噻唑基肉桂酸腈化合物及有害生物防除剂 【技术领域】
本发明涉及含有新的噻唑基肉桂酸腈化合物及将该化合物作为有效成份的有害生物防除剂。
技术背景
以往，使用多种杀虫剂、杀虱剂等的有害生物防除剂，但效果不充分、由于抗药性问题使其使用受到限制，另外对于植物产生药害及污染或者对于人畜鱼类等的毒性强，所以很难说是满意的防除药剂。因此，希望开发很少具有这些缺点的可安全使用的药剂。
作为与本发明化合物类似的肉桂酸腈衍生物，例如在日本专利公开92769/1978号公报、日本专利公开154963/1980号公报、EP189960号公报公开了3-羟基-2-(4-苯基-2-噻唑基)-肉桂酸腈化合物类。另外，日本专利公开154962/1980号公报公开了它们的碱金属盐及铵盐。可是，由于效果差等问题，作为杀虫剂还没有实用化。
进而，在WO95/29591号及日本专利公开158254/1998号公报公开了与本发明化合物类似的肉桂酸腈衍生物作为水中浮游生物防污剂是有用的，但对于这些杀虫活性没有任何记载。
发明的公开
本发明的目的在于提供将效果好可安全使用的噻唑基肉桂酸腈化合物作为有效成份的有害生物防除剂。
本发明是有害生物防除剂，其特征是含有用通式(1)表示的化合物及将该化合物的1种或2种以上作为有效成份，
[式中，A表示卤原子、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、可有取代基的C3-6环烷基、可有取代基的吡啶基、可有取代基的噻吩基、可有取代基的苯基或可有取代基地苯氧基、
B表示氢原子、卤原子、C1-6烷氧羰基、可有取代基的苯基、C1-6烷基、C1-6卤烷基或C3-6环烷基、
R表示用C1-6烷基、式COR1(其中，R1表示C1-12烷基、C1-6卤烷基、可有取代基的C3-6环烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷氧基C1-6烷基、C1-6烷硫基C1-6烷基、单C1-6烷基氨基、二C1-6烷基氨基、可有取代基的苯基C1-6烷基、可有取代基的苯氧基C1-6烷基、可有取代基的苯硫基C1-6烷基或可有取代基的苯基。)表示的基或用式SO2R2(R2表示C1-6烷基或可有取代基的苯基。)表示的基、
X表示氰基、硝基、卤原子、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤烷氧基、可有取代基的苯基或可有取代基的苯氧基、
n表示1～5的整数。]。
在上述通式(1)中，
A表示氟、氯、溴、碘等的卤原子、
甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基及其异构体、己基及其异构体等的C1-6烷基、
氯甲基、氟甲基、溴甲基、二氯甲基、二氟甲基、二溴甲基、三氯甲基、三氟甲基、三溴甲基、三氯乙基、三氟乙基、五氟乙基等的C1-6卤烷基、
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等的C1-6烷氧基、
环丙基、环戊基、1-甲基环戊基、环己基、1-甲基环己基等的可有取代基的C3-6环烷基、
在吡啶环的任意位置上可有取代基的2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等的可有取代基的吡啶基、
在噻吩环的任意位置上可有取代基的2-噻吩基、3-噻吩基等的噻吩基、
在苯环的任意位置上可有取代基的苯基、或
在苯环的任意位置上可有取代基的苯氧基。
作为上述吡啶基、噻吩基、苯基及苯氧基的取代基，可举出氟、氯等的卤原子、甲基、乙基等的C1-6烷基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基等的C1-6烷氧基、硝基等。另外，这些吡啶基、噻吩基、苯基及苯氧基可有相同或不同的多个取代基。
B表示氢原子、
氟、氯、溴、碘等的卤原子、
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等的C1-6烷氧基羰基、
甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基等的C1-6烷基、
氯甲基、氟甲基、溴甲基、二氯甲基、二氟甲基、二溴甲基、三氯甲基、三氟甲基、三溴甲基、三氯乙基、三氟乙基、五氟乙基等的C1-6卤烷基、或
环丙基、环戊基、环己基等的C3-6环烷基。
R表示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基等的C1-6烷基、
用式COR1或SOR1表示的基。
在此，R1是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基及其异构体、己基及其异构体、庚基及其异构体、壬基及其异构体、十二烷基等的C1-12烷基、特别优选的是支链状烷基、
氯甲基、氟甲基、溴甲基、二氯甲基、二氟甲基、二溴甲基、三氯甲基、三氟甲基、三溴甲基、三氯乙基、三氟乙基、五氟乙基等的C1-6卤烷基、
环丙基、1-甲基环丙基、环戊基、1-甲基环戊基、环己基、1-甲基环己基等的可有取代基的C3-6环烷基、
甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基等的C1-6烷氧基C1-6烷基、
甲基硫基甲基、甲基硫基乙基、乙基硫基乙基、乙基硫基甲基、丙基硫基甲基、丁基硫基甲基等的C1-6烷硫基C1-6烷基、
甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、乙基异丙基氨基等的一或二C1-6烷基氨基、
苯环的任意位置可有取代基的苄基、苯乙基、苯基丙基等的可有取代基的苯基C1-6烷基、
苯环的任意位置可有取代的苯氧基甲基、苯氧基乙基等的可有取代基的苯氧基C1-6烷基、
苯环的任意位置可有取代的苯基硫基甲基、苯基硫基乙基、苯基硫基丙基、苯基硫基丁基等的可有取代基的苯基硫基C1-6烷基、或
苯环的任意位置可取代的苯基。
R2表示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基及其异构体、己基及其异构体等的C1-6烷基或在苯环的任意位置上可有取代基的苯基。
作为这些R1及R2的苯基C1-6烷基、苯基硫基C1-6烷基、苯氧基C1-6烷基及苯基的苯环取代基，可举出氟、氯等的卤原子、甲基、乙基等的C1-6烷基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基等的C1-6烷氧基、硝基等。另外，这些苯环上可有相同或不同的多个取代基。
X是氰基、硝基、
氯、溴、氟等的卤原子、
甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基及其异构体、己基及其异构体等的C1-6烷基、
氯甲基、氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基等的C1-6卤烷基、
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基等的C1-6烷氧基、
氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、1,1-二氟乙氧基等的C1-6卤烷氧基、
可有取代基的苯基或
可有取代基的苯氧基。
作为这些苯基及苯氧基的取代基，可举出氟、氯等的卤原子、甲基、乙基等的C1-6烷基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基等的C1-6烷氧基、硝基等。另外，这些苯基可有相同或不同的多个取代基。
另外，n是2以上时，X可以相同或不同。
本发明化合物中，与类似的公知肉桂酸腈化合物比是具有优良的有害生物防除剂效果的化合物，在上述通式(1)中，A是C1-6烷基、可有取代基的C3-6环烷基、可有取代基的吡啶基、可有取代基的噻吩基或可有取代基的苯基、B是氢原子、R是COR1或SO2R2、X是卤原子、C1-6烷基、C1-6卤烷基或C1-6烷氧基、至少一个是2位的取代基的化合物。
发明的实施方案
本发明化合物，例如可如下制造。
(式中，A、B、R、X、n表示与上述相同的定义、L1表示卤原子、C1-6烷氧基、苯氧基、1-咪唑基、1-吡唑基、对甲苯磺酰氧基、甲磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基等的离去基。)
即，在碱存在下、惰性溶剂中、将用0.5～2摩尔的通式(3)表示的化合物与用通式(2)表示的化合物1摩尔反应，可得到用通式(1)表示的化合物。
作为用于此反应的碱，可举出氢氧化钠、氢氧化钾等的碱金属氢氧化物、碳酸钠、碳酸钾等的碳酸盐、正丁基锂、锂二异丙基酰胺(LDA)等的有机金属、三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶等的有机碱等。
另外，作为可使用的溶剂，可使用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、四氢呋喃(THF)、乙腈、六甲基磷酰胺(HMPT)、苯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等。反应温度，优选的是从-78℃到使用的溶剂的沸点的温度范围。
另外，对于作为本发明化合物的用通式(1)表示的化合物，存在着二种立体异构体，通过反应条件及精制方法可得到任何一种的异构体及异构体混合物。这些异构体全包含在本发明中。
作为初始原料的、用通式(2)表示的化合物，可如下得到。
(式中，A、B、X及n表示与上述相同的定义、L2表示卤原子、C1-6烷氧基、苯氧基、1-咪唑基或1-吡唑基等的离去基。)
即，在碱存在下、惰性溶剂中、将用0.5～2摩尔的通式(5)表示的化合物与用通式(4)表示的化合物1摩尔反应，可得到用通式(2)表示的化合物。
作为用于此反应的碱，可举出氢氧化钠、氢氧化钾等的碱金属氢氧化物、碳酸钠、碳酸钾等的碳酸盐、正丁基锂、LDA等的有机金属、三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶等的有机碱等。
另外，作为可使用的溶剂，可使用DMF、DMSO、THF、乙腈、六甲基磷酰胺(HMPT)、苯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等。反应温度，优选的是从-78℃到使用的溶剂的沸点的温度范围。
反应终了后，通过进行通常的后处理可得到目的物。
本发明化合物的结构由IR、NMR及MS等决定的。
以上制造的本发明化合物的代表例，如表1～表4所示。表中的略号表示以下的意义。
Me：甲基、Et：乙基、Pr：丙基、Bu：丁基、Pen：戊基、Hex：己基、Ph：苯基、n：正、i：异、t：叔、neo：新、c：环
表1 X1X2 R X1 X2 R X1 X2 R X1 X2 R CF4H COtBu CF3 H R21 Me HCO2CH2Ph Me H R31 CF3H COMe CF3 H R22 Me H CONMe2 Me H R32 CF4H COEt CF3 H R23 Me H R1 Me H R33 CF3H COnPr CF3 H R24 Me H R2 Me H R34 CF3H COnBu CF3 H R25 Me H R3 Me H R35 CF3H COPh CF3 H R26 Me H R4 Me H Me CF3H COCCl3 CF3 H R27 Me H R5 Me H CH2Ph CF3H COCF3 CF3 H R28 Me H R6 Me H SO2Me CF3H CO2Me CF3 H R29 Me H R7 Me H SO2Et CF3H CO2nBu CF3 H R30 Me H R3 Me H SO2nPr CF3HCO2CH2Ph CF3 H R31 Me H R9 Me H SO2iPr CF3H CONMe2 CF3 H R32 Me H R10 Me H R36 CF3H R1 CF3 H R33 Me H R11 Cl H COtBu CF3H R2 CF3 H R34 Me H R12 Cl H COMe CF3H R3 CF3 H R35 Me H R13 Cl H COEt CF3H R4 CF3 H Me Me H R14 Cl H COnPr CF3H R5 CF3 H CH2Ph Me H R15 Cl H COnBu CF3H R6 CF3 H SO2Me Me H R16 Cl H COPh CF3H R7 CF3 H SO2Et Me H R17 Cl H COCCl3 CF3H R8 CF3 H SO2nPr Me H R18 Cl H COCF3 CF3H R9 CF3 H SO2iPr Me H R19 Cl H CO2Me CF4H R10 CF3 H R36 Me H R20 Cl H CO2nBu CF4H R11 Me H COtBu Me H R21 Cl HCO2CH2Ph CF3H R12 Me H COMe Me H R22 Cl H CONMe2 CF3H R13 Me H COEt Me H R23 Cl H R1 CF3H R14 Me H COnPr Me H R24 Cl H R2 CF4H R15 Me H COnBu Me H R25 Cl H R3 CF3H R16 Me H COPh Me H R26 Cl H R4 CF4H R17 Me H COCCly Me H R27 Cl H R5 CF3H R18 Me H COCF3 Me H R28 Cl H R6 CF3H R19 Me H CO2Me Me H R29 Cl H R7 CF3H R20 Me H CO2nBu Me H R30 Cl H R8
表1(续) X1 X2 R X1 X2 R X1 X2 R X1 X2 R Cl H R9 Cl H SO2iPr Br H R19 I H COPh Cl H R10 Cl H R36 Br H R20 CN H COtBu Cl H R11 Br H COtBu Br H R21 CN H COMe Cl H R12 Br H COMe Br H R22 CN H COPh Cl H R13 Br H COEt Br H R23 CO2Me H COtBu Cl H R14 Br H COnPr Br H R24 CO2Me H COMe Cl H R15 Br H COnBu Br H R25 CO2Me H COPh Cl H R16 Br H COPh Br H R26 CO2Et H COtBu Cl H R17 Br H COCCl3 Br H R27 CO2Et H COMe Cl H R18 Br H COCF3 Br H R28 CO2Et H COPh Cl H R19 Br H CO2Me Br H R29 Et H COtBu Cl H R20 Br H CO2nBu Br H R30 Et H COMe Cl H R21 Br HCO2CH2Ph Br H R31 Et H COPh Cl H R22 Br H CONMe2 Br H R32 iPr H COtBu Cl H R23 Br H R1 Br H R33 iPr H COMe Cl H R24 Br H R2 Br H R34 iPr H COPh Cl H R25 Br H R3 Br H R35CH2CF3 H COtBu Cl H R26 Br H R4 Br H MeCH2CF3 H COMe Cl H R27 Br H R5 Br H CH2PhCH2CF3 H COPh Cl H R28 Br H R6 Br H SO2Me OMe H COtBu Cl H R29 Br H R7 Br H SO2Et OMe H COMe Cl H R30 Br H R8 Br H SO2nPr OMe H COPh Cl H R31 Br H R9 Br H SO2iPr OEt H COtBu Cl H R32 Br H R10 Br H R36 OEt H COMe Cl H R33 Br H R11 F H COtBu OEt H COPh Cl H R34 Br H R12 F H COMe OiPr H COtBu Cl H R35 Br H R13 F H CoPh OiPr H COMe Cl H Me Br H R14 F H R1 OiPr H COPh Cl H CH2Ph Br H R15 F H R2 OCF3 H COtBu Cl H SO2Me Br H R16 F H R25 OCF3 H COMe Cl H SO2Et Br H R17 I H COtBu OCF3 H COPh Cl H SO2nPr Br H R18 I H COMe OPh H COtBu
表1(续) X1X2 R X1 X2 R X1 X2 R X1 X2 R OPh H COMe F F R19 F Me CO2Me F Me R29 OPh H COPh F F R20 F Me CO2nBu F Me R30 F F COtBu F F R21 F MeCO2CH2Ph F Me R31 F F COMe F F R22 F Me CONMe2 F Me R32 F F COEt F F R23 F Me R1 F Me R33 F F COnPr F F R24 F Me R2 F Me R34 F F COnBu F F R25 F Me R3 F Me R35 F F COPh F F R26 F Me R4 F Me Me F F COCCl3 F F R27 F Me R5 F Me CH2Ph F F COCF3 F F R28 F Me R6 F Me SO2Me F F CO2Me F F R29 F Me R7 F Me SO2Et F F CO2nBu F F R30 F Me R8 F Me SO2nPr F FCO2CH2Ph F F R31 F Me R9 F Me SO2iPr F F CONMe2 F F R32 F Me R10 F Me R36 F F R1 F F R33 F Me R11 F Cl COtBu F F R2 F F R34 F Me R12 F Cl COMe F F R3 F F R35 F Me R13 F Cl COEt F F R4 F F Me F Me R14 F Cl COnPr F F R5 F F CH2Ph F Me R15 F Cl COnBu F F R6 F F SO2Me F Me R16 F Cl COPh F F R7 F F SO2Et F Me R17 F Cl COCCl3 F F R8 F F SO2nPr F Me R18 F Cl COCF3 F F R9 F F SO2iPr F Me R19 F Cl CO2Me F F R10 F F R36 F Me R20 F Cl CO2nBu F F R11 F Me COtBu F Me R21 F ClCO2CH2Ph F F R12 F Me COMe F Me R22 F Cl CONMe2 F F R13 F Me COEt F Me R23 F Cl R1 F F R14 F Me COnPr F Me R24 F Cl R2 F F R15 F Me COnBu F Me R25 F Cl R3 F F R16 F Me COPh F Me R26 F Cl R4 F F R17 F Me COCCl3 F Me R27 F Cl R5 F F R18 F Me COCF3 F Me R28 F Cl R6
表1(续) X1 X1 R X1 X2 R X1 X2 R X1 X2 R F Cl R7 F Cl SO2Et CH2F HCO2CH2Ph CH2F H R31 F Cl R8 F Cl SO2nPr CH2F H CONMe2 CH2F H R32 F Cl R9 F Cl SO2iPr CH2F H R1 CH2F H R33 F Cl R10 F Cl R36 CH2F H R2 CH2F H R34 F Cl R11 F OMe COtBu CH2F H R3 CH2F H R35 F Cl R12 F OMe COMe CH2F H R4 CH2F H Me F Cl R13 F OMe COPh CH2F H R5 CH2F H CH2Ph F Cl R14 F CF3 COtBu CH2F H R6 CH2F H SO2Me F Cl R15 F CF3 COMe CH2F H R7 CH2F H SO2Et F Cl R16 F CF3 COPh CH2F H R8 CH2F H SO2nPr F Cl R17 Cl Cl COtBu CH2F H R9 CH2F H SO2iPr F Cl R18 Cl Cl COMe CH2F H R10 CH2F H R36 F Cl R19 Cl Cl COPh CH2F H R1l F Cl R20 Cl Me COtBu CH2F H R12 F Cl R21 Cl Me COMe CH2F H R13 F Cl R22 Cl Me COPh CH2F H R14 F Cl R23 Me Me COtBu CH2F H R15 F Cl R24 Me Me COMe CH2F H R16 F Cl R25 Me Me COPh CH2F H R17 F Cl R26 OMe OMe COtBu CH2F H R18 F Cl R27 OMe OMe COMe CH2F H R19 F Cl R28 OMe OMe COPh CH2F H R20 F Cl R29 CH2F H COtBu CH2F H R21 F Cl R30 CH2F H COMe CH2F H R22 F Cl R31 CH2F H COEt CH2F H R23 F Cl R32 CH2F H COnPr CH2F H R24 F Cl R33 CH2F H COnBu CH2F H R25 F Cl R34 CH2F H COPh CH2F H R26 F Cl R35 CH2F H COCCl3 CH2F H R27 F Cl Me CH2F H COCF3 CH2F H R28 F Cl CH2Ph CH2F H CO2Me CH2F H R29 F Cl SO2Me CH2F H CO2nBu CH2F H R30
表2 Y X1 X2 R Y X1 X2 R Y X1 X2 R F CF3 H COtBu F CF3 H R21 F Me HCO2CH2Ph F CF4 H COMe F CF3 H R22 F Me H CONMe2 F CF3 H COEt F CF3 H R23 F Me H R1 F CF4 H COnPr F CF3 H R24 F Me H R2 F CF3 H COnBu F CF3 H R25 F Me H R3 F CF3 H COPh F CF3 H R26 F Me H R4 F CF3 H COCCl3 F CF3 H R27 F Me H R5 F CF3 H COCF3 F CF3 H R28 F Me H R6 F CF3 H CO2Me F CF3 H R29 F Me H R7 F CF3 H CO2nBu F CF3 H R30 F Me H R3 F CF3 HCO2CH2Ph F CF3 H R31 F Me H R9 F CF3 H CONMe2 F CF3 H R32 F Me H R10 F CF3 H R1 F CF3 H R33 F Me H R11 F CF3 H R2 F CF3 H R34 F Me H R12 F CF3 H R3 F CF3 H R35 F Me H R13 F CF3 H R4 F CF3 H Me F Me H R14 F CF3 H R5 F CF3 H CH3Ph F Me H R15 F CF3 H R6 F CF3 H SO2Me F Me H R16 F CF3 H R7 F CF3 H SO2Et F Me H R17 F CF2 H R8 F CF3 H SO2npr F Me H R18 F CF3 H R9 F CF3 H SO2iPr F Me H R19 F CF1 H R10 F CF4 H R36 F Me H R20 F CF3 H R11 F Me H COtBu F Me H R21 F CF3 H R12 F Me H COMe F Me H R22 F CF3 H R13 F Me H COEt F Me H R23 F CF3 H R14 F Me H COnPr F Me H R24 F CF3 H R15 F Me H COnBu F Me H R25 F CF3 H R16 F Me H COPh F Me H R26 F CF3 H R17 F Me H COCCl3 F Me H R27 F CF3 H R18 F Me H COCF3 F Me H R28 F CF3 H R19 F Me H CO2Me F Me H R29 F CF3 H R20 F Me H CO2nBu F Me H R30
表2(续) Y X1 X2 R Y X1 X2 R Y X1 X2 R F Me H R31 F Cl H R9 F Cl H SO2iPr F Me H R32 F Cl H R10 F Cl H R36 F Me H R33 F Cl H R11 F Br H COtBu F Me H R34 F Cl H R12 F Br H COMe F Me H R35 F Cl H R13 F Br H COEt F Me H Me F Cl H R14 F Br H COnPr F Me H CH2Ph F Cl H R15 F Br H COnBu F Me H SO2Me F Cl H R16 F Br H COPh F Me H SO2Et F Cl H R17 F Br H COCCl3 F Me H SO2nPr F Cl H R18 F Br H COCF3 F Me H SO2iPr F Cl H R19 F Br H CO2Me F Me H R36 F Cl H R20 F Br H CO2nBu F Cl H COtBu F Cl H R21 F Br HCO2CH2Ph F Cl H COMe F Cl H R22 F Br H CONMe2 F Cl H COEt F Cl H R23 F Br H R1 F Cl H COnPr F Cl H R24 F Br H R2 F Cl H COnBu F Cl H R25 F Br H R3 F Cl H COPh F Cl H R26 F Br H R4 F Cl H COCCl3 F Cl H R27 F Br H R5 F Cl H COCF3 F Cl H R28 F Br H R6 F Cl H CO2Me F Cl H R29 F Br H R7 F Cl H CO2nBu F Cl H R30 F Br H R8 F Cl HCO2CH2Ph F Cl H R31 F Br H R9 F Cl H CONMe2 F Cl H R32 F Br H R10F Cl H R1 F Cl H R33 F Br H R11F Cl H R2 F Cl H R34 F Br H R12 F Cl H R3 F Cl H R35 F Br H R13 F Cl H R4 F Cl H Me F Br H R14 F Cl H R5 F Cl H CH2Ph F Br H R15 F Cl H R6 F Cl H SO2Me F Br H R16 F Cl H R7 F Cl H SO2Et F Br H R17 F Cl H R8 F Cl H SO2nPr F Br H R18
表2(续) Y X1 X2 R Y X1 X2 R Y X1 X2 R F Br H R19 F I H COPh F OPh H COMe F Br H R20 F CN H COtBu F OPh H COPh F Br H R21 F CN H COMe F F F COtBu F Br H R22 F CN H COPh F F F COMe F Br H R23 F CO2Me H COtBu F F F COEt F Br H R24 F CO2Me H COMe F F F COnPr F Br H R25 F CO2Me H COPh F F F COnBu F Br H R26 F CO2Et H COtBu F F F COPh F Br H R27 F CO2Et H COMe F F F COCCl3 F Br H R28 F CO2Et H COPh F F F COCF3 F Br H R29 F Et H COtBu F F F CO2Me F Br H R30 F Et H COMe F F F CO2nBu F Br H R31 F Et H COPh F F FCO2CH2Ph F Br H R32 F iPr H COtBu F F F CONMe2 F Br H R33 F iPr H COMe F F F R1 F Br H R34 F iPr H COPh F F F R2 F Br H R35 FCH2CF3 H COtBu F F F R3 F Br H Me FCH2CF3 H COMe F F F R4 F Br H CH2Ph FCH2CF3 H COPh F F F R5 F Br H SO2Me F OMe H COtBu F F F R6 F Br H SO2Et F OMe H COMe F F F R7 F Br H SO2nPr F OMe H COPh F F F R8 F Br H SO2iPr F OEt H COtBu F F F R9 F Br H R36 F OEt H COMe F F F R10 F F H COtBu F OEt H COPh F F F R11 F F H COMe F OiPr H COtBu F F F R12 F F H COPh F OiPr H COMe F F F R13 F F H R1 F OiPr H COPh F F F R14 F F H R2 F OCF3 H COtBu F F F R15 F F H R25 F OCF3 H COMe F F F R16 F I H COtBu F OCF3 H COPh F F F R17 F I H COMe F OPh H COtBu F F F R18
表2(续) Y X1 X2 R Y X1 X2 R Y X1 X2 R F F F R19 F F Me CO2Me F F Me R29 F F F R20 F F Me CO2nBu F F Me R30 F F F R21 F F MeCO2CH2Ph F F Me R31 F F F R22 F F Me CONMe2 F F Me R32 F F F R23 F F Me R1 F F Me R33 F F F R24 F F Me R2 F F Me R34 F F F R25 F F Me R3 F F Me R35 F F F R26 F F Me R4 F F Me Me F F F R27 F F Me R5 F F Me CH2Ph F F F R28 F F Me R6 F F Me SO2Me F F F R29 F F Me R7 F F Me SO2Et F F F R30 F F Me R8 F F Me SO2nPr F F F R31 F F Me R9 F F Me SO2iPr F F F R32 F F Me R10 F F Me R36 F F F R33 F F Me R11 F F Cl COtBu F F F R34 F F Me R12 F F Cl COMe F F F R35 F F Me R13 F F Cl COEt F F F Me F F Me R14 F F Cl COnPr F F F CH2Ph F F Me R15 F F Cl COnBu F F F SO2Me F F Me R16 F F Cl COPh F F F SC2Et F F Me R17 F F Cl COCCl3 F F F SO2nPr F F Me R18 F F Cl COCF3 F F F SO2iPr F F Me R19 F F Cl CO2Me F F F R36 F F Me R20 F F Cl CO2nBu F F Me COtBu F F Me R21 F F Cl CO2CH3Ph F F Me COMe F F Me R22 F F Cl CONMe2 F F Me COEt F F Me R23 F F Cl R1 F F Me COnPr F F Me R24 F F Cl R2 F F Me COnBu F F Me R25 F F Cl R3 F F Me COPh F F Me R26 F F Cl R4 F F Me COCCl3 F F Me R27 F F Cl R5 F F Me COCF3 F F Me R28 F F Cl R6
表2(续) Y X1 X2 R Y X1 X2 R Y X1 X2 R F F Cl R7 F F Cl SO2Et Me CF3 HCO2CH2Ph F F Cl R8 F F Cl SO2nPr Me CF3 H CONMe2 F F Cl R9 F F Cl SO2iPr Me CF3 H R1 F F Cl R10 F F Cl R36 Me CF3 H R2 F F Cl R11 F F OMe COtBu Me CF3 H R3 F F Cl R12 F F OMe COMe Me CF3 H R4 F F Cl R13 F F OMe COPh Me CF3 H R5 F F Cl R14 F F CF3 COtBu Me CF3 H R6 F F Cl R15 F F CF3 COMe Me CF3 H R7 F F Cl R16 F F CF3 COPh Me CF3 H R8 F F Cl R17 F Cl Cl COtBu Me CF3 H R9 F F Cl R18 F Cl Cl COMe Me CF3 H R10 F F Cl R19 F Cl Cl COPh Me CF3 H R11 F F Cl R20 F Cl Me COtBu Me CF3 H R12 F F Cl R21 F Cl Me COMe Me CF3 H R13 F F Cl R22 F Cl Me COPh Me CF3 H R14 F F Cl R23 F Me Me COtBu Me CF3 H R15 F F Cl R24 F Me Me COMe Me CF3 H R16 F F Cl R25 F Me Me COPh Me CF3 H R17 F F Cl R26 F OMe OMe COtBu Me CF3 H R18 F F Cl R27 F OMe OMe COMe Me CF3 H R19 F F Cl R28 F OMe OMe COPh Me CF3 H R20 F F Cl R29 Me CF3 H COtBu Me CF3 H R21 F F Cl R30 Me CF3 H COMe Me CF3 H R22 F F Cl R31 Me CF3 H COEt Me CF3 H R23 F F Cl R32 Me CF3 H COnPr Me CF3 H R24 F F Cl R33 Me CF3 H COnBu Me CF3 H R25 F F Cl R34 Me CF3 H COPh Me CF3 H R26 F F Cl R35 Me CF3 H COCCl3 Me CF3 H R27 F F Cl Me Me CF3 H COCF3 Me CF3 H R28 F F Cl CH2Ph Me CF3 H CO2Me Me CF3 H R29 F F Cl SO2Me Me CF3 H CO2nBu Me CF3 H R30
表2(续) Y X1 X2 R Y X1 X2 R Y X1 X2 R Me CF3 H R31 Me Me H R9 Me Me H SO2iPr Me CF3 H R32 Me Me H R10 Me Me H R36 Me CF3 H R33 Me Me H R11 Me Cl H COtBu Me CF3 H R34 Me Me H R12 Me Cl H COMe Me CF3 H R35 Me Me H R13 Me Cl H COEt Me CF3 H Me Me Me H R14 Me Cl H COnPr Me CF3 H CH2Ph Me Me H R15 Me Cl H COnBu Me CF3 H SO2Me Me Me H R16 Me Cl H COPh Me CF3 H SO2Et Me Me H R17 Me Cl H COCCl3 Me CF3 H SO2nPr Me Me H R18 Me Cl H COCF3 Me CF3 H SO2iPr Me Me H R19 Me Cl H CO2Me Me CF3 H R36 Me Me H R20 Me Cl H CO2nBu Me Me H COtBu Me Me H R21 Me Cl HCO2CH2Ph Me Me H COMe Me Me H R22 Me Cl H CONMe2 Me Me H COEt Me Me H R23 Me Cl H R1 Me Me H COnPr Me Me H R24 Me Cl H R2 Me Me H COnBu Me Me H R25 Me Cl H R3 Me Me H COPh Me Me H R26 Me Cl H R4 Me Me H COCCl3Me Me H R27 Me Cl H R5 Me Me H COCF3Me Me H R28 Me Cl H R6 Me Me H CO2Me Me Me H R29 Me Cl H R7 Me Me H CO2nBu Me Me H R30 Me Cl H R8 Me Me HCO2CH2Ph Me Me H R31 Me Cl H R9 Me Me H CONMe2 Me Me H R32 Me Cl H R10 Me Me H R1 Me Me H R33 Me Cl H R11 Me Me H R2 Me Me H R34 Me Cl H R12 Me Me H R3 Me Me H R35 Me Cl H R13 Me Me H R4 Me Me H Me Me Cl H R14 Me Me H R5 Me Me H CH2Ph Me Cl H R15 Me Me H R6 Me Me H SO2Me Me Cl H R16 Me Me H R7 Me Me H SO2Et Me Cl H R17 Me Me H R8 Me Me H SO2nPr Me Cl H R18
表2(续) Y X1 X2 R Y X1 X2 R Y X1 X2 R Me Cl H R19 Me I H COPh Me OPh H COMe Me Cl H R20 Me CN H COtBu Me OPh H COPh Me Cl H R21 Me CN H COMe Me F F COtBu Me Cl H R22 Me CN H COPh Me F F COMe Me Cl H R23 Me CO2Me H COtBu Me F F COEt Me Cl H R24 Me CO2Me H COMe Me F F COnPr Me Cl H R25 Me CO2Me H COPh Me F F COnBu Me Cl H R26 Me CO2Et H COtBu Me F F COPh Me Cl H R27 Me CO2Et H COMe Me F F COCCl3 Me Cl H R28 Me CO2Et H COPh Me F F COCF3 Me Cl H R29 Me Et H COtBu Me F F CO2Me Me Cl H R30 Me Et H COMe Me F F CO2nBu Me Cl H R31 Me Et H COPh Me F FCO2CH2Ph Me Cl H R32 Me iPr H COtBu Me F F CONMe2 Me Cl H R33 Me iPr H COMe Me F F R1 Me Cl H R34 Me iPr H COPh Me F F R2 Me Cl H R35 MeCH2CF3 H COtBu Me F F R3 Me Cl H Me MeCH2CF3 H COMe Me F F R4 Me Cl H CH2Ph MeCH2CF3 H COPh Me F F R5 Me Cl H SOeMe Me OMe H COtBu Me F F R6 Me Cl H SO2Et Me OMe H COMe Me F F R7 Me Cl H SO2nPr Me OMe H COPh Me F F R8 Me Cl H SO2ipr Me OEt H COtBu Me F F R9 Me Cl H R36 Me OEt H COMe Me F F R10 Me Br H COtBu Me OEt H COPh Me F F R11 Me Br H COMe Me OiPr H COtBu Me F F R12 Me Br H COtBu Me OiPr H COMe Me F F R13 Me F H COtBu Me OiPr H COPh Me F F R14 Me F H COMe Me OCF3 H COtBu Me F F R15 Me F H COtBu Me OCF3 H COMe Me F F R16 Me I H COtBu Me OCF3 H COPh Me F F R17 Me I H COMe Me OPh H COtBu Me F F R18
表2(续) Y X1 X2 R Y X1 X2 R Y X1 X2 R Me F F R19 Me F Me CO2Me Me F Me R29 Me F F R20 Me F Me CO2nBu Me F Me R30 Me F F R21 Me F MeCO2CH2Ph Me F Me R31 Me F F R22 Me F Me CONMe2 Me F Me R32 Me F F R23 Me F Me R1 Me F Me R33 Me F F R24 Me F Me R2 Me F Me R34 Me F F R25 Me F Me R3 Me F Me R35 Me F F R26 Me F Me R4 Me F Me Me Me F F R27 Me F Me R5 Me F Me CH2Ph Me F F R28 Me F Me R6 Me F Me SO2Me Me F F R29 Me F Me R7 Me F Me SO2Et Me F F R30 Me F Me R8 Me F Me SO2nPr Me F F R31 Me F Me R9 Me F Me SO2iPr Me F F R32 Me F Me R10 Me F Me R36 Me F F R33 Me F Me R11 Me F Cl COtBu Me F F R34 Me F Me R12 Me F Cl COMe Me F F R35 Me F Me R13 Me F Cl COEt Me F F Me Me F Me R14 Me F Cl COnPr Me F F CH2Ph Me F Me R15 Me F Cl COnBu Me F F SO2Me Me F Me R16 Me F Cl COPh Me F F SO2Et Me F Me R17 Me F Cl COCCl3 Me F F SO2nPr Me F Me R18 Me F Cl COCF3 Me F F SO2iPr Me F Me R19 Me F Cl CO2Me Me F F R36 Me F Me R20 Me F Cl CO2nBu Me F Me COtBu Me F Me R21 Me F ClCO2CH2Ph Me F Me COMe Me F Me R22 Me F Cl CONMe2 Me F Me COEt Me F Me R23 Me F Cl R1 Me F Me COnPr Me F Me R24 Me F Cl R2 Me F Me COnBu Me F Me R25 Me F Cl R3 Me F Me COPh Me F Me R26 Me F Cl R4 Me F Me COCCl3 Me F Me R27 Me F Cl R5 Me F Me COCF3 Me F Me R28 Me F Cl R6
表2(续) Y X1 X2 R Y X1 X2 R Y X1 X2 R Me F Cl R7 Me F Cl SO2Et Cl CF3 H CO2CH2Ph Me F Cl R8 Me F Cl SO2nPr Cl CF3 H CONMe2 Me F Cl R9 Me F Cl SO2iPr Cl CF3 H R1 Me F Cl R10 Me F Cl R36 Cl CF3 H R2 Me F Cl R11 Me F OMe COtBu Cl CF3 H R3 Me F Cl R12 Me F OMe COMe Cl CF3 H R4 Me F Cl R13 Me F OMe COPh Cl CF3 H R5 Me F Cl R14 Me F CF3 COtBu Cl CF3 H R6 Me F Cl R15 Me F CF3 COMe Cl CF2 H R7 Me F Cl R16 Me F CF3 COPh Cl CF3 H R8 Me F Cl R17 Me Cl Cl COtBu Cl CF3 H R9 Me F Cl R18 Me Cl Cl COMe Cl CF3 H R10 Me F Cl R19 Me Cl Cl COPh Cl CF3 H R11 Me F Cl R20 Me Cl Me COtBu Cl CF3 H R12 Me F Cl R21 Me Cl Me COMe Cl CF3 H R13 Me F Cl R22 Me Cl Me COPh Cl CF3 H R14 Me F Cl R23 Me Me Me COtBu Cl CF4 H R15 Me F Cl R24 Me Me Me COMe Cl CF3 H R16 Me F Cl R25 Me Me Me COPh Cl CF3 H R17 Me F Cl R26 Me OMe OMe COtBu Cl CF3 H R18 Me F Cl R27 Me OMe OMe COMe Cl CF3 H R19 Me F Cl R28 Me OMe OMe COPh Cl CF3 H R20 Me F Cl R29 Cl CF3 H COtBu Cl CF3 H R21 Me F Cl R30 Cl CF3 H COMe Cl CF3 H R22 Me F Cl R31 Cl CF3 H COEt Cl CF3 H R23 Me F Cl R32 Cl CF3 H COnPr Cl CF3 H R24 Me F Cl R33 Cl CF3 H COnBu Cl CF3 H R25 Me F Cl R34 Cl CF3 H COPh Cl CF3 H R26 Me F Cl R35 Cl CF3 H COCCl3 Cl CF3 H R27 Me F Cl Me Cl CF3 H COCF4 Cl CF3 H R28 Me F Cl CH2Ph Cl CF3 H CO2Me Cl CF3 H R29 Me F Cl SO2Me Cl CF3 H CO2nBu Cl CF3 H R30
表2(续) Y X1 X2 R Y X1 X2 R Y X1 X2 R Cl CF3 H R31 Cl Me H R9 Cl Me H SO2iPr Cl CF3 H R32 Cl Me H R10 Cl Me H R36 Cl CF3 H R33 Cl Me H R11 Cl Cl H COtBu Cl CF3 H R34 Cl Me H R12 Cl Cl H COMe Cl CF3 H R35 Cl Me H R13 Cl Cl H COEt Cl CF3 H Me Cl Me H R14 Cl Cl H COnPr Cl CF3 H CH2Ph Cl Me H R15 Cl Cl H COnBu Cl CF3 H SO2Me Cl Me H R16 Cl Cl H COPh Cl CF3 H SO2Et Cl Me H R17 Cl Cl H COCCl3 Cl CF3 H SO2nPr Cl Me H R18 Cl Cl H COCF3 Cl CF3 H SO2iPr Cl Me H R19 Cl Cl H CO2Me Cl CF3 H R36 Cl Me H R20 Cl Cl H CO2nBu Cl Me H COtBu Cl Me H R21 Cl Cl H CO2CH2Ph Cl Me H COMe Cl Me H R22 Cl Cl H CONMe2 Cl Me H COEt Cl Me H R23 Cl Cl H R1 Cl Me H COnPr Cl Me H R24 Cl Cl H R2 Cl Me H COnBu Cl Me H R25 Cl Cl H R3 Cl Me H COPh Cl Me H R26 Cl Cl H R4 Cl Me H COCCl3 Cl Me H R27 Cl Cl H R5 Cl Me H COCF3 Cl Me H R28 Cl Cl H R6 Cl Me H CO2Me Cl Me H R29 Cl Cl H R7 Cl Me H CO2nBu Cl Me H R30 Cl Cl H R8 Cl Me H CO2CH2Ph Cl Me H R31 Cl Cl H R9 Cl Me H CONMe2 Cl Me H R32 Cl Cl H R10 Cl Me H R1 Cl Me H R33 Cl Cl H R11 Cl Me H R2 Cl Me H R34 Cl Cl H R12 Cl Me H R3 Cl Me H R35 Cl Cl H R13 Cl Me H R4 Cl Me H Me Cl Cl H R14 Cl Me H R5 Cl Me H CH2Ph Cl Cl H R15 Cl Me H R6 Cl Me H SO2Me Cl Cl H R16 Cl Me H R7 Cl Me H SO2Et Cl Cl H R17 Cl Me H R8 Cl Me H SO2nPr Cl Cl H R18
表2(续) Y X1 X2 R Y X1 X2R Y X1 X2 R Cl Cl H R19 Cl I H COPh Cl OPh H COMe Cl Cl H R20 Cl CN H COtBu Cl OPh H COPh Cl Cl H R21 Cl CN H COMe Cl F F COtBu Cl Cl H R22 Cl CN H COPh Cl F F COMe Cl Cl H R23 Cl CO2Me H COtBu Cl F F COEt Cl Cl H R24 Cl CO2Me H COMe Cl F F COnPr Cl Cl H R25 Cl CO2Me H COPh Cl F F COnBu Cl Cl H R26 Cl CO2Et H COtBu Cl F F COPh Cl Cl H R27 Cl CO2Et H COMe Cl F F COCCl3 Cl Cl H R23 Cl CO2Et H COPh Cl F F COCF3 Cl Cl H R29 Cl Et H COtBu Cl F F CO2Me Cl Cl H R30 Cl Et H COMe Cl F F CO2nBu Cl Cl H R31 Cl Et H COPh Cl F F CO2CH3Ph Cl Cl H R32 Cl iPr H COtBu Cl F F CONMe2 Cl Cl H R33 Cl iPr H COMe Cl F F R1 Cl Cl H R34 Cl iPr H COPh Cl F F R2 Cl Cl H R35 Cl CH2CF3 H COtBu Cl F F R3 Cl Cl H Me Cl CH2CF3 H COMe Cl F F R4 Cl Cl H CH2Ph Cl CH2CF3 H COPh Cl F F R5 Cl Cl H SO2Me Cl OMe H COtBu Cl F F R6 Cl Cl H SO2Et Cl OMe H COMe Cl F F R7 Cl Cl H SO2nPr Cl OMe H COPh Cl F F R8 Cl Cl H SO2iPr Cl OEt H COtBu Cl F F R9 Cl Cl H R36 Cl OEt H COMe Cl F F R10 Cl Br H COtBu Cl OEt H COPh Cl F F R11 Cl Br H COMe Cl Oipr H COtBu Cl F F R12 Cl Br H COtBu Cl OiPr H COMe Cl F F R13 Cl F H COtBu Cl OiPr H COPh Cl F F R14 Cl F H COMe Cl OCF3 H COtBu Cl F F R15 Cl F H COtBu Cl OCF3 H COMe Cl F F R16 Cl I H COtBu Cl OCF3 H COPh Cl F F R17 Cl I H COMe Cl OPh H COtBu Cl F F R18
表2(续) Y X1 X2R Y X1 X2 R Y X1 X2 R Cl F F R19 Cl F Me CO2Me Cl F Me R29 Cl F F R20 Cl F Me CO2nBu Cl F Me R30 Cl F F R21 Cl F Me CO2CH2Ph Cl F Me R31 Cl F F R22 Cl F Me CONMe2 Cl F Me R32 Cl F F R23 Cl F Me R1 Cl F Me R33 Cl F F R24 Cl F Me R2 Cl F Me R34 Cl F F R25 Cl F Me R3 Cl F Me R35 Cl F F R26 Cl F Me R4 Cl F Me Me Cl F F R27 Cl F Me R5 Cl F Me CH2Ph Cl F F R28 Cl F Me R6 Cl F Me SO2Me Cl F F R29 Cl F Me R7 Cl F Me SO2Et Cl F F R30 Cl F Me R8 Cl F Me SO2nPr Cl F F R31 Cl F Me R9 Cl F Me SO2iPr Cl F F R32 Cl F Me R10 Cl F Me R36 Cl F F R33 Cl F Me R11 Cl F Cl COtBu Cl F F R34 Cl F Me R12 Cl F Cl COMe Cl F F R35 Cl F Me R13 Cl F Cl COEt Cl F F Me Cl F Me R14 Cl F Cl COnPr Cl F F CH2Ph Cl F Me R15 Cl F Cl COnBu Cl F F SO2Me Cl F Me R16 Cl F Cl COPh Cl F F SO2Et Cl F Me R17 Cl F Cl COCCl3 Cl F F SO2nPr Cl F Me R18 Cl F Cl COCF3 Cl F F SO2iPr Cl F Me R19 Cl F Cl CO2Me Cl F F R36 Cl F Me R20 Cl F Cl CO2nBu Cl F Me COtBu Cl F Me R21 Cl F Cl CO2CH2Ph Cl F Me COMe Cl F Me R22 Cl F Cl CONMMe2 Cl F Me COEt Cl F Me R23 Cl F Cl R1 Cl F Me COnPr Cl F Me R24 Cl F Cl R2 Cl F Me COnBu Cl F Me R25 Cl F Cl R3 Cl F Me COPh Cl F Me R26 Cl F Cl R4 Cl F Me COCCl3 Cl F Me R27 Cl F Cl R5 Cl F Me COCF3 Cl F Me R28 Cl F Cl R6
表2(续) Y X1 X2 R Y X1 X2 R Y X1 X2 R Cl F Cl R7 Cl F Cl SO2Et nPr F Me COtBu Cl F Cl R8 Cl F Cl SO2nPr nPr F Cl COtBu Cl F Cl R9 Cl F Cl SO2iPr iPr CF3 H COtBu Cl F Cl R10 Cl F Cl R36 iPr Me H COtBu Cl F Cl R11 Cl F OMe COtBu iPr Cl H COtBu Cl F Cl R12 Cl F OMe COMe iPr F F COtBu Cl F Cl R13 Cl F OMe COPh iPr F Me COtBu Cl F Cl R14 Cl F CF3 COtBu iPr F Cl COtBu Cl F Cl R15 Cl F CF3 COMe nBu CF3 H COtBu Cl F Cl R16 Cl F CF3 COPh nBu Me H COtBu Cl F Cl R17 Cl Cl Cl COtBu nBu Cl H COtBu Cl F Cl R18 Cl Cl Cl COMe nBu F F COtBu Cl F Cl R19 Cl Cl Cl COPh nBu F Me COtBu Cl F Cl R20 Cl Cl Me COtBu nBu F Cl COtBu Cl F Cl R21 Cl Cl Me COMe tBu CF3 H COtBu Cl F Cl R22 Cl Cl Me COPh tBu Me H COtBu Cl F Cl R23 Cl Me Me COtBu tBu Cl H COtBu Cl F Cl R24 Cl Me Me COMe tBu F F COtBu Cl F Cl R25 Cl Me Me COPh tBu F Me COtBu Cl F Cl R26 Cl OMe OMe COtBu tBu F Cl COtBu Cl F Cl R27 Cl OMe OMe COMe nHex CF3 H COtBu Cl F Cl R28 Cl OMe OMe COPh nHex Me H COtBu Cl F Cl R29 Et CF3 H COtBu nHex Cl H COtBu Cl F Cl R30 Et Me H COtBu nHex F F COtBu Cl F Cl R31 Et Cl H COtBu nHex F Me COtBu Cl F Cl R32 Et F F COtBu nHex F Cl COtBu Cl F Cl R33 Et F Me COtBu cHex CF3 H COtBu Cl F Cl R34 Et F Cl COtBu cHex Me H COtBu Cl F Cl R35 nPr CF3 H COtBu cHex Cl H COtBu Cl F Cl Me nPr Me H COtBu cHex F F COtBu Cl F Cl CH2Ph nPr Cl H COtBu cHex F Me COtBu Cl F Cl SO2Me nPr F F COtBu cHex F Cl COtBu
表2(续) Y X1 X2 R Y X1 X2 R Y X1 X2 R Ph CF3 H COtBu OiPr Cl H COtBu NO2 F Me COtBu Ph Me H COtBu OiPr F F COtBu NO2 F Cl COtBu Ph Cl H COtBu OiPr F Me COtBu F CH2F H COtBu Ph F F COtBu OiPr F Cl COtBu F CH2F H COMe Ph F Me COtBu OtBu CF3 H COtBu F CH2F H COEt Ph F Cl COtBu OtBu Me H COtBu F CH2F H COnPr CF3 CF3 H COtBu OtBu Cl H COtBu F CH2F H COCF3 CF3 Me H COtBu OtBu F F COtBu F CH2F H COPh CF3 Cl H COtBu OtBu F Me COtBu F CH2F H CO2Me CF3 F F COtBu OtBu F Cl COtBu F CH2F HCO2nBu CF3 F Me COtBu OPh CF3 H COtBu F CH2F H R1 CF3 F Cl COtBu OPh Me H COtBu F CH2F H R2CH3CF2 CF3 H COtBu OPh Cl H COtBu F CH2F H R3CH2CF2 Me H COtBu OPh F F COtBu F CH2F H R13CH2CF2 Cl H COtBu OPh F Me COtBu F CH2F H R14CH2CF2 F F COtBu OPh F Cl COtBu F CH2F H R19CH2CF2 F Me COtBu OCF3 CF3 H COtBu F CH2F H R24CH2CF2 F Cl COtBu OCF3 Me H COtBu F CH2F H R25 OMe CF4 H COtBu OCF3 Cl H COtBu F CH2F H R26 OMe Me H COtBu OCF3 F F COtBu F CH2F H R27 OMe Cl H COtBu OCF3 F Me COtBu F CH2F H R28 OMe F F COtBu OCF3 F Cl COtBu F CH2F H R29 OMe F Me COtBu CN CF4 H COtBu F CH2F H R30 OMe F Cl COtBu CN Me H COtBu F CH2F F R31 OEt CF3 H COtBu CN Cl H COtBu F CH2F H R32 OEt Me H COtBu CN F F COtBu F CH2F H R35 OEt Cl H COtBu CN F Me COtBu F CH2F H Me OEt F F COtBu CN F Cl COtBu F CH2F H CH2Ph OEt F Me COtBu NO2 CF3 H COtBu F CH2F H SO2Me OEt F Cl COtBu NO2 Me H COtBu F CH2F H SO2Et OiPr CF3 H COtBu NO2 Cl H COtBu F CH2F HSO2nPr OiPr Me H COtBu NO2 F F COtBu F CH2F H R36
表3 XnR XnR XnR 2-CF3-3,4-F2COtBu 2-Me-4,6-F2R2 2-Cl-4,6-F2R1 2-CF3-3,4-F2R1 2-Me-5,6-F2COtBu 2-Cl-4,6-F2R2 2-CF3-3,4-F2R2 2-Me-5,6-F2R1 2-Cl-5,6-F2COtBu 2-CF3-3,5-F2COtBu 2-Me-5,6-F2R2 2-Cl-5,6-F2R1 2-CF3-3,5-F2R1 2,3,4-F3COtBu 2-Cl-5,6-F2R2 2-CF3-3,5-F2R2 2,3,4-F4R1 2-CF3-3,4,6-F3COtBu 2-CF3-3,6-F2COtBu 2,3,4-F4R2 2-CF3-3,5,6-F3COtBu 2-CF3-3,6-F2R1 2,3,5-F4COtBu 2-CF3-4-Cl-6-FCOtBu 2-CF3-3,6-F2R2 2,3,5-F3R1 2-Me-3,4,6-F3COtBu 2-CF3-4,5-F2COtBu 2,3,5-F4R2 2-Me-3,5,6-F3COtBu 2-CF3-4,5-F2R1 2,3,6-F4COtBu 2,3,4,5,6-F3COtBu 2-CF3-4,5-F2R2 2,3,6-F4R1 2-OMe-4,5-F2COtBu 2-CF3-4,6-F2COtBu 2,3,6-F4R2 2-OMe-4,5-Cl2COtBu 2-CF3-4,6-F2R1 2,4,5-F4COtBu 2-CF3-4,6-F2R2 2,4,5,F4R1 2-CF3-5,6-F2COtBu 2,4,5-F4R2 2-CF3-5,6-F2R1 2,4,6-F4COtBu 2-CF3-5,6-F2R2 2,4,6-F4R1 2-Me-3,4-F2COtBu 2,4,6-F4R2 2-Me-3,4-F2R1 2-Cl-3,4-F2COtBu 2-Me-3,4-F2R2 2-Cl-3,4-F2R1 2-Me-3,5-F2COtBu 2-Cl-3,4-F2R2 2-Me-3,5-F2R1 2-Cl-3,5-F2COtBu 2-Me-3,5-F2R2 2-Cl-3,5-F2R1 2-Me-3,6-F2COtBu 2-Cl-3,5-F2R2 2-Me-3,6-F2R1 2-Cl-3,6-F2COtBu 2-Me-3,6-F2R2 2-Cl-3,6-F2R1 2-Me-4,5-F2COtBu 2-Cl-3,6-F2R2 2-Me-4,5-F2R1 2-Cl-4,5-F2COtBu 2-Me-4,5-F2R2 2-Cl-4,5-F2R1 2-Me-4,6-F2COtBu 2-Cl-4,5-F2R22-Me-4,6-F2R1 2-Cl-4,6-F2COtBu
表4 A B R A B R A B R 2-CF3-3-F-Ph H COtBu 2-Cl-3,6-F2-Ph H COtBu nHex H COtBu 2-CF3-4-F-Ph H COtBu 2-Cl-4,5-F2-Ph H COtBu nHex H R1 2-CF3-5-F-Ph H COtBu 2-Cl-4,6-F2-Ph H COtBu nHex H R2 2-F-3-Me-Ph H COtBu 2-Cl-5,6-F2-Ph H COtBu CF4 H COtBu 2-F-4-Me-Ph H COtBu 2-CF2-3,4,6-F3-Ph H COtBu CF4 H R1 2-F-5-Me-Ph H COtBu 2-CF3-3,5,6-F3-Ph H COtBu CF4 H R2 2-F-3-Cl-Ph H COtBu 2-CF3-4-Cl-6-F-Ph H COtBu F H COtBu 2-F-4-Cl-Ph H COtBu 2-Me-3,4,6-F3-Ph H COtBu F H R1 2-F-5-Cl-Ph H COtBu 2-Me-3,5,6-F3-Ph H COtBu F H R2 2-Br-3-F-Ph H COtBu 2-OMe-4,5-F2-Ph H COtBu F Cl COtBu 2-Br-4-F-Ph H COtBu 2-OMe-4,5-Cl2-Ph H COtBu Cl H COtBu 2-Br-5-F-Ph H COtBu 2-Me-cHex H COtBu Cl H R1 2-OMe-3-F-Ph H COtBu 2-Me-cHex H R1 Cl H R2 2-OMe-4-F-Ph H COtBu 2-Me-cHex H R2 Cl F COtBu 2-OMe-5-F-Ph H COtBu Me H COtu Cl Cl COtBu 2-OMe-3-Cl-Ph H COtBu Me H R1 OMe H COtBu 2-OMe-4-Cl-Ph H COtBu Me H R2 OiPr H COtBu 2-OMe-5-Cl-Ph H COtBu Et H COtBu OtBu H COtBu 2-CF4-3,4-F2-Ph H COtBu Et H R1 OPh H COtBu 2-CF4-3,5-F2-Ph H COtBu Et H R2 OCF3 H COtBu 2-CF4-3,6-F2-Ph H COtBu iPr H COtBu 2-pyriayl H COtBu 2-CF4-4,5-F2-Ph H COtBu Pr H R1 2-pyridyl H R1 2-CF3-4,6-F2-Ph H COtBu Pr H R2 2-pyridyl H R2 2-CF3-5,6-F2-Ph H COtBu nPr H COtBu 3-pyridyl H COtBu 2-Me-3,4-F2-Ph H COtBu nPr H R1 3-pyridyl H R1 2-Me-3,5-F2-Ph H COtBu nPr H R2 3-pyridyl H R22-Me-3,6-F2-Ph H COtBu nBu H COtBu 4-pyridyl H COtBu 2-Me-4,5-F2-Ph H COtBu nBu H R1 4-pyridyl H R1 2-Me-4,6-F2-Ph H COtBu nBu H R2 4-pyridyl H R2 2-Me-5,6-F2-Ph H COtBu nPen H COtBu 2-thienyl H COtBu 2-Cl-3,4-F2-Ph H COtBu nPen H R1 2-chienyl H R1 2-Cl-3,5-F2-Ph H COtBu nPen H R2 2-chienyl H R2
表4(续) A B R A B R A B R 2-Me-Ph Me COtBu 2-F-6-CF3-Ph cPr COtBu 2-Cl-6-F-Ph CO2Et COtBu 2,6-F2-Ph Me COtBu 2-F-6-Me-Ph cPr COtBu tBu CO2Et COtBu 2-F-6-CF3-Ph Me COtBu 2-Cl-6-F-Ph cPr COtBu 2-Me-Ph CO2tBu COtBu 2-F-6-Me-Ph Me COtBu tBu cPr COtBu 2,6-F2-Ph CO2tBu COtBu 2-Cl-6-F-Ph Me COtBu 2-Me-Ph cHex COtBu 2-F-6-CF2-Ph CO2tBu COtBu tBu Me COtBu 2,6-F2-Ph cHex COtBu 2-F-6-Me-Ph CO2tBu COtBu 2-Me-Ph Et COtBu 2-F-6-CF3-Ph cHex COtBu 2-Cl-6-F-Ph CO2tBu COtBu 2,6-F2-Ph Et COtBu 2-F-6-Me-Ph cHex COtBu tBu CO2tBu COtBu 2-F-6-CF3-Ph Et COtBu 2-Cl-6-F-Ph cHex COtBu 2-F-6-Me-Ph Et COtBu tBu cHex COtBu 2-Cl-6-F-Ph Et COtBu 2-Me-Ph F COtBu tBu Et COtBu 2,6-F2-Ph F COtBu 2-Me-Ph iPr COtBu 2-F-6-CF3-Ph F COtBu 2,6-F2-Ph iPr COtBu 2-F-6-Me-Ph F COtBu 2-F-6-CF3-Ph iPr COtBu 2-Cl-6-F-Ph F COtBu 2-F-6-Me-Ph iPr COtBu tBu F COtBu 2-Cl-6-F-Ph iPr COtBu 2-Me-Ph Cl COtBu tBu iPr COtBu 2,6-F2-Ph Cl COtBu 2-Me-Ph Ph COtBu 2-F-6-CF3-Ph Cl COtBu 2,6-F2-Ph Ph COtBu 2-F-6-Me-Ph Cl COtBu 2-F-6-CF2-Ph Ph COtBu 2-Cl-6-F-Ph Cl COtBu 2-F-6-Me-Ph Ph COtBu tBu Cl COtBu 2-Cl-6-F-Ph Ph COtBu 2-Me-Ph CO2Me COtBu tBu Ph COtBu 2,6-F2-Ph CO2Me COtBu 2-Me-Ph CF3 COtBu 2-F-6-CF3-Ph CO2Me COtBu 2,6-F2-Ph CF3 COtBu 2-F-6-Me-Ph CO2Me COtBu 2-F-6-CF2-Ph CF3 COtBu 2-Cl-6-F-Ph CO2Me COtBu 2-F-6-Me-Ph CF3 COtBu tBu CO2Me COtBu 2-Cl-6-F-Ph CF3 COtBu 2-Me-Ph CO2Et COtBu tBu CF3 COtBu 2,6-F2-Ph CO2Et COtBu 2-Me-Ph cPr COtBu 2-F-6-CF4-Ph CO2Et COtBu 2,6-F2-Ph cPr COtBu 2-F-6-Me-Ph CO2Et COtBu
(杀虫剂·杀虱剂)
含有这样得到的本发明化合物的组合物，例如作为农园艺用杀虫剂、杀虱剂、卫生杀虫防除剂或水中浮游生物防污剂是有用的。含有本发明化合物的组合物，特别优选的是可作为农园艺用杀虫剂、杀虱剂使用。
在将本发明化合物作为农园艺用杀虫剂、杀虱剂实际使用时，可不加其他成份而以纯的形式使用，另外，也可以作为农药使用的目的以可得到一般农药的形态，例如水合剂、颗粒剂、粉剂、乳剂、水溶剂、悬浮剂、可流动剂等的形态使用。
以固形剂使用时，作为添加剂及载体，可使用大豆粒、小麦粉等的植物性粉末、硅藻土、磷灰石、石膏、滑石、膨润土、叶蜡石、白土等矿物性粉末、苯甲酸钠、尿素、芒硝等的有机及无机化合物。另外，以液体的剂型使用时，作为添加剂及载体可将煤油、二甲苯及溶剂石脑油等的石油溜分、环己烷、环己酮、DMF、DMSO、乙醇、丙酮、三氯乙烷、甲基异丁基酮、矿物油、植物油、水等作为溶剂使用。
在这些制剂中，为了得到均匀且稳定的形态，可根据需要进而添加表面活性剂。作为表面活性剂，没有特别的限制，例如可举出加成了聚氧乙烯的烷基苯基醚、加成了聚氧乙烯的烷基醚、加成了聚氧乙烯的高级脂肪酸酯、加成了聚氧乙烯的山梨糖醇酐高级脂肪酸酯、加成了聚氧乙烯的三苯乙烯苯基醚等的非离子性表面活性剂、加成了聚氧乙烯的烷基苯基醚的硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、高级醇的硫酸酯盐、烷基萘磺酸盐、聚羧酸盐、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸盐的甲醛缩合物、异丁烯-马来酸酐的共聚物等。
另外，制剂中的有效成份(本发明化合物)量，优选的是0.01～90重量％、更优选的是0.05～85重量％左右。得到的水合剂、乳剂、悬浮剂、可流动剂，用水稀释到规定的浓度悬浮液或乳浊液使用、粉剂、颗粒剂可直接散布在植物或土壤中。
本发明化合物即使单独使用也是十分有效的，但也可与各种杀菌剂或杀虫剂·杀虱剂的1种或2种以上混合使用。
作为可与本发明化合物混合使用的杀菌剂、杀虫剂·杀虱剂、植物生长调节剂的代表例如下所示。
杀菌剂
克菌丹、灭菌丹、福美联、什来特、代森锌、代森锰、代森锰锌、甲基代森锰、福代锌、面菌清、五氯硝基苯、敌菌丹、扑海因、Prothimidon、乙烯菌核剂、Fluorimide、Cymoxanil、灭锈胺、Flutoranyl、Penthichlon、氧化萎锈灵、乙磷铝、丙酰胺、Triazimefon、Triazimenol、Propiconazole、Dichloptrazole、双苯三唑醇、己唑醇、Microbutanil、氟硅唑、Ethaconazole、Fluotrimazole、粉唑酮、Penconazole、烯唑醇、Cyproconazole、Phenalimol、三氟咪唑、丙氯灵、抑霉唑、Pefurazoate、克淋菌、Fenpropymorph、哌嗪宁、丁塞特、Pryfenox、代林、多氧霉素、Metharaxyl、噁酰胺、Flaraxyl、Isoprothiorane、Probenazole、Pyrolnitrin、灭瘟素S、春霉霉素、有效霉素、硫酸二氢链霉素、苯菌灵、多菌灵、甲基托布泽、Hymexazole、碱式氯化铜、碱式硫酸铜、Triphenyltinacetate、氢氧化三苯基锡、Diethofencarb、S-(4-甲基磺酰氧苯基)-N-甲基硫代氨基甲酸酯、灭螨猛、乐杀螨、卵磷酯、碳酸氢钠、二噻农、二酸巴豆酸酯、Phenaminosulf、哒菌清、双胍盐、多果定、IBP、克瘟散、Mepanipyrim、Ferimzone、杨菌胺、S-(4-甲基磺酰氧苯基)-N-甲基硫代氨基甲酸酯、氟啶胺、Etokinorakku、Dimethomorph、Pyroquion、Pyroquiron、Tecrofutaran、四氯苯酞、杀枯宁、涕必灵、三环唑、Vinclozolin、Cymoxanil、环丁基盐、双胍盐、双霉威盐酸盐、噁喹酸、
杀虫、杀壁虱剂：
有机磷及氨基甲酸酯系杀虫剂：
百治屠、Fenitrothin、二嗪农、毒死碑、ESP、完灭硫磷、Fenthoate、乐果、安果、马拉硫磷、敌百虫、甲基乙拌磷、亚胺硫磷、敌敌畏、乙酰苯酯、EPBP、甲基1605、Oxydimethonthyl、1240、水杨硫磷、杀螟腈、异噁唑硫磷、打杀磷、伏杀硫磷、甲噻硫磷、乙丙硫磷、杀螟畏、杀虫畏、Dimethylvinphos、三滴合剂、乙基异柳磷、乙拌磷、克瑞灵、氯吡唑磷、久效磷、Adinphosmethyl、丁醛肟威、乙肟威、硫双灭多威、虫螨威、丁硫克百威、Benfuracarb、呋线威、残杀威、BPMC、MTMC、MIPC、甲萘威、Pyrimicarb、乙硫苯威、双氧威等。
除虫菊酯类：
久效酯、氯氰菊酯、Deltamethrin、中西杀灭菊酯、分扑菊酯、除虫菊素、丙烯除虫菊、似虫菊、灭虫菊、苄菊酯、扑虫菊、Phenothrin、消虫菊、Fulvalinato、百树得、氯氟氰菊酯、氟戊酸氰酯、醚菊酯、乙氰菊酯、Tralomethrin、Silafluofen、Profenprox、Acrynathrin等、
苯甲酰脲系的其他杀虫剂：
氟脲杀、氯氟阿兹隆、六氟隆、三氟隆、四苄隆、氟虫脲、Flucycloxuron、噻嗪酮、Pyriproxyfen、甲氧保幼素、硫丹、Diafenthiuron、Acetamipyid、Imidaclorid、Nitenpyran、Fipronyl、巴丹、杀虫双、杀虫磺、Chlorphenapyr、Emanectin-苯甲酸酯、Tebufenozide、硫酸尼古丁、鱼藤酮、四聚乙醛、机械油、BT和昆虫病源病毒等的微生物农药等。
杀线虫剂：
克线磷、Fosthiazate
杀虱剂：杀螨醇、氯苄酯、Phenisobromolate、三氯杀螨醇、杀伐螨、BPPS、杀螨特、噻螨酮、氧化酚丁锡、杀螨霉素、杀螨猛、CPCBS、三氯杀螨砜、Abermectin、Pyrimidifen、四螨嗪、(螨)三环锡、Pyridaben、Fenpyroximate、Tebufenpyrad、Pyrimidifen、苯硫威、Dienochlor、Etoxazol、Halfenprox等。
植物生长调节剂：
赤霉素类(如赤霉素A3、赤霉素A4、赤霉素A7)、IAA、NAA等。
本发明的化合物可用于防治农业上有害的生物、卫生害虫、储谷害虫、衣类害虫、家屋害虫等，具有杀成虫、杀小虫、杀幼虫、杀卵作用。其代表例可列举如下。
鳞翅目害虫，如斜纹夜蛾、甘蓝夜蛾、小地老虎、甘蓝粉蝶、菜尺蛾、小菜蛾、小茶卷蛾、茶卷蛾、桃夜蛾、梨夜蛾、橘叶潜蛾、茶卷叶螟、菜果麦蛾、柿毛虫、茶毒蛾、稻杆钻蛀虫、草卷蛾、欧州玉米螟、美国白蛾、粉斑螟、棉铃虫、Helicoverpa属、Agrotis属、袋衣蛾、苹果蛉虫、棉蛉虫等、
半翅目害虫，如桃蚜、棉蚜、粮蚜、豆蝽、普绿木槿蝽、花角绿蝽、矢尖蚧、康氏粉蚧、温室粉虱、烟粉虱、梨粉虱、梨网蝽虫、稻褐飞虱、小褐稻虱、白背飞虱、黑尾大叶蝉等、
鞘翅目害虫，如曲条跳甲、黄手爪、马铃薯甲虫、水稻象虫、黑象虫、绿豆象虫、丽金龟、红铜丽金龟、条叶甲属、烟草甲虫、褐粉蠹、日本松天牛、白点星天井、叩甲属、28点瓢虫、赤拟谷盗、棉蛉象等。
双翅目害虫，如家蝇、大黑蝇、肉蝇、胡瓜实蝇、橘小实蝇、实蝇、稻叶蝇、黄掌叶蝇、厩蛰蝇、小红蝇、埃及伊蚊、中国虐蚊等、
总翅目害虫，如棕黄蓟马、茶蓟马等、
膜翅目害虫，如家蚁、黄雀蜂、菜叶蜂、
直翅目害虫，如蝗虫等、
网翅目害虫，如德国小蠊、美州大蠊、黑蠊等、
等翅目害虫，如家白蚁、日本白蚁等、
隐翅目害虫，如人蚤、虱类目害虫，如人虱等、
壁虱类，如二点叶螨、神泽叶螨、橘叶螨、苹果叶螨、橘锈螨、苹果锈螨、茶尘螨、Brevipalpus.sp、Eotetranychus.sp、球茎根螨、粉表螨、大岛蜱、二棘血蜱等、
植物寄生性线虫类，如棉根瘤线虫、腐根线虫、大豆胞囊线虫、稻白尖线虫、松木线虫等。
此外，近年来，菜螟、光蝉、蚜虫等众多的害虫和叶螨类对于有机磷剂、氨基甲酸酯剂、杀虱剂的抗药性增强，产生了这些药剂的药效不足的问题，因此希望开发出对于抗药性系统的害虫和壁虱类也有效的药剂。本发明的化合物不仅对于敏感性系统，而且对于有机磷剂、氨基甲酸酯剂、拟除虫菊酯剂有抗药性系统的害虫和杀壁虱剂有抗药性系统的壁虱也有着优良的杀虫杀壁虱的效果。
本发明的化合物药害性小，对于鱼类、温血动物的毒性低，是安全性高的药剂。
实施本发明的最佳方式
以下通过参考例及实施例进一步详细说明本发明。
参考例1
2-[4-(2,6-二氟苯基)-2-噻唑基]-3-羟基-2’-三氟甲基-肉桂酸腈的制造
将2-三氟甲基苯甲酸0.8g(4.2mmol)溶解在THF10ml中，加入羰基二咪唑0.69g(4.2mmol)，在室温下搅拌一小时。接着，向该溶液中加入2-氰基甲基-4-(2,6-二氟苯基)噻唑1.0g(4.2mmol)后，在冰冷下，加入氢化钠(油性60％)0.17g(4.2mmol)，在室温下搅拌。l小时后，进一步在冰冷下，加入氢化钠(油性60％)0.17g(4.2mmol)，在室温下搅拌一夜。将反应液注入到冰水中，用稀盐酸作成酸性后，用醋酸乙酯萃取，减压浓缩有机层。用硅胶柱色谱精制得到的残渣(展开溶剂：醋酸乙酯/正己烷=1/1)，得到目的化合物1.1g。收率64％，熔点170-172℃。
实施例1
2-[4-(2,6-二氟苯基)-2-噻唑基]-3-新戊酰氧基-2’-三氟甲基-肉桂酸腈(化合物号3-1)的制造
将2-[4-(2,6-二氟苯基)-2-噻唑基]-3-羟基-2’-三氟甲基-肉桂酸腈0.6g(1.5mmol)溶解在THF5ml中，在冰冷下顺序加入三乙胺0.16g(1.5mmol)及新戊酰氯0.2g(1.6mmol)后，在室温下搅拌2小时。过滤析出的结晶，减压浓缩滤液后，用硅胶柱色谱精制得到的残渣(展开溶剂：醋酸乙酯/正己烷=1/4)，得到目的化合物0.28g。收率39％，熔点163-165℃。
这样制造的本发明化合物的代表例表示在表5，油状物等的NMR数据表示在表6中。
此外，表中的缩写号，从表1至表4都表示相同的意义。
表5化合物号 AB R Xn 物理常数* 5-1 2,6-F2-PhHCOtBu 2-CF3[163-165]a 5-2 2,6-F2-PhHCOMe 2-CF3[165-167]a 5-3 2,6-F2-PhHCOPh 2-CF3[135-136] 5-4 2,6-F2-PhHCOtBu 2-Me[111-121] 5-5 2,6-F2-PhHCOMe 2-Me[120-128] 5-6 2,6-F2-PhHCOPh 2-Me[182-183.5]a 5-7 2.6-F2-PhHR35 2-MeViscousoil 5-8 2,6-F2-PhHCOtBu 2-Cl[143-146] 5-9 2,6-F2-PhHCOtBu 2,6-F2[141-143.5] 5-10 2,6-F2-PhHCOtBu 2-Cl-6-FnD20.41.5726 5-11 2,6-F2-PhHCOtBu 2-F-6-CF3Viscousoil 5-12 2,6-F2-PhHCOtBu 2-Br[119-122] 5-13 2,6-F2-PhHCOtBu 2-OMe[72-74] 5-14 2,6-F2-PhHCOtBu 2,3-F2-6-CF3[142-144] 5-15 2-F-PhHCOtBu 2-CF3Viscous oil 5-16 3-F-PhHCOtBu 2-CF2Viscous oil 5-17 4-F-PhHCOtBu 2-CF3Viscous oil 5-18 2-Cl-PhHCOtBu 2-CF3Viscous oil 5-19 3-Cl-PhHCOtBu 2-CF3Viscous oil 5-20 tBuHCOtBu 2-CF3nD20.91.5193 5-21 tBuHCOtBu 2,6-F2Viscous oil 5-22 tBuHCOtBu 2,3-F2-6-CF3[181-183] 5-23 cHexHR34 2-Me[128-129.5] 5-24 2,6-F2-PhHCOcPr 2-Me[146-148] 5-25 2,6-F2-PhHCOiPr 2-Me[137-139] 5-26 2,6-F2-PhHR1 2-Me[120-122]*[ ]：熔点℃、nD：表示折射率。以下相同a：其中一方的异构体。其他是异构体混合物
表5(续)化合物号 AB R Xn 物理常数* 5-27 2,6-F2-PhH CO2nPr 2-MeViscous oil 5-28 2,6-F2-PhH CO2CH2Ph 2-MeViscous oil 5-29 2,6-F2-PhH SO2nPr 2-CF3[115-119] 5-30 2,6-F2-PhH SO2Me 2-Me[163-165] 5-31 2,6-F2-PhH SO2nPr 2-MeViscous oil 5-32 2.6-F2-PhH COtBu 2-Et[98.5-99.5] 5-33 2,6-F2-PhH COtBu 2-F[153-155] 5-34 2,6-F2-PhH COtBu 2-NO2Viscous oil 5-35 2,6-F2-PhH COtBu 2-OCF3[114-117] 5-36 2,6-F2-PhH COtBu 2-CO2Et[127-130 ] 5-37 2,6-F2-PhH COtBu 2,6-Cl2[154-159] 5-38 2,6-F2-PhH COtBu 2-Me-3-F[131-135] 5-39 2,6-F2-PhH COtBu 2-Me-4-F[131-143] 5-40 2,6-F2-PhH COtBu 2-Me-5-F[108-109] 5-41 226-F2-PhH COtBu 2-Me-6-F[103-104] 5-42 2,6-F2-PhMe COtBu 2-Me[140-141] 5-43 2,6-F2-PhMe COMe 2-MeViscous oil 5-44 2-Cl-PhH COtBu 2-Me[123-125] 5-45 2-Cl-PhH COtBu 2-Cl [106-107] 5-46 2-Cl-PhH COtBu 2,6-F2[144-147] 5-47 4-Cl-PhH COtBu 2-CF3Viscous oil 5-48 2-CF3-PhH COtBu 2-CF3[146-148] 5-49 2-CF3-PhH COtBu 2-Me[131-132] 5-50 2-CF3-PhH COtBu 2,6-F2[86-87] 5-51 2-CF3-PhH COtBu 2-Cl[140-141] 5-52 2-F-PhH COtBu 2-Me[144-145] 5-53 2-F-PhH COMe 2-Me[127-129] 5-54 2-F-PhH COPh 2-Me[140-143] 5-55 2-F-PhH COtBu 2-Cl[143-145] 5-56 3-F-PhH COtBu 2-Me[129-130] 5-57 3-F-PhH COMe 2-Me[119-120] 5-58 3-F-PhHCOPh 2-Me[148-149]
表5(续)化合物号 AB R Xn物理常数*5-59 3-F-PhHCOtBu 2-Cl[150-151]5-60 2-Me-PhHCOtBu 2-CF3Viscous oil5-61 2-Me-PhHR31 2-Me[161-164]5-62 2-Me-PhHCOtBu 2-Me[118-119]5-63 2-Me-PhHCOtBu 2-F[123-125]5-64 2-Me-PhHCOtBu 2-ClnD20.21.58085-65 2-Me-PhHCOtBu 2-Br[99-103]5-66 2-Me-PhHCOtBu 2,6-F2[133-135]5-67 2-Me-PhHCOtBu 2-Cl-6-F[124-126]5-68 2-Me-PhHCOtBu 2-Me-6-F[125-129]5-69 3-Me-PhHCOtBu 2-CF3Viscous oil5-70 3-Me-PhHR31 2-Me[130-131]5-71 3-Me-PhHCOtBu 2-MeViscous oil5-72 3-Me-PhHCOtBu 2,6-F2[103-105]5-73 2,3-F2-PhHCOtBu 2-CF3[134-136]5-74 2,3-F2-PhHCOtBu 2-Me[101-102]5-75 2,5-F2-PhHCOtBu 2-CF3[134-136]5-76 2,5-F2-PhHCOtBu 2-Me[126-128]5-77 3,5-F2-PhHCOtBu 2-Me[114-116]5-78 2,3,6-F3-PhHCOtBu 2-Me[105-107]5-79 2-Cl-6-F-PhHCOtBu 2-CF3[150-163]5-80 2-Cl-6-F-PhHCOtBu 2-Me[121-122]5-81 2-Cl-6-F-PhHCOtBu 2-Cl[123-126]5-82 2-Cl-6-F-PhHCOtBu 2,6-F2[136-138]5-83 2-Me-3-F-PhHCOtBu 2-Me[99-104]5-84 2-Me-4-F-PhHCOtBu 2-Me[139-144]5-85 2-Me-5-F-PhHCOtBu 2-Me[146-149]5-86 2-Me-5-F-PhHCOtBu 2-Me[111-116]b5-87 2-Me-6-F-PhHCOtBu 2-CF3[98-101]5-88 2-Me-6-F-PhHCOtBu 2-Me[109-111]5-89 2-OMe-5-F-PhHCOtBu 2-Me[148-153]b:5-85的异构体
表5(续)化合物号 AB R Xn 物理常数* 5-90 2-OMe-5-Cl- PhH COtBu 2-Me[144-156] 5-91 2-OMe-3,5-F2 -PhH COtBu 2-Me[134-136] 5-92 4-OCF3-PhH COtBu 2-CF3Viscous oil 5-93 4-OCF3-PhH COtBu 2-Me[123-124] 5-94 4-OCF3-PhH COtBu 2-Cl[119-120] 5-95 MeH COtBu 2-MeViscous oil 5-96 tBuH COtBu 2-Me[112-113] 5-97 tBuH COMe 2-MenD21.51,5800 5-98 tBuH R31 2-Me[125-126] 5-99 2-pyridylH COtBu 2-Me[153-157] 5-100 2-thienylH COtBu 2-Me[134-138] 5-101 2,6-F2-PhH COtBu 2-Cl-4-F[155-157] 5-102 2,6-F2-PhH COtBu 2-F-6-OMe[153-155] 5-103 1-Me-cHexH COtBu 2-Me[96-98] 5-104 1-Me-cHexH COtBu 2-CF3[92-93] 5-105 2-Me-cHexH COtBu 2-Me[92-94] 5-106 2-Me-cHexH COtBu 2-CF3[82-85] 5-107 2,6-F2-PhH R2 2-Me[96-98] 5-108 2,6-F2-PhH R1 2-CF3[156-158] 5-109 2,6-F2-PhH R2 2-CF3[101-103] 5-110 cHexH COtBu 2-Me粘油
表6NMR数据化合物号1H-NMR(CDCl3,6ppm)5-71.68and1.70(total 6H,2s),2.06and2.30(total 3H,2s),6.90-7.05(2H,m),7.10-7.49(m)and7.59(s)(total 10H)5-111.27and 1.33(total 9H,2s),6.83-7.08(2H,m), 7.20-7.70(m)and 7.76(s)(total 5H)5-151.29and1.32(total 9H,2s),6.95-7.12(1H,m), 7.29-7.51(2H,m),7.63-7.90(6H,m)5-161.29and1.32(total9H,2s),7.03-7.40(3H,m),7.62-8.00(m)and8.33-8.41(m)(total6H)5-171.28and1.30(total9H,2s),7,00-7,19(2H,m), 7.60(1H,s),7.6t-7.90(4H,m),7.93-8.00(2H,m)5-181.29and1.30(total9H,2s),7.25-7.51(4H,m), 7.61-7.90(4H,m),8.09and8.12(total1H,2s)5-191.28and1.31(total9H,2s),7.30-7.41(2H,m),7.62-7.90(6H,m),7.97(1H,bs)5-211.10.1.32.1.33and1.36(total18H,4s),6.89-7.12(total3H,m),7.39-7.54(1H,m)5-271.92and1.96(total3H,2s),1.61-1.79(2H,m),2.34and2.53(total3H,2s),4.17and4.18(total2H,2t),6.91-7.00(2H,m),7.28-7.72(6H,m)5-282.48and2.49(total3H,2s),5.19and5.21(total2H,2s),6.92-7.70(13H,m)5-311.96(3H,t),1.81-1.98(2H,m),2.53(3H,s),2.99(2H,dd),6.97-7.08(2H,m),7.28-7.62(5H,m),7,76(1H,bs)5-341.23and1.29(total9H,2s),6.90and7.01(totaltotal2H,2t),7.20-7.40(1H,m),7.51-7.95(4H,m),8.20-8.28(1H,m)5-432.19,2.28,2.33,2.35.2.44and2.50(total9H,6s).6.92-7.12(2H.m).7.27-7.58(5H,m)5-471.30and1.34(total9H,2s),7.15-746and7.59-7.96(total9H,2m)5-601.29and1.32(total9H,2s),2.32and2.50(total3H,2s),7.15-7.33(4H,m),7.48-7.91(5H,m)5-691.30and1.33(total9H,2s),2.37and2.42(total3H,2s),7.18-7.38(2H,m),7.63-7.90(7H,m)5-711.32and1.33(total9H,2s),2.31.2.39.2.42and2.59(total6H,4s),7.12-7.87(9H,m)5-921.30and1,33(9H,2s),7.14-7.40.7.66-7.90and7.98-8.04(total 9H,3m)5-951.32(9H,s),2.52(3H,s),2.56(3H,s),7.04(1H,bs),7.23-7.48(4H,m)5-1101.20-1.57(5H,m),1.35(9H,s),1.73-1.91(3H,m),2.11-2.20(2H,m),2.59(3H,s),2.82-2.95(1H,m),7.03(1H,s),7.28-7.50(4H,m)
以下，表示了若干本发明的组合物的实施例，但是添加物及添加比例不受实施例的限制，可以在很广的范围进行变化。
此外，制剂实施例中的份是表示重量份。
实施例2水合剂
本发明的化合物 40份
硅藻土 53份
高级醇硫酸酯 4份
烷基萘磺酸盐 3份
将以上均匀混合，粉碎成微细粉，得到有效成份为40％的水合剂。
实施例3乳剂
本发明的化合物 30份
二甲苯 33份
二甲基甲酰胺 30份
聚氧乙烯烷基烯丙基醚 7份
将以上混合溶解，得到有效成份为30％的乳剂。
实施例4粉剂
本发明的化合物 10份
滑石 89份
高级醇硫酸酯 4份
聚氧乙烯烷基烯丙基醚 1份
将以上均匀混合，粉碎成微细粉，得到有效成份为10％的粉剂。
实施例5粒剂
本发明的化合物 5份
粘土 73份
膨润土 20份
二辛基磺基丁二酸钠盐 1份
磷酸钠 1份
将以上充分粉碎混合，加水充分混练后，造粒干燥得到有效成份为5％的粒剂。
实施例6悬浮剂
本发明的化合物 10份
木质素磺酸钠 4份
十二烷基苯磺酸钠 1份
黄原胶 0.2份
水 84.8份
将以上混合，通过湿式粉碎到粒径1微米以下，得到有效成份为10％的悬浮剂。
产业上的可利用性
以下的例子表示了将含有本发明化合物的制剂用于农业、园艺的杀虫剂及杀虱剂的例子。
试验例1对粘虫的效力
按照上述实施例2表示的药剂的处方，用水将化合物的浓度稀释到125ppm。将玉米叶浸渍在该药液中30秒钟，风干后，将叶子放在皿中，该皿内有5头3周令的粘虫。盖上玻璃盖后，放在温度25℃、湿度65％的恒温室内，6日后调查杀虫率。试验进行2次。
其结果，下述的化合物具有100％的杀虫率。
5-1,5-2,5-3,5-4,5-5,5-6,5-7,5-8,5-9,5-10,5-11,5-12,5-13,5-15,5-16,5-17,5-18,5-20,5-21,5-22,5-23,5-24,5-25,5-26,5-27,5-28,5-30,5-31,5-33,5-34,5-38,5-39,5-40,5-41,5-48,5-49,5-50,5-51,5-54,5-56,5-57,5-58,5-59,5-60,5-61,5-62,5-63,5-64,5-65,5-66,5-67,5-68,5-69,5-74,5-78,5-80,5-83,5-84,5-85,5-86,5-87,5-88,5-96,5-97,5-99,5-100,5-101,5-102,5-103,5-104,5-105,5-106,5-107,5-108,5-109,5-110
而氯苯甲脒的杀虫率是40％。
试验例2对棉蚜虫的效力
在3寸盆中播种的发芽10日的黄瓜上接种棉蚜虫。1日后除去成虫，产下来的幼虫寄生在黄瓜中，按照上述实施例2表示的药剂的处方，用水将化合物的浓度稀释到8ppm后，得到的水溶液散布在黄瓜上后，放在温度25℃、湿度65％的恒温室内，6日后调查杀虫率。试验进行2次。
其结果，下述的化合物具有100％的杀虫率。
5-1,5-3,5-4,5-5,5-6,5-7,5-8,5-10,5-12,5-13,5-15,5-16,5-20,5-24,5-25,5-26,5-27,5-28,5-30,5-31,5-33,5-38,5-39 ,5-40,5-41,5-44,5-45,5-49,5-51,5-52,5-54,5-55,5-56,5-57,5-58,5-60,5-61,5-62,5-63,5-64,5-65,5-68,5-69,5-71,5-74,5-76,5-77,5-78,5-79,5-80,5-83,5-84,5-85,5-86,5-87,5-88,5-89,5-90,5-91,5-96,5-99,5-100,5-101,5-102,5-103,5-104,5-105,5-106,5-107,5-108,5-109,5-110表示这些化合物杀虫率为100％。作为对照使用下述公知的化合物，其杀虫率为0％对照化合物A日本专利公开92769/1978所记载的化合物对照化合物B日本专利公开154963/1980所记载的化合物对照化合物CEP189960号所记载的化合物对照化合物D日本专利公开154962/1980所记载的化合物对照化合物E日本专利公开298169/1998WO 95/29591所记载的化合物