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偶氮染料.pdf

上传人：奻奴 文档编号：182442 上传时间：2018-01-31 格式：PDF 页数：26 大小：631.66KB
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摘要
申请专利号：

CN03806608.4

 申请日：

2003.03.13
公开号：

CN1643077A

 公开日：

2005.07.20
当前法律状态：

驳回

 有效性：

无权
法律详情：

发明专利申请公布后的驳回|||实质审查的生效|||公开
IPC分类号：

C09B29/42; G02B5/22; C08K5/3432; //G03F7/00

 主分类号：

C09B29/42; G02B5/22; C08K5/3432; //G03F7/00
申请人：

西巴特殊化学品控股有限公司;
发明人：

R·德雷尔; U·劳克
地址：

瑞士巴塞尔
优先权：

2002.03.22 EP 02405224.3
专利代理机构：

中国专利代理(香港)有限公司

 代理人：

邹雪梅;王景朝
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内容摘要

本发明涉及式(I)的偶氮染料，其中：R1和R2各自彼此独立地为－NH－(CH2CH2)－OH，－NH－CH2－CHOH－CH2－OH，－NH－(CH2CH2)－S－(CH2CH2)－OH，－NH－(CH2CH2)－NH－(CH2CH2)－OH，－NH－(CH2CH2)－NH2，－NH－CH2－CHOH－CH2－NH2，－NH－CH2－CON(CH2CH2OH)2，－NH－CH2CH2－CON(CH2CH2OH)2，或上述化学式的中式，R3是－CN或－CONH2，R4是甲基或者三氟甲基，R5是－CF3，－COOC2H5，或上述化学式的下式，R6是氢或者氯，和R7是氢，氯，溴或者－NO2，以及其制备方法和其在制造本体着色塑料或聚合物色料粒子的方法中的用途。

权利要求书

1.  式(I)的偶氮染料：

其中：
R1和R2各自彼此独立地为-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
或
R3是-CN或-CONH2，
R4是甲基或者三氟甲基，
R5是-CF3，-COOC2H5，
或
R6是氢或者氯，和
R7是氢，氯，溴或者-NO2。

2.  根据权利要求1的偶氮染料，其中R3是-CN，R4是甲基。

3.  根据权利要求1或2的偶氮染料，其中R1和R2是-NH-(CH2CH2)-OH或

4.  根据在前述权利要求任一项的偶氮染料，其中R7是氢。

5.  式(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)的偶氮染料：


6.  制备权利要求1所述式(I)偶氮染料的方法，其包括：根据常规的方法将式(II)的化合物重氮化：

其中，R5、R6和R7定义同权利要求1，然后再使该重氮化的化合物与式(III)的偶合组分偶合：

其中，R1、R2、R3和R4定义同权利要求1。

7.  制造本体着色塑料或者聚合物色料粒子的方法，其包括将高分子量有机材料与着色有效量的至少一种权利要求1所述式(I)偶氮染料混合。

8.  制造本体着色塑料或者聚合物色料粒子的方法，其包括使包括至少一种包含有至少一个NH-、OH-或SH-活性基团并能够进行聚合、加聚或者缩聚反应的单体的混合物与至少一种权利要求1所述式(I)化合物反应。

9.  权利要求1-5任一项的偶氮染料在制造本体着色塑料或者聚合物色料粒子中的用途。

10.  根据权利要求7或8所述方法着色的塑料或者聚合物色料粒子。

11.  权利要求1所述偶氮染料作为着色剂在生产滤色器中的用途。

说明书

偶氮染料
本发明涉及新型的偶氮染料，其制备方法和其在生产本体着色塑料或者聚合物色料粒子以及对半合成或者合成的疏水性纤维材料着色或者印刷的方法中的用途。
用于本体着色塑料的染料是已知的。例如，在美国专利5367039中描述了具有(甲基)丙烯酰基基团的1，4，5，8-四取代的蒽醌，该化合物可以与乙烯系单体共聚，因此适用于生产着色的乙烯基聚合物。
然而，直到现在，使用的染料仍然不能满足耐光性和特别是热稳定性方面的最高要求。因此，需要新型的热稳定的染料，这种染料可生成具有高着色强度并显示出耐光性，特别是高温耐光性，而且具有优良的综合耐久性的色泽。
美国专利3998802公开了2，6-二氨基吡啶基偶氮染料，该偶氮染料适用于根据尽染对合成的聚酰胺和聚酯着色，并且以优良的对于热定形和光的耐久性而著名。
令人惊奇的是，现在已经发现，特定的2，6-二氨基吡啶基偶氮染料适合于对合成聚合物进行本体着色，得到具有高的着色强度、显示出耐光性、特别高温耐光性、并且具有优良的综合耐久性的色泽。
本发明涉及式(I)的偶氮染料：

其中：
R1和R2各自彼此独立地为-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
或
R3是-CN或-CONH2，
R4是甲基或者三氟甲基，
R5是-CF3，-COOC2H5，
或
R6是氢或者氯，和
R7是氢，氯，溴或者-NO2。
取代基R1和R2可以相同或不同，优选，R1和R2相同。
优选其中R3是-CN，R4是甲基的式(I)地偶氮染料。
还优选其中R1和R2是-NH-(CH2CH2)-OH或的
式(I)的偶氮染料。
此外，优选其中R7是氢的式(I)的偶氮染料。
在式(I)中，R6优选为氢。
特别优选的式(I)的偶氮染料是化合物(Ia)，(Ib)，(Ic)和(Id)：


式(I)的化合物可以根据已知的方法制备，例如通过芳香胺的重氮化和随后的偶合反应来制备。
本发明也涉及式(I)偶氮染料的制备方法，其包括根据常规的方法将式(II)的化合物重氮化：

其中，R5、R6和R7定义如上，然后再使重氮化的化合物与式(III)的偶合组分偶合：

其中，R1、R2、R3和R4定义如上。
式(II)化合物的重氮化以本身已知的方式进行，例如在水性酸介质，水性盐酸介质或者水性硫酸介质中使用亚硝酸钠进行。但是，也可以使用其它的重氮化试剂，如亚硝酰基硫酸进行重氮化。在重氮化过程中，反应介质中可以存在额外的酸，例如磷酸、硫酸、乙酸、丙酸、盐酸或者这类酸的混合物，例如丙酸和乙酸的混合物。有利的是，重氮化在-10到+30℃，例如0℃到室温的温度下进行。
式(II)的重氮化的化合物与式(III)的偶合组分之间的偶合同样也以已知的方式进行，例如在水性酸介质或者水性有机介质中，有利地在-10到30℃，特别是低于10℃的温度下进行。使用的酸可以是，例如盐酸、乙酸、丙酸、硫酸或者磷酸。
式(II)的化合物是已知的或者可以用本身已知的方式制备。
式(III)的偶合组分同样是已知的或者可以用本身已知的方式制备，例如通过使式(IV)的2，6-二氯吡啶衍生物与适当的胺反应制备。

本发明也涉及制造本体着色塑料或者聚合物色料粒子的方法，其包括将高分子量有机材料与着色有效量的至少一种式(I)的偶氮染料混合。
使用式(I)的偶氮染料对高分子量有机物质进行着色是例如通过使用轧制机、混合器或者磨具进行的，以使这种染料与这种基材混合，所述染料溶解或者细分散在高分子量物质中。然后，根据本身已知的方法对与染料混合的高分子量有机材料进行加工，例如，使用压延、压模、挤出、涂覆、旋转、倾注或者注塑法，结果是得到了最终形态的着色材料。染料的混合还可以在马上要进行实际的加工步骤之前进行，例如通过同时连续地直接把固态的例如粉状染料和粒状或粉状的高分子量有机材料和(当适当的话)还有其它的成分例如添加剂一起送料到挤压机的进料区中，这些组分临到被加工之前才混合在一起。然而，通常情况下，优选预先将染料混合在高分子量有机材料中，因为这样可以获得更均匀着色的基材。
为了制造非刚性形状的制品或者降低其易碎性，经常希望在成型之前把所谓的增塑剂引入到高分子量化合物中。可以用作增塑剂的有，例如，磷酸、邻苯二甲酸或者癸二酸的酯。在本发明的方法中，增塑剂可以在加入着色剂之前或之后引入到聚合物中。为了获得不同色调(colour shade)，除式(I)的偶氮染料之外，也可以把其它颜料或者其它着色剂以希望的量加入到高分子量有机物质中，任选还加入另外的添加剂，例如填料或者干燥剂。
优选对热塑性塑料特别是呈纤维形式的热塑性塑料进行着色。可以根据本发明着色的优选的高分子量有机材料是很平常的介电常数≥2.5的聚合物，特别是聚酯，聚碳酸酯(PC)，聚苯乙烯(PS)，聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)，聚酰胺，聚乙烯，聚丙烯，苯乙烯/丙烯腈(SAN)或者丙烯腈/丁二烯/苯乙烯(ABS)。特别优选聚酯和聚酰胺。更特别优选的是线型芳族聚酯，其可以通过对苯二甲酸和二醇，特别是乙二醇的缩聚得到，或者是对苯二甲酸和1，4-二(羟甲基)环己烷和缩合产物，例如聚对苯二甲酸乙二酯(PET)或者聚对苯二甲酸丁二酯(PBT)；还有聚碳酸酯，例如由α，α-二甲基-4，4-二羟基-二苯甲烷和光气得到的那些，或者以聚氯乙烯以及聚酰胺为基础的聚合物，例如聚酰胺6或者聚酰胺6.6。
因为本发明式(I)的化合物包含至少4个活性H原子(分别是NH和OH基团)，因此，将可以将染料与单体混合并将其以共聚单体的形式直接引入到聚合物骨架中，条件是单体包含有与NH、OH或者SH基团的活性氢原子反应的活性基团。这种单体的实例包括环氧化物(环氧树脂)、异氰酸酯(聚氨酯)和酰氯(聚酰胺、聚酯)。
因此，本发明还涉及制造本体着色塑料或者聚合物色料粒子的方法，其包括使包括至少一种包含有至少一个NH-或OH-活性基团并能够进行聚合、加聚或者缩聚反应的单体的混合物与至少一种式(I)的化合物反应。
本发明还涉及式(I)的化合物在生产本体着色塑料或者聚合物色料粒子中的用途，以及使用式(I)的化合物着色的塑料和聚合物色料粒子。
本发明的染料使以上材料，特别是聚酯材料具有高着色强度的均平色调(level colour shade)，这一色调具有优良的使用耐久性，特别是很好的高温耐光性。
本发明的染料还可以很容易地与其它染料一起使用形成混杂的色调。
此外，本发明的染料还可以用于任何种类的涂层场合。
此外，本发明式(I)的偶氮染料还适合于作为着色剂用于生产滤色器，特别是用于400-700纳米可见光的滤色器，用于液晶显示器(LCD)或者电荷组合元件(CCD)的滤色器。
通过连续把红色、蓝色和绿色着色剂施用于适合的基材，例如非晶态硅上来生产滤色器的方法参见GB-A-2182165。滤色器可以通过例如，使用含有本发明偶氮染料的油墨，特别是印刷油墨来涂布，或者可以例如通过将本发明的偶氮染料与可用化学、热或者光解方式结构化的高分子量物质混合来制备。另外的制造方法可以例如类似于EP-A654711，通过施用到基材例如LCD上，然后进行光结构化和显影来进行。描述滤色器生产的其它文献包括US-A-5624467，Displays，14/2,115(1993)和WO98/45756。
使用本发明的偶氮染料制备的用于液晶显示器(LCD)的滤色器与其他滤色器的不同之处在于色点的高透光度。
本发明还涉及本发明的偶氮染料作为着色剂在生产滤色器中的用途。
以下实施例用于举例说明本发明。
I.制备实施例
I.1式(1a)的化合物

A.2，6-二(2-羟乙基氨基)-3-氰基-4-甲基吡啶的合成
将1075毫升乙醇胺在室温下(RT)引入到平底烧瓶中。使用漏粉斗，在30分钟内导入472.3克2，6-二氯-3-氰基-4-甲基吡啶。使用水浴对放热反应进行冷却。产物快速溶解，放热反应平息下来。30分钟之后，内部温度为30℃，另外再加入100毫升乙醇胺。在用水浴冷却的同时将溶液另外搅拌10分钟，随后加热到内部温度为115℃。在20分钟后，内部温度达到135℃，再一次使用水浴把烧瓶冷却。反应混合物留在室温下静置过夜，然后在115℃再搅拌4小时。在冰浴冷却下，随后将反应溶液倾入到5升1N的盐酸中；很快就形成沉淀。加入1升1N的盐酸，并把浅棕色悬浮液搅拌2小时，使其内部温度上升到室温。滤出沉淀，用1升1N的盐酸和10升水洗涤，随后在50℃在真空干燥室中干燥2天。收率：551.8g(93.4％)
B.用2-氨基二苯基砜重氮化
将14.7克2-氨基二苯基砜悬浮在160毫升冰醋酸中。然后在15-18℃下加入18克32％的盐酸，并滴加15.3毫升4N的亚硝酸钠溶液。在15-18℃搅拌1小时之后，通过加入10％的氨基磺酸破坏过量的亚硝酸盐。把14.5克2，6-二(2-羟乙基氨基)-3-氰基-4-甲基吡啶引入到250毫升水中。滴加5滴2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇和10克32％的盐酸之后，将溶液冷却到15℃，之后加入50克冰、2-氨基二苯基砜重氮盐的溶液和100毫升水。反应混合物搅拌1小时，然后再加入200毫升水。滤出沉淀，洗涤并干燥。收率：29.1g(100％)
I.2式(1b)的化合物

将7.5克2-氨基苯磺酸苯酯溶于80毫升冰醋酸中。随后，在15-20℃下，滴加8克32％的盐酸和7.6毫升4N的亚硝酸钠溶液。在15-20℃搅拌1小时之后，通过加入10％的氨基磺酸破坏过量的亚硝酸盐。把7.1克2，6-二(2-羟乙基氨基)-3-氰基-4-甲基吡啶引入到100毫升水中。滴加2滴2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇和5克32％的盐酸之后，将溶液冷却到15℃。然后在15-20℃下加入2-氨基苯磺酸苯酯重氮盐的溶液，悬浮液在不进行冷却的情况下搅拌1小时，然后加入50毫升水。滤出沉淀，洗涤并干燥。收率：14.2g(96％)
I.3式(Ic)的化合物

将11.6克2-氨基苯磺酸N-苯基-N-乙基酰胺溶于100毫升冰醋酸中。随后，滴加14克32％的盐酸和在15-20℃下滴加10毫升4N的亚硝酸钠溶液。在15-20℃搅拌1小时之后，通过加入10％的氨基磺酸破坏过量的亚硝酸盐。把9.9克2，6-二(2-羟乙基氨基)-3-氰基-4-甲基吡啶引入到160毫升水中。滴加5滴2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇和6.6克32％的盐酸之后，加入50克冰。之后在15-20℃下滴加2-氨基苯磺酸N-苯基-N-乙基酰胺重氮盐的溶液。悬浮液在不进行冷却的情况下搅拌1小时，然后加入100毫升水。滤出沉淀，洗涤，干燥，并用乙醇重结晶。收率：18.2g(87％)
II.应用实施例
II.1.制造用于液晶显示器(LCD)的滤色器
在100毫升包含83.3克锆瓷珠的玻璃容器中，使用Dispermat将2.8克实施例I.1的偶氮染料、0.28克Solsperse_5000、4.10克Disperbyk_161(分散剂，其中包含对颜料具有亲合性的基团的高分子量嵌段共聚物在1∶6的乙酸正丁酯/乙酸1-甲氧基-2-丙基酯中形成的30％浓度的溶液，BYK Chemie)和14.62克乙酸1-甲氧基-2-丙基酯(MPA)在23℃下，以1000转/分钟的速率搅拌10分钟，以3000转/分钟的速率搅拌180分钟。加入4.01克丙烯酸酯聚合物粘合剂(35％的MPA溶液)之后，以3000转/分钟的速度在室温下进行搅拌30分钟。除去珠粒后，用相同重量的MPA对分散液进行稀释。使用旋涂装置，在玻璃基板(Corning 1737-F型)上涂覆所得的分散液，并以1000转/分钟的速率离心30秒。该层在热板上在100℃下干燥2分钟，再在200℃下干燥5分钟。所得层厚为0.4微米。
以下同样适用于本体着色塑料的偶氮染料(表1-18)可以类似于实施例I.1那样制备：
表1：

R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
     -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH2，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
     -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
     -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

表2：

R1＝R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，
           -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
           -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，
           -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，
           -NH-(CH2CH2)-NH2，
           -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
           -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
           -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

表3：

R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
     -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH2，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
     -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
    -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

表4：

R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
     -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH2，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
     -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
     -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

表5：

R1＝R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，
           -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
           -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，
           -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，
           -NH-(CH2CH2)-NH2，
           -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
           -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
           -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

表6：

R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
     -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH2，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
     -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
     -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

表7：

R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
     -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH2，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
     -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
     -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

表8：

R1＝R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，
           -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
           -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，
           -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，
           -NH-(CH2CH2)-NH2，
           -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
           -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
           -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

表9：

R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
     -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH2，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
     -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
     -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

表10：

R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
     -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH2，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
     -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
     -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

表11：

R1＝R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，
           -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
           -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，
           -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，
           -NH-(CH2CH2)-NH2，
           -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
           -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
           -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

表12：

R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
     -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH2，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
    -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
    -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

表13：

R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
     -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH2，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
     -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
     -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

表14：

R1＝R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，
           -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
           -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，
           -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，
           -NH-(CH2CH2)-NH2，
           -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
           -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
           -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

表15：

R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
     -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH2，
    -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
    -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
    -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

表16：

R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
     -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH2，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
     -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
     -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

表17：

R1＝R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，
           -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
           -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，
           -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，
           -NH-(CH2CH2)-NH2，
           -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
           -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
           -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

表18：

R2＝-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-CH2-CHOH-CH2-OH，
     -NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，
     -NH-(CH2CH2)-NH2，
    -NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，
    -NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
    -NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

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本发明涉及式(I)的偶氮染料，其中：R1和R2各自彼此独立地为NH(CH2CH2)OH，NHCH2CHOHCH2OH，NH(CH2CH2)S(CH2CH2)OH，NH(CH2CH2)NH(CH2CH2)OH，NH(CH2CH2)NH2，NHCH2CHOHCH2NH2，NHCH2CON(CH2CH2OH)2，NHCH2CH2CON(CH2CH2OH)2，或上述化学式的中式，R3是CN或CONH2，R。

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