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1、10申请公布号CN104136430A43申请公布日20141105CN104136430A21申请号201380004283022申请日20130510201211365420120517JP201303496720130225JPC07D401/10200601C07D403/10200601C07D403/14200601C07D413/10200601C07D417/10200601C09K11/06200601H01L51/5020060171申请人国立大学法人九州大学地址日本福冈县72发明人志津功将田中启之中野谷一安达千波矢74专利代理机构北京林达刘知识产权代理事务所普通合伙112。
2、77代理人刘新宇李茂家54发明名称化合物、发光材料和有机发光元件57摘要通式1所示化合物作为发光材料是有用的。通式1的AR1AR3表示芳基，AR1AR3中的至少1个表示被通式2所示基团取代了的芳基。通式2的R1R8表示氢原子或取代基，Z表示O、S、OC或AR4N，AR4表示芳基。30优先权数据85PCT国际申请进入国家阶段日2014061386PCT国际申请的申请数据PCT/JP2013/0631122013051087PCT国际申请的公布数据WO2013/172255JA2013112151INTCL权利要求书5页说明书49页附图14页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求。
3、书5页说明书49页附图14页10申请公布号CN104136430ACN104136430A1/5页21一种化合物，其用下述通式1表示，通式1通式1中，AR1AR3各自独立地表示取代或未取代的芳基，AR1AR3中的至少1个表示被下述通式2所示基团取代了的芳基，通式2通式2中，R1R8各自独立地表示氢原子或取代基，Z表示O、S、OC或AR4N，AR4表示取代或未取代的芳基，R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。2根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式1的AR1AR3中的至少1个为被下述通式3所示基团取代了的芳基，通式3通式3中，。
4、R1R8各自独立地表示氢原子或取代基，R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。3根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式1的AR1AR3中的至少1个为被下述通式4所示基团取代了的芳基，通式4权利要求书CN104136430A2/5页3通式4中，R1R8各自独立地表示氢原子或取代基，R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。4根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式1的AR1AR3中的至少1个为被下述通式5所示基团取代了的芳基，通式5通式5中，R1R8各自独立地表示氢。
5、原子或取代基，R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。5根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，具有下述通式6所示结构，通式6通式6中，AR2、AR3、AR2和AR3各自独立地表示取代或未取代的芳基，AR5和AR5各自独立地表示取代或未取代的亚芳基，R1R8各自独立地表示氢原子或取代基，R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。6根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，具有下述通式7所示结构，通式7权利要求书CN104136430A3/5页4通式7中，R11R25中的至少1。
6、个表示下述通式2所示基团，其它各自独立地表示氢原子或除了下述通式2之外的取代基，R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20、R21与R22、R22与R23、R23与R24、R24与R25分别可以彼此键合而形成环状结构，通式2通式2中，R1R8各自独立地表示氢原子或取代基，Z表示O、S、OC或AR4N，AR4表示取代或未取代的芳基，R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。7根据权利要求6所述的化合物，其特征在于，通式7的R11R25中的至少1个为下述通。
7、式3所示基团，通式3通式3中，R1R8各自独立地表示氢原子或取代基，R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。8根据权利要求6所述的化合物，其特征在于，通式7的R11R25中的至少1个为权利要求书CN104136430A4/5页5下述通式4所示基团，通式4通式4中，R1R8各自独立地表示氢原子或取代基，R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。9根据权利要求6所述的化合物，其特征在于，通式7的R11R25中的至少1个为下述通式5所示基团，通式5通式5中，R1R8各自独立地表示。
8、氢原子或取代基，R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。10根据权利要求79中的任一项所述的化合物，其特征在于，具有以通式7的三嗪环的中心为轴的旋转对称结构。11根据权利要求6所述的化合物，其特征在于，具有下述通式8所示结构，通式8通式8中，R1R8、R11、R12、R14R25、R11、R12和R14R25各自独立表示地氢原子或取代基，R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R11与R12、R14与R15、R16与R17、权利要求书CN104136430A5/5页6R17与R18、R18与R19、R。
9、19与R20、R21与R22、R22与R23、R23与R24、R24与R25、R11与R12、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20、R21与R22、R22与R23、R23与R24、R24与R25分别可以彼此键合而形成环状结构。12一种发光材料，其包含权利要求111中的任一项所述的化合物。13一种迟滞荧光体，其具有下述通式1所示结构，通式1通式1中，AR1AR3各自独立地表示取代或未取代的芳基，AR1AR3中的至少1个表示被下述通式2所示基团取代了的芳基，通式2通式2中，R1R8各自独立地表示氢原子或取代基，Z表示O、S、OC或AR4N，AR4表示取代或。
10、未取代的芳基，R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。14一种有机发光元件，其特征在于，在基板上具有包含权利要求12所述的发光材料的发光层。15根据权利要求14所述的有机发光元件，其特征在于，发射迟滞荧光。16根据权利要求14或15所述的有机发光元件，其特征在于，其为有机电致发光元件。权利要求书CN104136430A1/49页7化合物、发光材料和有机发光元件技术领域0001本发明涉及作为发光材料有用的化合物和使用其的有机发光元件。背景技术0002现在正在积极进行提高有机电致发光元件有机EL元件等有机发光元件的发光效率的研究。特别是。
11、，通过新开发并组合构成有机电致发光元件的电子输送材料、空穴输送材料、发光材料等，能够获得各种提高发光效率的方法。其中，也看到了关于利用了包含1,3,5三嗪结构的化合物、包含吩嗪结构的化合物的有机电致发光元件的研究，到目前为止提出了若干方案。0003例如，专利文献1中记载了使形成于电极外侧而非2个电极之间的层内含有下述通式所示的包含1,3,5三嗪结构的化合物，由此改善光效率。下述通式中规定AR2、AR4和AR6为亚苯基等，B、D和F为03中的任意整数，R2、R4和R6选自氢原子、卤素原子、烷基、芳基等广泛的基团中。然而，未记载包含吩噁嗪结构、吩噻嗪结构或吩嗪结构的基团作为R2、R4和R6。000。
12、4化学式100050006专利文献2中记载了将下述通式所示的包含吩嗪结构的化合物用作有机电致发光元件等的主体材料。下述通式中规定R1R8为氢原子、烷基、芳基等，R9和R10为氢原子、烷基、芳基、杂环基或烯基。但是，未记载包含1,3,5三嗪结构的基团作为R9和R10。0007化学式200080009现有技术文献0010专利文献0011专利文献1日本特开201045034号公报0012专利文献2美国专利第6869699号公报说明书CN104136430A2/49页8发明内容0013发明要解决的问题0014如此，到目前为止对包含1,3,5三嗪结构的化合物或包含吩嗪结构等的化合物也进行了研究，对在有机。
13、电致发光元件中的应用也提出了若干方案。但是，关于分子中同时包含1,3,5三嗪结构和吩噁嗪结构、吩噻嗪结构或吩嗪结构的化合物，基本上没有具体的研究。特别是关于同时包含2,4,6三芳基1,3,5三嗪结构和吩噁嗪结构、吩噻嗪结构或吩嗪结构的化合物，连合成例都未被报告。因此，正确预测组合这些结构而成的化合物显示什么样的性质是非常困难的。特别是关于作为发光材料的有用性，由于引用文献1、引用文献2中完全没有记载作为发光材料的用途，因此明显可知连找到能够成为预测根据的文献都是困难的。0015本发明人等考虑这些现有技术的问题，以合成分子中同时包含1,3,5三嗪结构和吩噁嗪结构、吩噻嗪结构或吩嗪结构的化合物，并。
14、评价作为发光材料的有用性为目的而进行了研究。另外，也以导出作为发光材料有用的化合物的通式、概括发光效率高的有机发光元件的构成为目的而进行了深入研究。0016用于解决问题的方案0017本发明人等为了实现上述目的进行了深入研究，结果成功地合成了同时包含2,4,6三芳基1,3,5三嗪结构和吩噁嗪结构、吩噻嗪结构或吩嗪结构的化合物，并首次揭示了这些化合物作为发光材料是有用的。另外，发现在这样的化合物中存在作为迟滞荧光材料有用的化合物，揭示了能够廉价地提供发光效率高的有机发光元件。本发明人等基于这些见解，作为解决上述问题的方法而提供以下的本发明。00181一种化合物，其用下述通式1表示。0019化学式3。
15、00200021通式1中，AR1AR3各自独立地表示取代或未取代的芳基，AR1AR3中的至少1个表示被下述通式2所示基团取代了的芳基。0022化学式40023说明书CN104136430A3/49页90024通式2中，R1R8各自独立地表示氢原子或取代基。Z表示O、S、OC或AR4N，AR4表示取代或未取代的芳基。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。00252根据1所述的化合物，其特征在于，通式1的AR1AR3中的至少1个为被下述通式3所示基团取代了的芳基。0026化学式500270028通式3中，R1R8各自独立地表示氢原子或。
16、取代基。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。00293根据1所述的化合物，其特征在于，通式1的AR1AR3中的至少1个为被下述通式4所示基团取代了的芳基。0030化学式60031说明书CN104136430A4/49页100032通式4中，R1R8各自独立地表示氢原子或取代基。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。00334根据1所述的化合物，其特征在于，通式1的AR1AR3中的至少1个为被下述通式5所示基团取代了的芳基。0034化学式700350036通式5中，R。
17、1R8各自独立地表示氢原子或取代基。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。00375根据1所述的化合物，其特征在于，具有下述通式6所示结构。0038化学式80039说明书CN104136430A105/49页110040通式6中，AR2、AR3、AR2和AR3各自独立地表示取代或未取代的芳基，AR5和AR5各自独立地表示取代或未取代的亚芳基。R1R8各自独立地表示氢原子或取代基，R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。00416根据1所述的化合物，其特征在于，具有下述通。
18、式7所示结构。0042化学式900430044通式7中，R11R25中的至少1个表示上述通式2所示基团，其它各自独立地表示氢原子或除了上述通式2之外的取代基。R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20、R21与R22、R22与R23、R23与R24、R24与R25分别可以彼此键合而形成环状结构。00457根据6所述的化合物，其特征在于，通式7的R11R25中的至少1个为上述通式3所示基团。00468根据6所述的化合物，其特征在于，通式7的R11R25中的至少1个为上述通式4所示基团。00479根据6所述的化合物。
19、，其特征在于，通式7的R11R25中的至少1个为上述通式5所示基团。004810根据79中的任一项所述的化合物，其特征在于，具有以通式7的三嗪环的中心为轴的旋转对称结构。说明书CN104136430A116/49页12004911根据6所述的化合物，其特征在于，具有下述通式8所示结构。0050化学式10005100520053通式8中，R1R8、R11、R12、R14R25、R11、R12和R14R25各自独立表示地氢原子或取代基。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R11与R12、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R2。
20、0、R21与R22、R22与R23、R23与R24、R24与R25、R11与R12、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20、R21与R22、R22与R23、R23与R24、R24与R25分别可以彼此键合而形成环状结构。005412一种发光材料，其包含111中的任一项所述的化合物。005513一种迟滞荧光体，其具有上述通式1所示结构。005614一种有机发光元件，其特征在于，在基板上具有包含12所述的发光材料的发光层。005715根据14所述的有机发光元件，其特征在于，发射迟滞荧光。005816根据14或15所述的有机发光元件，其特征在于，其为有机电致发光。
21、元件。0059发明的效果0060本发明的化合物作为发光材料是有用的。另外，本发明的化合物中，包含发射迟滞荧光的物质。使用本发明的化合物作为发光材料的有机发光元件能够实现高发光效率。附图说明0061图1是示出有机电致发光元件的层结构例的截面示意图。0062图2是实施例1的化合物1的甲苯溶液的发光光谱。0063图3是实施例1的化合物1的甲苯溶液的时间分辨光谱。0064图4是实施例1的化合物7的甲苯溶液的发光光谱。0065图5是实施例1的化合物7的甲苯溶液的时间分辨光谱。0066图6是实施例2的使用化合物1的薄膜型有机光致发光元件的发光光谱。0067图7是示出实施例2的使用化合物1的薄膜型有机光致发。
22、光元件的各荧光成分的说明书CN104136430A127/49页13量子效率根据温度变化的图。0068图8是实施例2的使用化合物13的薄膜型有机光致发光元件的发光光谱。0069图9是实施例3的使用化合物1的有机电致发光元件的发光光谱。0070图10是示出实施例3的使用化合物1的有机电致发光元件的电流密度电压亮度特性的图。0071图11是示出实施例3的使用化合物1的有机电致发光元件的外量子效率电流密度特性的图。0072图12是实施例3的使用化合物2的有机电致发光元件的发光光谱。0073图13是示出实施例3的使用化合物2的有机电致发光元件的电流密度电压特性的图。0074图14是示出实施例3的使用化。
23、合物2的有机电致发光元件的外量子效率电流密度特性的图。0075图15是实施例3的使用化合物2的另一个有机电致发光元件的发光光谱。0076图16是示出实施例3的使用化合物2的另一个有机电致发光元件的电流密度电压特性的图。0077图17是示出实施例3的使用化合物2的另一个有机电致发光元件的外量子效率电流密度特性的图。0078图18是实施例3的使用化合物3的有机电致发光元件的发光光谱。0079图19是示出实施例3的使用化合物3的有机电致发光元件的电流密度电压的图。0080图20是示出实施例3的使用化合物3的有机电致发光元件的外量子效率电流密度特性的图。0081图21是实施例3的使用化合物4的有机电致。
24、发光元件的发光光谱。0082图22是示出实施例3的使用化合物4的有机电致发光元件的电流密度电压的图。0083图23是示出实施例3的使用化合物4的有机电致发光元件的外量子效率电流密度特性的图。0084图24是实施例3的使用化合物5的有机电致发光元件的发光光谱。0085图25是示出实施例3的使用化合物5的有机电致发光元件的电流密度电压的图。0086图26是示出实施例3的使用化合物5的有机电致发光元件的外量子效率电流密度特性的图。0087图27是实施例3的使用化合物13的有机电致发光元件的发光光谱。具体实施方式0088以下，针对本发明的内容进行详细说明。以下所记载的技术特征的说明基于本发明的代表性的。
25、实施方式、具体例子而进行，但本发明不限定于这种实施方式、具体例子。需要说明的是，本说明书中，使用“”表示的数值范围是指包含“”前后所记载的数值作为下限值和上限值的范围。说明书CN104136430A138/49页140089通式1所示化合物0090本发明的化合物的特征在于，具有下述通式1所示结构。0091化学式11009200930094通式1中，AR1AR3各自独立地表示取代或未取代的芳基，AR1AR3中的至少1个表示被下述通式2所示基团取代了的芳基。0095化学式1200960097通式2中，R1R8各自独立地表示氢原子或取代基。Z表示O、S、OC或AR4N，AR4表示取代或未取代的芳基。。
26、R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。0098构成通式1的AR1AR3所表示的芳基的芳香环可以为单环也可以为稠环，作为具体例子可列举出苯环、萘环、蒽环、菲环。芳基的碳数优选为640，更优选为620，进一步优选为614。AR1AR3中的至少1个为被通式2所示基团取代了的芳基。也可以AR1AR3中的2个为被通式2所示基团取代了的芳基，还可以3个均为被通式2所示基团取代了的芳基。另外，还可以1个芳基被2个以上通式2所示基团取代。关于能够对AR1AR3所表示的芳基进行取代的取代基的说明和优选范围，可以参照后述R1R8能够采用的取代基的说明。
27、和优选范围。0099通式2的R1R8各自独立地表示氢原子或取代基。也可以R1R8全部为氢原子。另外，R1R8中的2个以上为取代基时，这些取代基可以相同，也可以不同。作为取代基，例如可列举出羟基、卤素原子、氰基、碳数120的烷基、碳数120的烷氧基、碳数说明书CN104136430A149/49页15120的烷硫基、碳数120的烷基取代氨基、碳数1240的芳基取代氨基、碳数220的酰基、碳数640的芳基、碳数340的杂芳基、碳数1240的取代或未取代的咔唑基、碳数210的烯基、碳数210的炔基、碳数210的烷氧基羰基、碳数110的烷基磺酰基、碳数110的卤代烷基、酰胺基、碳数210的烷基酰胺基、。
28、碳数320的三烷基甲硅烷基、碳数420的三烷基甲硅烷基烷基、碳数520的三烷基甲硅烷基烯基、碳数520的三烷基甲硅烷基炔基和硝基等。这些具体例子中，也可以进一步利用取代基取代能够进行取代的基团。更优选的取代基为卤素原子、氰基、碳数120的取代或未取代的烷基、碳数120的烷氧基、碳数640的取代或未取代的芳基、碳数340的取代或未取代的杂芳基、碳数110的取代或未取代的二烷基氨基、碳数1240的取代或未取代的二芳基氨基、碳数1240的取代或未取代的咔唑基。进一步优选的取代基为氟原子、氯原子、氰基、碳数110的取代或未取代的烷基、碳数110的取代或未取代的烷氧基、碳数110的取代或未取代的二烷基氨。
29、基、碳数1240的取代或未取代的二芳基氨基、碳数615的取代或未取代的芳基、碳数312的取代或未取代的杂芳基。0100本说明书中所说的烷基为直链状、支链状、环状中的任一种均可，更优选为碳数16，作为具体例子可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、异丙基。芳基可以为单环也可以为稠环。作为具体例子可列举出苯基、萘基。烷氧基为直链状、支链状、环状中的任一种均可，更优选为碳数16，作为具体例子可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、异丙氧基。二烷基氨基的2个烷基彼此可以相同也可以不同，优选为相同。二烷基氨基的2个烷基各自独立地为直链状、支链状、环状中的任一种均可，。
30、更优选碳数为16，作为具体例子可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基。二烷基氨基的2个烷基可以彼此键合而与氨基的氮原子一起形成环状结构。作为取代基能够采用的芳基可以为单环也可以为稠环，作为具体例子可列举出苯基、萘基。杂芳基也是可以为单环也可以为稠环，作为具体例子可列举出吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、苯并三唑基。这些杂芳基可以为介由杂原子而键合的基团，也可以为介由构成杂芳基环的碳原子而键合的基团。二芳基氨基的2个芳基可以为单环也可以为稠环，作为具体例子可列举出苯基、萘基。二芳基氨基的2个芳基可以彼此键合而与氨基的氮原子一起形成环状结构。例如可列举出9咔唑基。0101通式2中。
31、的R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。环状结构可以为芳香环也可以为脂肪环，此外，还可以包含杂原子。作为此处所说的杂原子，优选选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组。作为所形成的环状结构的例子，可列举出苯环、萘环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、三唑环、咪唑啉环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、环己二烯环、环己烯环、环戊烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环等。0102通式2的Z表示O、S、OC或AR4N，AR4表示取代或未取代的芳基。构成AR4所表示的芳基的芳香环可以为单环，也可以为稠环，作为具体例子可。
32、列举出苯环、萘环、蒽环、菲环。芳基的碳数优选为640，更优选为620。关于能够对AR4所表示的芳基进行取代的取代基的说明和优选范围，可以参照上述R1R8能够采用的取代基的说明和优选范围。0103通式2所示基团优选为具有下述通式3所示结构的基团、具有下述通式4说明书CN104136430A1510/49页16所示结构的基团、或者具有下述通式5所示结构的基团。0104化学式1301050106通式35中，R1R8各自独立地表示氢原子或取代基。关于R1R8的说明和优选范围，可以参照通式2的相应记载。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。。
33、0107通式2的Z为AR4N时，通式1所示化合物特别包含下述通式6所示结构。0108化学式1401090110说明书CN104136430A1611/49页170111通式6中，AR2、AR3、AR2和AR3各自独立地表示取代或未取代的芳基，AR5和AR5各自独立地表示取代或未取代的亚芳基。R1R8各自独立地表示氢原子或取代基。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8分别可以彼此键合而形成环状结构。0112关于通式6的AR2、AR3、AR2和AR3的说明和优选范围，可以参照通式1的AR1AR3的说明和优选范围。构成通式6的AR5和AR5能够采用的亚芳基的芳香环可以。
34、为单环，也可以为稠环，作为具体例子可列举出苯环、萘环、蒽环、菲环。亚芳基的碳数优选为640，更优选为620，进一步优选为614。关于通式6的R1R8的说明和优选范围，可以参照通式2的R1R8的说明和优选范围。0113通式6所示化合物中，AR2和AR2相同、AR3和AR3相同、且AR5和AR5相同的化合物具有容易合成的优点。0114通式1所示化合物优选具有下述通式7所示结构。0115化学式15011601170118通式7中，R11R25中的至少1个表示上述通式2所示基团，其它各自独立地表示氢原子或除了上述通式2之外的取代基。0119通式7的R11R25中的至少1个为通式2所示基团，通式2所示基。
35、团的取代数优选为R11R25中的19个，更优选为16个。例如，能够在13个的范围内进行选择。通式2所示基团可以分别与键合于1,3,5三嗪环的3个苯环键合，也可以仅与任意1个或2个键合。优选的是3个苯环分别具有03个通式2所示基团的情况，更说明书CN104136430A1712/49页18优选的是3个苯环分别具有02个通式2所示基团的情况。例如，可以选择3个苯环分别具有0或1个通式2所示基团的情况。0120通式2所示基团的取代位置为R11R25中的任意者均可，取代位置优选从R12R14、R17R19和R22R24中选择。例如，可例示出R12R14中的02个、R17R19中的02个、R22R24中。
36、的02个为通式2所示基团的情况，R12R14中的0或1个、R17R19中的0或1个、R22R24中的0或1个为通式2所示基团的情况。0121R11R25中的1个被通式2所示基团取代时，该取代位置优选为R12或R13。R11R25中的2个被通式2所示基团取代时，该取代位置优选为R12以及R14；或者，R12或R13中的任一个、以及R17或R18中的任一个。R11R25中的3个被通式2所示基团取代时，该取代位置优选为R12、R14、以及R17或R18中的任一个；或者，R12或R13中的任一个、R17或R18中的任一个、以及R22或R23中的任一个。0122R11R25中，不为通式2所示基团的基团各。
37、自独立地表示氢原子或除了通式2之外的取代基。它们可以全部为氢原子。另外，其中2个以上为取代基时，这些取代基可以相同，也可以不同。关于R11R25能够采用的取代基的说明和优选范围，可以参照上述R1R8能够采用的取代基的说明和优选范围。0123需要说明的是，通式7中的R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20、R21与R22、R22与R23、R23与R24、R24与R25分别可以彼此键合而形成环状结构。关于环状结构的说明和优选范围，可以参照通式2的相应记载。0124通式7中包含的通式2所示基团优选为具有上述通式3所。
38、示结构的基团、具有上述通式4所示结构的基团、或者具有上述通式5所示结构的基团。0125通式7所示化合物的分子结构优选为对称形状。例如，优选具有以三嗪环的中心为轴的旋转对称结构。此时，通式7的R11、R16与R21相同，R12、R17与R22相同，R13、R18与R23相同，R14、R19与R24相同，R15、R20与R25相同。例如，可列举出R13、R18与R23为通式2所示基团且其它为氢原子的化合物。0126通式2的Z为AR4N时，通式7所示化合物特别包含下述通式8所示结构。0127化学式16012801290130通式8中，R1R8、R11、R12、R14R25、R11、R12和R14R2。
39、5各自独立表示地氢原说明书CN104136430A1813/49页19子或取代基。关于通式8的R1R8的说明和优选范围，可以参照通式2的R1R8的说明和优选范围。关于通式8的R11、R12、R14R25、R11、R12和R14R25的说明和优选范围，可以参照通式7的R11R25的说明和优选范围。通式8中的R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R11与R12、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20、R21与R22、R22与R23、R23与R24、R24与R25、R11与R12、R14与R15、R16与R17、R17与R18。
40、、R18与R19、R19与R20、R21与R22、R22与R23、R23与R24、R24与R25分别可以彼此键合而形成环状结构。关于环状结构的说明和优选范围，可以参照通式2的相应记载。0131以下，例示出通式1所示化合物的具体例子。但是，本发明中能够使用的通式1所示化合物并不由这些具体例子做出限定性的解释。0132化学式17101330134化学式1720135说明书CN104136430A1914/49页200136化学式1730137说明书CN104136430A2015/49页210138对于通式1所示化合物的分子量，例如希望通过蒸镀法将包含通式1所示化合物的有机层制膜而使用时，优选为1。
41、500以下，更优选为1200以下，进一步优选为1000以下，进一步更优选为800以下。分子量的下限值为通式1所示的最小化合物的分子量。0139通式1所示化合物也可以不依赖于分子量地利用涂覆法来成膜。若使用涂覆法，则即使是分子量较大的化合物也能够成膜。0140也可以考虑应用本发明，将分子内包含多个通式1所示结构的化合物用作发光材料。0141例如可以考虑使用预先使通式1所示结构中存在聚合性基团、并通过使该聚合性基团聚合而获得的聚合物作为发光材料。具体而言，可以考虑准备通式1的AR1AR3的任意者中包含聚合性官能团的单体，使其单独进行聚合，或者与其它单体进行共聚，由此获得具有重复单元的聚合物，将该聚。
42、合物用作发光材料。或者，也可以考虑通过使具有通式1所示结构的化合物彼此偶联，从而获得二聚体、三聚体，并将它们用作发光材料。0142作为具有包含通式1所示结构的重复单元的聚合物的例子，可列举出包含下述通式9或10所示结构的聚合物。0143化学式18说明书CN104136430A2116/49页2201440145通式9和10中，Q表示包含通式1所示结构的基团，L1和L2表示连接基团。连接基团的碳数优选为020，更优选为115，进一步优选为210。连接基团优选具有X11L11所示结构。此处，X11表示氧原子或硫原子，优选为氧原子。L11表示连接基团，优选为取代或未取代的亚烷基、或者取代或未取代的亚。
43、芳基，更优选为碳数110的取代或未取代的亚烷基、或者取代或未取代的亚苯基。0146通式9和10中，R101、R102、R103和R104各自独立地表示取代基。优选的是，碳数16的取代或未取代的烷基、碳数16的取代或未取代的烷氧基、卤素原子；更优选的是，碳数13的未取代的烷基、碳数13的未取代的烷氧基、氟原子、氯原子；进一步优选的是，碳数13的未取代的烷基、碳数13的未取代的烷氧基。0147L1和L2所表示的连接基团与构成Q的通式1结构的AR1AR3中的任意者键合。也可以对1个Q连接2个以上连接基团而形成交联结构、网络结构。0148作为重复单元的具体的结构例，可列举出下述通式1114所示结构。0。
44、149化学式1901500151具有包含这些通式1114的重复单元的聚合物可以如下合成使通式1的AR1AR3的取代基中的至少1个为羟基，将其作为连接基团LINKER使下述化合物进说明书CN104136430A2217/49页23行反应而导入聚合性基团，使该聚合性基团进行聚合，从而合成。0152化学式2001530154分子内包含通式1所示结构的聚合物可以为仅由具有通式1所示结构的重复单元形成的聚合物，也可以为包含具有除上述之外的结构的重复单元的聚合物。另外，聚合物中所包含的具有通式1所示结构的重复单元可以为单独一种，也可以为2种以上。作为不具有通式1所示结构的重复单元，可列举出由通常的共聚所使。
45、用的单体衍生的单元。例如可列举出由乙烯、苯乙烯等具有烯属不饱和键的单体衍生的重复单元。0155通式1所示化合物的合成方法0156通式1所示化合物可以通过组合已知的反应来合成。例如，通式1的AR1为被通式2所示基团取代了的芳基时的合成可以通过按照以下方案使通式15所示化合物与通式16所示化合物偶联来进行。此偶联反应本身为公知的反应，可以适当选择使用公知的反应条件。另外，通式16所示化合物例如可以通过将相应的氯化物转化为胺、进而转化为溴化物来合成。0157化学式210158说明书CN104136430A2318/49页240159关于上述方案中的R1R8、Z的定义，可以参照通式2的相应记载。关于上。
46、述方案中的AR2、AR3、AR5的定义，可以参照通式6的相应记载。0160通过将上述方案中所用的通式16所示化合物转化为溴的多取代体，能够合成导入了多个通式2所示基团的化合物。0161关于上述反应的详细说明，可以参考后述的合成例。另外，通式1所示化合物也可以通过组合其它公知的合成反应来合成。0162有机发光元件0163本发明的通式1所示化合物作为有机发光元件的发光材料是有用的。因此，本发明的通式1所示化合物可以在有机发光元件的发光层中有效地用作发光材料。通式1所示化合物中，包含发射迟滞荧光的迟滞荧光材料迟滞荧光体。即，本发明还提供具有通式1所示结构的迟滞荧光体的技术方案、将通式1所示化合物用作。
47、迟滞荧光体的技术方案、和使用通式1所示化合物发出迟滞荧光的方法的技术方案。使用这种化合物作为发光材料的有机发光元件具有发射迟滞荧光、发光效率高的特点。若将有机电致发光元件作为例子来说明其原理，则如下所述。0164有机电致发光元件中，由正负两电极向发光材料注入载流子，生成激发状态的发光材料，使其发光。通常，载流子注入型有机电致发光元件的情况下，所生成的激子中，被激发至激发单重态的激子为25，剩余的75被激发至激发三重态。因此，利用自激发三重态的发光即磷光时，其能量的利用效率较高。然而，由于激发三重态的寿命长，因此会发生由激发状态的饱和、与激发三重态的激子的相互作用导致的能量失活，通常磷光的量子效。
48、率不高的情况较多。另一方面，迟滞荧光材料通过系间窜越等而使能量向激发三重态迁移后，通过三重态三重态猝灭或者热能量的吸收而反向系间窜越至激发单重态并发射荧光。可以认为，在有机电致发光元件中，尤其是利用热能量吸收的热活性化型迟滞荧光材料是特别有用的。有机电致发光元件中使用迟滞荧光材料时，激发单重态的激子如通常一样发射荧光。另一方面，激发三重态的激子吸收设备发出的热，向激发单重态系间窜越并发射荧光。此时，由于是自激发单重态的发光，因此是与荧光相同波长下的发光，而且通过自激发三重态向激发单重态的反向系间窜越，所产生的光的寿命发光寿命比通常的荧光、磷光长，因此观察到比通常的荧光、磷光迟滞了的荧光。可以将。
49、其定义为迟滞荧光。若使用这种热活性化型的激子移动机理，通过在载流子注入后经过热能量的吸収，通常能够将仅生成25的激发单重态的化合物的比率提高至25以上。若使用在低于100的较低温度下也发出较强的荧光和迟滞荧光的化合物，则利用设备的热而充分产生自激发三重态向激发单重态的系间窜越并发射迟滞荧光，因此能够飞跃性地提高发光效率。0165通过使用本发明的通式1所示化合物作为发光层的发光材料，能够提供有机光致发光元件有机PL元件、有机电致发光元件有机EL元件等优异的有机发光元件。有机光致发光元件具有在基板上至少形成有发光层的结构。另外，有机电致发光元件具有至少形成有阳极、阴极、以及阳极与阴极之间的有机层的结构。有机层至少包含发光层，可以仅由发光层构成，也可以除了发光层。