3- 芳基 -4-(2- 酰氧基乙氧基 )-2（5H ） - 呋喃酮型化合物 及其制法和用途 技术领域 本发明涉及一类芳基 -4-(2- 酰氧基乙氧基 )-2（5H ） - 呋喃酮型化合物的制法以及它 们在制备抗菌药物中的应用。
技术背景 病原性细菌 （真菌） 严重的危害着人类的健康， 世界上三分之一以上的人易受此类 病菌的感染， 每年有两百多万人死于这类感染。抗生素 （抗菌药） 的出现和使用挽救了成千 上万人的生命， 抗生素取得的巨大成功麻痹了人们， 以至于二十世纪六十年代末， 曾有人说 我们现有的抗生素足以对付感染性疾病， 不需要再开发新的抗菌药物。 然而即使到了今天， 我们仍没能彻底战胜感染性疾病， 它已成为世界人口死亡的第二大原因。 因为， 细菌 （真菌 ) 容易对现有的抗生素产生耐药性， 哪怕是我们最信赖的抗生素。造成细菌 （真菌 ) 耐药性的 最主要的原因就是 ： 细菌 （真菌 ) 的生命周期短， 能以非常快的速度适应他们生活的环境，
30 年以前非常有效的抗生素， 到现在有效性大大的降低了， 将来还会更低。 因此我们抵抗细 菌 （真菌） 最有力的武器就是不断开发新的抗生素， 由于细菌 （真菌） 对他们还没有产生耐药 性， 因而能够发挥强效的杀菌作用。
我们的研究表明， 丙烯酸酯型的烯胺对细菌生长有比较好的抑制作用。构效关系 的分析表明， 在烯胺的两种异构体中， E - 构型的异构体具有较高的活性， 而 Z - 构型的异构 体几乎不表现出活性。对这类化合物理化性质的研究表明， 在近中性的条件下 E - 构型的异 构体不会转化为 Z - 构型的异构体， 但在酸性条件下 E - 构型的异构体会很快向 Z - 构型转 化， 直到平衡建立。 这明显会影响烯胺类化合物抗菌作用的发挥， 为此我们对烯胺类化合物 进行了进一步的改造 ： 在分子中引入呋喃酮结构单元， 并将烯胺官能团用烯醇醚官能团取 代。这一改造能阻止 E - 构型向 Z - 构型的互变。实验表明， 这些化合物具有比较好的抗菌 活性。 发明内容
本发明的技术方案如下 ： 一类芳基 -4-(2- 酰氧基乙氧基 )-2（5H ） - 呋喃酮型化合物， 它们具有如下结构通式 ：式Ⅰ中 ： R1=R2=R4=H， R3=F、 Cl、 Br、 OH、 OCH3、 NO2 或 NH2， 则： R5= 白氨酰基、 丝氨酰基、 甲硫氨酰基、 酪氨酰基、 丙氨酰基、 精氨酰基、 白氨酰基、 色氨酰基、 甘氨酰基、 组氨酰基、 异亮氨酰基、 亮氨酰基、 赖氨酰基、 苯丙氨酰基、 脯氨酰基、 苏氨酰基、 缬氨酰基 ； 2,5- 二羟基苯甲酰基、 2,4- 二羟基苯甲酰基、 3,5- 二羟基苯甲酰基、 对硝基苯甲酰基、 对羟基苯甲酰基、 对氟苯甲 酰基、 3,4- 二甲氧基苯甲酰基、 对溴苯乙酰基、 4- 氯苯乙酰基、 间溴苯乙酰基、 邻羟基苯乙 酰基、 间氯苯乙酰基、 对羟基苯乙酰基或对氟苯乙酰基 ； 1 3 4 2 R =R =R =H， R =F、 Cl、 Br、 OH、 OCH3、 NO2 或 NH2， 则： R5= 白氨酰基、 丝氨酰基、 甲硫氨酰 基、 酪氨酰基、 丙氨酰基、 精氨酰基、 白氨酰基、 色氨酰基、 甘氨酰基、 组氨酰基、 异亮氨酰基、 亮氨酰基、 赖氨酰基、 苯丙氨酰基、 脯氨酰基、 苏氨酰基、 缬氨酰基 ； 2,5- 二羟基苯甲酰基、 2,4- 二羟基苯甲酰基、 3,5- 二羟基苯甲酰基、 对硝基苯甲酰基、 对羟基苯甲酰基、 对氟苯甲 酰基、 3,4- 二甲氧基苯甲酰基、 对溴苯乙酰基、 4- 氯苯乙酰基、 间溴苯乙酰基、 邻羟基苯乙 酰基、 间氯苯乙酰基、 对羟基苯乙酰基或对氟苯乙酰基 ； 1 2 3 4 R =R =H， 则 R =R =OCH3 或 OH， 则： R5= 白氨酰基、 丝氨酰基、 甲硫氨酰基、 酪氨酰基、 丙氨 酰基、 精氨酰基、 白氨酰基、 色氨酰基、 甘氨酰基、 组氨酰基、 异亮氨酰基、 亮氨酰基、 赖氨酰 基、 苯丙氨酰基、 脯氨酰基、 苏氨酰基、 缬氨酰基 ； 2,5- 二羟基苯甲酰基、 2,4- 二羟基苯甲酰 基、 3,5- 二羟基苯甲酰基、 对硝基苯甲酰基、 对羟基苯甲酰基、 对氟苯甲酰基、 3,4- 二羟基 苯甲酰基、 对溴苯乙酰基、 4- 氯苯乙酰基、 间溴苯乙酰基、 邻羟基苯乙酰基、 间氯苯乙酰基、 对羟基苯乙酰基或对氟苯乙酰基。
一种制备上述的芳基 -4-(2- 酰氧基乙氧基 )-2 （5H ） - 呋喃酮型化合物的方法， 它 包括下列步骤 ： 步骤 1. 将 2-R1-3-R2-4-R3-5-R4 取代苯乙酸和乙醇钠溶于无水乙醇中， 在室温下加入 1 2 溴乙酸乙酯， 升温至 40-50℃之间反应 5-10h（物质的量之比 ： 2-R -3-R -4-R3-5-R4 取代苯 乙酸 : 乙醇钠 : 溴乙酸乙酯 =1:3:2） ， 反应完毕， 抽滤， 浓缩， 乙醚稀释， 水洗， 有机层饱和食 盐水洗至中性， 干燥， 浓缩， 用硅胶柱层析， 洗脱剂为石油醚 -AcOEt （石油醚与 AcOEt 的体积 1 2 3 4 比为 20:1-5:1） ， 得到 2-（2-R -3-R -4-R -5-R 苯乙酰氧基） 乙酸乙酯 （II） ， 其中 ： 1 2 4 3 R =R =R =H， 则 R =NO2、 F、 Cl、 Br、 NH2、 OCH3 或 OH ； 1 2 3 4 R =R =R =H， 则 R =F、 Cl、 Br、 OCH3 或 OH ； 1 2 3 4 R =R =H， 则 R =R =OCH3 或 OH ；步 骤 2. 在 室 温 下 将 NaH 加 入 到 无 水 四 氢 呋 喃 （THF） 中，然 后 滴 入 1 2 3 4 2-（2-R -3-R -4-R -5-R 苯乙酰氧基） 乙酸乙酯 （II） 的无水四氢呋喃溶液， 滴加完毕于室 温下反应 2-7h， 物质的量之比为 ： II:NaH=1:1， 反应完毕， 倒入冰水中， 用乙醚萃取 3 次， 水 1 2 3 4 层酸化， 析出沉淀， 抽滤， 得白色到淡黄色固体 4- 羟基 -3（2-R -3-R -4-R -5-R 苯基） -2 （5H ） - 呋喃酮 （III） ；步骤 3. 将 4- 羟基 -3（2-R1-3-R2-4-R3-5-R4 苯基） -2（5H ） - 呋喃酮 （III） ， 1,2- 二溴 乙烷和三乙胺 （物质量之比为 1:3:2） 溶于无水丙酮中， 回流 4-10h， 反应完毕后， 加水， 乙酸 乙酯萃取， 有机层分别用饱和 NaHCO3 溶液与饱和食盐水洗涤。无水 MgSO4 干燥， 浓缩得产物 1 2 3 4 4- 溴乙氧基 -3（2-R -3-R -4-R -5-R 苯基） -2（5H ） - 呋喃酮 （IV） ； 5 步骤 4. 称取酰基为 R 的羧酸钠盐和 IV 溶于 DMSO 中 （物质的量之比为 1:1） ， 室温下 搅拌 8-24h。加水， 乙酸乙酯萃取， 有机层用饱和食盐水洗涤， 无水硫酸镁干燥， 浓缩得无色 到淡黄色油状物， 经柱层析纯化得产物 I， 洗脱剂为氯仿 - 甲醇 （体积比为 100:1-50:1， 并加 入 2-5% 的三乙胺） ；R1=R2=R4=H， R3=F、 Cl、 Br、 OH、 OCH3、 NO2 或 NH2， 则： R5= 白氨酰基、 丝氨酰基、 甲硫氨酰基、 酪氨 酰基、 丙氨酰基、 精氨酰基、 白氨酰基、 色氨酰基、 甘氨酰基、 组氨酰基、 异亮氨酰基、 亮氨酰 基、 赖氨酰基、 苯丙氨酰基、 脯氨酰基、 苏氨酰基、 缬氨酰基 ； 2,5- 二羟基苯甲酰基、 2,4- 二 羟基苯甲酰基、 3,5- 二羟基苯甲酰基、 对硝基苯甲酰基、 对羟基苯甲酰基、 对氟苯甲酰基、 3,4- 二甲氧基苯甲酰基、 对溴苯乙酰基、 4- 氯苯乙酰基、 间溴苯乙酰基、 邻羟基苯乙酰基、 间氯苯乙酰基、 对羟基苯乙酰基或对氟苯乙酰基 ； 1 3 4 R =R =R =H， R2=F、 Cl、 Br、 OH、 OCH3、 NO2 或 NH2， 则： R5= 白氨酰基、 丝氨酰基、 甲硫氨酰 基、 酪氨酰基、 丙氨酰基、 精氨酰基、 白氨酰基、 色氨酰基、 甘氨酰基、 组氨酰基、 异亮氨酰基、 亮氨酰基、 赖氨酰基、 苯丙氨酰基、 脯氨酰基、 苏氨酰基、 缬氨酰基 ； 2,5- 二羟基苯甲酰基、 2,4- 二羟基苯甲酰基、 3,5- 二羟基苯甲酰基、 对硝基苯甲酰基、 对羟基苯甲酰基、 对氟苯甲 酰基、 3,4- 二甲氧基苯甲酰基、 对溴苯乙酰基、 4- 氯苯乙酰基、 间溴苯乙酰基、 邻羟基苯乙 酰基、 间氯苯乙酰基、 对羟基苯乙酰基或对氟苯乙酰基 ； 1 2 3 4 R =R =H， 则 R =R =OCH3 或 OH， 则： R5= 白氨酰基、 丝氨酰基、 甲硫氨酰基、 酪氨酰基、 丙氨 酰基、 精氨酰基、 白氨酰基、 色氨酰基、 甘氨酰基、 组氨酰基、 异亮氨酰基、 亮氨酰基、 赖氨酰 基、 苯丙氨酰基、 脯氨酰基、 苏氨酰基、 缬氨酰基 ； 2,5- 二羟基苯甲酰基、 2,4- 二羟基苯甲酰 基、 3,5- 二羟基苯甲酰基、 对硝基苯甲酰基、 对羟基苯甲酰基、 对氟苯甲酰基、 3,4- 二羟基 苯甲酰基、 对溴苯乙酰基、 4- 氯苯乙酰基、 间溴苯乙酰基、 邻羟基苯乙酰基、 间氯苯乙酰基、 对羟基苯乙酰基或对氟苯乙酰基。
本发明的上述的芳基 -4-(2- 酰氧基乙氧基 )-2（5H ） - 呋喃酮型化合物对多种病 菌有较好的抑制和杀灭作用， 其中有些比阳性对照青霉素 G 和酮康唑有更高抑菌活性。因此可以用于制备抗感染药物。
本发明以 3- 芳氨基 -2- 芳基丙烯酸乙酯为先导物， 将丙烯酸酯部分用 2 （5H ） -呋 喃酮环代替， 再利用电子等排的设计思想， 用烯醇醚代替烯胺官能团， 设计了一系列的 3- 芳基 -4-(2- 酰氧基乙氧基 )-2（5H ） - 呋喃酮型化合物。在深入研究构效关系的基础 上， 发现了活性更高、 毒副作用更低的新型抗菌药物， 并提供芳基 -4-(2- 酰氧基乙氧基 )-2 （5H ） - 呋喃酮型化合物的制法。 具体实施方式
通过以下实施例进一步详细说明本发明， 但本发明的范围并不受这些实施例的任 何限制。
实施例 1 ： 3-（4- 溴苯基） -4-[2-（亮氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮的制备 步骤 1 ： 将 2.7g （0.04mol） EtONa 溶于 50mL 无水乙醇中， 然后加入 6.45g （0.030mol） 对 溴苯乙酸， 待溶解后加入 5.1mL （0.045mol） 溴乙酸乙酯， 升温至 40 ～ 50℃之间， 反应 10h， 加 水 70mL， 用 200mLAcOEt 分三次萃取， 饱和食盐水洗至中性， 干燥， 浓缩， 硅胶 （200-300 目） 柱 层析纯化 （AcOEt ： 石油醚 =1 ： 6） ， 得无色油状物对溴苯乙酰氧基乙酸乙酯 7.7g， 产率 85％。 步骤 2 ： 取对溴苯乙酰氧基乙酸乙酯 7.2g（0.024mol） ， 溶于 60mL 无水 THF 中， 加 入 0.57gNaH （0.025mol） ， 在室温下搅拌 5h， 反应完毕， 加入 100mL 水， 用 240mL 乙醚分三次 萃取， 水层用 5M 的盐酸酸化， 析出沉淀， 静置， 过滤， 洗涤， 干燥， 得淡黄色固体 3-（4- 溴苯 基） -4- 羟基 -2（5H ） - 呋喃酮 5.07g， 产率 83%， 熔点 ： 216-218℃。
步骤 3 ： 将 3-（4- 溴苯基） -4- 羟基 -2（5H ） - 呋喃酮 3.5g（0.014mol） ， 12.1mL （0.14mol） 1,2- 二溴乙烷和 4 mL（0.028mol） 三乙胺溶于 30mL 丙酮中， 回流反应 5h。后加 水 60mL， 用 200mL 乙酸乙酯分三次萃取， 有机层用饱和 NaHCO3 洗涤， 然后饱和食盐水洗涤至 中性， 无水 MgSO4 干燥， 浓缩得淡黄色晶体 3-（4- 溴苯基） -4- 溴乙氧基 -2（5H ） - 呋喃酮， 约 3.8g， 产率 75%， 熔点 ： 118-120℃。
步骤 4 ： 称取干燥的亮氨酸钠 4.02g（0.03mol） 和 4-（2- 溴乙氧基） -3- 苯基 -2 （5H ） - 呋喃酮 5.43g（0.015mol） 溶于 30mL DMSO 中， 室温下搅拌反应 24h。后加水 150mL， 用 200mL 乙酸乙酯分三次萃取， 有机层用饱和食盐水洗涤至中性， 无水 MgSO4 干燥， 浓缩得 无色到淡黄色油状物， 经柱层析纯化得产物 3（4- 溴苯基） -4-[2（亮氨酰氧基） 乙氧基 ]-2 （5H ） - 呋喃酮 5.4g， 产率 87%， 熔点为 ： 188-190℃。洗脱剂为氯仿 - 甲醇， 体积比为 90:1， 其中含 2% 的三乙胺。
按实施例 1 相似的方法， 用酰基为 R5 的羧酸钠盐为原料， 合成了表 1 所列的 3- 芳 基 -4-(2- 酰氧基乙氧基 )-2（5H ） - 呋喃酮型化合物 1~119。
表 1. 通式Ⅰ中 3- 芳基 -4-(2- 酰氧基乙氧基 )-2（5H ） - 呋喃酮型化合物各 R 基 团
序号 1 2 3 4 5 6R1 H H H H H HR2 H H H H H HR3 Br Br Br Br Br BrR4 H H H H H H7R5 甘氨酰基 丙氨酰基 缬氨酰基 亮氨酰基 异亮氨酰基 白氨酰基102050807 A CN 102050812说7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH F F F F F F F F F F F F F F F F NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2明H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H8书苏氨酰基 酪氨酰基 苯丙氨酰基 2,5- 二羟基苯甲酰基 3,5- 二羟基苯甲酰基 对硝基苯甲酰基 对羟基苯甲酰基 4- 氯苯乙酰基 间氯苯乙酰基 对氟苯乙酰基 甘氨酰基 丙氨酰基 缬氨酰基 亮氨酰基 异亮氨酰基 白氨酰基 苏氨酰基 酪氨酰基 苯丙胺酰基 2,5- 二羟基苯甲酰基 3,5- 二羟基苯甲酰基 对硝基苯甲酰基 对羟基苯甲酰基 4- 氯苯乙酰基 间氯苯乙酰基 对氟苯乙酰基 甘氨酰基 丙氨酰基 缬氨酰基 亮氨酰基 异亮氨酰基 白氨酰基 苏氨酰基 酪氨酰基 苯丙胺酰基 2,5- 二羟基苯甲酰基 3,5- 二羟基苯甲酰基 对硝基苯甲酰基 对羟基苯甲酰基 4- 氯苯乙酰基 间氯苯乙酰基 对氟苯乙酰基 甘氨酰基 丙氨酰基 缬氨酰基 亮氨酰基 异亮氨酰基 白氨酰基 苏氨酰基 酪氨酰基 苯丙胺酰基5/22 页102050807 A CN 102050812说58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H明H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H9书2,5- 二羟基苯甲酰基 3,5- 二羟基苯甲酰基 对硝基苯甲酰基 对羟基苯甲酰基 4- 氯苯乙酰基 间氯苯乙酰基 对氟苯乙酰基 甘氨酰基 丙氨酰基 缬氨酰基 亮氨酰基 异亮氨酰基 白氨酰基 苏氨酰基 酪氨酰基 苯丙胺酰基 2,5- 二羟基苯甲酰基 3,5- 二羟基苯甲酰基 对硝基苯甲酰基 对羟基苯甲酰基 4- 氯苯乙酰基 间氯苯乙酰基 对氟苯乙酰基 色氨酰基 赖氨酰基 精氨酰基 组氨酰基 半胱氨酰基 甲硫氨酰基 脯氨酰基 2,4- 二羟基苯甲酰基 3,4- 二羟基苯甲酰基 对氟苯甲酰基 对溴苯甲酰基 间溴苯乙酰基 对羟基苯乙酰基 色氨酰基 赖氨酰基 精氨酰基 组氨酰基 半胱氨酰基 甲硫氨酰基 脯氨酰基 2,4- 二羟基苯甲酰基 3,4- 二羟基苯甲酰基 对氟苯甲酰基 对溴苯甲酰基 间溴苯乙酰基 对羟基苯乙酰基 色氨酰基 赖氨酰基6/22 页102050807 A CN 102050812说109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 H H H H H H H H H H H NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 H H H H H H H H H H H明H H H H H H H H H H H书精氨酰基 组氨酰基 半胱氨酰基 甲硫氨酰基 脯氨酰基 2,4- 二羟基苯甲酰基 3,4- 二羟基苯甲酰基 对氟苯甲酰基 对溴苯甲酰基 间溴苯乙酰基 对羟基苯乙酰基7/22 页注： 初始原料均购自于 aldrich 公司。
实施例 3 ： 化合物的抗菌活性 将细菌悬浮在 MH 培养基中， 分散浓度大约为 105 cfu· mL-1， 将菌液加到 96 孔板上 ( 每 孔加菌液 100 µL)， 以培养基为空白对照， 以 DMSO 代替受试物作为阴性对照， 革兰氏阳性细 菌以青霉素 G 为阳性对照， 革兰氏阴性细菌以卡那霉素为阳性对照， 真菌以酮康唑为阳性 对照。将受试物溶于 DMSO 中分别配成 1600、 800、 400、 200、 100、 50µg·mL-1 溶液 （对于 MIC50 -1 小于 5µg·mL 的， 进行一步实验时， 配制的浓度梯度为 100、 50、 25、 12.5、 6.25µg·mL-1） ， 以 -1 每孔 11 µL 的量加入到 96 孔板上 【药液的最终浓度分别为 160、 80、 40、 20、 10、 5µg· mL （对 -1 于后者为 10、 5、 2.5、 1.25 和 0.63µg·mL ） 】 ， 每个浓度梯度做四个平行实验。将 96 孔板放 入 37℃的培养箱中培养 24h（真菌在 28℃的培养 48h） ， 然后加入每孔 25 µL 每 mL 含 4 mg MTT 的 PBS， 再在同样条件下培养 4h， 加入每孔 100 µL SDS 裂解液 (90 mL 三蒸水＋ 10 g SDS ＋ 5 mL 异丙醇＋ 2 mL 浓盐酸 ) 后培养 12h。用酶标仪于 570 nm 下测定 OD 值， 按式下 式计算抑制率 ： 抑制率＝ [1 － ( 受试物 OD 值－空白 OD 值 )/( 阴性对照 OD 值－空白 OD 值 )]×100 以抑制率不低于 50％的最低浓度作为受试物的 MIC50( 最低抑制浓度 )。MIC50 越小， 此 化合物的活性越高， 结果见表 2。
结果表明 ： 本发明所述的 3- 芳基 -4-(2- 酰氧基乙氧基 )-2（5H ） - 呋喃酮型化合 物的抗菌活性， 有些比阳性对照青霉素 G、 卡那霉素、 酮康唑具有更高的活性。
表 2. 3- 芳基 -4-(2- 酰氧基乙氧基 )-2 （5H ） - 呋喃酮型化合物的抗菌作用 （IC50）序号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 MIC50（mg/mL） 表皮葡萄球菌 125 12 0.86 20 5.5 5.3 75 16 19 0.12 50 20 66 MIC50（mg/mL） 肺炎克雷伯菌 238 25 10 45 20 10 120 12 15 0.53 30 50 25710MIC50（mg/mL） 新型隐球菌 228 35 21 15 1.08 5.7 145 20 30 0.33 45 25 115102050807 A CN 102050812说14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 80 70 10 12 45 211 6.1 90 1.0 50 0.41 30 150 7.4 95 25 65 45 40 160 138 45 18 61 5.8 0.13 78 60 0.58 18 437 15 8.6 0.35 4.9 2.5 0.9 15 48 25 76 0.09 31 70 46 4.0 88 15 15 48 56明60 50 0.15 10 28 415 15 120 0.72 20 8.3 15 70 15 78 10 70 25 45 80 345 70 40 25 8.0 15 45 30 0.34 40 326 24 30 0.55 13 6.0 13 10 35 30 218 0.08 36 80 43 6.5 56 40 10 70 8011书40 90 12 18 36 322 18 80 0.26 45 0.89 24 90 0.35 60 18 30 29 36 95 210 120 82 10 4.5 1.25 30 20 0.61 38 510 27 10 0.67 18 1.5 1.0 1.0 40 10 142 0.10 35 50 58 1.0 40 28 35 106 708/22 页102050807 A CN 102050812说65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 2.5 70 80 0.48 10 27 81 45 9.5 85 4.3 65 45 0.56 43 128 55 39 6.1 10 13 0.26 75 56 34 129 57 23 1.06 67 40 34 0.11 4.4 60 80 43 0.66 68 90 6.6 40 0.65 20 92 23 7.8 60 160 68 35明0.39 45 98 0.10 25 35 43 58 0.35 78 25 49 18 7.2 68 95 60 24 4.5 25 24 8.2 49 47 58 324 38 41 0.46 45 80 60 0.65 15 45 110 56 0.13 72 85 0.25 45 0.40 17 153 15 0.31 89 80 52 6512书0.52 55 110 1.07 66 56 68 6.5 18 50 30 35 20 8.8 45 206 45 38 7.4 28 30 0.75 30 82 20 418 46 56 8.2 50 110 45 0.31 2.9 20 90 28 0.52 45 100 10 10 0.82 0.3 376 35 0.39 120 130 66 709/22 页102050807 A CN 102050812说116 117 118 119 青霉素 G 卡拉霉素 酮康唑 0.3 50 0.79 300 1.0 -明6.6 28 0.30 182 0.63 -书1.2 40 1.30 215 1.2510/22 页结果表明， 化合物 10、 42、 47、 55、 68、 102、 107、 118 对所测试的菌均表现比较好的抗菌 活 性。3、 10、 24、 39、 42、 47、 50、 55、 68、 78、 86、 93、 97、 102、 107、 116、 118 对 表 皮 葡 萄 球 菌 表 现出优良的抗菌活性， 10、 16、 42、 47、 55、 65、 68、 73、 93、 102、 105、 107、 111、 118 对肺炎克雷伯 菌表现优良的抗菌活性， 它们的抗细菌活性达到或超过青霉素 G 和卡那霉素 ； 5、 10、 22、 24、 27、 39、 42、 47、 50、 51、 55、 59、 65、 68、 86、 97、 102、 107、 108、 111、 118 对新型隐球菌有优良的抗 菌活性， 抗真菌活性达到或超过阳性对照酮康唑。
本发明的上述实施例表明 ： 在 3- 芳基 -4-(2- 酰氧基乙氧基 )-2（5H ） - 呋喃酮型 化合物中， 有些的抗菌活性达到或高于阳性对照青霉素 G（抗细菌） 和酮康唑 （抗真菌） 。对 大鼠的急毒实验表明， 化合物 10、 39、 47、 65、 68、 86、 97、 102、 107、 111 的剂量达到 5g/kg（此 剂量为药典规定的无毒剂量） 时， 没有发现大鼠有中毒迹象， 因此在正常剂量下， 它们作为 药物应用是安全的。
化合物 1~147 的熔点、 质谱、 红外及氢谱数据 3-（4- 溴苯基） -4-[2-（甘氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （1） 1 Mp 146-150 ℃ ； EIMS m/z ： 355[M+] ； IR（KBr） cm-1 ： 1682（C=O） ， 3564（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.55（d， 2H） ， 7.27（d， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.40（t， 2H） ， 4.26（s， 2H） ， 4.19 （t， 2H） ， 1.53（s， 2H） 。
（4- 溴苯基） -4-[2-（丙氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （2） 1 Mp 177-180℃； EIMS m/z ： 369[M+] ； IR （KBr） cm-1 ： 1682 （C=O） ， 3564 （NH） ； HNMR （CDCl3） δppm ： 7.54（d， 2H） ， 7.30（d， 2H） ， 5.11（s， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.45（t， 2H） ， 4.19（t， 4H） ， 3.63（t， 1H） ， 1.28（d， 3H） 。
（4- 溴苯基） -4-[2-（缬氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （3） Mp 176-179 ℃ ； EIMS m/z ： 397[M+] ； IR（KBr） cm-1 ： 1682（C=O） ， 3564（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.49（d， 2H） ， 7.25（d， 2H） ， 5.23（s， 2H） ， 4.85（s， 2H） ， 4.45（t， 2H） ， 4.25 （m， 1H） ， 4.19（t， 2H） ， 2.67（m， 1H） ， 0.91（d， 3H） 。
（4- 溴苯基） -4-[2-（亮氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （4） Mp 188-190 ℃ ； EIMS m/z ： 413[M+] ； IR（KBr） cm-1 ： 1682（C=O） ， 3564（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.53（d， 2H） ， 7.20（d， 2H） ， 5.15（s， 2H） ， 4.82（s， 2H） ， 4.43（t， 2H） ， 4.21 （t， 4H） ， 3.45（t， 1H） ， 1.87（t， 2H） ， 1.49（m， 1H） ， 0.97（d， 6H） 。
（4- 溴苯基） -4-[2-（异亮氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （5） 1 Mp 154-159℃； EIMS m/z ： 413[M+] ； IR （KBr） cm-1 ： 1682 （C=O） ， 3564 （NH） ； HNMR （CDCl3） δppm ： 7.51（d， 2H） ， 7.24（d， 2H） ， 5.13（s， 2H） ， 4.83（s， 2H） ， 4.35（t， 2H） ， 4.27（m， 1H） ， 4.20（t， 2H） ， 2.14（m， 1H） ， 1.55（m， 1H） ， 1.11（d， 3H） ， 0.90（t， 3H） 。
（4- 溴苯基） -4-[2-（白氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （6） 1 Mp 191-193℃； EIMSm/z ： 385[M+] ； IR（KBr） cm-1 ： 1682（C=O） ， 3564（NH） ； HNMR（CDCl3）δppm ： 7.48（d， 2H） ， 7.29（d， 2H） ， 5.18（s， 2H） ， 4.84（s， 2H） ， 4.43（t， 2H） ， 4.18（m， 1H） ， 4.17（t， 2H） ， 4.01（m， 2H） ， 3.65（s， 1H） ， 3.54（t， 1H） 。
（4- 溴苯基） -4-[2-（苏氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （7） + -1 1 Mp 144-148℃； EIMS m/z ： 399[M ] ； IR （KBr） cm ： 1682 （C=O） ， 3564 （NH） ； HNMR （CDCl3） δppm ： 7.55（d， 2H） ， 7.31（d， 2H） ， 5.16（s， 2H） ， 4.94（s， 2H） ， 4.48（t， 2H） ， 4.19（m， 1H） ， 4.12（t， 2H） ， 3.58（s， 1H） ， 3.53（d， 1H） ， 1.18（d， 3H） 。
（4- 溴苯基） -4-[2-（酪氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （8） + -1 1 Mp 157-160℃； EIMSm/z ： 463[M ] ； IR（KBr） cm ： 1682（C=O） ， 3564（NH） ； HNMR（CDCl3） δppm ： 7.56（d， 2H） ， 7.27（d， 2H） ， 7.12（d， 2H） ， 6.70（d， 2H） ， 5.25（s， 1H） ， 5.14（s， 2H） ， 4.95（s， 2H） ， 4.48（t， 2H） ， 4.16（t， 2H） ， 4.13（m， 1H） ， 3.29（m， 2H） 。
（4- 溴苯基） -4-[2-（苯丙氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （9） + -1 1 Mp133-135℃； EIMS m/z ： 431[M ] ； IR（KBr） cm ： 1682（C=O） ， 3564（NH） ； HNMR（CDCl3） δppm ： 7.59（d， 2H） ， 7.40（t， 2H） ， 7.29（m， 2H） ， 7.27（d， 2H） ， 7.25（m， H） ， 5.11（s， 2H） ， 4.95（s， 2H） ， 4.46（t， 2H） ， 4.13（t， 2H） ， 4.13（m， 1H） ， 3.54（m， 2H） 。
（4- 溴苯基） -4-[2-（2， 5- 二羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （10） + -1 Mp 130-132 ℃ ； EIMS m/z ： 434[M ] ； IR（KBr） cm ： 1682（C=O） ， 3357（OH） ；1H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.53（d， 2H） ， 7.38（d， H） ， 7.29（d， 2H） ， 7.19（d， 1H） ， 7.15（d， 1H） ， 5.36 （s， 2H） ， 4.94（s， 2H） ， 4.56（t， 2H） ， 4.37（t， 2H） 。
（4- 溴苯基） -4-[2-（3， 5- 二羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （11） + -1 Mp 140-142 ℃ ； EIMS m/z ： 447[M ] ； IR（KBr） cm ： 1682（C=O） ， 3354（OH） ；1H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.58（d， 2H） ， ， 7.28（d， 2H） ， 7.12（s， 2H） ， 5.39（s， 2H） ， 4.88（s， 2H） ， 4.59（t， 2H） ， 4.33（t， 2H） 。
（4- 溴苯基） -4-[2-（对硝基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （12） + -1 1 Mp 134-138℃； EIMS m/z ： 447[M ] ； IR（KBr） cm ： 1682（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 8.31（d， 2H） ， 8.37（d， 2H） ， 7.58（d， 2H） ， 7.28（d， 2H） ， 4.95（s， 2H） ， 4.52（t， 2H） ， 4.38 （t， 2H） 。
（4- 溴苯基） -4-[2-（对羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （13） + -1 Mp 189-192 ℃ ； EIMS m/z ： 418[M ] ； IR（KBr） cm ： 1682（C=O） ， 3364（OH） ；1HNMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.88（d， 2H） ， 7.53（d， 2H） ， 7.26（d， 2H） ， 6.81（d， 2H） ， 5.41（s， 1H） ， 4.93 （s， 2H） ， 4.50（t， 2H） ， 4.34（t， 2H） 。
（4- 溴苯基） -4-[2-（4- 氯苯乙酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （14） + -1 1 Mp 166-170℃ ； EIMS m/z ： 451[M ] ； IR（KBr） cm ： 1682（C=O） ； HNMR（CDCl3） δppm ： 8.01（d， 2H） ， 7.95（d， 2H） ， 7.59（d， 2H） ， 7.38（d， 2H） ， 4.91（s， 2H） ， 4.42（t， 2H） ， 4.39 （t， 2H） ， 3.72（s， 2H） 。
（4- 溴苯基） -4-[2-（间氯苯乙酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （15） + -1 1 Mp 154-158℃ ； EIMS m/z ： 451[M ] ； IR（KBr） cm ： 1682（C=O） ； HNMR（CDCl3） δppm ： 7.95（d， 2H） ， 7.59（d， 2H） ， 7.38（d， 2H） ， 6.97（d， H） ， 6.54（t， 1H） ， 4.90（s， 2H） ， 4.52（t， 2H） ， 4.34（t， 2H） ， 3.79（s， 2H） 。
（4- 溴苯基） -4-[2-（对氟苯乙酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （16）1 Mp 151-153℃ ； EIMS m/z ： 434[M+] ； IR（KBr） cm-1 ： 1682（C=O） ； HNMR（CDCl3） δppm ： 8.21（d， 2H） ， 7.94（d， 2H） ， 7.56（d， 2H） ， 7.36（d， 2H） ， 4.89（s， 2H） ， 4.40（t， 2H） ， 4.35 （t， 2H） ， 3.62（s， 2H） 。
（4- 羟基苯基） -4-[2-（甘氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （17） + -1 1 Mp 148-152℃； EIMS m/z ： 293[M ] ； IR （KBr） cm ： 1683 （C=O） ， 3544 （NH） ； HNMR （CDCl3） δppm ： 7.51（d， 2H） ， 7.37（d， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.40（t， 2H） ， 4.26（s， 2H） ， 4.19（t， 2H） ， 2.1（s， 1H） 。
（4- 羟基苯基） -4-[2-（丙氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （18） + -1 1 Mp 60-162℃； EIMS m/z ： 307[M ] ； IR（KBr） cm ： 1680（C=O） ， 3565（NH） ； HNMR（CDCl3） δppm ： 7.53（d， 2H） ， 7.29（d， 2H） ， 5.10（s， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.48（t， 2H） ， 4.20（t， 4H） ， 3.63（t， 1H） ， 2.02（s， 1H） ， 1.28(d， 3H)。
（4- 羟基苯基） -4-[2-（缬氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （19） + -1 1 Mp 137-140℃； EIMS m/z ： 335[M ] ； IR （KBr） cm ： 1685 （C=O） ， 3644 （NH） ； HNMR （CDCl3） δppm ： 7.32（d， 2H） ， 7.20（d， 2H） ， 5.33（s， 2H） ， 4.86（s,2H） ， 4.43（t， 2H） ， 4.28（m， 1H） ， 4.20（t， 2H） ， 2.69（m， 1H） ， 2.13（s， 1H） ， 0.95（d， 3H） 。（4- 羟基苯基） -4-[2-（亮氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （20） + -1 1 Mp 177-179℃； EIMS m/z ： 351[M ] ； IR （KBr） cm ： 1582 （C=O） ， 3662 （NH） ； HNMR （CDCl3） δppm ： 7.57（d， 2H） ， 7.25（d， 2H） ， 5.19（s， 2H） ， 4.81（s， 2H） ， 4.44（t， 2H） ， 4.27（t， 4H） ， 3.45（t， 1H） ， 2.05（s， 1H） ， 1.87（t， 2H） ， 1.49（m， 1H） ， 0.97（d， 6H） 。
（4- 羟基苯基） -4-[2-（异亮氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （21） + -1 Mp 158-163 ℃ ； EIMS m/z ： 351[M ] ； IR（KBr） cm ： 1672（C=O） ， 3565（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.53（d， 2H） ， 7.28（d， 2H） ， 5.16（s， 2H） ， 4.83（s， 2H） ， 4.32（t， 2H） ， 4.29 （m， 1H） ， 4.20（t， 2H） ， 2.18（m， 1H） ， 2.08（s， 1H） ， 1.57（m， 1H） ， 1.13（d， 3H） ， 0.92（t， 3H） 。
（4- 羟基苯基） -4-[2-（白氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （22） + -1 1 Mp 155-159℃； EIMS m/z ： 323[M ] ； IR （KBr） cm ： 1689 （C=O） ， 3544 （NH） ； HNMR （CDCl3） δppm ： 7.51（d， 2H） ， 7.39（d， 2H） ， 5.20（s， 2H） ， 4.86（s， 2H） ， 4.47（t， 2H） ， 4.15（m， H） ， 4.13（t， 2H） ， 3.99（m， 2H） ， 3.63（s， H） ， 3.52（t， H） ， 2.10（s， H） 。
（4- 羟基苯基） -4-[2-（苏氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （23） + -1 1 Mp 193-196℃； EIMS m/z ： 337[M ] ； IR （KBr） cm ： 1684 （C=O） ， 3574 （NH） ； HNMR （CDCl3） δppm ： 7.52（d， 2H） ， 7.29（d， 2H） ， 5.12（s， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.28（t， 2H） ， 4.19（m， 1H） ， 4.12（t， 2H） ， 3.58（s， 1H） ， 3.53（d， 1H） ， 2.00（s， 2H） ， 1.18（d， 3H） 。
（4- 羟基苯基） -4-[2-（酪氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （24） + -1 Mp 178-181 ℃ ； EIMS m/z ： 401[M ] ； IR（KBr） cm ： 1662（C=O） ， 3563（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.53（d， 2H） ， 7.21（d， 2H） ， 7.12（d， 2H） ， 6.70（d， 2H） ， 5.25（s， 1H） ， 5.14 （s， 2H） ， 4.95（s， 2H） ， 4.48（t， 2H） ， 4.16（t， 2H） ， 4.13（m， 1H） ， 3.29（m， 2H） ， 2.10（s， 1H） 。
（4- 羟基苯基） -4-[2-（苯丙氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （25） + -1 Mp 144-148 ℃ ； EIMS m/z ： 369[M ] ； IR（KBr） cm ： 1687（C=O） ， 3554（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.57（d， 2H） ， 7.35（t， 2H） ， 7.27（m， 2H） ， 7.25（d， 2H） ， 7.21（m， 1H） ， 5.09 （s， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.41（t， 2H） ， 4.13（t， 2H） ， 4.13（m， 1H） ， 3.54（m， 2H） ， 2.07（s， 1H） 。
（4- 羟基苯基） -4-[2-（2， 5- 二羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （26） + -1 1 Mp 190-193℃； EIMS m/z ： 372[M ] ； IR （KBr） cm ： 1692 （C=O） ， 3365 （OH） ； HNMR （CDCl3） δppm ： 7.51（d， 2H） ， 7.40（d， 1H） ， 7.27（d， 2H） ， 7.17（d， 1H） ， 7.15（d， 1H） ， 5.35（s， 2H） ， 4.94（s， 2H） ， 4.53（t， 2H） ， 4.37（t， 2H） ， 2.34（s， 1H） 。
（4- 羟基苯基） -4-[2-（3， 5- 二羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （27） + -1 1 Mp 122-126 ℃ ； EIMS m/z ： 372[M ] ； IR（KBr） cm ： 1685（C=O） ， 3364（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.55（d， 2H） ， ， 7.18（d， 2H） ， 7.10（s， 2H） ， 5.33（s， 2H） ， 4.83（s， 2H） ， 4.52（t， 2H） ， 4.33（t， 2H） ， 2.14（s， 1H） 。
（4- 羟基苯基） -4-[2-（对硝基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （28） + -1 1 Mp 164-168℃； EIMS m/z ： 382[M ] ； IR（KBr） cm ： 1675（C=O） ； HNMR（DMSO-d 6） δppm ： 8.29（d， 2H） ， 8.19（d， 2H） ， 7.58（d， 2H） ， 7.28（d， 2H） ， 4.93（s， 2H） ， 4.52（t， 2H） ， 4.38 （t， 2H） ， 2.02（s， 1H） 。
（4- 羟基苯基） -4-[2-（对羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （29） + -1 Mp 141-145 ℃ ； EIMS m/z ： 356[M ] ； IR（KBr） cm ： 1663（C=O） ， 3334（OH） ；1HNMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.68（d， 2H） ， 7.52（d， 2H） ， 7.36（d， 2H） ， 6.81（d， 2H） ， 5.39（s， 1H） ， 4.90 （s， 2H） ， 4.50（t， 2H） ， 4.31（t， 2H） ， 2.12（s， 1H） 。 （4- 羟基苯基） -4-[2-（4- 氯苯乙酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （30） + -1 1 Mp 131-135℃ ； EIMS m/z ： 389[M ] ； IR（KBr） cm ： 1658（C=O） ； HNMR（CDCl3） δppm ： 8.04（d， 2H） ， 7.95（d， 2H） ， 7.59（d， 2H） ， 7.38（d， 2H） ， 4.91（s， 2H） ， 4.42（t， 2H） ， 4.40 （t， 2H） ， 3.72（s， 2H） ， 2.09（s， 2H） 。
（4- 羟基苯基） -4-[2-（间氯苯乙酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （31） + -1 Mp 130-132 ℃ ； EIMS m/z ： 389[M ] ； IR（KBr） cm ： 1652（C=O） ， 3368（OH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.93（d， 2H） ， 7.60（d， 2H） ， 7.28（d， 2H） ， 6.94（d， 1H） ， 6.55（t， 1H） ， 4.90 （s， 2H） ， 4.52（t， 2H） ， 4.37（t， 2H） ， 3.69（s， 2H） ， 2.10（s， 1H） 。
（4- 羟基苯基） -4-[2-（对氟苯乙酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （32） + -1 1 Mp 115-119℃ ； EIMS m/z ： 345[M ] ； IR（KBr） cm ： 1669（C=O） ； HNMR（CDCl3） δppm ： 8.19（d， 2H） ， 7.92（d， 2H） ， 7.53（d， 2H） ， 7.39（d， 2H） ， 4.89（s， 2H） ， 4.35（t， 2H） ， 4.39 （t， 2H） ， 3.62（s， 2H） ， 2.08（s， 2H） 。
（4- 氟苯基） -4-[2-（甘氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （33） + -1 1 Mp 191-195℃； EIMS m/z ： 295[M ] ； IR （KBr） cm ： 1687 （C=O） ， 3565 （NH） ； HNMR （CDCl3） δppm ： 7.53（d， 2H） ， 7.37（d， 4H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.38（t， 2H） ， 4.27（s， 2H） ， 4.20（t， 2H） 。
（4- 氟苯基） -4-[2-（丙氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （34） + -1 1 Mp 186-189℃； EIMS m/z ： 309[M ] ； IR （KBr） cm ： 1632 （C=O） ， 3464 （NH） ； HNMR （CDCl3） δppm ： 7.58（d， 2H） ， 7.27（d， 4H） ， 5.09（s， 2H） ， 4.90（s， 2H） ， 4.55（t， 2H） ， 4.18（t， 4H） ， 3.62（t， 1H） ， 1.30（d， 3H） 。
（4- 氟苯基） -4-[2-（缬氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （35） + -1 1 Mp 174-176℃； EIMS m/z ： 337[M ] ； IR （KBr） cm ： 1582 （C=O） ， 3534 （NH） ； HNMR （CDCl3） δppm ： 7.39（d， 2H） ， 7.23（d， 4H） ， 5.21（s， 2H） ， 4.88（s， 2H） ， 4.49（t， 2H） ， 4.26（m， 1H） ， 4.15（t， 2H） ， 2.67（m， 1H） ， 0.96（d， 3H） 。
（4- 氟苯基） -4-[2-（亮氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （36） + -1 1 Mp 157-160℃； EIMS m/z ： 353[M ] ； IR （KBr） cm ： 1687 （C=O） ， 3554 （NH） ； HNMR （CDCl3） δppm ： 7.56（d， 2H） ， 7.19（d， 4H） ， 5.15（s， 2H） ， 4.82（s， 2H） ， 4.45（t， 2H） ， 4.09（t， 4H） ， 3.49（t， 1H） ， 1.87（t， 2H） ， 1.49（m， 1H） ， 0.97（d， 6H） 。
（4- 氟苯基） -4-[2-（异亮氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （37） + -1 1 Mp 199-201℃； EIMS m/z ： 353[M ] ； IR （KBr） cm ： 1659 （C=O） ， 3581 （NH） ； HNMR （CDCl3） δppm ： 7.56（d， 2H） ， 7.29（d， 4H） ， 5.13（s， 2H） ， 4.85（s,2H） ， 4.65（t， 2H） ， 4.37（m， 1H） ， 4.28（t， 2H） ， 2.18（m， 1H） ， 1.57（m， 1H） ， 1.14（d， 3H） ， 0.94（t， 3H） 。
（4- 氟苯基） -4-[2-（白氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （38） + -1 Mp 138-142 ℃ ； EIMS m/z ： 325[M ] ； IR（KBr） cm ： 1671（C=O） ， 3552（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.42（d， 2H） ， 7.31（d， 4H） ， 5.20（s， 2H） ， 4.86（s,2H） ， 4.47（t， 2H） ， 4.19 （m， 1H） ， 4.15（t， 2H） ， 4.07（m， 2H） ， 3.85（s， 1H） ， 3.56（t， 1H） 。
（4- 氟苯基） -4-[2-（苏氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （39） + -1 Mp 171-173 ℃ ； EIMS m/z ： 339[M ] ； IR（KBr） cm ： 1676（C=O） ， 3569（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.53（d， 2H） ， 7.21（d， 4H） ， 5.17（s， 2H） ， 4.95（s， 2H） ， 4.51（t， 2H） ， 4.16 （m， H） ， 4.10（t， 2H） ， 3.58（s， H） ， 3.53（d， H） ， 1.13（d， 3H） 。
（4- 氟苯基） -4-[2-（酪氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （40） + -1 Mp 166-169 ℃ ； EIMS m/z ： 403[M ] ； IR（KBr） cm ： 1689（C=O） ， 3553（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.46（d， 2H） ， 7.21（d， 2H） ， 7.12（d， 2H） ， 6.72（d， 2H） ， 5.27（s， 1H） ， 5.15 （s， 2H） ， 4.93（s， 2H） ， 4.42（t， 2H） ， 4.19（t， 2H） ， 4.13（m， 1H） ， 3.29（m， 2H） 。
（4- 氟苯基） -4-[2-（苯丙氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （41） + -1 Mp 147-151 ℃ ； EIMS m/z ： 371[M ] ； IR（KBr） cm ： 1591（C=O） ， 3465（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.51（d， 2H） ， 7.35（t， 2H） ， 7.26（m， 2H） ， 7.24（d， 2H） ， 7.15（m， 1H） ， 5.19 （s， 2H） ， 4.93（s， 2H） ， 4.46（t， 2H） ， 4.15（t， 2H） ， 4.13（m， 1H） ， 3.54（m， 2H） 。
（4- 氟苯基） -4-[2-（2， 5- 二羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （42） + -1 Mp 130-132 ℃ ； EIMS m/z ： 373[M ] ； IR（KBr） cm ： 1582（C=O） ， 3320（OH） ；1H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.49（d， 2H） ， 7.20（d， H） ， 7.13（d， 2H） ， 7.07（d， 1H） ， 7.15（d， 1H） ， 5.37 （s， 2H） ， 4.95（s， 2H） ， 4.46（t， 2H） ， 4.37（t， 2H） 。
（4- 氟苯基） -4-[2-（3， 5- 二羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （43） + -1 Mp 181-183 ℃ ； EIMS m/z ： 373[M ] ； IR（KBr） cm ： 1676（C=O） ， 3349（OH） ；1H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.52（d， 2H） ， 7.21（d， 2H） ， 7.14（s， 2H） ， 5.49（s， 2H） ， 4.86（s， 2H） ， 4.57 （t， 2H） ， 4.33（t， 2H） 。
（4- 氟苯基） -4-[2-（对硝基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （44） + -1 1 Mp 160-164℃； EIMS m/z ： 384[M ] ； IR（KBr） cm ： 1653（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 8.28（d， 2H） ， 8.18（d， 2H） ， 7.53（d， 2H） ， 7.22（d， 2H） ,4.95（s， 2H） ， 4.50（t， 2H） ， 4.15 （t， 2H） 。
（4- 氟苯基） -4-[2-（对羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （45） + -1 Mp 167-170 ℃ ； EIMS m/z ： 358[M ] ； IR（KBr） cm ： 1666（C=O） ， 3345（OH） ；1H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.82（d， 2H） ， 7.51（d， 2H） ， 7.20（d， 2H） ， 6.77（d， 2H） ， 5.41（s， 1H） ， 4.94（s， 2H） ， 4.57（t， 2H） ， 4.36（t， 2H） 。
（4- 氟苯基） -4-[2-（4- 氯苯乙酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （46） + -1 1 Mp 155-158℃； EIMS m/z ： 391[M ] ； IR（KBr） cm ： 1647（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 8.05（d， 2H） ， 7.90（d， 2H） ， 7.50（d， 2H） ， 7.31（d， 2H） ， 4.88（s， 2H） ， 4.41（t， 2H） ， 4.38 （t， 2H） ， 3.71（s， 2H） 。
（4- 氟苯基） -4-[2-（间氯苯乙酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （47） + -1 1 Mp 135-139℃； EIMS m/z ： 391[M ] ； IR（KBr） cm ： 1623（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 7.87（d， 2H） ， 7.42（d， 2H） ， 7.38（d， 2H） ， 6.92（d， 1H） ， 6.54（t， 1H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.52 （t， 2H） ， 4.37（t， 2H） ， 3.77（s， 2H） 。
（4- 氟苯基） -4-[2-（对氟苯乙酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （48） + -1 1 Mp 168-171℃； EIMS m/z ： 347[M ] ； IR（KBr） cm ： 1631（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 8.19（d， 2H） ， 7.92（d， 2H） ， 7.52（d， 2H） ， 7.32（d， 2H） ， 4.82（s， 2H） ， 4.43（t， 2H） ， 4.33 （t， 2H） ， 3.63（s， 2H） 。
（4- 硝基苯基） -4-[2-（甘氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （49） + -1 1 Mp201-202℃； EIMS m/z ： 322[M ] ； IR （KBr） cm ： 1688 （C=O） ， 3561 （NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.50（d， 2H） ， 7.37（d， 4H） ， 4.90（s， 2H） ， 4.39（t， 2H） ， 4.23（s， 2H） ， 4.20（t， 2H） ， 1.51（s， 2H） 。
（4- 硝基苯基） -4-[2-（丙氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （50） + -1 Mp 131-132 ℃ ； EIMS m/z ： 336[M ] ； IR（KBr） cm ： 1665（C=O） ， 3555（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.51（d， 2H） ， 7.29（d， 4H） ， 5.19（s， 2H） ， 4.90（s， 2H） ， 4.49（t， 2H） ， 4.26 （t， 4H） ， 3.64（t， 1H） ， 1.30（d， 3H） 。
（4- 硝基苯基） -4-[2-（缬氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （51） + -1 Mp 180-181 ℃ ； EIMS m/z ： 364[M ] ； IR（KBr） cm ： 1629（C=O） ， 3504（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.41（d， 2H） ， 7.20（d， 4H） ， 5.13（s， 2H） ， 4.83（s， 2H） ， 4.35（t， 2H） ， 4.28 （m， 1H） ， 4.17（t， 2H） ， 2.67（m， 1H） ， 0.94（d， 3H） 。
（4- 硝基苯基） -4-[2-（亮氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （52） + -1 Mp 161-164 ℃ ； EIMS m/z ： 380[M ] ； IR（KBr） cm ： 1605（C=O） ， 3592（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.49（d， 2H） ， 7.19（d， 4H） ， 5.10（s， 2H） ， 4.86（s， 2H） ， 4.42（t， 2H） ， 4.24 （t， 4H） ， 3.48（t， H） ， 1.77（t， 2H） ， 1.49（m， H） ， 0.97（d， 6H） 。
（4- 硝基苯基） -4-[2-（异亮氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （53） + -1 Mp 154-157 ℃ ； EIMS m/z ： 380[M ] ； IR（KBr） cm ： 1634（C=O） ， 3579（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.51（d， 2H） ， 7.25（d， 4H） ， 5.17（s， 2H） ， 4.82（s， 2H） ， 4.25（t， 2H） ， 4.25 （m， H） ， 4.27（t， 2H） ， 2.14（m， 1H） ， 1.59（m， 1H） ， 1.16（d， 3H） ， 0.94（t， 3H） 。
（4- 硝基苯基） -4-[2-（白氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （54） + -1 Mp 197-200 ℃ ； EIMS m/z ： 352[M ] ； IR（KBr） cm ： 1622（C=O） ， 3567（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.50（d， 2H） ， 7.23（d， 4H） ， 5.16（s， 2H） ， 4.80（s， 2H） ， 4.42（t， 2H） ， 4.20 （m， 1H） ， 4.15（t， 2H） ， 4.03（m， 2H） ， 3.62（s， 1H） ， 3.50（t， 1H） 。
（4- 硝基苯基） -4-[2-（苏氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （55） + -1 Mp 139-141 ℃ ； EIMS m/z ： 366[M ] ； IR（KBr） cm ： 1659（C=O） ， 3560（NH） ；1H NMR（CDCl3） δppm ： 7.52（d， 2H） ， 7.30（d， 4H） ， 5.18（s， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.40（t， 2H） ， 4.18 （m， 1H） ， 4.10（t， 2H） ， 3.57（s， 1H） ， 3.41（d， 1H） ， 1.18（d， 3H） 。
（4- 硝基苯基） -4-[2-（酪氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （56） + -1 Mp 159-161 ℃ ； EIMS m/z ： 430[M ] ； IR（KBr） cm ： 1600（C=O） ， 3551（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.50（d， 2H） ， 7.23（d， 2H） ， 7.12（d， 2H） ， 6.72（d， 2H） ， 5.27（s， 1H） ， 5.19 （s， 2H） ， 4.90（s， 2H） ， 4.43（t， 2H） ， 4.20（t， 2H） ， 4.13（m， 1H） ， 3.29（m， 2H） 。
（4- 硝基苯基） -4-[2-（苯丙氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （57） + -1 Mp 195-198 ℃ ； EIMS m/z ： 398[M ] ； IR（KBr） cm ： 1680（C=O） ， 3504（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.58（d， 2H） ， 7.37（t， 2H） ， 7.23（m， 2H） ， 7.21（d， 2H） ， 7.15（m， 1H） ， 5.10 （s， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.41（t， 2H） ， 4.14（t， 2H） ， 4.08（m， 1H） ， 3.57（m， 2H） 。
（4- 硝基苯基） -4-[2-（2， 5- 二羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （58） + -1 1 Mp 142-146 ℃ ； EIMS m/z ： 401[M ] ； IR（KBr） cm ： 1690（C=O） ， 3367（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.50（d， 2H） ， 7.34（d， 1H） ， 7.19（d， 2H） ， 7.15（d， 1H） ， 7.13（d， 1H） ， 5.36 （s， 2H） ， 4.94（s， 2H） ， 4.58（t， 2H） ， 4.39（t， 2H） 。
（4- 硝基苯基） -4-[2-（3， 5- 二羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （59） + -1 1 Mp 144-147 ℃ ； EIMS m/z ： 413[M ] ； IR（KBr） cm ： 1659（C=O） ， 3360（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.38（d， 2H） ， ， 7.24（d， 2H） ， 7.15（s， 2H） ， 5.39（s， 2H） ， 4.87（s， 2H） ， 4.50（t， 2H） ， 4.31（t， 2H） 。
（4- 硝基苯基） -4-[2-（对硝基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （60） + -1 1 Mp 129-132℃； EIMS m/z ： 385[M ] ； IR（KBr） cm ： 1611（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 8.29（d， 2H） ， 8.17（d， 2H） ， 7.56（d， 2H） ， 7.25（d， 2H） ， 4.93（s， 2H） ， 4.54（t， 2H） ， 4.33 （t， 2H） 。
（4- 硝基苯基） -4-[2-（对羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （61） + -1 Mp 103-107 ℃ ； EIMS m/z ： 418[M ] ； IR（KBr） cm ： 1645（C=O） ， 3364（OH） ；1H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.80（d， 2H） ， 7.52（d， 2H） ， 7.21（d， 2H） ， 6.80（d， 2H） ， 5.44（s， 1H） ， 4.96 （s， 2H） ， 4.56（t， 2H） ， 4.38（t， 2H） 。
（4- 硝基苯基） -4-[2-（4- 氯苯乙酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （62） + -1 1 Mp 113-116℃； EIMS m/z ： 418[M ] ； IR（KBr） cm ： 1627（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 8.04（d， 2H） ， 7.93（d， 2H） ， 7.54（d， 2H） ， 7.41（d， 2H） ， 4.93（s， 2H） ， 4.40（t， 2H） ， 4.35 （t， 2H） ， 3.74（s， 2H） 。
（4- 硝基苯基） -4-[2-（间氯苯乙酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （63） + -1 1 Mp 172-175℃； EIMS m/z ： 401[M ] ； IR（KBr） cm ： 1612（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 7.91（d， 2H） ， 7.57（d， 2H） ， 7.35（d， 2H） ， 6.98（d， 1H） ， 6.55（t， 1H） ， 4.94（s， 2H） ， 4.52 （t， 2H） ， 4.36（t， 2H） ， 3.73（s， 2H） 。
（4- 硝基苯基） -4-[2-（对氟苯乙酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （64） + -1 1 Mp 151-154℃； EIMS m/z ： 441[M ] ； IR（KBr） cm ： 1608（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 8.11（d， 2H） ， 7.93（d， 2H） ， 7.54（d， 2H） ， 7.38（d， 2H） ， 4.87（s， 2H） ， 4.45（t， 2H） ， 4.32 （t， 2H） ， 3.60（s， 2H） 。
（4- 氨基苯基） -4-[2-（甘氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （65）Mp 130-132 ℃ ； EIMS m/z ： 292[M+] ； IR（KBr） cm-1 ： 1682（C=O） ， 3564（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.55（d， 2H） ， 7.27（d， 4H） ， 5.92（s， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.40（t， 2H） ， 4.26 （s， 2H） ， 4.19（t， 2H） ， 1.53（s， 2H） 。
（4- 氨基苯基） -4-[2-（丙氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （66） + -1 Mp 143-146 ℃ ； EIMS m/z ： 306[M ] ； IR（KBr） cm ： 1642（C=O） ， 3524（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.53（d， 2H） ， 7.32（d， 4H） ， 5.41（s， 2H） ， 5.14（s， 2H） ， 4.93（s， 2H） ， 4.47 （t， 2H） ， 4.16（t， 4H） ， 3.64（t， 1H） ， 1.29（d， 3H） 。
（4- 氨基苯基） -4-[2-（缬氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （67） + -1 Mp 153-158 ℃ ； EIMS m/z ： 334[M ] ； IR（KBr） cm ： 1645（C=O） ， 3513（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.51（d， 2H） ， 7.22（d， 4H） ， 5.50（s， 2H） ， 5.22（s， 2H） ， 4.83（s， 2H） ， 4.43 （t， 2H） ， 4.29（m， H） ， 4.16（t， 2H） ， 2.64（m， 1H） ， 0.93（d， 3H） 。
（4- 氨基苯基） -4-[2-（亮氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （68） + -1 Mp 167-169 ℃ ； EIMS m/z ： 350[M ] ； IR（KBr） cm ： 1615（C=O） ， 3508（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.53（d， 2H） ， 7.21（d， 4H） ， 5.72（s， 2H） ， 5.17（s， 2H） ， 4.02（s， 2H） ， 4.46 （t， 2H） ， 4.24（t， 4H） ， 3.47（t， H） ， 1.89（t， 2H） ， 1.47（m， 1H） ， 0.93（d， 6H） 。
（4- 氨基苯基） -4-[2-（异亮氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （69） + -1 Mp 150-152 ℃ ； EIMS m/z ： 350[M ] ； IR（KBr） cm ： 1678（C=O） ， 3547（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.41（d， 2H） ， 7.28（d， 4H） ， 5.82（s， 2H） ， 5.15（s， 2H） ， 4.86（s， 2H） ， 4.38 （t， 2H） ， 4.29（m， 1H） ， 4.21（t， 2H） ， 2.15（m， 1H） ， 1.56（m， 1H） ， 1.14（d， 3H） ， 0.92（t， 3H） 。
（4- 氨基苯基） -4-[2-（白氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （70） + -1 1 Mp 127-131 ℃ ； EIMS m/z ： 322[M ] ； IR（KBr） cm ： 1580（C=O） ， 3468（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.45（d， 2H） ， 7.23（d， 4H） ， 5.72（s， 2H） ， 5.19（s， 2H） ， 4.82（s， 2H） ， 4.40 （t， 2H） ， 4.15（m， 1H） ， 4.13（t， 2H） ， 4.04（m， 2H） ， 3.60（s， 1H） ， 3.59（t， 1H） 。
（4- 氨基苯基） -4-[2-（苏氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （71） + -1 1 Mp 188-192 ℃ ； EIMS m/z ： 336[M ] ； IR（KBr） cm ： 1623（C=O） ， 3494（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.50（d， 2H） ， 7.29（d， 4H） ， 5.93（s， 2H） ， 5.19（s， 2H） ， 4.98（s， 2H） ， 4.43 （t， 2H） ， 4.19（m， 1H） ， 4.10（t， 2H） ， 3.56（s， 1H） ， 3.50（d， 1H） ， 1.14（d， 3H） 。
（4- 氨基苯基） -4-[2-（酪氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （72） + -1 Mp 190-195 ℃ ； EIMS m/z ： 400[M ] ； IR（KBr） cm ： 1646（C=O） ， 3568（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.46（d， 2H） ， 7.25（d， 2H） ， 7.13（d， 2H） ， 6.73（d， 2H） ， 5.88（s， 2H） ， 5.23 （s， 1H） ， 5.12（s， 2H） ， 4.94（s， 2H） ， 4.58（t， 2H） ， 4.18（t， 2H） ， 4.18（m， 1H） ， 3.25（m， 2H） 。
（4- 氨基苯基） -4-[2-（苯丙氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （73） + -1 Mp 201-204 ℃ ； EIMS m/z ： 368[M ] ； IR（KBr） cm ： 1572（C=O） ， 3516（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.58（d， 2H） ， 7.38（t， 2H） ， 7.27（m， 2H） ， 7.23（d， 2H） ， 7.20（m， 1H） ， 5.87 （s， 2H） ， 5.09（s， 2H） ， 4.85（s， 2H） ， 4.16（t， 2H） ， 4.13（t， 2H） ， 4.03（m， 1H） ， 3.54（m， 2H） 。
（4- 氨基苯基） -4-[2-（2， 5- 二羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （74） + -1 1 Mp 211-214 ℃ ； EIMS m/z ： 370[M ] ； IR（KBr） cm ： 1675（C=O） ， 3306（OH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.43（d， 2H） ， 7.32（d， H） ， 7.29（d， 2H） ， 7.21（d， H） ， 7.14（d， 1H） ， 5.62 （s， 2H） ， 5.38（s， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.51（t， 2H） ， 4.34（t， 2H） 。（4- 氨基苯基） -4-[2-（3， 5- 二羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （75） + -1 1 Mp 173-176 ℃ ； EIMS m/z ： 370[M ] ； IR（KBr） cm ： 1631（C=O） ， 3324（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.50（d， 2H） ， ， 7.24（d， 2H） ， 7.18（s， 2H） ， 5.89（s， 2H） ， 5.39（s， 2H） ， 4.81（s， 2H） ， 4.67（t， 2H） ， 4.24（t， 2H） 。
（4- 氨基苯基） -4-[2-（对硝基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （76） + -1 1 Mp 137-141℃； EIMS m/z ： 381[M ] ； IR（KBr） cm ： 1620（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 8.29（d， 2H） ， 8.17（d， 2H） ， 7.56（d， 2H） ， 7.21（d， 2H） ， 5.89（s， 2H） ， 4.91（s， 2H） ， 4.50 （t， 2H） ， 4.32（t， 2H） 。
（4- 氨基苯基） -4-[2-（对羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （77） + -1 Mp 155-159 ℃ ； EIMS m/z ： 355[M ] ； IR（KBr） cm ： 1662（C=O） ， 3304（OH） ；1H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.78（d， 2H） ， 7.52（d， 2H） ， 7.28（d， 2H） ， 6.84（d， 2H） ， 5.90（s， 2H） ， 5.37 （s， 1H） ， 4.90（s， 2H） ， 4.49（t， 2H） ， 4.34（t， 2H） 。
（4- 氨基苯基） -4-[2-（4- 氯苯乙酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （78） + -1 1 Mp 178-182℃； EIMS m/z ： 388[M ] ； IR（KBr） cm ： 1637（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 7.99（d， 2H） ， 7.82（d， 2H） ， 7.58（d， 2H） ， 7.35（d， 2H） ， 5.72（s， 2H） ， 4.94（s， 2H） ， 4.43 （t， 2H） ， 4.39（t， 2H） ， 3.72（s， 2H） 。
（4- 氨基苯基） -4-[2-（间氯苯乙酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （79） + -1 1 Mp 165-169℃； EIMS m/z ： 388[M ] ； IR（KBr） cm ： 1552（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 7.93（d， 2H） ， 7.48（d， 2H） ， 7.38（d， 2H） ， 6.95（d， 1H） ， 6.54（t， 1H） ， 5.86（s， 2H） ， 4.93 （s， 2H） ， 4.52（t， 2H） ， 4.36（t， 2H） ， 3.79（s， 2H） 。
（4- 氨基苯基） -4-[2-（对氟苯乙酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （80） + -1 1 Mp 173-177℃； EIMS m/z ： 344[M ] ； IR（KBr） cm ： 1655（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 8.19（d， 2H） ， 7.95（d， 2H） ， 7.58（d， 2H） ， 7.37（d， 2H） ， 5.87（s， 2H） ， 4.80（s， 2H） ， 4.45 （t， 2H） ， 4.35（t， 2H） ， 3.56（s， 2H） 。
（3- 甲氧基苯基） -4-[2-（色氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （81） + -1 Mp 114-117 ℃ ； EIMS m/z ： 436[M ] ； IR（KBr） cm ： 1675（C=O） ， 3526（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 10.10（s， 1H） ， 7.60（d， 1H） ， 7.58（d， 1H） ， 7.39-7.30（m， 3H） ， 7.18（s， 1H） ， 6.93（d， H） ， 6.87（m， 2H） ， 5.12（s， 2H） ， 4.91（s， 2H） ， 4.45（t， 2H） ， 4.19（t， 2H） ， 4.14（m， 1H） ， 3.83（s， 3H） ， 3.42（m， 2H） 。
（3- 甲氧基苯基） -4-[2-（赖氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （82） + -1 1 Mp 174-178 ℃ ； EIMS m/z ： 378[M ] ； IR（KBr） cm ： 1648（C=O） ， 3513（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.60（d， 2H） ， 6.95（d， 1H） ， 6.88（m， 2H） ， 5.12（s， 4H） ， 4.95（s， 2H） ， 4.49 （t， 2H） ， 4.46（t， 2H） ， 4.21（t， 2H） ， 3.80（s， 3H） ， 3.42（t， 1H） ， 2.65（t， 2H） ， 1.90（m， 2H） ， 1.55（m， 2H） ， 1.25（m， 2H） 。
（3- 甲氧基苯基） -4-[2-（精氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （83） + -1 Mp 159-163 ℃ ； EIMS m/z ： 406[M ] ； IR（KBr） cm ： 1702（C=O） ， 3004（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 8.36（s， 2H） ， 7.54（d， 2H） ， 6.97（d， H） ， 6.85（m， 2H） ， 5.14（s， 4H） ， 4.93 （s， 2H） ， 4.48（t， 2H） ， 4.21（s， 2H） ， 3.81（s， 3H） ， 3.44（t， 1H） ， 2.65（t， 2H） ， 2.10（s， 1H） ， 1.91（m， 2H） ， 1.58（m， 2H） ， 1.47（m， 1H） 。（3- 甲氧基苯基） -4-[2-（组氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （84） + -1 Mp 156-160 ℃ ； EIMS m/z ： 387[M ] ； IR（KBr） cm ： 1698（C=O） ， 3574（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 13.09（s， 1H） ， 8.51（s， 1H） ， 7.56（d， 2H） ， 7.34（s， 1H） ， 6.94（d， 1H） ， 6.82 （m， 2H） ， 5.12（s， 4H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.48（t， 2H） ， 4.20（t， 2H） ， 4.14（m， 1H） ， 3.80（s， 3H） 。
（3- 甲氧基苯基） -4-[2-（半胱氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （85） + -1 Mp 130-132 ℃ ； EIMS m/z ： 353[M ] ； IR（KBr） cm ： 1682（C=O） ， 3564（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.58（d， 2H） ， 6.97（d， 1H） ， 6.80（m， 2H） ， 5.13（s， 2H） ， 4.93（s， 2H） ， 4.46 （t， 2H） ， 4.21（t， 2H） ， 3.82（s， 3H） ， 3.78（t， 1H） ， 3.29（m， 2H） ， 1.54（s， 1H） 。
（3- 甲氧基苯基） -4-[2-（甲硫氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （86） + -1 Mp 169-172 ℃ ； EIMS m/z ： 381[M ] ； IR（KBr） cm ： 1682（C=O） ， 3564（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.54（d， 2H） ， 6.98（d， 1H） ， 6.85（m， 2H） ， 5.14（s， 2H） ， 4.91（s， 2H） ， 4.50 （t， 2H） ， 4.22（t， 2H） ， 3.83（s， 3H） ， 3.49（t， 1H） ， 2.60（t， 2H） ， 2.17（d， 2H） ， 2.14（s， 3H） 。
（3- 甲氧基苯基） -4-[2-（脯氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （87） + -1 Mp 188-190 ℃ ； EIMS m/z ： 333[M ] ； IR（KBr） cm ： 1542（C=O） ， 3494（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.52（d， 2H） ， 6.91（d， 1H） ， 6.87（m， 2H） ， 5.13（s， 2H） ， 4.95（s， 2H） ， 4.49 （t， 2H） ， 4.17（t， 2H） ， 3.85（s， 3H） ， 3.56（t， 1H） ， 2.75（m， 2H） ， 2.06（m， 2H） ， 2.02（m， 1H） ， 1.64（m， 2H） 。 （3- 甲氧基苯基） -4-[2-（2， 4- 二羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （88） + -1 1 Mp 195-199℃ ； EIMS m/z ： 386[M ] ； IR（KBr） cm ： 1652（C=O ） ， 3314（OH ） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.58（t， 1H） ， 7.39（s， 1H） ， 7.19（d， 1H） ， 7.15（d， 1H） ， 6.94（d， 1H） ， 6.88 （m， 2H） ， 5.36（s， 2H） ， 4.91（s， 2H） ， 4.55（t， 2H） ， 4.37（t， 2H） ， 3.83（s， 3H） 。
（3- 甲氧基苯基） -4-[2-（3， 4- 二羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （89） + -1 1 Mp 161-165 ℃ ； EIMS m/z ： 386[M ] ； IR（KBr） cm ： 1592（C=O） ， 3344（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.61（t， 1H） ， 7.12（s， 2H） ， 6.95（d， 1H） ， 6.81（m， 2H） ， 6.48（s， 1H） ， 5.37 （s， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.51（t， 2H） ， 4.32（t， 2H） ， 3.87（s， 3H） 。
（3- 甲氧基苯基） -4-[2-（对氟苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （90） + -1 1 Mp 173-176℃； EIMS m/z ： 372[M ] ； IR（KBr） cm ： 1611（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 8.31（d， 2H） ， 8.28（d， 2H） ， 7.58（t， 1H） ， 6.93（d， 1H） ， 6.84（m， 2H） ， 6.45（s， 1H） ， 5.32 （s， 2H） ， 4.91（s， 2H） ， 4.50（t， 2H） ， 4.31（t， 2H） ， 3.86（s， 3H） 。
（3- 甲氧基苯基） -4-[2-（对溴苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （91） + -1 1 Mp 147-150℃； EIMS m/z ： 432[M ] ； IR（KBr） cm ： 1552（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 7.88（d， 2H） ， 7.58（t， 1H） ， 6.94（d， 1H） ， 6.92（d， 1H） ， 6.81（m， 2H） ， 6.46（s， 1H） ， 5.33 （s， 1H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.56（t， 2H） ， 4.33（t， 2H） ， 3.82（s， 3H） 。
（3- 甲氧基苯基） -4-[2-（对溴苯乙酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （92） + -1 1 Mp 144-148℃； EIMS m/z ： 446[M ] ； IR（KBr） cm ： 1622（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 7.84（d， 2H） ， 7.57（t， 1H） ， 6.93（d， 1H） ， 6.90（d， 1H） ， 6.84（m， 2H） ， 6.40（s， 1H） ， 5.32 （s， 1H） ， 4.90（s， 2H） ， 4.53（t， 2H） ， 4.31（t， 2H） ， 3.80（s， 3H） ， 3.74（s， 2H） 。
（3- 甲氧基苯基） -4-[2-（对羟基苯乙酰基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （93） + -1 Mp 177-180 ℃ ； EIMS m/z ： 384[M ] ； IR（KBr） cm ： 1682（C=O） ， 3364（OH） ；1H NMR
（DMSO-d 6） δppm ： 7.85（d， 2H） ， 7.52（t， 1H） ， 6.94（d， 1H） ， 6.91（d， 1H） ， 6.82（m， 2H） ， 6.43 （s， 1H） ， 5.31（s， 1H） ， 4.89（s， 2H） ， 4.51（t， 2H） ， 4.29（t， 2H） ， 3.83（s， 3H） ， 3.72（s， 2H） 。
（3- 氯苯基） -4-[2-（色氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （94） + -1 Mp 112-116℃ ； EIMS m/z ： 440[M ] ； IR（KBr） cm ： 1637（C=O ） ， 3525（NH ） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 9.98（s， 1H） ， 7.25（d， 1H） ， 7.56（d， 2H） ， 7.15（s， 1H） ， 7.09（t， 2H） ， 6.94 （d， 1H） ， 6.85（m， 2H） ， 5.10（s， 2H） ， 4.46（t， 2H） ， 4.19（t， 2H） ， 4.14（m， 1H） ， 4.83（s， 3H） ， 3.42（m， 2H） 。
（3- 氯苯基） -4-[2-（赖氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （95） + -1 Mp 156-159℃ ； EIMS m/z ： 382[M ] ； IR（KBr） cm ： 1702（C=O ） ， 3518（NH ） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.49（d， 2H） ， 6.93（d， H） ， 6.81（m， 2H） ， 5.16（s， 4H） ， 4.90（s， 2H） ， 4.51 （t， 2H） ， 4.41（t， 2H） ， 4.21（t， 2H） ， 3.80（s， 3H） ， 3.42（t， H） ， 2.65（t， 2H） ， 1.90（m， 2H） ， 1.55（m， 2H） ， 1.25（m， 2H） 。
（3- 氯苯基） -4-[2-（精氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （96） + -1 Mp 130-132 ℃ ； EIMS m/z ： 410[M ] ； IR（KBr） cm ： 1579（C=O） ， 3549（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 8.51（s， 2H） ， 7.56（d， 2H） ， 6.97（d， 1H） ， 6.85（m， 2H） ， 5.14（s， 4H） ， 4.93 （s， 2H） ， 4.48（t， 2H） ， 4.21（s， 2H） ， 3.81（s， 3H） ， 3.44（t， H） ， 2.65（t， 2H） ， 2.12（s， H） ， 1.93（m， 2H） ， 1.48（m， 2H） ， 1.42（m， H） 。
（3- 氯苯基） -4-[2-（组氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （97） + -1 Mp 165-169 ℃ ； EIMS m/z ： 341[M ] ； IR（KBr） cm ： 1562（C=O） ， 3531（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 13.02（s， 1H） ， 8.49（s， 1H） ， 7.51（d， 2H） ， 7.34（s， 1H） ， 6.91（d， 1H） ， 6.80 （m， 2H） ， 5.14（s， 4H） ， 4.91（s， 2H） ， 4.49（t， 2H） ， 4.20（t， 2H） ， 4.14（m， 1H） ， 3.80（s， 3H） 。
（3- 氯苯基） -4-[2-（半胱氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （98） + -1 Mp 173-178 ℃ ； EIMS m/z ： 357[M ] ； IR（KBr） cm ： 1712（C=O） ， 3604（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.54（d， 2H） ， 6.93（d， 1H） ， 6.79（m， 2H） ， 5.14（s， 2H） ， 4.90（s， 2H） ， 4.47 （t， 2H） ， 4.21（t， 2H） ， 3.84（s， 3H） ， 3.76（t， H） ， 3.26（m， 2H） ， 1.52（s， 1H） 。
（3- 氯苯基） -4-[2-（甲硫氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （99） + -1 1 Mp 139-142 ℃ ； EIMS m/z ： 385[M ] ； IR（KBr） cm ： 1687（C=O） ， 3569（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.50（d， 2H） ， 6.94（d， 1H） ， 6.81（m， 2H） ， 5.13（s， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.49 （t， 2H） ， 4.22（t， 2H） ， 3.55（t， H） ， 2.60（t， 2H） ， 2.17（d， 2H） ， 2.14（s， 3H） 。
（3- 氯苯基） -4-[2-（脯氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （100） + -1 Mp 210-213 ℃ ； EIMS m/z ： 337[M ] ； IR（KBr） cm ： 1652（C=O） ， 3584（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.50（d， 2H） ， 6.93（d， 1H） ， 6.85（m， 2H） ， 5.12（s， 2H） ， 4.93（s， 2H） ， 4.45 （t， 2H） ， 4.19（t， 2H） ， 3.56（t， 1H） ， 2.78（m， 2H） ， 2.09（m， 2H） ， 2.04（m， 1H） ， 1.68（m， 2H） 。
（3- 氯苯基） -4-[2-（2， 4- 二羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （101） + -1 Mp 151-155 ℃ ； EIMS m/z ： 390[M ] ； IR（KBr） cm ： 1592（C=O） ， 3345（OH） ；1H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.55（t， 1H） ， 7.29（s， 1H） ， 7.18（d， 1H） ， 7.12（d， 1H） ， 6.91（d， 1H） ， 6.82 （m， 2H） ， 5.32（s， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.54（t， 2H） ， 4.38（t， 2H） 。
（3- 氯苯基） -4-[2-（3， 4- 二羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （102） + -1 Mp 197-199 ℃ ； EIMS m/z ： 390[M ] ； IR（KBr） cm ： 1652（C=O） ， 3364（OH） ；1H NMR（DMSO-d 6） δppm ： 7.60（t， 1H） ， 7.10（s， 2H） ， 6.91（d， 1H） ， 6.78（m， 2H） ， 6.43（s， 1H） ， 5.32 （s， 2H） ， 4.91（s， 2H） ， 4.50（t， 2H） ， 4.30（t， 2H） 。
（3- 氯苯基） -4-[2-（对氟苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （103） + -1 1 Mp 133-135℃； EIMS m/z ： 376[M ] ； IR（KBr） cm ： 1626（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 8.28（d， 2H） ， 8.15（d， 2H） ， 7.55（t， 1H） ， 6.89（d， 1H） ， 6.73（m， 2H） ， 6.42（s， 1H） ， 5.30 （s， 2H） ， 4.93（s， 2H） ， 4.52（t， 2H） ， 4.36（t， 2H） 。
（3- 氯苯基） -4-[2-（对溴苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （104） + -1 1 Mp 174-179℃； EIMS m/z ： 436[M ] ； IR（KBr） cm ： 1677（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 7.85（d， 2H） ， 7.52（t， 1H） ， 6.95（d， 1H） ， 6.81（m， 2H） ， 6.43（s， 1H） ， 5.30（s， 1H） ， 4.91 （s， 2H） ， 4.54（t， 2H） ， 4.33（t， 2H） 。
（3- 氯苯基） -4-[2-（对溴苯乙酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （105） + -1 1 Mp 158-162℃； EIMS m/z ： 450[M ] ； IR（KBr） cm ： 1669（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 7.81（d， 2H） ， 7.55（t， 1H） ， 6.81（d， 1H） ， 6.89（d， 1H） ， 6.82（m， 2H） ， 6.35（s， 1H） ， 5.31 （s， 1H） ， 4.87（s， 2H） ， 4.52（t， 2H） ， 4.29（t， 2H） ， 3.74（s， 2H） 。
（3- 氯苯基） -4-[2-（对羟基苯乙酰基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （106） + -1 Mp 165-169 ℃ ； EIMS m/z ： 388[M ] ； IR（KBr） cm ： 1671（C=O） ， 3364（OH） ；1H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.84（d， 2H） ， 7.55（t， 1H） ， 6.85（d， 1H） ， 6.88（d， 1H） ， 6.80（m， 2H） ， 6.42 （s， 1H） ， 5.36（s， 1H） ， 4.83（s， 2H） ， 4.49（t， 2H） ， 4.29（t， 2H） ， 3.79（s， 2H） 。
（3- 硝基苯基） -4-[2-（色氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （107） + -1 Mp 148-149 ℃ ； EIMS m/z ： 451[M ] ； IR（KBr） cm ： 1635（C=O） ， 3570（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 10.04（s， 1H） ， 7.66（d， 1H） ， 7.54（d， 2H） ， 7.17（s， 1H） ， 7.09（t， 2H） ， 6.91 （d， 1H） ， 6.89（m， 2H） ， 5.09（s， 2H） ， 4.49（t， 2H） ， 4.22（t， 2H） ， 4.13（m， 1H） ， 3.40（m， 2H） 。
（3- 硝基苯基） -4-[2-（赖氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （108） + -1 Mp 159-162 ℃ ； EIMS m/z ： 393[M ] ； IR（KBr） cm ： 1592（C=O） ， 3554（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.56（d， 2H） ， 6.92（d， 1H） ， 6.86（m， 2H） ， 5.11（s， 4H） ， 4.93（s， 2H） ， 4.47 （t， 2H） ， 4.46（t， 2H） ， 4.21（t， 2H） ， 3.42（t， 1H） ， 2.65（t， 2H） ， 1.88（m， 2H） ， 1.57（m， 2H） ， 1.20（m， 2H） 。
（3- 硝基苯基） -4-[2-（精氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （109） + -1 Mp 168-171 ℃ ； EIMS m/z ： 421[M ] ； IR（KBr） cm ： 1656（C=O） ， 3534（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 8.52（s， 2H） ， 7.55（d， 2H） ， 6.91（d， 1H） ， 6.83（m， 2H） ， 5.14（s， 4H） ， 4.93 （s， 2H） ， 4.48（t， 2H） ， 4.21（s， 2H） ， 3.82（s， 3H） ， 3.44（t， 1H） ， 2.67（t， 2H） ， 2.10（s， 1H） ， 1.91（m， 2H） ， 1.58（m， 2H） ， 1.49（m， 1H） 。
（3- 硝基苯基） -4-[2-（组氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （110） + -1 Mp 188-192 ℃ ； EIMS m/z ： 352[M ] ； IR（KBr） cm ： 1693（C=O） ， 3567（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 9.09（s， 1H） ， 8.21（s， 1H） ， 7.33（d， 2H） ， 7.34（s， 1H） ， 6.94（d， 1H） ， 6.92 （m， 2H） ， 5.12（s， 4H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.48（t， 2H） ， 4.20（t， 2H） ， 4.14（m， 1H） ， 3.77（s， 3H） 。
（3- 硝基苯基） -4-[2-（半胱氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （111） + -1 Mp 179-183 ℃ ； EIMS m/z ： 368[M ] ； IR（KBr） cm ： 1624（C=O） ， 3577（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.43（d， 2H） ， 6.96（d， 1H） ， 6.81（m， 2H） ， 5.14（s， 2H） ， 4.90（s， 2H） ， 4.45（t， 2H） ， 4.19（t， 2H） ， 3.78（t， H） ， 3.26（m， 2H） ， 1.55（s， 1H） 。
（3- 硝基苯基） -4-[2-（甲硫氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （112） + -1 1 Mp 157-159 ℃ ； EIMS m/z ： 396[M ] ； IR（KBr） cm ： 1654（C=O） ， 3533（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.52（d， 2H） ， 6.92（d， 1H） ， 6.83（m， 2H） ， 5.21（s， 2H） ， 4.72（s， 2H） ， 4.53 （t， 2H） ， 4.38（t， 2H） ， 3.49（t， 1H） ， 2.60（t， 2H） ， 2.17（d， 2H） ， 2.14（s， 3H） 。
（3- 硝基苯基） -4-[2-（脯氨酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （113） + -1 Mp 174-176 ℃ ； EIMS m/z ： 348[M ] ； IR（KBr） cm ： 1648（C=O） ， 3527（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.57（d， 2H） ， 6.89（d， H） ， 6.73（m， 2H） ， 5.70（m， H） ， 5.16（s， 2H） ， 4.83 （s， 2H） ， 4.51（t， 2H） ， 4.38（t， 2H） ， 3.61（t， 1H） ， 2.89（m， 2H） ， 2.16（m， 2H） ， 2.11（m， 1H） ， 1.68（m， 2H） 。
（3- 硝基苯基） -4-[2-（2， 4- 二羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （114） + -1 1 Mp 154-157 ℃ ； EIMS m/z ： 401[M ] ； IR（KBr） cm ： 1684（C=O） ； H NMR（DMSO-d 6） δppm ： 7.60（t， 1H） ， 7.41（s， 1H） ， 7.23（d， 1H） ， 7.19（d， 1H） ， 6.94（d， 1H） ， 6.89（m， 2H） ， 5.66（s， 2H） ， 4.81（s， 2H） ， 4.59（t， 2H） ， 4.31（t， 2H） 。
（3- 硝基苯基） -4-[2-（3， 4- 二羟基苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （115） + -1 1 Mp 167-169 ℃ ； EIMS m/z ： 401[M ] ； IR（KBr） cm ： 1681（C=O） ； H NMR（DMSO-d 6） δppm ： 7.73（t， 1H） ， 7.64（d， 1H） ， 7.54（s， 2H） ， 6.94（d， 1H） ， 6.82（m， 2H） ， 6.49（d， 1H） ， 5.31（s， 2H） ， 4.98（s， 2H） ， 4.57（t， 2H） ， 4.36（t， 2H） 。
（3- 硝基苯基） -4-[2-（对氟苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （116） + -1 1 Mp 171-173℃； EIMS m/z ： 387[M ] ； IR（KBr） cm ： 1685（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 8.72（d， 2H） ， 8.36（d， 2H） ， 7.98（t， 1H） ， 6.73（d， 1H） ， 6.67（m， 2H） ， 6.19（s， 1H） ， 5.82 （s， 2H） ， 4.91（s， 2H） ， 4.53（t， 2H） ， 4.27（t， 2H） 。
（3- 硝基苯基） -4-[2-（对溴苯甲酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （117） + -1 1 Mp 168-170℃； EIMS m/z ： 447[M ] ； IR（KBr） cm ： 1683（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 7.78（d， 2H） ， 7.32（d， 2H） ， 6.93（d， 1H） ， 6.88（d， 1H） ， 6.73（m， 2H） ， 6.34（s， 1H） ， 5.62 （s， 1H） ， 4.87（s， 2H） ， 4.59（t， 2H） ， 4.41（t， 2H） 。
（3- 硝基苯基） -4-[2-（对溴苯乙酰氧基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （118） + -1 1 Mp 173-175℃； EIMS m/z ： 461[M ] ； IR（KBr） cm ： 1685（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 7.81（d， 2H） ， 7.24（t， 1H） ， 6.79（d， 1H） ， 6.62（d， 1H） ， 6.54（m， 2H） ， 6.29（s， 1H） ， 5.63 （s， 1H） ， 4.82（s， 2H） ， 4.73（t， 2H） ， 4.12（t， 2H） ， 3.74（s， 2H） 。
（3- 硝基苯基） -4-[2-（对羟基苯乙酰基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （119） + -1 1 Mp 167-169 ℃ ； EIMS m/z ： 399[M ] ； IR（KBr） cm ： 1679（C=O） ； H NMR（DMSO-d 6） δppm ： 7.90（d， 2H） ， 7.74（t， 1H） ， 6.98（d， 1H） ， 6.74（d， 1H） ， 6.53（m， 2H） ， 6.16（s， 1H） ， 5.41（s， 1H） ， 4.79（s， 2H） ， 4.31（t， 2H） ， 4.239（t， 2H） ， 3.92（s， 2H） 。25