两种(Z)-4-羟基桂皮酸糖苷及其用途 【技术领域】
本发明涉及从爵床科(Acanthaceae)老鼠簕属植物老鼠簕Acanthusilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus中分离得到两种新的(Z)-4-羟基桂皮酸糖苷[(Z)-4-hydroxycinnamic acid glycosides]化合物。
背景技术
本发明利用现代色谱技术从爵床科(Acanthaceae)老鼠簕属植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus中分离得到两种新地(Z)-4-羟基桂皮酸糖苷[(Z)-4-hydroxycinnamic acid glycosides]化合物。
【发明内容】
其中化合物1外观呈淡黄色粉末，分子式为C15H18O8，化学名为(Z)-4-羟基桂皮酸4-O-β-D-葡萄糖苷[(Z)-4-hydroxycinnamic acid4-O-β-D-glucopyranoside]。结构式如下：
化合物2外观呈淡黄色粉末，分子式为C20H26O12，化学名为(Z)-4-羟基桂皮酸4-O-β-D-呋喃芹糖基-(1″→2′)-O-β-D-葡萄糖苷[(Z)-4-hydroxycinnamicacid 4-O-β-D-apiofuranosyl-(1″→2′)-O-β-D-glucopyranoside]。结构式如下：
结构鉴定：
由ESI-MS可知此化合物1的[M+Na]+为349，[M+K]+为365，结合1H和13CNMR谱给出分子式C15H18O8。由1H和13C NMR谱可以看出该化合物由1个葡萄糖[δH 5.20(d，J＝7.5Hz)和δC 100.4]和1个含9个碳的苷元组成。δH 7.14(2H，d，J＝8.5Hz)和7.50(2H，d，J＝8.5Hz)(见图2)显示苷元为1，4-二取代的对称芳香环系。由δH 6.08(1H，d，J＝12.5Hz)和6.50(1H，d，J＝12.5Hz)(见图2)可知苷元有一顺式双键。季碳信号δC 177.8显示苷元有一末端羧基。化合物1酸水解得D-葡萄糖。此外HMBC实验显示葡萄糖的端基氢[δH 5.20(d，J＝7.5Hz)]与苷元的C-4(δC 156.5)有相关。因此化合物1鉴定为(Z)-4-羟基桂皮酸4-O-β-D-葡萄糖苷[(Z)-4-hydroxycinnamic acid4-O-β-D-glucopyranoside]。
由ESI-MS可知此化合物2的[M+Na]+为481，[M+K]+为497，结合1H和13CNMR谱给出分子式C20H26O12。由1H和13C NMR谱可以看出该化合物由1个葡萄糖[δH 5.28(d，J＝7.5Hz)和δC 99.2]、1个芹糖[δH 5.46(d，J＝2.5Hz)和δC109.8](见图2)和1个含9个碳的苷元组成。将化合物2的波谱数据(见图2)与化合物1比较可知两者苷元部分相同。化合物2酸水解得D-葡萄糖和D-芹糖。HMBC实验显示D-葡萄糖的端基氢[δH 5.28(d，J＝7.5Hz)]与苷元的C-4(δC 156.5)有相关，D-芹糖的端基氢[δH 5.46(d，J＝2.5Hz)]与D-葡萄糖的C-2(δ 79.0)有相关。因此化合物2鉴定为(Z)-4-羟基桂皮酸4-O-β-D-呋喃芹糖基-(1″→2′)-O-β-D-葡萄糖苷[(Z)-4-hydroxycinnamic acid4-O-β-D-apiofuranosyl-(1″→2′)-O-β-D-glucopyranoside]。经CA检索以上两种化合物均为新化合物，属于(Z)-4-羟基桂皮酸糖苷[(Z)-4-hydroxycinnamic acid glycosides]类化合物。
本发明所述化合物的具体植物来源：
有爵床科(Acanthaceae)老鼠簕属植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus。
本发明所述化合物制备方法：
以老鼠簕或小花老鼠簕地上部分为原料，粉碎后用95％和50％乙醇各提取3次，减压浓缩后得乙醇提取物。乙醇提取物依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，减压浓缩得各萃取部位。正丁醇萃取部位经硅胶柱层析、Sephadex LH-20柱层析、ODS柱层析及HPLC制备得化合物1和2。
本发明所述以上化合物的用途：在对Fe2++VitC系统产生的·OH诱导的小鼠肝脏微粒体脂质过氧化有拮抗作用。
附图说明：
附图1为两种(Z)-4-羟基桂皮酸糖苷提取分离流程图；
附图2为两种(Z)-4-羟基桂皮酸糖苷谱图；
实施例：按照提取分离流程附图1中操作。