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1、10申请公布号CN104151289A43申请公布日20141119CN104151289A21申请号201410417869622申请日20140823C07D333/22200601C09K11/06200601G01N21/6420060171申请人桂林理工大学地址541004广西壮族自治区桂林市建干路12号72发明人刘峥李巍魏席54发明名称一种含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱及应用57摘要本发明公开了一种含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱及应用。含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱分子式为C22H16N2S4，分子量为43665，熔点为178179。将01ML邻。
2、氨基苯硫酚溶于10ML无水甲醇中，在空气中氧化形成其过硫化合物；将009ML噻吩2甲醛和5ML无水甲醇混合，得混合溶液；（3）再在常温搅拌条件下，在步骤（1）所得物中加入步骤（2）所得混合溶液，回流12小时，过滤，滤液在室温下放置2天后有黑褐色的晶体生成，过滤，晾干后得到含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱即C22H16N2S4。含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱能作为荧光探针在荧光分析领域得到应用。51INTCL权利要求书2页说明书5页附图2页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书2页说明书5页附图2页10申请公布号CN104151289ACN1041512。
3、89A1/2页21一种含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱，其特征在于所述含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱分子式为C22H16N2S4，分子量为43665，熔点为178179，其晶体学数据见表1，键长和键角见表2；表1含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的晶体学数据注W1/2FO201574P211749P,PFO22FC2/3表2双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的键长和键角权利要求书CN104151289A2/2页3所述含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成方法为1将01ML邻氨基苯硫酚溶于10ML无水甲醇中，在空气中氧化形成其过硫化合物；2将009ML噻吩2。
4、甲醛和5ML无水甲醇混合，得混合溶液；3再在常温搅拌条件下，在步骤1所得物中加入步骤2所得混合溶液，回流12小时，过滤，滤液在室温下放置2天后有黑褐色的晶体生成，过滤，晾干后得到含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱即C22H16N2S4。2根据权利要求1所述的含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的应用，其特征在于含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱能作为荧光探针应用于荧光分析领域。权利要求书CN104151289A1/5页4一种含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱及应用技术领域0001本发明涉及一种含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱及应用，所述的席夫碱晶体具有层。
5、状结构，其较强的荧光性质使其能作为荧光探针在分析领域得到应用。背景技术0002席夫碱是指含有亚胺或甲亚胺特性基团RCN的一类化合物，通常由醛或酮的羰基和伯胺缩合而成。席夫碱化合物在分析化学领域具有重要的用途，但以光度分析居多，随着对席夫碱及其配合物在分析化学领域的应用研究的日益深入，发现其可以作为良好的荧光试剂而应用于荧光分析领域。一般情况下，“刚性、平面、大共轭键”是荧光化合物的结构特征，本发明专利根据这一结构特征，设计合成了将噻吩环和苯硫酚环，以CN、SS作为桥梁，相连接，合成了具有较大的共轭体系的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱，并获得了晶体结构。有针对性的合成结构新颖的具有强的荧光性质。
6、的席夫碱及其配合物是一项很有意义的研究工作，这可为进一步研究含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱结构及其与荧光性质的关系提供基础数据。发明内容0003本发明的目的就是要合成具有层状结构的噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱，使其具有较强的荧光性质，而能作为荧光探针在分析领域得到应用。0004本发明涉及的含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱，其特征在于所述席夫碱分子式为C22H16N2S4，分子量为43665，熔点为178179，其晶体学数据见表1，键长和键角见表2。0005表1含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的晶体学数据0006说明书CN104151289A2/5页500070。
7、008注W1/2FO201574P211749P,PFO22FC2/30009表2双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的键长和键角0010说明书CN104151289A3/5页600110012本发明涉及的含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成方法00131将01ML邻氨基苯硫酚溶于10ML无水甲醇中，在空气中氧化形成其过硫化合物。00142将009ML噻吩2甲醛和5ML无水甲醇混合，得混合溶液。00153再在常温搅拌条件下，在步骤1所得物中加入步骤2所得混合溶液，回流12小时，过滤，滤液在室温下放置2天后有黑褐色的晶体生成，过滤，晾干后得到含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱C2。
8、2H16N2S4。0016含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱能作为荧光探针在荧光分析领域得到应用。附图说明0017图1为本发明实施例制得的含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱晶体结构图。0018图2为本发明实施例制得的含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱晶体三维堆积图。说明书CN104151289A4/5页70019图3为本发明实施例制得的含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱溶液荧光光谱图。具体实施方式0020实施例0021含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成00223将01ML邻氨基苯硫酚溶于10ML无水甲醇中，在空气中氧化形成其过硫化合物。00234将。
9、009ML噻吩2甲醛和5ML无水甲醇混合。00243再在常温搅拌条件下，在步骤1所得物中加入步骤2所得溶液，回流12小时，过滤，滤液在室温下放置2天后有黑褐色的晶体生成，过滤，晾干后得到含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱C22H16N2S4。0025制得的含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱晶体结构分析选取尺寸为035033032MM的含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱黑褐色单晶安装在玻璃纤维上，在BRUKERSMARTCCD型X射线衍射分析仪面探衍射仪进行晶体结构测定，在2932K下，采用石墨化的MOK射线以扫描方式在38261范围内共收集11391个衍射点，其中435。
10、1个独立衍射点，3108个I2I的可观测衍射点用于结构分析和结构修正。全部数据经LP因子和经验吸收校正，晶体结构由直接法解出，对全部非氢原子及其各向异性热参数进行全矩阵最小二乘法修正，氢原子由理论值给出。所有计算使用SHELXS97、SHELXL97程序完成。0026从含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的结晶学参数和结构精修参数表1可知，含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱属于单斜晶系，其特征在于所述席夫碱晶体属于单斜晶系，空间群为P21/N，晶胞参数为A1022275，B1853949，C1137655，9000，994414，9000，V21268917。由图1和图2看出，含。
11、过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱晶体分子结构是“M”型的非对称分子，在结构中，噻吩环与相邻的碳原子形成共轭呈平面结构，亚氨基和苯环及其相邻二硫键中的一个硫形成共轭而呈平面结构，两个相同的席夫碱结构以S2S3键连接起来。从三维堆积图可以看出，过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱以S2S3键为轴线连接起来的两个相同部分，轴线两侧的堆积方向是相反的，层与层之间可能是静电引力，范德华力，分子间的弱作用力的共同作用下，交叉排列，堆垛成三维层状结构。0027含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱红外光谱分析160496CM1是CN的伸缩振动吸收峰，表明了席夫碱结构的形成。343402CM1。
12、归属为叔酰胺NH的振动吸收峰，142250CM1及72389CM1为为噻吩环的骨架振动吸收峰，146222CM1附近的苯环骨架振动，认为苯基存在，结合在74512CM1处表现为苯环的CH键的面外弯曲振动特征吸收峰，证明了苯环为邻位二取代。紫外光谱图中在315M处有吸收峰，根据分子结构判断，为共轭的CN发生的跃迁，375NM处有吸收峰，为共轭的CN发生的N跃迁。0028含过硫键的双噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱作为荧光探针在荧光分析领说明书CN104151289A5/5页8域得到应用。说明书CN104151289A1/2页9图1说明书附图CN104151289A2/2页10图2图3说明书附图CN104151289A10。