己基癸醇与短链脂肪酸的酯 【发明领域】
本发明涉及己基癸醇与短链脂肪酸的酯及其在化妆用和/或制药用制剂中的用途。
【发明背景】
在用于皮肤和毛发护理的化妆用制剂领域以及在制药用制剂领域，消费者提出了多种需求：除了决定预定用途的清洁和护理作用之外，还重视诸如最大可能的皮肤病学相容性、良好的平衡脂(rückfettend)的特性、优美的形象、雅致的外貌、优化的感官印象和贮藏稳定性之类的不同参数。
除了一些表面活性物质之外，清洁和护理人类毛发和皮肤的制剂基本上还主要含有油体和水。作为油体/柔润剂使用的是例如烃类、酯油以及动植物油/脂肪/蜡。为了满足市场上对感官特性和最佳皮肤病学相容性的严格要求，不断有新的油体被开发出来并接受测试。
己基癸醇与脂肪酸的酯是已知的，例如参见US 6,391,287(L Oréal)，其中记载了羊脂酸(＝辛酸)己基癸酯、月桂酸(＝十二烷酸)己基癸酯、棕榈酸(＝十六烷酸)己基癸酯和硬脂酸(＝十八烷酸)己基癸酯用作双环芳香化合物的共增溶剂。
此外，Kokyu Alcohol Co，Ltd公司还销售商品名为ICEH的化合物2-乙基己酸己基癸酯。
US 5,656,664记载了α-甲基支化的醇与酸的酯及其作为皮肤“调理剂(conditioning agents)”的用途。这种酯的缺点是其令人不满意的感官特性以及其低稳定性，特别是在温度影响(Temperaturbelastung)下的低稳定性。
G.Kirchner等人在1985年的Journal of the American Society.，第107卷，第24期的第7073页上于实施例11的方案I1中描述了一种2-十六醇和丁酸形成的酯。
此外，还需要新的油体，它们需具有更灵活的使用范围(例如，与其他化妆用成分的相容性)以及满足对感官特性的更高要求。特别引人注意的油体是在皮肤上产生称为“轻爽(leicht)”感觉的一类油体。特别重要的是在皮肤上的可散布性(Verteilbarkeit)和铺展能力现代消费者对油体以及由其制备的制剂的要求是：它们产生轻柔的皮肤感觉，以及使皮肤感觉得到护理。对化妆用和制药用制剂的原料的另一个要求是：它们能够基于可重新生长的(nachwachsend)植物原料而获得。特别令人感兴趣的化合物是以有利的感官特性为特征的化合物，此外特别令人感兴趣的化合物还有储存稳定的、特别是在高温下储存稳定的化合物。
本发明的目的是提供新的物质，其适合用于化妆用和/或制药用制剂，特别是用作油体/柔润剂，并且产生“轻爽”的皮肤感觉。此外，这种物质应当可以从可重新生长的植物原料中获得。
【发明内容】
出人意料的发现，2-己基癸醇与短链脂肪酸的酯适合作为化妆用和/或制药用制剂，并且在这些制剂中具体可用作感官上特别有利的油体。
本发明的酯以有利的感官特性和比现有技术中已知的化合物更高的稳定性为特征。
本发明的主题是2-己基癸醇与通式(I)R1-COOH的脂肪酸的一种或多种酯在化妆用和/或制药用制剂中和/或用于制备化妆用和/或制药用制剂地用途，其中，R1是直链或支链的、饱和或不饱和的具有1～6个碳原子的烃基。
本发明的酯特别适合作为化妆用和/或制药用制剂中的油体。
此外，本发明的主题是2-己基癸醇与通式(I)R1-COOH的脂肪酸的酯，其中，R1是直链或支链的、饱和或不饱和的具有1～6个碳原子的烃基，其中排除(R)-2-己基癸基-丁酸。
作为酯的醇组分可以使用2-己基癸醇。2-己基癸醇(同义名称：2-己基-1-癸醇或2-己基癸基醇)是可以市购的，例如商品名为G 16(CognisDeutschland GmbH & Co.KG公司)或为16(Exxon ChemicalCompany)。2-己基癸醇是一种所谓的格尔伯特醇(Guerbet-Alkohol)，在钠或铜的作用下与高温高压下通过(伯)醇的自缩合得到了这种醇。2-己基癸醇具有手性碳原子，因此可以作为R以及S对映异构体、作为两种对映异构体的任意混合物存在，以及作为外消旋化合物存在。在本发明范围内，2-己基癸醇的酯既包括每种对映异构体的酯，也包括这些对映异构体的混合物，还包括相应地外消旋化合物。市购的2-己基癸醇基本上为外消旋化合物。
作为这些酯的脂肪酸组分可以使用通式(I)R1-COOH的脂肪酸，其中，R1是直链或支链的、饱和或不饱和的具有1～6个碳原子的烃基。
作为R1合适的有，例如：甲基、乙基、丙基-、异丙基[＝1-甲基乙基-]、丙烯基-、异丁基[＝2-甲基丙基]、仲丁基[＝1-甲基丙基]、叔丁基[＝1，1-二甲基乙基]、丁-2-烯基、丁-3-烯基、丁-1-烯基、正戊基、1-甲基丁基-、2-甲基丁基-、3-甲基丁基、1-乙基丙基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、1-戊烯基-、2-戊烯基-、3-戊烯基-、4-戊烯基、己基-、1-甲基戊基-、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基-、2-乙基丁基-、3-乙基丁基-、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基-、5-己烯基。
在本发明一个优选的实施方式中，使用通式(I)的脂肪酸，其中R1是直链或支链的、饱和的具有1～6个碳原子的烃基，特别优选的是直链的、饱和的具有1～6个碳原子的烃基。
在本发明范围内，特别合适的酯的是
2-己基癸基-醋酸酯(R1＝CH3)、
2-己基癸基-丙酸酯(R1＝C2H5)、
2-己基癸基-戊酸酯(R1＝C4H9)、
2-己基癸基-己酸酯(R1＝C5H11)、
2-己基癸基-庚酸酯(R1＝C6H13)，
在本发明范围内，特别有利的待使用的酯是
2-己基癸基-醋酸酯(R1＝CH3)、
2-己基癸基-丙酸酯(R1＝C2H5)、
2-己基癸基-丁酸酯(R1＝C3H7)、
2-己基癸基-戊酸酯(R1＝C4H9)、
2-己基癸基-己酸酯(R1＝C5H11)、
2-己基癸基-庚酸酯(R1＝C6H13)。
制备
本发明酯的制备根据本领域技术人员已知的酯化方法进行。因此，例如可以使脂肪酸与己基癸醇一起在催化剂的存在下发生酯化。
醇组分和酸组分都可以从植物原料如棕榈仁油或椰子油获得。因此本发明的酯全部是基于可重新生长的原料而获得的。
在化妆用和/或制药用制剂中的用途
出人意料的发现，本发明酯特别适合于制备化妆用制剂，具体适合作为化妆用制剂的油体/柔润剂和/或稠度调节剂(Konsistenzgeber)。此外，本发明酯还适合用于制备制药用制剂，其中根据本发明用作工业助剂如油体。本发明酯可以用于制备下列化妆用制剂，例如：洗发水、护发乳(Haar-lotionen)、泡沫浴液、沐浴液、霜、凝胶、化妆水、含醇溶液和含水/含醇溶液、乳液、蜡/脂肪物质、条状制剂粉或膏。这些物质还可以含有温和的表面活性剂、油体、乳化剂、珠光蜡、稠度调节剂、增稠剂、富脂剂、稳定剂、聚合物、有机硅化合物、脂肪、蜡、卵磷脂、磷脂、生物活性物质(biogene Wirkstoffe)、防UV光因子、抗氧化剂、除臭剂、止汗剂、去屑剂、成膜剂、膨润剂、驱虫剂、自晒黑剂、酪氨酸抑制剂(脱色剂)、水溶助剂、增溶剂、防腐剂、香料油、颜料等。本发明酯的优选用途是作为油体。
本发明酯可以在化妆用制剂中用作所谓的“轻爽的柔润剂”以体现特定的性质如铺展性或挥发性。此外，本发明酯还实现了粘度稳定的化妆用制剂的制备。与现有技术的1-甲基支化的酯相比，本发明酯的特点是更好的感官特性以及更高的稳定性，特别是在温度影响下的更高稳定性。
本发明酯可以单独使用，也可以这些酯的任意混合物的形式使用。
【具体实施方式】
实施例
制备实施例；
将1mol己酸(116g)己酸、1.1mol(297g)2-己基癸醇(16)16以及0.22g2001(草酸锌)一起混合，并在水分离器中于240℃加热3小时，接着将所得产物以30cm的柱子蒸馏(153-168℃，0.8mbar)。制成的产物为无色无味油状物。