n为2、且L²为单键的情况下，L¹并不成为3环以上的并苯。所谓并苯，是具有多个苯环缩合为直线状的结构的基，所谓3环以上的并苯，具体而言是蒽、并四苯、并五苯等的基。在n为2、且L²为单键的情况下，若L¹为3环以上的并苯，则变得二个胺氮直接 被取代为3环以上的并苯。3环以上的并苯的吸收波长长，若直接取代二个胺氮，则吸收波长进一步变长而强烈地吸收可见光。在将其用于例如发光元件中的情况下，化合物自身强烈地吸收利用发光层而发出的光，因此无法提高发光效率。因此，优选的是不仅n为2、且L²为单键的情况，而且L¹并不为3环以上的并苯。
作为Ar的一个形态，优选的是以下述通式(2)而表示。在Ar以通式(2)而表示的情况下，共轭系适度地扩大。由此，化合物在电化学性方面变得稳定，进一步提高电荷传输性。
[化3]

式中，R³～R¹⁴可分别相同也可不同，选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基及氨甲酰基所构成的群组。R³～R¹⁴也可以邻接的取代基彼此之间形成环。其中，在R³～R¹⁴中的任意一个位置与L¹连结。
通式(2)中的R³～R¹⁴在上述中优选的是选自由氢、烷基、环烷基、芳基、杂芳基及卤素所构成的群组。通过使R³～R¹⁴为氢、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、卤素，玻璃转移温度变高且薄膜稳定性提高。若薄膜稳定性提高，则即使在发光元件中长时间驱动也可抑制膜的变质，因此耐久性提高。而且，因为是即使在高温下也难以分解的取代基，因此耐热性提高。若耐热性提高，则在制作元件时可抑制材料的分解，因此耐久性提高。另外，若为芳基或杂芳基，则共轭扩大，因此在电化学性方面变得更加稳定，且电荷传输性提高。
在该形态时，通式(1)所表示的1，2-苯并苊衍生物优选的是以下述通式(3)而表示。通式(3)所表示的1，2-苯并苊衍生物的苯并1，2-苯并苊骨架的3位被含有L²-N(A¹)(A²)的取代基取代。在苯并1，2-苯并苊衍生物中，若3位被芳香族性取代基取代，则苯并1，2-苯并苊骨架的电子状态产生大幅变化，共轭有效率地扩张，因此电荷传输性提高。其结果，可利用更低电压使发光元件驱动，可使发光效率进一步提高。另外，通过使共轭扩大，相对于电荷的稳定性也进一步提高。其结果，在发光元件中使用本发明的通式(3)所表示的1，2-苯并苊衍生物的情况下，可使寿命进一步提高。
[化4]

通式(3)中的R⁴～R¹⁴可分别相同也可不同，选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、 环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基及氨甲酰基所构成的群组。R⁴～R¹⁴也可以邻接的取代基彼此之间形成环。L¹、L²、A¹、A²及n与上述通式(1)相同。
通式(3)中的R⁴～R¹⁴在上述中优选的是选自由氢、烷基、环烷基、芳基、杂芳基及卤素所构成的群组。若R⁴～R¹⁴为氢、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、卤素，则玻璃转移温度变高且薄膜稳定性提高。而且，因为是即使在高温下也难以分解的取代基，所以耐热性提高。另外，若为芳基或杂芳基，则共轭扩大，因此在电化学性方面变得更加稳定，且电荷传输性提高。
作为Ar的另一个形态，优选的是以下述通式(4)而表示。在Ar以通式(4)而表示的情况下，共轭系适度地扩大。由此，化合物在电化学性方面变得稳定，进一步提高电荷传输性。
[化5]

式中，R¹⁵～R²⁴可分别相同也可不同，选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基及氨甲酰基所构成的群组。R¹⁵～R²⁴也可以邻接的取代基彼此之间形成环。其中，在R¹⁵～R²⁴中的任意一个位置与L¹连结。
通式(4)中的R¹⁵～R²⁴在上述中优选的是选自由氢、烷基、环烷基、芳基、杂芳基及卤素所构成的群组。通过使R¹⁵～R²⁴为氢、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、卤素，则玻璃转移温度变高且薄膜稳定性提高。若薄膜稳定性提高，则即使在发光元件中长时间驱动也可抑制膜的变质，因此耐久性提高。而且，因为是即使在高温下也难以分解的取代基，所以耐热性提高。若耐热性提高，则可在制作元件时抑制材料分解，因此耐久性提高。另外，若为芳基或杂芳基，则共轭扩大，因此在电化学性方面变得更加稳定，且电荷传输性提高。
在该形态时，通式(1)所表示的1，2-苯并苊衍生物优选的是以下述通式(5)而表示。通式(5)所表示的1，2-苯并苊衍生物的1，2-苯并苊骨架的3位被含有L²-N(A¹)(A²)的取代基取代。在1，2-苯并苊衍生物中，若3位被芳香族性取代基取代，则1，2-苯并苊骨架的电子状态产生大幅变化，共轭有效率地扩张，因此电荷传输性提高。其结果，可利用更低的电压使发光元件驱动，可使发光效率进一步提高。另外，通过使共轭扩大，相对于电荷的稳定性也进一步提高。其结果，在发光元件中使用本发明的通式(5)所表示的1，2-苯并苊衍生物的情况下，可使寿命进一步提高。
[化6]

R¹⁶～R²⁴可分别相同也可不同，选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基及氨甲酰基所构成的群组。R¹⁶～R²⁴也可以邻接的取代基彼此之间形成环。L¹、L²、A¹、A²及n与上述通式(1)相同。
通式(5)中的R¹⁶～R²⁴在上述中优选的是选自由氢、烷基、环烷基、芳基、杂芳基及卤素所构成的群组。通过使R¹⁶～R²⁴为氢、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、卤素，则玻璃转移温度变高且薄膜稳定性提高。而且，因为是即使在高温下也难以分解的取代基，所以耐热性提高。另外，若为芳基或杂芳基，则共轭扩大，因此在电化学性方面变得更加稳定，且电荷传输性提高。
若L²-N(A¹)(A²)为如上所述的结构，则供电子性氮的供电子性变强，因此可使电子传导能阶变浅。因此，在电子传输层中使用本发明的通式(1)所表示的1，2-苯并苊衍生物的情况下，电子传输层与发光层的能量障壁变小，因此可实现自电子传输层向发光层的高的电子注入，可使发光元件的驱动电压进一步变低。
在通式(1)所表示的1，2-苯并苊衍生物的所有形态中通用，L²-N(A¹)(A²)的另一个形态优选的是下述通式(6)～通式(9)的任意的所表示的结构。若L²-N(A¹)(A²)为下述通式(6)～通式(9)的任意的所表示的结构，则可适当地保持供电子性氮的供电子性，使电子传导能阶变浅。因此，在电子传输层中使用本发明的通式(1)所表示的1，2-苯并苊衍生物的情况下，电子传输层与发光层的能量障壁变小，因此可实现自电子传输层向发光层的高的电子注入，可使发光元件的驱动电压变低。而且，若L²-N(A¹)(A²)为下述通式(6)～通式(9)的任意的，则玻璃转移温度变高且薄膜稳定性进一步提高。若薄膜稳定性提高，则即使在发光元件中长时间驱动也可抑制膜的变质，因此耐久性进一步提高。而且，因为是即使在高温下也难以分解的取代基，所以耐热性进一步提高。若耐热性提高，则在制作元件时可抑制材料的分解，因此耐久性进一步提高。
[化7]

A¹表示碳数为1～40的经取代或未经取代的单环芳香族杂环、或碳数为1～40的经取代或未经取代的缩合芳香族杂环。其中，构成A¹的至少1个原子是电子接受性氮。R²⁵～R⁶³可分别相同也可不同，选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基及氨甲酰基所构成的群组。R²⁵～R⁶³也可以邻接的取代基彼此之间形成环。其中，在R²⁵～R⁶³中的任意一个位置与L¹连结。更优选的是在通式(6)的情况下，在R²⁵～R²⁸中的任意一个位置与L¹连结，在通式(7)的情况下，在R³³～R³⁷或R³⁹中的任意一个位置与L¹连结，在通式(8)的情况下，在R⁴⁴～R⁴⁷中的任意一个位置与L¹连结，在通式(9)的情况下，在R⁵⁴～R⁵⁷中的任意一个位置与L¹连结。
在通式(1)所表示的1，2-苯并苊衍生物的所有形态中通用，优选的是n为1。通过使n为1，升华性、蒸镀稳定性提高。
通式(2)及通式(3)中的R⁷及R¹²优选的是经取代或未经取代的芳基。通过使R⁷及R¹²为经取代或未经取代的芳基，可适度地回避分子间的π共轭平面的重叠。而且，通过为芳基，耐热性进一步提高。其结果，可并不损及苯并1，2-苯并苊化合物的高电荷传输性地实现升华性的提高、蒸镀稳定性的提高、结晶性的降低以及高的玻璃转移温度而使薄膜稳定性提高。
更优选的是通式(2)及通式(3)中的R⁷及R¹²为经取代或未经取代的苯基。通过使R⁷及R¹²为经取代或未经取代的苯基，可适度地回避分子间的π共轭平面的重叠。而且，成为适度的分子量，因此升华性、蒸镀稳定性进一步提高。
在通式(1)所表示的1，2-苯并苊衍生物的所有形态中通用，优选的是A¹为下述通式(10)～通式(12)的任意的所表示的结构。若A¹为下述通式(10)～通式(12)的任意的所表示的结构，则表现出高的电子迁移率及高的电子接受性，可使发光元件的驱动电压进一步变低。其结果，可使发光元件的发光效率进一步提高。而且，也有助于发光元件的进一步长寿命化。
[化8]

B¹～B¹⁹表示CH、经取代的碳原子、或氮原子。其中，在B¹～B¹⁹中不含氮原子的情况下，A²是包含电子接受性氮的经取代或未经取代的单环芳香族杂环或包含电子接受性氮的经取代或未经取代的缩合芳香族杂环。而且，在L²-N(A¹)(A²)为上述通式(6)～通式(9)的任意的所表示的结构的情况下，B¹～B¹⁹的任意一个为氮原子。在B¹～B¹⁹被取代的情况下的取代基与上述通式(1)相同。
在通式(1)所表示的1，2-苯并苊衍生物的所有形态中通用，优选的是A²为下述通式 (13)～通式(15)的任意的所表示的结构。若环B为下述通式(13)～通式(15)的任意的所表示的结构，则表现出高的载子迁移率及高的电子接受性。其结果，可进行发光元件的低电压驱动，可使发光效率提高。而且，由于升华性、蒸镀稳定性及结晶性降低或玻璃转移温度高而使膜的稳定性提高。
[化9]

B²⁰～B³⁸表示CH、经取代的碳原子、或氮原子。其中，在上述B¹～B¹⁹中不含氮原子的情况下，B²⁰～B³⁸的至少1个是氮原子。而且，在L²-N(A¹)(A²)为上述通式(6)～通式(9)的任意的所表示的结构的情况下，在B²⁰～B³⁸中不含氮原子。在B²⁰～B³⁸被取代的情况下的取代基与上述通式(1)相同。
在通式(1)中，L¹、L²、A¹、A²的取代基优选的是芳基。若L¹、L²、A¹、A²的取代基为芳基，则可由于升华性提高、蒸镀稳定性提高、结晶性降低及玻璃转移温度高而使薄膜稳定性提高。作为芳基，并无特别限定，具体而言可列举苯基、萘基、联苯基、菲基、联三苯基、芘基、1，2-苯并苊基等。
在通式(1)中，更优选的是具有包含1，2-苯并苊骨架的基作为L¹、L²、A¹、A²的取代基。亦即，通式(1)优选的是下述通式(16)或下述通式(17)的任意结构。若通式(1)为下述通式(16)或下述通式(17)的任意结构，则具有两个具有高的电子亲和性的1，2-苯并苊骨架，因此表现出高的载子迁移率及高的电子接受性。其结果，可进行发光元件的进一步低电压驱动，可使发光效率提高。而且，可由于升华性提高、蒸镀稳定性提高、结晶性降低或玻璃转移温度高而使膜的稳定性提高。
[化10]

式中，Ar¹表示包含1，2-苯并苊骨架的基。Ar、L¹、L²、A¹、A²及n与上述通式(1)相同。其中，在通式(16)的情况下，L¹并不成为单键。
更优选的是通式(16)或通式(17)中的Ar¹为经取代或未经取代的1，2-苯并苊基。通 过使Ar¹为经取代或未经取代的1，2-苯并苊基，表现出高的载子迁移率及高的电子接受性。而且，成为适度的分子量，因此升华性、蒸镀稳定性进一步提高。
在通式(16)或通式(17)中，更优选的是n＝1，L²为单键。
作为L²-N(A¹)(A²)所表示的基，并无特别限定，具体而言可列举如下所示的例子。
[化11]

[化12]

[化13]

[化14]

[化15]

作为通式(1)所表示的1，2-苯并苊衍生物，并无特别限定，具体而言可列举如下所示的例子。
[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

[化20]

[化21]

[化22]

[化23]

[化24]

[化25]

[化26]

[化27]

[化28]

[化29]

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

[化38]

[化39]

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

在本发明的1，2-苯并苊衍生物的合成中可使用公知的方法。作为在1，2-苯并苊骨架中导入L²-N(A¹)(A²)的方法，例如可列举在钯催化剂或镍催化剂下使用经取代或未经取代的卤化1，2-苯并苊衍生物与经取代或未经取代的L²-N(A¹)(A²)的偶合反应的方法，但并不限定于这些方法。另外，在经由亚芳基或亚杂芳基将L²-N(A¹)(A²)导入至1，2-苯并苊骨架的情况下，L²-N(A¹)(A²)使用经取代的芳基硼酸或杂芳基硼酸，或者也可使用取代有卤化芳基的1，2-苯并苊衍生物。而且，也可使用硼酸酯代替上述各种硼酸。
本发明的1，2-苯并苊衍生物优选的是用作发光元件材料。此处，所谓发光元件材料是表示在发光元件的任意层中使用的材料，如后所述，除了在选自空穴传输层、发光层及电子传输层的层中使用的材料以外，也包含在阴极的保护膜中使用的材料。通过在发光元件的任意层中使用本发明的1，2-苯并苊衍生物，可获得高的发光效率，且获得低驱动电压及高耐久性的发光元件。
其次，对本发明的发光元件的实施方式加以详细说明。本发明的发光元件包含阳极与阴 极、及插入至这些阳极与阴极之间的有机层，该有机层至少包含发光层与电子传输层，该发光层利用电能而发光。
有机层除了仅仅包含发光层/电子传输层的构成以外，也可列举：1)空穴传输层/发光层/电子传输层及2)空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层、3)空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层等层叠构成。而且，上述各层可分别为单层、多层的任意的。
本发明的1，2-苯并苊衍生物在上述元件构成中可用于任意层中，但具有高的电子注入传输能力、荧光量子产率及薄膜稳定性，因此优选的是用于发光元件的发光层或电子传输层中。特别是具有优异的电子注入传输能力，因此优选的是用于电子传输层中。
在本发明的发光元件中，阳极与阴极具有为了元件发光而用以供给充分的电流的作用，为了使光出射，优选的是至少一个为透明或半透明。通常情况下，将在基板上所形成的阳极设为透明电极。
阳极中所使用的材料若为可将空穴效率良好地注入至有机层中的材料、且为了使光出射而为透明或半透明，则并不特别限定为氧化锡、氧化铟、氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)、氧化铟锌(Indium Zinc Oxide，IZO)等导电性金属氧化物，或金、银、铬等金属，碘化铜、硫化铜等无机导电性物质，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等，特别优选的是使用ITO玻璃或奈塞玻璃。这些电极材料可单独使用，也可将多种材料层叠或混合使用。透明电极的电阻若可对元件的发光供给充分的电流即可，因此并无限定，自元件的电力消耗的观点考虑，优选的是低电阻。例如若为300Ω/□以下的ITO基板，则作为元件电极而发挥功能，但现在变得也可供给10Ω/□左右的基板，因此特别优选的是使用20Ω/□以下的低电阻的基板。ITO的厚度可根据电阻值而任意选择，但通常在100nm～300nm之间使用的情况较多。
而且，为了保持发光元件的机械强度，优选的是在基板上形成发光元件。基板可适宜地使用钠玻璃或无碱玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要为充分地保持机械强度的厚度即可，因此若为0.5mm以上便足够。关于玻璃的材质，宜为自玻璃的溶出离子较少的材质，因此优选的是无碱玻璃。或者也市售有实施了SiO₂等阻挡涂层(barriercoat)的钠钙玻璃，因此也可使用该钠钙玻璃。另外，若第一电极可稳定地发挥功能，则基板并非必须为玻璃，例如也可在塑料基板上形成阳极。ITO膜形成方法为电子束法、溅镀法及化学反应法等，并不受到特别限制。
阴极中所使用的材料若为可将电子效率良好地注入至发光层中的物质，则并无特别限定。一般情况下优选的是铂、金、银、铜、铁、锡、铝、铟等金属，或者这些金属与锂、钠、钾、钙、镁等低逸出功(workfunction)金属的合金或多层层叠等。其中，自电阻值或成膜容易性、膜的稳定性、发光效率等方面考虑，主成分优选的是铝、银、镁。特别是若由镁与银构成，则本发明中的电子传输层及电子注入层的电子注入变容易，可实现低电压驱动，因此优选。
另外，为了保护阴极，可列举如下方法作为优选例：将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属，或使用这些金属的合金，二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、烃系高分子化合物等有机高分子化合物层叠于阴极上作为保护膜层。而且，本发明的1，2-苯并苊衍生物也可用作该保护膜层。然而，在使光自阴极侧出射的元件结构(顶部发光结构)的情况下，保护膜层可选自在可见光区域具有透光性的材料。这些电极的制作法为电阻加热、电子束、溅镀、离子镀及涂布等，并无特别限制。
空穴传输层可通过如下方法而形成：将空穴传输材料的一种或两种以上加以层叠或混合的方法、或使用空穴传输材料与高分子粘合剂的混合物的方法。而且，空穴传输材料必须在赋予电场的电极间效率良好地传输来自正极的空穴，优选的是空穴注入效率高，且效率良好地传输所注入的空穴。因此，要求为具有适宜的电离电位(ionization potential)，且空穴迁移率大，另外稳定性优异，在制造时及使用时难以产生成为陷阱(trap)的杂质的物质。作为满足此种条件的物质，并无特别限定，例如优选的是4，4′-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯(TPD)、4，4′-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(NPD)、4，4′-双(N，N-双(4-联苯基)氨基)联苯(TBDB)、双(N，N′-二苯基-4-氨基苯基)-N，N-二苯基-4，4′-二氨基-1，1′-联苯(TPD232)等联苯胺衍生物，4，4′，4″-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4，4′，4″-三(1-萘基(苯基)氨基)三苯基胺(1-TNATA)等被称为星爆芳基胺的材料群组，具有咔唑骨架的材料(其中咔唑多聚体，具体而言为双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等咔唑2聚体的衍生物、咔唑3聚体的衍生物、咔唑4聚体的衍生物)、三亚苯化合物、吡唑啉衍生物、芪(stilbene)系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物，富勒烯衍生物、聚合物系中的在侧链具有上述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯咔唑及聚硅烷等。另外，也可使用p型Si、p型SiC等无机化合物。
本发明的1，2-苯并苊衍生物的空穴迁移率大、另外电化学性的稳定性优异，因此也可用作空穴传输材料。本发明的1，2-苯并苊衍生物也可用作空穴注入材料，但由于具有高的空穴迁移率，因此可适宜地用作空穴传输材料。
本发明的1，2-苯并苊衍生物的电子注入传输特性优异，因此在将其用于电子传输层中的情况下，存在如下的担忧：电子在发光层中并不再结合，部分漏出至空穴传输层。因此，优选的是在空穴传输层中使用电子阻断性优异的化合物。其中，含有咔唑骨架的化合物的电子阻断性优异，可有助于发光元件的高效率化，因此优选。另外，上述含有咔唑骨架的化合物优选的是含有咔唑2聚体、咔唑3聚体、或咔唑4聚体骨架。其原因在于这些化合物兼具良好的电子阻断性与空穴注入传输特性。另外，在空穴传输层中使用含有咔唑骨架的化合物的情况下，更优选的是组合的发光层包含后述的磷光发光材料。其原因在于：具有上述咔唑骨架的化合物也具有高的三重态激子阻断功能，在与磷光发光材料组合的情况下可实现高发光效率化。而且，若将在具有高的空穴迁移率的方面而言优异的含有三亚苯骨架的化合物用于空穴传输层中，则获得载子平衡提高、发光效率提高、耐久寿命提高等效果，因此优选。若含有三亚苯骨架的化合物具有2个以上二芳基氨基，则更优选。上述含有咔唑骨架的化合物、或含有三亚苯骨架的化合物可分别单独地用作空穴传输层，也可相互混合而使用。而且，也可在不损及本发明的效果的范围内混合其他材料。而且，在以多层构成空穴传输层的情况下，只要在任意1层中包含含有咔唑骨架的化合物、或含有三亚苯骨架的化合物即可。
也可在阳极与空穴传输层之间设置空穴注入层。通过设置空穴注入层，发光元件的驱动电压降低，耐久寿命也提高。在空穴注入层中可优选地使用电离电位比通常在空穴传输层中使用的材料小的材料。具体而言，除了列举上述的如TPD232这样的联苯胺衍生物、星爆芳基胺材料群组以外，也可使用酞菁衍生物等。而且，也优选的是空穴注入层由受体性化合物单独构成，或者将受体性化合物掺杂在其他的空穴传输材料中而使用。受体性化合物的例子可列举如氯化铁(III)、氯化铝、氯化镓、氯化铟、氯化锑这样的金属氯化物，如氧化钼、氧 化钒、氧化钨、氧化钌这样的金属氧化物，如三(4-溴苯基)六氯锑酸铵(TBPAH)这样的电荷迁移络合物。而且，也可适宜地使用在分子内具有硝基、氰基、卤素或三氟甲基的有机化合物或醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯等。这些化合物的具体例可列举六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基对醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰基对醌二甲烷(F4-TCNQ)、2，3，6，7，10，11-六氰基-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(HAT-CN6)、对四氟苯醌(p-fluoranil)、对四氯苯醌、对四溴苯醌、对苯醌、2，6-二氯苯醌、2，5-二氯苯醌、四甲基苯醌、1，2，4，5-四氰基苯、邻二氰基苯、对二氰基苯、1，4-二氰基四氟苯、2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌、对二硝基苯、间二硝基苯、邻二硝基苯、对氰基硝基苯、间氰基硝基苯、邻氰基硝基苯、1，4-萘醌、2，3-二氯萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1，3-二硝基萘、1，5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9，10-蒽醌、1，3，6，8-四硝基咔唑、2，4，7-三硝基-9-芴酮、2，3，5，6-四氰基吡啶、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、C60、及C70等。
在这些化合物中，金属氧化物或含氰基化合物容易操作且也容易蒸镀，因此可容易地获得上述效果，因此优选。优选的金属氧化物的例子可列举氧化钼、氧化钒、或氧化钌。在含氰基化合物中，(a)在分子内，除了氰基的氮原子以外也具有至少1个电子接受性氮的化合物，(b)在分子内具有卤素与氰基两者的化合物，(c)在分子内具有羰基与氰基两者的化合物，或(d)在分子内具有卤素与氰基两者，另外除了氰基的氮原子以外也具有至少1个电子接受性氮的化合物成为强的电子受体，因此更优选。此种化合物具体而言可列举如下所述的化合物。
[化46]

[化47]

在空穴注入层由受体性化合物单独构成的情况、或者在空穴注入层中掺杂受体性化合物的情况的任意情况下，均是空穴注入层可为1层，也可层叠多层。而且，在掺杂受体化合物的情况下，自可缓和向空穴传输层注入空穴的障壁的观点考虑，所组合使用的空穴注入材料更优选的是与在空穴传输层中使用的化合物相同的化合物。
发光层可为单层、多层的任意的，分别由发光材料(主体材料、掺杂材料)而形成，其可为主体材料与掺杂材料的混合物，也可单独为主体材料，可为任意的。亦即，在本发明的发光元件中，在各发光层中，可以是仅仅主体材料或掺杂材料发光，也可为主体材料与掺杂材料均发光。自效率良好地利用电能、获得高色纯度的发光的观点考虑，优选的是发光层包含主体材料与掺杂材料的混合。而且，主体材料与掺杂材料分别可为一种，也可为多种的组合，可为任意的。掺杂材料可在主体材料的全体中包含，也可部分地包含，可为任意的。掺杂材料可层叠，也可分散，可为任意的。掺杂材料可控制发光色。掺杂材料的量若过多，则产生浓度猝灭现象，因此优选的是相对于主体材料而言在20重量％以下使用，更优选的是10重量％以下。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法而形成，也可在预先与主体材料混合后同时进行蒸镀。
发光材料具体而言可使用自以前起已知为发光体的蒽或芘等缩合环衍生物，以三(8-羟基喹啉)铝为首的金属螯合化类喔星化合物(metal chelated oxinoid compounds)，双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物，四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物，聚合 物系中的聚苯乙炔衍生物、聚对苯衍生物，以及聚噻吩衍生物等，但并无特别限定。
发光材料中所含有的主体材料并无特别限定，可使用萘、蒽、菲、芘、1，2-苯并菲、并四苯、三亚苯、苝、1，2-苯并苊、芴、茚等具有缩合芳基环的化合物或其衍生物，N，N′-二萘基-N，N′-二苯基-4，4′-二苯基-1，1′-二胺等芳香族胺衍生物，以三(8-羟基喹啉)铝(III)为首的金属螯合物化类喔星化合物，二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、三嗪衍生物，聚合物系中的聚苯乙炔衍生物、聚对苯衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，并无特别限定。而且，掺杂材料并无特别限定，可使用萘、蒽、菲、芘、1，2-苯并菲、三亚苯、苝、1，2-苯并苊、芴、茚等具有缩合芳基环的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9，10-二苯基蒽或5，6，11，12-四苯基并四苯等)、呋喃、吡咯、噻吩、硅杂环戊二烯、9-硅芴(9-silafluorene)、9，9′-螺环二硅芴(9，9′-spirobisilafluorene)、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡啶、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、硫杂蒽(thioxanthene)等具有杂芳基环的化合物或其衍生物，硼烷衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、4，4′-双(2-(4-二苯基氨基苯基)乙烯基)联苯、4，4′-双(N-(芪-4-基)-N-苯基氨基)芪等氨基苯乙烯基衍生物，芳香族乙炔衍生物、四苯基丁二烯衍生物、芪衍生物、醛连氮衍生物、吡咯亚甲基(pyrromethene)衍生物、二酮基吡咯并[3，4-c]吡咯衍生物、2，3，5，6-1H，4H-四氢-9-(2′-苯并噻唑基)喹嗪基[9，9a，1-gh]香豆素等香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物及以N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二苯基-1，1′-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。
而且，在发光层中也包含磷光发光材料。所谓磷光发光材料是即使在室温下也显示磷光发光的材料。在作为掺杂剂而使用磷光发光材料的情况下，基本上需要即使在室温下也可获得磷光发光，并无特别限定，优选的是包含选自由铱(Ir)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、铂(Pt)、锇(Os)、及铼(Re)所构成的群组的至少一种金属的有机金属络合化合物。其中，自即使在室温下也具有高的磷光发光产率的观点考虑，更优选的是具有铱、或铂的有机金属络合物。作为与磷光发光性的掺杂剂组合使用的主体，可适宜地使用吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、具有吡啶、嘧啶、三嗪骨架的含氮芳香族化合物衍生物、多芳基苯衍生物、螺芴衍生物、三聚茚(truxene)衍生物、三亚苯衍生物等芳香族烃化合物衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物等含有硫属元素的化合物、羟基喹啉铍络合物等有机金属络合物等，若与基本上使用的掺杂剂相比而言，为三重态能量大，电子、空穴自各自的传输层顺利地注入且进行传输的，则并不限定于这些化合物。而且，也可含有2种以上的三重态发光掺杂剂，也可含有2种以上的主体材料。另外，也可含有1种以上的三重态发光掺杂剂与1种以上的荧光发光掺杂剂。
作为优选的磷光发光性主体或掺杂剂，并无特别限定，具体而言可列举如下所示的例子。
[化48]

[化49]

本发明的1，2-苯并苊衍生物也具有高的发光性能，因此可用作发光材料。本发明的1，2-苯并苊衍生物在蓝色～绿色区域(400nm～600nm区域)显示出强的发光，因此可适宜地用作蓝色及绿色发光材料。本发明的1，2-苯并苊衍生物也可用作主体材料，但就具有高的荧光量子产率而言，适宜用作掺杂材料。
在本发明中，所谓电子传输层是自阴极注入电子，进一步传输电子的层。电子传输层理想的是电子注入效率高且效率良好地传输所注入的电子。因此，电子传输层优选的是由具有如下性质的物质而构成：电子亲和力大，且电子迁移率大，另外稳定性优异，在制造时及使用时难以产生成为陷阱的杂质。然而，在考虑空穴与电子的传输平衡的情况下，电子传输层若主要起到可效率良好地对来自阳极的空穴不再结合而流向阴极侧的情况进行阻止的作用，则即使由电子传输能力并不那么高的材料构成，使发光效率提高的效果也变得与由电子传输能力高的材料构成的情况同等。因此，本发明中的电子传输层也包含与可效率良好地阻止空穴迁移的空穴阻挡层同义的。
电子传输层中所使用的电子传输材料可列举萘、蒽等缩合多环芳香族衍生物，以4，4′-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香环衍生物，蒽醌或联对苯醌等醌衍生物，氧化磷 衍生物，三(8-羟基喹啉)铝(III)等羟基喹啉络合物、苯并羟基喹啉络合物、羟基唑络合物、偶氮次甲基络合物、托酚酮(tropolone)金属络合物及黄酮醇(flavonol)金属络合物等各种金属络合物，自减低驱动电压、获得高效率发光考虑，优选的是使用具有杂芳基环结构的化合物，上述杂芳基环结构由选自碳、氢、氮、氧、硅、磷中的元素构成，且包含电子接受性氮。
包含电子接受性氮的芳香族杂环具有高的电子亲和性。具有电子接受性氮的电子传输材料容易接收来自具有高的电子亲和力的阴极的电子，可实现更低电压的驱动。而且，向发光层的电子供给变多，再结合概率变高，因此发光效率提高。
包含电子接受性氮的杂芳基环例如可列举吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、喹噁啉环、萘啶环、嘧啶并嘧啶环、苯并喹啉环、菲咯啉环、咪唑环、噁唑环、噁二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环、菲并咪唑环等。
具有这些杂芳基环结构的化合物例如可列举苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、菲咯啉衍生物、喹噁啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、联吡啶或三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹噁啉衍生物及萘啶衍生物等作为优选的化合物。其中，自电子传输能力的观点考虑，可优选地使用三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1，3-双[(4-第三丁基苯基)1，3，4-噁二唑基]苯等噁二唑衍生物、N-萘基-2，5-二苯基-1，3，4-三唑等三唑衍生物、浴铜灵(bathocuproine)或1，3-双(1，10-菲咯啉-9-基)苯等菲咯啉衍生物、2，2′-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9，9′-螺二芴等苯并喹啉衍生物、2，5-双(6′-(2′，2″-联吡啶))-1，1-二甲基-3，4-二苯基硅杂环戊二烯等联吡啶衍生物、1，3-双(4′-(2，2′：6′2″-三联吡啶基))苯等三联吡啶衍生物、双(1-萘基)-4-(1，8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等萘啶衍生物。而且，这些衍生物若具有缩合多环芳香族骨架，则玻璃转移温度提高，且电子迁移率也变大，且发光元件的低电压化效果大，因此更优选。另外，若考虑提高元件耐久寿命、合成的容易性、原料获得容易，则缩合多环芳香族骨架特别优选的是蒽骨架、芘骨架或菲咯啉骨架。上述电子传输材料可单独使用，也可将上述电子传输材料的2种以上混合使用、或者将其他电子传输材料的一种以上混合于上述电子传输材料中而使用。
优选的电子传输材料并无特别限定，具体而言可列举如下所示的例子。
[化50]

除这些以外，也可使用国际公开第2004-63159号、国际公开第2003-60956号、“应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)”74，865(1999)、“有机电子(Org.Electron.)”4，113(2003)、国际公开第2010-113743号、国际公开第2010-1817号等中所揭示的电子传输材料。
而且，本发明的1，2-苯并苊衍生物也具有高的电子注入传输能力，因此可适宜地用作电子传输材料。
在使用本发明的1，2-苯并苊衍生物的情况下，无需限于其各一种，也可将本发明的多种1，2-苯并苊化合物混合使用，或者在不损及本发明的效果的范围内将其他电子传输材料的一种以上与本发明的1，2-苯并苊化合物混合使用。作为可混合的电子传输材料，并无特别限定，可列举具有萘、蒽、芘等缩合芳基环的化合物或其衍生物、以4，4′-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香环衍生物、苝衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌或联对苯醌等醌衍生物、氧化磷衍生物、咔唑衍生物及吲哚衍生物、三(8-羟基喹啉)铝(III)等羟基喹啉络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、偶氮次甲基络合物、托 酚酮金属络合物及黄酮醇金属络合物。
上述电子传输材料可单独使用，但也可将上述电子传输材料的2种以上混合使用，或者将其他电子传输材料的一种以上混合于上述电子传输材料中而使用。而且，也可含有施体性材料。此处，所谓施体性材料是通过改善电子注入障壁，使自阴极或电子注入层向电子传输层的电子注入变容易，进一步使电子传输层的导电性提高的化合物。
本发明中的施体性材料的优选例可列举碱金属、含有碱金属的无机盐、碱金属与有机物的络合物、碱土类金属、含有碱土类金属的无机盐或碱土类金属与有机物的络合物等。碱金属、碱土类金属的优选的种类可列举逸出功低且电子传输能力提高效果大的锂、钠、铯等碱金属或镁、钙等碱土类金属。
而且，自在真空中的蒸镀容易且操作优异考虑，与金属单质相比而言，优选的是无机盐、或与有机物的络合物的状态。另外，在使大气中的操作容易、添加浓度控制的容易性的方面而言，更优选的是与有机物的络合物的状态。无机盐的例子可列举LiO、Li₂O等氧化物、氮化物，LiF、NaF、KF等氟化物，Li₂CO₃、Na₂CO₃、K₂CO₃、Rb₂CO₃、Cs₂CO₃等碳酸盐等。而且，自原料廉价且合成容易的方面考虑，碱金属或碱土类金属的优选例可列举锂。而且，与有机物的络合物中的有机物的优选例可列举羟基喹啉、苯并羟基喹啉、黄酮醇、羟基咪唑并吡啶、羟基氮茚(hydroxybenzazol)、羟基三唑等。其中，优选的是碱金属与有机物的络合物，更优选的是锂与有机物的络合物，特别优选的是羟基喹啉锂。也可将这些施体性材料的2种以上混合而使用。
适宜的掺杂浓度因材料或掺杂区域的膜厚而不同，例如在施体性材料为碱金属、碱土类金属等无机材料的情况下，优选的是以电子传输材料与施体性材料的蒸镀速度比成为10000∶1～2∶1的范围的方式进行共蒸镀而制成电子传输层。蒸镀速度比更优选的是100∶1～5∶1，进一步更优选的是100∶1～10∶1。而且，在施体性材料为金属与有机物的络合物的情况下，优选的是以电子传输材料与施体性材料的蒸镀速度比成为100∶1～1∶100的范围的方式进行共蒸镀而制成电子传输层。蒸镀速度比更优选的是10∶1～1∶10，进一步更优选的是7∶3～3∶7。
而且，在如上所述的本发明的1，2-苯并苊衍生物中掺杂有施体性材料的电子传输层可用作连结多个发光元件的串联结构型元件中的电荷产生层。
在电子传输层中掺杂施体性材料而使电子传输能力提高的方法在薄膜层的膜厚较厚的情况下特别发挥出效果。在电子传输层及发光层的合计膜厚为50nm以上的情况下可特别优选地使用。例如存在有为了使发光效率提高而利用干涉效应的方法，其是使自发光层直接放射的光与被阴极反射的光的相位对准而使光的出射效率提高的方法。其最佳条件根据光的发光波长而变化，在电子传输层及发光层的合计膜厚成为50nm以上，且为红色等长波长发光的情况下，存在成为接近100nm的厚膜的情况。
进行掺杂的电子传输层的膜厚可为电子传输层的一部分或全部的任意的。在对一部分进行掺杂的情况下，理想的是至少在电子传输层/阴极界面设置掺杂区域，即使仅仅在阴极界面附近进行掺杂也可获得低电压化的效果。另一方面，若施体性材料直接与发光层相接，则存在产生使发光效率降低的不良影响的情况，在这种情况下，优选的是在发光层/电子传输层界面设置未掺杂区域。
在本发明中，也可在阴极与电子传输层之间设置电子注入层。一般情况下，以有助于自 阴极向电子传输层注入电子的目的而插入电子注入层，在插入的情况下，可使用具有包含电子接受性氮的杂芳基环结构的化合物，也可使用含有上述施体性材料的层。电子注入层中也可包含本发明的1，2-苯并苊衍生物。而且，在电子注入层中也可使用绝缘体或半导体的无机物。通过使用这些材料，可有效地防止发光元件的短路，且可使电子注入性提高，因此优选。此种绝缘体优选的是使用选自由碱金属硫属化合物、碱土类金属硫属化合物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物所构成的群组的至少一种金属化合物。电子注入层若由这些碱金属硫属化合物等而构成，则就可使电子注入性进一步提高的方面而言更优选。具体而言，优选的碱金属硫属化合物，例如可列举Li₂O、Na₂S及Na₂Se，优选的碱土类金属硫属化合物例如可列举CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。而且，优选的碱金属的卤化物例如可列举LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。而且，优选的碱土类金属的卤化物例如可列举CaF₂、BaF₂、SrF₂、MgF₂及BeF₂等氟化物或氟化物以外的卤化物。另外，也可适宜地使用有机物与金属的络合物。在电子注入层中使用有机物与金属的络合物的情况下，容易调整膜厚，因此更优选。至于此种有机金属络合物的例子，作为与有机物的络合物中的有机物的优选例可列举羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吡啶基苯酚、黄酮醇、羟基咪唑并吡啶、羟基氮茚、羟基三唑等。其中，优选的是碱金属与有机物的络合物，更优选的是锂与有机物的络合物，特别优选的是羟基喹啉锂。
构成发光元件的上述各层的形成方法为电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、涂布法等，并无特别限定，通常自元件特性的方面考虑，优选的是电阻加热蒸镀或电子束蒸镀。
有机层的厚度由发光物质的电阻值而定，因此无法进行限定，优选的是1nm～1000nm。发光层、电子传输层、空穴传输层的膜厚分别优选的是1nm以上、200nm以下，更优选的是5nm以上、100nm以下。
本发明的发光元件具有可将电能转换为光的功能。此处，电能主要使用直流电流，也可使用脉冲电流或交流电流。电流值及电压值并无特别限制，若考虑元件的电力消耗或寿命，则应以利用尽可能低的能量获得最大亮度的方式进行选择。
本发明的发光元件例如可适宜地用作以矩阵及/或区段(segment)方式进行显示的显示器。
所谓矩阵方式是将用以显示的像素二维地配置为格子状或马赛克状等，利用像素的集合显示文字或图像。像素的形状或尺寸由用途而决定。例如在个人计算机(personal computer)、监视器、电视的图像及文字显示中，使用通常一边为300μm以下的四边形的像素，而且在如显示面板这样的大型显示器的情况下，使用一边为mm级别的像素。在单色显示的情况下，排列相同颜色的像素即可，但在彩色显示的情况下，排列红、绿、蓝的像素而进行显示。在这种情况下，典型的是三角型与条纹型。而且，该矩阵的驱动方法可为线序驱动(line-sequential driving)方法或有源矩阵的任意的。线序驱动的结构简单，但在考虑动作特性的情况下，存在有源矩阵更优异的情况，因此其也需要根据用途而适当地使用。
本发明中的所谓区段方式是为了显示预先决定的信息而形成图案，使由该图案的配置而决定的区域发光的方式。例如可列举数字时钟或温度计中的时刻或温度显示，声频设备或电磁炉等的动作状态显示及汽车的面板显示等。而且，上述矩阵显示与区段显示也可共存于相同的面板中。
本发明的发光元件也可优选地用作各种设备等的背光。背光主要是用以提高并不自发光的显示装置的可见性，在液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板及标识等中使用。特别是在液晶显示装置(其中特别是对薄型化进行了研究的个人计算机用途)的背光中优选地使用本发明的发光元件，可提供较现有的背光更薄型、轻量的背光。
[实施例]
以下，列举实施例对本发明加以说明，但本发明并不限定于这些实施例。
合成例1
化合物[1]的合成
将溴1，2-苯并苊26.0g、双联(频哪醇基)二硼(bis(pinacolato)diboron)35.2g、乙酸钾27.2g、二甲基甲酰胺462mL加以混合而进行氮气置换。在该混合溶液中加入[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)·二氯甲烷络合物0.75g后加热至100℃。在1小时后冷却至室温后，加入乙酸乙酯250mL、甲苯250mL、水250mL进行分液。利用乙酸乙酯200mL、甲苯200mL对水层进行提取后，与之前的有机层合并，利用水500mL进行3次清洗。用硫酸镁对有机层进行干燥，将溶剂蒸馏除去。利用硅胶管柱色谱法进行纯化，将溶出液蒸发，进行真空干燥，由此获得16.4g的中间体A。
其次，将中间体A 16.4g、氯碘苯11.9g、二甲氧基乙烷251mL、1.5M碳酸钠水溶液67ml加以混合而进行氮气置换。在该混合溶液中加入双(三苯基膦)二氯化钯352mg而进行加热回流。在3小时后，冷却至室温后加入水250ml，对析出物进行过滤，利用真空干燥机进行干燥。将过滤物溶解于甲苯中之后，加入活性碳与库阿德拉西(QuadraSil，注册商标)，利用二氧化硅垫进行过滤。将滤液的溶剂蒸馏除去后，加入甲醇，对析出的固体进行过滤而使其干燥。利用乙酸丁酯100mL对所得的固体进行再结晶，进行过滤后加以真空干燥，由此获得8.4g中间体B的黄绿色固体。
其次，将3-氨基吡啶15.0g、碘苯35.8g、第三丁醇钠21.5g、甲苯400mL加以混合后进行氮气置换。在该混合溶液中加入双(二亚苄基丙酮)钯(0)1.83g、双(二苯基膦基)二茂铁1.77g而进行加热回流。在4小时后冷却至室温后，进行硅藻土(Celite)过滤，加入水250mL而对有机层进行清洗。利用硫酸镁对有机层进行干燥，加入活性碳后进行硅藻土(Celite)过滤，将溶剂蒸馏除去。利用硅胶管柱色谱法进行纯化，将溶出液蒸发，加入庚烷进行过滤。通过对所得的固体进行真空干燥而获得4.85g中间体C。
其次，将中间体B 3.0g、中间体C 1.8g、第三丁醇钠1.3g、邻二甲苯49mL加以混合而进行氮气置换。在该混合溶液中加入双(二亚苄基丙酮)钯(O)56mg、艾克斯佛斯(XPhos)68mg而进行加热回流。在40分钟后冷却至室温后，进行硅藻土(Celite)过滤将溶剂蒸馏除去。利用硅胶管柱色谱法进行纯化，将溶出液蒸发。利用乙酸丁酯进行再结晶后，进行过滤、真空干燥，由此获得3.6g化合物[1]的黄绿色固体(产率为83％)。
所得的黄色固体的¹H-核磁共振(¹H-Nuclear Magnetic Resonance，¹H-NMR)分析结果如下所示，确认上述所得的黄绿色固体为化合物[1]。
化合物[1]：¹H-NMR(CDCl₃(d＝ppm))δ7.10-7.25(m，6H)，7.32-7.43(m，4H)，7.47-7.55(m，3H)，7.61-7.67(m，2H)，7.90-8.01(m，5H)，8.27(d，1H)，8.49(d，1H)。
另外，化合物[1]使用油扩散泵在1×10^-3Pa的压力下、约230℃下进行升华纯化后用作发光元件材料。高效液相色谱法(high performance liquid chromatography，HPLC)纯度(测定 波长254nm中的面积％)是升华纯化前为99.9％、升华纯化后为99.9％。
[化51]

合成例2
化合物[2]的合成
将苊烯(acenaphthylene)14.0g、二苯基异苯并呋喃25.0g及邻二甲苯200ml加以混合，在氮气流下进行加热回流。在2小时后冷却至室温后，将溶剂蒸馏除去，加入醚300mL。对所得的析出物进行过滤，进行真空干燥而获得27.7g中间体D(产率为71％)。
其次，将中间体D 27.7g、乙酸200mL加以混合，加入48％溴化氢水溶液20mL而进行加热回流。在3小时后将反应混合物冷却至室温后，进行过滤，利用水与甲醇加以清洗。对所得的固体进行真空干燥，由此获得25.8g中间体E(产率为96％)。
其次，将中间体E 25.8g、N-溴琥珀酰亚胺11.3g、氯仿318mL加以混合而进行加热回流。在1小时后追加N-溴琥珀酰亚胺3.4g而进一步进行加热回流。在2小时后冷却至室温后，利用水与硫代硫酸钠水溶液对氯仿溶液进行清洗。利用硫酸镁对有机层进行干燥，加入活性碳3g后进行过滤，将溶剂蒸馏除去。利用乙酸丁酯800mL对所得的固体进行再结晶，进行过滤后进行真空干燥，由此获得26.9g中间体F(产率为87％)。
其次，将中间体F 9.0g、对氯苯基硼酸3.2g、二甲氧基乙烷93mL、1.5M碳酸钠水溶液27ml加以混合而进行氮气置换。在该混合溶液中加入双(三苯基膦)二氯化钯130mg进行加热回流。在3小时后冷却至室温后，加入水93ml对析出物进行过滤，利用真空干燥机进行干燥。利用硅胶管柱色谱法对过滤物进行纯化，将溶出液蒸发。在所得的固体中加入甲醇，对析出物进行过滤后进行真空干燥，由此获得8.4g中间体G(产率为87％)。
其次，将中间体G 3.0g、中间体C 1.2g、第三丁醇钠0.8g、邻二甲苯29mL加以混合而进行氮气置换。在该混合溶液中加入双(二亚苄基丙酮)钯(O)33mg、XPhos 40mg而进行加热回流。在2小时后冷却至室温后，进行硅藻土(Celite)过滤，将滤液的溶剂蒸馏除去。利用硅胶管柱色谱法进行纯化，将溶出液蒸发。利用乙酸丁酯45mL与邻二甲苯40mL的混合溶剂对所得的固体进行再结晶，进行过滤后进行真空干燥，由此获得2.49g化合物[2]的黄色固体(产率为67％)。
所得的黄色固体的¹H-NMR分析结果如下所示，确认上述所得的黄色固体为化合物[2]。
化合物[2]：¹H-NMR(CDCl₃(d＝ppm))δ6.63-6.67(m，2H)，7.08-7.21(m，6H)，7.29-7.48(m，9H)，7.56-7.71(m，12H)，7.86(d，1H)，8.24(dd，1H)，8.45(d，1H)。
另外，化合物[2]使用油扩散泵在1×10^-3Pa的压力下、约320℃下进行升华纯化后用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长254nm中的面积％)是升华纯化前为99.9％、升华纯化后为99.9％。
[化52]

合成例3
化合物[3]的合成
将中间体F 10.0g、双联(频哪醇基)二硼7.9g、乙酸钾6.1g、二甲基甲酰胺52mL加以混合而进行氮气置换。在该混合溶液中加入[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)·二氯甲烷络合物0.51g而加热至100℃。在1小时后冷却至室温后，加入水200mL而对所析出的固体进行过滤。将所得的固体溶解于甲苯中，加入活性碳与库阿德拉西(注册商标)，利用二氧化硅垫进行过滤。将滤液的溶剂蒸馏除去后，加入甲醇而对析出的固体进行过滤，进行真空干燥，由此获得10.8g中间体H。
其次，将中间体H 10.8g、溴咔唑5.0g、二甲氧基乙烷101mL、2.0M碳酸钾水溶液22ml加以混合而进行氮气置换。在该混合溶液中加入双乙酸钯91mg、三(邻甲苯基)膦308mg而进行加热回流。在1.5小时后冷却至室温后，加入甲苯500mL、水250ml进行分液。利用水对有机层进行3次清洗，利用硫酸镁进行干燥，加入活性碳后进行硅藻土(Celite)过滤，将溶剂蒸馏除去。利用邻二甲苯150mL对所得的固体进行再结晶，进行过滤后进行真空干燥， 由此获得7.1g中间体I的黄绿色固体。
其次，将中间体I 3.0g、3-溴吡啶0.92g、第三丁醇钠0.71g、邻二甲苯27mL加以混合而进行氮气置换。在其混合溶液中加入双(二亚苄基丙酮)钯(O)61mg、双(二苯基膦基)二茂铁83mg而进行加热回流。在2小时后冷却至室温后，进行硅藻土(Celite)过滤而将溶剂蒸馏除去。利用硅胶管柱色谱法进行纯化，将溶出液蒸发，加入甲醇而进行加热回流。在3小时后冷却至室温后进行过滤。对所得的固体进行真空干燥，由此获得3.31g化合物[3](产率为97％)。
所得的黄色固体的¹H-NMR分析结果如下所示，确认上述所得的黄绿色固体为化合物[3]。
化合物[3]：¹H-NMR(DMSO-d6(d＝ppm))δ6.57-6.66(m，2H)，7.33(t，1H)，7.40-7.63(m，14H)，7.69-7.80(m，7H)，7.88(d，1H)，8.19(dt，1H)，8.32(d，1H)，8.43(s，1H)，8.77(dd，1H)，8.94(d，1H)。
另外，化合物[3]使用油扩散泵在1×10^-3pa的压力下、约320℃下进行升华纯化后用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长254nm中的面积％)是升华纯化前为99.9％、升华纯化后为99.9％。
[化53]

实施例1
将堆积有165nm ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马科技(Geomatec)股份有限公司制造、11Ω/□、溅镀品)切断为38mm×46mm而进行蚀刻。用“硅科库林(Semico Clean)56”(商品名、古内化学(Furuuchi Chemical)股份有限公司制造)对所得的基板进行15分钟的超声波清洗，然后用超纯水加以清洗。在制作元件之前对该基板进行1小时的紫外线(Ultraviolet，UV)-臭氧处理，设置在真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10^-4Pa以下。利用电阻加热法首先蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，并蒸镀50nm的HT-1作为空穴传输层。其次，将主体材料H-1、掺杂材料D-1以掺杂浓度成为5重量％的方式蒸镀为20nm的厚度而作为发光层。其次，将化合物[1]蒸镀层叠为30nm的厚度而作为电子传输层。其次，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝作为阴极，制作5mm×5mm见方的元件。此处所谓的膜厚是石英振荡式膜厚监视器的显示值。该发光元件的1000cd/m²时的特性是驱动电压为3.7V、外部量子效率为4.5％。而且，将初始亮度设定为1000cd/m²，进行恒定电流驱动时亮度降低50％的亮度减半时间为1600小时。另外，HAT-CN6、HT-1、H-1、D-1是以下所示的化合物。
[化54]

实施例2～实施例30
在电子传输层中使用表1中所记载的化合物，除此以外与实施例1同样地进行而制成发光元件并进行评价。将结果表示于表1中。另外，化合物[4]～化合物[30]是以下所示的化合物。
[化55]

[化56]

[化57]

比较例1～比较例5
在电子传输层中使用表1中所记载的化合物，除此以外与实施例1同样地进行而制成发光元件并进行评价。将结果表示于表1中。另外，E-1～E-5是以下所示的化合物。
[化58]

实施例31
将堆积有165nm ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马科技股份有限公司制造、11Ω/□、溅镀品)切断为38mm×46mm而进行蚀刻。用“硅科库林56”(商品名、古内化学股份有限公司制造)对所得的基板进行15分钟的超声波清洗，然后用超纯水加以清洗。在制作元件之前对该基板进行1小时的紫外线-臭氧处理，设置在真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10^-4Pa以下。利用电阻加热法首先蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，并蒸镀50nm的HT-1作为空穴传输层。其次，将主体材料H-1、掺杂材料D-1以掺杂浓度成为5重量％的方式蒸镀为20nm的厚度而作为发光层。其次，将化合物[1]蒸镀层叠为20nm的厚度而作为第1电子传输层。另外，在电子传输材料中使用化合物[1]、作为施体性材料的锂，以化合物[1]与锂的蒸镀速度比成为20∶1的方式层叠为10nm的厚度而作为第2电子传输层。其次，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝作为阴极，制作5mm×5mm见方的元件。该发光元件的1000cd/m²时的特性是驱动电压为3.5V、外部量子效率为5.1％。而且，将初始亮度设定为1000cd/m²，进行恒定电流驱动时亮度降低50％的亮度减半时间为2200小时。
实施例32～实施例60
在电子传输层中使用表2中所记载的化合物，除此以外与实施例31同样地进行而制成 发光元件并进行评价。将结果表示于表2中。
比较例6～比较例10
在电子传输层中使用表2中所记载的化合物，除此以外与实施例31同样地进行而制成发光元件并进行评价。将结果表示于表2中。
实施例61
将堆积有165nm ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马科技股份有限公司制造、11Ω/□、溅镀品)切断为38mm×46mm而进行蚀刻。用“硅科库林56”(商品名、古内化学股份有限公司制造)对所得的基板进行15分钟的超声波清洗，然后用超纯水加以清洗。在制作元件之前对该基板进行1小时的紫外线-臭氧处理，设置在真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10^-4Pa以下。利用电阻加热法首先蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，并蒸镀50nm的HT-1作为空穴传输层。其次，将主体材料H-1、掺杂材料D-1以掺杂浓度成为5重量％的方式蒸镀为20nm的厚度而作为发光层。另外，在电子传输材料中使用化合物[1]、作为施体性材料的2E-1，以化合物[1]与2E-1的蒸镀速度比成为1∶1的方式层叠为30nm的厚度作为电子传输层。该电子传输层在表2中表示为第2电子传输层。其次，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝作为阴极，制作5mm×5mm见方的元件。该发光元件的1000cd/m²时的特性是驱动电压为3.3V，外部量子效率为5.8％。而且，将初始亮度设定为1000cd/m²，进行恒定电流驱动时亮度降低50％的亮度减半时间为2800小时。
实施例62～实施例90
电子传输层、施体性材料使用表3中所记载的化合物，除此以外与实施例61同样地进行而制成发光元件并进行评价。将结果表示于表3中。2E-1是以下所示的化合物。
[化59]

比较例11～比较例15
电子传输层、施体性材料使用表3中所记载的化合物，除此以外与实施例61同样地进行而制成发光元件并进行评价。将结果表示于表3中。
实施例91
将堆积有165nm ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马科技股份有限公司制造、11Ω/□、溅镀品)切断为38mm×46mm而进行蚀刻。用“硅科库林56”(商品名、古内化学股份有限公司制造)对所得的基板进行15分钟的超声波清洗，然后用超纯水加以清洗。在制作元件之前对该基板进行1小时的紫外线-臭氧处理，设置在真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10^-4Pa以下。利用电阻加热法首先蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，并蒸镀50nm的HT-1作为空穴传输层。该空穴传输层在表3中表示为第1空穴传输层。其次，将主体材料H-2、掺杂材料D-2以掺杂浓度成为10重量％的方式蒸镀为20nm的厚度 而作为发光层。其次，将化合物[1]蒸镀层叠为30nm的厚度而作为电子传输层。其次，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝作为阴极，制作5mm×5mm见方的元件。此处所谓的膜厚是石英振荡式膜厚监视器的显示值。该发光元件的4000cd/m²时的特性是驱动电压为4.0V、外部量子效率为10.8％。而且，将初始亮度设定为4000cd/m²，进行恒定电流驱动时的亮度减半时间为1200小时。另外，H-2、D-2是以下所示的化合物。
[化60]

实施例92
将堆积有165nm ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马科技股份有限公司制造、11Ω/□、溅镀品)切断为38mm×46mm而进行蚀刻。用“硅科库林56”(商品名、古内化学股份有限公司制造)对所得的基板进行15分钟的超声波清洗，然后用超纯水加以清洗。在制作元件之前对该基板进行1小时的紫外线-臭氧处理，设置在真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10^-4Pa以下。利用电阻加热法首先蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，并蒸镀40nm的HT-1作为第1空穴传输层。另外，蒸镀10nm的HT-2作为第2空穴传输层。其次，将主体材料H-2、掺杂材料D-2以掺杂浓度成为10重量％的方式蒸镀为20nm的厚度而作为发光层。其次，将化合物[4]蒸镀层叠为30nm的厚度而作为电子传输层。其次，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝作为阴极，制作5mm×5mm见方的元件。此处所谓的膜厚是石英振荡式膜厚监视器的显示值。该发光元件的4000cd/m²时的特性是驱动电压为3.9V、外部量子效率为13.8％。而且，将初始亮度设定为4000cd/m²，进行恒定电流驱动时的亮度减半时间为1900小时。另外，HT-2是以下所示的化合物。
[化61]

实施例95、实施例99、实施例103
电子传输层使用表4中所记载的化合物，除此以外与实施例91同样地进行而制成元件并进行评价。将结果表示于表4中。
比较例16、比较例20
电子传输层使用表4中所记载的化合物，除此以外与实施例91同样地进行而制成发光元件元件并进行评价。将结果表示于表4中。
实施例93～实施例94、实施例96～实施例98、实施例100～实施例102、实施例104～实施例106
第2空穴传输层及电子传输层使用表4中所记载的化合物，除此以外与实施例92同样地进行而制成元件并进行评价。将结果表示于表4中。另外，HT-3、HT-4是以下所示的化合物。
[化62]

比较例17～比较例19、比较例21～比较例23
第2空穴传输层及电子传输层使用表4中所记载的化合物，除此以外与实施例32同样地进行而制成元件并进行评价。将结果表示于表4中。
[表1]

[表2]

[表3]

[表4]