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1、10申请公布号CN104160305A43申请公布日20141119CN104160305A21申请号201380009089122申请日20130219201204102420120228JPG02B5/30200601C09B33/052200601G02C7/12200601G02F1/133520060171申请人日本化药株式会社地址日本东京都申请人宝来技术有限公司72发明人望月典明74专利代理机构北京三友知识产权代理有限公司11127代理人丁香兰李洋54发明名称染料系偏光元件和偏振片57摘要本发明的课题在于开发出一种具有良好的偏光特性且还具有高耐久性的偏光元件。本发明涉及一种偏光元件。
2、，其特征在于，其是由含有聚乙烯醇树脂或其衍生物和二色性染料并进行了拉伸的膜构成的偏光元件，该二色性染料的至少一者为游离酸形式的式1所表示的偶氮化合物或其盐。式中，A表示具有至少1个羧基作为取代基的苯基。30优先权数据85PCT国际申请进入国家阶段日2014081286PCT国际申请的申请数据PCT/JP2013/0539212013021987PCT国际申请的公布数据WO2013/129170JA2013090651INTCL权利要求书1页说明书13页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书1页说明书13页10申请公布号CN104160305ACN104160305A1/1页。
3、21一种偏光元件，其是由含有聚乙烯醇树脂或其衍生物和二色性染料并进行了拉伸的膜构成的偏光元件，其特征在于，该二色性染料的至少一者为游离酸形式的式1所表示的偶氮化合物或其盐，式中，A表示具有至少1个羧基作为取代基的苯基。2一种偏振片，其在权利要求1所述的偏光元件的单面或者双面设有保护层。3一种液晶显示装置，其具有权利要求1所述的偏光元件或权利要求2所述的偏振片。4一种偏光透镜，其具有权利要求1所述的偏光元件或权利要求2所述的偏振片。权利要求书CN104160305A1/13页3染料系偏光元件和偏振片技术领域0001本发明涉及染料系偏光元件和使用了该偏光元件的偏振片。背景技术0002偏光元件通常是。
4、通过使作为二色性色素的碘或二色性染料吸附在聚乙烯醇系树脂膜上并进行取向来制造的。藉由粘结剂层将由三乙酰纤维素等形成的保护膜贴合在该偏光元件的至少单面来制成偏振片，从而用于液晶显示装置等中。使用碘作为二色性色素的偏振片被称为碘系偏振片，另外，使用二色性染料作为二色性色素的偏振片被称为染料系偏振片。它们之中，若与具有相同偏振度的碘系偏振片进行比较，则染料系偏振片具有透过率低、即对比度低的问题，但其具有下述特征具有高耐热性、高湿热耐久性、高稳定性，并且，开发出了具有各种色彩的染料，通过进行配合可得到高色彩选择性。0003此外，近年来，在光学用途上光源强度日趋提高，具有由于该强光和与之相伴产生的热导致。
5、偏振片发生变色的问题。另外，特别是对于用于数字标牌等液晶显示的偏振片，这些数字标牌被设想在室外使用，也要求偏振度和其耐光性，其改善要求高。0004现有技术文献0005专利文献0006专利文献1日本专利公报第3769140号0007专利文献2日本特开20033134510008专利文献3日本特公昭6456230009专利文献4日本特开2004075719号0010非专利文献0011非专利文献1機能性色素応用功能性色素的应用第1次印刷发行版，株式会社CMC出版，入江正浩主编，P981000012非专利文献2染料化学；细田丰著；技报堂发明内容0013发明要解决的课题0014专利文献1和专利文献2中公。
6、开了涉及要求耐光性的偏振片、和用于偏振片的染料的专利。在专利文献3的实施例5中，公开了将氨基偶氮化合物重氮化而得到的二J酸。0015然而，虽然公开了专利文献1、专利文献2这样的技术，但并未满足市场的要求，并且，专利文献3所公开的染料虽然染料的耐久性比较高，但偏光特性却低。由此，人们要求开发出具有良好的偏光特性、且还具有高耐久性的偏光元件。0016本发明人为了解决上述课题进行了深入研究，结果新发现了一种偏光元件，该偏光元件具有良好的偏光特性且还具有高耐久性，该偏光元件由含有聚乙烯醇树脂或其衍生物和二色性染料并进行了拉伸的膜构成，其特征在于，该二色性染料的至少一者为式1所表示的偶氮化合物或其盐。说。
7、明书CN104160305A2/13页400170018用于解决课题的方案0019即，本发明涉及下述内容。00201一种偏光元件，其是由含有聚乙烯醇树脂或其衍生物和二色性染料并进行了拉伸的膜构成的偏光元件，该二色性染料的至少一者为游离酸形式的式1所表示的偶氮化合物或其盐；00210022式中，A表示具有至少1个羧基作为取代基的苯基。00232一种偏振片，其在1所述的偏光元件的单面或者双面设有保护层；00243一种液晶显示装置，其具有1所述的偏光元件或2所述的偏振片；00254一种偏光透镜，其具有1所述的偏光元件或2所述的偏振片。0026发明的效果0027本发明的含有聚乙烯醇树脂或其衍生物和二色。
8、性染料的偏光元件或偏振片具有高耐久性和良好的偏光特性。具体实施方式0028下面，详细说明本发明。0029本发明涉及一种偏光元件，其是由含有聚乙烯醇树脂或其衍生物和二色性染料并进行了拉伸的膜构成的偏光元件，其特征在于，该二色性染料的至少一者为游离酸形式的式1所表示的偶氮化合物或其盐，该偏光元件的特征在于，其具有良好的偏光特性且还具有高耐久性。通过使聚乙烯醇系膜含有式1所表示的染料的至少一种并进行拉伸，形成膜，由此能够实现上述特征。00300031式中，A表示具有至少1个羧基作为取代基的苯基。0032接下来，在下面举出本发明中使用的上述式1所表示的偶氮化合物的具体例。需要说明的是，式中的磺基、羧基。
9、和羟基以游离酸的形式表示。说明书CN104160305A3/13页500330034说明书CN104160305A4/13页60035说明书CN104160305A5/13页70036说明书CN104160305A6/13页80037合成方法0038式1所表示的偶氮化合物或其盐可按照非专利文献2中记载的通常的偶氮染料的制法，通过进行偶联来容易地制造。作为具体的制造方法，例如，将式20表示的氨基化合物利用公知的方法重氮化，在1020碱偶联至N,N双1羟基3磺基6萘基胺惯用名二J酸而得到二偶氮化合物，得到含有式1的化合物的溶液。00390040式中，RX或RY分别表示氢原子、碳原子数为1至4的低级。
10、烷基、碳原子数为1至4的低级烷氧基、羟基、羧基、硝基、或者卤原子。0041接下来将该溶液蒸干或盐析过滤干燥，进行粉碎，得到粉末化的本申请的式1的化合物。如此得到的式1的化合物通常以钠盐的形式使用，也可以以锂盐、钾盐、铵盐、烷基胺盐等的形式使用。0042式1的染料可通过与其它有机色素合用来进行色调的校正和偏光性能的提高。作为这种情况下使用的有机色素，只要是在与本发明中使用的色素的吸收波长区域不同的波长区域具有吸收特性的色素且偏光特性高则可以为任何染料，对二色性染料没有特别限定，只要能将亲水性高分子染色即可，可以举出偶氮系、蒽醌系、喹酞酮系等二色性染料，此外还可例示出以比色指数记载的色素。可以举出。
11、例如CI直接黄12、CI直接黄28、CI直接黄44、CI直接橙26、CI直接橙39、CI直接橙107、CI直接红2、CI直接红31、CI直接红79、CI直接红81、CI直接红247、CI直接绿80、CI直接绿59；以及日本特开200133627、日本特开2002296417、日本特开2003215338、WO2004/092282、日本特开2001056412、日本特开2001027708、日本特开平11218611、日本特开平11218610、日本特开昭60156759、非专利文献1中所记载的有机染料等。这些有机染料除了以游离酸的形式使用外，还可以以碱金属盐例如NA盐、K盐、LI盐、铵盐、或。
12、者胺类的盐的形式使用。其中，二色性染料并不限定于此，还可使用公知的二色性染料，但优选偶氮系染料。除了所示出的这些二色性染料以外，还可根据需要合用其它有机染料。0043对于目的偏光元件，根据其是中性色偏光元件、液晶投影仪用彩色偏光元件或者是其它彩色偏光元件的不同，各自配合的有机染料的种类也不同。对其混合比例没有特别限定，可以根据光源、耐久性、所要求的色调等的期望任意设定混合量。0044式1的染料浸渗到聚乙烯醇树脂或其衍生物的膜中。对构成偏光元件的聚乙烯醇树脂的制造方法没有特别限定，例如，可以将聚乙酸乙烯酯树脂皂化。作为聚乙酸乙烯酯说明书CN104160305A7/13页9树脂，除了作为乙酸乙烯酯。
13、均聚物的聚乙酸乙烯酯以外，还可以举出乙酸乙烯酯和能够与其共聚的其它单体的共聚物等。作为与乙酸乙烯酯共聚的其它单体，可以举出例如不饱和羧酸类、烯烃类、乙烯基醚类或不饱和磺酸类等。聚乙烯醇树脂的皂化度通常优选为85摩尔100摩尔、更优选为95摩尔以上。该聚乙烯醇树脂可以进一步被改性，例如也可使用经醛类改性的聚乙烯醇缩甲醛或聚乙烯醇缩醛等。此外，聚乙烯醇树脂的聚合度通常优选为1,00010,000、更优选为1,5006,000。本发明中能够使用的聚乙烯醇树脂的衍生物可以举出实施了上述改性处理的树脂等。0045将聚乙烯醇树脂或其衍生物下文中将两者一并称为聚乙烯醇系树脂成膜而得到的膜作为坯膜原反使用。对。
14、聚乙烯醇树脂的成膜方法没有特别限定，可利用公知的方法进行成膜。这种情况下，聚乙烯醇系树脂膜可以含有甘油、乙二醇、丙二醇或低分子量聚乙二醇等作为增塑剂。增塑剂量优选为5重量20重量、更优选为8重量15重量。对由聚乙烯醇系树脂形成的坯膜的膜厚没有特别限定，例如优选为5M150M、更优选为10M100M。0046首先对上述聚乙烯醇系树脂膜实施溶胀工序。溶胀工序通过将聚乙烯醇系树脂膜在2050的溶液中浸渍30秒10分钟来进行。溶液优选为水。在要缩短制造偏光元件的时间的情况下，由于在染料的染色处理时也会溶胀，因而也可省略溶胀工序。0047在溶胀工序后实施染色工序。染色工序通过使聚乙烯醇系树脂膜浸渍在含有。
15、二色性染料的溶液中而使染料浸渗。该工序中的溶液温度优选为560、更优选为2050、特别优选为3550。浸渍在溶液中的时间可适度调节，优选在30秒20分钟进行调节，更优选为1分钟10分钟。对于染色方法，优选浸渍在该溶液中，但也可通过将该溶液涂布至聚乙烯醇系树脂膜来进行。0048含有二色性染料的溶液可以含有氯化钠、硫酸钠、无水硫酸钠、三聚磷酸钠等作为染色助剂。它们的含量可根据取决于染料染色性的时间、温度调整为任意的浓度，以各自的含量计优选为0重量5重量、更优选为01重量2重量。0049作为使染料浸渗的方法，可通过浸渍在含有二色性染料的溶液中来进行，也可以为在对聚乙烯醇系树脂膜的坯膜原反进行成型加工。
16、的阶段使其含有染料的方法。0050在染色工序后，在进入接下来的工序之前可以进行清洗工序下面称为清洗工序1。清洗工序1为对于在染色工序中附着在聚乙烯醇系树脂膜表面的染料溶剂进行清洗的工序。通过进行清洗工序1，能够抑制染料转移到接下来进行处理的液体中。清洗工序1中通常使用水。0051清洗方法优选为浸渍在该溶液中，也可以通过将该溶液涂布至聚乙烯醇系树脂膜来进行清洗。对清洗的时间没有特别限定，优选为1秒300秒、更优选为1秒60秒。清洗工序1中的溶剂的温度需要为亲水性高分子不发生溶解的温度。通常在540进行清洗处理。0052在染色工序或清洗工序1之后，可以进行使之含有交联剂和/或耐水化剂的工序。作为交。
17、联剂，例如可以使用硼酸、硼砂或硼酸铵等硼化合物；乙二醛或戊二醛等多元醛；缩二脲型、异氰脲酸酯型或封端型等多元异氰酸酯系化合物；硫酸氧钛等钛系化合物等，此外还可使用乙二醇缩水甘油醚、聚酰胺环氧氯丙烷等。作为耐水化剂，可以举出过氧化琥珀酸、过硫酸铵、高氯酸钙、苯偶姻乙醚、乙二醇二缩水甘油醚、甘油二缩水甘油醚、氯化铵或说明书CN104160305A8/13页10氯化镁等，优选使用硼酸。使用以上示出的至少一种以上的交联剂和/或耐水化剂进行使之含有交联剂和/或耐水化剂的工序。作为此时的溶剂优选为水，但并不限定于水。在使之含有交联剂和/或耐水化剂的工序中，对于溶剂中的交联剂和/或耐水化剂的含有浓度，以硼酸。
18、为例，相对于溶剂的浓度优选为01重量60重量、更优选为10重量40重量。该工序中的溶剂温度优选为570、更优选为550。对于使聚乙烯醇系树脂膜中含有交联剂和/或耐水化剂的方法，优选浸渍在该溶液中，也可将该溶液涂敷或涂布至聚乙烯醇系树脂膜。该工序中的处理时间优选为30秒6分钟、更优选为1分钟5分钟。其中，使之含有交联剂和/或耐水化剂并非必须，在想要缩短时间的情况下、在不必进行交联处理或耐水化处理的情况下，也可省略该处理工序。0053在进行了染色工序、清洗工序1、或使之含有交联剂和/或耐水化剂的工序之后，进行拉伸工序。拉伸工序是指对聚乙烯醇系膜进行单向拉伸的工序。拉伸方法可以为湿式拉伸法或干式拉伸。
19、法的任意一种。0054在干式拉伸法的情况下，在拉伸加热介质为常温180、空气介质的情况下，优选在空气介质的温度为常温180的条件下进行拉伸。此外，对于湿度，优选在20RH95RH的气氛中进行处理。作为加热方法，可以举出例如辊间区域拉伸間延伸ROLLZONEDRAWING法、辊加热拉伸法、加压拉伸圧延伸法、红外线加热拉伸法等，但并不限于该拉伸方法。拉伸工序可以为1段拉伸，也可以通过2段以上的多段拉伸来进行。0055在湿式拉伸法的情况下，在水、水溶性有机溶剂、或其混合溶液中进行拉伸。优选浸渍在含有交联剂和/或耐水化剂的溶液中的同时进行拉伸处理。作为交联剂，可以使用例如硼酸、硼砂或硼酸铵等硼化合物；。
20、乙二醛或戊二醛等多元醛；缩二脲型、异氰脲酸酯型或封端型等多元异氰酸酯系化合物；硫酸氧钛等钛系化合物等，此外还可使用乙二醇缩水甘油醚、聚酰胺环氧氯丙烷等。作为耐水化剂，可以举出过氧化琥珀酸、过硫酸铵、高氯酸钙、苯偶姻乙醚、乙二醇二缩水甘油醚、甘油二缩水甘油醚、氯化铵或氯化镁等。可以在含有以上示出的至少一种以上的交联剂和/或耐水化剂的溶液中进行拉伸。交联剂优选硼酸。拉伸工序中的交联剂和/或耐水化剂的浓度例如优选为05重量15重量、更优选为20重量80重量。拉伸倍率优选为28倍、更优选为57倍。对于拉伸温度，优选在4060进行处理、更优选为4558。拉伸时间通常为30秒20分钟，更优选为2分钟5分钟。
21、。湿式拉伸工序可以进行1段拉伸，也可通过2段以上的多段拉伸进行。0056在进行拉伸工序后，在膜表面有时会有交联剂和/或耐水化剂的析出、或有异物的附着，因而可进行对膜表面进行清洗的清洗工序下面称为清洗工序2。清洗时间优选为1秒5分钟。清洗方法优选为浸渍在清洗溶液中，也可通过将溶液涂敷或涂布至聚乙烯醇系树脂膜来进行清洗。可以进行1段清洗处理，也可以进行2段以上的多段处理。对清洗工序的溶液温度没有特别限定，通常为550、优选为1040。0057作为至此为止的处理工序中所用的溶剂，可以举出例如水；二甲基亚砜；N甲基吡咯烷酮；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、甘油、乙二醇、丙二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇或三羟甲。
22、基丙烷等醇类；乙二胺或二亚乙基三胺等胺类等溶剂，但并不限于这些。此外也可以使用1种以上的这些溶剂的混合物。最优选的溶剂为水。说明书CN104160305A109/13页110058在拉伸工序或清洗工序2之后进行膜的干燥工序。干燥处理可通过自然干燥进行，为了进一步提高干燥效率，可利用基于辊的压缩或利用气刀或者吸水辊等进行表面的水分除去、和/或进行送风干燥。作为干燥处理温度，优选在20100进行干燥处理，更优选在60100进行干燥处理。干燥处理时间可应用30秒20分钟，优选为5分钟10分钟。0059利用以上的方法可以得到本发明的耐久性得到了提高的聚乙烯醇系树脂膜偏光元件。偏光元件中的吸附二色性染料。
23、的膜即使不是聚乙烯醇系树脂，而是由直链淀粉系树脂、淀粉系树脂、纤维素系树脂、聚丙烯酸盐系树脂等得到的膜，也可以通过含有二色性染料、进行拉伸、进行剪切取向等使亲水性树脂进行取向来制作出同样的偏光元件，但由聚乙烯醇系树脂膜形成的偏光元件膜最为适宜。0060通过在所得到的偏光元件的单面或者双面设置透明保护层，制得偏振片。设置透明保护层时可利用聚合物制成涂布层、或制成膜的层压层。作为形成透明保护层的透明聚合物或膜，优选机械强度高、热稳定性良好的透明聚合物或膜。作为透明保护层使用的物质可以举出例如三乙酰纤维素或二乙酰纤维素之类的乙酸纤维素树脂或其膜；丙烯酸类树脂或其膜；聚氯乙烯树脂或其膜；尼龙树脂或其膜。
24、；聚酯树脂或其膜；聚芳酯树脂或其膜；降冰片烯之类的以环状烯烃为单体的环状聚烯烃树脂或其膜；聚乙烯、聚丙烯；环系或具有降冰片烯骨架的聚烯烃或其共聚物；主链或侧链为酰亚胺和/或酰胺的树脂或聚合物或其膜等。此外，作为透明保护层，也可设置具有液晶性的树脂或其膜。保护膜的厚度例如为05M200M左右。通过将其中的同种或不同种的树脂或膜在单面或者双面设置1层以上，来制作偏振片。0061上文中，为了将透明保护层与偏光元件贴合，需要粘结剂接着剤。作为粘结剂没有特别限定，优选聚乙烯醇系粘结剂。作为聚乙烯醇系粘结剂，可以举出例如GOHSENOLNH26日本合成社制造、EXCEVALRS2117KURARAY社制造。
25、等，但并不限于此。在粘结剂中可以添加交联剂和/或耐水化剂。在聚乙烯醇系粘结剂中使用马来酸酐异丁烯共聚物，根据需要可以使用混合有交联剂的粘结剂。作为马来酸酐异丁烯共聚物，可以举出例如ISOBAM18KURARAY社制造、ISOBAM04KURARAY社制造、氨改性ISOBAM104KURARAY社制造、氨改性ISOBAM110KURARAY社制造、酰亚胺化ISOBAM304KURARAY社制造、酰亚胺化ISOBAM310KURARAY社制造等。此时的交联剂中可以使用水溶性多元环氧化合物。作为水溶性多元环氧化合物，可以举出例如DENACOLEX521NAGASECHEMTEX社制造、TETRADC。
26、C，三井瓦斯化学社制造等。此外，作为聚乙烯醇系树脂以外的粘结剂，也可以使用氨基甲酸酯系、丙烯酸系、环氧系之类的公知粘结剂。此外，出于提高粘结剂的粘结力、或提高耐水性的目的，也可以以01重量10重量左右的浓度同时含有锌化合物、氯化物、碘化物等添加物。对于添加物也没有限定。利用粘结剂贴合透明保护层后，通过在适宜的温度下进行干燥或者热处理，得到偏振片。0062所得到的偏振片根据情况例如贴合至液晶、有机电致发光等显示装置的情况下，之后也可以在作为非露出面的保护层或膜的表面设置用于改善可视角、改善对比度的各种功能性层、具有亮度提高性的层或膜。为了使偏振片与这些膜或显示装置贴合，优选使用粘合剂粘着剤。00。
27、63该偏振片可以在另一侧表面、即在保护层或膜的露出面具有抗反射层或防眩层、说明书CN104160305A1110/13页12硬涂层等公知的各种功能性层。为了制作该具有各种功能性的层，优选涂布方法，也可藉由粘结剂或粘合剂贴合该具有功能的膜。此外，各种功能性层可以为用于控制相位差的层或膜。0064利用上述方法，能够得到本发明的偏光元件和偏振片。使用了本发明的偏光元件或偏振片的显示屏为可靠性高、长期具有高对比度、且具有高色彩再现性的显示屏。0065如此得到的本发明的偏光元件以带有保护膜的偏振片的形式根据需要设置保护层或功能层和支持体等，被用于液晶投影仪、计算器、钟表、笔记本电脑、文字处理机、液晶电视。
28、机、偏光透镜、偏光眼镜、汽车导航以及室内外计测器或显示器等。0066实施例0067下面通过实施例更详细地说明本发明，但本发明并不限定于此。需要说明的是，实施例中示出的透过率、偏振度的评价如下进行。此外，下文中“份”是指“重量份”。0068各透过率使用分光光度计日立制作所社制造“U4100”进行测定。0069在使用分光光度计日立制作所社制造“U4100”测定透过率时，在光的射出侧设置基于JISZ8701C光源2视野视灵敏度校正后的透过率为43且偏振度为9999的碘系偏振片POLATECHNO社制造SKN18043P，以使绝对偏振光能够入射至测定试样。此时的碘系偏振片的保护层为不具有紫外线吸收能力。
29、的三乙酰纤维素。0070对本发明的偏振片入射绝对偏振光，使该绝对偏振光的振动方向与本发明的偏振片的吸收轴方向正交该绝对起偏镜的吸收轴与本发明的偏振片的吸收轴平行进行测定，将所得到的绝对平行透过率设为KY；使该绝对偏振光的振动方向与本发明的偏振片的吸收轴方向平行该绝对起偏镜的吸收轴与本发明的偏振片的吸收轴正交进行测定，将所得到的绝对正交透过率设为KZ。0071由绝对平行透过率KY和绝对正交透过率KZ，通过下述计算式I求出单体透过率TS。0072TSKYKZ/2式I0073由绝对平行透过率KY和绝对正交透过率KZ，通过下述计算式II求出偏振度。0074KYKZ/KYKZ式II0075实施例A100。
30、760077将4氨基苯甲酸溶解在水145份中，加入到含有35重量盐酸26份的水140份中，在1520加入亚硝酸钠69份进行1小时重氮化。接下来将其加入到由N,N双1羟基3磺基6萘基胺惯用名二J酸315份、水125份、碳酸钠11份构成的水溶液中，进一步加入苏打灰溶液，同时保持PH8595，在20利用3小时进行偶联，直至在斑点试验中确认不到二偶氮化合物为止，得到二偶氮化合物。在所得到的溶液中加入讃岐盐塩SANUKISALT，进行盐析、过滤，在60蒸干，制作本申请的式4所表示的染料。00780079将皂化度为99以上、膜厚为75M的聚乙烯醇系树脂膜KURARAY社制造VF系列在40的温水中浸渍2分钟。
31、，进行溶胀处理。将溶胀处理后的膜浸渍在含有本申请的说明书CN104160305A1211/13页13式4所表示的染料005重量、三聚磷酸钠01重量的45水溶液中，进行染料的吸附。将吸附了染料的膜用水清洗，清洗后，利用含有2重量的硼酸的40水溶液进行1分钟硼酸处理。将进行硼酸处理而得到的膜以50倍进行拉伸，同时在含有硼酸30重量的55水溶液中进行5分钟处理。该进行硼酸处理而得到的膜在保持紧张状态的情况下利用30的水进行15秒清洗。将处理得到的膜立即在70进行9分钟干燥处理，制成膜厚为28M的偏光元件，作为测定试样。0080实施例A20081实施例A1中，将4氨基苯甲酸替换为3氨基4甲基苯甲酸16。
32、2份，制作本申请式10所表示的染料，除此以外同样地制成偏光元件，作为测定试样。0082实施例A30083实施例A1中，将4氨基苯甲酸替换为3氨基4甲氧基苯甲酸179份，制作本申请式16所表示的染料，除此以外同样地制成偏光元件，作为测定试样。0084实施例A40085实施例A1中，将4氨基苯甲酸替换为3甲氧基4氨基5氯苯甲酸198重量份，制作本申请式19所表示的染料，除此以外同样地制成偏光元件，作为测定试样。0086比较例A10087将实施例A1中使用的本申请式2所表示的染料替换为非专利文献1中示出的CIDIRECT81的二偶氮染料，除此以外同样地制成偏光元件，作为测定试样。0088比较例A20。
33、089将实施例A1中使用的本申请式2所表示的染料替换为日本特公平792531的实施例1中示出的二偶氮染料，除此以外同样地制成偏光元件，作为测定试样。0090比较例A30091将实施例A1中使用的本申请式2所表示的染料替换为日本特开昭63189803的实施例NO16中示出的二偶氮染料，除此以外同样地制成偏光元件，作为测定试样。0092比较例A40093将实施例A1中使用的本申请式2所表示的染料替换为日本专利2985408号的化合物例编号8所示的染料，除此以外同样地制成偏光元件，作为测定试样。0094比较例A50095实施例A1中，将3氨基4甲氧基苯甲酸替换为3甲氧基4氨基苯磺酸，制作下述式21所。
34、表示的具有二J酸的二偶氮染料，除此以外同样地制成偏光元件，作为测定试样。00960097对于所得到的偏光元件，使用分光光度计U4100在380NM780NM以1NM间隔测定KY和KZ。在由所得到的KY、KZ计算出的偏振度中，将具有最高偏振度的波长设为说明书CN104160305A1312/13页14MAX。将使MAX处的单质透过率TS为约405415时的、MAX处的偏振度MAX示于表1。0098表10099MAXTSMAXMAX实施例A155741089994实施例A256340919990实施例A356841129985实施例A456540959988比较例A151941139995比较例A。
35、258941419482比较例A357840819977比较例A462040609468比较例A5552414893650100对所得到的偏光元件的MAX处的偏振度MAX进行了比较，结果可知实施例A1A4与比较例A1A5相比具有同等以上的偏振度。特别是，若与具有同样的二J酸的比较例A5进行比较，可知得到了偏振度高67左右的偏光元件。0101实施例B301020103使用聚乙烯醇系粘结剂，将实施例A3中得到的偏光元件与进行了碱处理的膜厚为80M的三乙酰纤维素膜富士胶片社制造TD80U、以下简称为TAC按照偏光元件/粘结层/TAC的构成进行层积，层压得到偏振片。0104将所得到的偏振片切成40MM。
36、40MM，藉由粘合剂PTR3000日本化药社制造按照偏光元件/粘结层/TAC/粘合层/透明玻璃板的构成贴合于1MM的透明玻璃板，制成耐光性试验用评价试样。0105耐光性试验中，利用氙弧试验机SUGASEIKICO，LTD制造；SX75，在100W、黑板温度89、环境湿度30的条件下从偏光元件侧进行70小时的光照射试验，确认光照射前后的KY、KZ的变化，以及计算出由下述式III算出的对比度CR，比较对于光的耐久性。0106CRKY/KZ式III0107比较例B10108将实施例B3中使用的偏光元件A3替换为比较例B1中得到的偏光元件，除此以外同样地进行对于光的耐久性试验。0109比较例B2说明书。
37、CN104160305A1413/13页150110将实施例B3中使用的偏光元件A3替换为比较例B2中得到的偏光元件，除此以外同样地进行对于光的耐久性试验。0111比较例B30112将实施例B3中使用的偏光元件A3替换为比较例B3中得到的偏光元件，除此以外同样地进行对于光的耐久性试验。0113将实施例B1、比较例B1比较例B3中得到的偏振片的耐久试验前以及耐光性试验后的MAX处的KY、KZ、CR示于表2。0114表201150116由表2可知，本申请的染料与比较例B1比较例B3相比，对于光的耐光性飞跃性地提高，对比度的降低被抑制2倍以上。0117由表1和表2可知关于本申请的染料，由表1可知偏光性高，可得到具有与以往使用的偏振片用染料同等以上的偏振度的偏光元件；另外由表2可知，得到了不低于现有的偏振片的对比度降低少的、对于光的耐光性高的偏振片。由此还可知，本实施例的偏振片具有高偏光率、并且高温且长时间暴露的耐光性也优异。通过将本发明的偏光元件或偏振片用于液晶投影仪、计算器、钟表、笔记本电脑、文字处理机、液晶电视机、偏光透镜、偏光眼镜、汽车导航以及室内外计测器或显示器等中，即便不使用联茴香胺之类的属于特定化学物质的染料也可得到具有高稳定性的液晶显示设备以及透镜等。说明书CN104160305A15。