N-([1，2，4]三唑并吖嗪基)苯磺酰胺和吡啶 磺酰胺化合物和它们作为除草剂的用途 本发明涉及取代苯磺酰胺和吡啶磺酰胺化合物，涉及含有该化合物的除草组合物，和涉及该化合物用于控制不需要的植物的用途。
借助于化学试剂，即除草剂，来控制不需要的植物是现代农业和土地管理的一个重要方面。尽管用于控制不需要的植物的许多化合物是已知的，但仍然需求更有效的新型化合物，它对于特定植物类更加有效，不损害所需要的植物，对人和或环境更安全，使用起来不昂贵，或具有其它有益的方面。
许多取代苯磺酰胺化合物是已知的和其中某些已知具有除草活性。例如，某些N-([1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-2-基)苯磺酰胺化合物和它们的除草用途被公开于U．S．专利4，638，075和某些N-([1，2，4]三唑并[1，3，5]三嗪-2--基)苯磺酰胺化合物被公开于U．S．专利4，685，958。某些N-苯基芳基磺酰胺化合物也是已知的并已知具有除草活性。例如，某些N-(取代苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-c)嘧啶-2-磺酰胺化合物被公开于U．S．专利5，163，995和某些N-(取代苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a)吡啶-2-磺酰胺化合物被公开于U．S．专利5，571，775，1996年11月5日公告。
现已发现，包括N-([1，2，4]三唑并-[1，5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺，N-([1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺，N-([1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基)苯磺酰胺，和N-([1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基)吡啶磺酰胺化合物的一类新型的N-(三唑并吖嗪基)芳基磺酰胺化合物是有潜力的除草剂，通过在出苗前或出苗后施用来控制不需要的植物。许多这类化合物对有价值的作物具有理想的选择性和具有有益的毒理性且对环境友好。
本发明包括通式Ⅰ的N-(三唑并吖嗪基)芳基磺酰胺化合物：其中X表示N或C-Y；W表示O(C1-C3烷基)，Cl，Br，F，或H；Y表示H，OCH3，F，Cl，Br，I，或CH3非必须地被至多三个氟原子取代；Z表示O(C1-C3烷基)，H，F，Cl，Br，I，S(C1-C3烷基)，或CH3非必须地被至多三个氟原子取代；前提条件是至少一个W和Z表示O(C1-C3烷基)；Q表示C-H或N；A表示F，Cl，Br，或I，或CO2(C1-C4烷基)或表示C1-C3烷基，O(C1-C4烷基)，O(C3-C4链烯基)，O(C3-C4炔基)，或S(C1-C3烷基)，各自非必须地被一个O(C1-C3烷基)，S(C1-C3烷基)，氯，溴，或氰基取代基所取代或被至多最大可能的数目地氟原子所取代，或表示2-甲基-1，3-二氧杂环戊烷-2-基结构部分，和，当Q表示N时，H；B表示H，F，Cl，Br，I，NO2，CN，CO2(C1-C4烷基)，NH(C1-C3烷基)，或N(C1-C3烷基)2或表示O(C1-C4烷基)，O(C3-C4链烯基)，O(C3-C4炔基)，C1-C3烷基，S(C1-C3烷基)，SO(C1-C3烷基)，SO2(C1-C3烷基)，S(C3-C4链烯基)，SO(C3-C4链烯基)，SO2(C3-C4链烯基)，S(C3-C4炔基)，SO(C3-C4炔基)，或SO2(C3-C4炔基)各自非必须地被一个O(C1-C3烷基)，S(C1-C3烷基)，氯，溴，或氰基取代基所取代或被至多最高可能数目的氟原子所取代；前提条件是A和B不同时表示H；D表示H，F，Cl，Br，I，C1-C3烷基，OCH3，OC2H5，CH2F，CHF2，或CF3；或B和D一起表示通式O-CH2-O的片段，非必须地被一个或两个F或CH3所取代；T表示H，SO2R，C(O)R，C(O)OR，C(O)NR＇2，或CH2CH2C(O)OR；R表示C1-C4烷基，C3-C4链烯基，或C3-C4炔基，各自非必须地具有至多两个氯，溴，O(C1-C4)烷基，或苯基取代基和至多最高可能数目的氟取代基；和R＇表示H，C1-C4烷基，C3-C4链烯基，或C3-C4炔基； 和，当T表示H时，它的农业上可接受的盐类。
其中X表示N和C-H中一个的化合物和其中Q表示N和C-H中的一个化合物是属于本发明的优选化合物。许多本发明的优选化合物具有在三唑并吖嗪环的5-位(W)上的甲氧基取代基和在8-位(Z)上的甲氧基或卤素取代基。一些优选的化合物进一步具有邻位甲氧基取代基(A或B)与各种在另一个邻位的取代基(A或B)和在间位的氢；邻位甲氧基取代基(A)与氢或间位甲基或氯取代基(D)和在另一个邻位没有取代基(B)；或邻位三氟甲基取代基(B)与在另一个邻位的各种取代基(A)和在间位的氢。
本发明进一步包括含有除草量的通式I化合物与一种或多种农业上可接受的辅助剂或载体的组合物和通式I化合物作为除草剂的用途。为实现总体上控制或选择性控制小麦、水稻和油菜作物中的杂草而使用合适的本发明化合物一般来说是优选的。野草和宽叶杂草都能够控制。在出苗后将化合物施用于不需要的植物一般是优选的。
本发明的N-(三唑并吖嗪)芳基磺酰胺化合物一般能够描述为取代的N-([1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺，N-([1，2，4]三唑并-[1，5-c]嘧啶-2-基)吡啶-3-磺酰胺，N-([1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基)苯磺酰胺，和N-([1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基)吡啶-3-磺酰胺化合物。它们体现特征为，在酰胺氮原子具有取代[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基或取代[1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基结构部分的取代苯磺酰胺和吡啶-3-磺酰胺化合物。
本发明的除草化合物是
具有通式I的N-(三唑并吖嗪基)芳基磺酰胺化合物：构部分和其中X表示C-Y的那些化合物含有取代N-([1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基)结构部分。其中Q表示N的化合物是吡啶磺酰胺化合物和其中Q表示C-H的化合物是苯磺酰胺化合物。该化合物进一步体现特征为在三唑并吖嗪环的5-和8-位(分别为W和Z)的一个或两个位置上具有C1-C3烷氧基取代基和体现特征为在苯基或吡啶环具有至少一个邻位取代基(A)。
本发明化合物包括其中X表示N或C-Y(其中Y表示氢，卤素，甲氧基，或非必须地被至多三个氟原子取代的甲基)的通式I的化合物。其中X表示N的化合物是常常优选的。其中X表示C-H的化合物，然而，有时候是优选的。本发明化合物包括其中Q表示N或C-H的通式I化合物。这两种选择情况中的每一种有时候是优选的。在许多情况下，其中X表示N和Q表示C-H的化合物是优选的，但是，在其它情况下，其中X和Q都表示N的化合物是优选的。另一方面，在一些情况下，其中X表示C-Y和Q表示C-H的化合物是优选的。
通式Ⅰ化合物的三唑并吖嗪环是至少单取代。本发明的化合物包括其中W表示甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，环丙氧基，氟，氯，溴，或氢和其中Z表示甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，环丙氧基，甲硫基，乙硫基，1-甲基乙硫基，环丙硫基，氢，氟，氯，溴，碘，或非必须地被至多三个氟原子取代的甲基的化合物，前提条件是至少一个W和Z表示所规定的烷氧基结构部分中的一个。W和Z中一个表示烷氧基，另一个表示氟，氯，溴，甲基，甲氧基，或乙氧基，和X表示N或C-H的化合物是常常优选的。W和Z中一个或两个表示甲氧基的此类化合物是常常更优选的。其中W表示甲氧基和Z表示甲氧基，氯，或溴的通式Ⅰ化合物常常是最优选的。其中X表示N的化合物有时候与其中X表示C-H和Z特定表示甲氧基的此类化合物一样是特别有意义的。
其中Q表示C-H的通式Ⅰ化合物包括满足以下条件的那些化合物：其中A表示卤素或(C1-C4烷氧基)-羰基或表示C1-C3烷基，C1-C4烷氧基，C3-C4链烯氧基，C3-C4炔氧基，或C1-C3烷硫基，每一个非必须地被一个C1-C3烷氧基，C1-C3烷硫基，氯，溴，或氰基取代基所取代或被至多最高可能数目的氟原子所取代。A也可以表示2-甲基-1，3-二氧戊环-2-基结构部分。当Q表示N，通式Ⅰ化合物也包括其中A表示氢。甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，甲氧基甲氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基，2，2-二氟乙氧基，1-(氟甲基)-2-氟乙氧基，三氟甲氧基，氯，和氟是常常优选的。甲氧基，乙氧基，丙氧基，或1-甲基乙氧基，甲氧基甲氧基，甲氧基乙氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基，2，2-二氟乙氧基，和1-(氟甲基)-2-氟乙氧基是常常更优选的。甲氧基有时候是特别有益的。
通式Ⅰ化合物进一步包括满足以下情况的那些：其中B表示氢，卤素，硝基，氰基，(C1-C4烷氧基)羰基，C1-C3烷基胺基，或二(C1-C3烷基)氨基或表示C1-C3烷基，C1-C4烷氧基，C3-C4链烯氧基，C3-C4炔氧基，C1-C3烷基硫基，C1-C3链烷亚硫酰基，C1-C3链烷磺酰基，C3-C4链烯基-硫基，C3-C4链烯烃亚硫酰基，C3-C4链烯烃磺酰基，C3-C4炔基硫基，C3-C4炔基亚硫酰基，或C3-C4炔基磺酰基，它们中每一个非必须地被一个C1-C3烷氧基，C1-C3烷硫基，氯，溴，或氰基取代基或被最高可能数目的氟原子取代。其中Q表示N和A和B都表示氢的此类化合物然而被排除在外。因此，不管Q表示N还是C-H，A和B中至少一个表示除H外的取代基。氢，甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，甲氧基甲基，甲硫基，甲基，三氟甲基，三氟甲氧基，氟，氯，和甲氧基羰基，是常常优选的B取代基。当Q表示C-H和氢时，氢，甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，甲氧基甲基，三氟甲基，氟，氯，或甲氧基羰基典型地是更优选的，当Q表示N，甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基-乙氧基，三氟甲基，和甲氧基羰基是更优选的。甲氧基和三氟甲基独立地是特别有益的B取代基。
本发明的化合物进一步包括其中D表示氢，卤素，甲基，乙基，1-甲基乙基，丙基，甲氧基，乙氧基，氟甲基，二氟甲基，或三氟甲基的那些。它们进一步包括其中B和D一起表示可非必须地被一个或两个氟或甲基取代的亚甲基二氧基片段的那些化合物。其中D表示氢，氟，溴，氯，或甲基的化合物是典型优选的。其中当Q表示C-H时D表示氢，氯，或甲基的化合物是常常更优选，而其中当Q表示N时D表示氢或甲基的那些化合物是典型地更优选的。
其中A表示甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，甲氧基甲氧基，甲氧基乙氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基，2，2-二氟乙氧基，1-(氟甲基)-2-氟乙氧基，三氟甲氧基，氯，或氟；B表示氢，甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，甲氧基甲基，甲硫基，甲基，三氟甲基，三氟甲氧基，氟，氯，或甲氧基羰基；和D表示氢，氟，氯，溴，或甲基的通式Ⅰ化物是常常优选的。其中B表示甲氧基和D表示氢；其中A表示甲氧基和D表示氢，甲基，或氯；和其中B表示三氟甲基和D表示氢的此类化合物常常是特别有益的。
其中Q表示C-H和B和D中一个或两个表示氢的通式I化合物是常常优选的。其中Q表示C-H和A表示甲氧基，乙氧基，丙氧基，或1-甲基乙氧基，甲氧基甲氧基，甲氧基乙氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基，2，2-二氟乙氧基，或1-(氟甲基)-2-氟乙氧基；B表示氢，甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，甲氧基甲基，三氟甲基，氟，氯，或甲氧基-羰基；和D表示氢，氯，或甲基的化合物是常常更优选的化合物。其中D表示氢和A和B各自表示甲氧基或A表示甲氧基和B表示三氟甲基或甲氧基羰基的此类化合物有时候是有利的。其中Q表示C-H和A表示甲氧基，乙氧基，丙氧基，或1-甲基乙氧基，B表示氢；和D表示氯或甲基的化合物有时候是优选的。
其中Q表示N和A表示甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，甲氧基甲氧基，甲氧基乙氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基，2，2-二氟乙氧基，或1-(氟甲基)-2-氟乙氧基；B表示氢，甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，三氟甲基，或甲氧基羰基；和D表示氢或甲基的通式I化合物是典型优选的。其中B表示三氟甲基和A表示甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，甲氧基甲氧基，甲氧基-乙氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基，2，2-二氟乙氧基，或1-(氟甲基)-2-氟乙氧基；和D表示氢的化合物是典型更优选的。
通式Ⅰ的化合物包括其中T表示氢，烷基磺酰基(SO2R)，酰基(C(O)R)，烷氧基羰基(C(O)OR)，氨基羰基(C(O)NR＇2)，或2-(烷氧基羰基)乙基(CH2CH2C(O)OR)，其中R表示C1-C4烷基，C3-C4链烯基，或C3-C4炔基，各自非必须地具有至多两个氯，溴，C1-C4烷氧基，或苯基取代基和至多最高可能数目的氟取代基和R＇表示H，C1-C4烷基，C3-C4链烯基，或C3-C4炔基的那些化合物。其中T表示氢的此类化合物是优选的。本发明进一步包括其中T表示氢的通式Ⅰ化合物的农业上可接受的盐。
具有优选的、更优选的、最优选的、理想的和特别有益的取代基的各种可能组合的通式Ⅰ化合物进一步被认为是本发明的重要实施方案。
这里所使用的术语烷基，链烯基，和炔基(包括改性为卤代烷基和烷氧基)包括直链，支链，和环状基团。因此，典型的烷基是甲基，乙基，1-甲基乙基，丙基，1，1-二甲基乙基，和环丙基。甲基和乙基是常常优选的。烷基有时候指正，异和仲烷基。具有最高可能数目的氟取代基的典型的烷基包括三氟甲基，一氟甲基，2，2，2-三氟乙基，2，3-二氟丙基，和类似基团；三氟甲基常常是优选的。术语卤素包括氟，氯，溴，和碘。
术语＂农业上可接受的盐＂在这里用来表示其中通式Ⅰ化合物的酸式磺酰胺质子被阳离子替代的化合物，阳离子本身对所要处理的作物没有损害，也对撒播者、环境或任何被处理作物的最终使用者没有显著损害，合适的阳离子包括，例如，从碱金属或碱土金属得到的阳离子和从氨和胺类得到的那些阳离子，优选的阳离子包括钠，钾，镁，和以下通式的铵阳离子：
R6R7R8NH+其中R6，R7，和R8各自独立地表示氢或(C1-C12)烷基，(C3-C12)环烷基，或(C3-C12)链烯基，其中每一个非必须地被一个或多个羟基，(C1-C8)烷氧基，(C1-C8)烷硫基或苯基所取代；前提条件是R6，R7，和R8是空间上相容的。另外，R6，R7，和R8中任何两个一起可以表示含义1-12个碳原子和至多两个氧或硫原子的脂族二官能化结构部分，通式Ⅰ化合物的盐能够通过用金属氢氧化物如氢氧化钠，氢氧化钾，或氢氧化镁，或胺类，如氨，三甲基胺，羟乙基胺，双烯丙基胺，2-丁氧基乙基胺，吗啉，环十二烷基胺，或苄基胺处理其中Ⅴ表示氢的通式Ⅰ化合物来制备。
表Ⅰ中的化合物是本发明化合物的例子。一些具有通式Ⅰ的特别优选的化合物-将根据被处理杂草的类别、所存在作物(如果有的话)和其它因素来变化-包括表1中的以下化合物：1，2，10，13，14，15，18，21，23，26，27，28，32，34，36，37，38，39，41，43，46，50，52，53，54，55，60，63，65，77，80，81，92，95，96，98，105，106，109，120，122，126，139，142，167，177，184，185，187，188，190，194，195，203，208，210，和220。
下面的化合物有时候是更优选的：2-甲氧基-6-(三氟甲基)-N-(8-氯-5-甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]-嘧啶-2-基)苯磺酰胺(cpd．34)，2，6-二甲氧基-N-(5，8-二甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺(cpd．36)，2-甲氧基-6-甲氧基羰基-N-(5，8-二甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基)苯磺酰胺(cpd．98)，2-甲氧基-5-甲基-N-(5，8-二甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)苯-磺酰胺(cpd．105)，5-氯-2-甲氧基-N-(5，8-二甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺(cpd．106)，和2-甲氧基-6-(三氟甲基)-N-(5，8-二甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)吡啶-3-磺酰胺(cpd．142)，2-(2-氟乙氧基)-6-(三氟甲基)-N-(5，8-二甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺(cpd．167)，2-(2-氯乙氧基)-6-(三氟甲基)-N-(5，8-二甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺(cpd．203)，2-(2，2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)-N-(5，8-二甲氧基[1，2，4)三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺(cpd．190)，和2-(1-氟甲基-2-氟乙氧基)-6-(三氟甲基)-N-(5，8-二甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺(cpd．187)。
表1磺酰胺化合物Cpd.No. × W Z T O A B D 形式 熔点 ℃ 元素分析 计算/实测 ％C ％H ％N1NOCH3FHC-HClHH白色粉末184-185 40.3 40.42.542.4319.619.42NOCH3FHC-H FHH白色粉末226-228 42.2 42.42.662.4320.520.23NOCH3FHC-H CO2CH3HH白色粉末175-177 44.1 43.93.172.9618.418.24NOCH3FHC-HCF3HH白色粉末185-187 39.9 40.22.322.1917.917.75NOCH3FHC-HOCH3HH褐色粉末197-198 44.2 43.93.423.6719.819.86NOCH3OCH3HC-HClHH白色固体211-214 42.2 42.03.273.2318.918.47NOCH3OCH3HC-HFHH白色粉末240-241(d) 44.2 43.73.423.3019.819.28NOCH3OCH3HC-HCO2CH3HH白色粉末189-191 45.8 46.03.843.7517.817.09NOCH3OCH3HC-HCF3HH白色粉末189-19139.943.33.093.2217.916.510NOCH3OCH3HC-HOCH3HH褐色粉末231-23346.046.24.144.0019.219.011NOCH3OCH3HC-HCH3HH白色粉末188-19148.149.04.334.2820.119.312NOCH3OCH3HC-HOCF3HH白色粉末179-18140.139.82.882.6516.716.713NOCH3OCH3HC-HOC2H5HH白色粉末224-22647.547.14.524.6718.518.514NOCH3OCH3HC-HOC3H7(n)HH褐色粉末222-22448.948.84.874.9311.817.615NOCH3OCH3HC-HOC3H7(i)HH褐色粉末172-17448.948.94.875.0917.817.616NOCH3OCH3HC-HOCF2CF2HHH白色粉末155-15739.939.82.902.7315.515.217NOCH3OCH3HC-HSCH3HH白色粉末213-21544.143.83.964.1718.418.118NOCH3IHC-HOCH3HH白色粉末219-220(d)33.933.92.622.7115.214.619NOCH3BrHC-HOCH3HH白色粉末217-219(d)37.737.82.922.9116.917.020NOCH3HHC-HClClH褐色粉末225-22621NOCH3FHC-HClClH褐色粉末211-212(d)36.734.82.062.0817.917.222NOCH3FHC-HOCH3CF3H褐色粉末220-22339.940.32.632.9516.617.023NOCH3OCH3HC-HClClH褐色粉末219-221(d)38.638.62.742.8117.317.424NOCH3OCH3HC-HClCH3H白色粉末221-223(d)43.843.93.683.7518.318.025NOCH3OCH3HC-HFFH白色粉末214-215(d)42.142.22.993.0818.918.626NOCH3OCH3HC-HOCH3ClH白色粉末223-22542.142.03.533.1817.517.527NOCH3OCH3HC-HOCH3FH白色固体239-240(d)43.943.43.684.0518.316.428NOCH3OCH3HC-HOCH3CF3H白色粉末238-240(d)41.641.53.263.2016.216.329NOCH3OC2H5HC-HClClH白色粉末217-21840.240.13.133.1316.716.830NOCH3IHC-HClClH褐色粉末210-212(d)28.828.81.611.5114.013.931NOCH3BrHC-HClClH白色粉末224-225(d)31.832.01.781.7415.515.332NOCH3CH3HC-HClClH白色粉末218-22040.240.02.863.2218.016.333NOCH3ClHC-HClClH白色粉末214-216(d)35.335.31.971.9317.116.834NOCH3ClHC-HOCH3CF3H白色粉末214-21538.438.32.532.8216.016.035NOC2H5OCH3HC-HOCH3HH粉红粉末237-23847.547.24.524.7218.518.436NOCH3OCH3HC-HOCH3OCH3H褐色粉末239-24145.645.74.334.1917.716.637NOCH3ClHC-HOCH3OCH3H黄色固体216-21842.142.23.533.6217.517.138NOCH3OCH3HC-HOCH3SCH3H褐色固体232-23443.843.04.164.1117.016.439NOCH3BrHC-HOCH3CF3H白色粉末231-233(d)34.934.614.514.32.302.1740NOCH3OCH3HC-HClCF3H褐色固体228-23038.438.52.532.5116.015.741NOCH3OCH3HC-HOCH3CH3H紫色固体235-23747.547.14.525.0318.518.442NOCH3ClHC-HOCH2CH2FCF3H白色粉末208-21038.538.62.152.3615.014.843NOCH3ClHC-HOC3H7(i)CF3H褐色粉末210-213(d)41.341.13.253.5715.014.744NOCH3ClHC-HOC2H5CF3H白色粉末212-21339.939.92.902.8815.515.445NOCH3ClHC-HOC3H7(n)CF3H黄色粉末182-18441.340.73.253.2515.014.846NOCH3ClHC-HOCH2CF3CF3H褐色粉末202-20335.635.71.991.9413.913.147NOCH3OCH3HC-HFCF3H褐色固体201-20339.939.82.632.4616.616.348NOCH3OCH3HC-HSCH3CF3H白色固体127-12940.140.13.143.1115.615.249NOCH3OCH3HC-HClFH灰色固体111-11340.340.12.862.9618.117.950NOCH3OCH3HC-HOCH3OC2H5H粉红固体233-234(d)46.946.54.684.8717.115.951NOCH3OCH3HC-HOCH3NO2H褐色固体225-228(d)41.038.83.333.6020.519.152NOCH3OCH3HC-HOC2H5CF3H白色粉末232-234(d)43.042.93.603.5115.715.753NOCH3OCH3HC-HOCH3CO2CH3H白色针状物215-21745.444.74.053.9616.516.254NOCH3FHC-HOCH3OCH3H褐色固体219-22043.944.13.683.9218.318.055NOCH3OCH3HC-HOCH3BrH褐色固体226-22837.937.83.183.3915.815.856NOCH3ClHC-HOCH3CO2CH3H褐色固体220-22242.142.13.303.2816.415.957NOCH3OCH3HC-HOCH3CO2C3H7(i)H褐色固体228-23047.947.94.694.8915.515.858NOCH3OCH3HC-HOCH3CO2C2H5H白色固体215-21746.746.24.383.7016.014.459NOCH3OCH3HC-HOC2H5OC2H5H白色固体211-213(d)48.248.25.004.8716.516.760NOCH3OCH3HC-HOCH3OC3H7(n)H白色固体197-199(d)48.148.65.224.9416.516.161NOCH3OCH3HC-HCF3CF3H棕色固体204-206(d)38.238.22.352.0314.914.762NOCH3OCH3HC-HOC2H5CO2CH3H白色固体200-202(d)63NOCH3OC2H5HC-HOCH3OCH3H白色固体219-22146.947.04.684.6517.117.164NOCH3OCH3HC-HClCO2CH3H褐色粉末＞27042.142.23.303.2016.416.265NOCH3IHC-HOCH3OCH3H褐色粉末230-232(d)34.234.62.872.9214.314.266NOCH3HHC-HOCH3OCH3H褐色固体234-23646.046.04.144.1019.219.267NOCH3OC2H5HC-HOCH3CF3H白色固体222-22443.042.43.603.6015.715.168NOCH3CH3HC-HOCH3OCH3H褐色固体224-22747.547.04.524.8718.516.469NOCH3OCH3HC-HOCH3SO2CH3H白色固体267-26940.641.03.863.9015.815.570NOCH3OCH3HC-HOC3H7(i)OC3H7(i)H灰白色固体193-195(d)50.650.75.585.4815.515.471NOCH3OCH3HC-HOC3H7(n)OC3H7(n)H桃红色固体158-159(d)50.650.35.585.5115.515.572NOCH3OCH3HC-HOCH3 CH2OCH3H褐色固体211-21346.946.84.684.6817.116.973NOCH3OCH3HC-HCO2CH3CH3H白色固体188-19047.247.24.213.9517.217.174NOCH3OCH3HC-HOCH3OC3H7(i)H白色固体204-20548.247.75.005.0116.516.375NOCH3IHC-HOCH3CF3H褐色粉末235-236(d)31.831.62.102.0613.212.476NOCH3IHC-HOCH3CO2CH3H白色固体215-217(d)77NOCH3BrHC-HOCH3OCH3H白色固体229-231(d)37.937.83.183.3815.815.578NOCH3OCH3HC-HOCH2OCH3OCH2OCH3H褐色固体148-150(d)44.844.34.654.5815.415.079NOCH3OCH3HC-HFCO2CH3H白色固体209-21143.843.93.433.4317.016.980NOCH3OCH3HC-HOCH3OCF3H白色固体213-215(d)40.139.93.143.5415.615.681NOCH3OCH3HC-HOCH3OCH2OCH3H白色固体201-203(d)45.245.34.504.4916.516.082NOCH3ClHC-HOCH3OCH2OCH3H褐色固体152-155(d)41.941.73.753.8016.315.783NOCH3ClCOCH3C-HOCH3CF3H白色粉末224-22540.140.12.732.8314.614.584NOCH3ClSO2CH3C-HOCH3CF3H白色粉末241-242(d)34.935.42.542.7413.612.985NOCH3ClCO2C2H5C-HOCH3CF3H白色粉末230-232(d)40.139.32.972.9913.713.186C-CH3HOCH3HC-HOCH3OCH3H白色固体274-276(d)50.850.34.794.9014.814.987C-HHOCH3HC-HOCH3OCH3H白色固体279-281(d)49.549.44.434.4215.415.388C-HHOCH3HC-HOCH3CF3H浅棕色粉末257-259(d)44.844.53.263.2713.914.089C-CH3HOCH3HC-HOCH3CF3H灰白色固体261-263(d)46.246.33.633.5713.513.590C-HHOCH3HC-HOCH3CO2CH3H白色固体278-280(d)49.048.84.114.0614.314.491C-CH3HOCH3HC-HOCH3CO2CH3H白色固体255-257(d)50.250.24.464.3713.813.692C-HOCH3OCH3HC-HOCH3OCH3H紫色固体233-235(d)48.748.84.604.5714.214.293C-HOCH3ClHC-HOCH3OCH3H灰白色固体248-249(d)45.244.33.793.5814.113.794C-HClOCH3HC-HOCH3OCH3H白色固体252-254(d)45.245.23.793.8014.114.095C-HClOCH3HC-HOCH3CF3H白色固体263-264(d)41.341.12.772.8112.813.096C-HOCH3OCH3HC-HOCH3CF3H灰白色固体256-258(d)44.544.53.503.4513.012.997C-HClOCH3HC-HOCH3CO2CH3H白色固体218-219(d)45.044.93.543.3913.112.898C-HOCH3OCH3HC-HOCH3CO2CH3H灰白色固体274-276(d)48.348.64.304.2613.313.199C-HOCH3OCH3HC-HClClH浅褐色粉末235-236(d)100C-HOCH3ClHC-HClClH灰色固体＞27038.337372.231.9913.414.6101C-HOCH3HHC-HClClH紫色固体242-244(d)41.841.52.702.5815.014.7102C-HHOCH3HC-HClClH白色固体278-280(d)41.841.92.702.7715.015.2103C-CF3HOCH3HC-HClClH白色固体247-248(d)38.138.22.062.057.277.30104C-ClHOCH3HC-HClClH灰白色固体266-269(d)105NOCH3OCH3HC-HOCH3HCH3白色粉末217-219(d)47.547.74.524.6118.518.3106NOCH3OCH3HC-HOCH3HCl白色粉末205-20742.142.23.533.7517.517.2107NOCH3OCH3HC-HOCH3HOCH3白色粉末233-235(d)45.645.74.334.5717.717.5108NOCH3OCH3HC-HOCH3HBr白色粉末225-22737.938.13.183.3815.815.3109NOCH3OCH3HC-HClHCl白色粉末219-221(d)38.638.62.742.8517.316.6110NOCH3OCH3HC-HCH3HF白色粉末184-186(d)45.846.03.843.9219.118.8111NOCH3OCH3HC-HOC2H5HCH3白色粉末197-20048.950.84.875.6517.817.6112NOCH3OCH3HC-HOCH3HC2H5白色粉末200-20248.948.74.874.8117.817.9113NOCH3OCH3HC-HOCH3HC3H7(i)白色粉末199-20l50.150.05.205.6917.217.4114NOCH3OCH3HC-HOC2H5HF白色粉末217-21945.343.74.064.0817.616.8115NOCH3OCH3HC-HOCH3HCF3白色粉末215-21641.641.33.263.5116.216.0116NOCH3OC2H5HC-HOCH3HCH3白色粉末211-21348.949.14.874.9117.818.0117NOCH3BrHC-HOCH3HCl粉红固体204-20534.836.42.472.9515.615.6118NOCH3BrHC-HOCH3HF白色粉末221-22336.136.12.572.6416.216.0119NOCH3IHC-HOCH3HCl粉红固体223-22531.532.82.242.4514.113.1120NOCH3ClHC-HOCH3HCl白色粉末203-205383638382.742.8517.316.7121NOCH3ClHC-HOCH3HF白色粉末217-21940.339.72.862.5418.117.9122NOCH3ClHC-HOCH3HCH3白色粉末195-19643.843.03.684.6118.318.O123NOCH3OCH3HC-HOCH3HF粉红粉末205-207(d)43.942.83.683.5718.316.8124NOCH3OCH3HC-HSCH3HCH3褐色粉末217-21945.646.04.335.1217.717.8125NOCH3OCH3HC-HSCH3HCl白色粉末216-21840.440.53.393.3916.816.7126NOCH3OCH3HC-HCH3HCH3白色粉末218-22049.649.64.724.6519.319.0127NOCH3OCH3HC-HOCH2CH2FHCH3白色粉末117-119(d)46.744.94.414.7217.015.9128NOCH3OCH3HC-HOCH2CF3HCH3白色粉末202-20443.043.03.603.8615.715.5129NOCH3OCH3HC-HOC2H5HCl白色粉末233-234(d)43.543.53.904.511 6.916.5130NOCH3OCH3HC-HCO2CH3HF白色固体196-19843.843.93.433.5417.017.O131NOCH3IHC-HOCH3HCH3白色固体230-232(d)35.435.62.973.0614.714.3132NOCH3OCH3HC-HCO2CH3HCH3褐色固体193-195(d)47.247.24.214.3517.217.2133NOCH3OCH3HC-HOCH2OCH3HCH3褐色固体163-165(d)47.046.74.684.5117.116.2134NOCH3OCH3HC-HOCH3OCH3Cl白色粉末233-23441.941.73.753.9116.316.1135NOCH3OCH3HC-HClCH3Cl白色粉末180-18240.238.33.133.5016.715.4136NOCH3OCH3HC-HOCH3ClCl白色粉末227-22838.738.63.023.2516.115.9137NOCH3OCH3HC-HOCH3CO2CH3Cl白色粉末236-23B(d)42.042.03.523.5215.315.0138NOCH3OCH3HC-HOCH3OCH3CH3褐色固体228-230(d)46.947.04.684.6017.117.1139NOCH3OCH3HC-HOCH3FCH3褐色固体205-208(d)45.345.44.064.0717.617.3140NOCH3ClHC-HOCH3OCH3CH3褐色固体223-225(d)43.543.33.903.9016.916.6141NOCH3OCH3HNOCH3HH褐色粉末242-244(d)42.642.63.853.8222.921.6142NOCH3OCH3HNOCH3CF3H白色粉末214-21638.738.53.023.1519.419.4143C-HHOCH3HC-HOCH3HH浅褐色粉末249-250(d)50.350.44.224.1016.816.8144C-HOCH3HHC-HOCH3HH灰白色粉末249-250(d)50.350.44.223.9316.816.8145C-HOC2H5HHC-HOCH3HH浅褐色粉末250-251(d)51.751.84.634.6516.116.2146NOCH3ClHC-HOCH3FCH3褐色固体196-19841.941.63.263.3917.417.6147NOCH3OCH3HC-HFOCH3CH3浅红色固体165-16845.345.34.064.0617.617.6148NOCH3ClHC-HFOCH3CH3褐色固体176-17841.941.53.263.2717.417.3149NOCH3OCH3HC-HCF3OCH3CH3褐色固体183-185150NOCH3OCH3HC-HOCH3OCH2CH2- OCH3H白色固体173-17546.546.54.824.8715.915.9151NOCH3ClHC-HOCH3CH2OC3H7 (i)H白色固体224-22646.245.94.564.4615.915.5152NOCH3SCH3HC-HClClH褐色固体207-20937.237.22.642.5616.716.5153NOCH3SCH3HC-HOCH3CF3H褐色固体215-21740.140.03.143.1815.515.4154NOCH3ClHC-HOCF3HCH3褐色固体182-18438.438.12.532.3915.015.6155NOCH3OCH3HNOCH3ClH白色粉末227-22839.038.73.273.1421.020.9156NOCH3OCH3HNOCH3OCH3H褐色粉末223-22542.441.84.073.9621.220.5157C-HOC2H5OCH3HC-HOCH3OCH3H白色固体241-243(d)50.049.94.944.8013.713.6158C-HClOCH3HC-HOCH3ClH白色固体264-266(d)41.741.73.002.9713.913.9159C-HOCH3OCH3HC-HOCH3ClH白色固体246-248(d)45.245.33.793.6914.114.0160C-HClOCH3HC-HOCH3HCH3白色固体245-247(d)4 7.147.03.953.9314.614.4161C-HOCH3OCH3HC-HOCH3HCH3白色固体258-260(d)50.849.94.794.4814.814.2162C-HClOCH3HC-HOCH3HCl白色固体207-211(d)41.741.83.002.9013.913.7163C-HOCH3OCH3HC-HOCH3HCl白色固体228-230(d)45.245.23.793.8414.114.0164C-HBrOCH3HC-HOCH3OCH3H白色固体243-245 (d)4O.640.63.413.3812.612.5165C-ClHOCH3HC-HOCH3OCH3H白色固体268-270(d)45.245.13.793.8214.114.0166NOCH3ClHC-HOCH3ClCl褐色粉末217-21935.635.52.302.4416.015.6167NOCH3OCH3HC-HOCH2CH2FCF3H白色粉末233-23541.341.43.253.0915.114.9168NOCH3OCH3HC-HOCH2OCH3CF3H白色固体181-183(d)41.541.63.483.4215.115.0169C-HOCH3OCH3HC-HOCH3CO2CH3H白色固体224-22644.744.53.753.6812.312.3170NOCH3ClHC-HCO2CH3HCH3灰白色固体174-17643.843.53.433.3317.016.8171NOCH3ClHC-HOCH2OCH3HCH3灰白色固体199-20143.543.23.903.8716.916.7172C-HOCH3OCH3HNOCH3CF3H白色固体226-22741.641.73.263.2416.215.9173NOCH3ClHNOCH3CF3H238-240whitepowder35.735.92.072.2219.219.2174NOCH3OCH3HNClOCH3H228-229(d)whitepowder39.038.83.263.1321.021.7175C-HOCH3OCH3HC-HOCH3CO2C2H5H褐色固体204-206(d)49.549.34.624.5312.812.6176C-HOCH3OCH3HC-HOC4H9(i)OC4H9(i)H褐色固体145-14752.652. 56.106.0814.614.4177NOCH3OCH3HC-HOC3H7(n)CF3H白色固体202-20444.344.13.933.8115.215.0178NOCH3ClHC-HOCH3ClH褐色粉末＞250179NOCH3ClHC-HOC2H5HCH3褐色粉末214-21645.345.04.053.8617.617.3180C-HBrOCH3HC-HOC2H5OC2H5H白色固体244-24643.343.34.063.9011.911.9181C-OCH3HOCH3HC-HOCH3OCH3H白色粉末274-27648.748.74.604.5014.214.1182NOCH3ClHC-HOC3H7(i)OC3H7(i)H褐色固体174-17647.447.54.864.9015.415.3183C-HOCH3OCH3HC-HOC2H5OC2H5H紫色固体243-24551.250.25.255.1113.312.9184NOCH3OCH3HC-HOCH2CH2- OCH3CF3H灰白色固体233-23542.842.73.803.6914.714.7185NOCH3OCH3HC-HOCH2CF3CF3H白色固体211-21338.338.32.612.5914.013.9186NOCH3OCH3HC-HOCH2CNCF3H灰白色固体211-21341.941.62.862.8818.317.6187NOCH3OCH3HC-HOCH- (CH2F)2CF3H白色固体229-23140.141.03.243.1214.114.0188NOCH3OCH3HC-HOCH2- OC2H5CF3H白色固体152-15742.842.63.803.7014.713.4189NOCH3OCH3HC-HOCH2- CF2CF3CF3H白色固体209-21137.036.82.382.2312.712.5190NOCH3OCH3HC-HOCH2CHF2CF3H褐色固体223-22439.839.52.922.7414.514.3191NOCH3OCH3HC-HOCH2CH2FHF白色固体195-199192NOCH3OCH3HC-HOCH2OCH3HF灰白色固体155-165193NOCH3OCH3HC-HOCH2OCH3HCl灰白色固体185-19041.941.93.723.7016.315.9194NOCH3OCH3HC-HOC3H7(i)CF3H褐色固体232-23444.344.23.933.9315.215.0195NOCH3OCH3HC-HOC4H9(n)CF3H白色固体185-18745.545.24.244.2714.714.6196NOCH3OCH3HC-HOCH2OCH3HH褐色固体167-16945.645.24.334.2017.716.9197NOCH3OCH3HC-HOCH2CH2FHH白色固体203-20545.344.44.063.9317.617.2198NOCH3OCH3HC-HOCH2CF3HH白色固体209-21141.641.63.263.2816.216.0199NOCH3OCH3HC-HOC4H9(i)CF3H褐色固体217-219 45.4 45.2 4.24 4.1714.714.5200NOCH3OCH3HC-HCF3 OCH2O白色固体193-195 40.3 40.2 2.70 2.7415.715.4201NOCH3OCH3HC-HOCH- (CH2F)2HH白色固体203-204 44.8 44.9 3.99 3.9116.316.2202NOCH3OCH3HC-HOC4H9(s)CF3H褐色固体186-188 45.5 45.4 4.24 4.2014.714.7203NOCH3OCH3HC-HOCH2- CH2ClCF3H灰白色固体230-231 39.9 39.8 3.14 3.0714.514.4204NOCH3CH3HC-HOCH3CF3H白色粉末135-137 43.2 43.0 3.38 3.3316.816.5205NOCH3BrHC-HOCH2OCH3CF3H白色粉末197-199 35.2 35.3 2.56 2.4613.713.6206NOCH3OC2H5HC-HOCH2OCH3CF3H白色粉末175-176 41.3 42.5 3.90 3.6315.014.4207NOCH3OCH3HC-HOCH2OCH3CF3H白色固体181-183(d) 41.5 41.6 3.48 3.4215.115.0208NOCH3OCH3HNOC2H5CF3H灰白色固体211-213 40.2 40.4 3.37 3.3318.718.5209NOCH3OCH3HNOCH2CH2FCF3H褐色固体226-228 38.6 38.5 3.03 2.8818.017.9210NOCH3OCH3HNOCH2- CH=CH2CF3H白色固体166-168 41.7 41.6 3.28 3.2218.318.0211NOCH3OCH3HNOC3H7(i)CF3H白色固体219-221 41.6 41.6 3.71 3.6618.218.1212NOCH3OCH3HNOCH3HCH3白色粉末141-142 44.2 43.5 4.24 4.0722.121.0213NOCH3BrHNOCH3CF3H白色粉末235-237(d) 32.3 32.3 2.06 2.0617.417.2214C-HBrOCH3HNOCH3CF3H白色固体241-24334.935.02.302.2014.514.3215C-HOCH3OCH3HC-HOC2H5CO2CH3H黄色固体197-19849.550.04.624.8312.812.2216NOCH3OCH3SO2CH3C-HOCH3CO2CH3H褐色粉末230-23139.340.33.913.7614.313.3217C-HOCH3OCH3SO2CH3C-HOCH3CO2CH3H褐色粉末248-249(d)218NOCH3ClHC-HFCF3H褐色固体191-19336.736.71.891.8016.516.3219NOCH3ClHC-HOCH2OCH3CF3H浅褐色固体161-163(d)38.538.02.802.6715.013.8220NOCH3OCH3COCH3C-HOCH2CH2FCF3H褐色粉末217-22042.642.23.383.3315.013.6221NOCH3OCH3HC-HCO2CH3CF3H222NOCH3OCH3HC-HOCF3CF3H223NOCH3OCH3HC-HBrCF3H224NOCH3OCH3HC-HOCH2- CH=CH2CF3H225NOCH3OCH3HC-HOCH2SCH3CF3H226NOCH3OCH3HC-HCH2OCH3CF3H227NOCH3OCH3HC-HOC3H7(i)CH2CF3H228NOCH3OCH3HC-HOCH3OCF2OCH3H229NOCH3OCH3HC-HO(CH2)3FCF3H230NOCH3OCH3HC-HOCH2CH2FCO2CH3H231NOCH3OCH3HC-HOCF3OCH2CH2FH232NOCH3OCH3HC-HOCF3OCH- (CH2F)2H
其中T表示H的通式Ⅰ化合物能够通过通式Ⅱ的取代的2-氨基[1，2，4]三唑并吖嗪化合物与通式Ⅲ的苯磺酰氯或吡啶-3-磺酰氯化合物进行反应来制备：其中A，B，D，Q，W，X，和Z与通式Ⅰ的化合物中的定义相同。该反应能够在室温下通过将等摩尔量的两种化合物在合适的极性非质子传递溶剂如乙腈中混合，和添加吡啶和催化量的(磺酰氯化合物的5-25mol％)的二甲基亚砜来进行。如果需要的话，将附加的磺酰氯化合物，吡啶，和二甲基亚砜添加进去以完成反应。该反应需花费几小时至几天来完成。使用排除水汽的措施，如用干燥氮气吹扫。获得了通式Ⅰ的化合物，它是在许多普通有机溶剂和水中溶解度较低的固体物，能够通过使用普通方法来回收。
通式Ⅲ的磺酰氯化合物和通式Ⅱ的2-氨基[1，2，4]三唑并吖嗪化合物的缩合反应能够理想地通过首先将通式Ⅱ的2-氨基[1，2，4]三唑并吖嗪化合物转化成通式Ⅳ的N-三烷基甲硅烷基衍生物：其中W，X，和Z与通式Ⅰ化合物中的定义相同，和R＂表示C1-C4烷基。N-三甲基甲硅烷基和N-三乙基甲硅烷基衍生物是典型的。该方法涉及在U．S．专利4，910，306和4，666，501中公开的那些，但是不同的是它一般需要氟离子促进剂(facilitator)。
通式Ⅱ的2-氨基[1，2，4]三唑并吖嗪化合物转化成通式Ⅳ的N-三烷基甲硅烷基衍生物的反应能够通过在溶剂如乙腈中且在无水条件下制备氯代三烷基硅烷化合物与碘化钠或钾的混合物和然后典型地在室温和搅拌下添加2-氨基[1，2，4]三唑并吖嗪化合物和三烷基胺化合物，如三乙基胺，来进行。一般使用大约等摩尔量的氯三烷基硅烷和2-氨基[1，2，4]三唑并吖嗪化合物。反应需要几小时到一天，这取决于所使用的具体的三烷基胺和2-氨基[1，2，4]三唑并吖嗪化合物。所制备的N-三烷基甲硅烷基衍生物能够通过用非极性溶剂如醚类或1，2-二氯乙烷稀释所得到的混合物，通过过滤除去不溶性盐类，和通过减压蒸发除去挥发性组分来回收。通式Ⅳ的化合物在水存在下是不稳定的和必须保持在干燥状态下。
如上所述获得的或按其它方式获得的通式Ⅳ2-(三烷基甲硅烷基氨基)[1，2，4]三唑并吖嗪衍生物，在进一步提纯或不提纯下，能够与通式Ⅲ的磺酰氯化合物缩合。缩合反应典型在溶剂如乙腈中，在大约等摩尔量的吡啶或甲基吡啶碱，大约等摩尔量的氟离子促进剂如氟化铈或氟化四烷基铵，和催化量的(磺酰氯化合物3-20％)的二甲基亚砜存在下进行。缩合反应，典型地在10℃至60℃的温度和无水条件下和在搅拌下进行，一般经2-18小时完成。所获得的通式Ⅰ的N-(三唑并吖嗪基)芳基磺酰胺化合物能够通过普通方法回收，如通过过滤收集固体，对所获得固体物进行萃取除去水-溶性盐和／或可溶性有机组分。
其中T表示氢以外的基团的通式Ⅰ的N-(三唑并吖嗪基)芳基磺酰胺化合物能够在有关相应磺酰胺酰化反应的现有技术中已知的反应条件下通过酰化反应从其中T表示氢的通式Ⅰ相应化合物制备。合适的酰化剂包括链烷酰氯化合物，如丙酰氯或三氟乙酰氯；氯甲酸酯化合物类，如氯甲酸2-甲氧基-乙基酯；氨基甲酰氯化合物，如N＇，N＇-二烯丙基氨基甲酰氯，和烷基异氰酸酯化合物类，如异氰酸2-氯乙酯。
其中W表示氯的通式Ⅰ化合物能够通过使用现有技术中已知的此类置换的一般方法，用合适的亲核剂处理而被转化成其中W表示氟，溴，碘，O(C1-C3烷基)，或S(C1-C3烷基)的通式Ⅰ相应化合物。在5-位(X)上的氯取代基一般比6-位(Y)或8-位(Z)上的氯取代基更易置换并能够选择性置换。
通式Ⅱ(X表示C-Y)的许多2-氨基[1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶化合物能够通过以下通式的合适取代的N-(2-吡啶基)-N＇-羰基乙氧基硫脲化合物：与羟基胺反应来制备。该反应典型地在溶剂如乙醇中进行并要求加热几个小时。羟基胺典型地是用受阻叔胺如二异丙基乙基胺，或碱金属烷氧基化物如乙醇钠中和盐酸而产生的。通式Ⅱ的所需化合物能够通过普通的方法回收，如通过蒸发除去反应混合物的挥发性组分，并能够通过普通方法提纯，如用水和／或其它溶剂(在其中微溶)萃取。该方法的N-(2-吡啶基)-N＇-羰基乙氧基硫脲化合物起始原料能够通过用乙氧基羰基异硫氰酸酯处理被合适取代的2-氨基吡啶化合物来获得。该反应一般在惰性有机溶剂和在室温下进行。总体的方法描述在U．S．专利5，571，775中。
以上所述方法的取代2-氨基吡啶化合物起始原料在现有技术中是已知的或能够通过其中所描述的方法或通过现有技术中已知的一般方法来制备。
其中X表示C-Y的通式Ⅱ化合物也能够通过B．Vercek等人在Monatshefte fur Chemie，114，789-798(1983)中描述的方法从合适取代的2-氰基氨基吡啶化合物制备。制备此类化合物的其它方法已由K．T．Potts等人在Journal of Organic Chemistry，31，265-273(1966)中描述。
其中X表示N(2-氨基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶化合物)的通式Ⅰ化合物能够从以下通式的4-肼基嘧啶化合物制备：其中W表示甲硫基，氢，或氯和Z表示氢，卤素，烷氧基，或烷硫基。肼基嘧啶化合物首先用溴化氰处理，生产以下通式的3-氨基-8-取代-5-取代[1，2，4]三唑并[4，3-c]嘧啶化合物的氢溴酸盐：其中W表示甲硫基，氢，或氯和Z表示氢，卤素，烷氧基，或烷硫基。该反应一般是在有机溶剂如异丙醇中和在室温下进行。该产物能够通过普通方法回收，如添加非极性溶剂，例如乙醚，和收集由过滤所得到的固体物。其中W表示甲硫基的以上中间体通过用碱金属醇化物如甲醇钠或乙醇钾，和丙烯酸乙酯，在作为溶剂的相应醇中处理而被转化成其中W表示烷氧基的通式Ⅱ的所需化合物。化合物可以重排而且甲硫基结构部分可被从介质的醇得到的烷氧基结构部分置换。该反应一般是在低于25℃的温度下进行的。通式Ⅱ的所需化合物能够通过用乙酸中和，然后收集由过滤或其它普通方法形成的固体来回收。其中X表示N和W表示氢或氯的通式Ⅱ化合物能够用三烷基胺碱异构化从其中W表示氢或氯的相应[4，3-c]中间体获得。这些方法的4-肼基嘧啶化合物起始原料能够通过与肼反应从相应4-氯嘧啶化合物(在现有技术中已知)制备。
制备其中X表示N的式Ⅱ化合物的其它方法见G．W．Miller，等人，J．Chemical Society，1965，3357页和1963，5642页。
其中X表示N的通式Ⅱ化合物是本发明的又一实施方案。因此，本发明包括以下通式的2-氨基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶化合物：其中W表示O(C1-C3烷基)，Cl，Br，F，或H和Z表示O(C1-C3烷基)，H，F，Cl，Br，I，S(C1-C3烷基)，或CH3(非必须地被至多三个氟原子取代)；前提条件是W和Z中至少一个表示O(C1-C3烷基)。W和Z中一个表示甲氧基和另一个表示氟，氯，溴，甲基，甲氧基，或乙氧基的这类化合物是常常优选的和其中W表示甲氧基和Z表示甲氧基，氟，氯，或溴的此类化合物常常是更优选的
通式Ⅲ的取代苯磺酰氯和吡啶-磺酰氯起始原料能够从本文所公开的方法制备或通过现有技术中一般或特定的方法制备。许多此类化合物，如2-甲氧基-6-(三氟甲基)苯磺酰氯和2-甲氧基-4-(三氟甲基)-3-吡啶磺酰氯，能够通过用丁基锂将相应苯或吡啶化合物(例如，3-(三氟甲基)茴香醚或2-甲氧基-4-(三氟甲基)吡啶进行锂化，让所获得的苯基或吡啶基锂化合物与二丙基二硫化物反应，和然后氯氧化所得到的丙硫基化合物而制备。在这些反应步骤中的每一个中使用对于此类方法所已知的条件。许多丙基或苄基硫基苯和吡啶也能够通过使用标准方法将相应噻吩或3-吡啶硫醇化合物烷基化和随后氯氧化来制备。苯基和吡啶基锂化合物，如从1，3-二甲氧基-苯得到的化合物，能够通过在N，N，N＇，N＇-四甲基乙二胺存在下与二氧化硫和硫酰氯反应被直接转化成相应所需磺酰氯化合物。其它所需磺酰氯化合物，如2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯磺酰氯，能够通过在二氧化硫，氯化铜，和浓盐酸溶液存在下由相应苯胺或3-氨基吡啶化合物重氮化来制备。苯磺酰氯化合物，如2-甲氧基-5-甲基苯磺酰氯，能够由合适苯化合物的直接氯磺化制备。在2-和／或4-位上有氯取代基的3-烷基硫代吡啶化合物能够通过在氯磺化之前由普通亲核置换方法被转化成具有其它卤素或烷氧基取代基的相应化合物，以生产其它的吡啶-3-磺酰氯化合物。
包括以下通式的取代吡啶-3-磺酰氯化合物的那些其中Q表示N的通式Ⅲ的化合物是本发明的又一实施方案：其中A表示H，F，Cl，Br，或I，或CO2(Cl-C4烷基)或表示C1-C3烷基，O(C1-C4烷基)，O(C3-C4链烯基)，O(C3-C4炔基)，或S(C1-C3烷基)，各自非必须地被一个O(C1-C3烷基)，S(C1-C3烷基)，氯，溴，或氰基取代基或被最高可能数目的氟原子取代，或表示2-甲基-1，3-二氧杂环戊烷-2-基结构部分；B表示H，F，Cl，Br，I，NO2，CN，CO2(C1-C4烷基)，NH(C1-C3烷基)，或N(C1-C3烷基)2或表示O(C1-C4烷基)，O(C3-C4链烯基)，O(C3-C4炔基)，C1-C3烷基，S(C1-C3烷基)，SO(C1-C3烷基)，SO2(C1-C3烷基)，S(C3-C4链烯基)，SO(C3-C4链烯基)，SO2(C3-C4链烯基)，S(C3-C4炔基)，SO(C3-C4炔基)，或SO2(C3-C4炔基)，各自非必须地被一个O(C1-C3烷基)，S(C1-C3烷基)，氯，溴，或氰基取代基或被最高可能数目的氟原子取代；前提条件是至少一个A和B表示O(C1-C4烷基)，O(C3-C4链烯基)，或O(C3-C4炔基)，各自非必须地被一个O(C1-C3烷基)，S(C1-C3烷基)，氯，或溴取代基或被最高可能数目的氟原子取代；前提条件是A和B不同时表示H；和D表示H，F，Cl，Br，I，C1-C3烷基，OCH3，OC2H5，或CF3；或B和D一起表示具有通式O-CH2-O的片段，非必须地被一个或两个F或CH3取代。其中A表示甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，甲氧基甲氧基，甲氧基乙氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基，2，2-二氟乙氧基，1-(氟甲基)-2-氟乙氧基，三氟甲氧基，氯，或氟；B表示氢，甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，甲氧基甲基，甲硫基，甲基，三氟甲基，三氟甲氧基，氟，氯，或甲氧基羰基；和D表示氢，氟，氯，溴，或甲基的通式Ⅲ的吡啶-3-磺酰氯化合物典型地是优选的。其中B表示甲氧基和D表示氢；其中A表示甲氧基和D表示氢，甲基，或氯；或其中B表示三氟甲基和D表示氢的此类化合物是常常更优选的。其中Q表示N和A表示甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基-乙氧基，甲氧基甲氧基，甲氧基乙氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基，2，2-二氟乙氧基，或1-(氟甲基)-2-氟乙氧基；B表示氢，甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，三氟甲基，或甲氧基羰基；和D表示氢或甲基的通式Ⅲ化合物常常是最优选的。
尽管有可能使用通式Ⅰ的N-(三唑并吖嗪基)-芳基磺酰胺化合物直接作为除草剂，但优选的是在含有除草有效量化合物与至少一种农业上可接受的辅助剂或载体的混合物中使用它们。合适的辅助剂或载体应该对有价值的作物没有植物毒性，尤其在在作物存在下施用组合物以实施选择性杂草控制时所使用的浓度下，而且不应该与通式Ⅰ的化合物或其它组合物成分反应。这些混合物经设计后直接用于杂草或它们的生长地或能够是浓缩物或配制剂，在施用之前常常用附加载体和辅助剂稀释。它们能够是固体，例如粉剂，粒剂，水分散性粒剂，或可润湿粉，或液体，如可乳化的浓缩物，溶液，乳液或悬浮液。
用于制备本发明的除草混合物的合适的农用辅助剂和载体对于现有技术中的熟练人员来说是已知的。
能够使用的液体载体包括水，甲苯，二甲苯，石油脑，作物油，丙酮，甲基乙基酮，环己酮，三氯乙烯，全氯乙烯，乙酸乙酯，乙酸戊基酯，乙酸丁基酯，丙二醇单甲醚和二乙二醇单甲基醚，甲醇，乙醇，异丙醇，戊基醇，乙二醇，丙二醇，甘油，N-甲基-2-吡咯烷酮，和类似物。水一般是用于稀释浓缩物所选择的载体。
合适的固体载体包括滑石，叶蜡石，硅石，attapulgus clay(一种美国活性白土)，白硅藻土，白垩，硅藻土，石灰，碳酸钙，膨润土，漂白土，棉籽壳，小麦粉，大豆粉，浮石，木粉，核桃壳粉，木质素和类似物。
常常有利的是在本发明的组合物中引入一种或多种表面活性剂。此类表面活性剂理想地用于固体和液体组合物中，尤其被设计为在施用前用载体稀释的那些。表面活性剂能够是阴离子，阳离子或非离子性质并能够用作乳化剂，润湿剂，悬浮剂或用于其它目的。典型的表面活性剂包括烷基硫酸的盐类，如月桂基硫酸二乙醇铵；烷基芳基磺酸盐，如十二烷基苯磺酸钙；烷基酚-烯化氧加成产物，如壬基苯酚-C18乙氧基化物；醇-烯化氧加成产物，如十三烷基醇-C16乙氧基化物；皂类，如硬脂酸钠；烷基萘磺酸盐，如二丁基萘磺酸钠；磺基琥珀酸二烷基酯的盐，如磺基琥珀酸二(2-乙基己基)酯的钠盐；山梨糖醇酯类，如山梨糖醇油酸酯；季铵类，如氯化月桂基三甲基铵；脂肪酸的聚乙二醇酯，如聚乙二醇硬脂酸酯；环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物；和磷酸单和二烷基酯的盐类。
经常在农用组合物中施用的其它辅助剂包括相容剂，消泡剂，螯合剂，中和剂和缓冲剂，腐蚀抑制剂，染料，增味剂，扩散剂，渗透助剂，粘结剂，分散剂，增稠剂，冻点下降剂，抗生剂和类似物。组合物也含有其它相容性组合物，例如，其它除草剂，除草安全剂，植物生长调节剂，杀菌剂，杀虫剂和类似物，并能够用液体肥料或固体、颗粒状肥料载体如硝酸铵、尿素和类似物来配制。
在本发明的除草组合物中活性成分的浓度一般是约0．001-约98wt％。常常使用约0．01-约90wt％的浓度。在被设计作为浓缩物使用的组合物中，活性成分一般以约5-98wt％，优选约10-约90wt％的浓度存在。此类组合物典型地在施用之前用惰性载体如水稀释。常常被施用于杂草或杂草生长地的稀释组合物一般含有约0．001-约5wt％活性成分和优选含有约0．01-约0．5％。
本发明组合物能够施用于杂草或它们的生长地，通过使用普通的地面或空中撒粉机，喷雾器和粒料散播器，通过加入到灌溉水中，和通过本技术领域中熟练人员已知的其它普通方法。
通式I的化合物已被发现用于苗前(包括种植作物之前)和苗后除草剂。苗后施用一般是优选的。该化合物在控制宽叶杂草和禾草类杂草有效。尽管由通式Ⅰ包括的那些N-(三唑并吖嗪基)芳基磺酰胺化合物化合物中每一种是在本发明的范围内，但除草活性，作物选择性，和所获得的杂草控制范围将根据所存在的取代基和其它特征来变化。该化合物能够以较高、非选择性施用率使用来控制该区域中基本上所有的植物。化合物10，13，14，15，18，23，26，27，28，36，37，38，39，41，50，53，54，60，63，65，77，80，81，92，105，106，和139是对于这类目的特别有益的化合物。在许多情况下，化合物也能够以较低、选择性施用率使用来控制草本作物如玉米、高粱、小麦、大麦和水稻中以及在宽叶作物如油菜、大豆和棉花中所有不需要植物。它们在选择性禾草类杂草，如禾草状灯芯草和野燕麦，和在小谷粒作物如小麦和大麦中的一些宽叶杂草的控制中的使用是特别有益的。化合物28，34，53，96，98，105，和142是这一目的的较好化合物。许多化合物能够用来从小谷粒作物如小麦中除掉杂草。这一目的的特别有益的化合物包括化合物1，2，21，32，43，46，52，95，109，120，124，和126。许多化合物也可以用于控制在水稻中的许多宽叶杂草和禾草类杂草。用于这一目的的特别有益的化合物包括化合物167，177，184，185，187，188，190，194，195，203，209，210，220，229，&233。不需要的植物能够从直接播种的或移植的并在水田或高地上生长的水稻中除掉。对水稻的选择性常常通过使用安全剂得到改善。一些化合物，如化合物55和106，能够用来从油菜中除掉宽叶和禾草类杂草。
这里使用的术语除草剂是指控制或不利调节植物生长的活性成分。除草有效量或植物控制量是引起不利调节作用的活性成分的量并包括从自然形成，杀死，调控，枯萎，阻滞等得到的偏差。术语植物是指包括发芽的种子，幼苗和已长成的植物。
当在生长的任何阶段或在播种或出芽之前直接施用于植物或植物的生长地时，本发明的化合物显示出除草活性。所观察到的效果取决于被控制的植物类别，植物生长的阶段，稀释和喷雾液滴尺寸的施用参数，固体组分的粒度，和在使用时的环境条件，所使用的特定化合物，所使用的特定辅助剂和载体，土壤的类型，和类似因素，以及所施用的化学物的量。这些和其它因素能够按现有技术中已知的方法调节以促进非选择性或选择性除草作用。一般来说，优选的是在芽后将通式Ⅰ的化合物施用于不太成熟的植物上以实现对杂草的最佳控制。
在芽后操作中一般使用约0．001-约1kg／Ha的施用量；对于芽前施用，一般使用约0．01-约2kg／Ha的用量。所指定的较高用量一般能够非选择性控制许多不需要的植物。较低的用量典型地实现选择性控制，并通过对施用的化合物、时间和用量进行小心地选择能够用于作物的生长地。
本发明的化合物(通式Ⅰ)常常与一种或多种其它除草剂一起使用，以便能够控制许多不需要植物。当与其它除草剂一起使用时，本发明的作为权利要求来要求的化合物能够与其它除草剂一起配方，与其它除草剂一起罐混，或依次与其它除草剂一起施用。与本发明化合物一起使用有利的一些除草剂包括取代三唑并-嘧啶磺酰胺化合物，如N-(2，6-二氯苯基)-5-乙氧基-7-氟[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-磺酰胺(diclosulam)，N-(2-甲氧基羰基-6-氯苯基)-5-乙氧基-7-氟[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-磺酰胺(cloransulam-甲基)，和N-(2，6-二氟苯基)-5-甲基[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-2-磺酰胺(flumetsulam)。也能够使用其它除草剂如三氟羧草醚(acifluorfen)，苯达松(bentazon)，氯溴隆(chlorimuron)，异恶草酮(clomazone)，乳氟禾草灵(lactofen)，carfentrazone-甲基，fumiclorac，fluometuron，氟黄胺草醚(fomesafen)，灭草喹(imazaquin)，咪草烟(imazethapyr)，利谷隆(linuron)，赛克津(metribuzin)，吡氟禾草灵(fluazifop)，吡氟氯禾灵(haloxyfop)，草甘膦(glyphosate)，草铵膦(glufosinate)，2，4-D，acetochlor，metolachlor，稀禾定(sethoxydim)，烟嘧黄隆(nicosulfuron)，clopyralid，氟草烟(fluroxypyr)，甲黄隆(metsulfuron-methyl)，amidosulfuron，苯黄隆(tribenuron)，等等。一般优选的是该化合物与其它具有类似作物选择性的除草剂一起使用。常常优选的是在同一时间使用除草剂，以混合配制剂或罐封混合物的形式。
本发明的化合物一般能够与许多已知的除草安全剂，如cloquintocet，mefenpyr，furilazole，dichlormid，解草酮(benoxacor)，解草安(flurazole)，肟草安(fluxofenim)，daimuron，哌草丹(dimepiperate)，thiobencarb，和解草啶(fenclorim)一起使用以增强它们的选择性。通过增强cytochrome P-450氧化酶的活性来改进除草剂在植物中的代谢来起作用的除草剂安全剂常常是尤其有效的。这常常是本发明的优选实施方案。该化合物另外用于控制在许多作物中的不需要植物，该作物已通过基因控制或通过突变和选择对除草剂有耐受性或抵抗力。例如，对一般性除草剂或对抑制敏感性植物中酶类乙酰乳酸合酶的除草剂有耐受性或抵抗力的玉米，小麦，水稻，大豆，甜菜，棉花，canola和其它作物都能够使用。
实施例
下面的实施例是用来说明本发明的各个方面不应认为是对权利要求的限定。
1．2-丙硫基-3-(三氟甲基)茴香醚的制备
30mL(毫升)(208mmol)(毫摩尔)3-(三氟甲基)茴香醚在500mL干燥四氢呋喃中的溶液在氮气氛围下被冷却至-70℃，在搅拌和冷却下缓慢地添加100mL(250mmol)的2．5M丁基锂的己烷溶液。红色溶液在-70℃下被搅拌1小时，然后在搅拌和冷却下缓慢地添加42mL(270mmol)的二丙基二硫醚。所得到的混合物经18小时升温至室温。混合物用250mL饱和氯化铵水溶液骤冷，有机相被回收，经硫酸镁干燥，和减压蒸发加以浓缩。黄色油状残余物在0．2mmHg(毫米汞柱)(27帕斯卡)下Vigreux塔中被分馏获得37g(克)(71％理论)的透明液体产物级分，在92℃沸腾。这一级分被发现是82％的标题化合物，10％的异构体2-丙硫基-5-(三氟甲基)茴香醚。元素分析C11H13F3OS计算值：％C，52．8；％H，5．24；％S，12．8实测值：％C，52．7；％H，5．11；％S，11．9NMR：1H(CDCl3)：7．02(m，3H)，3．96(s，3H)，2．83(t，2H，J=7．4)，1．54-1．04(m，2H)，0．93(t，3H，J=7．4)。2．2-(苄硫基)茴香醚的制备
在0℃和搅拌下，25．0g(178mmol)2-甲氧基苯硫吩在50mL干燥四氢呋喃中的溶液被滴加到22．0g(196mmol)叔丁氧基钾和100mL四氢呋喃的混合物中。在搅拌和冷却下，添加25mL(214mmol)苄基氯在50mL四氢呋喃中的溶液，混合物升至室温并搅拌18小时。所得到的混合物在减压下通过蒸发加以浓缩，残余物用300ml二氯甲烷稀释。所得到的溶液用水洗涤，经硫酸镁干燥，和在减压下蒸发加以浓缩。残余物是标题化合物，在69-70℃下熔化的白色固体。元素分析C14H14OS计算值：％C，73．0；％H，6．13；％S，13．9实测值：％C，73．0；％H，6．13；％S，13．7NMR：1H(CDCl3)：7．2(m，7H)，6．8(m，2H)，4．1(s，2H)，3．90(s，3H)。3．2-丙硫基-3-甲氧基苯甲酸甲基酯的制备
65．3g(318mmol)3-(4，4-二甲基-噁唑啉-2-基)茴香醚在400mL干燥四氢呋喃中的溶液被冷却至-70℃和然后在冷却和搅拌下添加165．5mL(414mmol)2．5M丁基锂。在搅拌下将白葡萄酒色溶液经90分钟升温至-40℃。然后冷却至-70℃和在搅拌和冷却下将62．2g(414mmol)二丙基二硫醚在100mL干燥四氢呋喃中的溶液被滴加进去。所得到的混合物经90分钟升温至室温，和所获得的粉红色、牛奶状悬浮液用300mL饱和氯化铵水溶液中和。两相被分离，有机相经硫酸镁干燥，过滤，和在减压下通过蒸发浓缩。残余的金色油在0．6mmHg(80帕斯卡)下在2×10cm(厘米)Vigreux塔中分馏，获得76．0g(86％理论)2-丙硫基-3-(4，4-二甲基噁唑啉-2-基)茴香醚，为浅黄色油，在155-157℃(0．6mmHg)沸腾。NMR：1H(CDCl3)：7．25(t，1H，J=7．8)，7．06(dd，1H，J=7．6，1．3)，6．90(dd，1H，J=8．3，1．2)，4．09(s，2H)，3．87(s，3H)，2．76(t，2H，J=7．2)，1．44(m，2H)，1．37(s，6H)，0．89(t，3H，J=7．4)。
58．2g(209mmol)2-丙硫基-3-(4，4-二甲基噁唑啉-2-基)茴香醚在6N盐酸的悬浮液在搅拌下加热回流18小时。所得到的均匀溶液用3×100mL乙醚萃取，合并萃取物经硫酸镁干燥，过滤，减压蒸发加以浓缩。所得到的琥珀色油通过在硅胶柱上由快速色谱分离法提纯，用己烷和乙酸乙酯的混合物洗脱。含有产物的级分被合并和通过减压蒸发浓缩，获得38．7g(82％理论)2-丙硫基-3-甲氧基苯甲酸，为粘性金色油。NMR：1H(CDCl3)：12．3(brs，1H)，7．55(dd，1H，J=7．8，1．1)，7．33(t，IH，J=8．1)，7．01(dd，1H，J=8．3，0．9)，3．88(s，3H)，2．80(t，2H，J=7．5)，1．49(m，2H)，0．90(t，3H，J=7．3)。
制备38．1g(169mmol)2-丙硫基-3-甲氧基苯甲酸在100g(843mmol)亚硫酰氯中的悬浮液，在室温下被搅拌18小时。所得到的溶液通过减压蒸发浓缩，获得39．7g粗酰氯。其中8．7g(36mmol)部分被溶于100mL干燥甲醇，溶液被冷却至0℃，在搅拌和冷却下添加4．7g(46mmol)三乙基胺。混合物在搅拌下经18小时升温至室温。所得到的混合物通过减压蒸发浓缩，深色油状残余物被溶于250mL乙醚。醚溶液用2×200mL水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤，和通过减压蒸发加以浓缩，获得8．4g(99％理论)标题化合物，为深色油。NMR：1H(CDCl3)：7．26(t，1H，J=8．2)，7．03(d，1H，J=8．4)，6．92(d，1H，J=8．2)，3．87(s，3H)，2．77(t，2H，J=7．4)，1．45(m，2H)，0．89(t，3H，J=7．4)。4．2-甲氧基-3-丙硫基-4-(三氟甲基)吡啶的制备
在氮气气氛下通过将110mL(154mmo1)1．4M甲基锂的乙醚溶液加入到70mL干燥四氢呋喃中所制备的溶液用干冰／丙酮浴冷却，在搅拌和冷却下向其加入12．4g(70mmol)2-甲氧基-4-(三氟甲基)吡啶和0．92mL(7mmol)二异丙基胺。混合物升温至-40℃，然后再在干冰／丙酮浴中冷却。在搅拌和冷却下滴加二丙基二硫醚(33mL，210mmol)。所得到的混合物升温至室温和然后用150mL水稀释和用乙醚萃取。醚萃取物经硫酸镁干燥和通过减压蒸发浓缩。褐色油残余物由硅胶上的色谱分离法用己烷和乙酸乙酯的混合物洗脱加以提纯，获得14．1g(80％理论)标题化合物，为浅黄色油。元素分析C10H12NF3OS计算值：％C，47．8；％H，4．81；％N，5．57；％S，12．8实测：％C，48．1；％H，5．33；％N，5．33；％S，12．7NMR：1H(CDCl3)：8．18(d，1H，J=5．7)，7．12(d，1H，J=5．7)，4．00(s，3H)，2．85(t，2H，J=7．4)，1．47-1．46(m，2H)，0．93(t，3H，J=7．2)
类似地制备以下3-丙硫基吡啶化合物：
2-甲氧基-3-丙硫基吡啶-无色油，在0．3mmHg(40帕斯卡)压力下在80℃下沸腾；元素分析C9H13OS计算值：％C，59．0；％H，7．15实测：％C，59．1；％H，7．12；
2-氯-4-甲氧基-3-丙硫基吡啶-透明油；NMR：1H(CDCl3)：8．21(d，1H，J=5．6)，6．77(d，1H，J=5．6)，3．97(s，3H)，2．85(t，2H，J=7．5)，1．57-1．50(m，2H)，0．99(t，3H，J=7．3)；和4-氯-2-甲氧基-3-丙硫基吡啶-黄色油；NMR：1H(CDCl3)：7．96(d，1H，J=5．2)，6．98(d，1H，J=5．6)，4．02(s，3H)，2．88(t，2H，J=7．3)，1．54-1．51(m，2H)，0．96(t，3H，J=7．8)。5．2-甲氧基-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的制备
含有20．0g(80mmol)的2-丙硫基-3-(三氟甲基)茴香醚：2-丙硫基-5-(三氟甲基)茴香醚：未知物的82∶10∶8混合物，250mL氯仿，和125mL水的混合物用冰浴冷却至0℃和在搅拌下缓慢引入21．6g(305mmol)氯气。在2．5小时后，分离有机相，经硫酸镁干燥，和通过减压蒸发浓缩。残余透明油与100mL戊烷混合，然后混合物在室温下静置18小时和冷冻3小时，使油结晶。固体通过过滤收集，获得11．9g(54％理论)标题化合物，为白色晶体，在86-88℃下熔化。NMR：1H(CDCl3)：7．8(dd，1H，J=7．9，8．6)，7．53(d，1H，J=7．9)，7．46(d，1H，J=8．6)，4．1(s，3H)。6．2-甲氧基苯磺酰氯的制备
34．1g(149mmol)2-(苄硫基)茴香醚在300mL氯仿中的溶液与150mL水混合，混合物用冰浴冷却。在冷却和搅拌下通入氯气(39g，550mmol)，应使温度被保持低于5℃。然后移走冰浴，将黄色混合物升至室温并搅拌18小时。将两层分离和氯仿层经硫酸镁干燥和通过减压蒸发浓缩。残余物是油，经静置后形成21．3g(69％理论)标题化合物白色晶体，在52-53℃下熔化。NMR：1H(CDCl3)：7．93-7．76(m，1H)，7．70-7．65(m，1H)，7．13-7．06(m，1H)，4．0(s，3H)。7．2-氯磺酰基-3-甲氧基苯甲酸甲基酯的制备
制备7．8g(32mmol)3-甲氧基-2-丙硫基苯甲酸甲基酯，2．3g(130mmol)水，和30mL冰乙酸的混合物并升温至45℃。在搅拌下引入氯气(7．6g，107mmol)。深色混合物变为浅黄色和温度升至75℃。在1小时后，混合物被倾入600mL冰和水中，加以搅拌直至所有的冰熔化。出现的固体通过过滤回收和溶于500mL乙醚。醚溶液经硫酸镁干燥，过滤，和通过减压蒸发浓缩。褐色固体残余物在硅胶上进行快速色谱分离，用己烷和乙酸乙酯的混合物洗脱。含有产物的级分被合并和通过减压蒸发浓缩，获得5．32g(62％理论)标题化合物，为浅红色固体，在106．5-108．5℃下熔化。元素分析C9H9ClO5S计算值：％C，40．8；％H，3．43；％S，12．1实测：％C，40．7；％H，3．62；％S，11．8NMR：1H(CDCl3)：7．68(t，1H，J=8．0)，7．21(d，1H，J=8．7)，7．03(d，1H，J=7．5)，4．05(s，3H)，3．90(s，3H)。8．2，6-二甲氧基苯磺酰氯的制备
制备15．0g(108mmol)1，3-二甲氧基苯和13．8g(119mmol)N，N，N＇，N＇-四甲基乙二胺在225mL干燥石油醚中的溶液并冷却至0℃和然后在冷却和搅拌下添加47．5mL(119mmol)2．5M丁基锂的己烷溶液。在1小时后，混合物被冷却至大约-72℃和在搅拌下引入约70g(1mol)二氧化硫(作为在100mL干燥乙醚中的饱和溶液)。所得到的浅黄色混合物经2小时被升温至10℃，然后通过过滤收集粘性黄色固体和用几份干燥乙醚洗涤。固体被悬浮于400mL干燥己烷，悬浮液冷却至0℃，和在搅拌和冷却下将14．6g(108mmol)磺酰二氯作为在200mL干燥己烷中的溶液加入。在0℃下45分钟后，所得到的粉红色固体通过过滤收集，用冷己烷洗涤，和溶于乙醚。所得到的溶液用3×150mL冷水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤，和通过减压蒸发浓缩，获得19．4g(76％理论)标题化合物，为浅黄色结晶固体，在89-91℃下熔化。NMR：1H(CDCl3)：7．51(t，1H，J=8．5)，6．64(d，2H，J=8．5)，3．92(s，6H)。
类似地制备以下化合物：
2，4-二甲氧基吡啶-3-磺酰氯-褐色固体，在118-120℃下熔化：NMR：1H(CDCl3)：8．26(d．1H，J=5．9)，6．66(d，1H，J=5．9)，4．11(s，3H)，4．05(s，3H)。
2-乙氧基-5-甲基苯磺酰氯的制备
在冷却和搅拌下，6．8g(50mmol)4-乙氧基甲苯在20mL二氯甲烷中的溶液被加入到10mL(150mmol)氯磺酸在10mL二氯甲烷中的0℃溶液中。混合物在0℃下被搅拌1小时和然后升温至室温和搅拌另一小时。所得到的褐色溶液被倾入200mL冰水中和混合物用二氯甲烷萃取。萃取液经硫酸镁干燥和在减压下通过蒸发浓缩。残余的7．9g(68％理论)浅褐色固体(在59-61℃下熔化)是标题化合物。NMR：1H(CDCl3)：7．71(d，1H，J=2．2)，7．4(dd，1H，J=8．5，2．2)，6．95(d，1H，J=8．5)，4．23(q，2H，J=7．0)，1．49(t，3H，J=7．0)。10．2-甲氧基-4-(三氟甲基)吡啶-3-磺酰氯的制备
50mL水与7．0g(28mmol)2-甲氧基-3-丙硫基-4-(三氟甲基)吡啶在100mL二氯甲烷中的溶液混合，混合物用冰浴冷却。在搅拌和冷却下缓慢地引入氯气(5．1mL，112mmol)。混合物升温至室温和搅拌3小时。将两层分离和有机层经硫酸镁干燥和通过减压蒸发浓缩。黄色油残余物由硅胶上的色谱分离法提纯，用己烷和乙酸乙酯的混合物洗脱。含有产物的级分被合并和通过减压蒸发浓缩，获得4．9g(64％理论)的标题化合物，为浅黄色油。NMR：1H(CDCl3)：8．6(d，1H，J=5．4)，7．4(d，1H，J=5．4)，4．2(s，3H)。质谱具有母体峰M+275。
类似地制备以下吡啶-3-磺酰氯化合物：4-氯-2-甲氧基吡啶-3-磺酰氯；NMR：1H(CDCl3)：8．23(d，1H，J=5．6)，7．11(d，1H，J=5．2)，4．17(s，3H)；
质谱母体峰M+275；2-氯-4-甲氧基吡啶-3-磺酰氯-褐色结晶固体；NMR：1H(CDCl3)：8．47(d，1H，J=5．9)，7．03(d，1H，J=5．9)，4．13(s，3H)；和2-甲氧基吡啶-3-磺酰氯-透明油；NMR：1H(CDCl3)：8．46-8．44(dd，1H，J=1．9，4．9)，8．22-8．19(dd，1H，J=1．9，7．8)，7．08-7．04(dd，1H，J=4．9，7．8)，4．16(s，3H)。11．2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯磺酰氯的制备
在冷却和搅拌下，在6mL水中含有3．8g(55mmol)亚硝酸钠的溶液缓慢添加到预冷却至-10℃的由12．3g(50mmol)2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯胺，18mL浓盐酸，和5mL乙酸组成的混合物中。在45分钟后，所得到的混合物分几部分被加入到1．3g(18mmol)氯化亚铜和0．5g(4mmol)氯化铜在50mL已用二氧化硫(高于12g)饱和的乙酸中的-10℃溶液中。混合物然后升温至室温和搅拌90分钟，在此之后将其倾入冰中。所获得的混合物用乙醚萃取和萃取液用水洗涤，经硫酸镁干燥，和通过减压蒸发浓缩。残余物在硅胶上进行色谱分离，用己烷和乙酸乙酯的混合物洗脱。含有产物的级分被合并和在减压下通过蒸发加以浓缩，获得11．0g(75％理论)标题化合物，为黄色油。NMR：1H(CDCl3)：8．07(dd，1H，J=1．7，8．0)，7．76(ddd，1H，J=1．7，7．8，8．1)，7．59(dd，1H，J=1．2，8．1)，7．45(ddd，1H，J=1．2，-7．8，8．0)，6．05(tt，1H，J=4．0，53．0)。质谱具有母体峰M+30 292。12．3-氨基-8-氯-5-甲硫基[1，2，4]三唑并[4，3-c]嘧啶氢溴酸盐的制备
在搅拌下将40mL(120mmol)3M溴化氰的二氯甲烷溶液与19．0g(100mmol)5-氯-4-肼基-2-甲硫基嘧啶和200mL干燥异丙醇在室温下混合。所得到的混合物被搅拌18小时和然后用500mL乙醚稀释。所形成的固体通过过滤回收和干燥，获得理论量的标题化合物，为固体，在250℃以上熔化。元素分析C6H7N5BrClS计算值：％C，24．3；％H，2．38；％N，23．6；％S，10．8；实测：％C，26．1；％H，2．69；％N，24．0；％S，12．2；NMR：1H(DMSO-d6)：7．80(s，1H)，2．67(s，3H)；13C：150．96，147．90，143．10，138．38，113．16，14．22。
类似地制备以下3-氨基[1，2，4]三唑并[4，3-c]嘧啶化合物：3-氨基-8-氟-5-甲硫基[1，2，4]三唑并[4，3-c]嘧啶氢溴酸盐-黄色固体，在168-170℃下熔化；元素分析C6H7N5BrFS计算值：％C，25．7；％H，2．51；％N，25．0；％S，11．4实测：％C，25．7；％H，2．52；％N，25．0；％S，11．5；3-氨基-8-甲氧基-5-甲硫基[1，2，4]三唑并[4，3-c]嘧啶氢溴酸盐-褐色固体，在180-182℃熔化；元素分析C7H10N5BrOS计算值：％C，28．8；％H，3．45；％N，24．0；％S，11．0；实测：％C，29．0；％H，3．44；％N，23．9；％S，11．1；3-氨基-8-碘-5-甲硫基[1，2，4]三唑并[4，3-c]嘧啶氢溴酸盐-黄色固体，在197-199℃下熔化；元素分析C6H7N5BrIS计算值：％C，18．6；％H，1．82；％N，18．1；％S，8．26实测：％C，19．0；％H，2．28；％N，18．0；％S，8．54；3-氨基-8-溴-5-甲硫基[1，2，4]三唑并[4，3-c]嘧啶氢溴酸盐-黄色固体，在193-195℃下熔化；元素分析C6H7N5Br2S计算值：％C，21．1；％H，2．07；％N，20．5；％S，9．40实测：％C，21．3；％H，2．14；％N，20．6；％S，9．33；3-氨基-8-甲基-5-甲硫基[1，2，4]三唑[4，3-c]嘧啶氢溴酸盐-黄色固体，在234-236℃下熔化；元素分析C7H10N5BrS计算值：％C，30．6；％H，3．30；％N，25．5；％S，11．7实测：％C，30．7；％H，3．52；％N，25．3；％S，11．5；
3-氨基-8-乙氧基-5-甲硫基[1，2，4]三唑并[4，3-c]嘧啶氢溴酸盐-黄色粉末，在160-163℃下熔化；和3-氨基-5-甲硫基[1，2，4]三唑并[4，3-c]嘧啶氢溴酸盐-褐色固体；NMR：1H(DMSO-d6)：7．52(d，1H，J=6．6)，7．13(d，1H，J=6．7)，6．08(s，2H)，2．61(s，3H)。13．2-氨基-8-氯-5-甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶的制备
制备15．0g(51mmol)3-氨基-8-氯-5-甲硫基[1，2，4]三唑并[4，3-c]嘧啶氢溴酸盐，8．2mL(76mmol)丙烯酸乙酯，和150mL甲醇的混合物，在冰浴冷却。在冷却和搅拌下将17mL(76mmol)4．5M甲醇钠的甲醇溶液缓慢加入其中。当加料结束时，混合物升温至室温和搅拌18小时。然后用2．0mL乙酸中和。所形成的固体通过过滤回收，用乙醚洗涤，和干燥，获得7．7g(75％理论)标题化合物，为褐色粉末，在250℃以上熔化。元素分析C6H6N5ClO计算值：％C，36．1；％H，3．03；％N，35．1％；实测：％C，36．1；％H，3．19；％N，34．8％；NMR：1H(DMSO-d6)：8．0(s，1H)，6．6(brs，2H)，4．1(s，3H)；13C 166．40，151．65，147．73，140-95，108．57，56．12。
类似地制备以下2-氨基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶化合物：2-氨基-8-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-褐色针状物，在230℃以上熔化；元素分析C6H6N5FO计算值：％C，39．4；％H，3．30；％N，38．2％实测：％C，39．5；％H，3．28；％N，37．7％；2-氨基-5，8-二甲氧基[1，2，4]三唑并[1．5-c]嘧啶-褐色粉末，在201-203℃下熔化；元素分析C7H9N5O2计算值：％C，43．1；％H，4．65；％N，35．9％实测：％C，43．2；％H 14．67；％N，35．6％；2-氨基-7-氟-5-甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-褐色粉末，在250℃以上熔化；元素分析C6H6N5FO计算值：％C，39．4；％H，3．30；％N，38．2％实测：％C，39．6；％H，3．31；％N，38．2％；2-氨基-8-碘-5-甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-褐色固体，在250℃以上熔化；元素分析C6H6N5IO计算值：％C，24．8；％H，2．08；％N，24．1％实测：％C，25．0；％H，1．96；％N，23．8％；2-氨基-8-甲基-5-甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-褐色固体，在250℃以上熔化；元素分析C7H9N5O计算值：％C，46．9；％H，5．06；％N，39．1％实测：％C，46．7；％H，4．84；％N，39．1％；2-氨基-8-乙氧基-5-甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-浅褐色固体，在190-191℃下熔化；和2-氨基-5-甲氧基[1，2，4]三唑[1，5-c]嘧啶-褐色固体，在250℃以上熔化；NMR：1H(DMSO-d6)：7．82(d，1H，J=6．3)，7．03(d，1H，J=6．1)，6．31(s，2H)，和4．12(s，3H)。14．2-(N-三甲基甲硅烷基氨基)-8-氯-5-甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶的制备
在预先干燥的2L烧瓶中在氮气下制备12．7g(85mmol)碘化钠在425mL干燥乙腈中的混合物，在室温和搅拌下借助于注射器向混合物中加入9．25g(10．8mL，85mmol)氯三甲基硅烷。在10分钟后，在搅拌下添加17．0g(85mmol)2-氨基-B-氯-5-甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶和8．62g(11．9mL，85mmol)三乙基胺。混合物在室温和搅拌下反应12小时，然后用500mL干燥乙醚稀释。所沉淀的盐在干燥的烧结玻璃滤器上过滤加以回收，滤液通过减压蒸发浓缩。残余物用另外的500mL干燥乙醚稀释，重复除去盐的操作。以固体残余物形式获得标题化合物，量为19．5g(84％理论)。15．(N-(8-氯-5-甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)苯磺酰胺的制备
制备19．5g(72mmol)2-(N-三甲基甲硅烷基-氨基)-8-氯-5-甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶溶于150mL干燥乙腈的溶液，然后在室温和氮气下，并在搅拌下添加27．5g(100mmol)2-甲氧基-6-(三氟甲基)苯磺酰氯。在搅拌下，依次向其加入6．7g(6．9mL，85mmol)干燥吡啶，0．66g(0．60mL，8．5mmol)干燥二甲基亚砜，和13．7g(85mmol)氟化铯。混合物反应8小时和所存在的固体通过过滤回收。这些固体在100mL 0．38％盐酸中制成淤浆，然后通过过滤回收和然后在100mL甲醇中制成淤浆和通过过滤回收。所回收的白色固体被干燥，获得21．3g(68％理论)标题化合物，在216-217℃下熔化。元素分析C14H11N5ClF3O4S计算值：％C，38．4；％H，2．53；％N，16．0实测：％C，38．6；％H，2．50；％N，16．116．(N-(8-氯-5-甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)-2，6-二甲氧基苯磺酰胺的制备
制备0．80g(4．0mmol)2-氨基-8-氯-5-甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶在15mL干燥乙腈中的悬浮液，在搅拌和室温下添加1．90g(8．0mmol)2，6-二甲氧基苯磺酰氯，0．63g(8．0mmol)干燥吡啶，和0．08g(1mmol)干燥二甲基亚砜，保持体系干燥。在18小时后，添加另外0．32g干燥吡啶和在另一18小时后添加另外0．08g干燥二甲基亚砜。在1个多小时后，混合物用350mL二氯甲烷稀释和所得到的混合物用3×150mL水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤，和通过减压蒸发浓缩。桔色油残余物用乙醚加以研磨，获得浅黄色固体形式的标题化合物，在干燥后，量为1．41g(88％理论)和在215．5-217．5℃下熔化。元素分析C14H14N5ClO5S计算值：％C，42．1；％H，3．53；％N，17．5；％S，8．02；实测：％C，42．2；％H，3．62；％N，17．1；％S，7．70NMR：1H(DMSO-d6)：11．74(S，1H)，8．10(s，1H)，7．44(t，1H，J=8．5)，6．75(d，2H，J=8．4)，4．11(s，3H)，3．88(s，3H)，3．77(s，6H)。17．2-甲氧羰基-6-甲氧基-(N-(5，8-二甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺的制备
制备0．70g(3．5mmol)2-氨基-5，8-二甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶在15mL干燥乙腈中的悬浮液，在搅拌和室温下添加1．84g(7．0mmol)2-氯磺酰基-3-甲氧基苯甲酸甲基酯，0．55g(7．0mmol)干燥吡啶，和0．07g(0．9mmol)干燥二甲基亚砜，保持体系干燥。在18小时后，添加另外的0．92g干燥吡啶和0．07g干燥二甲基亚砜，在另外36小时后添加另外的0．92g干燥吡啶，和在另外18小时后添加另外0．92g干燥吡啶和另外0．07g干燥二甲基亚砜。在18小时以上的时间后，混合物用300mL二氯甲烷稀释。回收有机相并用2×200mL水和2×200mL的2N盐酸洗涤，经硫酸镁干燥，过滤，和通过减压蒸发浓缩。褐色固体残余物用乙醚研磨，获得标题化合物，为80％纯度白色固体。固体两次在硅胶柱上进行色谱分离，用二氯甲烷／乙醇／乙酸运动相洗脱(不成功)和然后从热甲醇重结晶。所获得的产物是0．274g(19％理论)亮白色针状物，在215-217℃下熔化。元素分析C16H17N5O7S计算值：％C，45．4；％H，4．05；％N，16．5；％S，7．57实测：％C，44．7；％H，3．96；％N，16．2；％S，7．93NMR 1H(DMSO-d6)：11．76(s，1H)，7．60(t，1H，J=8．3)，7．28(d，1H，J=8．3)，7．05(d，1H，J=7．6)，4．07(s，3H)，3．88(s，3H)，3．81(s，3H)，3．78(s，3H)。18．2，6-二甲氧基-(N-(5，8-二甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺的制备
制备0．80g(4．1mmol)2-氨基-5，8-二甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶在15mL干燥乙腈中的悬浮液，然后在室温和搅拌下添加1．94g(8．2mmol)2，6-二甲氧基苯磺酰氯，0．65g(8．2mmol)干燥吡啶，和0．08g(1mmol)干燥二甲基亚砜，保持体系干燥。在24小时后混合物用200mL二氯甲烷稀释。回收有机相和用2×200mL水和2×200mL 2N盐酸洗涤，经硫酸镁干燥，过滤，和通过减压蒸发浓缩。桔色固体残余物被溶于5mL二氯甲烷和然后在搅拌下滴加乙醚。所形成的灰色固体通过过滤回收，用乙醚洗涤，和在50℃和减压下干燥，获得1．11g(68％理论)标题化合物，为纯白色固体，在239-240．5℃下熔化。元素分析C15H17N5O6S计算值：％C，45．6；％H，4．33；％N，17．7％实测：％C，45．7；％H，4．19；％N，17．6％NMR：1H(DMSO-d6)：11．54(s，1H)，7．55(s，1H)，7．44(t，1H，J=8．4)，6．74(d，2H，J=8．4)，4．06(s，3H)，3．88(s，3H)，3．76(s，6H)。19．2-甲氧基-5-甲基-(N-(5，8-二甲氧基[1，2，4]-三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺的制备
制备1．0g(5．1mmol)2-氨基-5，8-二甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶，2．1g(10mmol)2-甲氧基-5-甲基苯磺酰氯，和15mL干燥乙腈的混合物，在室温和搅拌下及有保持体系干燥的措施下添加0．8mL(10mmol)干燥吡啶和71微升(1．0mmol)干燥二甲基亚砜。混合物被搅拌18小时和然后添加另外的1．0g(5．0mmol)2-甲氧基-5-甲基苯磺酰氯。搅拌继续进行另外24小时，在这段时间中添加另外0．4mL干燥吡啶和35微升干燥二甲基亚砜。在搅拌另外9天后，通过减压蒸发除去挥发分。深色残余物用50mL水和50mL乙醚稀释和固体通过过滤回收。固体在二氯甲烷中制成淤浆和在2小时搅拌后通过过滤回收，获得1．2g(63％理论)标题化合物，为白色粉末，在217-219℃下熔化。元素分析C15H17N5O5S计算值：％C，47．5；％H，4．52；％N，18．5；％S，8．45实测：％C，47．7；％H，4．61；％N，18．3；％S，8．80NMR：1H(DMSO-d6)：12．0(brs，1H)，8．1(s，1H)，7．7(t，1H，J=8．2)，7．56-7．52(m，2H)，4．06(s，3H)，4．1(s，3H)，3．9(s，3H)。20．N-(5，8-二甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶-2-基)-2-甲氧基-4-(三氟甲基)吡啶-3-磺酰胺的制备
制备0．75g(93．8mmol)2-氨基-5，8-二甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-c]嘧啶，2．1g(7．6mmol)2-甲氧基-4-(三氟甲基)吡啶-3-磺酰氯，和10mL干燥乙腈的混合物，在室温和搅拌下和在从体系中排除湿气的措施下添加0．61mL(7．6mmol)干燥吡啶，43微升(0．6mmol)干燥二甲基亚砜，和少量干燥4A分子筛。混合物被搅拌5天。添加另外1．0g(3．4mmol)2-甲氧基-4-(三氟甲基)吡啶-3-磺酰氯和0．30mL(3．5mmol)干燥吡啶和混合物被搅拌另外2天。添加另外0．30mL(3．5mmol)干燥吡啶，搅拌继续进行4天以上。混合物然后用100mL二氯甲烷稀释，然后所得到的混合物用2×100mL 2N盐酸溶液洗涤，经硫酸镁干燥，和通过减压蒸发浓缩。褐色固体残余物在硅胶上进行色谱分离，用二氯甲烷和乙醇的混合物洗脱，获得0．90g(54％理论)标题化合物，为白色固体，在214-216℃下熔化。元素分析C14H13N6F3O5S计算值：％C，38．7；％H，3．02；％N，19．4；％S，7．38实测：％C，38．5；％H，3．15；％N，19．4；％S，7．43NMR：1H(DMSO-d6)：12．3(brs，1H)，8．64(d，1H，J=5．3)，7．60-7．58(m，2H)，4．06(s，3H)，3．95(s，3H)，3．86(s，3H)。21．2-甲氧基羰基-6-甲氧基-(N-(5-氯-8-甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基)苯磺酰胺制备
制备0．90g(4．5mmol)2-氨基-5-氯-8-甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶和35mL干燥乙腈的混合物，在室温和搅拌下及在保持体系干燥的条件下添加2．39g(9．06mmol)2-氯磺酰基-3-甲氧基苯甲酸甲基酯，0．72g(9．1mmol)干燥吡啶，和0．071g(0．91mmol)二甲基亚砜。在16小时后添加另外0．35g(4．5mmol)干燥吡啶和在另外48小时后，通过减压蒸发除去挥发性组分。所获得的残余物用50mL二氯甲烷和50mL 2N盐酸的稀释，和混合物被剧烈搅拌72小时。所存在的固体通过过滤回收和用3×25mL水，3×10mL二氯甲烷，和3×10mL乙醚洗涤，获得标题化合物，为白色固体。将全部的滤液和洗涤液合并和用25mL二氯甲烷和25mL 2N盐酸在分液漏斗中稀释。将两相分离和有机相用3×50mL 2N盐酸洗涤。然后用硫酸钠干燥，过滤，和通过减压蒸发浓缩，获得黄色固体。将其悬浮于5．0mL二氯甲烷中和固体物通过过滤回收并用2×5．0mL二氯甲烷和2×15mL乙醚快速洗涤，获得附加的白色固体形式的标题化合物。合并的标题化合物的量为1．09g(56％理论)和在290-292℃下熔化兼有分解。元素分析C16H15N4ClO6S计算值：％C，45．0；％H，3．45；％N，13．1；％S，7．51实测：％C，44．9；％H，3．39；％N，12．8；％S，7．79NMR：1H(DMSO-d6)：11．60(s，1H)，7．62(t，1H，J=7．69)，7．24(m，2H)7．05(m，2H)，3．92(s，3H)，3．83(s，3H)，3．77(s，3H)。22．2-甲氧基羰基-6-甲氧基-(N-(5，8-二甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-a)吡啶-2-基)苯磺酰胺的制备
将2-甲氧基羰基-6-甲氧基-(N-(5-氯-B-甲氧基[1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基)-苯磺酰胺的0．871g(2．04mmol)样品放入干燥的、用橡胶和玻璃塞封闭的烧瓶中。将其溶于借助套管加入的20mL干燥二甲基亚砜中，然后在室温和搅拌下借助于注射器加入1．39mL的6．12M甲醇钠的甲醇溶液。在16小时后添加另外0．050mL甲醇钠溶液，让反应进行另外18小时。添加足够的冰乙酸使混合物变酸性和然后将混合物倾入250mL二氯甲烷中。所得到的混合物用6×200mL水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，和通过减压蒸发浓缩。所获得的白色固体残余物被溶于600mL二氯甲烷和通过硅胶柱色谱法提纯，用二氯甲烷和乙醇的混合物洗脱，用99：1v／v混合物开始和随时间的变化逐渐提高乙醇的量。含有产物的级分被合并和通过减压蒸发浓缩，获得496mg(57％理论)标题化合物，为纯白色固体，在274-276℃下熔化兼有分解。元素分析C17H18N4O7S计算值：％C，48．3；％H，4．30；％N，13．3；％S，7．59实测：％C，48．6；％H，4．26；％N，13．1；％S，7．83NMR：1H(DMSO-d6)：11．33(s，1H)，7．61(t，1H，J=8．06)，7．28(d，1H，J=8．51)，7．02(d，2H，J=7．94)，6．42(d，1H，J=8．55)，3．98(s，3H)，3．85(s，3H)，3．82(s，3H)，3．75(s，3H)。23．出苗后除草活性的评估
将所需试验植物的种子播种在64平方厘米表面积的塑料盆中的Grace-Sierra MetroMix_306种植用混合物中，该混合物典型地具有pH为6．0-6．8和有机物质含量约30％。当需要确保良好发芽率和健康植物，采用杀菌剂处理和／或其它化学或物理处理。植物在有大约15小时光照期的温室中生长7-21天，温室在白天中保持在约23-29℃和在夜晚中保持在22-28℃。定期添加营养物和水，若需要的话用顶部金属卤化物1000瓦灯提供补充光照。植物在它们达到第一或第二真叶阶段时被用于试验。
将称量的各试验化合物，称取的量由被测试的最高用量决定，放入20mL玻璃瓶中并被溶于4mL 97∶3v／v(体积／体积)的丙酮和二甲基亚砜的混合物，获得浓的贮备液。如果被试验化合物不易溶解，可加热混合物和／或声波处理。所获得的浓贮备液用含有丙酮，水，异丙醇，二甲基亚砜，Atplus 411F作物油浓缩物，和Triton X-155表面活性剂(按48．5∶39∶10∶1．5∶1．0∶0．02 v／v比)的含水混合物稀释，获得已知浓度的喷雾溶液。含有被试验的最高浓度的该溶液是通过用13mL该混合物稀释贮备液的2mL等分试样来制备的，和较低浓度是通过稀释合适的较低比例的贮备液来制备的。将已知浓度的各溶液的约1．5mL等分试样均匀喷射到试验植物盆上，方法是通过使用由2-4psi(140-280千帕斯卡)的压缩空气压力驱动的DeVilbiss雾化器，以便全部覆盖各株植物。用含水混合物按照类似方式喷射对照植物。在这一试验中，1ppm的施用率导致施用了约1g／Ha。
将被处理的植物和对照植物放入如以上所述的温室中，和用地下灌溉施水以防止试验化合物被洗掉。在2周后，通过观察确定与未处理植物的状态比较的试验植物的状态并以0-100％的标准评判，其中0对应于无伤害和100对应于完全杀死。一些被试验化合物，所使用的施用率，被试验的植物类和结果示于表2。
表2出苗后除草活性Cpd.No.用量ppm BWCHK BWCKB BWLMQ BWMGL BWPIG BWVEL BWVIO BWWBK GWBLG GWGFT GWROX GWWOT 1 125 -- 100 99 100 95 99 -- 83 50 85 -- 55 2 62.5 -- 100 95 100 95 75 -- 83 80 93 -- 70 3 125 -- 90 85 99 95 70 -- 80 20 70 -- 0 4 125 -- 97 97 83 90 80 -- 70 10 93 -- 0 5 31.3 90 85 80 85 100 80 80 80 60 75 -- 75 6 15.6 -- 98 98 85 100 90 -- 90 70 50 -- 70 7 62.5 -- 100 98 90 80 95 -- -- 75 50 -- 99 8 125 -- 98 95 98 80 95 -- 80 85 78 -- 90 9 125 -- 100 90 90 90 85 -- -- 60 75 -- 75 10 1.95 100 98 95 70 100 85 80 -- 80 75 90 98 11 31.3 80 95 88 90 90 90 75 85 30 75 78 50 12 31.3 90 100 90 80 85 90 85 85 85 85 85 85 13 3.9 85 100 65 88 80 90 80 85 75 85 90 90 14 15.6 100 90 85 90 95 75 85 90 90 90 90 90 15 7.8 75 100 75 88 100 55 85 80 75 75 90 90 16 125 98 98 -- 98 100 98 60 88 15 0 78 0 17 15.6 90 100 100 75 98 -- 75 65 95 80 93 78 18 3.9 85 100 85 88 95 85 85 90 75 85 90 88 19 7.8 100 100 65 80 100 65 75 80 70 60 85 98 20 250 -- 90 95 75 85 100 -- 80 30 0 -- 20 21 31.3 -- 100 99 75 97 75 -- 99 50 70 -- 60 22 7.8 90 90 -- 98 100 95 90 80 50 40 90 78 23 15.6 -- 100 99 97 97 99 -- 90 75 95 -- 95 24 31.3 98 100 70 90 90 90 85 90 50 90 60 80 25 31.3 75 100 85 80 90 75 75 85 65 75 90 80 26 2.0 90 98 100 78 100 80 78 75 75 50 95 90 27 7.8 88 100 100 80 95 95 70 93 85 78 98 90 28 1.0 80 100 100 78 98 80 80 80 93 -- 70 75 29 125 85 98 -- 80 100 90 75 20 50 40 85 50 30 7.8 70 100 80 95 90 85 58 80 40 80 85 80 31 15.6 100 100 80 95 80 90 85 80 75 40 80 98 32 31.3 95 98 -- 85 95 90 95 60 0 0 30 0 33 7.8 90 95 95 90 95 88 85 85 60 80 85 78 34 7.8 100 100 65 75 95 90 85 100 90 50 80 95 35 125 90 100 95 98 95 98 70 100 60 30 80 95 36 3.9 90 90 100 78 100 70 78 75 60 95 90 90 37 15.6 95 78 100 95 100 90 95 80 78 98 95 90 38 3.9 98 95 100 80 100 90 78 90 85 60 98 98 39 3.9 95 100 100 90 90 70 80 80 70 60 80 78 40 15.6 95 100 100 90 95 90 78 78 65 80 78 78 41 7.8 98 90 95 85 95 90 90 90 85 90 98 80 42 15.6 100 100 78 90 95 90 50 78 75 40 20 75 43 31.3 95 100 30 95 95 95 95 90 50 75 30 55 44 3.9 95 100 55 90 90 78 60 78 45 20 35 60 45 7.8 90 100 55 95 98 60 75 80 35 0 30 0 46 62.5 100 100 75 90 100 100 95 95 70 0 45 55 47 7.8 85 95 100 80 95 80 60 85 55 90 80 80 48 62.5 95 100 78 90 95 98 95 50 90 20 90 30 49 15.6 95 95 100 80 90 90 90 90 65 30 70 90 50 2.0 100 90 70 90 100 70 90 85 -- 40 95 85 51 62.5 95 90 70 78 95 50 85 90 90 100 95 100 52 7.8 100 100 65 75 95 95 78 95 78 45 0 70 53 31.3 -- 95 60 85 100 90 90 78 90 95 95 95 54 15.6 100 90 80 78 100 55 90 90 100 80 95 95 55 0.5 85 100 100 75 98 75 70 80 45 60 75 80 56 62.5 90 100 80 85 95 90 85 90 80 78 95 90 57 125 95 90 65 80 85 80 45 80 85 50 80 55 58 62.5 95 85 78 85 100 90 90 80 95 78 95 95 59 7.8 100 100 78 80 100 90 95 95 95 25 95 90 60 2.0 95 100 65 60 90 90 60 78 70 80 80 70 61 250 80 95 90 78 70 85 85 85 70 20 30 20 62 31.3 80 90 95 90 100 95 80 85 78 90 90 90 63 31.3 95 90 95 90 100 78 90 90 90 90 95 90 64 31.3 65 85 95 80 90 65 80 80 70 85 70 80 65 15.6 95 95 100 90 100 95 90 90 90 90 95 100 66 62.5 95 60 85 78 90 90 85 90 90 80 90 90 67 31.3 100 70 95 90 85 90 90 80 85 70 90 85 68 62.5 90 70 100 90 100 85 85 78 80 90 90 85 69 31.3 65 55 60 55 85 70 40 90 65 60 65 60 70 7.8 80 100 78 90 95 95 90 70 95 70 90 80 71 7.8 75 95 95 90 90 90 80 70 80 60 90 60 72 15.6 90 95 95 50 90 78 75 90 90 80 95 78 73 15.6 95 80 100 70 70 80 75 90 70 65 90 75 74 2.0 90 80 95 85 100 80 70 78 78 75 85 78 75 2.0 75 100 100 90 90 95 75 90 70 50 70 75 76 31.3 78 90 95 90 100 90 85 85 85 50 100 90 77 15.6 95 90 70 78 95 85 95 95 95 95 95 95 78 15.6 90 78 80 90 100 95 90 95 78 30 80 90 79 250 65 80 80 78 95 75 80 90 80 100 85 90 80 1.0 95 95 100 85 100 80 78 90 70 90 60 70 81 3.9 90 90 95 95 100 90 75 90 78 80 80 95 82 31.3 95 85 75 90 100 90 90 80 80 0 78 78 83 15.6 90 98 80 80 50 35 20 80 0 20 10 0 84 7.8 80 95 95 85 100 85 78 90 70 45 60 78 85 7.8 95 95 60 75 80 90 70 80 78 30 30 80 86 31.3 90 80 95 80 85 70 85 90 65 0 78 78 87 31.3 95 85 80 78 90 90 80 90 80 70 75 90 88 125 95 70 60 90 95 80 80 95 75 40 60 40 89 125 85 90 80 90 90 85 90 90 85 80 80 70 90 62.5 90 90 95 65 90 80 78 90 75 20 80 75 91 125 90 78 70 78 95 80 90 90 80 65 90 90 92 3.9 90 85 90 90 90 75 70 80 70 70 90 78 93 31.3 95 85 95 90 95 65 70 85 60 80 85 78 94 15.6 85 85 95 90 95 85 78 90 78 90 90 75 95 31.3 90 100 30 95 95 95 80 90 78 40 30 45 96 31.3 95 95 60 90 100 90 78 90 90 60 78 80 98 62.5 95 70 60 85 95 90 90 90 90 95 95 95 99 62.5 100 100 100 80 100 80 80 85 78 90 80 78 100 15.6 98 100 100 90 78 60 70 78 50 60 50 40 101 250 90 20 70 78 90 70 50 85 0 0 0 0 102 62.5 85 90 90 90 98 80 60 78 0 50 55 20 103 125 45 75 85 78 78 65 60 90 0 50 75 25 104 125 95 100 95 78 90 95 60 95 0 30 40 20 105 15.6 90 100 100 88 100 90 88 85 88 90 90 90 106 15.6 90 95 80 70 90 75 85 80 90 85 90 90 107 250 80 95 88 60 95 40 75 80 70 50 88 85 108 62.5 90 100 90 65 85 85 80 80 85 70 88 90 109 31.3 90 100 75 85 90 85 70 75 10 20 85 0 110 31.3 95 98 40 90 70 80 55 70 20 0 55 30 111 15.6 85 100 -- 40 100 80 90 85 90 50 90 83 112 250 83 100 -- 50 100 88 88 80 90 50 90 90 113 250 78 100 90 70 95 60 83 50 70 30 80 75 114 15.6 80 100 -- 75 100 50 75 95 88 85 85 88 115 250 88 100 -- 50 100 83 88 88 88 20 90 88 116 250 78 90 -- 85 100 75 90 70 65 25 90 60 117 7.8 90 100 98 80 95 75 88 80 80 25 88 90 118 15.6 90 100 100 78 98 93 65 95 85 15 85 80 119 125 90 100 -- 70 80 80 90 90 60 20 90 90 120 31.3 85 95 95 80 100 85 85 90 80 50 85 80 121 7.8 99 100 100 70 95 78 70 78 55 40 78 75 122 15.6 85 100 -- 70 100 80 95 80 50 0 85 25 123 15.6 95 100 -- 70 95 85 90 85 75 95 90 95 124 250 78 -- 90 50 90 50 60 70 50 30 85 65 125 125 85 100 80 50 90 20 50 80 30 30 85 40 126 15.6 95 100 100 80 100 75 70 78 0 0 55 10 127 7.8 100 90 95 35 95 55 75 90 80 60 90 75 128 15.6 100 90 95 0 95 25 50 70 78 0 70 30 129 7.8 95 95 65 0 95 50 50 80 78 50 65 78 130 62.5 95 90 100 80 95 85 80 85 78 55 85 75 131 15.6 80 95 95 75 95 95 75 90 75 20 90 60 132 31.3 95 100 100 78 95 95 90 95 90 50 85 90 133 15.6 95 85 95 70 100 80 75 78 78 30 90 90 134 7.8 98 100 98 78 90 99 85 90 95 50 95 95 135 31.3 100 90 -- 100 100 -- 88 75 0 0 70 0 136 3.9 85 100 -- 90 100 70 78 90 35 20 78 60 137 125 90 80 60 75 95 65 85 85 95 55 95 80 138 15.6 95 90 90 90 95 90 85 80 55 75 90 65 139 3.9 100 70 100 90 95 90 95 90 80 50 90 90 140 125 95 90 80 95 100 95 85 90 85 40 80 90 141 31.3 85 88 95 90 100 78 85 78 78 88 90 85 142 3.9 95 95 100 80 95 95 95 80 75 50 50 75 143 62.5 90 90 90 90 100 95 78 90 85 90 80 80 144 62.5 90 40 95 78 100 78 60 75 80 80 80 75 145 250 60 50 80 90 100 80 -- 80 78 75 78 70 146 7.8 95 40 40 78 80 90 90 85 20 10 70 0 147 31.3 90 85 50 85 70 90 85 80 0 40 90 60 148 31.3 90 90 50 80 70 90 90 70 0 0 0 0 149 31.3 70 90 20 80 30 90 85 85 50 0 50 15 150 3.9 100 80 60 85 90 90 90 75 90 90 70 78 151 62.5 90 80 20 55 65 70 55 75 78 60 78 60 152 125 80 60 20 20 60 20 0 20 10 20 0 20 153 250 -- 45 -- 80 80 85 0 80 40 70 50 0 154 125 80 90 45 70 80 65 50 80 0 0 30 0 155 31.3 95 85 90 78 95 90 95 100 70 100 90 95 156 7.8 80 90 75 78 95 80 80 90 95 100 100 95 157 31.3 50 80 50 70 80 20 70 60 50 70 80 60 158 15.6 95 90 60 80 80 85 75 95 55 40 55 60 159 15.6 95 90 75 78 100 90 70 90 78 100 95 85 160 62.5 85 90 50 40 90 90 70 90 60 50 80 20 161 31.3 85 70 80 30 60 50 90 80 70 30 90 80 162 62.5 90 85 60 20 80 65 78 95 50 20 70 0 163 62.5 95 80 90 20 95 70 70 80 90 78 90 90 164 31.3 90 80 85 80 100 75 85 80 75 70 90 90 165 31.3 90 95 60 60 90 78 75 85 70 30 95 80 168 15.6 85 90 60 70 85 90 80 95 60 30 0 10 169 125 30 70 60 40 90 70 70 70 80 30 90 80 172 15.6 98 85 90 75 85 80 80 90 90 80 70 45 175 15.6 -- 85 85 75 85 55 80 90 95 30 70 90 177 15.6 98 100 == 90 100 90 95 100 75 -- 50 25 181 31.3 70 85 85 75 95 70 75 75 70 80 75 20 182 16.5 70 95 0 85 30 85 70 40 65 0 65 75 183 31.3 90 95 85 85 100 90 40 85 80 70 95 75 184 7.8 95 100 95 90 100 100 95 90 70 -- 0 0 185 2.0 85 100 95 75 90 75 80 80 30 0 0 0 186 125 75 85 70 75 75 45 70 55 90 45 70 30 187 1.0 95 100 90 80 75 -- 0 75 0 65 0 0 188 31.3 80 100 55 75 95 100 80 75 30 30 40 20 189 31.3 -- 100 95 75 78 70 75 100 0 20 0 0 190 31.3 70 90 85 60 85 85 75 90 40 80 10 30 191 7.8 80 95 80 80 95 20 75 90 90 75 90 90 192 31.3 -- 95 78 55 100 15 20 90 60 30 45 78 193 62.5 -- 95 100 25 95 25 20 80 45 30 75 75 194 2.0 80 100 80 80 85 65 75 75 30 25 0 0 195 7.8 75 100 90 90 100 85 80 90 0 75 30 0 196 7.8 100 95 75 75 100 70 85 95 80 70 95 90 197 2.0 90 95 75 80 100 65 75 95 95 100 95 95 198 3.9 90 100 95 70 100 0 60 80 85 30 80 80 199 2.0 75 100 80 80 100 70 80 80 20 20 0 0 200 3.9 100 95 100 90 100 80 95 90 60 80 95 90 201 15.6 -- 95 100 60 100 45 75 85 90 75 95 90 202 15.6 95 100 100 100 95 90 85 90 25 40 0 35 203 3.9 95 95 75 55 95 60 25 100 25 0 0 0 204 7.8 100 100 95 80 75 100 80 65 90 55 45 45 205 15.6 95 95 95 95 100 95 80 100 40 20 15 0 206 62.5 95 100 40 85 100 100 85 85 50 0 60 15 208 15.6 100 100 100 85 100 90 100 100 70 70 25 15 209 31.3 100 90 -- 70 95 80 85 90 40 -- 0 0 210 62.5 95 95 100 90 100 95 100 90 70 -- 55 55 211 7.8 95 90 90 80 90 70 90 90 0 -- 0 0 212 3.9 100 85 100 40 90 70 90 85 100 70 100 90 215 31.3 80 95 -- 95 100 80 75 85 70 80 100 95 216 250 60 40 40 70 70 70 75 80 90 85 90 85 218 31.3 95 95 95 80 95 85 45 85 60 98 85 80
BWCHK=繁缕 (Stellaria media) BWCKB=苍耳 (Xanthium strumarium)
BWLMQ=白藜 (Chenopodium album) BWMGL=裂叶牵牛 (Ipomoea hederacea)
BWPIG=反枝苋 (Amaranthus retroflexus) BWVEL=绒毛叶 (Abutilion theophrasti)
BWVIO=三色堇或蝴蝶花 (Viola tricolor) BWWBK=卷茎蓼 (Polygonum convolvulus)
GWBLG=禾草状灯心草 (Alopecurus myosuroides) GWGFT=大狗尾草 (Setaria faberi)
GWROX=双色高染 (Sorghum bicolor) GWWOT=野燕麦 (Avena fatua)24．苗前除草活性的评价
将所需试验植物的种子播种在土壤基料中，土壤基料是通过将由约43％淤泥、19％粘土和38％砂组成且PH值为约8．1和有机物质含量为约1．5％的壤质土与砂石按70∶30比例混合而制备的。土壤基料被装在表面积为161厘米2的塑料盆中。当需要确保良好发芽率和健康植物，采用杀菌剂处理和／或其它化学或物理处理。
将称量的各试验化合物，称取的量由被测试的最高用量决定，放入20mL玻璃瓶中并被溶于8mL 97∶3 v／v(体积／体积)的丙酮和二甲基亚砜的混合物，获得浓的贮备液。如果被试验化合物不易溶解，可加热混合物和／或声波处理。所获得的浓贮备液用水和Tween_155(吐温)表面活性剂的99．9∶0．1混合物稀释，获得已知浓度的施用溶液。含有被试验的最高浓度的该溶液是通过用8．5mL该混合物稀释贮备液的4mL等分试样来制备的，和较低浓度是通过稀释合适的较低比例的贮备液来制备的。将已知浓度的各溶液的约2．5mL等分试样均匀喷射到各只播种的塑料盆上，方法是通过使用装有TeeJet TN-3中空锥形喷嘴的Cornwall 5．0mL玻璃注射器，以便全部覆盖各盆的土壤。用含水混合物按照类似方式喷射对照盆。当使用50mg的试验化合物时获得最高施用率4．48Kg／Ha。将被处理和对照盆放入有大约15小时光照期的温室中，温室在白天中保持在约23-29℃和在夜晚中保持在22-28℃。定期添加营养物和水，若需要的话用顶部金属卤化物1000瓦灯提供补充光照。由地下灌溉添加水。在3周后，通过观察确定与发芽和生长的未处理植物的状态比较的已发芽和生长的试验植物的状态并以0-100％的标准评判，其中0对应于无伤害和100对应于完全杀死或不发芽。一些被试验化合物，所使用的施用率，被试验的植物类和结果示于表3。
表3出苗前除草活性Cpd.No.用量Kg/Ha BWCKB BWLMQ BWMGL BWPIG BWVEL BWWPT GWBLG GWBRN GWCRB GWGFT GWROX GWWOT 1 0.28 -- -- 70 100 50 -- 60 40 -- 95 -- 70 2 0.28 -- -- 60 95 40 -- 70 100 -- 95 -- 60 3 0.28 -- -- 30 100 0 -- 0 70 -- 50 -- 30 4 0.28 -- -- 40 95 40 -- 0 60 -- 90 -- 0 5 0.14 95 98 90 98 90 -- 75 90 85 95 95 80 6 0.14 -- -- 80 98 95 -- 90 90 -- 90 -- 60 7 0.14 -- -- 80 98 85 -- 80 70 -- 60 -- 50 8 0.14 -- -- 60 90 60 -- 40 70 -- 30 -- 50 9 0.14 -- -- 90 95 85 -- 70 90 -- 80 -- 50 10 0.018 90 90 90 95 90 -- 100 100 100 95 100 85 11 0.070 -- 95 90 95 90 -- 70 90 95 80 98 50 12 0.035 80 100 70 100 80 -- 90 90 90 98 95 70 13 0.018 85 98 85 98 80 -- 95 98 100 98 100 90 14 0.018 90 98 85 95 80 -- 98 98 95 95 98 98 15 0.035 88 98 80 99 80 -- 98 95 95 95 95 95 16 0.28 90 -- 80 90 80 -- 75 80 50 75 90 50 17 0.28 80 -- 75 100 85 -- 80 98 98 95 100 85 18 0.035 85 99 90 90 90 -- 95 99 95 90 98 75 19 0.009 70 -- 70 95 85 -- 95 78 90 85 95 80 21 0.28 -- -- 95 98 90 -- 90 95 -- 95 -- 90 22 0.14 90 90 90 95 98 -- 95 90 98 90 100 80 23 0.035 -- -- 90 99 85 -- 95 98 -- 95 -- 98 24 0.035 75 98 90 90 85 -- 85 90 85 85 99 80 25 0.14 80 98 85 98 70 -- 85 80 80 90 100 90 26 0.018 75 95 80 85 85 -- 90 95 95 90 100 90 27 0.070 85 100 80 95 90 -- 90 98 95 95 100 80 28 0.009 60 100 75 80 80 -- 90 90 90 78 90 85 29 0.28 78 90 90 85 85 -- 78 78 55 55 90 55 30 0.070 30 95 90 98 90 -- 90 80 95 85 95 80 31 0.14 65 100 75 100 85 -- 100 95 100 95 100 95 32 0.28 70 -- 95 95 80 -- -- 70 60 80 95 80 33 0.14 70 100 85 95 78 -- -- 90 95 85 95 90 34 0.018 75 78 90 80 85 -- 90 70 98 78 90 80 35 0.28 95 98 80 90 90 -- 80 85 70 75 95 80 36 0.14 50 100 90 90 80 -- 90 90 100 90 100 80 37 0.035 65 90 80 75 85 -- 90 98 78 98 100 90 38 0.14 75 85 90 85 90 80 95 65 70 70 100 90 39 0.009 78 95 80 80 78 -- 95 65 55 65 70 98 40 0.14 85 98 90 95 95 -- 95 100 80 90 100 90 41 0.070 75 100 90 90 90 -- 85 100 100 95 100 98 42 0.035 80 90 90 90 90 -- 90 95 65 80 70 78 43 0.14 90 100 90 95 95 -- 65 78 55 90 78 70 44 0.14 90 90 90 100 95 -- 80 80 65 90 85 80 45 0.28 95 100 90 100 90 -- 80 95 70 95 85 80 46 0.14 70 85 90 75 90 -- 78 98 70 80 70 78 47 0.035 70 80 90 90 78 -- 85 90 95 90 98 90 48 0.28 80 80 75 75 85 -- 75 75 65 78 98 80 50 0.005 75 95 80 65 78 78 95 85 78 65 85 90 51 0.070 70 78 75 70 78 -- 100 85 70 90 100 90 52 0.070 90 -- 80 95 100 80 95 95 60 60 78 78 53 0.070 55 75 50 65 55 -- 100 95 45 75 100 95 54 0.070 75 100 90 90 90 -- 100 100 90 95 95 85 56 0.14 70 90 90 95 75 80 95 95 65 60 100 80 57 0.28 20 85 50 30 50 75 70 40 0 55 60 60 58 0.28 65 100 75 65 85 80 100 95 50 75 100 95 59 0.035 90 100 85 100 95 85 90 90 78 90 100 90 60 0.035 85 100 78 90 80 90 90 100 65 80 100 85 61 0.28 45 78 85 65 90 20 65 20 35 35 90 50 62 0.070 85 100 80 85 85 95 80 100 55 85 100 90 63 0.070 50 78 90 85 75 85 90 70 65 85 95 80 64 0.14 100 60 95 60 65 78 60 55 20 55 95 70 65 0.035 70 90 70 98 85 80 95 98 100 90 99 80 66 0.14 10 99 50 100 90 70 85 90 100 70 95 90 67 0.28 80 100 90 100 90 90 95 95 65 90 100 80 68 0.070 10 95 85 95 85 80 95 75 100 95 95 80 69 0.14 100 50 20 60 65 50 20 45 40 55 60 20 70 0.035 70 80 85 80 75 78 95 100 70 75 90 75 71 0.14 80 90 90 95 90 85 90 80 60 65 90 85 72 0.070 60 90 60 90 80 90 95 85 100 90 100 90 74 0.018 75 95 80 98 80 88 95 95 75 78 95 85 83 0.070 100 100 90 95 90 -- 85 95 95 90 100 85 84 0.070 78 85 90 100 90 -- 98 95 80 90 95 90 85 0.070 75 80 85 95 90 85 90 85 80 55 95 80 99 0.14 78 95 90 85 80 -- 95 95 78 85 90 85 100 0.28 80 100 90 85 78 -- 78 80 80 80 90 70 101 0.28 0 90 0 65 40 -- 40 0 0 20 0 0 102 0.28 45 95 78 95 75 -- 75 55 70 90 80 50 104 0.28 65 -- 70 -- 80 85 45 65 60 -- 75 75 105 0.070 90 99 85 98 95 -- 95 90 95 95 98 90 106 0.018 75 95 65 98 65 -- 98 93 90 60 90 88 107 0.28 70 90 75 95 20 -- 90 80 50 75 85 85 108 0.070 75 100 75 100 75 -- 90 95 85 70 95 85 109 0.28 85 98 85 95 85 -- 75 95 70 60 95 70 110 0.28 75 98 85 98 90 -- 75 85 75 78 90 80 111 0.035 90 98 65 95 78 -- 90 90 70 78 98 85 112 0.070 70 100 50 95 50 -- 85 90 20 40 90 80 113 0.28 0 50 0 70 20 -- 50 0 0 20 60 0 114 0.070 90 95 80 95 80 -- 90 95 95 95 95 80 115 0.28 55 100 0 95 50 -- 85 70 20 50 90 40 116 0.28 70 90 70 90 78 -- 95 78 40 78 95 85 117 0.28 80 -- 80 95 90 -- -- 90 78 85 95 80 118 0.070 30 100 75 100 90 -- 90 90 95 85 98 90 119 0.28 78 -- 50 90 60 -- -- 78 45 40 95 80 120 0.28 80 100 80 95 100 -- -- 85 80 78 95 85 121 0.14 70 100 90 95 85 -- 90 90 95 90 98 85 122 0.28 80 100 90 100 85 -- 90 98 90 80 100 80 123 0.070 80 -- 85 95 90 -- -- 98 95 90 98 90 124 0.29 70 100 65 100 70 -- 80 90 30 60 100 50 125 0.28 75 80 50 95 80 -- 85 65 60 20 100 78 126 0.28 78 100 90 100 85 -- 78 95 80 70 100 50 127 0.14 90 100 90 90 85 90 100 95 95 90 100 80 129 0.035 78 -- 78 95 70 80 100 95 70 55 100 90 130 0.28 65 95 75 90 80 80 90 78 30 60 95 70 134 0.035 65 100 78 98 78 -- 90 90 85 90 95 85 135 0.28 85 -- 90 100 90 -- 50 95 65 78 100 65 136 0.14 80 99 85 95 90 -- 90 90 95 95 95 80 137 0.28 55 55 20 78 75 -- 95 75 30 80 100 80 141 0.14 78 90 40 90 80 80 90 95 95 90 95 95 143 0.28 90 -- 90 95 90 -- 90 85 95 98 100 90 144 0.28 30 -- 35 90 78 -- 60 65 80 78 85 70 145 0.28 20 70 50 78 75 -- 55 65 20 60 80 70 151 0.28 55 90 45 70 70 65 95 65 80 98 95 60 158 0.14 85 100 80 100 85 85 100 100 95 100 100 75 159 0.14 80 98 80 95 85 90 100 85 98 100 100 85 162 0.28 90 90 50 100 80 55 75 75 55 40 70 55 163 0.070 100 100 50 100 65 85 85 80 75 85 90 75 164 0.14 80 95 80 100 85 85 100 100 85 100 100 85 165 0.14 90 85 75 90 758 5 95 75 75 90 100 85 168 0.070 95 98 75 100 100 95 95 90 20 85 75 55 172 0.070 80 85 75 90 80 80 85 85 75 100 75 -- 175 0.14 70 45 60 100 70 78 100 60 40 50 100 70 177 0.070 95 100 80 100 90 80 75 100 80 90 70 70 181 0.14 80 80 70 35 65 75 85 40 60 60 85 -- 182 0.070 90 85 90 90 80 80 95 85 50 65 85 -- 183 0.14 80 100 30 98 75 40 100 100 100 100 100 -- 184 0.035 80 98 80 95 85 85 70 90 65 85 65 75 185 0.035 90 100 75 100 95 80 75 75 70 100 70 55 186 0.14 75 90 75 100 80 75 85 75 65 100 100 70 187 0.035 80 90 75 100 80 80 70 90 65 85 70 30 188 0.028 95 100 75 100 95 80 80 75 65 60 85 45 189 0.14 75 85 70 100 75 50 60 55 30 65 60 50 191 0.07 85 100 85 98 75 85 100 100 95 100 100 100 192 0.14 75 60 45 100 65 60 85 70 30 35 90 80 193 0.14 75 85 55 100 70 78 100 70 45 60 100 95 194 0.070 95 95 80 100 90 85 45 80 60 75 80 45 195 0.070 80 90 70 95 75 70 70 100 70 100 60 70 196 0.018 80 75 45 80 75 75 100 75 70 100 85 95 197 0.009 78 80 75 90 80 80 100 98 100 100 100 100 198 0.035 75 100 80 100 80 90 100 85 75 100 100 90 199 0.070 80 90 80 100 90 80 75 75 60 75 70 55 200 0.035 75 95 78 95 80 80 90 85 95 80 98 98 201 0.070 75 80 70 100 80 78 100 100 75 100 100 95 202 0.14 90 100 70 100 90 70 90 90 60 50 50 70 203 0.070 70 100 70 100 70 60 95 90 70 85 90 80 204 0.14 95 100 90 95 70 90 -- 95 -- 100 95 100 205 0.14 98 95 85 98 85 80 80 75 0 70 75 70 206 0.14 80 95 70 80 80 75 75 60 0 55 80 70 208 0.070 100 100 75 100 85 95 80 100 70 75 70 65 210 0.14 90 90 80 80 75 80 45 70 50 45 70 55 211 0.14 75 95 80 100 80 75 60 80 50 85 60 30 212 0.035 75 100 65 100 75 80 -- 75 98 100 100 75 216 0.035 75 85 65 75 70 80 100 85 80 100 100 95 218 0.070 80 90 90 100 75 85 95 70 98 100 100 --
BWCKB=苍耳 (Xanthium strumarium) BWLMQ=白藜 (Chenopodium album)
BWMGL=裂叶牵牛 (Ipomoea hederacea) BWPIG=反枝苋 (Amaranthus retroflexus)
BWVEL=绒毛叶 (Abutilion theophrasti) BWWPT=猩猩草 (Euphorbia heterophylla)
GWBLG=禾草状灯心草 (Alopecurus myosuroides) GWBRN=稗 (Echinochloa crus-galli)
GBCRB=马唐 (Digitaria sanguinalis) GWGFT=大狗尾草 (Setaria faberi)
GWROX=双色高染 (Sorghum bicolor) GWWOT=野燕麦 (Avena fatua)