异噻唑甲酰胺和其保护植物的用途 本发明涉及新的异噻唑甲酰胺，它们的制备的多种方法和它们保护植物不受不期望的微生物和动物害虫侵害的用途。
已知多种异噻唑甲酸衍生物具有杀真菌性能(参见US-A5240951和JP-A06-009313)。因此，例如，N-乙基-3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰胺和3，4，4’-三氯-异噻唑-5-甲酰苯胺可以用来防治真菌。这些化合物的活性是好的，然而其在低施用比例下在某些情况下不能满足一些要求。
因此，本发明提供下式新的异噻唑甲酰胺
其中
R代表下式基团或
其中
R1代表氰基，苯基或者具有3-7个碳原子的环烷基，
或者
R代表下式基团
其中
R2代表
具有3-7个碳原子的环烷基或者代表-CH2-S-R3，其中
R3代表具有1-6个碳原子的烷基或者代表任选被卤素和／或具有1-6个碳原子的烷基取代的苯基，
或者
R代表下式基团
其中
R4代表氢或者各个烷基部分具有1-4个碳原子的N，N-二烷基氨基甲基，
或者
R代表下式基团
其中
R5代表氢或者具有1-4个碳原子的烷氧基，和
R6代表具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子的烷基，任选被卤素取代的苯基或者代表任选被卤素取代地苯氧基，
或者
R5代表任选被卤素取代的苯氧基，和
R6代表氢，
或者
R代表下式基团
其中
R7代表具有1-4个碳原子的烷基，
R8代表具有1-4个碳原子的烷基，和
R9代表氢或者下式基团
或者
R代表下式基团
其中
R10代表卤素，具有1-4个碳原子的烷基或者具有1-4个碳原子的烷氧基，和
n代表0-3的整数。
此外，发现当进行下面反应时得到了式(Ⅰ)的异噻唑甲酰胺
a)如果适当在酸结合剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，式(Ⅱ)的3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰氯与式(Ⅲ)的胺反应 (Ⅱ)H2N-R (Ⅲ)
其中
R如上定义，
或者
b)在稀释剂存在下和在脱水剂存在下，式(Ⅳ)的3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰胺与式(Ⅴ)的羟基化合物反应(Ⅳ)HO-CH2-X (Ⅴ)
其中
X代表下式基团
其中
R4，R5，R6和R8各自如上定义。
最后发现，式(Ⅰ)的异噻唑甲酰胺非常适合保护植物不受不期望微生物的侵袭。根据本发明的化合物既适合引发植物防御性不受不期望微生物的侵袭，又适合作为杀微生物剂直接防治微生物。另外，根据本发明的化合物还具有抗伤害植物的动物的活性。
出人意料地，本发明的化合物比具有相同的作用方向的结构类似的现有技术活性化合物N-乙基-3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰胺和3，4，4’-三氯异噻唑-5-甲酰苯胺具有更好的杀微生物活性。
式(Ⅰ)提供了本发明的异噻唑甲酰胺的一般定义。优选给出定义如下的式(Ⅰ)的化合物，其中
R代表下式基团
其中
R1代表氰基，苯基，环戊基，环己基或环庚基，
或者
R代表下式基团
其中
R2代表
环戊基，环己基，环庚基或者代表-CH2-S-R3，其中
R3代表具有1-5个碳原子的烷基或者代表任选被相同或不同的选自氟，氯，溴和具有1-4个碳原子的烷基的取代基一-至三-取代的苯基，
或者
R代表下式基团
其中
R4代表氢或者各个烷基部分具有1或2个碳原子的N，N-二烷基氨基甲基，
或者
R代表下式基团
其中
R5代表氢或者具有1或2个碳原子的烷氧基，和
R6代表具有1或2个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子的烷基，任选被相同或不同的选自氟，氯和溴的取代基一-至三-取代的苯基或者代表任选被相同或不同的选自氟，氯和溴的取代基一-至三-取代的苯氧基，
或者
R5代表任选被相同或不同的选自氟，氯和溴的取代基一-至三-取代的苯氧基，和
R6代表氢，
或者
R代表下式基团-CH2-CH2-O-R9
其中
R7代表甲基或乙基，
R8代表甲基或乙基，和
R9代表氢或者下式基团
或者
R代表下式基团
其中
R10代表氟，氯，溴，甲基，乙基，甲氧基或乙氧基，和
n代表0-3的整数，其中如果n代表2或3，则R10代表相同或不同的基团。
上述取代基定义可以相互组合，另外，个别定义也可能是多余的。
使用3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰氯和2-氰基苯胺为起始物，则根据本发明的方法(a)的过程可以通过下面的反应式来说明：
使用3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰胺和N-甲酰-N-羟甲基-甲基胺为起始物，则根据本发明的方法(b)的过程可以通过下面的反应式来说明：
进行本发明方法(a)需要用作起始物的式(Ⅱ)的3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰氯是已知的(参见US-A-5240951)。
式(Ⅲ)提供了进行本发明方法(a)也需要用作反应成分的胺的一般定义。在该式中，R优选具有已经提到的与描述本发明(Ⅰ)的化合物相关的作为该基团的优选的那些定义。
式(Ⅲ)的胺是已知的或者可以通过已知方法制备。
进行本发明方法(a)的合适的酸结合剂是所有常规无机碱或有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢化物，氢氧化物，氨化物，醇盐，乙酸盐，碳酸盐或碳酸氢盐，例如，氢化钠，氨化钠，甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钾，氢氧化钠，氢氧化钾，乙酸钠，乙酸钾，乙酸钙，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钾，还有氢氧化铵，乙酸铵或碳酸铵，或叔胺类，例如三甲胺，三乙胺，三丁基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N，-二甲基-苄基胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)。
进行本发明方法(a)的合适的稀释剂是所有惰性有机溶剂。优选使用：脂肪族、脂环族或芳香族的烃，例如石油醚，己烷，庚烷，环己烷，甲基环己烷，苯，甲苯，二甲苯或萘烷；卤代烃类，例如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如乙醚，二异丙基醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氢呋喃，1，2-二甲氧基乙烷，1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；腈类，例如乙腈，丙腈，正-或异-丁腈或苄腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，例如二甲亚砜；砜类，例如环丁砜。
当进行本发明方法(a)时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，该反应在-10℃和+150℃之间的温度下，优选在0℃和100℃之间的温度下进行。
本发明方法(a)一般在大气压下进行，但是也可以在加压下进行，或者在没有挥发性成分参与反应的情况下也可以在减压下进行。
当进行本发明方法(a)时，对于每摩尔式(Ⅱ)的3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰氯，一般使用1-5摩尔，优选1-2摩尔式(Ⅲ)的胺和等当量或过量的酸结合剂。通过常规方法进行后处理。一般情况下，反应完后浓缩反应混合物，留下的残余物与水和一种微溶于水的有机溶剂混合，分离出有机相，洗涤，干燥并浓缩。留下的产物可以通过常规方法除去可能存在的任何杂质。
需要用作进行本发明方法(b)的起始物的式(Ⅳ)的3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰胺是已知的(参见US-A-5240951)。
式(Ⅴ)提供用作进行本发明方法(b)的反应成分也需要的羟基化合物的一般定义。在该结构式中
X优选代表下式基团
其中
R4代表氢或各个烷基部分中具有1或2个碳原子的N，N-二烷基-氨基甲基，
R5代表氢或具有1或2个碳原子的烷氧基，
R6代表具有1或2个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子的烷基，任选被相同或不同的选自氟，氯和溴的取代基一-至三-取代的苯基，或者代表任选被相同或不同的选自氟，氯和溴的取代基一-至三-取代的苯氧基，
或者
R5代表任选被相同或不同的选自氟，氯和溴的取代基一-至三-取代的苯氧基，和
R6代表氢，和
R8代表甲基或乙基。
式(Ⅴ)的羟基化合物是已知的或者可以通过已知的方法制备。
用于进行本发明方法(b)的合适的稀释剂是常规用于这样的反应的所有惰性有机溶剂。优选使用冰醋酸。
用于进行本发明方法(b)的合适的脱水剂是能够脱水的所有常规试剂。优选使用酸，例如硫酸或对甲苯磺酸，还有干燥剂，例如干燥硅胶。
当进行本发明方法(b)时，反应温度也可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，反应在0℃和150℃之间的温度下，优选在10℃和130℃之间的温度下进行。
本发明方法(b)同样一般在大气压下进行，但是也可以在加压或减压下进行。
当进行本发明方法(b)时，对于每摩尔式(Ⅳ)的3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰胺，一般使用1-2摩尔，优选1-1．5摩尔式(Ⅴ)的羟基化合物和2-6摩尔脱水剂。通过常规方法进行后处理。一般情况下，反应混合物与水混合，然后用一种微溶于水的有机溶剂萃取，合并的有机相被干燥并减压浓缩。留下的产物可以通过常规方法除去仍然可能存在的任何杂质。
根据本发明的活性化合物在植物中具有强的植物增强活性。因此它们适合引发植物防御性不受不期望微生物的侵害。
在本说明书中，植物增强(诱导抗性)化合物是能够以这样一种方式刺激植物的防御系统，使得当接着用不期望微生物接种已处理过的植物时，产生实质的抗这些微生物的抗性。
在本发明情况下，不期望微生物是致植物病真菌，细菌和病毒。因此本发明的化合物能够用来在处理后一定时期内保护植物不受上述有害生物体的侵害。提供保护的时期一般在用活性化合物处理植物后延续1至10天，优选1-7天。
除了植物增强(诱导抗性)活性外，本发明的活性化合物还具有强的杀微生物活性，另外用于直接防治不期望微生物的实践。
本发明活性化合物适合用作农作物保护剂，特别是用作杀真菌剂。
农作物保护中，不期望微生物包括下面纲中的真菌：根肿菌(Plasmodiophoromycetes)，卵孢真菌(Oomycetes)，壶菌(Chytridiomycetes)，接合菌亚纲(Zygomycetes)，子囊菌(Ascomycetes)，担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deutermycetes)。
作为例子可以提到上述属名下的真菌病的一些病原体，但是不受此限制：
腐霉属种类(Pythium)，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；
疫霉属种类(Phytophthora)，例如蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)；
假霜霉属种类(Pseudoperonospora)，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；
单轴霉属种类(Plasmopara)，例如葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)；
霜霉属种类(Peronospora)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(Peronospora brassicae)；
白粉菌属种类(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；
单丝壳菌属种类(Sphaerotheca)，例如苍耳单丝壳菌(Sphaerothecafuliginea)；
柄球菌属种类(Podosphaera)，例如苹果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)；
黑星菌属种类(Venturia)，例如苹果黑星菌(Venturiainaequalis)；
核腔菌属种类(Pyrenophora)，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)
(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢(Helminthosporium))；
旋孢菌属种类(Cochliobolus)，例如禾旋孢菌(Cochliobolussativus)
(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢(Helminthosporium))；
单胞锈菌属种类(Uromyces)，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；
柄锈菌属种类(Puccinia)，例如隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita)；
腥黑粉菌属种类(Tilletia)，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)；
黑粉菌属种类(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilago avenae)；
薄膜革菌属种类(Pellicularia)，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；
Pyricularia种类，例如Pyricularia oryzae；
镰孢属种类(Fusarium)，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；
葡萄孢属种类(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；
壳针孢属种类(Septoria)，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；
小球腔菌属种类(Leptosphaeria)，例如颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；
尾孢属种类(Cercospora)，例如Cercospora canescens；
链格孢属种类(Alternaria)，例如甘蓝黑斑病链格孢(Alternariabrassicae)；
假尾孢属种类(Pseudocercosporella)，例如Pseudocercosporellaherpotrichoides。
活性化合物在防治植物病害所需要的浓度时的好的农作物安全性允许处理植物的地上部分，植物繁殖根株和种子，和处理土壤。
本发明活性化合物特别成功地用于防治谷物病害，例如抗白粉菌属种类(Erysiphe)，或者防治葡萄栽培和水果和蔬菜生长中的病害，例如抗单轴霉属种类(Plasmopara)或黑星菌属种类(Venturia)，或者防治稻病害，例如抗Pyricularia种类。用本发明活性化合物还可以成功地防治其它植物病害，例如壳针孢属种类(Septoria)，旋孢菌属种类(Cochliobolus)，核腔菌属种类(Pyrenophora)和假尾孢属种类(Pseudocercosporella)，以及Drechslera teres中提到的物种。
本发明活性化合物也适合提高农作物产量。此外，它们具有低毒性和好的农作物安全性。
可以根据本发明使用的具有好的农作物耐受性和温血动物安全性的本发明活性化合物也适于防治动物害虫，特别是农业，林业，园艺业，储藏品保护和材料保护，以及卫生领域或兽医领域所遇到的昆虫，蛛形纲和线虫。这些活性物质对于一般敏感性和抗性物种是有活性的，并且抗发育的所有阶段或部分阶段的害虫。上述动物害虫包括：
等足目(Isopoda)，例如Oniscus aselluse，鼠妇(Armadillidiumvulgare)和Porcellio scaber。
多足纲目(Diplopoda)，例如Blaniulus gutttulatus。
唇足亚纲目(Chilopoda)，例如Geophilus carpophagus和蛐蜒目种(Scutigera spec．)。
综合纲目(Symphyla)，例如Scutigerella immaculata。
缨尾目(Thysanura)，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
弹尾目(Collembola)，例如Onychiurus armatus。
直翅目(Orthoptera)，例如东方非蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，马德拉非蠊(Leucophaea maderae)，德国小蠊(Blattella germanica)，灶马(Acheta domesticus)，蝼蛄属(Gryllotalpa spp．)，热带飞蝗(Locusta migratoriamigratorioides)，长额负蝗(Melanoplus differentialis)和Schistocerca gregaria。
革翅目(Dermaptera)，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)。
等翅目(Isoptera)，例如白蚁属(Reticulitermes spp．)。
虱目(Anoplura)，例如头虱(Pediculus humanus corporis)，盲虱属(Haematopinus spp．)和长额虱(Linognathus spp．)。
食毛目(Mallophaga)，例如羽虱属(Trichodectes spp．)和Damalinea spp．。
缨翅目(Thysanoptera)，例如温室条蓟马(Hercinothripsfemoralis)和棉蓟马(Thrips tabaci)。
异翅亚目(Heteroptera)，例如褐盾蝽属(Eurygaster spp．)，Dysdercus intermedius，甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)，臭虫(Cimexlectularius)，Rhodnius prolixus和吸血猎蝽属(Triatoma spp．)。
同翅亚目(Homoptera)，例如Aleurodes brassicae，棉粉虱(Bemisiatabaci)，温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，棉蚜(Aphisgossypii)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，茶鹿隐瘤额蚜(Cryptomyzus ribis)，蚕豆蚜(Aphis fabae)，Aphis pomi，苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)，桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)，Phylloxera vastatrix，Pemphigus spp_Macrosiphum avenae，瘤额蚜(Myzus spp．)，忽布瘤额蚜(Phorodon humuli)，粟缢管蚜(Rhopasiphum padi)，叶蝉属(Empoasca spp．)，Euscelis bilobatus，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，李蜡蚧(Lecanium corni)，油橄榄盔(Saissetia oleae)，稻灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐稻虱(Nilaparvata lugens)，红圆蚧(Aonidiella aurantii)，Aspidiotus hederae，粉蚧属(Pseudococcus spp．)和木虱属(Psyllaspp．)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，红铃虫(Pectinophoragossypiella)，松尺蠖(Bupalus piniarius)，Cheimatobia brumata，Lithocolletis blancardella，樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella)，小菜蛾(Plutella maculipennis)，天幕毛虫(Malacosoma neustria)，Euproctis chrysorrhoea，毒蛾属(Lymantria spp．)，棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella)，Phyllocnisti citrella，地老虎(Agrotis spp．)，切根虫(Euxoa spp．)，褐夜蛾(Feltia spp．)，埃及金刚钻(Earias insulana)，夜蛾属(Heliothis spp．)，甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，Panolisflammea，斜纹夜蛾(Prodenia litura)，夜蛾属(Spodoptera spp．)，粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)，苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)，粉蝶属(Pieris spp．)，螟(Chilo spp．)，Pyrausta nubilalis，Ephestiakuehniella，大黄螟(Galleria mellonella)，袋衣蛾(Tineolabisselliella)，网衣蛾(Tinea pellionella)，褐织叶蛾(Hofmannophilapseudospretella)，Cacoecia podana，Capua reticulana，云杉卷叶蛾(Choristoneura fumiferana)，葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)，茶黄卷叶蛾(Homona magnanima)和栎绿卷叶蛾(Tortrix viridana)。
鞘翅目(Coleoptera)，例如，家具窃蠹(Anobium punctatum)，Rhizopertha dominica，Bruchidius obtectus，大豆象(Acanthoscelides obtectus)，家天牛(Hylotrupes bajulus)，Agelastica alni，甲铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)，Phaedoncochleariae，叶甲属(Diabrotica spp．)，油菜兰跳甲(Psylliodeschrysocephala)，墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)，Atomariaspp_锯胸谷盗(Oryzaephilus surinamens)，象甲属(Anthonomusspp．)，米象属(sitophilus spp．)，Otiorrhynchus sulcatus，香蕉蛛基象甲(Cosmopolites sordidus)，Ceuthorrhynchus assimilis，苜宿叶象甲(Hypera posttica)，皮蠹属(Dermestes spp．)，皮蠹属(Trogoderma spp．)，皮蠹属(Anthrenus spp．)，黑皮蠹(Attagenuespp．)，粉蠹(Lyctus spp．)，Meligethes aeneus，蛛甲属(Ptinus spp．)，金黄蛛甲(Niptus hodoleucus)，麦蛛甲(Gibbium psylliodes)，拟谷稻属(Tribolium spp．)，黄粉甲(Tenebrio molitor)，扣甲属(Agriotesspp．)，金针虫属(Conoderus spp．)，Melolontha meiolontha，六月金龟子(Amphimallon solstitialis)和Costelytra zealandica。
膜翅属(Hymenoptera)，例如锯角叶蜂属(Diprion spp．)，叶蜂属(Hoplocampa app．)，蚁(Lasius spp．)，厨蚁(Monomorium pharaonis)，和胡蜂(Vespa spp．)。
双翅属(Diptera)，例如，咿蚊(Aedes spp．)，斑按蚊属(Anophelesspp．)，库蚊(Culex spp．)，黄猩猩果蝇(Drosophila melanogaster)，家蝇(Musca spp．)，厩蝇(Fannia spp．)，红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)，丝光绿蝇(Lucilia spp．)，Chrysomyia spp_疽蝇属(Cuterebra spp．)，Gastrophilus spp_Hyppobosca spp_螫蝇属(Stomoxys spp．)，鼻蝇属(Oestrus spp．)，皮蝇属(Hypodermaspp．)，牛虻属(Tabanus spp．)，Tannia spp_Bibio hortulanus，瑞典麦杆蝇(Oscinellafrit)，麦蝇(Phorbia spp．)，甜菜潜叶花蝇(Pegomyia hyoscyami)，地中海实蝇(Ceratitis capitata)，油橄榄实蝇(Dacus oleae)和欧洲大蚊(Tipula paludosa)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，东方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)，和角叶蚤属(Ceratophyllus spp．)。
蛛形纲(Arachnida)，例如Sciopio maurus，黑寡妇球腹蛛(Latrodectus mactans)。
蜱螨目(Acarina)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)，隐喙蚍(Argasspp．)，喙蜱属(Ornithodoros spp．)，鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)，Eriophyes ribis，橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)，牛蜱属(Boophilus spp．)，头蜱属(Rhipicephalus spp．)，花蜱属(Amblyomma spp．)，Hyalomma spp_硬蚍(Ixodes spp．)，蛘螨属(Psoroptes spp．)，恙螨属(Chorioptes spp．)，疥螨(Sarcoptes spp．)，线螨属(Tarsonemus spp．)，苜宿苔螨(Bryobia praetiosa)，红蜘蛛(Panonyehus spp．)，和红叶螨属(Tetranychus spp．)。
植物寄生线虫包括，例如短体线虫属(Pratylenchus spp．)，相似穿孔线虫(Radopholus similis)，起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)，半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)，异皮线虫属(Heterodera spp．)，球异皮线虫属(Globodera spp．)，根结线虫属(Meloidogyne spp．)，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp．)，长针线虫属(Longidorus spp．)，剑线虫属(Xiphinema spp．)和毛刺线虫属(Trichodorus spp．)。
根据本发明可以使用的物质特别成功地用于防治伤害植物的螨，例如抗棉叶螨(Tetranychus urticae)，或者防治伤害植物的昆虫，例如抗小菜蛾(Plutella maculipennis)毛虫，辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)幼虫，和黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)。
本发明的化合物还具有除草活性。
根据其特殊的物理和／或化学性质，活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气雾剂和包裹在聚合物中和用于种子的包被组合物中的细微胶囊，以及ULV冷和热雾制剂。
这些制剂可以用已知的方式制备，例如，将活性化合物与扩充剂即液体溶剂，加压液化气体和／或固体载体混合，任选使用表面活性剂，即乳化剂和／或分散剂和／或起泡剂。如果使用的扩充剂是水，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲亚砜，还有水。液化气体扩充剂或载体理解为指常温常压下是气体的液体，例如气雾抛射剂，例如卤代烃，或者还有丁烷，丙烷，氮和二氧化碳。合适的固体载体是：例如磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐。用于颗粒剂的适合的固体载体是：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，或者还有有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎。适合的乳化剂和／或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐或者还有蛋白质水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中，可以使用增粘剂，如羧甲基纤维素、天然和合成的粉状、颗粒或乳胶形式的聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或者还有天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它可能的添加剂是矿物油和植物油。
可以使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0．1-95％重量的活性化合物，优选0．5-90％。
本发明活性化合物可以以本身使用，或者也可以与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合的制剂使用，例如以扩大作用范围或者防止抗药性产生。在很多情况下实现增效作用，即混合物的活性超过了各个组分的活性。
混合物中共同成分的例子是下面的化合物：
杀真菌剂：
aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸钾盐，andoprim，敌菌灵，戊环唑，azoxystrobin，
苯霜灵，邻碘酰苯胺，苯菌灵，benzamacril，benzamacril-isobutyl，双丙氨酰磷，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁赛特，
石硫合剂，capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，carvon，灭螨猛，灭瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozvlacon，代森盐，霜尿氰，环唑醇，cyprodinil，酯菌胺，
debacarb，双氯酚，苄氯三唑醇，diclofluanid，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸吗啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，十二环吗啉，多果定，联氨噁唑酮，
克瘟散，epoxyconazole，乙环唑，乙嘧酚，土菌灵，
famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，三苯基醋酸锡，三苯基氢氧化锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，fluquinconazole，调嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，乙磷钠，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，furametpyr，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，
谷种定，
六氯苯，己唑醇，噁霉灵，
抑霉唑，酰胺唑，双胍辛醋酸盐(iminoctadine，iminoctadinealbesilate，iminoctadine triacetate)，iodocarb，ipconazole，异稻瘟净(IBP)，异菌脲，irumamycin，稻瘟灵，isovaledione，
春雷霉素，kresoxim-methyl，铜制剂，例如：氢氧化铜，环烷酸铜，氯氧化铜，硫酸铜，氧化铜，8-羟基喹啉铜和波尔多液，
代森锰铜，代森锰，代森锰锌，meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森联，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，
二甲基二硫氨基甲酸镍，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，
甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，oxyfenthiin，
稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多马霉素，病花灵，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病异噻唑，味鲜安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，环丙唑，丙森锌，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，氯吡呋醚，
quinconazole，五氯硝基苯(PCNB)，
硫和硫制剂，
戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，调环烯，氟嘧唑，噻菌灵，噻菌腈，thifluzamide，甲基硫菌灵，福美双，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪氨灵，triticonazole，
烯效唑，
稻纹散，乙烯菌核利，烯霜苄唑，
zarilamide，代森锌，福美锌，还有
Dagger G，
OK-8705，
OK-8801，
α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，
(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，
{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸异丙酯，
1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮O-(苯基甲基)-肟，
1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，
1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，
1-[(二碘代甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，
1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，
1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，
1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，
1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷酮，
2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟-甲基-1，3-噻唑-5-N-碳酰苯胺，
2，6-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，
2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫代氰酸酯，
2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，
2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，
2-(2，3，3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，
2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，
2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，
2-氨基丁烷，
2-溴-2-(溴代甲基)戊烷二腈，
2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，
2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫代氰酰甲基)-乙酰胺，
2-苯基苯酚(OPP)，
3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，
3，5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，
3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈)，
3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑啉基]-吡啶，
4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，
4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，
8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧杂螺[4．5]癸烷-2-甲烷胺，
8-羟基喹啉硫酸盐，
9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，
双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)氧基]-2，5-硫代苯二羧酸酯，
顺-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，
顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉]盐酸盐，
[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，
碳酸氢钾，
甲烷四硫醇钠盐，
1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，
N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(氯代乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，
N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，
N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑啉基)-乙酰胺，
N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，
N-[2，2，2-三氯-1-[(氯代乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，
N-[3-氯代-4，5-双(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲烷亚氨酰胺，
N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸钠盐，
O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯，
O-甲基S-苯基苯基丙基硫代氨基磷酸酯，
S-甲基1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸酯，
螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃-3’-酮，
杀细菌剂：
bromopol，双氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸镍，春雷霉素，异噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯异丙噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。
杀昆虫剂／杀螨剂／杀线虫剂：
齐墩螨素，乙酰甲胺磷，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，甲体氯氰菊酯，双虫脒，阿凡曼菌素，AZ60541，azadirachtin，azinphos-A，保棉磷，三唑锡，
苏云金杆菌，4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈，噁虫威，丙硫克百威，杀虫磺，氟氯氰菊酯，氟氯菊酯，BPMC，brofenprox，溴硫磷，合杀威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，
硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，杀螟丹，chloethocarb，chlorethoxyfos，chlorfenapyr，毒虫畏，定虫隆，氯甲硫磷，N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N’-氰基-N-甲基-乙烷酰亚胺酰胺，毒死蜱，甲基毒死蜱，顺式-苄呋菊酯，clocythrin，四螨嗪，杀螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，cyhalothrin，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，
溴氰菊酯，内吸磷-M，内吸磷-S，甲基内吸磷，杀螨隆，二嗪磷，酚线磷，敌敌畏，dicliphos，百治磷，乙硫磷，除虫脲，乐果，
甲基毒虫畏，敌噁磷，乙拌磷，
克瘟散，emamectin，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，醚菊酯，灭线磷，乙嘧硫磷，
虫胺磷，喹螨醚，苯丁锡，杀螟硫磷，仲丁威，苯硫威，双氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，倍硫磷，氰戊菊酯，fipronil，氟定胺，吡氟禾草灵，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，flufenprox，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，安果，噻唑磷，fubfenprox，呋线威，
HCH，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，
吡虫啉，异稻瘟净，氯唑磷，异丙胺磷，叶蝉散，噁唑磷，异阿凡曼菌素，
氯氟氰菊酯，lufenuron，
马拉硫磷，灭蚜蜱，速灭磷，mesulfenphos，蜗牛敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭梭威，灭多威，速灭威，milbemectin，久效磷，moxidectin，
二溴磷，NCl84，nitenpyram，
氧乐果，杀线威，亚砜吸磷，异砜磷，
对硫磷-A，对硫磷-M，氯菊酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，甲基嘧啶磷，嘧啶磷-A，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，残杀威，丙硫磷，发果，pymetrozin，吡唑硫磷，pyradaphenthion，pyresmethrin，除虫菊酯，哒螨酮，pyrimidifen，蚊蝇醚，
喹硫磷，
蔬果磷，sebufos，silafluofen，治螟硫磷，甲丙硫磷，
tebufenozid，tebufenpyrad，tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，双硫磷，特灭威，特丁磷，杀虫畏，thiafenox，硫双威，久效磷，二甲硫吸磷，虫线磷，thuringiensin，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，敌百虫，杀虫隆，混灭威，
芽灭多，XMC，灭杀威，zetamethrin。
也可能是与其它已知的活性化合物例如除草剂，肥料和生长促进物质的混合物。
活性化合物可以使用其自身或者以其制剂形式使用或者以从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，可湿粉剂，糊剂，可溶粉剂，细粉剂和颗粒剂。以常规方法使用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾，散播，撒细粉，发泡，刷涂在其上等。此外还能通过超低体积方法施用活性化合物，或者将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤。也可以处理植物的种子。
当使用本发明活性化合物防治微生物时，施用比例可以在相当宽的范围内变化，取决于施用类型。处理植物部分时，活性化合物施用比例一般是0．1和10000g／ha之间，优选在10-1000g／ha之间。在处理种子时，活性化合物施用比例一般是每千克种子用0．001-50g，优选0．01-10g。处理土壤情况下，活性化合物施用比例一般是0．1和10000g／ha之间，优选在1和5000g／ha之间。
当用来抗动物害虫时，本发明的化合物还可以以商售制剂存在和以从这些制剂制备的作为与增效剂的混合物的使用形式存在。增效剂是提高活性化合物的活性的化合物，而增效剂本身不必须是有活性的。
从商售制剂制备的使用形式的活性化合物的含量可以在宽范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可以是0．0000001-95％重量比活性化合物，优选在0．0001-1％重量比之间。
以适用于这些使用形式的方式施用。
本发明活性化合物的制备和应用通过下面的实施例详细说明。
制备实施例
实施例1
5-10℃下，搅拌下，经10分钟，向20．8g(0．1725mol)2-氰基苯胺和250ml吡啶的混合物滴加38．1g(0．15mol)3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰氯。加入后，反应混合物与70ml无水四氢呋喃和30ml吡啶混合，温热至室温，然后在室温下搅拌75分钟。接着，反应混合物在减压下浓缩。留下的残余物与800ml水和800ml乙酸乙酯搅拌。过滤两相混合物中存在的沉淀，用乙酸乙酯洗涤并干燥。得到31．7g熔点191-193℃的结晶产物。
分离两相滤液中的水相，并且每次用150ml乙酸乙酯，萃取两次。合并的有机相用硫酸钠干燥后减压浓缩。留下的残余物与100ml石油醚和25ml乙酸乙酯搅拌。吸滤得到的固体，用乙酸乙酯淋洗并干燥。
用这种方法，一共得到熔点191-193℃的固体物质形式的40g(理论量的89％)3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰(2-氰基)苯胺。
起始物的制备
室温下，搅拌下经5分钟向8．92g(0．045mol)3，4-二氯-异噻唑-5-羧酸中滴加146g(1．23mol)亚硫酰氯。然后加入4滴二甲基甲酰胺，然后反应混合物在回流下加热1小时。接着反应混合物冷却到室温并且在减压下浓缩。用该方法，得到橙色油状物形式的12．19g 3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰氯。
实施例2
室温下，搅拌下，向32．3g(0．164mol)3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰胺和245ml冰醋酸的混合物中加入15g(0．164mol)N-甲酰基-N-羟基甲基-甲基胺。室温下，搅拌下滴加37g(0．362mol)浓硫酸，同时用冰冷却反应混合物。反应混合物接着在室温下搅拌29小时，然后用冰冷却，与400ml水混合。得到的混合物用200ml二氯甲烷萃取，萃取四次，合并的有机相用硫酸钠干燥后减压浓缩。留下的油状残余物经硅胶色谱，使用乙酸乙酯洗脱。浓缩洗脱液，得到熔点87-88℃结晶固体形式的20．7g(理论量的42．6％)3，4-二氯异噻唑-5-甲酰(N-甲酰基-N-甲基氨基)甲基胺。
起始物的制备
0-10℃下，搅拌下，经30分钟，向82g(1．2mol)浓氨水中滴加50．1g(0．2mol)3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰氯。加完后，又加入41g(0．6mol)浓氨水，混合物用70ml水稀释。使混合物温热至室温，并且在该温度下搅拌45分钟。吸滤得到的沉淀，依次用水和石油醚洗涤并干燥。用该方法，得到熔点156-158℃固体形式的32．3g(理论量的81．8％)3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰胺。
通过上述方法也制备了下面表中列出的式(Ⅰ)的化合物。
表1
表1(续)
表1(续)
※)通过HPLC根据EEC Directive79／831 Annex V．A8测定logP值(梯度方法，乙腈／0．1％磷酸水溶液)。
※※)λ值指UV谱中的最大值。
应用实施例
实施例A
夜蛾(Pyricularia)试验(稻)／抗性的诱导
溶剂： 2．5份重量的丙酮
乳化剂： 0．06份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，用水和所述量的乳化剂将浓缩物稀释到期望的浓度。
为了试验诱导抗性活性，以所述的施用比例，用活性化合物制剂喷雾幼小稻植物。处理后5天，用豆黄夜蛾(Pyricularia oryzae)的孢子水悬浮液接种植物。植物然后放置在相对空气湿度是100％且温度25℃的温室中。
接种后4天进行评价。0％表示相当于对照物的效力，而100％的效力表示没有发现感染。
下面的表中给出了活性化合物，施用比例和试验结果。
表A
夜蛾试验(稻)／诱导抗性
表A(续)
夜蛾试验(稻)／诱导抗性
实施例B
猿叶虫(Phaedon)幼虫试验
溶剂： 7份重量二甲基甲酰胺
乳化剂： 1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理甘蓝叶(Brassica oleracea)，并在叶子还湿润的时候用辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)的幼虫侵染。
7天后，测定杀伤率并且以百分率表示。100％的效力表示所有的甲虫幼虫都已经被杀死，而0％的效力表示没有杀死甲虫幼虫。
下面的表中给出了活性化合物，活性化合物浓度和试验结果。
表B
猿叶甲幼虫试验／伤害植物的害虫
实施例C
菜蛾(Plutella)试验
溶剂： 7份重量二甲基甲酰胺
乳化剂： 1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理甘蓝叶(Brassica oleracea)，并在叶子还湿润的时候用小菜蛾(Plutellaxylostella)的毛虫侵染。
7天后，测定杀伤率并且以百分率表示。100％的效力表示所有的毛虫都已经被杀死，而0％的效力表示没有杀死一只毛虫。
下面的表中给出了活性化合物，活性化合物浓度和试验结果。
表C
菜蛾试验／伤害植物的害虫
实施例D
黑星病(Venturia)试验(苹果)／保护性的
溶剂： 47份重量的丙酮
乳化剂： 3份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
为了试验保护活性，以给定的施用比例，用活性化合物制剂喷雾幼小植物。喷雾层风干后，用苹果黑星病(Venturia inaequalis)的分生孢子水悬浮液接种植物。然后植物放置在温度大约20℃且相对空气湿度是100％的培育室中1天。
然后植物放置在温度大约21℃且相对空气湿度是大约90％的温室中。
接种后12天进行评价。0％表示相当于对照物的效力，而100％的效力表示没有发现感染。
下面的表中给出了活性化合物，施用比例和试验结果。
表D
黑星病试验(苹果)／保护性的
实施例E
颖枯小球腔菌病(Leptophaeria nodorum)试验(小麦)／保护性的
溶剂： 10份重量的N-甲基吡咯烷酮
乳化剂： 0．6份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。
为了试验保护活性，以给定的施用比例，用活性化合物制剂喷雾幼小植物。喷雾层风干后，用颖枯小球腔菌(Leptophaeria nodorum)的孢子悬浮液对植物喷雾。植物放置在温度20℃且相对空气湿度是100％的培育室中48小时。
植物放置在温度大约15℃且相对空气湿度是80％的温室中。
接种后10天进行评价。0％表示相当于对照物的效力，而100％的效力表示没有发现感染。
下面的表中给出了活性化合物，施用比例和试验结果。
表E
颖枯小球腔菌病试验(小麦)／保护性的