发明内容：本发明的目的足提供一种杂环取代的稠杂环衍生物及其制备方
法。
本发明的化合物用结构通式(I)表示：
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其中：n＝0，1；X为碳、氮；Y、Z为氧或硫；
R为氢、烷基、烯基、炔基、卤炔基、烷羰基、烷氧羰基、烷胺羰基、
磺酰基、氰基、氨基；较好是烷基、炔基、卤炔基、氨基；
R1为氢、卤素、氰基、硝基、氨基、烷基、烷氧(硫)基；较好是卤
素、氰基；
Het为2，4-(1H，3H)嘧啶(二)酮时化合物结构式用通式(II)表示；为
1，3，4-噻二唑烷酮时化合物结构式用通式(III)表示；为1，2，4-三唑啉
酮时化合物结构式用通式(IV)表示；为酞酰环状亚胺时化合物结构
式用通式(V)表示；为吡唑时化合物结构式用通式(VI)表示；为
哒嗪酮时化合物结构式用通式(VII)表示；为噁(咪)唑烷二酮时化合
物结构式用通式(VIII)表示；为噁烷啉酮时化合物结构式用通式(IX)
表示；为非环状酞酰亚胺时化合物结构式用通式(X)表示；为三唑
时化合物结构式用通式(XI)；较好是2，4-(1H，3H)嘧啶二酮、1，3，4-
噻二唑烷酮、1，2，4-三唑啉酮、酞酰环状亚胺、非环状酞酰亚胺；
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式(II)中：n、X、Y、Z、R、R1同前所述。
W为单键、-CH2-、-NH-、O、S；较好是单键、-NH-；
R2＝氢、烷基、烯基、炔基、烷氧(硫)基、烷羰基、烷氧羰基、氰基、
氨基、氰基、羟基；较好是烷基、氨基；
R3＝氢、卤素、氰基、氨基、羧基、羟基、烷基、烷氧(硫)基、烷氧羰
基、甲酰基、氨基甲酰基、肟基甲基、磺酰基；较好是烷基、氨基；
R4＝氢、氨基、卤素、氰基、硝基、烷基；较好是氢、卤素；最好是R3
与R4为双键；
R5＝(硫)羰基、亚胺基、烷氧(硫)基、烯氧(硫)基、炔氧(硫)基
或Na、K、Li的羟盐；较好是(硫)羰基、R5与R2构成五元或六元
(杂)环。
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式(III)中：n、X、Y、Z、R、R1同前所述。
m＝3，4；较好是m＝4
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可以是(取代)五元或六元(杂)环。
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式(IV)中：n、X、Y、Z、R、R1同前所述。
R6＝氢、烷基、烯基、炔基、、烷基(硫)基、烷氧羰基、烷胺羰基、
烷基磺酰基、三唑基、三唑亚甲基、三唑磺酰基；较好是烷基、
炔基、烷胺羰基；
R7＝氢、烷基、烯基、炔基、卤素；较好是烷基；
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式(V)中：n、X、Y、Z、R、R1同前所述。
i＝3，4；较好是i＝4
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可以为苯环、五元或六元(杂)环。
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式(VI)中：n、X、Y、Z、R、R1同前所述。
R8＝氢、卤素、氰基、氨基；较好是卤素、氰基；
R9＝氢、烷基、烷氧(硫)基；较好是烷氧(硫)基；
R10＝氢、烷基、烯基、炔基；较好是烷基；
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式(VII)中：n、X、Y、Z、R、R1同前所述。
R11＝氢、烷基、烯基、炔基、烷氧(硫)基、烷羰基、烷氧羰基、氰基、
氨基；较好是烷基、氰基；
R12＝氢、烷基、氰基、羧基、羟基、烷氧羰基、甲酰基、氨基甲酰基、肟基
甲基；较好是烷基、甲酰基、氨基甲酰基；
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式(VIII)中：n、X、Y、Z、R、R1同前所述。
X’＝O，N；
当X’＝N时：R13＝氢、氨基、烷基、烯基、炔基、酯基；较好是氨基、
烷基；
R14为(硫)羰基、亚胺基；较好是(硫)羰基；
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式(IX)中：n、X、Y、Z、R、R1同前所述。
R15＝氢、烷基、烯基、炔基；较好是烷基；
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式(X)中：n、X、Y、Z、R、R1同前所述。
R16＝氢、烷基、烷羰基、烯羰基、炔羰基、芳基羰基；较好是烷羰基、
芳基羰基；
R17＝羟基、烷氧(硫)基、烷胺基；较好是烷氧(硫)基、烷胺基；
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可以为苯环、环己基、五元或六元(杂)环；
较好是环己基、五元或六元(杂)环；
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式(XI)中：n、X、Y、Z、R、R1同前所述。
Vj是-SO2-、-OSO2-、-NRSO2-；
Uk是单键或CH2；
R18是-CONRR’、-SO2NRR’-；
经过生物筛选测定，发现本发明通式(I)的杂环取代的稠杂环衍生物具有
非常好的生物活性，除草活性优于目前使用的常规除草剂，在18.75ga.i/ha的低
剂量施用时，对阔叶杂草有大于95％的优良防效，对玉米、小麦、大豆及水稻安
全。式(IV)类化合物还具有优良的杀菌活性，在100ppm浓度下，对霜霉、疫
霉等病菌有大于90％的保护和治疗效果。
本发明是通过如下方法来制备的。
1 本发明中典型化合物(II)的制备方法如下：
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中间体(A)在适当溶剂中，加入相应的取代氨基链烯酸酯，加热至30℃～150
℃，搅拌反应1～12h得到(D)。其中较好的溶剂是乙酸；较好的摩尔比为1∶1；
较佳的温度是溶剂回流温度；较优的反应时间为3h。
化合物(D)在适当溶剂中加入缚酸剂和卤化物反应得到(E)。其中较好的
溶剂是DMF；较好的缚酸剂是K2CO3；较好的摩尔比是(D)∶卤化物∶
K2CO3＝1∶2∶3；较佳的温度25℃；较优的反应时间24h。
化合物(D)在上述溶剂和缚酸剂体系中，加入氨化剂得到(F)。其中较好
的氨化剂是1-氨基氧基-2，4-二硝基苯。
化合物(E)在适当溶剂中，用液氮冷却至-70℃，通入氨气，然后室温搅拌，
得到化合物(II)。其中较好溶剂为HTF；通氨时间半小时；室温搅拌时间18h。
2 本发明中典型化合物(III)的制备方法如下：
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中间体(A)在适当溶剂中，用硫光气处理得到(H)。较好条件是：在甲苯
中用过量一倍的硫光气加热回流4h。
化合物(H)在适当溶剂中，与六氢哒嗪混合，室温搅拌反应1～24h，然后
在适当缚酸剂存在下，加入过量的20％光气甲苯或硫光气处理，得到化合物(J)
即典型化合物(III)。其中，较好溶剂为二氯甲烷；较好摩尔比(H)∶六氢哒嗪
＝1∶1；室温搅拌12h；较优缚酸剂为吡啶。
3 本发明中典型化合物(IV)的制备方法如下：
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中间体(A)经重氮化、还原制得肼(K)，较好的条件是：在0℃下用NaNO2
重氮化，SnCl2/HCl还原。
化合物(K)在适当溶剂中，先后用醛、硫氰酸钠及次氯酸钠处理得到(L)
具中用醛处理时较好条件是在含12％水的叔丁醇中，使用等摩尔的醛，室温搅拌
反应4h；用硫氰酸钠处理的较优条件是在同样体系中，用等摩尔的硫氰酸钠，
室温搅拌4h；用次氯酸钠处理的较优条件是用两倍的6％的次氯酸钠水溶液处理，
室温搅拌18h。
化合物(L)在适当溶剂中，加入缚酸剂，用相应的卤代物处理得到化合物
(IV)。较好条件是在丙酮中，用K2CO3作缚酸剂，用等摩尔的溴化物处理，加
热回流12h。
当化合物(IV)中R5为烯基和炔基时，在适当溶剂和催化剂存在下，用N-
碘代丁二酰亚胺处理可得到R5为碘烯基和碘炔基的(IV)。其中较好的溶剂是丙
酮，较好的催化剂是AgNO3。
4 本发明中典型化合物(V)的制备方法如下：
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中间体(A)在适当溶剂中，用3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐处理得到典型化合
物(V)。较好条件是：在冰乙酸中，用等摩尔的3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐加热
回流4h。
5 本发明中典型化合物(X)的制备方法如下：
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中间体(A)在适当溶剂中用2，3，4，5-四氢邻苯二甲酸酐处理得到(O)，然
后酯化/酰胺化得到(P)，最后酰化得到典型化合物(X)。制备(O)较好条件
是在丙酮中，室温搅拌24h；酯化较好条件是用H2SO4作催化剂，加热回流，共
沸脱水；酰化较好条件是在催化剂DMAP存在下，用酰卤反应。
6 本发明中典型化合物(XI)的制备方如下：
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在室温和激烈的搅拌下，将等摩尔的三唑磺酰氯慢慢滴加到中间体A或A’
中，继续反应一定时间，得到(S)和(T)，即典型化合物(XI)。
7 本发明中其它化合物可以参照类似文献方法制备。
依据上述制备方法，合成了一系列本发明的杂环取代的稠杂环衍生物，具体
见表1到表10。
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表1
No
n
X
Y
Z
W
R
R1
R2
R5
R3(R3 R4)
R4
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
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C
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CF3和NH2
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3和NH2
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H
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CH2
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CH2
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CH3
C13
CH3
CH3
CH3
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CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
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NH2
NH2
NH2
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NH2
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NH2
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NH2
NH2
NH2
NH2
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O
O
O
O
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O
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3和NH2
CF3和NH2
H
H
H
H
H
H
H
H
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H
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H
H
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C
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C
C
C
C
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C
C
C
C
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CH2
CH2
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CH2
CH2
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CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
NH2
NH2
NH2
NH2
NH2
NH2
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NH2
NH2
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NH2
NH2
NH2
NH2
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
F
CN
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CH3
CH3
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NH2
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NH2
NH2
NH2
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CH3
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CH3
CH3
CH3
CH3
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CF3和NH2
CF3和NH2
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3(双键时)
CF3和NH2
CF3和NH2
CF3和NH2
H
H
H
H
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C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
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C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
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C
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C
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CH2
CH2
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NH
NH
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NH
NH
NH
NH
NH
NH
NH
NH
NH
NH
NH
NH
NH
NH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CH
CH2C≡CI
CH2C≡CI
CH2C≡CI
CH2C≡CI
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表3
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1.2 4-三唑磺酰基
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苯环
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表5
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No.
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苯环
苯环
苯环
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苯环
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苯环
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苯环
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苯环
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苯环
苯环
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C2H5CO
C2H5CO
C2H5CO
C2H5CO
C2H5CO
C2H5CO
C2H5CO
C2H5CO
C2H5CO
C2H5CO
C2H5CO
C2H5CO
C2H5CO
C2H5CO
C2H5CO
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OCH3
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OCH2CH2OCH3
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苯环
苯环
苯环
苯环
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苯环
苯环
苯环
苯环
苯环
苯环
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HNC3H7-i
OCH3
OCH3
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苯环
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具体实施方式：
以下结合制备和应用实施例，对本发明做进一步说明：
实施例一：制备本发明除草剂3-(5-氟-3-丙炔基-1，3-苯并噁唑酮-6-基)-6-三氟甲基
-1，-甲基-2，4(1H，3H)嘧啶二酮(NO.375)。
化学反应式：
![]()
取3-丙炔基-5-氟-6-氨基苯并噁唑酮2.06g，(N，N-二甲胺羰基)胺基4，4，4-
三氟甲基丁烯酸乙酯2.54g，冰乙酸20ml于反应瓶中，加热至回流，搅拌反应
2h。冷却，倒入到200ml冰水中，析出固体，过滤，水洗，干燥得中间体。将此
中间体溶于20mlDMF中，加入2，76gK2CO3和2.13g碘甲烷，室温搅拌12h。然
后倒入到20ml冰水中过滤出固体，水洗，干燥，柱分，得到(NO.375)2.53g，
收率66％。
NMR：3.02(m，1H，嘧啶环H) 3.47(S，3H，N-CH3)4.75(d，2H，CH2)
6.37(S，1H，C≡CH)7.34(d，2H，苯环H)
同法可制备3-(5-氟-3-甲基-1，3-苯并噁唑酮-6-基)-6-三氟甲基-1-甲基
-2，4(1H，3H)嘧啶二酮(NO.327)及其类似化合物。
实施例二：制备本发明除草剂9-(5-氟-3-丙炔基-1，3-苯并噁唑酮-6-基)-8-硫-1，6-
二氮双环[4，3，0]壬酮(NO.837)
反应式：
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取3-丙烯基-5-氟-6-氨基苯并噁唑酮2.06g，溶于20ml甲苯中，慢慢加入2.30g
硫光气，加热回流2h。冷却，用N2赶尽余气，脱溶得硫异氰酸酯。
在另一个反应瓶中加入0.86g六氢哒嗪溶于10ml无水乙醇中，10度以下，
慢慢缓加上述硫异氰酸酯溶于15ml二氯甲烷中，滴加完毕，室温搅拌4h。用二
氯甲烷稀释，水洗，干燥，脱溶，残物溶于20ml二氯乙烷中，室温下慢慢滴加
20％光气甲苯10ml。然后室温搅拌12h。加二氯乙烷稀释，水洗，干燥，脱溶，
柱分，得到NO.837 2.42g，收率68％。
NMR：1.76(m，4H)2.32(m，4H)4.70(d，2H)6.39(S，1H)7.35(d，2H)
实施例三：制备本发明除草剂N-(5-氟-3-丙炔基-1，3-苯并噁唑酮-6-基)环己-1-烯
-1，2-二羧酰亚胺(NO.1114)。
反应式：
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(NO.1114)
取3-丙炔基-5-氟-6-氨基苯并噁唑酮2.06g，溶于20ml冰乙酸中，加入1.67g
3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐，然后加热回流4h。冷却，倾入到200ml冰水中，过
滤出固体，水洗，干燥，脱溶得(NO.1114)3.00g，收率88％。
NMR：3.68(m，4H)3.79(m，4H)4.72(d，2H)6.31(S，1H)7.30(d，2H)
实施例四：制备本发明杀菌剂1-(5-氟-3-碘丙炔基-1，3-苯并噁唑酮-6-基)-3-正丙基
-4-碘丙炔基三唑啉酮(NO.966)。
反应式：
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取3-丙炔基-5-氟苯并噁唑酮肼2.21g，溶于40ml叔丁醇∶水＝88∶12的混合溶
剂中，10度以下慢慢滴加0.72g正丁醛，然后室温搅拌2h。接着往反应瓶中慢
慢加入0.97gNaCNO溶于2ml水的浆状物，加完后，室温搅拌4h。接着往反应
中慢慢滴加20ml 6％NaClO水溶液，滴加完毕，室温搅拌反应12h。倾入到500ml
冰水中，析出固体，过滤，水洗，干燥，脱溶，残物溶于20ml丙酮中，加入4.5gN-
碘代丁二酰亚胺，0.2g AgNO3，室温搅拌24h。过滤，脱溶，柱分，得到(NO.966)
2.18g，收率34％。
NMR：0.98(m，3H)1.21(m，2H)2.06(m，2H)4.70(d，2H)7.32(d，2H)
应用实施例
例一：盆栽除草试验
(1)试剂
准确称取样品，用适宜的溶剂溶解后，加少量乳化剂，再加蒸馏水定容至10ml
采用适当喷雾机喷洒，折合单位面积药量为18.75ga.i/ha。
(2)试材
双子叶选用藜(Chenopodium album)、苘麻(Abutilon theophrast)i、凹头苋
(Amaranthus ascedense)，单子叶选用马唐(Digitaria sanguinalis)、稗草
(Echinochloa crus-galli)、狗尾草(Setaria viridis)。
(3)试材植株的培育
在截面积64cm2的塑料盆钵中定量装土，压平，浇透水，选取籽粒饱满、大
小一致的马唐、稗草、狗尾草、苘麻、藜、凹头苋种子，分单、双子叶植物分钵
栽种，各占钵面积的1/3，覆1cm厚细土并淋水，置于温室培养。待单子叶试材
长至1叶1心期、双子叶试材长至2片真叶期，用药液进行苗后茎叶喷雾处理，
试材播种次日进行苗前土壤处理。随后放回温室。
(4)测试
15后目测地上部生长情况，计算生长抑制率，生长抑制率(％)＝100(对
照株高-处理株高)/对照株高。根据生长抑制率进行除草活性分级：A级生长抑
制率＞90％ B级 生长抑制率75～90％ C级 生长抑制率50～75％ D级 生长抑制
率 小于50％。
本发明的部分化合物如化合物NO.375 327 837 1114等分别以的施用量
对盆栽试材植株芽后茎叶处理，抑制毒力效果见表11。
表11：盆栽除草试验
样品 马唐 稗草 狗尾草 藜 苘麻 凹头苋
NO.375 D D D C B A
327 D D D A A A
837 D D D B B A
1114 D D D C B B
如表11可知：测试的四个化合物在18.75ga.i/ha的低剂量下对阔叶杂草均有
一定的防效，其中化合物NO.327在18.75ga.i/ha的低剂量下对阔叶杂草有很好
的防效。但在18.75ga.i/ha的低剂量下对禾本科杂草无效。
例二：作物安全性试验。
选取籽粒饱满、大小一致的水稻Oryza sativa、小麦Triticum aestivum、
玉米Zea mays、高粱sorghum vulgare、大豆Glycine max和油菜Brassica
campestris种子，用0.1％HgCl2消毒5min，后用蒸馏水浸种12h，滤出放入
小瓷盘(内放润湿吸水纸)中在25℃植物生长箱内催芽24h，取大小和芽长一
致的种子10粒，播于64cm2定量装土的塑料盆钵中，覆1cm厚细土并淋水，置于
温室培养。待单子叶试材长至1叶1心期、双子叶试材长至2片真叶期，用150、
75、37.5、18.75、9.375、4.6875ga.i./ha药液进行苗后茎叶喷雾处理，试材播种次
日进行苗前土壤处理，分别以喷雾溶剂和清水为对照，两次重复，处理试材置于
温室培养，15d后观察作物受害症状，目测地上部生长抑制率。生长抑制率(％)
＝100(对照株高-处理株高)/对照株高，根据生长抑制率估测作物IC’10值，并
结合杂草IC90值，按IC’10/IC90计算选择性指数(Z)，安全性等级标准：A：Z
＞4 B 2＜Z＜4 C Z＜2，B级以上可视为安全。
本发明的化合物(NO.327)对作物的安全性实验结果见表12
表12：安全性实验
样品 剂量ga.i/ha 水稻 小麦 油菜 玉米 高粱 大豆
150 C A C A C C
75 C A C A C C
NO.327 37.5 B A C A C B
18.75 A A C A C A
9.375 A A C A C A
4.6875 A A B A C A
如表12可见：化合物NO.327在150ga.i/ha的高剂量下对小麦和玉米安全。
在18.75ga.i/ha的较低剂量下对水稻和大豆安全。但对油菜和高粱甚至在
4.6875ga.i/ha的低剂量下也不安全。
例三：杀菌试验。
在温室盆栽植物试材，生长至一定时期备用。待测化合物原药用一定量的
DMF溶解，用水稀释至一定浓度。喷雾施药到植物试材上，以喷清水的试材为对
照，喷药完毕后，将植物试材置于阴凉处风干，24小时后进行病害接种。接种
后，将植物试材放在恒温恒湿的培养箱中，使病原菌的以继续侵染。接种数天后，
当对照充分发病时，进行病害的发病调查。杀菌活性等级如下：A级：抑菌率＞90％；
B级：抑菌率75～90％；C级：抑菌率50～75％；D级：抑菌率小于50％。
本发明的部分化合物如化合物NO.966以100ppm浓度对盆栽试材植株芽后
茎叶处理，抑菌效果见表13。
表13：抑菌实验
样品 烟草疫霉 辣椒疫霉 黄瓜疫霉 番茄晚疫 马铃薯晚疫 葡萄霜霉
NO.966 A A A A A A
由表13可知：新化合物NO.966对各种真菌病害如疫霉霜霉有较好的抑菌作
用。