聚甘油基化胺的制备方法及其得到的胺和它们的衍生物 本发明涉及一种聚甘油基化胺的制备方法，由该方法得到的胺及其衍生物，具体呈胺氧化物、季铵、铵盐和甜菜碱形式的衍生物。
聚甘油基化叔胺的表面活性性质是人们熟知的。它们一般是由伯脂肪胺或仲脂肪胺与缩水甘油进行反应制备的(参见US 2 784 233；JP 58-63736；ULSPERGER E.和DEHNS R.，Joumal fur praktische Chemie，第4卷，第27期，第195-212页，1965年)。
在上述方法中，人们得到含有一个或两个直链甘油基化链的胺，这些胺是由在1位和3位连接的缩水甘油结构单元经键合生成的，所述的键合是以统计方式形成的。这些胺呈复杂地混合物形式，必需进行困难的、昂贵的分馏和纯化操作才能分离它们。
本发明提出了一种新的制备聚甘油基化胺的方法，该方法能够控制多元醇链中甘油结构单元的数量，因此生成已单分散的化合物。
更确切地，该方法是：
a)让下述化学式的胺式中R代表饱和或未饱和的、直链或支链的C6-C32烃链，R3代表饱和或未饱和的、直链或支链的C1-C22烃链，和A代表H或下述基团：与下述化学式的醚进行反应：式中R2代表下述化学式结构单元或下述化学式结构单元链：和/或该化学式中氧原子可使用的价与保护基团相连接，和
b)去保护；
以便生成下述化学式化合物：式中R1代表饱和或未饱和的、直链或支链的C1-C22烃链或-CH2-CH(OH)-CH2-O-R2，A代表H或和R，R2具有前面给出的意义，氧原子可使用的价与氢原子相连。
在本发明中，术语“可使用的价”是指没有与化学式(I)或(II)结构单元参与一个键中的任何价。
当本发明聚甘油基化胺含有一个以上的R2基，这些基团优选地是相同的。
该胺一般地选自于饱和胺，如辛酰基胺、辛胺、月硅基胺、棕榈基胺、鲸蜡基胺、硬脂基胺、山嵛基胺、2-乙基己基胺、异硬脂基胺、N-甲基月硅基胺、N-甲基棕榈基胺、N-甲基鲸蜡基胺、或N-丁基辛基胺，不饱和胺，如油胺或瓢儿菜胺，和二胺，如1，6-己二胺或1，12-十二烷胺。
优选地，使用其R链含有8-22个碳原子，更优选地含有10-18个碳原子的胺。
有利地，这种胺选自于其中R1是C1-C4烷基的化合物。
使用上述胺的混合物并不超出本发明说明书的范围，例如干椰肉油、棕榈油和kernel棕榈油的胺，或氢化或非氢化的牛板油。
该醚一般选自于其R2含有1-7个化学式(I)和/或化学式(II)的结构单元，优选地1-3个结构单元的甘油基醚，所述结构单元氧原子可使用的价是与一种保护基相连的，该保护基选自于烷基、如苄基之类的芳基烷基，如异亚丙基之类的亚烷基，或如乙酰基之类的酰基。
优选地，当甘油基醚含有一个或多个化学式(I)结构单元，而该结构单元有二两个带一个可使用价的氧原子时，这种醚呈乙缩醛衍生物形式。作为例子，可以列举异亚丙基甘油的甘油基醚或二异亚丙基三甘油的甘油基醚。
本发明甘油基醚能够以通常的方式由表氯醇与其R2具有上述意义的化学式HO-R2醇反应得到。
当采用步骤a)时，一般地使用的醚/胺摩尔为1-4。
有利地，所述步骤是在能够得到一种均匀介质的有机溶剂中进行的。作为例子，可以列举直链或支链的C5或C6烃，如石油醚或乙醚之类的醚和直链或支链饱和C1-C3醇。有利地，以所述溶剂回流进行操作。
去保护步骤b)可以根据保护基的性质以不同的方式进行。
根据本技术领域的技术人员已知的方法使含有醚基团或酯基团的胺去保护。作为实例，可列举采用催化氢化使醚基团去保护，特别是使苄基去保护，采用皂化使酯基团去保护。
采用酸催化水解含有乙缩醛的胺，例如在盐酸存在下进行水解，并且一般地采用碱进行处理，以便以碱形式回收这些胺。
由步骤b)回收下述化学式的胺：除了其中A代表H和R2是由化学式-CH2-CH(OH)-CH2-O-的一个结构单元或一个结构单元链构成的这些化合物之外，上述胺构成了本发明的主题。
这样一些胺可以在各个不同领域中使用，特别是在要求胺具有表面活性性质的领域中使用。
这些胺还可以转化成胺氧化物、季铵、铵盐或田菜碱盐，它们可以用作泡沫稳定剂，特别是香波中的洗涤剂，织物柔软剂或消毒剂。
胺氧化物满足下述化学式：式中：
A代表H或下述化学式：
R，R1和R2具有前面给出的意义，
但其中A代表H和R2是由化学式-CH2-CH(OH)CH2-O-的一个结构单元或一个结构单元链构成的这些化合物除外。
这些胺氧化物可以在含水介质或稀酒精中由本发明的胺与一种氧化剂反应得到，例如在金属催化剂存在下与过氧化叔丁醇或与过氧化氢反应得到，所述醇一般地选自于高闪点醇。优选地，在过氧化氢存在下和在含水介质中进行这种反应。
这些季铵满足下述化学式：式中：
A代表H或下述化学式：式中：
R，R1和R2具有前面给出的意义，
R4代表烷基或芳基烷基，
X代表卤素原子、磷酸烷基酯基或磷酸二烷基酯基，
但其中A代表H和R2是由化学式-CH2-CH(OH)-CH2-O-的一个结构单元或一个结构单元链构成的这些化合物除外。
优选的季铵化合物是其中R4和X具有下述意义的化合物：
R4 X
·-CH3 Cl
·-CH2-C6H5 Cl
·-CH3 SO4(CH3)
·-CH2-CH3 SO4(CH2-CH3)
·-CH3 PO4(CH3)2
这些季铵可以由本发明胺与如甲基氯化物之类的烷基卤化物，或如苄基氯化物之类的芳基烷基卤化物，如硫酸二甲酯或二乙酯之类的硫酸烷基酯和如磷酸三甲酯之类的磷酸烷基酯这些通常的季铵化剂反应得到。该反应一般是在含水的、稀酒精或醇的介质中，例如在短链乙二醇、乙醇或异丙醇存在下进行的。
铵盐满足下述化学式：式中：
A代表H或下述化学式：式中：
R，R1和R2具有前面给出的意义，
Y-代表有机酸或无机酸阴离子，
但其中A代表H和R2是由化学式-CH2-CH(OH)-CH2-O-的一个结构单元或一个结构单元链构成的这些化合物除外。
优选的铵盐是其中Y-代表甲酸盐、乙酸盐、柠檬酸盐、氯化物、溴化物、磷酸盐或硫酸盐阴离子的化合物。
这些铵盐可以用例如甲酸、乙酸和柠檬酸之类的一种有机酸，或例如盐酸、硫酸、磷酸和氢溴酸之类的无机酸皂化本发明的胺得到。
甜菜碱满足下述化学式：式中：
A代表H或下述化学式：式中：
R，R1和R2具有前面给出的意义，
Z-代表季铵化剂残基，
但其中A代表H和R2是由化学式-CH2-CH(OH)-CH2-O-的一个结构单元或一个结构单元链构成的这些化合物除外。
优选的甜菜碱是其中Z-代表-CH2COO-、-(CH2)2-SO3-、-(CH2)3SO3-、-CH2-CH(OH)-CH2-SO3-或-(CH2)4-SO3-，
这些甜菜碱可以由本发明的胺与下述的季铵化剂反应得到：如单氯乙酸、2-氯乙烷磺酸、3-氯丙烷磺酸、氯(羟基)丙烷磺酸和这些化合物的盐，具体是钠盐或钾盐和磺酸内酯，例如1，3-丙烷磺酸内酯，1，4-丁烷磺酸内酯。该反应一般是在含水的、稀酒精或醇的介质中，例如在乙二醇存在下进行的。
下面的实施例能够说明本发明。在这些实施例中，使用下述分析方法。
核磁共振(RMN)
这些谱是在400.13MHz和100.61MHz(13C)测定的。
化学位移以ppm表示，偶合常数(J)用Hz表示。
记录信号外形：单谱线(S)、宽的单谱线(I)、三重谱线(t)和块状谱线(ma)。
用二氧化硅薄层色谱测定RF(60F254；MERCK)。喷洒磷钼酸乙醇溶液(60克/升)使这些迁移斑点显色。
实施例1
a)N，N-双-(3，6’-(2’，2’-二甲基-1’，3’-二氧戊环-4’-甲基)(2-羟基丙基)醚)-n-辛胺的制备
在100毫升配置冷却器的双口瓶中，加入2.58克(20毫摩尔)辛胺和30毫升无水甲醇。加热回流甲醇，并滴加3.76克(20毫摩尔)1-O-甘油基-rac-异亚丙基甘油。2小时后再加3.76克1-O-甘油基-rac-异亚丙基甘油化合物。
反应18小时后，让反应介质冷却，并除去甲醇。所得到的反应产物在50℃真空下干燥几小时。
回收10.08克N，N-双-(3，6’-(2’，2’-二甲基-1’，3’-二氧戊环-4’-甲基)(2-羟基丙基)醚)-n-辛胺，其特征如下：淡黄色的半透明油。
M＝505,70g.mol-1；C26H51NO8
产率(％)＝100；RF(MeOH)＝0,43
1H RMN(CDCl3)：0,88(t，3H，H8′)；1,21-1,30(ma，10H，H3′→H7′)；1,36-1,42(ma，2H，H2′)；1,36(s，6H，H8)；1,42(s，6H，H9)；2,50-2,61(ma，6H，H1 etH1′)；3,42-3,60(ma，10H，H2，H3 et H4)；3,70-3,75(ma，2H，H6a)；3,84(1，2H，OH)；4,04-4,07(ma，2H，H6b)； 4,25-4,30(ma，2H，H5).
13C RMN(CDCl3)：14,10(C8′)；22,63(C7′)；25,37(C8)；26,74(C9)；26,98；27,03(C3′)；27,33(C2′)；29,29(C5′)；29,52(C4′)； 31,81(C6′)；55,64(C1′)；57,32；57,43；57,74；57,85(C1)；66,57；66,62(C6)；67,73；67,76；67,81；68,16；68,19(C2)；72,48；72,52；72,57；74,11；74,14(C3 et C4)；74,66；74,73(C5)；109,41；109,45(C7).
b)N，N-双-(3，1’-(2’，3’-二羟基丙基)(2-羟基丙基)醚)-n-辛胺的制备
在100毫升瓶中，加入6克(11.86毫摩尔)N，N-双-(3，6’-(2’，2’-二甲基-1’，3’-二氧戊环-4’-甲基)(2-羟基丙基)乙基)-n-辛胺和35.6毫升1M HCl水溶液(3当量)。该混合物在20℃搅拌3小时30分钟。将pH调节到11(1N NaOH)后，每次用50毫升乙酸乙酯/n-丁醇(1/1.5；体积/体积)混合物萃取含水相3次。合并有机相，并用5％(重量)NaHCO3水溶液(每次30毫升3次)和用交换水(30毫升)相继洗涤。在40℃减压(28毫米汞柱)下、在50℃真空(＜1毫米汞柱)下和在环己烷存在下共沸蒸馏(微量n-丁醇)除去这些有机相。
得到一种黄色的、浑浊和非常粘稠的油，将这种油溶解在150毫升二氯甲烷中，并干燥(硫酸镁)。在除去溶剂后，将这种油溶解在100毫升无水甲醇中并过滤(滤纸)。除去甲醇，在50℃真空干燥后，得到4.15克N，N-双-(3，1’-(2’，3’-二羟基丙基)(2-羟基丙基)醚)-n-辛胺，它具有如下特征：半透明黄色凝胶。
M＝425,58g.mol-1；C20H43NO8
产率(％)＝82；RF(MeOH/CH2Cl2：1/1)＝0,61.
1H RMN(CD3OD)：0,81(t，3H，H8′)；1,16-1,26(ma，10H，H3′→H7′)；1,34-1,40(ma，2H，H2′)；2,37-2,54(ma，6H，H1 et H1′)；3,31-3,50(ma，12H，H3，H4 etH6)；3,65-3,75(ma，4H，H2 et H5).
13C RMN(CD3OD)：15,31(C8′)；24,56(C7′)；28,91(C3′)；29,40(C2′)；31,31；31,53(C4′et C5′)；33,87(C6′)；57,87；57,90(C1′)；59,80；60,21(C1)；65,28(C6)；70,43；70,47；70,78；70,82(C2)；73,13；73,14(C5)；74,79；74,81(C3)；75,97；76,00；76,04(C4).
实施例2
在实施例1的条件下进行该实施例，其修改之处在于使用n-癸基胺。n-癸基碳原子通常编号为1’至10’。
在步骤a)结束后，得到N，N-双-(3，6’-(2’，2’-二甲基-1’，3’-二氧戊环-4’-甲基)(2-羟基丙基)醚)-n-癸基胺，其特征如下：
淡黄色半透明油。
M＝533,75g.mol-1；C28H55NO8
产率(％)＝100；RF(MeOH)＝0,65
1H RMN(CDCl3)：0,88(t，3H，H10′)；1,20-1,30(ma，14H，H3′→H9′)；1,35-1,41(ma，2H，H2′)；1,36(s，6H，H8)；1,42(s，6H，H9)；2,50-2,60(ma，6H，H1 etH1′)；3,42-3,60(ma，10H，H2，H3 et H4)；3,70-3,76(ma，2H，H6a)；3,83(1，2H，OH)；4,03-4,07(ma，2H，H6b)；4,26-4,30(ma，2H，H5).
13C RMN(CDCl3)：14,16(C10′)；22,71(C9′)；25,41(C8)；26,77(C9)；27,03；27,07(C3′)；27,37(C2′)；29,34(C7′)；29,61；29,67(C4′→C6′)；31,92(C8′)；55,69(C1′)；57,32；57,44；57,74；57,85(C1)；66,60；66,65(C6)；67,75；67,80；68,16(C2)；72,52；72,55；72,61；74,14(C3 et C4)；74,70；74,77(C5)；109,46；109,51(C7).
在步骤b)之后，得到N，N-双-(3，1’-(2’，3’-二羟基丙基)(2-羟基丙基)醚)-n-癸基胺，它具有如下特征：
半透明黄色凝胶。
M＝453,63g.mol-1；C22H47NO8
产率(％)＝80；RF(MeOH/CH2Cl2：1/1)＝0,69
1H RMN(CD3OD)：0,80(t，3H，H10′)；1,15-1,25(ma，14H，H3′→H9′)；1,34-1,40(ma，2H，H2′)；2,37-2,55(ma，6H，H1 et H1′)；3,30-3,48(ma，12H，H3，H4 etH6)；3,65-3,75(ma，4H，H2 et H5).
13C RMN(CD3OD)：15,37(C10′)；24,63(C9′)；28,83；28,86(C3′)；29,42(C2′)；31,36；31,63；31,70(C4′→C7′)；33,96(C8′)；57,81；57,85(C1′)；59,68；60,10(C1)；65,19(C6)；70,34；70,39；70,71；70,75(C2)；73,11(C5)；74,71；74,74(C3)；75,89；75,93；75,97(C4).
实施例3
在实施例1的条件下进行该实施例，其修改之处在于使用n-十二烷基胺。n-十二烷基碳原子通常编号为1’至12’。
在步骤a)结束后，得到N，N-双-(3，6’-(2’，2’-二甲基-1’，3’-二氧戊环4’-甲基)(2-羟基丙基)醚)-n-十二烷基胺，其特征如下：
无色油。
M＝561,81g.mol-1；C30H59NO8
产率(％)＝100；RF(MeOH)＝0,51
1H RMN(CDCl3)：0,88(t，3H，H12′)；1,20-1,30(ma，18H，H3→H11′)；1,36-1,42(ma，2H，H2′)；1,36(s，6H，H8)；1,42(s，6H，H9)；2,49-2,59(ma，6H，H1 etH1′)；3,43-3,60(ma，10H，H2，H3 et H4)；3,70-3,76(ma，2H，H6a)；3,83(1，2H，OH)；4,03-4,07(ma，2H，H6b)；4,26-4,30(ma，2H，H5).
13C RMN(CDCl3)：14,19(C12′)；22,75(C11′)；25,44(C8)；26,81(C9)；27,09；27,13(C3′)；27,41(C2′)；29,41(C9′)；29,65；29,70(C4′→C8′)；31,97(C10′)；55,72(C1′)；57,34；57,46；57,76；57,87(C1)；66,64；66,69(C6)；67,78；67,83；68,16(C2)；72,56；72,60；72,6G；74,15；74,19(C3和C4)；74,73；74,80(C5)；109,49；109,54(C7).
在步骤b)之后，得到N，N-双-(3，1’-(2’，3’-二羟基丙基)(2-羟基丙基)醚)-n-十二烷基胺，它具有如下特征；
半透明黄色凝胶。
M＝481,69g.mol-1；C24H51NO8
产率(％)＝84；RF(MeOH/CH2Cl2：1/1)＝0,57
1H RMN(CD3OD)：0,80(t，3H，H12′)；1,14-1,24(ma，18H，H3′→H11′)；1,34-1,40(ma，2H，H2′)；2,37-2,54(ma，6H，H1 et H1′)；3,32-3,50(ma，12H，H3，H4et H6)；3,65-3,75(ma，4H，H2 et H5).
13C RMN(CD3OD)：15,39(C12′)；24,63(C11′)；28,85；28,88(C3′)；29,43(C2′)；31,37；31,66；31,69(C4′→C9′)；33,96(C10′)；57,81；57,84(C1′)；59,67；60,09(C1)；65,18(C6)；70,34；70,39；70,72；70,76(C2)；73,09；73,10(C5)；74,70；74,73(C3)；75,88；75,92；75,96(C4).
实施例4
在实施例1的条件下进行该实施例，其修改之处在于使用n-十四烷基胺。n-十四烷基碳原子通常编号为1’至14’。
在步骤a)结束后，得到N，N-双-(3，6’-(2’，2’-二甲基-1’，3’-二氧戊环-4’-甲基)(2-羟基丙基)醚)-n-十四烷基胺，其特征如下：
无色油。
M＝589,86g.mol-1；C32H63NO8
产率(％)＝100；RF(MeOH)＝0,47
1H RMN(CDCl3)：0,88(t，3H，H14′)1,20-1,30(ma，22H，H3′→H13′)；1,35-1,41(ma，2H，H2′)；1,36(s，6H，H8)；1,42(s，6H，H9)；2,50-2,59(ma，6H，H1 etH1′)；3,41-3,60(ma，10H，H2，H3 et H4)；3,70-3,75(ma，2H，H6a)；3,84(1，2H，OH)；4,03-4,07(ma，2H，H6b)；4,26-4,30(ma，2H，H5).
13C RMN(CDCl3)：14,17(C14′)；22,72(C13′)；25,41(C8)；26,78(C9)；27,04；27,09(C3′)；27,39(C2′)；29,39(C11′)；29,63；29,69；29,72(C4′→C10′)；31,95(C12′)；55,69(C1′)；57,33；57,45；57,75；57,87(C1)；66,61；66,65(C6)；67,79；68,19(C2)；72,52；72,56；72,62；74,14；74,17(C3 et C4)；74,70；74,77(C5)；109,46；109,51(C7)
在步骤b)之后，得到N，N-双-(3，1’-(2’，3’-二羟基丙基)(2-羟基丙基)醚)-n-十四烷基胺，它具有如下特征：
不透明凝胶。
M＝509,74g.mol-1；C26H55NO8
产率(％)＝80；RF(MeOH/CH2Cl2：1/1)＝0,51
1H RMN(CD3OD)：0,81(t，3H，H14′)；1,14-1,24(ma，22H，H3′→H13′)；1,34-1,40(ma，2H，H2′)；2,37-2,54(ma，6H，H1 et H1′)；3,31-3,50(ma，12H，H3，H4et H6)；3,65-3,75(ma，4H，H2 et H5).
13C RMN(CD3OD)：15,39(C14′)；24,64(C13′)；28,87；28,90(C3′)；29,44(C2′)；31,39；31,67；31,69；31,70(C4′→C11′)；33,97(C12′)；57,83；57,87(C1′)；59,69；60,11(C1)；65,19(C6)；70,35；70,40；70,73；70,77(C2)；73,10(C5)；74,72；74,75(C3)；75,89；75,93；75,97(C4).
实施例5
在实施例1的条件下进行该实施例，其修改之处在于使用n-十八烷基胺。n-十八烷基碳原子通常编号为1’至18’。
在步骤a)结束后，得到N，N-双-(3，6’-(2’，2’-二甲基-1’，3’-二氧戊环-4’-甲基)(2-羟基丙基)醚)-n-十八烷基胺，其特征如下：
半透明黄色油。
M＝645,97g.mol-1；C36H71NO8
产率(％)＝100；RF(MeOH)＝0,54
1H RMN(CDCl3)：0,88(t，3H，H18′)；1,19-1,31(ma，30H，H3′→H17′)；1,35-1,41(ma，2H，H2′)；1,36(s，6H，H8)；1,42(s，6H，H9)；2,49-2,60(ma，6H，H1 etH1′)；3,42-3,60(ma，10H，H2，H3 et H4)；3,70-3,75(ma，2H，H6a)；3,84(1，2H，OH)；4,03-4,07(ma，2H，H6b)；4,25-4,30(ma，2H，H5)
13C RMN(CDCl3)：14,15(C18′)；22,71(C17′)；25,40(C8)；26,76(C9)；27,03；27,07(C3′)；27,38(C2′)；29,38(C15′)；29,62；29,68；29,72(C4′→C14′)；31,94(C16′)；55,67(C1′)；57,34；57,46；57,77；57,88(C1)；66,60；66,64(C6)；67,79；67,81；67,87；68,22(C2)；72,51；72,55；72,60；74,14；74,17(C3 et C4)；74,69；74,76(C5)；109,44；109,48(C7).
在步骤b)之后，得到N，N-双-(3，1’-(2’，3’-二羟基丙基)(2-羟基丙基)醚)-n-十八烷基胺，它具有如下特征：
不透明黄色凝胶。
M＝565,85g.mol-1；C30H63NO8
产率(％)＝95；RF(MeOH/CH2Cl2：1/1)＝0,57
1H RMN(CD3OD)：0,80(t，3H，H18′)；1,13-1,25(ma，30H，H3′→H17′)；1,35-1,41(ma，2H，H2′)；2,40-2,57(ma，6H，H1 et H1′)；3,31-3,51(ma，12H，H3，H4et H6)；3,65-3,76(ma，4H，H2 et H5).
13C RMN(CD3OD)：15,32(C18′)；24,59(C17′)；28,82(C3′)；29,40(C2′)；31,32；31,60；31,62；31,65(C4′→C15′)；33,93(C16′)；57,87；57,91(C1′)；59,77；60,18(C1)；65,28(C6)；70,30；70,34；70,66；70,70(C2)；73,13；73,15(C5)；74,81；74,83(C3)；75,96；75,99；76,03(C4).
实施例6
在50毫升配置冷却器的双口瓶中，加入0.61克(3.22毫摩尔)n-十八烷基胺和10毫升无水甲醇。加热回流甲醇并滴加1.21克(3.22毫摩尔)1-O-甘油基rac-二异亚丙基三甘油。2小时后再加1.21克1-O-甘油基-rac-二异亚丙基三甘油。
反应20小时后，将反应介质冷却并除去甲醇。所得到的反应产物在50℃真空下干燥几小时。
回收2.92克N，N-双-(3，5’-(2-二羟基丙基)(二异亚丙基三甘油基)醚)-n-十八烷基胺，呈浅黄色油状。
在2.85克(3.04毫摩尔)上述后一种化合物中，加入18.2毫升1N HCl水溶液(6当量)。
该混合物在20℃搅拌3小时。在将反应介质的pH调节到11后(5N NaOH)，加入100毫升甲苯，并共沸蒸馏涂去水。得到的残余物用20毫升无水甲醇溶解，用Fontainebleau砂过滤。重复过滤直至甲醇溶液在0℃变得透明(存在少量的盐)。在50℃真空干燥几小时后，回收N，N-双-(3，5’-(2-羟基丙基)(三甘油基)醚)-n-十八烷基胺，具有如下特征：无色凝胶。
M＝777,99g.mol-1；C36H75NO16
产率(％)＝73；RF(MeOH)＝0,39
1H RMN(CD3OD)：0,80(t，3H，H12′)；1,14-1,24(ma，18H，H3′→H11′)；1,35-1,41(ma，2H，H2′)；2,37-2,56(ma，6H，H1 et H1′)；3,34-3,74(ma，36H，H2→H8).
13C RMN(CD3OD)：15,36(C12′)； 24,61(C11′)；28,47(C3′)；29,35；29,37(C2′)；31,36；31,61；31,65；31,66；31,69(C4′→C9′)；33,95(C10′)；57,74(C1′)；59,59；60,01(C1)；65,28(C8)；70,14；70,51(C2)；73,01(C7)；73,11；73,15(C5)；74,77；74,80(C6)；74,87；74,96(C3)；80,58(C4).
实施例7
在实施例6的条件下进行该实施例，其修改之处在于使用n-十四烷基胺。n-十四烷基碳原子通常编号为1’至14’。
在步骤a)结束后，得到N，N-双-(3，5’-(2-羟基丙基)(三甘油基)醚)-n-十四烷基胺，其特征如下：
淡黄色油。
M＝806,05g.mol-1；C38H79NO16
产率(％)＝85；RF(MeOH)＝0,38
1H RMN(CD3OD)：0,81(t，3H，H14′)；1,15-1,25(ma，22H，H3′→H13′)；1,34-1,40(na，2H，H2′)；2,36-2,56(ma，6H，H1 et H1′)；3,33-3,75(ma，36H，H2→H8).
13C RMN(CD3OD)：15,36(C14′)；24,65(C13′)；28,88(C3′)；29,49(C2′)；31,39；31,68；31,72；31,73；31,76；31,98(C4′→C11′)；33,98(C12′)；57,89(C1′)；59,79；60,16(C1)；65,32(C8)；70,64；70,96(C2)；73,07(C7)；73,15；73,20(C5)；74,81；74,85(C6)；75,05；75,12(C3)；80,65；80,67(C4).
实施例8
在实施例6的条件下进行该实施例，其修改之处在于使用n-十八烷基胺。n-十八烷基碳原子通常编号为1’至18’。
在步骤a)结束后，得到N，N-双-(3，5’-(2-羟基丙基)(三甘油基)醚)-n-十八烷基胺，其特征如下：
淡黄色吸湿泡沫。M＝862,15g.mol-1；C42H87NO16 产率(％)＝81；RF(MeOH)＝0,39
1H RMN(CD3OD)；0,81(t，3H，H18′)；1,13-1,25(ma，30H，H3′→H17′)；1,34-1,41(ma，2H，H2′)；2,38-2,56(ma，6H，H1 et H1′)；3,34-3,76(ma，36H，H2→H8).
13C RMN(CD3OD)：15,37(C18′)；24,63(C17′)；28,79；28,83(C3′)；29,48(C2′)；31,37；31,65；31,69；31,75(C4′→C15′)；33,96(C16′)；57,84(C1′)；59,61；60,09(C1)；65,23(C8)；70,47；70,84(C2)；72,98(C7)；73,05；73,10(C5)；74,75；74,78(C6)；74,87；74,94(C3)；80,49；80,56(C4).