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1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利 (10)授权公告号 (45)授权公告日 (21)申请号 201510665726.1 (22)申请日 2015.10.15 (65)同一申请的已公布的文献号 申请公布号 CN 105175388 A (43)申请公布日 2015.12.23 (73)专利权人 天津大学 地址 300072 天津市南开区卫津路92号 (72)发明人 宋健刘佳慧管西栋 (74)专利代理机构 天津市北洋有限责任专利代 理事务所 12201 代理人 陆艺 (51)Int.Cl. C07D 319/06(2006.01) C09D 5/04(2006.01) (56。
2、)对比文件 CN 104478847 A,2015.04.01,说明书权利 要求1及说明书第8页. 审查员 龙巧云 (54)发明名称 N-胺烷基取代葡萄糖酰胺及其制备方法与 应用 (57)摘要 本发明公开了一种N-胺烷基取代葡萄糖酰 胺及其制备方法与应用， N-胺烷基取代葡萄糖酰 胺， 是以式(I)所示： 其中n2， 4， 6， 8或12。 本发明的N-胺烷基取代的 葡萄糖酰胺在溶剂中形成的超分子凝胶具有热 可逆性和触变性。 本发明的N-胺烷基取代的葡萄 糖酰胺与脂肪酸的混合物在溶剂中形成的双组 份凝胶也具有热可逆性和触变性。 触变后的瞬时 回复率高， 能达到完全回复， 触变过程可逆并且 可以。
3、重复。 具有触变性的凝胶有望用于涂料、 油 漆和颜料等领域中。 权利要求书1页 说明书8页 附图2页 CN 105175388 B 2017.08.25 CN 105175388 B 1.N-胺烷基取代葡萄糖酰胺， 其特征是以式(I)所示： 其中n2， 4， 6， 8或12。 2.权利要求1的N-胺烷基取代葡萄糖酰胺的制备方法， 其特征包括如下步骤： 2,4-(3, 4-二氯苯亚甲基)-D-葡萄糖酸甲酯(II)与NH2CnH2nNH2反应， 得到N-胺烷基取代葡萄糖酰胺 (I)， 反应式如下： 所述n2， 4， 6， 8或12。 3.权利要求1的N-胺烷基取代葡萄糖酰胺制备的超分子凝胶， 其特。
4、征是用下述方法制 成： 将N-胺烷基取代葡萄糖酰胺加入溶剂中， 使含量为0.1-30mg/mL， 加热溶解， 静置冷却至 室温获得超分子凝胶。 4.根据权利要求3所述的超分子凝胶， 其特征是所述溶剂优选为正丙醇、 正丁醇、 正辛 醇、 异辛醇、 甲苯、 邻二甲苯、 氯苯或邻二氯苯。 5.权利要求1的N-胺烷基取代葡萄糖酰胺制备的双组份凝胶， 其特征是用下述方法制 成： 将N-胺烷基取代葡萄糖酰胺和硬脂酸等摩尔量混合在一起， 加入溶剂中， 使N-胺烷基取 代葡萄糖酰胺含量为0.1-30mg/mL， 加热溶解， 静置冷却至室温获得双组份凝胶。 6.根据权利要求5所述的双组份凝胶， 其特征是所述溶剂。
5、优选为正丙醇、 正丁醇、 正辛 醇、 异辛醇、 乙二醇、 三氯甲烷、 正己烷、 环己烷、 甲苯、 邻二甲苯、 氯苯或邻二氯苯。 7.权利要求3或4所述的超分子凝胶在制备涂料或油漆的用途。 8.权利要求5或6所述的双组份凝胶在制备涂料或油漆的用途。 权利要求书 1/1 页 2 CN 105175388 B 2 N-胺烷基取代葡萄糖酰胺及其制备方法与应用 技术领域 0001 本发明属于精细化工技术领域， 具体涉及N-胺烷基取代的葡萄糖酰胺及其制备方 法与应用。 背景技术 0002 低分子量有机凝胶因子通过氢键、 - 堆积、 范德华力以及其它非共价键的协同相 互作用， 在溶剂中自组装成三维网络结构使。
6、溶剂分子凝胶化。 由于分子间的非共价键作用， 使凝胶在某些条件的刺激下， 实现溶胶态和凝胶态间可逆转变。 因此在智能材料、 药物科学 以及生命科学等诸多领域有潜在的应用价值。 0003 触变性凝胶作为一种智能材料受到了广大研究者的关注， 但是可触变的凝胶因子 的结构并不多。 Yu Fang等发现二聚的甾族化合物在有机溶剂中室温下形成了可触变的凝 胶(J COLLOID INTERF SCI， 2011， 361， 556)。 Richard G.Weiss等发现12-羟基硬脂酸衍生 物在多种有机溶剂中形成的凝胶均表现出触变行为(Langmuir， 2009， 25(15)， 8615)。 然而。
7、 在凝胶因子中加入第二组分进行调控凝胶的流变学指标的相关研究还较少。 Hisayuki Watanabe等将不同碳链长短的烷基酰胺混合后在异三十烷中形成的凝胶具有触变性， 可应 用于药物软膏中(RSC Adv.， 2014， 4， 35484)。 Santanu Bhattacharya等发现基于芘基化合 物在邻二苯甲酸的诱导下可形成水凝胶， 且具有触变性(J.Mater.Chem.A， 2014， 2， 17889)。 0004 中国专利CN104478847A公布了一种缩醛取代的葡萄糖酰胺凝胶因子在多种有机 溶剂以及相变材料中形成的凝胶有触变行为， 然而凝胶触变后的瞬时回复率较低及回复时 。
8、间较长。 发明内容 0005 本发明的目的在于克服现有技术的不足， 提供一种N-胺烷基取代葡萄糖酰胺。 0006 本发明的第二个目的是提供N-胺烷基取代葡萄糖酰胺的制备方法。 0007 本发明的第三个目的是提供N-胺烷基取代葡萄糖酰胺制备的超分子凝胶。 0008 本发明的第四个目的是提供N-胺烷基取代葡萄糖酰胺制备的双组份凝胶。 0009 本发明的第五个目的是提供N-胺烷基取代葡萄糖酰胺制备的超分子凝胶的应用。 0010 本发明的第六个目的是提供N-胺烷基取代葡萄糖酰胺制备的双组份凝胶的应用 0011 本发明的技术方案概述如下： 0012 N-胺烷基取代葡萄糖酰胺， 以式(I)所示： 说明书 。
9、1/8 页 3 CN 105175388 B 3 0013 0014 其中n2， 4， 6， 8或12。 0015 N-胺烷基取代葡萄糖酰胺的制备方法， 包括如下步骤： 0016 2,4-(3,4-二氯苯亚甲基)-D-葡萄糖酸甲酯(II)与NH2CnH2nNH2反应， 得到N-胺烷基 取代 0017 葡萄糖酰胺(I)， 反应式如下： 0018 0019 所述n2， 4， 6， 8或12。 0020 上述N-胺烷基取代葡萄糖酰胺制备的超分子凝胶， 用下述方法制成： 将N-胺烷基 取代葡萄糖酰胺加入溶剂中， 使含量为0.1-30mg/mL， 加热溶解， 静置冷却至室温获得超分 子凝胶。 0021 。
10、所述溶剂优选为正丙醇、 正丁醇、 正辛醇、 异辛醇、 甲苯、 邻二甲苯、 氯苯或邻二氯 苯。 0022 上述N-胺烷基取代葡萄糖酰胺制备的双组份凝胶用下述方法制成： 将N-胺烷基取 代葡萄糖酰胺和硬脂酸等摩尔量混合在一起， 加入溶剂中， 使N-胺烷基取代葡萄糖酰胺含 量为0.1-30mg/mL， 加热溶解， 静置冷却至室温获得双组份凝胶。 0023 所述溶剂优选为正丙醇、 正丁醇、 正辛醇、 异辛醇、 乙二醇、 三氯甲烷、 正己烷、 环己 烷、 甲苯、 邻二甲苯、 氯苯或邻二氯苯。 0024 上述超分子凝胶在制备涂料、 油漆的用途。 0025 上述双组份凝胶在制备涂料、 油漆的用途。 0026。
11、 本发明的N-胺烷基取代的葡萄糖酰胺在溶剂中形成的超分子凝胶具有热可逆性 和触变性。 本发明的N-胺烷基取代的葡萄糖酰胺与脂肪酸的混合物在溶剂中形成的双组份 凝胶也具有热可逆性和触变性。 触变后的瞬时回复率高， 能达到完全回复， 触变过程可逆并 且可以重复。 具有触变性的凝胶有望用于涂料、 油漆和颜料等领域中。 说明书 2/8 页 4 CN 105175388 B 4 附图说明 0027 图1为用G6制备的超分子凝胶及双组份凝胶。 0028 图2为G6在邻二氯苯中形成超分子凝胶的热可逆行为及触变行为。 0029 图3为G6在邻二氯苯中形成超分子凝胶的流变学数据图。 0030 图4为G6与硬脂酸。
12、混合物在邻二氯苯中形成双组份凝胶的热可逆行为及触变行 为。 0031 图5为G6与硬脂酸的混合物在邻二氯苯中形成双组分凝胶(浓度为1.0)的流变 学性能。 具体实施方式 0032 下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。 0033 实施例1 0034 本发明所用原料2,4-(3,4-二氯苯亚甲基)-D-葡萄糖酸甲酯(II)用下述方法制 成： 0035 0036 在室温下向装有机械搅拌、 温度计的1L四口瓶中加入50wtD-葡萄糖酸水溶液 215.8g(D-葡萄糖酸0.55mol)， 甲醇100mL， 浓盐酸200mL， 以200转/分钟转速搅拌。 加入3,4- 二氯苯甲醛的甲醇溶液(将87.。
13、5g(0.50mol)的3,4-二氯苯甲醛溶于300mL甲醇中)， 反应4h 后体系开始变粘稠， 继续以200转/分钟转速搅拌反应20h， 反应完毕后向体系中加入100mL 水， 搅拌2h后抽滤， 滤饼用大量水洗涤至pH为6-7， 然后用热的二氯甲烷200mL洗涤两次， 抽 干得到产品II， 烘干得140g。 产率为76， 熔点为188.6-189.2。 1H NMR(400MHz， DMSO-d6)： 7.79-7.86(d， 1H， Ar-H)， 7.65-7.72(d， 1H， Ar-H)， 7.46-7.51(m， 1H， Ar-H)， 5.66(s， 1H， OCHO)， 5.06(。
14、d， 1H， OH)， 4.79(d， 1H， OH)， 4.73(d， 1H， CH2)， 4.47(t， 1H， OH)， 4.00(d， 1H， CH)， 3.80(d， 1H， CH2)， 3.69(s， 3H， CH3)， 3.65(m， 1H， CH)， 3.45(m， 1H， CH)， 3.43(m， 1H， CH)。 0037 实施例2 0038 N-胺烷基取代葡萄糖酰胺的制备方法， 包括如下步骤： 0039 以4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂， 2,4-(3,4-二氯苯亚甲基)-D-葡萄糖酸甲酯 (II)和脂肪族二元胺(NH2CnH2nNH2)为原料， 吡啶或甲醇为溶剂的。
15、条件下合成了N-胺烷基取 代的葡萄糖酰胺分子(I)， 反应方程式如下所示。 说明书 3/8 页 5 CN 105175388 B 5 0040 0041 所述n2， 4， 6， 8或12。 0042 实施例3 0043 N-(2-氨基乙基)-2,4-(3,4-二氯苯亚甲基)-D-葡萄糖酰胺(G2)的制备方法： 0044 在10下向装有机械搅拌、 温度计的250mL四口瓶中加入5.00g(0.014mol)2,4- (3,4-二氯苯亚甲基)-D-葡萄糖酸甲酯(II)， 吡啶50mL为溶剂， DMAP 0.01g(0.008mmol)为 催化剂， 搅拌30min后加入1,2-乙二胺2.52g(0.。
16、042mol)室温搅拌过夜。 反应完毕后向体系 中加入25mL水， 搅拌2h后抽滤， 滤饼用水洗涤后， 再用甲醇洗涤抽干得到粗品。 将粗品在 20mL甲醇中回流30min后， 冷却至室温， 搅拌1h后抽滤， 滤饼用甲醇洗涤， 烘干得3.9g。 化合 物N-(2-氨基乙基)-2,4-(3,4-二氯苯亚甲基)-D-葡萄糖酰胺(G2)， 产率为70.1， 熔点为 189.5-189.7。 1H NMR(400MHz， DMSO-d6)： 8.00-8.02(s， 1H， Ar-H)， 7.65-7.68(dd， 1H， Ar-H)， 7.53-7.58(d， 1H， Ar-H)， 7.44-7.47。
17、(d， 1H， CONH)， 5.65(s， 1H， OCHO)， 4.37(d， 2H， OH)， 3.94(s， 1H， OH)， 3.74(d， 1H， CH)， 3.65(d， 1H， CH)， 3.53(d， 2H， CH2)， 3.42(d， 1H， CH)， 3.41(d， 1H， CH)， 3.35(s， 2H， NH2)， 3.15(m， 2H， CH2)， 2.60(m， 2H， CH2)。 0045 实施例4 0046 N-(4-氨基丁基)-2,4-(3,4-二氯苯亚甲基)-D-葡萄糖酰胺(G4)的制备方法： 0047 用1,4-丁二胺等摩尔替代实施例3中的1,2-乙二胺。
18、， 其它同实施例3， 制备得到G4， 产率为75.3， 熔点为188.4-188.7。 1H NMR(400MHz， DMSO-d6)： 7.99-8.01(s， 1H， Ar-H)， 7.69-7.75(dd， 1H， Ar-H)， 7.54-7.58(d， 1H， Ar-H)， 7.46-7.51(d， 1H， CONH)， 5.67(s， 1H， OCHO)， 4.34(dd， 2H， OH)， 4.00(t， 1H， OH)， 3.75(d， 1H， CH)， 3.64(m， 1H， CH)， 3.55(d， 1H， CH2)， 3.41(d， 1H， CH2)， 3.40(d， 1H。
19、， CH2)， 3.32(s， 1H， NH2)， 3.12(m， 2H， CH2)， 2.53(m， 2H， CH2)， 1.45(m， 2H， CH2)， 1.32(m， 2H， CH2)。 0048 实施例5 0049 N-(6-氨基己基)-2,4-(3,4-二氯苯亚甲基)-D-葡萄糖酰胺(G6)的制备方法： 0050 用1,6-己二胺等摩尔替代实施例3中的1,2-乙二胺， 其它同实施例3， 制备得到G6， 产率为62.5， 熔点为173.2-173.6。 1H NMR(400MHz， DMSO-d6)： 7.91-7.88(s， 1H， Ar-H)， 7.65-7.80(d， 1H， 。
20、Ar-H)， 7.54-7.58(d， 1H， Ar-H)， 7.46-7.51(s， 1H， CONH)， 5.67(s， 1H， OCHO)， 4.25(dd， 2H， OH)， 4.10(t， 1H， OH)， 3.75(s， 1H， CH)， 3.60(m， 1H， CH)， 3.61(d， 1H， CH)， 3.55(d， 2H， CH2)， 3.41(m， 1H， CH)， 3.30(s， 2H， NH2)， 3.12(m， 2H， CH2)， 2.52(m， 2H， CH2)， 1.38 (m， 2H， CH2),.34(m， 2H， CH2)， 1.32(m， 2H， CH2)。
21、， 01.29(m， 2H， CH2)。 0051 实施例6 0052 N-(8-氨基辛基)-2,4-(3,4-二氯苯亚甲基)-D-葡萄糖酰胺(G8)的制备方法： 说明书 4/8 页 6 CN 105175388 B 6 0053 用1,8-辛二胺等摩尔替代实施例3中的1,2-乙二胺， 其它同实施例3， 制备得到G8， 产率为62.3， 熔点为207.2-207.6。 1H NMR(400MHz， DMSO-d6)： 7.90-7.92(s， 1H， Ar-H)， 7.65-7.80(d， 1H， Ar-H)， 7.54-7.58(d， 1H， Ar-H)， 7.46-7.51(s， 1H， 。
22、CONH)， 5.66(s， 1H， OCHO)， 4.34(dd， 2H， OH)， 4.00(t， 1H， OH)， 3.75(s， 1H， CH)， 3.64(m， 2H， CH2)， 3.55(d， 1H， CH)， 3.41(d， 1H， CH)， 3.40(m， 1H， CH)， 3.30(s， 2H， NH2)， 3.18(m， 2H， CH2)， 2.54(m， 2H， CH2)， 1.52(m， 2H， CH2)， 1.32(m， 2H， CH2)， 1.29(m， 4H， CH2)， 1.26(m， 4H， CH2)， 1.24(t， 2H， CH2)。 0054 实施例7。
23、 0055 N-(12-氨基十二烷基)-2,4-(3,4-二氯苯亚甲基)-D-葡萄糖酰胺G12的制备方法： 0056 用1,12-十二二胺等摩尔替代实施例3中的1,2-乙二胺， 其它同实施例3， 制备得到 G12， 产率为67.0， 熔点为163.1-164.9。 1H NMR(400MHz， DMSO-d6)： 7.89-7.90(s， 1H， Ar-H)， 7.65-7.80(d， 1H， Ar-H)， 7.54-7.58(d， 1H， Ar-H)， 7.46-7.51(s， 1H， CONH)， 5.67(s， 1H， OCHO)， 4.34(dd， 2H， OH)， 4.00(t， 1。
24、H， OH)， 3.76(s， 1H， CH)， 3.64(d， 1H， CH)， 3.66(d， 1H， CH)， 3.60(d， 2H， CH2)， 3.53(m， 1H， CH)， 3.18(m， 2H， CH2)， 1.52(m， 2H， CH2)， 1.29(m， 4H， CH2)， 1.27(m， 4H， CH2)， 1.26(t， 6H， CH2)， 1.24(m， 2H， CH2)。 0057 实施例8 N-胺烷基取代葡萄糖酰胺超分子凝胶的制备方法: 0058 将G6加入邻二氯苯中， 使含量为10mg/mL， 加热溶解， 静置冷却至室温获得超分子 凝胶(见图1A)。 该凝胶具有。
25、热可逆性， 即加热后完全溶解， 再冷却至室温可形成半透明凝 胶， 该过程可以多次重复； 该凝胶具有触变性， 即在室温下振荡、 用玻璃棒搅拌下， 将凝胶破 坏成溶液， 静置一段时间后部分或完全恢复为凝胶(见图2)。 0059 将G2， G4， G8， G12替代本实施例的G6； 用正丙醇、 正丁醇、 正辛醇、 异辛醇、 甲苯、 邻二 甲苯或氯苯替代本实施例中的邻二氯苯， 其它同本实施例； 获得的产品见表1。 0060 表1.N-胺烷基取代葡萄糖酰胺在不同溶剂中的凝胶性能 0061 0062 表中： I加热不溶； OG不透明凝胶； TG透明凝胶； PG部分凝胶； S全部溶解， 不凝胶； 化 合物G。
26、在溶剂中的浓度为10mg/mL。 0063 实施例9 0064 N-胺烷基取代葡萄糖酰胺制备的超分子凝胶， 用下述方法制成： 0065 将G6加入邻二氯苯中， 使含量为0.1mg/mL， 加热溶解， 静置冷却至室温获得超分子 凝胶。 0066 实施例10 说明书 5/8 页 7 CN 105175388 B 7 0067 N-胺烷基取代葡萄糖酰胺制备的超分子凝胶， 用下述方法制成： 0068 将G6加入邻二氯苯中， 使含量为30mg/mL， 加热溶解， 静置冷却至室温获得超分子 凝胶。 0069 实施例11 0070 N-胺烷基取代葡萄糖酰胺超分子凝胶的流变学实验， 具体实施步骤如下： 007。
27、1 采用安东帕高级旋转流变仪Physica MCR 51， 在25条件下通过一个简单的应变 试验测定了凝胶的触变性能。 应力试验分为三步： 第一步， 给予凝胶一个稳定的剪切应变 0.1， 角速度10rad s-1， 温度25下， 测得弹性模量数值G 以及储能模量G ， G 高于G 表明 所测试的物质为凝胶态； 第二步， 将剪切应变从0.1变为100， 在通过100剪切应变破 坏5min后凝胶完全破坏； 第三步， 将剪切应变变为0.1， 10秒后测定弹性模量(该弹性模量 数值定义为： G瞬 时)； 保持剪切应变为0.1， 测定回复到初始凝胶所需要的时间(定义为： 回 复时间)。 测得的G瞬 时与。
28、G 的数值之比定义为： 瞬间回复率。 0072 以G6、 G8为代表的效果。 由G6或G8在邻二甲苯、 氯苯或邻二氯苯中制备的凝胶具有 不同的触变性能， 所产生的弹性模量值、 触变后的瞬时回复率和回复时间等流变学数据各 有不同， 其流变学数据见表2和表3， G6在邻二氯苯中凝胶(浓度为1.0)的流变学性能(见 图3)。 0073 表2.G6在不同溶剂中凝胶的流变学数据 0074 0075 表3.G8在不同溶剂中凝胶的流变学数据 0076 0077 实施例12 0078 N-胺烷基取代葡萄糖酰胺制备的双组份凝胶， 用下述方法制成： 0079 将G6与硬脂酸等摩尔量混合在一起， 加入邻二氯苯中， 。
29、使G6含量为10mg/mL， 加热溶 解， 静置冷却至室温获得双组份凝胶(见图1B)。 该凝胶具有热可逆性， 即加热后完全溶解， 再冷却至室温可形成半透明凝胶， 该过程可以多次重复； 该凝胶具有触变性， 即在室温下振 说明书 6/8 页 8 CN 105175388 B 8 荡、 用玻璃棒搅拌下， 将凝胶破坏成溶液， 静置一段时间后部分或完全恢复为凝胶(见图4)。 0080 将G2， G4， G8， G12替代本实施例的G6； 用正丙醇、 正丁醇、 正辛醇、 异辛醇、 甲苯、 邻二 甲苯、 氯苯、 环己烷、 正己烷、 三氯甲烷或乙二醇替代本实施例中的邻二氯苯， 其它同本实施 例； 获得的产品见。
30、表4。 0081 表4 0082 0083 表中： I加热不溶； OG不透明凝胶； TG透明凝胶； PG部分凝胶； S全部溶解， 不凝胶； 化 合物G在溶剂中的浓度为10mg/mL。“G/硬脂酸” 表示G与硬脂酸等摩尔量混合物。 0084 实施例13 0085 N-胺烷基取代葡萄糖酰胺制备的双组份凝胶， 用下述方法制成： 0086 G6与硬脂酸等摩尔量混合在一起， 加入邻二氯苯中， 使G6含量为0.1mg/mL， 加热溶 解， 静置冷却至室温获得双组份凝胶。 0087 实施例14 0088 N-胺烷基取代葡萄糖酰胺制备的双组份凝胶， 用下述方法制成： 0089 G6与硬脂酸等摩尔量混合在一起，。
31、 加入邻二氯苯中， 使G6含量为30mg/mL， 加热溶 解， 静置冷却至室温获得双组份凝胶。 0090 实施例15 0091 N-胺烷基取代葡萄糖酰胺制备的双组份凝胶的流变学实验， 具体实施步骤如实施 例11。 0092 以G6与硬脂酸的混合物、 G8与硬脂酸的混合物为代表的效果。 由G6与硬脂酸的混合 物或G8与硬脂酸的混合物在邻二甲苯、 氯苯或邻二氯苯中制备的凝胶具有不同的触变性 能， 所产生的弹性模量值、 触变后的瞬时回复率和回复时间等流变学数据各有不同。 其流变 学数据见表5和表6， G6与硬脂酸的混合物在邻二氯苯中凝胶(浓度为1.0)的流变学性能 (见图5)。 0093 表5.G6。
32、与硬脂酸混合物在不同溶剂中凝胶的流变学数据 说明书 7/8 页 9 CN 105175388 B 9 0094 0095 表6.G8与硬脂酸混合物在不同溶剂中凝胶的流变学数据 0096 0097 将本发明的N 胺烷基取代葡萄糖酸酰胺衍生物作为新型凝胶因子在芳烃等涂料 和油漆领域中常用的溶剂中， 可以形成具有触变性的超分子凝胶。 与脂肪酸混合后引入凝 胶体系， 可以形成双组份凝胶， 并且凝胶的触变性明显增强， 瞬时回复率高达70， 触变后 在短时间内能达到完全回复。 因此通过调控凝胶屈服应力、 屈服应力对应的最大黏度值、 瞬 时回复率以及触变回复时间等流变学指标， 可以在涂料、 墨水和油漆等领域应用。 说明书 8/8 页 10 CN 105175388 B 10 图1 图2 图3 图4 说明书附图 1/2 页 11 CN 105175388 B 11 图5 说明书附图 2/2 页 12 CN 105175388 B 12 。