用于防治无脊椎动物害虫的哒嗪化合物 本发明涉及可以用于对抗或防治无脊椎动物害虫， 尤其是节肢动物害虫的新哒嗪 化合物。本发明进一步涉及一种通过使用这些化合物防治无脊椎动物害虫的方法。本发明 进一步涉及一种通过使用这些化合物保护植物繁殖材料和 / 或由其生长的植物的方法。本 发明进一步涉及包含所述化合物的植物繁殖材料以及农业或兽用组合物。
无脊椎动物害虫， 尤其是节肢动物和线虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住 和商业结构体， 从而对食物供应和财产造成大的经济损失。 尽管已知大量杀虫剂， 但由于目 标害虫能够对所述杀虫剂产生耐药性， 仍然需要用于对抗无脊椎动物害虫如昆虫、 蜘蛛和 线虫的新试剂。 因此， 本发明的目的是提供对大量不同无脊椎动物害虫， 尤其是难以防治的 昆虫、 蜘蛛和线虫具有良好的杀虫活性且显示宽活性谱的化合物。
WO 2007/068373、 WO 2007/068375 和 WO 2007/068377 描述了衍生于包含 5 或 6 员 碳环或杂环的羧酸的 N- 芳基 - 和 N- 杂芳基酰胺的衍生物。提到这些化合物可以用于防治 微生物。
WO 2005/074686 和 WO 2005/075411 描述了 N- 芳基酰胺的衍生物， 提到其可以在 植物保护中用于防治微生物如真菌、 细菌。
WO 2003/106427、 WO 2004/046129 和 JP 2007-77106 描述了衍生于哒嗪羧酸的 N- 芳基酰胺的衍生物。提到这些化合物可以用于对抗无脊椎动物害虫。
WO 2001/00575 描述了衍生于包含在邻位带有另一酰胺衍生官能团的 5 或 6 员杂 环的羧酸的 N- 芳基 - 和 N- 杂芳基酰胺的衍生物。提到这些化合物可以用作杀虫剂。
WO 2005/073165 描述了衍生于包含苯基或杂环的羧酸的 N- 芳基 - 或 N- 杂芳基酰 胺的衍生物， 其中 N- 键合的环在间位带有另一酰胺衍生官能团。提到这些化合物可以用作 杀虫剂。
EP 0606175 描述了衍生于对应异 EP 0573883 描述了异唑类化合物的 2- 氰基 -3- 羟基丙烯酰胺化合物及其在药物组合物中的用途。
唑类衍生物及其兽用和医用用途。WO 2000/29398 描述了异噻唑类羧酸衍生物并提到了其作为生物杀伤剂的用途。
本发明的目的是提供对大量不同无脊椎动物害虫， 尤其是难以防治的昆虫具有良 好农药活性， 尤其是杀虫活性并且显示出宽活性谱的化合物。
已经发现这些目的可以由如下面所定义的式 I 和 II 化合物及其盐和 N- 氧化物， 尤其是其可农用或可兽用盐实现。
在第一方面， 本发明涉及式 I 或 II 的哒嗪化合物及其盐和 N- 氧化物 ：
其中 A 为式 A1、 A2 或 A3 的异 唑或异噻唑基团 ：
其中# 表示与式 I 或 II 的其余部分的键合位置， 并且其中
R41、 R42、 R43 和 R51 相互独立地选自氢、 卤素、 CN、 NO2、 C1-C10 烷基、 C2-C10 链烯基和 C2-C10 炔基， 其中后提到的 3 个基团可以未被取代， 可以部分或完全被卤代或者可以带有 1、 2 或 3 个相同或不同的取代基 Rx， 或者其中 R41、 R42、 R43 和 R51 进一步选自 ORa、 C(Y)Rb、 C(Y) c d e f OR 、 S(O)mR 、 NR R 、 杂环基、 杂芳基、 C3-C10 环烷基、 C5-C10 环烯基和苯基， 其中后提到的 5 个 基团可以未被取代或可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个相同或不同的取代基 Rx， 其中 m 为 0、 1、 2并 且其中
R52、 R53 选自氢、 卤素、 CN、 NO2、 C1-C10 烷基、 C2-C10 链烯基和 C2-C10 炔基， 其中后提到 的 3 个基团可以未被取代， 可以部分或完全被卤代或者可以带有 1、 2 或 3 个相同或不同的 取代基 Rx， 或者其中 R52、 R53 进一步选自 ORa、 C(Y)Rb、 C(Y)ORc、 S(O)mRd、 NReRf、 杂环基、 杂芳基、 C3-C10 环烷基、 C5-C10 环烯基和苯基， 其中后提到的 5 个基团可以未被取代或可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个相同或不同的取代基 Rx， 其中 m 为 0、 1 或 2 并且其中
Z为O或S；
V 为 C(Rv) 或 N ；
W 为 C(Rw) 或 N ；
条件是 V 或 W 为 N ；
Rt、 Ru、 Rv 和 Rw 相互独立地选自氢、 卤素、 C1-C4 烷基、 C1-C3 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C3 卤代烷氧基、 C1-C4 烷硫基、 C1-C3 卤代烷硫基、 C1-C4 烷基亚磺酰基、 C1-C3 卤代烷基亚磺 酰基、 C1-C4 烷基磺酰基、 C1-C3 卤代烷基磺酰基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 卤代环烷基、 C2-C4 链烯 基、 C2-C4 卤代链烯基、 C2-C4 炔基或 C1-C4 烷氧基 -C1-C4 烷基 ； X1 为 S、 O 或 NR1a， 其中 R1a 选自氢、 C1-C10 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C10 环烷基、 C3-C10 卤代环烷基、 C2-C10 链烯基、 C2-C10 卤代链烯基、 C2-C10 炔基、 C1-C10 C3-C10 环烷基甲基、 a 烷氧基 -C1-C4 烷基、 OR 、 苯基、 杂芳基、 杂环基、 苯基 -C1-C4 烷基、 杂芳基 -C1-C4 烷基、 杂环 基 -C1-C4 烷基， 其中后提到的 6 个基团中的环可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4或5个
相互独立地选自卤素、 氰基、 硝基、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基和 C1-C4 卤代烷 氧基的取代基 ；
X2 为 OR2a、 NR2bR2c、 S(O)mR2d， 其中 m 为 0、 1 或 2， 其中 2a
R 选自 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 卤代环烷基、 C2-C4 链烯基、 C2-C4 卤代链烯基、 C2-C4 炔基、 C1-C4 烷氧基 -C1-C4 烷基、 苯基、 杂芳基、 杂环基、 苯基 -C1-C4 烷 基、 杂芳基 -C1-C4 烷基、 杂环基 -C1-C4 烷基， 其中后提到的 6 个基团中的环可以未被取代或 者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个相互独立地选自卤素、 氰基、 硝基、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基和 C1-C4 卤代烷氧基的取代基， 并且其中 2b 2c
R 、 R 相互独立地选自氢、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 卤代环 烷基、 C2-C4 链烯基、 C2-C4 卤代链烯基、 C2-C4 炔基、 C1-C4 烷氧基 -C1-C4 烷基、 C1-C4 烷基羰基、 C1-C4 卤代烷基羰基、 C1-C4 烷基磺酰基、 C1-C4 卤代烷基磺酰基、 苯基、 苯基羰基、 苯基磺酰基、 杂芳基、 杂芳基羰基、 杂芳基磺酰基、 杂环基、 杂环基羰基、 杂环基磺酰基、 苯基 -C1-C4 烷基、 杂芳基 -C1-C4 烷基和杂环基 -C1-C4 烷基， 其中后提到的 12 个基团中的环可以未被取代或 者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个相互独立地选自卤素、 氰基、 硝基、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基和 C1-C4 卤代烷氧基的取代基， 或 R2b 和 R2c 与它们所键合的氮原子一起形成 5 或 6 员饱和或不饱和杂环， 该杂环可 以带有选自 O、 S 和 N 的其他杂原子作为环成员原子并且其中该杂环可以未被取代或者可以 带有 1、 2、 3、 4 或 5 个相互独立地选自卤素、 氰基、 硝基、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷 氧基和 C1-C4 卤代烷氧基的取代基， 并且其中 2d
R 选自 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 卤代环烷基、 C2-C4 链烯基、 C2-C4 卤代链烯基、 C2-C4 炔基、 C1-C4 烷氧基 -C1-C4 烷基、 苯基、 杂芳基、 杂环基、 苯基 -C1-C4 烷 基、 杂芳基 -C1-C4 烷基和杂环基 -C1-C4 烷基， 其中后提到的 6 个基团中的环可以未被取代或 者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个相互独立地选自卤素、 氰基、 硝基、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基和 C1-C4 卤代烷氧基的取代基 ；
R1 为氢、 CN、 C1-C10 烷基、 C1-C10 卤代烷基、 C3-C10 环烷基、 C3-C10 卤代环烷基、 C2-C10 a b c d 链烯基、 C2-C10 卤代链烯基、 C2-C10 炔基、 C3-C10 卤代炔基、 OR 、 C(Y)R 、 C(Y)OR 、 S(O)2R 、 NReRf、 C(Y)NRgRh、 S(O)mNReRf、 C(Y)NRiNReRf、 苯基、 杂芳基、 杂环基、 C1-C5 亚烷基 -ORa、 C1-C5 亚烷 基 -CN、 苯基 -C1-C5 烷基、 杂芳基 -C1-C5 烷基、 杂环基 -C1-C5 烷基、 C3-C10 环烷基 -C1-C5 烷基、 b c e f C1-C5 亚烷基 -C(Y)R 、 C1-C5 亚烷基 -C(Y)OR 、 C1-C5 亚烷基 -NR R 、 C1-C5 亚烷基 -C(Y)NRgRh、 C1-C5 亚烷基 -S(O)2Rd、 C1-C5 亚烷基 -S(O)mNReRf、 C1-C5 亚烷基 -C(Y)NRiNReRf， 其中后提到的 16 个基团可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个相同或不同的取代基 Rx 或 Ry 并且其 中 m 为 0、 1或2；
Y为O或S；
Ra、 Rb、 Rc 相互独立地选自氢、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 环烷 基甲基、 C3-C6 卤代环烷基、 C2-C4 链烯基、 C2-C4 卤代链烯基、 C2-C4 炔基、 C1-C4 烷氧基 -C1-C4 烷基、 苯基、 杂芳基、 杂环基、 苯基 -C1-C4 烷基、 杂芳基 -C1-C4 烷基和杂环基 -C1-C4 烷基， 其 中后提到的 6 个基团中的环可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个相互独立地选自卤 素、 氰基、 硝基、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基和 C1-C4 卤代烷氧基的取代基 ； d
R 选自 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 环烷基甲基、 C3-C6 卤代环
烷基、 C2-C4 链烯基、 C2-C4 卤代链烯基、 C2-C4 炔基、 C1-C4 烷氧基 -C1-C4 烷基、 苯基、 杂芳基、 杂环基、 苯基 -C1-C4 烷基、 杂芳基 -C1-C4 烷基和杂环基 -C1-C4 烷基， 其中后提到的 6 个基团 中的环可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个相互独立地选自卤素、 氰基、 硝基、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基和 C1-C4 卤代烷氧基的取代基 ； e f
R、 R 相互独立地选自氢、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 环烷基 甲基、 C3-C6 卤代环烷基、 C2-C4 链烯基、 C2-C4 卤代链烯基、 C2-C4 炔基、 C1-C4 烷氧基 -C1-C4 烷 基、 C1-C4 烷基羰基、 C1-C4 卤代烷基羰基、 C1-C4 烷基磺酰基、 C1-C4 卤代烷基磺酰基、 苯基、 苯 基羰基、 苯基磺酰基、 杂芳基、 杂芳基羰基、 杂芳基磺酰基、 杂环基、 杂环基羰基、 杂环基磺酰 基、 苯基 -C1-C4 烷基、 杂芳基 -C1-C4 烷基和杂环基 -C1-C4 烷基， 其中后提到的 12 个基团中 的环可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个相互独立地选自卤素、 氰基、 硝基、 C1-C4 烷 基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基和 C1-C4 卤代烷氧基的取代基 ； 或 e f
R 和 R 与它们所键合的氮原子一起形成 5 或 6 员饱和或不饱和杂环， 该杂环可以 带有选自 O、 S 和 N 的其他杂原子作为环成员原子且其中该杂环可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个相互独立地选自卤素、 氰基、 硝基、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基 和 C1-C4 卤代烷氧基的取代基 ； Rg、 Rh 相互独立地选自氢、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 卤代环 烷基、 C2-C4 链烯基、 C2-C4 卤代链烯基、 C2-C4 炔基、 C1-C4 烷氧基 -C1-C4 烷基、 苯基、 杂芳基、 杂环基、 苯基 -C1-C4 烷基和杂芳基 -C1-C4 烷基、 杂环基 -C1-C4 烷基， 其中后提到的 6 个基团 中的环可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个相互独立地选自卤素、 氰基、 硝基、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基和 C1-C4 卤代烷氧基的取代基 ； i
R 选自氢、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 环烷基甲基、 C3-C6 卤 代环烷基、 C2-C4 链烯基、 C2-C4 卤代链烯基、 C2-C4 炔基、 C1-C4 烷氧基 -C1-C4 烷基、 苯基和苯 基 -C1-C4 烷基， 其中后提到的 2 个基团中的苯基环可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4或 5 个相互独立地选自卤素、 氰基、 硝基、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基和 C1-C4 卤代 烷氧基的取代基 ；
Rx 相互独立地选自氰基、 硝基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧基、 C1-C4 烷硫基、 C1-C4 卤代烷硫基、 C1-C4 烷基亚磺酰基、 C1-C4 卤代烷基亚磺酰基、 C1-C4 烷基磺酰基、 C1-C4 卤代烷 基磺酰基、 C1-C10 烷基羰基、 C3-C6 环烷基、 5-7 员杂环基、 苯基、 C3-C6 环烷氧基、 3-6 员杂环氧 基和苯氧基， 其中后提到的 6 个基团可以未被取代或可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个基团 Ry ； 并且 其中
Ry 选自卤素、 氰基、 硝基、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧 d e f 基、 S(O)mR 、 S(O)mNR R 、 C1-C4 烷基羰基、 C1-C4 卤代烷基羰基、 C1-C4 烷氧羰基、 C1-C4 卤代烷 氧羰基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 卤代环烷基、 C2-C4 链烯基、 C2-C4 卤代链烯基、 C2-C4 炔基和 C1-C4 烷氧基 -C1-C4 烷基。
本发明的另一方面涉及一种防治无脊椎动物害虫的方法， 该方法包括用杀虫有效 量的本发明式 I 或 II 的哒嗪化合物或其盐或 N- 氧化物处理害虫， 其食物供应源， 其栖息地 或其繁殖地， 或其中害虫生长或可能生长的植物、 种子、 土壤、 区域、 材料或环境， 或要防止 害虫侵袭或侵染的材料、 植物、 种子、 土壤、 表面或空间。
本发明的另一方面涉及一种保护植物繁殖材料和 / 或由其生长的植物的方法， 该
方法包括用杀虫有效量的本发明式 I 或 II 的哒嗪化合物或其可农用盐或 N- 氧化物处理植 物繁殖材料。
本发明的另一方面涉及植物繁殖材料， 其包含至少一种本发明的式 I 或 II 化合物 和 / 或其可农用盐或 N- 氧化物。
本发明的另一方面涉及一种处理或保护动物以防寄生虫， 尤其是体外寄生虫侵染 或感染的方法， 该方法包括使动物与杀寄生虫有效量的本发明式 I 或 II 化合物或其可兽用 盐或 N- 氧化物接触。 使动物与本发明的化合物 I 或 II、 其盐或兽用组合物接触是指将其施 用或给药于该动物。
本发明的另一方面涉及一种农业组合物， 其含有至少一种本发明的式 I 或 II 化合 物和 / 或其可农用盐或 N- 氧化物和至少一种液体或固体载体。
与式 I 或 II 化合物的骨架相连的基团可以含有一个或多个手性中心。此时式 I 或 II 化合物取决于取代基而以不同对映体或非对映体形式存在。式 II 化合物额外相对于 N ＝ C 轴以顺式 - 或反式 - 异构体存在。本发明涉及式 I 或 II 化合物的每一可能立体异构 体， 即单独的对映体或非对映体， 以及它们的混合物。
式 I 或 II 化合物可以是无定形的或者可以以一种或多种不同的晶态存在 ( 多晶 形 )， 这些不同的晶态可能具有不同的宏观性能如稳定性或显示不同生物学性能如活性。 本 发明涉及无定形和结晶的式 I 或 II 化合物、 相应化合物 I 或 II 的不同晶态的混合物及其 无定形或结晶盐。
式 I 或 II 化合物的盐优选为可农用盐和可兽用盐。它们可以常规方法形成， 例如 若式 I 或 II 化合物具有碱性官能团， 则通过使该化合物与所述阴离子的酸反应。
式 I 和 II 化合物的可农用盐尤其包括其阳离子和阴离子分别对式 I 或 II 化合物 的杀虫作用没有不利影响的那些酸的酸加成盐。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、 溴离子、 氟离子、 硫酸氢根、 硫酸根、 磷酸二 氢根、 磷酸氢根、 磷酸根、 硝酸根、 碳酸氢根、 碳酸根、 六氟硅酸根、 六氟磷酸根、 苯甲酸根和 C1-C4 链烷酸的阴离子， 优选甲酸根、 乙酸根、 丙酸根和丁酸根。 它们可以通过使式 I 和 II 化 合物与对应阴离子的酸， 优选盐酸、 氢溴酸、 硫酸、 磷酸或硝酸反应而形成。
式 I 和 II 化合物的可兽用盐尤其包括在兽用盐形成领域已知且被接受的酸加成 盐。例如通过含碱性氮原子如氨基的式 I 或 II 化合物形成的合适酸加成盐包括与无机酸 的盐， 如盐酸盐、 硫酸盐、 磷酸盐和硝酸盐， 以及有机酸如乙酸、 马来酸 ( 例如马来酸单盐或 二盐 )、 二马来酸、 富马酸 ( 例如富马酸单盐或二盐 )、 二富马酸盐、 甲烷次磺酸、 甲烷磺酸和 琥珀酸的盐。
术语 “N- 氧化物” 包括具有至少一个被氧化成 N- 氧化物结构部分的叔氮原子的任 何式 I 或 II 化合物。
本文所用术语 “无脊椎动物害虫” 包括动物种群， 如昆虫、 蜘蛛和线虫， 这些害虫可 能侵袭植物， 从而对受侵袭的植物产生显著损害， 以及可能侵染动物， 尤其是温血动物如哺 乳动物或鸟类或其他高等动物如爬行动物、 两栖动物或鱼类， 从而对受侵染的动物产生显 著损害的体外寄生虫。
本文所用术语 “植物繁殖材料” 包括植物的所有繁殖部分如种子， 以及可以用于繁 殖植物的无性植物材料如插条和块茎 ( 例如土豆 )。 这包括种子、 根、 果实、 块茎、 球茎、 地下茎、 嫩枝、 芽和其他植物部分。还可包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些 植物繁殖材料可以在种植或移栽之时或之前用植物保护化合物预防性处理。
术语 “植物” 包括任何类型的植物， 包括 “非栽培植物” 和尤其是 “栽培植物” 。
术语 “非栽培植物” 指任何野生类型的品种或相关品种或栽培植物的相关属。
本文所用术语 “栽培植物” 包括已经通过育种、 诱变或基因工程修饰的植物。基因 修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、 突变或自然重组得到的重组 DNA 技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植 物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质 ( 寡肽或多肽 ) 的靶向翻译后修饰， 例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、 乙酰化或法呢基化结构部分或 PEG 结构部分 ( 例如如 Biotechnol Prog.2001 年 7 月至 8 月 ； 17(4) ： 720-8， Protein Eng Des Sel.2004 年1月； 17(1) ： 57-66， Nat Protoc.2007 ； 2(5) ： 1225-35， Curr Opin Chem Biol.2006 年 10 月 ； 10(5) ： 487-91， 2006 年 8 月 28 日 Epub， Biomaterials.2001 年 3 月 ； 22(5) ： 405-17， Bioconjug Chem.2005 年 1-2 月 ； 16(1) ： 113-21 所公开 )。
本文所用术语 “栽培植物” 进一步包括例如已经因常规育种或基因工程方法而耐 受特殊类别的除草剂施用的植物， 例如羟基苯基丙酮酸双加氧酶 (HPPD) 抑制剂 ； 乙酰乳 酸合成酶 (ALS) 抑制剂如磺酰脲类 ( 例如见 US6,222,100、 WO 01/82685、 WO 00/26390、 WO 97/41218、 WO 98/02526、 WO 98/02527、 WO 04/106529、 WO 05/20673、 WO 03/14357、 WO 03/13225、 WO 03/14356、 WO 04/16073) 或咪唑啉酮类 ( 例如见 US 6,222,100、 WO01/82685、 WO 00/026390、 WO 97/41218、 WO 98/002526、 WO 98/02527、 WO 04/106529、 WO 05/20673、 WO 03/014357、 WO 03/13225、 WO03/14356、 WO 04/16073) ； 烯醇丙酮酰莽草酸 3- 磷酸合成酶 (EPSPS) 抑制剂如草甘膦 (glyphosate)( 例如见 WO 92/00377) ； 谷氨酰胺合成酶 (GS) 抑制 剂如草铵膦 (glufosinate)( 例如见 EP-A-0242236、 EP-A 242246) 或苯腈 (oxynil) 除草剂 ( 例如见 US 5,559,024)。几种栽培植物已经通过常规育种 ( 诱变 ) 方法而耐受除草剂， 例 如 夏播油菜 (Canola) 耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸 (imazamox)。基因工程方 ( 耐受草甘膦 ) 和 ( 耐受草 法已经用于使栽培植物如大豆、 棉花、 玉米、 甜菜和油菜耐受除草剂如草甘膦和草铵膦， 它 们中的一些可以以商品名 铵膦 ) 市购。
本文所用术语 “栽培植物”进一步包括通过使用重组 DNA 技术而能够合成一 种或多种杀虫蛋白的植物， 该蛋白尤其是由芽孢杆菌属 (Bacillus) 细菌已知的那些， 特别是由苏云金芽孢杆菌 (Bacillus thuringiensis) 已知的那些， 例如 - 内毒素如 CryIA(b)、 CryIA(c)、 CryIF、 CryIF(a2)、 CryIIA(b)、 CryIIIA、 CryIIIB(b1) 或 Cry9c ； 无 性杀虫蛋白 (VIP) 如 VIP1、 VIP2、 VIP3 或 VIP3A ； 线虫定居细菌的杀虫蛋白如发光杆菌 属 (Photorhabdus) 或致病杆菌属 (Xenorhabdus) ； 动物产生的毒素如蝎毒素、 蜘蛛毒素、 黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素 ； 真菌产生的毒素如链霉菌属 (Streptomycetes) 毒 素， 植物凝集素如豌豆或大麦凝集素 ； 凝集素 ； 蛋白酶抑制剂如胰蛋白酶抑制剂、 丝氨酸蛋 白酶抑制剂、 马铃薯块茎贮藏蛋白 (patatin)、 半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制 剂； 核糖体失活蛋白 (RIP) 如蓖麻蛋白、 玉米 -RIP、 相思豆毒蛋白、 丝瓜籽蛋白、 皂草素或 异株腹泻毒蛋白 (bryodin) ； 类固醇代谢酶如 3- 羟基类固醇氧化酶、 蜕皮甾类 -IDP 糖基 转移酶、 胆固醇氧化酶、 蜕皮激素抑制剂或 HMG-CoA 还原酶 ； 离子通道阻断剂如钠通道或钙通道阻断剂 ； 保幼激素酯酶 ； 利尿激素受体 (helicokinin 受体 ) ； 茋合成酶， 联苄合成酶， 壳多糖酶或葡聚糖酶。就本发明而言， 这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为前毒素、 杂合蛋 白、 截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合 ( 例如见 WO 02/015701)。该类毒素或能够合成该类毒素的基因修饰植物的其他实例公开于例如 EP-A 374 753、 WO 93/007278、 WO 95/34656、 EP-A 427 529、 EP-A 451 878、 WO 03/18810 和 WO 03/052073 中。生产该类基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员通常是已知的且例如 描述于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以 对某些分类学上为节肢动物昆虫的害虫， 尤其是甲虫 ( 鞘翅目 (Coleoptera))、 蝇 ( 双翅目 (Diptera))、 蝴蝶和蛾 ( 鳞翅目 (Lepidoptera)) 以及植物寄生线虫 ( 线虫纲 (Nematoda)) 的耐受性。
本文所用术语 “栽培植物” 进一步包括通过使用重组 DNA 技术而能够合成一种或 多种蛋白以增加其对细菌、 病毒或真菌病原体的抗性或耐受性的植物。这类蛋白的实例 是所谓的 “与发病机理相关的蛋白” (PR 蛋白， 例如见 EP-A 0 392 225)， 植物病害抗性基 因 ( 例如表达针对来自野生墨西哥土豆栗色球薯 (Solanum bulbocastanum) 的致病疫霉 (Phytophthora infestans) 的抗性基因的土豆栽培品种 ) 或 T4 溶菌酶 ( 例如能够合成对 细菌如梨火伤病菌 (Erwinia amylvora) 具有增强抗性的这些蛋白的土豆栽培品种 )。 生产 这类基因修饰植物的方法通常为本领域熟练技术人员所已知且例如描述于上述出版物中。 本文所用术语 “栽培植物” 进一步包括通过使用重组 DNA 技术而能够合成一种或 多种蛋白以提高产量 ( 例如生物质产量、 谷粒产量、 淀粉含量、 油含量或蛋白含量 )， 对干 旱、 盐或其他限制生长的环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、 细菌或其病毒病原体的耐 受性的植物。
本文所用术语 “栽培植物” 进一步包括通过使用重组 DNA 技术而含有改变量的物 质含量或新物质含量以尤其改善人类或动物营养的植物， 例如产生促进健康的长链 ω-3
脂肪酸或不饱和 ω-9 脂肪酸的油料作物 ( 例如
油菜 )。本文所用术语 “栽培植物” 进一步包括通过使用重组 DNA 技术而含有改变量的物 质含量或新物质含量以尤其改善原料生产的植物， 例如产生增加量的支链淀粉的土豆 ( 例 如
土豆 )。在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的各 次列举的集合性术语。前缀 Cn-Cm 在每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。
术语卤素在每种情况下表示氟、 溴、 氯或碘， 尤其是氟、 氯或溴。
本文所用以及在烷氧基、 烷基羰基、 烷硫基、 烷基亚磺酰基、 烷基磺酰基和烷氧基 烷基的烷基结构部分中的术语 “烷基” 在每种情况下表示通常具有 1-10 个碳原子， 常常具 有 1-6 个碳原子， 优选 1-4 个碳原子， 尤其是 1-3 个碳原子的直链或支化烷基。烷基的实例 是甲基、 乙基、 正丙基、 异丙基、 正丁基、 2- 丁基、 异丁基、 叔丁基、 正戊基、 1- 甲基丁基、 2- 甲 基丁基、 3- 甲基丁基、 2， 2- 二甲基丙基、 1- 乙基丙基、 正己基、 1， 1- 二甲基丙基、 1， 2- 二甲 基丙基、 1- 甲基戊基、 2- 甲基戊基、 3- 甲基戊基、 4- 甲基戊基、 1， 1- 二甲基丁基、 1， 2- 二甲 基丁基、 1， 3- 二甲基丁基、 2， 2- 二甲基丁基、 2， 3- 二甲基丁基、 3， 3- 二甲基丁基、 1- 乙基 丁基、 2- 乙基丁基、 1， 1， 2- 三甲基丙基、 1， 2， 2- 三甲基丙基、 1- 乙基 -1- 甲基丙基或 1- 乙 基 -2- 甲基丙基、 正庚基、 1- 甲基己基、 2- 甲基己基、 3- 甲基己基、 4- 甲基己基、 5- 甲基己基、 1- 乙基戊基、 2- 乙基戊基、 3- 乙基戊基、 1- 丙基戊基、 正辛基、 1- 甲基辛基、 2- 甲基庚 基、 1- 乙基己基、 2- 乙基己基、 1， 2- 二甲基己基、 1- 丙基戊基和 2- 丙基戊基。
本文所用术语 “亚烷基” ( 或链烷二基 ) 在每种情况下表示如上所定义的烷基， 其 中在碳骨架的任何位置处的一个氢原子被另一键合位置替代， 从而形成二价结构部分。
本文所用以及在卤代烷氧基、 卤代烷硫基、 卤代烷基羰基、 卤代烷基磺酰基和卤代 烷基亚磺酰基的卤代烷基结构部分中的术语 “卤代烷基” 在每种情况下表示通常具有 1-10 个碳原子， 常常为 1-6 个碳原子的直链或支化烷基， 其中该基团的氢原子部分或完全被卤 原子替代。优选的卤代烷基结构部分选自 C1-C4 卤代烷基， 更优选 C1-C2 卤代烷基， 尤其是 C1-C2 氟烷基， 如氟甲基、 二氟甲基、 三氟甲基、 1- 氟乙基、 2- 氟乙基、 2， 2- 二氟乙基、 2， 2， 2- 三氟乙基、 五氟乙基等。
本文所用术语 “烷氧基” 在每种情况下表示经由氧原子键合且通常具有 1-10 个碳 原子， 常常为 1-6 个碳原子， 优选 1-4 个碳原子的直链或支化烷基。 烷氧基的实例是甲氧基、 乙氧基、 正丙氧基、 异丙氧基、 正丁氧基、 2- 丁氧基、 异丁氧基、 叔丁氧基等。
本文所用术语 “卤代烷氧基” 在每种情况下表示具有 1-10 个碳原子， 常常为 1-4 个碳原子， 优选 1-3 个碳原子的直链或支化烷氧基， 其中该基团的氢原子被卤原子， 尤其是 氟原子部分或完全替代。优选的卤代烷氧基结构部分包括 C1-C4 卤代烷氧基， 尤其是 C1-C2 氟烷氧基， 如氟甲氧基、 二氟甲氧基、 三氟甲氧基、 1- 氟乙氧基、 2- 氟乙氧基、 2， 2- 二氟乙氧 基、 2， 2， 2- 三氟乙氧基、 2- 氯 -2- 氟乙氧基、 2- 氯 -2， 2- 二氟乙氧基、 2， 2- 二氯 -2- 氟乙氧 基、 2， 2， 2- 三氯乙氧基、 五氟乙氧基等。
本文所用以及在环烷氧基和环烷基甲基的环烷基结构部分中的术语 “环烷基” 在 每种情况下表示通常具有 3-10 个碳原子或 3-6 个碳原子的单环或双环脂环族基团， 如环丙 基、 环丁基、 环戊基、 环己基、 环庚基、 环辛基、 双环 [2.1.1] 己基、 双环 [3.1.1] 庚基、 双环 [2.2.1] 庚基和双环 [2.2.2] 辛基。
本文所用以及在卤代环烷基甲基的卤代环烷基结构部分中的术语 “卤代环烷基” 在每种情况下表示通常具有 3-10 个碳原子或 3-6 个碳原子的单环或双环脂环族基团， 其中 至少一个， 例如 1、 2、 3、 4 或 5 个氢原子被卤素， 尤其是氟或氯替代。实例是 1- 和 2- 氟环丙 基， 1， 2-、 2， 2- 和 2， 3- 二氟环丙基， 1， 2， 2- 三氟环丙基， 2， 2， 3， 3- 四氟环丙基， 1- 和 2- 氯环 丙基， 1， 2-、 2， 2- 和 2， 3- 二氯环丙基， 1， 2， 2- 三氯环丙基， 2， 2， 3， 3- 四氯环丙基， 1-、 2- 和 3- 氟环戊基， 1， 2-、 2， 2-、 2， 3-、 3， 3-、 3， 4-、 2， 5- 二氟环戊基， 1-、 2- 和 3- 氯环戊基， 1， 2-、 2， 2-、 2， 3-、 3， 3-、 3， 4-、 2， 5- 二氯环戊基等。
本文所用术语 “链烯基” 在每种情况下表示通常具有 2-10 个， 优选 2-4 个碳原子 的单不饱和烃基， 例如乙烯基、 烯丙基 (2- 丙烯 -1- 基 )、 1- 丙烯 -1- 基、 2- 丙烯 -2- 基、 甲 代烯丙基 (2- 甲基丙 -2- 烯 -1- 基 )、 2- 丁烯 -1- 基、 3- 丁烯 -1- 基、 2- 戊烯 -1- 基、 3- 戊 烯 -1- 基、 4- 戊烯 -1- 基、 1- 甲基丁 -2- 烯 -1- 基、 2- 乙基丙 -2- 烯 -1- 基等。
本文所用术语 “炔基” 在每种情况下表示通常具有 2-10 个， 优选 2-4 个碳原子的单 不饱和烃基， 例如乙炔基、 炔丙基 (2- 丙炔 -1- 基 )、 1- 丙炔 -1- 基、 1- 甲基丙 -2- 炔 -1- 基、 2- 丁 炔 -1- 基、 3- 丁 炔 -1- 基、 1- 戊 炔 -1- 基、 3- 戊 炔 -1- 基、 4- 戊 炔 -1- 基、 1- 甲 基 丁 -2- 炔 -1- 基、 1- 乙基丙 -2- 炔 -1- 基等。
本文所用术语 “烷氧基烷基” 是指通常包含 1-4 个碳原子的烷基， 其中 1 个碳原子带有如上所定义的通常包含 1-10 个， 尤其是 1-4 个碳原子的烷氧基。实例是 CH2OCH3、 CH2-OC2H5、 正丙氧基甲基、 CH2-OCH(CH3)2、 正丁氧基甲基、 (1- 甲基丙氧基 ) 甲基、 (2- 甲基丙 氧基 ) 甲基、 CH2-OC(CH3)3、 2- 甲氧基乙基、 2- 乙氧基乙基、 2- 正丙氧基乙基、 2-(1- 甲基乙 氧基 ) 乙基、 2- 正丁氧基乙基、 2-(1- 甲基丙氧基 ) 乙基、 2-(2- 甲基丙氧基 ) 乙基、 2-(1， 1- 二甲基乙氧基 ) 乙基、 2- 甲氧基丙基、 2- 乙氧基丙基、 2- 正丙氧基丙基、 2-(1- 甲基乙氧 基 ) 丙基、 2- 正丁氧基丙基、 2-(1- 甲基丙氧基 ) 丙基、 2-(2- 甲基丙氧基 ) 丙基、 2-(1， 1- 二 甲基乙氧基 ) 丙基、 3- 甲氧基丙基、 3- 乙氧基丙基、 3- 正丙氧基丙基、 3-(1- 甲基乙氧基 ) 丙基、 3- 正丁氧基丙基、 3-(1- 甲基丙氧基 ) 丙基、 3-(2- 甲基丙氧基 ) 丙基、 3-(1， 1- 二甲 基乙氧基 ) 丙基、 2- 甲氧基丁基、 2- 乙氧基丁基、 2- 正丙氧基丁基、 2-(1- 甲基乙氧基 ) 丁 基、 2- 正丁氧基丁基、 2-(1- 甲基丙氧基 ) 丁基、 2-(2- 甲基丙氧基 ) 丁基、 2-(1， 1- 二甲基 乙氧基 ) 丁基、 3- 甲氧基丁基、 3- 乙氧基丁基、 3- 正丙氧基丁基、 3-(1- 甲基乙氧基 ) 丁基、 3- 正丁氧基丁基、 3-(1- 甲基丙氧基 ) 丁基、 3-(2- 甲基丙氧基 ) 丁基、 3-(1， 1- 二甲基乙氧 基 ) 丁基、 4- 甲氧基丁基、 4- 乙氧基丁基、 4- 正丙氧基丁基、 4-(1- 甲基乙氧基 ) 丁基、 4- 正 丁氧基丁基、 4-(1- 甲基丙氧基 ) 丁基、 4-(2- 甲基丙氧基 ) 丁基、 4-(1， 1- 二甲基乙氧基 ) 丁基等。
本文所用术语 “烷基羰基” ( 烷基 -C( ＝ O)-) 是指通过羰基的碳原子在烷基的任 何位置连接的如上所定义的包含 1-10 个碳原子 ( ＝ C1-C10 烷基羰基 )， 优选 1-4 个碳原子 ( ＝ C1-C4 烷基羰基 ) 的直链或支化饱和烷基。
本文所用术语 “卤代烷基羰基” 是指如上所定义的烷基羰基， 其中氢原子部分或完 全被氟、 氯、 溴和 / 或碘替代。
本文所用术语 “烷硫基 ( 也为烷基硫基或烷基 -S-)” 是指经由硫原子在烷基的任 何位置连接的如上所定义的包含 1-10 个碳原子 ( ＝ C1-C10 烷硫基 )， 优选 1-4 个碳原子 ( ＝ C1-C4 烷硫基 ) 的直链或支化饱和烷基。
本文所用术语 “卤代烷硫基” 是指如上所定义的烷硫基， 其中氢原子部分或完全被 氟、 氯、 溴和 / 或碘替代。
本文所用术语 “烷基亚磺酰基” ( 也为烷基次磺酰基或烷基 -S( ＝ O)-) 是指通过 亚磺酰基的硫原子在烷基的任何位置连接的如上所定义的包含 1-10 个碳原子 ( ＝ C1-C10 烷 基亚磺酰基 )， 优选 1-4 个碳原子 ( ＝ C1-C4 烷基亚磺酰基 ) 的直链或支化饱和烷基。
本文所用术语 “卤代烷基亚磺酰基” 是指如上所定义的烷基亚磺酰基， 其中氢原子 部分或完全被氟、 氯、 溴和 / 或碘替代。
本文所用术语 “烷基磺酰基” ( 也为烷基 -S( ＝ O)2-) 是指经由磺酰基的硫原子在 烷基的任何位置连接的如上所定义的包含 1-10 个碳原子 ( ＝ C1-C10 烷基磺酰基 )， 优选 1-4 个碳原子 ( ＝ C1-C4 烷基磺酰基 ) 的直链或支化饱和烷基。
本文所用术语 “卤代烷基磺酰基” 是指如上所定义的烷基磺酰基， 其中氢原子部分 或完全被氟、 氯、 溴和 / 或碘替代。
本文所用术语 “杂环基” 通常包括 5、 6、 7 或 8 员单环杂环基团和 8-10 员双环杂环 基团， 该单环或双环基团可以是饱和、 部分不饱和或不饱和的。 该单环和双环杂环基团通常 包含 1、 2、 3 或 4 个选自 N、 O 和 S 的杂原子作为环成员。
饱和或不饱和 5 或 6 员杂环基团的实例包括饱和或不饱和的非芳族杂环， 如吡咯烷基、 吡唑啉基、 咪唑啉基、 吡咯啉基、 吡唑啉基、 咪唑啉基、 四氢呋喃基、 二氢呋喃基、 1， 3- 二氧戊环基、 二氧杂环戊烯基 (dioxolenyl)、 硫杂戊环基 (thiolanyl)、 二氢噻吩基、 唑烷基、 异 唑烷基、 唑啉基、 异 唑啉基、 噻唑啉基、 异噻唑啉基、 噻唑烷基、 异噻唑 烷基、 氧硫杂戊环基 (oxathiolanyl)、 哌啶基、 哌嗪基、 吡喃基、 吡唑烷基、 二氢吡喃基、 四氢 吡喃基、 1， 3- 和 1， 4- 二 烷基、 噻喃基、 二氢噻喃基、 四氢噻喃基、 吗啉基、 噻嗪基等。也 包含 1 或 2 个羰基作为环成员的杂环实例包括吡咯烷 -2- 酮基、 吡咯烷 -2， 5- 二酮基、 咪唑 烷 -2- 酮基、 唑烷 -2- 酮基、 噻唑烷 -2- 酮基等。 术语 “杂芳基” 包括包含 1、 2、 3 或 4 个选自 N、 O 和 S 的杂原子作为环成员的单环 5 或 6 员杂芳族基团。5 或 6 员杂芳族基团的实例包括吡啶基， 即 2-、 3- 或 4- 吡啶基， 嘧啶 基， 即 2-、 4- 或 5- 嘧啶基， 吡嗪基， 哒嗪基， 即 3- 或 4- 哒嗪基， 噻吩基， 即 2- 或 3- 噻吩基，
呋喃基， 即 2- 或 3- 呋喃基， 吡咯基， 即 2- 或 3- 吡咯基， 唑基， 即 2-、 3- 或 5异 唑基， 即 3-、 4- 或 5- 异唑基，唑基， 噻唑基， 即 2-、 3- 或 5- 噻唑基， 异噻唑基， 即 3-、 4- 或 二唑基， 4- 或 5-(1， 2， 3二唑 ) 基， 3- 或 5-(1， 2， 4-5- 异噻唑基， 吡唑基， 即 1-、 3-、 4- 或 5- 吡唑基， 咪唑基， 即 1-、 2-、 4- 或 5- 咪唑基， 二 唑基， 例如 2- 或 5-[1， 3， 4] 二唑 ) 基， 2- 或 5-(1， 3， 4- 噻二唑 ) 基， 噻二唑基， 例如 2- 或 5-(1， 3， 4- 噻二唑 ) 基， 4- 或 5-(1， 2， 3- 噻二唑 ) 基， 3- 或 5-(1， 2， 4- 噻二唑 ) 基， 三唑基， 例如 1H-、 2H- 或 3H-1， 2， 3- 三 唑 -4- 基， 2H- 三唑 -3- 基， 1H-、 2H- 或 4H-1， 2， 4- 三唑基和四唑基， 即 1H- 或 2H- 四唑基。
术语 “杂芳基” 也包括包含 1、 2 或 3 个选自 N、 O 和 S 的杂原子作为环成员的双环 8-10 员杂芳族基团， 其中 5 或 6 员杂芳族环与苯基环或与 5 或 6 员杂芳族基团稠合。与苯 基环或与 5 或 6 员杂芳族基团稠合的 5 或 6 员杂芳族环实例包括苯并呋喃基、 苯并噻吩基、 吲哚基、 吲唑基、 苯并咪唑基、 苯并 二唑基、 苯并 噻唑基 (benzoxathiazolyl)、 苯并 二唑基、 苯并噻 嗪基、 喹啉基、 异喹啉基、 嘌呤基、 1， 8- 二氮杂萘基、 蝶啶基、 吡啶并 [3， 2-d]嘧啶基或吡啶并咪唑基等。这些稠合杂芳基可以经由 5 或 6 员杂芳族环的任何环原子或经 由稠合苯基结构部分的碳原子与该分子的其余部分键合。
术语 “苯基烷基” 和 “苯氧基烷基” 分别是指经由烷基， 尤其是甲基 ( ＝杂芳基甲 基 ) 与该分子的其余部分键合的苯基或苯氧基， 实例包括苄基、 1- 苯基乙基、 2- 苯基乙基、 2- 苯氧基乙基等。
术语 “杂环基烷基” 和 “杂芳基烷基” 分别是指经由烷基， 尤其是甲基 ( 分别为杂 环基甲基或杂芳基甲基 ) 与该分子的其余部分键合的如上所定义的杂环基或杂芳基。
下面就式 I 或 II 化合物的各变量的优选实施方案所作描述单独有效， 并且优选相 互组合有效。下面就其他变量的优选实施方案所作描述对式 I 或 II 化合物以及本发明的 用途和方法及本发明组合物有效。
本发明的第一优选实施方案涉及式 I 的哒嗪化合物、 其盐和其 N- 氧化物。 1
在式 I 化合物中， 优选其中 X 为氧的那些化合物。 这些化合物在下文也称为式 I′ 化合物。
在式 I 化合物中， 优选其中 Z 为 O 的那些化合物。
在式 I 化合物中， 优选其中 Z 为 S 的那些化合物。
在式 I 化合物中， 进一步优选如下那些化合物， 其中 R1 为氢、 CN、 C1-C10 烷基、 C1-C10卤代烷基、 C2-C10 链烯基、 C2-C10 卤代链烯基、 C2-C10 炔基、 C1-C10 烷氧基 -C1-C4 烷基、 C1-C4 亚 a b c d 1 烷基 -CN、 OR 、 C(Y)R 、 C(Y)OR 或 S(O)2R 。优选 R 为氢、 C1-C10 烷基、 C1-C10 卤代烷基、 C1-C4 a 亚烷基 -CN、 C1-C5 亚烷基 -OR 、 杂芳基 -C1-C5 烷基、 杂环基 -C1-C5 烷基或 C3-C10 环烷基 -C1-C5 1 烷基。更优选 R 为氢、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基或 C1-C4 烷氧基 -C1-C4 烷基。R1 尤其为氢 或 C1-C3 烷基。
本发明的另一实施方案涉及式 II 的哒嗪化合物、 其盐和其 N- 氧化物以及该类化 2 合物的方法和用途。在式 II 化合物中， 优选式 II 中的 X 为 OR2a 或 SR2a 的那些化合物。在 这些化合物中， R2a 优选为 C1-C6 烷基、 C3-C6 链烯基、 C3-C6 炔基、 C3-C6 环烷基甲基或 C1-C4 烷 氧基 -C1-C10 烷基。
本发明的另一实施方案涉及其中 X2 为 NR2bR2c 的式 II 化合物。在这些化合物中， R2b 和 Rc 优选相互独立地选自 C1-C6 烷基、 C3-C6 环烷基甲基或 C1-C4 烷氧基 -C1-C10 烷基， 或 2b 2c 者 R 和 R 与它们所连接的氮原子一起形成可以包含选自 O、 S 和 N 的另一杂原子的氮键合 2b 2c 的 5 或 6 员饱和杂环， 例如 NR R 为 1- 吡咯烷基、 1- 哌啶基、 1- 哌嗪基、 4- 吗啉基或 4- 硫 吗啉基。
在式 I 和 II 的化合物中， 优选其中 Ru 选自氢、 卤素、 C1-C4 烷基、 C1-C3 卤代烷基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 卤代环烷基、 C2-C4 链烯基、 C2-C4 卤代链烯基、 C2-C4 炔基和 C1-C4 烷氧 基 -C1-C4 烷基的那些化合物。
在式 I 和 II 的化合物中， 优选如下那些化合物， 其中 Rt 选自氢、 卤素、 C1-C4 烷基、 C1-C3 卤代烷基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 卤代环烷基、 C2-C4 链烯基、 C2-C4 卤代链烯基、 C2-C4 炔基 和 C1-C4 烷氧基 -C1-C4 烷基。
在式 I 和 II 的化合物中， 进一步优选其中 W 为基团 C(Rw) 的那些化合物。该类化 合物的实例是其中包含基团 V 和 W 的杂环为哒嗪 -4- 基的式 I 或 II 化合物。
在式 I 和 II 的化合物中， 进一步优选选自式 I.A 或 II.A 的 4- 哒嗪取代化合物的 那些化合物 ：
其中 A、 X1、 X2、 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 相互独立地如本文所定义。
在式 I 和 II 的化合物中， 进一步优选如下那些化合物， 其中 W 为 CRw 且 Rw 为氢， 即 W 为 CH。
在式 I 和 II 的化合物中， 进一步优选如下那些化合物， 其中 Rt、 Ru、 Rv 和 Rw 若存在 的话则相互独立地选自氢、 甲基、 二氟甲基、 三氟甲基、 甲氧基、 二氟甲氧基或三氟甲氧基。 t u v w 更优选地， 优选其中若存在的话则基团 R 、 R、 R 或 R 中至少两个为氢的那些化合物。
本发明的一个特殊实施方案涉及其中 V 和 W 选自 N 和 CH 的式 I 或 II 化合物。最 特别地， Rt、 Ru、 Rv 和 Rw 若存在的话则为氢。
本发明的另一优选实施方案涉及其中 A 为基团 A1 的式 I 和 II 的哒嗪化合物、 其
盐和 N- 氧化物以及该类化合物的方法和用途。 在其中 A 为 A1 的化合物中， 优选其中 X1、 R1、 Rt、 Ru、 Rv 和 Rw 如上所定义且尤其具有优选含义之一的式 I 化合物。
在其中 A 为 A1 的式 I 和 II 化合物中， 优选如下那些化合物， 其中 R41 选自氢、 卤 素、 CN、 C1-C4 烷基和 C2-C10 链烯基， 其中后提到的两个基团可以未被取代、 可以部分或完全 被卤代或可以带有 1、 2 或 3 个选自 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧基、 C3-C6 环烷基、 杂芳基、 苯基和苯氧基的相同或不同取代基， 其中后提到的 3 个基团可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个选自卤素、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧基、 C1-C4 41 烷基磺酰基和 C1-C4 卤代烷基磺酰基的基团， 或者其中 R 进一步选自 C3-C6 环烷基、 C5-C6 杂 芳基和苯基， 其中后提到的 3 个基团可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个选自卤素、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧基、 C1-C4 烷基磺酰基和 C1-C4 卤代 烷基磺酰基的相同或不同取代基。
优选 R41 选自氢、 卤素、 CN、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 卤代环 烷基和苯基， 其中苯基可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个选自卤素、 C1-C4 烷基、 41 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基和 C1-C4 卤代烷氧基的基团。优选 R 选自氢、 卤素、 CN、 C1-C4 41 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基和 C3-C6 卤代环烷基。更优选 R 选自氢、 卤素、 C1-C4 烷 41 基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基和 C3-C6 卤代环烷基。最优选 R 选自氢、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤代烷基和 C3-C5 环烷基。甚至更优选 R41 为氢或 C1-C3 烷基。R41 尤其为氢。
在其中 A 为 A1 的式 I 和 II 化合物中， 进一步优选如下那些化合物， 其中 R51 选自 氢、 卤素、 CN、 C1-C10 烷基和 C2-C10 链烯基， 其中后提到的 2 个基团可以未被取代、 可以部分 或完全被卤代或者可以带有 1、 2 或 3 个选自 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧基、 C3-C6 环烷基、 杂芳基、 苯基和苯氧基的相同或不同取代基， 其中后提到的 3 个基团可以未被取代或者可 以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个选自卤素、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧 51 基、 C1-C4 烷基磺酰基和 C1-C4 卤代烷基磺酰基的基团， 或者其中 R 进一步选自 C3-C6 环烷 基、 C5-C6 杂芳基和苯基， 其中后提到的 3 个基团可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4或5 个选自卤素、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧基、 C1-C4 烷基磺酰基 和 C1-C4 卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。
优选 R51 选自氢、 卤素、 CN、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 卤代环 烷基和苯基， 其中苯基可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个选自卤素、 C1-C4 烷基、 51 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基和 C1-C4 卤代烷氧基的基团。优选 R 选自氢、 卤素、 CN、 C1-C4 51 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基和 C3-C6 卤代环烷基。更优选 R 选自氢、 卤素、 C1-C4 烷 51 基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基和 C3-C6 卤代环烷基。最优选 R 选自氢、 C1-C3 烷基、 C1-C3 51 51 卤代烷基和 C3-C5 环烷基。甚至更优选 R 为氢或 C1-C3 烷基。R 尤其为氢。
合适基团 A1 的实例是式 A1.a、 A1.b、 A1.c、 A1.d、 A1.e、 A1.f、 A1.g、 A1.h、 A1.i、 A1.k、 A1.l、 A1.m、 A1.n、 A1.o、 A1.p、 A1.q、 A1.r、 A1.s、 A1.t、 A1.u、 A1.v、 A1.w、 A1.x、 A1.y 51 41 和 A1.z 的基团， 其中 Z 为 O 且 R 、 R 为如表 A 的一行所定义的基团 ( 基团 A1.a1-A1.a81 至 A1.z1-A1.z81) ：
表 A.
类 似 于 上 列 结 构， 合 适 基 团 A1 的 实 例 是 式 1.a ′、 A1.b ′、 A1.c ′、 A1.d ′、 A1.e′、 A1.f′、 A1.g′、 A1.h′、 A1.i′、 A1.k′、 A1.l′、 A1.m′、 A1.n′、 A1.o′、 A1.p′、 A1.q ′、 A1.r ′、 A1.s ′、 A1.t ′、 A1.u ′、 A1.v ′、 A1.w ′、 A1.x ′、 A1.y ′和 A1.z ′的 51 41 基团， 其中 Z 为 S 和 R 、 R 为表 A 的一行中所定义的基团 ( 基团 A1.a ′ 1-A1.a ′ 81 至 A1.z′ 1-A1.z′ 81)。
本发明的另一实施方案涉及其中 A 为基团 A2 的式 I 和 II 的哒嗪化合物、 其盐和 N- 氧化物以及该类化合物的方法和用途。在其中 A 为基团 A2 的式 I 和 II 化合物中， 优选 1 1 t u v w 其中 X 、 R、 R、 R、 R 和 R 如上所定义且尤其具有优选含义之一的式 I 和 II 化合物。
在其中 A 为 A2 的式 I 和 II 化合物中， 优选如下那些化合物， 其中 R42 选自氢、 卤素、 CN、 C1-C4 烷基和 C2-C10 链烯基， 其中后提到的 2 个基团可以未被取代、 可以部分或完全被卤 代或可以带有 1、 2 或 3 个选自 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧基、 C3-C6 环烷基、 杂芳基、 苯基 和苯氧基的相同或不同取代基 C1-C4， 其中后提到的 3 个基团可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个选自卤素、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧基、 C1-C4 42 烷基磺酰基和 C1-C4 卤代烷基磺酰基的基团， 或者其中 R 进一步选自 C3-C6 环烷基、 C5-C6 杂 芳基和苯基， 其中后提到的 3 个基团可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个选自卤素、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧基、 C1-C4 烷基磺酰基和 C1-C4 卤代
烷基磺酰基的相同或不同取代基。
在其中 A 为 A2 的式 I 和 II 化合物中， 优选如下那些化合物， 其中 R42 选自氢、 卤素、 CN、 C1-C3 烷基和 C2-C3 链烯基， 其中后提到的 2 个基团可以未被取代、 可以部分或完全被卤 代或可以带有 1、 2 或 3 个选自 C1-C3 烷氧基、 C1-C3 卤代烷氧基、 C3-C6 环烷基、 C5-C6 杂芳基、 苯基和苯氧基的相同或不同取代基， 其中后提到的 3 个基团可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个选自卤素、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤代烷基、 C1-C3 烷氧基、 C1-C3 卤代烷氧基、 C1-C3 42 烷基磺酰基和 C1-C3 卤代烷基磺酰基的基团， 或者其中 R 进一步选自 C3-C6 环烷基、 C5-C6 杂 芳基和苯基， 其中后提到的 3 个基团可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个选自卤素、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤代烷基、 C1-C3 烷氧基、 C1-C3 卤代烷氧基、 C1-C3 烷基磺酰基和 C1-C3 卤代 42 烷基磺酰基的相同或不同取代基。更优选 R 选自氢、 卤素、 CN、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤代烷基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 卤代环烷基和苯基， 其中苯基可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4或5 42 个选自卤素、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤代烷基、 C1-C3 烷氧基和 C1-C3 卤代烷氧基的基团 ； R 尤其 选自氢、 卤素、 CN、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤代烷基、 C3-C6 环烷基和 C3-C6 卤代环烷基。 42
优选 R 选自氢、 卤素、 CN、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 卤代环 烷基和苯基， 其中苯基可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个选自卤素、 C1-C4 烷基、 42 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基和 C1-C4 卤代烷氧基的基团。优选 R 选自氢、 卤素、 CN、 C1-C4 42 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基和 C3-C6 卤代环烷基。更优选 R 选自氢、 卤素、 C1-C4 烷 42 基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基和 C3-C6 卤代环烷基。最优选 R 选自氢、 C1-C3 烷基、 C1-C3 42 42 卤代烷基和 C3-C5 环烷基。甚至更优选 R 为氢或 C1-C3 烷基。R 尤其为氢。
在其中 A 为 A2 的式 I 和 II 化合物中， 进一步优选如下那些化合物， 其中 R52 选自 氢、 卤素、 CN、 C1-C10 烷基和 C2-C10 链烯基， 其中后提到的 2 个基团可以未被取代、 可以部分 或完全被卤代或可以带有 1、 2 或 3 个选自 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧基、 C3-C6 环烷基、 杂芳基、 苯基和苯氧基的相同或不同取代基， 其中后提到的 3 个基团可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个选自卤素、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧 52 基、 C1-C4 烷基磺酰基和 C1-C4 卤代烷基磺酰基的基团， 或者其中 R 进一步选自 C3-C6 环烷 基、 C5-C6 杂芳基和苯基， 其中后提到的 3 个基团可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4或5 个选自卤素、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧基、 C1-C4 烷基磺酰基 和 C1-C4 卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。
优选 R52 选自氢、 卤素、 CN、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 卤代环烷 基和苯基， 其中苯基可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个选自卤素、 C1-C4 烷基、 C1-C4 52 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基和 C1-C4 卤代烷氧基的基团。优选 R 选自氢、 卤素、 C1-C4 烷基、 C1-C4 52 卤代烷基、 C3-C6 环烷基和 C3-C6 卤代环烷基。更优选 R 为氢、 C1-C4 烷基或 C1-C4 卤代烷基。 52 52 甚至更优选 R 为氢或 C1-C3 烷基。R 尤其为氢。
合适基团 A2 的实例是式 A2.aa、 A2.ab、 A2.ac、 A2.ad、 A2.ae、 A2.af、 A2.ag、 A2.ah、 52 A2.ai、 A2.ak、 A2.al、 A2.am、 A2.an 和 A2.ao 的基团， 其中 Z 为 O 和 R 为表 A 的一行中所 定义的基团 ( 基团 A2.aa1-A2.aa81 至 A2.ao1-A2.ao81) ：
类 似 于 上 列 结 构， 基 团 A2 的 实 例 是 式 A2.aa ′、 A2.ab ′、 A2.ac ′、 A2.ad ′、 A2.ae′、 A2.af′、 A2.ag′、 A2.ah′、 A2.ai′、 A2.ak′、 A2.al′、 A2.am′、 A2.an′和 52 A2.ao′的基团， 其中 Z 为 S 和 R 为表 A 的一行中所定义的基团 ( 基团 A2.aa′ 1-A2.aa′ 81 至 A2.ao′ 1-A2.ao′ 81)。
本发明的另一实施方案涉及其中 A 为基团 A3 的式 I 和 II 的哒嗪化合物、 其盐和 N- 氧化物以及该类化合物的方法和用途。在其中 A 为基团 A3 的式 I 和 II 化合物中， 优选 1 1 t u v w 其中 X 、 R、 R、 R、 R 和 R 如上所定义且尤其具有优选含义之一的式 I 和 II 化合物。
在其中 A 为 A3 的式 I 和 II 化合物中， 优选如下那些化合物， 其中 R43 选自氢、 卤 素、 CN、 C1-C4 烷基和 C2-C10 链烯基， 其中后提到的 2 个基团可以未被取代、 可以部分或完全 被卤代或可以带有 1、 2 或 3 个选自 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧基、 C3-C6 环烷基、 杂芳基、 苯基和苯氧基的相同或不同取代基， 其中后提到的 3 个基团可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个选自卤素、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧基、 C1-C4 43 烷基磺酰基和 C1-C4 卤代烷基磺酰基的基团， 或者其中 R 进一步选自 C3-C6 环烷基、 C5-C6 杂 芳基和苯基， 其中后提到的 3 个基团可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个选自卤素、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧基、 C1-C4 烷基磺酰基和 C1-C4 卤代 烷基磺酰基的相同或不同取代基。
优选 R43 选自氢、 卤素、 CN、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 卤代环 烷基和苯基， 其中苯基可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个选自卤素、 C1-C4 烷基、 43 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基和 C1-C4 卤代烷氧基的基团。优选 R 选自氢、 卤素、 CN、 C1-C4 43 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基和 C3-C6 卤代环烷基。更优选 R 选自氢、 卤素、 C1-C4 烷 43 基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基和 C3-C6 卤代环烷基。最优选 R 选自氢、 C1-C3 烷基、 C1-C3 43 43 卤代烷基和 C3-C5 环烷基。甚至更优选 R 为氢或 C1-C3 烷基。R 尤其为氢。
在其中 A 为 A3 的式 I 和 II 化合物中， 进一步优选如下那些化合物， 其中 R53 选自 氢、 卤素、 CN、 C1-C10 烷基和 C2-C10 链烯基， 其中后提到的 2 个基团可以未被取代、 可以部分 或完全被卤代或可以带有 1、 2 或 3 个选自 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧基、 C3-C6 环烷基、 杂芳基、 苯基和苯氧基的相同或不同取代基， 其中后提到的 3 个基团可以未被取代或者可
以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个选自卤素、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧 53 基、 C1-C4 烷基磺酰基和 C1-C4 卤代烷基磺酰基的基团， 或者其中 R 进一步选自 C3-C6 环烷 基、 C5-C6 杂芳基和苯基， 其中后提到的 3 个基团可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4或5 个选自卤素、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧基、 C1-C4 烷基磺酰基 和 C1-C4 卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。
优选 R53 选自氢、 卤素、 CN、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基、 C3-C6 卤代环 烷基和苯基， 其中苯基可以未被取代或者可以带有 1、 2、 3、 4 或 5 个选自卤素、 C1-C4 烷基、 53 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基和 C1-C4 卤代烷氧基的基团。优选 R 选自氢、 卤素、 CN、 C1-C4 53 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基和 C3-C6 卤代环烷基。更优选 R 选自氢、 卤素、 C1-C4 烷 53 基、 C1-C4 卤代烷基、 C3-C6 环烷基和 C3-C6 卤代环烷基。最优选 R 选自氢、 C1-C3 烷基、 C1-C3 53 53 卤代烷基和 C3-C5 环烷基。甚至更优选 R 为氢或 C1-C3 烷基。R 尤其为氢。
合适基团 A3 的实例是式 A3.aa、 A3.ab、 A3.ac、 A3.ad、 A3.ae、 A3.af、 A3.ag、 A3.ah、 53 A3.ai、 A3.ak、 A3.al、 A3.am、 A3.an 和 A3.ao 的基团， 其中 Z 为 O 和 R 为表 A 的一行中所 定义的基团 ( 基团 A3.aa1-A3.aa81 至 A3.ao1-A3.ao81) ：
类似于上列结构， 合适基团 A3 的实例是式 A3.aa′、 A3.ab′、 A3.ac′、 A3.ad′、 A3.ae′、 A3.af′、 A3.ag′、 A3.ah′、 A3.ai′、 A3.ak′、 A3.al′、 A3.am′、 A3.an′和 53 A3.ao′的基团， 其中 Z 为 S 和 R 为表 A 的一行中所定义的基团 ( 基团， 其中 A3.aa′ 1-A3. aa′ 81 至 A3.ao′ 1-A3.ao′ 81) ：
本发明的非常优选实施方案涉及其中 X1 为 O 的式 I 化合物及其盐和 N- 氧化物。 这些化合物下文也称为化合物 I′。
在式 I′中， 各变量 A、 R1、 Rt、 Ru、 V 和 W 如本文所定义。
在式 I′化合物中， 优选如下那些化合物， 其中基团 R1、 Rt、 Ru、 V 和 W 中至少一个， 优 1 t u 1 t u 选基团 R 、 R、 R、 V 和 W 中至少两个， 更优选所有基团 R 、 R、 R、 V 和 W 具有优选含义之一。
在式 I′化合物中， 进一步优选如下那些化合物， 其中 A 为基团 A1， 例如选自异唑基团 A1.a1-A1.z81 的基团。
在式 I′化合物中， 进一步优选如下那些化合物， 其中 A 为基团 A1， 例如选自异噻 唑基团 A1.a′ 1-A1.z′ 81 的基团。
本发明的特别优选实施方案涉及式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物 ：
其中 A 为如本文所定义的基团 A1， 尤其是其中 R41、 R51 具有优选含义的基团 A1， 特别是 唑基团， 例如选自异 唑基团 A1.a1-A1.z81 的基团 ；25式 A1.a-A1.z 的异
1R 为氢、 C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基 -C1-C2 烷基， 最优选氢、 甲基或乙基 ；CN 102471330 A
说明书21/68 页R1 进一步最优选丙基、 异丙基、 丁基、 异丁基、 叔丁基、 CH2C(CH3)3、 CH2CH ＝ CH、 CH2CH ＝ CCl2、 CH2CH ＝ CBr2、 CH2CH2F、 CH2CH2Cl、 CH2CH2Br、 CH2CHF2、 CH2CHCl2、 CH2CHBr2、 CH2CF3、 CH2CN、 CH2OCH3、 CH2OCH2CH3、 CH2CH2CN、 CH2CHCN2、 CH2CH2OCH3、 CH2CH2OCH2CH3、 乙基环丙烷、 乙基 环丁烷、 2- 甲基氧杂环丁烷、 3- 乙基氧杂环丁烷、 3- 甲基硫杂环丁烷 (thietane)、 3- 甲基 硫杂环丁烷 1， 1- 二氧化物、 乙基环戊烷、 2- 乙基四氢呋喃、 3- 乙基四氢呋喃、 甲基环丙烷、 甲基环丁烷、 2- 甲基氧杂环丁烷、 3- 甲基氧杂环丁烷、 3- 甲基硫杂环丁烷、 3- 硫杂环丁烷 1， 1- 二氧化物、 环戊烷、 2- 甲基四氢呋喃、 四氢呋喃、 甲苯、 2- 甲基呋喃、 3- 甲基呋喃、 2- 乙 基噻吩、 3- 甲基噻吩、 5- 乙基异噻唑、 4- 乙基异噻唑、 3- 甲基异噻唑、 3- 甲基异 基 唑、 2- 乙基 唑、 5- 甲 唑、 5- 乙基噻唑、 2- 乙基噻唑、 4- 乙基噻唑、 5- 甲基 -1H- 吡唑、 4- 乙基 -1H- 吡唑、 3- 甲基 -1H- 吡唑、 5- 乙基 -1- 甲基 -1H- 吡唑、 4- 乙基 -1- 甲基 -1H- 吡唑、 3- 乙基 -1- 甲基 -1H- 吡唑、 5- 甲基 -1H- 咪唑、 4- 乙基 -1H- 咪唑、 2- 甲基 -1H- 咪唑、 5- 乙 基 -1- 甲基 -1H- 咪唑、 2- 乙基 -1- 甲基 -1H- 咪唑、 1， 4- 二甲基 -1H- 咪唑、 2- 甲基 -4， 5- 二 氢 唑、 2- 乙基 -4， 5- 二氢噻唑、 2- 乙基 -4， 5- 二氢 -1H- 咪唑、 2- 乙基 -1- 甲基 -4， 5- 二 氢 -1H- 咪唑 ；
Rt、 Ru 和 Rw 相互独立地选自氢、 甲基、 二氟甲基、 三氟甲基、 甲氧基、 二氟甲氧基和 t u w R 和 R 中至少一个， 更优选 2 或 3 个为氢。 三氟甲氧基 ； 并且其中优选基团 R 、
该特别优选实施方案的化合物实例是下表 1-50 中所给化合物。
表1： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.a1-A1.a81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表2： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.a1-A1.a81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表3： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.b1-A1.b81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表4： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.b1-A1.b81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表5： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.c1-A1.c81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表6： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.c1-A1.c81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表7： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.d1-A1.d81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表8： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.d1-A1.d81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表9： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.e1-A1.e81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表 10 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.e1-A1.e81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 11 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.f1-A1.f81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。表 12 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.f1-A1.f81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 13 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且 A 选自基团 A1.g1-A1.g81 的式 I′ .A 化合物及 其盐和 N- 氧化物。
表 14 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且 A 选自基团 A1.g1-A1.g81 的式 I′ .A 化 合物及其盐和 N- 氧化物。
表 15 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.h1-A1.h81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表 16 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.h1-A1.h81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 17 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.i1-A1.i81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表 18 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.i1-A1.i81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 19 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.k1-A1.k81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表 20 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.k1-A1.k81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 21 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.l1-A1.l81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表 22 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.l1-A1.l81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 23 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.m1-A1.m81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表 24 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.m1-A1.m81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 25 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.n1-A1.n81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表 26 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.n1-A1.n81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 27 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.o1-A1.o81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表 28 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.o1-A1.o81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 29 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.p1-A1.p81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表 30 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.p1-A1.p81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 31 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.q1-A1.q8 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物 1。
表 32 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.q1-A1.q81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 33 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.r1-A1.r81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表 34 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.r1-A1.r81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 35 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.s1-A1.s81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表 36 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.s1-A1.s81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 37 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.t1-A1.t81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表 38 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.t1-A1.t81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。 表 39 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.u1-A1.u81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表 40 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.u1-A1.u81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 41 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.v1-A1.v81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表 42 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.v1-A1.v81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 43 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.w1-A1.w81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表 44 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.w1-A1.w81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 45 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.x1-A1.x81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表 46 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.x1-A1.x81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 47 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.y1-A1.y81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表 48 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.y1-A1.y81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 49 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.z1-A1.z81 的式 I′ .A 化合 物及其盐和 N- 氧化物。
表 50 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.z1-A1.z81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
该特别优选实施方案的化合物的其他实例是类似于表 1-50 中所列化合物的化合 物， 其中 R1 为下表 B 的各单独行 (85-160) 所示基团 ：
表B：
另一特别优选实施方案涉及如下式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物， 其中 41 51
A 为如本文所定义的基团 A1， 尤其是其中 R 、 R 具有优选含义的基团 A1， 特别是 式 A1.a′ -A1.z′的异噻唑基团， 例如选自异噻唑基团 A1.a′ 1-A1.z′ 81 的基团 ；
R1 为氢、 C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基 -C1-C2 烷基， 最优选氢、 甲基或乙基 ； 1
R 进一步最优选由表 B 的各行所定义的基团表示 ；
Rt、 Ru 和 Rw 相互独立地选自氢、 甲基、 二氟甲基、 三氟甲基、 甲氧基、 二氟甲氧基和 t u w 三氟甲氧基 ； 并且其中基团 R 、 R 和 R 中优选至少一个， 更优选 2 或 3 个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例是下表 51-100 中所给化合物 ：
表 51 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.a′ 1-A1.a′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 52 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.a′ 1-A1.a′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 53 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.b′ 1-A1.b′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 54 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.b′ 1-A1.b′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 55 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.c′ 1-A1.c′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 56 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.c′ 1-A1.c′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 57 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.d′ 1-A1.d′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 58 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.d′ 1-A1.d′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 59 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.e′ 1-A1.e′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 60 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.e′ 1-A1.e′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 61 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.f′ 1-A1.f′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 62 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.f′ 1-A1.f′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 63 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.g′ 1-A1.g′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 64 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.g′ 1-A1.g′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 65 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.h′ 1-A1.h′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 66 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.h′ 1-A1.h′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 67 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.i′ 1-A1.i′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。表 68 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.i′ 1-A1.i′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 69 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.k′ 1-A1.k′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 70 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.k′ 1-A1.k′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 71 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.l′ 1-A1.l′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 72 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.l′ 1-A1.l′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 73 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.m′ 1-A1.m′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 74 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.m′ 1-A1.m′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 75 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.n′ 1-A1.n′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 76 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.n′ 1-A1.n′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 77 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.o′ 1-A1.o′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 78 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.o′ 1-A1.o′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 79 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.p′ 1-A1.p′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 80 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.p′ 1-A1.p′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 81 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.q′ 1-A1.q′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 82 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.q′ 1-A1.q′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 83 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.r′ 1-A1.r′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 84 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.r′ 1-A1.r′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 85 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.s′ 1-A1.s′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 86 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.s′ 1-A1.s′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 87 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.t′ 1-A1.t′ 81 的式 I′ .A化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 88 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.t′ 1-A1.t′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 89 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.u′ 1-A1.u′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 90 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.u′ 1-A1.u′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 91 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.v′ 1-A1.v′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 92 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.v′ 1-A1.v′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 93 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.w′ 1-A1.w′ 8 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物 1。
表 94 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.w′ 1-A1.w′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。 表 95 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.x′ 1-A1.x′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 96 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.x′ 1-A1.x′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 97 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.y′ 1-A1.y′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 98 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.y′ 1-A1.y′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 99 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.z′ 1-A1.z′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 100 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A1.z′ 1-A1.z′ 81 的 式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
该特别优选实施方案的化合物的其他实例是表 51A-100A 的化合物， 其中 Rt、 Ru 和 Rv 为氢且其中 A 如表 51-100 中所定义， 以及其中 R1 为表 B 的各单独行 (85-160) 所示基团。
另一特别优选实施方案涉及如下式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物， 其中 42 52
A 为如本文所定义的基团 A2， 尤其是其中 R 、 R 具有优选含义的基团 A2， 特别是
式 A2.aa-A2.do 的异 基团 ；
唑基团， 例如选自异唑基团 A2.aa1-2.aa81 至 2.do1-A2.do81 的R1 为氢、 C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基 -C1-C2 烷基， 最优选氢、 甲基或乙基 ； 1
R 进一步最优选由表 B 的各行所定义的基团表示 ；
Rt、 Ru 和 Rw 相互独立地选自氢、 甲基、 二氟甲基、 三氟甲基、 甲氧基、 二氟甲氧基和 t u w 三氟甲氧基 ； 并且其中基团 R 、 R 和 R 中优选至少一个， 更优选 2 或 3 个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例是下表 101-126 所给化合物。
表 101 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.aa1-A2.aa81 的式 I′ .A化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 102 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.aa1-A2.aa81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 103 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ab1-A2.ab81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 104 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ab1-A2.ab81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 105 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ac1-A2.ac81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 106 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ac1-A2.ac81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 107 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ad1-A2.ad81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 108 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ad1-A2.ad81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。 表 109 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ae1-A2.ae81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 110 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ae1-A2.ae81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 111 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.af1-A2.af81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 112 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.af1-A2.af81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 113 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ag1-A2.ag81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 114 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ag1-A2.ag81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 115 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ai1-A2.ai81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 116 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ai1-A2.ai81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 117 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ak1-A2.ak81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 118 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ak1-A2.ak81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 119 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.al1-A2.al81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 120 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.al1-A2.al81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。表 121 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.am1-A2.am81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 122 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.am1-A2.am81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 123 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.an1-A2.an81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 124 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.an1-A2.an81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 125 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ao1-A2.ao81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 126 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ao1-A2.ao81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
该特别优选实施方案的化合物的其他实例是表 101A-126A 的化合物， 其中 Rt、 Ru 和 Rv 为氢且其中 A 如表 101-126 中所定义， 以及其中 R1 为表 B 的各单独行 (85-160) 所示基 团。
另一特别优选实施方案涉及如下式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物， 其中 42 52
A 为如本文所定义的基团 A2， 尤其是其中 R 、 R 具有优选含义的基团 A2， 特 别是式 A2.aa ′ -A2.do ′的异噻唑基团， 例如选自异噻唑基团 A2.aa ′ 1-A2.aa ′ 81 至 A2.do′ 1-A2.do′ 81 的基团 ；
R1 为氢、 C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基 -C1-C2 烷基， 最优选氢、 甲基或乙基 ； 1
R 进一步最优选由表 B 的各行所定义的基团表示 ；
Rt、 Ru 和 Rw 相互独立地选自氢、 甲基、 二氟甲基、 三氟甲基、 甲氧基、 二氟甲氧基和 t u w 三氟甲氧基 ； 并且其中基团 R 、 R 和 R 中优选至少一个， 更优选 2 或 3 个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例是下表 127-152 所给化合物。
表 127 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.aa ′ 1-A2.aa ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 128 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.aa′ 1-A2.aa′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 129 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ab ′ 1-A2.ab ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 130 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ab′ 1-A2.ab′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 131 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ac ′ 1-A2.ac ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 132 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ac′ 1-A2.ac′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 133 ： 其中 R1、 R2 和 R3 为氢且其中 A 选自基团 A2.ad′ 1-A2.ad′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 134 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ad′ 1-A2.ad′ 81的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 135 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ae ′ 1-A2.ae ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 136 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ae′ 1-A2.ae′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 137 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.af ′ 1-A2.af ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 138 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.af′ 1-A2.af′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 139 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ag ′ 1-A2.ag ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 140 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ag′ 1-A2.ag′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 141 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ai ′ 1-A2.ai ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 142 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ai′ 1-A2.ai′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 143 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ak ′ 1-A2.ak ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 144 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ak′ 1-A2.ak′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 145 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.al ′ 1-A2.al ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 146 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.al′ 1-A2.al′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 147 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.am ′ 1-A2.am ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 148 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.am′ 1-A2.am′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 149 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.an ′ 1-A2.an ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 150 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.an′ 1-A2.an′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 151 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ao ′ 1-A2.ao ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 152 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A2.ao′ 1-A2.ao′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
该特别优选实施方案的化合物的其他实例是表 127A-152A 的化合物， 其中 Rt、 Ru 和 Rv 为氢且其中 A 如表 127-152 中所定义， 以及其中 R1 为表 B 的各单独行 (85-160) 所示基团。 另一特别优选实施方案涉及如下式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物， 其中 43 53
A 为如本文所定义的基团 A3， 尤其是其中 R 、 R 具有优选含义的基团 A3， 特别是 式 A3.aa-A3.do 的异噻唑基团， 例如选自异噻唑基团 A3.aa1-A3.aa81 至 A3.do1-A3.do81 的基团 ；
R1 为氢、 C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基 -C1-C2 烷基， 最优选氢、 甲基或乙基 ； 1
R 进一步最优选由表 B 的各行所定义的基团表示 ；
Rt、 Ru 和 Rw 相互独立地选自氢、 甲基、 二氟甲基、 三氟甲基、 甲氧基、 二氟甲氧基和 t u w 三氟甲氧基 ； 并且其中基团 R 、 R 和 R 中优选至少一个， 更优选 2 或 3 个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例是下表 153-180 所给化合物。
表 153 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.aa1-A3.aa81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 154 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.aa1-A3.aa81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 155 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ab1-A3.ab81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 156 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ab1-A3.ab81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 157 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ac1-A3.ac81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 158 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ac1-A3.ac81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 159 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ad1-A3.ad81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 160 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ad1-A3.ad81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 161 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ae1-A3.ae81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 162 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ae1-A3.ae81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 163 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.af1-A3.af81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 164 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.af1-A3.af81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 165 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ag1-A3.ag81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 166 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ag1-A3.ag81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 167 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ah1-A3.ah81 的式 I′ .A
化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 168 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ah1-A3.ah81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 169 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ai1-A3.ai81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 170 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ai1-A3.ai81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 171 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ak1-A3.ak81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 172 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ak1-A3.ak81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 173 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.al1-A3.al81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 174 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.al1-A3.al81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 175 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.am1-A3.am81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 176 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.am1-A3.am81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 177 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.an1-A3.an81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 178 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.an1-A3.an81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 179 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ao1-A3.ao81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 180 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ao1-A3.ao81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
另一特别优选实施方案涉及如下式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物， 其中 43 53
A 为如本文所定义的基团 A3， 尤其是其中 R 、 R 具有优选含义的基团 A3， 特 别是式 A3.aa ′ -A3.do ′的异噻唑基团， 例如选自异噻唑基团 A3.aa ′ 1-A3.aa ′ 81 至 A3.do′ 1-A3.do′ 81 的基团 ；
R1 为氢、 C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基 -C1-C2 烷基， 最优选氢、 甲基或乙基 ； 1
R 进一步最优选由表 B 的各行所定义的基团表示 ；
Rt、 Ru 和 Rw 相互独立地选自氢、 甲基、 二氟甲基、 三氟甲基、 甲氧基、 二氟甲氧基和 t u w 三氟甲氧基 ； 并且其中基团 R 、 R 和 R 中优选至少一个， 更优选 2 或 3 个为氢。
该特别优选实施方案的化合物的其他实例是表 153A-180A 的化合物， 其中 Rt、 Ru 和 Rv 为氢且其中 A 如表 153-180 中所定义， 以及其中 R1 为表 B 的各单独行 (85-160) 所示基 团。
该特别优选实施方案的化合物实例是下表 181-208 所给化合物。表 181 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.aa ′ 1-A3.aa ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 182 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.aa′ 1-A3.aa′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 183 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ab ′ 1-A3.ab ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 184 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ab′ 1-A3.ab′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 185 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ac ′ 1-A3.ac ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 186 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ac′ 1-A3.ac′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 187 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ad ′ 1-A3.ad ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 188 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ad′ 1-A3.ad′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。 表 189 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ae′ 1-A3.ae′ 8 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物 1。
表 190 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ae′ 1-A3.ae′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 191 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.af ′ 1-A3.af ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 192 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.af′ 1-A3.af′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 193 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ag ′ 1-A3.ag ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 194 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ag′ 1-A3.ag′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 195 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ah ′ 1-A3.ah ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 196 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ah′ 1-A3.ah′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 197 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ai ′ 1-A3.ai ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 198 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ai′ 1-A3.ai′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 199 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ak ′ 1-A3.ak ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 200 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ak′ 1-A3.ak′ 81
的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 201 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.al ′ 1-A3.al ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 202 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.al′ 1-A3.al′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 203 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.am ′ 1-A3.am ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 204 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.am′ 1-A3.am′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 205 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.an ′ 1-A3.an ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 206 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.an′ 1-A3.an′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 207 ： 其中 R1、 Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ao ′ 1-A3.ao ′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
表 208 ： 其中 R1 为甲基， Rt、 Ru 和 Rw 为氢且其中 A 选自基团 A3.ao′ 1-A3.ao′ 81 的式 I′ .A 化合物及其盐和 N- 氧化物。
该特别优选实施方案的化合物的其他实例是表 181A-208A 的化合物， 其中 Rt、 Ru 和 Rv 为氢且其中 A 如表 181-208 中所定义， 以及其中 R1 为表 B 的各单独行 (85-160) 所示基 团。
本发明的另一特别优选实施方案涉及式 I′ .B 化合物及其盐和 N- 氧化物 ：
其中 A 为如本文所定义的基团 A1， 尤其是其中 R41 和 R51 具有优选含义的基团 A1， 特别 唑基团， 例如选自异 唑基团 A1.a1-A1.z81 的基团 ；1是式 A1.a-A1.z 的异
R 为氢、 C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基 -C1-C2 烷基， 最优选氢、 甲基或乙基 ； 1
R 进一步最优选由表 B 的各行所定义的基团表示 ；
Rt、 Ru 和 Rv 相互独立地选自氢、 甲基、 二氟甲基、 三氟甲基、 甲氧基、 二氟甲氧基和 t u v 三氟甲氧基 ； 并且其中基团 R 、 R 和 R 中优选至少一个， 更优选 2 或 3 个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例是下表 209-259 所给化合物。
表 209-259 ： 其中 Rt、 Ru 和 Rv 为氢且其中 A 和 R1 如表 1-50 或表 1A-50A 所定义的 式 I′ .B 化合物及其盐和 N- 氧化物。
另一特别优选实施方案涉及如下式 I′ .B 化合物及其盐和 N- 氧化物， 其中 41 51
A 为如本文所定义的基团 A1， 尤其是其中 R 和 R 具有优选含义的基团 A1， 特别 是式 A1.a′ -A1.z′的异噻唑基团， 例如选自异噻唑基团 A1.a′ 1-A1.z′ 81 的基团 ；R1 为氢、 C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基 -C1-C2 烷基， 最优选氢、 甲基或乙基 ； 1
R 进一步最优选由表 B 的各行所定义的基团表示 ；
Rt、 Ru 和 Rv 相互独立地选自氢、 甲基、 二氟甲基、 三氟甲基、 甲氧基、 二氟甲氧基和 t u v 三氟甲氧基 ； 并且其中基团 R 、 R 和 R 中优选至少一个， 更优选 2 或 3 个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例是下表 260-310 中所给化合物。
表 260-310 ： 其中 Rt、 Ru 和 Rv 为氢且 A 和 R1 如表 51-100 或表 51A-100A 所定义的 式 I′ .B 化合物及其盐和 N- 氧化物。
另一特别优选实施方案涉及如下式 I′ .B 化合物及其盐和 N- 氧化物， 其中 42 52
A 为如本文所定义的基团 A2， 尤其是其中 R 和 R 具有优选含义的基团 A2， 特别是 式 A2.aa-A2.do 的异 唑基团， 例如选自异 唑基团 A2.aa1-A2.aa81 至 A2.ha1-A2.ha81 的基团 ；
R1 为氢、 C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基 -C1-C2 烷基， 最优选氢、 甲基或乙基 ； 1
R 进一步最优选由表 B 的各行所定义的基团表示 ；
Rt、 Ru 和 Rv 相互独立地选自氢、 甲基、 二氟甲基、 三氟甲基、 甲氧基、 二氟甲氧基和 t u v 三氟甲氧基 ； 并且其中基团 R 、 R 和 R 中优选至少一个， 更优选 2 或 3 个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例是下表 311-336 所给化合物。
表 311-336 ： 其中 Rt、 Ru 和 Rv 为氢且 A 和 R1 如表 101-126 或表 101A-126A 所定义 的式 I′ .B 化合物及其盐和 N- 氧化物。
另一特别优选实施方案涉及如下式 I′ .B 化合物及其盐和 N- 氧化物， 其中 42 52
A 为如本文所定义的基团 A2， 尤其是其中 R 和 R 具有优选含义的基团 A2， 特 别是式 A2.aa ′ -A2.do ′的异噻唑基团， 例如选自异噻唑基团 A2.aa ′ 1-A2.aa ′ 81 至 A2.ha′ 1-A2.ha′ 81 的基团 ；
R1 为氢、 C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基 -C1-C2 烷基， 最优选氢、 甲基或乙基 ； 1
R 进一步最优选由表 B 的各行所定义的基团表示 ；
Rt、 Ru 和 Rv 相互独立地选自氢、 甲基、 二氟甲基、 三氟甲基、 甲氧基、 二氟甲氧基和 t u v 三氟甲氧基 ； 并且其中基团 R 、 R 和 R 中优选至少一个， 更优选 2 或 3 个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例是下表 337-362 所给化合物。
表 337-362 ： 其中 Rt、 Ru 和 Rv 为氢且 A 和 R1 如表 127-152 或表 127A-152A 所定义 的式 I′ .B 化合物及其盐和 N- 氧化物。
另一特别优选实施方案涉及如下式 I′ .B 化合物及其盐和 N- 氧化物， 其中 43 53 A 为如本文所定义的基团 A3， 尤其是其中 R 和 R 具有优选含义的基团 A3， 特 唑基团， 例如选自异 唑或异噻唑基团 A3.aa1-A3.aa81 至别是式 A3.aa-A3.do 的异A3.do1-A3.do81 的基团 ；
R1 为氢、 C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基 -C1-C2 烷基， 最优选氢、 甲基或乙基 ； 1
R 进一步最优选由表 B 的各行所定义的基团表示 ；
Ru、 Rv 和 Rt 相互独立地选自氢、 甲基、 二氟甲基、 三氟甲基、 甲氧基、 二氟甲氧基和 u v t 三氟甲氧基 ； 并且其中基团 R 、 R 和 R 中优选至少一个， 更优选 2 或 3 个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例是下表 363-390 所给化合物。
表 363-390 ： 其中 Rt、 Ru 和 Rv 为氢且 A 和 R1 如表 153-180 或 153A-180A 所定义的式 I′ .B 化合物及其盐和 N- 氧化物。
另一特别优选实施方案涉及如下式 I′ .B 化合物及其盐和 N- 氧化物， 其中 43 53
A 为如本文所定义的基团 A3， 尤其是其中 R 和 R 具有优选含义的基团 A3， 特 别是式 A3.aa ′ -A3.do ′的异噻唑基团， 例如选自异噻唑基团 A3.aa ′ 1-A3.aa ′ 81 至 A3.do′ 1-A3.do′ 81 的基团 ；
R1 为氢、 C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基 -C1-C2 烷基， 最优选氢、 甲基或乙基 ； 1
R 进一步最优选由表 B 的各行所定义的基团表示 ；
Ru、 Rv 和 Rt 相互独立地选自氢、 甲基、 二氟甲基、 三氟甲基、 甲氧基、 二氟甲氧基和 u v t 三氟甲氧基 ； 并且其中基团 R 、 R 和 R 中优选至少一个， 更优选 2 或 3 个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例是下表 391-418 所给化合物。
表 391-418 ： 其中 Rt、 Ru 和 Rv 为氢且 A 和 R1 如表 181-208 或表 181A-208A 所定义 的式 I′ .B 化合物及其盐和 N- 氧化物。
其中 X1 为 O 或 S 的式 I 化合物 ( 化合物 I′ ) 例如可以根据方案 1 所示方法通过 使活化的异 唑或异噻唑羧酸衍生物 II 与 3- 或 4- 氨基哒嗪化合物 III 反应而制备 ( 例如 唑或异噻唑羧酸衍生 见 Houben-Weyl ： “Methoden der organ.Chemie” [ 有机化学方法 ]， Georg-Thieme-Verlag， Stuttgart， New York 1985， 第 E5 卷， 第 941-1045 页 )。活化的异 物 II 例如为酰卤、 活化酯、 酸酐、 酰叠氮化物， 其中 X 例如为氯、 氟、 溴、 对硝基苯氧基、 五氟 苯氧基、 N- 羟基琥珀酰亚胺、 羟基苯并三唑 -1- 基。在方案 1 中， 基团 A、 R 1、 Rt、 Ru、 V和W具 有上述含义， 尤其是作为优选提到的含义。
方案 1 ：
其中 X1 为 O 或 S 的式 I 化合物 ( 化合物 I′ ) 例如还可以通过使异唑或异噻唑羧酸 IV 和 3- 或 4- 氨基哒嗪化合物 III 在偶联剂存在下根据方案 2 反应而制备。在方 案 2 中， 基团 A、 Rt、 Ru、 V 和 W 具有上述含义， 尤其是作为优选提到的含义。
方案 2 ：
合适的偶联剂例如为 ： - 基 于 碳 二 亚 胺 的 偶 联 剂， 例 如 N， N ′ - 二 环 己 基 碳 二 亚 胺 [J.C.Sheehan，G.P.Hess， J.Am.Chem.Soc.1955， 77， 1067]， N-(3- 二甲氨基丙基 )-N′ - 乙基碳二亚胺 ；
- 与碳酸酯形成混合酸酐的偶联剂， 例如 2- 乙氧基 -1- 乙氧羰基 -1， 2- 二氢喹啉 [B.Belleau， G.Malek， J.Amer.Chem.Soc.1968， 90， 1651]、 2- 异丁氧基 -1- 异丁氧羰基 -1， 2- 二氢喹啉 [Y.Kiso， H.Yajima， J.Chem.Soc.， Chem.Commun.1972， 942] ；
- 基于盐的偶联剂， 例如 ( 苯并三唑 -1- 基氧基 ) 三 ( 二甲氨基 )六氟磷酸盐 [B.Castro， J.R.Domoy， G.Evin， C.Selve， Tetrahedron Lett.1975， 14， 1219]、 ( 苯并三 唑 -1- 基氧基 ) 三吡咯烷基
六氟磷酸盐 [J.Coste 等， Tetrahedron Lett.1990， 31， 205] ； N- 氧 化 物 结 构 的 偶 联 剂， 例 如 N， N， 六氟磷酸盐 [R.Knorr， A.Trzeciak， 六- 基于脲(uranium) 盐 或 具 有 胍N ′， N ′ - 四甲基 -O-(1H- 苯并三唑 -1- 基 ) 脲 基 -O-( 苯并三唑 -1- 基 ) 脲
W.Bannwarth， D.Gillessen， Tetrahedron Lett.1989， 30， 1927]， N， N， N ′， N′-四甲 四氟硼酸盐， ( 苯并三唑 -1- 基氧基 ) 二哌啶子基碳 氟磷酸盐 [S.Chen， J.Xu， Tetrahedron Lett.1992， 33， 647] ； - 形成酰氯的偶联剂， 例如二 (2- 氧代 唑烷基 ) 膦酰氯 [J.Diago-Mesequer， Synthesis 1980， 547]。 其中 X1 为 O( 化合物 I′ ) 且 R1 不为氢的式 I 化合物还可以通过使用合适的烷基 化剂在碱存在下烷基化酰胺 I( 其中 R1 为氢且可以根据方案 1 或 2 得到 ) 而制备。
方案 3 ：
异唑或异噻唑羧酸 IV 及其活化衍生物 II 以及 3- 或 4- 氨基哒嗪化合物 III 在本领域是已知的或者可以市购或者可以由文献已知的方法制备。
其中 X1 不为氧的式 I 化合物可以通过标准方法由式 I′化合物制备 ：
其中 X1 为 S 的式 I 化合物例如可以通过使式 I′化合物与 2， 4- 二 (4- 甲氧基苯 基 )-1， 3， 2， 4- 二硫杂二磷杂己环 (dithiadiphosphetane)-2， 4- 二硫化物或五硫化二磷根 据 M.Jesberger 等在 Synthesis 2003， 1929 中所述方法反应而制备。 1 1a
其中 X 为 NR 的式 I 化合物例如可以通过使化合物 I ′与 2， 4- 二 (4- 甲氧基 苯基 )-1， 3， 2， 4- 二硫杂二磷杂己环 -2， 4- 二硫化物反应以得到对应的硫代酰胺 ( 化合物 1 I， 其中 X 为 S) 并随后使其与合适的胺根据 V.Glushkov 等在 Pharmaceutical Chemistry Journal 2005， 39(10)， 533-536 中所述方法反应而制备。 2 2a
其 中 X ＝ SR 的 式 II 化 合 物 可 以 通 过 与 烷 基 化 剂 根 据 V.Glushkov 等 在 Pharmaceutical Chemistry Journal 2005， 39(10)， 533-536 中所述方法反应以烷基化对 1 应的硫代酰胺 ( 化合物 I， 其中 X 为 S) 而制备。 以类似方式可以得到其中 X2 为 OR2a 或 NR2bR2c 的化合物 I。其中 X2 ＝ SOR2a 或 SO2R2a 的式 II 化合物可以通过氧化其中 X2 ＝ SR2a 的化合 物 II 而得到。
式 I 和 II 化合物的 N- 氧化物可以通过根据制备杂环 N- 氧化物的标准方法， 例如 通过 C.Botteghi 等在 Journal of Organometallic Chemistry1989， 370， 17-31 中所述方法氧化化合物 I 而制备。
式 I 或 II 化合物通常可以通过上述方法制备。若各化合物不能经由上述途径制 备， 则它们可以借助对所述合成途径的常规改变通过衍生其他化合物 I 或 II 而制备。 例如， 在各种情况下， 某些化合物 I 或 II 可以有利地通过酯水解、 酰胺化、 酯化、 醚裂解、 烯烃化、 还原、 氧化等由其他化合物 I 或 II 制备。
反应混合物以常规方式后处理， 例如通过与水混合、 分离各相并且合适的话通过 层析， 例如在矾土或硅胶上层析而提纯粗产物。一些中间体和终产物可以以无色或浅棕色 粘稠油形式得到， 将它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和 终产物以固体得到， 则它们可以通过重结晶或研制进行提纯。
由于其优异的活性， 通式 I 或 II 的化合物可以用于防治无脊椎动物害虫。
因此， 本发明还提供了一种防治无脊椎动物害虫的方法， 该方法包括用杀虫有效 量的如上所定义的式 (I) 或 (II) 化合物或其盐或 N- 氧化物或组合物处理害虫， 其食物供 应源， 其栖息地或其繁殖地， 或其中害虫生长或可能生长的栽培植物、 植物繁殖材料 ( 如种 子 )、 土壤、 区域、 材料或环境， 或者要防止害虫侵袭或侵染的材料、 栽培植物、 植物繁殖材料 ( 如种子 )、 土壤、 表面或空间。 优选本发明方法用于保护植物繁殖材料 ( 如种子 ) 和由其生长的植物以防无脊椎 动物害虫侵袭或侵染且包括用杀虫有效量的如上所定义的式 (I) 或 (II) 化合物或其可农 用盐或 N- 氧化物或用杀虫有效量的如上文和下文所定义的农业组合物处理植物繁殖材料 ( 如种子 )。 本发明方法不限于保护已经根据本发明处理的 “底物” ( 植物、 植物繁殖材料、 土 壤材料等 )， 而是还具有预防效果， 因此例如可以相应地保护由已处理的植物繁殖材料 ( 如 种子 ) 生长的植物， 但植物本身并未被处理。
就本发明而言， “无脊椎动物害虫” 优选选自节肢动物害虫和线虫， 更优选选自有 害昆虫、 蜘蛛和线虫， 甚至更优选选自昆虫、 螨虫和线虫。
本发明进一步提供了一种对抗该类无脊椎动物害虫的农业组合物， 其包含具有杀 虫作用量的至少一种通式 I 或 II 的化合物或至少一种其可农用盐或 N- 氧化物和至少一种 惰性液体和 / 或固体可农用载体以及需要的话至少一种表面活性剂。
该组合物可以含有式 I 或 II 的单一活性化合物或其盐或 N- 氧化物或几种本发明 活性化合物或其盐的混合物。 本发明组合物可以包含单独的异构体或异构体混合物以及单 独的互变异构体或互变异构体混合物。
式 I 或 II 化合物和包含它们的杀虫组合物是防治节肢动物害虫和线虫的有 效试剂。由式 I 或 II 化合物防治的无脊椎动物害虫例如包括 ： 鳞翅目昆虫 ( 鳞翅目 (Lepidoptera))， 例 如 小 地 老 虎 (Agrotis ypsilon)、 黄 地 老 虎 (Agrotis segetum)、 木 棉 虫 (Alabama argillacea)、黎 豆 夜 蛾 (Anticarsia gemmatalis)、 Argyresthia conjugella、 叉 纹 夜 蛾 (Autographa gamma)、 树 尺 蠖 (Bupalus piniarius)、 Cacoecia murinana、 Capua reticulana、 Cheimatobia brumata、云 杉 色 卷 蛾 (Choristoneura fumiferana)、 Choristoneura occidentalis、二 化 螟 (Cirphis unipuncta)、苹 果 小 卷 蛾 (Cydia pomonella)、松 毛 虫 (Dendrolimus pini)、 Diaphania nitidalis、西 南 玉 米 杆 草 螟 (Diatraea grandiosella)、 埃 及 钻 夜 蛾 (Earias insulana)、 南美玉米苗 斑 螟 (Elasmopalpus lignosellus)、 女 贞 细 卷 蛾 (Eupoecilia ambiguella)、 Evetria
bouliana、 Feltia subterranea、 蜡螟 (Galleria mellonella)、 李小食心虫 (Grapholitha funebrana)、 梨小食心虫 (Grapholitha molesta)、 棉铃虫 (Heliothis armigera)、 烟芽 夜 蛾 (Heliothis virescens)、 玉 米 穗 虫 (Heliothis zea)、 菜 螟 (Hellula undalis)、 Hibernia defoliaria、美 国 白 蛾 (Hyphantria cunea)、苹 果 巢 蛾 (Hyponomeuta malinellus)、 番 茄 虫 蛾 (Keiferia lycopersicella)、 Lambdina fiscellaria、 甜菜夜 蛾 (Laphygma exigua)、 咖 啡 潜 叶 蛾 (Leucoptera coffeella)、 旋 纹 潜 蛾 (Leucoptera scitella)、 Lithocolletis blancardella、 葡 萄 浆 果 小 卷 蛾 (Lobesia botrana)、 甜 菜 网 螟 (Loxostege sticticalis)、 舞 毒 蛾 (Lymantria dispar)、 模 毒 蛾 (Lymantria monacha)、 桃 潜 蛾 (Lyonetia clerkella)、 黄 褐 天 幕 毛 虫 (Malacosoma neustria)、 甘 蓝 夜 蛾 (Mamestra brassicae)、 黄 杉 毒 蛾 (Orgyia pseudotsugata)、 玉 米 螟 (Ostrinia nubilalis)、 小眼夜蛾 (Panolis flammea)、 棉花红铃虫 (Pectinophora gossypiella)、 疆夜蛾 (Peridroma saucia)、 圆掌舟蛾 (Phalera bucephala)、 马铃薯麦蛾 (Phthorimaea operculella)、 柑桔潜叶蛾 (Phyllocnistis citrella)、 欧洲粉蝶 (Pieris brassicae)、 苜 蓿绿夜蛾 (Plathypena scabra)、 菜蛾 (Plutella xylostella)、 大豆夜蛾 (Pseudoplusia includens)、 Rhyacionia frustrana、 Scrobipalpula absoluta、 麦 蛾 (Sitotroga cerealella)、葡 萄 卷 叶 蛾 (Sparganothis pilleriana)、草 地 夜 蛾 (Spodoptera frugiperda)、 海灰翅夜蛾 (Spodoptera littoralis)、 斜纹夜蛾 (Spodoptera litura)、 Thaumatopoea pityocampa、 绿色橡木飞蛾 (Tortrix viridana)、 粉纹夜蛾 (Trichoplusia ni) 和 Zeiraphera canadensis ；
甲 虫 ( 鞘 翅 目 (Coleoptera))， 例 如 梨 窄 吉 丁 (Agrilus sinuatus)、 直条 叩 头 虫 (Agriotes lineatus)、暗 色 叩 头 虫 (Agriotes obscurus)、 Amphimallus solstitialis、 Anisandrus dispar、墨 西 哥 棉 铃 象 (Anthonomus grandis)、苹 花 象 (Anthonomus pomorum)、 甜菜隐食甲 (Atomaria linearis)、 纵坑切梢小蠹 (Blastophagus piniperda)、 Blitophaga undata、蚕 豆 象 (Bruchus rufimanus)、豌 豆 象 (Bruchus pisorum)、欧 洲 兵 豆 象 (Bruchus lentis)、苹 卷 象 (Byctiscus betulae)、甜 菜 大 龟 甲 (Cassida nebulosa)、 Cerotoma trifurcata、白 菜 籽 龟 象 (Ceuthorrhynchus assimilis)、 芫菁龟象 (Ceuthorrhynchus napi)、 甜菜胫跳甲 (Chaetocnema tibialis)、 Conoderus vespertinus、 石刁柏负泥虫 (Crioceris asparagi)、 长角叶甲 (Diabrotica longicornis)、 Diabrotica 12-punctata、玉 米 根 叶 甲 (Diabrotica virgifera)、墨 西 哥 豆 瓢 虫 (Epilachna varivestis)、 烟 草 跳 甲 (Epitrix hirtipennis)、 棉灰蒙象 变 种 (Eutinobothrus brasiliensis)、 欧 洲 松 树 皮 象 (Hylobius abietis)、 埃及苜蓿 叶 象 (Hypera brunneipennis)、 紫 苜 蓿 叶 象 (Hypera postica)、 云 杉 八 齿 小 蠹 (Ips typographus)、 烟草负泥虫 (Lema bilineata)、 黑角负泥虫 (Lema melanopus)、 马铃薯叶 甲 (Leptinotarsa decemlineata)、 Limonius californicus、 稻 水 象 甲 (Lissorhoptrus oryzophilus)、 Melanotus communis、 油 菜 露 尾 甲 (Meligethes aeneus)、 大栗鳃金龟 (Melolontha hippocastani)、 五月鳃金龟 (Melolontha melolontha)、 水稻负泥虫 (Oulema oryzae)、 葡 萄 黑 耳 喙 象 (Ortiorrhynchus sulcatus)、 草 莓 根 象 甲 (Otiorrhynchus ovatus)、 辣 根 猿 叶 甲 (Phaedon cochleariae)、 Phyllotreta chrysocephala、 食叶鳃 金龟属 (Phyllophaga sp.)、 庭园发 丽金龟 (Phyllopertha horticola)、 大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、 黄曲条菜跳甲 (Phyllotreta striolata)、 日本金龟子 (Popillia japonica)、 豌豆叶象 (Sitona lineatus) 和谷象 (Sitophilus granaria) ；
双 翅 目 昆 虫 ( 双 翅 目 (Diptera))， 例 如 埃 及 伊 蚊 (Aedes aegypti)、 剌扰 伊 蚊 (Aedes vexans)、墨 西 哥 果 蝇 (Anastrepha ludens)、五 斑 按 蚊 (Anopheles maculipennis)、 地中海实蝇 (Ceratitis capitata)、 蛆症金蝇 (Chrysomya bezziana)、 Chrysomya hominivorax、 Chrysomya macellaria、 高粱瘿蚊 (Contarinia sorghicola)、 Cordylobia anthropophaga、 尖 音 库 蚊 (Culex pipiens)、 瓜 蝇 (Dacus cucurbitae)、 油 橄 榄 实 蝇 (Dacus oleae)、 油 菜 叶 瘿 蚊 (Dasineura brassicae)、 小 毛 厕 蝇 (Fannia canicularis)、 马 蝇 (Gasterophilus intestinalis)、 刺 舌 蝇 (Glossina morsitans)、 Haematobia irritans、 Haplodiplosis equestris、 花 生 田 灰 地 种 蝇 (Hylemyia platura)、 纹 皮 蝇 (Hypoderma lineata)、 蔬 菜 斑 潜 蝇 (Liriomyza sativae)、 美国潜叶 蝇 (Liriomyza trifolii)、 Lucilia cap rina、 铜 绿 蝇 (Lucilia cup rina)、 丝光绿 蝇 (Lucilia sericata)、 Lycoria pectoralis、 麦 瘿 蚊 (Mayetiola destructor)、 家蝇 (Musca domestica)、 厩腐蝇 (Muscina stabulans)、 羊狂蝇 (Oestrus ovis)、 欧洲麦秆蝇 (Oscinella frit)、 天仙子泉蝇 (Pegomya hysocyami)、 Phorbia antiqua、 萝卜蝇 (Phorbia brassicae)、 Phorbia coarctata、 樱桃实蝇 (Rhagoletis cerasi)、 苹果实蝇 (Rhagoletis pomonella)、 牛虻 (Tabanus bovinus)、 Tipula oleracea 和欧洲大蚊 (Tipula paludosa) ；
蓟马 ( 缨翅目 (Thysanoptera))， 例如兰花蓟马 (Dichromothrips corbetti)、 烟 褐蓟马 (Frankliniella fusca)、 苜蓿花蓟马 (Frankliniella occidentalis)、 东方花蓟马 (Frankliniella tritici)、 桔梗蓟马 (Scirtothrips citri)、 稻蓟马 (Thrips oryzae)、 棕 榈蓟马 (Thrips palmi) 和烟蓟马 (Thrips tabaci) ；
膜翅目昆虫 ( 膜翅目 (Hymenoptera))， 例如新疆菜叶蜂 (Athalia rosae)、 切叶 蚁 (Atta cephalotes)、 Atta sexdens、 Atta texana、 Hoplocampa minuta、 Hoplocampa testudinea、 小黄家蚁 (Monomorium pharaonis)、 热带火蚁 (Solenopsis geminate) 和红火 蚁 (Solenopsis invicta) ；
异翅目昆虫 ( 异翅目 (Heteroptera))， 例如拟绿蝽 (Acrosternum hilare)、 玉米 长蝽 (Blissus leucopterus)、 黑斑烟盲蝽 (Cyrtopeltis notatus)、 棉红蝽 (Dysdercus cingulatus)、 Dysdercus intermedius、 麦 扁 盾 蝽 (Eurygaster integriceps)、 烟草蝽 (Euschistus impictiventris)、 棉红铃喙缘蝽 (Leptoglossus phyllopus)、 美洲牧草盲蝽 (Lygus lineolaris)、 牧草盲蝽 (Lygus pratensis)、 稻绿蝽 (Nezara viridula)、 甜菜拟网 蝽 (Piesma quadrata)、 Solubea insularis 和 Thyanta perditor ；
同 翅 目 昆 虫 ( 同 翅 目 (Homoptera))，例 如 Acyrthosiphon onobrychis、落 叶 松 球 蚜 (Adelges laricis)、 Aphidula nasturtii、甜 菜 蚜 (Aphis fabae)、草 莓 根 蚜 (Aphis forbesi)、 苹 果 蚜 (Aphis pomi)、 棉 蚜 (Aphis gossypii)、 北美茶簏子 蚜 (Aphis grossulariae)、 Aphis schneideri、 卷 叶 蚜 (Aphis spiraecola)、 Aphis sambuci、 豌 豆 蚜 (Acyrthosiphon pisum)、 马 铃 薯 蚜 (Aulacorthum solani)、 银叶粉虱 (Bemisia argentifolii)、 烟 粉 虱 (Bemisia tabaci)、 Brachycaudus cardui、 杏圆尾蚜 (Brachycaudus helichrysi)、 Brachycaudus persicae、 Brachycaudus prunicola、 甘蓝 蚜 (Brevicoryne brassicae)、 Capitophorus horni、 Cerosipha gossypii、 Chaetosiphonfragaefolii、 Cryptomyzus ribis、 高加索冷杉椎球蚜 (Dreyfusia nordmannianae)、 云 杉 椎 球 蚜 (Dreyfusia piceae)、 居 根 西 圆 尾 蚜 (Dysaphis radicola)、 Dysaulacorthum pseudosolani、 Dysaphis plantaginea、 Dysaphis pyri、 蚕豆微叶蝉 (Empoasca fabae)、 桃 大尾蚜 (Hyalopterus pruni)、 Hyperomyzus lactucae、 麦长管蚜 (Macrosiphum avenae)、 大 戟 长 管 蚜 (Macrosiphum euphorbiae)、蔷 薇 管 蚜 (Macrosiphon rosae)、 Megoura viciae、 巢 莱 修 尾 蚜 (Melanaphis pyrarius)、 麦 无 网 蚜 (Metopolophium dirhodum)、 Myzodes persicae、冬 葱 瘤 额 蚜 (Myzus ascalonicus)、 Myzus cerasi、桃 蚜 (Myzus persicae)、 李 瘤 蚜 (Myzus varians)、 Nasonovia ribis-nigri、 稻 飞 虱 (Nilaparvata lugens)、 囊 柄 瘿 绵 蚜 (Pemphigus bursarius)、 蔗 飞 虱 (Perkinsiella saccharicida)、 忽 布 疣 蚜 (Phorodon humuli)、 苹 木 虱 (Psylla mali)、 梨 木 虱 (Psylla piri)、 冬葱 瘤 蛾 蚜 (Rhopalomyzus ascalonicus)、 玉 米 蚜 (Rhopalosiphum maidis)、 禾谷溢管蚜 (Rhopalosiphum padi)、 Rhopalosiphum insertum、 Sappaphis mala、 Sappaphis mali、 麦 二 叉 蚜 (Schizaphis graminum)、 Schizoneura lanuginosa、麦 长 管 蚜 (Sitobion avenae)、 白 背 飞 虱 (Sogatella furcifera)、 白 粉 虱 (Trialeurodes vaporariorum)、 Toxoptera aurantiiand 和葡萄根瘤蚜 (Viteus vitifolii) ； 白蚁 ( 等翅目 (Isoptera))， 例 如 Calotermes flavicollis、 Leucotermes flavipes、 黄 肢 散 白 蚁 (Reticulitermes flavipes)、 欧洲散白蚁 (Reticulitermes lucifugus) 和 Termes natalensis ；
直 翅 目 昆 虫 ( 直 翅 目 (Orthoptera))， 例 如 居 屋 艾 蟋 (Acheta domestica)、 东 方蜚蠊 (Blatta orientalis)、 德国小蠊 (Blattella germanica)、 欧洲球螋 (Forficula auricularia)、 蝼 蛄 (Gryllotalpa gryllotalpa)、 飞 蝗 (Locusta migratoria)、 双纹 黑 蝗 (Melanoplus bivittatus)、 红 足 黑 蝗 (Melanoplus femur-rubrum)、 墨西哥黑蝗 (Melanoplus mexicanus)、 迁飞黑蝗 (Melanoplus sanguinipes)、 石栖黑蝗 (Melanoplus spretus)、 条纹红蝗 (Nomadacris septemfasciata)、 美洲蟑螂 (Periplaneta americana)、 美 洲 沙 漠 蝗 (Schistocerca americana)、 Schistocerca peregrina、 Stauronotus maroccanus 和庭疾灶螽 (Tachycines asynamorus)，
蜘蛛纲 (Arachnoidea)， 如蜘蛛 ( 蜱螨目 (Acarina))， 例如软蜱科 (Argasidae)、 硬蜱科 (Ixodidae) 和疥螨科 (Sarcoptidae)， 如长星形壁虱 (Amblyomma americanum)、 热带花蜱 (Amblyomma variegatum)、 波斯锐缘蜱 (Argas persicus)、 牛壁虱 (Boophilus annulatus)、 Boophilus decoloratus、 微 小 牛 蜱 (Boophilus microplus)、 Dermacentor silvarum、 Hyalomma truncatum、蓖 子 硬 蜱 (Ixodes ricinus)、 Ixodes rubicundus、 Ornithodorus moubata、 Otobius megnini、 鸡 皮 刺 螨 (Dermanyssus gallinae)、 绵羊疥 病 (Psoroptes ovis)、 Rhipicephalus appendiculatus、 Rhipicephalus evertsi、 人疥螨 (Sarcoptes scabiei)， 瘿螨属 (Eriophyidae)， 如苹果刺锈螨 (Aculus schlechtendali)、 Phyllocoptrata oleivora 和 Eriophyes sheldoni ； 细 螨 属 (Tarsonemidae)， 如 Phytonemus pallidus 和 侧 多 食 跗 线 螨 (Polyphagotarsonemus latus) ； 细须螨属 (Tenuipalpidae)， 如紫红短须螨 (Brevipalpus phoenicis) ； 叶螨属 (Tetranychidae)， 如 朱砂叶螨 (Tetranychus cinnabarinus)、 神泽叶螨 (Tetranychus kanzawai)、 太平洋叶螨 (Tetranychus pacificus)、 棉叶螨 (Tetranychus telarius) 和二点叶螨 (Tetranychus urticae)， 苹果叶螨 (Panonychus ulmi)、 柑椐叶螨 (Panonychus citri) 和 oligonychuspratensis ；
蚤 目 (Siphonatera)，例 如 印 鼠 客 蚤 (Xenopsylla cheopsis)、角 叶 属 (Ceratophyllus)。
组合物和式 I 或 II 化合物可用于防治线虫， 尤其是植物寄生线虫如根结线虫， 北方根结线虫 (Meloidogyne hapla)、 南方根结线虫 (Meloidogyne incognita)、 爪哇根 结线虫 (Meloidogyne javanica) 和其他根结线虫属 (Meloidogyne) ； 形成胞囊的线虫， 马 铃薯金线虫 (Globodera rostochiensis) 和其他球胞囊属 (Globodera) ； 禾谷胞囊线虫 (Heterodera avenae)、 大豆胞囊线虫 (Heterodera glycines)、 甜菜胞囊线虫 (Heterodera schachtii)、 三叶草胞囊线虫 (Heterodera trifolii) 和其他胞囊线虫属 (Heterodera) ； 种子肿瘿线虫， 粒线虫属 (Anguina) ； 茎叶线虫， 滑刃线虫属 (Aphelenchoides) ； 刺线虫， 杂 草刺线虫 (Belonolaimus longicaudatus) 和其他针刺线虫属 (Belonolaimus) ； 松线虫， 松 材线虫 (Bursaphelenchus xylophilus) 和其他伞滑刃线虫属 (Bursaphelenchus) ； 环形 线虫， 环纹线虫属 (Criconema)、 小环线虫属 (Criconemella)、 轮线虫属 (Criconemoides)、 中 环 线 虫 属 (Mesocriconema) ； 球 茎 线 虫， 腐 烂 茎 线 虫 (Ditylenchus destructor)、 甘 薯 茎 线 虫 (Ditylenchus dipsaci) 和 其 他 茎 线 虫 属 (Ditylenchus) ； 锥 线 虫， 锥线虫属 (Dolichodorus) ； 螺旋形线虫， Heliocotylenchus multicinctus 和其他 Helicotylenchus 属； 鞘线虫和鞘形 (sheathoid) 线虫， 鞘线虫属 (Hemicycliophora) 和 Hemicriconemoides 属； Hirshmanniella 属 ； 冠线虫， Hoploaimus 属 ； 伪根结线虫， 珍珠线虫属 (Nacobbus) ； 针 线 虫， Longidorus elongatus 和 其 他 长 针 线 虫 属 (Longidorus) ； 鞘 线 虫， 针线虫属 (Paratylenchus) ； 根 腐 线 虫， Pratylenchus neglectus、 穿 刺 根 腐 线 虫 (Pratylenchus penetrans)、 Pratylenchus curvitatus、 Pratylenchus goodeyi 和 其 他 根 腐 线 虫 属 (Pratylenchus) ； 穿 孔 线 虫， 香 蕉 穿 孔 线 虫 (Radopholus similis) 和 其 他 穿 孔 线 虫 属 (Radopholus) ； 肾 形 线 虫， Rotylenchus robustus 和 其 他 盘 旋 线 虫 属 (Rotylenchus) ； Scutellonema 属 ； 残根线虫， Trichodorus primitivus 和其他毛刺线虫属 (Trichodorus)、 拟毛刺属 (Paratrichodorus) ； 阻长线虫， Tylenchorhynchus claytoni、 Tylenchorhynchus dubius 和其他矮化线虫属 (Tylenchorhynchus) ； 柑桔线虫， 垫刃线虫属 (Tylenchulus) ； 剑 线虫， 剑线虫属 (xiphinema) ； 以及其他植物寄生线虫。
在本发明的优选实施方案中， 将式 I 或 II 化合物用于防治昆虫或蜘蛛， 尤其是鳞 翅目、 鞘翅目、 缨翅目和同翅目昆虫以及蜱螨目蜘蛛。本发明的式 I 或 II 化合物特别可以 用于防治缨翅目和同翅目昆虫。
式 I 或 II 化合物或包含它们的杀虫组合物可以通过使植物 / 作物与杀虫有效量 的式 I 或 II 化合物接触而用于保护生长的植物和作物以防无脊椎动物害虫， 尤其是昆虫、 螨科 (acaridae) 或蜘蛛侵袭或侵染。本文所用术语 “作物” 指生长和收获的作物二者。
可以将式 I 或 II 化合物转化成常规配制剂， 例如溶液、 乳液、 悬浮液、 粉剂、 粉末、 糊和颗粒。使用形式取决于特定的意欲目的 ； 在每种情况下应确保本发明化合物精细和均 匀地分布。
配制剂以已知方式制备 ( 对于综述例如参见 US 3,060,084， EP-A 707445( 对于 液体浓缩物 )， Browning， “Agglomeration” ， Chemical Engineering， 1967 年 12 月 4 日， 147-48， Perry′ s Chemical Engineer′ s Handbook， 第 4 版， McGraw-Hill， New York，1963， 第 8-57 页及随后各页， WO 91/13546， US 4,172,714， US 4,144,050， US 3,920,442， US5,180,587， US 5,232,701， US 5,208,030， GB 2,095,558， US 3,299,566， Klingman， Weed Control as a Science， John Wiley and Sons， Inc.， NewYork， 1961， Hance 等， Weed Control Handbook， 第 8 版， Blackwell Scientific Publications， Oxford， 1989 和 Mollet， H.， Grubemann， A.， Formulation technology， Wiley VCH Verlag GmbH， Weinheim( 德 国 )， 2001， 2.D.A.Knowles， Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations， Kluwer Academic Publishers， Dordrecht， 1998(ISBN0-7514-0443-8)， 例如通过将活性化 合物与适合配制农用化学品的助剂如溶剂和 / 或载体， 需要的话乳化剂、 表面活性剂和分 散剂、 防腐剂、 消泡剂、 防冻剂、 用于种子处理配制剂还有任选的着色剂和 / 或粘合剂和 / 或 胶凝剂混合而制备。
合适溶剂的实例为水、 芳族溶剂 ( 例如 Solvesso 产品、 二甲苯 )、 石蜡 ( 如矿物油 馏分 )、 醇类 ( 如甲醇、 丁醇、 戊醇、 苄醇 )、 酮类 ( 如环己酮、 γ- 丁内酯 )、 吡咯烷酮 (N- 甲 基吡咯烷酮 [NMP]、 N- 辛基吡咯烷酮 [NOP])、 乙酸酯 ( 乙二醇二乙酸酯 )、 二元醇、 脂肪酸二 甲基酰胺、 脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
合适乳化剂为非离子和阴离子乳化剂 ( 例如聚氧乙烯脂肪醇醚、 烷基磺酸盐和芳 基磺酸盐 )。
分散剂的实例是木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
所用的合适表面活性剂是木素磺酸、 萘磺酸、 苯酚磺酸、 二丁基萘磺酸的碱金属 盐、 碱土金属盐和铵盐， 烷基芳基磺酸盐， 烷基硫酸盐， 烷基磺酸盐， 脂肪醇硫酸盐， 脂肪酸 和硫酸化脂肪醇乙二醇醚， 还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物， 萘或萘磺酸与苯酚和 甲醛的缩合物， 聚氧乙烯辛基酚醚， 乙氧基化的异辛基酚、 辛基酚、 壬基酚， 烷基酚聚乙二醇 醚， 三丁基苯基聚乙二醇醚， 三硬脂基苯基聚乙二醇醚， 烷基芳基聚醚醇， 醇和脂肪醇 / 氧 化乙烯缩合物， 乙氧基化蓖麻油， 聚氧乙烯烷基醚， 乙氧基化聚氧丙烯， 月桂醇聚乙二醇醚 缩醛， 山梨醇酯， 木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、 乳液、 糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物 油馏分， 如煤油或柴油， 此外还有煤焦油和植物或动物来源的油， 脂族、 环状和芳族烃， 例如 甲苯、 二甲苯、 石蜡、 四氢化萘、 烷基化萘或其衍生物、 甲醇、 乙醇、 丙醇、 丁醇、 环己醇、 环己 酮、 异佛尔酮， 强极性溶剂， 例如二甲亚砜、 N- 甲基吡咯烷酮或水。
还可以将防冻剂如甘油、 乙二醇、 丙二醇和杀菌剂加入配制剂中。
合适的消泡剂例如为基于硅或硬脂酸镁的消泡剂。
合适的防腐剂例如为二氯芬。
种子处理配制剂可以额外包含粘合剂和任选的着色剂。
可 以 加 入 粘 合 剂 以 改 进 处 理 之 后 活 性 物 质 在 种 子 上 的 粘 附。 合 适 的 粘 合 剂 是 嵌 段 共 聚 物 EO/PO 表 面 活 性 剂 以 及 聚 乙 烯 醇、 聚 乙 烯 基 吡 咯 烷 酮、 聚 丙 烯 酸 酯、 聚 甲 基 丙 烯 酸 酯、 聚 丁 烯、 聚 异 丁 烯、 聚 苯 乙 烯、 聚 乙 烯 胺、 聚 乙 烯 酰 胺、 聚乙烯亚胺 聚醚、 聚氨酯、 聚乙酸乙烯酯、 纤基乙酸钠以及衍生于这些聚 合物的共聚物。
任选还可以在配制剂中包括着色剂。对种子处理配制剂合适的着色剂或染料是 若丹明 B、 C.I. 颜料红 112、 C.I. 溶剂红 1、 颜料蓝 15:4、 颜料蓝 15:3、 颜料蓝 15:2、 颜料蓝15:1、 颜料蓝 80、 颜料黄 1、 颜料黄 13、 颜料红 112、 颜料红 48:2、 颜料红 48:1、 颜料红 57:1、 颜料红 53:1、 颜料橙 43、 颜料橙 34、 颜料橙 5、 颜料绿 36、 颜料绿 7、 颜料白 6、 颜料棕 25、 碱 性紫 10、 碱性紫 49、 酸性红 51、 酸性红 52、 酸性红 14、 酸性蓝 9、 酸性黄 23、 碱性红 10、 碱性 红 108。
胶凝剂的实例是角叉菜 粉末、 撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨 颗粒如涂覆颗粒、 浸渍颗粒和均质颗粒可以通过将活性化合物与固体载体粘附而而制备。
制备。 固体载体的实例是矿土如硅胶、 硅酸盐、 滑石、 高岭土、 活性粘土 (attaclay)、 石灰 石、 石灰、 白垩、 红玄武土、 黄土、 粘土、 白云石、 硅藻土、 硫酸钙、 硫酸镁、 氧化镁 ； 磨碎的合成 材料 ； 肥料如硫酸铵、 磷酸铵、 硝酸铵、 脲类 ； 植物来源的产品如谷粉、 树皮粉、 木粉和坚果 壳粉， 纤维素粉和其他固体载体。
配制剂通常包含 0.01-95 重量％， 优选 0.1-90 重量％活性化合物。此时， 活性化 合物以 90-100 重量％， 优选 95-100 重量％的纯度 ( 根据 NMR 光谱 ) 使用。
对 于 种 子 处 理 目 的， 相 应 配 制 剂 可 以 稀 释 2-10 倍， 从而在即用制剂中得到 0.01-60 重量％， 优选 0.1-40 重量％的活性化合物浓度。
式 I 或 II 化合物可以直接、 以其配制剂形式或由其制备的使用形式 ( 如可直接喷 雾溶液、 粉末、 悬浮液或分散体、 乳液、 油分散体、 糊、 可撒粉产品、 撒播用材料或颗粒形式 )， 借助喷雾、 雾化、 撒粉、 撒播或浇灌来使用。 使用形式完全取决于意欲的目的 ； 在任何情况下 意欲确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、 糊或可湿性粉末 ( 可喷雾粉末、 油分 散体 ) 制备。为制备乳液、 糊或油分散体， 可借助润湿剂、 增粘剂、 分散剂或乳化剂将该物质 直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。 然而， 还可以制备由活性物质、 润湿剂、 增粘剂、 分散 剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
即用制剂中的活性化合物浓度可在较宽范围内变化。它们通常为 0.0001-10 重 量％， 优选 0.01-1 重量％。
活性化合物也可成功用于超低容量法 (ULV)， 其中可以施用包含超过 95 重量％活 性化合物的配制剂， 或甚至施用不含添加剂的活性化合物。
下列为配制剂实例 ：
1. 叶面施用的用水稀释的产品。对于种子处理目的， 该类产品可以稀释或不加稀 释地施用于种子。
A) 水溶性浓缩物 (SL、 LS)
将 10 重量份活性化合物溶于 90 重量份水或水溶性溶剂中。或者， 加入润湿剂或 其他助剂。活性化合物经水稀释溶解， 从而得到含 10 重量％活性化合物的配制剂。
B) 分散性浓缩物 (DC)
将 20 重量份活性化合物溶于 70 重量份环己酮中并加入 10 重量份分散剂如聚乙 烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体， 从而得到含有 20 重量％活性化合物的配制剂。
C) 可乳化浓缩物 (EC)
将 15 重量份活性化合物溶于 7 重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻 油乙氧基化物 ( 在每种情况下为 5 重量份 )。用水稀释得到乳液， 从而得到含有 15 重量％ 活性化合物的配制剂。
D) 乳液 (EW、 EO、 ES)
将 25 重量份活性化合物溶于 35 重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻 油乙氧基化物 ( 在每种情况下为 5 重量份 )。借助乳化机 ( 例如 Ultraturrax) 将该混合物 引入 30 重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液， 从而得到含有 25 重量％活性化 合物的配制剂。
E) 悬浮液 (SC、 OD、 FS)
在搅拌的球磨机中， 将 20 重量份活性化合物粉碎并加入 10 重量份分散剂、 润湿剂 和 70 重量份水或有机溶剂， 得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物 悬浮液， 从而得到含有 20 重量％活性化合物的配制剂。
F) 水分散性颗粒和水溶性颗粒 (WG、 SG)
将 50 重量份活性化合物细碎研磨并加入 50 重量份分散剂和润湿剂， 借助工业装 置 ( 如挤出机、 喷雾塔、 流化床 ) 将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活 性化合物分散体或溶液， 从而得到含有 50 重量％活性化合物的配制剂。
G) 水分散性粉末和水溶性粉末 (WP、 SP、 SS、 WS)
将 75 重量份活性化合物在转子 - 定子磨机中研磨并加入 25 重量份分散剂、 润湿 剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液， 从而得到含有 75 重量％活性化 合物的配制剂。
H) 凝胶配制剂 (GF)
在搅拌的球磨机中将 20 重量份活性化合物研磨， 加入 10 重量份分散剂、 1 重量份 胶凝剂润湿剂和 70 重量份水或有机溶剂， 得到细活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化 合物的稳定悬浮液， 从而得到活性化合物含量为 20 重量％的配制剂。
2. 叶面施用的不经稀释而施用的产品。对于种子处理目的， 该类产品可以稀释或 不加稀释地施用于种子。
I) 可撒粉粉末 (DP、 DS)
将 5 重量份活性化合物细碎研磨并与 95 重量份细碎高岭土充分混合。这得到含 有 5 重量％活性化合物的可撒粉产品。
J) 颗粒 (GR、 FG、 GG、 MG)
将 0.5 重量份活性化合物细碎研磨并结合 95.5 重量份载体， 从而得到含有 0.5 重 量％活性化合物的配制剂。现行方法是挤出、 喷雾干燥或流化床方法。这得到叶面使用的 不经稀释而施用的颗粒。
K)ULV 溶液 (UL)
将 10 重量份活性化合物溶于 90 重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到含有 10 重 量％活性化合物的产品， 其不经稀释而施用于叶面。
式 I 或 II 化合物还适合处理植物繁殖材料 ( 如种子 )。常规的种子处理配制剂包 括例如可流动浓缩物 FS、 溶液 LS、 干处理用粉末 DS、 淤浆处理用水分散性粉末 WS、 水溶性粉 末 SS 以及乳液 ES 和 EC 和凝胶配制剂 GF。这些配制剂可以经稀释或不经稀释地施用于种子。施用于种子在播种之前直接对种子或在后者预萌发之后进行。
在优选实施方案中， 将 FS 配制剂用于种子处理。FS 配制剂通常可以包含 1-800g/ l 活性成分， 1-200g/l 表面活性剂， 0-200g/l 防冻剂， 0-400g/l 粘合剂， 0-200g/l 颜料和至 多 1 升溶剂， 优选水。
用于种子处理的式 I 或 II 化合物的其他优选 FS 配制剂包含 0.5-80 重量％活性 成分， 0.05-5 重量％润湿剂， 0.5-15 重量％分散剂， 0.1-5 重量％增稠剂， 5-20 重量％防冻 剂， 0.1-2 重量％消泡剂， 1-20 重量％颜料和 / 或染料， 0-15 重量％粘着剂 / 粘附剂， 0-75 重量％填料 / 赋形剂和 0.01-1 重量％防腐剂。
各种类型的油、 润湿剂、 辅助剂、 除草剂、 杀真菌剂、 其他杀虫剂或杀菌剂都可加入 活性成分中， 若合适的话， 恰在紧临使用前加入 ( 桶混合 )。这些试剂通常与本发明试剂以 1 ∶ 10-10 ∶ 1 的重量比混合。
式 I 或 II 化合物通过接触 ( 经由土壤、 玻璃、 墙壁、 床网、 地毯、 植物部分或动物部 分 ) 和摄取 ( 诱饵或植物部分 ) 而有效。
为了用于蚂蚁、 白蚁、 黄蜂、 蝇、 蚊子、 蟋蟀或蟑螂， 优选将式 I 或 II 化合物用于诱 饵组合物中。
诱饵可以是液体、 固体或半固体制剂 ( 例如凝胶 )。固体诱饵可以制成各种适合 相应应用的形状和形式， 如颗粒、 块、 棒、 片。 液体诱饵可以填充到各种装置中以确保适当施 用， 例如敞开容器、 喷雾装置、 液滴供应源或蒸发源。凝胶可以基于含水基质或油性基质且 可以按照粘性、 水分保留或老化特性根据特定要求配制。
用于组合物中的诱饵是具有足够的吸引力以刺激诸如蚂蚁、 白蚁、 黄蜂、 蝇、 蚊子、 蟋蟀等的昆虫或蟑螂食用它的产品。吸引力可以通过使用进食刺激剂或性信息素调控。食 物刺激剂例如并不穷举地选自动物和 / 或植物蛋白质 ( 肉 -、 鱼 - 或血液膳食， 昆虫部分、 蛋黄 )、 动物和 / 或植物来源的脂肪和油或单 -、 低聚 - 或聚有机糖类， 尤其是蔗糖、 乳糖、 果 糖、 右旋糖、 葡萄糖、 淀粉、 果胶或甚至糖蜜或蜂蜜。 水果、 作物、 植物、 动物、 昆虫的新鲜或腐 败部分或其特定部分也可以用作进食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。特殊信息素 描述于文献中并且对本领域熟练技术人员是已知的。
式 I 或 II 化合物的配制剂如气雾剂 ( 例如在喷雾罐中 )、 油喷雾剂或泵喷雾剂高 度适于非专业使用者来防治害虫如蝇、 跳蚤、 蜱、 蚊子或蟑螂。气雾剂配方优选由如下组分 组成 ： 活性化合物 ； 溶剂如低级醇 ( 例如甲醇、 乙醇、 丙醇、 丁醇 )， 酮类 ( 例如丙酮、 甲基乙 基酮 )， 沸程为约 50-250℃的链烷烃 ( 例如煤油 )， 二甲基甲酰胺， N- 甲基吡咯烷酮， 二甲 亚砜， 芳族烃类如甲苯、 二甲苯， 水； 此外还有助剂， 例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、 具有 3-7mol 氧化乙烯的油基乙氧基化物、 脂肪醇乙氧基化物， 芳香油如精油， 中等脂肪酸与低级 醇的酯， 芳族羰基化合物 ； 合适的话还有稳定剂如苯甲酸钠， 两性表面活性剂， 低级环氧化 物， 原甲酸三乙酯和需要的话推进剂如丙烷、 丁烷、 氮气、 压缩空气、 二甲醚、 二氧化碳、 氧化 亚氮或这些气体的混合物。
油喷雾配制剂与气雾剂配方的不同在于没有使用推进剂。
式 I 或 II 化合物及其相应的组合物还可以用于蚊香片和熏蒸片， 发烟盒、 蒸发器 板或长效蒸发器以及扑蛾纸、 扑蛾垫或其他与热无关的蒸发器体系中。
用式 I 或 II 化合物及其相应组合物控制由昆虫传递的传染性疾病 ( 例如疟疾、登革热和黄热病， 淋巴丝虫病以及利什曼病 ) 的方法也包括处理棚屋和房子的表面、 空气 喷雾和浸渍窗帘、 帐篷、 衣物、 床品、 采采蝇网等。施用于纤维、 织物、 编织物、 无纺织物、 网状材料或箔以及篷布上的杀虫组合物优选包含包括杀虫剂、 任选的驱除剂和至少一种 粘合剂的混合物。合适的驱除剂例如为 N， N- 二乙基 - 间甲苯甲酰胺 (DEET)， N， N- 二 乙 基 苯 基 乙 酰 胺 (DEPA)， 1-(3- 环 己 烷 -1- 基 羰 基 )-2- 甲 基 哌 啶， (2- 羟 基 甲 基 环 己 基 ) 乙酸内酯， 2- 乙基 -1， 3- 己二醇， 避虫酮， 甲基新癸酰胺 (MNDA)， 不用于昆虫防治的 拟 除 虫 菊 酯 如 {(+/-)-3- 烯 丙 基 -2- 甲 基 -4- 氧 代 环 戊 -2-(+)- 烯 基 -(+)- 反 式 - 菊 酸酯 (Esbiothrin)， 衍生于植物提取物或与植物提取物相同的驱除剂如 1， 8- 萜二烯、 丁 子 香 酚、 (+)-Eucamalol(1)、 (-)-1- 表 -eucamalol， 或 来 自 诸 如 花 皮 桉 (Eucalyptus maculata)、蔓 荆 (Vitex rotundifolia)、 Cymbopogan martinii、香 茅 (Cymbopogan citratus)( 柠檬草 )、 亚香茅 (Cymopogan nartdus( 香茅 )) 的植物的粗植物提取物。合适 的粘合剂例如选自如下单体的聚合物和共聚物 ： 脂族酸的乙烯基酯 ( 如乙酸乙烯酯和支链 烷烃羧酸乙烯基酯 )， 醇的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯， 如丙烯酸丁酯、 丙烯酸 2- 乙基己基酯 和丙烯酸甲酯， 单烯属和二烯属不饱和烃， 如苯乙烯， 以及脂族二烯烃， 如丁二烯。
窗帘和床品的浸渍通常通过将纺织材料浸入式 I 和 II 的活性化合物的乳液或分 散体中或将它们喷雾于床品上而进行。
可以用于处理种子的方法原则上是所有本领域已知的合适种子处理技术， 尤其是 拌种技术， 如种子涂敷 ( 例如种子压丸 )、 种子撒粉和种子吸液 ( 例如种子浸泡 )。这里 “种 子处理” 指所有使种子和式 I 或 II 化合物相互接触的方法， 而 “拌种” 指为种子提供一定量 式 I 或 II 化合物的种子处理方法， 即产生包含式 I 或 II 化合物的种子的方法。原则上可 以在从种子收获到播种的任何时间对种子进行处理。 种子可以在紧临种子的播种之前或在 其之中处理， 例如使用 “播种箱” 方法。然而， 还可以在播种之前几个星期或几个月， 例如播 种之前至多 12 个月进行处理， 例如以拌种处理形式进行， 此时没有观察到效力显著降低。
有利的是， 对未播种的种子进行处理。本文所用术语 “未播种的种子” 意欲包括从 种子收获到为萌发和植物生长的目的而在地中播种种子的任何时间段的种子。
具体而言， 在处理中采取如下程序 ： 在合适的装置如用于固体或固体 / 液体混合 配对的混合装置中将种子与所需量的种子处理配制剂直接或在预先用水稀释之后混合， 直 到组合物均匀分布于种子上。合适的话， 然后进行干燥步骤。
式 I 或 II 化合物或其对映体或可兽用盐尤其还适合用于在动物中和动物上对抗 寄生虫。
因此， 本发明的另一目的是提供在动物中和动物上防治寄生虫的新方法。本发明 的另一目的是提供对动物更安全的杀虫剂。 本发明的另一目的进一步在于提供可以与现有 杀虫剂相比以更低剂量使用的动物用杀虫剂。 本发明的另一目的是提供对寄生虫提供长的 残留防治的动物用杀虫剂。
本发明还涉及用于在动物中和动物上对抗寄生虫的含有杀寄生虫有效量的式 I 或 II 化合物或其对映体或可兽用盐和可接受的载体的组合物。
本发明还提供了一种处理、 防治、 预防和保护动物以免受寄生虫侵染和感染的方 法， 包括对动物口服、 局部或肠胃外给药或施用杀寄生虫有效量的式 I 或 II 化合物或其对 映体或可兽用盐和可接受载体或包含它的组合物。本发明还提供了一种处理、 防治、 预防和保护动物以免受寄生虫侵染和感染的非 治疗方法， 包括对其场所施用杀寄生虫有效量的式 I 或 II 化合物或其对映体或可兽用盐和 可接受载体或包含它的组合物。
本发明还提供了一种制备用于处理、 防治、 预防或保护动物以免受寄生虫侵染或 感染的组合物的方法， 该方法包括引入杀寄生虫有效量的式 I 或 II 化合物或其对映体或可 兽用盐和可接受载体或包含它的组合物。
本发明进一步涉及式 I 化合物在处理、 防治、 预防或保护动物以免受寄生虫侵染 或感染中的用途。
本发明还涉及式 I 或 II 化合物或其对映体或可兽用盐和可接受载体或包含它的 组合物在制造用于治疗性处理动物以免受寄生虫侵染或感染的药物中的用途。
化合物对抗农业害虫的活性并不意味着它们适合在动物中和动物上防治体内和 体外寄生虫， 后者要求例如在口服施用情况下的非催吐低剂量， 与动物的代谢相容性， 低毒 性和安全处理。
惊人的是， 已发现式 I 或 II 化合物适合在动物中和动物上对抗体内和体外寄生 虫。
式 I 或 II 化合物或其对映体或可兽用盐以及包含它们的组合物优选用于在包括 温血动物 ( 包括人 ) 在内的动物和鱼中防治和预防侵染和感染。它们例如适于在哺乳动物 如牛、 绵羊、 猪、 骆驼、 鹿、 马、 小猪、 家禽、 兔、 山羊、 狗和猫， 水牛、 驴、 黇鹿和驯鹿， 以及产皮 动物如貂、 丝鼠和浣熊， 禽类如母鸡、 鹅、 火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、 鲤鱼 和鳗鱼的动物中防治和预防侵染和感染。
式 I 或 II 化合物或其对映体或可兽用盐以及包含它们的组合物优选用于在家养 动物如狗或猫中防治和预防侵染和感染。
在温血动物和鱼类中的侵袭包括但不限于虱、 咬虱、 蜱、 羊鼻蝇蛆、 羊蜱蝇、 螯蝇、 家蝇、 蝇、 myiasitic 蝇幼虫、 恙螨、 蚋、 蚊和蚤。
式 I 或 II 化合物或其对映体或可兽用盐以及包含它们的组合物适于内吸和 / 或 非内吸控制体外和 / 或体内寄生虫。它们对所有或部分发育阶段有效。
式 I 或 II 化合物尤其可以用于对抗体外寄生虫。
式 I 或 II 化 合 物 尤 其 可 以 用 于 分 别 对 抗 下 列 目 和 属 的 寄 生 虫 ： 蚤 ( 蚤目 (Siphonaptera))， 例如猫蚤 (Ctenocephalides felis)、 狗蚤 (Ctenocephalides canis)、 印鼠客蚤 (Xenopsylla cheopis)、 致痒蚤 (Pulex irritans)、 穿皮潜蚤 (Tunga penetrans) 和具带病蚤 (Nosopsyllus fasciatus)， 蟑螂 ( 蜚蠊目 (Blattaria)-Blattodea)， 例如德国 小蠊 (Blattella germanica)、 Blattella asahinae、 美洲蟑螂 (Periplaneta americana)、 日 本 大 蠊 (Periplaneta j aponica)、 棕 色 蜚 蠊 (Periplaneta brunnea)、 Periplaneta fuligginosa、 澳洲蜚蠊 (Periplaneta australasiae) 和东方蜚蠊 (Blatta orientalis)，
苍蝇、 蚊子 ( 双翅目 )， 例如埃及伊蚊、 白纹伊蚊 (Aedes albopictus)、 刺扰伊 蚊、 墨西哥果蝇、 五斑按蚊、 Anopheles crucians、 白足按蚊 (Anopheles albimanus)、 疟 蚊 (Anopheles Gambiae)、 Anopheles freeborni、 白踝按蚊 (Anopheles leucosphyrus)、 微 小 按 蚊 (Anopheles minimus)、 四 斑 按 蚊 (Anopheles quadrimaculatus)、 红头丽蝇 (Calliphora vicina)、蛆 症 金 蝇、 Chrysomya hominivorax、 Chrysomya macellaria、鹿 蝇 (Chrysops discalis)、 Chrysops silacea、 Chrysops atlanticus、 Cochliomyia hominivorax、 Cordylobia anthropophaga、 Culicoides furens、 尖 音 库 蚊、 斑 蚊 (Culex nigripalpus)、致 倦 库 蚊 (Culex quinquefasciatus)、媒 斑 蚊 (Culex tarsalis)、 Culiseta inornata、 Culiseta melanura、 Dermatobia hominis、 小毛厕蝇、 马蝇、 刺舌蝇、 须舌蝇 (Glossina palpalis)、 Glossina fuscipes、 Glossina tachinoides、 Haematobia irritans、 Haplodiplosis equestris、 Hippelates 属、 纹 皮 蝇、 Leptoconops torrens、 Lucilia caprina、 铜绿蝇、 丝光绿蝇、 Lycoria pectoralis、 沼蚊属 (Mansonia)、 家蝇、 厩 腐蝇、 羊狂蝇、 Phlebotomus argentipes、 Psorophora columbiae、 Psorophora discolor、 Prosimulium mixtum、 红尾肉蝇 (Sarcophaga haemorrhoidalis)、 肉蝇属 (Sarcophaga)、 Simulium vittatum、 厩螫蝇 (Stomoxys calcitrans)、 牛虻、 Tabanus atratus、 红色原虻 (Tabanus lineola) 和 Tabanus similis，
虱 ( 毛 虱 目 (Phthiraptera))， 例 如 Pediculus humanus capitis、 Pediculus humanus corporis、 阴 虱 (Pthirus pubis)、 Haematopinus eurysternus、 Haematopinus suis、 Linognathus vituli、 Bovicola bovis、 Menopon gallinae、 Menacanthus stramineus 和 Solenopotes capillatus，
壁 虱 和 寄 生 螨 ( 寄 螨 目 (Parasitiformes)) ： 壁 虱 ( 蜱 亚 目 (Ixodida))， 例如 黑脚硬蜱 (Ixodes scapularis)、 全环硬蜱 (Ixodes holocyclus)、 太平洋硬蜱 (Ixodes pacificus)、棕 色 犬 壁 虱 (Rhiphicephalus sanguineus)、安 氏 革 螨 (Dermacentor andersoni)、美 洲 大 革 螨 (Dermacentor variabilis)、长 星 形 壁 虱 (Amblyomma americanum)、 Ambryomma maculatum、 Ornithodorus hermsi、 Ornithodorus turicata 以及 寄生螨 ( 甲螨亚目 (Mesostigmata))， 例如柏氏禽刺螨 (Ornithonyssus bacoti) 和鸡皮刺 螨 (Dermanyssus gallinae) ；
辐螨亚目 (Actinedida)( 前气门亚目 (Prostigmata)) 和粉螨亚目 (Acaridida) ( 无气门目 (Astigmata))， 例如 Acarapis 属、 Cheyletiella 属、 Ornithocheyletia 属、 鼠螨 属 (Myobia)、 Psorergates 属、 蠕形螨属 (Demodex)、 恙螨属 (Trombicula)、 Listrophorus 属、 粉螨属 (Acarus)、 食酪螨属 (Tyrophagus)、 嗜木螨属 (Caloglyphus)、 Hypodectes 属、 Pterolichus 属、 痒 螨 属 (Psoroptes)、 疥 螨 属 (Chorioptes)、 耳 痒 螨 属 (Otodectes)、 Sarcoptes 属、背 肛 螨 属 (Notoedres)、膝 螨 属 (Knemidocoptes)、 Cytodites 属 和 Laminosioptes 属 ；
臭 虫 (Heteropterida) ： 温 带 臭 虫 (Cimex lectularius)、 热 带 臭 虫 (Cimex hemipterus)、 Reduvius senilis、 锥蝽属 (Triatoma)、 锥蝽属 (Rhodnius)、 Panstrongylus 属和 Arilus critatus，
虱 目 (Anoplurida)，例 如 Haematopinus 属、 Linognathus 属、 Pediculus 属、 Phtirus 属和 Solenopotes 属 ；
食毛目 (Mallophagida)(Arnblycerina 和 Ischnocerina 亚目 )， 例如 Trimenopon 属、 Menopon 属、 Trinoton 属、 Bovicola 属、 Werneckiella 属、 Lepikentron 属、 Trichodectes 属和 Felicola 属 ；
蛔虫 (Nematoda) ：
金 针 虫 和 Trichinosis( 毛 管 目 (Trichosyringida))， 例 如 毛 形 科(Trichinellidae)( 毛形属 (Trichinella))、 ( 毛首科 (Trichuridae))Trichuris 属、 毛细 线虫属 (Capillaria) ；
杆 形 目 (Rhabditida)，例 如 小 杆 线 虫 属 (Rhabditis)、 Strongyloides 属、 Helicephalobus 属 ；
圆 线 虫 目 (Strongylida)， 例 如 Strongylus 属、 Ancylostoma 属、 美洲钩虫 (Necator americanus)、 Bunostomum 属 ( 钩 虫 )、毛 圆 线 虫 属 (Trichostrongylus)、 捻 转 血 矛 线 虫 (Haemonchus contortus)、 Ostertagia 属、 Cooperia 属、 细颈线虫属 (Nematodirus)、 Dictyocaulus 属、 Cyathostoma 属、结 节 线 虫 属 (Oesophagostomum)、 猪 肾 虫 (Stephanurus dentatus)、 Ollulanus 属、 夏 伯 特 线 虫 属 (Chabertia)、 猪肾 虫、 气 管 比 翼 线 虫 (Syngamus trachea)、 Ancylostoma 属、 钩 虫 属 (Uncinaria)、 球首 线 虫 属 (Globocephalus)、 Necator 属、 后 圆 线 虫 属 (Metastrongylus)、 毛样缪勒线虫 (Muellerius capillaris)、 Protostrongylus 属、 管 圆 线 虫 属 (Angiostrongylus)、 Parelaphostrongylus 属、 Aleurostrongylus abstrusus 和 肾 膨 结 线 虫 (Dioctophyma renale) ；
肠线虫 ( 蛔目 (Ascaridida))， 例如似蚓蛔线虫 (Ascaris lumbricoides)、 猪蛔 虫 (Ascaris suum)、 鸡蛔虫 (Ascaridia galli)、 马副蛔虫 (Parascaris equorum)、 蛲虫 (Enterobius vermicularis)( 蛲虫 )、 犬弓首蛔虫 (Toxocara canis)、 犬蛔虫 (Toxascaris leonine)、 Skrjabinema 属和马尖尾线虫 (Oxyuris equi) ；
Camallanida， 例如 Dracunculus medinensis( 麦地那龙线虫 ) ；
旋 尾 目 (Spirurida)，例 如 Thelazia 属、丝 虫 属 (Wuchereria)、 Brugia 属、 Onchocerca 属、 Dirofilari 属、 Dipetalonema 属、 Setaria 属、 Elaeophora 属、 狼尾旋线虫 (Spirocerca lupi) 和丽线虫属 (Habronema) ；
棘头虫 ( 棘头动物门 (Acanthocephala))， 例如 Acanthocephalus 属、 猪巨吻棘头 虫 (Macracanthorhynchus hirudinaceus) 和棘头虫属 (Oncicola) ；
扁虫类 (Planarians)( 扁形动物门 (Plathelminthes)) ：
肝 吸 虫 (Flukes)( 吸 虫 纲 (Trematoda))， 例 如 肝 片 形 吸 虫 属 (Faciola)、 Fascioloides magna、 并 殖 吸 虫 属 (Paragonimus)、 双 腔 吸 虫 属 (Dicrocoelium)、 布 氏 姜 片 吸 虫 (Fasciolopsis buski)、 华 枝 睾 吸 虫 (Clonorchis sinensis)、 血吸虫属 (Schistosoma)、 毛毕吸虫属 (Trichobilharzia)、 有翼翼形吸虫 (Alaria alata)、 并殖吸虫 属和 Nanocyetes 属 ；
Cercomeromorpha， 尤 其 是 Cestoda( 绦 虫 )， 例 如 裂 头 绦 虫 属 (Diphyllobothrium)、 Tenia 属、 棘 球 绦 虫 属 (Echinococcus)、 犬 复 孔 绦 虫 (Dipylidium caninum)、 Multiceps 属、 膜 壳 绦 虫 属 (Hymenolepis)、 中 殖 孔 绦 虫 属 (Mesocestoides)、 Vampirolepis 属、 Moniezia 属、 Anoplocephala 属、 Sirometra 属、 Anoplocephala 属 和 Hymenolepis 属。
式 I 或 II 化合物以及包含它们的组合物尤其可用于防治双翅目、 蚤目和蜱亚目的 害虫。
此外， 尤其优选式 I 或 II 化合物以及包含它们的组合物在对抗蚊子中的用途。
式 I 或 II 化合物以及包含它们的组合物在对抗蝇中的用途是本发明的另一优选实施方案。
此外， 尤其优选式 I 或 II 化合物以及包含它们的组合物在对抗蚤中的用途。
式 I 或 II 化合物以及包含它们的组合物在对抗壁虱中的用途是本发明的另一优 选实施方案。
式 I 或 II 化合物以及包含它们的组合物还尤其可以用于对抗体内寄生虫 ( 蛔虫、 棘头虫和扁虫类 )。
式 I 或 II 化合物以及包含它们的组合物通过接触 ( 经由土壤、 玻璃、 墙壁、 床网、 地毯、 毡或动物部分 ) 和摄取 ( 例如诱饵 ) 而有效。
本发明涉及式 I 或 II 化合物以及包含它们的组合物在动物中和 / 或动物上防治 和 / 或对抗寄生虫中的治疗和非治疗用途。
式 I 或 II 化合物以及包含它们的组合物可以用于通过使动物与杀寄生虫有效量 的式 I 或 II 化合物以及包含它们的组合物接触而保护动物免受寄生虫侵袭或侵染。这里 的 “接触” 包括直接接触 ( 将杀虫混合物 / 组合物直接施用于寄生虫上， 这可以包括在其场 所 -P 间接接触， 并且还任选将杀虫混合物 / 组合物直接施用于动物上 ) 和间接接触 ( 将化 合物 / 组合物施用于寄生虫的场所 )。通过施用于其场所而接触寄生虫为式 I 化合物的非 治疗用途实例。
上面所定义的 “场所 -P” 是指动物外部的栖息地、 食物供应源、 繁殖地、 区域、 材料 或寄生虫生长或可能生长的环境。 本发明化合物也可以预防性地施用于预期出现害虫或寄 生虫的地方。
给药可以预防和治疗方式进行。
活性化合物的给药直接或以合适的制剂形式口服、 局部 / 经皮或肠胃外进行。
为了对温血动物口服给药， 可以将式 I 或 II 化合物配制成动物饲料、 动物饲料预 混物、 动物饲料浓缩物、 丸剂、 溶液、 糊、 悬浮液、 浸液、 凝胶、 片剂、 大丸剂和胶囊。此外， 式I 或 II 化合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药， 所选择的剂型应为动物提供 0.01-100mg/kg 动物体重 / 天， 优选 0.5-100mg/kg 动物体重 / 天的式 I 或 II 化合物。
或者， 式 I 或 II 化合物可以肠胃外给药于动物， 例如通过腔内、 肌内、 静脉内或皮 下注射。式 I 或 II 化合物可以分散或溶于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。或 者， 可以将式 I 或 II 化合物配制成皮下给药用植入物。此外， 式 I 或 II 化合物可以透皮给 药于动物。对于肠胃外给药， 所选剂型应为动物提供 0.01-100mg/kg 动物体重 / 天的式 I 或 II 化合物。
式 I 或 II 化合物还可以浸液、 粉剂、 粉末、 套环、 挂牌 (medallions)、 喷雾剂、 香波、 滴施 (spot-on) 和喷淋 (pour-on) 配制剂形式以及以软膏或水包油或油包水乳液局部给药 于动物。对于局部施用， 浸液和喷雾剂通常含有 0.5-5,000ppm， 优选 1-3,000ppm 式 I 或 II 化合物。此外， 式 I 或 II 化合物可以配制成动物， 特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。
合适的制剂是 ：
溶液， 如口服溶液、 稀释后口服给药用浓缩物、 用于皮肤上或用于体腔内的溶液、 喷淋配制剂、 凝胶 ；
口服或皮肤给药乳液和悬浮液 ； 半固体制剂 ；
其中将活性化合物在软膏基质中或在水包油或油包水乳液基质中加工的配制剂； 固体制剂如粉末、 预混物或浓缩物、 颗粒、 丸剂、 片剂、 大丸剂、 胶囊 ； 气雾剂和吸入 剂， 以及含有活性化合物的成型制品。
适合注射的组合物通过将活性成分溶于合适的溶剂中并任选加入其他成分如酸、 碱、 缓冲盐、 防腐剂和加溶剂而制备。过滤这些溶液并无菌填充。
合适的溶剂是生理上耐受的溶剂如水， 链烷醇如乙醇、 丁醇、 苄醇、 甘油、 丙二醇、 聚乙二醇、 N- 甲基吡咯烷酮、 2- 吡咯烷酮及其混合物。
活性化合物可以任选溶于生理上耐受的且适合注射的植物或合成油中。
合适的加溶剂是促进活性化合物在主溶剂中溶解或防止其沉淀的溶剂。 实例是聚 乙烯基吡咯烷酮、 聚乙烯醇、 聚氧乙基化蓖麻油和聚氧乙基化脱水山梨糖醇酯。
合适的防腐剂是苄醇、 三氯丁醇、 对羟基苯甲酸酯和正丁醇。
口服溶液直接给药。浓缩物在预先稀释至使用浓度之后口服给药。口服溶液和浓 缩物根据上面对注射液所述的现有技术制备， 并不必需无菌程序。
用于皮肤上的溶液滴施、 涂施、 擦施、 洒施或喷施。
用于皮肤上的溶液根据现有技术以及上面对注射液所述制备， 并不必需无菌程 序。
其他合适的溶剂是聚丙二醇， 苯基乙醇， 苯氧基乙醇， 酯类如乙酸乙酯或乙酸 丁酯、 苯甲酸苄基酯， 醚类如亚烷基二醇烷基醚， 例如二丙二醇单甲醚， 酮类如丙酮、 甲 基 乙 基 酮， 芳 族 烃 类， 植 物 和 合 成 油， 二 甲 基 甲 酰 胺， 二 甲 基 乙 酰 胺， 乙二醇单乙基醚 (transcutol)， 丙酮缩甘油 (solketal)， 碳酸亚丙酯， 以及它们的混合物。
可能有利的是在制备过程中加入增稠剂。合适的增稠剂是无机增稠剂如膨润土、 胶态硅酸、 单硬脂酸铝， 有机增稠剂如纤维素衍生物、 聚乙烯醇及其共聚物、 丙烯酸酯和甲 基丙烯酸酯。
将凝胶施加或涂敷在皮肤上或引入体腔中。 凝胶通过用足以得到具有软膏状稠度 的透明材料的增稠剂处理如在注射液情况下所述制备的溶液而制备。 所用增稠剂是上面所 给增稠剂。
将喷淋配制剂倒在或喷雾在限定的皮肤区域， 活性化合物渗透进皮肤并内吸起作 用。
喷淋配制剂通过将活性化合物在合适的皮肤相容性溶剂或溶剂混合物中溶解、 悬 浮或乳化而制备。合适的话加入其他助剂如着色剂、 生物吸收促进物质、 抗氧化剂、 光稳定 剂、 粘合剂。
合适的溶剂是水， 链烷醇， 二醇， 聚乙二醇， 聚丙二醇， 甘油， 芳族醇如苄醇， 苯基乙 醇， 苯氧基乙醇， 酯如乙酸乙酯， 乙酸丁酯， 苯甲酸苄基酯， 醚如亚烷基二醇烷基醚如二丙二 醇单甲基醚、 二甘醇单丁基醚， 酮如丙酮、 甲基乙基酮， 环状碳酸酯如碳酸亚丙酯、 碳酸亚乙 酯， 芳族和 / 或脂族烃类， 植物或合成油， DMF， 二甲基乙酰胺， N- 烷基吡咯烷酮如 N- 甲基吡 咯烷酮、 N- 丁基吡咯烷酮或 N- 辛基吡咯烷酮、 2- 吡咯烷酮、 2， 2- 二甲基 -4- 氧基亚甲基 -1， 3- 二氧戊环和甘油缩甲醛。
合适的着色剂是所有允许用在动物上且可以溶解或悬浮的着色剂。
合适的吸收促进物质例如为 DMSO， 涂施油如肉豆蔻酸异丙基酯、 二丙二醇壬酸酯、
硅油及其与聚醚的共聚物， 脂肪酸酯， 甘油三酯， 脂肪醇。
合适的抗氧化剂是亚硫酸盐或偏亚硫酸氢盐如偏亚硫酸氢钾、 抗坏血酸、 丁基羟 基甲苯、 丁基羟基茴香醚、 生育酚。
合适的光稳定剂例如为 2- 苯基苯并咪唑 -5- 磺酸 (novantisolic acid)。
合适的粘合剂例如为纤维素衍生物、 淀粉衍生物、 聚丙烯酸酯、 天然聚合物如藻酸 盐、 明胶。
乳液可以口服、 经皮给药或作为注射液给药。
乳液呈油包水型或水包油型。
它们通过将活性化合物溶于疏水性或亲水性相中并借助合适的乳化剂以及合适 的话其他助剂如着色剂、 吸收促进物质、 防腐剂、 抗氧化剂、 光稳定剂、 粘度提高物质用另一 相的溶剂均化而制备。
合适的疏水相 ( 油 ) 是 ：
液体石蜡， 硅油， 天然植物油如芝麻油、 杏仁油、 蓖麻油， 合成甘油三酯如甘油二辛 酸 / 癸酸酯， 含链长为 C8-C12 的植物脂肪酸或其他具体选定的天然脂肪酸的甘油三酯混合 物， 可能的话还含有羟基的饱和或不饱和脂肪酸的部分甘油酯混合物， C8-C10 脂肪酸的甘油 单酯和甘油二酯，
脂肪酸酯如硬脂酸乙基酯、 己二酸二正丁基酯、 月桂酸己基酯、 二丙二醇壬酸酯、 中等链长的支化脂肪酸与链长为 C16-C18 的饱和脂肪醇的酯、 肉豆蔻酸异丙基酯、 棕榈酸异 丙基酯、 链长为 C12-C18 的饱和脂肪醇的辛酸 / 癸酸酯、 硬脂酸异丙基酯、 油酸油基酯、 油酸癸 基酯、 油酸乙基酯、 乳酸乙基酯、 蜡状脂肪酸如合成鸭尾脂腺脂肪、 邻苯二甲酸二丁酯、 己二 酸二异丙基酯以及与后者相关的酯混合物，
脂肪醇如异十三烷醇、 2- 辛基十二烷醇、 十六烷基十八烷基醇、 油醇， 以及
脂肪酸如油酸， 和
它们的混合物。
合适的亲水相是水， 醇如丙二醇、 甘油、 山梨醇及其混合物。
合适的乳化剂是 ：
非离子表面活性剂， 例如聚乙氧基化蓖麻油、 聚乙氧基化脱水山梨糖醇单油酸酯、 脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、 甘油单硬脂酸酯、 聚氧乙基硬脂酸酯、 烷基酚聚乙二醇醚 ；
两性表面活性剂， 例如 N- 月桂基对亚氨基二丙酸二钠或卵磷脂 ；
阴离子表面活性剂， 例如月桂基硫酸钠、 脂肪醇醚硫酸盐、 聚乙二醇单 / 二烷基醚 正磷酸酯单乙醇胺盐 ；
阳离子表面活性剂， 如十六烷基三甲基氯化铵。
合适的其他助剂是提高粘度并稳定乳液的物质， 如羧甲基纤维素、 甲基纤维素和 其他纤维素以及淀粉衍生物， 聚丙烯酸酯， 藻酸盐， 明胶， 阿拉伯树胶， 聚乙烯基吡咯烷酮， 聚乙烯醇， 甲基乙烯基醚和马来酸酐的共聚物， 聚乙二醇， 蜡， 胶态硅酸或所述物质的混合 物。
悬浮液可以口服或局部 / 经皮给药。它们通过将活性化合物悬浮于悬浮剂中而制 备， 合适的话加入其他助剂如润湿剂、 着色剂、 生物吸收促进物质、 防腐剂、 抗氧化剂、 光稳 定剂。液态悬浮剂是所有均相溶剂和溶剂混合物。
合适的润湿剂 ( 分散剂 ) 是上面所给的乳化剂。
可以提到的其他助剂是上述那些。
半固体制剂可以口服或局部 / 经皮给药。它们与上述悬浮液和乳液的不同仅在于 它们具有更高粘度。
为了生产固体制剂， 将活性化合物与合适的赋形剂混合， 合适的话加入助剂， 并且 制成所需剂型。
合适的赋形剂是所有生理上耐受的固体惰性物质。所用那些是无机和有机物质。 无机物质例如为氯化钠， 碳酸盐如碳酸钙， 碳酸氢盐， 铝氧化物， 二氧化钛， 硅酸， 泥质土， 沉 淀或胶态二氧化硅或磷酸盐。 有机物质例如为糖类、 纤维素、 食品和饲料如奶粉、 动物粉、 谷 粉和屑、 淀粉。
合适的助剂是上面所述的防腐剂、 抗氧化剂和 / 或着色剂。
其他合适的助剂是润滑剂和助滑剂如硬脂酸镁、 硬脂酸、 滑石、 膨润土、 崩解促进 物质如淀粉或交联聚乙烯基吡咯烷酮、 粘合剂如淀粉、 明胶或线性聚乙烯基吡咯烷酮以及 干粘合剂如微晶纤维素。
通常而言， “杀寄生虫有效量” 是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的 量， 所述效果包括坏死、 死亡、 阻滞、 预防和去除效果， 破坏效果或减少目标生物体的出现和 活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物 / 组合物， 杀寄生虫有效量可以变化。组 合物的杀寄生虫有效量也会根据主要条件如所需杀寄生虫效果及持续时间、 目标物种、 施 用方式等而变化。
可以用于本发明的组合物通常可以包含约 0.001-95％式 I 或 II 化合物。
通常有利的是以 0.5-100mg/kg/ 天， 优选 1-50mg/kg/ 天的总量施用式 I 或 II 化 合物。
即用制剂以 10 重量 ppm-80 重量％， 优选 0.1-65 重量％， 更优选 1-50 重量％， 最 优选 5-40 重量％的浓度含有对寄生虫， 优选体外寄生虫起作用的化合物。
在使用前稀释的制剂以 0.5-90 重量％， 优选 1-50 重量％的浓度含有对体外寄生 虫起作用的化合物。
此 外， 制 剂 以 10 重 量 ppm-2 重 量 ％， 优 选 0.05-0.9 重 量 ％， 非常特别优选 0.005-0.25 重量％的浓度包含对抗体内寄生虫的式 I 或 II 化合物。
在本发明的优选实施方案中， 经皮 / 局部施用包含式 I 或 II 化合物的组合物。
在另一优选实施方案中， 局部施用以含有化合物的成型制品如套环、 挂牌、 耳贴、 在身体部分上固定用的绑带以及粘合条和箔的形式进行。
通 常 有 利 的 是 施 用 在 三 周 内 以 10-300mg/kg， 优 选 20-200mg/kg， 最优选 25-160mg/kg 被处理动物体重的总量释放式 I 或 II 化合物的固体配制剂。
为了制备成型制品， 使用热塑性和柔性塑料以及弹性体和热塑性弹性体。合适的 塑料和弹性体是与式 I 或 II 化合物充分相容的聚乙烯基树脂、 聚氨酯、 聚丙烯酸酯、 环氧树 脂、 纤维素、 纤维素衍生物、 聚酰胺和聚酯。塑料和弹性体的详细列表以及成型制品的制备 程序例如在 WO 03/086075 中给出。
根据本发明使用的组合物还可以含有其他活性成分， 例如其他农药、 杀虫剂、 除草剂、 杀真菌剂、 其他杀虫剂或杀菌剂， 肥料如硝酸铵、 尿素、 钾碱和过磷酸钙， 植物毒素和植 物生长调节剂、 安全剂和杀线虫剂。 这些额外成分可以与上述组合物依次或结合使用， 合适 的话还在紧临使用前加入 ( 桶混物 )。例如可以在用其他活性成分处理之前或之后用本发 明组合物喷雾植物。
这些试剂可以 1 ∶ 10-10 ∶ 1 的重量比与本发明所用试剂混合。将作为杀虫剂使 用的式 I 或 II 化合物或包含它们的组合物与其他农药混合通常导致更宽的杀虫作用谱。
本发明式 I 或 II 化合物可以与其一起使用并且可能产生潜在的协同增效作用的 下列农药 M 用来说明可能的组合， 但不施加任何限制 ：
M.1. 有机 ( 硫代 ) 磷酸酯类 ： 高灭磷 (acephate)、 唑啶磷 (azamethiphos)、 乙 基 谷 硫 磷 (azinphos-ethyl)、 谷 硫 磷 (azinphos-methyl)、 氯 氧 磷 (chlorethoxyfos)、 毒 虫 畏 (chlorfenvinphos)、氯 甲 硫 磷 (chlormephos)、毒 死 蜱 (chlorpyrifos)、甲 基 毒 死 蜱 (chlorpyrifos-methyl)、 蝇 毒 磷 (coumaphos)、 杀 螟 腈 (cyanophos)、 甲基 内 吸 磷 (demeton-S-methyl)、二 嗪 农 (diazinon)、敌 敌 畏 (dichlorvos/DDVP)、百 治 磷 (dicrotophos)、 乐 果 (dimethoate)、 甲 基 毒 虫 畏 (dimethylvinphos)、 乙拌磷 (disulfoton)、 EPN、 乙硫磷 (ethion)、 丙线磷 (ethoprophos)、 伐灭磷 (famphur)、 苯线磷 (fenamiphos)、 杀螟松 (fenitrothion)、 倍硫磷 (fenthion)、 吡氟硫磷 (flupyrazophos)、 噻 唑 硫 磷 (fosthiazate)、 庚 烯 磷 (heptenophos)、 异 唑 磷 (isoxathion)、 马拉硫磷 (malathion)、 灭蚜磷 (mecarbam)、 甲胺磷 (methamidophos)、 杀扑磷 (methidathion)、 速 灭 磷 (mevinphos)、 久 效 磷 (monocrotophos)、 二 溴 磷 (naled)、 氧 乐 果 (omethoate)、 砜 吸 磷 (oxydemeton-methyl)、 一 六 零 五 (parathion)、 甲 基 对 硫 磷 (parathion-methyl)、 稻 丰 散 (phenthoate)、 甲 拌 磷 (phorate)、 伏 杀 磷 (phosalone)、 亚 胺 硫 磷 (phosmet)、 磷 胺 (phosphamidon)、辛 硫 磷 (phoxim)、虫 螨 磷 (pirimiphos-methyl)、丙 溴 磷 (profenofos)、 巴胺磷 (propetamphos)、 丙硫磷 (prothiofos)、 吡唑硫磷 (pyraclofos)、 哒 嗪 硫 磷 (pyridaphenthion)、 喹 硫 磷 (quinalphos)、 治 螟 磷 (sulfotep)、 丁基嘧啶磷 (tebupirimfos)、 双硫磷 (temephos)、 特丁磷 (terbufos)、 杀虫威 (tetrachlorvinphos)、 甲 基 乙 拌 磷 (thiometon)、三 唑 磷 (triazophos)、敌 百 虫 (trichlorfon)、蚜 灭 磷 (vamidothion) ；
M.2. 氨 基 甲 酸 酯 类 ： 涕 灭 威 (aldicarb)、棉 铃 威 (alanycarb)、虫威 (bendiocarb)、丙 硫 克 百 威 (benfuracarb)、丁 酮 威 (butocarboxim)、丁 酮 氧 威 (butoxycarboxim)、甲 萘 威 (carbaryl)、虫 螨 威 (carbofuran)、丁 硫 克 百 威 (carbosulfan)、 苯虫威 (ethiofencarb)、 仲丁威 (fenobucarb)、 抗螨脒 (formetanate)、 呋 线威 (furathiocarb)、 异丙威 (isoprocarb)、 灭虫威 (methiocarb)、 灭多虫 (methomyl)、 速 灭威 (metolcarb)、 甲氨叉威 (oxamyl)、 抗蚜威 (pirimicarb)、 残杀威 (propoxur)、 硫双威 (thiodicarb)、 久效威 (thiofanox)、 混杀威 (trimethacarb)、 XMC、 灭杀威 (xylylcarb)、 唑 蚜威 (triazamate) ；
M.3. 合 成 除 虫 菊 酯 类 ： 氟 丙 菊 酯 (acrinathrin)、 丙 烯 除 虫 菊 (allethrin)、 右 旋 丙 烯 菊 酯 (d-cis-trans allethrin)、 右 旋 反 式 丙 烯 菊 酯 (d-trans allethrin)、 氟 氯 菊 酯 (bifenthrin)、 生 物 烯 丙 菊 酯 (bioallethrin)、 2- 环 戊 烯 基 生 物 烯 丙 菊 酯 (bioallethrin S-cyclopentenyl)、生 物 苄 呋 菊 酯 (bioresmethrin)、乙 氰 菊 酯(cycloprothrin)、 氟 氯 氰 菊 酯 (cyfluthrin)、 高 效 氟 氯 氰 菊 酯 (beta-cyfluthrin)、 (RS) 氯氟氰菊酯 (cyhalothrin)、 氯氟氰菊酯 (lambda-cyhalothrin)、 精高效氯氟氰菊酯 (gamma-cyhalothrin)、 氯氰菊酯 (cypermethrin)、 甲体氯氰菊酯 (alpha-cypermethrin)、 乙体氯氰菊酯 (beta-cypermethrin)、 高效反式氯氰菊酯 (theta-cypermethrin)、 己体氯 氰菊酯 (zeta-cypermethrin)、 苯醚氰菊酯 (cyphenothrin)、 溴氰菊酯 (deltamethrin)、 烯 炔 菊 酯 (empenthrin)、 高 氰 戊 菊 酯 (esfenvalerate)、 醚 菊 酯 (etofenprox)、 甲氰菊 酯 (fenpropathrin)、 杀 灭 菊 酯 (fenvalerate)、 氟 氰 戊 菊 酯 (flucythrinate)、 氟氯 苯 菊 酯 (flumethrin)、 氟 胺 氰 菊 酯 (tau-fluvalinate)、 溴 氟 醚 菊 酯 (halfenprox)、 咪 炔 菊 酯 (imiprothrin)、甲 氧 苄 氟 菊 酯 (metofluthrin)、氯 菊 酯 (permethrin)、 苯 醚 菊 酯 (phenothrin)、 炔 酮 菊 酯 (prallethrin)、 丙 氟 菊 酯 (profluthrin)、 除虫 菊 酯 (pyrethrin( 除 虫 菊 (pyrethrum)))、灭 虫 菊 (resmethrin)、 RU 15525、灭 虫 硅 醚 (silafluofen)、七 氟 菊 酯 (tefluthrin)、胺 菊 酯 (tetramethrin)、四 溴 菊 酯 (tralomethrin)、 四氟菊酯 (transfluthrin)、 ZXI 8901 ；
M.4. 保幼激素模拟物 ： 蒙 512(hydroprene)、 烯虫炔酯 (kinoprene)、 蒙五一五 (methoprene)、 双氧威 (fenoxycarb)、 蚊蝇醚 (pyriproxyfen) ；
M.5. 烟 酸 受 体 激 动 剂 / 拮 抗 剂 化 合 物 ： 吡 虫 清 (acetamiprid)、杀 虫 磺 (bensultap)、杀 螟 丹 (cartap hydrochloride)、噻 虫 胺 (clothianidin)、呋 虫 胺 (dinotefuran)、吡 虫 啉 (imidacloprid)、噻 虫 嗪 (thiamethoxam)、硝 胺 烯 啶 (nitenpyram)、 烟 碱 (nicotine)、 艾 克 敌 105(spinosad)( 别 构 激 动 剂 )、 乙基多杀菌 素 (spinetoram)( 别 构 激 动 剂 )、 噻 虫 啉 (thiacloprid)、 杀 虫 环 (thiocyclam)、 杀虫双 (thiosultap-sodium) 和 AKD 1022 ；
M.6.GABA 门控氯离子通道拮抗剂化合物 ： 氯丹 (chlordane)、 硫丹 (endosulfan)、 林 丹 (gamma-HCH(lindane))、 乙 酰 虫 腈 (acetoprole)、 乙 虫 腈 (ethiprole)、 锐劲特 (fipronil)、 pyrafluprole、 pyriprole、 氟吡唑虫 (vaniliprole)、 式 M6.1 的苯基吡唑化合 物：
M.7. 氯 离 子 通 道 活 化 剂 ： 齐 墩 螨 素 (abamectin)、 甲氨基阿维菌素苯甲酸盐 (emamectin benzoate)、 米尔螨素 (milbemectin)、 lepimectin ；
M.8.METI I 化 合 物 ： 喹 螨 醚 (fenazaquin)、 唑 螨 酯 (fenpyroximate)、 嘧螨醚 (pyrimidifen)、 哒螨酮 (pyridaben)、 吡螨胺 (tebufenpyrad)、 唑虫酰胺 (tolfenpyrad)、 嘧虫胺 (flufenerim)、 鱼藤酮 (rotenone) ；
M.9.METI II 和 III 化 合 物 ： 灭 螨 醌 (acequinocyl)、 fluacyprim、灭 蚁 腙
(hydramethylnon) ；
M.10. 氧化磷酸化去偶剂 ： 氟唑虫清 (chlorfenapyr)、 二硝酚 (DNOC) ；
M.11. 氧 化 磷 酸 化 抑 制 剂 ： 三 唑 锡 (azocyclotin)、 三 环 锡 (cyhexatin)、 杀螨 硫隆 (diafenthiuron)、 杀螨锡 (fenbutatin oxide)、 克螨特 (propargite)、 三氯杀螨砜 (tetradifon) ；
M.12. 蜕皮干扰剂 ： 灭蝇胺 (cyromazine)、 环虫酰肼 (chromafenozide)、 特丁苯酰 肼 (halofenozide)、 甲氧苯酰肼 (methoxyfenozide)、 双苯酰肼 (tebufenozide) ；
M.13. 增效剂 ： 增效醚 (piperonyl butoxide)、 脱叶膦 (tribufos) ；
M.14. 钠 通 道 阻 断 剂 化 合 物 ：二 唑 虫 (indoxacarb)、 氰 氟 虫 胺 (metaflumizone) ；
M.15. 熏 蒸 剂 ： 溴 甲 烷 (methyl bromide)、 氯 化 苦 (chloropicrin)、 磺酰氟 (sulfuryl fluoride) ；
M.16. 选 择 性 进 食 阻 断 剂 ： crylotie、 拒 嗪 酮 (pymetrozine)、 氟啶虫酰胺 (flonicamid) ；
M.17. 螨生长抑制剂 ： 四螨嗪 (clofentezine)、 噻螨酮 (hexythiazox)、 特苯唑(etoxazole) ；
M.18. 几丁质合成抑制剂 ： 噻嗪酮 (buprofezin)、 双三氟虫脲 (bistrifluron)、 定 虫 隆 (chlorfluazuron)、 氟 脲 杀 (diflubenzuron)、 氟 螨 脲 (flucycloxuron)、 氟虫脲 (flufenoxuron)、 氟铃脲 (hexaflumuron)、 氟丙氧脲 (lufenuron)、 双苯氟脲 (novaluron)、 多氟虫酰脲 (noviflumuron)、 伏虫隆 (teflubenzuron)、 杀虫隆 (triflumuron) ；
M.19. 类 脂 生 物 合 成 抑 制 剂 ：螺 螨 酯 (spirodiclofen)、螺 甲 螨 酯 (spiromesifen)、 螺虫乙酯 (spirotetramat) ；
M.20. 章鱼胺能激动剂 (Octapaminergic agonsits) ： 双甲脒 (amitraz) ；
M.21. 鱼 尼 汀 (Ryanodine) 受 体 调 节 剂 ： 氟 虫 酰 胺 (flubendiamide) ； (R)-、 (S)-3- 氯 -N1-{2- 甲 基 -4-[1， 2， 2， 2- 四 氟 -1-( 三 氟 甲 基 ) 乙 基 ] 苯 基 }-N2-(1- 甲 基 -2- 甲基磺酰基乙基 ) 邻苯二甲酰胺 (M21.1) ；
M.22. 其他各种 ： 磷化铝 (aluminium phosphide)、 amidoflumet、 benclothiaz、 苯 螨 特 (benzoximate)、 联 苯 肼 酯 (bifenazate)、 硼 砂、 溴 螨 酯 (bromopropylate)、 氰化 物、 cyenopyrafen、 丁 氟 螨 酯 (cyflumetofen)、 喹 菌 酮 (chinomethionate)、 三氯杀螨醇 (dicofol)、 氟乙酸酯、 膦、 啶虫丙醚 (pyridalyl)、 pyrifluquinazon、 硫、 有机硫化合物、 酒 石 酸 氧 锑 钾 (tartaremetic)、 sulfoxaflor、 4- 丁 -2- 炔 基 氧 基 -6-(3， 5- 二 甲 基 哌 啶 -1- 基 )-2- 氟嘧啶 (M22.1)、 3- 苯甲酰氨基 -N-[2， 6- 二甲基 -4-(1， 2， 2， 2- 四氟 -1- 三 氟甲基乙基 ) 苯基 ]-2- 氟苯甲酰胺 (M22.2)、 4-[5-(3， 5- 二氯苯基 )-5- 三氟甲基 -4， 5- 二氢异 唑 -3- 基 ]-2- 甲基 -N- 吡啶 -2- 基甲基苯甲酰胺 (M22.3)、 4-[5-(3， 5- 二 唑 -3- 基 ]-2- 甲基 -N-(2， 2， 2- 三氟乙基 ) 苯甲 唑 -3- 基 ]-2- 甲 氯苯基 )-5- 三氟甲基 -4， 5- 二氢异酰 胺 (M22.4)、 4-[5-(3， 5- 二 氯 苯 基 )-5- 三 氟 甲 基 -4， 5- 二 氢 异 氢异基 -N- 噻唑 -2- 基甲基苯甲酰胺 (M22.5)、 4-[5-(3， 5- 二氯苯基 )-5- 三氟甲基 -4， 5- 二 唑 -3- 基 ]-2- 甲基 -N-( 四氢呋喃 -2- 基甲基 ) 苯甲酰胺 (M22.6)、 4-{[(6- 溴吡63啶 -3- 基 ) 甲基 ](2- 氟乙基 ) 氨基 } 呋喃 -2(5H)- 酮 (M22.7)、 4-{[(6- 氟吡啶 -3- 基 )CN 102471330 A说明书59/68 页甲基 ](2， 2- 二氟乙基 ) 氨基 } 呋喃 -2(5H)- 酮 (M22.8)、 4-{[(2- 氯 -1， 3- 噻唑 -5- 基 ) 甲基 ](2- 氟乙基 ) 氨基 } 呋喃 -2(5H)- 酮 (M22.9)、 4-{[(6- 氯吡啶 -3- 基 ) 甲基 ](2- 氟 乙 基 ) 氨 基 } 呋 喃 -2(5H)- 酮 (M22.10)、 4-{[(6- 氯 吡 啶 -3- 基 ) 甲 基 ](2， 2- 二 氟 乙 基 ) 氨基 } 呋喃 -2(5H)- 酮 (M22.11)、 4-{[(6- 氯 -5- 氟吡啶 -3- 基 ) 甲基 ]( 甲基 ) 氨 基 } 呋喃 -2(5H)- 酮 (M22.12)、 4-{[(5， 6- 二氯吡啶 -3- 基 ) 甲基 ](2- 氟乙基 ) 氨基 } 呋 喃 -2(5H)- 酮 (M22.13)、 4-{[(6- 氯 -5- 氟 吡 啶 -3- 基 ) 甲 基 ]( 环 丙 基 ) 氨 基 } 呋 喃 -2(5H)- 酮 (M22.14)、 4-{[(6- 氯吡啶 -3- 基 ) 甲基 ]( 环丙基 ) 氨基 } 呋喃 -2(5H)- 酮 (M22.15)、 4-{[(6- 氯 吡 啶 -3- 基 ) 甲 基 ]( 甲 基 ) 氨 基 } 呋 喃 -2(5H)- 酮 (M22.16)、 环 丙 烷 乙 酸 1， 1 ′ -[(3S， 4R， 4aR， 6S， 6aS， 12R， 12aS， 12bS)-4-[[(2- 环 丙 基 乙 酰 基 ) 氧 基 ] 甲 基 ]-1， 3， 4， 4a， 5， 6， 6a， 12， 12a， 12b- 十 氢 -12- 羟 基 -4， 6a， 12b- 三 甲 基 -11- 氧 代 -9-(3- 吡啶基 )-2H， 11H- 萘并 [2， 1-b] 吡喃并 [3， 4-e] 吡喃 -3， 6- 二基 ] 酯 (M22.17)、 8-(2- 环丙基甲氧基 -4- 甲基苯氧基 )-3-(6- 甲基哒嗪 -3- 基 )-3- 氮杂双环 [3.2.1] 辛烷 (M22.18) ；
M.23.N-R′ -2， 2- 二 halo-1-R″ - 环丙烷甲酰胺 -2-(2， 6- 二氯 -α， α， α- 三 氟对甲苯基 ) 腙或 N-R′ -2， 2- 二 (R″′ ) 丙酰胺 -2-(2， 6- 二氯 -α， α， α- 三氟对甲苯 基 ) 腙， 其中 R′为甲基或乙基， halo 为氯或溴， R″为氢或甲基且 R″′为甲基或乙基 ；
M.24. 邻 氨 基 苯 甲 酰 胺 类 (Anthranilamide) ： 氯 虫 酰 胺 (chloranthraniliprole)、 氰 虫 酰 胺 (cyantraniliprole)、 5- 溴 -2-(3- 氯 吡 啶 -2- 基 )-2H- 吡唑 -3- 甲酸 [4- 氰基 -2-(1- 环丙基乙基氨基甲酰基 )-6- 甲基苯基 ] 酰 胺 (M24.1)、 5- 溴 -2-(3- 氯吡啶 -2- 基 )-2H- 吡唑 -3- 甲酸 [2- 氯 -4- 氰基 -6-(1- 环丙 基乙基氨基甲酰基 ) 苯基 ] 酰胺 (M24.2)、 5- 溴 -2-(3- 氯吡啶 -2- 基 )-2H- 吡唑 -3- 甲 酸 [2- 溴 -4- 氰基 -6-(1- 环丙基乙基氨基甲酰基 ) 苯基 ] 酰胺 (M24.3)、 5- 溴 -2-(3- 氯 吡啶 -2- 基 )-2H- 吡唑 -3- 甲酸 [2- 溴 -4- 氯 -6-(1- 环丙基乙基氨基甲酰基 ) 苯基 ] 酰 胺 (M24.4)、 5- 溴 -2-(3- 氯 吡 啶 -2- 基 )-2H- 吡 唑 -3- 甲 酸 [2， 4- 二 氯 -6-(1- 环 丙 基 乙基氨基甲酰基 ) 苯基 ] 酰胺 (M24.5)、 5- 溴 -2-(3- 氯吡啶 -2- 基 )-2H- 吡唑 -3- 甲酸 [4- 氯 -2-(1- 环丙基乙基氨基甲酰基 )-6- 甲基苯基 ] 酰胺 (M24.6) ；
M.25. 丙 二 腈 类 化 合 物 ： CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3(2-(2， 2， 3， 3， 4， 4， 5， 5- 八氟戊基 )-2-(3， 3， 3- 三氟丙基 ) 丙二腈 )、 CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H(2-(2， 2， 3， 3， 4， 4， 5， 5， 6， 6， 7， 7- 十二氟庚基 )-2-(3， 3， 3- 三氟丙基 ) 丙二腈 )、 CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(C F3)2F(2-(3， 4， 4， 4- 四氟 -3- 三氟甲基丁基 )-2-(3， 3， 3- 三氟丙基 ) 丙二腈 )、 CF3(CH2)2C(CN )2(CH2)2(CF2)3CF3(2-(3， 3， 4， 4， 5， 5， 6， 6， 6- 九氟己基 )-2-(3， 3， 3- 三氟丙基 ) 丙二腈 )、 CF2 H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H(2， 2- 二 (2， 2， 3， 3， 4， 4， 5， 5- 八氟戊基 ) 丙二腈 )、 CF3(CH2)2C (CN)2CH2(CF2)3CF3(2-(2， 2， 3， 3， 4， 4， 5， 5， 5- 九氟戊基 )-2-(3， 3， 3- 三氟丙基 ) 丙二腈 )、 CF 2， 3， 3， 4， 4， 4- 七氟丁基 )-2-(2， 2， 3， 3， 4， 4， 5， 5- 八氟 3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H(2-(2， 戊基 ) 丙二腈 )、 CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H(2-(2， 2， 3， 3， 4， 4， 5， 5- 八氟戊基 )-2-(2， 2， 3， 3， 3- 五氟丙基 ) 丙二腈 )、 CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3(2-(2， 2， 3， 3， 4， 4， 5， 5- 八 氟戊基 )-2-(3， 3， 4， 4， 4- 五氟丁基 ) 丙二腈 )、 CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H(2-(2， 2， 3， 3， 4， 4， 5， 5- 八氟戊基 )-2-(3， 3， 3- 三氟丁基 ) 丙二腈 ) ；
M.26. 微生物干扰剂 ： 苏云金芽孢杆菌以色列亚种 (Bacillus thuringiensissubsp.Israelensis)、 球形芽孢杆菌 (Bacillus sphaericus)、 苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种 (Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai)、 Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki、 苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种菌株 (Bacillus thuringiensis subsp.Tenebrionis) ；
M 组的市售化合物尤其可以在 The Pesticide Manual， 第 14 版， British Crop Protection Council(2006) 中找到。
M6.1 的 硫 代 酰 及 其 制 备 已 经 描 述 于 WO 98/28279 中。Lepimectin 由 Agro Project， PJB Publications Ltd， 2004 年 11 月 已 知。Benclothiaz 及 其 制 备 已 经 描 述 于 EP-A1 454621 中。杀扑磷和对氧磷 (Paraoxon) 及其制备已经描述于 Farm Chemicals Handbook， 第 88 卷， Meister Publishing Company， 2001 中。 乙 酰 虫 腈 及 其 制 备 已 经 描述于 WO 98/28277 中。氰氟虫胺及其制备已经描述于 EP-A1 462 456 中。吡氟硫磷 (Flupyrazofos) 已经描述于 Pesticide Science 54， 1988， 第 237-243 页和 US 4822779 中。Pyrafluprole 及其制备已经描述于 JP 2002193709 和 WO 01/00614 中。Pyriprole 及 其制备已经描述于 WO 98/45274 和 US 6335357 中。Amidoflumet 及其制备已经描述于 US 6221890 和 JP 21010907 中。嘧虫胺及其制备已经描述于 WO 03/007717 和 WO 03/007718 中。AKD 1022 及其制备已经描述于 US 6300348 中。氯虫酰胺已经描述于 WO 01/70671、 WO03/015519 和 WO 05/118552 中。氰虫酰胺已经描述于 WO 01/70671、 WO04/067528 和 WO 05/118552 中。 邻 氨 基 苯 甲 酰 胺 类 M24.1-M24.6 已 经 描 述 于 WO 2008/72743 和 WO 200872783 中。 邻苯二甲酰胺 M21.1 由 WO2007/101540 已知。 丁氟螨酯及其制备已经描述于 WO 04/080180 中。氨基喹唑啉酮化合物 pyrifluquinazon 已经描述于 EP A 109 7932 中。 亚砜亚胺 (Sulfoximine)sulfoxaflor 描述于 WO 2006/060029 和 WO 2007/149134 中。 炔基 醚化合物 M22.1 例如描述于 JP 2006131529 中。有机硫化合物已经描述于 WO 2007060839 中。羧酰胺化合物 M22.2 由 WO 2007/83394 已知。 唑啉化合物 M22.3-M22.6 已经描述 于 WO 2007/074789 中。呋喃酮化合物 M22.7-M22.16 例如已经描述于 WO 2007/115644 中。 Pyripyropene 衍生物 M22.17 已经描述于 WO 2008/66153 和 WO 2008/108491 中。哒嗪化 合物 M22.18 已经描述于 JP 2008/115155 中。丙二腈化合物已经描述于 WO02/089579、 WO 02/090320、 WO 02/090321、 WO 04/006677、 WO 05/068423、 WO 05/068432 和 WO 05/063694 中。
杀真菌混合配对尤其是选自如下的那些 ： 酰 基 丙 氨 酸 类， 例 如 苯 霜 灵 (benalaxyl)、 甲 霜 灵 (metalaxyl)、 甲呋酰胺(ofurace)、 霜灵 (oxadixyl) ；
胺衍生物， 例如 4- 十二烷基 -2， 6- 二甲基吗啉 (aldimorph)、 多果定 (dodine)、 吗 菌 灵 (dodemorph)、丁 苯 吗 啉 (fenpropimorph)、苯 锈 啶 (fenpropidin)、双 胍 盐 (guazatine)、 双 胍 辛 醋 酸 盐 (iminoctadine)、 螺 茂 胺 (spiroxamin)、 克啉菌(tridemorph) ；
苯胺基嘧啶类， 例如二甲嘧菌胺 (pyrimethanil)、 嘧菌胺 (mepanipyrim) 或环丙 嘧啶 (cyrodinyl) ； 抗 菌 素， 例 如 放 线 菌 酮 (cycloheximid)、 灰 黄 霉 素 (griseofulvin)、 春雷素 (kasugamycin)、 多马霉素 (natamycin)、 多氧霉素 (polyoxin) 或链霉素 (streptomycin) ；
唑 类，例 如 双 苯 三 唑 醇 (bitertanol)、糠 菌 唑 (bromoconazole)、环 唑
醇 (cyproconazole)、醚 唑 (difenoconazole)、烯 唑 醇 (diniconazole)、氧 唑 菌(epoxiconazole)、腈 苯 唑 (fenbuconazole)、喹 唑 菌 酮 (fluquinconazole)、氟 硅 唑 (flusilazole)、 己唑醇 (hexaconazole)、 烯菌灵 (imazalil)、 环戊唑菌 (metconazole)、 腈 菌 唑 (myclobutanil)、戊 菌 唑 (penconazole)、丙 环 唑 (propiconazole)、丙 氯 灵 (prochloraz)、丙 硫 菌 唑 (prothioconazole)、戊 唑 醇 (tebuconazole)、三 唑 酮 (triadimefon)、唑 菌 醇 (triadimenol)、氟 菌 唑 (triflumizol)、戊 叉 唑 菌 (triticonazole)、 粉唑醇 (flutriafol) ；
二 羧 酰 亚 胺 类， 例 如 异 丙 定 (iprodion)、 甲 菌 利 (myclozolin)、 杀菌利 (procymidon)、 烯菌酮 (vinclozolin) ；
二硫代氨基甲酸盐类， 例如福美铁 (ferbam)、 代森钠 (nabam)、 代森锰 (maneb)、 代 森锰锌 (mancozeb)、 威百亩 (metam)、 代森联 (metiram)、 甲基代森锌 (propineb)、 福代锌 (polycarbamate)、 福美双 (thiram)、 福美锌 (ziram)、 代森锌 (zineb) ；
杂环化合物， 例如敌菌灵 (anilazine)、 苯菌灵 (benomyl)、 啶酰菌胺 (boscalid)、 多 菌 灵 (carbendazim)、萎 锈 灵 (carboxin)、氧 化 萎 锈 灵 (oxycarboxin)、氰 霜 唑 (cyazofamid)、 棉 隆 (dazomet)、 二 噻 农 (dithianon)、 唑 酮 菌 (famoxadon)、 咪唑菌 酮 (fenamidon)、 异嘧菌醇 (fenarimol)、 麦穗宁 (fuberidazole)、 氟酰胺 (flutolanil)、 呋吡唑灵 (furametpyr)、 稻瘟灵 (isoprothiolane)、 丙氧灭绣胺 (mepronil)、 氟苯嘧啶 醇 (nuarimol)、 噻 菌 灵 (probenazole)、 丙 氧 喹 啉 (proquinazid)、 啶 斑 肟 (pyrifenox)、 咯 喹 酮 (pyroquilon)、喹 氧 灵 (quinoxyfen)、硅 噻 菌 胺 (silthiofam)、涕 必 灵 (thiabendazole)、 溴氟唑菌 (thifluzamid)、 甲基托布津 (thiophanate-methyl)、 噻酰菌 胺 (tiadinil)、 三环唑 (tricyclazole)、 嗪氨灵 (triforine) ；
铜杀真菌剂， 例如波尔多液 (Bordeaux 混合物 )、 乙酸铜、 王铜、 碱式硫酸铜 ；
硝 基 苯 基 衍 生 物， 例 如 乐 杀 螨 (binapacryl)、 敌 螨 普 (dinocap)、 敌螨通 (dinobuton)、 异丙消 (nitrophthal-isopropyl) ；
苯基吡咯类， 例如拌种咯 (fenpiclonil) 或氟菌 (fludioxonil) ； 硫；其 他 杀 真 菌 剂，例 如 噻 二 唑 素 (acibenzolar-S-methyl)、苯 噻 菌 胺 (benthiavalicarb)、氯 环 丙 酰 胺 (carpropamid)、百 菌 清 (chlorothalonil)、环 氟 菌 胺 (cyflufenamid)、 清 菌 脲 (cymoxanil)、 哒 菌 清 (diclomezin)、 双氯氰菌胺 (diclocymet)、 乙霉威 (diethofencarb)、 克瘟散 (edifenphos)、 噻唑菌胺 (ethaboxam)、 环 酰 菌 胺 (fenhexamid)、薯 瘟 锡 (fentin-acetate)、氰 菌 胺 (fenoxanil)、嘧 菌 腙 (ferimzone)、 氟 啶 胺 (fluazinam)、 藻 菌 磷 (fosetyl)、 乙 膦 铝 (fosetyl-aluminum)、 异 丙 菌 胺 (iprovalicarb)、六 氯 苯 (hexachlorobenzene)、苯 菌 酮 (metrafenon)、 戊 菌 隆 (pencycuron)、 百 维 灵 (propamocarb)、 四 氯 苯 酞 (phthalide)、 甲基立枯磷 (tolclofos-methyl)、 五氯硝基苯 (quintozene)、 苯酰菌胺 (zoxamid) ；
嗜 球 果 伞 素 类 (strobilurins)，如 腈 嘧 菌 酯 (azoxystrobin)、醚 菌 胺 (dimoxystrobin)、烯 肟 菌 酯 (enestroburin)、氟 嘧 菌 酯 (fluoxastrobin)、亚 胺 菌 (kresoxim-methyl)、叉 氨 苯 酰 胺 (metominostrobin)、肟 醚 菌 胺 (orysastrobin)、 啶 氧 菌 酯 (picoxystrobin)、唑 菌 胺 酯 (pyraclostrobin)、 pyribencarb 或 肟 菌 酯 (trifloxystrobin) ；次 磺 酸 衍 生 物，如 敌 菌 丹 (captafol)、克 菌 丹 (captan)、抑 菌 灵 (dichlofluanid)、 灭菌丹 (folpet)、 对甲抑菌灵 (tolylfluanid) ；
肉桂酰胺及类似化合物， 如烯酰吗啉 (dimethomorph)、 氟联苯菌 (flumetover) 或 氟吗啉 (flumorph)。
无脊椎动物害虫， 即节肢动物和线虫， 植物、 其中植物生长的土壤或水体可以通过 本领域已知的任何施用方法与本发明式 I 或 II 化合物或包含它们的组合物接触。这里的 “接触” 包括直接接触 ( 将化合物 / 组合物直接施用于无脊椎动物害虫或植物上， 通常施用 于植物的叶、 茎或根上 ) 和间接接触 ( 将化合物 / 组合物施用于无脊椎动物害虫或植物的 场所 )。
此外， 无脊椎动物害虫可以通过使目标害虫， 其食物供应源、 栖息地、 繁殖地或其 场所与杀虫有效量的式 I 或 II 化合物接触而防治。这里的施用可以在场所、 生长中的作物 或收获的作物被害虫侵染之前或之后进行。
“场所” 通常是指栖息地、 繁殖地、 栽培植物、 植物繁殖材料 ( 如种子 )、 土壤、 区域、 材料或其中害虫或寄生虫生长或可能生长的环境。
通常而言， “杀虫有效量” 是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量， 所述效果包括坏死、 死亡、 阻滞、 预防和去除效果， 破坏效果或减少目标生物体的出现和活 动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物 / 组合物， 杀虫有效量可以变化。组合物的 杀虫有效量也会根据主要条件如所需杀虫效果及持续时间、 天气、 目标物种、 场所、 施用方 式等而变化。
式 I 或 II 化合物以及包含所述化合物的组合物可用于保护木质材料如树木、 护 栏、 枕木等， 以及建筑物如房子、 附属建筑、 工厂， 还有建筑材料、 家具、 皮革、 纤维、 乙烯基制 品、 电线和电缆等以防蚂蚁和 / 或白蚁， 并防止蚂蚁和白蚁损害作物或人类 ( 例如当害虫侵 入房子和公共设施时 )。式 I 化合物不仅施用于周围的土壤表面或地板下的土壤中以保护 木质材料， 而且还可以施用于堆积制品如地板下混凝土、 亭柱、 梁、 胶合板、 家具等的表面， 木质制品如碎料板、 半包板 (half board) 等以及乙烯基制品如包覆的电线、 乙烯基片材， 绝 热材料如苯乙烯泡沫等。在防止蚂蚁损害作物或人类的施用中， 将本发明的蚂蚁防治剂施 用于作物或周围土壤， 或直接施用于蚂蚁的巢穴等。
式 I 和 II 化合物还可以预防性地施用于预期出现害虫的地方。
式 I 或 II 化合物还可以通过使生长的植物与杀虫有效量的式 I 或 II 化合物接触 而用于保护生长中的植物免受害虫侵袭或侵染。这里的 “接触” 包括直接接触 ( 将化合物 / 组合物直接施用于害虫和 / 或植物上， 通常施用于植物的叶、 茎或根上 ) 和间接接触 ( 将 化合物 / 组合物施用于害虫和 / 或植物的场所 )。
在 土 壤 处 理 或 施 用 于 害 虫 居 住 地 或 巢 穴 的 情 况 下， 活性成分量为 2 2 0.0001-500g/100m ， 优选 0.001-20g/100m 。
在材料保护中的常规施用率例如为 0.01-1000g 活性化合物 /m2 被处理材料， 理想 2 的是 0.1-50g/m 。
用于材料浸渍中的杀虫组合物通常含有 0.001-95 重量％， 优选 0.1-45 重量％， 更 优选 1-25 重量％至少一种驱避剂和 / 或杀虫剂。
为了用于诱饵组合物中， 活性成分的典型含量为 0.001-15 重量％， 理想的是0.001-5 重量％活性化合物。
为了用于喷雾组合物中， 活性成分的含量为 0.001-80 重量％， 优选 0.01-50 重 量％， 最优选 0.01-15 重量％。
为了用于处理农作物， 本发明活性成分的施用率可以为 0.1-4000g/ha， 理想的是 25-600g/ha， 更理想的是 50-500g/ha。
在 种 子 处 理 中， 活 性 成 分 的 施 用 率 通 常 为 0.1g-10kg/100kg 种 子， 优选 1g-5kg/100kg 种子， 尤其是 1-200g/100kg 种子。
现在通过下列实施例更详细说明本发明。
I. 制备实施例
通过适当改变原料， 使用下列制备实施例中所述程序制备其他式 I 和 II 化合物。 所得化合物与物理数据一起列于下表 C 中。
产物由 HPLC( 高效液相色谱法 / 质谱法 ) 表征。HPLC 使用在 40℃下操作的 RP-18 分析柱 ( 德国 Merck KgaA 的 Chromolith Speed ROD) 进行。含有 0.1 体积％三氟乙酸的 乙腈 / 水混合物和 0.1 体积％三氟乙酸用作移动相 ； 流速 ： 1.8ml/min 以及注入体积 ： 2μl。
实施例 1 ： 3- 环丙基异 唑 -4- 甲酸唑 -4- 甲酸哒嗪 -4- 基酰胺 ( 表 C 中的实施例 4)3- 环 唑 -4- 甲酸乙酯缓慢加入 6.1g(93mmol，丙基异
在 0℃下将 5.6g(31mmol)3- 环丙基异85％纯度 ) 氢氧化钾在乙醇 / 水 (1 ∶ 3， 100ml) 中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌 16 小时， 用水稀释， 用 20％含水 HCl 酸化 (pH ＝ 2) 并用二氯甲烷萃取。合并的有机层在 硫酸钠上干燥， 过滤并除去溶剂， 得到 4.7g(94％， 95％纯度 ) 标题化合物， 其无需进一步提 纯。
3- 环丙基异唑 -4- 甲酸哒嗪 -4- 基酰胺 唑 -4- 甲酸悬浮于 10mL 甲苯中并向该混合物将 400mg(2.6mmol)3- 环丙基异中加入 1 滴二甲基甲酰胺。在室温下加入 0.24mL 亚硫酰氯 (3.3mmol) 并将反应混合物在 65℃下搅拌 2 小时。除去溶剂之后加入甲苯并反复蒸发。然后将所得残余物溶于 5mL 二氯 甲烷中并将该溶液滴加到在 5ml 二氯甲烷中含有 248mg 哒嗪 -4- 基胺 (2.6mmol) 和 0.45ml 三乙胺 (3.3mmol) 的溶液中。在室温下搅拌该混合物 16 小时并在真空下除去溶剂。所得 棕色油通过快速柱层析 ( 二氧化硅， 梯度洗脱液环己烷→乙酸乙酯→甲醇 ) 提纯并在真空 下除去溶剂。 将残余物溶于二氯甲烷中， 用水洗涤， 在硫酸钠上干燥， 过滤并除去溶剂， 得到 230mg(29％， 95％纯度 ) 标题化合物。
实施例 2 ： 3- 环丙基异唑 -4- 甲酸甲基哒嗪 -4- 基酰胺 ( 表 C 中的实施例 5) 唑 -4- 甲酸悬浮于 10mL 甲苯中并向该混合物将 400mg(2.6mmol)3- 环丙基异中滴加 1 滴二甲基甲酰胺。在室温下加入 0.24mL 亚硫酰氯 (3.3mmol) 并将反应混合物在 65℃下搅拌 2 小时。除去溶剂之后加入甲苯并反复蒸发。然后将所得残余物溶于 5mL 二氯 甲烷中并将该溶液滴加到在 5ml 二氯甲烷中含有 285mg 甲基哒嗪 -4- 基胺 (2.6mmol) 和 0.45ml 三乙胺 (3.3mmol) 的溶液中。 在室温下搅拌该混合物 16 小时并在真空下除去溶剂。 所得棕色油通过快速柱层析 ( 二氧化硅， 梯度洗脱液环己烷→乙酸乙酯→甲醇 ) 提纯， 得到 400mg(60％， 95％纯度 ) 标题化合物。实施例 3 ： 异唑 -3， 4- 二甲酸 3- 叔丁基酰胺 4- 哒嗪 -4- 基酰胺 ( 表 C 中的实 唑 -4- 甲酸悬浮于 20mL 甲苯中并向施例 6)
将 600mg(2.8mmol)3- 叔丁基氨基甲酰基异该混合物中加入 2 滴二甲基甲酰胺。在室温下加入 0.26mL 亚硫酰氯 (3.5mmol) 并将反应 混合物在 65℃下搅拌 2 小时。除去溶剂之后加入甲苯并反复蒸发。然后将所得残余物溶于 10mL 二氯甲烷中并将该溶液滴加到在 40ml 二氯甲烷中含有 247mg 哒嗪 -4- 基胺 (2.6mmol) 和 0.43ml 三乙胺 (3.1mmol) 的溶液中。在室温下搅拌该混合物 16 小时并在真空下除去溶 剂。所得残余物通过快速柱层析 ( 二氧化硅， 梯度洗脱液环己烷→乙酸乙酯→甲醇 ) 提纯， 得到 275mg(32％， 95％纯度 ) 标题化合物。
实施例 4 ： 异唑 -3， 4- 二甲酸 3- 叔丁基酰胺 4-( 甲基哒嗪 -4- 基酰胺 )( 表 C 唑 -4- 甲酸悬浮于 20mL 甲苯中并中的实施例 3)
将 600mg(2.8mmol)3- 叔丁基氨基甲酰基异向该混合物中加入 2 滴二甲基甲酰胺。在室温下加入 0.26mL 亚硫酰氯 (3.5mmol) 并将反 应混合物在 65℃下搅拌 2 小时。除去溶剂之后加入甲苯并反复蒸发。然后将所得残余物 溶于 10mL 二氯甲烷中并将该溶液滴加到在 40ml 二氯甲烷中含有 247mg 甲基哒嗪 -4- 基胺 (2.3mmol) 和 0.43ml 三乙胺 (3.1mmol) 的溶液中。在室温下搅拌该混合物 16 小时并在真 空下除去溶剂。所得残余物通过快速柱层析 ( 二氧化硅， 梯度洗脱液环己烷→乙酸乙酯→ 甲醇 ) 提纯， 得到 180mg(20％， 95％纯度 ) 标题化合物。
实施例 5 ： 3， 5- 二甲基异唑 -4- 甲酸哒嗪 -4- 基酰胺 ( 表 C 中的实施例 2) 唑 -4- 甲酸悬浮于 5mL 甲苯中并向该混合将 600mg(4.3mmol)3， 5- 二甲基异物中滴加 2 滴二甲基甲酰胺。在室温下加入 0.39mL 亚硫酰氯 (5.3mmol) 并将反应混合物 在 65℃下搅拌 3 小时。除去溶剂之后加入甲苯并反复蒸发。然后将所得残余物溶于 5mL 二氯甲烷中并将该溶液滴加到在 16ml 二氯甲烷中含有 367mg 哒嗪 -4- 基胺 (3.8mmol) 和 1.6g(5.2mmol) 聚合物结合的二异丙基乙基胺 (PL-DIPAM 树脂， Polymer Laboratories) 的 溶液中。在室温下搅拌该混合物 16 小时。然后通过过滤取出聚合物并用甲醇洗涤。在洗 涤之后得到的溶液含有 600mg(58％， 90％纯度 ) 标题化合物， 其无需进一步提纯。 t u 1
其中 R 、 R 和 W 为 CH， V 为 N 且 X 为 O 的式 I 化合物及其盐或 N- 氧化物在下文也 称为化合物 I′ .Aa ：
根据上述方法制备的式 I′ .Aa 化合物和其物理化学数据一起汇总在下表 C 中。 R 和 A 在每种情况下具有表 C 相应行所给含义。
表 C. 根据上述方法制备的式 I′ .Aa 化合物
1
r.t. ＝ HPLC 保留时间 II. 杀虫活性的评价 ： II.1 对棉蚜 (Aphis gossypii， 混合生命阶段 ) 的活性 在环己酮中将活性化合物配制成在 1.3ml 管中供应的 10,000ppm 溶 以液。将这些管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用， 在 50％丙 酮∶ 50％水 ( 体积 ) 中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂 0.01％ ( 体积 ) 的量包括在该溶液中。
在处理之前通过将来自主蚜虫群体的重度侵染的叶子置于各子叶的顶部而将子 叶阶段的棉花植株用蚜虫侵染。使蚜虫经过整夜转移而实现 80-100 只蚜虫 / 植株的侵染 并移走宿主叶子。然后通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器喷雾侵染的植株。在 喷雾器通风橱中干燥各植株， 从喷雾器中取出， 然后在生长室中在荧光光照下于 25 ℃和20-40％的相对湿度维持 24 小时光照期。5 天相对于未处理对照植物上的死亡率测定被处 理植株上的蚜虫死亡率。
在该测试中， 与未处理对照相比， 化合物 1、 4、 5、 7、 8、 10、 12、 13、 14、 15、 17、 19、 20、 21、 22、 24 和 25 分别在 300ppm 下显示出至少 75％的死亡率。
II.2 对绿桃蚜 (Green Peach Aphid)(Myzus persicae， 混合生命阶段 ) 的活性
在环己酮中将活性化合物配制成在 1.3ml管中供应的 10,000ppm 溶 以液。将这些管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用， 在 50％丙 酮∶ 50％水 ( 体积 ) 中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂 0.01％ ( 体积 ) 的量包括在该溶液中。 在处理之前通过将来自主群体的重度侵染的叶子置于被处理植株的顶部而将第 一真叶阶段的柿子椒植株侵染。使蚜虫经过整夜转移而实现 30-50 只蚜虫 / 植株的侵染并 移走宿主叶子。然后通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器喷雾侵染的植株。在喷雾 器通风橱中干燥各植株， 取出， 然后在生长室中在荧光光照下于 25℃和 20-40％的相对湿 度维持 24 小时光照期。 5 天相对于未处理对照植物上的死亡率测定被处理植株上的蚜虫死 亡率。
在该测试中， 与未处理对照相比， 化合物 1、 4、 5、 7、 8、 10、 12、 13、 14、 15、 16、 17、 19、 20、 21、 22、 23、 24 和 25 分别在 300ppm 下显示出至少 75％的死亡率。
II.3 对豇豆蚜 ( 豆蚜 (aphis craccivora) 的活性
将活性化合物在 50 ∶ 50( 体积比 ) 丙酮 / 水中配制。测试溶液在使用当天制备。
在记录害虫种群之后喷雾被 100-150 只各个阶段的蚜虫定居的盆栽豇豆植株。 24、 72 和 120 小时之后评价种群减少。
在该测试中， 与未处理对照相比， 化合物 1、 4、 5、 12、 13、 14 和 15 分别在 300ppm 下 显示出至少 90％的死亡率。
II.4 对银叶粉虱 (Bemisia argentifolii， 成虫 ) 的活性
在环己酮中将活性化合物配制成在 1.3ml管中供应的 10,000ppm 溶 以液。将这些管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用， 在 50％丙 酮∶ 50％水 ( 体积 ) 中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂 0.01％ ( 体积 ) 的量包括在该溶液中。
通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器喷雾子叶阶段的棉花植株 ( 每盆一 株 )。在喷雾器通风橱中干燥各植株， 然后由喷雾器取出。将各盆放入塑料杯中并引入 10-12 只银叶粉虱成虫 ( 约 3-5 天龄 )。使用抽吸装置和连接于防护移液管头的 0.6cm 无 毒 管 (R-3603) 收集昆虫。然后将含有收集的昆虫的该管头轻轻地插入含有处理 植株的土壤中， 使昆虫爬出该管头而到达叶面上取食。将杯子用可反复使用的筛盖 (150 微 米网目的聚酯筛 PeCap， 购自 Tetko Inc) 覆盖。将测试植株在生长室中于 25℃和 20-40％ 相对湿度下保持 3 天， 并避免直接暴露于荧光 (24 小时光照期 ) 以防止在杯内截热。在处 理 3 天后评价与未处理对照植株相比较的死亡率。
在该测试中， 与未处理对照相比， 化合物 1、 4、 5、 12、 14、 15、 16 和 17 分别在 300ppm 下显示出至少 75％的死亡率。II.5 对蚕豆修尾蚜 (Megoura viciae) 的活性
将活性化合物在 1 ∶ 3( 体积 )DMSO ∶水中以不同浓度的配制化合物配制。
将豆叶片放入填充有 0.8 ％琼脂和 2.5ppm OPUSTM 的微滴定板中。用 2.5μL 测 试溶液喷雾叶片并将 5-8 只蚜虫成虫放入微滴定板中， 然后封闭微滴定板并在荧光下于 23±1℃和 50±5％相对湿度下保持 6 天。基于活的繁殖蚜虫评价死亡率。然后肉眼评价蚜 虫死亡率和繁殖力。
在该测试中， 化合物 1、 4、 5、 14、 15、 16、 17、 19、 21 和 22 分别在 2500mg/L 的测试溶 液浓度下显示出至少 90％的死亡率。
II.6 对绿桃蚜 (Myzus persicae) 的活性
为了通过内吸方式评价对绿桃蚜 (Myzus persicae) 的防治， 测试单元由在人造膜 下含有液体人工膳食的 96 孔微滴定板组成。
使用含有 75 体积％水和 25 体积％ DMSO 的溶液配制化合物。使用定制微雾化器 将不同浓度的配制化合物吸移于蚜虫膳食上， 重复两次。在施用之后， 将 5-8 只成虫蚜虫 置于微滴定板孔内的人工膜上。然后使蚜虫在被处理蚜虫膳食上吮吸并在约 23±1℃和约 50±5％相对湿度下温育 3 天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。
在该测试中， 与未处理对照相比， 化合物 1、 4、 5、 14、 15、 20、 22、 23、 24 和 25 分别在 2500ppm 下显示出 100％的死亡率。
II.7 对翡翠兰 / 兰花蓟马 (Vanda/Orchid Thrips)(Dichromothrips corbetti) 的活性
将活性化合物配制成 50 ∶ 50( 体积比 ) 丙酮∶水溶液。以 0.1 体积％的比例加 入表面活性剂 (Alkamuls EL 620)。在喷雾之前将翡翠兰 / 兰花花瓣清洁、 洗净并风干。 将花瓣浸入测试溶液中 3 秒， 风干， 置于可重封的塑料内并接种 20 只成虫。在 28-29℃和 50-60％的相对湿度下将被处理花瓣保持在保持室内。72 小时之后记录死亡百分数。
在该测试中， 与未处理对照相比， 化合物 4、 5、 14 和 19 分别在 500ppm 下显示出至 少 50％的死亡率。
II.7.1 在水栽测试中对绿桃蚜 (Myzus persicae) 的活性
使青椒植株 ( 甜椒 (Capsicum annuum L.)， 栽培品种 ‘California Wonder’ )在 温室中在 Scott′ s 360 中由种子生长至第二真叶阶段 (BBCH 12)( 每 21/4 平方英寸的盆 1-2 棵植株 )。除去子叶并将根在自来水中漂洗， 直到没有土壤。使根在湿纸 巾层下保持潮湿， 直到准备好所有植株。
使用试剂级丙酮作为溶剂对各测试化合物制备 3,400ppm 储备溶液。随后由该储 备溶液在 100ml 琥珀玻璃瓶中制备 100ppm 和 10ppm 的稀释液， 最终稀释在去离子水中。在 每一瓶中放置一棵裸根植株， 使用泡沫塞块将茎固定在瓶颈中央。将裸根完全浸入测试悬 浮液中。在连续 荧光光照 (40W) 下将宿主植株于 25±2℃和 20-40％ RH 置于植 株生长室中 24 小时。
在裸根暴露于测试悬浮液之后， 将被绿桃蚜 (Myzus persicae) 侵染的青椒植株片 置于测试叶顶部。使昆虫由宿主叶子转移以实现每棵植株 40-50 只昆虫的侵染。在与前面 所用相同的生长室中进行 3 天评价。评价包括相对于未处理对照植株上蚜虫的平均密度估 算蚜虫种群密度降低。此时也记录宿主植株的植物毒性响应。在该测试中， 与未处理对照相比， 化合物 1、 4、 5、 14、 21 和 22 分别在 100ppm 下显示 出至少 75％的死亡率。
II.8 在水栽测试中对棉蚜 (Aphis gossypii) 的活性
使棉花植株 ( 陆地棉 (Gossypium hirsutum)， 栽培品种 ‘Sure Grow 747’ ) 在温 室中在 Scott′ s 360 中由种子生长至第二真叶阶段 (BBCH12)( 每 21/4 平 方英寸的盆 1-2 棵植株 )。除去子叶并将根在自来水中漂洗， 直到没有土壤。使根在湿纸巾 层下保持潮湿， 直到准备好所有植株。
使用试剂级丙酮作为溶剂对各测试化合物制备 3,400ppm 储备溶液。随后由该储 备溶液在 100ml 琥珀玻璃瓶中制备 100ppm 和 10ppm 的稀释液， 最终稀释在去离子水中。在 每一瓶中放置一棵裸根植株， 使用泡沫塞块将茎固定在瓶颈中央。将裸根完全浸入测试悬 浮液中。在连续 荧光光照 (40W) 下将宿主植株于 25±2℃和 20-40％ RH 置于植 株生长室中 24 小时。
在裸根暴露于测试悬浮液之后， 将被棉蚜 (Aphis gossypii) 侵染的棉花植株片置 于测试叶顶部。使昆虫由宿主叶子转移以实现每棵植株 40-50 只昆虫的侵染。在与前面所 用相同的生长室中进行 3 天评价。评价包括相对于未处理对照植株上蚜虫的平均密度估算 蚜虫种群密度降低。此时也记录宿主植株的植物毒性响应。
在该测试中， 与未处理对照相比， 化合物 1、 4、 5、 7、 12、 14、 21 和 22 分别在 100ppm 下显示出至少 75％的死亡率。73