取代吲哚类化合物及其应用 【技术领域】
本发明属农用杀菌剂和杀虫剂领域，具体地涉及一种取代吲哚类化合物及其应用。
背景技术
吲哚类化合物是已知在医学上具有生物活性的化合物。专利CN101157688、DE 2707268、US 5464861、US 20050054631、US 5852014、US 4148895、WO 03106462、WO 2005034943等均有吲哚类化合物的报道；杂志论文如Journal of Medicinal Chemistry(1977)，20(10)，1344-6；Journal of Medicinal Chemistry(2002)，45(12)，2666-2669；European Journal ofMedicinal Chemistry(2004)，39(9)，785-791等也有吲哚类化合物的报道。
专利JP 02085251公开如下通式化合物用作植物生长调节剂：
专利US 20040143116(CN 1550499)报道了如下通式的含吲哚基团的化合物：
该专利报道的化合物可用作农用杀菌剂，但是与本发明化合物相比结构上有本质的差别。
【发明内容】
本发明的目的在于提供一种在低剂量下就可以控制各种病虫害的取代吲哚类化合物，它可应用于农业上以防治作物的病害和虫害。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种取代吲哚类化合物，如通式(I)所示：
式中：
Q1选自氢、羟基、卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、氰基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C2-C12烯基C1-C12烷氧基、卤代C2-C12炔基C1-C12烷氧基、C2-C12烯基C1-C12烷氧基、C2-C12炔基C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷磺酰基、卤代C1-C12烷磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯基、苯基氧基、杂芳基羰基氧基、苯基C1-C12烷氧基、苯基硫基、苯基氧基羰基、苯基羰基氧基、杂芳基氧基或杂芳基C1-C12烷氧基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基或C1-C12烷氧基羰基；
A选自O或NR6；
当A选自O时，Q2选自氢、C1-C12烷基、未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基或C1-C12烷氧基羰基；
当A选自NR6时，Q2选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C1-C12烷基羰基氨基、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯氧基、苯基氨基、苯基羰基氨基、苯基C1-C12烷氧基、苯基C1-C12烷氨基、苯基C1-C12烷基羰基氨基、杂芳氧基、杂芳基羰基氨基、杂芳基氨基、杂芳基C1-C12烷氧基或杂芳基C1-C12烷氨基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基或C1-C12烷氧基羰基；
R1选自氢、卤素、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯基、苯氧基、苯基氨基、杂芳氧基、杂芳基氨基、苯基C1-C12烷氧基、苯基C1-C12烷氨基、杂芳基C1-C12烷氧基或杂芳基C1-12烷氨基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基或C1-C12烷氧基羰基；
R2选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯基、苯基C1-C12烷基、杂芳基、杂芳基C1-C12烷基、苯基羰基、杂芳基羰基、苯基C1-C12烷基羰基、杂芳基C1-C12烷基羰基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基或C1-C12烷氧基羰基；
R3、R4、R5可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、CONH2、CH2CONH2、CH2CN、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷磺酰基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基或C1-C12卤代烷氧基C1-C12烷基；
R6选自氢、羟基、NH2、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C6环烷基C1-C12烷氧基、C3-C6环烷基C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷基羰基氨基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C3-C6环烷基C1-C12烷基氨基、C3-C6环烷基C1-C12烷基羰基氨基、C1-C12烷氧基羰基氨基、卤代C2-C12烯基C1-C12烷氧基、卤代C2-C12炔基C1-C12烷氧基、C2-C12烯基C1-C12烷氧基、C2-C12炔基C1-C12烷氧基、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯氧基、苯基羰基氧基、苯基C1-C12烷氧基、苯基C1-C12烷基羰基氧基、杂芳基氧基、杂芳基羰基氧基、杂芳基C1-C12烷氧基、杂芳基C1-C12烷基羰基氧基、苯氨基、苯基羰基氨基、苯基C1-C12烷氨基、苯基C1-C12烷基羰基氨基、杂芳基氨基、杂芳基羰基氨基、杂芳基C1-C12烷氨基、杂芳基C1-C12烷基羰基氨基、苯氨基羰基氨基或杂芳基氨基羰基氨基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基或C1-C12烷氧基羰基。
本发明中较为优选的化合物为：通式(I)中
Q1选自氢、羟基、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、氰基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基C1-C6烷氧基、卤代C2-C6炔基C1-C6烷氧基、C2-C6烯基C1-C6烷氧基、C2-C6炔基C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、卤代C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、卤代C1-C6烷氧基羰基、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯基、苯基氧基、杂芳基羰基氧基、苯基C1-C6烷氧基、苯基硫基、苯基氧基羰基、苯基羰基氧基、杂芳基氧基或杂芳基C1-C6烷氧基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧基羰基；
A选自O或NR6；
当A选自O时，Q2选自氢、C1-C6烷基、苯基或取代苯基，所述的取代基可以选自1-5个独立选自以下基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧基羰基；
当A选自NR6时，Q2选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯氧基、苯基氨基、苯基羰基氨基、苯基C1-C6烷氧基、苯基C1-C6烷氨基、苯基C1-C6烷基羰基氨基、杂芳氧基、杂芳基羰基氨基、杂芳基氨基、杂芳基C1-C6烷氧基或杂芳基C1-C6烷氨基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧基羰基；
R1选自氢、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯基、苯氧基、苯基氨基、杂芳氧基、杂芳基氨基、苯基C1-C6烷氧基、苯基C1-C6烷氨基、杂芳基C1-C6烷氧基或杂芳基C1-C6烷氨基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧基羰基；
R2选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯基、苯基C1-C6烷基、杂芳基、杂芳基C1-C6烷基、苯基羰基、杂芳基羰基、苯基C1-C6烷基羰基、杂芳基C1-C6烷基羰基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧基羰基；
R3、R4、R5可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、CONH2、CH2CONH2、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基或C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基；
R6选自氢、羟基、NH2、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷氧基羰基氨基、卤代C2-C6烯基C1-C6烷氧基、卤代C2-C6炔基C1-C6烷氧基、C2-C6烯基C1-C6烷氧基、C2-C6炔基C1-C6烷氧基、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯氧基、苯基羰基氧基、苯基C1-C6烷氧基、苯基C1-C6烷基羰基氧基、杂芳基氧基、杂芳基羰基氧基、杂芳基C1-C6烷氧基、杂芳基C1-C6烷基羰基氧基、苯氨基、苯基羰基氨基、苯基C1-C6烷氨基、苯基C1-C6烷基羰基氨基、杂芳基氨基、杂芳基羰基氨基、杂芳基C1-C6烷氨基、杂芳基C1-C6烷基羰基氨基、苯氨基羰基氨基或杂芳基氨基羰基氨基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧基羰基。
进一步优选的化合物为：通式(I)中：
Q1选自氢、羟基、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、氰基C1-C3烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷基、卤代C2-C3烯基C1-C3烷氧基、卤代C2-C3炔基C1-C3烷氧基、C2-C3烯基C1-C3烷氧基、C2-C3炔基C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C1-C3烷磺酰基、卤代C1-C3烷磺酰基、C1-C3烷基羰基、卤代C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、卤代C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯基、苯基氧基、杂芳基羰基氧基、苯基C1-C3烷氧基、苯基硫基、苯基氧基羰基、苯基羰基氧基、杂芳基氧基或杂芳基C1-C3烷氧基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基；
A选自O或NR6；
当A选自O时，Q2选自氢或C1-C6烷基；
当A选自NR6时，Q2选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯氧基、苯基氨基、苯基羰基氨基、苯基C1-C6烷氧基、苯基C1-C6烷氨基、苯基C1-C6烷基羰基氨基、杂芳氧基、杂芳基羰基氨基、杂芳基氨基、杂芳基C1-C6烷氧基或杂芳基C1-C3烷氨基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基；
R1选自氢、卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷基氨基、卤代C1-C3烷基氨基、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯基、苯氧基、苯基氨基、杂芳氧基、杂芳基氨基、苯基C1-C3烷氧基、苯基C1-C3烷氨基、杂芳基C1-C3烷氧基或杂芳基C1-C3烷氨基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基；
R2选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C5烷基羰基、卤代C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯基、苯基C1-C3烷基、杂芳基、杂芳基C1-C3烷基、苯基羰基、杂芳基羰基、苯基C1-C3烷基羰基、杂芳基C1-C3烷基羰基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基；
R3、R4、R5可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、CONH2、CH2CONH2、CH2CN、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷磺酰基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷氧基羰基C1-C3烷基或C1-C3卤代烷氧基C1-C3烷基；
R6选自氢、羟基、NH2、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基C1-C3烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C3烷基氨基、卤代C1-C3烷基氨基、C3-C6环烷基C1-C3烷基氨基、C3-C6环烷基C1-C3烷基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基氨基、-卤代C2-C3烯基C1-C3烷氧基、卤代C2-C3炔基C1-C3烷氧基、C2-C3烯基C1-C3烷氧基、C2-C3炔基C1-C3烷氧基、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯氧基、苯基羰基氧基、苯基C1-C3烷氧基、苯基C1-C3烷基羰基氧基、杂芳基氧基、杂芳基羰基氧基、杂芳基C1-C3烷氧基、杂芳基C1-C3烷基羰基氧基、苯氨基、苯基羰基氨基、苯基C1-C3烷氨基、苯基C1-C3烷基羰基氨基、杂芳基氨基、杂芳基羰基氨基、杂芳基C1-C3烷氨基、杂芳基C1-C3烷基羰基氨基、苯氨基羰基氨基或杂芳基氨基羰基氨基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基。
更进一步优选的化合物为：通式(I)中：
Q1选自氢、羟基、F、Br、Cl、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烯基亚甲氧基、卤代C1-C3炔基亚甲氧基、C1-C3烯基亚甲氧基、C1-C3炔基亚甲氧基、C1-C3烷硫基、未取代的或被1-3个取代基进一步取代地下述基团：苯氧基、苯基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、杂芳氧基、芳C1-C3烷基氧基或杂芳基C1-C3烷氧基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基；
A选自O或NR6；
当A选自O时，Q2选自氢或C1-C3烷基；
当A选自NR6时，Q2选自氢、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、卤代C1-C4烷基氨基、C1-C3烷基羰基氨基、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯氧基、苯基氨基、苯基羰基氨基、苯基C1-C3烷氧基、苯基C1-C3烷氨基、苯基C1-C3烷基羰基氨基、杂芳氧基、杂芳基羰基氨基、杂芳基氨基、杂芳基C1-C6烷氧基或杂芳基C1-C3烷氨基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基；
R1选自氢、F、Br、Cl、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3烷基氨基、未取代的或被1-3个取代基进一步取代的下述基团：苯氧基、苯基氨基、杂芳氧基、杂芳基氨基、苯基C1-C3烷氧基、苯基C1-C3烷氨基、杂芳基C1-C3烷氧基或杂芳基C1-C3烷氨基，所述的取代基各自独立地选自F、Br、Cl、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基；
R2选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C5烷基羰基、卤代C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯基、苯基C1-C3烷基、杂芳基、杂芳基C1-C3烷基、苯基羰基、杂芳基羰基、苯基C1-C3烷基羰基或杂芳基C1-C3烷基羰基，所述的取代基各自独立地选自F、Br、Cl、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3烷基磺酰基；
R3、R4、R5可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷磺酰基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基；
R6选自氢、羟基、NH2、C3-C6环烷基C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基C1-C3烷基羰基氧基、C1-C3烷基氨基、C3-C6环烷基C1-C3烷基羰基氨基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C3烷氧基羰基氨基、卤代C2-C3烯基亚甲氧基、卤代C2-C3炔基亚甲氧基、C2-C3烯基亚甲氧基、C2-C3炔基亚甲氧基、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯氧基、苯基羰基氧基、苯基C1-C3烷氧基、苯基C1-C3烷基羰基氧基、杂芳基氧基、杂芳基羰基氧基、杂芳基C1-C3烷氧基、杂芳基C1-C3烷基羰基氧基、苯氨基、苯基羰基氨基、苯基C1-C3烷氨基、苯基C1-C3烷基羰基氨基、杂芳基氨基、杂芳基羰基氨基、杂芳基C1-C3烷氨基、杂芳基C1-C3烷基羰基氨基、苯氨基羰基氨基或杂芳基氨基羰基氨基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基；
本发明中最优选的化合物为：通式(I)中
Q1选自氢、羟基、F、Br、Cl、CH3、C2H5、CH(CH3)2、C(CH3)3、CF3、CH2CF3、CHF2、OCH3、OCHF2、OCF3、OC2H5、OCH(CH3)2、OC(CH3)3、C(Cl)2＝CHCH2O、CH2＝CHCH2O、CH≡CCH2O、未取代的或被1-3个取代基进一步取代的下述基团：苯氧基、苯基羰基氧基、吡啶基羰基氧基或吡啶基氧基，所述的取代基各自独立地选自Cl、Br、F、硝基、氰基、CH3、C2H5、CH(CH3)2、C(CH3)3、CF3、CH2CF3、CHF2、OCH3、OCHF2、OCF3、OC2H5、OCH(CH3)2或OC(CH3)3；
A选自O或NR6；
当A选自O时，Q2选自氢；
当A选自NR6时，Q2选自氢、OC2H5、OCH(CH3)2、OC(CH3)3、C1-C3烷基氨基、ClCH2CH2NH2、CH3CONH、CH3CH2CONH、ClCH2CONH、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯氧基、苯基氨基、苯基羰基氨基、苯基乙氧基、苄基氧基、苯乙氨基、苄胺基、苯基羰基氨基、苯乙酰氨基、吡啶基氧基、吡啶基羰基氨基、吡啶基氨基、吡啶乙氨基或吡啶甲胺基，所述的取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、CH3、C2H5、CH(CH3)2、C(CH3)3、CF3、CH2CF3、CHF2、OCH3、OCHF2、OCF3、OC2H5、OCH(CH3)2、OC(CH3)3、CH3S、CH3CH2S、CH3SO2或CH3CH2SO2；
R1选自氢、F、Br、Cl、CH3、OC2H5、OCH(CH3)2、OC(CH3)3、C1-C3烷基氨基、未取代的或被1-3个取代基进一步取代的下述基团：苯氧基、苯基氨基、吡啶氧基、吡啶氨基、苯基乙氧基、苄氧基、苯乙氨基、苄氨基、吡啶甲氧基、吡啶甲胺基或吡啶乙胺基，所述的取代基各自独立地选自F、Br、Cl、硝基、氰基、CH3、C2H5、CH(CH3)2、C(CH3)3、CF3、CH2CF3、CHF2、OCH3、OCHF2、OCF3、OC2H5、OCH(CH3)2、OC(CH3)3、CH3S、CH3CH2S、CH3SO2或CH3CH2SO2；
R2选自氢、CH3、C2H5、CH(CH3)2、C(CH3)3、CF3、CH2CF3、CHF2、BrCH2CH2、BrCH2CH2CH2、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷基、CH3CO、C2H5CO、C(CH3)3CO、ClCH2CO、CH3CH(Cl)CO、CH3OCO、C2H5OCO、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯基、苄基、苯乙基、吡啶基、吡啶基亚甲基、苯基羰基、吡啶羰基或苯乙酰基，所述的取代基各自独立地选自F、Br、Cl、硝基、氰基、CH3、C2H5、CH(CH3)2、C(CH3)3、CF3、CH2CF3、CHF2、OCH3、OCHF2、OCF3、OC2H5、OCH(CH3)2、OC(CH3)3、CH3S、CH3CH2S、CH3SO2或CH3CH2SO2；
R3选自氢、卤素、硝基、氰基、CH3、C2H5、CH(CH3)2、C(CH3)3、CF3、CH2CF3或CHF2；
R4、R5分别选自氢；
R6选自氢、羟基、NH2、环丙基亚甲氧基、环丙甲基羰基氧基、C1-C3烷基氨基、CH3CONH、C2H5CONH、C(CH3)3CONH、CH3OCONH、C2H5OCONH、C(Cl)2＝CHCH2O、CH2＝CHCH2O、CHC≡CH2O、未取代的或被1-5个取代基进一步取代的下述基团：苯氧基、苯基羰基氧基、苄氧基、苯乙氧基、苯乙基羰基氧基、吡啶基氧基、吡啶基羰基氧基、吡啶乙基羰基氧基、苯氨基、苯基羰基氨基、苯乙酰胺基、苄胺基、苯乙胺基、吡啶基氨基、吡啶亚甲基氨基、吡啶基羰基氨基、吡啶乙酰胺基、苯氨基羰基氨基或吡啶基氨基羰基氨基，所述的取代基各自独立地选自F、Br、Cl、硝基、氰基、CH3、C2H5、CH(CH3)2、C(CH3)3、CF3、CH2CF3、CHF2、OCH3、OCHF2、OCF3、OC2H5、OCH(CH3)2、OC(CH3)3、CH3S、CH3CH2S、CH3SO2或CH3CH2SO2。
上面给出的化合物(I)的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴和碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基和叔丁基等。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，卤代烷基诸如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。
烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，卤代烷氧基诸如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基或三氟乙氧基等。
本发明中所指杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的5元环或6元环。例如吡啶、呋喃、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉或苯并呋喃。
通式(I)中当A选自NR6时，A可为肟或腙。当A为腙且腙为苯基取代时，苯环上的取代基见表1；当A为腙且腙为吡啶基取代时，吡啶环上的取代基见表2-表4；当A为腙且腙为苯甲酰基、苯胺基酰基、苯甲酰胺基酰基、苯乙酰基或苄基取代时，苯环上的取代基均见表1；当A为腙且腙为吡啶甲酰基或吡啶亚甲基取代时，吡啶环上的取代基见表2-表4；当A为肟且肟中的H为苯基、苯甲酰基或苯基亚甲基取代时，苯环上的取代基见表1；当A为肟且肟中的H被吡啶基取代时，吡啶环上的取代基见表2；当A为肟且且肟中的H被吡啶亚甲基取代时，吡啶环上的取代基见表3；当A选自O，且O被苯胺直接取代时，其苯环上的的取代基亦可参见表1；当A选自O，且O为吡啶胺直接取代时，其吡啶取代基可取自表2-4；A处为其他取代时，取代基可见表5。
表1
R R R R R R R H 2-NO2 2-SO2C2H5 2，3-2F 2，3-2CH3 2-Cl-4-F 4-CH3-2-Br 2-F 3-NO2 3-SO2C2H5 2，4-2F 2，4-2CH3 2-Cl-4-Br 4-CH3-2-Cl 3-F 4-NO2 4-SO2C2H5 2，5-2F 2，5-2CH3 2-Cl-4-I 2，4，6-3CH3 4-F 2-SCF3 2-CO2CH3 2，6-2F 2，6-2CH3 3-Cl-4-I 2，4，6-3C2H5 2-Cl 3-SCF3 3-CO2CH3 3，4-2F 3，4-2CH3 4-Cl-2-Br 2-NHCOCH3 3-Cl 4-SCF3 4-CO2CH3 3，5-2F 3，5-2CH3 3，4，5-3F 3-NHCOCH3 4-Cl 2-OC2H5 2-CO2C2H5 2，3-2Cl 2，3-2C2H5 2，3，4-3Cl 4-NHCOCH3 2-Br 3-OC2H5 3-CO2C2H5 2，4-2Cl 2，4-2C2H5 2，3，5-3Cl 2-NHSO2CH3 3-Br 4-OC2H5 4-CO2C2H5 2，5-2Cl 2，5-2C2H5 2，3，6-3Cl 3-NHSO2CH3 4-Br 2-COCH3 2-N(CH3)2 2，6-2Cl 2，6-2C2H5 2，4，5-3Cl 4-NHSO2CH3 2-I 3-COCH3 3-N(CH3)2 3，4-2Cl 3，4-2C2H5 2，4，6-3Cl 2-(Ph-4-Cl) 3-I 4-COCH3 4-N(CH3)2 3，5-2Cl 3，5-2C2H5 3，4，5-3Cl 3-(Ph-4-Cl) 4-I 2-CH2Ph 2-N(C2H5)2 2，3-2Br 2，3-2CF3 2，3，4-3Br 4-(Ph-4-Cl) 2-CH3 3-CH2Ph 3-N(C2H5)2 2，4-2Br 2，4-2CF3 2，3，5-3Br 2-CH(CH3)2 3-CH3 4-CH2Ph 4-N(C2H5)2 2，5-2Br 2，5-2CF3 2，3，6-3Br 3-CH(CH3)2
R R R R R R R 4-CH3 2-C(CH3)3 4-Ph 2，6-2Br 2，6-2CF3 2，4，5-3Br 4-CH(CH3)2 2-C2H5 3-C(CH3)3 2-OPh 3，4-2Br 3，4-2CF3 2，4，6-3Br 2-CF3-4-Cl 3-C2H5 4-C(CH3)3 3-OPh 3，5-2Br 3，5-2CF3 3，4，5-3Br 2-CF3-4-Br 4-C2H5 2-COCH3 4-OPh 2，3-2CN 2，6-2SCF3 4-CH3-3-F 3-CF3-4-NO2 2-CF3 3-COCH3 2，3-2OCH3 2，4-2CN 3，4-2SCF3 4-CH3-3-Cl 3-CF3-4-F 3-CF3 4-COCH3 2，4-2OCH3 2，5-2CN 3，5-2SCF3 4-CH3-3-Br 3-CF3-4-Cl 4-CF3 2-COC2H5 2，5-2OCH3 2，6-2CN 2，3-2SCH3 2，4，6-3CF3 4-CF3-2-NO2 2-OCH3 3-COC2H5 2，6-2OCH3 3，4-2CN 2，4-2SCH3 2-CH3-3-F 4-CF3-2-Cl 3-OCH3 4-COC2H5 3，4-2OCH3 3，5-2CN 2，5-2SCH3 2-CH3-3-Cl 4-CF3-2-Br 4-OCH3 2-SOCH3 3，5-2OCH3 2-F-4-Cl 2，6-2SCH3 2-CH3-4-F 2-CH3-5-NO2 2-SCH3 3-SOCH3 3-CONH2 2-F-4-Br 3，4-2SCH3 2-CH3-4-Cl 2-CH3-3-NO2 3-SCH3 4-SOCH3 4-CONH2 2-F-4-I 3，5-2SCH3 2-CH3-4-Br 2-SCH3-5-Cl 4-SCH3 2-SO2CH3 2-OCH2Ph 2-F-5-Cl 2，3-2OCF3 2-CH3-5-F 4-SO2CH3-2Cl 2-OCF3 3-SO2CH3 3-OCH2Ph 3-F-5-Cl 2，4-2OCF3 2-CH3-5-Cl 2-CH3-4-NO2 3-OCF3 4-SO2CH3 4-OCH2Ph 4-F-3-Cl 2，5-2OCF3 2-CH3-5-Br 2-CH3-4-OCH3 4-OCF3 2-SOC2H5 2，3-2NO2 4-F-6-Cl 2，6-2OCF3 2-CH3-6-Cl 2-CH3-6-C2H5 2-CN 3-SOC2H5 2，4-2NO2 2，3，4-3F 3，4-2OCF3 3-CH3-2-Br 2-CH3-6-NO2 3-CN 4-SOC2H5 2，5-2NO2 2，3，5-3F 3，5-2OCF3 3-CH3-4-Cl 2，4，6-3NO2 4-CN 2-OCHF2 2，6-2NO2 2，3，6-3F 2，3-2SCF3 3-CH3-4-Br 2，3-2Cl-4-Br 2-Ph 3-OCHF2 3，4-2NO2 2，4，5-3F 2，4-2SCF3 3-CH3-4-I 2，4-2F-6-Cl
R R R R R R R 3-Ph 4-OCHF2 3，5-2NO2 2，4，6-3F 2，5-2SCF3 2-CH3-4-I 2-NO2-4，6-2Br
续表1
R R R R R 5-CF3-2-Cl 5-CF3-2-OCH3 4-CH3-2，6-2Br 3-CH3-4-NHCOCH3 2-NO2-4-F 5-CF3-2-Br 2-CF3-4-NO2 5-CH3-4-F-6-Cl 4-CH3-3-NHSO2CH3 2-NO2-4-Cl 2-CN-3-F 2，4-2NO2-6-Cl 4-C(CH3)3-2-Cl 4-CH3-3-OCH2Ph-6-Br 2-NO2-4-Br 2-CN-3-Cl 2，4-2NO2-6-Br 4-CF3-2-Cl-6-Br 5-CH3-2-OCH3-4-Cl 2-NO2-5-Cl 2-CN-4-NO2 2，3-2CH(CH3)2 2-COOCH3-4-Br 4-COCH3-2，6-2Cl 3-NO2-4-Cl 2-CN-4-Cl 2，4-2CH(CH3)2 4-COOCH3-2-Cl 5-CF3-2-NHCOCH3 3-NO2-4-Br 2-CN-4-Br 2，5-2CH(CH3)2 4-COOCH3-2-Br 2-CH3-4-NO2-6-Cl 4-NO2-2-Cl 4-CN-2-CF3 2，6-2CH(CH3)2 2，4，6-3CH(CH3)2 2-CH3-4-NO2-6-Br 5-NO2-2-Cl 4-CN-2-Cl 3，4-2CH(CH3)2 2，4，6-3C(CH3)3 2-CH3-6-NO2-4-Cl 5-NO2-2-Br 4-CN-2-NO2 3，5-2CH(CH3)2 2，3-2CH3-6-NO2 2-CH3-6-NO2-4-Br 2-OCH3-5-Cl 5-CH3-2-F 2-NO2-4-OCH3 2，4-2OCH3-5-Cl 2，5-2OCH3-4-NO2 4-OCH3-3-F 4-CH3-2-NO2 2-NO2-4-OC2H5 5-CONH2-2-Cl 2，6-2CH3-4-C(CH3)3 4-OCH3-3-Cl 4-CH3-3-NO2 2，3-2C(CH3)3 4-N(CH3)2-2-NO2 4-CF3-2-NO2-5-Cl 3-NO2-4-F
R R R R R 5-CH3-2-CN 2，4-2C(CH3)3 5-N(CH3)2-2-NO2 4-CF3-2-NO2-6-Cl 2-OCF3-4-CN 5-NO2-2-F 2，5-2C(CH3)3 4，5-2CH3-2-NO2 4-CF3-2-NO2-6-Br 2-OCF3-4-Cl 2-CF3-4，6-2Cl 2，6-2C(CH3)3 2-NO2-4-F-5-Cl 5-CH3-2-CONH2 2-OCF3-4-Br 2-CF3-4，6-2Br 3，4-2C(CH3)3 2-CN-4-NO2-6-Cl 2-CH3-5-CONH2 2-F-4，6-2Br 3-CH3-2，6-2Cl 3，5-2C(CH3)3 2-CN-4-NO2-6-Br 5-NHCOCH3-2-Cl 4-OCF3-2-Cl 2-CH3-4，6-2Br 4-SO2NH2 2-OCH2CH＝CH2 4-O(CH2)2N(CH3)2 4-OCF3-2-Br 2，4，6-3OCH3 4-NO2-2-OCH3 3-OCH2CH＝CH2 4-CH3-3-OCH2Ph 2，3，5，6-4F 3，4，5-3OCH3 2-CH2CH＝CH2 4-OCH2CH＝CH2 2-CH2C(CH3)＝CH2 2-CN-4，6-2Cl 2，4，6-3SCH3 3-CH2CH＝CH2 2-OCH2C≡CH 3-CH2C(CH3)＝CH2 2-CN-4，6-2Br 2，4，6-3OCF3 4-CH2CH＝CH2 3-OCH2C≡CH 4-CH2C(CH3)＝CH2 4-CN-2，6-2Cl 2，4，6-3SCF3 2-C(CH3)＝CH2 4-OCH2C≡CH 4-O(CH2)3CH3-2-NO2 4-CF3-2，6-2Cl 2-CH2C≡CH 3-C(CH3)＝CH2 5-NO2-2-OCH3 3-OCH3-4-CO2CH3 4-CF3-2，6-2Br 3-CH2C≡CH 4-C(CH3)＝CH2 5-CH3-2-OCH3 2-CH(CH3)CH2CH(CH3)2 2，3，4，5，6-5Cl
R R R R R 4-CH2C≡CH 4-F-2，6-2Br 4-NO2-2，6-2Cl 2，3-(CH2CH2CH2-) 2，3-(OCF2O-) 2-F-3-Cl 2，4-2F-6-Cl 4-OCF3-2-NO2 2，3-(CH2CH2CH2CH2-) 2，3-(OCH2O-) 3-CH3-2-Cl 2-F-4-Cl-6-Br 6-NO2-2，3，4-3F 4-NO2-2，5-2Cl 3，4-(OCH2O-) 4-O(CH2)3CH3 2，3，5，6-4F-4-CF3 4-NO2-2，6-2Br 4-F-3-Cl-2，6-2Br 3，4-(OCF2O-)
表2
R R R R R H 3-Br 6-OCH3 3-CH3-5-NO2 6-CH3-3，5-2Br 3-CH3 4-Br 5-OCH3 4-CH3-3-NO2 3-CONH2-4，6-2Cl 4-CH3 5-Br 3，5-2Cl 4-CH3-5-NO2 4-CH3-5-NO2-3-Br 5-CH3 6-Br 3，5-2Br 5-CH3-3-NO2 3-CN-4，6-2Cl 6-CH3 5-I 4-CH3-5-Br 6-CH3-4-NO2 3-CN-4-CH3-6-Cl 3-Cl 5-F 6-CH3-5-CN 6-CH3-5-NO2 3-CN-4-CF3-6-Cl 4-Cl 6-F 3，5，6-3Cl 3-NO2-5-Cl 4-CH3-5-CN-6-Cl 5-Cl 3-CN 3-CO2CH3 3-NO2-5-Br 4-CF3-5-CN-6-Cl 6-Cl 4-CN 5-CO2CH3 5-NO2-3-Br 3-CO2CH3-6-Cl 3-CF3 5-CN 3-OCH2Ph 5-CH3-3-Br 5-CO2CH3-6-Cl 4-CF3 6-CN 5-CF3-3-Cl 6-CH3-5-Br 5-CF3-3，6-2Cl 5-CF3 3-NO2 5-CN-3-Cl 3-CH3-5-Br 5-CF3-6-Cl 6-CF3 5-NO2 5-CH3-3-Cl 3-CF3-6-Cl 3-CN-6-Cl
表3
表4
R R R R R H 3-Cl 2-OCH3 2，6-2Cl 2-OCH3-6-Cl 2-Cl 2-Br 2，6-2OCH3 6-OPh 2-NHCH3-6-Cl
表5
A A A O N-OCH3 NNHSO2CH3 N- NOSO2CH3 NCH(CH3)2
A A A NOH NNHCO2Et NOCH2CH＝CH2 NNH2 NOCH2CO2Et NOCH2CH＝C(Cl)2
通式(I)中当Q1选自苯氧基、苄氧基、苯羰基氧基或苯磺酰氧基时，苯环上的取代基可见表1；Q1为吡啶氧基、吡啶亚甲基氧基或吡啶羰基氧基时，吡啶环上的取代基可见表2-表4；Q1为其他取代时，取代基可见表6。
表6
Q1 Q1 Q1 Q1 Q1 H Br OCH3 SO3C2H5 OCH2CH＝CH2 OH CH3 NO2 CO2CH3 OCH2CH＝C(Cl)2 F CF3 OC2H5 OCH2CF3 OCOCH2Cl Cl C2H5 OCHF2 SO3CH3 OCOCH2CH3
通式(I)中R2为苯甲酰基、苯基、苯基亚甲基或苯甲磺酰基时，苯环上的取代基可见表1；R2为吡啶酰基、吡啶基、吡啶亚甲基、吡啶磺酰基时，吡啶环基上的取代基可见表2-4；R2为其他取代基时可见表7。
表7
R2 R2 R2 R2 H SO2C2H5 OCCH2Cl OCH2CH＝CH2 CH3 COCH3 COCH2CH3 OCH2CH＝C(Cl)2 C2H5 SO2CH3 OCOCH3 CH2COCH3
部分化合物可以用表8-表9中列出的具体化合物来说明本发明，但并不限定本发明。其中R4、R5为H。
表8 化合物表
编号 Q1 Q2 A R1 R2 R3 1 Cl H O Cl H H 2 Cl H O Cl H Cl 3 Cl H O Cl H CH3 4 Cl H O OCH3 CH3 H 5 Cl H O OCH3 CH3 Cl 6 Cl H O OCH3 CH3 CH3 7 Cl H NOH Cl H H 8 Cl H NOH Cl H Cl 9 Cl H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 10 Cl H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H Cl 11 Cl H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H CH3 12 Cl H NCH3 Cl H H 13 Cl NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 14 Cl NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H CH3 15 Cl H NNHCO-苯基 Cl H H 16 Cl H NNHCONH-苯基 Cl H H 17 Cl H NNHCO-3-吡啶基 Cl H H
编号 Q1 Q2 A R1 R2 R3 18 Cl H NNHCONH-3-吡啶基 Cl H H 19 Cl H NNH-2-吡啶基 Cl H H 20 Cl H NNH-苯基 Cl H H 21 H H O Cl H H 22 H H O Cl H Cl 23 H H O Cl H CH3 24 H H O OCH3 CH3 H 25 H H O OCH3 CH3 Cl 26 H H O OCH3 CH3 CH3 27 H H NOH Cl H H 28 H H NOH Cl H Cl 29 H H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 30 H H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H Cl 31 H H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H CH3 32 H NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 33 H NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H Cl 34 H NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H CH3 35 F H O Cl H H 36 F H O Cl H Cl 37 F H O Cl H CH3
编号 Q1 Q2 A R1 R2 R3 38 F H O OCH3 CH3 H 39 F H O OCH3 CH3 Cl 40 F H O OCH3 CH3 CH3 41 F H NOH Cl H H 42 F H NOH Cl H Cl 43 F H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 44 F H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H Cl 45 F H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H CH3 46 F H NOCO-苯基-4-CH3 Cl H H 47 F NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 48 F NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H Cl 49 F H NNHCO-苯基 Cl H H 50 F H NNHCONH-苯基 Cl H H 51 F H NNHCO-3-吡啶基 Cl H H 52 F H NNHCONH-3-吡啶基 Cl H H 53 F H NNH-2-吡啶基 Cl H H 54 F H NNH-苯基 Cl H H
表9 化合物表
编号 R Q2 A R1 R2 R3 55 H H O Cl H H 56 H H O Cl H Cl 57 CH3 H O Cl H H 58 CH3 H O Cl H Cl 59 CH3 H NOH Cl H H 60 CH3 H NOH Cl H Cl 61 CH3 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 62 CH3 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H Cl 63 CH3 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H CH3 64 CH3 NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 65 CH2CH＝C(Cl)2 H O Cl H H 66 CH2CH＝C(Cl)2 H O Cl H Cl 67 CH2CH＝C(Cl)2 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 68 CH2CH＝C(Cl)2 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H Cl 69 CH2CH＝C(Cl)2 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H CH3 70 CH2CH＝C(Cl)2 NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 71 2-吡啶基-3-Cl H O Cl H H
编号 R Q2 A R1 R2 R3 72 2-吡啶基-3-Cl H O Cl H Cl 73 2-吡啶基-3-Cl H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 74 2-吡啶基-3-Cl H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H Cl 75 2-吡啶基-3-Cl H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H CH3 76 2-吡啶基-3-Cl NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 77 2-吡啶基-5-CF3 H O Cl H H 78 2-吡啶基-5-CF3 H O Cl H Cl 79 2-吡啶基-5-CF3 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 80 2-吡啶基-5-CF3 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H Cl 81 2-吡啶基-5-CF3 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H CH3 82 2-吡啶基-5-CF3 NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 83 2-吡啶基-3-Cl-5-CF3 H O Cl H H 84 2-吡啶基-3-Cl-5-CF3 H O Cl H Cl 85 2-吡啶基-3-Cl-5-CF3 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 86 2-吡啶基-3-Cl-5-CF3 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H Cl 87 2-吡啶基-3-Cl-5-CF3 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H CH3 88 2-吡啶基-3-Cl-5-CF3 NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 89 2-吡啶基-3，5，6-3Cl H O Cl H H 90 2-吡啶基-3，5，6-3Cl H O Cl H Cl 91 2-吡啶基-3，5，6-3Cl H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H
编号 R Q2 A R1 R2 R3 92 2-吡啶基-3，5，6-3Cl H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H Cl 93 2-吡啶基-3，5，6-3Cl H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H CH3 94 2-吡啶基-3，5，6-3Cl NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 95 苯基-2，6-2Cl-4-CF3 H O Cl H H 96 苯基-2，6-2Cl-4-CF3 H O Cl H Cl 97 苯基-2，6-2Cl-4-CF3 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 98 苯基-2，6-2Cl-4-CF3 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H Cl 99 苯基-2，6-2Cl-4-CF3 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H CH3 100 苯基-2，6-2Cl-4-CF3 NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 101 苯基-2-Cl-4-CF3 H O Cl H H 102 苯基-2-Cl-4-CF3 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 103 苯基-2-Cl-4-CF3 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H Cl 104 苯基-2-Cl-4-CF3 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H CH3 105 苯基-2-Cl-4-CF3 NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 106 苯基-4-CF3 H O Cl H H 107 苯基-4-CF3 H O Cl H Cl 108 苯基-4-CF3 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 109 苯基-4-CF3 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H Cl 110 苯基-4-CF3 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H CH3 111 苯基-4-CF3 NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H
编号 R Q2 A R1 R2 R3 112 苯基-4-Cl H O Cl H H 113 苯基-4-Cl H O Cl H Cl 114 苯基-4-Cl H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 115 苯基-4-Cl H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H Cl 116 苯基-4-Cl H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H CH3 117 苯基-4-Cl NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 118 苯基-2，4-Cl H O Cl H H 119 苯基-2，4-Cl H O Cl H Cl 120 苯基-2，4-Cl H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 121 苯基-2，4-Cl H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H Cl 122 苯基-2，4-Cl H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H CH3 123 苯基-2，4-Cl NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 124 苯基 H O Cl H H 125 苯基 H O Cl H Cl 126 苯基 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 127 苯基 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H Cl 128 苯基 H NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H CH3 129 苯基 NHCH3 NOCH2CH＝C(Cl)2 Cl H H 130 COCH3 H O Cl H H
编号 R Q2 A R1 R2 R3 131 COCH3 H O Cl H Cl
本发明的通式(I)化合物可以按照以下方法制备。
通式(I)的化合物由通式(IV)所示的吲哚酮在三氯氧磷、N，N-二甲基甲酰胺(均可市购)存在下经威森麦尔反应得到通式(III)所示的取代的氯醛，取代的醛再与相应的试剂反应，制得中间体(II)，中间体(II)与水合肼或盐酸羟胺反应可得通式(I)所示化合物腙或肟，然后再与各种活性基团如酰氯、异氰酸酯等经常规反应，得到通式(I)所示的其他化合物。也可以通过另外途径制得中间体(II-2)，再经中间体(II-3)，然后得到通式(I)所示化合物。
合成路线如下图所示，具体合成方法可参考如下文献：US 4569942；Journal of OrganicChemistry(1966)，31(8)，2627-31；IJournal of Organic Chemistry(1992)，57(7)，2127-34；European Journal ofMedicinal Chemistry(1991)，26(2)，179-88；Journal of HeterocyclicChemistry(1977)，14(6)，1117-18；Yakugaku Zasshi(1967)，87(8)，986-90；SyntheticCommunications(2006)，36(6)，765-769等。
中间体(IV)可由吲哚二酮结构的化合物(V)经常规反应得到，具体合成方法可参见US20080255350等：
中间体(V)可由苯胺(VI)与草酰氯酰化得到，具体合成方法可参见JMC，2006，2440-2455：
现已发现，本发明通式(I)所示的化合物与已知含有吲哚基团的化合物结构差异很大且具有优异的杀菌活性。本发明的化合物可应用在防治多种植物上的病害，具有很好的防效，特别适合于防治下列植物病害：黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、黄瓜白粉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、辣椒疫病、葡萄霜霉病、葡萄白腐病、苹果轮纹病、苹果斑点落叶病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、小麦锈病、小麦叶斑病、小麦白粉病、油菜菌核病、玉米小斑病等病害。
本发明还提供了一种杀菌杀虫组合物，该组合物中含有通式(I)的化合物作为活性组分，活性组分的重量百分含量为0.1-99％。
本发明还提供了如上所定义的组合物的制备方法：将通式(I)的化合物与载体混合。这种组合物可以含本发明的单一化合物或几种化合物的混合物。
本发明组合物中的载体系满足下述条件的物质：它与活性成分配制后便于施用于待处理的位点，例如可以是植物、种子或土壤；或者有利于贮存、运输或操作。载体可以是固体或液体，包括通常为气体但已压缩成液体的物质，通常在配制杀虫、杀菌组合物中所用的载体均可使用。
合适的固体载体包括天然和合成的粘土和硅酸盐，例如硅藻土、滑石、硅镁土、硅酸铝(高岭土)、蒙脱石和云母；碳酸钙；硫酸钙；硫酸铵；合成的氧化硅和合成硅酸钙或硅酸铝；元素如碳和硫；天然的和合成的树脂如苯并呋喃树脂，聚氯乙烯和苯乙烯聚合物和共聚物；固体多氯苯酚；沥青；蜡如蜂蜡，石蜡。
合适的液体载体包括水；醇如异丙醇和乙醇；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮、环己基酮；醚；芳烃如苯、甲苯、二甲苯；石油馏分如煤油和矿物油；氯代烃如四氯化碳、全氯乙烯和三氯乙烯。通常，这些液体的混合物也是合适的。
杀菌杀虫组合物通常加工成浓缩物的形式并以此用于运输，在施用之前由使用者将其稀释。少量的表面活性剂载体的存在有助于稀释过程。这样，按照本发明的组合物中至少有一种载体优选是表面活性剂。例如组合物可含有至少两种载体，其中至少一种是表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或润湿剂；它可以是非离子的或离子的表面活性剂。合适的表面活性剂的例子包括聚丙烯酸和木质素磺酸的钠盐或钙盐；分子中含至少12个碳原子的脂肪酸或脂肪胺或酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物。甘醇、山梨醇、蔗糖或季戊四醇脂肪酸酯及这些酯与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物；脂肪醇或烷基苯酚如对辛基苯酚或对辛基甲苯酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物；这些缩合产物的硫酸盐和磺酸盐；在分子中至少含有10个碳原子的硫酸或磺酸酯的碱金属或碱土金属盐，优选钠盐，例如硫酸月桂酸酯钠，硫酸仲烷基酯钠，磺化蓖麻油钠盐，磺酸烷基芳基酯钠，如十二烷基苯磺酸钠盐。
本发明的组合物的实例是可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂、水乳剂、悬浮浓缩剂、气雾剂和烟雾剂。可湿性粉剂通常含25-75％重量活性成分，且通常除固体惰性载体之外，还含有3-10％重量的分散剂，且若需要可加入0-10％重量的稳定剂和/或其它添加剂如渗透剂或粘着剂。粉剂通常可成型为具有与可湿性粉剂相似的组成但没有分散剂的粉剂浓缩剂，再进一步用固体载体稀释，得到通常含0.5-10％重量活性组分的组合物。颗粒剂通常制备成具有10至100目(1.676-0.152mm)大小，且可用成团或注入技术制备。通常颗粒剂含0.5-75％重量的活性成分和0-10％重量添加剂如稳定剂、表面活性剂、缓释改良剂。悬浮浓缩剂通常含有10-75％重量的活性成分、0.5-15％重量的分散剂、0.1-10％重量的其它添加剂如消泡剂、腐蚀抑制剂、稳定剂、渗透剂和粘着剂。
水分散剂和乳剂，例如通过用水稀释按照本发明的可湿性粉剂或浓缩物得到的组合物，也列入本发明范围。所说的乳剂可具有油包水或水包油两个类型。
通过在组合物中加入其他的一种或多种杀菌剂，使其能比单独的通式(I)化合物具有更广谱的活性。此外，其他杀菌剂可对通式(I)化合物的杀菌活性具有增效作用。也可将通式(I)化合物与其他杀虫剂混用，或同时与另一种杀菌剂以及其他杀虫剂混用。
本发明的化合物具有如下优点：
本发明的化合物具有杀菌活性，可用于防治在各种作物上由卵菌纲、担子菌纲、子囊菌和半知菌类等多种病菌引起的病害。而且由于这些化合物具有很高的生物活性使得在很低的剂量下就可以获得很好的效果。该类化合物可用于防治各种作物上的病害，尤其水稻稻瘟病等病害都有很好的防效。
因此本发明还包括通式(I)所示的取代吲哚类化合物及其组合物防治作物病菌和害虫的应用。其施药方式系本领域的技术人员所公知的。
【具体实施方式】
以下具体实施例来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实施例
实例1：化合物35的制备
(1)中间体(V-A)的合成
将对氟苯胺7.0克加入到20毫升草酰氯中，在165℃加热30分钟，蒸出过量的草酰氯得到浅黄色油状物，静置冷却，加入少量甲醇，有固体析出，过滤，甲醇洗得目标产物8.3克，收率：80％。
(2)中间体(IV-A)的合成
将2.2克的5-氟二氢吲哚-2，3-二酮(V-A)与4毫升85％的水合肼在乙醇溶液中加热回流反应4小时，加入2.8克的氢氧化钠，继续反应4小时，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥。减压蒸馏得到1.5克黄色固体，熔点143-145℃，收率74.6％。
(3)化合物35的合成
冰盐浴下，向装有1克DMF的反应瓶中，缓慢滴加1.2克三氯氧磷。保持温度在0℃左右。滴毕，加入0.5克5-氟吲哚-2-酮(溶于10毫升三氯甲烷中)，加热70℃反应4小时。冷却，倾入40毫升水中，用乙酸乙酯萃取，饱和碳酸氢钠洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩得0.52克棕色固体，熔点240-242℃，收率80％。核磁数据如下：
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：10.1(s，1H，CHO)，8.76(bs，1H，NH)，7.98(d，1H，indole-4-H)，7.28(dd，1H，indole-7-H)，7.05(dd，1H，indole-6-H)。
实例2：化合物41的制备
将1克2-氯-5-氟吲哚-3-甲醛(化合物35)加入反应瓶中，加入0.4克盐酸羟胺，0.2克氢氧化钠，40毫升乙醇，80℃加热搅拌回流反应。反应完毕，将反应液倾入水中，用乙酸乙酯萃取，得到0.8克黄色固体，收率：64.7％。
实例3：化合物46的制备
室温下，将0.2克化合物41，加入到0.3克对甲基苯甲酸的二氯甲烷溶液中，加入0.5克三乙胺。室温反应2小时。用二氯甲烷萃取，饱和碳酸氢钠洗涤，无水硫酸镁干燥。浓缩，得到0.11克红色固体，熔点150-154℃，收率：35.4％。核磁数据如下：
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：8.68(s，1H，NH)，7.91(s，1H，CH)，7.85-7.28(m，7H，Ar-H)，2.43(s，3H，CH3)。
部分化合物的理化性质和核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物1：熔点为266-268℃。δppm 9.97(s，1H，CHO)，8.02(d，1H，indole-4-H)，7.46(dd，1H，indole-7-H)，7.32(dd，1H，indole-6-H)。
化合物22：熔点为260-262℃。δppm 10.05(s，1H，CHO)，8.87(bs，1H，NH)，8.09(d，1H，indole-4-H)，7.29(dd，2H，indole-5，6-2H)。
化合物83：熔点为232-236℃。δppm 10.1(s，1H，CHO)，8.92(bs，1H，NH)，8.25(s，1H，Py-4-H)，8.16(d，1H，Py-6-H)，8.02(t，1H，Ph-H)，7.36-7.11(m，2H，Ph-H)。
制剂实施例 配方中活性组分折百后计量加入，所有含量均为重量百分含量。
实例4 60％可湿性粉剂
化合物1 60％
十二烷基萘磺酸钠 2％
木质素磺酸钠 9％
高岭土 补足至100％
各组分(均为固体)混合在一起，在粉碎机中粉碎，直到颗粒达到标准(≤44μm)，得到有效成分含量为60％可湿性粉剂。
实例5 35％乳油
化合物35 35％
亚磷酸 10％
乙氧基化甘油三酸酯 15％
环己酮 补足至100％
亚磷酸溶解在环己酮中，然后加入化合物35和乙氧基化甘油三酸酯，得到透明的溶液，为有效成分含量35％的乳油。
实例6 30％水悬浮液
化合物22 30％
十二烷基萘磺酸钠 4％
半纤维素 2％
环氧丙烷 8％
水 补足至100％
将化合物22与总加入水量的80％和十二烷基萘磺酸钠在球磨机中(1mm珠)一起粉碎。其它组分溶解在其余的水中，搅拌加入其它组分，得到有效成分含量为30％的水悬浮液。
实例7 40％浓悬浮剂
化合物46 40％
乙二醇 10％
壬基苯酚聚乙二醇醚 6％
木质素磺酸钠 10％
羧甲基纤维素 1％
37％甲醛水溶液 0.2％
75％硅油水乳液 0.8％
水 补足至100％
将化合物46及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
生物活性测定
实例8 杀菌活性测定
用本发明化合物对多种植物病害进行了试验。试验的方法和结果如下：
离体杀菌活性的测定方法：将熔好的AEA培养基冷却至60℃～70℃，按所设浓度加入定量药剂，制成含有不同药量的含毒培养基，待其充分冷却后，接种直径为0.5cm的病菌菌片，放置培养箱中培养。在培养箱中培养10天后进行调查，调查时分别测量每个处理的菌落生长直径，并计算抑菌率。
活体保护活性测定方法：采用活体盆栽测定方法。待测化合物原药用少量丙酮溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释至所需的浓度。喷雾施药到植物试材上，24小时后进行病害接种。接种后，将植物放在恒温恒湿培养箱中，使感染继续，待对照充分发病后(通常为一周时间)进行评估调查。部分测试结果如下。
离体抑菌活性测定：
25ppm时，化合物1、22、35、46对水稻稻瘟病的防效为100％，化合物35对番茄晚疫病防效100％；
8.3ppm时，化合物22、35对水稻稻瘟病的防效为100％；
0.92ppm时，化合物35对水稻稻瘟病的防效为100％。
活体保护活性测定：
400ppm时，化合物130对小麦白粉病、黄瓜炭疽病防效均为100％，化合物22、35对水稻稻瘟病防效均为100％；
12.5ppm时，化合物22、35对水稻稻瘟病防效均超过50％。
实例9 杀虫杀螨活性测定
对本发明化合物进行了杀虫杀螨活性测定试验。试验的方法和结果如下：
待测化合物原药用少量丙酮溶解，并用含有0.1％吐温80的水稀释至所需的浓度。采用波特喷雾塔喷雾法处理粘虫、小菜蛾和桃蚜，采用浸液法处理淡色库蚊。处理后2-3天调查试虫的死亡率。部分测试结果如下：
600ppm时，化合物83等对小菜蛾致死率至少为90％。