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抗植物病毒剂
    技术领域 本发明涉及一种抗植物病毒剂。更详细而言， 涉及对表现出新叶黄花叶病、 缩叶、 植株萎缩等症状的植物病毒病起到预防和治疗效果的抗植物病毒剂。
     本申请基于 2009 年 9 月 14 日在日本申请的特愿 2009-211649 号主张优先权， 并 将其内容援引于此。
     背景技术 耕地或一般家庭所栽培的植物经常感染植物病毒， 其结果是有时作为农作物的商 品价值、 生产量、 外观等会显著下降。 植物病毒病有时会给谷类、 蔬菜类、 果树类等重要作物 带来严重的灾害。侵入到植物细胞的病毒全面地依赖宿主植物的代谢进行增殖。所以， 难 以在正常保持植物代谢途径的状态下仅特异性地阻碍病毒的增殖。因此， 植物病毒病被视 为难防除的病害。
     已提出一些对植物病毒病的防除药剂。例如， 专利文献 1 公开了含有硫酸新霉素 等抗菌性抗生素和抗坏血酸等有机酸的组合物， 阐述了利用该组合物能够抑制植物疾病。 应予说明， 专利文献 1 中使用抗坏血酸发挥辅助抗菌性物质的作用。
     然而， 迄今为止提出的抗植物病毒剂在其生产率、 植物疾病的实际抑制效果、 对动 植物安全性等方面存在问题， 几乎都不能实用。 另外， 虽然提出了起到预防效果的抗植物病 毒剂， 但起到治疗效果的抗植物病毒剂的提案寥寥无几。
     另一方面， 抗坏血酸 ( 维生素 C)、 抗坏血酸衍生物被使用在医药品、 化妆品、 食品、 饲料等中。并且， 还提出了作为预防日晒所致的斑点、 雀斑等、 或作为育毛剂等来使用 ( 参 照专利文献 2、 专利文献 3)。然而， 将抗坏血酸衍生物用于植物的病害防除不为人所知。
     现有技术文献
     专利文献
     专利文献 1 ： 日本特表 2001-508808 号公报
     专利文献 2 ： 日本特开 2000-351905 号公报
     专利文献 3 ： 日本特开 2001-354522 号公报
     发明内容 本发明的课题在于提供一种对植物病毒病起到预防和治疗效果的抗植物病毒剂。
     本发明人等为了解决上述课题进行了反复地研究。其结果发现， 用特定的化合物 将抗坏血酸酯化或糖基化之后， 该化合物具有高的抗植物病毒活性， 抗坏血酸以往只用于 对抗病毒活性低且作为主成分的抗菌性化合物、 抗生素起辅助作用。本发明是基于该见解 进一步研究而完成的。
     即， 本发明涉及一种抗植物病毒剂， 其含有选自式 (I) 表示的抗坏血酸衍生物及 其盐中的至少 1 种化合物。
     [ 式 (I) 中， R1 ～ R4 各自独立地表示氢原子、 -SO3H、 -PO3H2、 糖基或 -COR11， R11 表示 无取代的或具有取代基的 C1 ～ 30 烷基、 或者无取代的或具有取代基的 C2 ～ 30 烯基。其 1 4 中， 全部的 R ～ R 不同时为氢原子。]
     式 (I) 中， 优选 R1 和 R2 为氢原子、 R3 和 R4 各自独立地为氢原子、 -SO3H、 -PO3H2、 糖 11 11 基或 -COR (R 的含义与上述相同 )。
     另外， 式 (I) 中， 优选 R1 为 -COR11(R11 的含义与上述相同 )、 R2 ～ R4 为氢原子。
     本发明的抗植物病毒剂具有高的抗植物病毒活性。 如果将本发明的抗植物病毒剂 施用于正常植物， 则能够有效防止植物病毒的感染 ( 预防效果 )。另外， 如果将本发明的抗 植物病毒剂施用于感染了植物病毒的植物， 则能够抑制植物疾病的发病 ( 治疗效果 )。
     具体实施方式 以下， 详细说明本发明。
     本发明的抗植物病毒剂含有选自式 (I) 表示的抗坏血酸衍生物及其盐中的至少 1 种化合物。应予说明， 本发明中的抗坏血酸衍生物是包含 L- 抗坏血酸衍生物和异抗坏血酸 衍生物这 2 种异构体中的任一种或它们的混合物的意思。
     对于本发明所使用的抗坏血酸衍生物， 式 (I) 中的 R1 ～ R4 各自独立地为氢原 子、 -SO3H、 -PO3H2、 糖基或 -COR11。其中， 全部的 R1 ～ R4 不同时为氢原子。
     糖基是单糖或低分子量的低聚糖等的糖残基 ( 具体而言， 除去糖部分的半缩醛羟 基而成为键合位置的分子的部分结构 )。作为单糖， 可以举出葡萄糖、 半乳糖、 果糖、 鼠李糖 等， 作为低聚糖， 可以举出芸香糖、 荚豆二糖、 乳糖、 麦芽糖、 蔗糖等。因此， 糖基例如包括葡 糖基、 半乳糖基、 果糖基、 鼠李糖基等。 另外， 糖基中还包括这些基团任意的组合以 1 → 2 键、 1 → 3 键、 1 → 4 键或 1 → 6 键来键合而成为二糖的基团。
     R11 表示无取代的或具有取代基的 C1 ～ 30 烷基、 或者无取代的或具有取代基的 C2 ～ 30 烯基。
     其中， “无取代的” 的用语表示该基团仅为母核的基团。应予说明， 没有 “具有取代 基” 的记载而仅以作为母核的基团的名称记载时， 只要没有特别说明就是 “无取代的” 的意 思。
     另一方面， “具有取代基” 的用语的意思是作为母核的基团中的任一个氢原子被结 构与母核不同的基团取代。因此， “取代基” 是在作为母核的基团上取代的其他基团。取代 基可以为 1 个， 也可以为 2 个以上。2 个以上的取代基可以相同， 也可以不同。例如， 对于具 有取代基的 C1 ～ 30 烷基而言， 作为母核的基团为 C1 ～ 30 烷基， 该基团中的任意氢原子被 不同结构的基团 (“取代基” ) 取代。
     C1 ～ 30 烷基是具有 1 ～ 30 个碳原子的饱和脂肪族烃基。C1 ～ 30 烷基可以是直 链， 也可以是支链。
     具体而言， 可以举出甲基、 乙基、 正丙基、 异丙基、 正丁基、 异丁基、 仲丁基、 叔丁基、
     正戊基、 正辛基、 正十一烷基、 正十四烷基、 正十五烷基、 正十六烷基、 正二十一烷基、 正三十 烷基等。
     C2 ～ 30 烯基是具有 2 ～ 30 个碳原子且具有至少一个碳 - 碳双键的脂肪族烃基。 C2 ～ 30 烯基可以是直链， 也可以是支链。
     具体而言， 可以举出乙烯基、 1- 丙烯基、 烯丙基、 1- 己烯基、 2- 己烯基、 3- 己烯基、 4- 己烯基、 5- 己烯基、 2- 十五烯 -8- 基等。
     作为能够成为 C1 ～ 30 烷基或 C2 ～ 30 烯基的 “取代基” 的基团， 可以例示羟基， 巯 基， 氨基， 硝基， 氯原子、 氟原子、 溴原子等卤素原子， 甲氧基、 乙氧基、 异丙氧基、 正丙氧基、 正丁氧基、 异丁氧基、 仲丁氧基、 叔丁氧基等烷氧基， 苯氧基、 1- 萘氧基等芳氧基， 氟甲氧基、 二氟甲氧基、 三氟甲氧基、 2- 氯乙氧基、 2， 2， 2- 三氯乙氧基、 1， 1， 1， 3， 3， 3- 六氟 -2- 丙氧基 等卤代烷氧基， 甲硫基、 乙硫基等烷硫基， 苯硫基、 1- 萘硫基等芳硫基， 甲基氨基、 二甲基氨 基等烷基氨基， 苯胺基、 1- 萘基氨基等芳基氨基， 氰基等。 11
     上述 R 优选无取代的或具有取代基的 C8 ～ 20 烷基、 或者无取代的或具有取代基 11 的 C8 ～ 20 烯基。更优选 R 是正戊基、 正十六烷基、 正十七烷基、 正十八烷基、 以及 9- 十六 烯基。 本发明所使用的优选的抗坏血酸衍生物中的一种， 是 R1 和 R2 为氢原子并且 R3 和 R4 各自独立地为氢原子、 -SO3H、 -PO3H2、 糖基或 -COR11 的抗坏血酸衍生物。作为这样的抗坏 血酸衍生物， 可以举出抗坏血酸 2- 磷酸酯、 抗坏血酸 3- 磷酸酯、 抗坏血酸 2- 硫酸酯、 抗坏 血酸 3- 硫酸酯、 抗坏血酸 2- 葡萄糖苷等。
     本发明所使用的优选的抗坏血酸衍生物的另外一种， 是 R1 为 -COR11 并且 R2 ～ R4 均 为氢原子的抗坏血酸衍生物。作为这样的抗坏血酸衍生物， 可以举出抗坏血酸 6- 肉豆蔻酸 酯、 抗坏血酸 6- 棕榈酸酯、 抗坏血酸 6- 硬脂酸酯、 抗坏血酸 2- 肉豆蔻酸酯、 抗坏血酸 2- 棕 榈酸酯、 抗坏血酸 2- 硬脂酸酯、 抗坏血酸 2， 6- 二肉豆蔻酸酯、 抗坏血酸 2， 6- 二棕榈酸酯、 抗坏血酸 2， 6- 二硬脂酸酯等。
     本发明所使用的抗坏血酸衍生物的盐只要是农学园艺学所允许的盐就没有特别 限制。例如， 可以举出钠盐、 钾盐等碱金属盐 ； 钙盐、 镁盐等碱土类金属盐等。
     本发明所使用的抗坏血酸衍生物及其盐可以通过公知的合成方法得到。例如， 通 1 4 11 过脂肪酸化合物与抗坏血酸的酯化反应， 可以向 R ～ R 中的任一个导入 -COR 。通过磷酸 1 化合物和抗坏血酸的酯化反应， 可以向 R ～ R4 中的任一个导入 -PO3H2。通过硫酸化合物和 抗坏血酸的酯化反应， 可以向 R1 ～ R4 中的任一个导入 -SO3H。另外， 本发明所使用的抗坏血 酸衍生物大多是市售的， 所以还可以使用这些市售品。
     应予说明， 抗坏血酸衍生物及其盐的结构可以通过 IR 光谱、 NMR 波谱、 质谱、 元素 分析等公知的分析方法进行鉴定和确认。另外， 通过上述合成方法得到抗坏血酸衍生物及 其盐的混合物时， 可以通过萃取、 蒸馏、 色谱等公知的精制方法分离出目标物质。
     本发明的抗植物病毒剂可以含有单独 1 种或组合 2 种以上选自上述抗坏血酸衍生 物及其盐中的化合物作为有效成分。
     另外， 本发明的抗植物病毒剂只要不阻碍抗植物病毒活性， 还可以含有其他的任 意成分。 作为其他的任意成分， 例如可以举出填充剂、 增量剂、 粘合剂、 加湿剂、 崩解剂、 润滑 剂、 稀释剂、 赋形剂、 展着剂、 杀菌剂、 杀霉剂、 杀细菌剂、 杀螨剂、 杀虫剂、 除草剂、 生长调节
     剂、 溶剂等。
     从得到更优异的抗植物病毒剂的观点考虑， 优选本发明的抗植物病毒剂中含有可 促进植物对病毒的一般抵抗性的物质。作为这样的促进抵抗性的物质， 可以举出烯丙苯噻 唑或噻酰菌胺等杀菌剂、 异烟酸、 水杨酸等。
     另外， 优选本发明的抗植物病毒剂中含有表面活性剂以使抗坏血酸衍生物及其盐 在溶剂中均匀地分散、 溶解。作为表面活性剂， 可以举出阴离子性表面活性剂、 阳离子性表 面活性剂、 非离子性表面活性剂、 两性表面活性剂等。
     本发明的抗植物病毒剂的剂型没有特别限制。根据作为施用对象的植物， 可以从 可湿性粉剂、 乳剂、 可溶性粉剂 ( 水溶剤 )、 颗粒剂、 粉剂、 片剂等中适当地选择剂型。本发 明的抗植物病毒剂的调制方法没有特别限制， 可以根据剂型从公知的调制方法中适当地选 择。
     本发明的抗植物病毒剂的施用方法没有特别限制， 可以根据各含有成分的性质、 或作为对象的植物的种类等适当地决定。 例如， 作为优选的方法可以举出采用茎叶散布、 浸 渍处理、 土壤灌溉、 种子消毒、 熏烟处理等的使用方法。本发明的抗植物病毒剂的使用可以 不受土壤栽培、 水耕栽培等栽培方式限制。 另外， 即使在生长点培养等特殊环境下的使用也 能够起到优异的效果。
     本发明的抗植物病毒剂的施用量可以根据气象条件、 制剂形态、 施用时期、 施用方 法、 施用场所、 防除对象病害、 对象作物等适当地决定。
     可以施用本发明的抗植物病毒剂的植物没有特别限定， 食用植物和非食用植物均 可。例如， 作为优选例子可以举出樱花、 葡萄等树木植物 ； 烟草、 三叶草等草本植物 ； 玉米、 马铃薯等谷物 ； 草莓、 萝卜等蔬菜类 ； 大豆、 小豆等豆类 ； 康乃馨、 玫瑰等花卉植物 ； 瑞香等 观赏植物。
     作为本发明的抗植物病毒剂的靶子的植物病毒没有特别限定。例如， 作为优选例 子可以举出具有单链 DNA 作为基因组的双生病毒类， 具有双链 DNA 作为基因组的花椰菜花 叶病毒， 具有单链 RNA 作为基因组的烟草花叶病毒、 番茄丛矮病毒， 具有双链 RNA 作为基因 组的水稻齿叶矮缩病毒等。
     实施例
     以下， 利用实施例具体说明本发明， 但本发明的范围并不受这些实施例限定。
     ( 本发明的抗植物病毒剂所使用的抗坏血酸衍生物的例子 )
     将通过抗坏血酸的酯化反应或糖基化反应合成的、 或市售的抗坏血酸衍生物及其 1 4 盐的例子示于表 1-1 ～表 1-13。表中的 R ～ R 与式 (I) 的 R1 ～ R4 对应。
     [ 表 1]
     表 1-1
     6R1 H H H H H H H H H H H H H SO3H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H HR2R3R41SO3HCN 102480950 A2PO3H23葡糖基4甘露糖基5半乳糖基6COCH3说7COC3H7-iH H H H H H H H明78COC17H35-n书9COC16H33-n10COC18H37-n11CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n12COCH ＝ CH213COCH2CH ＝ CH214H5/32 页15 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 H H H H H SO3H PO3H2 葡糖基 H H H H H H H H H H H H H H HHPO3H2HH16HCN 102480950 A17H18H19H20H21H说22HH H H H H H H H明823H书24H25H26H27H28H29H6/32 页
     H H H H H H COC17H35-n COC16H33-n COC3H7-i COCH3 半乳糖基 甘露糖基 H H H H H H
     CN 102480950 A[ 表 2] 表 1-230H31H说32H明933H书34H35H7/32 页R1R2R3R4CN 102480950 A36 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H COCH2CH ＝ CH2 H SO3H PO3H2 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n COCH ＝ CH2 H CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n HHHCOC18H37-nH37H38H39H40H41H说42H明1043H书44H45H46H47H48H49H8/32 页50 H H SO3H PO3H2 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 H H H H H H H H H H H H H H H H H COCH2CH ＝ CH2 H COCH ＝ CH2HHHCO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n51HCN 102480950 A52H53SO3H54SO3H55SO3H56SO3H说57SO3HH H H H H H H H明1158SO3H书59SO3H60SO3H61SO3H62SO3H63SO3H64SO3H9/32 页
     COCH2CH ＝ CH2 SO3H PO3H2 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基 H H H H H H H H H H H H
     CN 102480950 A[ 表 3] 表 1-365SO3H66PO3H2说67PO3H2明1268PO3H2书69PO3H270PO3H210/32 页CN 102480950 AR1 R2说明书R3 R411/32 页71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nCOCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3H PO3H2 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3H PO3H2 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3HH H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H HH H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H
     [ 表 4]13
     R1 PO3H2 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 H H H H SO3H PO3H2 H H H H H H H H H H H H H H H HR2R3R4106CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nCN 102480950 A表 1-4107CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n108CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n109CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n110CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n111CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n说112CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nH H H H H H H H明14113CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n书114CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n115CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n116CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n117CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n118SO3H119SO3H12/32 页120 H H H H H H H H H H H H H H COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3H PO3H2 葡糖基 甘露糖基 COC16H33-n COC17H35-n H H COC3H7-i H COCH3 H 半乳糖基 H 甘露糖基 HSO3HH葡糖基H121SO3HCN 102480950 A122SO3H123SO3H124SO3H125SO3H126SO3H说127SO3HH H H H H H H H明15128SO3H书129SO3H130SO3H131PO3H2132PO3H2133PO3H2134PO3H213/32 页
     H H H H H H COC16H33-n COC18H37-n COC17H35-n COC3H7-i COCH3 半乳糖基 H H H H H H
     CN 102480950 A[ 表 5] 表 1-5135PO3H2136PO3H2说137PO3H2明16138PO3H2书139PO3H2140PO3H214/32 页R1 H H H H H H H H H H H H H H COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n 半乳糖基 甘露糖基 葡糖基 PO3H2 H H SO3H H COCH2CH ＝ CH2 H COCH ＝ CH2 H CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n HR2R3R4141PO3H2CN 102480950 A142PO3H2143PO3H2144葡糖基145葡糖基146葡糖基说147葡糖基H H H H H H H H明17148葡糖基书149葡糖基150葡糖基151葡糖基152葡糖基153葡糖基154葡糖基15/32 页155 H H H H H H H H H H H H H H COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 COCH3 半乳糖基 甘露糖基 H H 葡糖基 H PO3H2 H SO3H H COCH2CH ＝ CH2 H葡糖基HCOCH ＝ CH2H156葡糖基CN 102480950 A157COC16H33-n158COC16H33-n159COC16H33-n160COC16H33-n161COC16H33-n说162COC16H33-nH H H H H H H H明18163COC16H33-n书164COC16H33-n165COC16H33-n166COC16H33-n167COC16H33-n168COC16H33-n169COC16H33-n16/32 页
     H H H H H H 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 葡糖基 PO3H2 SO3H H H H H H H
     CN 102480950 AR1[ 表 6] 表 1-6R2170CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n171CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n说172CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n明19173CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nR3书174CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n175CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nR417/32 页CN 102480950 A176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 葡糖基 葡糖基 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H说明书COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H SO3H PO3H2 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3H PO3H2 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3H PO3H218/32 页
     [ 表 7] 表 1-720R1R2R3R4CN 102480950 A211 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n H 半乳糖基 H 甘露糖基葡糖基HH葡糖基212葡糖基213葡糖基214葡糖基215葡糖基216葡糖基说217葡糖基明21218葡糖基书219葡糖基CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3H PO3H2 葡糖基 19/32 页220葡糖基221葡糖基222COC16H33-n223COC16H33-n224COC16H33-n225 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n H COC3H7-i H COCH3 H 半乳糖基COC16H33-nHH甘露糖基226COC16H33-nCN 102480950 A227COC16H33-n228COC16H33-n229COC16H33-n230COC16H33-n231COC16H33-n说232COC16H33-nCO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3H PO3H2 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基明22233COC16H33-n书234COC16H33-n235CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n236CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n237CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n238CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n239CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n20/32 页
     H H H H H H H H H H H H COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n
     CN 102480950 A[ 表 8] 表 1-8240CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n241CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n说242CO(Cn2)7CH ＝ CHC6H13-n明23243CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n书244CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n245CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n21/32 页R1 H H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH3 半乳糖基 甘露糖基 葡糖基 H H PO3H2 H SO3H H H COCH2CH ＝ CH2 H COCH ＝ CH2R2R3R4246CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nCN 102480950 A247CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n248SO3H249SO3H250SO3H251SO3H说252SO3HH H H H H H H H明24253SO3H书254SO3H255SO3H256SO3H257SO3H258SO3H259SO3H22/32 页260 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 葡糖基 COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3H COC17H35-n COC3H7-i COCH3 半乳糖基 H H 甘露糖基 H 葡糖基 H PO3H2 H SO3H HSO3HSO3HCOCH2CH ＝ CH2H261PO3H2CN 102480950 A262PO3H2263PO3H2264PO3H2265PO3H2266PO3H2说267PO3H2H H H H H H H H明25268PO3H2书269PO3H2270PO3H2271PO3H2272PO3H2273PO3H2274葡糖基23/32 页
     葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 COCH3 COC3H7-i 半乳糖基 甘露糖基 葡糖基 PO3H2 H H H H H H
     CN 102480950 AR1[ 表 9] 表 1-9R2275葡糖基276葡糖基说277葡糖基明26278葡糖基R3书279葡糖基280葡糖基R424/32 页CN 102480950 A281 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 311 312 313 314 315 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n SO3H SO3H SO3H 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n说明书COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3H PO3H2 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3H PO3H2 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H SO3H PO3H2 葡糖基25/32 页CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n SO3H SO3H SO3H
     [ 表 10] 表 1-1027CN 102480950 AR1 316 317 318 319 320 321 322 323 324 325 326 327 328 329 330 331 332 333 334 335 336 337 338 339 340 341 342 343 344 345 346 347 348 349 350 SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 R2 SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基说明H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H书R3 R4 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3H PO3H2 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3H PO3H2 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH226/32 页
     [ 表 11] 表 1-1128CN 102480950 A
     R1 351 352 353 354 355 356 357 358 359 360 361 362 363 364 365 366 367 368 369 370 371 372 373 374 375 376 377 378 379 380 381 382 383 384 385 葡糖基 COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H R2 葡糖基 COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n说明书R3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H R4 COCH2CH ＝ CH2 SO3H PO3H2 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3H PO3H2 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3H PO3H2 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n27/32 页CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H
     [ 表 12]29CN 102480950 A
     R1 R2说明书28/32 页表 1-12R3 R4386 387 388 389 390 391 392 393 394 395 396 397 398 399 400 401 402 403 404 405 406 407 408 409 410 411 412 413 414 415 416 417 418 419SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-nSO3H SO3H SO3H SO3H SO3H PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-nSO3H SO3H SO3H SO3H SO3H PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 PO3H2 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 葡糖基 COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-nCOC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3H PO3H2 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3H PO3H2 葡糖基 甘露糖基 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3H PO3H2 葡糖基30CN 102480950 A420 COC16H33-n COC16H33-n说明书COC16H33-n 甘露糖基29/32 页
     R1 421 422 423 424 425 426 427 428 429 430[ 表 13] 表 1-13R2 COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n R3 COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n R4 半乳糖基 COCH3 COC3H7-i COC17H35-n COC16H33-n COC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2 COCH2CH ＝ CH2 SO3HCOC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n COC16H33-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n431CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nCO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nCO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nPO3H2432 433CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC3H13-nCO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nCO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n葡糖基 甘露糖基CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n 434 435 CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n 436 CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nCO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n半乳糖基CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nCOCH3COC3H7-i CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COC17H35-n437CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nCO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nCO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n438CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nCO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nCO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nCOC16H33-n439 440CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nCO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nCO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nCOC18H37-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH ＝ CH2441 442CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nCO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-nCO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n CO(CH2)7CH ＝ CHC6H13-n COCH2CH ＝ CH2〔试验 I〕
     比较例 1
     分别将感染了芜菁花叶病毒 (Turnip mosaic virus) 及黄瓜花叶病毒 (Cucumber mosaic virus)(Y 系统 ) 的冷冻病毒的烟叶在 10 倍量的 0.1M 磷酸 ( 含 10mM 二乙基二硫代 氨基甲酸 (DIECA)) 缓冲液中磨碎。将其作为病毒接种液 A 及 B。该病毒接种液 A 及 B 是发 病率 100％的液体。
     通过金刚砂法利用上述病毒接种液 A 及 B 对每株拟南芥 (Columbia 型 ) 的 3 片展 开叶接种病毒。
     在病毒接种日的 3 天前和 1 天前、 以及从病毒接种日开始经过 1 天、 经过 3 天、 经 过 5 天、 经过 8 天、 经过 10 天时， 散布 0.1％的展着剂 (APPLAUCH BI ： 花王公司制 ) 水溶液。
     从病毒接种日开始经过 14 天时， 观察是否有新叶黄花叶病、 缩叶、 植株萎缩等病 征。接种了芜菁花叶病毒及黄瓜花叶病毒 (Y 系统 ) 的各 7 株全部发病。可知上述病毒接 种液 A 及 B 是只要接种就一定会发病的强致病液体。
     比较例 2
     分别以抗坏血酸为 20mM、 展着剂 (APPLAUCH BI ： 花王公司制 ) 为 0.1％的方式使 抗坏血酸及展着剂溶解在水中， 得到抗坏血酸水溶液。除了将该抗坏血酸水溶液代替上述 展着剂水溶液散布于拟南芥之外， 利用与比较例 1 相同的方法对拟南芥接种芜菁花叶病毒 及黄瓜花叶病毒 (Y 系统 )， 调查其引起的发病状况。接种了芜菁花叶病毒及黄瓜花叶病毒 (Y 系统 ) 的各 7 株全部发病。
     实施例 1
     使抗坏血酸 6- 棕榈酸酯、 非离子性表面活性剂 ( 聚氧乙烯山梨糖醇酐单月桂酸 酯 ) 以及展着剂 (APPLAUCH BI ： 花王公司制 ) 溶解在 N， N- 二甲基甲酰胺中。将该溶液加 入水中， 得到由 20mM 的抗坏血酸 6- 棕榈酸酯、 0.05％的非离子性表面活性剂、 0.1％的展着 剂以及 1％的 N， N- 二甲基甲酰胺组成的抗植物病毒剂水溶液。除了用该抗植物病毒剂水 溶液代替抗坏血酸水溶液进行散布之外， 利用与比较例 2 相同的方法对拟南芥接种芜菁花 叶病毒及黄瓜花叶病毒 (Y 系统 )， 调查其引起的发病状况。接种了芜菁花叶病毒及黄瓜花 叶病毒 (Y 系统 ) 的各 7 株中， 各 5 株发病， 各 2 株健康。
     实施例 2
     分别以抗坏血酸 2- 磷酸酯 -3- 钠为 20mM 及展着剂 (APPLAUCH BI ： 花王公司制 ) 为 0.1％的方式将它们加到水中， 得到抗植物病毒剂水溶液。 除了用该抗植物病毒剂水溶液 代替抗坏血酸水溶液进行散布之外， 利用与比较例 2 相同的方法对拟南芥接种芜菁花叶病 毒， 调查其引起的发病状况。接种了芜菁花叶病毒的 7 株中， 5 株发病， 2 株健康。
     散布了本发明的抗植物病毒剂水溶液的拟南芥， 整体约 28％未发病， 为健康状态。 另一方面， 进行了抗坏血酸水溶液的散布的拟南芥全部植株发病。可知抗坏血酸几乎没有 抗植物病毒活性。
     〔试验 II〕
     比较例 3
     将 感 染 了 芜 菁 花 叶 病 毒 的 冰 冻 病 毒 的 烟 叶 在 10 倍 量 的 0.1M 磷 酸 ( 含 10mM DIECA) 缓冲液中磨碎。然后， 用同样的缓冲液将其稀释 50 倍。将其作为病毒接种液 C。
     通过金刚砂法利用上述病毒接种液 C 对每株拟南芥 (Columbia 型 ) 的 2 片展开叶 接种病毒。
     在病毒接种日的 3 天前以及 1 天前， 散布 0.1％展着剂 (APPLAUCH BI ： 花王公司 制 ) 水溶液。
     在从病毒接种日开始经过 16 天时， 观察是否有新叶黄花叶病、 缩叶、 植株萎缩等 病征。接种了芜菁花叶病毒的 10 株中， 4 株发病， 6 株健康。比较例 4
     分别以抗坏血酸为 20mM 及展着剂 (APPLAUCH BI ： 花王公司制 ) 为 0.1％的方式将 它们溶解在水中， 得到抗坏血酸水溶液。除了将该抗坏血酸水溶液代替上述展着剂水溶液 散布于拟南芥之外， 利用与比较例 3 相同的方法对拟南芥接种芜菁花叶病毒， 调查其引起 的发病状况。接种了芜菁花叶病毒的 10 株中， 2 株发病， 8 株健康。
     比较例 5
     除了使用抗坏血酸钠代替抗坏血酸之外， 利用与比较例 4 相同的方法对拟南芥接 种芜菁花叶病毒， 调查其引起的发病状况。接种了芜菁花叶病毒的 10 株中， 3 株发病， 7株 健康。
     实施例 3
     分别以抗坏血酸 2- 磷酸酯 -3- 钠为 20mM 及展着剂 (APPLAUCH BI ： 花王公司制 ) 为 0.1％的方式将它们加到水中， 得到抗植物病毒剂水溶液。 除了使用该抗植物病毒剂水溶 液代替抗坏血酸水溶液之外， 利用与比较例 4 相同的方法对拟南芥接种芜菁花叶病毒， 调 查其引起的发病状况。接种了芜菁花叶病毒的 10 株全部健康。
     实施例 4 分别以抗坏血酸 2- 葡萄糖苷为 20mM 及展着剂 (APPLAUCH BI ： 花王公司制 ) 为 0.1％的方式将它们加到水中， 得到抗植物病毒剂水溶液。 除了使用该抗植物病毒剂水溶液 代替抗坏血酸水溶液之外， 利用与比较例 4 相同的方法对拟南芥接种芜菁花叶病毒， 调查 其引起的发病状况。接种了芜菁花叶病毒的 10 株中， 1 株发病， 9 株健康。
     由以上可知， 本发明的抗植物病毒剂水溶液呈 75％以上的防除效果， 可以起到对 植物病毒病的预防效果。另一方面， 可知抗坏血酸及其盐几乎没有抗植物病毒活性。
     〔试验 III〕
     比较例 6
     使非离子性表面活性剂 ( 聚氧乙烯山梨糖醇酐单月桂酸酯 ) 以及展着剂 (APPLAUCH BI ： 花王公司制 ) 溶解在 N， N- 二甲基甲酰胺中。将该溶液加入水中， 得到了由 0.05％的非离子性表面活性剂、 0.1％的展着剂以及 1％的 N， N- 二甲基甲酰胺组成的水溶 液。
     通过金刚砂法利用上述病毒接种液 C 对每株拟南芥 (Columbia 型 ) 的 2 片展开叶 接种病毒。
     从病毒接种日开始经过 1 天、 经过 4 天、 经过 7 天、 以及经过 10 天时， 散布上述水 溶液。
     从病毒接种日开始经过 16 天时， 观察是否有新叶黄花叶病、 缩叶、 植株萎缩等病 征。接种了芜菁花叶病毒的 10 株中， 3 株发病， 7 株健康。
     实施例 5
     使抗坏血酸 6- 棕榈酸酯、 非离子性表面活性剂 ( 聚氧乙烯山梨糖醇酐单月桂酸 酯 ) 以及展着剂 (APPLAUCH BI ： 花王公司制 ) 溶解在 N， N- 二甲基甲酰胺中。将该溶液加 入水中， 得到了由 20mM 的抗坏血酸 6- 棕榈酸酯、 0.05％的非离子性表面活性剂、 0.1％的展 着剂以及 1％的 N， N- 二甲基甲酰胺组成的抗植物病毒剂水溶液。
     除了用该抗植物病毒剂水溶液代替上述水溶液散布于拟南芥之外， 利用与比较例
     6 相同的方法对拟南芥接种芜菁花叶病毒， 调查其引起的发病状况。 接种了芜菁花叶病毒的 10 株中， 1 株发病， 9 株健康。
     实施例 6
     除了使用抗坏血酸 2， 6- 二棕榈酸酯代替抗坏血酸 6- 棕榈酸酯之外， 利用与实施 例 5 相同的方法对拟南芥接种芜菁花叶病毒， 调查其引起的发病状况。接种了芜菁花叶病 毒的 10 株中， 1 株发病， 9 株健康。
     实施例 7
     除了使用抗坏血酸 6- 硬脂酸酯代替抗坏血酸 6- 棕榈酸酯之外， 利用与实施例 5 相同的方法对拟南芥接种芜菁花叶病毒， 调查其引起的发病状况。接种了芜菁花叶病毒的 10 株中， 1 株发病， 9 株健康。
     实施例 8
     除了使用抗坏血酸 2， 3， 5， 6- 四己基癸酸酯代替抗坏血酸 6- 棕榈酸酯之外， 利用 与实施例 5 相同的方法对拟南芥接种芜菁花叶病毒， 调查其引起的发病状况。接种了芜菁 花叶病毒的 10 株中， 1 株发病， 9 株健康。
     由以上可知， 本发明的抗植物病毒剂起到对植物病毒病的治疗效果。 〔试验 IV〕
     比较例 7
     将感染了番茄不孕病毒 (Tomato aspermy virus)(V 系统 ) 的冰冻病毒的烟草 (Nicotiana benthamiana) 在 10 倍量的 0.1M 磷酸 ( 含 10mMDIECA) 缓冲液中磨碎， 用二层 纱布过滤， 制成病毒接种液 D。通过金刚砂法对播种 2 周后的番茄 ( 品种 ： 米寿 ) 幼苗的完 全展开叶物理性涂布接种病毒接种液 D。
     病毒接种后， 经时地调查病征， 结果 5 天后发现黄花叶病、 缩叶， 在 2 周后表现出致 死的坏死症状， 接种了番茄不孕病毒 (V 系统 ) 的 5 株全部枯死。
     实施例 9
     使 200mM 抗坏血酸 6- 棕榈酸酯溶解在 N， N- 二甲基甲酰胺中。用蒸馏水将该溶液 稀释 100 倍， 得到由 2mM 的抗坏血酸 6- 棕榈酸酯以及 1％的 N， N- 二甲基甲酰胺组成的抗 植物病毒剂水溶液。利用与比较例 7 相同的方法对番茄接种番茄不孕病毒 (V 系统 )。从病 毒接种当日开始 2 周， 每日散布该水溶液， 经时地调查病征。
     从病毒接种日开始经过 30 日时， 观察是否有病征， 结果接种了番茄不孕病毒 (V 系 统 ) 的 4 株中， 2 株枯死， 2 株健康。对于健康的 2 株， 表现出比未接种病毒且未散布抗坏血 酸 6- 棕榈酸酯栽培的番茄更加旺盛的生长。
     工业上的可利用性
     本发明的抗植物病毒剂具有高的抗植物病毒活性。 如果将本发明的抗植物病毒剂 施用于正常植物， 则能够有效防止植物病毒的感染 ( 预防效果 )。另外， 如果将本发明的抗 植物病毒剂施用于感染了植物病毒的植物， 则能够抑制植物疾病的发病 ( 治疗效果 )。 从以 上可知， 本发明在工业上极其有用。
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