《一种繸状芸香素的提取分离方法.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《一种繸状芸香素的提取分离方法.pdf（5页珍藏版）》请在专利查询网上搜索。
1、(10)申请公布号 CN 102633807 A (43)申请公布日 2012.08.15 CN 102633807 A *CN102633807A* (21)申请号 201210119310.6 (22)申请日 2012.04.23 C07D 493/04(2006.01) (71)申请人 南京泽朗医药科技有限公司 地址 210046 江苏省南京市栖霞区尧化街道 甘家边 108 号 05 幢 6 楼 (72)发明人 刘东锋 万冬梅 (54) 发明名称 一种繸状芸香素的提取分离方法 (57) 摘要 本发明属于医药技术领域， 公开了一种繸状 芸香素的提取分离方法。方法是以黄皮根皮为原 料， 进行。
2、超临界二氧化碳萃取， 解析物用氯仿溶 解， 用硅胶拌样， 挥干氯仿， 上中压硅胶柱层析， 石 油醚 - 乙酸乙酯混合溶液梯度洗脱， 收集目标流 分浓缩， 注入高速逆流色谱仪， 收集高浓度流分， 浓缩， 结晶， 分离结晶， 干燥得到繸状芸香素。 本发 明分离效果好， 产品纯度可达 98% 以上， 适合工业 化生产。 (51)Int.Cl. 权利要求书 1 页 说明书 3 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书 1 页 说明书 3 页 1/1 页 2 1. 一种繸状芸香素的提取分离方法， 其特征在于， 包括下列步骤 ： （1） 提取 ： 以黄皮根皮为原料， 置于。
3、萃取釜中， 进行超临界二氧化碳萃取， 萃取压力为 20-45MPa， 萃取温度为 30-60， 解析压力为 6-7.5MPa， 解析温度为 25-45， 萃取 0.5-3h， 得到繸状芸香素粗提物 ； （2）柱层析 ： 粗提物用氯仿溶解， 用硅胶拌样， 挥干氯仿， 上中压硅胶柱层析， 石油 醚 - 乙酸乙酯混合溶液梯度洗脱， 收集目标流分 ； （3） 高速逆流色谱 ： 将目标流分浓缩， 注入高速逆流色谱仪， 以正己烷 - 乙酸乙酯 - 甲 醇 - 水为溶剂体系， 上相为固定相， 下相为流动相， 紫外在线监测， 收集高浓度流分 ； （4） 结晶 ： 将高浓度流分减压浓缩， 放置结晶， 40-60。
4、温度下真空干燥， 得到白色结晶。 2. 根据权利要求 1 所述的一种繸状芸香素的提取分离方法， 其特征在于所述步骤 （1） 中 CO2 流量为 20-30kg/h。 3. 根据权利要求 1 所述的一种繸状芸香素的提取分离方法， 其特征在于所述步骤 （2） 中硅胶为 200-300 目， 柱径高比为 1:15， 压力控制在 0.6-0.9MPa， 石油醚 - 乙酸乙酯体积比 为 3:1-20。 4. 根据权利要求 1 所述的一种繸状芸香素的提取分离方法， 其特征在于所述步骤 （3） 正己烷 - 乙酸乙酯 - 甲醇 - 水体积比为 6-9:5-7:6-9:4-5， 紫外检测波长为 247nm。 权。
5、 利 要 求 书 CN 102633807 A 2 1/3 页 3 一种繸状芸香素的提取分离方法 技术领域 0001 本发明属于医药技术领域， 公开了一种繸状芸香素的提取分离方法。 背景技术 0002 繸状芸香素， 为呋喃香豆素类化合物， 白色片状结晶， mp.87-87.5， 分子式为 C16H14O3， 分子量为 254.29， 易溶于丙酮、 乙酸乙酯等低极性溶剂。繸状芸香素具有抗生育作 用， 大鼠给以 0.36g/kg 时， 抗生育率为 80%， 要达到 100% 抗生育作用的有效剂量范围很窄。 0003 繸状芸香素来源于芸香科黄皮Clausena lansium(Lour.)Skeel。
6、s 的根皮， 原产中 国南部， 已有 1500 年以上栽培历史。中国的广东、 广西、 台湾、 福建种植较多， 四川、 云南 也有分布。黄皮有消除胸腹胀满、 生津、 止渴、 顺气、 镇咳的功效 ； 苦味较重的黄皮， 效果尤 佳。有黄皮的苦味， 可以刺激胆汁分泌， 促进消化， 使吸收机能畅旺 ； 此种苦味质， 还有强心 作用， 又能松弛胸腹肌肉紧张， 胀满状况得到减少或消除， 黄皮之所以能顺气、 镇咳， 就是由 于它具有松弛胸腹肌肉紧张作用， 使呼吸顺畅， 没有障碍问题， 咳嗽自然停， 黄皮还有较高 的药用价值， 根、 叶、 果和种子等都可入药， 具有消食健胃、 理气健脾、 行气止痛等功效， 俗有。
7、 “饥食荔枝， 饱食黄皮” 之说。 果皮可消风肿， 去疳积 ； 种子可治疝气、 蜈蚣咬伤和小儿头疮。 黄皮种子富含油分， 出油率高达42%， 为优良的润滑剂。 黄皮作为一种优质的水果， 其果实除 鲜食外， 尚可加工成果冻、 果酱、 蜜饯、 果饼及清凉饮料等或盐渍、 糖渍。 所以， 在民间黄皮素 有 “果中之宝” 之称。 发明内容 0004 本发明的目的是提供一种繸状芸香素的提取分离方法， 具体来说， 是采用柱层析 和高速逆流色谱结合的方法制备繸状芸香素。 0005 本发明所述的一种繸状芸香素的提取分离方法， 其特征在于包含以下步骤 ： （1） 提取 ： 以黄皮根皮为原料， 置于萃取釜中， 进行。
8、超临界二氧化碳萃取， 萃取压力为 20-45MPa， 萃取温度为 30-60， 解析压力为 6-7.5MPa， 解析温度为 25-45， 萃取 0.5-3h， 得到繸状芸香素粗提物 ； （2）柱层析 ： 粗提物用氯仿溶解， 用硅胶拌样， 挥干氯仿， 上中压硅胶柱层析， 石油 醚 - 乙酸乙酯混合溶液梯度洗脱， 收集目标流分 ； （3） 高速逆流色谱 ： 将目标流分浓缩， 注入高速逆流色谱仪， 以正己烷 - 乙酸乙酯 - 甲 醇 - 水为溶剂体系， 上相为固定相， 下相为流动相， 紫外在线监测， 收集高浓度流分 ； （4） 结晶 ： 将高浓度流分减压浓缩， 放置结晶， 40-60温度下真空干燥，。
9、 得到白色结晶。 0006 所述步骤 （1） 中 CO2 流量为 20-30kg/h。 0007 所述步骤 （2） 中硅胶为 200-300 目， 柱径高比为 1:15， 压力控制在 0.6-0.9MPa， 石 油醚 - 乙酸乙酯体积比为 3:1-20。 0008 所述步骤 （3） 正己烷 - 乙酸乙酯 - 甲醇 - 水体积比为 6-9:5-7:6-9:4-5， 紫外检测 波长为 247nm。 说 明 书 CN 102633807 A 3 2/3 页 4 0009 本发明的积极效果为 ： 本发明制备的繸状芸香素纯度高、 样品损失少、 制备量大， 易于实现工业化生产。 0010 下面将结合具体实。
10、施方式进一步说明本发明， 但本发明要求保护的范围并不局限 于下列实施方式。 具体实施方式 0011 实施例 1 ： 以黄皮根皮为原料， 取 1kg， 粉碎， 置于萃取釜中， 进行超临界二氧化碳萃取， CO2流量为 30kg/h， 萃取压力为 45MPa， 萃取温度为 55， 解析压力为 7.5MPa， 解析温度为 28， 萃取 0.5h， 得到繸状芸香素粗提物， 用氯仿溶解， 用硅胶拌样， 硅胶为 200 目， 挥干氯仿， 上中压 硅胶柱层析， 柱径高比为 1:15， 压力控制在 0.8MPa， 石油醚 - 乙酸乙酯混合溶液 3:1、 3:10、 3:20 梯度洗脱， 收集目标流分， 将目标流。
11、分浓缩， 注入高速逆流色谱仪， 以正己烷 - 乙酸乙 酯-甲醇-水为溶剂体系， 体积比为9:7:9:5， 上相为固定相， 下相为流动相， 紫外在线监测， 检测波长为 247nm， 收集高浓度流分， 减压浓缩， 放置结晶， 60温度下真空干燥， 得到繸状 芸香素白色结晶， 含量 99.2%。 0012 实施例 2 ： 以黄皮根皮为原料， 取 1kg， 粉碎， 置于萃取釜中， 进行超临界二氧化碳萃取， CO2流量 为 22kg/h， 萃取压力为 35MPa， 萃取温度为 40， 解析压力为 6.5MPa， 解析温度为 25， 萃 取 3h， 得到繸状芸香素粗提物， 用氯仿溶解， 用硅胶拌样， 硅胶。
12、为 300 目， 挥干氯仿， 上中压 硅胶柱层析， 柱径高比为 1:15， 压力控制在 0.6MPa， 石油醚 - 乙酸乙酯混合溶液 3:2、 3:10、 3:17 梯度洗脱， 收集目标流分， 将目标流分浓缩， 注入高速逆流色谱仪， 以正己烷 - 乙酸乙 酯-甲醇-水为溶剂体系， 体积比为7:6:8:5， 上相为固定相， 下相为流动相， 紫外在线监测， 检测波长为 247nm， 收集高浓度流分， 减压浓缩， 放置结晶， 50温度下真空干燥， 得到繸状 芸香素白色结晶， 含量 99.4%。 0013 实施例 3 ： 以黄皮根皮为原料， 取 1kg， 粉碎， 置于萃取釜中， 进行超临界二氧化碳萃取。
13、， CO2流量为 28kg/h， 萃取压力为 20MPa， 萃取温度为 50， 解析压力为 6MPa， 解析温度为 30， 萃取 1h， 得到繸状芸香素粗提物， 用氯仿溶解， 用硅胶拌样， 硅胶为 300 目， 挥干氯仿， 上中压硅胶柱 层析， 柱径高比为 1:15， 压力控制在 0.8MPa， 石油醚 - 乙酸乙酯混合溶液 3:1、 3:11、 3:19 梯 度洗脱， 收集目标流分， 将目标流分浓缩， 注入高速逆流色谱仪， 以正己烷 - 乙酸乙酯 - 甲 醇 - 水为溶剂体系， 体积比为 8:5:6:5， 上相为固定相， 下相为流动相， 紫外在线监测， 检测 波长为 247nm， 收集高浓度。
14、流分， 减压浓缩， 放置结晶， 45温度下真空干燥， 得到繸状芸香 素白色结晶， 含量 98.5%。 0014 实施例 4 ： 以黄皮根皮为原料， 取 1kg， 粉碎， 置于萃取釜中， 进行超临界二氧化碳萃取， CO2流量为 25kg/h， 萃取压力为 35MPa， 萃取温度为 60， 解析压力为 6MPa， 解析温度为 35， 萃取 1h， 得到繸状芸香素粗提物， 用氯仿溶解， 用硅胶拌样， 硅胶为 300 目， 挥干氯仿， 上中压硅胶柱 层析， 柱径高比为 1:15， 压力控制在 0.9MPa， 石油醚 - 乙酸乙酯混合溶液 3:3、 3:13、 3:20 梯 度洗脱， 收集目标流分， 将。
15、目标流分浓缩， 注入高速逆流色谱仪， 以正己烷 - 乙酸乙酯 - 甲 说 明 书 CN 102633807 A 4 3/3 页 5 醇 - 水为溶剂体系， 体积比为 9:5:6:4， 上相为固定相， 下相为流动相， 紫外在线监测， 检测 波长为 247nm， 收集高浓度流分， 减压浓缩， 放置结晶， 40温度下真空干燥， 得到繸状芸香 素白色结晶， 含量 98.7%。 0015 实施例 5 ： 以黄皮根皮为原料， 取 1kg， 粉碎， 置于萃取釜中， 进行超临界二氧化碳萃取， CO2流量为 20kg/h， 萃取压力为 40MPa， 萃取温度为 30， 解析压力为 7MPa， 解析温度为 45，。
16、 萃取 2h， 得到繸状芸香素粗提物， 用氯仿溶解， 用硅胶拌样， 硅胶为 200 目， 挥干氯仿， 上中压硅胶柱 层析， 柱径高比为 1:15， 压力控制在 0.6MPa， 石油醚 - 乙酸乙酯混合溶液 3:2、 3:14、 3:20 梯 度洗脱， 收集目标流分， 将目标流分浓缩， 注入高速逆流色谱仪， 以正己烷 - 乙酸乙酯 - 甲 醇 - 水为溶剂体系， 体积比为 6:5:6:4， 上相为固定相， 下相为流动相， 紫外在线监测， 检测 波长为 247nm， 收集高浓度流分， 减压浓缩， 放置结晶， 55温度下真空干燥， 得到繸状芸香 素白色结晶， 含量为 98.9%。 说 明 书 CN 102633807 A 5 。