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1、(10)申请公布号 CN 102557866 A (43)申请公布日 2012.07.11 CN 102557866 A *CN102557866A* (21)申请号 201010623252.1 (22)申请日 2010.12.27 099145453 2010.12.23 TW C07C 25/28(2006.01) C07C 17/263(2006.01) C07C 43/225(2006.01) C07C 41/30(2006.01) C07C 49/84(2006.01) C07C 45/45(2006.01) C09K 19/12(2006.01) C09K 19/30(2006.。
2、01) G02F 1/1333(2006.01) (71)申请人 财团法人工业技术研究院 地址 中国台湾新竹县 (72)发明人 黄佩珍 王国璋 叶国良 陈安正 郑功龙 张学明 (74)专利代理机构 北京律诚同业知识产权代理 有限公司 11006 代理人 陈红 (54) 发明名称 液晶化合物、 液晶组合物及包括该化合物或 组合物的液晶显示器及光电装置 (57) 摘要 本发明提供一种液晶化合物， 具有下列化学 式 ( 一 ) ：其 中R为氢、 碳数115直链或支链的烷基、 其上任 一 -CH2- 由 -O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所 取代的碳数 1 15 直链或支。
3、链的烷基、 碳数 2 15直链或支链的烯基、 或其上任一-CH2-由-O-、 -S -、 -CO-、 -CO-O-或-O-CO-所取代的碳数215直 链或支链的烯基 ； A 与 B 独立地为环己烷、 其中任 一 -CH2- 由 -O- 或 -NH- 所取代的环己烷、 苯环、 或其中任一 -CH 由 -N 所取代的苯环 ； X 为单 键、 -CO-O-、 -OCO-、 -CH2O-、 -OCH2-、 -CH2CH2-、 -C C-、 -C C-、 -CF2O- 或 -OCF2- ； Q 为氧或 CH2； Y 为 CF3、 CF2H 或 CFH2； L1、 L2与 L3独立地为氢或氟 ； 以 及 。
4、m 为 0、 1 或 2。本发明另提供一种液晶组合物 及包括该化合物或组合物的液晶显示器及光电装 置。 (30)优先权数据 (51)Int.Cl. 权利要求书 6 页 说明书 24 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书 6 页 说明书 24 页 1/6 页 2 1. 一种液晶化合物， 具有下列化学式 ( 一 ) ： 其中， R为氢、 碳数115直链或支链的烷基、 其上任一-CH2-由-O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O-或-O- CO-所取代的碳数115直链或支链的烷基、 碳数215直链或支链的烯基、 或其上任一- CH2- 由 -O-、 -S-、 。
5、-CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代的碳数 2 15 直链或支链的烯基 ； A 与 B 独立地为环己烷、 其中任一 -CH2- 由 -O- 或 -NH- 所取代的环己烷、 苯环、 或其中 任一 -CH 由 -N 所取代的苯环 ； X 为单键、 -CO-O-、 -OCO-、 -CH2O-、 -OCH2-、 -CH2CH2-、 -C C-、 -C C-、 -CF2O- 或 -OCF2- ； Q 为氧或 CH2； Y 为 CF3、 CF2H 或 CFH2； L1、 L2与 L3独立地为氢或氟 ； 以及 m 为 0、 1 或 2。 2. 如权利要求 1 所述的液晶化合物， 其中该液晶化合。
6、物包括 权 利 要 求 书 CN 102557866 A 2 2/6 页 3 权 利 要 求 书 CN 102557866 A 3 3/6 页 4 3. 一种液晶组合物， 包括 ： 一第一液晶化合物， 具有下列化学式 ( 一 ) ： 其中 R 为氢、 碳数 1 15 直链或支链的烷基、 其上任一 -CH2- 由 -O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代的碳数 1 15 直链或支链的烷基、 碳数 2 15 直链或支链的烯基、 或其 上任一 -CH2- 由 -O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代的碳数 2 15 直链或支链的烯 基， A。
7、 与 B 独立地为环己烷、 其中任一 -CH2- 由 -O- 或 -NH- 所取代的环己烷、 苯环、 或其中任 一 -CH 由 -N 所取代的苯环， X 为单键、 -CO-O-、 -OCO-、 -CH2O-、 -OCH2-、 -CH2CH2-、 -C C-、 -C C-、 -CF2O- 或 -OCF2-， Q 为氧或 CH2， Y 为 CF3、 CF2H 或 CFH2， L1、 L2与 L3独立地为氢 或氟， 以及 m 为 0、 1 或 2 ； 以及 一第二液晶化合物， 具有下列化学式 ( 二 ) ( 四 ) 其中之一 ： 权 利 要 求 书 CN 102557866 A 4 4/6 页 5 。
8、其中R为氢、 碳数115直链或支链的烷基、 其上任一-CH2-由-O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O-或 -O-CO-所取代的碳数115直链或支链的烷基、 碳数215直链或支链的烯基、 或其上任 一 -CH2- 由 -O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代的碳数 2 15 直链或支链的烯基， A 与 B 独立地为环己烷、 其中任一 -CH2- 由 -O- 或 -NH- 所取代的环己烷、 苯环、 其中任一 -CH 由 -N 所取代的苯环、 或其任一碳上的氢原子由氟原子所取代的环己烷与苯环， Z1与 Z2独 立地为单键、 -CO-O-、 -OCO-、 -CH2O。
9、-、 -OCH2-、 -CH2CH2-、 -C C-、 -C C-、 -CF2O- 或 -OCF2-， R 为氟、 氯、 CF3、 OCF3、 氢、 碳数115直链或支链的烷基、 其上任一-CH2-由-O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O-或-O-CO-所取代的碳数115直链或支链的烷基、 碳数215直链或支链的烯基、 或其上任一 -CH2- 由 -O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代的碳数 2 15 直链或支链的 烯基， 以及 n 为 0、 1 或 2。 4. 如权利要求 3 所述的液晶组合物， 其中该第二液晶化合物具有下列化学式 ( 五 ) ( 十七 )。
10、 其中之一 ： 权 利 要 求 书 CN 102557866 A 5 5/6 页 6 权 利 要 求 书 CN 102557866 A 6 6/6 页 7 其中R1为氢、 碳数110直链或支链的烷基、 其上任一-CH2-由-O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或-O-CO-所取代的碳数110直链或支链的烷基、 碳数210直链或支链的烯基、 或其上 任一 -CH2- 由 -O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代的碳数 2 10 直链或支链的烯基， Z 为 -CO-O-、 -OCO-、 -CH2O-、 -OCH2-、 -CH2CH2-、 -C C-、 -C C。
11、-、 -CF2O- 或 -OCF2-， 以及 R2 为氟、 氢、 碳数110直链或支链的烷基、 其上任一-CH2-由-O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O-或-O-CO- 所取代的碳数 1 10 直链或支链的烷基、 碳数 2 10 直链或支链的烯基、 或其上任一 -CH2 - 由 -O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代的碳数 2 10 直链或支链的烯基。 5. 一种液晶显示器， 包括 ： 一上基板 ； 一下基板， 与该上基板相对设置 ； 以及 一液晶层， 设置于该上基板与该下基板之间， 包括如权利要求 1 所述的液晶化合物。 6. 一种液晶显示器， 包括 ：。
12、 一上基板 ； 一下基板， 与该上基板相对设置 ； 以及 一液晶层， 设置于该上基板与该下基板之间， 包括如权利要求 3 所述的液晶组合物。 7. 一种光电装置， 包括 ： 一如权利要求 5 所述的液晶显示器 ； 以及 一电子元件， 连接该液晶显示器。 8. 如权利要求 7 所述的光电装置， 其中该电子元件包括控制元件、 操作元件、 处理元 件、 输入元件、 存储元件、 驱动元件、 发光元件、 保护元件或其组合。 9. 一种光电装置， 包括 ： 一如权利要求 6 所述的液晶显示器 ； 以及 一电子元件， 连接该液晶显示器。 10. 如权利要求 9 所述的光电装置， 其中该电子元件包括控制元件、。
13、 操作元件、 处理元 件、 输入元件、 存储元件、 驱动元件、 发光元件、 保护元件或其组合。 权 利 要 求 书 CN 102557866 A 7 1/24 页 8 液晶化合物、 液晶组合物及包括该化合物或组合物的液晶 显示器及光电装置 技术领域 0001 本发明是涉及一种液晶化合物， 特别是涉及一种低驱动电压的液晶化合物、 液晶 组合物及包括该化合物或组合物的液晶显示器及光电装置。 背景技术 0002 液晶显示器 (liquid crystal display， 简称 LCD) 中， 扭曲向列型 (twisted nematic， 简称TN)特别适用于平面显示器面板(Flat Panel 。
14、Display， FPD)。 应用于手表或 计算器的TN LCD只需很小的矩阵片段如8*8， 但习知的TN LCD无法应用于显示器如薄膜晶 体管LCD的矩阵片段如1024*768。 虽然TN LCD的应用已大幅改变， 但仍保持原有的优点如 重量轻、 所占空间小以及耗电量低。以薄膜晶体管驱动的液晶显示器的结构与运作原理可 见于美国专利US4,345,249所揭露的内容之中。 而快速应答(fast switching)的TFT LCD 的发展已逐渐取代阴极射线管 (cathode ray tube， CRT)， 且为了改进 LCD 的对比、 色差、 耗 电量、 可视角度等光电性质， 其它的开关模式。
15、如垂直对准 (Vertical Aligned， VA mode) 或 横向电场驱动 (In-Plane Switch， IPS mode) 亦慢慢发展出来。时至今日， LCD 已几乎完全 取代 CRT 的地位。 0003 适用于 LCD 的液晶配方最好在 -40至 100之间为液晶相， 且澄清点 (clearing point) 最好比操作温度高至少 10。液晶分子在显示器中的运作原理， 乃因分子所具有的 介电各向异性， 使其在施加电压后会受电场影响， 转变成垂直原有的向列， 例如正型液晶使 用于一般的 TN mode 或 IPS mode， 在超过一定程度的电压之后 ( 称之为驱动电压 ：。
16、 Driving Voltage)， 液晶分子便受到电场影响而使分子长轴方向与电场方向平行 ； 负型液晶则使 用于 VA mode， 与正型液晶相反， 分子最终方向会与电场呈垂直排列。根据 Vth (K11/ 0)1/2， LCD 的驱动电压受到液晶分子极性或弹性系数影响， 液晶分子极性愈高 ( 愈高 ) 或展延弹性系数 (K11) 愈小皆会使驱动电压愈小。液晶配方由液晶单体分子所组成， 而上述所提及的诸多性质， 皆取决于液晶配方中液晶分子的骨架、 取代基种类及分子长度 等结构特性， 并搭配不同比例的液晶单体组合而成为适用于液晶显示器的液晶配方。 发明内容 0004 本发明的目的在于提供一种介。
17、电各向异性 () 较大、 且澄清点温度适宜的液 晶化合物。 0005 本发明的另一目的在于提供包括该液晶化合物的液晶组合物。 0006 本发明的还一目的在于提供包括该化合物或组合物的液晶显示器及光电装置。 0007 本发明的一实施方式， 提供一种液晶化合物， 具有下列化学式 ( 一 ) ： 0008 说 明 书 CN 102557866 A 8 2/24 页 9 0009 其中 R 为氢、 碳数 1 15 直链或支链的烷基、 碳数 1 15 直链或支链的取代烷基 ( 其中任一 -CH2- 由 -O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代 )、 碳数 2 15 直链或支。
18、链 的烯基、 或碳数215直链或支链的取代烯基(其中任一-CH2-由-O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O-或 -O-CO- 所取代 ) ； A 与 B 独立地为环己烷、 取代环己烷 ( 其中任一 -CH2- 由 -O- 或 -NH- 所取 代 )、 苯环、 或取代苯环 ( 其中任一 -CH 由 -N 所取代 ) ； X 为单键、 -CO-O-、 -OCO-、 -CH2O- 、 -OCH2-、 -CH2CH2-、 -C C-、 -C C-、 -CF2O- 或 -OCF2- ； Q 为氧或 CH2； Y 为 CF3、 CF2H 或 CFH2； L1、 L2与 L3独立地为氢或氟 ； 以及 m。
19、 为 0、 1 或 2。 0010 本发明的液晶化合物于末端苯环中导入三氟代甲基乙烯基或者氟代乙酰基， 致展 延弹性系数(K11)变小， 且侧基导入氟原子使介电各向异性()变大， 更有效降低驱动电 压。 0011 本发明液晶化合物具有宽广的向列型液晶相温度范围、 低粘度、 低驱动电压及快 速应答等特性， 适合应用于穿透式、 反射式、 半穿反式等液晶显示器以及 TN、 IPS 及 VA 等驱 动模式， 可降低液晶层粘度并有效提升现有液晶面板的性能。 0012 本发明的一实施方式， 提供一种液晶显示器， 包括 ： 一上基板 ； 一下基板， 与该 上基板相对设置 ； 以及一液晶层， 设置于该上基板与。
20、该下基板之间， 包括上述具有化学式 ( 一 ) 的液晶化合物。 0013 本发明的一实施方式， 提供一种光电装置， 包括 ： 一上述的液晶显示器 ( 其液晶层 包括本发明具有化学式 ( 一 ) 的液晶化合物 ) ； 以及一电子元件， 连接该液晶显示器。 0014 本发明的一实施方式， 提供一种液晶组合物， 包括 ： 一第一液晶化合物， 具有下列 化学式 ( 一 ) ： 0015 0016 其中 R 为氢、 碳数 1 15 直链或支链的烷基、 碳数 1 15 直链或支链的取代烷基 ( 其中任一 -CH2- 由 -O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代 )、 碳数 2。
21、 15 直链或支链 的烯基、 或碳数215直链或支链的取代烯基(其中任一-CH2-由-O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O-或 -O-CO- 所取代 )， A 与 B 独立地为环己烷、 取代环己烷 ( 其中任一 -CH2- 由 -O- 或 -NH- 所取 代 )、 苯环、 或取代苯环 ( 其中任一 -CH 由 -N 所取代 )， X 为单键、 -CO-O-、 -OCO-、 -CH2O- 、 -OCH2-、 -CH2CH2-、 -C C-、 -C C-、 -CF2O- 或 -OCF2-， Q 为氧或 CH2， Y 为 CF3、 CF2H 或 CFH2， L1、 L2与 L3独立地为氢或氟， 。
22、以及 m 为 0、 1 或 2 ； 以及 说 明 书 CN 102557866 A 9 3/24 页 10 0017 一第二液晶化合物， 具有下列化学式 ( 二 ) ( 四 ) 其中之一 ： 0018 0019 0020 其中 R 为氢、 碳数 1 15 直链或支链的烷基、 碳数 1 15 直链或支链的取代烷 基 ( 其中任一 -CH2- 由 -O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代 )、 碳数 2 15 直链或支 链的烯基、 或碳数215直链或支链的取代烯基(其中任一-CH2-由-O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代 )， A 与。
23、 B 独立地为环己烷、 取代环己烷 ( 其中任一 -CH2- 由 -O- 或 -NH- 所 取代 )、 苯环、 取代苯环 ( 其中任一 -CH 由 -N 所取代 )、 或其任一碳上的氢原子由氟原 子所取代的环己烷与苯环， Z1与 Z2独立地为单键、 -CO-O-、 -OCO-、 -CH2O-、 -OCH2-、 -CH2CH2-、 -C C-、 -C C-、 -CF2O- 或 -OCF2-， R 为氟、 氯、 CF3、 OCF3、 氢、 碳数 1 15 直链或支链的 烷基、 碳数115直链或支链的取代烷基(其中任一-CH2-由-O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O-或-O-C O- 所取代 。
24、)、 碳数 2 15 直链或支链的烯基、 或碳数 2 15 直链或支链的取代烯基 ( 其中 任一 -CH2- 由 -O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代 )， 以及 n 为 0、 1 或 2。 0021 本发明的一实施方式， 提供一种液晶显示器， 包括 ： 一上基板 ； 一下基板， 与该上 基板相对设置 ； 以及一液晶层， 设置于该上基板与该下基板之间， 包括上述的液晶组合物。 0022 本发明的一实施方式， 提供一种光电装置， 包括 ： 一上述的液晶显示器 ( 其液晶层 包括本发明的液晶组合物 ) ； 以及一电子元件， 连接该液晶显示器。 0023 为让本发明。
25、的上述目的、 特征及优点能更明显易懂， 下文特举一较佳实施例， 作详 细说明如下 ： 具体实施方式 0024 本发明的一实施例， 提供一种液晶化合物， 具有下列化学式 ( 一 ) ： 0025 说 明 书 CN 102557866 A 10 4/24 页 11 0026 化学式 ( 一 ) 中， R 可为氢、 碳数 1 15 直链或支链的烷基、 碳数 1 15 直链 或支链的取代烷基 ( 其中任一 -CH2- 可由 -O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代 )、 碳 数 2 15 直链或支链的烯基、 或碳数 2 15 直链或支链的取代烯基 ( 其中任一 -CH2-。
26、 可 由 -O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代 )。R 亦可具有手性。 0027 A与B可独立地为环己烷、 取代环己烷(其中任一-CH2-可由-O-或-NH-所取代)、 苯环、 取代或苯环 ( 其中任一 -CH 可由 -N 所取代 )。 0028 X 可为单键、-CO-O-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-C C-、 -C C-、 -CF2O- 或 -OCF2-。 0029 Q 可为氧或 CH2。 0030 Y 可为 CF3、 CF2H 或 CFH2。 0031 L1、 L2与 L3可独立地为氢或氟。 0032 m 可为 0、 1 。
27、或 2。 0033 以下列举本发明特定的液晶化合物， 包括 ： 0034 说 明 书 CN 102557866 A 11 5/24 页 12 0035 0036 上述特定液晶化合物中的 R 亦可具有手性。 0037 本发明液晶化合物于末端苯环中导入氟代乙酰基或者三氟代甲基乙烯基， 致展延 弹性系数 (K11) 变小， 且侧基导入氟原子使介电各向异性 () 变大， 更有效降低驱动电 压。 0038 本发明的液晶化合物具有宽广的向列型液晶相温度范围、 低粘度、 低驱动电压及 快速应答等特性， 适合应用于穿透式、 反射式、 半穿反式等液晶显示器以及 TN、 IPS 及 VA 等 驱动模式， 可降低液。
28、晶层粘度并有效提升现有液晶面板的性能。 0039 本发明的一实施例， 提供一种液晶显示器， 包括一上基板， 一下基板， 与上基板相 说 明 书 CN 102557866 A 12 6/24 页 13 对设置， 以及一液晶层， 设置于上基板与下基板之间， 包括上述具有化学式 ( 一 ) 的液晶化 合物。 0040 在一实施例中， 上、 下基板可为彩色滤光片基板、 阵列基板、 彩色滤光片上阵列基 板 (array on color filter substrate， AOC)、 阵列上彩色滤光片基板 (color filter on array substrate， COA) 或透明基板， 例如玻。
29、璃基板或塑料基板。 0041 本发明的一实施例， 提供一种光电装置， 包括一上述的液晶显示器 ( 其液晶层包 括本发明具有化学式 ( 一 ) 的液晶化合物 )， 以及一电子元件， 连接液晶显示器。 0042 上述与液晶显示器连接的电子元件可包括控制元件、 操作元件、 处理元件、 输入元 件、 存储元件、 驱动元件、 发光元件、 保护元件、 或其组合。 0043 本发明光电装置的类型可包括可携式产品 ( 例如手机、 摄影机、 照相机、 笔记本型 计算机、 游戏机、 手表、 音乐播放器、 电子信件收发器、 地图导航器或类似的产品 )、 影音产品 ( 例如影音放映器或类似的产品 )、 屏幕、 电视、。
30、 看板或投影机等。 0044 本发明的一实施例， 提供一种液晶组合物， 包括一第一液晶化合物， 具有下列化学 式 ( 一 )， 以及一第二液晶化合物， 具有下列化学式 ( 二 ) ( 四 ) 其中之一。 0045 0046 0047 化学式 ( 一 ) 中， R 可为氢、 碳数 1 15 直链或支链的烷基、 碳数 1 15 直链 或支链的取代烷基 ( 其中任一 -CH2- 可由 -O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代 )、 碳 数 2 15 直链或支链的烯基、 或碳数 2 15 直链或支链的取代烯基 ( 其中任一 -CH2- 可 由 -O-、 -S-、 -CO-。
31、、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代 )。R 亦可具有手性。 说 明 书 CN 102557866 A 13 7/24 页 14 0048 A与B可独立地为环己烷、 取代环己烷(其中任一-CH2-可由-O-或-NH-所取代)、 苯环、 取代苯环(其中任一-CH可由-N所取代)、 或其任一碳上的氢原子可由氟原子所 取代的环己烷与苯环。 0049 X 可为单键、-CO-O-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-C C-、 -C C-、 -CF2O- 或 -OCF2-。 0050 Q 可为氧或 CH2。 0051 Y 可为 CF3、 CF2H 或 CFH2。 0052 。
32、L1、 L2与 L3可独立地为氢或氟。 0053 m 可为 0、 1 或 2。 0054 化学式 ( 二 ) ( 四 ) 中， R 可为氢、 碳数 1 15 直链或支链的烷基、 碳数 1 15 直链或支链的取代烷基 ( 其中任一 -CH2- 可由 -O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代 )、 碳数 2 15 直链或支链的烯基、 或碳数 2 15 直链或支链的取代烯基 ( 其中任一 -CH2- 可 由 -O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代 )。R 亦可具有手性。 0055 A与B可独立地为环己烷、 取代环己烷(其中任一-CH2-可。
33、由-O-或-NH-所取代)、 苯环、 或取代苯环 ( 其中任一 -CH 可由 -N 所取代 ) 或其任一碳上的氢原子可由氟原子 所取代的环己烷与苯环。 0056 Z1与 Z2可 独 立 地 为 单 键、 -CO-O-、 -OCO-、 -CH2O-、 -OCH2-、 -CH2CH2-、 -C C-、 -C C-、 -CF2O- 或 -OCF2-。 0057 R 可为氟、 氯、 CF3、 OCF3、 氢、 碳数 1 15 直链或支链的烷基、 碳数 1 15 直链 或支链的取代烷基 ( 其中任一 -CH2- 可由 -O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代 )、 碳 数 。
34、2 15 直链或支链的烯基、 或碳数 2 15 直链或支链的取代烯基 ( 其中任一 -CH2- 可 由 -O-、 -S-、 -CO-、 -CO-O- 或 -O-CO- 所取代 )。 0058 n 可为 0、 1 或 2。 0059 以下列举上述特定的第二液晶化合物， 如化学式 ( 五 ) ( 十七 ) 所示 ： 0060 说 明 书 CN 102557866 A 14 8/24 页 15 0061 说 明 书 CN 102557866 A 15 9/24 页 16 0062 上述特定第二液晶化合物中的 R1 亦可具有手性。 0063 本发明的一实施例， 提供一种液晶显示器， 包括一上基板， 一。
35、下基板， 与上基板相 对设置， 以及一液晶层， 设置于上基板与下基板之间， 包括上述的液晶组合物。 0064 在一实施例中， 上、 下基板可为彩色滤光片基板、 阵列基板、 彩色滤光片上阵列基 板 (array on color filter substrate， AOC)、 阵列上彩色滤光片基板 (color filter on array substrate， COA) 或透明基板， 例如玻璃基板或塑料基板。 0065 本发明的一实施例， 提供一种光电装置， 包括一上述的液晶显示器 ( 其液晶层包 括本发明的液晶组合物 )， 以及一电子元件， 连接液晶显示器。 0066 上述与液晶显示器连接。
36、的电子元件可包括控制元件、 操作元件、 处理元件、 输入元 件、 存储元件、 驱动元件、 发光元件、 保护元件、 或其组合。 0067 本发明光电装置的类型可包括可携式产品 ( 例如手机、 摄影机、 照相机、 笔记本型 计算机、 游戏机、 手表、 音乐播放器、 电子信件收发器、 地图导航器或类似的产品 )、 影音产品 ( 例如影音放映器或类似的产品 )、 屏幕、 电视、 看板或投影机等。 0068 【实施例】 0069 有机合成所采用原料、 溶剂、 管柱层析用硅胶购自各化学品供货商， 包括 Affa(Lancaster)、 TCI、 Aldrich、 Acros、 默克等厂牌。 0070 使用。
37、的合成手法如实施例所述， 根据一般常见的有机反应， 经过25步不等的合 成步骤， 合成一系列化合物。 0071 化合物光谱及液晶配方的电性、 物性测量各别依所需数据采用 BRUKERAVANCE 说 明 书 CN 102557866 A 16 10/24 页 17 DRX-400NMR、 LC Vision LCAS(I)、 autronic-MELCHERS GmbHDMS 803、 Abbe 折射度计、 TA Q10DSC 热微差扫描卡计、 Olympus Mx40 偏光显微镜或其它相关机台。 0072 如无特别说明， 实施例中的比例均为重量百分比。 0073 以下实施例所提到的液晶化合物。
38、代号可依下表作对照 ： 0074 0075 0076 说 明 书 CN 102557866 A 17 11/24 页 18 0077 说 明 书 CN 102557866 A 18 12/24 页 19 0078 说 明 书 CN 102557866 A 19 13/24 页 20 0079 【实施例 1】 本发明液晶化合物 ( 化学式十八、 十九 ) 的合成 0080 0081 1.N 1 ； R n-C3H7 0082 2.N 0 ； R -OC5H11 0083 取市售的起始物置干燥反应瓶中， 加入干燥四氢呋喃 (THF) 为溶剂， 干冰浴下加 入正丁基锂(n-butyl lithium。
39、)， 保持低温下搅拌30分钟后， 再逐滴加入酯类化合物(三氟 醋酸乙酯， CF3CO2Et)， 滴完后保持低温 15 分钟使反应渐渐回到室温反应 4 小时。室温下加 入饱和食盐水中止反应， 并以乙醚作为溶剂进行萃取， 有机层以无水硫酸镁干燥后移去溶 剂可得粗产物， 粗产物利用正己烷进行重结晶纯化可得中间产物。 另一反应瓶中， 冰浴下依 序置入溴化甲基三苯基磷 (methyltriphenylphosphonium bromide)、 干燥四氢呋喃及特丁 醇钾 (potassium t-butoxide)， 搅拌半小时使混合均匀后再加入前一步骤的中间产物， 冰 浴下持续反应 1 小时后移去冰浴，。
40、 室温下再反应 2 小时。反应完成后加入饱和食盐水及正 己烷萃取， 有机层干燥后移去溶剂得到粗产物， 粗产物利用少量硅胶 (silicagel) 以正己 烷为冲提液进行管柱层析纯化， 即得液晶化合物 ( 化学式十八、 十九 )。反应产率约 40 50。 0084 【实施例 2】 本发明液晶化合物 ( 化学式二十 ) 的合成 0085 说 明 书 CN 102557866 A 20 14/24 页 21 0086 取市售的起始物置干燥反应瓶中， 加入干燥四氢呋喃 (THF) 为溶剂， 干冰浴 下加入正丁基锂， 保持低温下搅拌 30 分钟后， 改置冰浴下加入硼酸三甲酯 (trimethyl bor。
41、ate)， 再回到室温下搅拌2小时待反应完成， 加入6N盐酸中止反应， 同样于室温下搅拌4 小时， 反应完成后加入饱和食盐水及大量乙醚萃取， 有机层移去溶剂后得到粗产物， 产物以 乙醚 / 正己烷重结晶进行纯化。硼酸中间体与溴化物、 碳酸钠 (sodium carbonate)、 钯催 化剂 (Pd(PPh3)4， tetrakis(triphenyl phosphine)palladium)、 1， 2- 二甲氧基乙烷 (DME， 1， 2-dimethoxyethane)、 去离子水依序置入于反应瓶中， 灌入N2于反应瓶中， 加热至70并 持续搅拌 8 小时待反应完成。反应溶液先以硅藻土 。
42、(celite) 过滤去除固体部份， 以正己烷 及饱和食盐水萃取， 有机层干燥后移去溶剂并利用甲醇重结晶可得纯的中间产物 3， 5- 二 氟 -4-(4- 丙基环己基 ) 联苯 (3， 5-difluoro-4-(4-propylcyclohexyl)biphenyl)， 再将前 一步骤的中间产物加入干燥四氢呋喃 (THF) 为溶剂， 干冰浴下加入正丁基锂， 保持低温下 搅拌 30 分钟后， 再逐滴加入酯类化合物 ( 三氟醋酸乙酯， CF3CO2Et)， 滴完后保持低温 15 分 钟使反应渐渐回到室温反应 4 小时。室温下加入饱和食盐水中止反应， 并以乙醚作为溶剂 进行萃取， 有机层以无水硫酸。
43、镁干燥后移去溶剂可得粗产物， 粗产物利用正己烷进行重结 晶纯化可得中间产物。 另一反应瓶中， 冰浴下依序置入溴化甲基三苯基磷、 干燥四氢呋喃及 特丁醇钾， 搅拌半小时使混合均匀后再加入前一步骤的中间产物， 冰浴下持续反应 1 小时 候移去冰浴， 室温下再反应 2 小时。反应完成后加入饱和食盐水及正己烷萃取， 有机层干燥 后移去溶剂得到粗产物， 粗产物利用少量硅胶(silica gel)以正己烷为冲提液进行管柱层 析纯化， 即得液晶化合物 ( 化学式二十 )。反应产率约 15 20。 0087 【实施例 3】 本发明液晶化合物 ( 化学式二十一 ) 的合成 0088 0089 取市售的起始物置干。
44、燥反应瓶中， 加入干燥四氢呋喃 (THF) 为溶剂， 干冰浴下加 入正丁基锂再逐滴加入二氟二溴甲烷， 保持低温下搅拌 30 分钟后， 使反应渐渐回到室温 反应 2 小时。室温下加入饱和食盐水中止反应， 并以乙醚作为溶剂进行萃取， 有机层以无 说 明 书 CN 102557866 A 21 15/24 页 22 水硫酸镁干燥后移去溶剂可得粗产物 2- 溴二氟甲基 -1， 3- 二氟 -5-(4- 丙基环己基 ) 苯 (2-(bromodifluoromethyl)-1， 3-difluoro-5-(4-propylcyclohexyl)benzene)， 粗产物利 用正己烷进行重结晶纯化可得中间。
45、产物。再另一反应瓶中， 将前步骤的中间产物、 粗产物 加入适量溶剂甲基甲酰胺 (DMF) 与 K2CO3及市售 3， 5- 二氟苯酚， 加热回流进行反应 2 小时 后完成反应， 以水中止反应并以乙醚萃取， 粗产物利用甲醇进行重结晶纯化可得中间产物。 再将上一步骤的中间产物加入干燥四氢呋喃 (THF) 为溶剂， 干冰浴下加入正丁基锂， 保持 低温下搅拌 30 分钟后， 再逐滴加入酯类化合物 ( 三氟醋酸乙酯， CF3CO2Et)， 滴完后保持低 温 15 分钟使反应渐渐回到室温反应 4 小时。室温下加入饱和食盐水中止反应， 并以乙醚作 为溶剂进行萃取， 有机层以无水硫酸镁干燥后移去溶剂可得粗产物。
46、， 粗产物利用少量硅胶 (silica gel)以正己烷为冲提液进行管柱层析纯化， 即得液晶化合物(化学式二十一)， 三 个步骤反应产率约 10 15。 0090 【实施例 4】 本发明液晶化合物 ( 化学式二十二 ) 的合成 0091 0092 将化合物(化学式二十一)放入反应瓶中， 冰浴下依序置入溴化甲基三苯基磷、 干 燥四氢呋喃及特丁醇钾， 搅拌半小时使混合均匀后再加入前一步骤的中间产物， 冰浴下持 续反应 1 小时后移去冰浴， 室温下再反应 2 小时。反应完成后加入饱和食盐水及正己烷萃 取， 有机层干燥后移去溶剂得到粗产物， 粗产物利用少量硅胶 (silica gel) 以正己烷为冲 。
47、提液进行管柱层析纯化， 即得液晶化合物 ( 化学式二十二 )。反应产率约 40 50。 0093 【实施例 5】 本发明液晶组合物 1 0094 取市售可购得液晶单体材料以不同重量比例调配， 形成液晶组合物(配方)。 市售 液晶的结构及重量比如表 1a 所示， 其配方的液晶性能如表 1b。 0095 单体 代号 单体含量 ( ) 5HBF 7.5 3HBEB(FF)F 2.5 4HBEB(FF)F 2.0 3HHEB(FF)F 6.2 3HHB(FF)F 4.9 3HBB(FF)F 9.6 5HBB(FF)F 9.7 说 明 书 CN 102557866 A 22 16/24 页 23 4HH。
48、B(FF)F 5.2 5HHB(FF)F 4.5 3HBB(F)F 4.7 3HH2B(FF)F 9.8 3HHB(F)F 9.6 3HHV 9.9 1BHHV 9.1 2BB(F)B3 4.8 0096 表 1a 0097 澄清点 83.6 6.99 旋转粘度 17 vth 1.21 0098 表 1b 0099 【实施例 6】 本发明液晶组合物 2 0100 取实施例 5 的液晶配方加入 5OBB(F)VTF 形成另一液晶配方。此液晶配方的结构 及重量比如表 2a 所示， 其配方的液晶性能如表 2b。 0101 单体 代号 单体含量 ( ) 5HBF 6.8 3HBEB(FF)F 2.3 。
49、4HBEB(FF)F 1.8 3HHEB(FF)F 5.6 3HHB(FF)F 4.4 3HBB(FF)F 8.6 说 明 书 CN 102557866 A 23 17/24 页 24 5HBB(FF)F 8.7 4HHB(FF)F 4.7 5HHB(FF)F 4.1 3HBB(F)F 4.2 3HH2B(FF)F 8.8 3HHB(F)F 8.6 3HHV 8.9 1BHHV 8.2 2BB(F)B3 4.3 5OBB(F)VTF 10.0 0102 表 2a 0103 澄清点 68.2 6.5 旋转粘度 19 vth 1.2 0104 表 2b 0105 【实施例 7】 本发明液晶组合物 3 0106 取实施例 5 的液晶配方加入 3HBB(F)VTF 形成另一液晶配方。此液晶配方的结构 及重量比如表 3a 所示， 其配方的液晶性能如表 3b。 0107 单体 代号 单体含量 ( ) 5HBF 6.8 3HBEB(FF)F 2.3 。