本发明涉及一种具有除草作用等生理活性的新颖磺酰亚氨基-2H-1，2，4-噻二唑基[2，3-a]嘧啶或者三嗪衍生物及其合成和使用。 更具体地说，本发明的除草剂含有下列通式所表示的化合物：
式中，R1表示可以是被取代的苯基，R2，R3分别表示低碳烷基或低碳烷氧基，Z表示CH或N，n表示0或1。
应指出，通式（Ⅰ）所表示的化合物包括其盐，以下将详细介绍。这一注释适用于整个说明书。
通式[Ⅰ]所表示的化合物（以下往往也简称化合物（1）），对水田杂草，旱田杂草有优良的杀草作用，而对稻，小麦，大麦，玉米，大豆等作物实质上无药害，因而可用作优良的选择性除草剂。
迄今已报道了各种具有除草作用的化合物。例如，EP-A-58476中记载了用下列通式所表示的化合物
式中T0表示F，Cl等，T1表示氢原子，F等，T2表示CH或N，T3表示甲基，甲氧基等，T4表示C1-4烷基，C1-4烷氧基等，但是，上述化合物中与苯磺酰亚氨基结合的稠杂环基，是噁二唑环的稠环基，而本发明中化合物（1）的稠杂环基，是噻二唑环的稠环基，与上述文献中记载的化合物在结构上是不同的。而将它作为除草剂使用时对农作物，（稻，小麦，大麦等）认为药害是明显的，作为选择性除草剂，不能说是很好的。而且，文献中记载的制造方法与本发明方法是完全不同的，其方法复杂，产品收率低。
以前，有许多药剂可用作除草剂，但对杂草的杀草效果，对作物地药害，对哺乳动物和鱼贝类的毒性，在环境污染方面都不能说是太好，针对这些方面，希望出现进一步改良的选择性除草剂。
本发明者们以具有优良杀草活性且对农作物无药害的选择性除草剂的开发为目标，反复研究，得知用上述通式（1）表示的化合物及其盐类具有很强的杀草活性，而且对稻，小麦，大麦，玉米，大豆等几乎无药害，显示出高选择性除草作用，然后又基于这些认识，反复进行了各种研究，最后完成了本发明。
即本发明包括：
（1）用通式（1）所表示的化合物
（2）通式（Ⅰ）的化合物的制造方法，其特征是将通式（Ⅱ）表示的化合物闭环，通式（Ⅱ）（式中的符号的意义同前）为：
（3）除草剂的特征在于含有作为有效成分的以通式（Ⅰ）表示的化合物。
在上述通式中，用R1表示的可取代的苯基，是指可以有1个至5个最好是1个至3个任意的取代基，在任意位置取代。
作为苯基上的取代基，例如，可用低碳烷基，低碳链烯基，低碳炔基，低碳烷氧基，芳基，芳氧基，芳烷基，芳烷氧基，酰基，酰氧基，酰氨基，氨基甲酰基，氨基硫羰基，氨基甲酰氧基，氨磺酰基，氨磺酰氧基，卤素，羧基，羟基，巯基，低碳烷氨基，芳氨基，芳烷氨基，硝基，氰基或用式（式中R4表示有机残基，m为0，1或
2）所表示的基等。在此，低碳烷基是指碳原子数为1至6的直链基，支链或环状烷基，例如，可用甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，仲戊基，异戊基，新戊基，环戊基，正己基，异己基，环己基等。所谓低碳链烯基，是指有1个或2个双键的直链、支链或环状的、碳原子数为3至6的链烯基，例如，可用烯丙基，异丙烯基，1-丁烯基，2-戊烯基，2-己烯基，环戊烯基，环戊二烯基，环己烯基等，所谓低碳炔基是指碳原子数为3至6的炔基，例如可用丙炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，3-戊炔基，3-己炔基等。所谓低碳烷氧基是指碳原子数为1至6的直链、支链或环状的烷氧基，例如，可用甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，正戊氧基，正己氧基，环丙氧基，环戊氧基，环己氧基等，所谓芳基是指碳原子数为6至14的芳基，例如可用苯基，萘基，联苯基等，所谓芳氧基，是指碳原子数为6至14的芳氧基，例如可用苯氧基，萘氧基等，所谓芳基烷基，是指碳原子数为7至19的芳烷基，例如可用苄基，苯乙基，苯丙基，三苯甲基等，所谓芳烷基氧基，是指碳原子数为7至19的芳烷基氧基，例如可用苄氧基，苯乙基氧基，苯丙基氧基，三苯甲基氧基等，所谓酰基是指有机羧酸衍生的酰基，例如，可用低碳烷基羰基，低碳链烯羰基，芳基羰基，芳烷羰基，低碳烷氧基羰基，芳氧基羰基，芳烷氧基羰基，低碳烷氧基羰基-羰基（在这里低碳烷基，低碳链烯基，芳基，低碳烷氧基，芳烷基，芳氧基中的芳基，芳烷氧基中的芳烷基与上述同意义），杂环氧基羰基或杂环羰基（在这里杂环基表示，例如噻吩基，苯并噻吩基，吡咯基，噁唑基，哌嗪基，噻唑基，噻二唑基，吡唑基，四唑基，噁嗪基等至少含有1个最好是1至4个硫原子（被氧化的也可以），氧原子，氮原子（氧化的也可以）中的任何一个的5至6元环基），酰基可以被1个至3个基团取代，例如囟素（如氯，溴，）。酰基的例子，具体地为乙酰基，丙酰基，丁酰基，4-氯丁酰基，戊酰基，己酰基，苯甲酰基，萘酰基苄基羰基，苯甲基羰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正丙氧基羰基，苯氧基羰基，苄氧基羰基，噻吩基羰基，苯并噻吩基羰基，噻吩氧基羰基等。所谓酰氧基，是指A-O-（A表示上述的酰基）所表示的基，具体地讲，可用乙酰氧基，丙酰氧基，丁酰氧基，戊酰氧基，己酰氧基，苄基羰基氧基，苯乙基羰基氧基，苯甲酰氧基，萘甲酰氧基，噻吩基羰基氧基，苯并噻吩基羰基氧基等等，所谓酰氨基，是指用上述的1个或2个酰基所取代的氨基，具体地讲，可用乙酰氨基，丙酰氨基，丁酰氨基，4-氯丁酰氨基，苯甲酰氨基，苄基羰基氨基，噻吩基羰基氨基，二乙酰氨基，甲氧羰基氨基，乙氧羰基氨基，甲氧羰基-羰基氨基，乙氧羰基-羰基氨基，苄氧羰基氨基等，所谓卤素，是指例如氟，氯，溴，碘等，所谓低碳烷基氨基，是指用上述的1个或2个低碳烷基取代的氨基，例如，可用甲氨基，乙氨基，正丁氨基，二甲氨基，二乙氨基，二正丁氨基，环己氨基等，所谓芳氨基，是指用上述的1个或2个芳基取代的氨基，例如，可用苯氨基，苯基甲基氨基等，所谓芳烷基氨基是指用上述的1个或2个芳烷基取代的氨基，例如可用苄氨基，1-苯乙基氨基，2-苯乙基氨基，二苯甲基氨基，三苯甲基氨基等，所谓用R4所表示的有机残基，是指上述的低碳烷基，低碳链烯基，低碳烷氧基，芳基，芳氧基，芳烷基，芳烷氧基，酰基，酰氧基，酰氨基，低碳烷基氨基，芳氨基，芳烷氨基，杂环基等。
上述的低碳烷基，低碳链烯基，低碳炔基，低碳烷氧基，还可以用下列的1个或3个基取代，例如碳原子数为1至4的硫代烷基（例，甲硫基，乙硫基，正丙硫基，异丁硫基），碳原子数6至14的硫代芳基（例，苯硫基等），碳原子数7至19的硫代芳烷基（例如，苄硫基等），卤素（例如，氟、氯、溴、碘等），碳原子数1至6的烷氧基（例如甲氧基，乙氧基，正丙氧基，叔丁氧基，正己氧基等），硝基，氨基甲酰基，氨基甲酰氧基，腈基，氨磺酰基，氨磺酰氧基，羧基，羟基或/和酰氨基。酰氨基如上定义。
上述的芳基，芳氧基，芳烷基，芳烷氧基，在它们的芳环上还可用下列的1个至3个基取代，例如低碳烷基，低碳链烯基，低碳炔基，低碳烷氧基，酰基，酰氧基，硝基，氰基，卤素，酰氨基，或/和碳原子数1至4的硫代烷基（例如甲硫基，乙硫基，正丙硫基，叔丁硫基等。在这里，低碳烷基，低碳链烯基，低碳炔基，低碳烷氧基，酰基，酰氧基，卤素，酰氨基，可以使用。
上述的氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氨基甲酰氧基，氨磺酰基，氨磺酰氧基，还可以用1个或2个例如低碳烷基，低碳烷氧基，芳基，芳基烷基取代。在这里，低碳烷基，低碳烷氧基，芳基，芳烷基，可以与上述的基一样。
用R2或R3所表示的低碳烷基和低碳烷氧基，可以使用以R1所定义的低碳烷基和低碳基烷氧基。
在上述之中，R1最好是苯基，它可以用1个至3个酰氨基，低碳烷基氧基羰基，还可以是用1个至3个卤素取代的低碳烷基，还可以是用1个或2个低碳烷基取代的氨磺酰基，还可以是用1个至3个卤素取代的低碳烷氧基，氰基，卤素，硝基或/和低碳烷基磺酰基所取代。更好是，R1是用式所表示的基（式中RA表示酰氨基，低碳烷氧羰基，可以是用1个至3个卤素取代的低碳烷基，1个或2个低碳烷基取代的氨磺酰基，用1个至3个卤素取代的低碳烷氧基，氰基，卤素，硝基或低碳烷基磺酰基，RB表示氢原子，低碳烷基或硝基。
因此，在化合物（1）中，更好的化合物可以用通式来表示：
[在式中，RA表示酰氨基，低碳烷氧羰基，可以是1个至3个卤素取代的低碳烷基，用1个或2个低碳烷基取代的氨磺酰基，用1个至3个卤素取代的低碳烷氧基，氰基，卤素，硝基或低碳烷基磺酰基，RB表示氢原子，低碳烷基或硝基，R2，R3分别表示低碳烷基或低碳烷氧基，Z表示CH或N，n表示0或1。
在这里，用RA所表示的酰氨基，低碳烷氧羰基，可以用1个至3个卤素取代的低碳烷基，可以用1个或2个低碳烷基取代的氨磺酰基，可以用1个至3个卤素取代的低碳烷氧基和低碳烷基磺酰基以及用RB所表示的低碳烷基，可以使用R1所定义的一样的基。
化合物（Ⅰ′），如果具体说明显示好的的杀草活性的化合物（Ⅰ′）：（1）在n为0的场合，RA是卤素;低碳烷氧羰基;低碳烷基;可以用1个至3个卤素取代的低碳烷氧基;低碳烷氧羰基氨基;可以用1个至3个卤素取代的低碳烷基羰基氨基;或低碳烷氧羰基羰基氨基，RB是氢原子或低碳烷基。用RB所示的低碳烷基最好是取代在苯基的6位上。在其中，显示出更好活性的是：RA是卤素，低碳烷氧羰基或低碳烷基，特别好的是低碳烷氧基羰基或低碳烷基;RB为氢原子。（2）在n为1的场合，RA是卤素;低碳烷氧羰基;可以是1个至3个卤素取代的低碳烷氧基;低碳烷基磺酰基;可以是1个或2个低碳烷基取代的氨磺酰基;氰基或硝基;RB为氢原子或硝基。用RB所表示的硝基最好在苯基的6位上取代。更好的是：RA是低碳烷氧羰基，RB是氢原子。R2，R3最好是碳原子数分别为1至4的烷基（例如，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基或叔丁基）或为碳原子数是1至4的烷氧基（例如，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，叔丁氧基）。最好R2和R3分别是甲基或甲氧基。具有氨基那样的碱性基作为取代基时，化合物（Ⅰ）可以与三氟乙酸，甲磺酸，对一甲苯磺酸或甲酸等有机酸，盐酸，硫酸或磷酸等无机酸生成酸加成盐。
在化合物（1）的分子中，有巯基，羟基，磺基，羧基等时，还可以与碱金属（例如钠、钾等），碱土金属（例如钙等）等的无机碱，与三甲胺，三乙胺，叔丁基二甲胺，二苄基甲基胺，苄基二甲基，N，N-二甲基苯胺，吡啶，喹啉等有机碱生成盐。
在本说明书中所记载的化合物（1），是包含化合物（1）的酸加成盐和碱性盐。
化合物（1）用药量很低，不仅对范围很广的杂草，例如大稗，异型莎草，狗藨草，雨久花，慈菇，牛毛毡草，水莎草，野荸荠，泽泻草，野慈姑，台弯藨草，陌上菜，节节菜，眼子草，丁草蓼，沟繁缕等水田杂草，马唐，狗尾草，苋，白麻，藜，马蓼，马齿苋，美洲黄花稔，曼陀罗，园叶牵牛花，仓耳，无芒稗，秋稷，苏丹草，莎果，莎草，燕麦，刺果垂穗草，旱雀麦，繁，印度芥类，草决明，母菊，鸭跖草等旱地杂草有强的杀草力，而且对稻，小麦，大麦，玉米，大豆等作物无药害，显示出安全性好。
化合物（1）中n为1时，对水田杂草显示出好的效果，而对稻子药害极少，所以，作为水田用除草剂是合适的。化合物（1）中n为0时，对旱地杂草显示出更好的效果，对大豆、玉米等的栽培作物，实际上无药害，所以作为旱地用除草剂是有用的。
化合物（1）在作物和各种杂草之间，显示出选择性好的除草效果，对哺乳动物和鱼贝类毒性很低，也不污染环境，能很安全地作为水田，旱地，果树园圃或非农耕地用的除草剂使用。在把化合物（1）作为除草剂使用时，可以用一般的农药使用方法，即根据使用目的，把1种或2种以上的化合物（1），溶解在合适的液体担体中或分散在里面，或者与合适的固体担体混合或吸附，以乳剂，油剂，喷雾剂，可湿性粉剂，粉剂，DL（无漂移）型粉剂，粒剂，微粒剂，微粒剂F，片剂等制剂的形式使用。根据需要，在这些制剂中，还可以添加乳化剂，分散剂，铺展剂，浸透剂，湿润剂，粘浆剂，稳定剂等，可用其本身已知常规的方法调制。所使用的液体担体（溶剂），有：水、醇类（例如甲醇，乙醇，正丙醇，异丙醇，乙二醇等）、酮类（例如，丙酮，甲乙酮等）、醚类（例如，二恶烷，四氢呋喃，乙二醇单甲醚，二甘醇单甲醚，丙二醇单甲醚等）、脂肪族碳氢化合物（例如，煤油，灯油，燃料油，机械油等）、芳香族氢化合物（例如苯，甲苯，二甲苯，溶剂石脑油，甲基萘等）、卤代碳氢化合物（例二氯甲烷，氯仿，四氯化碳等），酸的酰胺类（例如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺等）、酯类（例如乙酸乙酯，乙酸丁酯，脂肪酸甘油酯等）、腈类（例如，乙腈，丙腈等）等溶剂是合适的，这些溶剂可单独使用或以适当的比例，将其中2种以上混合使用。合适的固体担体（稀释剂或增量剂）有：植物性粉末（例如大豆粉，烟草粉，小麦粉，木粉等），矿物性粉末（例如高岭土，膨润土，酸性白土等粘土类，滑石粉，叶蜡石粉等的滑石类，硅藻土，云母粉等的硅石类等），氧化铝，硫黄粉，活性炭等，可以以适当的比例混合2种或2种以上使用。
作为乳化剂，铺展剂，浸透剂，分散剂等使用的表面活性剂，根据需要，可以使用的表面活性剂有：肥皂类，聚氧乙烯烷基芳香基醚类（例如诺依近EA142第一工业制药（株）制）、聚氧乙烯芳香基醚类（例如诺纳尔，东邦化学（株）制），烷基硫酸盐类（例如埃马尔10，埃马尔40，花王石碱（株）制），烷基磺酸盐类（例如内奥根，内奥根T，第一工业制药（株）制），内活派累克斯，花王石碱（株）制），聚乙二醇醚（例如，诺尔波尔85，诺尔波尔100，诺尔波尔160，三洋化成（株）制），多醇酯类（例如托乌依20，托乌依80，花王石碱的（株）制）等非离子型和阴离子型表面活性剂。
除草剂中化合物（Ⅰ）的所含比例为：乳剂，可湿性粉剂等在1至90（重量%）左右是合适的，油剂，粉剂，DL型粉剂等在0.01至10（重量%）左右是合适的，微粒剂F，粒剂在0.05至10（重量%）左右是合适的，还可以根据使用目的，适当改变这些浓度。在使用乳剂、可湿性粉剂等时，要用水适当稀释增量（例如100-100000倍）后再散布出去。
把化合物（1）作为除草剂使用的场合，其使用量是随使用场地，使用时间，施用方法，对象草种，栽培作物有所不同的，但是，一般来讲，其有效成份（化合物（1））在每公顷水田为0.05至50克左右，最好是在0.1至5克左右，每公顷旱地在0.05至20克左右，最好在0.1至5克左右。
化合物（Ⅰ）用于水田杂草，作为发芽前土壤处理剂或发芽后茎叶兼土壤处理剂使用，是合适的。
例如，本发明的除草剂，在插秧后马上或插秧后2至3周后可安全使用，基本上均未发现有药害，并保持长期效果。
化合物（1）用于旱地杂草，对茎叶发芽前土壤处理或发芽后的茎叶处理合适的。
本发明的除草剂，根据需要，可以配合其它除草剂，植物成长调整剂，杀菌剂（例如，有机氯类杀菌剂，有机硫类杀菌剂，吡咯类杀菌剂，抗生素等），杀虫剂（例如拟除虫菊酯类杀虫剂，有机磷类杀虫剂，氨基甲酸盐杀虫剂等），其它杀螨剂，杀线虫剂，增效剂，诱引剂，驱虫剂，着色剂，肥料等配合或混合使用。
化合物（1）可根据其已知的方法（例如，杂环化学杂志（Journal of Heterocylic Chemistry）20卷1127页，1983年中记载的方法）合成。例如，化合物（Ⅰ），可通过用通式（Ⅱ）所表示的化合物（以下略称化合物Ⅱ）的闭环反应制备。
化合物（Ⅱ）可以以盐的形式使用，作为合适的盐，可以使用与化合物（1）的盐同样的物质。本发明书中记载的化合物（Ⅱ），也应包括化合物（Ⅱ）的盐。
化合物（Ⅱ）的闭环反应，是通过氧化脱氢反应实现的。
本反应是通过使化合物（Ⅱ）和氧化剂接触来完成。合适的氧化剂可以使用：例如，卤素（例如氯，溴，碘）N-卤代琥珀酸酰亚胺类（例如N-氯代琥珀酸酰亚胺，N-溴代琥珀酸酰亚胺），N-卤代乙酰胺类（例如N-氯代乙酰胺，N-溴代乙酰胺），N-卤代邻苯二甲酰亚胺（例如，N-氯代邻苯二甲酰亚胺，N-溴代邻苯二甲酰亚胺），氯胺T，次卤素盐（例如次氯酸钠，次氯酸钾，次氯酸钙，次溴酸钠）等的卤化剂，磺酰卤化物，（例如，苯磺酰氯，对-甲苯磺酰氯），烷基磺酰卤化物，（例如，甲磺酰氯，乙磺酰氯），硫酰二氯等的磺酰卤化物，过氧化氢，过甲酸，过乙酸，过丙酸，过苯甲酸，单过邻二苯酸，三氟过乙酸等的过酸类，过硫酸钠，过硫酸钾，过硫酸铵等的过硫酸盐，二氧化硒，二氧化锰，氧化银，二氧化铅，氧化汞，氯化铁，四乙酸铅铁氰化钾，高锰酸盐类，重铬酸盐类等含金属氧化剂，还有硝酸，氧气，空气等也可使用。
用于闭环反应的氧化剂的量，只要使用可以使反应结束所需的量就可以了，在理论上，相对于1摩尔的化合物（Ⅱ），只要使用发生0.5摩尔活泼氧的量就可以。在氧化剂不产生氧的场合，相对于1摩尔的化合物（Ⅱ），只要使用可除去1摩尔氢的量就可以。一般来讲，使用过多的氧化剂，会引起副反应，是不理想的。
反应一般是在不妨碍反应的溶剂中进行。对反应不活泼的合适溶剂有：例如，水，甲醇，乙醇，正丙醇，异丙醇，正丁醇，叔丁醇等醇类，苯，甲苯，二甲苯，硝基苯，氯苯等芳香族碳氢化合物，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳等卤代碳氢化合物，乙醚，二噁烷，异丙醚，四氢呋喃（以下简称THF）等醚类，丙酮，甲基乙基酮等类，乙腈，丙腈等类，二甲基甲酰胺（以下简称DMF），二甲基乙酰胺（以下简称（DMAC），六甲基磷酰胺（以下简称HMAP）等酰胺类，乙酸甲酯，乙酸乙酯，乙酸丁酯等酯类，二甲基亚砜（以下简称DMSO）等亚砜类，甲酸，乙酸，丙酸等脂肪族羧酸类，吡啶，r-可力丁，喹啉，三乙胺，三正丙基胺，N，N-二甲基苯胺等有基叔胺类。这些溶剂可根据需要，单独使用或以任意比例混合1种或2种以上使用。
为了使用闭环反应顺利进行，也可以让反应在有碱存在的情况下进行。合适的碱可以使用：例如氢氧化钠，氢氧化钾等碱金属氢氧化物，氢氧化钙等碱土金属氢氧化物，碳酸钾，碳酸钠等碱金属碳酸盐，碳酸氢钾，碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐，碳酸钙等的碱土金属碳酸盐、氨等无机碱，吡啶，可力丁，喹啉，二乙胺，三正丙基胺，N，N-二甲基苄胺，N，N-二甲基苯胺，1，8-二氮杂二环[5，4，0]7-十-碳烯（以下简称DBU），1，4-二氮杂二环（2，2，2）辛烷（以下称DBO），1，5-二氮杂二环[4，3，0]壬-5-烯（以下简称DBN）等有机叔胺类等有机碱：
相对1摩尔化合物（Ⅱ），也可以使用0.5或3摩尔的碱。氧化剂可以使用上述中的任何一种，但其中，更合适的是氯，溴，碘，N-氯代琥珀酸酰亚胺，N-溴代琥珀酸酰亚胺，N-溴代乙酰胺，N-溴代邻苯二甲酸酰亚胺，氯胺T等卤化剂，硫酰氯，苯磺酰氯，对-甲苯磺酰氯，甲基磺酰氯等磺酰氯类。
在有碱存在的条件下进行这个反应时，化合物（Ⅱ）在溶剂中溶解性增大，反应更顺利进行，付产物的量也少。
化合物（Ⅱ）在碱存在的条件下，发生同分异构化，往往也以通式
所表示的化合物存在，[式中，M+是碱金属离子，1/2X++（X表示碱土金属）或铵离子，其它记号同前）。
在上述式中，用M+所表示的碱金属离子的碱金属，可以使用，例如锂，钠或钾等;1/2X++（X表示碱土金属）的碱土金属，可以使用例如镁，钙，钡;铵离子可以使用例如前述的有机叔胺与质子相结合生成的铵离子。化合物（Ⅱ′）也可以根据它已知的方法，从溶液中分离后作为闭环反应的原料化合物使用。反应温度约在-60℃至100℃的范围之内，可在这个范围内选择反应进行的温度，一般来讲，约为20℃至50℃是合适的。反应时间比较短，5分钟或者2小时左右，在大多数场合，氧化剂添加完后反应几乎同时结束。反应的终点，可以很容易通过薄层色层，高效液相色谱等确定。由此所得到的化合物（1），通过它本身已知的分离精制手段，例如浓缩，减压浓缩，减压蒸馏，酸性碱性的变换，转相，溶剂萃取，结晶，再结晶，色层等分离精制。
化合物（Ⅱ）可作为本发明中的化合物（Ⅰ）的原始原料使用，化合物（Ⅱ）本身作为选择性的除草剂也是有用的，可以和化合物（Ⅰ）同样的方式使用。
化合物（Ⅱ）可以用下述的1至3中的任何一个方法制造。
制造法1
化合物（Ⅱ）
式中，Xa表示异硫氰酸酯基或单或双-（苯氧基硫代羰基）氨基，其它符号意义同前。
在本反应中，化合物（Ⅲ）为1摩尔，化合物（Ⅳ）为约0.8至8摩尔，最好约用0.9至1.3摩尔。
通常，本反应在对反应不活泼的溶剂中进行。合适的溶剂有：例如苯，甲苯，二甲苯等芳香族碳氢化合物;二氯甲烷，氯仿，四氯化碳等卤代碳氢化合物;乙醚，异丙醚，二噁烷，THF等醚类;乙腈，丙腈等腈类，乙酸乙酯等酯类;石油醚，石脑油，己烷等碳氢化合物类;丙酮，甲乙酮等酮类;它们可以单独或混合使用。
大反应也可在有碱存在的情况下进行。
合适的碱可用：例如，三甲胺、三乙胺等三取代（碳原子数为1至6的烷基）的胺或吡啶，r-可力丁，DBU，DBO，DBN等叔胺类等的有机碱;例如，氢氧化钾，氢氧化钠等碱金属氢氧化物，氢氧化钙等的碱土金属氢氧化物，碳酸钾、碳酸钠等的碱金属碳酸盐，碳酸氢钾、碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐，碳酸钙等的碱土金属碳酸盐等无机碱。
1摩尔的化合物（Ⅳ），可以使用约0.8至1.2摩尔的碱。
反应温度可在0℃至150℃的范围内进行选择，一般在约10℃至60℃是合适的。反应在30分钟至10小时左右结束，反应终点可通过薄层色层，高效液相色谱等确定。
化合物（Ⅲ）、（Ⅷ）或（Ⅸ）可以是酸加成盐或其碱盐的形式，化合物（Ⅰ）的盐类同样适用于它们。
制造方法2
化合物（Ⅱ）
上式中的符号意义同前。
化合物（Ⅵ），也可以与例如三氟乙酸，甲磺酸，对-甲苯磺酸，甲酸等有机酸;盐酸，硫酸，磷酸等无机酸生成酸的加成盐。
在本反应中，1摩尔的化合物（Ⅵ）或其盐，使用约0.8至3.0摩尔的化合物（Ⅴ），最好使用约0.9至1.3摩尔。
本反应通常在对反应不活泼的溶剂中进行。合适的溶剂有：例如苯，甲苯，二甲苯等芳香族碳氢化合物;二氯甲烷，氯仿，四氯化碳等卤代碳氢化合物，乙醚，异丙醚，二噁烷，THF等醚类;乙腈，丙腈等腈类;乙酸乙酯等酯类;石油醚，石脑油，己烷等碳氢化合物;丙酮，甲乙酮等酮类;可以单独或混合使用。
本反应也可在有碱的存在下进行。合适的碱有：DBU，DBO，DBN，三乙胺，三正丙胺，吡啶等有机碱，氨基钠，氢氧化钠等无机碱。
1摩尔的化合物（Ⅵ）或其盐，通常可使用约0.8至2.5摩尔的碱的。
反应温度可在0℃至150℃的范围内进行选择，一般在约10℃至100℃是合适的，反应在30分钟至10小时左右结束，反应终点可通过薄层色层、高效相色谱来确定。
制造方法3
（但是，在化合物Ⅱ中，R1和n所表示的意义同前，Z表示N，R2，R3分别表示低碳烷氧基）。
在上式中，R1和n的意义同前，Hal表示氯溴等卤素。R2，R3所表示的低烷氧基，可以使用R1所定义的低碳烷氧基。
在反应第一阶段，是使化合物（Ⅲ）和化合物（Ⅶ）反应得到化合物（Ⅷ）的制造工序。
1摩尔的化合物（Ⅲ），使用约0.8至2摩尔的原料化合物（Ⅶ）。本反应通常在对反应不活泼的溶剂中进行。
合适的溶剂有：例如苯，甲苯，二甲苯等芳香族碳氢化合物;二氯甲烷，氯仿，四氯化碳等卤代碳氢化合物;乙醚，异丙醚，二噁烷，THF等醚类;乙腈，丙腈等腈类;乙酸乙酯等酯类，石油醚，石脑油，己烷等碳氢化合物，它们可以单独使用或混合使用。
本反应也可在碱的存在下使用。合适的碱可用：例如三甲胺，三乙胺等三取代（碳原子数为1至6的烷基）的胺，吡啶，r-可力丁，DBU，DBO，DBN等叔胺类等有机碱;例如氢氧化钠，氢氧化钾等碱金属氢氧化物，氢氧化钙等的碱土金属氢氧化物，碳酸钾，碳酸钠等的碱金属碳酸盐，碳酸氢钾，碳酸氢钠等的碱金属碳酸氢盐，碳酸钙等的碱土金属的碳酸盐等无机碱。
1摩尔的化合物（Ⅶ），可以使用约0.8至1.2摩尔的碱。
反应温度约是0℃至100℃。反应时间为1至少10小时左右。
由此所得的化合物（Ⅷ），可以反应溶液的形式提供给下一步反应，或者用已知的方法将它分离精制后，作为下一步反应的原料来使用。
反应的第二阶段是由化合物（Ⅷ）和低碳醇反应得到化合物（Ⅱ）的制造工序（但是，R1的意义同前，R2，R3，分别表示低碳烷氧基）。
在本反应中，低碳醇可用：甲醇，乙醇，正丙醇，叔丁醇，正己醇等碳原子数为1至6的醇类。
1摩尔的化合物（Ⅷ），使用约2至10摩尔的低碳醇，大过剩量使用无妨，可兼作溶剂使用。
本反应也可在对反应不活泼的溶剂中进行。合适的溶剂可用：例如苯，甲苯，二甲苯等芳香族碳氢化合物：二氯甲烷，氯仿，四氯化碳等卤代碳氢化合物;乙醚，二噁烷，THF等醚类;丙酮，甲乙酮等酮类;乙腈，丙腈等腈类;DMF，DMAC，HMPA等酰胺类;乙酸乙酯，乙酸甲酯类;DMSO等亚砜类，它们可以单独使用或混合使用。
反应温度大约是室温至120℃。反应时间为30分钟至10小时左右。这样所得的化合物（Ⅱ）可以用它本身已知的分离精制方法，例如，浓缩，减压浓缩，酸性或碱性变换，转相，溶剂萃取，结晶，再结晶，色层等分离精制。
作为上述化合物（Ⅱ）的制造方法1和3的原料化合物（Ⅲ），用它本身的已知方法或类似的方法很容易制得。例如，化合物（Ⅲ）可以容易地从下列图式所示的方法制得。
上式中的符号意义同前。
化合物（Ⅲ）是由化合物（Ⅸ）和氨反应制得。
1摩尔的化合物（Ⅸ），使用约1至100摩尔的氨，最好是约2至30摩尔。
反应通常在溶剂中进行。合适的溶剂有：例如水;甲醇，丙醇，丁醇等醇类;二甲基亚砜;DMF;DMAC甲基纤维素，二甲基纤维素，二甘醇二甲醚等甘醇二甲醚类;二噁烷，THF，乙腈等极性溶剂;或它们的混合溶剂，或者是这些极性溶剂和氯仿，二氯甲烷等非极性溶剂的混合物。反应温度不特别限制，通常可以在-40℃至50℃之间。反应时间通常为几分钟至24小时左右。
化合物（Ⅸ）可以用它本身已知的方法例如，化学协会杂志（Journ al of Chemical Society）1958年2930页;有机化学杂志（Journal of Organic Chemistry）25卷1824页（1960年）;有基官能基团制备（Organic Functional Group Preparations）第1卷516页（1972年），研究出版社，纽约和伦敦;美国化学协会杂志（Journal of the American Chemical Society）58卷，1348页（1936年）;有机化学杂志（Journal of Organic Chemistry）16卷，621页（1951年）;特开昭60-45556]或类似的方法制得。
用通式（Ⅳ）所表示的化合物，例如可以容易地用日本特开昭（51-143686）;四面体（Tetrahedron）第29卷691页（1973年）;日本专利申请244892/1986所记载的方法或类似方法制得。
用通式（Ⅴ）所表示的磺酰异硫氰酸酯，可以容易地从应用化学，国际出版社（Angewandte Chemie International Edition）4卷430页，（1965年）;药品挡案（Archiv der Pharmazie）299卷174页（1966年）;化学文摘（Chemische Berichte）99卷，2885页（1966年）化学文摘（Chemicul Abstiacts）64卷15783e（1966年）中所记载的方法以及类似的方法制得。用通式（Ⅵ）所表示的化合物可按它本身已知的方法制得。
在下面参照例、实施例中所用的下述符号，有如下的意义。
s：单 d：双 t：三
q：四 m：多 me：甲基 Et：乙基
括号里作为色层法中洗脱液的混合溶剂数值，是指每种混合溶剂的体积比，在没特殊的其它说明时，%表示重量百分数。
参照例1
2-异硫氰酸根合-4-甲氧基-6-甲基嘧啶
在30毫升甲苯中加入4，2克4-甲氧基-6-甲基-2-三甲基硅烷氨基嘧啶和3，5克氯硫羰碳酸苯酯，在80℃左右一边加热，一边搅拌5，5小时。把反应液冷却到室温后，过滤并除去析出物，在减压下浓缩过滤液。用硅胶柱色层法精制残留物（洗脱溶剂：乙酸乙酯∶甲苯二1∶3），得到2，3克产品，熔点为54-55℃。
红外光谱（IR）ν（液体石蜡）cm-1;1990，1595，1560，1350，1200，1045。
参照例子2
苯基-N-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）硫羰氨基甲酸酯。
在10毫升THF中，加入1，0克2-氨基-4，6甲氧基嘧啶，然后在室温下搅拌，同时，在5分钟内将0.82克氯硫羰碳酸苯酯滴入，然后加热回流7小时，将反应液冷却到室温后过滤除去不溶物，在减压下浓缩滤液。将残留物用硅胶柱色层法精制，洗脱溶剂∶氯仿，得到0.1克产品，熔点为114℃。
IRν（液体石蜡）cm-1：3200，1605，1530，1325，1195。
参照例3
4，6-二甲氧基-2-异硫氰酸根合嘧啶
在300毫升乙腈中，加入45.0克4，6-二甲氧基-2-三甲基硅烷基氨基嘧啶和35.0克氯硫羰碳酸苯酯，加热回流10小时，在减压下浓缩反应液，在蒸出乙腈后，在残留物中加入300毫升甲苯，将不溶物过滤除去，用硅胶柱色层法（洗脱溶剂为：乙酸乙酯∶己烷＝1∶1）纯化精制。从最初的洗脱液中得到17.0克4，6-二甲氧基-2-异硫氰酸根合嘧啶，熔点为85-86℃，
IRν（液膜）cm-11995。
从后面流出的洗脱液中得到3.5克2-[N，N-双（苯氧基硫羰基）氨基]-4，6-二甲氧基嘧啶。熔点为127-128℃。IRν（液体石蜡）cm-1：1600，1295，1190
参照例4
4，6-二甲基-2-异硫氰酸根合嘧啶
用4，6-二甲基-2-三甲基硅烷基氨基嘧啶和氯硫羰碳酸苯酯，并用与参照例3同样的处理方法制得淡黄色的油状产品，沸点117-118℃/2毫米汞柱，IRν（液膜）cm-1：1995
参照例5
4-甲氧基-6-甲基-2-异硫氰酸根合-1，3，5-三嗪
在50毫升的二甲苯中，加入15.0克4-甲氧基-6-甲基-2-三甲基硅烷基氨基-1，3，5-三嗪和12.2克氯硫羰碳酸苯酯，在约140-℃下搅拌6，5小时。把反应液冷却到室温，过滤除去不溶物，所得滤液在减压下浓缩，残留物用硅胶色层法（洗脱液：乙酸乙酯∶甲苯＝1∶3）纯化精制，得到3.0g油状的产品。
IRν（液膜）cm-11970
参照例6
4，6-二甲基-2-异硫氰酸根合-1，3，5三嗪
用4，6-二甲基-2-三甲基硅烷基氨基-1，3，5三嗪和氯硫羰碳酸苯酯，并用与参考例5同样的处理方法，得到黄色油状的产品。
IRν（液膜）cm-1：1960
参照例7
2-乙氧基羰基苯磺酰胺
由3，5克氯甲酸乙酯和10毫升无水乙腈配制成的溶液，滴加到有5.5克2-氨基苯磺酰胺和2.5克吡啶的80毫升无水乙腈中，滴加是在室温下进行的，共2小时，在室温下搅拌4小时后，把混合物倒入冰水中，用100毫升2N盐酸酸化，用乙酸乙酯萃取两次，先用饱和碳酸氢钠水溶液洗，然后用饱和和食盐水洗，用无水硫酸钠干燥，然后在减压下浓缩，残渣用氯仿再结晶，得到6，6克产品。
NMR（核磁共振）（d-DMSO）δppm：1，27（3H，t）.
4，20（2H，q），7.17-8.23（8H，m），8.97（1H，s），
参照例8
2，6-二甲基苯磺酰胺
将20毫升浓盐酸加到50毫升水中，在其中溶解12.1克2，6-二甲基苯胺，然后，在-5℃-0℃时加入有6.9克亚硝酸钠的25毫升水溶液，制得重氮盐溶液。
另一方面，在30毫升水中，加入26.4克硫化钠（9份结晶水），3，5克硫粉，制备二硫化钠溶液，一边保持在-5°～0℃，一边把上述重氮盐溶液一点点滴入，在这个过程中有发泡，二硫化物以红色油状物游离出来。红色油状物用氯仿萃取分离后溶解在50毫升冰醋酸中，在20℃下向其中通入氯气，一直到不吸收为止。把混合物倒入冰水中，分离出油状的磺酰氯化合物，用二氯甲烷把它萃取出来。在冰冷却和搅拌下把28%（W/W）的10毫升氨水滴加到萃取液中，把沉淀下来的结晶通过过滤收集起来，用水再结晶，得到5.7克产品，熔点为113-114℃，
IRν（液体石蜡）cm-1：3360，3260，1455，1330，1150，
参照例子9
2-乙氧基羰基-6-甲基苯磺酰氨
在6克用与参照例8同样方法制得的双-（2-羟基羰基-6-甲基苯基）二硫化物中，加入20毫升亚硫酰氯，然后回流30分钟，把过剩的亚硫酰氯除去，在残留物中加入20毫升乙醇，得到乙酯化合物。将它溶解在80毫升冰醋酸中，在20℃时通入氯气，一直到不再吸收为止。然后把反应混合物倒入冰水中，通过过滤收集沉淀出来的结晶，用水洗，充分干燥，再把它溶解在80毫升的无水乙醚中，在-15℃时用氨气饱和，从乙醚层中得到4，5克稜状产品，熔点93-94℃
IRν（液体石蜡）cm-1：3350，3240，1720，1540，1460，1335，1300，1160
参照例10
S-（2-甲氧基羰基苄基）异硫脲盐酸盐
将196克2-氯苯甲酸甲酯和83.7克硫脲溶解在500毫升乙醇中，将该溶液回流4小时，在减压下将反应液浓缩，在得到的残留物中加入300毫升异丙醇，过滤收集沉淀下的结晶，经干燥得到112.8克产品，熔点196-198℃
NMR（d6-DMSO）δppm：3.86（3H，s），4.77（2H，s）7.30-8.20（4H，m），9.34（4H，br，s）
参照例11
2-甲氧基羰基苄基磺酰胺
把由参照例10中所得到的125克S-（2-甲氧基羰基苄基）异硫脲盐酸盐溶解在2.4立升水和0.8立升乙酸的混合液中，在-5℃～0℃通入氯气，并一边搅拌，一直通到饱和为止，过滤收集沉淀下的结晶，用冷水洗，经干燥得到88.4克（2-甲氧基羰基苄基）磺酰氯的结晶，熔点80℃～82℃
在有80.6克上述结晶的300毫升二氯甲烷溶液中滴入氨水（由70毫升浓氨水和70毫升水配制而成），在冷却条件下搅拌2.5小时，向反应液中加入150毫升的水，有机层分层离出来，用冷水洗，用无水硫酸钠干燥，蒸出二氯甲烷，得到45.7克产品，熔点79-81℃
NMR（CDCl3）δppm.3.92（3H.s）;4.74（2H，s）;4.90（2H，s）;7.20-8.50（4H，m），
用与参照例10及11同样的方法，可制得表1的化合物
＊不分离出来直接供给下一个反应，确定其结构为磺酰胺的衍生物
＊a）不分离出来直接供给下一个反应，确定其结构为磺酰氯的衍生物
参照例12
N-（2-氯苯基磺酰基）-N′-（4-甲氧基-6-甲基-2-嘧啶基）硫脲（化合物No（28））将5.0克甲基N-（2-氯苯基磺酰基）二硫代氨基甲酸酯溶解在20毫升二甲苯中，在145℃时加热搅拌3，5小时，在加热过程中产生甲硫醇气体。当反应完成后，减压除去二甲苯，得到淡黄色油状物（IR：在1900cm-1地方显示出-SO2NCS强的吸收带）。
将该油状物溶解在50毫升的乙腈中，并加入2.8克2-氨基-4-甲氧基-6-甲基嘧啶，在50℃时搅拌30分钟，过滤收集沉淀下的结晶，在乙腈中再结晶，得到5.6克白色稜状结晶的产物，熔点为186.5-187.5℃
元素分析值定为C13H13ClN4O3S2
计算值（%）：C：41.87，H：3.51，N：15.03
实测值（%）：C：41.82，H：3.58，N：14.95
IRν（液体石蜡）cm-1：3180，1610，1525，1460，1350
NMR（d6-DMSO）δppm：2.53（3H，s），3.96（3H，s），
6.48（1H，s），7.40-8.30（4H，m），
11.00（1H，s）
参照例13
N-（2-甲氧基羰基苄基）磺酰基-N′-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）硫脲（化合物No（16））
在400毫升丙酮中加入2.5克（2-甲氧基羰基苄基）磺酰胺，21.5克4，6-二甲氧基-2-异氰酸酯根合嘧啶和15.1克无水碳酸钾，在55℃时搅拌8.5小时，过滤收集沉淀下的结晶。在滤液中再加2克无水碳酸钾，在60℃下搅拌2小时。收集沉淀下的结晶，把两份结晶合并起来，悬浮在1，5立升的水中，用盐酸调到PH2，把混合物搅拌1小时后过滤收集结晶，用水洗，干燥，在乙腈中再结晶，得到35.9克白色粉状产品，熔点167-168℃
元素分析值定为C16H18N4O6S2
计算值（%）：C：45.06，H：4.25，N：13.14
实测值（%）：C：45.02，H：4.18，N：13.42
IRν（液体石蜡）cm：3180，1710，1610，1455，1360
NMR（d-DMSO）δppm：3.72（6H，s），3.83（3H，s），
5.31（2H，s），5.91（1H，s），
7.40-7.90（4H，m），
10.65（1H，s），12.07（1H，s）
用与参考例12及13同样的方法，得到表2的化合物表2通式为
表2
＊＊不分离出来，供给下步反应，它的结构确定为目的化合物
实施例
以下示出实施例，更详细地叙述本发明，但本发明并不限于这些实施例
实施例1
制备2-（2-氯苯基磺酰基）亚氨基-5-甲氧基-7-甲基-2H-[1，2，4]-噻二唑基[2，3-a]嘧啶（化合物No2）
将2.0克N-（2-氯苯基磺酰基）-N′-（4-甲氧基-6-甲基-2-嘧啶基）硫脲溶解在30毫升吡啶中，冷却到-6℃-8℃，将0.9克溴滴入，在同一温度下搅拌1.5小时，然后将反应混合物倒入150毫升的冰水中，过滤沉淀下的结晶，用水洗，干燥，在乙腈中再结晶，得到1.4克白色针状产品，熔点191℃-192℃（有分解）
元素分析值定为C13H11ClN4O3S2
计算值（%）：C：42.10，H：2.99，N：15.11
实测值（%）：C：42.17，H：2.89，N：15.06
IRν（液体石蜡）cm-1：1630，1445，1375，1300，1095，910
NMR（d6-DMSO）δppm：2.65（3H，s），4.04（3H，s），
6.65（1H，s），7.30-8.30（4H，m），
实施例2
制备5，7-二甲氧基-2-[（2-甲氧基羰基-苄基）磺酰基]亚氨基-2H-[1，2，4]-噻二唑基[2，3-a]嘧啶（化合物No21）
将1.0克的N-（2-甲氧基羰基苄基）磺酰基-N′-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）硫脲溶解在15毫升的吡啶中，冷却到-10℃-5℃，滴加入0.4克溴，在同一温度下搅拌1.5小时，然后把反应物倒入100毫升的冰水中，过滤收集白色结晶，产品用水洗，干燥后用热的乙腈洗，得到0.78克白色粉状结晶的产品，熔点153-154℃
元素分析值定为C16H16N4O6S2
计算值（%）：C：45.28，H：3.80，N：13.20
实测值（%）：C：45.24，H：3.72，N：13.42
IRν（液体石蜡）cm-1：1715，1638，1460，1360，1098，900
NMR（d-DMSO）δppm：3.83（3H，s），4.03（3H，s），
4.15（3H，s），4.79（2H，s），
6.45（1H，s），7.30-7.90（4H，m）
实施例3
制备5，7-二-甲氧基-2-[（2-三氟甲基苄基）磺酰基]亚氨基-2H-[1，2，4]-噻二唑基[2，3-a]嘧啶（化合物No32）
将1.0克N-（2-三氟甲基苄基）磺酰基]-N′-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）硫脲悬浮在20毫升甲醇中，冷却到-10℃-5℃，将0.12毫升溴溶解在1毫升甲醇中，将此溶液滴加到上述甲醇溶液中，把混合物温度慢慢升到室温，搅拌2小时，过滤收集结晶，用甲醇洗净干燥后在乙腈中再结晶，得到0.8克白色结晶的产品，熔点179-181℃
元素分析值定为C15H13N4O4S2F3
计算值（%）：C：41.47，H：3.02，N：12.90
实测值（%）：C：41.48，H：2.95，N：12.47
IRν（液体石蜡）cm-1：1640，1620，1550，1470，1370，1370，920
NMR（d6-DMSO）δppm：4.01（3H，s），4.15（3H，s），
4.61（2H，s），6.45（1H，s）
7.30-7.90（4H，m），
实施例4
制备5，7-二甲氧基-2-[（2-二氟甲氧基苄基）磺酰基]亚氨基-2H-[1，2，4]-噻二唑基[2，3-a]嘧啶（化合物No33）
将0.5克N-（2-二氟甲氧基苄基）磺酰基]-N′-（4，6-二甲氧基-2嘧啶基）硫脲悬浮在20毫升甲醇中，在冰块冷却和搅拌下加入0.2克N-溴琥珀酰亚胺，在该温度下搅拌30分钟，然后在室温下再搅拌一个小时，过滤收集结晶，用甲醇洗净，在乙腈中再结晶，得到0.3克白色结晶的产品，熔点151-152℃
元素分析值定为C15H14N4O5S2F2
计算值（%）：C：41.66，H：3.26，N：12.92
实测值（%）：C：41.68，H：3.23，N：12.83
IRν（液体石蜡）cm：1640，1540，1470，1365，920
NMR（d6-DMSO）δppm：4.01（3H，s），4.14（3H，s），
4.47（2H，s），6.46（1H，s）
7.08（1H，t），7.00-7.80（4H，m），
实施例5
制备2-[（2-甲氧基羰基）苯基磺酰基]亚氨基-5-甲氧基-7-甲基-2H-[1，2，4]噻二唑基[2，3-a]-[1，3，5]-三嗪（化合物No34）
将2.5克N-（2-甲氧基羰基）苯磺酰基-N′-（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）硫脲悬浮在50毫升甲醇中，在-5-10℃时一点点加入1.2克N-溴琥珀酰亚胺，在该温度下搅拌1，5小时，过滤收集结晶，用甲醇洗净干燥后，在丙酮和正己烷的混合溶剂中再结晶，得到2.0克白色稜状的产品，熔点158-159℃（有分解）元素分析值定为C14H13N5O5S2
计算值（%）：C：42.53，H：3.31，N：17.71
实测值（%）：C：42.52，H：3.41，N：17.67
IRν（液体石蜡）cm-1：1728，1622，1458，1370，1100，903，
NMR（d-DMSO）δppm：2.71（3H，s），3.81（3H，s），
4.05（1H，s），7.61-8.10（4H，m），
用与实施例1-5的同样方法，制备表3中的化合物
化合物
No. RARBn R2R3Z mp（℃）
1 Cl H O Me Me CH 200-201
3 Cl H O MeO MeO CH 150-151
（分解）
4 -COOMe H 0 Me Me CH 174-175
5 -COOMe H 0 Me MeO CH 158-160
6 -COOMe H 0 MeO MeO CH 167-168
7 -COOMe H 0 MeO MeO N 148
8 Me H 0 Me Me CH 210（分解）
9 Me H 0 Me MeO CH 205-207
10 Me H 0 MeO MeO CH 155-156
11 Me 6-Me 0 MeO MeO CH 161-162
12 -NHCOOEt H 0 Me Me CH 178-179
13 -NHCOCOOEt H 0 Me MeO CH 188-190
14 -NHCOCH2CH2CH2Cl H 0 Me MeO CH 164-166
15 -OCHF2H 0 MeO MeO CH 176-177
16 Cl H 1 Me Me CH 180-181
17 Cl H 1 Me MeO CH 176-178
18 Cl H 1 MeO MeO CH 150-151
19 -COOMe H 1 Me Me CH 163
20 -COOMe H 1 Me MeO CH 181-183
22 -COOMe H 1 MeO MeO N 163
23 -COOMe 6-NO21 MeO MeO CH 174-175
24 -CN H 1 Me Me CH 225（分解）
25 -CH H 1 Me MeO CH 208
26 -CH H 1 MeO MeO N 245（分解）
27 -NO2H 1 Me MeO CH 239-240
28 -NO2H 1 MeO MeO CH 176-178
29 -NO2H 1 MeO MeO N 158-160
30 -SO2Me H 1 MeO MeO CH 180-181
31 -SO2NMe2H 1 MeO MeO CH 159-161
34 COOMe H 0 Me MeO N 158-159
（ ）
乳剂组成：
化合物No4 2%（重量）
二甲苯 75%（重量）
二甲基甲酰胺 18%（重量）
聚乙二醇醚（诺尔波尔85） 5%（重量）
（用水适当稀释后使用）
制剂例2
水湿性粉剂由下列物质混合粉碎而成：
化合物No10 30%（重量）
木素磺酸钠 5%（重量）
聚乙二醇醚（诺尔波尔85） 5%（重量）
粘土 55%（重量）
胶态硅石 5%（重量）
（用水适当稀释使用）
制剂例3
粒剂制备：把水加入到下列混合物中混合、造粒而成
化合物No21 0.5%（重量）
木素磺酸钠 2%（重量）
膨润土 57.5%（重量）
滑石 40%（重量）
制剂例4
粒剂制备：在下列混合物中加水，混合、造粒而成
化合物No20 1%（重量）
木素磺酸钠 5%（重量）
膨润土 94%（重量）
发明效果：
试验例1（除草效果试验）
在150cm的正方形塑料盆中，放上水田土壤，灌上水后，撒上稗子，异型莎草，狗藨草，陌上菜，节节菜等种子，再种植慈姑块茎，灌水后积水3cm高，在规定期间栽培。当单子叶杂草长到1叶期时，将1克供试化合物溶解在含有2%（W/V）表面活性剂托乌依20的200毫升丙酮中，然后将用水稀释到总量为40立升的药剂，施播在盆中（每一公顷施用1克供试化合物），药剂施上三周后，调查研究各种化合物的除草效果。
除草效果用下面的指数表示（以下的试验例中也相同）
指数 效果 抑制率（杀草率）%
0 无 0
1 微 0.1-50
2 小 50.1-75
3 中 75.1-87.5
4 大 87.6-99.9
5 完全枯死 100
在表4中示出了结果
供试化合物 除草效果
（No） 大稗 异型莎草 陌上菜 节节菜 狗藨草 慈姑
1 4 5 4 4 4 4
2 4 4 4 4 4 4
4 4 5 5 5 4 4
5 4 5 5 5 4 4
6 4 5 5 5 4 4
7 4 4 4 3 4 4
10 4 4 4 4 4 4
20 3 4 3 4 3 3
21 3 4 4 4 4 4
30 3 5 3 4 4 4
31 3 4 3 4 4 4
32 3 4 3 3 3 4
从以上的试验结果清除楚说明，本发明的化合物（Ⅰ）显示出优良的除草效果。
试验例2（对稻的选择性试验）
在1/10000公亩的瓦格纳盆中装上水田土壤，播种异型莎草，鸭舌草，陌上菜，节节菜，栽种1周后，移植2株水稻幼苗。在另一个盆中，播种大稗，狗藨草种子，再在另一个盆中，撒含有牛毛毡草越冬茎的水田土壤，种植慈姑的带芽块茎后再将水莎草的萌芽块茎种在地表。每个盆子灌水后积水3cm高。在水稻移植1周后（大稗1叶期），将含有0.2重量%、用与制剂例3相同的方法制备的化合物（Ⅰ）的粒剂，按每1公亩有效成分[化合物（1）]为0.1克或2.5克的量，施撒在每盆的水中。作为对照药剂，按每公亩施5.0克有效成分，施用2.5%的西草净粒剂。用与制剂例3相同的方法，将化合物A，化合物B制成粒剂后，按每公亩1.0克有效成分施用。在施用药剂21日后分别研究各供试化合物的除草效果和药害。
对稻，大麦，小麦的药害，用下面的指数表示
指数 药害 受害率%
0 无 0
1 微 0.1-12.5
2 小 12.6-25.0
3 中 25.1-50.0
4 大 50.1-99.9
5 完全枯死 100
在表5示出3试验结果
表5
供试化合物 药 药害 除草效果
No 量 稻 大 异 鸭 陌 节 狗 水 牛 慈
克/公亩 稗 型 舌 上 节 藨 莎 毛 姑
莎 草 菜 菜 草 草 毡
草 草
20 2.5 0 3 3 3 3 4 4 3 3 3
21 1.0 0 3 4 4 4 4 4 3 3 4
32 1.0 0 3 4 4 3 3 3 3 3 4
对照药剂 5.0 2 4 4 5 5 5 3 1 2 1
西草净
化合物A 1.0 4 4 4 3 3 3 4 3 3 4
化合物B 1.0 4 4 4 3 1 3 3 3 3 3
对照药剂
（在以下的试验中也相同）
由上述结果可明显看出，本发明的化合物1的选择性比公知的除草性化合物优良，而且除草性高。
试验例3（除草效果试验）
在直径10cm的迪法盆中，放上砂土，分别种上绿苋，藜，马蓼，马齿，苘麻，园叶牵牛花，苍耳及白花泽泻线牵牛花的种子，盖上厚度为0.5cm的土，在温室中栽培2-3周。当植物达到2-3叶期时，把1克供试化合物溶解在500毫升含有2%（W/V）的托乌依20的丙酮中，用水稀释到5立升，按每公亩地施1克供试化合物的量，施用上述溶液。在药剂处理2周后研究各种供试化合物的除草效果。
研究结果示于表6
表6
供试化合物 除草效果
No 绿 藜 狗 马 苘 园 苍 朝
苋 藨 齿 麻 叶 耳 鲜
草 苋 牵 牵
牛 牛
花 花
1 4 4 4 4 4 3 3 3
2 3 3 3 3 3 3 3 3
4 4 4 4 3 4 4 3 3
5 4 3 3 3 4 3 3 4
6 4 4 4 3 4 3 3 4
7 4 3 3 3 3 3 4 3
10 3 4 3 3 3 3 3 3
34 4 4 4 3 4 3 3 3
以上结果清楚说明，本发明的化合物（1）显示出优良的除草效果。
试验例4（对大麦、小麦的选择性试验）
在直径10cm的迪法盆中，放上砂土，分别播种藜，Brasicasp，繁缕，大麦及小麦的种子，盖上0.5cm厚的土后，在温室内栽培2-3周，当植物生长到2-3叶期，把预先规定量的试验液用喷筒撒在茎叶上，该试验液是用水稀释制剂（例2）的水湿性粉剂到5立升制备的，并按每公亩施用5立升的比例使用。药剂处理3周后研究各种化合物的除草效果。
研究结果示于表7
表7
供试化合物 药量 除草效果 药害
No 克/公亩 藜 芥 繁 大麦 小麦
子 缕
7 0.5 3 5 4 0 0
1.0 3 5 4 0 0
10 0.5 4 5 4 0 0
1.0 4 5 4 0 0
34 0.5 4 5 4 0 0
1.0 4 5 4 0 0
对照药剂：
化合物A 0.5 3 5 3 3 2
1.0 4 5 3 4 4
化合物B 0.5 3 5 3 1 2
1.0 4 5 3 3 3
上述结果清楚说明，本发明的化合物（1）与已知的除草性化合物相比，
显示出优良的选择性和优良的除草效果。