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1、10申请公布号CN104159639A43申请公布日20141119CN104159639A21申请号201380012186622申请日2013032661/618,00920120330USA61Q5/12200601C07C215/4020060171申请人陶氏环球技术有限公司地址美国密执安州72发明人JL戴文波特74专利代理机构上海专利商标事务所有限公司31100代理人陆蔚54发明名称聚阳离子多羟基化合物57摘要本发明描述了式I的新型聚阳离子多羟基化合物及其在个人护理组合物中的使用。30优先权数据85PCT国际申请进入国家阶段日2014090286PCT国际申请的申请数据PCT/US2。
2、013/0337772013032687PCT国际申请的公布数据WO2013/148613EN2013100351INTCL权利要求书2页说明书4页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书2页说明书4页10申请公布号CN104159639ACN104159639A1/2页21一种式I的化合物，包括其盐其中R1A、R1B、R1C、R2A、R2B、R3A、R3B、R5A、R5B、R6A和R6B独立地表示H、任选取代的C1C6烷基，或R2A和R2B、R3A和R3B或R5A和R5B可一起形成环烷基；以及R4A和R4B独立地是任选取代的C1C6烷基，前提是，R4A、R4B、R5A、R5。
3、B、R6A和R6B中至少一个是被至少一个羟基或氨基取代的C1C6烷基。2如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1A、R1B和R1C各自为甲基。3如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R4A和R4B各自为CH3。4如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R4A和R4B各自为CH2CHOHCH2OH。5如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R4A和R4B各自为CH2CH2OH。6如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R4A为CH23CH3，R4B为CH2CH2OH。7如权利要求1所述的化合物，该化合物具有式II的结构其中R5A、R5B、R6A和R6B独立地为H、任选取代的C1C6烷基，或R5A。
4、和R5B可一起形成环烷基，前提是，R5A、R5B、R6A和R6B中至少一个是被至少一个羟基或氨基取代的C1C6烷基。8如权利要求7所述的化合物，其特征在于，所述R5A和R5B各自为H，R6A是H，R6B是CH2NCH33。9如权利要求7所述的化合物，其特征在于，所述R5A是乙基，R5B是CH2OH，R6A和R6B各自为H。10一种在个人护理组合物中提供润湿性的方法，该方法包括将如权利要求19所述的化合物添加入个人护理组合物中。11一种头发护理组合物，该组合物含有权利要求19任一项所述的化合物。12一种皮肤护理组合物，该组合物含有权利要求19任一项所述的化合物。权利要求书CN104159639A。
5、2/2页313一种防晒护理组合物，该组合物含有权利要求19任一项所述的化合物。权利要求书CN104159639A1/4页4聚阳离子多羟基化合物0001领域0002本发明涉及新型聚阳离子多羟基化合物及其在个人护理组合物中的使用。背景技术0003多羟基化合物或多元醇，具有多种用途，从用于氨基甲酸酯泡沫生产的原材料到用于个人护理产品的润湿剂，所述个人护理产品例如剃须泡沫、皮肤和防晒护理乳液和喷雾、毛发调理制剂、毛发染色制剂、化妆制剂、抗皱制剂、促进毛发量或光泽的制剂、毛发造型产品，例如那些以摩丝、乳液、发蜡、气雾剂或凝胶形式固定毛发造型的产品、皮肤和脸部清洗液、清洗块和清洗泡沫、脱毛剂、防晒剂和洗发。
6、水香波。0004季铵化合物也用于多种应用，例如消毒剂、表面活性剂、织物柔软剂和香波中的调理剂。0005虽然有很多可获得的常规化合物，但人们仍强烈的需要新型的化合物，其在感兴趣的区域特别是个人护理组合物具有与众不同特性或提供协同作用的性质。0006详细描述0007在一个实施方式中，本发明提供式I结构的化合物，包括其盐00080009其中0010R1A、R1B、R1C、R2A、R2B、R3A、R3B、R5A、R5B、R6A和R6B各自独立地表示H、任选取代的C1C6烷基，或R2A和R2B、R3A和R3B或R5A和R5B可一起形成环烷基；以及0011R4A和R4B独立地是任选取代的C1C6烷基，00。
7、12前提是，R4A、R4B、R5A、R5B、R6A和R6B中至少一个是被至少一个羟基或氨基取代的C1C6烷基。0013本文中所用的术语“任选取代的”表示考虑中的基团是未取代的或被一个或多个基团、自由基或部分选自卤素、羟基、氨基或羧基取代的。“氨基”是包括进一步被C1C3烷基取代的氨基，优选为三甲基氨基NCH33。当考虑中的基团被多于一个取代基取代时，所述取代基可以是相同或不同的。在一个实施方式中，选择任选的取代基以产生美容学上可接受的化合物。“美容学上可接受的”是指通常用于个人护理组合物中的成分，其旨在强调当以常规量存在于个人护理组合物中时产生毒性、刺激性或令人不愉快的气味的材料不应考虑为本发。
8、明的一部分。在一个实施方式中，所述任选的取代基是一个或多个羟基。说明书CN104159639A2/4页50014“烷基”表示饱和的单价直链或支链的脂肪族烃基。代表性例子包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、异己基等。0015术语“环烷基”表示饱和的单环或双环环烷基。环烷基的例子包括环丙基、环丁基，环戊基，环己基，环庚基、环辛基等。在一个实施方式中，所述环烷基是环己基或环戊基。0016盐是指存在抗衡离子，优选为卤素，更优选为CL。0017在一个实施方式中，R1A、R1B、R1C各自为甲基。0018在一个实施方式中，R2A、R2B、R3A和。
9、R3B各自为H。0019在一个实施方式中，R4A和R4B各自为CH3。在可选的实施方式中，R4A和R4B各自为CH2CHOHCH2OH。在另一个可选实施方式中，R4A和R4B各自为CH2CH2OH。在另一个可选实施方式中，R4A为CH23CH3，R4B为CH2CH2OH。在另一个可选实施方式中，R4A为CH3，R4B为CH2CHOHCH2OH。0020在一个实施方式中，本发明提供式II结构的化合物，包括其盐00210022其中0023R5A、R5B、R6A和R6B独立地为H、任选取代的C1C6烷基，或R5A和R5B可一起形成环烷基，前提是，R5A、R5B、R6A和R6B中至少一个是被至少一个羟。
10、基或氨基取代的C1C6烷基。0024在一个实施方式中，R5A和R5B各自为H，且R6A或R6B中至少一个是烷基，优选为C1C3烷基，其被三甲基氨基NCH33取代。0025在一个实施方式中，R5A和R5B各自为C1C3烷基，其中R5A和R5B中至少一个优选为被羟基取代的C1C3烷基，且R6A和R6B各自为H。0026式II化合物的非限制性例子包括2,3环氧丙基三甲基氯化铵与2二甲基氨基2甲基丙1,3二醇、2,3环氧丙基三甲基氯化铵与2二甲基氨基丙1,3二醇、2,3环氧丙基三甲基氯化铵与2二甲基氨基2羟基甲基丙1,3二醇的反应产物。0027应理解，R4A和R4B不同时为甲基的许多其它实施方式是预期。
11、的，例如2,3环氧丙基三甲基氯化铵与2二乙基氨基2羟基甲基丙1,3二醇、2,3环氧丙基三甲基氯化铵与2乙基羟基甲基氨基2羟基甲基丙1,3二醇、2,3环氧丙基三甲基氯化铵与2双羟基甲基氨基2羟基甲基丙1,3二醇、2,3环氧丙基三甲基氯化铵与2二乙基氨基丙1,3二醇、2,3环氧丙基三甲基氯化铵与2乙基羟基甲基氨基丙1,3二醇、2,3环氧丙基三甲基氯化铵与2双羟基甲基氨基丙1,3二醇、2,3环氧丙基三甲基氯化铵与2二乙基氨基2甲基丙1,3二醇、2,3环氧丙基说明书CN104159639A3/4页6三甲基氯化铵与2双2羟基乙基氨基2甲基丙1,3二醇、2,3环氧丙基三甲基氯化铵与2乙基羟基甲基氨基2甲基。
12、丙1,3二醇、2,3环氧丙基三甲基氯化铵与2双羟基甲基氨基2甲基丙1,3二醇、2,3环氧丙基三甲基氯化铵与2二丙基氨基2甲基丙1,3二醇、2,3环氧丙基三甲基氯化铵与3,31,3二羟基2羟基甲基丙2基氮烷二基双丙1,3二醇、2,3环氧丙基三甲基氯化铵与3,31,3二羟基2甲基丙2基氮烷二基双丙1,2二醇、2,3环氧丙基三甲基氯化铵与2双羟基甲基氨基丙1,3二醇、2,3环氧丙基三甲基氯化铵与3,31,3二羟基丙2基氮烷二基双丙1,3二醇的反应产物。0028在一个实施方式中，本发明提供用于在个人护理组合物中提供润湿性的方法，该方法包括在所述个人护理组合物中含有式I的化合物。使用的成分以及它们的性质。
13、和添加方式与那些常规个人护理组合物中使用的成分相似，包括任选的美容学上可接受的润肤剂和保湿剂，例如甘油、矿物油/凡士林、丙二醇、山梨糖醇、聚乙二醇、调理剂，例如季铵调理剂、聚季铵调理剂，例如聚季铵10，67、聚烯烃、瓜尔胶羟丙基三甲基氯化铵GUARHYDROXYPROPYLTRIMONIUMCHLORIDE、油，例如甘油三酯、硅油、烃油、蜡、遮光剂UV过滤剂、表面活性剂、乳化剂、防腐剂、流变改性剂、质地调节剂，例如硅酮或硅酮弹性体、聚二醇、HEC、HPMC、毛发或皮肤的着色剂或颜料、防腐剂、PH调节剂、推进剂、还原剂、香料、起泡剂或消泡剂、鞣剂、脱毛剂、收敛剂、灭菌剂、除臭剂、止汗剂、驱虫剂、。
14、漂白剂、提亮剂、去屑剂、粘合剂、光亮剂、增强剂、填料、阻挡材料、毛发固定成膜聚合物，例如那些名为INCI的丙烯酸酯/丙烯酸羟基酯共聚物或苯乙烯/丙烯酸酯共聚物，或杀生物剂。0029在一个实施方式中，本发明提供含有式I或式II化合物的毛发护理组合物。0030在一个实施方式中，本发明提供含有式I或式II化合物的皮肤护理组合物。0031在一个实施方式中，本发明提供含有式I或式II化合物的防晒护理组合物。实施例0032下面的实施例仅是为了阐述，而不是用来限制本发明的范围。0033实施例10034双3氯2羟基丙基二甲基氯化铵与三甲胺反应以产生2羟基N12羟基3三甲基胺基丙基N1,N1,N3,N3,N3五。
15、甲基丙1,3氯化二铵00350036在玻璃小瓶中加入16253G双3氯2羟基丙基二甲基氯化铵425在水说明书CN104159639A4/4页7中的溶液。在该小瓶中加入11760G三甲胺436在水中的溶液，并将该溶液在环境温度下搅拌16小时。将该溶液加热至60，并保持4小时。0037从BRUKER300MHZ光谱仪获得的13CNMR光谱样品以约30重量在D2O中制备确认了标题化合物DEPTNMR250MHZ,D2O529,546,620,665,6770038实施例200392,3环氧丙基三甲基氯化铵与二甲基氨基乙基丙二醇反应以产生2羟基N11羟基2羟基甲基丁2基N1,N1,N3,N3,N3五甲。
16、基丙1,3氯化二铵00400041250ML带有夹套的圆底烧瓶配有磁力搅拌棒并置于搅拌盘上。将温度设定在13并用热电偶监测。将3氯2羟基丙基三甲基氯化铵QUAT188，69，购自陶氏化学公司THEDOWCHEMICALCOMPANY，5163G019MOL加入到反应器烧瓶中。随后，在约10分钟内滴加入1587G氢氧化钠498,020MOL，同时将温度保持在约15。0042使该溶液在13下搅拌1小时。随后将温度设定至4并加入2326G二甲基氨基乙基丙二醇016MOL。将温度设定至45并使该反应混合物搅拌3小时，然后通过加入3347G盐酸13将PH下降至7。NMR确认反应完成。0043从BRUKE。
17、R300MHZ光谱仪获得的13CNMR光谱样品以约30重量在D2O中制备确认了标题化合物DEPTNMR250MHZ,D2O99,231,411,567,570,623,647,661,706。0044实施例30045制备基本根据实施例12方法制备的化合物并将其配制到含有其它常规成分的个人护理组合物中。通过训练有素的测评人员对该组合物进行评估，要求每位测评人员比较本发明的组合物和常规组合物。0046对于毛发护理组合物，通过要求测评人员感觉和梳理两股欧洲原始棕色毛发的长毛发购自国际毛发进口与产品公司INTERNATIONALHAIRIMPORTERSANDPRODUCTSINC，美国纽约NYUSA。
18、，来测量润湿感和干燥感性能以及湿润和干燥梳理性能，一股长毛发用本发明组合物处理，另一股长毛发用常规组合物处理。要求每位测评人员比较长发以及状态，比较哪股长发梳理/感觉起来更顺滑。不允许回答“相同”。报道的数字是测评人员相对于另一种优选的一种的百分数。0047对于皮肤护理组合物，测评人员将样品一种为本发明组合物，一种为常规组合物施涂在他们右前臂或左前臂的设计区域。最初，评估每种样品施涂的难易性、表现时间、沉积的均匀性、覆盖性、吸收速率、光亮、光泽、皮肤保湿性、厚重度、油脂量、粘附量、干燥的快速率、整体皮肤感觉以及整体表现。设计的时间后，重新评估每种样品，此时评估覆盖率、覆盖的均匀性、光亮、光泽、皮肤保湿性、厚重度以及整体表现。说明书CN104159639A。