收藏
下载资源 加入会员免费下载

2,4,5,6－取代吡啶、它们的制备方法和它们在防治真菌中的用途.pdf

上传人：Y0****01 文档编号：886979 上传时间：2018-03-16 格式：PDF 页数：95 大小：4.51MB
返回 下载 相关 举报
摘要
申请专利号：

CN200580020773.5

 申请日：

2005.06.18
公开号：

CN1972922A

 公开日：

2007.05.30
当前法律状态：

终止

 有效性：

无权
法律详情：

未缴年费专利权终止IPC(主分类):C07D 401/04申请日:20050618授权公告日:20100203终止日期:20110618|||授权|||实质审查的生效|||公开
IPC分类号：

C07D401/04(2006.01); C07D213/61(2006.01); C07D417/04(2006.01); C07D213/84(2006.01); C07D213/70(2006.01); C07D213/86(2006.01); C07D213/78(2006.01); A01N43/40(2006.01)

 主分类号：

C07D401/04
申请人：

巴斯福股份公司;
发明人：

J·莱茵海默; F·席韦克; T·格尔特; C·布莱特纳; A·施沃格勒尔; M·格韦尔; W·格拉梅诺斯; U·许格尔; B·米勒; P·舍费尔; J－B·斯皮克曼; M·舍勒尔; S·施特拉特曼; U·舍夫尔; R·施蒂尔
地址：

德国路德维希港
优先权：

2004.06.25 DE 102004030927.2
专利代理机构：

北京市中咨律师事务所

 代理人：

刘金辉;李小梅
PDF下载： PDF下载
内容摘要

本发明公开了下式(I)的2－取代吡啶，其中指数n和取代基R1－R4和L如说明书中所定义，X1、X2这两个环成员中的一个是N，另一个是C－H或C－卤素，Y是－CH－R1－、－N－R1－、－O－或－S－，和式II代表含有1－3个选自O、N或S中的杂原子的五－或六员杂芳基或是苯基。本发明还公开了所述吡啶的方法，用于制备它们的中间体，杀虫剂，和使用本发明化合物防治有害真菌和害虫的方法。

权利要求书

1.  下式I的2-取代吡啶

其中各指数和取代基定义如下：
X1、X2这两个环成员在每种情况下其中的一个是N，另一个是C-H或C-
卤素；
Y是基团-CH-R1-、-N-R1-、-O-或-S-；
R1、R2彼此独立地是C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基，R1和R2进一步可以是部分或全部卤代的或可以携带1-4个基团Rv：
Rv是氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C4-C6环烯基、羟基、C1-C6烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C3-C6环烷氧基、C4-C6环烯氧基、C1-C6烷硫基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)m-A、S(＝O)m-O-A或S(＝O)m-N(A’)A或苯基，其中该苯基结构部分可以携带1-3个选自下列中的基团：卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A；
R1另外可以是氢；
R1和R2也可与它们所连接的氮或碳原子一起形成饱和或不饱和的五-或六员环，该环可以被醚(-O-)、羰基(C[＝O]-)、硫基(-S-)、亚磺酰基(-S[＝O]-)或磺酰基(-SO2-)基团插入或被其它氨基-(-N(Ra)-基团插入，其中Ra是氢或C1-C6烷基，和/或可以包含一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和氧基-C1-C3亚烷基氧基中的取代基；
R3是卤素、氰基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C3-C4链烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C6烷硫基、二-(C1-C6烷基)氨基或C1-C6烷基氨基，其中R3的烷基、链烯基和炔基可以被卤素、氰基、硝基、C1-C2烷氧基或C1-C4烷氧基羰基所取代；
R4是包含1-4个选自O、N和S中的杂原子的五-或六员饱和的、部分不饱和的或芳族的单-或二环杂环，该杂环进一步可以是部分或全部卤代的或可以携带1-4个基团Ru：
Ru是氰基、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C4-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C4-C6环烯氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)m-A、S(＝O)m-O-A或S(＝O)m-N(A’)A，其中m、A、A’、A”如上所定义；
R4可以进一步是氰基、C(＝Z)ORa、C(＝Z)NRzRb、C(＝Z)NRa-NRzRb、C(＝Z)Ra、CRaRb-ORz、CRaRb-NRzRc、ON(＝CRaRb)、O-C(＝Z)Ra、NRaRb’、NRa(C(＝Z)Rb)、NRa(C(＝Z)ORb)、NRa(C(＝Z)-NRzRb)、NRa(N＝CRcRb)、NRa-NRzRb、NRz-ORa，其中
Z是O、S、NRa、NORa或N-NRzRc；
Ra、Rb、Rc彼此独立地是氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基或C4-C6环烯基；
Rb’具有与Rb相同的意义，但氢除外；
Rz具有与Ra相同的意义并另外可以是-CO-Ra；
其中Ra、Rb、Rc或Rz的基团定义中的脂肪族或脂环族基团进一步可以是部分或全部卤代的或可以携带1-4个基团Rw：
Rw是卤素、氰基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯氧基，以及其中基团Ra、Rb、Rc或Rz中的两个可以与它们所连接的原子一起形成包含1-4个选自O、N和S中的杂原子的五-或六员饱和的、部分不饱和的或芳族的杂环；
是含有1-3个选自O、N和S中的杂原子的五-或六员杂芳基或是苯基；
n是1-5的整数；
L是卤素、氰基、氰酸酯基(OCN)、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C3-C6环烷基、C4-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C4-C6环烯氧基、硝基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、-C(＝S)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)m-A、S(＝O)m-O-A或S(＝O)m-N(A’)A；
m是0、1或2；
A、A’、A”彼此独立地是氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、苯基，其中前述有机基团可以是部分或全部卤代的或可以被硝基、氰酸酯基、氰基或C1-C4烷氧基所取代；或A和A’与它们所连接的原子一起形成包含1-4个选自O、N和S中的杂原子的五-或六员饱和的、部分不饱和的或芳族的杂环；
其中L的基团定义的脂族基团进一步可以是部分或全部卤代的或可以携带1-4个基团RL：
RL是氰基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C4-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C4-C6环烯氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)m-A、S(＝O)m-O-A或S(＝O)m-N(A’)A。

2.  根据权利要求1的2-取代吡啶，其中B＝苯基和该化合物对应于下式I’

其中
Y是基团-CH-R1-、-N-R1-或-O-；
R1、R2彼此独立地是C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基或C2-C6卤代炔基；
R1另外可以是氢；
R1和R2也可以与它们所连接的氮原子一起形成饱和的或不饱和的五-或六员环，该环可以被醚(-O-)或被其它氨基-(-N(Ra))-基团插入，其中Ra是氢或C1-C6烷基，和/或可以包含一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和氧基-C1-C3亚烷基氧基中的取代基；
R3是卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基；
R4是吡咯、吡唑、咪唑、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、四唑、唑、异唑、1，3，4-二唑、呋喃、噻吩、噻唑、异噻唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、1，2，3-三嗪、1，2，4-三嗪、1-吡啶(1，2-二氢)-2-酮或1-吡咯烷酮，其中该杂环可以经由C或N连接于吡啶环上并且可以携带至多三个取代基Ru，
Ru是卤素、氰基、C1-C8烷基、C1-C6烷氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A，或氰基、C(＝O)NRzRb、C(＝NORa)NRzRb、C(＝NORb)Ra、C(＝N-NRzRb)Ra或CRaRb-NRzRc、ON(＝CRaRb)、NRa(C(＝O)Rb)、NRa(C(＝O)ORb)、NRa(N＝CRcRb)或NRz-ORa；
n是1-3的整数，其中至少一个取代基L位于苯基环上的邻位；
L是卤素、氰基、甲基、甲氧基、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、-C(＝S)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A；
A、A’彼此独立地是氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基，其中前述有机基团可以是部分或全部卤代的或可以被C1-C4烷氧基取代；或A和A’与它们所连接的原子一起是包含一个或两个选自O、N和S中的杂原子的五-或六员饱和杂环；
其中L的基团定义的脂族基团进一步可以是部分或全部卤代的。

3.  根据权利要求1的2-取代吡啶，其中R4是1-吡唑基、1-[1，2，4]三唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基、3-哒嗪基、1-吡啶(1，2-二氢)-2-酮基或1-吡咯烷酮基。

4.  根据权利要求1的2-取代吡啶，其中R4是C(＝Z)ORa、C(＝Z)NRzRb或C(＝Z)Ra和Z是O、NRa或NORa。

5.  根据权利要求1的2-取代吡啶，其中Y是基团-CH-R1或-N-R1，其中R1是氢和R2是在α-位上被支化的C3-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基或C3-C6卤代烷基。

6.  根据权利要求1-4中任何一项的2-取代吡啶，其中B是Ln-取代的苯基并且由下式表示：  

其中#是连接到吡啶骨架上的连接点和
L1是氟、氯、CH3或CF3；
L2、L4彼此独立地是氢、CH3或氟；
L3是氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、CH3、SCH3、OCH3、SO2CH3、CO-NH2、CO-NHCH3、CO-NHC2H5、CO-N(CH3)2、CS-NH2、CS-NHCH3、CS-N(CH3)2、NH-C(＝O)CH3、N(CH3)-C(＝O)CH3或COOCH3和L5是氢、氟、氯或CH3。
7一种制备化合物I*知I**的方法，

其中取代基Y、R2、R4和Ln如权利要求2中所定义，
包括使苯基乙腈II

与丙二酰氯反应，得到二羟基吡啶III

然后使式III的二羟基吡啶与磷酰氯反应，得到三氯吡啶IV

然后使式IV的三氯吡啶与R4W反应，其中W是氢或有机金属基团，得到中间体V

最后使上述中间体与R2YW’反应，其中W’是氢或有机金属基团。

8.  一种杀虫组合物，其包含固体或液体载体和根据权利要求1的式I化合物。

9.  一种防治植物病原性有害真菌的方法，该方法包括用有效量的根据权利要求1的式I化合物处理真菌或需要保护以免受真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。

10.  一种在农业上防治动物害虫的方法，该方法包括用有效量的根据权利要求1的式I化合物处理所述害虫或需要保护以免受所述害虫侵袭的材料、植物、土壤或种子。

11.  下式V化合物

其中Ln如权利要求2中所定义，和R4除了具有权利要求2中给出的定义之外还具有C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基的含义。

说明书

2，4，5，6-取代吡啶、它们的制备方法和它们在防治真菌中的用途
本发明涉及下式I的2-取代吡啶

其中各指数和取代基定义如下：
X1、X2这两个环成员在每种情况下其中的一个是N，另一个是C-H或C-卤素；
Y是基团-CH-R1-、-N-R1-、-O-或-S-；
R1、R2彼此独立地是C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基，R1和R2进一步可以是部分或全部卤代的或可以携带1-4个基团Rv：
Rv是氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C4-C6环烯基、羟基、C1-C6烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C3-C6环烷氧基、C4-C6环烯氧基、C1-C6烷硫基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)m-A、S(＝O)m-O-A或S(＝O)m-N(A’)A或苯基，其中该苯基结构部分可以携带1-3个选自下列中的基团：卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A；
R1另外可以是氢；
R1和R2也可与它们所连接的氮或碳原子一起形成饱和或不饱和的五-或六员环，该环可以被醚(-O-)、羰基(C＝O-)、硫基(-S-)、亚磺酰基(-S[＝O]-)或磺酰基(-SO2-)基团插入或被其它氨基-(-N(Ra)-基团插入，其中Ra是氢或C1-C6烷基，和/或可以包含一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和氧基-C1-C3亚烷基氧基中的取代基；其中R1、R2优选定义如下：
R1、R2彼此独立地是C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基，其中R1和R2的基团定义中的脂族基团进一步可以是部分或全部卤代的或可以携带1-4个基团Rv：
Rv是氰基、C3-C6环烷基、C4-C6环烯基、羟基、C1-C6烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C3-C6环烷氧基、C4-C6环烯氧基、C1-C6烷硫基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)m-A、S(＝O)m-O-A或S(＝O)m-N(A’)A或苯基，其中该苯基结构部分可以携带1-3个选自下列中的基团：卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A；
R1另外可以是氢；
R1和R2也可与它们所连接的氮或碳原子一起形成饱和或不饱和的五-或六员环，该环可以被醚(-O-)、羰基(C[＝O]-)、硫基(-S-)、亚磺酰基(-S[＝O]-)或磺酰基(-SO2-)基团插入或被其它氨基-(-N(Ra)-基团插入，其中Ra是氢或C1-C6烷基，和/或可以包含一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和氧基-C1-C3亚烷基氧基中的取代基；
R3是卤素、氰基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C3-C4链烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C6烷硫基、二-(C1-C6烷基)氨基或C1-C6烷基氨基，其中R3的烷基、链烯基和炔基可以被卤素、氰基、硝基、C1-C2烷氧基或C1-C4烷氧基羰基所取代；
R4是包含1-4个选自O、N和S中的杂原子的五-或六员饱和的、部分不饱和的或芳族的单-或二环杂环，该杂环进一步可以是部分或全部卤代的或可以携带1-4个基团Ru：
Ru是氰基、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C4-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C4-C6环烯氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)m-A、S(＝O)m-O-A或S(＝O)m-N(A’)A，其中m、A、A’、A”如上所定义；
R4可以进一步是氰基、C(＝Z)ORa、C(＝Z)NRzRb、C(＝Z)NRa-NRzRb、C(＝Z)Ra、CRaRb-ORz、CRaRb-NRzRc、  ON(＝CRaRb)、O-C(＝Z)Ra、NRaRb’、NRa(C(＝Z)Rb)、NRa(C(＝Z)ORb)、NRa(C(＝Z)-NRzRb)、NRa(N＝CRcRb)、NRa-NRzRb、NRz-ORa，其中
Z是O、S、NRa、NORa或N-NRzRc；
Ra、Rb、Rc彼此独立地是氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基或C4-C6环烯基；
Rb’具有与Rb相同的意义，但氢除外；
Rz具有与Ra相同的意义并另外可以是-CO-Ra；
其中Ra、Rb、Rc或Rz的基团定义中的脂肪族或脂环族基团进一步可以是部分或全部卤代的或可以携带1-4个基团Rw：
Rw是卤素、氰基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯氧基，以及其中基团Ra、Rb、Rc或Rz中的两个可以与它们所连接的原子一起形成包含1-4个选自O、N和S中的杂原子的五-或六员饱和的、部分不饱和的或芳族的杂环；
是含有1-3个选自O、N和S中的杂原子的五-或六员杂芳基或是苯基；n是1-5的整数；
L是卤素、氰基、氰酸酯基(OCN)、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C3-C6环烷基、C4-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C4-C6环烯氧基、硝基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、-C(＝S)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)m-A、S(＝O)m-O-A或S(＝O)m-N(A’)A；
m是0、1或2；
A、A’、A”彼此独立地是氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、苯基，其中前述有机基团可以是部分或全部卤代的或可以被硝基、氰酸酯基、氰基或C1-C4烷氧基所取代；或A和A’与它们所连接的原子一起形成包含1-4个选自O、N和S中的杂原子的五-或六员饱和的、部分不饱和的或芳族的杂环；其中L的基团定义的脂族基团进一步可以是部分或全部卤代的或可以携带1-4个基团RL：
RL是氰基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C4-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C4-C6环烯氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)m-A、S(＝O)m-O-A或S(＝O)m-N(A’)A。
具有杀真菌作用的2-取代嘧啶早已可从文献中获知(EP-A407899、WO-A02/074753和WO-A03/043993)。
然而，上述嘧啶(吡啶)的活性在许多情况下并不令人满意。因此，本发明的目的是提供具有杀真菌作用的其它化合物。
我们已经发现这一目的可通过在一开始定义的2-取代吡啶I来实现。另外，我们发现了制备它们的方法和包含它们的用于防治有害真菌的组合物以及它们用于此目的的用途。
式I化合物可以通过不同的途径获得。
所述化合物可以例如由适当取代的苯基乙腈II制备。该乙腈类化合物I是已知的或可以类似于获得已知物质的方式获得。
方案1：

通过使用丙二酰氯，苯基乙腈II可以转化成二羟基吡啶衍生物III(参见方案1)。这一反应可以在溶剂不存在的情况下进行，但它也可以使用在反应条件下呈惰性的并且反应物可充分溶于其中的溶剂。反应温度可以为-20℃至150℃，优选为0℃至100℃。
可以这一方式获得的二羟基吡啶III然后可以使用常规方法来氯化，获得三氯吡啶IV。已发现特别合适的是使用三氯氧化磷，如果合适的话还添加胺，如二乙基苯胺、胺盐酸盐或二甲基甲酰胺。通常而言，有利的是，在升高的温度下进行反应以提高转化率。
三氯吡啶IV然后可以通过不同途径进行取代。已经发现，通常来看，区域选择性在出乎意料的程度上取决于所选择的共反应物和反应条件。在方案1所示的途径中，首先将取代基(R4)引入到6-位上，然后该胺在2-或4-位上以亲核方式连接。然而，如果因反应中心的相对活性所需要，也可以改变这些反应顺序。
为了在6-位上引入杂环基R4，可以直接使用杂环(例如吡唑或三唑)，这取决于它的亲核性。在这些情况下，通常使用辅助的碱；这里，W是氢。还可以经由钯-或镍-催化反应引入杂环取代基。在这些情况下，该杂环携带合适的有机金属离去基团。这里，W是有机金属硼、锡(如在合成实施例A到C中)、锌、镁或铁基团。
式V的其它重要中间体可以按照方案2中所示制备。经由亲核取代，可以在6-位上引入烃硫基团(C1-C6烷硫基)，后者可以氧化成C1-C6烷基磺酰基(C1-C6烷基S[＝O]2-)，并因此转化成离去基团，以供进一步的交换反应所用。过氧化氢或有机羧酸的过酸已经发现是特别合适的氧化剂。然而，氧化也可通过使用例如二氧化硒来进行。以这一方式，可以将例如氰化物(腈)引入到6-位上，然后由已知方法进一步反应，得到例如酰胺、偕胺肟或脒。偕胺肟例如可以由腈和羟胺或O-烷基化羟胺制备。
5-溴-取代吡啶衍生物可以按照方案2中所示例如由三氯吡啶IV和类似物质通过金属化和卤化而制备。经由烷硫基化物Va和氧化成Vb，IV’于是可以转化成腈Vc。它因此可以用作中间体，例如用于合成酰胺、酯和偕胺肟(如Vc)。为此，可以使用转化这些官能团的常规方法。为了获得O-烷基化偕胺肟，可以将Vd烷基化(例如用甲基碘和碱如氢化钠或叔丁醇钾在二甲亚砜中)或使腈如Vc直接与O-烷基化羟胺反应。
方案2

通过使用合适的亲核试剂(胺；醇，硫醇)，Vc和Vd和衍生它们的中间体(统共用V表示)然后可以按如上所述转化成活性化合物I，其中Y是-N-R1-、-O-或-S-(参见方案3)。该反应温度可以是0℃至200℃。在大多数情况下，该反应在稍微升高的温度下将更快地进行。如果需要的话，使该反应在升高的压力下进行以达到这一温度。
如果Y是基团-CH-R1或R3是经由碳连接的基团，这些基团通过使用有机金属化合物和过渡金属催化如Ni-或Pd-催化来引入。在一些情况下，明智的是，颠倒该顺序，先引入取代基R3。
方案3：

在这种情况下，式R2Y-W’代表例如下式化合物：W’＝(R2CH(R1))n-Mn。M是n价金属离子，例如B、Zn、Mg或Sn离子。这一反应可以例如类似于下列方法进行：J.Chem.Soc.Perkin Trans.1，(1994)1187，ibid.1，(1996)2345；WO-A 99/41255；Aust.J.Chem.，43(1990)，733；J.Org.Chem.43(1978)，358；J.Chem.Soc.Chem.Commun.866(1979)；Tetrahedron Lett.，34(1993)，8267；ibid.33(1992)，413。
以上所述的方法也适用于其中R3是烷基的化合物的制备。如以上详细说明的那样，该带有烷基(R3)的化合物可以通过使用其中M如上所定义的式(R3)n-Mn有机金属化合物来制备。如果R3是氰基或烷氧基取代基，则基团R3可以通过分别与碱金属氰化物和碱金属醇盐反应来引入。
在以上式中给出的符号的定义中，使用下列集合性术语，它们通常代表为之列出的各取代基：
卤素：氟、氯、溴和碘；
烷基和例如烷氧基、烷基氨基、烷氧基羰基的烷基结构部分：具有1-4、1-6或1-8个碳原子的饱和直链或支链烃基，例如C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；
卤代烷基：具有1-4、1-6或1-8个碳原子的直链或支链烷基(如上所述)，其中在这些基团中部分或全部氢原子可以被如上所述的卤素原子替代，例如C1-C2卤代烷基，如一氯甲基、一溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯一氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基；
链烯基：具有2-4、2-6或2-8个碳原子和在任何位置上的双键的不饱和直链或支链烃基，例如C2-C6链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
链烷二烯基：具有4-8个碳原子和两个在任何位置上的双键的不饱和直链或支链烃基；
卤代链烯基：具有2-8个碳原子和在任何位置上的双键的不饱和直链或支链烃基(如上所述)，其中在这些基团中部分或全部氢原子可以被如上所述的卤素原子替代，尤其被氟、氯和溴替代；
炔基：具有2-8个碳原子和在任何位置上的叁键的直链或支链烃基团，例如C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
环烷基：具有3-6个的碳环成员的单-或二环饱和烃基团，例如C3-C6环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基；
-包含1-4个选自O、N和S中的杂原子的五-或六员饱和的、部分不饱和的或芳族的杂环：例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-二唑烷-3-基、1，2，4-二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢唑-2-基、2，3-二氢唑-3-基、2，3-二氢唑-4-基、2，3-二氢唑-5-基、3，4-二氢唑-2-基、3，4-二氢唑-3-基、3，4-二氢唑-4-基、3，4-二氢唑-5-基、3，4-二氢唑-2-基、3，4-二氢唑-3-基、3，4-二氢唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基；-任选由R1和R2或由A和A’与它们所连接的氮原子一起形成的环体系：例如吡咯烷、吗啉、哌啶或四氢吡唑。
本发明的范围包括具有手性中心的式I化合物的(R)和(S)异构体和外消旋物。
在下文中，将更详细地描述本发明的实施方案。
对于式I吡啶的意欲使用，特别优选各取代基在每种情况下独自或联合具有下列意义：
优选的是其中R1是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基和R2是氢的化合物I。
尤其优选的是其中R1是在a位上支化的C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基或C1-C6烷基的化合物I。特别优选的是其中R1如上所定义和R2是氢的化合物I。
另外，优选的是其中R1是C1-C4卤代烷基和R2是氢的化合物I。
另外，优选的是其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成五-或六员环的化合物I，该环可以被氧原子插入和可以携带一个或两个C1-C6烷基取代基。
尤其优选的是被甲基化、尤其在α-位上被甲基化的基团NR1R2(对应于-NCH(R1)-R2)，如吡咯烷或哌啶。进一步优选的是4-甲基哌啶。
此外还优选的是其中取代基R2-Y-具有下列含义的吡啶：Y是基团-CH-R1或-N-R1，其中R1是氢，和R2是在α-位上被支化的C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6卤代烷基或C3-C8烷基。
特别优选的也可以是其中R3是C1-C4烷基的化合物I，该烷基可以被卤素取代。
另外，特别优选的是其中R3是卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基的化合物I。
尤其优选的是其中R3是甲基、氰基、甲氧基或尤其氯的化合物I。
进一步优选的是这样的化合物I，其中R4是吡咯、吡唑、咪唑、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、四唑、唑、异唑、1，3，4-二唑、呋喃、噻吩、噻唑、异噻唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、1，2，3-三嗪、1，2，4-三嗪、1-吡啶(1，2-二氢)-2-酮或1-吡咯烷酮，其中该杂环可以经由C或N连接于吡啶环上并且可以携带至多三个取代基Ru。这一优选项同时与在权利要求1中给出的Ru的宽定义和与以下Ru的窄定义相结合应用：卤素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C6烷氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A。
特别优选的是这样的化合物I，其中R4是1-吡唑基、1-[1，2，4]三唑基、2-噻唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基、3-哒嗪基、1-吡啶(1，2-二氢)-2-酮基或1-吡咯烷酮基。这一优选项同时与在权利要求1中给出的Ru的宽定义和与以下Ru的窄定义相结合应用：卤素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C6烷氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A。
进-步优选的是其中R4是吡唑基或[1，2，4]三唑基的化合物I。
尤其优选的是其中R4是2-嘧啶基的化合物I。这一优选项同时与在权利要求1中给出的Ru的宽定义和与以下Ru的窄定义相结合应用：卤素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C6烷氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A。
也优选的是这样的化合物I，其中R4是氰基、C(＝O)NRzRb、C(＝NORa)NRzRb、C(＝NORb)Ra、C(＝N-NRzRb)Ra或CRaRb-NRzRc、ON(＝CRaRb)、NRa(C(＝O)Rb)、NRa(C(＝O)ORb)、NRa(N＝CRcRb)或NRz-ORa。
另外优选的是这样的化合物I，其中R4是C(＝Z)ORa、C(＝Z)NRzRb或C(＝Z)Ra和Z是O、NRa或NORa。
尤其优选的是这样的化合物I，其中R4是C(＝O)NRzRb或C(＝N-OCH3)NRzRb和优选C(＝O)NH2或C(＝N-OCH3)NH2。
进一步优选的是这样的化合物I，其中R4是C(＝NH)NRzRb和Rz是酰基取代基：-CO-Ra。
特别优选是包含1-3个选自O、N或S中的杂原子的五员杂芳基，或是吡啶基或特别优选苯基。
尤其优选的是这样的吡啶I，其中取代基L(L1-L5)定义如下：
L是卤素、氰基、甲基、甲氧基、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、-C(＝S)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A，A、A’彼此独立地是氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基，其中前述有机基团可以是部分或全部卤代的或可以被C1-C4烷氧基取代；或A和A’与它们所连接的原子一起是包含一个或两个选自O、N和S中的杂原子的五-或六员饱和杂环。
另外，优选的是其中被Ln取代的基团是B的吡啶I

其中#是连接到吡啶骨架上的连接点和
L1是氟、氯、CH3或CF3；
L2、L4彼此独立地是氢、CH3或氟；
L3是氢、氟、氯、溴、氰基、CH3、SCH3、OCH3、SO2CH3、CO-NH2、CO-NHCH3、CO-NHC2H5、CO-N(CH3)2、CS-NH2、CS-NHCH3、CS-N(CH3)2、NH-C(＝O)CH3、N(CH3)-C(＝O)CH3或COOCH3和
L5是氢、氟、氯或CH3。
此外优选的是下式I’的2-取代吡啶

其中
Y是基团-CH-R1-、-N-R1-或-O-；
R1、R2彼此独立地是C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基或C2-C6卤代炔基；
R1另外可以是氢；
R1和R2也可以与它们所连接的氮原子一起形成饱和的或不饱和的五-或六员环，该环可以被醚(-O-)或被其它氨基-(-N(Ra))-基团插入，其中Ra是氢或C1-C6烷基，和/或可以包含一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和氧基-C1-C3亚烷基氧基中的取代基；
R3是卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基；
R4是吡咯、吡唑、咪唑、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、四唑、唑、异唑、1，3，4-二唑、呋喃、噻吩、噻唑、异噻唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、1，2，3-三嗪、1，2，4-三嗪、1-吡啶(1，2-二氢)-2-酮或1-吡咯烷酮，其中该杂环可以经由C或N连接于吡啶环上并且可以携带至多三个取代基Ru。
Ru是卤素、氰基、C1-C8烷基、C1-C6烷氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、
或
氰基、C(＝O)NRzRb、C(＝NORa)NRzRb、C(＝NORb)Ra、C(＝N-NRzRb)Ra或CRaRb-NRzRc、ON(＝CRaRb)、NRa(C(＝O)Rb)、NRa(C(＝O)ORb)、NRa(N＝CRcRb)或NRz-ORa；
n是1-3的整数，其中至少一个取代基L位于苯基环上的邻位；
L是卤素、氰基、甲基、甲氧基、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、-C(＝S)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A；A、A’彼此独立地是氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基，其中前述有机基团可以是部分或全部卤代的或可以被C1-C4烷氧基取代；或A和A’与它们所连接的原子一起是包含一个或两个选自O、N和S中的杂原子的五-或六员饱和杂环；
其中L的基团定义的脂族基团进一步可以是部分或全部卤代的。
特别针对它们的应用，优选的是在下表中汇集的化合物I。另外，在各表中对于取代基所提及的基团本身是所述取代基的特别优选实施方案，而与它们所提及的联合无关。



表1
其中Ln是2-氟、6-氯，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表2
其中Ln是2，6-二氟，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表3
其中Ln是2，6-二氯，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表4
其中Ln是2-氟、6-甲基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表5
其中Ln是2，4，6-三氟，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表6
其中Ln是2-甲基、4-氟，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表7
其中Ln是2-氟、4-甲氧基羰基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表8
其中Ln是2-氟、4-CN，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表9
其中Ln是2，4，5-三氟，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表10
其中Ln是2，4-二氯，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表11
其中Ln是2-氯，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表12
其中Ln是2-氟，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表13
其中Ln是2，4-二氟，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表14
其中Ln是2-氟-4-氯，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表15
其中Ln是2-氯-4-氟，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表16
其中Ln是2，3-二氟，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表17
其中Ln是2，5-二氟，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表18
其中Ln是2，3，4-三氟，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表19
其中Ln是2-甲基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、 In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表20
其中Ln是2，4-二甲基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表21
其中Ln是2-甲基-4-氯，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表22
其中Ln是2-氟-4-甲基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表23
其中Ln是2，6-二甲基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表24
其中Ln是2，4，6-三甲基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表25
其中Ln是2，6-二氟-4-氰基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表26
其中Ln是2，6-二氟-4-甲基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表27
其中Ln是2，6-二氟-4-甲氧基羰基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表28
其中Ln是2-氯、4-甲氧基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表29
其中Ln是2-氯、4-甲基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表30
其中Ln是2-氯、4-甲氧基羰基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表31
其中Ln是2-氯、4-溴，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表32
其中Ln是2-氯、4-氰基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表33
其中Ln是2，6-二氟、4-甲氧基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表34
其中Ln是2-氟、3-甲基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表35
其中Ln是2，5-二甲基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表36
其中Ln是2-甲基、4-氰基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表37
其中Ln是2-甲基、4-溴，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表38
其中Ln是2-甲基、5-氟，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表39
其中Ln是2-甲基、4-甲氧基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表40
其中Ln是2-甲基、4-甲氧基羰基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表41
其中Ln是2，5-二甲基、4-溴，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表42
其中Ln是2-氟、4-溴，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表43
其中Ln是2-氟、4-甲氧基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表44
其中Ln是2-氟、5-甲基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表45
其中Ln是五氟，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表46
其中Ln是2-氯、5-氟、4-甲氧基，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表47
其中Ln是2-氯、5-氟，R3是甲基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表48
其中Ln是2-氟、6-氯，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表49
其中Ln是2，6-二氟，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表50
其中Ln是2，6-二氯，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表51
其中Ln是2-氟、6-甲基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表52
其中Ln是2，4，6-三氟，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表53
其中Ln是2-甲基、4-氟，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表54
其中Ln是2-氟、4-甲氧基羰基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表55
其中Ln是2-氟、4-CN，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表56
其中Ln是2，4，5-三氟，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表57
其中Ln是2，4-二氯，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表58
其中Ln是2-氯，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表59
其中Ln是2-氟，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表60
其中Ln是2，4-二氟，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表61
其中Ln是2-氟-4-氯，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表62
其中Ln是2-氯-4-氟，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表63
其中Ln是2，3-二氟，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表64
其中Ln是2，5-二氟，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表65
其中Ln是2，3，4-三氟，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表66
其中Ln是2-甲基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表67
其中Ln是2，4-二甲基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表68
其中Ln是2-甲基、4-氯，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表69
其中Ln是2-氟-4-甲基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表70
其中Ln是2，6-二甲基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表71
其中Ln是2，4，6-三甲基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表72
其中Ln是2，6-二氟、4-氰基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表73
其中Ln是2，6-二氟、4-甲基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表74
其中Ln是2，6-二氟、4-甲氧基羰基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表75
其中Ln是2-氯、4-甲氧基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表76
其中Ln是2-氯、4-甲基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表77
其中Ln是2-氯、4-甲氧基羰基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、lv、Iw和Ix的化合物
表78
其中Ln是2-氯、4-溴，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表79
其中Ln是2-氯、4-氰基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表80
其中Ln是2，6-二氟、4-甲氧基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表81
其中Ln是2-氟、3-甲基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表82
其中Ln是2，5-二甲基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表83
其中Ln是2-甲基、4-氰基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表84
其中Ln是2-甲基、4-溴，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表85
其中Ln是2-甲基、5-氟，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表86
其中Ln是2-甲基、4-甲氧基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表87
其中Ln是2-甲基、4-甲氧基羰基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表88
其中Ln是2，5-二甲基、4-溴，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表89
其中Ln是2-氟、4-溴，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表90
其中Ln是2-氟、4-甲氧基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表91
其中Ln是2-氟、5-甲基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表92
其中Ln是五氟，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表93
其中Ln是2-氯、5-氟、4-甲氧基，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表94
其中Ln是2-氯、5-氟，R3是氯和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表95
其中Ln是2-氟、6-氯，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表96
其中Ln是2，6-二氟，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表97
其中Ln是2，6-二氯，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表98
其中Ln是2-氟、6-甲基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表99
其中Ln是2，4，6-三氟，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表100
其中Ln是2-甲基、4-氟，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表101
其中Ln是2-氟、4-甲氧基羰基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表102
其中Ln是2-氟、4-CN，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表103
其中Ln是2，4，5-三氟，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表104
其中Ln是2，4-二氯，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表105
其中Ln是2-氯，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表106
其中Ln是2-氟，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表107
其中Ln是2，4-二氟，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表108
其中Ln是2-氟-4-氯，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表109
其中Ln是2-氯-4-氟，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表110
其中Ln是2，3-二氟，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表111
其中Ln是2，5-二氟，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表112
其中Ln是2，3，4-三氟，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表113
其中Ln是2-甲基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表114
其中Ln是2，4-二甲基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表115
其中Ln是2-甲基、4-氯，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表116
其中Ln是2-氟-4-甲基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表117
其中Ln是2，6-二甲基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表118
其中Ln是2，4，6-三甲基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表119
其中Ln是2，6-二氟、4-氰基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表120
其中Ln是2，6-二氟-4-甲基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表121
其中Ln是2，6-二氟-4-甲氧基羰基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表122
其中Ln是2-氯、4-甲氧基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表123
其中Ln是2-氯、4-甲基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表124
其中Ln是2-氯、4-甲氧基羰基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表125
其中Ln是2-氯、4-甲氧基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表126
其中Ln是2-氯、4-氰基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表127
其中Ln是2，6-二氟、4-甲氧基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表128
其中Ln是2-氟、3-甲基， R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表129
其中Ln是2，5-二甲基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表130
其中Ln是2-甲基、4-氰基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表131
其中Ln是2-甲基、4-溴，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表132
其中Ln是2-甲基、5-氟，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表133
其中Ln是2-甲基、4-甲氧基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表134
其中Ln是2-甲基、4-甲氧基羰基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表135
其中Ln是2，5-二甲基、4-溴，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表136
其中Ln是2-氟、4-溴，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表137
其中Ln是2-氟、4-甲氧基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表138
其中Ln是2-氟、5-甲基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表139
其中Ln是五氟，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表140
其中Ln是2-氯、5-氟、4-甲氧基，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表141
其中Ln是2-氯、5-氟，R3是甲氧基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表142
其中Ln是2-氟、6-氯，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表143
其中Ln是2，6-二氟，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表144
其中Ln是2，6-二氯，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表145
其中Ln是2-氟、6-甲基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表146
其中Ln是2，4，6-三氟，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表147
其中Ln是2-甲基、4-氟，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表148
其中Ln是2-氟、4-甲氧基羰基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表149
其中Ln是2-氟、4-CN，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表150
其中Ln是2，4，5-三氟，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表151
其中Ln是2，4-二氯，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表152
其中Ln是2-氯，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表153
其中Ln是2-氟，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表154
其中Ln是2，4-二氟，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表155
其中Ln是2-氟-4-氯，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表156
其中Ln是2-氯-4-氟，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表157
其中Ln是2，3-二氟，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表158
其中Ln是2，5-二氟，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表159
其中Ln是2，3，4-三氟，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表160
其中Ln是2-甲基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表161
其中Ln是2，4-二甲基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表162
其中Ln是2-甲基-4-氯，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表163
其中Ln是2-氟-4-甲基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表164
其中Ln是2，6-二甲基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表165
其中Ln是2，4，6-三甲基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表166
其中Ln是2，6-二氟-4-氰基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表167
其中Ln是2，6-二氟-4-甲基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表168
其中Ln是2，6-二氟、4-甲氧基羰基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表169
其中Ln是2-氯、4-甲氧基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表170
其中Ln是2-氯、4-甲基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表171
其中Ln是2-氯、4-甲氧基羰基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表172
其中Ln是2-氯、4-溴，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表173
其中Ln是2-氯、4-氰基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表174
其中Ln是2，6-二氟、4-甲氧基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表175
其中Ln是2-氟、3-甲基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表176
其中Ln是2，5-二甲基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表177
其中Ln是2-甲基、4-氰基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表178
其中Ln是2-甲基、4-溴，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表179
其中Ln是2-甲基、5-氟，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表180
其中Ln是2-甲基、4-甲氧基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表181
其中Ln是2-甲基、4-甲氧基羰基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表182
其中Ln是2，5-二甲基、4-溴，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表183
其中Ln是2-氟、4-溴，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表184
其中Ln是2-氟、4-甲氧基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表185
其中Ln是2-氟、5-甲基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表186
其中Ln是五氟，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表187
其中Ln是2-氯、5-氟、4-甲氧基，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表188
其中Ln是2-氯、5-氟，R3是氰基和YR2对于各化合物而言对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw和Ix的化合物
表A

  编号    Y-R2 R2 Y[N-R1，CH-R1]  A-1 CH2CH3 NH  A-2 CH2CH3 NCH3  A-3 CH2CH3 NCH2CH3  A-4 CH2CH2CH3 NH  A-5 CH2CH2CH3 NCH3  A-6 CH2CH2CH3 NCH2CH3  A-7 CH2CH2CH3 NCH2CH2CH3  A-8 CH2CH2F NH  A-9 CH2CH2F NCH3  A-10 CH2CH2F NCH2CH3  A-11 CH2CF3 NH  A-12 CH2CF3 NCH3  A-13 CH2CF3 NCH2CH3  A-14 CH2CF3 NCH2CH2CH3

 编号    Y-R2R2 Y[N-R1，CH-R1] A-15CH2CCl3 NH A-16CH2CCl3 NCH3 A-17CH2CCl3 NCH2CH3 A-18CH2CCl3 NCH2CH2CH3 A-19CH(CH3)2 NH A-20CH(CH3)2 NCH3 A-21CH(CH3)2 NCH2CH3 A-22CH(CH3)2 NCH2CH2CH3 A-23CH2C(CH3)3 NH A-24CH2C(CH3)3 NCH3 A-25CH2C(CH3)3 NCH2CH3 A-26CH2CH(CH3)2 NH A-27CH2CH(CH3)2 NCH3 A-28CH2CH(CH3)2 NCH2CH3 A-29(±)CH(CH2CH3)CH3 NH A-30(±)CH(CH2CH3)CH3 NCH3 A-31(±)CH(CH2CH3)CH3 NCH2CH3 A-32(R)CH(CH2CH3)CH3 NH A-33(R)CH(CH2CH3)CH3 NCH3 A-34(R)CH(CH2CH3)CH3 NCH2CH3 A-35(S)CH(CH2CH3)CH3 NH A-36(S)CH(CH2CH3)CH3 NCH3 A-37(S)CH(CH2CH3)CH3 NCH2CH3 A-38(±)CH(CH3)-CH(CH3)2 NH A-39(±)CH(CH3)-CH(CH3)2 NCH3 A-40(±)CH(CH3)-CH(CH3)2 NCH2CH3 A-41(R)CH(CH3)-CH(CH3)2 NH A-42(R)CH(CH3)-CH(CH3)2 NCH3 A-43(R)CH(CH3)-CH(CH3)2 NCH2CH3 A-44(S)CH(CH3)-CH(CH3)2 NH A-45(S)CH(CH3)-CH(CH3)2 NCH3 A-46(S)CH(CH3)-CH(CH3)2 NCH2CH3 A-47(±)CH(CH3)-C(CH3)3 NH A-48(±)CH(CH3)-C(CH3)3 NCH3 A-49(±)CH(CH3)-C(CH3)3 NCH2CH3 A-50(R)CH(CH3)-C(CH3)3 NH A-51(R)CH(CH3)-C(CH3)3 NCH3

 编号    Y-R2 R2 Y[N-R1，CH-R1] A-52(R)CH(CH3)-C(CH3)3 NCH2CH3 A-53(S)CH(CH3)-C(CH3)3 NH A-54(S)CH(CH3)-C(CH3)3 NCH3 A-55(S)CH(CH3)-C(CH3)3 NCH2CH3 A-56(±)CH(CH3)-CF3 NH A-57(±)CH(CH3)-CF3 NCH3 A-58(±)CH(CH3)-CF3 NCH2CH3 A-59(R)CH(CH3)-CF3 NH A-60(R)CH(CH3)-CF3 NCH3 A-61(R)CH(CH3)-CF3 NCH2CH3 A-62(S)CH(CH3)-CF3 NH A-63(S)CH(CH3)-CF3 NCH3 A-64(S)CH(CH3)-CF3 NCH2CH3 A-65(±)CH(CH3)-CCl3 NH A-66(±)CH(CH3)-CCl3 CH3 A-67(±)CH(CH3)-CCl3 NCH2CH3 A-68(R)CH(CH3)-CCl3 NH A-69(R) CH(CH3)-CCl3 NCH3 A-70(R)CH(CH3)-CCl3 NCH2CH3 A-71(S)CH(CH3)-CCl3 NH A-72(S)CH(CH3)-CCl3 NCH3 A-73(S)CH(CH3)-CCl3 NCH2CH3 A-74CH2C(CH3)＝CH2 NH A-75CH2C(CH3)＝CH2 NCH3 A-76CH2C(CH3)＝CH2 NCH2CH3 A-77CH(CH3)23 O A-78CH(CH3)23 S A-79CH2CH(CH3)2 O A-80CH2CH(CH3)2 S A-81CH2C(CH3)3 O A-82CH2C(CH3)3 S A-83CH(CH2CH3)CH3 O A-84CH(CH2CH3)CH3 S A-85CH(CH3)-CH(CH3)2 O A-86CH(CH3)-CH(CH3)2 S A-87CH(CH3)-C(CH3)3 O A-88CH(CH3)-C(CH3)3 S



编号    Y-R2 R2Y[N-R1，CH-R1]A-132    CH(CH2CH3)2A-133    CH2CH2CH(CH3)2A-134    (±)CH(CH3)(CH2)2CH3A-135    (R)CH(CH3)(CH2)2CH3A-136    (S)CH(CH3)(CH2)2CH3A-137    (±)CH2CH(CH3)CH2CH3A-138    (R)CH2CH(CH3)CH2CH3A-139    (S)CH2CH(CH3)CH2CH3A-140    (±)CH(CH3)CH(CH3)2A-141    (R)CH(CH3)CH(CH3)2A-142    (S)CH(CH3)CH(CH3)2A-143    (CH2)5CH3A-144    (±，±)CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3A-145    (±，R)CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3A-146    (±，S)CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3A-147    (±)CH2CH(CH3)CF3A-148    (R)CH2CH(CH3)CF3A-149    (S)CH2CH(CH3)CF3A-150    (±)CH2CH(CF3)CH2CH3A-151    (R)CH2CH(CF3)CH2CH3A-152    (S)CH2CH(CF3)CH2CH3A-153    (±，±)CH(CH3)CH(CH3)CF3A-154    (±，R)CH(CH3)CH(CH3)CF3A-155    (±，S)CH(CH3)CH(CH3)CF3A-156    (±，±)CH(CH3)CH(CF3)CH2CH3A-157    (±，R) CH(CH3)CH(CF3)CH2CH3A-158    (±，S)CH(CH3)CH(CF3)CH2CH3A-159    CF3A-160    CF2CF3A-161    CF2CF2CF3A-162    c-C3H5A-163    (1-CH3)-c-C3H4A-164    c-C5H9A-165    c-C6H11A-166    (4-CH3)-c-C6H10A-167    CH2C(CH3)＝CH2A-168    CH2CH2C(CH3)＝CH2

编号    Y-R2 R2 Y[N-R1，CH-R1]A-169    CH2-C(CH3)3A-170    CH2-Si(CH3)3A-171    n-C6H13A-172    (CH2)3-CH(CH3)2A-173    (CH2)2-CH(CH3)-C2H5A-174    CH2-CH(CH3)-n-C3H7A-175    CH(CH3)-n-C4H9A-176    CH2-CH(C2H5)2A-177    CH(C2H5)-n-C3H7A-178    CH2-c-C5H9A-179    CH2-CH(CH3)-CH(CH3)2A-180    CH(CH3)-CH2CH(CH3)2A-181    CH(CH3)-CH(CH3)-C2H5A-182    CH(CH3)-C(CH3)3A-183    (CH2)2-C(CH3)3A-184    CH2-C(CH3)2-C2H5A-185    2-CH3-c-C5H8A-186    3-CH3-c-C5H8A-187    C(CH3)2-n-C3H7A-188    (CH2)6-CH3A-189    (CH2)4-CH(CH3)2A-190    (CH2)3-CH(CH3)-C2H5A-191    (CH2)2-CH(CH3)-n-C3H7A-192    CH2-CH(CH3)-n-C4H9A-193    CH(CH3)-n-C5H11A-194    (CH2)3C(CH3)3A-195    (CH2)2CH(CH3)-CH(CH3)2A-196    (CH2)CH(CH3)-CH2CH(CH3)2A-197    CH(CH3)(CH2)2-CH(CH3)2A-198    (CH2)2C(CH3)2C2H5A-199    CH2CH(CH3)CH(CH3)C2H5A-200    CH(CH3)CH2CH(CH3)C2H5A-201    CH2C(CH3)2-n-C3H7A-202    CH(CH3)CH(CH3)-n-C3H7A-203    C(CH3)2-n-C4H9A-204    (CH2)2CH(C2H5)2A-205    CH2CH(C2H5)-n-C3H7

编号    Y-R2 R2Y[N-R1，CH-R1]A-206    CH(C2H5)-n-C4H9A-207    CH2CH(CH3)C(CH3)3A-208    CH(CH3)CH2C(CH3)3A-209    CH2C(CH3)2CH(CH3)2A-210    CH2CH(C2H5)CH(CH3)2A-211    CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2A-212    C(CH3)2CH2CH(CH3)2A-213    CH(C2H5)CH2CH(CH3)2A-214    CH(CH3)C(CH3)2C2H5A-215    CH(CH3)CH(C2H5)2A-216    C(CH3)2CH(CH3)C2H5A-217    CH(C2H5)CH(CH3)C2H5A-218    C(CH3)(C2H5)-n-C3H7A-219    CH(n-C3H7)2A-220    CH(n-C3H7)CH(CH3)2A-221    C(CH3)2C(CH3)3A-222    C(CH3)(C2H5)-CH(CH3)2A-223    C(C2H5)3A-224    (3-CH3)-c-C6H10A-225    (2-CH3)-c-C6H10A-226    n-C8H17A-227    CH2C(＝NO-CH3)CH3A-228    CH2C(＝NO-C2H5)CH3A-229    CH2C(＝NO-n-C3H7)CH3A-230    CH2C(＝NO-i-C3H7)CH3A-231    CH(CH3)C(＝NOCH3)CH3A-232    CH(CH3)C(＝NOC2H5)CH3A-233    CH(CH3)C(＝NO-n-C3H7)CH3A-234    CH(CH3)C(＝NO-i-C3H7)CH3A-235    C(＝NOCH3)C(＝NOCH3)CH3A-236    C(＝NOCH3)C(＝NOC2H5)CH3A-237    C(＝NOCH3)C(＝NO-n-C3H7)CH3A-238    C(＝NOCH3)C(＝NO-i-C3H7)CH3A-239    C(＝NOC2H5)C(＝NOCH3)CH3A-240    C(＝NOC2H5)C(＝NOC2H5)CH3A-241    C(＝NOC2H5)C(＝NO-n-C3H7)CH3A-242    C(＝NOC2H5)C(＝NO-i-C3H7)CH3

编号    Y-R2 R2 Y[N-R1，CH-R1]A-243    CH2C(＝NO-CH3)C2H5A-244    CH2C(＝NO-C2H5)C2H5A-245    CH2C(＝NO-n-C3H7)C2H5A-246    CH2C(＝NO-i-C3H7)C2H5A-247    CH(CH3)C(＝NOCH3)C2H5A-248    CH(CH3)C(＝NOC2H5)C2H5A-249    CH(CH3)C(＝NO-n-C3H7)C2H5A-250    CH(CH3)C(＝NO-n-C3H7)C2H5A-251    C(＝NOCH3)C(＝NOCH3)C2H5A-252    C(＝NOCH3)C(＝NOC2H5)C2H5A-253    C(＝NOCH3)C(＝NO-n-C3H7)C2H5A-254    C(＝NNOCH3)C(＝NO-i-C3H7)C2H5A-255    C(＝NOC2H5)C(＝NOCH3)C2H5A-256    C(＝NOC2H5)C(＝NOC2H5)C2H5A-257    C(＝NOC2H5)C(＝NO-n-C3H7)C2H5A-258    C(＝NOC2H5)C(＝NO-i-C3H7)C2H5A-259    CH＝CH-CH2CH3A-260    CH2-CH＝CH-CH3A-261    CH2-CH2-CH＝CH2A-262    C(CH3)2CH2CH3A-263    CH＝C(CH3)2A-264    C(＝CH2)-CH2CH3A-265    C(CH3)＝CH-CH3A-266    CH(CH3)CH＝CH2A-267    CH＝CH-n-C3H7A-268    CH2-CH＝CH-C2H5A-269    (CH2)2-CH＝CH-CH3A-270    (CH2)3-CH＝CH2A-271    CH＝CH-CH(CH3)2A-272    CH2-CH＝C(CH3)2A-273    (CH2)2-C(CH3)＝CH2A-274    CH＝C(CH3)-C2H5A-275    CH2-C(＝CH2)-C2H5A-276    CH2-C(CH3)＝CH-CH3A-277    CH2-CH(CH3)-CH＝CH2A-278    C(＝CH2)-CH2-CH2-CH3A-279    C(CH3)＝CH-CH2-CH3

编号    Y-R2 R2 Y[N-R1，CH-R1]A-280    CH(CH3)-CH＝CH-CH3A-281    CH(CH3)-CH2-CH＝CH2A-282    C(＝CH2)CH(CH3)2A-283    C(CH3)＝C(CH3)2A-284    CH(CH3)-C(＝CH2)-CH3A-285    C(CH3)2-CH＝CH2A-286    C(C2H5)＝CH-CH3A-287    CH(C2H5)-CH＝CH2A-288    CH＝CH-CH2-CH2-CH2-CH3A-289    CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH3A-290    CH2-CH2-CH＝CH-CH2-CH3A-291    CH2-CH2-CH2-CH＝CH-CH3A-292    CH2-CH2-CH2-CH2-CH＝CH2A-293    CH＝CH-CH2-CH(CH3)CH3A-294    CH2-CH＝CH-CH(CH3)CH3A-295    CH2-CH2-CH＝C(CH3)CH3A-296    CH2-CH2-CH2-C(CH3)＝CH2A-297    CH＝CH-CH(CH3)-CH2-CH3A-298    CH2-CH＝C(CH3)-CH2-CH3A-299    CH2-CH2-C(＝CH2)-CH2-CH3A-300    CH2-CH2-C(CH3)＝CH-CH3A-301    CH2-CH2-CH(CH3)-CH＝CH2A-302    CH＝C(CH3)-CH2-CH2-CH3A-303    CH2-C(＝CH2)-CH2-CH2-CH3A-304    CH2-C(CH3)＝CH-CH2-CH3A-305    CH2-CH(CH3)-CH＝CH-CH3A-306    CH2-CH(CH3)-CH2-CH＝CH2A-307    C(＝CH2)-CH2-CH2-CH2-CH3A-308    C(CH3)＝CH-CH2-CH2-CH3A-309    CH(CH3)-CH＝CH-CH2-CH3A-310    CH(CH3)-CH2-CH＝CH-CH3A-311    CH(CH3)-CH2-CH2-CH＝CH2A-312    CH＝CH-C(CH3)3A-313    CH＝C(CH3)-CH(CH3)-CH3A-314    CH2-C(＝CH2)-CH(CH3)-CH3A-315    CH2-C(CH3)＝C(CH3)-CH3A-316    CH2-CH(CH3)-C(＝CH2)-CH3

编号    Y-R2 R2 Y[N-R1，CH-R1]A-317    C(＝CH2)-CH2-CH(CH3)-CH3A-318    C(CH3)＝CH-CH(CH3)-CH3A-319    CH(CH3)-CH＝C(CH3)-CH3A-320    CH(CH3)-CH2-C(＝CH2)-CH3A-321    CH＝C(CH2-CH3)-CH2-CH3A-322    CH2-C(＝CH-CH3)-CH2-CH3A-323    CH2-CH(CH＝CH2)-CH2-CH3A-324    C(＝CH-CH3)-CH2-CH2-CH3A-325    CH(CH＝CH2)-CH2-CH2-CH3A-326    C(CH2-CH3)＝CH-CH2-CH3A-327    CH(CH2-CH3)-CH＝CH-CH3A-328    CH(CH2-CH3)-CH2-CH＝CH2A-329    CH2-C(CH3)2-CH＝CH2A-330    C(＝CH2)-CH(CH3)-CH2-CH3A-331    C(CH3)＝C(CH3)-CH2-CH3A-332    CH(CH3)-C(＝CH2)-CH2-CH3A-333    CH(CH3)-C(CH3)＝CH-CH3A-334    CH(CH3)-CH(CH3)-CH＝CH2A-335    C(CH3)2-CH＝CH-CH3A-336    C(CH3)2-CH2-CH＝CH2A-337    C(＝CH2)-C(CH3)3A-338    C(＝CH-CH3)-CH(CH3)-CH3A-339    CH(CH＝CH2)-CH(CH3)-CH3A-340    C(CH2-CH3)＝C(CH3)-CH3A-341    CH(CH2-CH3)-C(＝CH2)-CH3A-342    C(CH3)2-C(＝CH2)-CH3A-343    C(CH3)(CH＝CH2)-CH2-CH3A-344    C(CH3)(CH2CH3)-CH2-CH2-CH3A-345    CH(CH2CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3A-346    CH(CH2CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3A-347    C(CH3)2-C(CH3)3A-348    C(CH2-CH3)-C(CH3)3A-349    C(CH3)(CH2-CH3)-CH(CH3)2A-350    CH(CH(CH3)2)-CH(CH3)2A-351    CH＝CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3A-352    CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH2-CH3A-353    CH2-CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH3

编号    Y-R2 R2 Y[N-R1，CH-R1]A-354    CH2-CH2-CH2-CH＝CH-CH2-CH3A-355    CH2-CH2-CH2-CH2-CH＝CH-CH3A-356    CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH＝CH2A-357    CH＝CH-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3A-358    CH2-CH＝CH-CH2-CH(CH3)-CH3A-359    CH2-CH2-CH＝CH-CH(CH3)-CH3A-360    CH2-CH2-CH2-CH＝C(CH3)-CH3A-361    CH2-CH2-CH2-CH2-C(＝CH2)-CH3A-362    CH＝CH-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3A-363    CH2-CH＝CH-CH(CH3)-CH2-CH3A-364    CH2-CH2-CH＝C(CH3)-CH2-CH3A-365    CH2-CH2-CH2-C(＝CH2)-CH2-CH3A-366    CH2-CH2-CH2-C(CH3)＝CH-CH3A-367    CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH＝CH2A-368    CH＝CH-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3A-369    CH2-CH＝C(CH3)-CH2-CH2-CH3A-370    CH2-CH2-C(＝CH2)-CH2-CH2-CH3A-371    CH2-CH2-C(CH3)＝CH-CH2-CH3A-372    CH2-CH2-CH(CH3)-CH＝CH-CH3A-373    CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH＝CH2A-374    CH＝C(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3A-375    CH2-C(＝CH2)-CH2-CH2-CH2-CH3A-376    CH2-C(CH3)＝CH-CH2-CH2-CH3A-377    CH2-CH(CH3)-CH＝CH-CH2-CH3A-378    CH2-CH(CH3)-CH2-CH＝CH-CH3A-379    CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH＝CH2A-380    C(＝CH2)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3A-381    C(CH3)＝CH-CH2-CH2-CH2-CH3A-382    CH(CH3)-CH＝CH-CH2-CH2-CH3A-383    CH(CH3)-CH2-CH＝CH-CH2-CH3A-384    CH(CH3)-CH2-CH2-CH＝CH-CH3A-385    CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH＝CH2A-386    CH＝CH-CH2-C(CH3)3A-387    CH2-CH＝CH-C(CH3)3A-388    CH＝CH-CH(CH3)-CH(CH3)2A-389    CH2-CH＝C(CH3)-CH(CH3)2A-390    CH2-CH2-C(＝CH2)-CH(CH3)2

编号    Y-R2 R2Y [N-R1，CH-R1]A-391    CH2-CH2-C(CH3)＝C(CH3)2A-392    CH2-CH2-CH(CH3)-C(＝CH2)-CH3A-393    CH＝C(CH3)-CH2-CH(CH3)2A-394    CH2-C(＝CH2)-CH2-CH(CH3)2A-395    CH2-C(CH3)＝CH-CH(CH3)2A-396    CH2-CH(CH3)-CH＝C(CH3)2A-397    CH2-CH(CH3)-CH2-C(＝CH2)-CH3A-398    C(＝CH2)-CH2-CH2-CH(CH3)2A-399    C(CH3)＝CH-CH2-CH(CH3)2A-400    CH(CH3)-CH＝CH-CH(CH3)2A-401    CH(CH3)-CH2-CH＝C(CH3)2A-402    CH(CH3)-CH2-CH2-C(＝CH2)-CH3A-403    CH＝CH-C(CH3)2-CH2-CH3A-404    CH2-CH2-C(CH3)2-CH＝CH2A-405    CH＝C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3A-406    CH2-C(＝CH2)-CH(CH3)-CH2-CH3A-407    CH2-C(CH3)＝C(CH3)-CH2-CH3A-408    CH2-CH(CH3)-C(＝CH2)-CH2-CH3A-409    CH2-CH(CH3)-C(CH3)＝CH-CH3A-410    CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH＝CH2A-411    C(＝CH2)-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3A-412    C(CH3)＝CH-CH(CH3)-CH2-CH3A-413    CH(CH3)-CH＝C(CH3)-CH2-CH3A-414    CH(CH3)-CH2-C(＝CH2)-CH2-CH3A-415    CH(CH3)-CH2-C(CH3)＝CH-CH3A-416    CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH＝CH2A-417    CH2-C(CH3)2-CH＝CH-CH3A-418    CH2-C(CH3)2-CH2-CH＝CH2A-419    C(＝CH2)-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3A-420    C(CH3)＝C(CH3)-CH2-CH2-CH3A-421    CH(CH3)-C(＝CH2)-CH2-CH2-CH3A-422    CH(CH3)-C(CH3)＝CH-CH2-CH3A-423    CH(CH3)-CH(CH3)-CH＝CH-CH3A-424    CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH＝CH2A-425    C(CH3)2-CH＝CH-CH2-CH3A-426    C(CH3)2-CH2-CH＝CH-CH3A-427    C(CH3)2-CH2-CH2-CH＝CH2

编号    Y-R2 R2Y[N-R1，CH-R1]A-428    CH＝CH-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3A-429    CH2-CH＝C(CH2-CH3)-CH2-CH3A-430    CH2-CH2-C(＝CH-CH3)-CH2-CH3A-431    CH2-CH2-CH(CH＝CH2)-CH2-CH3A-432    CH＝C(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH3A-433    CH2-C(＝CH-CH3)-CH2-CH2-CH3A-434    CH2-CH(CH＝CH2)-CH2-CH2-CH3A-435    CH2-C(CH2-CH3)＝CH-CH2-CH3A-436    CH2-CH(CH2-CH3)-CH＝CH-CH3A-437    CH2-CH(CH2-CH3)-CH-CH＝CH2A-438    C(＝CH-CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3A-439    CH(CH＝CH2)-CH2-CH2-CH2-CH3A-440    C(CH2-CH3)＝CH-CH2-CH2-CH3A-441    CH(CH2-CH3)-CH＝CH-CH2-CH3A-442    CH(CH2-CH3)-CH2-CH＝CH-CH3A-443    CH(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH＝CH2A-444    C(＝CH-CH2-CH3)-CH2-CH2-CH3A-445    C(CH＝CH-CH3)-CH2-CH2-CH3A-446    C(CH2-CH＝CH2)-CH2-CH2-CH3A-447    CH＝C(CH3)-C(CH3)3A-448    CH2-C(＝CH2)-C(CH3)3A-449    CH2-C(CH3)2-CH(＝CH2)-CH3A-450    C(＝CH2)-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3A-451    C(CH3)＝C(CH3)-CH(CH3)-CH3A-452    CH(CH3)-C(＝CH2)-CH(CH3)-CH3A-453    CH(CH3)-C(CH3)＝C(CH3)-CH3A-454    CH(CH3)-CH(CH3)-C(＝CH2)-CH3A-455    C(CH3)2-CH＝C(CH3)-CH3A-456    C(CH3)2-CH2-C(＝CH2)-CH3A-457    C(CH3)2-C(＝CH2)-CH2-CH3A-458    C(CH3)2-C(CH3)＝CH-CH3A-459    C(CH3)2-CH(CH3)CH＝CH2A-460    CH(CH2-CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3A-461    CH(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3A-462    C(CH3)(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH3A-463    CH(i-C3H7)-CH2-CH2-CH3A-464    CH＝C(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH3

编号    Y-R2 R2Y[N-R1，CH-R1]A-465    CH2-C(＝CH-CH3)-CH(CH3)-CH3A-466    CH2-CH(CH＝CH2)-CH(CH3)-CH3A-467    CH2-C(CH2-CH3)＝C(CH3)-CH3A-468    CH2-CH(CH2-CH3)-C(＝CH2)-CH3A-469    CH2-C(CH3)(CH＝CH2)-CH2-CH3A-470    C(＝CH2)-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3A-471    C(CH3)＝C(CH2-CH3)-CH2-CH3A-472    CH(CH3)-C(＝CH-CH3)-CH2-CH3A-473    CH(CH3)-CH(CH＝CH2)-CH2-CH3A-474    CH＝C(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH3A-475    CH2-C(＝CH-CH3)-CH(CH3)-CH3A-476    CH2-CH(CH＝CH2)-CH(CH3)-CH3A-477    CH2-C(CH2-CH3)＝C(CH3)-CH3A-478    CH2-CH(CH2-CH3)-C(＝CH2)-CH3A-479    C(＝CH-CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3A-480    CH(CH＝CH2)-CH2-CH(CH3)-CH3A-481    C(CH2-CH3)＝CH-CH(CH3)-CH3A-482    CH(CH2-CH3)CH＝C(CH3)-CH3A-483    CH(CH2-CH3)CH2-C(＝CH2)-CH3A-484    C(＝CH-CH3)CH(CH3)-CH2-CH3A-485    CH(CH＝CH2)CH(CH3)-CH2-CH3A-486    C(CH2-CH3)＝C(CH3)-CH2-CH3A-487    CH(CH2-CH3)-C(＝CH2)-CH2-CH3A-488    CH(CH2-CH3)-C(CH3)＝CH-CH3A-489    CH(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH＝CH2A-490    C(CH3)(CH＝CH2)-CH2-CH2-CH3A-491    C(CH3)(CH2-CH3)-CH＝CH-CH3A-492    C(CH3)(CH2-CH3)-CH2-CH＝CH2A-493    C[＝C(CH3)-CH3]-CH2-CH2-CH3A-494    CH[C(＝CH2)-CH3]-CH2-CH2-CH3A-495    C(i-C3H7)＝CH-CH2-CH3A-496    CH(i-C3H7)-CH＝CH-CH3A-497    CH(i-C3H7)-CH2-CH＝CH2A-498    C(＝CH-CH3)-C(CH3)3A-499    CH(CH＝CH2)-C(CH3)3A-500    C(CH3)(CH＝CH2)CH(CH3)-CH3A-501    C(CH3)(CH2-CH3)C(＝CH2)-CH3

编号    Y-R2 R2  Y[N-R1，CH-R1]A-502    2-CH3-环己-1-烯基A-503    [2-(＝CH2)]-c-C6H9A-504    2-CH3-环己-2-烯基A-505    2-CH3-环己-3-烯基A-506    2-CH3-环己-4-烯基A-507    2-CH3-环己-5-烯基A-508    2-CH3-环己-6-烯基A-509    3-CH3-环己-1-烯基A-510    3-CH3-环己-2-烯基A-511    [3-(＝CH2)]-c-C6H9A-512    3-CH3-环己-3-烯基A-513    3-CH3-环己-4-烯基A-514    3-CH3-环己-5-烯基A-515    3-CH3-环己-6-烯基A-516    4-CH3-环己-1-烯基A-517    4-CH3-环己-2-烯基A-518    4-CH3-环己-3-烯基A-519    [4-(＝CH2)]-c-C6H9

根据本发明的式I化合物适合于防治有害真菌和选自昆虫、蛛形纲和线虫纲的种类之中的动物害虫。它们可以在作物保护中以及在卫生保健和储存产品保护的领域中和在兽医领域中用作杀真菌剂和杀虫剂。
有害的昆虫包括：
鳞翅目昆虫(鳞翅目(Lepidoptera))，例如棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana)，小地老虎(Agrotis ypsilon)，黄地老虎(Agrotis segetum)，棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)，黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)，苹果银蛾(Argyresthia conjugella)，丫纹夜蛾(Autographa gamma)，卷叶蛾(Cacoeciamurinana)，烟卷蛾(Capua reticulana)，枞色卷蛾(Choristoneurafumiferana)，玉米螟(Chilo partellus)，西方云杉卷叶蛾(Choristoneuraoccidentalis)，粘虫(Cirphis unipuncta)，稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocismedinalis)，Crocidolomia binotalis，苹果小卷蛾(Cydia pomonella)，欧洲松毛虫(Dendrolimus pini)，瓜野螟(Diaphania nitidalis)，西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)，埃及钻夜蛾(Earias insulana)，小玉米螟(Elasmopalpus lignosellus)，女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)，粒肤地老虎(Feltia subterranea)，李小食心虫(Grapholitha funebrana)，梨小食心虫(Grapholithamolesta)，棉铃虫(Heliothis armigera)，烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)，棉铃虫(Heliothis zea)，菜心野螟(Hellula undalis)，Hiberniadefoliaria，美国白蛾(Hyphantria cunea)，苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)，茄茎麦蛾(Keiferia lycopersicella)，铁杉尺蠖(Lambdinafiscellaria)，贪夜蛾(Laphygma exigua)，旋纹潜蛾(Leucoptera scitella)，细蛾(Lithocolletis blancardella)，小卷蛾(Lobesia botrana)，网锥额野螟(Loxostege sticticalis)，舞毒蛾(Lymantria dispar)，模毒蛾(Lymantriamonacha)，桃潜蛾(Lyonetia clerkella)，烟草天蛾(Manduca sexta)，天幕毛虫(Malacosoma neustria)，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)，冬尺蛾(Operophthera brumata)，花旗松毒蛾(Orgyiapseudotsugata)，欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)，苹褐卷蛾(Pandemisheparana)，小眼夜蛾(Panolis flammea)，棉红铃虫(Pectinophoragossypiella)，马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)，柑桔叶潜蛾(Phyllocnistis citrella)，大菜粉蝶(Pieris brassicae)，苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)，荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)，菜蛾(Plutellaxylostella)，桔花巢蛾(Prays citri)，油橄榄巢蛾(Prays oleae)，斜纹夜蛾孙氏虫属(Prodenia sunia)，斜纹夜蛾(Prodenia ornithogalli)，大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)，二三针松小卷蛾(Rhyacionia frustrana)，Scrobipalpula absoluta，稻蛀茎夜蛾(Sesamia inferens)，葡萄长须卷蛾(Sparganothis pilleriana)，草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)，斜纹夜蛾(Spodoptera littoralis)，斜纹夜蛾(Spodoptera litura)，棉大卷叶螟(Sylleptaderogata)，红带透翅蛾(Synanthedon myopaeformis)，Thaumatopoeapityocampa，卷叶蛾(Tortrix viridana)，粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)，三化螟(Tryporyza incertulas)，云杉小卷叶蛾(Zeiraphera canadensis)，此外还有蜡螟(Galleria mellonella)和麦蛾(Sitotroga cerealella)，粉螟(Ephestiacautella)，幕谷蛾(Tineola bisselliella)；
鞘翅目昆虫(鞘翅目(Coleoptera))，例如直条叩头虫(Agrioteslineatus)，暗色叩头虫(Agriotes obscurus)，棉铃象甲(Anthonomnusgrandis)，苹果花象甲(Anthonomus pomorum)，梨象甲(Apion vorax)，甜菜隐食甲(Atomaria linearis)，大松小蠹(Blastophagus piniperda)，甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)，豆叶甲(Cerotoma trifurcata)，甘蓝荚象甲(Ceuthorhynchus assimilis)，芜菁象甲(Ceuthorhynchus napi)，甜菜茎跳甲(Chaetocnema tibialis)，烟草金针虫(Conoderus vespertinus)，天门冬叶甲(Crioceris asparagi)，云杉红翅小蠹(Dendroctonus refipennis)，长角叶甲(Diabrotica longicornis)，十二星瓜叶甲(Diabrotica 12-punctata)，玉米幼芽根叶甲(Diabrotica virgifera)，墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)，烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)，棉籽灰象甲(Eutinobothrus brasiliensis)，松树皮象(Hylobius abietis)，埃及苜蓿象甲(Hypera brunneipennis)，苜蓿叶象虫(Hypera postica)，云杉八齿小蠹(Ips typographus)，烟草负泥虫(Lemabilineata)，橙足负泥虫(Lema melanopus)，马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)，甜菜金针虫(Limonius californicus)，美洲稻象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)，玉米叩甲(Melanotus communis)，油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)，鳃角金龟(Melolontha hippocastani)，鳃角金龟(Melolontha melolontha)，水稻负泥虫(Oulema oryzae)，葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)，草莓耳喙象(Otiorrhynchus ovatus)，辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)，庭院丽金龟(Phyllopertha horticola)，鳃角金龟种(Phyllophaga sp.)，条跳甲(Phyllotreta chrysocephala)，大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)，黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)，日本丽金龟(Popillia japonica)，芜菁跳甲(Psylliodes napi)，栎黑小蠹(Scolytusintricatus)，豌豆叶象甲(Sitona lineatus)，以及还有蚕豆象(Bruchusrufimanus)，豌豆象(Bruchus pisorum)，扁豆象(Bruchus lentis)，谷象(Sitophilus granaria)，烟草甲(Lasioderma serricorne)，锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)，谷蠹(Rhyzopertha dominica)，米象(Sitophilus oryzae)，赤拟谷盗(Tribolium castaneum)，谷斑皮蠹(Trogoderma granarium)，巴西豆象(Zabrotes subfasciatus)；
双翅目昆虫(双翅目(Diptera))，例如墨西哥按实蝇(Anastrephaludens)，地中海实蝇(Ceratitis capitata)，高粱瘿蚊(Contariniasorghicola)，瓜实蝇(Dacus cucurbitae)，橄榄实蝇(Dacus oleae)，芸苔荚瘿蚊(Dasineura brassicae)，麦地种蝇(Delia coarctata)，Delia radicum，麦叶毛眼水蝇(Hydrellia griseola)，种蝇(Hylemyia platura)，潜蝇(Liriomyzasativae)，潜蝇(Liriomyza trifolii)，小麦瘿蚊(Mayetiola destructor)，Orseolia oryzae，瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)，菠菜潜叶花蝇(Pegomyahyoscyami)，Phorbia antiqua，Phorbia brassicae，Phorbia coarctata，樱桃绕实绳(Rhagoletis cerasi)，苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)，大蚊(Tipula oleracea)，沼泽大蚊(Tipula paludosa)，以及还有埃及伊蚊(Aedesaegypti)，刺扰伊蚊(Aedes vexans)，五斑按蚊(Anopheles maculipennis)，倍氏金蝇(Chrysomya bezziana)，金蝇(Chrysomya hominivorax)，腐败金蝇(Chrysomya macellaria)，嗜人瘤蝇(Cordylobia anthrophaga)，尖音库蚊(Culex pipiens)，夏厕蝇(Fannia canicularis)，肠胃蝇(Gasterophilusintestinalis)，刺舌蝇(Glossina morsitans)，扰血蝇(Haematobia irritans)，(Haplodiplosis equestris)，纹皮蝇(Hypoderma lineata)，绿蝇(Luciliacaprina)，铜绿蝇(Lucilia cuprina)，丝光绿蝇(Lucilia sericata)，家蝇(Musca domestica)，厩腐蝇(Muscina stabulans)，羊狂蝇(Oestrus ovis)，牛虻(Tabanus bovinus)，恶蚋(Simulium damnosum)；
蓟马目昆虫(缨翅目(Thysanoptera))，例如烟褐花蓟马(Frankliniellafusca)，西花蓟马(Frankliniella occidentalis)，麦花蓟马(Frankliniellatritici)，麦简管蓟马(Haplothrips tritici)，桔实蓟马(Scirtothrips citri)，稻蓟马(Thrips oryzae)，棕榈蓟马(Thrips palmi)，烟蓟马(Thrips tabaci)；
膜翅目昆虫(膜翅目(Hymenoptera))，例如菜叶蜂(Athalia rosae)，切叶蚁(Atta cephalotes)，切叶蚁(Atta sexdens)，切叶蚁(Atta texana)，叶蜂(Hoplocampa minuta)，苹实叶蜂(Hoplocampa testudinea)，阿根廷蚁(Iridomyrmes humilis)，红蚁(Iridomyrmex purpureus)，法老蚁(Monomorium pharaonis)，火蚁(Solenopsis geminata)，红外来火蚁(Solenopsis invicta)，黑外来火蚁(Solenopsis richteri)；
异翅目昆虫(异翅目(Heteroptera))，例如喜绿蝽(Acrosternum hilare)，多毛长蝽(Blissus leucopterus)，黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus)，离斑棉红蝽(Dysdercus cingulatus)，红蝽中间部(Dysdercus intermedius)，盾蝽(Eurygaster integriceps)，棉褐蝽(Euschistus impictiventris)，叶足缘蝽(Leptoglossus phyllopus)，豆荚盲蝽(Lygus hesperus)，牧草盲蝽(Lyguslineolaris)，牧草盲蝽(Lygus pratensis)，稻绿蝽(Nezara viridula)，甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)，Solubea insularis，红肩蝽(Thyanta perditor)；
同翅目昆虫(同翅目(Homoptera))，例如无网长管蚜(Acyrthosiphononobrychis)，豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)，落叶松球蚜(Adelges laricis)，红圆蹄盾蚧(Aonidiella aurantii)，Aphidula nasturtii，甜菜蚜(Aphisfabae)，棉蚜(Aphis gossypii)，苹果蚜(Aphis pomi)，茄沟无网蚜(Aulacorthum  solani)，甘薯粉虱(Bemisia tabaci)，蓟短尾蚜(Brachycauduscardui)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，Dalbulus maidis，Dreyfusianordmannianae，Dreyfusia piceae，圆尾蚜(Dysaphis radicola)，蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)，苹绵蚜(Eriosoma lanigerum)，稻灰飞虱(Laodelphaxstriatella)，麦长管蚜(Macrosiphum avenae)，马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)，蔷薇长管蚜(Macrosiphon rosae)，蚕豆修尾蚜(Megouraviciae)，蔷薇麦蚜(Metopolophium dirhodum)，桃蚜(Myzus persicae)，樱桃黑瘤额蚜(Myzus cerasi)，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，褐飞虱(Nilaparvata lugens)，甘蔗扁角飞虱(Perkinsiella saccharicida)，忽布疣额蚜(Phorodon humuli)，桔粉蚧(Planococcus citri)，苹木虱(Psylla mali)，梨木虱(Psylla piri)，梨黄木虱(Psylla pyricol)，梨笠圆盾蚧(Quadraspidiotusperniciosus)，玉米缢管蚜(Rhopalosiphum maidis)，黑蜡蚧(Saissetiaoleae)，麦二叉蚜(Schizaphis graminum)，西印度红圆质蚧(Selenaspidusarticulatus)，麦长管蚜(Sitobion avenae)，白背稻虱(Sogatella furcifera)，桔二岔蚜(Toxoptera citricida)，苘麻粉虱(Trialeurodes abutilonea)，温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；
白蚁目昆虫(白蚁目(Isoptera))，例如木白蚁(Calotermes flavicollis)，白蚁(Leucotermes flavipes)，大白蚁(Macrotermes subhyalinus)，黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)，散白蚁(Reticulitermes lucifugus)，Termesnatalensis；
直翅目昆虫(直翅目(Orthoptera))，例如普通蝼蛄(Gryllotalpagryllotalpa)，飞蝗(Locusta migratoria)，双带蚱蜢(Melanoplus bivittatus)，赤腿蚱蜢(Melanoplus femur-rubrum)，墨西哥蚱蜢(Melanoplusmexicanus)，迁徙蚱蜢(Melanoplus sanguinipes)，落矶山蚱蜢(Melanoplusspretus)，红翅蝗(Nomadacris septemfasciata)，美洲蚱蜢(Schistocercaamericana)，Schistocerca peregrina，Stauronotus maroccanus，沙漠蝗(Schistocerca gregaria)，以及还有家蟋蟀(Acheta domestica)，东方蠊(Blatta orientalis)，德国小蠊(Blattella germanica)，美洲大蠊(Periplanetaamericana)；
蜘蛛纲(Arachnoidea)目昆虫，例如植食性螨类，如番茄叶刺皮瘿螨(Aculops lycopersicae)，刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)，苹刺瘿螨(Aculusschlechtendali)，紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)，苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)，鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)，德克萨斯州桔真叶螨(Eutetranychus banksii)，柑芽瘿螨(Eriophyes sheldoni)，草地小爪螨(Oligonychus pratensis)，苹果全爪螨(Panonychus ulmi)，柑桔全爪螨(Panonychus citri)，柑桔锈瘿螨(Phyllocoptruta oleivora)，侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)，跗线螨淡的(Tarsonemus pallidus)，朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)，神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)，叶螨(Tetranchus pacificus)，二斑叶螨(Tetranychus urticae)，壁虱，如美洲花蜱(Amblyomma americanum)，彩饰花蜱(Amblyomma variegatum)，波斯锐缘蜱(Argas persicus)，具环牛蜱(Boophilus annulatus)，消色牛蜱(Boophilus decoloratus)，微小牛蜱(Boophilus microplus)，森林革蜱(Dermacentor silvarum)，璃眼蜱(Hyalomma truncatum)，蓖子硬蜱(Ixodesricinus)，浅红硬蜱(Ixodes rubicundus)，非洲钝缘蜱(Ornithodorusmoubata)，耳刺残喙蜱(Otobius megnini)，附加扇头蜱(Rhipicephalusappendiculatus)和外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi)，以及属于动物寄生虫的螨类，如鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)，羊痒螨(Psoroptes ovis)和疥癣(Sarcoptes scabiei)；
线虫纲昆虫，例如根瘿线虫(root gall nematodes)，例如南方根结线虫(Meloidogyne hapla)，亲缘根癌线虫(Meloidogyne incognita)，爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)，囊肿形成型线虫(cyst-forming nematodes)，例如异皮线虫(Globodera pallida)，罗斯托克异皮线虫(Globoderarostochiensis)，川续断双垫刃线虫(Heterodera avenae)，囊线虫病(Heterodera glycines)，粟根线虫(Heterodera schachtii)，迁移的体内寄生虫和半体内寄生的线虫，例如Heliocotylenchus multicinctus，稻穿根小赫希曼线虫(Hirschmanniella oryzae)，纽带线虫属(Hoplolaimus spp)，草地垫刃线虫(Pratylenchus brachyurus)，诈草地垫刃线虫(Pratylenchusfallax)，穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)，致残草地垫刃线虫(Pratylenchus vulnus)，普通穿孔线虫(Radopholus similis)，香蕉肾形轮线虫(Rotylenchus reniformis)，盾状线虫(Scutellonema bradys)，柑桔垫刃线虫(Tylenchulus semipenetrans)，茎叶线虫，例如麦蛇线虫(Anguinatritici)，稻叶芽拟滑刃线虫(Aphelenchoides besseyi)，稻茎双垫刃线虫(Ditylenchus angustus)，川续断双垫刃线虫(Ditylenchus dipsaci)，病毒寄主，例如长囊线虫属(Longidorus spp)，克氏鬃根线虫(Trichodoruschristei)，毛刺线虫(Trichodorus viruliferus)，标记剑线虫(Xiphinemaindex)，剑线虫(Xiphinema mediterraneum)。
化合物I可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接使用，以其配制剂形式或由其制备的施用形式使用，例如以直接可喷溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可粉尘化产品、撒播用组合物、粒剂形式使用。施用形式完全取决于意欲用途；在任何情况下都应确保本发明的活性化合物非常精细地分布。
化合物I特别适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有突出的效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些具有内吸作用并可以作为叶面杀真菌剂、拌种杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于作物保护中。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果品种、观赏植物和蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害：
蔬菜和水果上的链格孢属(Alternaria)，
禾谷类、稻和草坪上的平脐蠕孢属(Bipolaris)和内脐蠕孢属(Drechslera)，禾谷类上的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，
草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，莴苣上的莴苣盘根霉(Bremia lactucae)，
葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和苍耳单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)，
各种植物上的镰孢霉属(Fusarium)和轮枝孢属(Verticillium)，
禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌属(Mycosphaerella)，
卷心菜和洋葱植物上的霜霉属(Peronospora species)，
大豆上的豆薯层锈菌(Phakospora pachyrhizi)和山马蝗层锈菌(P.meibomiae)，
土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，
胡椒上的辣椒疫霉(Phytophthora capsici)，
葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，
小麦和大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
啤酒花和黄瓜上的假霜霉属(Pseudoperonospora)，
禾谷类上的柄锈菌属(Puccinia)，
稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，
草坪上的瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)，
棉花、稻和草坪上的丝核菌属(Rhizoctonia)，
小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，
葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，
禾谷类和甘蔗上的黑粉菌属(Ustilago)，以及
苹果和梨上的黑星菌属(Venturia)(黑星病)。
化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paeeilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。
另外，式I化合物还可以用于借助于包括遗传工程方法在内的育种方法抵抗昆虫或真菌侵袭的农作物。
化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或要防止真菌侵染的植物、种子、材料或土壤而施用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
通常而言，杀真菌组合物包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。
当用于作物保护时，施用率取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。
对于种子处理，每kg种子通常需要的活性化合物量为0.001-0.1g，优选0.01-0.05g。
当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用场地的类型和所需效果。在保护材料中通常使用的施用量例如为0.001g至2kg，优选0.005g至1kg活性化合物/m3处理材料。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和粒剂。施用形式取决于意欲用途；在任何情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合来制备，需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要是：-水，芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)，链烷烃(如矿物油馏分)，醇(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)，酮(如环己酮、γ-丁内酯)，吡咯烷酮(NMP、NOP)，乙酸酯(二乙酸乙二醇酯)，二醇，脂肪酸二甲基酰胺，脂肪酸和脂肪酸酯。原则上，还可使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂是木质素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐以及脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，此外还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备直接可喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物油馏分，如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃，例如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮，强极性溶剂，例如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和可粉尘化产品可以通过将活性物质与固体载体混合或共同研磨而制备。
粒剂如包膜粒剂、浸渍粒剂和均相粒剂可以通过将活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体的实例是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、Attaclay、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素；植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉；纤维素粉和其它固体载体。
通常而言，配制剂包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。
以下为配制剂的实例：
1.用水稀释施用的产品
A)水溶性浓缩物(SL)
将10重量份本发明化合物溶解在水中或溶解在水溶性溶剂中。作为选择，添加润湿剂或其它助剂。当用水稀释时，活性化合物溶解。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份本发明化合物溶解在环己酮中，并添加分散剂，例如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。
C)乳油(EC)
将15重量份本发明化合物溶解在二甲苯中，并添加十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。用水稀释得到乳液。
D)乳液(EW、EO)
将40重量份本发明化合物溶解在二甲苯中，并添加十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。将该混合物借助乳化器(Ultraturax)引入水中，制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
E)悬浮液(SC，OD)
在搅动的球磨机中，将20重量份本发明化合物与分散剂、润湿剂和水或有机溶剂一起研磨，得到精细的活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液。
F)水分散性粒剂和水溶性粒剂(WG、SG)
将50重量份本发明化合物与分散剂和润湿剂一起精细研磨，借助工业设施(例如挤出、喷雾塔、流化床)制成水分散性粒剂或水溶性粒剂。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP)
将75重量份本发明化合物在转子-定子磨中与分散剂、润湿剂和硅胶一起研磨。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。
2.不稀释施用的产品
H)粉尘化粉末(DP)
将5重量份本发明化合物与95％细碎高岭土精细研磨并均匀混合，得到可粉尘化产品。
I)粒剂(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份本发明化合物与95.5％载体精细研磨并混合。现行的方法是挤出、喷干或流化床法。这得到不稀释施用的粒剂。
J)ULV溶液(UL)
将10重量份本发明化合物溶解在有机溶剂中，例如二甲苯中。这得到不稀释施用的产品。
活性化合物可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接使用，以其配制剂形式或由其制备的施用形式使用，例如以直接可喷溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、粉剂、撒播用制剂或粒剂形式使用。使用形式完全取决于意欲用途；在任何情况下都应确保本发明的活性化合物最可能精细地分布。
含水使用形式可以通过添加水由乳油、糊或可湿性粉末(喷雾粉末、油分散体)制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以借助润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将物质直接或在溶于油或溶剂之后在水中均化。作为选择，也可以制备适于用水稀释的由活性物质、润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话，溶剂或油组成的浓缩物。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选为0.01-1％。
活性化合物还可非常成功地以超低容量(ULV)方法使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。
可以将各种类型的油、润湿剂、助剂、除草剂、杀真菌剂、其它杀虫剂或杀菌剂加入活性化合物中，需要的话在紧临使用之前(桶混合)加入。这些试剂可以以1∶10至10∶1的重量比加入本发明的制剂中。
在作为杀真菌剂的施用形式中，本发明制剂还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。在许多情况下，当将作为杀真菌剂的呈其施用形式的化合物I或包含它们的制剂与其它杀真菌剂混合时，获得加宽的杀真菌活性谱。
本发明化合物可以与之联合使用的下列杀真菌剂用来阐述可能的组合，而不施以任何限制：
·酰基丙氨酸类，如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或霜灵(oxadixyl)，
·胺衍生物，如aldimorph(4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph)，
·苯胺基嘧啶类，如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或cyrodinyl，
·抗菌素，如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)，
·唑类，如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitronazole)、烯菌灵(enilconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、prothioconazole、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole)，
·二羧酰亚胺类，如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin)，
·二硫代氨基甲酸盐类，如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb)，
·杂环化合物，如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、penthiopyrad、噻菌灵(probenazole)、proquinazid、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、tiadinil、三环唑(tricyclazole)、嗪氨灵(triforine)或5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]-三唑并[1，5-a]嘧啶，
·铜杀真菌剂，如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜或碱式硫酸铜，
·硝基苯基衍生物，如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrothal-isopropyl)，
·苯基吡咯类，如拌种咯(fenpiclonil)或氟菌(fludioxonil)，
·硫磺，
·其它杀真菌剂，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、cyflufenamid、清菌脲(cymoxanil)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、藻菌磷(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、metrafenone、戊菌隆(pencycuron)、亚磷酸、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、toloclofos-methyl、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide)，
·嗜球果伞素类，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、dimoxystrobin、enestroburin、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、orysastrobin、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，
·次磺酸衍生物，如敌菌丹(captafol)、可菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid)，
·肉桂酰胺及类似化合物，如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetorver)或氟吗啉(flumorph)。
合成实施例
起始原料的制备
实施例A：3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4-二氯-6-([1，2，4]三唑-1-基)吡啶(表B，V-2号)Aa)2-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)-4，6-二羟基吡啶
将94.0g(0.55mol)2-氯-6-氟苯基乙腈和160ml丙二酰氯在室温下搅拌8天，在此期间混合物慢慢地固结化。为了后处理，将混合物与环己烷一起搅拌，然后过滤，残留物用二氯甲烷洗涤两次，每次都用25ml二氯甲烷。之后借助于冰冷却，将残留物溶于20％强度氢氧化钠水溶液中，然后用二氯甲烷洗涤两次。随后借助于冰冷却，水相用浓盐酸酸化。将残留物滤出，用少量水洗涤并在减压下干燥。产量150g。
Ab)3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4，6-三氯吡啶
将40.0g(0.146mol)的2-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)-4，6-二羟基吡啶和27.9g(0.292mol)的三甲胺盐酸盐添加到89.5g(0.584mol)磷酰氯中，将混合物在钽高压釜中在固有压力下于120℃加热12小时。反应混合物用甲苯从高压釜中冲洗出来，然后在减压下浓缩。这得到100g的残留物。将该粗产物利用硅胶柱色谱法通过使用环己烷/乙酸乙酯(5∶1)来提纯。最后，将产物与戊烷一起搅拌。1H-NMR(CDCl3)：7.15(t)；7.37(d)；7.44(m)；7.50(s)。
Ac)3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4-二氯-6-([1，2，4]三唑-1-基)吡啶
将在石蜡中的0.42g(11.0mmol)60％氢化钠以一次添加少量的方式添加到已溶于30ml二甲基甲酰胺中的3.00g(9.6mmol)3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4，6-三氯吡啶和0.70g(9.6mmol)[1，2，4]三唑中。将混合物在室温下搅拌3天，添加50ml磷酸二氢钠溶液中，用甲基.叔丁基醚萃取3次，每次都用50ml甲基.叔丁基醚，经硫酸钠干燥和在减压下浓缩。将粗产物在硅胶上通过使用环己烷/乙酸乙酯进行色谱分离。产量：1.5g无色固体，其熔点为210℃。
实施例B：3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4-二氯-6-(吡啶-2-基)吡啶(表B，V-3号)
将溶于600ml二甲基甲酰胺和400ml 1，4-二烷中的64.8g(0.26mol)3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4，6-三氯吡啶(参见实施例Ab)、83.6g(0.29mol)2-三正丁基甲锡烷基吡啶和4.8g(5.2mmol)四(三苯基膦)钯(0)在回流下煮沸8小时，然后在室温下搅拌过夜。在减压下除去挥发性组分，然后添加400ml水，混合物用甲基.叔丁基醚萃取5次，每次都使用150ml甲基.叔丁基醚，将合并的萃取液用100ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，经硫酸钠干燥和在减压下浓缩。将粗产物在硅胶上通过使用环己烷/乙酸乙酯进行色谱分离，然后与正戊烷一起研磨。产量：36.0g无色固体，其熔点为45℃。
实施例C：3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4-二氯-6-(嘧啶-2-基)吡啶(表B，V-6号)
将溶于70ml二甲基甲酰胺和50ml 1，4-二烷中的14-6g(0.047mol)3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4，6-三氯吡啶(参见实施例Ab)、20.0g(0.051mol)2-三正丁基甲锡烷基嘧啶和1.1g(0.94mmol)四(三苯基膦)钯(0)在110℃下保持10小时。在减压下除去挥发性组分之后，将产物在硅胶上通过使用环己烷/乙酸乙酯提纯。产量：2.0g黄色晶体(熔点：147℃)。
实施例D：5-溴-3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4，6-三氯吡啶(表B，V-8号)
在室温下，将2.0g(22.4mmol)N，N-二甲氨基乙醇添加到已溶于25ml四氢呋喃中的2.0g(6.4mmol)3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4，6-三氯吡啶(参见实施例Ab)中，将所得混合物冷却到-78℃。然后滴加26ml(41.9mmol)正丁基锂(1.6M，在己烷中)，将混合物在-75℃到-50℃下搅拌1.5小时。然后滴加4.0g(15.4mmol)1，2-二溴四氟乙烷，将混合物在-50℃到-70℃下搅拌1小时，升至室温，将其添加到70ml的10％强度盐酸中，用甲基.叔丁基醚萃取三次，每次都使用80ml甲基.叔丁基醚，经硫酸钠干燥，在减压下浓缩和然后与己烷一起研磨。产量1.6g。1H-NMR(CDCl3)δ＝7.15(m)；7.40(m)。
实施例E：5-溴-3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4-二氯-6-甲硫基吡啶
将已溶于30ml四氢呋喃中的1.6g(4.1mmol)的5-溴-3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4，6-三氯吡啶(实施例D)和300mg(4.1mmol)的甲硫醇钠在回流下煮沸5小时。将混合物添加到50ml水中，用乙醚萃取3次，每次都使用50ml乙醚，经硫酸钠干燥，在减压下浓缩，然后在硅胶上通过使用环己烷/乙酸乙酯进行色谱分离。产量：1.13g油。1H-NMR(CDCl3)δ＝2.60(s)；7.15(m)；7.40(m)。
实施例F：5-溴-3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4-二氯-6-甲基磺酰基吡啶
在室温下，将50mg(0.1mmol)钨酸钠添加到已溶于10ml冰醋酸中的1.1g(2.7mmol)5-溴-3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4-二氯-6-甲硫基吡啶(实施例E)中，然后滴加0.78g(6.9mmol)30％强度过氧化氢。将混合物在室温下搅拌一夜，然后将其添加到50ml冰水中，用甲基.叔丁基醚萃取3次，每次都使用50ml甲基.叔丁基醚，再用20ml碳酸钠溶液洗涤一次，经硫酸钠干燥和在减压下浓缩。产量：1.07g。1H-NMR(CDCl3)δ＝3.50(s)；7.17(m)；7.40(m)。
实施例G：5-溴-3-(2-氯-6-氟苯基)-6-氰基-2，4-二氯吡啶
在室温下，将刮勺尖(约10mg)的冠醚(18-冠(醚)-6)和1ml二甲亚砜添加到已溶于50ml乙腈中的1.65g(3.8mmol)5-溴-3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4-二氯-6-甲基磺酰基吡啶(实施例F)中，然后将混合物加热至60℃。在该温度下，经历6小时的时间以一次添加少量的方式添加500mg(7.6mmol)氰化钾。将混合物在室温下搅拌过夜，然后直接在硅胶柱上通过使用环己烷/乙酸乙酯进行色谱分离。产量0.57g固体，熔点90℃。1H-NMR(CDCl3)δ＝7.18(m)；7.40(m)。
实施例H：3-溴-5-(2-氯-6-氟苯基)-4，6-二氯-2-吡啶甲酰胺肟(表B，V-14)
将已溶于10ml乙醇和2ml水中的300mg(0.79mmol)的5-溴-3-(2-氯-6-氟苯基)-6-氰基-2，4-二氯吡啶(实施例G)，70mg(1.0mmol)的羟胺盐酸盐和50mg(0.63mmol)碳酸氢钠在室温下搅拌过夜，然后添加另外70mg(1.0mmol)羟胺盐酸盐和50mg(0.63mmol)碳酸氢钠，将混合物再次于室温下搅拌过夜。将混合物在减压下浓缩，添加30ml水，然后将混合物用甲基.叔丁基醚萃取3次，每次都使用50ml甲基.叔丁基醚，经硫酸钠干燥和在减压下浓缩。产量：340mg，熔点132℃。1H-NMR(CDCl3)δ＝5.40(宽峰)；7.18(m)；7.40(m)；7.60(宽峰)。
类似于实施例A-H的方式制备表B的中间体V。为此目的，使3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4，6-三氯吡啶(参见实施例Ab)与合适的亲核试剂进行反应。
表B：中间体V



活性化合物的合成
实施例1：2-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)-4-(2-丙基氨基)-6-([1，2，4]三唑-1-基)吡啶和4-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)-2-(2-丙基氨基)-6-([1，2，4]三唑-1-基)吡啶(表C，表I-13和I-14号)
在不锈钢高压釜中，将700mg(2.0mmol)3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4-二氯-6-([1，2，4]三唑基)吡啶(实施例A)和15g二异丙胺在160℃下加热12小时。在减压下除去挥发性组分，将残留物在硅胶上通过使用环己烷/乙酸乙酯进行色谱分离。可以分离出240mg的2-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)-4-(2-丙基氨基)-6-([1，2，4]三唑基)吡啶(熔点152℃)和310mg的4-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)-2-(2-丙基氨基)-6-([1，2，4]三唑基)吡啶(熔点152℃)。
实施例2：2-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)-4-(2-丁基氨基)-6-(吡啶-2-基)吡啶和4-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)-2-(2-丁基氨基)-6-(吡啶-2-基)吡啶(表B，I-43和I-44号)
在不锈钢高压釜中，将.0g(5.7mmol)3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4-二氯-6-(吡啶-2-基)吡啶(实施例B)和15g外消旋2-丁胺在180℃下加热12小时。在减压下除去挥发性组分，将残留物在硅胶上通过使用环己烷/乙酸乙酯进行色谱分离。可以分离出450mg的4-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)-2-(2-丁基氨基)-6-(吡啶-2-基)吡啶(1H-NMR(CDCl3)δ＝0.90(m)；1.20(m)；1.55(m)；3.80(broad)；4.27(m)；7.15-7.45(m)；7.80(t)；7.90(s)；8.42(d)；8.67(m))和370mg的2-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)-4-(2-丁基氨基)-6-(吡啶-2-基)吡啶(1H-NMR(CDCl3)δ＝0.90(m)；1.20(m)；1.50(m)；3.67(broad)；3.77(m)；7.15-7.45(m)；7.75(s)；7.82(t)；8.42(d)；8.67(m))。化合物作为旋转异构体混合物存在。
实施例3：2-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)-4-(4-甲基哌啶基)-6-(嘧啶-2-基)吡啶和4-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)-2-(4-甲基哌啶基)-6-(嘧啶-2-基)吡啶(表B，I-53和I-54号)
在不锈钢高压釜中，将500mg(1.4mmol)3-(2-氯-6-氟苯基)-2，4-二氯-6-(嘧啶-2-基)吡啶(实施例C)和15g的4-甲基哌啶在140℃下加热12小时。在减压下除去挥发性组分，将残留物在硅胶上通过使用环己烷/乙酸乙酯进行色谱分离。可以分离出220mg的4-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)-2-(4-甲基哌啶基)-6-(嘧啶-2-基)吡啶(熔点129℃)和60mg的2-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)-4-(4-甲基哌啶基)-6-(嘧啶-2-基)吡啶(熔点129℃)。
表C活性化合物











对有害真菌的作用实施例
通过下列实验阐述式I化合物的杀真菌作用：
将各活性化合物分开配制成在丙酮或DMSO中的含0.25重量％活性化合物的储备溶液。将1重量％乳化剂UniperolEL(具有乳化和分散作用的润湿剂，基于乙氧基化烷基酚)添加到所述溶液中，并将该溶液用水稀释至所需浓度。
应用实施例
对由苍耳单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)引起的黄瓜叶子上的霉病的活性，保护应用
将盆栽的黄瓜秧苗的叶子在子叶阶段用活性化合物浓度为250ppm的含水悬浮液喷雾至滴流点。在喷物涂层已经干燥20小时后，将植物用黄瓜霉病病菌(苍耳单丝壳)的孢子水悬浮液接种。然后将该植物置于温度为20℃-24℃的且相对大气湿度为60-80％的温室中达7天。然后，以子叶面积的侵染百分数肉眼测定霉病的发展程度。
在该试验中，已经用化合物I-10、I-17、I-30、1-32、I-33、I-42到I-45、I-51、I-52、I-54到I-57或I-58处理的植物显示出15％或更低的侵染，而未处理的植物60％被侵染。
对抗动物害虫的活性实施例
式I化合物的对抗动物害虫的活性由下述试验来说明：
将活性化合物配制为：
a)在丙酮中的0.1％强度溶液，或者配制为
b)在70重量％环己酮，20重量％的NekanilR LN(LutensolR AP6，基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)和10重量％EmulphorREL(EmulanR EL，基于乙氧基化脂肪醇的乳化剂)的混合物中的10％强度乳液，
然后将前述配制剂稀释至所希望的浓度，对于a)情况用丙酮稀释，而对于b)情况用水稀释。
在每种情况下，在试验结束之后，测定与未处理的对照实验相比而言活性化合物仍然引起80-100％抑制或死亡率的最低浓度(活性阈值或最低浓度)。

2,4,5,6－取代吡啶、它们的制备方法和它们在防治真菌中的用途.pdf_第1页
第1页 / 共95页
2,4,5,6－取代吡啶、它们的制备方法和它们在防治真菌中的用途.pdf_第2页
第2页 / 共95页
2,4,5,6－取代吡啶、它们的制备方法和它们在防治真菌中的用途.pdf_第3页
第3页 / 共95页
点击查看更多>>
资源描述

《2,4,5,6－取代吡啶、它们的制备方法和它们在防治真菌中的用途.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2,4,5,6－取代吡啶、它们的制备方法和它们在防治真菌中的用途.pdf（95页珍藏版）》请在专利查询网上搜索。

本发明公开了下式(I)的2取代吡啶，其中指数n和取代基R1R4和L如说明书中所定义，X1、X2这两个环成员中的一个是N，另一个是CH或C卤素，Y是CHR1、NR1、O或S，和式II代表含有13个选自O、N或S中的杂原子的五或六员杂芳基或是苯基。本发明还公开了所述吡啶的方法，用于制备它们的中间体，杀虫剂，和使用本发明化合物防治有害真菌和害虫的方法。 。

展开阅读全文
相关资源
猜你喜欢
相关搜索

当前位置：首页 > 化学；冶金 > 有机化学〔2〕


copyright@ 2017-2020 zhuanlichaxun.net网站版权所有
经营许可证编号:粤ICP备2021068784号-1