一种伯酰胺转化为相应甲酯的方法.pdf

一种伯酰胺转化为相应甲酯的方法，先将二氯亚砜在－5℃～－15℃中加入到足量的甲醇中，经过30分钟至1小时后再加入伯酰胺，然后从室温升温至甲醇沸点下的温度中回流6至10个小时，回流后减压抽干甲醇，用三氯甲烷CHCl3溶解，滴加少量水，用无水硫酸纳Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩，然后根据化合物不同的极性决定使用乙酸乙酯－石油醚的比例进行硅胶柱分离纯化即可。

1、  一种伯酰胺转化为相应甲酯的方法，其特征在于先将二氯亚砜在-5℃--15℃中加入到足量的甲醇中，经过30分钟至1小时再加入伯酰胺，然后从室温升温至甲醇沸点下的温度中回流6至10个小时即可。

2、  根据权利要求1所述的方法，其特征在于回流后减压抽干甲醇，用三氯甲烷CHCl₃溶解，滴加少量水，用无水硫酸纳Na₂SO₄干燥，过滤，减压浓缩，然后根据化合物不同的极性决定使用乙酸乙酯-石油醚的比例进行硅胶柱分离纯化。

一种伯酰胺转化为相应甲酯的方法
技术领域：本发明涉及一种有机化学方法，更具体地，涉及一种将伯酰胺转化为相应甲酯的方法。
背景技术：在有机化学反应的功能团的转化反应中，最常规的转化路线是从有机酸到有机酯和酰胺。然而其逆转化由于受到种种限制，如从酰胺到酯或酸地转化则极为少见，即使有报道，也因反应试剂破坏性太大和敏感分子(功能团)的破坏性太大而不能在天然有机化学中得到广泛和应用，例如利用60-70％的浓硫酸和甲醇共同与酰胺作用而生成相应的醇。
发明内容：本发明的目的是利用廉价的二氯亚砜SOCl₂为试剂，在非常温和的条件下，高效地将伯酰胺转化为相应的酯。这一方法将成为改造有机物结构的有利工具。
本发明的目的是通过下述技术方案予以实现的：
一种伯酰胺转化为相应甲酯的方法，先将二氯亚砜在-5℃--15℃中加入到足量的甲醇中，经过30分钟至1小时后再加入伯酰胺，然后从室温升温至甲醇沸点下的温度中回流6至10个小时，回流后减压抽干甲醇，用三氯甲烷CHCl₃溶解，滴加少量水，用无水硫酸纳Na₂SO₄干燥，过滤，减压浓缩，然后根据化合物不同的极性决定使用乙酸乙酯-石油醚的比例进行硅胶柱分离纯化即得目标物。
本发明的反应可用下述化学反应式来表明：

具体实施方式：
通过下面给出的具体实施例可以进一步清楚地了解本发明，但它们不是对本发明的限定。
实施例1：
苯甲酸甲酯的制备：将0.33ml二氯亚砜SOCl₂(4.5mmol)在-15℃滴加入盛有20ml无水甲醇的烧瓶内，搅拌30min，在-5℃反应1h，加入500mg苯甲酰胺(4.1mmol)，将温度升至室温后，加热回流6h，减压抽干甲醇，用三氯甲烷CHCl₃溶解，滴加少量水，用无水硫酸纳Na₂SO₄干燥，过滤，减压浓缩，用硅胶柱分离纯化(石油醚∶乙酸乙酯1∶1)，得产物353mg，(回收原料136mg，产率86％)。¹HNMR(500MHz，CDCl₃)：δ3.87(3H，s)，7.39(2H，m)，7.50(1H，t，J＝7.3Hz)，8.01(2H，m)
实施例2：
肉桂酸甲酯的制备：主要步骤同上。肉桂酸甲酰胺500mg为原料，反应产物用硅胶柱分离纯化(石油醚∶乙酸乙酯8∶2)，，得产物122mg，(回收原料367mg，产率83％)。C₁₀H₁₀O₂，¹HNMR(400MHz，CDCl₃)：δ3.81(3H，s)，6.44(1H，d，J＝16.08)，7.38(3H，t，J＝3.52)，7.52(2H，m)，7.70(1H，d，J＝16.08)
实施例3.
萘乙酸甲酯的制备：主要步骤同上。1-萘乙酰胺500mg为原料，反应产物用硅胶柱分离纯化(石油醚∶乙酸乙酯8∶2)，得产物436mg，(回收原料52mg，产率90％)。C₁₃H₁₂O₂，¹HNMR(400MHz，CDCl₃)：δ3.65(3H，s)，4.05(2H，s)，7.45(4H，m)，7.77(1H，d，J＝7.32)，7.84(1H，d，J＝8.56)，7.97(1H，d，J＝8.28)
实施例4.
对甲基苯甲酸甲酯的制备：主要步骤同上。对甲基苯甲酰胺540mg为原料，反应产物用硅胶柱分离纯化(石油醚∶乙酸乙酯8∶2)，得产物457mg，(回收原料126mg，产率99％)。C₉H₁₀O₂，¹HNMR(400MHz，CDCl₃)：δ2.29(3H，s)，3.80(3H，s)，7.12(2H，d，J＝7.99)，7.87(2H，d，J＝7.99)，
实施例5.
间甲基苯甲酸甲酯的制备：主要步骤同上。间甲基苯甲酰胺566mg为原料，反应产物用硅胶柱分离纯化(石油醚∶乙酸乙酯8∶2)，得产物453mg，(回收原料144mg，产率96％)。C₉H₁₀O₂，¹HNMR(400MHz，CDCl₃)：δ2.34(3H，s)，3.85(3H，s)，7.27(2H，m)，7.81(2H，d，J＝9.08)，
实施例6.
间氟苯甲酸甲酯的制备：主要步骤同上。间氟苯甲酰胺500mg为原料，反应产物用硅胶柱分离纯化(石油醚∶乙酸乙酯1∶1)，，得产物454mg，(回收原料60mg，产率93％)。C₈H₇O₂F，¹HNMR(400MHz，CDCl₃)：δ3.89(3H，s)，7.34(1H，t，J＝7.87Hz)，7.49(1H，d，J＝7.92Hz)，7.89(1H，d，J＝7.75Hz)，7.98(1H，s).
实施例7.
对羟基苯甲酸甲酯的制备：主要步骤同上。对羟基苯甲酰胺500mg为原料，反应产物用硅胶柱分离纯化(石油醚∶乙酸乙酯1∶1)，，得产物250mg，(回收原料160mg，产率66％)。C₈H₈O₃，¹HNMR(500MHz，CDCl₃)：δ3.87(3H，s)，6.84(2H，d，J＝8.76Hz)，7.95(2H，d，J＝8.72Hz).
实施例8.
邻氨基苯甲酸甲酯的制备：主要步骤同上。邻氨基苯甲酰胺500mg为原料，反应产物用硅胶柱分离纯化(石油醚∶乙酸乙酯1∶1)，，得产物86mg，(回收原料398mg，产率75％)。C₈H₉NO₂，¹HNMR(400MHz，CDCl₃)：δ3.88(3H，s)，7.50(2H，m)，7.82(2H，d，J＝7.98Hz).