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1、(10)授权公告号 CN 101848655 B (45)授权公告日 2012.09.19 CN 101848655 B *CN101848655B* (21)申请号 200880114905.4 (22)申请日 2008.09.11 2007-235961 2007.09.11 JP A23L 2/60(2006.01) (73)专利权人 三得利控股株式会社 地址 日本大阪府 (72)发明人 野中裕司 竹本晋 (74)专利代理机构 北京信慧永光知识产权代理 有限责任公司 11290 代理人 张淑珍 王维玉 CN 1921869 A,2007.02.28, 全文 . JP 特开平10-2298。
2、47 A,1998.09.02,全文. EP 0416718 A2,1991.03.13, 说明书第 1 页 第 1-7、 32-35、 50 行 - 第 2 页第 13、 22-29 行、 第 3 页第 10-11 行 . (54) 发明名称 含有阿斯巴甜的酸性饮料 (57) 摘要 本发明涉及含有阿斯巴甜的酸性饮料， 具体 为， 涉及配合了聚合多酚(尤其是聚合儿茶素)的 阿斯巴甜保存中甜味下降得到抑制的酸性饮料。 另外， 本发明还涉及使用了聚合多酚 ( 尤其是聚 合儿茶素 ) 的含有阿斯巴甜的酸性饮料的阿斯巴 甜保存中甜味下降的抑制方法。 (30)优先权数据 (85)PCT申请进入国家阶段日。
3、 2010.05.06 (86)PCT申请的申请数据 PCT/JP2008/066447 2008.09.11 (87)PCT申请的公布数据 WO2009/035048 JA 2009.03.19 (51)Int.Cl. (56)对比文件 审查员 曹赞华 权利要求书 1 页 说明书 8 页 附图 1 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利 权利要求书 1 页 说明书 8 页 附图 1 页 1/1 页 2 1. 酸性饮料， 其是含有浓度为 0.04 重量以上的阿斯巴甜的酸性饮料， 其特征在于， 其含有选自乌龙茶聚合多酚、 红茶聚合多酚、 葡萄籽聚合多酚及松树皮聚合多酚中的 1。
4、 种 以上的聚合多酚， 聚合多酚的浓度为 0.010 重量 0.100 重量， 酸性饮料的 pH 为 2 5。 2. 根据权利要求 1 所述的饮料， 其中， 酸性饮料的 pH 为 2.5 4.5。 3. 根据权利要求 1 所述的饮料， 其中， 聚合多酚是选自乌龙茶聚合多酚和红茶聚合多 酚中的 1 种以上的聚合儿茶素。 4. 根据权利要求 3 所述的饮料， 其还含有非聚合儿茶素， 与非聚合儿茶素相比， 含有高 浓度聚合儿茶素。 5.根据权利要求4所述的饮料， 其含有浓度为非聚合儿茶素的4倍以上的聚合儿茶素。 6.根据权利要求35中任一项所述的饮料， 其中， 聚合儿茶素来自半发酵茶或全发酵 茶。 。
5、7. 根据权利要求 1 所述的饮料， 其为容器装饮料。 8. 根据权利要求 1 所述的饮料， 其为低卡路里饮料。 9. 含有阿斯巴甜的酸性饮料的阿斯巴甜保存中甜味下降的抑制方法， 其特征在于， 使 用浓度为0.010重量0.100重量的聚合多酚， 聚合多酚选自乌龙茶聚合多酚、 红茶聚 合多酚、 葡萄籽聚合多酚及松树皮聚合多酚中的 1 种以上。 权 利 要 求 书 CN 101848655 B 2 1/8 页 3 含有阿斯巴甜的酸性饮料 技术领域 0001 本发明涉及含有阿斯巴甜的酸性饮料， 更详细而言涉及配合了聚合多酚 ( 尤其是 聚合儿茶素 ) 的阿斯巴甜保存中甜味下降得到抑制的酸性饮料、 。
6、以及使用了聚合多酚 ( 尤 其是聚合儿茶素 ) 的含有阿斯巴甜的酸性饮料的阿斯巴甜保存中甜味下降的抑制方法。 背景技术 0002 与砂糖相比具有较强甜味的高甜度甜味料被广泛应用于减肥食品等中 ( 包含饮 料)。 特别是在消费量大的饮料领域， 在低卡路里或无卡路里等低卡路里饮料以及作为不使 用砂糖的理念而在各种饮料中使用。 0003 高甜度甜味料中， 阿斯巴甜由于在安全性和甜味品质上优异， 且具有增强风味效 果以及减轻共存物质的苦味、 麻味等的利用效果， 因而被广泛使用。但是， 阿斯巴甜具有在 酸性下水解而甜味下降这一问题， 目前尚未找到其解决方法。 0004 据专利文献 1 的记载 ： 在阿斯。
7、巴甜中添加甜味的阈值以下的其他甜味料， 弥补因 阿斯巴甜的分解引起的阿斯巴甜的甜味下降， 进而保持阿斯巴甜的涩味掩盖作用。 0005 专利文献 1 日本国特开平 10-262600 发明内容 0006 本发明的技术问题在于提供抑制因阿斯巴甜在酸性下分解引起的甜味下降的方 法、 以及提供阿斯巴甜保存中甜味下降得到抑制的酸性饮料。 0007 本发明者为了解决上述问题进行了潜心研究， 结果发现 ： 通过在含有阿斯巴甜的 酸性饮料中添加聚合多酚、 尤其是来自茶的聚合多酚即聚合儿茶素， 能抑制保存中阿斯巴 甜的甜味下降， 从而完成了本发明。 0008 即， 本发明涉及含有阿斯巴甜的酸性饮料， 其含有抑制。
8、阿斯巴甜保存中甜味下降 的浓度的聚合多酚。特别是涉及含有 0.04 重量以上的阿斯巴甜的酸性饮料， 其含有抑制 阿斯巴甜保存中甜味下降的浓度的聚合多酚。 0009 本发明的方式之一涉及含有阿斯巴甜的酸性饮料， 其含有抑制阿斯巴甜保存中甜 味下降的浓度的聚合多酚， 该聚合多酚是聚合儿茶素。 0010 另外， 本发明还涉及含有阿斯巴甜的酸性的容器装饮料、 低卡路里饮料， 其含有抑 制阿斯巴甜保存中甜味下降的浓度的聚合多酚。 0011 此外， 本发明还涉及含有阿斯巴甜的酸性饮料的阿斯巴甜保存中甜味下降的抑制 方法， 其特征在于使用聚合多酚。 0012 本发明的方式之一涉及含有阿斯巴甜的酸性饮料的阿斯。
9、巴甜保存中甜味下降的 抑制方法， 其特征在于使用聚合多酚， 该聚合多酚是聚合儿茶素。 0013 通过在含有阿斯巴甜的酸性饮料中添加聚合多酚、 尤其是来自茶的聚合多酚即聚 合儿茶素， 能抑制保存中的阿斯巴甜的甜味下降。 说 明 书 CN 101848655 B 3 2/8 页 4 附图说明 0014 图 1 所示为 HPLC 的分析结果 具体实施方式 0015 ( 阿斯巴甜 ) 0016 阿斯巴甜的化合物名为 “-L- 天冬氨酰 -L- 苯丙氨酸甲酯” ， 如下述式 (I) 所示， 具有类似于果糖等的味感， 醇厚感略逊于砂糖， 但甜度是砂糖的 200 倍。与砂糖同样具有约 4kcal/g 的热量。
10、， 但不会在口腔内牙垢存在下生成酸， 不会引起蛀牙， 且苦味涩味弱， 在美 国、 日本以及其他许多国家被认可为安全的食品添加物。该阿斯巴甜以 “Pal Sweet” 的商 品名由日本味之素株式会社上市。 0017 0018 本发明的饮料中配合的阿斯巴甜的量不受任何限制， 当阿斯巴甜为 0.04 重量 ( 阿斯巴甜产生的甜度 8) 以上时， 可明显证实伴随着长期保存、 即填充到容器中后流通的 形态的容器装饮料的保存而产生的甜味下降的抑制作用。 0019 ( 聚合多酚 ) 0020 多酚是一种来源于植物的物质(phytochemical ： 植物化学)， 是1分子中具有2个 以上酚性羟基的化合物的。
11、总称。多酚中大致而言存在分子量为 1000 以下的非聚合多酚和 由 2 个以上非聚合多酚结合而成的聚合多酚。即， 本发明使用的聚合多酚是由 2 个以上非 聚合多酚结合而成的化合物。聚合多酚通常也被称为单宁。作为代表性的非聚合多酚， 有 类黄酮类 ( 类黄酮类包含以黄酮、 黄酮醇、 黄烷酮、 黄烷酮醇、 异黄酮、 花青苷、 黄烷醇、 查耳 酮、 噢哢为基本骨架的化合物)、 绿原酸、 没食子酸、 鞣花酸等。 另一方面， 聚合多酚是由2个 以上非聚合多酚结合而成的化合物， 大致可分为通过碳 - 碳键聚合而成的缩合型多酚和通 过酯键聚合而成的水解型多酚， 关于各自的代表性多酚， 作为缩合型多酚， 可以。
12、列举原花青 素类， 作为水解型多酚， 可以列举没食子单宁、 鞣花单宁。 0021 作为本发明的聚合多酚， 上述聚合多酚均可使用， 除市售的各种聚合多酚、 例如松 树皮聚合多酚 (Flavangenol( 注册商标 ) ： 日本株式会社东洋新药 )、 葡萄籽多酚 ( 日本龟 甲万株式会社 )、 可可多酚 ( 日本明治制果 ) 等外， 还可以例示在 WO2005/077384 号公报中 记载的乌龙茶聚合多酚、 与其同样地制得的红茶聚合多酚等茶聚合多酚 ( 本说明书中也称 为 “聚合儿茶素” )。 0022 上述聚合多酚中， 特别优选使用茶聚合多酚 ( 也称为 “聚合儿茶素” )。若使用聚 合儿茶素。
13、， 则不仅能显著获得抑制余甜味的作用、 减轻高甜度甜味料特有的异味和苦味的 作用等的余味改善作用， 还能赋予低卡路里(包含无卡路里)饮料Body感(醇厚感)， 能改 善饮料的显味。高甜度甜味料被应用于以减肥甜味料为代表的多种用途中 ( 例如限制肥胖 说 明 书 CN 101848655 B 4 3/8 页 5 等情况下的卡路里摄取、 抑制由糖尿病等疾病引起的血糖值上升等 )， 具有作为 “低卡路里 甜味料” 的特征， 但存在醇厚感 ( 也称为 Body 感、 味道的浓厚度 ) 不足的问题。本发明还能 消除配合了这种高甜度甜味料的低卡路里 ( 包含无卡路里 ) 饮料的醇厚感不足。 0023 这里。
14、， 聚合儿茶素是指通过以下条件的 HPLC 分析得到的成分， 在与茶黄素 ( 日本 栗田 Research Center 制 ) 相同的洗脱时间 ( 参考洗脱时间 ： 24 分钟 ) 出峰 ( 参照图 1)。 0024 色谱柱 ： TSK-gel ODS-80TsQA(4.6mm150mm、 日本东曹株式会社 ) 0025 流动相 ： A ： 水乙腈三氟乙酸 900 100 0.5 0026 B ： 水乙腈三氟乙酸 200 800 0.5 0027 流速 ： 1.0ml/ 分钟 0028 柱温 ： 40 0029 梯度条件 ： 从开始分析到 5 分钟后为止为 B 液 0、 0030 从 5 分。
15、钟开始到 11 分钟为止为 B 液 8、 0031 从 11 分钟开始到 21 分钟为止为 B 液 10、 0032 从 21 分钟开始到 22 分钟为止为 B 液 100、 0033 从 22 分钟开始到 30 分钟为止保持 100、 0034 从 30 分钟开始到 31 分钟为止为 0 0035 检测 ： A280nm( 数据采集时间为 30 分钟 )、 用峰面积定量。 0036 进样量 ： 10L 0037 标准物质 ： 乌龙双黄烷 B( 简称 ： OHBF-B) 0038 聚合儿茶素的量， 通过使用 OHBF-B 作为标准物质、 制作校正曲线来求出。另外， 标 准物质OHBF-B可以使。
16、用例如按Chem.Pharm.Bull 37(12)， 3255-3563(1989)中记载的方法 或日本特开2005-336117号公报的实施例3的方法合成的物质(优选精制到纯度为98以 上的物质 )、 从茶叶分离得到的物质等。 0039 作为该聚合儿茶素， 可以例示具有如下结构的聚合儿茶素， 即 ： 由非聚合的儿茶素 类 (+)- 儿茶素、 (-)- 表儿茶素、 (+)- 没食子儿茶素、 (-)- 表没食子儿茶素、 (-)- 儿茶素 没食子酸酯、 (-)- 表儿茶素没食子酸酯、 (-)- 没食子儿茶素没食子酸酯、 (-)- 表没食子儿 茶素没食子酸酯 ) 在来自茶的酶、 酶、 光等作用下多。
17、个连接而成的结构， 具体可以列举常用 名为茶玉红精等的聚合多酚、 式 (1) 的表没食子儿茶素没食子酸酯二聚体、 0040 0041 式 (2) 的表没食子儿茶素没食子酸酯三聚体、 0042 说 明 书 CN 101848655 B 5 4/8 页 6 0043 式 (3) 的表没食子儿茶素的二聚体、 0044 0045 ( 式中， R1和 R2分别独立地为 H 或没食子酰基。) 0046 式 (4) 的表没食子儿茶素的三聚体、 0047 0048 ( 式中， R3、 R4和 R5分别独立地为 H 或没食子酰基。) 0049 式 (5) 的乌龙茶氨酸 -3 -O- 没食子酸酯等聚合多酚。 00。
18、50 说 明 书 CN 101848655 B 6 5/8 页 7 0051 另外， 非聚合儿茶素是指儿茶素类(+)-儿茶素、 (-)-表儿茶素、 (+)-没食子儿茶 素、 (-)- 表没食子儿茶素、 (-)- 儿茶素没食子酸酯、 (-)- 表儿茶素没食子酸酯、 (-)- 没食 子儿茶素没食子酸酯、 (-)- 表没食子儿茶素没食子酸酯 ) 的未聚合单体。 0052 本发明的聚合儿茶素可以通过将茶叶进行溶剂提取来获得。关于作为原料的茶 叶， 可以使用不发酵茶绿茶、 半发酵茶乌龙茶、 全发酵茶红茶中的 1 种或 2 种以上， 其中， 宜 使用含有大量聚合儿茶素的半发酵茶或全发酵茶的茶叶。作为提取溶。
19、剂， 可以采用水或热 水、 甲醇、 乙醇、 异丙醇、 乙酸乙酯等， 用 1 种或 2 种以上的混合物来提取。关于该茶叶的溶 剂提取物， 可以直接使用提取物， 也可以使用浓缩或精制后的提取物。 0053 通过使用聚合多酚、 尤其是聚合儿茶素， 能显著得到抑制阿斯巴甜保存中甜味下 降的作用， 因此可优选使用从茶叶的溶剂提取物选择性除去单体儿茶素而提高了聚合儿茶 素的含量的溶剂提取物。通常， 单体的儿茶素或咖啡因具有苦涩味， 因此若其配合量大， 则 会有损饮食品自身的显味。因此， 优选使用进行了从上述茶叶提取物选择性除去单体的儿 茶素和 / 或咖啡因的处理而得到的溶剂提取物。作为该进行了选择性除去单。
20、体的儿茶素和 / 或咖啡因的处理而得到的溶剂提取物， 可以例示在 WO2005/077384 号公报中记载的含有 浓度为非聚合儿茶素的 4 倍以上的聚合儿茶素的溶剂提取物等。 0054 本发明使用的聚合多酚的形态可以是液态， 也可以是通过喷雾干燥或冷冻粉碎等 粉末化得到的形态。 0055 聚合多酚优选相对于阿斯巴甜的添加重量按 0.1 1.0 的重量比添加， 更优选按 0.1 0.5 的重量比添加。 0056 ( 酸性饮料 ) 0057 本发明的酸性饮料是指 pH 为 2 5( 优选 pH 为 2.5 4.5) 的饮料， 但若是饮料 中的阿斯巴甜在保存中分解的饮料则不受此限制。 作为酸性饮料的。
21、种类， 有碳酸饮料、 加果 汁饮料、 蔬菜饮料、 营养饮料等， 在任一种中均可适用。 0058 本发明通过添加聚合多酚(尤其是聚合儿茶素)来抑制保存中的阿斯巴甜的甜味 说 明 书 CN 101848655 B 7 6/8 页 8 下降。 本发明的饮料中的聚合多酚的配合量可以根据使用它的饮料中配合的阿斯巴甜的量 以及所使用的聚合多酚的种类等来适当选择， 通常， 相对于饮料整体， 聚合多酚为 0.010 0.100重量。 若聚合多酚浓度不足0.010重量， 则得不到充分抑制阿斯巴甜保存中甜味 下降的效果。另一方面， 即使超过 0.100 重量也得不到更好的效果， 因此不经济， 且根据 聚合多酚的种。
22、类不同， 有时来自该聚合多酚的涩味等会导致甜味料的最佳甜度下降。 0059 另外， 本发明的配合了聚合多酚 ( 尤其是聚合儿茶素 ) 的饮料不仅能抑制甜味下 降， 还能弥补使用了阿斯巴甜的低卡路里饮料的醇厚感不足， 因此适用于低卡路里饮料。 这 里， 作为应降低卡路里的饮料， 可以列举可乐、 弹珠汽水 (Ramune) 等碳酸饮料、 运动饮料、 果汁饮料、 乳性饮料、 茶类饮料等， 特别是可以瞄准大量饮用会产生肥胖问题的碳酸饮料。 0060 在上述本发明的酸性饮料中， 还可以根据需要添加果汁、 甜味料、 酸味料、 香料、 其 他添加物等。 0061 如上所述， 本发明的酸性饮料能抑制保存中的风。
23、味变化， 因此适用于填充到容器 中流通的形态的饮料、 即容器装饮料。关于容器装饮料， 具有通过加热来杀菌 ( 或灭菌 ) 的 工序， 可预想到会促进阿斯巴甜的分解， 但本发明的酸性饮料对于这种因加热杀菌工序引 起的阿斯巴甜的甜味下降也奏效。另外， 容器装饮料的容器是指纸容器、 PET 瓶、 罐、 瓶等的 能作为饮料提供的形态。 0062 实施例 0063 以下， 结合实施例详细说明本发明， 但本发明不限于这些实施例。 0064 制造例 1( 乌龙茶聚合多酚 ( 聚合儿茶素 ) 的制造 ) 0065 使用在温水(95)中添加0.15重量碳酸氢钠而得到的7800kg碳酸氢钠溶液， 对 600kg 。
24、的乌龙茶茶叶进行提取处理， 得到乌龙茶提取液约 7000kg。将该提取液的液温保 持在 60 65的同时， 通过 400kg 的粒状活性炭 ( 日本可乐丽公司制 GW-H32/60) 除去非 聚合儿茶素、 咖啡因。将该通过液 ( 活性炭处理后的液体 ) 减压浓缩， 得到 Brix11 的含有 聚合儿茶素的乌龙茶浓缩提取物 ( 以下称为提取物 A) 约 900kg。通过下述条件的 HPLC 测 定得到的提取物 A 中的聚合儿茶素、 非聚合儿茶素和咖啡因浓度。其结果为， 按重量标准， 聚合儿茶素为 12000ppm， 非聚合儿茶素为 800ppm， 咖啡因为 20ppm。HPLC 条件 ： 006。
25、6 色谱柱 ： TSK-gel ODS-80TsQA(4.6mm150mm、 日本东曹株式会社 ) 0067 流动相 ： A ： 水乙腈三氟乙酸 900 100 0.5 0068 B ： 水乙腈三氟乙酸 200 800 0.5 0069 流速 ： 1.0ml/ 分钟 0070 柱温 ： 40 0071 梯度条件 ： 从开始分析到 5 分钟后为止为 B 液 0、 0072 从 5 分钟开始到 11 分钟为止为 B 液 8、 0073 从 11 分钟开始到 21 分钟为止为 B 液 10、 0074 从 21 分钟开始到 22 分钟为止为 B 液 100、 0075 从 22 分钟开始到 30 分。
26、钟为止保持 100、 0076 从 30 分钟开始到 31 分钟为止为 0 0077 检测 ： A280nm 0078 标准物质 ： 乌龙双黄烷 B(OHBF-B) 说 明 书 CN 101848655 B 8 7/8 页 9 0079 聚合儿茶素的保留时间 ： 约 25 分钟出峰， 与茶黄素的峰一致。 0080 制造例 2( 红茶聚合多酚 ( 聚合儿茶素 ) 的制造 ) 0081 在红茶茶叶 100g 中加入热水 (90以上 )2000g， 保持 1 小时 (90以上 )， 得到红 茶提取液。将该提取液冷却后， 离心分离 (6000rpm、 5 分钟 ) 除去不溶物， 与制造例 1 同样 地。
27、进行活性炭处理， 得到含有聚合儿茶素的红茶提取液 (Brix2)， 然后减压浓缩， 制造含有 聚合儿茶素的红茶浓缩提取物 ( 提取物 B)。通过与制造例 1 相同的 HPLC 进行分析， 其结果 为， 按重量标准， 聚合儿茶素为 2000ppm， 非聚合儿茶素为 200ppm， 咖啡因为 5ppm。 0082 实施例 1 0083 作为阿斯巴甜， 采用 Pal Sweet Diet( 日本味之素株式会社 )， 作为聚合多酚， 采 用制造例 1 中得到的提取物 A( 乌龙茶聚合多酚 )、 制造例 2 中得到的提取物 B( 红茶聚合 多酚 )、 葡萄籽聚合多酚 ( 日本龟甲万株式会社 )、 松树皮。
28、聚合多酚 ( 日本株式会社东洋新 药 )。 0084 分别制备在 0.1阿斯巴甜水溶液中以聚合儿茶素为重量标准按 100、 200、 300、 500ppm 添加了提取物 A 而得到的溶液、 以聚合儿茶素为重量标准按 300ppm 添加了提取物 B 而得到的溶液、 按重量标准以 300ppm 添加了葡萄籽聚合多酚而得到的溶液、 按重量标准以 300ppm 添加了松树皮聚合多酚而得到的溶液， 然后加入磷酸， 调至 pH3.5。将其加热杀菌 (95、 30 秒 ) 后， 按各 350mL 填充到 PET 瓶中， 在 4或 45下保管。1 个月后， 由 4 名专 业评委进行甜味的感官评价。这里， 4。
29、5保管 1 个月相当于保管 10 个月。关于感官评价， 将 0.1阿斯巴甜水溶液 (pH3.5)( 未添加聚合多酚 ) 的甜味分数作为 5 分， 将 0.1阿斯 巴甜水溶液 (pH3.5)( 未添加聚合多酚 ) 在 45下保管 1 个月后 ( 对照 ) 的甜味分数作为 1 分， 用 5 分法评价甜味的强度， 求其平均值 ( 表 1)。可知 ： 通过添加聚合多酚， 尤其是通过 添加乌龙茶聚合多酚或红茶聚合多酚， 阿斯巴甜的甜味消失得到抑制。 另外， 无论聚合多酚 的种类如何， 在 4下保存的含有聚合多酚的阿斯巴甜水溶液的甜味分数均为 5 分。 0085 表 1 0086 45保管 1 个月后的甜。
30、度 ( 感官分数 ) 0087 0088 实施例 2 0089 按表 2 所示的配比制备碳酸饮料， 加热杀菌 (95、 30 秒 ) 后， 封入碳酸， 按各 350mL 填充到 PET 瓶中， 在 45下保管 1 个月。保管后， 由 5 名专业评委进行感官评价。关 于感官评价， 将保管前的甜味分数作为 5 分， 用 5 分法进行相对评价， 求其平均值。其结果 为， 样品 1( 未添加乌龙茶聚合多酚 ) 为 2.8 分， 样品 2( 添加乌龙茶聚合多酚 ) 为 4.1 分， 可知乌龙茶聚合多酚的添加使甜味的消失得到抑制。 说 明 书 CN 101848655 B 9 8/8 页 10 0090 表 2 0091 样品 样品 苯甲酸钠 0.2 0.2 g 柠檬酸钠 0.5 0.5 g 柠檬酸 ( 无水 ) 0.55 0.55 g 阿斯巴甜 0.4 0.4 g 安赛蜜 0.1 0.1 g 香精 4 4 g 乌龙茶聚合多酚 0 260 ppm 磷酸 适量 适量 碳酸 适量 适量 总量 1000 1000 g 0092 磷酸按最终 pH 为 3.5 来添加 0093 碳酸按气压为 3.7kgf/cm2来添加 说 明 书 CN 101848655 B 10 1/1 页 11 图 1 说 明 书 附 图 CN 101848655 B 11 。