技术领域
本发明涉及一种芳香族丙烯酸酯的制备方法，具体涉及一种苯氧基苄基丙烯酸酯的 制备方法。
背景技术
分子结构中含有芳香环的丙烯酸酯聚合物或共聚物，因具有优异的透明性和高折射 率，广泛用在光学材料如光学树脂、光学涂料、光学粘合剂、光学镜头以及眼镜制造等 行业。
因为这些领域均需要无色透明的制品，所以需要所用单体为低色度甚至为无色的产 品。一般低级丙烯酸酯均是采用减压蒸馏方法得到无色透明产品的，但是含芳香环的丙 烯酸酯因为沸点很高，即使添加阻聚剂，减压蒸馏过程中也极易发生聚合，因此减压蒸 馏方法不适合于低色度含有芳香环的丙烯酸酯单体的制备。
工业上丙烯酸酯的制备方法一般采用酯化方法，即相应的醇和丙烯酸在酸性催化剂 和阻聚剂存在下，利用芳香族溶剂如甲苯、二甲苯等溶剂除去酯化反应过程中生成的水 的方法。但由于该类芳香族溶剂沸点较高，与水共沸温度均较高，因此需要较高的反应 温度，而温度太高容易产生一些带颜色的副产物，如果不采用减压蒸馏，几乎很难得到 低色度产品；而且由于反应温度高，原料丙烯酸和生成的丙烯酸酯极易发生聚合，最终 会造成收率下降。对于酯化反应的催化剂，以前一般采用浓硫酸，浓磷酸等无机酸，但 由于浓硫酸，浓磷酸对设备腐蚀性大，而且由于氧化性强，最终产品往往颜色非常深， 甚至为棕黑色。目前几乎不采用无机酸做催化剂，而采用如对甲基苯磺酸、甲基磺酸等 有机酸，固体酸或强酸性离子交换树脂等催化剂。但是要得到色度很低的产品还是很难。 作为阻聚剂，对苯二酚因阻聚效率高，常被用作阻聚剂，但其缺点是也会引起最终产品 着色。为了得到浅色产品，对羟基苯甲醚常用作阻聚剂，但是要得到接近水白色的产品 还是几乎不可能。为了得到颜色浅的产品，也有采用对最终产品用活性炭或活性氧化铝、 活性白土等脱色剂进行脱色的方法，但是该方法效果也非常有限，想得到近乎无色的产 品几乎不可能。另外，该方法由于产品还需进一步脱色及过滤等后处理工艺，因此增加 了生产成本。基于这种状况，非常有必要找到一种能够得到低色度甚至无色透明含有芳 香环的丙烯酸酯的制备方法。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术存在的不足，提供一种苯氧基苄基丙烯酸酯的 制备方法。制备得到的苯氧基苄基丙烯酸酯低色度甚至无色透明。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
本发明涉及一种苯氧基苄基丙烯酸酯的制备方法，包括如下步骤：
步骤A、3-苯氧基苯甲醇和丙烯酸在氮气保护下，以环己烷为溶剂，以有机酸为催 化剂，在阻聚剂和还原剂存在的条件下，进行酯化反应；
步骤B、经常规碱洗、水洗、无水硫酸镁干燥、加入少量对羟基苯甲醚，减压除环 己烷后，即得所述苯氧基苄基丙烯酸酯。
步骤A中丙烯酸与3-苯氧基苯甲醇的摩尔比为1.05～1.5：1。所用溶剂环己烷的用 量为3-苯氧基苯甲醇和丙烯酸的总重量的0.8～4.2倍。3-苯氧基苯甲醇和丙烯酸的酯 化反应温度为环己烷的回流温度，即80～85度。反应时间为6～10小时，具体地，以 生成水量不再变化后，再反应2小时作为最终反应时间。
优选地，所述有机酸为对甲苯磺酸或甲基磺酸。相对于3-苯氧基苯甲醇的使用量为 1～10mol％。
优选地，所述阻聚剂为对羟基苯甲醚、氯化铜中的一种或两种的混合。用量为3- 苯氧基苯甲醇和丙烯酸的总重量的0.1～1wt％(质量百分比含量)。
优选地，所述还原剂的用量为3-苯氧基苯甲醇和丙烯酸的总重量的0.1～2wt％(质 量百分比含量)。
优选地，所述还原剂为次磷酸、次磷酸化合物、亚硫酸或亚硫酸化合物。
优选地，所述还原剂为次磷酸或次磷酸化合物。
优选地，所述次磷酸化合物为次磷酸钠或次磷酸二乙酯。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
1、采用环己烷做溶剂，与常规的甲苯作溶剂相比反应温度低，产品色泽会相对较 浅。另外，对操作人员健康无损害。
2、催化剂采用有机酸如对甲苯磺酸和甲基磺酸，与浓硫酸相比，操作安全，对设 备无腐蚀，特别是酯化产物的色度低。与阳离子交换树脂及一些固体酸相比，催化效率 高。
3、阻聚剂采用对羟基苯甲醚或氯化铜做催化剂，代替一般使用的对苯二酚，酯化 产物色度低。
4、使用次磷酸类还原剂加入反应体系，反应过程中，可以抑制有色产品的产生， 而得到色度低甚至无色透明的产品。产品色度低于100APHA，可以应用在需要无色透明 原料的光学材料领域。
5、不需要对产品进行再进一步的脱色后处理，工艺简单，可节约成本。
附图说明
通过阅读参照以下附图对非限制性实施例所作的详细描述，本发明的其它特 征、目的和优点将会变得更明显：
图1为以氘代氯仿溶剂的苯氧基苄基丙烯酸酯的1H-NMR谱图；
图2为以氘代氯仿溶剂的苯氧基苄基丙烯酸酯的13C-NMR谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人 员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技 术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于 本发明的保护范围。
具体地，本发明实施例中的丙烯酸与3-苯氧基苯甲醇的摩尔比为1.2：1，但作为发 明的变形可以采用摩尔比在1.05～1.5：1范围内的其他摩尔比。
本发明实施例中的溶剂环己烷用量为3-苯氧基苯甲醇)和丙烯酸总重量的2.1倍， 但作为发明的变形可以采用0.8～4.2范围内的其他用量。
本发明实施例中的催化剂甲基磺酸或对甲苯磺酸的加入量(相对于3-苯氧基苯甲 醇)为5mol％，但作为发明的变形可以1～10mol％范围内的其他加入量。
本发明实施例中的阻聚剂对羟基苯甲醚或氯化铜的加入量为3-苯氧基苯甲醇)和丙 烯酸总重量的0.5wt％，但作为发明的变形可以采用0.1～1wt％范围内的其他加入量。
实施例1
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，对羟基苯甲醚0.072克，50wt％ 次磷酸水溶液0.286克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后， 生成约0.9毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，然后再用蒸馏水洗涤3 次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.02克， 在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品- 苯氧基苄基丙烯酸酯(11.56克，收率为91％)，气相色谱分析器纯度为96.7％，色度为 18APHA。折射率为1.565，粘度为15cps。其1H-NMR和13C-NMR谱图分别示于图1和图 2，由核磁数据及折光率数据可以证明，产物为苯氧基苄基丙烯酸酯。
实施例2
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，对羟基苯甲醚0.072克，50wt％ 次磷酸水溶液0.029克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后， 生成约0.9毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，然后再用蒸馏水洗涤3 次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.02克， 在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品- 苯氧基苄基丙烯酸酯(11.94克，收率为94％)，气相色谱分析器纯度为97.3％，色度为 73APHA。
实施例3
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，对羟基苯甲醚0.072克，50wt％ 次磷酸水溶液0.572克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后， 生成约0.9毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，然后再用蒸馏水洗涤3次， 最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.02克，在 50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品-苯 氧基苄基丙烯酸酯(12.32克，收率为97％)，气相色谱分析器纯度为98.1％，色度为 48APHA。
实施例4
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，对羟基苯甲醚0.072克，次磷 酸钠0.072克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约 0.9毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，然后再用蒸馏水洗涤3 次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.02克， 在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品- 苯氧基苄基丙烯酸酯(12.44克，收率为98％)，气相色谱分析器纯度为97.2％，色度为 45APHA。
实施例5
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，对羟基苯甲醚0.072克，次磷 酸钠0.015克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约 0.9毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，然后再用蒸馏水洗涤3 次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.02克， 在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品- 苯氧基苄基丙烯酸酯(12.19克，收率为96％)，气相色谱分析器纯度为95.8％，色度为 69APHA。
实施例6
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，对羟基苯甲醚0.072克，次磷 酸钠0.286克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约 0.9毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，然后再用蒸馏水洗涤3 次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.02克， 在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品- 苯氧基苄基丙烯酸酯(11.81克，收率为93％)，气相色谱分析器纯度为96.5％，色度为 67APHA。
实施例7
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，对羟基苯甲醚0.072克，次磷 酸二乙酯0.144克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成 约0.9毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，然后再用蒸馏水洗涤3 次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.02克， 在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品- 苯氧基苄基丙烯酸酯(12.1克，收率为95％)，气相色谱分析器纯度为97.2％，色度为 56APHA。
实施例8
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，对羟基苯甲醚0.072克，次磷 酸二乙酯0.014克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成 约0.9毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，然后再用蒸馏水洗涤3 次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.02克， 在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品- 苯氧基苄基丙烯酸酯(11.8克，收率为93％)，气相色谱分析器纯度为95.6％，色度为 76APHA。
实施例9
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，对羟基苯甲醚0.072克，次磷 酸二乙酯0.288克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成 约0.9毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，然后再用蒸馏水洗涤3 次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.02克， 在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品- 苯氧基苄基丙烯酸酯(12.3克，收率为97％)，气相色谱分析器纯度为97.3％，色度为 67APHA。
实施例10
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，氯化铜0.072克，50wt％次磷酸 水溶液0.143克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约 0.9毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用水洗1次，然后用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏 水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚 0.02克，在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色 透明产品-苯氧基苄基丙烯酸酯(12.4克，收率为98％)，气相色谱分析器纯度为96.2％， 色度为52APHA。
实施例11
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，氯化铜0.072克，50wt％次磷酸 水溶液0.0286克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成 约0.9毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用水洗1次，然后用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏 水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚 0.02克，在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色 透明产品-苯氧基苄基丙烯酸酯(11.7克，收率为92％)，气相色谱分析器纯度为94.5％， 色度为79APHA。
实施例12
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，氯化铜0.072克，50wt％次磷酸 水溶液0.572克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约 0.9毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用水洗1次，然后用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏 水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚 0.02克，在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色 透明产品-苯氧基苄基丙烯酸酯(12.3克，收率为97％)，气相色谱分析器纯度为97.6％， 色度为32APHA。
实施例13
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，氯化铜0.072克，次磷酸钠0.0143 克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约0.9毫升水， 继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用水洗1次，然后用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏 水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚 0.02克，在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色 透明产品-苯氧基苄基丙烯酸酯(12.3克，收率为97％)，气相色谱分析器纯度为97.5％， 色度为51APHA。
实施例14
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，氯化铜0.072克，次磷酸钠0.143 克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约0.9毫升水， 继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用水洗1次，然后用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏 水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚 0.02克，在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色 透明产品-苯氧基苄基丙烯酸酯(12.1克，收率为95％)，气相色谱分析器纯度为98.2％， 色度为49APHA。
实施例15
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，氯化铜0.072克，次磷酸钠0.286 克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约0.9毫升水， 继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用水洗1次，然后用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏 水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚 0.02克，在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色 透明产品-苯氧基苄基丙烯酸酯(11.7克，收率为92％)，气相色谱分析器纯度为96.8％， 色度为67APHA。
实施例16
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，氯化铜0.072克，次磷酸二乙 酯0.143克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约0.9 毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用水洗1次，然后用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏 水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚 0.02克，在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色 透明产品-苯氧基苄基丙烯酸酯(12.3克，收率为97％)，气相色谱分析器纯度为97.5％， 色度为55APHA。
实施例17
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，氯化铜0.072克，次磷酸二乙 酯0.0143克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约0.9 毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用水洗1次，然后用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏 水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚 0.02克，在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色 透明产品-苯氧基苄基丙烯酸酯(12.2克，收率为96％)，气相色谱分析器纯度为98.7％， 色度为94APHA。
实施例18
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，氯化铜0.072克，次磷酸二乙 酯0.286克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约0.9 毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用水洗1次，然后用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏 水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚 0.02克，在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色 透明产品-苯氧基苄基丙烯酸酯(12.2克，收率为96％)，气相色谱分析器纯度为98.7％， 色度为55APHA。
实施例19
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，对甲基苯磺酸0.48克，对羟基苯甲醚0.072克， 50％次磷酸水溶液0.286克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时 后，生成约0.90毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏水洗涤3次，然后 用无水硫酸镁干燥，最后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.02克，在50℃， 真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品-苯氧基苄 基丙烯酸酯(12.0克，收率为94％)，气相色谱分析器纯度为98.6％，色度为91APHA。
实施例20
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，对甲基苯磺酸0.48克，对羟基苯甲醚0.072克， 次磷酸钠0.143克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成 约0.9毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏水洗涤3次，然后 用无水硫酸镁干燥，最后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.02克，在50℃， 真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品-苯氧基苄 基丙烯酸酯(11.8克，收率为93％)，气相色谱分析器纯度为97.5％，色度为49APHA。
实施例21
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，对甲基苯磺酸0.48克，对羟基苯甲醚0.072克， 次磷酸二乙酯0.143克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后， 生成约0.90毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏水洗涤3次，然后 用无水硫酸镁干燥，再向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.02克，在50℃， 真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品-苯氧基苄 基丙烯酸酯(11.6克，收率为91％)，气相色谱分析器纯度为97.2％，色度为57APHA。
实施例22
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，对甲基苯磺酸0.48克，氯化铜0.072克，50％次磷 酸水溶液0.286克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成 约0.90毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用水洗1次，然后用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏 水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚 0.02克，在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色 透明产品-苯氧基苄基丙烯酸酯(11.9克，收率为94％)，气相色谱分析器纯度为97.1％， 色度为53APHA。
实施例23
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，对甲基苯磺酸0.48克，氯化铜0.072克，50％次磷 酸水溶液0.0286克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生 成约0.90毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用水洗1次，然后用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏 水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚 0.02克，在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色 透明产品-苯氧基苄基丙烯酸酯(11.4克，收率为90％)，气相色谱分析器纯度为97.5％， 色度为56APHA。
实施例24
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，对甲基苯磺酸0.48克，氯化铜0.072克，50％次磷 酸水溶液0.286克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成 约0.90毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用水洗1次，然后用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏 水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚 0.02克，在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色 透明产品-苯氧基苄基丙烯酸酯(11.2克，收率为92％)，气相色谱分析器纯度为96.8％， 色度为32APHA。
实施例25
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，对甲基苯磺酸0.48克，氯化铜0.072克，次磷酸 钠0.143克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约0.90 毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用水洗1次，然后用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏 水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚 0.02克，在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色 透明产品-苯氧基苄基丙烯酸酯(11.6克，收率为91％)，气相色谱分析器纯度为98.2％， 色度为30APHA。
实施例26
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，对甲基苯磺酸0.48克，氯化铜0.072克，次磷酸 钠0.0143克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约0.90 毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用水洗1次，然后用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏 水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚 0.02克，在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色 透明产品-苯氧基苄基丙烯酸酯(11.8克，收率为93％)，气相色谱分析器纯度为97.1％， 色度为61APHA。
实施例27
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，对甲基苯磺酸0.48克，氯化铜0.072克，次磷酸 钠0.286克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约0.90 毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用水洗1次，然后用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏 水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚 0.02克，在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色 透明产品-苯氧基苄基丙烯酸酯(12.2克，收率为96％)，气相色谱分析器纯度为98.5％， 色度为29APHA。
实施例28
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，对甲基苯磺酸0.48克，氯化铜0.072克，次磷酸 二乙酯0.143克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约 0.90毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用水洗1次，然后用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏 水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚 0.02克，在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色 透明产品-苯氧基苄基丙烯酸酯(11.8克，收率为93％)，气相色谱分析器纯度为97.2％， 色度为32APHA。
实施例29
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，对甲基苯磺酸0.48克，氯化铜0.072克，次磷酸 二乙酯0.0143克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成 约0.90毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用水洗1次，然后用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏 水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚 0.02克，在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色 透明产品-苯氧基苄基丙烯酸酯(12.1克，收率为95％)，气相色谱分析器纯度为98.3％， 色度为57APHA。
实施例30
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，对甲基苯磺酸0.48克，氯化铜0.072克，次磷酸 二乙酯0.286克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约 0.90毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用水洗1次，然后用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏 水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚 0.02克，在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色 透明产品-苯氧基苄基丙烯酸酯(12.3克，收率为97％)，气相色谱分析器纯度为97.6％， 色度为42APHA。
对比例1
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.48克，对羟基苯甲醚0.072克，反应 过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约0.90毫升水，继续回 流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混合物先用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，蒸馏水洗涤3次，然后 用无水硫酸镁干燥，再向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.02克，在50℃， 真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到浅黄色透明产品-苯氧基 苄基丙烯酸酯(11.7克，收率为92％)，气相色谱分析器纯度为97.5％，色度为401APHA。
对比例2
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，浓硫酸0.12克，对羟基苯甲醚0.072克，反应过 程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约0.90毫升水，继续回流 2小时，水量不变。
反应结束后，反应混和物用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，然后再用蒸馏水洗涤3 次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.02克， 在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到棕色透明苯氧 基苄基丙烯酸酯(11.4克，收率为90％)。把该产品溶于甲醇溶剂中，加入5wt％pH7-9 活性炭，回流30分钟，然后过滤，减压下浓缩除去甲醇，得到棕红色透明液体。
对比例3
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，甲基磺酸0.24克，对苯二酚0.072克，次磷酸钠 0.143克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约0.90 毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混和物用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，然后再用蒸馏水洗涤3 次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.02克， 在50℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到橙色透明苯氧 基苄基丙烯酸酯(11.8克，收率为93％)。
对比例4
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，甲苯30克，甲基磺酸0.24克，对羟基苯甲醚0.072克，反应过 程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约0.90毫升水，继续回流 2小时，水量不变。
反应结束后，反应混和物用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，然后再用蒸馏水洗涤3 次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在 60℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂甲苯，得到棕红色透明苯氧基 苄基丙烯酸酯(12.3克，收率为97％)。
对比例5
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，对甲基磺酸0.48克，对苯二酚0.072克，次磷酸 0.286克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应5小时后，生成约0.90 毫升水，继续回流2小时，水量不变。
反应结束后，反应混和物用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次，然后再用蒸馏水洗涤3 次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在 60℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到黄色透明苯氧基 苄基丙烯酸酯(12.1克，收率为95％)。
对比例6
向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的100毫升四口瓶中加入3-苯氧基苯甲醇10 克，丙烯酸4.32克，环己烷30克，固体阳离子交换树脂Amberlyst150.72克，对羟 基苯甲醚0.072克，反应过程中一直通氮气保护，在80～85℃回流反应24小时后，生 产水0.6克，继续再反应2小时，水量没有变化。经气相色谱分析，3-苯氧基苯甲醇还 有15.6％没有反应。
反应结束后，过滤除去Amberlyst15，反应混和物用5％氢氧化钠水溶液洗涤2次， 然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对 羟基苯甲醚0.2克，在60℃，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷， 得到浅黄色透明苯氧基苄基丙烯酸酯(11.2克，收率为88％)，色度为165APHA。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特 定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改，这并不影 响本发明的实质内容。