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1、(10)申请公布号 CN 104206384 A (43)申请公布日 2014.12.17 CN 104206384 A (21)申请号 201310219153.0 (22)申请日 2013.06.04 A01N 43/40(2006.01) A01N 43/54(2006.01) A01N 43/68(2006.01) A01N 43/78(2006.01) A01N 43/60(2006.01) A01N 43/58(2006.01) A01N 43/76(2006.01) A01P 7/02(2006.01) A01P 7/04(2006.01) (71)申请人 中国中化股份有限公司 。
2、地址 100031 北京市西城区复兴门内大街 28 号 申请人 沈阳化工研究院有限公司 (72)发明人 关爱莹 孙旭峰 宋玉泉 张金波 王斌 杨帆 王立增 刘长令 (74)专利代理机构 沈阳科苑专利商标代理有限 公司 21002 代理人 李颖 何薇 (54) 发明名称 胺类化合物作为杀虫剂的应用 (57) 摘要 本 发 明 公 开 了 一 种 胺 类 化 合 物 作 为 杀 虫 剂 的 应 用, 化 合 物 结 构 如 通 (I)所 示 : 式中各取代基的定义见说明 书。本发明提供的通式 (I) 化合物或其盐尤其适 用于农业领域中防治害虫害螨, 可用于防治粘虫、 小菜蛾、 桃蚜和朱砂叶螨等。 。
3、特别对蚜虫防治效果 更好。 (51)Int.Cl. 权利要求书 2 页 说明书 17 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书2页 说明书17页 (10)申请公布号 CN 104206384 A CN 104206384 A 1/2 页 2 1. 一种胺类化合物作为杀虫剂的应用, 其特征在于结构如通式 (I) 所示的胺类化合物 的作为杀虫剂的应用 ; 通式 (I) 如下 : 式中 : A 选自 -CH2-、 -CH2CH2-、 -CH2CH2CH2-、 -CH(CH3)-、 -CH(CH2CH3)-、 -CH(CN)-、 -C(CH3)2-、 -C( CN)(。
4、CH3)-、 -C(CH3)2CH2-、 -C(CN)(CH3)CH2-、 -CH(CH3)CH2-、 -CH2CH(CH3)-、 -CH2C(CH3)2- 或 -CH (CN)CH(CH3)- ; R1、 R2、 R3分别各自独立地选自氢、 卤素、 羟基、 C1-C8烷基或 C1-C8烷氧基 ; Q 选自 C1-C8烷基、 卤代 C1-C8烷基、 C3-C6的环烷基、 C1-C8烷氧基、 卤代 C1-C8烷氧基、 C1-C8烷硫基、 卤代 C1-C8烷硫基、 C2-C8烯基、 卤代 C2-C8烯基、 C2-C8炔基、 卤代 C2-C8炔基、 C3-C8烯氧基、 卤代 C3-C8烯氧基、 C3。
5、-C8炔氧基、 卤代 C3-C8炔氧基、 C1-C8烷基亚磺酰基、 卤代 C1-C8烷基亚磺酰基、 C1-C8烷基磺酰基、 卤代 C1-C8烷基磺酰基、 C1-C8烷基羰基、 卤代 C1-C8 烷基羰基、 C1-C8烷基羰基氧基、 C1-C8烷基羰基氨基、 C1-C8烷基磺酰基氧基、 C1-C8烷氧基羰 基、 C1-C8烷氧基羰基 C1-C8烷基、 C1-C8烷氧基羰基氨基、 C1-C8烷氧基 C1-C8烷氧基、 C1-C8烷 氧基羰基 C1-C8烷氧基、 苯氨基羰基、 卤代苯氨基羰基、 C(=O)NR4R5、 OC(=O)NR4R5、 C(=S)NR4R5、 SO2NR4R5、 未取代的或被。
6、 1-5 个独立选自以下基团进一步取代的芳基或杂芳基 : 卤素、 硝基、 氰基、 C1-C8烷基、 卤代 C1-C8烷基、 C3-C6的环烷基、 C1-C8烷氧基、 卤代 C1-C8烷氧基、 C1-C8烷 硫基、 卤代 C1-C8烷硫基、 C2-C8烯基、 卤代 C2-C8烯基、 C2-C8炔基、 卤代 C2-C8炔基、 C3-C8烯氧 基、 卤代 C3-C8烯氧基、 C3-C8炔氧基、 卤代 C3-C8炔氧基、 C1-C8烷基亚磺酰基、 卤代 C1-C8烷基 亚磺酰基、 C1-C8烷基磺酰基、 卤代 C1-C8烷基磺酰基、 C1-C8烷基羰基、 卤代 C1-C8烷基羰基、 C1-C8烷基羰基。
7、氧基、 C1-C8烷基羰基氨基、 C1-C8烷基磺酰基氧基、 C1-C8烷氧基羰基、 C1-C8 烷氧基羰基 C1-C8烷基、 C1-C8烷氧基羰基氨基、 C1-C8烷氧基 C1-C8烷氧基、 C1-C8烷氧基羰 基 C1-C8烷氧基、 苯氨基羰基、 卤代苯氨基羰基、 CHO、 CO2H、 CO2Na、 CO2NH4、 C(=O)NR4R5、 OC(=O) NR4R5、 C(=S)NR4R5或 SO2NR4R5; R4、 R5可相同或不同, 分别选自氢、 C1-C6烷基、 卤代 C1-C6烷基或 C3-C6环烷基 ; 或通式 I 化合物的盐。 2. 根据权利要求 1 所述的应用, 其特征在于 。
8、: 所述胺类化合物的结构通式 (I) 中 A 选自 -CH2-、 -CH2CH2-、 -CH2CH2CH2-、 -CH(CH3)-、 -CH(CH2CH3)-、 -CH(CN)-、 -C(CH3)2-、 -C( CN)(CH3)-、 -C(CH3)2CH2-、 -C(CN)(CH3)CH2-、 -CH(CH3)CH2-、 -CH2CH(CH3)-、 -CH2C(CH3)2- 或 -CH (CN)CH(CH3)- ; R1、 R2、 R3分别各自独立地选自氢、 卤素、 羟基、 C1-C6烷基或 C1-C6烷氧基 ; Q 选自未取代的或被 1-5 个独立选自以下基团进一步取代的苯基、 吡啶基、 嘧。
9、啶基、 哒 嗪基、 吡嗪基、 均三嗪基或偏三嗪基 : 卤素、 硝基、 氰基、 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷基、 C3-C6的 环烷基、 C1-C4烷氧基、 卤代 C1-C4烷氧基、 C1-C4烷硫基、 卤代 C1-C4烷硫基、 C2-C6烯基、 卤代 权 利 要 求 书 CN 104206384 A 2 2/2 页 3 C2-C6烯基、 C2-C6炔基、 卤代 C2-C6炔基、 C3-C6烯氧基、 卤代 C3-C6烯氧基、 C3-C6炔氧基、 卤代 C3-C6炔氧基、 C1-C4烷基亚磺酰基、 卤代C1-C4烷基亚磺酰基、 C1-C4烷基磺酰基、 卤代C1-C4烷 基磺酰基、 C1-C。
10、4烷基羰基、 卤代 C1-C4烷基羰基、 C1-C4烷基羰基氧基、 C1-C4烷基羰基氨基、 C1-C4烷基磺酰基氧基、 C1-C4烷氧基羰基、 C1-C4烷氧基羰基 C1-C4烷基、 C1-C4烷氧基羰基氨 基、 C1-C4烷氧基 C1-C4烷氧基、 C1-C4烷氧基羰基 C1-C4烷氧基、 苯氨基羰基、 卤代苯氨基羰 基、 CHO、 CO2H、 CO2Na、 CO2NH4、 C(=O)NR4R5、 OC(=O)NR4R5、 C(=S)NR4R5或 SO2NR4R5; R4、 R5可相同或不同, 分别选自氢、 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷基或 C3-C6环烷基 ; 或通式 I 化合物。
11、与盐酸、 硫酸、 磷酸、 甲酸、 乙酸、 三氟乙酸、 草酸、 甲磺酸、 对甲苯磺酸、 苯甲酸、 邻苯二甲酸、 马来酸、 山梨酸、 苹果酸或柠檬酸形成的盐。 3. 根据权利要求 2 所述的应用, 其特征在于 : 所述胺类化合物的结构通式 (I) 中 A 选自 -CH2-, -CH2CH2- 或 -CH(CH3)- ; R1、 R2、 R3分别各自独立地选自氢、 卤素、 羟基、 C1-C6烷基或 C1-C6烷氧基 ; Q 选自未取代的或被 1-3 个独立选自以下基团进一步取代的苯基、 吡啶基、 嘧啶基、 哒 嗪基、 吡嗪基、 均三嗪基或偏三嗪基 : 卤素、 硝基、 氰基、 C1-C4烷基、 卤代 。
12、C1-C4烷基、 C1-C4烷 氧基、 卤代 C1-C4烷氧基、 C1-C4烷硫基或卤代 C1-C4烷硫基 ; 或通式 I 化合物与盐酸、 硫酸、 磷酸、 三氟乙酸、 甲磺酸或对甲苯磺酸形成的盐。 4. 根据权利要求 3 所述的应用, 其特征在于 : 所述胺类化合物的结构通式 (I) 中 A 选自 -CH2CH2- 或 -CH(CH3)- ; R1、 R2、 R3分别选自氢 ; Q 选自未取代的或被 1-3 个独立选自以下基团进一步取代的苯基 : 卤素、 C1-C4烷基、 卤 代 C1-C4烷基、 C1-C4烷氧基或卤代 C1-C4烷氧基 ; 或通式 I 化合物与盐酸、 硫酸、 磷酸、 三氟乙。
13、酸、 甲磺酸或对甲苯磺酸形成的盐。 5. 根据权利要求 4 所述的应用, 其特征在于 : 所述胺类化合物的结构通式 (I) 中 A 选自 -CH2CH2- 或 -CH(CH3)- ; R1、 R2、 R3分别选自氢 ; Q 选自被 1-2 个独立选自以下基团取代的苯基, 取代基为 Cl、 CF3、 甲基、 甲氧基 ; 或通式 I 化合物与盐酸、 硫酸、 磷酸、 三氟乙酸、 甲磺酸或对甲苯磺酸形成的盐。 6. 根据权利要求 1-5 中任意一项所述的应用, 其特征在于 : 所述的通式 (I) 化合物或 其盐用于农业领域中防治害虫害螨的应用。 7. 根据权利要求 1-5 中任意一项所述的应用, 其特。
14、征在于 : 将通式 (I) 化合物或其盐 用于制备杀虫剂组合物的应用。 8. 根据权利要求 7 所述的应用, 其特征在于 : 所述的杀虫剂组合物中的活性组分为通 式 (I) 化合物或其盐, 活性组分的重量百分含量为 0.1-99%。 9. 根据权利要求 8 所述的应用, 其特征在于 : 所述的杀虫剂组合物为干粉、 可湿性粉 剂、 乳油、 微乳剂、 糊剂、 颗粒剂、 溶液或悬浮剂。 权 利 要 求 书 CN 104206384 A 3 1/17 页 4 胺类化合物作为杀虫剂的应用 技术领域 0001 本发明属农用杀虫剂领域, 具体涉及一种胺类化合物作为杀虫剂的应用。 背景技术 0002 胺类化合。
15、物存在于许多农药中, 是农药合成的重要中间体, 专利 US20110166164 中报道了如下胺类化合物 A, 作为合成具有杀虫活性化合物的中间体。 0003 0004 US20110054173 报道如下胺类化合物 B, 作为合成具有杀虫、 杀菌、 杀螨活性化合 物的中间体。 0005 0006 JP2011001294、 EP394043、 EP365925 公开了胺类化合物 C, 用来合成具有杀虫活性 的吡唑酰胺类化合物。 0007 0008 WO2010025451、 WO2010025451 公开了如下中间体 D, 用于合成杀虫杀菌化合物。 0009 0010 JP200200347。
16、9 报道了二芳醚苄胺类中间体 E, 用来合成杀虫杀螨化合物。 0011 说 明 书 CN 104206384 A 4 2/17 页 5 0012 JP08291116 公开了中间体 F 的合成方法。 0013 0014 JP06116247、 Pesticide Science(1992),34(2),133-8、 EP370704、 US20070093498 等分别报道了如下 G、 H、 I、 J 所示的二芳基烷基胺类作为合成具有生物活性的嘧啶胺化合 物的中间体。 0015 0016 US20110054173 及 WO2011025505 公开了如下中间体 K 及其制备方法。 0017 。
17、0018 WO2004037789、 WO2010097374、 WO2009027450、 US20060035980、 WO2005092836、 WO2004093800、 WO2004026305 等报道了如下 L、 M、 N、 O、 P、 Q 所示的化合物作为医药中间体 及直接在医药领域中作为激酶抑制剂药物, 治疗中风等疾病。 0019 0020 综上, 部分胺类化合物虽作为合成具有农用杀虫杀螨、 杀菌活性化合物的中间体 说 明 书 CN 104206384 A 5 3/17 页 6 使用或者作为医药中间体并作为医药使用, 但均无农业领域中生物活性报道。 发明内容 0021 本发明的。
18、目的在于提供一种胺类化合物用作农用杀虫剂的应用。 0022 为实现上述目的, 本发明的技术方案如下 : 0023 结构如通式 (I) 所示的胺类化合物的为杀虫剂的应用 ; 0024 通式 (I) 所示 : 0025 0026 式中 : 0027 A 选自 -CH2-、 -CH2CH2-、 -CH2CH2CH2-、 -CH(CH3)-、 -CH(CH2CH3)-、 -CH(CN)-、 -C(CH3)2- 、 -C(CN)(CH3)-、 -C(CH3)2CH2-、 -C(CN)(CH3)CH2-、 -CH(CH3)CH2-、 -CH2CH(CH3)-、 -CH2C(CH3)2-或 -CH(CN)C。
19、H(CH3)- ; 0028 R1、 R2、 R3分别各自独立地选自氢、 卤素、 羟基、 C1-C8烷基或 C1-C8烷氧基 ; 0029 Q 选自 C1-C8烷基、 卤代 C1-C8烷基、 C3-C6的环烷基、 C1-C8烷氧基、 卤代 C1-C8烷氧 基、 C1-C8烷硫基、 卤代C1-C8烷硫基、 C2-C8烯基、 卤代C2-C8烯基、 C2-C8炔基、 卤代C2-C8炔基、 C3-C8烯氧基、 卤代 C3-C8烯氧基、 C3-C8炔氧基、 卤代 C3-C8炔氧基、 C1-C8烷基亚磺酰基、 卤代 C1-C8烷基亚磺酰基、 C1-C8烷基磺酰基、 卤代 C1-C8烷基磺酰基、 C1-C8。
20、烷基羰基、 卤代 C1-C8 烷基羰基、 C1-C8烷基羰基氧基、 C1-C8烷基羰基氨基、 C1-C8烷基磺酰基氧基、 C1-C8烷氧基羰 基、 C1-C8烷氧基羰基 C1-C8烷基、 C1-C8烷氧基羰基氨基、 C1-C8烷氧基 C1-C8烷氧基、 C1-C8烷 氧基羰基 C1-C8烷氧基、 苯氨基羰基、 卤代苯氨基羰基、 C(=O)NR4R5、 OC(=O)NR4R5、 C(=S)NR4R5、 SO2NR4R5、 未取代的或被 1-5 个独立选自以下基团进一步取代的芳基或杂芳基 : 卤素、 硝基、 氰基、 C1-C8烷基、 卤代 C1-C8烷基、 C3-C6的环烷基、 C1-C8烷氧基、。
21、 卤代 C1-C8烷氧基、 C1-C8烷 硫基、 卤代 C1-C8烷硫基、 C2-C8烯基、 卤代 C2-C8烯基、 C2-C8炔基、 卤代 C2-C8炔基、 C3-C8烯氧 基、 卤代 C3-C8烯氧基、 C3-C8炔氧基、 卤代 C3-C8炔氧基、 C1-C8烷基亚磺酰基、 卤代 C1-C8烷基 亚磺酰基、 C1-C8烷基磺酰基、 卤代 C1-C8烷基磺酰基、 C1-C8烷基羰基、 卤代 C1-C8烷基羰基、 C1-C8烷基羰基氧基、 C1-C8烷基羰基氨基、 C1-C8烷基磺酰基氧基、 C1-C8烷氧基羰基、 C1-C8 烷氧基羰基 C1-C8烷基、 C1-C8烷氧基羰基氨基、 C1-C。
22、8烷氧基 C1-C8烷氧基、 C1-C8烷氧基羰 基 C1-C8烷氧基、 苯氨基羰基、 卤代苯氨基羰基、 CHO、 CO2H、 CO2Na、 CO2NH4、 C(=O)NR4R5、 OC(=O) NR4R5、 C(=S)NR4R5或 SO2NR4R5; 0030 R4、 R5可相同或不同, 分别选自氢、 C1-C6烷基、 卤代 C1-C6烷基或 C3-C6环烷基 ; 0031 或通式 I 化合物的盐。 0032 本发明较为优选的化合物为 : 通式 (I) 中 0033 A 选自 -CH2-、 -CH2CH2-、 -CH2CH2CH2-、 -CH(CH3)-、 -CH(CH2CH3)-、 -CH。
23、(CN)-、 -C(CH3)2- 说 明 书 CN 104206384 A 6 4/17 页 7 、 -C(CN)(CH3)-、 -C(CH3)2CH2-、 -C(CN)(CH3)CH2-、 -CH(CH3)CH2-、 -CH2CH(CH3)-、 -CH2C(CH3)2-或 -CH(CN)CH(CH3)- ; 0034 R1、 R2、 R3分别各自独立地选自氢、 卤素、 羟基、 C1-C6烷基或 C1-C6烷氧基 ; 0035 Q 选自未取代的或被 1-5 个独立选自以下基团进一步取代的苯基、 吡啶基、 嘧啶 基、 哒嗪基、 吡嗪基、 均三嗪基或偏三嗪基 : 卤素、 硝基、 氰基、 C1-C4。
24、烷基、 卤代 C1-C4烷基、 C3-C6的环烷基、 C1-C4烷氧基、 卤代 C1-C4烷氧基、 C1-C4烷硫基、 卤代 C1-C4烷硫基、 C2-C6烯 基、 卤代 C2-C6烯基、 C2-C6炔基、 卤代 C2-C6炔基、 C3-C6烯氧基、 卤代 C3-C6烯氧基、 C3-C6炔氧 基、 卤代 C3-C6炔氧基、 C1-C4烷基亚磺酰基、 卤代 C1-C4烷基亚磺酰基、 C1-C4烷基磺酰基、 卤 代 C1-C4烷基磺酰基、 C1-C4烷基羰基、 卤代 C1-C4烷基羰基、 C1-C4烷基羰基氧基、 C1-C4烷基 羰基氨基、 C1-C4烷基磺酰基氧基、 C1-C4烷氧基羰基、 C1。
25、-C4烷氧基羰基 C1-C4烷基、 C1-C4烷 氧基羰基氨基、 C1-C4烷氧基 C1-C4烷氧基、 C1-C4烷氧基羰基 C1-C4烷氧基、 苯氨基羰基、 卤代 苯氨基羰基、 CHO、 CO2H、 CO2Na、 CO2NH4、 C(=O)NR4R5、 OC(=O)NR4R5、 C(=S)NR4R5或 SO2NR4R5; 0036 R4、 R5可相同或不同, 分别选自氢、 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷基或 C3-C6环烷基 ; 0037 或通式 I 化合物与盐酸、 硫酸、 磷酸、 甲酸、 乙酸、 三氟乙酸、 草酸、 甲磺酸、 对甲苯 磺酸、 苯甲酸、 邻苯二甲酸、 马来酸、 山梨酸、。
26、 苹果酸或柠檬酸形成的盐。 0038 本发明进一步优选的化合物为 : 通式 (I) 中 0039 A 选自 -CH2-, -CH2CH2- 或 -CH(CH3)- ; 0040 R1、 R2、 R3分别各自独立地选自氢、 卤素、 羟基、 C1-C6烷基或 C1-C6烷氧基 ; 0041 Q 选自未取代的或被 1-3 个独立选自以下基团进一步取代的苯基、 吡啶基、 嘧啶 基、 哒嗪基、 吡嗪基、 均三嗪基或偏三嗪基 : 卤素、 硝基、 氰基、 C1-C4烷基、 卤代 C1-C4烷基、 C1-C4烷氧基、 卤代 C1-C4烷氧基、 C1-C4烷硫基或卤代 C1-C4烷硫基 ; 0042 或通式 I。
27、 化合物与盐酸、 硫酸、 磷酸、 三氟乙酸、 甲磺酸或对甲苯磺酸形成的盐。 0043 本发明更进一步优选的化合物为 : 通式 (I) 中 0044 A 选自 -CH2CH2- 或 -CH(CH3)- ; 0045 R1、 R2、 R3分别选自氢 ; 0046 Q 选自未取代的或被 1-3 个独立选自以下基团进一步取代的苯基 : 卤素、 C1-C4烷 基、 卤代 C1-C4烷基、 C1-C4烷氧基或卤代 C1-C4烷氧基 ; 0047 或通式 I 化合物与盐酸、 硫酸、 磷酸、 三氟乙酸、 甲磺酸或对甲苯磺酸形成的盐。 0048 本发明再进一步优选的化合物为 : 通式 (I) 中 0049 A 。
28、选自 -CH2CH2- 或 -CH(CH3)- ; 0050 R1、 R2、 R3分别选自氢 ; 0051 Q 选自被 1-2 个独立选自以下基团取代的苯基, 取代基为 Cl、 CF3、 甲基、 甲氧基 ; 0052 或通式 I 化合物与盐酸、 硫酸、 磷酸、 三氟乙酸、 甲磺酸或对甲苯磺酸形成的盐。 0053 本发明再进一步优选的化合物为 : 通式 (I) 中 0054 A 选自 -CH2CH2- 或 -CH(CH3)- ; 0055 R1、 R2、 R3分别选自氢 ; 0056 Q 选自苯基、 2- 氯苯基、 3- 氯苯基、 4- 氯苯基、 4- 甲氧基苯基、 4- 三氟甲基苯基、 2- 。
29、甲基 -4- 氯苯基、 2- 氯 -4- 三氟甲基苯基或 2,5- 二氯苯基 ; 0057 或通式 I 化合物与盐酸、 硫酸、 磷酸、 三氟乙酸、 甲磺酸或对甲苯磺酸形成的盐。 说 明 书 CN 104206384 A 7 5/17 页 8 0058 上面给出的通式 I 化合物的定义中, 汇集所用术语一般代表如下取代基 : 0059 卤素 : 指氟、 氯、 溴或碘。烷基 : 直链或支链烷基, 例如甲基、 乙基、 丙基、 异丙基或 叔丁基。环烷基 : 取代或未取代的环状烷基, 例如环丙基、 环戊基或环己基。取代基如甲基、 卤素等。卤代烷基 : 直链或支链烷基, 在这些烷基上的氢原子可部分或全部被。
30、卤原子所取 代, 例如氯甲基、 二氯甲基、 三氯甲基、 氟甲基、 二氟甲基、 三氟甲基等。烷氧基 : 直链或支链 烷基, 经氧原子键连接到结构上。卤代烷氧基 : 直链或支链烷氧基, 在这些烷氧基上的氢原 子可部分或全部被卤原子所取代, 例如氯甲氧基、 二氯甲氧基、 三氯甲氧基、 氟甲氧基、 二氟 甲氧基、 三氟甲氧基、 氯氟甲氧基、 三氟乙氧基等。烷硫基 : 直链或支链烷基, 经硫原子键连 接到结构上。 卤代烷硫基 : 直链或支链烷硫基, 在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原 子所取代, 例如氯甲硫基、 二氯甲硫基、 三氯甲硫基、 氟甲硫基、 二氟甲硫基、 三氟甲硫基、 氯 氟甲硫基等。 烯。
31、基 : 直链或支链烯类, 例如乙烯基、 1-丙烯基、 2-丙烯基和不同的丁烯基、 戊 烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯类, 如 1,2- 丙二烯基和 2,4- 己二烯基。卤代烯基 : 直链或支链烯类, 在这些烯基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。 炔基 : 直链或支链 炔类, 例如乙炔基、 1- 丙炔基、 2- 丙炔基和不同的丁炔基、 戊炔基和己炔基异构体。炔基还 包括由多个三键组成的基团, 例如2,5-己二炔基。 卤代炔基 : 直链或支链炔类, 在这些炔基 上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。 烯氧基 : 直链或支链烯类, 经氧原子键连接到结 构上。 卤代烯氧基 : 直链或支链烯氧基。
32、, 在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所 取代。炔氧基 : 直链或支链炔类, 经氧原子键连接到结构上。卤代炔氧基 : 直链或支链炔氧 基, 在这些炔氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。 烷基亚磺酰基 : 直链或支链烷 基经亚磺酰基 (-SO-) 连接到结构上, 例如甲基亚磺酰基。卤代烷基亚磺酰基 : 直链或支链 烷基亚磺酰基, 其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。 烷基磺酰基 : 直链或支链 烷基经磺酰基 (-SO2-) 连接到结构上, 例如甲基磺酰基。卤代烷基磺酰基 : 直链或支链烷基 磺酰基, 其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。 烷基羰基 : 烷基经羰基连接。
33、到结 构上, 例如 CH3CO-, CH3CH2CO-。卤代烷基羰基 : 烷基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被 卤原子所取代, 例如 CF3CO-。烷基羰基氧基 : 例如 CH3COO-, CH3CH2NHCOO-。烷基羰基氨基 : 例如 CH3CONH-, CH3CH2NHCONH-。烷基磺酰基氧基 : 例如烷基 -S(O)2-O-。烷氧基烷氧基 : 烷 基 -O- 烷基 -O-, 例如 CH3OCH2O-。烷氧基羰基烷氧基 : 烷基 -O-CO- 烷基 -O-。烷氧基羰基 : 烷基 -O-CO-。烷氧基羰基烷基 : 烷氧基羰基 - 烷基 -, 例如 CH3OCOCH2-。烷氧基羰基氨基 。
34、: 烷基 -O-CO-NH-。苯氨基羰基 : 苯基 -NH-CO-。卤代苯氨基羰基 : 苯氨基羰基的苯环的氢原 子可部分或全部被卤原子所取代, 如 4- 氯苯基 -NH-CO-, 2,4- 二氯苯基 -NH-CO-。 0060 芳基包括苯基或萘基等。 0061 杂芳基 : 本发明中所指杂芳基是含 1 个或多个 N、 O、 S 杂原子的五元环或六元环芳 基。例如吡啶基、 嘧啶基、 吡嗪基、 哒嗪基、 三嗪基、 呋喃基、 噻唑基、 喹啉基、 异噻唑基、 恶唑 基、 异恶唑基、 恶二唑基、 噻二唑基、 吡唑基、 吡喃基、 三唑基、 四唑基、 苯并噻唑基、 苯并呋喃 基等。 0062 本发明的通式 (。
35、I) 化合物 0063 说 明 书 CN 104206384 A 8 6/17 页 9 0064 通式 (I) 中, 当 R1=R2=R3=H, A=-CH2- 时, Q 为不同的取代基见表 1, 代表化合物编号 为 1-90。 0065 表 1 0066 说 明 书 CN 104206384 A 9 7/17 页 10 0067 0068 说 明 书 CN 104206384 A 10 8/17 页 11 0069 表 2 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=R3=H, A=-(CH2)2- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表化合物 91-180, 分别对应表 1 的 1-90。 。
36、0070 表 3 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=R3=H, A=-(CH2)3- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表化合物 181-270, 分别对应表 1 的 1-90。 0071 表 4 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=R3=H, A=-CH(CH3)- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表化合 物 271-360, 分别对应表 1 的 1-90。 0072 表 5 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=R3=H, A=-C(CH3)2- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表化合 物 361-450, 分别对应表 1 的 1-90。 0073 表 6 : 。
37、通式 (I) 中, 当 R1=R2=R3=H, A=-CH(CH2CH3)- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表化 说 明 书 CN 104206384 A 11 9/17 页 12 合物 451-540, 分别对应表 1 的 1-90。 0074 表 7 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=H, R3=Cl, A=-CH2- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表化合 物 541-630, 分别对应表 1 的 1-90。 0075 表 8 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=H, R3=Cl, A=-(CH2)2- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表化 合物 631-7。
38、20, 分别对应表 1 的 1-90。 0076 表 9 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=H, R3=Cl, A=-(CH2)3- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表化 合物 721-810, 分别对应表 1 的 1-90。 0077 表 10 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=H, R3=Cl, A=-CH(CH3)- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表 化合物 811-900, 分别对应表 1 的 1-90。 0078 表 11 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=H, R3=Cl, A=-C(CH3)2- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表 化合物 9。
39、01-990, 分别对应表 1 的 1-90。 0079 表 12 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=H, R3=Cl, A=-CH(CH2CH3)- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代 表化合物 991-1080, 分别对应表 1 的 1-90。 0080 表 13 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=H, R3=Br, A=-CH2- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表化合 物 1081-1170, 分别对应表 1 的 1-90。 0081 表 14 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=H, R3=Br, A=-(CH2)2- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代。
40、表化 合物 1171-1260, 分别对应表 1 的 1-90。 0082 表 15 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=H, R3=Br, A=-(CH2)3- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表化 合物 1261-1350, 分别对应表 1 的 1-90。 0083 表 16 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=H, R3=Br, A=-CH(CH3)- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表 化合物 1351-1440, 分别对应表 1 的 1-90。 0084 表 17 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=H, R3=Br, A=-C(CH3)2- 时, 取代基 Q。
41、 与表 1 一致, 代表 化合物 1441-1530, 分别对应表 1 的 1-90。 0085 表 18 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=H, R3=Br, A=-CH(CH2CH3)- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代 表化合物 1531-1620, 分别对应表 1 的 1-90。 0086 表 19 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=H, R3=OCH3, A=-CH2- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表化 合物 1621-1710, 分别对应表 1 的 1-90。 0087 表 20 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=H, R3=OCH3, A=-(C。
42、H2)2- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表 化合物 1711-1800, 分别对应表 1 的 1-90。 0088 表 21 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=H, R3=OCH3, A=-(CH2)3- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表 化合物 1801-1890, 分别对应表 1 的 1-90。 0089 表 22 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=H, R3=OCH3, A=-CH(CH3)- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代 表化合物 1891-1980, 分别对应表 1 的 1-90。 0090 表 23 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=H。
43、, R3=OCH3, A=-C(CH3)2- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代 表化合物 1981-2070, 分别对应表 1 的 1-90。 0091 表 24 : 通式 (I) 中, 当 R1=R2=H, R3=OCH3, A=-CH(CH2CH3)- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表化合物 2071-2160, 分别对应表 1 的 1-90。 0092 通式 (I) 部分化合物酸盐 (IA), 以盐酸盐为例, 但并非仅限于盐酸盐。 0093 说 明 书 CN 104206384 A 12 10/17 页 13 0094 表 25 : 通式 (IA) 中, 当 R1=R2=R。
44、3=H, A=-CH2- 时, Q 为不同的取代基见表 1, 代表化 合物盐酸盐 2161-2250, 分别对应表 1 的 1-90。 0095 表 26 : 通式 (IA) 中, 当 R1=R2=R3=H, A=-(CH2)2- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表化合 物盐酸盐 2251-2340, 分别对应表 1 的 1-90。 0096 表 27 : 通式 (IA) 中, 当 R1=R2=R3=H, A=-(CH2)3- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表化合 物盐酸盐 2341-2430, 分别对应表 1 的 1-90。 0097 表 28 : 通式 (IA) 中, 当 R。
45、1=R2=R3=H, A=-CH(CH3)- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表化 合物盐酸盐 2431-2520, 分别对应表 1 的 1-90。 0098 表 29 : 通式 (IA) 中, 当 R1=R2=R3=H, A=-C(CH3)2- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表化 合物盐酸盐 2521-2610, 分别对应表 1 的 1-90。 0099 表 30 : 通式 (IA) 中, 当 R1=R2=R3=H, A=-CH(CH2CH3)- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表 化合物盐酸盐 2611-2700, 分别对应表 1 的 1-90。 0100 表 31 :。
46、 通式 (I-1) 中, 当 R1=R2=H, R3=Cl, A=-CH2- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表化 合物盐酸盐 2701-2790, 分别对应表 1 的 1-90。 0101 表 32 : 通式 (IA) 中, 当 R1=R2=H, R3=Cl, A=-(CH2)2- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表 化合物盐酸盐 2791-2880, 分别对应表 1 的 1-90。 0102 表 33 : 通式 (IA) 中, 当 R1=R2=H, R3=Cl, A=-(CH2)3- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表 化合物盐酸盐 2881-2970, 分别对应表 1 。
47、的 1-90。 0103 表 34 : 通式 (IA) 中, 当 R1=R2=H, R3=Cl, A=-CH(CH3)- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代 表化合物盐酸盐 2971-3060, 分别对应表 1 的 1-90。 0104 表 35 : 通式 (IA) 中, 当 R1=R2=H, R3=Cl, A=-C(CH3)2- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表 化合物盐酸盐 3061-3150, 分别对应表 1 的 1-90。 0105 表 36 : 通式 (IA) 中, 当 R1=R2=H, R3=Cl, A=-CH(CH2CH3)- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表。
48、化合物盐酸盐 3151-3240, 分别对应表 1 的 1-90。 0106 表 37 : 通式 (IA) 中, 当 R1=R2=H, R3=Br, A=-CH2- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表化 合物盐酸盐 3241-3330, 分别对应表 1 的 1-90。 0107 表 38 : 通式 (IA) 中, 当 R1=R2=H, R3=Br, A=-(CH2)2- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表 化合物盐酸盐 3331-3420, 分别对应表 1 的 1-90。 0108 表 39 : 通式 (IA) 中, 当 R1=R2=H, R3=Br, A=-(CH2)3- 时, 。
49、取代基 Q 与表 1 一致, 代表 化合物盐酸盐 3421-3510, 分别对应表 1 的 1-90。 0109 表 40 : 通式 (IA) 中, 当 R1=R2=H, R3=Br, A=-CH(CH3)- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代 表化合物盐酸盐 3511-3600, 分别对应表 1 的 1-90。 0110 表 41 : 通式 (IA) 中, 当 R1=R2=H, R3=Br, A=-C(CH3)2- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代表 说 明 书 CN 104206384 A 13 11/17 页 14 化合物盐酸盐 3601-3690, 分别对应表 1 的 1-90。 0111 表 42 : 通式 (IA) 中, 当 R1=R2=H, R3=Br, A=-CH(CH2CH3)- 时, 取代基 Q 与表 1 一致, 代。