作为抗寄生虫剂的羰氧基-氰基甲基化合物 本发明涉及新的下式的羰氧基-氰基甲基化合物
其中
Ar1和Ar2彼此互相独立，表示未取代的苯基或被一次或多次取代的苯基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基氧基、卤代-C2-C6-链烯基氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基磺酰基氧基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基氧基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯基硫基、卤代-C2-C6-链烯基硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、未取代的苯基氨基或被一次或多次取代的苯基氨基、未取代的苯基羰基或被一次或多次取代的苯基羰基；未取代的苯基或被一次或多次取代的苯基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基；未取代的苯氧基或被一次或多次取代的苯氧基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基；未取代的苯基乙炔基或被一次或多次取代的苯基乙炔基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基；以及未取代的吡啶基氧基或被一次或多次取代的吡啶基氧基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基；
未取代的杂芳基或被一次或多次取代地杂芳基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基氧基、卤代-C2-C6-链烯基氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C2-C6-链烯基硫基、卤代-C2-C6-链烯基硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；或
未取代的萘基或喹啉基，或被一次或多次取代的萘基或喹啉基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基氧基、卤代-C2-C6-链烯基氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C2-C6-链烯基硫基、卤代-C2-C6-链烯基硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；
R4、R5、R6、R7和R8彼此互相独立为氢、卤素、未取代的C1-C6-烷基或被一次或多次取代的C1-C6-烷基、未取代的C2-C6-链烯基或被一次或多次取代的C2-C6-链烯基、未取代的C2-C6-炔基或被一次或多次取代的C2-C6-炔基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基；C3-C6-环烷基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素和C1-C6-烷基；未取代的苯基或被一次或多次取代的苯基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基或二-C1-C6-烷基氨基；
或R4和R5一起表示C2-C6-亚烷基；
W代表O、S、S(O2)或N(R9)；
R9代表氢或C1-C6-烷基；
X代表O、S或N(R10)；
R10代表氢、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、烯丙基或C1-C6-烷氧基甲基；
a代表1、2、3或4；且
b代表0、1、2、3或4。
在文献中，人们提出具有驱虫性质的各种化合物可以作为活性成分用作家畜和生产家畜的杀虫剂。然而，这些已知化合物的生物学性质在病虫害防治领域中并不完全令人满意，因此需要生产具有驱虫性(特别是用于体内寄生虫防治)的另外的化合物；随着本发明式I化合物的开发，这个问题得到了解决。
烷基-其本身或作为其他基团和化合物的构成要素如卤代-烷基、烷基氨基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基，或者为(在每一情况下适当考虑所述基团或化合物的特定碳原子数)直链的(如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基)或者为支链的(如异丙基、异丁基、仲-丁基、叔-丁基、异戊基、新戊基或异己基)。
环烷基-其本身或作为其他基团和化合物的构成要素如卤代环烷基、环烷氧基和环烷硫基，为(在每一情况下适当考虑所述基团或化合物中的碳原子数)环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。
链烯基-其本身或作为其他基团和化合物的构成要素，或者为(在每一情况下适当考虑所述基团或化合物中的碳原子数以及共轭或单独的双键)直链的(如烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基、1-己烯基、1-庚烯基、1，3-己二烯基或1，3-辛二烯基)或者为支链(如异丙烯基、异丁烯基、异戊二烯基、叔-戊烯基、异己烯基、异庚烯基或异辛烯基)。
炔基-其本身或作为其他基团和化合物的构成要素，或者为(在每一情况下适当考虑所述基团或化合物中的碳原子数以及共轭或单独的双键)直链的(如丙炔基、2-丁炔基、3-戊炔基、1-己炔基、1-庚炔基、3-己烯-1-炔基或1，5-庚二烯-3-炔基)或者为支链的(如3-甲基丁-1-炔基、4-乙基戊-1-炔基、4-甲基己-2-炔基或2-甲基庚-3-炔基。
杂芳基为吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基或吲唑基，优选吡啶基或噻吩基，特别优选吡啶基。
通常，卤素代表氟、氯、溴或碘。同样这也适用于与其它定义基团联合使用时，例如卤代烷基或卤代苯基。
含有卤素-取代的碳-的基团和化合物可以被部分卤化或全部卤化，在多重卤化的情况下，该卤素取代基可以相同或不同。卤代-烷基的实例-其本身或作为其他基团和化合物的构成要素(如卤代-烷氧基或卤代-烷硫基)-为被氟、氯和/或溴一至三取代的甲基(如CHF2或CF3)；被氟、氯和/或溴一至五取代的乙基(如CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF或CClFCHClF)；被氟、氯和/或溴一至七取代的丙基或异丙基(如CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3或CH(CF3)2)；被氟、氯和/或溴一至九取代的丁基或它的一个异构体(如CF(CF3)CHFCF3或CH2(CF2)2CF3)；被氟、氯和/或溴一至十一取代的戊基或它的一个异构体(如CF(CF3)(CHF)2CF3或CH2(CF2)3CF3)；和被氟、氯和/或溴一至十三取代的己基或它的一个异构体(如(CH2)4CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3或C(CF3)2(CHF)2CF3)。
烷氧基基团优选具有长度为1至6个碳原子的链。烷氧基为例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、n-丁氧基、异丁氧基、仲-丁氧基和叔-丁氧基，以及戊氧基和己氧基的异构体；优选甲氧基和乙氧基。卤代烷氧基基团优选具有长度为1至6个碳原子的链。卤烷氧基为例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2，2-二氟乙氧基和2，2，2-三氯乙氧基；优选二氟甲氧基、2-氯乙氧基和三氟甲氧基。
本发明范围内的优选的实施方案为：
(1)式I化合物，其中Ar1和Ar2彼此独立，表示未取代的苯基或被一次或多次取代的苯基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基氧基、卤代-C2-C6-链烯基氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基和二-C1-C6-烷基氨基羰基；
杂芳基，未取代或被一次或多次取代，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基氧基、卤代-C2-C6-链烯基氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；或
萘基，未取代或被一次或多次取代，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基氧基、卤代-C2-C6-链烯基氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；
特别是苯基，彼此独立，未取代或被一次或多次取代，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基和二-C1-C6-烷基氨基羰基；
杂芳基，未取代的或被一次或多次取代，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；或
萘基，未取代的或被一次或多次取代，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；
最特别的是苯基彼此独立，未取代或被一次或多次取代，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基；或
杂芳基，未取代或被一次或多次取代，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、C1-C6-烷基和卤代-C1-C6-烷基；
(2)式I化合物，其中R4、R5、R6、R7和R8彼此独立，为氢、卤素、未取代的C1-C6-烷基或被一次或多次取代的C1-C6-烷基、未取代的C2-C6-链烯基或被一次或多次取代的C2-C6-链烯基、未取代的C2-C6-炔基或被一次或多次取代的C2-C6-炔基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基；未取代的C3-C6-环烷基或被一次或多次取代的C3-C6-环烷基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素和C1-C6-烷基；或未取代的苯基或被一次或多次取代的苯基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基或二-C1-C6-烷基氨基；
特别是彼此独立，为氢、卤素、未取代的C1-C6-烷基或被一次或多次取代的C1-C6-烷基、未取代的C2-C6-链烯基或被一次或多次取代的C2-C6-链烯基、未取代的C2-C6-炔基或被一次或多次取代的C2-C6-炔基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素和C1-C6-烷氧基；未取代的C3-C6-环烷基或被一次或多次取代的C3-C6-环烷基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素和C1-C4-烷基；或未取代的苯基或被一次或多次取代的苯基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或卤代-C1-C6-烷氧基；
特别是彼此独立为氢、卤素、C1-C4-烷基或卤代-C1-C4-烷基；
(3)式I化合物，其中W为O、S或N(R9)；
特别是O或S；
更特别是O；
(4)式I化合物，其中R9代表氢或C1-R4-烷基；
特别是氢或C1-C2-烷基；
最特别是氢；
(5)式I化合物，其中X为O或N(R10)；
特别是N(R10)；
(6)式I化合物，其中R10为氢、C1-C4-烷基或卤代-C1-C4-烷基；
特别是氢或C1-C4-烷基；
最特别是氢；
(7)式I化合物，其中a代表1、2或3；
特别是1或2；
最特别是1；
(8)式I化合物，其中b为0、1、2或3；
特别是0或1；
最特别是0；
(9)式I化合物，其中Ar1和Ar2彼此独立，表示未取代的苯基或被一次或多次取代的苯基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基氧基、卤代-C2-C6-链烯基氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基和二-C1-C6-烷基氨基羰基；
杂芳基，未取代或被一次或多次取代，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基氧基、卤代-C2-C6-链烯基氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；或
萘基，未取代或被一次或多次取代，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基氧基、卤代-C2-C6-链烯基氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；
R4、R5、R6、R7和R8，彼此独立为氢、卤素、未取代的C1-C6-烷基或被一次或多次取代的C1-C6-烷基、未取代的C2-C6-链烯基或被一次或多次取代的C2-C6-链烯基、未取代的C2-C6-炔基或被一次或多次取代的C2-C6-炔基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素和C1-C6-烷氧基；未取代的C3-C6-环烷基或被一次或多次取代的C3-C6-环烷基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素和C1-C6-烷基；或未取代的苯基或被一次或多次取代的苯基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基或二-C1-C6-烷基氨基；
W代表O、S或N(R9)；
R9代表氢或C1-C4-烷基；
X代表O或N(R10)；
R10代表氢、C1-C4-烷基或卤代-C1-C4-烷基；
a代表1、2或3；
且b代表0、1、2或3。
(10)式I化合物，其中Ar1和Ar2彼此独立，表示未取代的或被一次或多次取代的苯基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基和二-C1-C6-烷基氨基羰基；
杂芳基，未取代或被一次或多次取代，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；或
萘基，未取代或被一次或多次取代，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；
R4、R5、R6、R7和R8彼此独立，为氢、卤素、未取代的C1-C6-烷基或被一次或多次取代的C1-C6-烷基、未取代的C2-C6-链烯基或被一次或多次取代的C2-C6-链烯基、未取代的C2-C6-炔基或被一次或多次取代的C2-C6-炔基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素和C1-C6-烷氧基；未取代的C3-C6-环烷基或被一次或多次取代的C3-C6-环烷基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素和C1-C4-烷基；或未取代的苯基或被一次或多次取代的苯基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或卤代-C1-C6-烷氧基；
W为O或S；
R9代表氢或C1-C2-烷基；
X代表N(R10)；
R10代表氢或C1-C4-烷基；
a代表1或2；
且b代表0或1。
(11)式I化合物，其中Ar1和Ar2彼此独立，表示未取代的或被一次或多次取代的苯基，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基；或
杂芳基，未取代或被一次或多次取代，所述取代基彼此互相独立并选自下列基团：卤素、C1-C6-烷基和卤代-C1-C6-烷基；
R4、R5、R6、R7和R8彼此独立，表示氢、卤素、C1-C4-烷基或卤代-C1-C4-烷基；
W代表O；
R9代表氢；
X代表N(R10)；
R10代表氢；
a代表1；且
b为1。
在本发明的上下文中，特别优选的式I化合物在表中列出，并且最特别的在合成实施例中列出。
本发明的另一个目的是制备分别为游离形式或盐形式的式I化合物的方法，例如其特征在于将式II化合物：
式II化合物是已知的或可以根据已知相应化合物类似的方法生成，且其中R4、R5、R6、R7、R8、Ar2、W、a和b如式I定义中给出，
a)为生成式I化合物，其中X如式I定义给出，但是不包括NH，与式III化合物反应：
式III化合物是已知的或可以根据已知相应化合物类似的方法生成，且其中Ar1和X如式I定义给出，且Q为离去基团，或
b)为生成式I化合物，其中X为NH和n为1，与式VI化合物反应：
Ar1-NCO VI，
式VI化合物是已知的或可以根据已知相应化合物类似的方法生成，且其中Ar1如式I定义给出，任选在碱催化剂存在下反应；并且，如果需要，将根据该方法或其他方法得到的游离形式或盐形式的式I化合物转化为另一式I化合物，将根据该方法得到的异构体的混合物分离并将根据该方法分离的所需的异构体和/或得到的游离的式I化合物转化为盐，或将根据该方法得到的式I化合物的盐转化为游离的式I化合物或其他盐。
上文有关式I化合物的盐的描述也适用于上下文中列出的起始原料的盐。
所述反应物可以采用它们原有的形式相互反应，即不需加入溶剂或稀释剂(如在熔融物质中)。然而，在大部分情况下，优选加入惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物。这些溶剂或稀释剂的实例有：芳族、脂族和脂环族烃和卤化烃，例如苯、甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯、萘满、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烯或四氯乙烯；醚，如乙醚、二丙醚、二异丙醚、二丁醚、叔-丁基甲醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二甲基醚、二甲氧基二乙醚、四氢呋喃或二噁烷；酮如丙酮、甲基乙酮或甲基异丁酮；酰胺，如N，N-二甲酰胺、N，N-二乙酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；腈，如乙腈或丙腈；以及亚砜，如二甲基亚砜。
优选的离去基团Q为卤素，特别是氯。
有利于反应的适当的碱为如碱金属或碱土金属氢氧化物、氢化物、氨化物、烷醇化物、乙酸盐、碳酸盐、二烷基氨化物或烷基甲硅烷基氨化物；烷基胺、亚烷基二胺、任选N-烷基化的、任选未饱和的，环烷基胺、碱性杂环、铵氢氧化物以及碳环胺。可提到的实例有氢氧化钠、氢化物、氨化钠、甲醇化钠、乙酸钠、碳酸钠、叔-丁醇化钾、氢氧化钾、碳酸钾、氢化钾、二异丙基氨化锂、双(三甲基甲硅烷基)-氨化钾、氢化钙、三乙胺、二异丙基乙胺、三亚乙基二胺、环己胺、N-环己基-N，N-二甲基胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-(N，N-二甲基氨基)吡啶、奎宁环、N-甲基吗啉、苄基三甲基铵氢氧化物以及1，5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-5-烯(DBU)。
该反应优选在温度约0℃至约150℃范围内进行，优选约20℃至约100℃。
化合物I的盐可以采用已知的方法生成。例如，用适当的酸或适当的离子交换剂处理化合物I得到酸加成盐，而用适当的碱或适当的离子交换剂处理则可得到碱加成盐。
化合物I的盐可以采用常用方法转化为游离化合物I，例如，用适当的碱性组合物或适当的离子交换剂处理得到酸加成盐，而用适当的碱或适当的离子交换剂处理则可得到碱加成盐。
化合物I的盐可以采用已知的方法转化为其他化合物I的盐；例如，酸加成盐可以转化为其他酸加成盐，如用无机酸处理，如盐酸盐，采用适当的酸的金属盐(如钠、钡或银盐)处理，如乙酸银，该处理在适当的溶剂中进行，得到不溶性无机盐(如氯化银)，由此可从反应混合物中沉淀出来。
基于所述方法和/或反应条件，具有盐形成性质的化合物I可以以游离形式或盐形式获得。
化合物I也可以以它们的水合物的形式获得和/或也可以包括其他溶剂，例如用于需要时以固体形式提供的化合物结晶中的溶剂。
该化合物I可以任选以光学和/或几何学异构体或它们的混合物的形式存在。本发明不仅涉及纯异构体，也涉及所有可能的异构混合物，并且尽管没有在每一立体化学描述中特别指出，但在上下文中均为此含义。
可以通过该方法或其他方法得到化合物I的非对映异构体混合物，并且可以采用已知的方法分离，基于它们的构成的物理-化学差异，可转化为纯的非对映异构体，例如通过分级结晶、蒸馏和/或层析。
因此，根据已知的方法可以将获得的对映体混合物分离，例如通过自光学活性溶剂中重结晶，在手性吸附剂上层析，例如在适当的微生物帮助下，于乙酰纤维素上高压液体层析(HPLC)，用特定的固定酶裂解，通过包合物形成(例如采用手性冠醚)，在此只有一个对映体络合。
根据本发明，除分离相应的异构体混合物外，也可以采用通常已知的非对映选择或对映选择合成方法得到纯的非对映异构体或对映体，如采用本发明方法使用具有相应的适当的立体化学的离析物。
优选分离或合成生物学上更具活性的异构体，如对映体，前提是单一成分具有不同的生物效能。
在本发明的方法中，使用的起始原料和中间体优选为可以生成说明书开始所述的特别有用的化合物I的那些起始原料和中间体。
本发明特别涉及实施例所描述的制备方法。
本发明的目的还包括新的可以根据本发明的方法用于制备化合物I的起始原料和中间体，以及它们的使用和制备它们的方法。
由于它们具有广谱活性并可在害虫防治(特别是包括动物内寄生虫的防治)中用作活性成分，本发明的化合物I具有重要的价值，同时化合物I在温血动物、鱼类和植物中均具有十分良好的耐受性。
在本发明文中，外寄生虫可以被理解为特别是昆虫、螨和蜱。这些包括的昆虫如下：鳞翘目、鞘翅目、同翅目、异翅亚目、双翅目、缨翅目、直翅目、吸虱目、蚤目、食毛目、缨尾目、等翅目、啮虫目和膜翅目。然而，特别可提及的外寄生虫是指那些困扰人类或动物并携带病原体的外寄生虫，例如双翅昆虫(如家蝇、Musca vetustissima、秋家蝇、小毛厕蝇、肉蝇、铜绿蝇、牛皮蝇、纹皮下蝇(Hypodermalineatum)、金蝇(chrysomyia chloropyga)、人皮蝇(dermatobiahominis)、美洲锥蝇、普通(马蝇gasterophilus intestinalis)、羊狂蝇、厩螫蝇、扰血蝇)和蠓(midges)(长角亚目)(如蚊科、蚋科、毛蛉科)，另外还指吸血寄生虫，例如蚤(如猫蚤和狗蚤(猫和狗蚤)、印鼠客蚤、致痒蚤、穿皮潜蚤(dermatophilus penetrans)、虱子(如羊啮虱(Damalinaovis)、Pediculus humanis、biting flies)和马蝇(虻科)、Haematopotaspp.(如Haematopota pluvialis)、Tabanidea spp.(如Tabanusnigrovittatus)、Chrysopsinae spp.(如Chrysops caecutiens)、采采蝇(如采采蝇属)、biting昆虫，特别是蟑螂(如德国蜚蠊(Blatella germanica)、东方蜚蠊、美洲蜚蠊)、螨(如鸡皮刺螨、疥螨、羊痒螨和Psorergatesspp.)，另外还包括蜱。后者属于螨类。已知的典型的蜱有，例如牛蜱属、花蜱属、暗眼蜱属、革蜱属、血蜱属、眼蜱属、硬蜱属、扇革蜱属(rhipicentor)、巨肢蜱属(margaropus)、扇头蜱属(phipicephalus)、锐缘蜱属、耳蜱属(otobius)和钝缘蜱属及其他，优选寄生于温血动物的蜱，所述温血动物包括畜禽(如牛、猪、绵羊和山羊)、家禽(如鸡、火鸡和鹅)、禽兽(如貂、狐狸、栗鼠、兔及其他)，以及家畜(如猫和狗)，还有人。
本发明的化合物I也是对抗动物害虫的所有或单一的发展过程的活性成分，并呈现通常的敏感性和对抗性，例如昆虫和螨目的成员。本发明活性物质的杀虫、杀卵和/或杀螨作用可以通过自身直接证明，即直接或于使用后一定时间杀死害虫(如蜕皮时)或破坏它们的卵，或间接地，如减少孵化数量和/或孵化率，相应的高效杀虫率(死亡率)至少为50-60％。
化合物I也可以用于防治卫生害虫，特别是双翅目的麻蝇科、Anophilidae和蚊科家族；直翅目、网翅目(如蜚蠊科家族)和膜翅目(如蚁科家族)。
式I化合物也对防治根结线虫属、胞囊线虫属、短体线虫属、茎线虫属、穿孔线虫属、Rizoglyphus等类的植物线虫有效。
具体而言，这些化合物对防治蠕虫有效，其中内寄生线虫和吸虫可以引发哺乳动物和家禽的严重疾病，所述家禽为例如绵羊、猪、山羊、牛、马、驴、狗、猫、豚鼠和奇异鸟(exotic bird)。此处所指的典型的线虫为：血矛属、毛样线虫属、奥斯他胃虫属、细颈线虫属、库柏丝、蛔虫、仰口线虫属(bunostonum)、细节线虫属(oesophagostonum)、Charbertia、鞭虫属、如圆属(strongylus)、Trichonema、网尾属、毛细线虫属、异刺属、弓首虫、禽蛔属、尖尾线虫属、钩虫属(ancylostoma)、钩虫属(uncinaria)、弓蛔线虫属(toxascaris)和副蛔虫属(parascaris)。吸虫包括，特别是，Fasciolideae家族，特别是肝片形吸虫。式I化合物特别的优点是它们能够防治那些对基于苯并咪唑的活性成分具有抗性的寄生虫。
细颈线虫属、库柏丝和细节线虫属的某些害虫在宿主动物的肠道内大量滋生，然而，其他血矛属和奥斯他胃虫属的害虫在胃中寄生，网尾属的害虫则在肺中寄生。丝虫科和Setariidae家族的寄生虫可在内细胞组织和器官(如心脏、血管、淋巴管和皮下组织)中发现。特别值得注意的寄生虫是寄生于狗体内的犬心虫，犬恶丝虫。式I化合物对这些寄生虫具有很好的控制效果。
可被式I化合物控制的害虫也包括绦虫纲，如中殖孔绦虫科(mesocestoidae)，特别是中殖孔绦虫属，特别是有线绦虫(M.lineatus)；囊宫绦虫(dilepidide)，特别是犬复孔绦虫，Joyeuxiella spp.，特别是Joyeuxiella pasquali，以及Diplopylidium spp.，以及带科，特别是豆状绦虫(taenia pisiformis)、獐绦虫(taenia cervi)、羊绦虫、水泡绦虫、多头绦虫(taenia multiceps)、猫绦虫(taenia taeniaeformis)、连节绦虫(taenia serialis)和Echinocuccus spp.，最优选水泡绦虫、羊绦虫、多头绦虫、连节绦虫；Echinocuccus granulosus和细粒棘球绦虫和多房棘球绦虫，以及成虫多头绦虫。
最特别的，在狗和猫中，同时控制了水泡绦虫、豆状绦虫、羊绦虫、连节绦虫、成虫多头绦虫、Joyeuxiella pasquali、犬复孔绦虫、中殖孔绦虫属spp.、细粒棘球绦虫和多房棘球绦虫以及犬恶丝虫、钩虫属ssp.、弓首虫属ssp.和/或犬鞭虫。
另外，式I化合物适于控制人类致病的寄生虫。包括在消化道内出现的典型寄生虫钩虫属、板口线虫属、蛔虫、粪杆线虫属、旋毛形线虫属、毛细线虫属、鞭虫属和蛲虫属等。本发明的化合物也对控制丝虫科的吴策线虫属(Wuchereria)、布氏丝虫属(Brugia)、盘尾丝虫属(Onchocerca)和罗阿丝虫属(Loa)的寄生虫有效，这些寄生虫在血液、组织和各种器官中均可发现，本发明的化合物也对控制Dracunculus和粪杆线虫属和旋毛线虫属寄生虫有效，这些寄生虫则特别是在胃肠道内感染。
另外，式I化合物也对控制植物、人类和动物体内有害和致病的真菌有效。
本发明式I化合物的优良的杀虫活性相应于杀灭所述害虫的死亡率为至少50-60％。式I化合物优选以其原有形式或优选与用于制剂领域的传统辅助剂一起使用，并且可以采用已知的方法进行加工从而得到，例如，可乳化的浓缩物、可直接稀释的溶液、稀释的乳剂、可溶粉剂、颗粒或聚合物质中的微囊。就组合物而言，其使用方法则可依照所要达到的目的和具体情况来选择。
制剂(即包含式I活性成分或这些活性成分与其他活性成分的组合，并且任选还含有固体或液体辅助剂的药物、制剂或组合物)可以以已知的常规方法生产，例如充分混合和/或与将活性成分与其他分散组分一起研磨(例如与溶剂、固体载体和任选表面活性化合物(表面活性剂))。
所述的溶剂可以为：醇(如乙醇、丙醇或丁醇)、二醇以及它们的醚和酯(如丙二醇、双丙甘醇醚、乙二醇、乙二醇单甲基或-乙基醚)、酮(如环己酮、异佛乐酮或diacetanol醇)、强极性溶剂(如N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜或二甲酰胺)、或水、植物油(如油菜、蓖麻、椰子或大豆油等，如果合适，也可以用硅油)。
优选的用于温血动物控制寄生虫的药物应用形式包括溶液、乳液、悬浮液(液体药剂)、食品添加剂、粉剂、片剂(包括泡腾片剂)、大丸剂(boli)、胶囊、微囊和喷淋剂(pour-on formulation)，在此必须考虑到制剂赋形剂的生理相容性。
片剂和大丸剂的粘合剂可以为化学改性的聚合天然物质，该物质可溶于水或醇，例如淀粉、纤维素或蛋白质衍生物(如甲基纤维素、羧甲基纤维素、乙基羟乙基纤维素、蛋白质(如玉米蛋白、明胶等)以及合成聚合物(如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等)。该片剂也可包含填充剂(如淀粉、微晶纤维素、糖、乳糖等)、助流剂和崩解剂。
如果该驱虫剂以饲料浓缩物的形式提供，则使用的载体为如性能饲料(performance feeds)、饲料杂粮(feed grain)或蛋白质浓缩物。除了活性成分外，这些饲料的浓缩物或组合物还可以包括添加剂、维生素、抗生素、化疗剂或其他杀虫剂、主要抑菌剂、抑真菌剂、抑制球虫剂，甚至还可以包括激素制剂、具有合成代谢作用的物质或促进生长的物质，这些会影响屠宰的动物肉的质量，但另一方面却对生物体有益。如果该组合物或将式I的活性成分直接加入饲料或饮水槽中，则该配制的包含活性成分的饲料或饮料的浓度优选为约0.0005至0.02％的体重(5-200ppm)。
本发明的式I化合物可以单独或与其它生物杀灭剂联合使用。它们可以与具有类似活性的杀灭剂联合使用，如用来增加活性，或与具有其它活性的物质联合使用，如用来增加活性的范围。也可以加入所称的驱虫剂。因为式I化合物为杀成虫药，即因为它们特别对于成熟期的目标寄生虫有效，所以加入杀灭幼寄生虫的杀虫剂十分有效。以这种方法，可以对抗造成巨大经济损失的大部分寄生虫。另外，该方法也可以充分避免抗性的形成。多种物质的组合也可以产生协同作用，即可以减少活性成分总量，这符合生态学的要求。优选的和特别优选的成对的化合物的组合如下文所述，其中除式I化合物外，所述组合还可以包括一个或多个这样的化合物对。
适当的在该混合物中存在的化合物对可以为杀生物剂，如具有各种活性机制的杀虫剂和杀螨剂，其名称如下文所述，并且早已为本领域技术人员所知，如几丁质合成抑制剂、生成调节剂；作为保幼激素的活性成分；作为杀成虫药的活性成分；广谱杀虫剂、广谱杀螨剂和杀线虫剂；还有人们熟知的驱虫和昆虫-和/或螨-抑制物质、所述驱虫剂或剥离剂。
非限定性的适当的杀虫剂和杀螨剂的实例为： 1.阿维菌素 2.AC 303 630 3.高灭磷 4.氟酯菊酯 5.棉铃威 6.涕灭威 7.α-氯氰菊酯 8.甲体氯氰菊酯 9.双甲脒 10.阿维菌素B1 11.AZ 60541 12.谷硫磷A 13.谷硫磷M 14.保棉磷 15.三唑锡 16.枯草杆菌毒素 (Bacillus subtil.toxin) 17.恶虫威 18.丙硫克百威 19.杀虫磺 20.β-氟氯氰菊酯 21.联苯菊酯 22.丁苯威 23.Brofenprox 24.溴硫磷A 25.合杀威 26.噻嗪酮 27.丁叉威 (Butocarboxin) 28.丁基哒螨灵 (butylpyridaben) 29.硫线磷30.胺甲萘31.克百威32.三硫磷 (Carbophenthion)33.杀螟丹34.Chloethocarb35.壤虫氯磷36.溴虫腈37.定虫隆38.氯甲硫磷39.毒死蜱40.顺式-苄呋菊酯41.Clocythrin42.四螨嗪43.杀螟腈44.乙氰菊酯45.氟氯氰菊酯46.三环锡47.D 234148.溴氰菊酯49.内吸磷M50.内吸磷S51.内吸磷-S-甲基52.Dibutylaminothio53.除线磷54.Dicliphos55.乙硫磷56.除虫脲57.乐果58.甲基毒虫畏59.敌杀磷60.噁二唑虫61.敌瘟磷62.依马菌素63.硫丹64.高氰戊菊酯 (Esfenvalerat)65.乙硫甲威66.乙硫磷67.醚菊酯68.灭线磷69.氧嘧啶磷70.苯线磷71.芬杀螨72.杀螨锡 (Fenbutatinoxid)73.杀螟硫磷74.仲丁威75.苯硫威76.双氧威77.甲氰菊酯78.吡螨胺79.唑螨酯80.倍硫磷81.氰戊菊酯82.锐劲特83.氟啶胺84.啶蜱脲85.氟环脲86.氟氰戊菊酯87.氟虫脲88.氟丙苄脲89.地虫磷90.安果91.噻唑酮磷92.Fubfenprox93.六六六94.庚烯磷95.氟铃脲96.噻螨酮97.烯虫乙酯98.吡虫啉99.昆虫-活性真菌(insect-active fungi)100.昆虫-活性线虫类(insect-active nematode)101.昆虫-活性病毒(insect-active virus)102.异稻瘟净103.异柳磷104.异丙威105.异黄蝶呤106.伊维菌素107.λ-氯氟氰菊酯108.氯芬新109.马拉硫磷110.灭蚜磷111.甲亚砜磷112.蜗牛敌113.甲胺磷114.灭虫威115.灭多威116. 烯虫酯117.速灭威118.速灭磷119.密灭汀120.莫西菌素121.乃力松122.NC 184123.NI-25，啶虫脒124.吡虫胺125.氧乐果126.杀线威127.oxydemethon M128.异砜磷129.对硫磷130.甲基对硫磷131.氯菊酯132.稻丰散133.甲拌磷134.伏杀硫磷135.亚胺硫磷136.辛硫磷137.抗蚜威138.嘧啶磷A139.嘧啶磷M140.猛杀威141.丙虫磷142.残杀威143.丙硫磷144.发果145.Pyrachlophos146.Pyradaphenthion147.反灭虫菊148.菊蒿149.哒螨灵150.毕汰芬151.百利普芬152.双苯酰肼153.甲氧基酰肼154.蔬果磷155.硫线磷156.硅醚菊酯157.菜喜158.治螟磷159.乙丙硫磷160.虫酰肼161.吡螨胺162.嘧丙磷163.伏虫隆164.七氟菊酯165.双硫磷166.叔丁威167.特丁硫磷168.杀虫畏169.Thiafenox170.硫双威171.久效威172.硫磷嗪173.苏云金素174.四溴菊酯175.Triarthen176.唑蚜威177.三唑磷178.Triazuron179.敌百虫180.杀铃脲181.混灭威182.蚜灭磷183.二甲威(3，5-二甲 苯基甲基氨基甲酸 酯)184.灭杀威 185.YI 5301/5302 186.ζ-氯氰菊酯 187.Zetamethrin
非限制性的适当的驱虫剂名称的实例如下文所述，少数驱虫剂除具有驱虫活性外，还具有杀虫和杀螨活性，部分已在上文中列出。
(A1)吡喹酮＝2-环己基羰基-4-氧代-1，2，3，6，7，11b-六氢-4H-吡嗪并[2，1-α]异喹啉
(A2)氯氰碘柳胺＝3，5-二碘代-N-[5-氯-2-甲基-4-(a-氰基-4-氯苄基)苯基]-水杨基酰胺
(A3)三氯苯哒唑＝5-氯-6-(2，3-二氯苯氧基)-2-甲硫基-1H-苯并咪唑
(A4)左旋咪唑＝L-(-)-2，3，5，6-四氢-6-苯并咪唑[2，1b]噻唑
(A5)甲苯哒唑＝(5-苯甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)氢基甲酸甲酯
(A6)Omphalotin＝在WO 97/20857中描述的真菌发光脐菇的大环发酵产物
(A7)阿维菌素＝阿维菌素B1
(A8)伊维菌素＝22，23-二氢阿维菌素B1
(A9)莫西菌素＝5-O-脱甲基-28-脱氧基-25-(1，3-二甲基-1-丁烯基)-6，28-环氧基-23-(甲氧基亚氨基)-犬心安B
(A10)多拉菌素＝25-环己基-5-O-脱甲基-25-脱(1-甲基丙基)-阿维菌素A1a
(A11)密灭汀＝犬心安A3和犬心安A4的混合物
(A12)Milbemycinoxim＝密灭汀5-肟
非-限制性的适当的驱虫剂和剥离剂的实例有：
(R1)DEET(N，N-二乙基-m-甲苯酰胺)
(R2)KBR 3023N-丁基-2-氧基羰基-(2-羟基)-哌啶
(R3)Cymiazole＝N-2，3-二氢-3-甲基-1，3-thiazol-2-ylidene-2，4-二甲苯胺
所述混合物的组合对本领域的技术人员来讲非常熟悉。大部分在各种版本的Pesticide Manual，The British Crop Protection Council，伦敦，其他的各种版本的Merck Index，Merck & Co.，Inc.，Rahway，新泽西州，USA中有描述或专利文献中有描述。因此，下文所列的文献仅作为示例，而不用于限制。
(I)2-甲基-2-(甲硫基)丙醛-O-甲基氨基甲酰肟(涕灭威)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第26页；
(II)S-(3，4-二氢-4-氧代苯并[d]-[1，2，3]-三嗪-3-基甲基)O，O-二甲基-二硫逐磷酸酯(甲基谷硫磷)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，TheBritish Crop Protection Council，伦敦，第67页；
(III)乙基-N-[2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基氧基羰基-(甲基)氨基硫代]-N-异丙基-β-丙氨酸酯(丙硫克百威)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第96页；
(IV)2-甲基联苯-3-基甲基-(Z)-(1RS)-顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙-1-烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯(联苯菊酯)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第118页；
(V)2-叔-丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-1，3，5-噻二嗪-4-酮(噻嗪酮)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第157页；
(VI)2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基-甲基氨基甲酸酯(克百威)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第186页；
(VII)2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基-(二丁基氨基硫代)甲基氨基甲酸酯(好安威)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British CropProtection Council，伦敦，第188页；
(VIII)S，S′-(2-二甲基氨基三亚甲基)-双(硫代氨基甲酸酯)(杀螟丹)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第193页；
(IX)1-[3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氧基)苯基]-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲(定虫隆)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，伦敦，213页；
(X)O，O-二乙基-O-3，5，6-三氯-2-吡啶基-硫逐磷酸酯(毒死蜱)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第235页；
(XI)(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基-(1RS，3RS；1RS，3RS)-3-(2，2-二氯-乙烯基)-2，2-二-甲基环丙烷甲酸酯(氟氯氰菊酯)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第293页；
(XII)(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(Z)-(1R，3R)-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯和(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(Z)-(1R，3R)-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-甲基环丙烷甲酸酯(氯氟氰菊酪)的混合物，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第300页；
(XIII)包含(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(Z)-(1R，3R)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯和(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(1S，3S)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯的外消旋物(α-氯氰菊酯)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第308页；
(XIV)(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1RS，3RS，1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯的立体异构体的混合物(ζ-氯氰菊酯)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第314页；
(XV)(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(1R，3R)-3-(2，2-二溴乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯(溴氰菊酯)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，TheBritish Crop Protection Council，伦敦，第344页；
(XVI)(4-氯苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(除虫脲)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第395页；
(XVII)(1，4，5，6，7，7-六氯-8，9，10-三降冰-5-烯-2，3-亚基双亚甲基)-亚硫酸酯(硫丹)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British CropProtection Council，伦敦，第459页；
(XVIII)α-乙硫基-o-甲苯基-甲基氨基甲酸酯(乙硫甲威)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第479页；
(XIX)O，O-二甲基-O-4-硝基-m-甲苯基-硫逐磷酸酯(杀螟硫磷)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第514页；
(XX)2-sec-丁基苯基-甲基氨基甲酸酯(仲丁威)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第516页；
(XXI)(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯(氰戊菊酯)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，伦敦，第539页；
(XXII)S-[甲酸基(甲基)氨基甲酰甲基]-O，O-二甲基-二硫逐磷酸酯(安果)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，British Crop ProtectionCouncil，伦敦，第625页；
(XXIII)4-甲硫基-3，5-二甲苯基-甲基氨基甲酸酯(灭虫威)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第813页；
(XXIV)7-氯双环[3.2.0]庚-2，6-二烯-6-基-二甲基磷酸酯(庚虫磷)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第670页；
(XXV)1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺(吡虫啉)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第706页；
(XXVI)2-异丙基苯基-甲基氨基甲酸酯(异procarb)，from ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，伦敦，第729；
(XXVII)O，S-二甲基-硫代磷酰胺(甲胺磷)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第808页；
(XXVIII)S-甲基-N-(甲基氨基甲酰氧基)硫代亚氨逐乙酸酯(灭多威)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，伦敦，第815页；
(XXIX)甲基-3-(二甲氧基磷酰基氧代)丁-2-烯酸酯(速灭磷)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第844页；
(XXX)O，O-二乙基-O-4-硝基苯基-硫逐磷酸酯(对硫磷)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第926页；
(XXXI)O，O-二甲基-O-4-硝基苯基-硫逐磷酸酯(甲基对硫磷)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第928页；
(XXXII)S-6-氯-2，3-二氢-2-氧代-1，3-苯并噁唑-3-基甲基-O，O-二乙基-二硫逐磷酸酯(伏杀硫磷)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，伦敦，第963页；
(XXXIII)2-二甲基氨基-5，6-二甲基嘧啶-4-基-二甲基氨基甲酸酯(抗蚜威)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，伦敦，第985页；
(XXXIV)2-异丙氧基苯基-甲基氨基甲酸酯(残杀威)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第1036页；
(XXXV)1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(伏虫隆)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第1158页；
(XXXVI)S-叔-丁硫基甲基-O，O-二甲基-二硫逐磷酸酯(特丁硫磷)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第1165页；
(XXXVII)(3-叔-丁基-1-二甲基氨基甲酰-1H-1，2，4-三唑-5-基-硫代)-乙酸乙酯，(Triazamate)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，伦敦，第1224页；
(XXXVIII)阿维菌素，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，伦敦，第3页；
(XXXIX)2-仲-丁基苯基-甲基氨基甲酸酯(仲丁威)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第516页；
(XL)N-叔-丁基-N’-(4-乙基苯甲酰基)-3，5-二甲基苯甲酰肼(虫酰肼)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第1147页；
(XLI)(±)-5-氨基-1-(2，6-二氯-α，α，α-三氟-p-甲苯基)-4-三氟甲基-亚磺酰基-吡唑-3-甲腈(锐劲特)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，伦敦，第545页；
(XLII)(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基(1RS，3RS；1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯(β-氟氯氰菊酯)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第295页；
(XLIII)(4-乙氧基苯基)-[3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙基](二甲基)硅烷(硅醚菊酯)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，伦敦，第1105页；
(XLIV)(E)-α-(1，3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-基-亚甲基氨基-氧基)-p-甲苯甲酸叔-丁酯(唑螨酯)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，伦敦，第530页；
(XLV)2-叔-丁基-5-(4-叔-丁基苄硫基)-4-氯哒嗪-3(2H)-酮(速螨酮)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第1161页；
(XLVI)4-[[4-(1，1-二甲基苯基)苯基]乙氧基]-喹唑啉(芬杀螨)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第507页；
(XLVII)4-苯氧基苯基-(RS)-2-(吡啶基氧基)丙基-醚(比普塞芬)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第1073页；
(XLVIII)5-氯-N-{2-[4-(2-乙氧基乙基)-2，3-二甲基苯氧基]乙基}-6-乙基嘧啶-4-胺(毕汰芬)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British CropProtection Council，伦敦，第1070页；
(XLIX)(E)-N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙基-N′-甲基-2-硝基亚乙烯基二胺(吡虫胺)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British CropProtection Council，伦敦，第880页；
(L)(E)-N1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N2-氰基-N1-甲基乙脒(NI-25，啶虫脒)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，伦敦，第9页；
(LI)阿维菌素B1，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，伦敦，第3页；
(LII)植物的昆虫-活性提取物，特别是(2R，6aS，12aS)-1，2，6，6a，12，12a-六氢-2-异丙烯基-8，9-二甲氧基-苯并吡喃并[3，4-b]呋喃并[2，3-h]苯并吡喃-6-酮(鱼藤酮)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，伦敦，第1097页；以及印度苦楝的提取物，特别是印楝素，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British CropProtection Council，伦敦，第59页；和
(LIII)包含昆虫-活性的线虫类的制剂，优选Heterorhabditis bacteriophora和Heterorhabditis megidis，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，TheBritish Crop Protection Council，伦敦，第671页；Steinernema feltiae，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，伦敦，第1115页以及Steinernema scapterisci，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第1116页；
(LIV)得自枯草杆菌的制剂，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，TheBritish Crop Protection Council，伦敦，第72页；或得自苏云金杆菌株(除了分离自GC91或NCTC11821的化合物)的制剂；The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第73页；
(LV)包含昆虫-活性真菌的制剂，优选蜡阶轮枝菌，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第1266页；Beauveria brogniartii，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，伦敦，第85页以及白僵菌，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第83页；
(LVI)包含昆虫-活性病毒的制剂，优选Neodipridon Sertifer NPV，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第1342页；Mamestra brassicae NPV，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第759页以及Cydia pomonella granulosis病毒，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第291页；
(CLXXXI)7-氯-2，3，4a，5-四氢-2-[甲氧基羰基(4-三氟甲氧基苯基)氨基甲酰]吲哚并[1，2e]噁唑啉-4a-甲酸酯(DPX-MP062，噁二唑虫)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第453页；
(CLXXXII)N’-叔-丁基-N’-(3，5-二甲基苯甲酰基)-3-甲氧基-2-甲基苯甲酰肼(RH-2485，甲氧虫酰肼)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，TheBritish Crop Protection Council，伦敦，第1094页；以及
(CLXXXIII)(N’-[4-甲氧基-联苯-3-基]-肼甲酸异丙酯(D 2341)，BrightonCrop Protection Conference，1996，487-493；
(R2)Book of Abstracts，212th ACS National Meeting Orlando，FL，August 25-29(1996)，AGRO-020.出版商：American Chemical Society，华盛顿，D.C.CONEN：63BFAF.
因此，本发明的还进一步涉及控制温血动物寄生虫的联合制剂，其特征为：除了式I化合物外，它们还包含至少另外一种具有相同或不同活性范围的活性成分及至少一种生理学上可接受的载体。本发明不仅限于两种化合物的组合。
通常，本发明的该驱虫组合物含有0.1-99％重量的式I、Ia或它们的混合物作为活性成分，特别是0.1-95％重量，含有99.9-1％重量的固体或液体混合物，特别是99.8-5％，包括0-25％重量的表面活性剂，特别是0.1-25％。
本发明组合物在所治疗动物上的应用可以通过局部、经口、胃肠外或皮下的方式，该组合物可以采用溶液、乳剂、分散剂、drenches(兽用顿服药)、粉剂、片剂、大丸剂(boli)、胶囊剂和喷淋剂(pour-on)溶液的形式给药。
该喷淋或喷洒(spot-on)方法包含在皮肤或表皮的特定位置给予式I化合物，优选在动物的颈部或脊椎。如通过药棉或喷淋或喷洒制剂至表皮的相对小的范围来给予化合物，由此，借助于制剂中活性成分的扩散特性和动物的运动，所述活性物质几乎可以自动分散至大范围的毛皮。
喷淋或喷洒制剂最好包含载体，该载体可迅速促进药物在宿主动物的皮肤表面或表皮分散，并通常为可分散的油。适当的载体为如油溶液；醇和异丙醇的溶液，例如2-辛基十二醇或油醇溶液；单甲酸酯溶液，例如十四酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、草酸月桂酸酯、油酸油基酯、油酸癸酯、月桂酸己酯、油酸油酯、油酸癸酯、C12-C18长链饱和脂肪醇的癸酸酯；二羧酸酯溶液，例如邻苯二甲酸二丁酯、异邻苯二甲酸二异丙酯、脂肪酸二异丙酯、二-n-丁基己二酸或也可以为脂肪酸酯溶液，例如二醇。最好加入分散剂，例如药学或化妆品工业已知的那些。实例如2-吡咯烷酮、2-(N-烷基)吡咯烷酮、丙酮、聚乙二醇和它们的醚和酯、丙二醇或合成甘油三酸酯。
该油状溶液可以包括例如植物油，例如橄榄油、花生油、芝麻油、松香、亚麻籽油或蓖麻油。植物油也可以以环氧化的形式存在。
也可以采用石蜡和硅油。
通常喷淋或喷洒制剂含有1-20％重量的式I化合物，0.1-50％重量的分散剂以及45-98.9％的溶剂。
喷淋或喷洒方法也特别优选用于畜禽例如牛、马、绵羊或猪，其中采用口服或注射治疗所有动物是困难并且耗时的。由于喷淋或喷洒方法操作简单，所以这些方法必然也可以用于所有其它动物，包括个体家畜或宠物，并且由于这些可以不在兽医专家在场的情况下使用，所以它们备受动物饲养者所推宠。
尽管优选以浓缩物的方式制备该商品，但是最终的消费者通常使用其稀释制剂。
为了获得特别的效果，这样的组合物还可以包含其他添加剂，例如稳定剂、消泡剂、粘性调节剂、粘合剂或增粘剂以及其它活性成分。
本发明还包括消费者最终使用的类型的驱虫组合物。
在本发明的每一用于控制害虫的方法或本发明的每一害虫控制组合物中，式I的活性成分可以所有的空间异构体或它们的混合物形式使用。
本发明也包括预防保护温血动物(特别是生产家畜、家畜和宠物)对抗寄生虫的方法，其特征是将式I活性成分或由该活性成分制备的制剂作为饲料添加剂、饮料、或也可以以固体或液体采用口服、注射或胃肠外形式给予所述动物。本发明也包括本发明的式I化合物用于所述方法的用途。
下述实施例仅是用于说明本发明、而不是用于限制本发明的范围，术语活性成分代表表格中所列出的物质。
具体而言，优选的制剂以下列方式配制：
(％＝重量百分比)
制剂实施例
1.冲剂 a) b)
活性成分 5％ 10％
高岭土 94％ -
高分散性硅酸 1％ -
硅镁土 - 90％
将该活性成分溶于二氯甲烷，喷洒至载体上并随后将溶剂真空蒸发浓缩。这样的颗粒可以与动物饲料混合在一起。
2.冲剂
活性成分 3％
聚乙二醇(mw 200) 3％
高岭土 94％
(mw＝分子量)
将精细研磨活性成分均匀地在混和器中与用聚乙二醇润湿的高岭土混合。通过该方法，可得到无尘包衣颗粒。
3.片剂或大丸剂
I 活性成分 33.00％
甲基纤维素 0.80％
高分散硅胶 0.80％
玉米淀粉 8.40％
II 乳糖晶体 22.50％
玉米淀粉 17.00％
微晶纤维素 16.50％
硬脂酸镁 1.00％
I将甲基纤维素在水中搅拌。当该物质膨胀后，与硅酸一同搅拌，并使混合物均匀悬浮。将活性成分和玉米淀粉混合。将水悬浮液加入该混合物并揉成团。通过12M筛粒化得到的物质并干燥。
II将所有4种赋形剂充分混合。
III混合由I和II得到的预混合物并压制成片剂或大丸剂。
4.注射剂
A.油性载体(缓释)
1.活性成分 0.1-1.0g
花生油 加至100ml
2.活性成分 0.1-1.0g
芝麻油 加至100ml
制备：将活性成分溶于部分油，同时搅拌，并且如果需要，轻微加热，随后冷却，补加油至所需体积后，通过适当的0.22mm孔的滤膜无菌过滤。
B水可混溶的溶剂(平均释放率)
活性成分 0.1-1.0g
4-羟基甲基-1，3-二氧戊环(甲醛缩甘油) 40g
1，2-丙二醇 加至100ml
活性成分 0.1-1.0g
甘油二甲缩酮 40g
1，2-丙二醇 加至100ml
制备：将活性成分溶于部分溶剂，同时搅拌，加入溶剂至所需的体积并通过适当的0.22mm孔的滤膜无菌过滤。
C.水溶剂(迅速释放)
1.活性成分 0.1-1.0g
聚乙氧基蓖麻油(40个氧化乙烯单位) 10g
1，2-丙二醇 20g
苄基醇 1g
注射用水 加至100ml
2.活性成分 0.1-1.0g
聚乙氧基脱水山梨糖醇单油酸酯(20个氧化乙烯物单位) 8g
4-羟基甲基-1，3-二氧戊环(甲醛缩甘油) 20g
苄基醇 1g
注射用水 加至100ml
制备：将活性成分溶于溶剂和表面活性剂，并用水制成所需体积。通过适当的0.22mm孔的滤膜无菌过滤。
5.喷淋剂
A.
活性成分 5g
十四酸异丙酯 10g
异丙醇 加至100ml
B
活性成分 2g
月桂酸己酯 5g
中链甘油三酸酯 15g
乙醇 加至100ml
C.
活性成分 2g
油酸油酯 5g
N-甲基-吡咯烷酮 40g
异丙醇 加至100ml
含水体系也可以优选以口服和/或胃内(intraruminal)形式给药。
组合物也可以包含另外的添加剂，例如稳定剂(如适当的环氧化植物油(环氧化椰子油、油菜油或大豆油))、消泡剂(如硅油)、防腐剂、粘性调节剂、粘合剂、增粘剂以及肥料或其它活性成分以达到特定的效果。
所述组合物也可以加入另外的生物活性物质或添加剂(这些物质对式I化合物没有不良影响，并且对所治疗的宿主动物无副作用)，以及无机盐或维生素。
下述实施例是用于说明本发明，而不是用于限制本发明。字母“h”代表小时。所使用的起始原料可以通过文献中描述的方法生产或可以通过商业获得。
制备实施例
实施例1：3-(2-氯苯氧基)-2-羟基-2-甲基丙腈
将1.02g的1-(2-氯苯氧基)-丙-2-酮和0.71g氰化钠溶于6ml的H2O和10ml的乙醚的混合物中。随后，于内部温度0-5℃，滴加入1.2ml的浓盐酸。于0-5℃，搅拌反应混合物3小时，分离有机层，并将水层用乙醚提取两次。合并有机层，经硫酸钠干燥并除去溶剂。通过上述方法，得到1.10g为无色油状物的目标化合物。
实施例2：4-三氟甲氧基苯甲酸2-(2-氯苯氧基)-1-氰基-1-甲基-乙基酯
将212mg的3-(2-氯苯氧基)-2-羟基-2-甲基丙腈和270mg的4-三氟甲氧基苯甲酰氯溶于15ml的CH2Cl2，并于内部温度0-5℃，滴加溶于5ml的CH2Cl2的122mg的三乙胺。加入25mg的二甲基氨基吡啶，并于0-5℃，搅拌该反应混合物20小时，随后分别用1N的盐酸、饱和的碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，并分离有机层。有机层经硫酸镁干燥，除去溶剂，并将残留物经硅胶层析纯化(CH2Cl2/环己烷：1∶3)。通过上述方法，得到为无色油状物的220mg目标化合物。
实施例3：4-三氟甲基苯基)-氨基甲酸2-(2-氯苯氧基)-1-氰基-1-甲基-乙基酯
将254mg的3-(2-氯苯氧基)-2-羟基-2-甲基丙腈和262mg的4-三氟甲基苯基异氰酸酯溶于20ml的CH2Cl2，并于室温下，滴加溶于5ml的CH2Cl2中的142mg的三乙胺。于室温搅拌反应混合物7小时，随后分别用1N的盐酸、饱和的碳酸氢钠溶液和盐水洗涤。有机层经硫酸镁干燥，除去溶剂，并将残留物经硅胶层析纯化(乙酸乙酯/环己烷：1∶1)。随后自乙醚/己烷中结晶，得到为无色晶体的150mg目标化合物，m.p.：142-3℃。
在下表中列示名称的物质的也可以采用上文所述类似的方法制备。
表1
No. X R1 R2 物理数据 1.1 - H H 1.2 - H 2-CH3 1.3 - H 3-CH3 1.4 - H 4-CH3 1.5 - H 2-F 1.6 - H 3-F 1.7 - H 4-F 1.8 - H 2-Cl 1.9 - H 3-Cl 1.10 - H 4-Cl 1.11 - H 2-CF3 1.12 - H 3-CF3 1.13 - H 4-CF3 1.14 - H 2-OCF3 1.15 - H 3-OCF3 1.16 - H 4-OCF3 1.17 - H 2，3-Cl2 1.18 - H 2，4-Cl2 1.19 - H 2，5-Cl2 1.20 - H 2，6-Cl2 1.21 - H 3，4-Cl2 1.22 - H 3，5-Cl2 1.23 - 2-CH3 H 1.24 - 2-CH3 2-CH3 1.25 - 2-CH3 3-CH3 1.26 - 2-CH3 4-CH3 1.27 - 2-CH3 2-F 1.28 - 2-CH3 3-F 1.29 - 2-CH3 4-F 1.30 - 2-CH3 2-Cl 1.31 - 2-CH3 3-Cl 1.32 - 2-CH3 4-Cl 1.33 - 2-CH3 2-CF3 1.34 - 2-CH3 3-CF3 1.35 - 2-CH3 4-CF3 1.36 - 2-CH3 2-OCF3 1.37 - 2-CH3 3-OCF3 1.38 - 2-CH3 4-OCF3 1.39 - 2-CH3 2，3-Cl2 1.40 - 2-CH3 2，4-Cl2 1.41 - 2-CH3 2，5-Cl2 1.42 - 2-CH3 2，6-Cl2 1.43 - 2-CH3 3，4-Cl2 1.44 - 2-CH3 3，5-Cl2 1.45 - 3-CH3 H 1.46 - 3-CH3 2-CH3 1.47 - 3-CH3 3-CH3 1.48 - 3-CH3 4-CH3 1.49 - 3-CH3 2-F 1.50 - 3-CH3 3-F 1.51 - 3-CH3 4-F 1.52 - 3-CH3 2-Cl 1.53 - 3-CH3 3-Cl 1.54 - 3-CH3 4-Cl 1.55 - 3-CH3 2-CF3 1.56 - 3-CH3 3-CF3 1.57 - 3-CH3 4-CF3 1.58 - 3-CH3 2-OCF3 1.59 - 3-CH3 3-OCF3 1.60 - 3-CH3 4-OCF3 1.61 - 3-CH3 2，3-Cl2 1.62 - 3-CH3 2，4-Cl2 1.63 - 3-CH3 2，5-Cl2 1.64 - 3-CH3 2，6-Cl2 1.65 - 3-CH3 3，4-Cl2 1.66 - 3-CH3 3，5-Cl2 1.67 - 4-CH3 H 1.68 - 4-CH3 2-CH3 1.69 - 4-CH3 3-CH3 1.70 - 4-CH3 4-CH3 1.71 - 4-CH3 2-F
1.72 - 4-CH3 3-F 1.73 - 4-CH3 4-F 1.74 - 4-CH3 2-Cl 1.75 - 4-CH3 3-Cl 1.76 - 4-CH3 4-Cl 1.77 - 4-CH3 2-CF3 1.78 - 4-CH3 3-CF3 1.79 - 4-CH3 4-CF3 1.80 - 4-CH3 2-OCF3 1.81 - 4-CH3 3-OCF3 1.82 - 4-CH3 4-OCF3 1.83 - 4-CH3 2，3-Cl2 1.84 - 4-CH3 2，4-Cl2 1.85 - 4-CH3 2，5-Cl2 1.86 - 4-CH3 2，6-Cl2 1.87 - 4-CH3 3，4-Cl2 1.88 - 4-CH3 3，5-Cl2 1.89 - 2-F H 1.90 - 2-F 2-CH3 1.91 - 2-F 3-CH3 1.92 - 2-F 4-CH3 1.93 - 2-F 2-F 1.94 - 2-F 3-F 1.95 - 2-F 4-F 1.96 - 2-F 2-Cl 1.97 - 2-F 3-Cl 1.98 - 2-F 4-Cl 1.99 - 2-F 2-CF3 1.100 - 2-F 3-CF3 1.101 - 2-F 4-CF3 1.102 - 2-F 2-OCF3 1.103 - 2-F 3-OCF3 1.104 - 2-F 4-OCF3 1.105 - 2-F 2，3-Cl2 1.106 - 2-F 2，4-Cl2 1.107 - 2-F 2，5-Cl2 1.108 - 2-F 2，6-Cl2 1.109 - 2-F 3，4-Cl2 1.110 - 2-F 3，5-Cl2
1.111 - 3-F H 1.112 - 3-F 2-CH3 1.113 - 3-F 3-CH3 1.114 - 3-F 4-CH3 1.115 - 3-F 2-F 1.116 - 3-F 3-F 1.117 - 3-F 4-F 1.118 - 3-F 2-Cl 1.119 - 3-F 3-Cl 1.120 - 3-F 4-Cl 1.121 - 3-F 2-CF3 1.122 - 3-F 3-CF3 1.123 - 3-F 4-CF3 1.124 - 3-F 2-OCF3 1.125 - 3-F 3-OCF3 1.126 - 3-F 4-OCF3 1.127 - 3-F 2，3-Cl2 1.128 - 3-F 2，4-Cl2 1.129 - 3-F 2，5-Cl2 1.130 - 3-F 2，6-Cl2 1.131 - 3-F 3，4-Cl2 1.132 - 3-F 3，5-Cl2 1.133 - 4-F H 1.134 - 4-F 2-CH3 1.135 - 4-F 3-CH3 1.136 - 4-F 4-CH3 1.137 - 4-F 2-F 1.138 - 4-F 3-F 1.139 - 4-F 4-F 1.140 - 4-F 2-Cl 1.141 - 4-F 3-Cl 1.142 - 4-F 4-Cl 1.143 - 4-F 2-CF3 1.144 - 4-F 3-CF3 1.145 - 4-F 4-CF3 1.146 - 4-F 2-OCF3 1.147 - 4-F 3-OCF3 1.148 - 4-F 4-OCF3 1.149 - 4-F 2，3-Cl2
1.150 - 4-F 2，4-Cl2 1.151 - 4-F 2，5-Cl2 1.152 - 4-F 2，6-Cl2 1.153 - 4-F 3，4-Cl2 1.154 - 4-F 3，5-Cl2 1.155 - 2-Cl H 1.156 - 2-Cl 2-CH3 1.157 - 2-Cl 3-CH3 1.158 - 2-Cl 4-CH3 1.159 - 2-Cl 2-F 1.160 - 2-Cl 3-F 1.161 - 2-Cl 4-F 1.162 - 2-Cl 2-Cl 1.163 - 2-Cl 3-Cl 1.164 - 2-Cl 4-Cl 1.165 - 2-Cl 2-CF3 1.166 - 2-Cl 3-CF3 1.167 - 2-Cl 4-CF3 油 1.168 - 2-Cl 2-OCF3 1.169 - 2-Cl 3-OCF3 1.170 - 2-Cl 4-OCF3 油 1.171 - 2-Cl 2，3-Cl2 1.172 - 2-Cl 2，4-Cl2 1.173 - 2-Cl 2，5-Cl2 1.174 - 2-Cl 2，6-Cl2 1.175 - 2-Cl 3，4-Cl2 1.176 - 2-Cl 3，5-Cl2 1.177 - 3-Cl H 1.178 - 3-Cl 2-CH3 1.179 - 3-Cl 3-CH3 1.180 - 3-Cl 4-CH3 1.181 - 3-Cl 2-F 1.182 - 3-Cl 3-F 1.183 - 3-Cl 4-F 1.184 - 3-Cl 2-Cl 1.185 - 3-Cl 3-Cl 1.186 - 3-Cl 4-Cl 1.187 - 3-Cl 2-CF3 1.188 - 3-Cl 3-CF3
1.189 - 3-Cl 4-CF3 1.190 - 3-Cl 2-OCF3 1.191 - 3-Cl 3-OCF3 1.192 - 3-Cl 4-OCF3 1.193 - 3-Cl 2，3-Cl2 1.194 - 3-Cl 2，4-Cl2 1.195 - 3-Cl 2，5-Cl2 1.196 - 3-Cl 2，6-Cl2 1.197 - 3-Cl 3，4-Cl2 1.198 - 3-Cl 3，5-Cl2 1.199 - 4-Cl H 1.200 - 4-Cl 2-CH3 1.201 - 4-Cl 3-CH3 1.202 - 4-Cl 4-CH3 1.203 - 4-Cl 2-F 1.204 - 4-Cl 3-F 1.205 - 4-Cl 4-F 1.206 - 4-Cl 2-Cl 1.207 - 4-Cl 3-Cl 1.208 - 4-Cl 4-Cl 1.209 - 4-Cl 2-CF3 1.210 - 4-Cl 3-CF3 1.211 - 4-Cl 4-CF3 1.212 - 4-Cl 2-OCF3 1.213 - 4-Cl 3-OCF3 1.214 - 4-Cl 4-OCF3 1.215 - 4-Cl 2，3-Cl2 1.216 - 4-Cl 2，4-Cl2 1.217 - 4-Cl 2，5-Cl2 1.218 - 4-Cl 2，6-Cl2 1.219 - 4-Cl 3，4-Cl2 1.220 - 4-Cl 3，5-Cl2 1.221 - 2-CF3 H 1.222 - 2-CF3 2-CH3 1.223 - 2-CF3 3-CH3 1.224 - 2-CF3 4-CH3 1.225 - 2-CF3 2-F 1.226 - 2-CF3 3-F 1.227 - 2-CF3 4-F
1.228 - 2-CF3 2-Cl 1.229 - 2-CF3 3-Cl 1.230 - 2-CF3 4-Cl 1.231 - 2-CF3 2-CF3 1.232 - 2-CF3 3-CF3 1.233 - 2-CF3 4-CF3 油 1.234 - 2-CF3 2-OCF3 1.235 - 2-CF3 3-OCF3 1.236 - 2-CF3 4-OCF3 m.p.66-8° 1.237 - 2-CF3 2，3-Cl2 1.238 - 2-CF3 2，4-Cl2 1.239 - 2-CF3 2，5-Cl2 1.240 - 2-CF3 2，6-Cl2 1.241 - 2-CF3 3，4-Cl2 1.242 - 2-CF3 3，5-Cl2 1.243 - 3-CF3 H 1.244 - 3-CF3 2-CH3 1.245 - 3-CF3 3-CH3 1.246 - 3-CF3 4-CH3 1.247 - 3-CF3 2-F 1.248 - 3-CF3 3-F 1.249 - 3-CF3 4-F 1.250 - 3-CF3 2-Cl 1.251 - 3-CF3 3-Cl 1.252 - 3-CF3 4-Cl 1.253 - 3-CF3 2-CF3 1.254 - 3-CF3 3-CF3 1.255 - 3-CF3 4-CF3 1.256 - 3-CF3 2-OCF3 1.257 - 3-CF3 3-OCF3 1.258 - 3-CF3 4-OCF3 1.259 - 3-CF3 2，3-Cl2 1.260 - 3-CF3 2，4-Cl2 1.261 - 3-CF3 2，5-Cl2 1.262 - 3-CF3 2，6-Cl2 1.263 - 3-CF3 3，4-Cl2 1.264 - 3-CF3 3，5-Cl2 1.265 - 4-CF3 H 1.266 - 4-CF3 2-CH3
1.267 - 4-CF3 3-CH3 1.268 - 4-CF3 4-CH3 1.269 - 4-CF3 2-F 1.270 - 4-CF3 3-F 1.271 - 4-CF3 4-F 1.272 - 4-CF3 2-Cl 1.273 - 4-CF3 3-Cl 1.274 - 4-CF3 4-Cl 1.275 - 4-CF3 2-CF3 1.276 - 4-CF3 3-CF3 1.277 - 4-CF3 4-CF3 1.278 - 4-CF3 2-OCF3 1.279 - 4-CF3 3-OCF3 1.280 - 4-CF3 4-OCF3 1.281 - 4-CF3 2，3-Cl2 1.282 - 4-CF3 2，4-Cl2 1.283 - 4-CF3 2，5-Cl2 1.284 - 4-CF3 2，6-Cl2 1.285 - 4-CF3 3，4-Cl2 1.286 - 4-CF3 3，5-Cl2 1.287 - 2-OCF3 H 1.288 - 2-OCF3 2-CH3 1.289 - 2-OCF3 3-CH3 1.290 - 2-OCF3 4-CH3 1.291 - 2-OCF3 2-F 1.292 - 2-OCF3 3-F 1.293 - 2-OCF3 4-F 1.294 - 2-OCF3 2-Cl 1.295 - 2-OCF3 3-Cl 1.296 - 2-OCF3 4-Cl 1.297 - 2-OCF3 2-CF3 1.298 - 2-OCF3 3-CF3 1.299 - 2-OCF3 4-CF3 1.300 - 2-OCF3 2-OCF3 1.301 - 2-OCF3 3-OCF3 1.302 - 2-OCF3 4-OCF3 1.303 - 2-OCF3 2，3-Cl2 1.304 - 2-OCF3 2，4-Cl2 1.305 - 2-OCF3 2，5-Cl2
1.306 - 2-OCF3 2，6-Cl2 1.307 - 2-OCF3 3，4-Cl2 1.308 - 2-OCF3 3，5-Cl2 1.309 - 3-OCF3 H 1.310 - 3-OCF3 2-CH3 1.311 - 3-OCF3 3-CH3 1.312 - 3-OCF3 4-CH3 1.313 - 3-OCF3 2-F 1.314 - 3-OCF3 3-F 1.315 - 3-OCF3 4-F 1.316 - 3-OCF3 2-Cl 1.317 - 3-OCF3 3-Cl 1.318 - 3-OCF3 4-Cl 1.319 - 3-OCF3 2-CF3 1.320 - 3-OCF3 3-CF3 1.321 - 3-OCF3 4-CF3 1.322 - 3-OCF3 2-OCF3 1.323 - 3-OCF3 3-OCF3 1.324 - 3-OCF3 4-OCF3 1.325 - 3-OCF3 2，3-Cl2 1.326 - 3-OCF3 2，4-Cl2 1.327 - 3-OCF3 2，5-Cl2 1.328 - 3-OCF3 2，6-Cl2 1.329 - 3-OCF3 3，4-Cl2 1.330 - 3-OCF3 3，5-Cl2 1.331 - 4-OCF3 H 1.332 - 4-OCF3 2-CH3 1.333 - 4-OCF3 3-CH3 1.334 - 4-OCF3 4-CH3 1.335 - 4-OCF3 2-F 1.336 - 4-OCF3 3-F 1.337 - 4-OCF3 4-F 1.338 - 4-OCF3 2-Cl 1.339 - 4-OCF3 3-Cl 1.340 - 4-OCF3 4-Cl 1.341 - 4-OCF3 2-CF3 1.342 - 4-OCF3 3-CF3 1.343 - 4-OCF3 4-CF3 1.344 - 4-OCF3 2-OCF3
1.345 - 4-OCF3 3-OCF3 1.346 - 4-OCF3 4-OCF3 1.347 - 4-OCF3 2，3-Cl2 1.348 - 4-OCF3 2，4-Cl2 1.349 - 4-OCF3 2，5-Cl2 1.350 - 4-OCF3 2，6-Cl2 1.351 - 4-OCF3 3，4-Cl2 1.352 - 4-OCF3 3，5-Cl2 1.353 - 2，3-Cl2 H 1.354 - 2，3-Cl2 2-CH3 1.355 - 2，3-Cl2 3-CH3 1.356 - 2，3-Cl2 4-CH3 1.357 - 2，3-Cl2 2-F 1.358 - 2，3-Cl2 3-F 1.359 - 2，3-Cl2 4-F 1.360 - 2，3-Cl2 2-Cl 1.361 - 2，3-Cl2 3-Cl 1.362 - 2，3-Cl2 4-Cl 1.363 - 2，3-Cl2 2-CF3 1.364 - 2，3-Cl2 3-CF3 1.365 - 2，3-Cl2 4-CF3 1.366 - 2，3-Cl2 2-OCF3 1.367 - 2，3-Cl2 3-OCF3 1.368 - 2，3-Cl2 4-OCF3 1.369 - 2，3-Cl2 2，3-Cl2 1.370 - 2，3-Cl2 2，4-Cl2 1.371 - 2，3-Cl2 2，5-Cl2 1.372 - 2，3-Cl2 2，6-Cl2 1.373 - 2，3-Cl2 3，4-Cl2 1.374 - 2，3-Cl2 3，5-Cl2 1.375 - 2，4-Cl2 H 1.376 - 2，4-Cl2 2-CH3 1.377 - 2，4-Cl2 3-CH3 1.378 - 2，4-Cl2 4-CH3 1.379 - 2，4-Cl2 2-F 1.380 - 2，4-Cl2 3-F 1.381 - 2，4-Cl2 4-F 1.382 - 2，4-Cl2 2-Cl 1.383 - 2，4-Cl2 3-Cl
1.384 - 2，4-Cl2 4-Cl 1.385 - 2，4-Cl2 2-CF3 1.386 - 2，4-Cl2 3-CF3 1.387 - 2，4-Cl2 4-CF3 1.388 - 2，4-Cl2 2-OCF3 1.389 - 2，4-Cl2 3-OCF3 1.390 - 2，4-Cl2 4-OCF3 1.391 - 2，4-Cl2 2，3-Cl2 1.392 - 2，4-Cl2 2，4-Cl2 1.393 - 2，4-Cl2 2，5-Cl2 1.394 - 2，4-Cl2 2，6-Cl2 1.395 - 2，4-Cl2 3，4-Cl2 1.396 - 2，4-Cl2 3，5-Cl2 1.397 - 2，5-Cl2 H 1.398 - 2，5-Cl2 2-CH3 1.399 - 2，5-Cl2 3-CH3 1.400 - 2，5-Cl2 4-CH3 1.401 - 2，5-Cl2 2-F 1.402 - 2，5-Cl2 3-F 1.403 - 2，5-Cl2 4-F 1.404 - 2，5-Cl2 2-Cl 1.405 - 2，5-Cl2 3-Cl 1.406 - 2，5-Cl2 4-Cl 1.407 - 2，5-Cl2 2-CF3 1.408 - 2，5-Cl2 3-CF3 1.409 - 2，5-Cl2 4-CF3 1.410 - 2，5-Cl2 2-OCF3 1.411 - 2，5-Cl2 3-OCF3 1.412 - 2，5-Cl2 4-OCF3 1.413 - 2，5-Cl2 2，3-Cl2 1.414 - 2，5-Cl2 2，4-Cl2 1.415 - 2，5-Cl2 2，5-Cl2 1.416 - 2，5-Cl2 2，6-Cl2 1.417 - 2，5-Cl2 3，4-Cl2 1.418 - 2，5-Cl2 3，5-Cl2 1.419 - 2，6-Cl2 H 1.420 - 2，6-Cl2 2-CH3 1.421 - 2，6-Cl2 3-CH3 1.422 - 2，6-Cl2 4-CH3
1.423 - 2，6-Cl2 2-F 1.424 - 2，6-Cl2 3-F 1.425 - 2，6-Cl2 4-F 1.426 - 2，6-Cl2 2-Cl 1.427 - 2，6-Cl2 3-Cl 1.428 - 2，6-Cl2 4-Cl 1.429 - 2，6-Cl2 2-CF3 1.430 - 2，6-Cl2 3-CF3 1.431 - 2，6-Cl2 4-CF3 1.432 - 2，6-Cl2 2-OCF3 1.433 - 2，6-Cl2 3-OCF3 1.434 - 2，6-Cl2 4-OCF3 1.435 - 2，6-Cl2 2，3-Cl2 1.436 - 2，6-Cl2 2，4-Cl2 1.437 - 2，6-Cl2 2，5-Cl2 1.438 - 2，6-Cl2 2，6-Cl2 1.439 - 2，6-Cl2 3，4-Cl2 1.440 - 2，6-Cl2 3，5-Cl2 1.441 - 3，4-Cl2 H 1.442 - 3，4-Cl2 2-CH3 1.443 - 3，4-Cl2 3-CH3 1.444 - 3，4-Cl2 4-CH3 1.445 - 3，4-Cl2 2-F 1.446 - 3，4-Cl2 3-F 1.447 - 3，4-Cl2 4-F 1.448 - 3，4-Cl2 2-Cl 1.449 - 3，4-Cl2 3-Cl 1.450 - 3，4-Cl2 4-Cl 1.451 - 3，4-Cl2 2-CF3 1.452 - 3，4-Cl2 3-CF3 1.453 - 3，4-Cl2 4-CF3 1.454 - 3，4-Cl2 2-OCF3 1.455 - 3，4-Cl2 3-OCF3 1.456 - 3，4-Cl2 4-OCF3 1.457 - 3，4-Cl2 2，3-Cl2 1.458 - 3，4-Cl2 2，4-Cl2 1.459 - 3，4-Cl2 2，5-Cl2 1.460 - 3，4-Cl2 2，6-Cl2 1.461 - 3，4-Cl2 3，4-Cl2
1.462 - 3，4-Cl2 3，5-Cl2 1.463 - 3，5-Cl2 H 1.464 - 3，5-Cl2 2-CH3 1.465 - 3，5-Cl2 3-CH3 1.466 - 3，5-Cl2 4-CH3 1.467 - 3，5-Cl2 2-F 1.468 - 3，5-Cl2 3-F 1.469 - 3，5-Cl2 4-F 1.470 - 3，5-Cl2 2-Cl 1.471 - 3，5-Cl2 3-Cl 1.472 - 3，5-Cl2 4-Cl 1.473 - 3，5-Cl2 2-CF3 1.474 - 3，5-Cl2 3-CF3 1.475 - 3，5-Cl2 4-CF3 1.476 - 3，5-Cl2 2-OCF3 1.477 - 3，5-Cl2 3-OCF3 1.478 - 3，5-Cl2 4-OCF3 1.479 - 3，5-Cl2 2，3-Cl2 1.480 - 3，5-Cl2 2，4-Cl2 1.481 - 3，5-Cl2 2，5-Cl2 1.482 - 3，5-Cl2 2，6-Cl2 1.483 - 3，5-Cl2 3，4-Cl2 1.484 - 3，5-Cl2 3，5-Cl2 1.485 NH H H 1.486 NH H 2-CH3 1.487 NH H 3-CH3 1.488 NH H 4-CH3 1.489 NH H 2-F 1.490 NH H 3-F 1.491 NH H 4-F 1.492 NH H 2-Cl 1.493 NH H 3-Cl 1.494 NH H 4-Cl 1.495 NH H 2-CF3 1.496 NH H 3-CF3 1.497 NH H 4-CF3 1.498 NH H 2-OCF3 1.499 NH H 3-OCF3 1.500 NH H 4-OCF3
1.501 NH H 2，3-Cl2 1.502 NH H 2，4-Cl2 1.503 NH H 2，5-Cl2 1.504 NH H 2，6-Cl2 1.505 NH H 3，4-Cl2 1.506 NH H 3，5-Cl2 1.507 NH 2-CH3 H 1.508 NH 2-CH3 2-CH3 1.509 NH 2-CH3 3-CH3 1.510 NH 2-CH3 4-CH3 1.511 NH 2-CH3 2-F 1.512 NH 2-CH3 3-F 1.513 NH 2-CH3 4-F 1.514 NH 2-CH3 2-Cl 1.515 NH 2-CH3 3-Cl 1.516 NH 2-CH3 4-Cl 1.517 NH 2-CH3 2-CF3 1.518 NH 2-CH3 3-CF3 1.519 NH 2-CH3 4-CF3 1.520 NH 2-CH3 2-OCF3 1.521 NH 2-CH3 3-OCF3 1.522 NH 2-CH3 4-OCF3 1.523 NH 2-CH3 2，3-Cl2 1.524 NH 2-CH3 2，4-Cl2 1.525 NH 2-CH3 2，5-Cl2 1.526 NH 2-CH3 2，6-Cl2 1.527 NH 2-CH3 3，4-Cl2 1.528 NH 2-CH3 3，5-Cl2 1.529 NH 3-CH3 H 1.530 NH 3-CH3 2-CH3 1.531 NH 3-CH3 3-CH3 1.532 NH 3-CH3 4-CH3 1.533 NH 3-CH3 2-F 1.534 NH 3-CH3 3-F 1.535 NH 3-CH3 4-F 1.536 NH 3-CH3 2-Cl 1.537 NH 3-CH3 3-Cl 1.538 NH 3-CH3 4-Cl 1.539 NH 3-CH3 2-CF3
1.540 NH 3-CH3 3-CF3 1.541 NH 3-CH3 4-CF3 1.542 NH 3-CH3 2-OCF3 1.543 NH 3-CH3 3-OCF3 1.544 NH 3-CH3 4-OCF3 1.545 NH 3-CH3 2，3-Cl2 1.546 NH 3-CH3 2，4-Cl2 1.547 NH 3-CH3 2，5-Cl2 1.548 NH 3-CH3 2，6-Cl2 1.549 NH 3-CH3 3，4-Cl2 1.550 NH 3-CH3 3，5-Cl2 1.551 NH 4-CH3 H 1.552 NH 4-CH3 2-CH3 1.553 NH 4-CH3 3-CH3 1.554 NH 4-CH3 4-CH3 1.555 NH 4-CH3 2-F 1.556 NH 4-CH3 3-F 1.557 NH 4-CH3 4-F 1.558 NH 4-CH3 2-Cl 1.559 NH 4-CH3 3-Cl 1.560 NH 4-CH3 4-Cl 1.561 NH 4-CH3 2-CF3 1.562 NH 4-CH3 3-CF3 1.563 NH 4-CH3 4-CF3 1.564 NH 4-CH3 2-OCF3 1.565 NH 4-CH3 3-OCF3 1.566 NH 4-CH3 4-OCF3 1.567 NH 4-CH3 2，3-Cl2 1.568 NH 4-CH3 2，4-Cl2 1.569 NH 4-CH3 2，5-Cl2 1.570 NH 4-CH3 2，6-Cl2 1.571 NH 4-CH3 3，4-Cl2 1.572 NH 4-CH3 3，5-Cl2 1.573 NH 2-F H 1.574 NH 2-F 2-CH3 1.575 NH 2-F 3-CH3 1.576 NH 2-F 4-CH3 1.577 NH 2-F 2-F 1.578 NH 2-F 3-F
1.579 NH 2-F 4-F 1.580 NH 2-F 2-Cl 1.581 NH 2-F 3-Cl 1.582 NH 2-F 4-Cl 1.583 NH 2-F 2-CF3 1.584 NH 2-F 3-CF3 1.585 NH 2-F 4-CF3 1.586 NH 2-F 2-OCF3 1.587 NH 2-F 3-OCF3 1.588 NH 2-F 4-OCF3 1.589 NH 2-F 2，3-Cl2 1.590 NH 2-F 2，4-Cl2 1.591 NH 2-F 2，5-Cl2 1.592 NH 2-F 2，6-Cl2 1.593 NH 2-F 3，4-Cl2 1.594 NH 2-F 3，5-Cl2 1.595 NH 3-F H 1.596 NH 3-F 2-CH3 1.597 NH 3-F 3-CH3 1.598 NH 3-F 4-CH3 1.599 NH 3-F 2-F 1.600 NH 3-F 3-F 1.601 NH 3-F 4-F 1.602 NH 3-F 2-Cl 1.603 NH 3-F 3-Cl 1.604 NH 3-F 4-Cl 1.605 NH 3-F 2-CF3 1.606 NH 3-F 3-CF3 1.607 NH 3-F 4-CF3 1.608 NH 3-F 2-OCF3 1.609 NH 3-F 3-OCF3 1.610 NH 3-F 4-OCF3 1.611 NH 3-F 2，3-Cl2 1.612 NH 3-F 2，4-Cl2 1.613 NH 3-F 2，5-Cl2 1.614 NH 3-F 2，6-Cl2 1.615 NH 3-F 3，4-Cl2 1.616 NH 3-F 3，5-Cl2 1.617 NH 4-F H
1.618 NH 4-F 2-CH3 1.619 NH 4-F 3-CH3 1.620 NH 4-F 4-CH3 1.621 NH 4-F 2-F 1.622 NH 4-F 3-F 1.623 NH 4-F 4-F 1.624 NH 4-F 2-Cl 1.625 NH 4-F 3-Cl 1.626 NH 4-F 4-Cl 1.627 NH 4-F 2-CF3 1.628 NH 4-F 3-CF3 1.629 NH 4-F 4-CF3 1.630 NH 4-F 2-OCF3 1.631 NH 4-F 3-OCF3 1.632 NH 4-F 4-OCF3 1.633 NH 4-F 2，3-Cl2 1.634 NH 4-F 2，4-Cl2 1.635 NH 4-F 2，5-Cl2 1.636 NH 4-F 2，6-Cl2 1.637 NH 4-F 3，4-Cl2 1.638 NH 4-F 3，5-Cl2 1.639 NH 2-Cl H 1.640 NH 2-Cl 2-CH3 1.641 NH 2-Cl 3-CH3 1.642 NH 2-Cl 4-CH3 1.643 NH 2-Cl 2-F 1.644 NH 2-Cl 3-F 1.645 NH 2-Cl 4-F 1.646 NH 2-Cl 2-Cl 1.647 NH 2-Cl 3-Cl 1.648 NH 2-Cl 4-Cl 1.649 NH 2-Cl 2-CF3 1.650 NH 2-Cl 3-CF3 1.651 NH 2-Cl 4-CF3 m.p.142-3° 1.652 NH 2-Cl 2-OCF3 1.653 NH 2-Cl 3-OCF3 1.654 NH 2-Cl 4-OCF3 1.655 NH 2-Cl 2，3-Cl2 1.656 NH 2-Cl 2，4-Cl2
1.657 NH 2-Cl 2，5-Cl2 1.658 NH 2-Cl 2，6-Cl2 1.659 NH 2-Cl 3，4-Cl2 1.660 NH 2-Cl 3，5-Cl2 1.661 NH 3-Cl H 1.662 NH 3-Cl 2-CH3 1.663 NH 3-Cl 3-CH3 1.664 NH 3-Cl 4-CH3 1.665 NH 3-Cl 2-F 1.666 NH 3-Cl 3-F 1.667 NH 3-Cl 4-F 1.668 NH 3-Cl 2-Cl 1.669 NH 3-Cl 3-Cl 1.670 NH 3-Cl 4-Cl 1.671 NH 3-Cl 2-CF3 1.672 NH 3-Cl 3-CF3 1.673 NH 3-Cl 4-CF3 1.674 NH 3-Cl 2-OCF3 1.675 NH 3-Cl 3-OCF3 1.676 NH 3-Cl 4-OCF3 1.677 NH 3-Cl 2，3-Cl2 1.678 NH 3-Cl 2，4-Cl2 1.679 NH 3-Cl 2，5-Cl2 1.680 NH 3-Cl 2，6-Cl2 1.681 NH 3-Cl 3，4-Cl2 1.682 NH 3-Cl 3，5-Cl2 1.683 NH 4-Cl H 1.684 NH 4-Cl 2-CH3 1.685 NH 4-Cl 3-CH3 1.686 NH 4-Cl 4-CH3 1.687 NH 4-Cl 2-F 1.688 NH 4-Cl 3-F 1.689 NH 4-Cl 4-F 1.690 NH 4-Cl 2-Cl 1.691 NH 4-Cl 3-Cl 1.692 NH 4-Cl 4-Cl 1.693 NH 4-Cl 2-CF3 1.694 NH 4-Cl 3-CF3 1.695 NH 4-Cl 4-CF3
1.696 NH 4-Cl 2-OCF3 1.697 NH 4-Cl 3-OCF3 1.698 NH 4-Cl 4-OCF3 1.699 NH 4-Cl 2，3-Cl2 1.700 NH 4-Cl 2，4-Cl2 1.701 NH 4-Cl 2，5-Cl2 1.702 NH 4-Cl 2，6-Cl2 1.703 NH 4-Cl 3，4-Cl2 1.704 NH 4-Cl 3，5-Cl2 1.705 NH 2-CF3 H 1.706 NH 2-CF3 2-CH3 1.707 NH 2-CF3 3-CH3 1.708 NH 2-CF3 4-CH3 1.709 NH 2-CF3 2-F 1.710 NH 2-CF3 3-F 1.711 NH 2-CF3 4-F 1.712 NH 2-CF3 2-Cl 1.713 NH 2-CF3 3-Cl 1.714 NH 2-CF3 4-Cl 1.715 NH 2-CF3 2-CF3 1.716 NH 2-CF3 3-CF3 1.717 NH 2-CF3 4-CF3 m.p.162-3° 1.718 NH 2-CF3 2-OCF3 1.719 NH 2-CF3 3-OCF3 1.720 NH 2-CF3 4-OCF3 m.p.119-20° 1.721 NH 2-CF3 2，3-Cl2 1.722 NH 2-CF3 2，4-Cl2 1.723 NH 2-CF3 2，5-Cl2 1.724 NH 2-CF3 2，6-Cl2 1.725 NH 2-CF3 3，4-Cl2 1.726 NH 2-CF3 3，5-Cl2 1.727 NH 3-CF3 H 1.728 NH 3-CF3 2-CH3 1.729 NH 3-CF3 3-CH3 1.730 NH 3-CF3 4-CH3 1.731 NH 3-CF3 2-F 1.732 NH 3-CF3 3-F 1.733 NH 3-CF3 4-F 1.734 NH 3-CF3 2-Cl
1.735 NH 3-CF3 3-Cl 1.736 NH 3-CF3 4-Cl 1.737 NH 3-CF3 2-CF3 1.738 NH 3-CF3 3-CF3 1.739 NH 3-CF3 4-CF3 1.740 NH 3-CF3 2-OCF3 1.741 NH 3-CF3 3-OCF3 1.742 NH 3-CF3 4-OCF3 1.743 NH 3-CF3 2，3-Cl2 1.744 NH 3-CF3 2，4-Cl2 1.745 NH 3-CF3 2，5-Cl2 1.746 NH 3-CF3 2，6-Cl2 1.747 NH 3-CF3 3，4-Cl2 1.748 NH 3-CF3 3，5-Cl2 1.749 NH 4-CF3 H 1.750 NH 4-CF3 2-CH3 1.751 NH 4-CF3 3-CH3 1.752 NH 4-CF3 4-CH3 1.753 NH 4-CF3 2-F 1.754 NH 4-CF3 3-F 1.755 NH 4-CF3 4-F 1.756 NH 4-CF3 2-Cl 1.757 NH 4-CF3 3-Cl 1.758 NH 4-CF3 4-Cl 1.759 NH 4-CF3 2-CF3 1.760 NH 4-CF3 3-CF3 1.761 NH 4-CF3 4-CF3 1.762 NH 4-CF3 2-OCF3 1.763 NH 4-CF3 3-OCF3 1.764 NH 4-CF3 4-OCF3 1.765 NH 4-CF3 2，3-Cl2 1.766 NH 4-CF3 2，4-Cl2 1.767 NH 4-CF3 2，5-Cl2 1.768 NH 4-CF3 2，6-Cl2 1.769 NH 4-CF3 3，4-Cl2 1.770 NH 4-CF3 3，5-Cl2 1.771 NH 2-OCF3 H 1.772 NH 2-OCF3 2-CH3 1.773 NH 2-OCF3 3-CH3
1.774 NH 2-OCF3 4-CH3 1.775 NH 2-OCF3 2-F 1.776 NH 2-OCF3 3-F 1.777 NH 2-OCF3 4-F 1.778 NH 2-OCF3 2-Cl 1.779 NH 2-OCF3 3-Cl 1.780 NH 2-OCF3 4-Cl 1.781 NH 2-OCF3 2-CF3 1.782 NH 2-OCF3 3-CF3 1.783 NH 2-OCF3 4-CF3 1.784 NH 2-OCF3 2-OCF3 1.785 NH 2-OCF3 3-OCF3 1.786 NH 2-OCF3 4-OCF3 1.787 NH 2-OCF3 2，3-Cl2 1.788 NH 2-OCF3 2，4-Cl2 1.789 NH 2-OCF3 2，5-Cl2 1.790 NH 2-OCF3 2，6-Cl2 1.791 NH 2-OCF3 3，4-Cl2 1.792 NH 2-OCF3 3，5-Cl2 1.793 NH 3-OCF3 H 1.794 NH 3-OCF3 2-CH3 1.795 NH 3-OCF3 3-CH3 1.796 NH 3-OCF3 4-CH3 1.797 NH 3-OCF3 2-F 1.798 NH 3-OCF3 3-F 1.799 NH 3-OCF3 4-F 1.800 NH 3-OCF3 2-Cl 1.801 NH 3-OCF3 3-Cl 1.802 NH 3-OCF3 4-Cl 1.803 NH 3-OCF3 2-CF3 1.804 NH 3-OCF3 3-CF3 1.805 NH 3-OCF3 4-CF3 1.806 NH 3-OCF3 2-OCF3 1.807 NH 3-OCF3 3-OCF3 1.808 NH 3-OCF3 4-OCF3 1.809 NH 3-OCF3 2，3-Cl2 1.810 NH 3-OCF3 2，4-Cl2 1.811 NH 3-OCF3 2，5-Cl2 1.812 NH 3-OCF3 2，6-Cl2
1.813 NH 3-OCF3 3，4-Cl2 1.814 NH 3-OCF3 3，5-Cl2 1.815 NH 4-OCF3 H 1.816 NH 4-OCF3 2-CH3 1.817 NH 4-OCF3 3-CH3 1.818 NH 4-OCF3 4-CH3 1.819 NH 4-OCF3 2-F 1.820 NH 4-OCF3 3-F 1.821 NH 4-OCF3 4-F 1.822 NH 4-OCF3 2-Cl 1.823 NH 4-OCF3 3-Cl 1.824 NH 4-OCF3 4-Cl 1.825 NH 4-OCF3 2-CF3 1.826 NH 4-OCF3 3-CF3 1.827 NH 4-OCF3 4-CF3 1.828 NH 4-OCF3 2-OCF3 1.829 NH 4-OCF3 3-OCF3 1.830 NH 4-OCF3 4-OCF3 1.831 NH 4-OCF3 2，3-Cl2 1.832 NH 4-OCF3 2，4-Cl2 1.833 NH 4-OCF3 2，5-Cl2 1.834 NH 4-OCF3 2，6-Cl2 1.835 NH 4-OCF3 3，4-Cl2 1.836 NH 4-OCF3 3，5-Cl2 1.837 NH 2，3-Cl2 H 1.838 NH 2，3-Cl2 2-CH3 1.839 NH 2，3-Cl2 3-CH3 1.840 NH 2，3-Cl2 4-CH3 1.841 NH 2，3-Cl2 2-F 1.842 NH 2，3-Cl2 3-F 1.843 NH 2，3-Cl2 4-F 1.844 NH 2，3-Cl2 2-Cl 1.845 NH 2，3-Cl2 3-Cl 1.846 NH 2，3-Cl2 4-Cl 1.847 NH 2，3-Cl2 2-CF3 1.848 NH 2，3-Cl2 3-CF3 1.849 NH 2，3-Cl2 4-CF3 1.850 NH 2，3-Cl2 2-OCF3 1.851 NH 2，3-Cl2 3-OCF3
1.852 NH 2，3-Cl2 4-OCF3 1.853 NH 2，3-Cl2 2，3-Cl2 1.854 NH 2，3-Cl2 2，4-Cl2 1.855 NH 2，3-Cl2 2，5-Cl2 1.856 NH 2，3-Cl2 2，6-Cl2 1.857 NH 2，3-Cl2 3，4-Cl2 1.858 NH 2，3-Cl2 3，5-Cl2 1.859 NH 2，4-Cl2 H 1.860 NH 2，4-Cl2 2-CH3 1.861 NH 2，4-Cl2 3-CH3 1.862 NH 2，4-Cl2 4-CH3 1.863 NH 2，4-Cl2 2-F 1.864 NH 2，4-Cl2 3-F 1.865 NH 2，4-Cl2 4-F 1.866 NH 2，4-Cl2 2-Cl 1.867 NH 2，4-Cl2 3-Cl 1.868 NH 2，4-Cl2 4-Cl 1.869 NH 2，4-Cl2 2-CF3 1.870 NH 2，4-Cl2 3-CF3 1.871 NH 2，4-Cl2 4-CF3 1.872 NH 2，4-Cl2 2-OCF3 1.873 NH 2，4-Cl2 3-OCF3 1.874 NH 2，4-Cl2 4-OCF3 1.875 NH 2，4-Cl2 2，3-Cl2 1.876 NH 2，4-Cl2 2，4-Cl2 1.877 NH 2，4-Cl2 2，5-Cl2 1.878 NH 2，4-Cl2 2，6-Cl2 1.879 NH 2，4-Cl2 3，4-Cl2 1.880 NH 2，4-Cl2 3，5-Cl2 1.881 NH 2，5-Cl2 H 1.882 NH 2，5-Cl2 2-CH3 1.883 NH 2，5-Cl2 3-CH3 1.884 NH 2，5-Cl2 4-CH3 1.885 NH 2，5-Cl2 2-F 1.886 NH 2，5-Cl2 3-F 1.887 NH 2，5-Cl2 4-F 1.888 NH 2，5-Cl2 2-Cl 1.889 NH 2，5-Cl2 3-Cl 1.890 NH 2，5-Cl2 4-Cl
1.891 NH 2，5-Cl2 2-CF3 1.892 NH 2，5-Cl2 3-CF3 1.893 NH 2，5-Cl2 4-CF3 1.894 NH 2，5-Cl2 2-OCF3 1.895 NH 2，5-Cl2 3-OCF3 1.896 NH 2，5-Cl2 4-OCF3 1.897 NH 2，5-Cl2 2，3-Cl2 1.898 NH 2，5-Cl2 2，4-Cl2 1.899 NH 2，5-Cl2 2，5-Cl2 1.900 NH 2，5-Cl2 2，6-Cl2 1.901 NH 2，5-Cl2 3，4-Cl2 1.902 NH 2，5-Cl2 3，5-Cl2 1.903 NH 2，6-Cl2 H 1.904 NH 2，6-Cl2 2-CH3 1.905 NH 2，6-Cl2 3-CH3 1.906 NH 2，6-Cl2 4-CH3 1.907 NH 2，6-Cl2 2-F 1.908 NH 2，6-Cl2 3-F 1.909 NH 2，6-Cl2 4-F 1.910 NH 2，6-Cl2 2-Cl 1.911 NH 2，6-Cl2 3-Cl 1.912 NH 2，6-Cl2 4-Cl 1.913 NH 2，6-Cl2 2-CF3 1.914 NH 2，6-Cl2 3-CF3 1.915 NH 2，6-Cl2 4-CF3 1.916 NH 2，6-Cl2 2-OCF3 1.917 NH 2，6-Cl2 3-OCF3 1.918 NH 2，6-Cl2 4-OCF3 1.919 NH 2，6-Cl2 2，3-Cl2 1.920 NH 2，6-Cl2 2，4-Cl2 1.921 NH 2，6-Cl2 2，5-Cl2 1.922 NH 2，6-Cl2 2，6-Cl2 1.923 NH 2，6-Cl2 3，4-Cl2 1.924 NH 2，6-Cl2 3，5-Cl2 1.925 NH 3，4-Cl2 H 1.926 NH 3，4-Cl2 2-CH3 1.927 NH 3，4-Cl2 3-CH3 1.928 NH 3，4-Cl2 4-CH3 1.929 NH 3，4-Cl2 2-F
1.930 NH 3，4-Cl2 3-F 1.931 NH 3，4-Cl2 4-F 1.932 NH 3，4-Cl2 2-Cl 1.933 NH 3，4-Cl2 3-Cl 1.934 NH 3，4-Cl2 4-Cl 1.935 NH 3，4-Cl2 2-CF3 1.936 NH 3，4-Cl2 3-CF3 1.937 NH 3，4-Cl2 4-CF3 1.938 NH 3，4-Cl2 2-OCF3 1.939 NH 3，4-Cl2 3-OCF3 1.940 NH 3，4-Cl2 4-OCF3 1.941 NH 3，4-Cl2 2，3-Cl2 1.942 NH 3，4-Cl2 2，4-Cl2 1.943 NH 3，4-Cl2 2，5-Cl2 1.944 NH 3，4-Cl2 2，6-Cl2 1.945 NH 3，4-Cl2 3，4-Cl2 1.946 NH 3，4-Cl2 3，5-Cl2 1.947 NH 3，5-Cl2 H 1.948 NH 3，5-Cl2 2-CH3 1.949 NH 3，5-Cl2 3-CH3 1.950 NH 3，5-Cl2 4-CH3 1.951 NH 3，5-Cl2 2-F 1.952 NH 3，5-Cl2 3-F 1.953 NH 3，5-Cl2 4-F 1.954 NH 3，5-Cl2 2-Cl 1.955 NH 3，5-Cl2 3-Cl 1.956 NH 3，5-Cl2 4-Cl 1.957 NH 3，5-Cl2 2-CF3 1.958 NH 3，5-Cl2 3-CF3 1.959 NH 3，5-Cl2 4-CF3 1.960 NH 3，5-Cl2 2-OCF3 1.961 NH 3，5-Cl2 3-OCF3 1.962 NH 3，5-Cl2 4-OCF3 1.963 NH 3，5-Cl2 2，3-Cl2 1.964 NH 3，5-Cl2 2，4-Cl2 1.965 NH 3，5-Cl2 2，5-Cl2 1.966 NH 3，5-Cl2 2，6-Cl2 1.967 NH 3，5-Cl2 3，4-Cl2 1.968 NH 3，5-Cl2 3，5-Cl2
生物学实施例：
1.经口给药治疗蒙古种沙鼠(长爪沙鼠)的毛圆线虫和捻转血矛线虫的体内测定
通过人工喂养采用约2000个第三期的幼虫蛇形毛圆线虫和捻转血矛线虫使6-8周大的蒙古种沙鼠感染。感染6天后，将该沙鼠用N2O轻微麻醉，并经口给予所试化合物，所述化合物溶于2份的DMSO和1份的聚乙二醇(PEG 300)混合物中，给药量分别为100、32和10-0.1mg/kg。于第9天(治疗3天后)，当仍存在的大部分捻转血矛线虫为第四期的幼虫以及大部分毛圆线虫为不成熟的成虫时，杀死沙鼠以计数寄生虫的数量。其治疗效果以每一沙鼠中的寄生虫与8个感染寄生虫但未治疗的沙鼠中寄生虫的几何平均数相比的减少数量的％表示。
在该测试中，采用式I化合物治疗沙鼠的线虫感染有大量减少。
为测定式I化合物在动物和植物体内的杀虫和/或杀螨活性，可以采用下述试验方法。
2.对微小牛蜱(Biarra strain)的杀螨活性
将一片粘性胶带水平地连接至PVC片，以便使10个饱食的雌性微小牛蜱(Biarra strain)的背部粘附在上面，并排成一列。采用注射针，将1μl液体注射入每一蜱中。该液体为1∶1的聚乙二醇和丙酮混合物，并且包含溶于其中的一定量的选自1、0.1或0.01μg每蜱的活性成分。给予对照组动物注射不含活性成分的液体。治疗后，将该动物在通常条件下喂养(如在昆虫馆，于约28℃和80％的相对湿度下)至产卵，并且自对照组动物卵中产出幼虫为止。所试物质的活性以IR90确定，即以30天后，9/10的雌性蜱(＝90％)产的卵仍是不育的活性成分的量评价。
3.对饱食的雌性微小牛蜱(BIARRA)的体外效果
将4×10OP抗性的BIARRA strain饱食的雌性蜱粘附于粘性带上并用吸满所试化合物的乳液或悬浮液(浓度分别为500、125、31和8ppm的绵-毛球覆盖1小时)。于28天后，以死亡率、产卵和孵化幼虫来评价所试化合物的效果。
所试化合物的活性以具有下列行为的雌性蜱的数量表示：
-产卵前迅速死亡，
-存活一段时间，未产卵，
-产卵，但未形成晶胚，
-产卵且形成晶胚，但无幼虫孵化，以及
-产卵且形成晶胚，通常于26-27天孵化幼虫。
4.对花蜱属(Amblyomma)hebraeum若虫的体外效果
将约5个禁食的若虫置于含有2ml的所试化合物的溶液、悬浮液或乳液的聚苯乙烯试管中。
浸泡10分钟后，在旋转混合器上摇晃2×10秒，将一紧密的棉毛球塞入试管并旋转。当所有的液体被棉毛球吸收后，将棉毛球推至仍旧旋转的试管中间，以使大部分液体压出棉毛球并流入下面的皮氏培养皿中。
随后于室温下，将该试管置于光照的室内待测。14天后，将试管浸入装有沸水的烧杯中。如果蜱对温度有反应且开始移动，则所试物质在测试的浓度下无活性，否则认为蜱已经死亡，即认为所试物质在测试的浓度下有活性。所有测试物质的浓度范围为0.1至100ppm。
5.抗鸡皮刺螨活性
将2至3ml含有10ppm活性成分和约200个在不同发育时期的螨(鸡皮刺螨)的溶液加至于顶部开口的玻璃容器中。随后用一块棉毛密封该容器，摇晃10分钟至螨完全湿透，然后快速倒置以使剩余的测试溶液被棉毛吸收。3天后，通过计数死亡个体以确定螨的死亡率，并以百分比表示。
6.抗家蝇活性
用试验物质的溶液处理方糖以使所试验物质在糖中的浓度(干燥过夜后)为250ppm。将以此方法处理后的方糖置于放有湿润的棉毛和10个OP抗性株的成熟家蝇的铝碟中，用烧杯覆盖并于25℃培养。24小时后测定死亡率。