一种N,N二甲基N脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法.pdf

摘要
申请专利号：	CN201210545928.9	申请日：	2012.12.17
公开号：	CN102964277A	公开日：	2013.03.13
当前法律状态：	撤回	有效性：	无权
法律详情：	发明专利申请公布后的视为撤回IPC(主分类):C07C 309/14申请公布日:20130313\|\|\|实质审查的生效IPC(主分类):C07C 309/14申请日:20121217\|\|\|公开
IPC分类号：	C07C309/14; C07C303/32; B01F17/46	主分类号：	C07C309/14
申请人：	江南大学
发明人：	刘雪锋; 夏琪波; 陈小欲
地址：	214122 江苏省无锡市滨湖区蠡湖大道1800号
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内容摘要

本发明公开了一种N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法，属于精细化工技术领域。本发明是将N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺与3-溴丙基磺酸钠反应制得N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱。本发明所述N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备工艺步骤简单、副反应少、产率高。

权利要求书

权利要求书一种N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法，其特征在于以N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺与3‑溴丙基磺酸钠反应制造获得N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱，具体工艺路线如式(I)所示：

其中所述基团R为碳原子总数为12‑16的饱和烷烃基团，n为1‑5的整数。
以重量份计，取N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺25‑30份、3‑溴丙基磺酸钠17‑26份、去离子水22‑29份、乙醇22‑29份加入到带搅拌、回流和控温装置的反应装置中，调节体系pH值为8‑10，控温70‑100℃反应4‑8小时即制得产品N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱。
根据权利要求1所述的N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法，其特征在于所述N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱分子结构如下通式(II)或(III)所示：

其中所述基团R为碳原子总数为12‑16的饱和烷烃基团，n为1‑5的整数。

说明书

说明书一种N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法
技术领域
本发明涉及一种新型的、疏水主链中带有聚氧乙烯醚基片段的两性离子型表面活性剂N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法，属于精细化工技术领域。
背景技术
基于非‑阴离子混合型表面活性剂脂肪醇聚氧乙烯醚(3)硫酸酯钠盐(AES)和脂肪醇聚氧乙烯醚羧酸盐(AEC)的应用经验，不难预测将传统离子型表面活性剂分子结构中嫁接非离子聚氧乙烯醚基(EOn)片段，将极大改善原有表面活性剂品种的多种应用性能，以满足纺织染整、三次采油等工业领域对耐高浓度无机盐、无机酸和无机碱表面活性剂的迫切需求。目前，除非‑阴离子型表面活性剂外，非‑阳离子型、非‑两性离子型和非‑氧化胺型表面活性剂尚未实现工业化生产。原轻工业部太原日用化学研究所王茹林等利用脂肪醇聚氧乙烯醚为原料，经氯代和季胺化两步反应得到一种非‑阳离子混合型表面活性剂长烷链基醇醚三甲基氯化铵；日本专利(昭60‑89458)公开了一种非‑羧基甜菜碱两性离子型表面活性剂的制法；与本发明所述N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱分子结构以及制备方法明显不同。本发明利用N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺与3‑溴丙基磺酸钠反应得到具有聚氧乙烯醚基非离子片段‑磺丙基甜菜碱两性离子型混合结构的表面活性剂N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱。本发明所述合成方法具有制备工艺步骤简单、副反应少、产率高等优势。
发明内容
本发明目的在于提供一种非‑两性离子混合型表面活性剂N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制造方法。
本发明所述一种N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法，其特征在于以N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺与3‑溴丙基磺酸钠反应制造获得N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱，具体工艺路线如式(I)所示：

其中所述基团R为碳原子总数为12‑16的饱和烷烃基团，n为1‑5的整数。
以重量份计，取N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺25‑30份、3‑溴丙基磺酸钠17‑26份、去离子水22‑29份、乙醇22‑29份加入到带搅拌、回流和控温装置的反应装置中，调节体系pH值为8‑10，控温70‑100℃反应4‑8小时即制得产品N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱。
所述调节体系pH值为8‑10可以通过加入氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾或碳酸氢钠中的一种或几种物质的固体或水溶液及其混合物予以调节。
所述N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱分子结构如下通式(II)或(III)所示：

其中所述基团R为碳原子总数为12‑16的饱和烷烃基团，n为1‑5的整数。
附图说明
附图1是N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的氢核磁共振谱图。
附图中的主要符号名称：ppm、化学位移。TMS、四甲基硅烷。CDCl3、氘代氯仿。
具体实施方式
下面结合附图对发明的技术方案进行详细说明：
实施例1N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备
取N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺25g、3‑溴丙基磺酸钠17g、去离子水29g、乙醇29g份加入到带搅拌、回流和控温装置的三口烧瓶中，用氢氧化钠调节体系pH值为8，控温70℃反应4小时即制得产品N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱33.7g。附图1是N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的氢核磁共振谱图。0.88ppm、1.29ppm、1.55ppm和3.43ppm对应的是N‑脂肪醇长链烷基的氢信号，3.47ppm、3.67ppm和3.79ppm对应的是聚氧乙烯醚片段的氢信号，3.28ppm对应的是N，N‑二甲基的氢信号，3.95ppm、2.27ppm和2.90ppm对应的是磺丙基的氢信号。
实施例2N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备
取N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺300g、3‑溴丙基磺酸钠260g、去离子水220g、乙醇220g份加入到带搅拌、回流和控温装置的三口烧瓶中，用氢氧化钾调节体系pH值为11，控温100℃反应8小时即制得产品N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱404.8g。
实施例3N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备
取N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺2.8kg、3‑溴丙基磺酸钠2.2kg、去离子水2.5kg、乙醇2.5kg份加入到带搅拌、回流和控温装置的反应釜中，用氢氧化钠和碳酸钠固体混合物调节体系pH值为10，控温90℃反应7小时即制得产品N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱3.71kg。
实施例4N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备
取N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺25g、3‑溴丙基磺酸钠17g、去离子水29g、乙醇29g份加入到带搅拌、回流和控温装置的反应装置中，用氢氧化钾和碳酸氢钾水溶液调节体系pH值为9.5，控温85℃反应6.7小时即制得产品N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱33.6g。
实施例5N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备
取N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺28kg、3‑溴丙基磺酸钠22kg、去离子水25kg、乙醇25kg份加入到带搅拌、回流和控温装置的反应装置中，用氢氧化钠和碳酸钠固体混合物调节体系pH值为9.6，控温95℃反应7.2小时即制得产品N，N‑二甲基‑N‑脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱37.65kg。

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1、(10)申请公布号 CN 102964277 A(43)申请公布日 2013.03.13CN102964277A*CN102964277A*(21)申请号 201210545928.9(22)申请日 2012.12.17C07C 309/14(2006.01)C07C 303/32(2006.01)B01F 17/46(2006.01)(71)申请人江南大学地址 214122 江苏省无锡市滨湖区蠡湖大道1800号(72)发明人刘雪锋夏琪波陈小欲(54) 发明名称一种N,N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法(57) 摘要本发明公开了一种N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚。

2、基磺丙基甜菜碱的制备方法，属于精细化工技术领域。本发明是将N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺与3-溴丙基磺酸钠反应制得N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱。本发明所述N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备工艺步骤简单、副反应少、产率高。(51)Int.Cl.权利要求书1页说明书3页附图1页(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书 1 页说明书 3 页附图 1 页1/1页21.一种N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法，其特征在于以N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺与3-溴丙基磺酸钠反应制造获。

3、得N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱，具体工艺路线如式(I)所示：其中所述基团R为碳原子总数为12-16的饱和烷烃基团，n为1-5的整数。以重量份计，取N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺25-30份、3-溴丙基磺酸钠17-26份、去离子水22-29份、乙醇22-29份加入到带搅拌、回流和控温装置的反应装置中，调节体系pH值为8-10，控温70-100反应4-8小时即制得产品N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱。2.根据权利要求1所述的N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法，其特征在于所述N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜。

4、碱分子结构如下通式(II)或(III)所示：其中所述基团R为碳原子总数为12-16的饱和烷烃基团，n为1-5的整数。权利要求书CN 102964277 A1/3页3一种 N， N-二甲基 -N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法技术领域0001 本发明涉及一种新型的、疏水主链中带有聚氧乙烯醚基片段的两性离子型表面活性剂N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法，属于精细化工技术领域。背景技术0002 基于非-阴离子混合型表面活性剂脂肪醇聚氧乙烯醚(3)硫酸酯钠盐(AES)和脂肪醇聚氧乙烯醚羧酸盐(AEC)的应用经验，不难预测将传统离子型表面活性剂分子结构中嫁接非。

5、离子聚氧乙烯醚基(EOn)片段，将极大改善原有表面活性剂品种的多种应用性能，以满足纺织染整、三次采油等工业领域对耐高浓度无机盐、无机酸和无机碱表面活性剂的迫切需求。目前，除非-阴离子型表面活性剂外，非-阳离子型、非-两性离子型和非-氧化胺型表面活性剂尚未实现工业化生产。原轻工业部太原日用化学研究所王茹林等利用脂肪醇聚氧乙烯醚为原料，经氯代和季胺化两步反应得到一种非-阳离子混合型表面活性剂长烷链基醇醚三甲基氯化铵；日本专利(昭60-89458)公开了一种非-羧基甜菜碱两性离子型表面活性剂的制法；与本发明所述N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱分子结构以及制备方法明显不同。本发明利用。

6、N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺与3-溴丙基磺酸钠反应得到具有聚氧乙烯醚基非离子片段-磺丙基甜菜碱两性离子型混合结构的表面活性剂N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱。本发明所述合成方法具有制备工艺步骤简单、副反应少、产率高等优势。发明内容0003 本发明目的在于提供一种非-两性离子混合型表面活性剂N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制造方法。0004 本发明所述一种N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备方法，其特征在于以N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺与3-溴丙基磺酸钠反应制造获得N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜。

7、菜碱，具体工艺路线如式(I)所示：0005 0006 其中所述基团R为碳原子总数为12-16的饱和烷烃基团，n为1-5的整数。0007 以重量份计，取N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺25-30份、3-溴丙基磺酸钠17-26份、去离子水22-29份、乙醇22-29份加入到带搅拌、回流和控温装置的反应装置中，调节体系pH值为8-10，控温70-100反应4-8小时即制得产品N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱。说明书CN 102964277 A2/3页40008 所述调节体系pH值为8-10可以通过加入氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾或碳酸氢钠中的一种或几种。

8、物质的固体或水溶液及其混合物予以调节。0009 所述N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱分子结构如下通式(II)或(III)所示：0010 0011 其中所述基团R为碳原子总数为12-16的饱和烷烃基团，n为1-5的整数。附图说明0012 附图1是N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的氢核磁共振谱图。0013 附图中的主要符号名称：ppm、化学位移。TMS、四甲基硅烷。CDCl3、氘代氯仿。具体实施方式0014 下面结合附图对发明的技术方案进行详细说明：0015 实施例1N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备0016 取N，N-二甲基-N-脂肪醇聚。

9、氧乙烯醚基叔胺25g、3-溴丙基磺酸钠17g、去离子水29g、乙醇29g份加入到带搅拌、回流和控温装置的三口烧瓶中，用氢氧化钠调节体系pH值为8，控温70反应4小时即制得产品N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱33.7g。附图1是N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的氢核磁共振谱图。0.88ppm、1.29ppm、1.55ppm和3.43ppm对应的是N-脂肪醇长链烷基的氢信号，3.47ppm、3.67ppm和3.79ppm对应的是聚氧乙烯醚片段的氢信号，3.28ppm对应的是N，N-二甲基的氢信号，3.95ppm、2.27ppm和2.90ppm对应的是磺丙基的氢信。

10、号。0017 实施例2N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备0018 取N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺300g、3-溴丙基磺酸钠260g、去离子水220g、乙醇220g份加入到带搅拌、回流和控温装置的三口烧瓶中，用氢氧化钾调节体系pH值为11，控温100反应8小时即制得产品N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱404.8g。0019 实施例3N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备0020 取N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺2.8kg、3-溴丙基磺酸钠2.2kg、去离子水2.5kg、乙醇2.5kg份加入到带搅拌、回流和控温装置。

11、的反应釜中，用氢氧化钠和碳酸钠固体混合物调节体系pH值为10，控温90反应7小时即制得产品N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱3.71kg。说明书CN 102964277 A3/3页50021 实施例4N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备0022 取N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺25g、3-溴丙基磺酸钠17g、去离子水29g、乙醇29g份加入到带搅拌、回流和控温装置的反应装置中，用氢氧化钾和碳酸氢钾水溶液调节体系pH值为9.5，控温85反应6.7小时即制得产品N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱33.6g。0023 实施例5N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱的制备0024 取N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基叔胺28kg、3-溴丙基磺酸钠22kg、去离子水25kg、乙醇25kg份加入到带搅拌、回流和控温装置的反应装置中，用氢氧化钠和碳酸钠固体混合物调节体系pH值为9.6，控温95反应7.2小时即制得产品N，N-二甲基-N-脂肪醇聚氧乙烯醚基磺丙基甜菜碱37.65kg。说明书CN 102964277 A1/1页6图1说明书附图CN 102964277 A。

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