本发明属有机化合物脂肪族二元伯胺的合成方法。 聚甘醇二胺是合成含氮冠醚的重要原料和具有特殊性能的化学试剂。
合成聚甘醇二胺的方法有很多种，例如：〈一〉Gabriel法
1953年Dywer等利用此法合成了三甘醇二胺。
Desreus等，利用此法也合成了三甘醇二胺。
Vera等在三篇专利中也介绍了三种合成聚甘醇二胺的方法。
除此之外，还有不少其他合成方法。
分析现有的各种合成方法，都存在许多难以克服的缺点，至今一直无商品出售，直接影响了冠醚化合物的研究和其他开发性研究的应用。因此开发合成聚甘醇二胺的先进方法，使之能适用于生产，是国内外需要解决的重要课题，是很有意义的。
已有的各种合成方法，都不同程度的存在一些问题。方法〈一〉存在的问题是：
（1）第一步按文献所述的操作，反应是在非均相体系中进行，不论延长反应时间或增加溶剂的用量，产率只有34%。
（2）第二步反应需用水合肼肼解，水合肼是致癌物，而且生成的产物、付产物和过量的原料混在一起，需多次分离，操作繁杂。
（3）第三步从NaOH（KOH）水溶液中析出的游离二胺，易溶于水，用有机溶剂从水相中将聚甘醇二胺萃取出来，虽长时间进行萃取，其萃取率仍很低。
方法〈二〉所存在的问题是：
（1）第一步反应产率虽高（93%），但所用的原料NaN3，LiAlH4，THF都价贵，且叠氮化物不稳定，受热易爆炸。
（2）第二步所得的产物与LiAlH4形成胶状物，分离纯化极为困难。
（3）与方法〈一〉中（3）存在同样的问题。
虽然有人改用H2S代替LiAlH4，不仅H2S有毒，而且上述存在的其他问题并没有解决。
本发明的目的是为了克服上述方法中所存在的缺点，力图从不同途径开拓合成聚甘醇二胺的新方法。
发明地详细说明：
本发明是选用热稳定性好、挥发性低的聚甘醇二对甲苯磺酸酯（B），使之溶于DMF中，成为一均相系统。在搅拌下加入邻苯二甲酰亚胺钾，然后在80～160℃反应0.5小时～4小时，减压溶缩至干，用HAC重结晶，（C）产率达94.4%以上。
将上面重结晶后的产物（C）用酸在100～180℃直接水解1～8小时，冷却过滤，滤浓溶缩得定量产率的（D）盐。
将（D）盐与有机碱反应，回流5～40分钟，冷却过滤，滤液蒸除过量有机碱后，剩余物即为产物聚甘醇二胺（D），如需要高纯度，再进行减压蒸馏，产率达92%以上。
上述方法与Gabriel方法对照，有下列优点：
（1）第一步反应是在均相系统中进行的，反应快，关键在于加入原料的次序。
（2）第二步反应直接用酸水解，省去了剧毒物水合肼，简化了繁杂的后处理操作。
（3）用无水二乙胺代替NaOH（KOH）水溶液，省去了萃取操作并避免了使用有机溶剂难以将水溶性的产物从水相萃取出来的难题。
此外，本发明每步产率都高。达到了预期的目的。
本发明聚甘醇二胺是合成含氮冠醚的重要原料和具有特殊性能的化学试剂，用途十分广泛。本发明者发现它具有独特的新用途，即能用于飞机和气垫船结构材料的室温粘接，即将大规在气垫船上使用，可节省过去高温高压粘接设备的巨大投资，这是一项具有重大经济效益的开发性应用。
发明实施例：
取0.05摩尔，加入50mlDMF中，在搅拌下将邻苯二甲酰亚胺分批加入上面的DMF热溶液中，然后在150～160℃反应2小时，减压浓缩至近干，再加入10～20ml正庚烷使之与剩余少量DMF形成恒沸物减压浓缩至干。用HAC重结晶，得中间产物（C），m.p.104～105℃，产率94.4%。
将（C）用过量的HAC-HBr（HCl）水解，160～180℃水解5～6小时，冷却过滤，滤液减压浓缩至干，得定量（D）盐。
将（D）盐与无水二乙胺反应，回流20～30分钟，冷却过滤，滤液蒸馏，回收过量二乙胺后，剩余物即为产物（D），如需更高纯度，再进实减压蒸馏，收集130～134°/3-3.5mm馏份为无色透明液体聚甘醇二胺，产率92%。