1甲酰基2取代苯并咪唑及其制备方法和应用.pdf

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1、(10)申请公布号 CN 103333116 A (43)申请公布日 2013.10.02 CN 103333116 A *CN103333116A* (21)申请号 201310240208.6 (22)申请日 2013.06.17 C07D 235/08(2006.01) C07D 235/12(2006.01) (71)申请人 陕西科技大学 地址 710021 陕西省西安市未央区大学园 1 号 (72)发明人 刘玉婷 元方 尹大伟 王捷 (74)专利代理机构 西安通大专利代理有限责任 公司 61200 代理人 蔡和平 (54) 发明名称 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑及其制备方法和 。

2、应用 (57) 摘要 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑及其制备方法， 将邻苯二胺、 有机酸以及浓盐酸混合回流反应， 将 反应后的反应混合物冷却至室温， 然后调节反应 混合物的 pH 值至固体析出， 抽滤， 滤饼水洗至滤 液呈中性， 然后干燥， 得 2- 取代苯并咪唑 ； 将的 2- 取代苯并咪唑、 乙腈以及甲酸混合， 回流反应， 将反应后的反应液蒸干， 得固体 ； 向固体中加入 乙醇， 然后搅拌至干 , 使乙醇带走固体中的残余 溶剂， 得到 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑。本发明 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑的制备操作简单、 后 处理方便、 产率较高， 不会产生二次污染。同时， 1。

3、- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑能够作为抗腐蚀剂， 防止金属被酸腐蚀。 (51)Int.Cl. 权利要求书 1 页 说明书 7 页 附图 1 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书1页 说明书7页 附图1页 (10)申请公布号 CN 103333116 A CN 103333116 A *CN103333116A* 1/1 页 2 1.1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑， 其特征在于， 该化合物的结构通式如下 ： 其中， R 为甲基、 乙基、 丙基、 苯氧亚甲基或萘氧亚甲基。 2. 一种如权利要求 1 所述的 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑的制备方法， 。

4、其特征在于， 包 括以下步骤 ： 1） 将 A mol 的邻苯二胺、 B mol 的有机酸以及浓盐酸混合， 回流反应， 反应过程中通过 TLC 进行监测反应液， 直到 TLC 检测出邻苯二胺的原料点消失， 结束反应， 得到反应混合物 ； 将反应混合物冷却至室温， 然后调节反应混合物的 pH 值至固体析出， 抽滤， 滤饼水洗至滤 液呈中性， 然后干燥， 得 2- 取代苯并咪唑 ； 其中， A:B=1:(1 2) ； 2） 将 D mol 的 2- 取代苯并咪唑、 乙腈以及 F mL 的甲酸混合， 回流反应， 反应过程中通 过 TLC 进行监测反应液， 直到 TLC 检测出 2- 取代苯并咪唑原料。

5、点消失， 结束反应， 将得到的 反应液蒸干， 得固体 ； 向固体中加入乙醇， 然后搅拌至干使乙醇带走固体中的残余溶剂， 得 到 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑 ； 其中， F=200D。 3. 根据权利要求 2 所述的 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑的制备方法， 其特征在于 ： 所述 的步骤 1） 中的有机酸为乙酸、 丙酸、 正丁酸、 苯氧乙酸或萘氧乙酸。 4. 根据权利要求 2 所述的 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑的制备方法， 其特征在于 ： 所述 的步骤 1） 中加入的浓盐酸的质量浓度为 36%， 且浓盐酸的加入量为 C mL， C=60A， 反应混合 物的pH值是采用质量浓。

6、度为10%的氢氧化钠水溶液进行调节的， 固体析出时反应混合物的 pH 值为 9-10。 5. 根据权利要求 2 所述的 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑的制备方法， 其特征在于 ： 所述 的步骤 1） 和步骤 2） 中 TLC 的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的， 且乙酸乙酯和石 油醚的体积比为 1:3。 6. 根据权利要求 2 或 5 中所述的 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑的制备方法， 其特征在 于 ： 所述的步骤 1） 中回流反应的时间为 3 5h。 7. 根据权利要求 2 或 5 中所述的 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑的制备方法， 其特征在 于 ： 所述的步骤 2） 中。

7、回流反应的时间为 2 4h。 8. 根据权利要求 2 所述的 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑的制备方法， 其特征在于 ： 所述 的步骤 2） 中加入的乙腈为 E mL， 且 E=1000D。 9. 根据权利要求 2 所述的 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑的制备方法， 其特征在于 ： 所述 的步骤 2） 是采用减压蒸馏的方式将反应液蒸干的。 10. 一种如权利要求 1 所述的 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑作为抗腐蚀剂的应用。 权 利 要 求 书 CN 103333116 A 2 1/7 页 3 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑及其制备方法和应用 技术领域 0001 本发明属于化学。

8、合成领域， 具体涉及1-甲酰基-2-取代苯并咪唑及其制备方法和 应用。 背景技术 0002 苯并咪唑， 又称为间 （二） 氮茚， 是一种含有两个氮原子的苯并杂环化合物。苯并 咪唑衍生物的应用范围很广泛， 可应用于医药制备、 工业抗蚀及航天材料等领域。 在生理活 性上， 它具有质子泵抑制性、 抗菌性、 抗寄生虫性、 抗病毒性及动脉粥样硬化活性等 ； 在工业 抗蚀上， 苯并吡唑衍生物可作为酸洗设备中的添加剂， 以提高酸洗效果， 延长设备的使用寿 命 ； 聚苯并咪唑 (PBI), 具有优良的瞬间耐高温、 耐高低温交变及超低温性能， 常被用作航 空及宇航人员防护用的不燃烧材料及超音速飞行器上的零件。 。

9、0003 由 Olivier Jacquet 等 人 在 Journal of the American Chemical Society， Volume134,2012， pp.2934-2937 中发表的 Recycling of Carbon and Silicon Wastes:Room Temperature Formylation of N-H Bonds Using Carbon Dioxide and Polymethylhydrosiloxane 文献中， 提出采用苯并咪唑、 有机硅烷， 并通入二氧化碳气体， 以 1- 碘代丙烷为催化剂， 四氢呋喃为溶剂， 合成出了 1- 甲。

10、酰基苯并咪唑。但是此制备过程反 应时间较长， 需要 24 小时之多， 且产率较低， 仅有 58。 发明内容 0004 本发明的目的在于提供了一种1-甲酰基-2-取代苯并咪唑及其制备方法和应用， 该1-甲酰基-2-取代苯并咪唑能够作为抗腐蚀剂应用， 其制备操作简单、 后处理方便、 产率 较高， 不会产生二次污染。 0005 为了达到上述目的， 本发明的 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑的结构通式如下 ： 0006 其中， R 为甲基、 乙基、 丙基、 苯氧亚甲基或萘氧亚甲基。 0007 该 1- 甲酰基 2- 取代苯并咪唑的制备方法包括以下步骤 ： 0008 一种该 1- 甲酰基 -2- 取代。

11、苯并咪唑的制备方法， 包括以下步骤 ： 0009 1） 将 A mol 的邻苯二胺、 B mol 的有机酸以及浓盐酸混合， 回流反应， 反应过程中 通过 TLC 进行监测反应液， 直到 TLC 检测出邻苯二胺的原料点消失， 结束反应， 得到反应混 合物 ； 将反应混合物冷却至室温， 然后调节反应混合物的 pH 值至固体析出， 抽滤， 滤饼水洗 至滤液呈中性， 然后干燥， 得 2- 取代苯并咪唑 ； 其中， A:B=1:(1 2) ； 0010 2） 将 D mol 的 2- 取代苯并咪唑、 乙腈以及 F mL 的甲酸混合， 回流反应， 反应过程 中通过 TLC 进行监测反应液， 直到 TLC 。

12、检测出 2- 取代苯并咪唑原料点消失， 结束反应， 将得 到的反应液蒸干， 得固体 ； 向固体中加入乙醇， 然后搅拌至干 , 使乙醇带走固体中的残余溶 说 明 书 CN 103333116 A 3 2/7 页 4 剂， 得到 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑 ； 其中， F=200D。 0011 所述的步骤 1） 中的有机酸为乙酸、 丙酸、 正丁酸、 苯氧乙酸或萘氧乙酸。 0012 所述的步骤 1） 中加入的浓盐酸的质量浓度为 36%， 且浓盐酸的加入量为 C mL， C=60A， 反应混合物的pH值是采用质量浓度为10%的氢氧化钠水溶液进行调节的， 固体析出 时反应混合物的 pH 值为 9。

13、-10。 0013 所述的步骤 1） 和步骤 2） 中 TLC 的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的， 且 乙酸乙酯和石油醚的体积比为 1:3。 0014 所述的步骤 1） 中回流反应的时间为 3 5h。 0015 所述的步骤 2） 中回流反应的时间为 2 4h。 0016 所述的步骤 2） 中加入的乙腈为 EmL， 且 E=1000D。 0017 所述的步骤 2） 是采用减压蒸馏的方式将反应液蒸干的。 0018 一种该 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑作为抗腐蚀剂的应用。 0019 优选的， 所述的步骤 1） 中的反应器是经过干燥处理的。 0020 优选的， 所述的步骤 1） 中 A=0。

14、.02， B=0.03， C=1.2。 0021 优选的， 所述的步骤 2） 中 D=0.01,E=10,F=2。 0022 与现有技术相比， 本发明的有益效果在于 ： 0023 本发明1-甲酰基-2-取代苯并咪唑的制备操作简单、 后处理方便、 产率较高， 不会 产生二次污染。同时， 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑能够作为抗腐蚀剂， 防止金属被酸腐蚀。 0024 进一步， 本发明反应只需 5 9h， 因此反应时间短。 附图说明 0025 图 1 为本发明的反应方程式， R 为甲基， 乙基， 丙基， 苯氧亚甲基， 萘氧亚甲基。 具体实施方式 0026 参见图 1， 本发明以邻苯二胺和不同的有。

15、机酸 （如乙酸、 丙酸、 正丁酸、 苯氧乙酸或 萘氧乙酸） 为原料， 先合成出 2- 取代苯并咪唑， 再以 2- 取代苯并咪唑为反应原料， 与甲酸发 生反应， 制备出 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑， 其结构通式如下 ： 0027 0028 其中， R 为甲基， 乙基， 丙基， 苯氧亚甲基或萘氧亚甲基。 0029 表 1 给出了本发明制备出的一系列 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑化学结构式及相 应的化学命名。 0030 表 11- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑的化学结构式及相应的化学命名 0031 说 明 书 CN 103333116 A 4 3/7 页 5 0032 0033 1、 。

16、结合实施例对本发明 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑的制备方法进行说明。 0034 实施例 1 ： 0035 1） 向干燥的反应器中加入 0.02mol 的邻苯二胺、 0.03mol 的乙酸以及 1.2mL 质量 浓度为 36% 的浓盐酸， 然后回流反应， 反应过程中通过 TLC 进行监测反应液， 反应 3h 时， TLC 检测出邻苯二胺的原料点消失， 结束反应， 得到反应混合物 ； 将反应混合物冷却至室温， 然 后倒入烧杯中用质量浓度为10%的氢氧化钠水溶液调节反应混合物的pH值至9-10， 此时析 出固体， 将析出的固体抽滤， 滤饼水洗至滤液呈中性， 然后干燥， 即得粉末状 2- 甲基苯。

17、并咪 唑 ； 其中， 步骤 1） 中 TLC 的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的， 且乙酸乙酯和石油醚 的体积比为 1:3 ； 0036 2） 向 0.01mol 的 2- 甲基苯并咪唑中加入 10mL 的乙腈搅拌均匀， 再加入 2mL 的甲 说 明 书 CN 103333116 A 5 4/7 页 6 酸回流反应， 反应过程中通过 TLC 进行监测反应液， 反应 3h 时， TLC 检测出 2- 甲基苯并咪 唑的原料点消失， 结束反应， 将回流反应的装置改换成减压蒸馏装置将得到的反应液蒸干， 得固体 ； 将固体转移至蒸发皿中， 加入少量乙醇， 用玻璃棒搅拌至干， 使乙醇带走固体中的 残余。

18、溶剂， 得到棕黄色的固体产品 1- 甲酰基 -2- 甲基苯并咪唑， 产率为 77； 其中， 步骤 2） 中 TLC 的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的， 且乙酸乙酯和石油醚的体积比为 1:3。 0037 本实施例得到的 1- 甲酰基 -2- 甲基苯并咪唑的测试数据如下 ： 0038 IR(KBr 压片， /cm-1) ： 3063,2776,1720,1627,1600,1281,742。 0039 1HNMR(DMSO,400M,TMS 内 标 ,:ppm):1.38(s,3H,-CH3)7.70 7.86(m,4H,Ar-H),9.6(s,1H,-CHO)。 0040 元素分析 (%)。

19、 ： C9H8N2O 理论值 ( 实际值 ) ： C:67.44（67.49） ， H:5.05（5.03） ， N:17.53（17.49） 。 0041 实施例 2 ： 0042 1） 向干燥的反应器中加入 0.02mol 的邻苯二胺、 0.03mol 的丙酸以及 1.2mL 质量 浓度为 36% 的浓盐酸， 然后回流反应， 反应过程中通过 TLC 进行监测反应液， 反应 4h 时， TLC 检测出邻苯二胺的原料点消失， 结束反应， 得到反应混合物 ； 将反应混合物冷却至室温， 然 后倒入烧杯中用质量浓度为10%的氢氧化钠水溶液调节反应混合物的pH值至9-10， 此时析 出固体， 将析出的。

20、固体抽滤， 滤饼水洗至滤液呈中性， 然后干燥， 即得粉末状 2- 乙基苯并咪 唑 ； 其中， 步骤 1） 中 TLC 的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的， 且乙酸乙酯和石油醚 的体积比为 1:3 ； 0043 2） 向 0.01mol 的 2- 乙基苯并咪唑中加入 10mL 的乙腈搅拌均匀， 再加入 2mL 的甲 酸回流反应， 反应过程中通过TLC进行监测反应液， 反应3h时， TLC检测出2-乙基苯并咪唑 的原料点消失， 结束反应， 将回流反应的装置改换成减压蒸馏装置将得到的反应液蒸干， 得 固体 ； 将固体转移至蒸发皿中， 加入少量乙醇， 用玻璃棒搅拌至干， 使乙醇带走固体中的残 余溶。

21、剂， 得到棕色的固体产品 1- 甲酰基 -2- 乙基苯并咪唑， 产率为 79 ； 其中， 步骤 2） 中 TLC 的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的， 且乙酸乙酯和石油醚的体积比为 1:3。 0044 本实施例得到的 1- 甲酰基 -2- 乙基苯并咪唑的测试数据如下 ： 0045 IR(KBr 压片， /cm-1) ： 3452,3071,2749,1766,1592,1542,1446,1323,742。 0046 1HNMR(DMSO,400M,TMS内标,:ppm):1.25(t， 3H,-CH 3)2.61 （m,2H,-CH2-） ,7.70 7.84(m,4H,Ar-H),9.。

22、36(s,1H,-CHO)。 0047 元素分析 (%) ： C10H10N2O 理论值 ( 实际值 ) ： C ： 68.98（68.95） ， H ： 5.77（5.79） ， N ： 16.08（16.11） 。 0048 实施例 3 ： 0049 1） 向干燥的反应器中加入0.02mol的邻苯二胺、 0.03mol的正丁酸以及1.2mL质量 浓度为 36% 的浓盐酸， 然后回流反应， 反应过程中通过 TLC 进行监测反应液， 反应 5h 时， TLC 检测出邻苯二胺的原料点消失， 结束反应， 得到反应混合物 ； 将反应混合物冷却至室温， 然 后倒入烧杯中用质量浓度为10%的氢氧化钠水溶。

23、液调节反应混合物的pH值至9-10， 此时析 出固体， 将析出的固体抽滤， 滤饼水洗至滤液呈中性， 然后干燥， 即得粉末状 2- 丙基苯并咪 唑 ； 其中， 步骤 1） 中 TLC 少量是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的， 且乙酸乙酯和石油醚的体 积比为 1:3 ； 说 明 书 CN 103333116 A 6 5/7 页 7 0050 2） 向 0.01mol 的 2- 丙基苯并咪唑中加入 10mL 的乙腈搅拌均匀， 再加入 2mL 的甲 酸回流反应， 反应过程中通过 TLC 进行监测反应液， 反应 3h 时， TLC 检测出 2- 丙基苯并咪 唑的原料点消失， 结束反应， 将回流反应的装置改换。

24、成减压蒸馏装置将得到的反应液蒸干， 得固体 ； 将固体转移至蒸发皿中， 加入少量乙醇， 用玻璃棒搅拌至干， 使乙醇带走固体中的 残余溶剂， 得到深棕色的固体产品 1- 甲酰基 -2- 丙基苯并咪唑， 产率为 76； 其中， 步骤 2） 中 TLC 的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的， 且乙酸乙酯和石油醚的体积比为 1:3。 0051 本实施例得到的 1- 甲酰基 -2- 丙基苯并咪唑的测试数据如下 ： 0052 IR(KBr 压片， /cm-1) ： 3436,3045,2722,1600,1558,1427,1273,742。 0053 1HNMR(DMSO,400M,TMS内标,:pp。

25、m):1.05(t,3H,-CH 3),1.68(m,2H,-CH2-),2.49( t,3H,-CH2-),7.7 7.89(m,4H,Ar-H),9.44(s,1H,-CHO)。 0054 元素分析 (%) ： C11H12N2O 理论值 ( 实际值 ) ： C:70.15（70.19） ， H:6.45（6.43） ， N:14.91（14.88） 。 0055 实施例 4 ： 0056 1） 向干燥的反应器中加入0.02mol的邻苯二胺、 0.04mol的苯氧乙酸以及1.2mL质 量浓度为 36% 的浓盐酸， 然后回流反应， 反应过程中通过 TLC 进行监测反应液， 反应 4h 时， 。

26、TLC 检测出邻苯二胺的原料点消失， 结束反应， 得到反应混合物 ； 将反应混合物冷却至室 温， 然后倒入烧杯中用质量浓度为 10% 的氢氧化钠水溶液调节反应混合物的 pH 值至 9-10， 此时析出固体， 将析出的固体抽滤， 滤饼水洗至滤液呈中性， 然后干燥， 即得粉末状 2- 苯氧 亚甲基苯并咪唑 ； 其中， 步骤 1） 中 TLC 的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的， 且乙酸 乙酯和石油醚的体积比为 1:3 ； 0057 2） 向0.01mol的2-苯氧亚甲基苯并咪唑中加入10mL的乙腈搅拌均匀， 再加入2mL 的甲酸回流反应， 反应过程中通过 TLC 进行监测反应液， 反应 4h 。

27、时， TLC 检测出 2- 苯氧亚 甲基苯并咪唑的原料点消失， 结束反应， 将回流反应的装置改换成减压蒸馏装置将得到的 反应液蒸干， 得固体 ； 将固体转移至蒸发皿中， 加入少量乙醇， 用玻璃棒搅拌至干， 使乙醇带 走固体中的残余溶剂， 得到土黄色的固体产品 1- 甲酰基 -2- 苯氧亚甲基苯并咪唑， 产率为 74； 其中， 步骤 2） 中 TLC 展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的， 且乙酸乙酯和石油醚 的体积比为 1:3。 0058 本实施例得到的 1- 甲酰基 -2- 苯氧亚甲基苯并咪唑的测试数据如下 ： 0059 IR(KBr 压片， /cm-1) ： 3043,2711,1719,。

28、1624,1489,1442,1307,1249,1119,1078 ,1012,740。 0060 1HNMR(DMSO,400m,TMS 内 标，:ppm) ： 4.72(s,2H,-O-CH2-),7.16 7.31(t,5H,Ph-),7.71 7.85(m,4H,Ar-H),9.39(s,1H,-CHO)。 0061 元素分析 (%) ： C15H12N2O 理论值 （实际值） ： C ： 76.28（76.25） ， H ： 5.13（5.12） ， N ： 11.82（11.86） 。 0062 实施例 5 ： 0063 1） 向干燥的反应器中加入0.02mol的邻苯二胺、 0.。

29、04mol的萘氧乙酸以及1.2mL质 量浓度为 36% 的浓盐酸， 然后回流反应， 反应过程中通过 TLC 进行监测反应液， 反应 5h 时， TLC 检测出邻苯二胺的原料点消失， 结束反应， 得到反应混合物 ； 将反应混合物冷却至室 温， 然后倒入烧杯中用质量浓度为 10% 的氢氧化钠水溶液调节反应混合物的 pH 值至 9-10， 说 明 书 CN 103333116 A 7 6/7 页 8 此时析出固体， 将析出的固体抽滤， 滤饼水洗至滤液呈中性， 然后干燥， 即得粉末状 2- 萘氧 亚甲基苯并咪唑 ； 其中， 步骤 1） 中 TLC 的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的， 且乙酸 乙酯。

30、和石油醚的体积比为 1:3 ； 0064 2） 向0.01mol的2-萘氧亚甲基苯并咪唑中加入10mL的乙腈搅拌均匀， 再加入2mL 的甲酸回流反应， 反应过程中通过 TLC 进行监测反应液， 反应 4h 时， TLC 检测出 2- 萘氧亚 甲基苯并咪唑的原料点消失， 结束反应， 将回流反应的装置改换成减压蒸馏装置将得到的 反应液蒸干， 得固体 ； 将固体转移至蒸发皿中， 加入少量乙醇， 用玻璃棒搅拌至干， 使乙醇带 走固体中的残余溶剂， 得到土黄色的固体产品 1- 甲酰基 -2- 萘氧亚甲基苯并咪唑， 产率为 71； 其中， 步骤 2） 中 TLC 的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的， 。

31、且乙酸乙酯和石油 醚的体积比为 1:3。 0065 本实施例得到的 1- 甲酰基 -2- 萘氧亚甲基苯并咪唑的测试数据如下 ： 0066 IR(KBr 压片， /cm-1) ： 3458,1625,1596,1541,1408,1347,1254,1177,1038。 0067 1HNMR(DMSO,400M,TMS 内标 ,:ppm):4.78(s,2H,-O-CH 2-),6.97 7.64(m,11H, Ar-H),9.41(s,1H,-CHO)。 0068 元素分析 (%) ： C19H14N2O2理论值 （实际值） ： C:75.43 （75.48） ， H:4.69 （4.67） 。

32、， N:9.31 （9.27） 。 0069 实施例 6 ： 0070 1） 向干燥的反应器中加入0.02mol的邻苯二胺、 0.04mol的萘氧乙酸以及1.2mL质 量浓度为 36% 的浓盐酸， 然后回流反应， 反应过程中通过 TLC 进行监测反应液， 反应 5h 时， TLC 检测出邻苯二胺的原料点消失， 结束反应， 得到反应混合物 ； 将反应混合物冷却至室 温， 然后倒入烧杯中用质量浓度为 10% 的氢氧化钠水溶液调节反应混合物的 pH 值至 9-10， 此时析出固体， 将析出的固体抽滤， 滤饼水洗至滤液呈中性， 然后干燥， 即得粉末状 2- 萘氧 亚甲基苯并咪唑 ； 其中， 步骤 1）。

33、 中 TLC 的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的， 且乙酸 乙酯和石油醚的体积比为 1:3 ； 0071 2） 向0.01mol的2-萘氧亚甲基苯并咪唑中加入10mL的乙腈搅拌均匀， 再加入2mL 的甲酸回流反应， 反应过程中通过 TLC 进行监测反应液， 反应 2h 时， TLC 检测出 2- 萘氧亚 甲基苯并咪唑的原料点消失， 结束反应， 将回流反应的装置改换成减压蒸馏装置将得到的 反应液蒸干， 得固体 ； 将固体转移至蒸发皿中， 加入少量乙醇， 用玻璃棒搅拌至干， 使乙醇带 走固体中的残余溶剂， 得到土黄色的 1- 甲酰基 -2- 萘氧亚甲基苯并咪唑 ； 其中， 步骤 2） 中 TL。

34、C 的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的， 且乙酸乙酯和石油醚的体积比为 1:3。 0072 2、 对实施例 1 5 制得的产品进行抗腐蚀性能测试， 测试方法如下 ： 0073 1） 抗腐蚀剂溶液的配制 ： 将基础油添加到抗腐蚀剂中， 配制成一定浓度的抗腐蚀 溶液， 备用 ； 0074 2） 将已磨光好的铜片浸没在一定量的抗腐蚀溶液中， 加热试样至 80 90， 保持 2 3h 后， 停止加热， 取出铜片 ； 0075 3） 用浓硫酸洗涤步骤 2） 处理后的铜片， 并与腐蚀色板进行比较， 确定腐蚀级别， 抗 腐蚀性能结果见表 1。 0076 表 1 腐蚀试验结果 0077 说 明 书 CN 。

35、103333116 A 8 7/7 页 9 0078 根据表 1 可以得出， 上述五种 1- 甲酰基 -2- 取代苯并咪唑具有较好的抗腐蚀性 能， 其中 1- 甲酰基 -2- 甲基苯并咪唑、 1- 甲酰基 -2- 乙基苯并咪唑、 1- 甲酰基 -2- 丙基苯 并咪唑的抗腐蚀性要优于 1- 甲酰基 -2- 苯氧亚甲基苯并咪唑和 1- 甲酰基 -2- 萘氧亚甲基 苯并咪唑。由此可以得出， 该类化合物可以应用于工业抗腐蚀领域， 具有潜在的开发前景。 0079 本发明提供了一种简便的制备1-甲酰基-2-取代苯并咪唑的方法， 和现有的合成 方法相比， 本发明所采用的实验过程简便， 反应时间短， 后处理简单， 产率较高且二次污染 小， 符合工业生产的需要。 说 明 书 CN 103333116 A 9 1/1 页 10 图 1 说 明 书 附 图 CN 103333116 A 10 。