一类1，2，3-三唑-5-酰胺类化合物作为农用杀菌剂的应用技术领域
本发明涉及一类1，2，3-三唑-5-酰胺类化合物的合成及其作为杀菌剂在植物病害
防治中的应用。
背景技术
农药是确保农业稳产、丰产不可或缺的生产资料，其创新水平与引领能力，对粮
食、食品和生态安全具有不可替代的重要意义。由于我国新农药创制工作基础薄弱、起步较
晚，目前市场的主要品种长期受制于外国跨国农药公司，造成了许多重大农作物有害生物
的防控一直依赖活性低、用量大、残留多、安全性差的农药。因此，寻找和研制高效、低毒、选
择性强、环境相容性好的具有自主知识产权的新型药剂，是我国农业科技创新领域面临的
重大机遇和挑战。(参见：徐晓勇，张一宾，钱旭红.翩翩起舞的蝴蝶——农药，是天使还是魔
鬼[J].世界农药，2014，36(5)：26-32.)。
SDHIs类(succinate dehydrogenase inhibitors)杀菌剂是被杀菌剂抗性行动委
员会(Fungicide Resistance Action Committee，FRAC)划分出来的一类作用机制和抗性
机理相似的化合物。这类杀菌剂的作用机制主要是抑制病原菌线粒体呼吸电子传递链上的
蛋白复合体II，即琥珀酸脱氢酶该酶(succinate dehydrogenase，SDH)的活性，从而干扰其
呼吸作用。(参见：李良孔，袁善奎，潘洪玉，等.琥珀酸脱氢酶抑制剂类(SDHIs)杀菌剂及其
抗性研究进展[J].农药.2011，50(3)：165-169)。
从上世纪60年代开发的萎锈灵(carboxin)开始，SDHIs杀菌剂数量不断扩大，到目
前最少有15个此类品种成功商品化，其杀菌谱也从最初的对担子菌专效扩大到可以防治多
种病害。与此同时，它们的结构变化也日趋丰富，但始终保留了酰胺键的结构，一些新的结
构都是在原有的结构基础上进行新的基团替代衍生而得到的。根据结构来分，SDHI主要是
芳环酰胺类和杂环酰胺两类结构，杂环类是目前研究、开发的重点。
三唑(又称三氮唑)及其衍生物是一类非常重要的五元杂环化合物，主要分为1，2，
3-三唑化合物、1，2，4-三唑化合物以及苯并三唑化合物。三唑环因其特殊的物化性质，如1，
2，3-三唑环是酰胺键的电子等排体，对代谢性降解、氧化还原及在酸碱环境下都有很好的
稳定性，而且能够参与氢键作用等，这些性质使得三唑环有利于和生物分子靶标结合，同时
提高分子的溶解性，因而在农业、医药、生物模拟肽、高分子材料等领域有着广泛的用途。
在农用杀菌剂研发领域，商品化的三唑类杀菌剂，如三唑酮、戊唑醇、丙环唑等，大
部分为1，2，4-三唑类化合物，长期使用导致交互抗性较为严重(参见：曹肖，陈卓，乐慧庆，
等.1，2，4-三唑类衍生物的研究进展[J].化学与生物工程.2011，28(06)：1-6)。为了寻找高
活性、低毒、结构新颖的农药先导化合物，近年来，研究人员陆续报道了1，2，3-三唑化合物
在杀菌、除草和植物生长调节上的应用，其中一些化合物具有潜在的应用价值。专利发明人
在前期工作中，合成了一系列1，2，3-三唑苯腙类化合物，其中部分化合物对水稻纹枯病、油
菜菌核病、小麦赤霉病、辣椒疫霉病具有较好的防治效果，与阳性对照多菌灵和井冈霉素相
当(参见：Dai Z.C.，Chen Y.F.，Li S.K.，et al.Synthesis and amifungal activity of
1，2，3-triazole phenylhydrazone derivatives.Organic&Biomolecular Chemistry，
2015，13，477-486)。本发明专利基于SDHIs类杀菌剂的母核结构，引入具有良好生物活性的
1，2，3-三唑基团，合成了一系列结构全新的1，2，3-三唑-5-酰胺类化合物。选取农业上重要
的植物病原菌，测试化合物对菌丝生长的抑制活性，为新型农用杀菌剂的创制奠定基础。
发明内容
本发明的目的在于提供一类新型的1，2，3-三唑-5-酰胺类化合物及其它们的制备
方法和作为农用杀菌剂的应用。
本发明的技术方案如下：
一类含取代苯基-1，2，3-三唑-5-酰胺类化合物，其特征是它有如下通式：
式中，R1选自
R2选自
一种制备上述1，2，3-三唑-5-酰胺类化合物的方法，它由下列步骤组成：
步骤1.制备不同R1取代的酰氯：将取代基为R1的羧酸溶于SOCl2中，80℃回流120分
钟，减压蒸馏除去过量的SOCl2，得到不同R1取代酰氯。
步骤2.制备不同R2取代的5-氨基-1，2，3-三唑：在-78℃及氮气保护条件下，于2mL
干燥的四氢呋喃中滴加2mmol正丁基锂，后缓慢滴加2mmol干燥的乙腈，继续搅拌5min后，将
溶于2mL四氢呋喃中的不同R2取代苯基叠氮(2mmol)缓慢滴加进反应瓶中，恢复至常温并搅
拌120分钟，反应结束后，过硅胶柱纯化获得不同R2取代的5-氨基-1，2，3-三唑。
步骤3.取1mL步骤1制备获得的酰氯，加入1mmol步骤2制备获得的5-氨基-1，2，3-
三唑，冰浴条件下加入少量NaH，于室温搅拌过夜，反应结束后，过硅胶柱纯化获得1，2，3-三
唑-5-酰胺类衍生物。
选取9种农业生产中重要的植物病原菌：马铃薯干腐病菌(Fusarium solani)、番
茄灰霉病菌(Botrytis cinerea)、小麦纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis)、小麦全蚀病菌
(Gaeumannomyces graminsis)、油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、番茄早疫病
菌(Alternaria solani)、黄瓜炭疽病菌(Colletotrichum orbiculare)、水稻恶苗病菌
(Fusarium moniliforme)、辣椒疫霉病菌(Phytophthora capsici)为供试菌种。采用含药
培养基法测试所制得的1，2，3-三唑-5-酰胺类衍生物对植物病原菌菌丝生长的抑制作用。
结果表明该类化合物对9种病原菌均具有较好的抑菌活性，存在应用于制备新型农用杀菌
剂的潜力。
具体实施方式
实施例一：2-氯-N-(1-(4-氯苯基)-1，2，3-三唑-5)苯甲酰胺(化合物1)的制备
将2-氯苯甲酸溶于SOCl2中，80℃回流120分钟，减压蒸馏除去过量的SOCl2，得到邻
氯苯甲酰氯。在-78℃及氮气保护条件下，于2mL干燥的四氢呋喃中滴加2mmol正丁基锂，后
缓慢滴加2mmol干燥的乙腈，继续搅拌5min后，将溶于2mL四氢呋喃中的取代的4-氯苯基叠
氮(2mmol)缓慢滴加进反应瓶中，恢复至常温并搅拌120分钟，反应结束后，过硅胶柱纯化获
得4-氯苯基-5-氨基-1，2，3-三唑。取1mL邻氯苯甲酰氯，加入1mmol 4-氯苯基-5-氨基-1，2，
3-三唑，冰浴条件下加入少量NaH，于室温搅拌过夜，过硅胶柱纯化得目标化合物。产物为白
色粉末，产率57.9％。m.p.172.9-174.0℃。1H NMR(600MHz，CDCl3)δ8.60(s，1H)，8.27(s，
1H)，7.95(d，J＝7.1Hz，1H)，7.61(d，J＝8.3Hz，2H)，7.54(d，J＝8.5Hz，2H)，7.49(d，J＝
5.4Hz，1H)，7.45(d，J＝7.5Hz，2H).ESI-MS m/z：333.05(C15H11Cl2N4O，[M+H]+)。
实施例二：2-氯-N-(1-(4-氟苯基)-1，2，3-三唑-5)苯甲酰胺(化合物2)的制备
制备方法同实施例一。用4-氟苯基叠氮替代4-氯苯基叠氮，制备获得目标化合物。
产物为白色粉末，产率62.3％。m.p.141.3-141.5℃.1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ10.96(s，
1H)，8.04(s，1H)，7.69-7.65(m，2H)，7.56-7.51(m，4H)，7.44(dd，J＝7.6，1.8Hz，1H).ESI-
MS m/z：317.07(C15H11ClFN4O，[M+H]+)。
实施例三：2-氯-N-(1-(3，4-二氯苯基)-1，2，3-三唑-5)苯甲酰胺(化合物3)的制
备
制备方法同实施例一。用3，4-二氯苯基叠氮替代4-氯苯基叠氮，制备获得目标化
合物。产物为白色粉末，产率60.1％。m.p.155.1-155.5℃.1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ11.07
(s，1H)，8.07(s，1H)，8.02(d，J＝2.4Hz，1H)，7.91(d，J＝8.6Hz，1H)，7.67(dd，J＝8.6，
2.4Hz，1H)，7.60-7.55(m，2H)，7.53(td，J＝7.7，1.5Hz，1H)，7.48-7.44(m，1H).ESI-MS m/
z：367.04(C15H10Cl3N4O，[M+H]+)。
实施例四：2-氯-N-(1-(3-氯-4氟苯基)-1，2，3-三唑-5)苯甲酰胺(化合物4)的制
备
制备方法同实施例一。用3-氯-4氟苯基叠氮替代4-氯苯基叠氮，制备获得目标化
合物。产物为白色粉末，产率51.4％。m.p.149.4-151.3℃.1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ11.03
(s，1H)，8.06(s，1H)，7.97(d，J＝5.9Hz，1H)，7.69(dd，J＝4.4，2.8Hz，2H)，7.59-7.54(m，
2H)，7.54-7.50(m，1H)，7.46(t，J＝7.4Hz，1H).ESI-MS m/z：351.04(C15H10Cl2FN4O[M+H]+)。
实施例五：2-氯-N-(1-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3-三唑-5)苯甲酰胺(化合物5)的
制备
制备方法同实施例一。用3，4，5-三氟苯基叠氮替代4-氯苯基叠氮，制备获得目标
化合物。产物为淡黄色粉末，产率50.8％。m.p.151.6-151.8℃.1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ
11.06(s，1H)，8.08(s，1H)，7.86-7.81(m，2H)，7.61(d，J＝7.4Hz，1H)，7.57(d，J＝7.9Hz，
1H)，7.53(t，J＝7.2Hz，1H)，7.47(t，J＝7.3Hz，1H).ESI-MS m/z：353.29(C15H9ClF3N4O，[M+
H]+)。
实施例六：2-氯-N-(1-(4-甲氧基苯基)-1，2，3-三唑-5)苯甲酰胺(化合物6)的制
备
制备方法同实施例一。用4-甲氧基苯基叠氮替代4-氯苯基叠氮，制备获得目标化
合物。产物为白色粉末，产率65.9％。m.p.181.8-182.0℃.1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ10.87
(s，1H)，8.01(s，1H)，7.55-7.49(m，5H)，7.44(td，J＝7.4，1.2Hz，1H)，7.16-7.13(m，2H)，
3.83(s，3H).ESI-MS m/z：329.15(C16H14ClN4O2，[M+H]+)。
实施例七：2-氯-N-(1-(4-氯苄基)-1，2，3-三唑-5)苯甲酰胺(化合物7)的制备
制备方法同实施例一。用4-氯苄基叠氮替代4-氯苯基叠氮，制备获得目标化合物。
产物为淡黄色粉末，产率62.2％。m.p.156.9-157.2℃.1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ11.10(s，
1H)，7.94(s，1H)，7.58(dd，J＝7.9，0.9Hz，1H)，7.55(dd，J＝7.1，1.6Hz，1H)，7.54-7.51(m，
1H)，7.49-7.47(m，1H)，7.46-7.43(m，2H)，7.19(d，J＝8.4Hz，2H)，5.66(s，2H).ESI-MS m/
z：347.14(C16H13Cl2N4O，[M+H]+)。
实施例八：N-(1-(4-氯苯基)-1，2，3-三唑-5)-2-甲基苯甲酰胺(化合物8)的制备
制备方法同实施例一。用2-甲基苯甲酸替代2-氯苯甲酸，制备获得目标化合物。产
物为白色粉末，产率60.9％。m.p.148.0-149.0℃.1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ10.69(s，1H)，
8.02(s，1H)，7.70(d，J＝8.7Hz，2H)，7.66(d，J＝8.6Hz，2H)，7.47(d，J＝7.4Hz，1H)，7.40
(t，J＝7.3Hz，1H)，7.29(t，J＝7.2Hz，2H)，2.27(s，3H).ESI-MS m/z：313.11(C16H14ClN4O，[M
+H]+)。
实施例九：N-(1-(4-氟苯基)-1，2，3-三唑-5)-2-甲基苯甲酰胺(化合物9)的制备
制备方法同实施例一。用2-甲基苯甲酸替代2-氯苯甲酸，4-氟苯基叠氮替代4-氯
苯基叠氮，制备获得目标化合物。产物为淡黄色粉末，产率63.5％。m.p.109.3-110.0℃.1H
NMR(600MHz，DMSO-d6)δ10.65(s，1H)，8.01(s，1H)，7.67(dd，J＝8.8，4.8Hz，2H)，7.49-7.43
(m，3H)，7.39(t，J＝7.3Hz，1H)，7.28(t，J＝7.0Hz，2H)，2.25(s，3H).ESI-MS m/z：297.14
(C16H14FN4O，[M+H]+)。
实施例十：N-(1-(3，4-二氯苯基)-1，2，3-三唑-5)-2-甲基苯甲酰胺(化合物10)的
制备
制备方法同实施例一。用2-甲基苯甲酸替代2-氯苯甲酸，3，4-二氯苯基叠氮替代
4-氯苯基叠氮，制备获得目标化合物。产物为白色粉末，产率66.1％。m.p.141.2-142.1℃
.1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ10.77(s，1H)，8.05(s，1H)，8.02(d，J＝2.2Hz，1H)，7.92-7.89
(m，1H)，7.67(dd，J＝8.6，2.4Hz，1H)，7.48(d，J＝7.5Hz，1H)，7.43-7.39(m，1H)，7.30(t，J
＝6.0Hz，2H).ESI-MS m/z：347.20(C16H13Cl2N4O，[M+H]+)。
实施例十一：N-(1-(3-氯-4-氟苯基)-1，2，3-三唑-5)-2-甲基苯甲酰胺(化合物
11)的制备
制备方法同实施例一。用2-甲基苯甲酸替代2-氯苯甲酸，3-氯-4-氟苯基叠氮替代
4-氯苯基叠氮，制备获得目标化合物。产物为淡黄色粉末，产率60.9％。m.p.106.3-106.9
℃.1H NMR (600MHz，DMSO-d6)δ10.73(s，1H)，8.04(s，1H)，7.98(d，J＝6.0Hz，1H)，7.69(dd，
J＝6.0，1.6Hz，2H)，7.45(t，J＝5.8Hz，1H)，7.41(t，J＝7.5Hz，1H)，7.29(dd，J＝7.2，
3.4Hz，2H)，2.29(s，3H).ESI-MS m/z：331.10(C16H13ClFN4O，[M+H]+)。
实施例十二：2-甲基-N-(1-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3-三唑-5)苯甲酰胺(化合物
12)的制备
制备方法同实施例一。用2-甲基苯甲酸替代2-氯苯甲酸，3，4，5-三氟苯基叠氮替
代4-氯苯基叠氮，制备获得目标化合物。产物为淡黄色粉末，产率65.1％。m.p.132.5-132.9
℃.1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ10.78(s，1H)，8.06(s，1H)，7.88-7.81(m，2H)，7.49(d，J＝
7.4Hz，1H)，7.41(t，J＝7.0Hz，1H)，7.30(t，J＝7.2Hz，2H)，2.32(s，3H).ESI-MS m/z：
333.14(C16H12F3N4O，[M+H]+)。
实施例十三：N-(1-(4-甲氧基苯基)-1，2，3-三唑-5)-2-甲基苯甲酰胺(化合物13)
的制备
制备方法同实施例一。用2-甲基苯甲酸替代2-氯苯甲酸，4-甲氧基苯基叠氮替代
4-氯苯基叠氮，制备获得目标化合物。产物为淡黄色粉末，产率67.2％。m.p.174.0-174.5
℃.1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ10.54(s，1H)，7.97(s，1H)，7.51(d，J＝8.8Hz，2H)，7.43-7.37
(m，2H)，7.27(t，J＝6.6Hz，2H)，7.16-7.12(m，2H)，3.83(s，3H)，2.25(s，3H).ESI-MS m/z：
309.15(C17H17N4O2，[M+H]+)。
实施例十四：N-(1-(4-氯苄基)-1，2，3-三唑-5)-2-甲基苯甲酰胺(化合物14)的制
备
制备方法同实施例一。用2-甲基苯甲酸替代2-氯苯甲酸，4-氯苄基叠氮替代4-氯
苯基叠氮，制备获得目标化合物。产物为白色粉末，产率66.8％。m.p.193.4-194.0℃.1H
NMR(600MHz，DMSO-d6)δ10.79(s，1H)，7.92(s，1H)，7.45(d，J＝8.3Hz，2H)，7.41(d，J＝
7.3Hz，1H)，7.35(d，J＝7.3Hz，1H)，7.31(d，J＝7.7Hz，2H)，7.17(d，J＝8.2Hz，2H)，5.66(s，
2H)，2.26(s，3H).ESI-MS m/z：327.11(C17H16ClN4O，[M+H]+)。
实施例十五：2-氯-N-(1-(4-氯苯基)-1，2，3-三唑-5)烟酰胺(化合物15)的制备
制备方法同实施例一。用2-氯烟酸替代2-氯苯甲酸，制备获得目标化合物。产物为
白色粉末，产率53.7％。m.p.168.8-169.0℃.1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ11.17(s，1H)，8.54
(dd，J＝4.8，1.9Hz，1H)，8.09(s，1H)，8.06(dd，J＝7.6，1.9Hz，1H)，7.73-7.66(m，4H)，7.56
(dd，J＝7.6，4.8Hz，1H).ESI-MS m/z：334.35(C14H10Cl2N5O，[M+H]+)。
实施例十六：2-氯-N-(1-(4-氟苯基)-1，2，3-三唑-5)烟酰胺(化合物16)的制备
制备方法同实施例一。用2-氯烟酸替代2-氯苯甲酸，4-氟苯基叠氮替代4-氯苯基
叠氮，制备获得目标化合物。产物为淡黄色粉末，产率55.8％。m.p.147.4-147.7℃.1H NMR
(600MHz，DMSO-d6)δ11.12(s，1H)，8.53(dd，J＝4.8，1.9Hz，1H)，8.07(s，1H)，8.04(dd，J＝
7.6，1.9Hz，1H)，7.70-7.67(m，2H)，7.55(dd，J＝7.6，4.8Hz，1H)，7.50-7.46(m，2H).ESI-MS
m/z：318.14(C14H10ClFN5O，[M+H]+)。
实施例十七：2-氯-N-(1-(3，4-二氯苯基)-1，2，3-三唑-5)烟酰胺(化合物17)的制
备
制备方法同实施例一。用2-氯烟酸替代2-氯苯甲酸，3，4-二氯苯基叠氮替代4-氯
苯基叠氮，制备获得目标化合物。产物为白色粉末，产率58.0％。m.p.135.7-136.0℃.1H
NMR(600MHz，DMSO-d6)δ11.21(s，1H)，8.55(dd，J＝4.8，1.9Hz，1H)，8.10(s，1H)，8.08(dd，J
＝7.6，1.9Hz，1H)，8.04(d，J＝2.4Hz，1H)，7.92(d，J＝8.6Hz，1H)，7.68(dd，J＝8.6，2.4Hz，
1H)，7.58(dd，J＝7.6，4.8Hz，1H).ESI-MS m/z：368.06(C14H9Cl3N5O，[M+H]+)。
实施例十八：2-氯-N-(1-(3-氯-4氟苯基)-1，2，3-三唑-5)烟酰胺(化合物18)的制
备
制备方法同实施例一。用2-氯烟酸替代2-氯苯甲酸，3-氯-4氟苯基叠氮替代4-氯
苯基叠氮，制备获得目标化合物。产物为淡黄色粉末，产率54.6％。m.p.145.1-145.6℃.1H
NMR(600MHz，DMSO-d6)δ11.17(s，1H)，8.54(dd，J＝4.8，1.7Hz，1H)，8.09(s，1H)，8.06(dd，J
＝7.6，1.7Hz，1H)，8.00(d，J＝6.4Hz，1H)，7.70(d，J＝7.2Hz，2H)，7.57(dd，J＝7.5，4.9Hz，
1H).ESI-MS m/z：352.06(C14H9Cl2FN5O，[M+H]+)。
实施例十九：2-氯-N-(1-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3-三唑-5)烟酰胺(化合物19)的
制备
制备方法同实施例一。用2-氯烟酸替代2-氯苯甲酸，3，4，5-三氟苯基叠氮替代4-
氯苯基叠氮，制备获得目标化合物。产物为棕色油状，产率49.1％。1H NMR(600MHz，DMSO-d6)
δ11.20(s，1H)，8.58-8.52(m，1H)，8.11(s，1H)，8.09(d，J＝1.3Hz，1H)，7.88-7.83(m，2H)，
7.59(dd，J＝7.4，4.9Hz，1H).ESI-MS m/z：354.03(C14H8ClF3N5O，[M+H]+)。
实施例二十：2-氯-N-(1-(4-甲氧基苯基)-1，2，3-三唑-5)烟酰胺(化合物20)的制
备
制备方法同实施例一。用2-氯烟酸替代2-氯苯甲酸，4-甲氧基苯基叠氮替代4-氯
苯基叠氮，制备获得目标化合物。产物为白色粉末，产率50.0％。m.p.184.7-185.0℃.1H
NMR(600MHz，DMSO-d6)δ11.05(s，1H)，8.52(dd，J＝4.8，1.9Hz，1H)，8.04(s，1H)，8.02(dd，J
＝7.6，1.9Hz，1H)，7.46(t，J＝2.9Hz，2H)，7.12-7.10(m，3H)，6.93-6.87(m，1H)，3.83(s，
3H).ESI-MS m/z：330.10(C15H13ClN5O2，[M+H]+)。
实施例二十一：2-氯-N-(1-(4-氯苄基)-1，2，3-三唑-5)烟酰胺(化合物21)的制备
制备方法同实施例一。用2-氯烟酸替代2-氯苯甲酸，4-氯苄基叠氮替代4-氯苯基
叠氮，制备获得目标化合物。产物为白色粉末，产率55.0％。m.p.169.7-170.7℃.1H NMR
(600MHz，DMSO-d6)δ11.25(s，1H)，8.57(dd，J＝4.8，1.9Hz，1H)，8.06(dd，J＝7.6，1.9Hz，
1H)，7.96(s，1H)，7.60(dd，J＝7.6，4.8Hz，1H)，7.46-7.43(m，2H)，7.20(d，J＝8.5Hz，2H)，
5.65(s，2H).ESI-MS m/z：348.10(C15H12Cl2N5O，[M+H]+)。
实施例二十二：N-(1-(4-氯苯基)-1，2，3-三唑-5)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-
4-甲酰胺(化合物22)的制备
制备方法同实施例一。用3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸替代2-氯苯甲酸，
制备获得目标化合物。产物为淡黄色粉末，产率50.6％。m.p.171.2-171.5℃.1H NMR
(600MHz，DMSO-d6)δ10.46(s，1H)，8.36(s，1H)，7.97(s，1H)，7.68-7.64(m，4H)，7.31-7.10
(m，1H)，3.95(s，3H).ESI-MS m/z：353.10(C14H12ClF2N6O，[M+H]+)。
实施例二十三：N-(1-(4-氟苯基)-1，2，3-三唑-5)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-
4-甲酰胺(化合物23)的制备
制备方法同实施例一。用3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸替代2-氯苯甲酸，
4-氟苯基叠氮替代4-氯苯基叠氮，制备获得目标化合物。产物为淡黄色粉末，产率53.1％。
m.p.161.8-162.5℃.1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ10.43(s，1H)，8.35(s，1H)，7.96(s，1H)，
7.68-7.64(m，2H)，7.47-7.42(m，2H)，7.36-7.04(m，1H)，3.94(s，3H).ESI-MS m/z：337.15
(C14H12F3N6O，[M+H]+)。
实施例二十四：N-(1-(3，4-二氯苯基)-1，2，3-三唑-5)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-
吡唑-4-甲酰胺(化合物24)的制备
制备方法同实施例一。用3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸替代2-氯苯甲酸，
3，4-二氯苯基叠氮替代4-氯苯基叠氮，制备获得目标化合物。产物为淡黄色粉末，产率
52.0％。m.p.126.8-129.0℃.1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ10.29(s，1H)，8.48(s，1H)，8.34(s，
1H)，8.09(d，J＝1.3Hz，1H)，7.65-7.58(m，2H)，7.46-7.30(m，1H)，3.98(s，3H).ESI-MS m/
z：387.10(C14H11Cl2F2N6O，[M+H]+)。
实施例二十五：N-(1-(3-氯-4-氟苯基)-1，2，3-三唑-5)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-
吡唑-4-甲酰胺(化合物25)的制备
制备方法同实施例一。用3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸替代2-氯苯甲酸，
3-氯-4-氟苯基叠氮替代4-氯苯基叠氮，制备获得目标化合物。产物为淡黄色粉末，产率
51.9％。m.p.146.4-146.8℃.1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ10.47(s，1H)，8.35(s，1H)，7.98(s，
1H)，7.97-7.95(m，1H)，7.69-7.64(m，2H)，7.30-7.09(m，1H)，3.95(s，3H).ESI-MS m/z：
371.10(C14H11ClF3N6O，[M+H]+)。
实施例二十六：N-(1-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3-三唑-5)-3-二氟甲基-1-甲基-
1H-吡唑-4-甲酰胺(化合物26)的制备
制备方法同实施例一。用3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸替代2-氯苯甲酸，
3，4，5-三氟苯基叠氮替代4-氯苯基叠氮，制备获得目标化合物。产物为淡黄色粉末，产率
48.7％。m.p. 163.4-164.1℃.1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ10.48(s，1H)，8.36(s，1H)，8.00
(s，1H)，7.81(td，J＝7.8，5.0Hz，2H)，7.21(t，J＝6.4Hz，1H)，3.95(s，3H).ESI-MS m/z：
373.12(C14H10F5N6O，[M+H]+)。
实施例二十七：N-(1-(4-甲氧基苯基)-1，2，3-三唑-5)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-
吡唑-4-甲酰胺(化合物27)的制备
制备方法同实施例一。用3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸替代2-氯苯甲酸，
4-甲氧基苯基叠氮替代4-氯苯基叠氮，制备获得目标化合物。产物为白色粉末，产率
51.0％。m.p.181.4-181.7℃.1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ10.32(s，1H)，8.34(s，1H)，7.92(s，
1H)，7.52-7.49(m，2H)，7.32-7.20(m，1H)，7.13-7.11(m，2H)，3.94(s，3H)，3.82(s，3H)
.ESI-MS m/z：，349.19(C15H15F2N6O2，[M+H]+)。
实施例二十八：N-(1-(4-氯苄基)-1，2，3-三唑-5)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-
4-甲酰胺(化合物28)的制备
制备方法同实施例一。用3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸替代2-氯苯甲酸，
4-氯苄基叠氮替代4-氯苯基叠氮，制备获得目标化合物。产物为白色粉末，产率51.8％。
m.p.135.9-136.7℃.1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ10.43(s，1H)，8.41(s，1H)，7.81(s，1H)，
7.43-7.40(m，2H)，7.38-7.24(m，1H)，7.20(d，J＝8.4Hz，2H)，5.60(s，2H)，3.98(s，3H)
.ESI-MS m/z：367.12(C15H14ClF2N6O，[M+H]+)。
实施例二十九：1，2，3-三唑-5-酰胺类衍生物抗菌活性测定
选取测试菌株于PDA平板进行活化，包括马铃薯干腐病菌(F.solani)、番茄灰霉病
菌(B.cinerea)、小麦纹枯病菌(R.cerealis)、小麦全蚀病菌(G.graminsis)、油菜菌核病菌
(S.sclerotiorum)、番茄早疫病菌(A.solani)、黄瓜炭疽病菌(C.orbiculare)、水稻恶苗病
菌(F.moniliforme)、辣椒疫霉病菌(P.capsici)。将化合物配置成系列梯度浓度的PDA含药
平板，将测试菌株制成5mm直径菌饼置于含药培养皿中央，25℃恒温培养至空白对照皿的测
试菌株长至培养皿边缘时，十字交叉法测量各含药平板的菌落直径，计算化合物对菌丝生
长的抑制率，以化合物浓度为横坐标，抑制率为纵坐标，作标准曲线，计算50μg/mL时化合物
对各菌株的抑制率。重复3次取平均值。以啶酰菌胺(boscalid)为阳性对照，各化合物对植
物病原菌的抑制率如表1所示。
表1 1，2，3-三唑-5-酰胺类衍生物在50μg/mL下对9种植物病原菌的抑制率
从表1中可以看出，本专利所合成的1，2，3-三唑-5-酰胺类衍生物对重要的植物病
原菌有着较好的抑制作用。其中，化合物3、4、10、17、24对所筛菌株均表现出优于其他化合
物的活性，并在对个别菌株的抑制率上优于阳性对照啶酰菌胺，具有开发成为新型农用杀
菌剂的潜力。