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杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
     本申请要求于 2009 年 9 月 3 日在韩国知识产权局提交的第 10-2009-0083155 号 韩国专利申请的优先权和权益，该申请的全部内容通过引用被包含于此。技术领域
     本发明涉及杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置。 背景技术 有机发光装置是自发射类型的显示装置，并具有宽视角、高对比度和短响应时 间。 由于这些特性，有机发光装置备受关注。
     发光装置可以分为包括含无机化合物的发射层的无机发光装置和包括含有机化 合物的发射层的有机发光装置。 因为与无机发光装置相比，有机发光装置具有更高的亮 度、更低的驱动电压和更短的响应时间，并且与无机发光装置相比，有机发光装置可以 产生更多种颜色，所以已经积极地对有机发光装置进行了研究。
     通常，有机发光装置具有包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机发射 层的堆叠结构。 然而，空穴注入层和 / 或空穴传输层可以进一步堆叠在阳极和有机发射 层之间，和 / 或电子传输层可以进一步堆叠在有机发射层和阴极之间。 换言之，有机发 光装置可以具有阳极 / 空穴传输层 / 有机发射层 / 阴极的堆叠结构或者阳极 / 空穴传输层 / 有机发射层 / 电子传输层 / 阴极的堆叠结构。
     包括已知的发光材料的有机发光装置不具有令人满意的寿命、发光效率或功耗 特性，因此留有许多改进的空间。
     发明内容 根据本发明的实施例，一种有机层材料具有提高的电稳定性和电荷传输能力、 高玻璃化转变温度以及提高的防止结晶化的能力。 该有机层材料适合于能够实现全色 ( 包括红色、绿色、蓝色和白色 ) 的荧光或磷光有机发光装置 (OLED)。
     在本发明的一些实施例中，提供了一种制备有机层材料的方法。
     在本发明的其它实施例中，一种有机发光装置包括含有所述有机层材料的有机 层。
     在本发明的其它实施例中，一种平板显示设备包括所述有机发光装置。
     根据本发明的实施例，一种杂环化合物包括由下面的式 1 表示的化合物 ：
     式1
     在式 1 中， Ar 可以选自于取代的和未取代的 C6-C60 芳基、取代的和未取代的 C4-C60 杂芳基、被至少一个取代的或未取代的 C5-C50 芳基取代的氨基以及取代的和未取 代的 C6-C60 缩合多环基。 R1 至 R5 中的每个独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的和 未取代的 C1-C50 烷基、取代的和未取代的 C1-C50 烷氧基、取代的和未取代的 C1-C50 烷氧 羰基、取代的和未取代的 C6-C60 芳基、取代的和未取代的 C5-C50 芳氧基、取代的和未取 代的 C5-C50 芳硫基、被至少一个取代的或未取代的 C5-C50 芳基取代的氨基、取代的和未 取代的 C3-C50 碳环基、取代的和未取代的 C4-C60 杂芳基、取代的和未取代的 C4-C60 杂环 基、取代的和未取代的 C6-C60 缩合多环基、卤素原子、氰基、羟基以及羧基。 在一些实 施例中，选自于 R1、 R2、 R3、 R4 和 R5 中的两个或两个以上的相邻的 R 基团可以形成芳 环。
     根据本发明的其它实施例，一种有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位 于第一电极和第二电极之间的有机层。 所述有机层包括含有所述杂环化合物的至少一个 有机层。
     根据本发明的其它实施例，一种有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位 于第一电极和第二电极之间的有机层。 所述有机层包括含有所述杂环化合物的至少一 层，所述至少一层可以使用湿法形成。
     所述有机层的至少一层可以通过湿法形成。
     附图说明 通过参考结合附图考虑的以下详细描述，本发明的以上和其它特征和优点将变 得更加显而易见，在附图中 ：
     图 1 是示出根据本发明实施例的有机发光装置的结构的示意图。
     具体实施方式
     根据本发明的一些实施例，杂环化合物由下面的式 1 表示，杂环化合物可以用 于形成有机发光装置 (OLED) 的有机层。
     式1
     在式 1 中， Ar 可以选自于取代的和未取代的 C6-C60 芳基、取代的和未取代的 C4-C60 杂芳基、被至少一个取代的或未取代的 C5-C50 芳基取代的氨基以及取代的和未取 代的 C6-C60 缩合多环基。 R1 至 R5 中的每个可以独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的 和未取代的 C1-C50 烷基、取代的和未取代的 C1-C50 烷氧基、取代的和未取代的 C1-C50 烷 氧羰基、取代的和未取代的 C6-C60 芳基、取代的和未取代的 C5-C50 芳氧基、取代的和未 取代的 C5-C50 芳硫基、被至少一个取代的或未取代的 C5-C50 芳基取代的氨基、取代的和 未取代的 C3-C50 碳环基、取代的和未取代的 C4-C60 杂芳基、取代的和未取代的 C4-C60 杂 环基、取代的和未取代的 C6-C60 缩合多环基、卤素原子、氰基、羟基以及羧基。 在一些 实施例中，选自于 R1、 R2、 R3、 R4 和 R5 的至少两个相邻的 R 基团可以形成芳环。
     例如，在式 1 中，Ar 可以选自于取代的和未取代的具有 6 至 60 个环碳原子 ( 例 如，6 至 18 个环碳原子 ) 的芳基以及取代的和未取代的具有 4 至 60 个环碳原子 ( 例如， 5 至 20 个环碳原子 ) 的杂芳基。
     由 Ar 表示的芳基的非限制性示例包括苯基、1- 萘基、2- 萘基、1- 蒽基、2- 蒽 基、9- 蒽基、1- 菲基、2- 菲基、3- 菲基、4- 菲基、9- 菲基、1- 并四苯基、2- 并四苯 基、9- 并四苯基、1- 芘基、2- 芘基、4- 芘基、2- 联苯基、3- 联苯基、4- 联苯基、对三 联苯 -4- 基、对三联苯 -3- 基、对三联苯 -2- 基、间三联苯 -4- 基、间三联苯 -3- 基和间 三联苯 -2- 基。 由 Ar 表示的杂芳基的非限制性示例包括苯硫基、1- 苯基苯硫基、1，4- 二苯基 苯硫基、苯并苯硫基、1- 苯基苯并苯硫基、1，8- 二苯基苯并苯硫基、呋喃基、1- 苯基 二苯并苯硫基、1，8- 二苯基苯硫基、二苯并呋喃基、1- 苯基氧芴基、1，8- 二苯基氧芴 基和苯并噻唑基。
     由 R1 至 R5 表示的芳氧基的非限制性示例包括苯氧基、1- 萘氧基、2- 萘氧基、 4- 联苯氧基、对三联苯 -4- 基氧基和对甲苯氧基。 例如，芳氧基可以是苯氧基或 2- 萘氧 基。
     由 R1 至 R5 表示的芳硫基的非限制性示例包括苯硫基、1- 萘硫基、2- 萘硫基、 4- 联苯硫基、对三联苯 -4- 基硫基和对甲苯硫基。 例如，芳硫基可以是苯硫基或 2- 萘硫 基。
     由 R1 至 R5 表示的烷氧羰基的非限制性示例包括甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰 基、异丙氧羰基、正丁氧羰基和叔丁氧羰基。 例如，烷氧羰基可以是甲氧羰基或乙氧羰 基。
     在被至少一个取代的或未取代的 C5-C50 芳基取代的氨基 ( 由 R1 至 R5 表示 ) 中， 芳基的非限制性示例包括上面参考由 Ar 表示的芳基描述的那些基团。
     在上面的式 1 中，卤素原子的非限制性示例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘 原子。
     在一些实施例中，例如， R1 和 R2 中的每个可以独立地选自于甲基以及取代的 和未取代的单环至三环芳基。 合适的未取代的单环至三环芳基的非限制性示例包括苯 基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基和咔唑基。 合适的取代的单环至三环芳基的非限制 性示例包括被从 C1-C5 烷基、 C1-C5 烷氧基、氰基、 C1-C5 烷基苯氧基、苯基、卤素原子 和 -N(R’ )(R” ) 基中选择的一个至三个取代基取代的基团，其中， R’ 和 R” 中的每
     个独立地选自于由氢原子、 C1-C20 烷基、 C6-C20 芳基和 C3-C20 杂芳基组成的组。
     上述的每个基团可以进一步被取代，在一些实施例中，上述的每个基团可以包 括可相同或不同的至少两个取代基。 至少两个取代基可以互相连接，以形成环。
     用于 Ar 及 R1 至 R5 的取代基的非限制性示例包括烷基、烯基、炔基、氨基、烷 氧基、芳氧基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、酰氧基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰 基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳硫基、磺酰基、亚硫酰基、酰 脲基、磷酰胺基、羟基、巯基、卤素原子、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基、亚磺 基、肼基、亚氨基、杂环基和甲硅烷基。 这些取代基可以进一步被取代。 在一些实施例 中，例如，Ar 及 R1 至 R5 均可以包括可相同或不同的至少两个取代基。 至少两个取代基 可以互相连接，以形成环。
     烷基的非限制性示例包括 C1-C20 烷基。 在一些实施例中，例如，烷基选自于 C1-C12 烷基。 在其它实施例中，烷基选自于 C1-C8 烷基。 适合的烷基的非限制性示例包 括甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基和环 己基。
     烯基的非限制性示例包括 C2-C20 烯基。 在一些实施例中，例如，烯基选自于 C2-C12 烯基。 在其它实施例中，烯基选自于 C2-C8 烯基。 烯基的非限制性示例包括乙烯 基、烯丙基、2- 丁烯基和 3- 戊烯基。
     炔基的非限制性示例包括 C2-C20 炔基。 在一些实施例中，例如，炔基为 C2-C12 炔基。 在其它实施例中，炔基选自于 C2-C8 炔基。 炔基的非限制性示例为 3- 戊炔基。
     氨基的非限制性示例包括 C0-C20 氨基。 在一些实施例中，例如，氨基为 C0-C12 氨基。 在其它实施例中，氨基选自于 C0-C6 氨基。 氨基的非限制性示例包括氨基、甲氨 基、二甲氨基、二乙氨基、二苯氨基和二苄氨基。
     烷氧基的非限制性示例包括 C1-C20 烷氧基。 在一些实施例中，例如，烷氧基为 C1-C12 烷氧基。 在其它实施例中，烷氧基选自于 C1-C8 烷氧基。 烷氧基的非限制性示例 包括甲氧基、乙氧基和丁氧基。
     芳氧基的非限制性示例包括 C6-C20 芳氧基。 在一些实施例中，例如，芳氧基为 C6-C16 芳氧基。 在其它实施例中，芳氧基选自于 C6-C12 芳氧基。 芳氧基的非限制性示例 包括苯氧基和 2- 萘氧基。
     酰基的非限制性示例包括 C1-C20 酰基。 在一些实施例中，例如，酰基为 C1-C16 酰基。 在其它实施例中，酰基选自于 C1-C12 酰基。 酰基的非限制性示例包括乙酰基、苯 甲酰基、甲酰基和新戊酰基。
     烷氧羰基的非限制性示例包括 C2-C20 烷氧羰基。 在一些实施例中，例如，烷氧 羰基为 C2-C16 烷氧羰基。 在其它实施例中，烷氧羰基选自于 C2-C12 烷氧羰基。 烷氧羰 基的非限制性示例包括甲氧羰基和乙氧羰基。
     芳氧羰基的非限制性示例包括 C7-C20 芳氧羰基。 在一些实施例中，例如，芳氧 羰基为 C7-C16 芳氧羰基。 在其它实施例中，芳氧羰基选自于 C7-C10 芳氧羰基。 芳氧羰 基的非限制性示例为苯氧羰基。
     酰氧基的非限制性示例包括 C2-C20 酰氧基。 在一些实施例中，例如，酰氧基为 C2-C16 酰氧基。 在其它实施例中，酰氧基选自于 C2-C10 酰氧基。 酰氧基的非限制性示例包括乙酰氧基和苯甲酰氧基。
     酰氨基的非限制性示例包括 C2-C20 酰氨基。 在一些实施例中，例如，酰氨基为 C2-C16 酰氨基。 在其它实施例中，酰氨基选自于 C2-C10 酰氨基。 酰氨基的非限制性示例 包括乙酰氨基和苯甲酰氨基。
     烷氧羰基氨基的非限制性示例包括 C2-C20 烷氧羰基氨基。 在一些实施例中， 例如，烷氧羰基氨基为 C2-C16 烷氧羰基氨基。 在其它实施例中，烷氧羰基氨基选自于 C2-C12 烷氧羰基氨基。 烷氧羰基氨基的非限制性示例为甲氧羰基氨基。
     芳氧羰基氨基的非限制性示例包括 C7-C20 芳氧羰基氨基。 在一些实施例中， 例如，芳氧羰基氨基为 C7-C16 芳氧羰基氨基。 在其它实施例中，芳氧羰基氨基选自于 C7-C12 芳氧羰基氨基。 芳氧羰基氨基的一个非限制性示例为苯氧羰基氨基。
     磺酰氨基的非限制性示例包括 C1-C20 磺酰氨基。 在一些实施例中，例如，磺酰 氨基为 C1-C16 磺酰氨基。 在其它实施例中，磺酰氨基选自于 C1-C12 磺酰氨基。 磺酰氨 基的非限制性示例包括甲烷磺酰氨基和苯磺酰氨基。
     氨磺酰基的非限制性示例包括 C0-C20 氨磺酰基。 在一些实施例中，例如，氨磺 酰基为 C0-C16 氨磺酰基。 在其它实施例中，氨磺酰基选自于 C0-C12 氨磺酰基。 氨磺酰 基的非限制性示例包括未取代的氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基和苯基氨磺 酰基。 氨基甲酰基的非限制性示例包括 C1-C20 氨基甲酰基。 在一些实施例中，例如， 氨基甲酰基为 C1-C16 氨基甲酰基。 在其它实施例中，氨基甲酰基选自于 C1-C12 氨基甲酰 基。 氨基甲酰基的非限制性示例包括未取代的氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨 基甲酰基和苯基氨基甲酰基。
     烷硫基的非限制性示例包括 C1-C20 烷硫基。 在一些实施例中，例如，烷硫基为 C1-C16 烷硫基。 在其它实施例中，烷硫基选自于 C1-C12 烷硫基。 烷硫基的非限制性示例 包括甲硫基和乙硫基。
     芳硫基的非限制性示例包括 C6-C20 芳硫基。 在一些实施例中，例如，芳硫基为 C6-C16 芳硫基。 在其它实施例中，芳硫基选自于 C6-C12 芳硫基。 芳硫基的一个非限制性 示例为苯硫基。
     磺酰基的非限制性示例包括 C1-C20 磺酰基。 在一些实施例中，例如，磺酰基为 C1-C16 磺酰基。 在其它实施例中，磺酰基选自于 C1-C12 磺酰基。 磺酰基的非限制性示例 包括甲磺酰基和甲苯磺酰基。
     亚硫酰基的非限制性示例包括 C1-C20 亚硫酰基。 在一些实施例中，例如，亚硫 酰基为 C1-C16 亚硫酰基。 在其它实施例中，亚硫酰基选自于 C1-C12 亚硫酰基。 亚硫酰 基的非限制性示例包括甲烷亚硫酰基和苯亚硫酰基。
     酰脲基的非限制性示例包括 C1-C20 酰脲基。 在一些实施例中，例如，酰脲基为 C1-C16 酰脲基。 在其它实施例中，酰脲基选自于 C1-C12 酰脲基。 酰脲基的非限制性示例 包括未取代的酰脲基、甲基酰脲基和苯酰脲基。
     磷酰胺基的非限制性示例包括 C1-C20 磷酰胺基。 在一些实施例中，例如，磷酰 胺基为 C1-C16 磷酰胺基。 在其它实施例中，磷酰胺基选自于 C1-C12 磷酰胺基。 磷酰胺 基的非限制性示例包括二乙基磷酰胺基和苯基磷酰胺基。
     卤素原子的非限制性示例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
     杂环基可以是 C1-C30 杂环基。 在一些实施例中，例如，杂环基为 C1-C15 杂环 基。 杂环基的非限制性示例包括咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、 吗啉基、苯并 唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基和咔唑基，其中，杂原子可以是氮、氧 或硫。
     甲硅烷基的非限制性示例包括 C3-C40 甲硅烷基。 在一些实施例中，例如，甲硅 烷基为 C3-C30 甲硅烷基。 在其它实施例中，甲硅烷基选自于 C3-C24 甲硅烷基。 甲硅烷 基的非限制性示例包括三甲基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基。
     在本发明的一些实施例中，由式 1 表示的杂环化合物可以包括从由下面的式 2 至 式 4 表示的化合物中选择的化合物 ：
     式2
     在式 2 中， Ar 可以选自于取代的和未取代的 C6-C60 芳基、取代的和未取代的 C4-C60 杂芳基、被至少一个取代的或未取代的 C5-C50 芳基取代的氨基以及取代的和未取 代的 C6-C60 缩合多环基。
     式3
     式4在式 3 和式 4 中， Ar 可以选自于取代的和未取代的 C6-C60 芳基、取代的和未取 代的 C4-C60 杂芳基、被至少一个取代的或未取代的 C5-C50 芳基取代的氨基以及取代的和 未取代的 C6-C60 缩合多环基。 R 可以选自于氢原子、重氢原子、 C1-C20 烷基、 C1-C20 烷 氧基、C1-C20 烷氧羰基、C6-C20 芳基、C6-C20 芳氧基、C5-C20 芳硫基、被至少一个 C6-C20 芳基取代的氨基、 C3-C20 碳环基、 C4-C20 杂芳基、 C4-C20 杂环基、 C6-C20 缩合多环基、 卤素原子、氰基、羟基以及羧基。 在一些实施例中，至少两个取代基可以结合，以形成 芳环。 另外， n 可以是 1 至 5 的整数。
     根据一些实施例，在式 2 至式 4 中， Ar 可以选自于单环至三环芳基。 单环至 三环芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基和咔唑基。 单环至 三环芳基可以被一个至三个取代基取代。 这些取代基的非限制性示例包括 C1-C5 烷基、 C1-C5 烷氧基、氰基、氨基、苯氧基、苯基和卤素原子。
     在式 1 和式 2 至式 4 中， Ar 可以选自于下面的基团，但是不限于此 ：
     在式 1 中， R1 至 R5 中的每个可以独立地选自于下面的一价有机基团中的一个， 但是不限于此 ：
     在式 3 或式 4 中，可以是苯基、萘基或蒽基。在下文中，将描述参照式 1 至式 4 描述的取代基。未取代的 C1-C50 烷基可以是直链或支链的。 烷基的非限制性示例包括甲基、乙 基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基。 烷 基中的至少一个氢原子可以被选自于重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、 脒基、肼、腙、羧基和其盐、磺酸基和其盐、磷酸基和其盐、 C1-C10 烷基、 C1-C10 烷氧 基、 C2-C10 烯基、 C2-C10 炔基、 C6-C16 芳基和 C4-C16 杂芳基的取代基取代。
     未取代的 C3-C50 碳环基团是指 C3-C50 环烷基，其中，碳环中的至少一个氢原子 可以被上面结合 C1-C50 烷基描述的取代基取代。
     未取代的 C4-C60 杂环基是指含有选自于 N、O、P 和 S 的一个、两个或三个杂原 子的 C4-C60 环烷基，其中，杂环基中的至少一个氢原子可以被上面结合 C1-C50 烷基描述 的取代基取代。
     未取代的 C1-C50 烷氧基是具有 -OA 结构的基团，其中， A 是如上描述的未取代 的 C1-C50 烷基。 烷氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧 基和戊氧基。 烷氧基的至少一个氢原子可以被上面结合 C1-C50 烷基描述的取代基取代。
     未取代的 C6-C60 芳基是指含有至少一个环的碳环芳香体系。 至少两个环可以彼 此稠合，或通过单键彼此结合。 术语 “芳基” 是指芳香体系，例如苯基、萘基或蒽基。 芳基中的至少一个氢原子可以被上面结合 C1-C50 烷基描述的取代基取代。
     取代的或未取代的 C6-C60 芳基的非限制性示例包括苯基、 C1-C10 烷基苯基 ( 例 如，乙基苯基 )、卤代苯基 ( 例如，邻氟苯基、间氟苯基和对氟苯基、二氯苯基 )、氰基 苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、 C1-C10 烷基 联苯基、 C1-C10 烷氧基联苯基、邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基、邻异丙苯基、间异丙 苯基和对异丙苯基、 基、苯氧基苯基、(α，α- 二甲基苯 ) 苯基、(N，N’- 二甲基 ) 氨基苯基、 (N， N’ - 二苯基 ) 氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基 ( 例 如，氟代萘基 )、C1-C10 烷基萘基 ( 例如，甲基萘基 )、C1-C10 烷氧基萘基 ( 例如，甲氧基 萘基 )、氰基萘基、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、周萘基 (phenalenyl group)、芴基、蒽 醌基、甲基蒽基、菲基、苯并 [9，10] 菲基、芘基、 基、乙基 基、苉基、苝基、氯 代苝基、戊芬基、并五苯基、四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基 (rubicenyl group)、 蔻基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基 (pyranthrenyl group) 和卵苯基。
     未取代的 C4-C60 杂芳基包括选自于 N、O、P 和 S 的一个、两个或三个杂原子。 至少两个环可以彼此稠合，或通过单键彼此结合。 未取代的 C4-C60 杂芳基的非限制性示 例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪 基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基和异喹啉基。 杂芳基中的至少一个氢原 子可以被上面结合 C1-C50 烷基描述的取代基取代。 未取代的 C6-C60 缩合多环基是指含有至少两个环的取代基，其中，至少一个芳 香环和 / 或至少一个非芳香环彼此稠合。 未取代的 C6-C60 缩合多环基可以包括结合芳基 或杂芳基描述的一些取代基。
     式 1 的杂环化合物可以用作具有电子注入能力、电子传输能力和发光能力中的 至少一种能力的有机层材料。
     由于杂环基的引入，所以式 1 的杂环化合物具有高玻璃化转变温度 (Tg) 或熔 点。 因此，杂环化合物具有对抗当发光时在有机层中、在有机层之间或者在有机层和金
     属电极之间产生的焦耳热的高耐热性。 杂环化合物还在高温环境下具有高耐久性。 使用 杂环化合物制造的有机发光装置在储存或工作时具有高耐久性。
     式 1 的杂环化合物的非限制性示例包括下面的化合物 1-54 ：
     在一些实施例中，例如，式 1 的杂环化合物选自于化合物 5、化合物 8、化合物 21、化合物 26、化合物 30 和化合物 47。根据本发明的其它实施例，提供了一种合成式 1 的杂环化合物的方法。 首先， 根据下面的反应方案来制备式 7 的杂环化合物。
     在上面的反应方案中，X 是卤素原子，R1 和 R2 式如上面参考式 1 所定义。 如在 反应方案中所示，将二苯甲酮腙、丁醇钠、醋酸钯和 2- 双环己基膦 -2’，4’，6’ - 三 异丙基联苯加入到由式 5 表示的杂环化合物中。 将组分混合在一起并加热，从而获得由 式 6 表示的化合物。
     在合成方法中，基于 1 摩尔的式 5 的杂环化合物，二苯甲酮腙的量可以为大约 1.05 摩尔至大约 1.2 摩尔。 基于 1 摩尔的式 5 的杂环化合物，丁醇钠的量可以为大约 1.2 摩尔至大约 1.5 摩尔。 基于 1 摩尔的式 5 的杂环化合物，醋酸钯的量可以为大约 0.02 摩 尔至大约 0.05 摩尔，2- 双环己基膦 -2’，4’，6’ - 三异丙基联苯的量可以为大约 0.02 摩尔至大约 0.05 摩尔。
     可以在大约 80℃至大约 100℃的温度下进行加热。 当加热温度在该范围外时， 获得式 6 的化合物的产率会低。
     然后，将式 6 的化合物与对甲苯磺酸一水合物和由式 8 表示的化合物混合，将混 合物加热，从而获得由式 7 表示的化合物。
     当反应完成时，将反应产物进行处理，从而获得式 7 的杂环化合物。
     加热温度可以为大约 60℃至大约 100℃。 当加热温度在该范围外时，获得式 7 的化合物的产率会低。
     基于 1 摩尔的式 6 的化合物，对甲苯磺酸一水合物的量可以为大约 1.5 摩尔至大 约 2.0 摩尔，由式 8 表示的化合物的量可以为大约 1.5 摩尔至大约 2.0 摩尔。 式 8 的化合 物可以是苯甲基苯基酮。
     根据本发明的其它实施例，有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第 一电极和第二电极之间的有机层。 有机层包括含有上面描述的式 1 的杂环化合物的至少 一个有机层。 杂环化合物可以单独地使用，或者可以包含在混合物中。
     含有式 1 的杂环化合物的至少一个有机层可以包括电子注入层、电子传输层或 者具有电子注入和电子传输能力的单层。 含有式 1 的杂环化合物的至少一个有机层可以 包括发射层。 式 1 的杂环化合物可以作为用于蓝色、绿色或红色荧光或磷光材料的主体 材料。
     在一些实施例中，例如，含有由式 1 表示的杂环化合物的至少一个有机层可以 包括电子注入层或电子传输层。
     有机层可以包括发射层、电子传输层和电子注入层，其中，电子注入层或电子 传输层可以含有式 1 的杂环化合物，发射层可以含有蒽化合物。
     可选地，有机层可以包括发射层、电子传输层和电子注入层，其中，电子注入 层或电子传输层可以含有式 1 的杂环化合物，发射层可以含有 C4-C60 杂芳基化合物或者苯 乙烯基化合物。
     第一电极可以是阳极，第二电极可以是阴极，但反之亦然。
     上面描述的有机发光装置还可以包括从空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡 层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一层。 这些有机层可 以具有双层结构。
     根据本发明实施例的有机发光装置可以具有第一电极 / 空穴注入层 / 发射层 / 第 二电极的结构、第一电极 / 空穴注入层 / 空穴传输层 / 发射层 / 电子传输层 / 第二电极的 结构或者第一电极 / 空穴注入层 / 空穴传输层 / 发射层 / 电子传输层 / 电子注入层 / 第二 电极的结构。 根据其它实施例的有机发光装置可以具有第一电极 / 具有空穴注入和空穴 传输能力的单层 / 发射层 / 电子传输层 / 第二电极的结构或者第一电极 / 具有空穴注入和 空穴传输能力的单层 / 发射层 / 电子传输层 / 电子注入层 / 第二电极的结构。 根据本发 明其它实施例的有机发光装置可以具有第一电极 / 空穴注入层 / 空穴传输层 / 发射层 / 具 有电子传输和电子注入能力的单层 / 第二电极的结构或者第一电极 / 具有空穴注入和空穴 传输能力的单层 / 发射层 / 具有电子传输和电子注入能力的单层 / 第二电极的结构。
     根据本发明实施例的有机发光装置可以具有各种结构，例如顶部发射型有机发 光装置结构或底部发射型有机发光装置结构。根据本发明的实施例，提供了一种制造有机发光装置的方法。 图 1 示出了根据 本发明实施例的有机发光装置的结构。 参照图 1，有机发光装置包括基底、第一电极 ( 阳 极 )、空穴注入层 (HIL)、空穴传输层 (HTL)、发射层 (EML)、电子传输层 (ETL)、电 子注入层 (EIL) 和第二电极 ( 阴极 )。
     通过沉积或溅射在基底上形成第一电极。 第一电极可以由具有高逸出功的第一 电极材料形成。 第一电极可以是阳极或阴极。 基底可以是传统上在有机发光装置中使用 的任何基底，并可以是例如玻璃基底或透明塑料基底，该玻璃基底或透明塑料基底具有 良好的机械强度、热稳定性、透明度、表面平面性、处理便利性和耐水性。 第一电极材 料可以包括从具有良好导电率的氧化铟锡 (ITO)、氧化铟锌 (IZO)、氧化锡 (SnO2)、氧 化锌 (ZnO)、铝 (Al)、银 (Ag) 和镁 (Mg) 中选择的至少一种材料，并可以形成透明电极 或反射电极。
     可以通过真空沉积、旋涂、浇铸或 Langmuir-Blodgett(LB) 沉积等在第一电极上 形成 HIL。 当通过真空沉积形成 HIL 时，真空沉积条件可根据用于形成 HIL 的化合物以 及将要形成的 HIL 的期望结构和热性能而改变。 然而，通常真空沉积可以以大约 100℃ 至大约 500℃的沉积温度、在大约 10-8 托至大约 10-3 托的压力下、以大约 0.01 约 100
     / 秒至大/ 秒的沉积速度执行至大约 10至大约 5μm 的层厚度。当通过旋涂形成 HIL 时，涂覆条件可根据用于形成 HIL 的化合物以及将要形成 的 HIL 的期望结构和热性能而改变。 然而，通常涂覆速度可以为大约 2000rpm 至大约 5000rpm，用于热处理 ( 被执行以在涂覆之后去除溶剂 ) 的温度可以为大约 80 ℃至大约 200℃。
     可以使用任何已知的 HIL 材料。 HIL 材料的非限制性示例包括用于形成 HIL 的 任何材料。 HIL 材料的非限制性示例包括酞菁化合物 ( 例如，铜酞菁 )、星型胺衍生物 ( 例如， TCTA、4，4′，4″ - 三 (3- 甲基苯基苯基氨基 ) 三苯胺 (m-MTDATA)、 N， N’- 二 (1- 萘基 )-N，N’- 二苯基联苯胺 (NPB)、TDATA 和 2-TNATA)、聚苯胺 / 十二 烷基苯磺酸 (Pani/DBSA)、聚 (3，4- 乙撑二氧噻吩 )/ 聚 (4- 苯乙烯磺酸盐 )(PEDOT/ PSS)、聚苯胺 / 樟脑磺酸 (Pani/CSA) 和 ( 聚苯胺 )/ 聚 (4- 苯乙烯磺酸盐 )(PANI/PSS)。
     HIL 的厚度可以为大约 100 至大约 1,000至大约 10,000在一些实施例中，例如， HIL 的厚度为大约 100当 HIL 的厚度在这些范围内时，HIL 具有良好的空穴注入性能而无需增大驱动电压。
     可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、 LB 沉积等在 HIL 上形成 HTL。 当通过真空 沉积或旋涂来形成 HTL 时，虽然用于沉积和涂覆的条件可根据用于形成 HTL 的材料而改 变，但是用于沉积和涂覆的条件与用于形成 HIL 的沉积和涂覆条件类似。
     HTL 可以由用于形成 HTL 的任何已知材料来形成。 用于 HTL 的适当材料的非限 制性示例包括咔唑衍生物 ( 例如， N- 苯基咔唑、聚乙烯咔唑 ) 和典型的具有缩合芳香环 的胺衍生物 ( 例如，4，4′ - 二 [N-(1- 萘基 )-N- 苯基胺基 ] 联苯 (NPB) 和 N，N′ - 二 (3- 甲基苯基 )-N， N′ - 二苯基 -[1，1- 联苯基 ]-4，4′ - 二胺 (TPD))。
     HTL 的厚度可以为大约 50 到大约 600到大约 1000在一些实施例中，例如， HTL 的厚度可以为大约 100
     当 HTL 的厚度在这些范围内时， HTL 具有良好的空穴传输性能而无需显著增大驱动电压。 可选地，可以在 HTL 上形成电子阻挡层。 电子阻挡层阻挡电子迁移到 HTL 中。 电子阻挡层可以包括例如由下式表示的 TATT ：
     电子阻挡层的厚度可以为大约 50至大约 200当电子阻挡层的厚度在该范围内时，电子阻挡层具有良好的电子阻挡特性而无需显著增大驱动电压。
     在得到的结构上形成 EML。 EML 可以通过真空沉积、旋涂、浇铸或 LB 沉积来 形成。 当 EML 通过真空沉积或旋涂形成时，虽然用于沉积和涂覆的条件可根据用于形 成 EML 的材料而改变，但是用于沉积和涂覆的条件与用于形成 HIL 的沉积和涂覆条件类 似。
     EML 可以含有式 1 的杂环化合物。 可以使用式 1 的杂环化合物作为 EML 的主 体。 可选地，当使用式 1 的杂环化合物来形成 EIL 或 ETL 时，有机发光装置的 EML 可 以由用于形成有机发光装置的 EML 的任何适当的发光材料形成。 用于形成 EML 的适当 发光材料的非限制性示例包括已知的主体和掺杂剂。 用于形成 EML 的掺杂剂可以包括荧 光掺杂剂或磷光掺杂剂。
     主体的非限制性示例包括 Alq3、4，4’ -N， N’ - 二咔唑 - 联苯 (CPB)、聚 (N- 乙烯基咔唑 )(PVK)、9，10- 二 ( 萘 -2- 基 ) 蒽 (ADN)、二苯乙烯基亚芳基化合物 (DSA， distyrylarylene)、芳基胺和杂芳基胺化合物、具有对称或不对称结构的蒽化合 物、苯乙烯基蒽化合物、具有对称或不对称结构的芘化合物、螺芴化合物和芴化合物。
     荧光掺杂剂或磷光掺杂剂可以作为用于形成 EML 的掺杂剂。 荧光掺杂剂的非限 制性示例包括苯乙烯基化合物、芳基或杂环化合物、苯乙烯基杂环化合物以及氨基芘化 合物。 磷光掺杂剂的非限制性示例包括 Ir(PPy)3(PPy ＝苯基吡啶 )( 绿色 )、 F2Irpic、八 乙基卟啉铂 (II)(PtOEP)、由下式表示的化合物 A、 RD 61( 其为获自于 UDC 的红色磷光 掺杂剂 ) 以及包括作为芯金属的铱 (Ir)、钌 (Ru)、钯 (Pd)、铂 (Pt)、锇 (Os) 或铼 (Re) 的金属络合化合物。
     红 色 掺 杂 剂 的 非 限 制 性 示 例 包 括 八 乙 基 卟 啉 铂 (II)(PtOEP)、 Ir(piq)3、 Btp2Ir(acac) 和 DCJTB。
     绿色掺杂剂的非限制性示例包括 Ir(ppy)3( 其中， “ppy” 表示苯基吡啶 )、Ir(ppy)2(acac)、 Ir(mpyp)3 和 C545T。蓝色掺杂剂的非限制性示例包括 F2Irpic、 (F2ppy)2Ir(tmd)、 Ir(dfppz)3、三芴、 4，4’ - 二 (4- 二 苯 基 氨 基 苯 乙 烯 基 ) 联 苯 (DPAVBi) 和 2，5，8，11- 四 叔 丁 基 苝 (TBPe)。
     基于 100 重量份的 EML 材料，即主体和掺杂剂的总重量，掺杂剂的量可以为大 约 0.1 重量份至大约 20 重量份。 在一些实施例中，例如，基于 100 重量份的 EML 材料， 掺杂剂的量为大约 0.5 重量份至大约 12 重量份。 当掺杂剂的量在这些范围内时，可以基 本上防止浓度猝灭。
     EML 的厚度可以为大约 100 至大约 600至大约 1000在一些实施例中，例如， EML 的厚度为大约 200当 EML 的厚度在这些范围内时，可以获得良好的发光性能而无需增大驱动电压。
     当 EML 含有磷光掺杂剂时，可以在 EML 上形成空穴阻挡层 (HBL，在图 1 中未 示出 )，从而防止三线态激子或空穴扩散到 ETL 中。 HBL 可以由任何适当的材料形成， 而不受限制。 用于 HBL 的适当材料的非限制性示例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲 咯啉衍生物、二 (2- 甲基 -8- 羟基喹啉 )-( 对苯基苯氧基 )- 铝 (Balq)、浴铜灵 (BCP) 和 三 (N- 芳基苯并咪唑 )(TPBI)。
     HBL 的厚度可以为大约 50 至大约 300至大约 1000在一些实施例中，例如， HBL 的厚度为大约 100当 HBL 的厚度在这些范围内时，可以获得良好的空穴阻挡特性而无需增大驱动电压。
     可以通过真空沉积、旋涂或浇铸在 HBL 或 EML 上形成 ETL。 当通过真空沉积 或旋涂来形成 ETL 时，虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成 ETL 的化合物而改变，但是 沉积和涂覆条件可以与用于形成 HIL 的沉积和涂覆条件类似。
     ETL 可以使用式 1 的杂环化合物或任何其它 ETL 材料来形成，而不受限制。 ETL 的适当材料的非限制性示例包括喹啉衍生物 ( 例如，三 (8- 羟基喹啉 ) 铝 (Alq3))、 TAZ 和 Balq。
     ETL 的厚度可以为大约 100 至大约 500至大约 1000在一些实施例中，例如，ETL 的厚度为大约 100当 ETL 的厚度在这些范围内时， ETL 可以具有良好的电子传输特性而无需显著增大驱动电压。
     另外，可以在 ETL 上形成有助于电子从阴极注入的电子注入层 (EIL)。 EIL 可 以由式 1 的杂环化合物形成。 可选地，EIL 可以由任何适合的电子传输层材料形成。 电 子传输层材料的非限制性示例包括 BaF2、 LiF、 NaCl、 CsF、 Li2O、 BaO 和 Liq。
     虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成 EIL 的材料而改变，但是用于形成 EIL 的沉 积或涂覆条件可以与用于形成 HIL 的沉积或涂覆条件类似。 EIL 的厚度可以为大约 1 至大约 90 至大约 100 在一些实施例中，例如， EIL 的厚度为 当 EIL 的厚度在这些范围内时， EIL 可以具有良好的电子注入特性大约 5而无需显著增大驱动电压。
     最后，可以通过真空沉积或溅射在 EIL 上形成第二电极。 第二电极可以是阴极 或阳极。 用于形成第二电极的材料可以选自于金属、合金、导电化合物、具有低逸出功 的材料和它们的混合物。 用于第二电极的材料的非限制性示例包括锂 (Li)、镁 (Mg)、铝 (Al)、铝 - 锂 (Al-Li)、钙 (Ca)、镁 - 铟 (Mg-In) 和镁 - 银 (Mg-Ag)。 另外，为了制造 顶部发射型有机发光装置，可以使用由诸如 ITO 或 IZO 的透明材料形成的透明阴极作为 第二电极。
     根据本发明实施例的有机发光装置可以包括在诸如无源矩阵有机发光显示设备 或有源矩阵有机发光显示设备的各种类型的平板显示设备中。 当有机发光装置被包括在 含有薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示设备中时，基底上的第一电极可以用作像素电 极，并电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。 此外，有机发光装置还可以被包括在具 有双面屏幕的平板显示设备中。
     根据本发明的实施例，有机发光装置的至少一层可以由式 1 的杂环化合物形 成，并可以使用涂覆式 1 的杂环化合物的溶液的湿法或沉积方法来形成。以下示例仅是为了说明性目的而提供的，并不限制本发明的范围。 合成示例 1 ：化合物 5 的合成中间体 1 的合成
     将 3.6g(10mmol)1，6- 二 溴 芘、2.15g(11mmol) 二 苯 甲 酮 腙、1.44g(15mmol) t-BuONa、45mg(0.2mmol)Pd(OAc)2 和 95mg(0.2mmol)2- 双 环 己 基 膦 -2’，4’， 6’- 三异丙基联苯溶于 30mL 甲苯中，并在 90℃搅拌 3 小时。 将反应产物冷却至室温。 向其中加入蒸馏水，并使用 80mL 二乙醚将产物萃取两次，并使用二氯甲烷萃取一次。收 集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。 蒸发溶剂，并使用硅胶柱色谱分离 并提纯残余物，从而获得 5.5g 中间体 1( 产率为 93％ )。 使用高分辨率质谱 (HR-MS) 来 识别该化合物。 C42H30N4，计算的 ：590.2470 ；发现的 ：590.2473。
     中间体 2 的合成
     将 50mL 甲基乙基酮加入到含有 5.9g(10mmol) 中间体 1 和 3.8g(20mmol) 对甲 苯磺酸一水合物的混合物中，然后将混合物在 110℃搅拌 24 小时。 将反应产物冷却至室 温。 向其中加入蒸馏水，并使用 80mL 二乙醚将产物萃取两次，并使用 80mL 二氯甲烷萃 取两次。 收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。 蒸发溶剂，并使用硅胶 柱色谱分离并提纯残余物，从而获得 2.4g 中间体 2( 产率为 71％ )。 使用 HR-MS 来识别 该化合物。 C24H20N2，计算的 ：336.1626 ；发现的 ：336.1628。
     化合物 5 的合成
     在氮气氛下，将 2.35g(7.0mmol) 中间体 2、2.29g(8.4mmol)2- 溴 -9，9- 二甲基 芴、2.01g(21mmol)t-BuONa、130mg(0.14mmol)Pd2(dba)3 和 28mg(0.14mmol)P(t-Bu)3 溶于 30ml 甲苯中，并在 90℃搅拌 3 小时。 在反应完成后，将反应产物冷却至室温，并 使用蒸馏水和 50ml 二乙醚萃取三次。 收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以使溶剂蒸 发。 使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得 3.5g 化合物 5( 产率为 69％ )。 使用 HR-MS 和核磁共振 (NMR) 来识别该化合物。 C54H44N2，计算的 ：720.3504 ；发现的 ：
     720.3509 ；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.12(d，2H)，7.95(d，2H)，7.80(d， 2H)，7.57(d，2H)，7.51(d，2H)，7.31(d，2H)，7.22(t，2H)，6.95(t，2H)，6.36(d， 2H)，6.01(dd，2H)，2.29(s，6H)，2.22(s，6H)，1.85(s，12H)。
     合成示例 2 ：化合物 8 的合成
     除了使用 3- 碘 -9- 苯基咔唑来代替 2- 溴 -9，9- 二甲基芴之外，使用与化合物 5 的方式相同的方式来合成化合物 8，产率为 72 ％。 使用 HR-MS 和 NMR 来识别该化 合 物。 C60H42N4， 计 算 的 ：818.3409 ；发 现 的 ：818.3411 ；1H NMR(CDCl3，400MHz) δ(ppm)8.13(m，4H)，8.05(d，2H)，7.95(d，2H)，7.48(m，10H)，7.32(m，10H)， 6.63(dd，2H)，2.29(s，6H)，2.22(s，6H)。
     合成示例 3 ：化合物 21 的合成
     除了使用 4- 溴三苯胺来代替 2- 溴 -9，9- 二甲基芴之外，使用与化合物 5 的 方式相同的方式来合成化合物 21，产率为 78 ％。 使用 HR-MS 和 NMR 来识别该化合 物。 C60H46N4， 计 算 的 ：822.3722 ； 发 现 的 ：822.3725 ；1H NMR(CDCl3，400MHz) δ ( ppm )8 . 13( d ， 2 H ) ， 7 . 95( d ， 2 H ) ， 7 . 42( d ， 4 H ) ， 7 . 30( m ， 10 H ) ， 6 . 62( t ， 4 H ) ， 6.10(d，4H)，5.69(d，8H)，2.29(s，6H)，2.22(s，6H)。
     合成示例 4 ：化合物 26 的合成
     中间体 3 的合成
     将 40mL 乙醇和 20mL 甲苯加入到含有 5.9g(10mmol) 中间体 1、3.44g(20mmol) 对甲苯磺酸一水合物和 3.92g(20mmol) 苯甲基苯酮的混合物中，然后将得到的混合物在 110℃搅拌 24 小时。 将反应产物冷却至室温。 向其中加入蒸馏水，并使用 60mL 二乙醚 将产物萃取两次，并使用 60mL 二氯甲烷萃取两次。 收集有机层，并使用硫酸镁进行干 燥，然后进行过滤。 蒸发溶剂，并使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得 7.92g 中 间体 3( 产率为 66％ )。 使用 HR-MS 来识别该化合物。 C60H46N4，计算的 ：822.3722 ； 发现的 ：822.3725。
     化合物 26 的合成
     除 了 使 用 中 间 体 3( 代 替 中 间 体 2) 与 溴 苯 反 应 之 外， 使 用 与 化 合 物 5 的 方 式相同的方式来合成化合物 26，产率为 82 ％。 使用 HR-MS 和 NMR 来识别该化合 物。 C56H36N2， 计 算 的 ：736.2878 ； 发 现 的 ：736.2880 ；1H NMR(CDCl3，400MHz) δ ( ppm )8 . 15( d ， 2 H ) ， 8 . 10( d ， 2 H ) ， 7 . 88( s ， 2 H ) ， 7 . 57-7 . 25( m ， 26 H ) ， 7 . 05( d ， 4H)。
     合成示例 5 ：化合物 30 的合成
     除了使用 2- 溴萘来代替溴苯之外，使用与化合物 26 的方式相同的方式来合成化合物 30，产率为 86 ％。 使用 HR-MS 和 NMR 来识别该化合物。 C64H40N2，计算 的 ：836.3191 ； 发 现 的 ：836.3193 ；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.15(d，2H)， 8.10(d，2H)，7.88(s，2H)，7.82(d，2H)，7.72(d，2H)，7.57-7.25(m，30H)。
     合成示例 6 ：化合物 47 的合成
     除了使用 2- 溴吡啶来代替溴苯之外，使用与化合物 26 的方式相同的方式来合 成化合物 47，产率为 76 ％。 使用 HR-MS 和 NMR 来识别该化合物。 C54H34N4，计算 的 ：738.2783 ；发 现 的 ：738.2788 ；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.74(m，2H)， 8 . 31( m ， 2 H ) ， 8 . 19( d ， 2 H ) ， 8 . 14( d ， 2 H ) ， 7 . 972( s ， 2 H ) ， 7 . 57-7 . 24( m ， 22 H ) ， 7.08-7.05(m，2H)。
     示例 1
     通过以下步骤来制备阳极 ：将 Corning 15Ωcm2(1200)ITO 玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm 的尺寸 ；使用异丙醇和纯水分别将玻璃基底超声波清洗 5 分钟 ； 然后使用 UV 光照射 30 分钟 ；并暴露于臭氧，以进行清洗。 然后，将阳极安装在真空沉 积设备中。
     在阳极上真空沉积 2-TNATA，以形成厚度为 600 的空穴注入层，并在空穴注 入层上真空沉积 4，4′ - 二 [N-(1- 萘基 )-N- 苯基氨基 ] 联苯 (NPB)，从而形成厚度为 300 的空穴传输层。
     将作为蓝色荧光主体的 9，10- 二 - 萘 -2- 基 - 蒽 (DNA) 和作为荧光掺杂剂的化 合物 5 以 98 ∶ 2 的重量比共沉积在空穴传输层上，从而形成厚度为 300
     的发射层。接下来，在发射层上沉积 Alq3，从而形成厚度为 300的电子传输层，并在电子传输层上沉积 LiF，从而形成厚度为 10
     的电子注入层。 最后，在电子注入层上将 Al 真空沉积至 3000 的厚度，从而形成 LiF/Al 电极 ( 阴极 )，由此完成有机发光装置的制造。
     示例 2除了代替化合物 5 而使用化合物 8 来形成发射层之外，按照与示例 1 的方式相同 的方式来制造有机发光装置。
     示例 3
     除了代替化合物 5 而使用化合物 21 来形成发射层之外，按照与示例 1 的方式相 同的方式来制造有机发光装置。
     示例 4
     除了代替化合物 5 而使用化合物 26 来形成发射层之外，按照与示例 1 的方式相 同的方式来制造有机发光装置。
     示例 5
     除了代替化合物 5 而使用化合物 30 来形成发射层之外，按照与示例 1 的方式相 同的方式来制造有机发光装置。
     示例 6
     除了代替化合物 5 而使用化合物 47 来形成发射层之外，按照与示例 1 的方式相 同的方式来制造有机发光装置。
     对比示例 1 除了代替化合物 5 而使用 1，4- 二 -(2，2- 二苯基乙烯基 ) 联苯 (DPVBi) 来形 成发射层之外，按照与示例 1 的方式相同的方式来制造有机发光装置。
     在 50mA/cm2 的电流密度下测量根据示例 1 至示例 6 和对比示例 1 制造的各个有 机发光装置的驱动电压、亮度、色坐标和发光效率。 在 100mA/cm2 的电流密度下测量根 据示例 1 至示例 6 和对比示例 1 制造的各个有机发光装置的半寿命。 结果示出在下面的 表 1 中。
     表1
     参考表 1，与包括 DPVBi 的装置相比，包括根据本发明实施例的式 1 的杂环化合 物的有机发光装置具有更好的驱动电压特性。 因此，包括式 1 的杂环化合物的装置具有 更高的发光效率和良好的 I-V-L 特性。 具体地说，与根据对比示例 1 的有机发光装置相 比，在根据示例 1 至示例 6 的有机发光装置中，显著地提高了寿命特性。
     式 1 的杂环化合物具有高 Tg 或高熔点，从而具有对抗当发光时在有机层和金属 电极之间产生的焦耳热的高耐热性。 式 1 的杂环化合物还在高温环境下具有高耐久性、 良好的电特性和高电荷传输能力。 因此，式 1 的杂环化合物可以作为电子注入材料、电 子传输材料和用于发射层的材料中的至少一种，其中，这些材料适合于任何颜色荧光和 磷光装置，例如红色、绿色、蓝色和白色荧光和磷光装置。
     包括含有式 1 的杂环化合物的有机层的有机发光装置在储存或工作时具有高耐 久性，并具有高效率、低驱动电压和高亮度。
     虽然已经参照特定的示例性实施例描述了本发明，但本领域普通技术人员应当 理解，在不脱离由权利要求书限定的本发明的精神和范围的情况下，可以对描述的实施 例做出各种修改和改变。