本发明是关于作为药用的1，4-二取代的哌嗪类化合物，它们的制备方法及其应用。本发明特别与由式Ⅰ代表的化合物及其盐有关，式Ⅰ化合物及其盐可作为血小板活化因子（PAF）拮抗剂， 其中A代表稠合多环烃基，
R代表由低级烷氧基取代的苯基，
X代表亚甲基、羰基或硫代羰基，
m代表2或3。
血小板活化因子（PAF）具有磷脂结果，并且在体内为化学传递质。很显然，在体内PAF与变态反应、过敏反应、炎症等有关，并且已知PAF具有显著的降低血压作用和血小板凝集作用。给动物服用PAF，根据情况，动物可能会死于休克。PAF所致休克引起的症状与内毒素所致休克引起的症状十分相似，因此人们认为，PAF与内毒素休克有关。
另一方面，显然已知许多化合物具有拮抗PAF的作用，但是在体内拮抗PAF作用方面很少有令人满意的。即使有些化合物在体内拮抗PAF作用方面是满意的，其中也有不少化合物在服用方法方面有种种的限制。
本发明的目的是提供由式（Ⅰ）表示的新的1，4-二取代哌嗪类化合物及其盐，它们可从肠道很好地被吸收，因此即使口服，它们也具有显著地拮抗PAF的作用。
式Ⅰ中，A所代表的稠合多环烃基的实例包括有选择的部分饱和的二环或三环烃基，特别是2个或3个五元～八元环稠合形成的烃基，例如并环戊二烯基、茚基（1H-茚基、2H-茚基）、茚满基、萘基、二氢萘基（1，2-二氢萘基、2，3-二氢萘基）、四氢萘基（1，2，3，4-四氢萘基等）、六氢萘基（1，2，3，4，5，6-六氢萘基等）、甘菊环基、庚搭烯基、亚联苯基、苯并二茚基（as-苯并二茚基、S-苯并二茚基）、苊基、二氢苊基、苯并萘基、菲基、二氢菲基（1，2-二氢菲基）、四氢菲基（1，2，3，4-四氢菲基等）、六氢菲基、蒽基、二氢蒽基（9，10-二氢蒽基等）、四氢蒽基、六氢蒽基、八氢蒽基、芴基（3H-芴基、9H-芴基等）、二氢芴基、四氢芴基、苯并环庚烯基（5H-苯并环庚烯基等）、二氢苯并环庚烯基（6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基等）、四氢苯并环庚烯基（6，7，8，9-四氢-5H-苯并环庚烯基等）、二苯并环庚烯基（5H-二苯并[a，b]环庚烯基、5H-二苯并[a，c]环庚烯基等、萘并环庚烯基（6H-萘并[b]环庚烯基等）、二氢萘并环庚烯基（7，8-二氢-6H-萘并[b]环庚烯基等）、苯并环辛烯基、二氢苯并环辛烯基（5，6-二氢苯并环辛烯基等）、四氢苯并环辛烯基（5，6，7，8-四氢苯并环辛烯基等）、六氢苯并环辛烯基、八氢苯并环辛烯基等。
当然，上述A所代表的稠合多环烃基可以有1个或多个（最好不多于4个）取代基，取代基的例子有低级烷基、囟代低级烷基、羟基低级烷基、酰氧基低级烷基、低级烷氧基-低级烷基、低级烷氧基、囟代低级烷氧基、低级烷氧基羰基-低级烷氧基、低级链烯氧基、芳烷氧基、低级烷氧基-低级烷氧基、低级烷氧基羰基、羧基、氨基甲酰基、N，N-二低级烷基氨基甲酰基、N-低级烷基氨基甲酰基、囟素、氰基、硝基、羟基、酰氧基、氨基、低级烷基磺酰氨基、酰氨基、低级烷氧基羰基氨基、酰基、巯基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基和桥氧基。当稠合多环烃基有2个或多个取代基时，这些取代基可以相同或互相不同。
作为上述取代基的低级烷基，其实例为有1～4个碳原子的烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为上述的囟代低级烷基，其烷基的碳原子数目为1～4，并有1～3个囟原子取代，例如三氟甲基、氟代甲基、氯代甲基、氯代乙基、氯代乙基等。作为上述的羟基低级烷基，其羟基低级烷基的碳原子数目为1～4，例如羟甲基、羟乙基、羟丙基、羟丁基等。作为上述的酰氧基低级烷基，其烷基的碳原子数目为1～4，并有碳原子数目为2～5的低级烷酰氧基或者苯甲酰氧基取代，例如乙酰氧基乙基等或苯甲酰氧基乙基等。作为上述的低级烷氧基-低级烷基，其烷基的碳原子数目为1～4，并有碳原子数目为1～4的烷氧基取代，例如甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、丁氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、乙氧基丙基、乙氧基丁基等。作为低级烷氧基，其烷氧基的碳原子数目为1～4，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等。作为囟代低级烷氧基，其烷氧基的碳原子数目为1～4，并有1-3个囟原子取代，例如氯代乙氧基、氟代乙氧基、二氟代乙氧基、三氟代乙氧基、氯代丙氧基、氯代丁氧基等。作为低级烷氧基羰基-低级烷氧基，其烷氧基的碳原子数目为1～4，并且有烷氧基部分的碳原子数目为1～4的烷氧基羰基取代，例如甲氧基羰基甲氧基，乙氧基羰基甲氧基，丁氧基羰基甲氧基，甲氧基羰基丙氧基、乙氧基羰基乙氧基等。低级链烯氧基的实例包括有2～5个碳原子的链烯氧基，例如乙烯氧基、烯丙氧基、丁烯氧基。作为芳烷氧基，提到的有苯基低级烷氧基，其低级烷氧基部分的碳原子数目为1～4，例如苄氧基、苯乙氧基、3-苯基丙氧基、α-甲基苯乙氧基、α-甲基苄氧基、α-乙基苄氧基、β-乙基苯乙氧基、β-甲基苯乙氧基等。作为低级烷氧基-低级烷氧基，其烷氧基的碳原子数目为1～4，并有碳原子数目为1～4的烷氧基取代，例如乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、丁氧基乙氧基、乙氧基丙氧基等。低级烷氧基羰基的实例包括其烷氧基部分有1～4个碳原子的烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基等。作为N，N-二-低级烷基氨基甲酰基，其N，N-二烷基氨基甲酰基的各个烷基部分的碳原子数目为1～4，例如N，N-二甲基氨基甲酰基、N，N-二乙基氨基甲酰基、N，N-二丙基氨基甲酰基、N，N-二丁基氨基甲酰基、N-乙基-N-甲基氨基甲酰基等，以及二烷基部分合并在一起形成五元或六元环结构的基团，例如吡咯烷基羰基、哌啶烷基羰基。作为N-低级烷基氨基甲酰基，其N-烷基氨基甲酰基的烷基部分有1～4个碳原子，例如N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基等。作为囟素，提到的有氯、氟、溴、碘等。作为酰氧基，提到的烷酰氧基的碳原子数目为2～5，例如乙酰氧基，丙酰氧基、丁酰氧基、新戊酰氧基等以及苯甲酰氧基。作为低级烷基磺酰氨基，提到的烷基磺酰氨基的碳原子数目为1～4，例如甲磺酰氨基、乙磺酰氨基等。酰氨基的实例包括碳原子数目为2～5的烷酰氨基（例如乙酰氨基、丙酰氨基、丁酰氨基、新戊酰氨基等）和苯甲酰氨基。作为烷氧基羰基氨基，提到的烷氧基羰基氨基的烷氧基部分的碳原子数目为1～4，例如甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、丙氧基羰基氨基、丁氧基羰基氨基等。作为酰基，提到的烷酰基的碳原子数目为2～5，例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、新戊酰基等以及苯甲酰基。作为低级烷硫基，提到的烷硫基的碳原子数目为1～4，例如甲硫基，乙硫基，丙硫基、丁硫基等。作为低级烷基亚磺酰基，提到的烷基亚磺酰基的碳原子数目为1～4，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基等。作为低级烷基磺酰基，提到的烷基磺酰基的碳原子数目为1～4，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等。
上述A表示的稠合多环烃基的具体实例有1-萘基、2-萘基、1-甲氧基-2-萘基、3-甲氧基-2-萘基、6-甲氧基-2-萘基、6，7-二甲氧基-2-萘基、5，6，7-三甲氧基-2-萘基、6-丁氧基-2-萘基、6，7-二丁氧基-2-萘基、7-甲氧基-1，2-二氢-3-萘基、6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘基、7，8-二甲氧基-1，2-二氢-4-萘基、6，7，8-三甲氧基-1，2-二氢-3-萘基、6，7-二乙氧基-1，2-二氢-3-萘基、6，7-二丙氧基-1，2-二氢-3-萘基、6，7-二丁氧基-1，2-二氢-3-萘基、7-苄氧基-1，2-二氢-3-萘基、7-羟基-1，2-二氢-3-萘基、6，7-二苄氧基-1，2-二氢-3-萘基、6，7-二羟基-1，2-二氢-3-萘基、6-甲氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘基、7-乙酰氧基-1，2-二氢-3-萘基、6，7-二乙酰氧基-1，2-二氢-3-萘基、7-苯甲酰氧基-1，2-二氢-3-萘基、6，7-二苯甲酰氧基-1，2-二氢-3-萘基、7-甲氧基-8-硝基-1，2-二氢-3-萘基、7-甲氧基-6-硝基-1，2-二氢-3-萘基、6，7-二甲基-8-硝基-1，2-二氢-3-萘基、7-乙氧基羰基甲氧基-1，2-二氢-3-萘基、7-（2-甲氧基乙氧基）-1，2-二氢-3-萘基、6，8-二甲基-1，2-二氢-3-萘基、6-羟甲基-7-甲氧基-1，2-二氢-3-萘基、6，8-二甲基-7-硝基-1，2-二氢-3-萘基、7-（2-羟基乙氧基）-1，2-二氢-3-萘基、7-（2，3-二甲氧基丙氧基）-1，2-二氢-3-萘基、7-（3-甲氧基丙氧基）-1，2-二氢-3-萘基、6，7-双（2-甲氧基乙氧基）-1，2-二氢-3-萘基、5，6-二甲氧基-2-茚满基、5，6-二甲氧基-1H-2-茚基、3，4-二甲氧基-6，7-二氢-5H-8-苯并环庚烯基、2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-8-苯并环庚烯基、2，3-二乙氧基-6，7-二氢-5H-8-苯并环庚烯基、2，3-二丙氧基-6，7-二氢-5H-8-苯并环庚烯基、2，3-二丁氧基-6，7-二氢-5H-8-苯并环庚烯基、2-苄氧基-3-甲氧基-6，7-二氢-5H-8-苯并环庚烯基、2-乙氧基-3-甲氧基-6，7-二氢-5H-8-苯并环庚烯基、2-丙氧基-3-甲氧基-6，7-二氢-5H-8-苯并环庚烯基、2-丁氧基-3-甲氧基-6，7-二氢-5H-8-苯并环庚烯基、3-甲氧基-6，7-二氢-5H-8-苯并环庚烯基、3-乙氧基-6，7-二氢-5H-8-苯并环庚烯基、3-丙氧基-6，7-二氢-5H-8-苯并环庚烯基、3-丁氧基-6，7-二氢-5H-8-苯并环庚烯基、2，3-二甲基-6，7-二氢-5H-8-苯并环庚烯基、3-苄氧基-6，7-二氢-5H-8-苯并环庚烯基、3-苄氧基-6，7-二氢-5H-8-苯并环庚烯基、6，7-二氢-5H-8-苯并环庚烯基、1，2，3-三甲氧基-6，7-二氢-5H-8-苯并环庚烯基、7-乙氧基-1，2-二氢-3-萘基、7-丙氧基-1，2-二氢-3-萘基、7-丁氧基-1，2-二氢-3-萘基、2，3-二甲氧基-5，6，7，8-四氢-9-苯并环庚烯基、5，6，7，8-四氢-9-苯并环辛烯基、2，3-二氢-3-萘基、1-茚满基、2-茚满基、1H-2-茚基、2，3-二甲氧基-6，7，8，9-四氢-5H-6-苯并环庚烯基、6，7-二甲氧基-1-羟基-2-萘基、6-巯基-2-萘基、6-甲硫基-2-萘基、6-甲磺酰基-2-萘基、1-氧代-1，2，3，4-四氢-6-萘基、1-氧代-1，2，3，4-四氢-7-萘基、1-氧代-5-茚满基、1-氧代-6-茚满基、1-羟基-1，2，3，4-四氢-6-萘基、1-羟基-1，2，3，4-四氢-7-萘基、1-羟基-5-茚满基、1-羟基-6-茚满基、9-氧代-2-基、9-羟基-2-基、9-羟基-2-基、2-蒽醌基等。
作为A，优先选用下式表示的稠合多环烃基，
其中虚线表示有双键或无双键（最好有双键）
n代表整数1～4（最好为2或3），
R3、R4、R5和R6独立地代表氢、低级烷基、囟代低级烷基、羟基低级烷基、酰氧基低级烷基、低级烷氧基-低级烷基、低级烷氧基、囟代低级烷氧基、低级烷氧基羰基-低级烷氧基、低级链烯氧基、芳烷氧基、低级烷氧基-低级烷氧基、低级烷氧羰基、羧基、氨基甲酰基、N，N-二-低级烷基氨基甲酰基、N-低级烷基氨基甲酰基、囟素、氰基、硝基、羟基、酰氧基、氨基、低级烷基磺酰氨基、酰氨基、低级烷氧基羰基氨基、酰基、巯基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基或低级烷基磺酰基（最好为氢、低级烷氧基、芳烷氧基、低级烷氧基-低级烷氧基、羟基或酰氧基），并且以其中n、R4和R5具有上述相同定义，R3和R6为氢的上式所示稠合多环烃基较好。
作为A，下式表示的稠合多环烃基更好，
其中虚线表示有双键或无双键（最好有双键），
n代表整数1～4（最好为2或3），
R1代表低级烷氧基（最好为甲氧基或乙氧基）。
作为以R表示的由低级烷氧基取代的苯基的实例有：由1～5个低级烷氧基（各烷氧基的碳原子数目为1～4）取代的苯基，如2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2，3-二甲氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2，5-二甲氧基苯基、2，6-二甲氧苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，5-二甲氧基苯基、3，4-二乙氧基苯基、3，4-二丙氧基苯基、3，4-二丁氧基苯基、2，3，4-三甲氧基苯基、2，4，5-三甲氧基苯基、2，5，6-三甲氧基苯基、3，4，5-三甲氧基苯基、3，5-二甲氧基-4-乙氧基苯基、3，5-二甲氧基-4-丙氧基苯基、3，5-二甲氧基-4-丁氧基苯基、2，3，4，5-四甲氧基苯基、2，3，4，5，6-五甲氧基苯基等。
作为R，优先选用由3个低级烷氧基取代的苯基，以下式表示的苯基较好，
其中R7和R8独立地代表甲氧基或乙氧基，并且以其中R7和R8至少有1个为甲氧基，另1个为甲氧基或乙氧基的上式所示苯基更好。其中，以下式表现的苯基最好，
X代表亚甲基（-CH2-）、羰基或硫代羰基。
根据m的数值，基因形成1，4-哌嗪二基（m＝2）或1，4-高哌嗪二基（m＝3）。m最好为2。
在化合物（Ⅰ）中，其中X为亚甲基的化合物可以与无机酸（如氢氯酸、氢溴酸、硫酸、硝酸、磷酸等）或有机酸（如乙酸、酒石酸、柠檬酸、富马酸、马来酸、甲苯磺酸、甲磺酸等）形成盐，或者可以与低级烷基囟（烷基部分的碳原子数目为1～4，如碘甲烷、碘乙烷，碘丙烷）形成季盐。作为式（Ⅰ）化合物的盐，以药理学上可以从接受的盐较好，药理学上可以接受的酸加成盐更好。也可以应用式（Ⅰ′）化合物的水合物。
上述式（Ⅰ）化合物中，以下式表示的式（Ⅰ′）化合物及其药理学上可以接受的酸加成盐（在X＝亚甲基的情况下）较好，
其中虚线表示有双键或无双键（最好有双键），
n代表整数1～4（最好为2或3），
X的定义同上，
R1代表低级烷氧基（最好为甲氧基或乙氧基）。
式（Ⅰ）所示化合物可以用下述4种方法制备，例如
（a）为了得到式（Ⅰ）化合物，使式（Ⅲ）化合物与式（Ⅱ）化合物或式（Ⅳ）化合物反应，
式（Ⅲ）中，R、X和m的定义同上，
式（Ⅱ）中，A的定义同上，
式（Ⅳ）中，A的定义同上，W为氢原子，
（b）为了得到其中A，R和m的定义同上，X为亚甲基或羰基的式（Ⅰ）化合物，使式（Ⅴ）化合物与式（Ⅵ）化合物反应，
式（Ⅴ）中，A和m的定义同上，
式（Ⅵ）中，R的定义同上，X为亚甲基或羰基，Y为囟素或基团RaSO2-O-，其中Ra为低级烷基、三氟甲基、苯基或对-甲苯基，条件是当X为羰基时，Y为囟素，
（c）为了得到其中A，R和m的定义同上，X为羰基的式（Ⅰ）化合物，使式（Ⅴ）化合物与式（Ⅶ）化合物反应，
式（Ⅶ）中，R的定义同上，
（d）为了得到其中A、R和m的定义同上，X为亚甲基的式（Ⅰ）化合物，在还原条件下使式（Ⅴ）化合物与式（Ⅷ）化合物反应，
式（Ⅷ）中，R的定义同上。
在上述方法（a）中，本发明的式（Ⅰ）化合物可由式（Ⅱ）表示的化合物与式（Ⅲ）表示的化合物经脱水缩合制得，
式（Ⅱ）中，A的定义同上，
式（Ⅲ）中，R、X和m的大约同上。
脱水缩合是形成酰胺通用的反应。更具体地说，脱水缩合是单独应用形成酰胺试剂（如二环己基碳二亚胺，N，N′-羰基二咪唑、磷酰叠氮二苯酯、磷酰氰酸二乙酯等）完成的;或者在化合物（Ⅱ）与酚（如2，4，5-三氯苯酚、五氯酚、五氟酚、2-硝基酚或4-硝基酚）或N-羟基化合物（如N-羟基琥珀酰亚胺、1-羟基苯并三唑、N-羟基哌啶、N-羟基-5-降冰片烯-2，3-二甲酰亚胺等）反应形成活性酯以后，使其与化合物（Ⅲ）在催化剂（如二环己基碳二亚胺等）存在下进行缩合反应;或者使化合物（Ⅱ）与酰氯（如氯化碳酸乙酯、氯代碳酸异丁酯、氯代碳酸苄酯等）反应，将化合物（Ⅱ）转变为混合酸酐之后，使其与化合物（Ⅲ）反应。无论是化合物（Ⅱ）与化合物（Ⅲ）直接反应，或者是将化合物（Ⅱ）转变为活性酯或混合酸酐之后，使其与化合物（Ⅲ）反应，上述形成酰胺键的反应均可以通过加入有机碱，例如叔胺（如三乙胺、N-甲基哌啶）使反应加速。反应温度通常为-20℃～+50℃，最好为-10℃～+25℃。通常应用的溶剂的实例有二噁烷、四氢呋喃、乙腈、吡啶、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、氯仿、二氯甲烷等，上述溶剂可以单独应用，或者应用它们的合适混合物。
在上述方法（a）中，本发明的化合物（Ⅰ）还可以用式（Ⅳ）所示化合物与化合物（Ⅲ）反应制得，
式（Ⅳ）中，A的定义同上，W代表囟原子。该反应通常可以在有水或无水存在下，或者在其他有机溶剂（例如乙腈、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢呋喃、苯、甲苯、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷）存在下进行，反应温度为-20℃～+150℃。为了提高反应速率，在反应系统中可以应用碱，例如碳酸钾、氢氧化钠、碳酸氢钠、吡啶、三乙胺等。
在上述方法（b）中，本发明的化合物（Ⅰ）可以用式（Ⅴ）所示化合物与（Ⅵ）所示化合物反应制得，
式（Ⅴ）中，A和m的定义同上，
式（Ⅵ）中，R和X的定义同上，Y代表囟素（X为亚甲基或羰基）或基团RaSO2-O-[其中Ra代表低级（C1-C4）烷基、三氟甲基、苯基或对-甲苯基）]（X为亚甲基）。反应可在水中进行，或在有机溶剂（例如乙腈、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢呋喃、丙酮、甲基乙基酮、苯、甲苯）中进行，上述有机溶剂可以单独应用，也可以用它们的合适混合物，反应温度为-20℃～+150℃。在上述情况下，碱（例如碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、吡啶、三乙胺等）可以应用于反应系统中。
在上述方法（c）中，其中X为羰基的本发明式（Ⅰ）化合物可以用化合物（Ⅴ）与式（Ⅶ）所示化合物进行脱水缩合制得，
式（Ⅶ）中，R的定义同上。可以按化合物（Ⅱ）与化合物（Ⅲ）反应的类似方式进行上述脱水缩合反应。
在上述方法（d）中，其中X为亚甲基的本发明化合物（Ⅰ），可以在还原条件下使化合物（Ⅴ）与式（Ⅷ）化合物缩合制得
式（Ⅷ）中，的定义同上。
作为还原条件，提到的有例如应用金属（例如铂、钯、阮内镍、铑等）或金属与有选择载体（例如碳）的混合物作为催化剂的催化还原;应用金属氢化物（例如氢化锂铝、硼氢化锂、氰基硼氢化锂、硼氢化钠、氰基硼氢化钠等）进行还原;应用金属钠、金属镁等与醇进行还原;应用金属（例如铁、锌等）与酸（例如盐酸、乙酸等）进行还原;电解还原;应用还原酶进行还原等。上述反应通常在水或有机溶剂（例如甲醇、乙醇、乙醚、二噁烷、二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、乙酸、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺）存在下进行，反应温度随所应用的还原方法而变化，但一般最好为-20℃～+100℃。在常压下进行该反应，可以获得满意的效果，但是根据是否方便，该反应还可以增加压力下或在减压下进行。
应用普通的分离和纯化方法（例如萃取、浓缩、中和、过滤、重结晶、柱层析、薄层层析），可以从反应混合物中分离出本发明所得的化合物（Ⅰ）。
根据需要，在一些例子中用制得的化合物（Ⅰ），通过加入酸或烷基囟，可以得到化合物（Ⅰ）的盐。
起始化合物（Ⅲ）、（Ⅴ）和（Ⅵ）可以按下述方法，例如（f）～（h），进行合成。
上述化合物（Ⅸ）和（Ⅵ）之间的反应，可以按化合物（Ⅴ）和（Ⅵ）之间类似的方式进行。化合物（Ⅺ）至化合物（Ⅲ）的反应为脱甲酰化作用，它可以在水或有机溶剂（例如甲醇、乙醇、二噁烷、四氢呋喃、乙腈、丙酮、二甲基亚砜）或它们的混合物，于0℃～+100℃，在酸（例如氢氯酸、氢溴酸、硫酸）或碱（例如氢氧化钾、氢氧化钠）存在下进行。
其中X为硫代羰基的化合物（Ⅲ），可以由其中X为羰基的化合物（Ⅲ）与Lawesson试剂反应制得。
其中R2代表甲酰基或苄基。
上述化合物（Ⅻ）与（Ⅳ）之间的反应，可以按化合物（Ⅲ）与（Ⅳ）类似的方法进行。化合物（ⅩⅢ）至化合物（Ⅴ）的反应为脱甲酰化作用或脱苄基作用，脱甲酰化作用可以按化合物（Ⅺ）至化合物（Ⅲ）类似的方式进行。脱苄基作用可以用催化还原方法进行，该催化剂还原反应可以在水或有机溶剂（例如甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二噁烷、四氢呋喃）或它们的混合物中，于适合的催化剂（例如钯-碳）存在下进行。该反应可以在常压～约150公斤/厘米2的压力下，于0℃～+150℃进行，为了提高反应速率，可以向反应系统中加入酸（例如氢氯酸、氢溴酸、氢氟酸、硫酸）。
（h）
其中W的定义同上
上述步骤（ⅰ）（X＝羰基或亚甲基）的反应可以在合适的有机溶剂（例如苯、甲苯、乙醚）中，于0℃～+120℃，在碱（例如吡啶、二甲基苯胺、三乙胺）或无碱存在下进行。上述步骤（ⅱ）（X＝亚甲基）的反应可以在合适的有机溶剂（例如苯、甲苯、乙醚）中，于-20℃～+25℃，在碱（例如吡啶）存在下进行。偶尔也可以用碱作为溶剂进行该反应。
化合物（Ⅳ）可以用化合物（Ⅱ）为起始化合物，按化合物（ⅩⅣ）至化合物（Ⅵ）的步骤（ⅰ）类似的方式制得。
化合物（Ⅳ）可以按文献所述方法[例如，Jacques等，Bull.Soc.Chim.Fr.，512（1950）;Hashem等，J.Med.Chem.，19，229（1976）;Itoh等，Chem.Pharm.Bull.，26，504（1978）;Miyake等，Chem.Pharm.Bull.，31，2329（1983）;Itoh等，Chem.Pharm.Bull.，32，130（1984）;Tamura等，J.Agr.Chem.Soc.Japan 27，318（1953）;Organic syntheses，26，28（1946）]，或按其类似方法容易地合成。例如，如果化合物（Ⅱ）是式（Ⅱ′）所示的化合物，那么它可以按照下述反应路线容易地合成，
式（Ⅱ′）中，各个符号的定义同上。
化合物（Ⅰ）及其盐具有显著的PAF拮抗作用，因此可用作为PAF所致循环紊乱的预防和治疗药物，例如可用于血栓形成，卒中（如大脑出血、大脑血栓形成），心肌梗塞，心绞痛，静脉血栓形成，肾炎（如肾小球性肾炎），糖尿病肾炎，休克（如严重传染性疾病后的内毒素休克或手术后的休克、血管内血凝反应综合症，过敏性休克、出血休克）;可用于PAF所致的胃肠道疾病（如胃溃疡）;与变态反应及炎症有关的疾病（如支气管哮喘、牛皮癣）;肺炎;体内器管移植情况下与产生的PAF增加有关的排斥症状;在体内器管手术情况下体内器官（如心脏、肝、肾）机能不全。化合物（Ⅰ）及其盐毒性低，因此对于哺乳动物（例如人、兔、狗、猫、大白鼠、小白鼠）可以经口服或不经口服给药，可以应用原粉形式，或者应用合适剂型的药用组合物。根据接受的治疗者、需治疗的疾病、其他各方面的情况以及给药途径而改变服用剂量，当化合物（Ⅰ）或其盐用于预防或治疗成年人休克时，通常给需要用药者静脉注射单次剂量为0.01～20毫克/公斤体重的化合物（Ⅰ）或其盐，以0.1～10毫克/公斤体重较好，0.1～2毫克/公斤体重更好，1天给药1次～5次，最好1天给药1次～3次。化合物（Ⅰ）及其盐可以经滴注给药，单次剂量为1小时0.01～1.0毫克/公斤体重，1天1次～5次，最好1天1次～3次。其他的不经口服途径给药的剂量可以参照上述剂量标准进行选择。如果休克症状很严重，那么根据症状可以增加剂量。
当口服化合物（Ⅰ）或其盐用于预防或治疗成年人血栓形成、支气管哮喘、肾炎等疾病时，通常给服用者单次剂量为0.05～20毫克/公斤体重的化合物（Ⅰ）或其盐，最好为0.2～5毫克/公斤体重，1天1次～5次，最好1天1次～3次。其他不经口服途径给药的剂量可以参照上述剂量标准选择。
应用的药用组合物包括有效量的化合物（Ⅰ）或其盐，以及药学上可以接受的载体或赋形剂，该组合物可以提供适于口服或不经口服给药的剂型。
口服给药的组合物包括例如固体或液体剂型，可以列举的具体实例有片剂（糖衣片和包膜片）、丸剂、颗粒剂、粉剂、胶囊剂（包括软胶囊）、软膏剂、发酵剂、涂布剂、糖浆剂、乳剂、悬浮剂等。上述组合物可以按照本身已知的方法进行制备，组合物中可以含有制药工业中常用的载体和赋形剂。制备片剂的载体和赋形剂的实例有乳糖、淀粉、糖和硬脂酸镁等。
不经口服的组合物包括例如注射剂和栓剂，提到的注射剂剂型的实例有供静脉注射用的注射剂、供皮下注射用的注射剂、供皮内注射用的注射剂、供肌内注射用的注射剂和供滴注用的注射溶液剂。上述注射溶液剂可以按本身已知的方法制备，例如使化合物（Ⅰ）或其盐在制备注射溶液常用的无菌水或油溶液中溶解、悬浮或乳化。注射用的水溶液有例如生理盐水溶液、含有葡萄糖和其他辅助剂的等渗溶液，并且可以与合适的助溶剂一起应用，助溶剂有醇类（如乙醇）、多元醇类（如丙二醇、聚乙二醇）及非离子表面活性剂[如多乙氧基醚80、HCO-50（聚氧乙烯（50摩尔）加氢化蓖麻油）]等。油溶液有例如芝麻油和豆油，并且可以与助溶剂（如苯甲酸苄酯和苯甲醇）一起应用。制备的注射溶液通常装入合适的安瓿中供注射用。直肠给药的栓剂可以按本身已知的方法制备，例如可以将化合物（Ⅰ）或其盐加到制备栓剂常用的基质中，接着模压。
上述组合物中可以含有其它有效成分，但它们与化合物（Ⅰ）或其盐不得产生不希望的相互反应。例如，将抗菌素和化合物（Ⅰ）或其盐一起给患有传染病的哺乳动物服用，以防止内毒休克。
本发明的化合物（Ⅰ）及其盐可以从场道很好地吸收，即使口服，它们也具有显著的PAF拮抗作用。因此，化合物（Ⅰ）及其盐不仅可以不经口服给药（例如注射给药），而且还可以口服。
实例
列举以下实例，以便更具体地阐明本发明，但决不是对本发明加以限制。
实例1
将2克7-甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸[Jacques等，Bull.Soc.Chim.Fr.，512（1950）]、50毫升苯和2毫升亚硫酰氯的混合物加热回流1小时。在减压下蒸去溶剂。加入50毫升苯，再次在减压下蒸去苯，得到的7-甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰氯溶于10毫升二恶烷中。在室温和搅拌下将上述溶液滴加到2.6克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、50毫升二噁烷和5毫升三乙胺的混合物中，然后混合物于室温下搅拌30分钟。向混合物中加入300毫升水，并用乙酸乙酯萃取。萃取液用稀的氢氧化钠水溶液和水洗涤，随后在减压下蒸去溶解。所得的油状物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1），得到的产物溶于乙醇，该溶液用5毫升氯化氢乙醇溶液处理，得到2.9克1-（7-甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，熔点210～215℃（分解）。
元素分析，C26H32N2O5HCl
计算值（%）：C63.86;H6.80;N5.73
实测值（%）：C63.66;H6.88;N5.62
实例2
在搅拌下向0.5克7，8-二甲氧基-1，2-二氢-4-萘甲酸、0.87克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、0.86克三乙胺和20毫升N，N-二甲基甲酰胺的混合物中滴加1.2毫升磷酰氰酸二乙酯。于室温下搅拌1小时后，将100毫升水加到反应混合物中，混合物用100毫升乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，经干燥和减压浓缩，所得的油状物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1）。得到的产物溶于乙醚，该溶液用2毫升5N氯化氢乙醇溶液处理，得到0.75克1-（7，8-二甲氧基-1，2-二氢-4-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色粉状物。
元素分析，C27H34N2O6·HCl·H2O
计算值（%）：C60.38;H6.94;N5.22
实测值（%）：C60.25;H6.79;N5.10
实例3
将0.22克7-甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸、0.1克5%钯碳和20毫升甲醇的混合物在氢气压力下于室温进行催化还原。待氢气吸收停止后滤去催化剂，滤液在减压下蒸发至干，得到6-甲氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘甲酸，为无色粉末。向该产物中加入0.4克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐，0.5克三乙胺和10毫升N，N-二甲基甲酰胺，并搅拌混合物。在室温下向该溶液中滴加1毫升磷酰氰酸二乙酯，混合物搅拌1小时。加入100毫升水之后反应混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，经干燥和减压浓缩，残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1），得到的油状产物溶于乙醇，该溶液用1毫升5N氯化氢乙醇溶液处理。混合物用乙醚稀释，然后过滤收集得到的沉淀，得0.35克1-（6-甲氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色棱晶，熔点220～225℃（分解）。
元素分析，C26H34N2O5·HCl
计算值（%）：C63.60;H7.18;N5.71
实测值（%）：C63.56;H7.20;N5.72
实例4
将14克6，7-二甲氧基-1-氧代-1，2，3，4-四氢-2-萘甲酸甲酯[Hashem等，J.Med.Chem.，19，229（1976）]溶于200毫升二氯甲烷和200毫升甲醇的混合液中，在室温和搅拌下向该溶液中加入1克硼氢化钠，然后混合物搅拌1小时。向得到的混合物中补加1克硼氢化钠，混合物搅拌30分钟。向该混合物中再中0.5克硼氢化钠，并搅拌30分钟。向混合物中加入500毫升水后，分出二氯甲烷层。水层用200毫升二氯甲烷萃取。合并萃取液并减压浓缩，得6，7-二甲氧基-1-羟基-1，2，3，4-四氢-2-萘甲酸甲酯。该产物溶于10毫升甲醇，于室温和搅拌下向上述溶液中滴加含有14克氢氧化钠的100毫升水溶液，滴加完毕，混合物于室温静置30分钟。将200毫升水加入混合物中，混合物用100毫升乙醚和100毫升石油醚的混合液萃取。水层用浓盐酸酸化，用300毫升二氯甲烷萃取。萃取液用水洗涤，经干燥和减压浓缩。向残留物中加入100毫升二噁烷和10毫升浓盐酸，混合物于80℃加热5分钟。反应混合物减压浓缩至原体积的一半，向浓缩液可加入含10克氢氧化钠的200毫升水溶液。混合物用50毫升乙醚和50毫升石油醚的混合液萃取。水层用浓盐酸酸化，然后过滤收集析出的无色棱晶状物，得6.2克1，2-二氢-6，7-二甲氧基-3-萘甲酸，熔点191～194℃。
元素分析，C13H14O4
计算值（%）：C66.66;H6.02
实测值（%）：C66.38;H6.14
[附带说明本产物也可按Org.Syntheses，26，28（1946）所述方法合成]
实例5
将15克6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸、100毫升甲苯和20毫升亚硫酰氯的混合物回流1小时。反应混合物在减压下浓缩。向残留物中加入50毫升甲苯，混合物再次减压浓缩。得到的6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰氯溶于20毫升N，N-二甲基甲酰胺。在冰冷却和搅拌下，于5分钟内向22.9克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、80毫升N，N-二甲基甲酰胺和25毫升三乙胺的混合物中滴加上述溶液。然后将混合物于室温搅拌2小时，加入过量水后，混合物用乙酸乙酯萃取，萃取液用水洗涤，经干燥和减压浓缩，残留物溶于100毫升乙酸乙酯和50毫升乙醇中的溶液用20毫升5N氯化氢乙醇溶液处理，过滤收集得到的沉淀并用乙醇洗涤。所得的22.3克沉淀用250毫升甲醇重结晶，得17.5克1-（6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶。合并母液并减压浓缩，中和浓缩物，用乙酸乙酯萃取。萃取液在减压下浓缩。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为丙酮∶乙酸乙酯∶己烷＝2∶2∶1），随后通入氯化氢，得到4.3克产物。全部产物为21.8克，熔点215～220℃（分解）。
元素分析，C27H34N2O6·HCl
计算值（%）：C62.48;H6.80;N5.40
实测值（%）：C62.40;H6.85;N5.31
实例6
在冰冷却下向0.8克1，2-二氢-6，7-二甲氧基-3-萘甲酸、1克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、0.35克三乙胺和30毫升N，N-二甲基甲酰胺的混合物中滴加1毫升磷酰氰酸二乙酯。将全部混合物在冰冷却下搅拌1小时，并于室温下静置1小时。向反应混合物中加入100毫升水，混合物用100毫升乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，经干燥和减压浓缩。残留物用硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1～1∶2），得到的油状产物置于乙酸乙酯中用氯化氢处理，得1-（6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐。该产物与实例5得到的产物是一样的，得0.85克产物。
实例7
用0.5克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪、0.48克2-萘甲酸、0.2克三乙胺、20毫升N，N-二甲基甲酰胺和0.6毫升磷酰氰酸二乙酯，按实例6所述的类似方法进行酰胺化。产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝2∶1），通入氯化氢，得0.5克1-（2-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，熔点198～205℃（分解）。
元素分析，C25H28N2O4·HCl
计算值（%）：C65.71;H6.40;N6.13
实测值（%）：C65.27;H6.40;N6.09
实例8
用0.5克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪、0.48克1-萘甲酸、0.2克三乙胺、20毫升N，N-二甲基甲酰胺和0.6毫升磷酰氰酸二乙酯，按实例6所述的类似方法进行酰胺化。产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝2∶1），通入氯化氢，得0.6克1-（1-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，熔点170～173℃。
元素分析，C25H28N2O4·HCl·1/2H2O
计算值（%）：C64.43;H6.49;N6.01
实测值（%）：C63.93;H6.37;N5.97
实例9
用0.3克6-甲氧基-2-萘甲酸、0.5克1-（3，4，5-三甲氧苄基）哌嗪、0.2克三乙胺、20毫升N，N-二甲基甲酰胺和0.6毫升磷酰氰酸二乙酯，按实例6所述的类似方法进行酰胺化。产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝4∶3），产物置于乙醚中并通入氯化氢，得到白色粉状物，然后用乙酸乙酯和乙醚的混合液重结晶，得0.35克1-（6-甲氧基-2-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，熔点169～173℃。
元素分析，C26H30N2O5·HCl·H2O
计算值（%）：C61.83;H6.59;N5.55
实测值（%）：C62.10;H6.52;N5.49
实例10
用0.53克6，7，8-三甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸、0.53克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪、0.2克三乙胺、20毫升N，N-二甲基甲酰胺和0.6毫升磷酰氰酸二乙酯，按实例6所述的类似方法进行酰胺化。产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1），然后加入氯化氢乙醚溶液，所得的无色粉状物用乙酸乙酯和乙醚的混合液重结晶，得0.8克1-（6，7，8-三甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，熔点203～206℃（分解）。
元素分析，C28H36N2O7·HCl·1/2H2O
计算值（%）：C60.26;H6.86;N5.02
实测值（%）：C60.27;H6.81;N4.90
实例11
将1克6，7，8-三甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸和0.25克粉末状硫黄于220℃加热15分钟。冷却后反应混合物溶于乙醇中，滤去不溶物，滤液在减压下浓缩。残留物用乙醚重结晶，得0.65克5，6，7-三甲氧基-2-萘甲酸，为无色棱晶，熔点180～182℃。
元素分析，C14H14O5
计算值（%）：C64.12;H5.38
实测值（%）：C63.69;H5.40
实例12
用0.55克5，6，7-三甲氧基-2-萘甲酸、0.6克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪、0.2克三乙胺、20毫升N，N-二甲基甲酰胺和0.6毫升磷酰氰酸二乙酯，按实例6所述的类似方法进行酰胺化。产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1），通入氯化氢，然后用乙酸乙酯和乙醚的混合液重结晶，得到0.8克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）-4-（5，6，7-三甲氧基-2-萘甲酰基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，熔点194～198℃。
元素分析，C28H34N2O7·HCl·1/2H2O
计算值（%）：C60.48;H6.53;N5.04
实测值（%）：C60.57;H6.45;N5.03
实例13
用0.67克6，7，8-三甲盐基-1，2-二氢-3-萘甲酸、0.77克1-（2，3，4-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐，1克三乙胺、20毫升N，N-二甲基甲酰胺和0.7毫升磷酰氰酸二乙酯，按实例6所述的类似方法进行酰胺化。产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝2∶1）。将产物置于乙酸乙酯和乙醚的混合液中，并通入氯化氢，得到1克1-（2，3，4-三甲氧基苄基）-4-（6，7，8-三甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）哌嗪盐酸盐，为无色针状结晶，熔点180～185℃。
元素分析，C28H36N2O7·HCl·H2O
计算值（%）：C59.31;H6.93;N4.94
实测值（%）：C59.21;H6.67;N4.79
实例14
将28%甲醇钠的甲醇溶液在减压下浓缩至干，制备粉末状甲醇钠。向该产物中加入19克6-丁氧基-3，4-二氢-1（2H）-萘酮[Miyake等，Chem.Pharm.Bull.，31，2329（1983）]、20.5克草酸二甲酯和100毫升苯的混合物。上述混合物于室温下搅拌1小时，然后放置过夜。向反应混合物中加入200毫升乙酸乙酯和200毫升水，用浓盐酸将反应混合物酸化。分出乙酸乙酯层，用水洗涤，经干燥并减压浓缩。残留物用乙酸乙酯和石油醚的混合液重结晶，得15.5克2-（6-丁氧基-1-氧代-1，2，3，4-四氢-2-萘基）-2-氧代乙酸甲酯，为淡黄色针状物，熔点70～71℃。
元素分析，C17H20O5
计算值（%）：C67.09;H6.62
实测值（%）：C66.98;H6.59
将15克上述产物和4克玻璃粉的混合物于190℃搅拌30分钟。冷却后向反应混合物中加入200毫升乙酸乙酯，滤除不溶物，将滤液减压浓缩。所得到的油状产物溶于100毫升甲醇。在冰冷却和搅拌下将硼氢化钠分4次加入上述溶液中，每次0.5克，每次间隔30分钟，随后搅拌30分钟。向混合物中加入500毫升水、200毫升乙酸乙酯和100毫升己烷，将混合物充分振摇。分出有机层并用水洗涤，经干燥和减压浓缩。得到的油状产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯＝2∶1）。产物用乙酸乙酯和石油醚的混合液重结晶，得3.3克6-丁氧基-1-羟基-1，2，3，4-四氢-2-萘甲酸甲酯，为无色针状物，熔点81～83℃。
元素分析，C16H22O4
计算值（%）：C69.04;H7.97
实测值（%）：C69.05;H7.95
将3.3克上述产物加到50毫升甲醇、30毫升水和3克氢氧化钠的混合物中，混合物加热回流1小时。反应混合物在减压下浓缩，浓缩物用浓盐酸酸化，然后过滤收集析出的结晶。该产物溶于50毫升二恶烷、2毫升浓盐酸和8毫升水的混合液中。溶液于80℃加热5分钟，随后减压浓缩，向残留物中加入水，过滤收集析出的结晶，再用丙酮和水的混合液重结晶，得2.6克7-丁氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸，为无色针状物，熔点148～150℃。
元素分析，C15H18O3
计算值（%）：C73.15;H7.37
实测值（%）：C73.11;H7.36
实例15
用0.7克7-丁氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸、0.96克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、1.1克三乙胺、20毫升N，N-二甲基甲酰胺和0.7毫升磷酰氰酸二乙酯，按实例6所述的类似方法进行酰胺化。产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝2∶1～1∶1），将产物置于乙酸乙酯和乙醚的混合液中，并通入氯化氢，得0.9克1-（7-丁氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色棱晶，熔点193～196℃（分解）。
元素分析，C29H38N2O5·HCl
计算值（%）：C65.59;H7.40;N5.27
实测值（%）：C65.61;H7.45;N5.17
实例16
将0.9克7-丁氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸和0.25克粉末状硫黄于200～210℃加热35分钟。冷却后混合物溶于200毫升乙醚，该溶液用0.5N氢氧化钠水溶液萃取，水层用浓盐酸盐化，过滤收集析出的结晶。再将结晶溶于丙酮，滤除不溶物，滤液在减压下浓缩使其析出结晶。向结晶中加入100毫升水，过滤收集沉淀物，得0.6克6-丁氧基-2-萘甲酸，为淡棕色粉末结晶，熔点175～180℃。
元素分析，C15H16O3
计算值（%）：C73.75;H6.60
实测值（%）：C73.30;H6.82
实例17
用0.5克6-丁氧基-2-萘甲酸、0.7克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、0.85克三乙胺、20毫升N，N-二甲基甲酰胺和0.5毫升磷酰氰酸二乙酯，按实例6所述的类似方法进行酰胺化。反应混合物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝3∶2）。将产物置于乙酸乙酯和乙醚的混合液中并通入氯化氢，得0.7克1-（6-丁氧基-2-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色棱晶，熔点185～190℃（分解）。
元素分析，C29H36N2O5·HCl·1/2H2O
计算值（%）：C64.73;H7.12;N5.21
实测值（%）：C64.72;H7.08;N5.03
实例18
将5克5，6-二甲氧基-1-茚满酮、粉末状甲醇钠（由21克28%甲醇钠甲醇溶液减压浓缩至干而制得）和60毫升碳酸二乙酯的混合物在通入氮气流下加热回流5小时。冷却反应混合物。向混合物中加入水和稀盐酸，酸性混合物用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗涤，经干燥和减压浓缩，过滤收集结晶，得5.7克5，6-二甲氧基-1-氧代-2-茚满羧酸甲酯，熔点162～163℃（用乙醇重结晶得无色针状物）。
元素分析，C13H14O5
计算值（%）：C62.39;H5.64
实测值（%）：C62.32;H5.63
将5克上述产物溶于50毫升二氯甲烷和50毫升甲醇的混合液中。向溶液中分次加入0.9克硼氢化钠。反应混合物中再加入水，分水二氯甲烷层，水层用二氯甲烷萃取，合并有机层并用水洗涤，经干燥和减压浓缩，得到5，6-二甲氧基-1-羟基-2-茚满羧酸甲酯。将该产物溶于4毫升甲醇，向溶液中滴加25毫升含5克氢氧化钠的水溶液，混合物于室温下搅拌30分钟，并加入100毫升水，随后用乙醚萃取。水层用盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。萃取液在减压下浓缩。向残留物中加入40毫升二恶烷和5毫升浓盐酸，混合物于80～90℃加热15分钟。反应混合物在减压下浓缩。向残留物中加入50毫升含5克氢氧化钠的水溶液，混合物用乙酸乙酯萃取。水层用盐酸酸化，过滤收集析出的结晶，得1.5克5，6-二甲氧基-1H-茚-2-羧酸，熔点251～252℃用乙酸乙酯重结晶得黄色针状物）。
元素分析，C12H12O4
计算值（%）：C65.45;H5.49
实测值（%）：C65.19;H5.52
实例19
在搅拌下将0.9克磷酰氰酸二乙酯滴加到由0.8克5，6-二甲氧基-1H-茚-2-羧酸、1.3克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、2毫升三乙胺和12毫升N，N-二甲基甲酰胺组成的用冰冷却的混合物中。全部混合物于室温下搅拌2小时，加入水。混合物用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗涤，经干燥和减压浓缩，残留物用硅胶柱层析纯化（洗脱剂为乙酸乙酯∶己烷∶丙酮＝12∶8∶5），得到油状产物。向该产物中加入氯化氢乙醇溶液，得1.45克1-（5，6-二甲氧基-1H-茚基-2-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色鳞状物，熔点245～250℃（分解）。
元素分析，C26H32N2O6·HCl·1/2H2O
计算值（%）：C60.75;H6.67;N5.45
实测值（%）：C60.80;H6.66;N5.44
实例20
将1.7克6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸和0.47克粉末状硫黄的混合物于215℃加热30分钟，得1.6克6，7-二甲氧基-2-萘甲酸，用乙醇重结晶得无色棱晶，熔点245～247℃。
元素分析，C13H12O4
计算值（%）：C67.23;H5.21
实测值（%）：C67.34;H5.39
实例21
用0.7克6，7-二甲盐基-2-萘甲酸、1.1克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、1.25克三乙胺、20毫升N，N-二甲基甲酰胺和1毫升磷酰氰酸二乙酯，按实例6所述的类似方法进行酰胺化，产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝2∶3）。所得产物置于乙酸乙酯中并通入氯化氢，得1.25克1-（6，7-二甲氧基-2-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，熔点235～240℃（分解）。
元素分析，C27H32N2O6·HCl·1/2H2O
计算值（%）：C61.65;H6.51;N5.33
实测值（%）：C61.55;H6.46;N5.27
实例22
将0.5克6，7-二甲氧基-2-萘甲酸、5毫升乙酸和10毫升47%氢溴酸的混合物加热回流1小时。反应混合物在减压下浓缩至干，向残留物中加入50毫升5N氯化氢乙醇溶液。全部混合物于室温下静置下静置过夜，在减压下浓缩至干。将10毫升N，N-二甲基甲酰胺、5克碳酸钾、0.5克碘化钾和4毫升丁基氯加到残留物中，混合物于100℃搅拌3小时。冷却后向混合物中加水。混合物用乙酸乙酯-己烷（1∶1）溶液萃取，萃取液用水洗涤，经干燥和减压浓缩。残留物用硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯＝20∶1），得0.35克6，7-二丁氧基-2-萘甲酸甲酯，为淡黄色粉末状物。
将0.35克上述产物、50毫升甲醇、5毫升水和1克氢氧化钠的混合物加热回流1小时。冷却后向反应混合物中加入100毫升水，混合物用50毫升石油醚萃取。水层用盐酸酸化，过滤收集析出的沉淀，得0.28克6，7-二丁氧基-2-萘甲酸，为淡黄色针状物，熔点168～169℃。
元素分析，C19H24O4
计算值（%）：C72.13;H7.65
实测值（%）：C72.21;H7.71
实例23
用0.25克6，7-二丁氧基-2-萘甲酸、0.31克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、0.35克三乙胺、10毫升N，N-二甲基甲酰胺和0.5毫升磷酰氰酸二乙酯，按实例6所述的类似方法进行酰胺化。反应混合物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1）。所得产物置于乙酸乙酯中并通入氯化氢，得0.4克1-（6，7-二丁氧基-2-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色棱晶，熔点182～185℃。
元素分析，C33H44N2O6·HCl
计算值（%）：C65.93;H7.54;N4.66
实测值（%）：C65.57;H7.55;N4.62
实例24
将1克3-甲氧基-2-萘甲酸、3毫升亚硫酰氯和20毫升苯的混合物加入回流1小时。反应混合物在减压下浓缩，向残留物中加入10毫升甲苯，再将混合物减压浓缩。得到的3-甲氧基-2-萘甲酰氯溶于20毫升甲苯，在室温和搅拌下将该溶液滴加到由1.8克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、2.5克三乙胺和20毫升N，N-二甲基乙酰胺组成的混合物中。然后混合物搅拌1小时，向混合物中加入100毫升水、100毫升乙酸乙酯和50毫升己烷，将混合物充分振摇。分出有机层并用水洗涤，经干燥和减压浓缩。所得的油状物用硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮二2∶3～1∶2）。所得产物置于乙酸乙酯中并通入氯化氢，用乙醚稀释使析出粉末状产物。倾出上层清液，沉淀在减压下干燥，得1.9克1-（3-甲氧基-2-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色粉末。
元素分析，C26H30N2O5·HCl·3/2H2O
计算值（%）：C60.75;H6.67;N5.45
实测值（%）：C60.92;H6.17;N5.44
质谱（m/z）：450（M+）
实例25
用1克1-甲氧基-2-萘甲酸和3毫升亚硫酰氯，按实例24所述的类似方法进行反应，得1-甲氧基-2-萘甲酰氯，再与1.8克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐反应。产物用硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝3∶2～1∶2），然后将产物置于乙酸乙酯和乙醚的混合液中，并通入氯化氢，得到的粉末状产物用乙酸乙酯重结晶，得1.7克1-（1-甲氧基-2-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，熔点194～197℃（分解）。
元素分析，C26H30N2O5·HCl·H2O
计算值（%）：C61.84;H6.59;N5.55
实测值（%）：C61.91;H6.35;N5.30
实例26
将1克蒽醌-2-羧酸和3毫升亚硫酰氯按实例24所述的类似方法进行反应，得到的酰氯再与1.5克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐反应。产物用乙酸乙酯-乙醚重结晶，得0.7克1-（2-蒽醌基羰基）-4-（3，4，5-三甲盐基苄基）哌嗪，为淡黄色结晶，熔点158～160℃。
元素分析，C29H28N2O6
计算值（%）：C69.59;H5.64;N5.60
实测值（%）：C69.63;H5.68;N5.58
实例27
将甲醇钠粉末（由14克28%甲醇钠甲醇溶液在减压下浓缩而制得）、7.17克6，7-二苄氧基-3，4-二氢-1（2H）-萘酮和36克碳酸二甲酯组成的混合物在通入氮气流下加热回流5小时。向反应混合物加入100毫升水、200毫升乙酸乙酯和50毫升己烷。然后用盐酸酸化并充分振摇。分出有机层，用水洗涤，经干燥和减压浓缩，得到6，7-二苄氧基-1-氧代-1，2，3，4-四氢-2-萘甲酸甲酯。将产物溶于由100毫升甲醇和100毫升二氯甲烷组成的混合液中，在室温和搅拌下向溶液中加入0.5克硼氢化钠。搅拌30分钟后再加入0.5克硼氢化钠，搅拌30分钟，然后加500毫升水。分出二氯甲烷层，水层用100毫升二氯甲烷萃取。合并有机层并减压浓缩。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯＝4∶1～2∶1），得无色油状物。产物用乙醚重结晶，得2.6克6，7-二苄氧基-1-羟基-1，2，3，4-四氢-2-萘甲酸甲酯，为无色结晶，熔点121～124℃。
元素分析，C26H26O5
计算值（%）：C74.62;H6.26
实测值（%）：C74.89;H6.32
将2.5克上述产物溶于100毫升甲醇中，向溶液中加入10毫升含3克氢氧化钠的水溶液，混合物放置1小时。滤去不溶物，滤液在减压下浓缩。向浓缩物中加入200毫升水，并用盐酸酸化混合物，然后用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，经干燥和减压浓缩。将10毫升二恶烷和4毫升浓盐酸加入残留物，混合物于80℃保持2分钟，然后于室温保持30分钟。向反应混合物中加入200毫升水，过滤收集析出的沉淀，用丙酮和乙醇的混合液重结晶，得1.7克6，7-二苄氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸，为无色棱晶，熔点173～176℃。
元素分析，C25H22O4
计算值（%）：C77.70;H5.74
实测值（%）：C77.53;H5.75
实例28
实例0.5克6，7-二苄氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸、0.69克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、0.52克三乙胺、10毫升N，N-二甲基甲酰胺和0.75毫升磷酰氰酸二乙酯，按实例6所述的类似方法进行酰胺化。产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1～1∶2）。将产物置于乙酸乙酯和乙醚的混合液中并通入氯化氢，得0.6克1-（6，7-二苄氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，熔点186～190℃。
元素分析，C39H42N2O6·HCl
计算值（%）：C69.79;H6.46;N4.17
实测值（%）：C70.01;H6.47;N4.14
实例29
用甲醇钠粉末[由14克28%甲醇钠甲醇溶液在减压下浓缩至干而制得]、5.1克6-苄氧基-3，4-二氢-1（2H）-萘酮和36克碳酸二甲酯，按实例27所述的类似方法进行缩合反应，再与1克硼氢化钠进行反应，产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯＝4∶1～2∶1），随后用乙醚重结晶，得2.5克6-苄氧基-1-羟基-1，2，3，4-四氢-2-萘甲酸甲酯，为无色结晶，熔点123～127℃。
元素分析，C19H20O4
计算值（%）：C73.06;H6.45
实测值（%）：C73.25;H6.48
实例30
向1克6-苄氧基-1-羟基-1，2，3，4-四氢-2-萘甲酸甲酯溶于80毫升甲醇的溶液中加入10毫升含3克氢氧化钠的水溶液，使混合物静置。30分钟后将混合物减压浓缩，向混合物中加入50毫升水。过滤收集析出的结晶，结晶用水和丙酮洗涤。将0.9克结晶加到由75毫升甲醇、25毫升水和1克10%钯-碳（含50%水）组成的混合物中。混合物于室温和氢气压力下进行催化氢化。停止吸收氢气后，滤去催化剂，滤液在减压下浓缩。向残留物中加入30毫升二噁烷、2毫升浓盐酸和10毫升水，混合物于室温下静置1小时。再减压浓缩，析出的结晶用10毫升水处理并过滤收集，得到0.4克7-羟基-1，2-二氢-3-萘甲酸，为无色棱晶，熔点195～197℃。
元素分析，C11H10O3·1/2H2O
计算值（%）：C66.32;H5.57
实测值（%）：C66.39;H5.96
实例31
将0.6克6-苄氧基-1-羟基-1，2，3，4-四氢-2-萘甲酸甲酯溶于50毫升和甲醇，向溶液中加10毫升含2克氢氧化钠的水溶液，混合物于室温静置30分钟，所得溶液在减压下浓缩。浓缩物用50毫升水稀释，过滤收集析出的结晶。该产物溶于50毫升二恶烷和2毫升浓盐酸的混合液中，混合物于80℃静置5分钟，然后于室温静置30分钟，经减压浓缩，向浓缩物中加入50毫升水。过滤收集析出的结晶，得0.45克7-苄氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸，为无色结晶，用甲醇和丙酮的混合液重结晶，得无色针状物，熔点202～205℃。
元素分析，C18H16O3
计算值（%）：C77.12;H5.75
实测值（%）：C76.96;H5.73
实例32
用0.4克7-苄氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸、0.76克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、0.6克三乙胺、10毫升N，N-二甲基甲酰胺和0.75毫升磷酰氰酸二乙酯，按实例6所述的方法进行酰胺化。反应产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1～1∶2），将产物置于乙酸乙酯和乙醚的混合液中并通入氯化氢、得0.6克1-（7-苄氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，熔点196～199℃（分解）。
元素分析，C32H36N2O5·HCl
计算值（%）：C68.01;H6.60;N4.96
实测值（%）：C67.73;H6.57;N4.90
实例33
在冰冷却下将0.48克二环己基碳二亚胺加到由0.4克7-羟基-1，2-二氢-3-萘甲酸、0.45克N-羟基-5-降冰片烯-2，3-二甲酰亚胺、5毫升二噁烷和5毫升四氢呋喃组成的混合物中，混合物搅拌15分钟，然后于室温静置1小时。反应混合物浓缩至原体积的一半左右，滤去不溶物。在室温和搅拌下将滤液滴加到由0.9克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、0.51克三乙胺和5毫升N，N-二甲基甲酰胺组成的混合物中。混合物静置过夜，然后加入100毫升水和100毫升乙酸乙酯的混合物，振摇。分出有机层并用水洗涤，经干燥和减压浓缩，残留物用硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1～1∶2），得0.45克1-（7-羟基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪，为无色油状物。将0.25克产物置于乙酸乙酯和乙醇的混合液中，并通入氯化氢，得0.22克无色结晶，熔点137～142℃（分解）。
元素分析，C25H30N2O5·HCl·H2O
计算值（%）：C60.91;H6.75;N5.68
实测值（%）：C61.41;H6.49;N5.55
实例34
0.4克1-（6，7-二苄氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐溶于8毫升乙酸中。向溶液中加入4毫升30%溴化氢乙酸溶液，混合物于室温下静置1小时。向其中加入200毫升乙醚，混合物再静置，然后倾出上清液。沉淀用乙醚洗涤2次，每次50毫升，再加入10毫升乙醇，析出结晶。结晶用30毫升乙醚稀释，过滤收集结晶，得0.25克1-（6，7-二羟基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪氢溴酸盐，为无色结晶，熔点258～262℃。
元素分析，C25H30N2O6·HBr·H2O
计算值（%）：C54.26;H6.01;N5.06
实测值（%）：C53.91;H5.67;N4.99
实例35
将0.2克1-（7-羟基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪、20毫升乙酸乙酯、0.5克三乙胺和0.5克苯甲酰氯的混合物于室温下静置7小时。向混合物中加入2毫升乙醇，静置过夜。在减压下蒸除溶剂，将50毫升乙酸乙酯加入残留物中，滤去不溶物，滤液在减压下浓缩。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1～1∶2）并用乙醚重结晶，得0.15克1-（7-苯甲酰氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪，为无色棱晶，熔点117～119℃
元素分析，C32H34N2O6·1/2H2O
计算值（%）：C69.67;H6.40;N5.08
实测值（%）：C69.78;H6.45;N5.05
实例36
将0.3克1-（6，7-二羟基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪氢溴酸盐、20毫升乙酸乙酯、0.5毫升三乙胺和0.5毫升乙酸酐的混合物于室温下静置过夜。向混合物中加入5毫升乙醇，全部混合物静置1小时。然后在减压下浓缩。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1～1∶2），得到油状物。该产物溶于乙醚，向溶液中加入50毫升含0.1克富马酸的乙醚溶液。混合物用石油醚稀释，析出无色粉状物。过滤收集沉淀，得0.25克1-（6，7-二乙酰氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪富马酸盐，为无色粉末状物。
元素分析，C29H34N2O3·C4H4O4·H2O
计算值（%）：C58.91;H5.99;N4.16
实测值（%）：C58.88;H5.87;N3.95
次级离子质谱（m/z）：539（MH+）
实例37
按实例5所述的类似方法，0.8克2-茚满羧酸与2毫升亚硫酰氯在10毫升甲苯中的溶液作用，生成2-茚满酰氯。将得到的产物到由2.1克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、5.9克三乙胺和20毫升N，N-二甲基甲酰胺组成的混合物中。全部混合物于室温下静置2小时，再加入由300毫升水和300毫升乙酸乙酯组成的混合物，充分振摇。分出有机层并用水洗涤，经干燥和减压浓缩，残留物用硅胶柱层析纯化（洗脱液为己烷∶丙酮＝1∶1），得到油状物，将油状物置于甲醇和乙酸乙酯混合液中并通过氯化氢，得1.1克1-（2-茚满基羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，熔点227～232℃（分解）。
元素分析，C24H30N2O4·HCl·1/2H2O
计算值（%）：C63.22;H7.07;N6.14
实测值（%）：C62.76;H7.42;N5.90
实例38
将1克9-氧代-2-羧酸、10毫升甲苯和3毫升亚硫酰氯的混合物加热回流1小时。混合物蒸发至干。向残留物中加入10毫升甲苯，再将混合物蒸发至干，得到的黄色粉末与50毫升甲苯混合，混合物加到由1.8克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、4.3克三乙胺和20毫升N，N-二甲基甲酰胺组成的混合物中。所得的混合物于室温静置30分钟，并用300毫升水处理。全部混合物用500毫升乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，经干燥和浓缩，得1.1克1-（9-氧代-2-基羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪，为淡黄色结晶，熔点166～168℃。
元素分析，C28H28N2O5
计算值（%）：C71.17;H5.97;N5.93
实测值（%）：C71.11;H5.97;N5.78
实例39
向0.5克1-（9-氧代-2-基羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪和50毫升甲醇的混合物中加入0.2克硼氢化钠。将混合物搅拌30分钟。在减压下蒸去溶剂，加入100毫升水后，混合物用100毫升二氯甲烷萃取。有机层经干燥和减压蒸发至干，残留物溶于乙醇和乙醚的混合液中，溶液用2毫升1N氯化氢乙酸乙酯溶液处理。过滤收集析出的沉淀，得0.5克1-（9-羟基-2-基羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色粉末。
元素分析，C28H30N2O5·HCl·3/2H2O
计算值（%）：C62.51;H6.37;N5.21
实测值（%）：C62.83;H6.99;N5.20
实例40
将1.5克6，7-二甲氧基-1-氧代-1，2，3，4-四氢-2-萘甲酸甲酯和0.5克粉末状硫黄的混合物于200～210℃加热2小时。冷却后反应混合物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯＝2∶1），然后用乙醚和石油醚的混合液重结晶，得0.3克6，7-二甲氧基-1-羟基-2-萘甲酸甲酯，为无色针状物，熔点144～145℃。
元素分析，C14H14O5
计算值（%）：C64.12;H5.38
实测值（%）：C64.19;H5.41
将0.5克上述产物溶于20毫升丙酮，向溶液中加入200毫升含5克氢氧化钠的水溶液。混合物于室温下静置2天，反应混合物用盐酸酸化。过滤收集析出的固体物质，并将其溶于100毫升丙酮，然后滤去不溶物，滤液在减压下浓缩。向残留物中加入5毫升乙醇，过滤收集析出的结晶，得0.28克6，7-二甲氧基-1-羟基-2-萘甲酸，熔点205～208℃（分解）。
元素分析，C13H12O5
计算值（%）：C62.90;H4.87
实测值（%）：C62.98;H4.93
实例41
将0.31克二环己基碳二亚胺加到由0.25克6，7-二甲氧基-1-羟基-2-萘甲酸、2毫升四氢呋喃、2毫升二噁烷、1毫升N，N-二甲基甲酰胺和0.25克N-羟基-5-降冰片烯-2，3-二甲酰亚胺组成的用冰冷却的混合物中，混合物于室温静置30分钟，过滤。将滤液加到由0.43克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、0.24克三乙胺和4毫升N，N-二甲基甲酰胺组成的混合物中，全部混合物于室温下静置过夜，并用200毫升水和200毫升乙酸乙酯的混合液萃取。有机层用水洗涤，经干燥和减压蒸发，残留物用硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1），得到的油状物置于乙酸乙酯中，并通入氯化氢，得0.35克1-（6，7-二甲氧基-1-羟基-2-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，熔点220～225℃（分解）。
元素分析，C27H32N2O7·HCl
计算值（%）：C60.84;H6.24;N5.26
实测值（%）：C60.56;H6.28;N5.11
次级离子质谱（m/z）：497（MH+）
实例42
将2.2克1，2-二甲氧基-6，7，8，9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-酮[Itoh等，Chem.Pharm.Bull.，26，504（1978）]、甲醇钠粉末[由8.5克28%甲醇钠的甲醇溶液在减压下蒸发至干而制得]和40毫升碳酸二甲酯的混合物在氮气流下加热回流9小时。冷却后连续加100毫升水和200毫升乙酸乙酯，混合物用盐酸酸化并充分振摇。分出有机层并在减压下蒸发，得到1，2-二甲氧基-5-氧代-6，7，8，9-四氢-5H-苯并环庚烯-6-羧酸。将产物溶于50毫升二氯甲烷和50毫升甲醇的混合液，向溶液中加入0.5克硼氢化钠，混合物搅拌30分钟。加入200毫升水后，反应混合物用100毫升二氯甲烷萃取。有机层在减压下蒸发，残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯＝2∶1），得1.6克1，2-二甲氧基-5-羟基-6，7，8，9-四氢-5H-苯并环庚烯-6-羧酸甲酯，为淡黄色油状物。
质谱（m/z）：280（M+）
将1.6克上述产物溶于20毫升甲醇中，向溶液中滴加10毫升含5克氢氧化钠的水溶液。混合物于室温下静置1小时，再用50毫升水稀释，用乙醚萃取。水层用稀盐酸酸化，用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗涤，经干燥和减压蒸发，向残留物中加入30毫升二恶烷和6毫升浓盐酸。混合物于70℃加热1小时，然后减压浓缩。
浓缩物用50毫升水稀释，于室温静置，过滤收集析出的沉淀，得1.1克3，4-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-羧酸，为无色针状物，熔点208～209℃
元素分析，C14H16O4
计算值（%）：C67.73;H6.50
实测值（%）：C67.82;H6.49
实例43
用0.6克3，4-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-羧酸、1.3克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、1.5克三乙胺、20毫升N，N-二甲基甲酰胺和0.6毫升磷酰氰酸二乙酯，按实例6所述的类似方法进行酰胺化。产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1），将纯化的产物置于乙酸乙酯和乙醚的混合液中，并通入氯化氢，得0.55克1-（3，4-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，熔点225～229℃（分解）。
元素分析，C28H38N2O6·HCl
计算值（%）：C63.09;H7.00;N5.26
实测值（%）：C62.71;H7.07;N5.15
实例44
用0.8克1-氧代-1，2，3，4-四氢-6-萘甲酸[Itoh等，Chem.Pharm.Bull.，32，130（1984）]、2.25克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、1.7克三乙胺、10毫升N，N-二甲基甲酰胺和1.6毫升磷酰氰酸二乙酯，按实例6所述的类似方法进行酰胺化。产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1），将纯化后的产物置于由乙醇、乙酸乙酯和乙醚组成的混合液中，并通入氯化氢，得1.5克1-（1-氧代-1，2，3，4-四氢-6-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，熔点210～215℃（分解）。
元素分析，C25H30N2O5·HCl
计算值（%）：C63.22;H6.58;N5.90
实测值（%）：C62.87;H6.57;N5.85
实例45
向0.5克1-（1-氧代-1，2，3，4-四氢-6-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐和10毫升甲醇的混合物中加入0.3克硼氢化钠，全部混合物于室温下搅拌30分钟。加100毫升水后，混合物用100毫升二氯甲烷萃取。萃取液用水洗涤，经干燥和减压蒸发，将残留物溶于5毫升乙醇和0.1克富马酸的混合物中。向溶液中加入100毫升乙醚和100毫升石油醚，混合物静置过夜，过滤收集析出的沉淀，得0.4克1-（1-羟基-1，2，3，4-四氢-6-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪富马酸盐，为无色粉末状物。
元素分析，C25H32N2O5·C4H4O4
计算值（%）：C62.58;H6.52;N5.03
实测值（%）：C62.55;H6.71;N5.09
实例46
由1克7-羟基-1，2-二氢-3-萘甲酸、5克碳酸钾、2.5克碘化钾、30毫升N，N-二甲基甲酰胺和2毫升甲氧基溴乙烷组成的混合物于100℃搅拌12小时。冷却后，向反应混合物中加入300毫升水和200毫升乙酸乙酯，充分振摇。分出有机层并用水洗涤，经干燥和减压蒸发，残留物用硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯＝4∶1～2∶1），得到无色油状物，将油状物溶于50毫升甲醇，向该溶液中加入10毫升含2克氢氧化钠的水溶液。混合物静置1小时，再用盐酸酸化，随后加入300毫升水，过滤收集析出的沉淀，用甲醇和水混合液重结晶，得0.65克7-甲氧基乙氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸，为无色针状物，熔点122～127℃。
元素分析，C14H16O4
计算值（%）：C67.73;H6.50
实测值（%）：C67.46;H6.43
实例47
用0.5克7-甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸，1.1克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、0.81克三乙胺、20毫升N，N-二甲基甲酰胺和1毫升磷酰氰酸二乙酯，按实例6所述的类似方法进行酰胺化。反应产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1.1～1∶2），得油状物。将油状物置于乙酸乙酯中并通入氯化氢，得0.8克1-（7-甲氧基乙氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，熔点187～190℃。
元素分析，C28H36N2O6·HCl
计算值（%）：C63.09;H7.00;N5.26
实测值（%）：C63.09;H6.97;N5.26
实例48
用10克2，3-二甲氧基-6，7，8，9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-酮、甲醇钠粉末[由40克28%甲醇钠的甲醇溶液在减压下浓缩至干而制得]和150克碳酸二乙酯，按实例42所述的类似方法进行缩合反应。所得的2，3-二甲氧基-5-氧代-6，7，8，9-四氢-5H-苯并环庚烯-6-羧酸甲酯溶于100毫升甲醇和100毫升二氯甲烷的混合液中。该溶液用2克硼氢化钠按实例42所述的类似方法进行还原反应。产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯＝2∶1～1∶1），得8克2，3-二甲氧基-5-羟基-6，7，8，9-四氢-5H-苯并环庚烯-6-羧酸甲酯，为淡黄色油状物。
纯的
红外光谱ν cm-1：3500（OH），1720（c＝0）
最大
8克上述产物溶于20毫升甲醇，向该溶液中滴加100毫升含16克氢氧化钠的水溶液。混合物搅拌30分钟。加入100毫升水后混合物用乙醚萃取。水层用盐酸酸化，并用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗涤，经干燥和减压蒸发，向残留物中加入50毫升二噁烷、5毫升浓盐酸和10毫升水，混合物于70℃加热1小时。反应混合物在减压下浓缩，浓缩物用50毫升水稀释，过滤收集析出的沉淀，得5.5克2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-羧酸，为无色针状物，熔点158～159℃。
元素分析，C14H16O4
计算值（%）：C67.73;H6.50
实测值（%）：C67.97;H6.55
实例49
用2克2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-羧酸、3.5克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、30毫升N，N-二甲基甲酰胺、3.3克三乙胺和2.5毫升磷酰氰酸二乙酯，按实例6所述的类似方法进行反应，产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1），得到油状物，将油状物置于乙酸乙酯中并通入氯化氢，得1.2克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，熔点138～142℃。
元素分析，C28H36N2O6·HCl·2H2O
计算值（%）：C59.10;H7.26;N4.92
实测值（%）：C59.02;H6.76;N4.90
实例50
在搅拌下，向0.4克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）哌嗪、0.5克3，4，5-三甲氧基苯甲醛和15毫升乙醇的混合物中分次加入0.1克氰基硼氢化钠，搅拌3小时后，将0.1克氰基硼氢化钠加入反应混合物，混合物再搅拌3小时。反应混合物倾入100毫升冰水中，并用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，经干燥和减压浓缩，残留物用硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1），得到的油状物置于乙酸乙酯中，并通入氯化氢，得0.4克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，与实例49得到的产物相同，熔点138～142℃。
实例51
将0.4克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）哌嗪、0.3克3，4，5-三甲氧基苄基氯、0.3克无水碳酸钾和15毫升乙腈的混合物加热回流5小时，过滤，滤液在减压下浓缩。浓缩物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1）。将得到的油状物置于乙酸乙酯中，并通入氯化氢，得0.47克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，与实例49得到的产物相同，熔点138～142℃。
实例52
在搅拌和冰冷却下，向2.0克3，4，5-三甲氧基苄基氯、1.5克三乙胺和20毫升二氯甲烷的混合物中滴加1.3克甲磺酰氯。搅拌3小时后将反应混合物倾入冰水中，并用二氯甲烷萃取。有机层用碳酸氢钠水溶液洗涤，经干燥和减压浓缩，将浓缩物溶于30毫升乙腈，向溶液中加入3.0克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）哌嗪和2.3克无水碳酸钾。反应混合物加热回流3小时，冷却后过滤，滤液在减压下浓缩，浓缩物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶丙酮＝1∶1），向得到的油状物中通入氯化氢，得2.9克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，与实例49得到的产物相同，熔点138～142℃。
实例53
将10.5克3，4，5-三甲氧基苄基氯、6.82克N-甲酰基高哌嗪、8克碳酸钾和40毫升乙酸乙酯的混合物于50～60℃加热4小时，加入水后充分振摇反应混合物。分出有机层并用水洗涤，经干燥和减压蒸发，向残留物中加入20毫升10%盐酸，混合物用乙酸乙酯萃取。水层用20%氢氧化钠水溶液调至碱性（＞PH9），用二氯甲烷萃取。萃取液在减压蒸发，向残留物中加15毫升10%盐酸，混合物于100℃搅拌3小时。反应混合物用20%氢氧化钠水溶液调至碱性，用乙酸乙酯萃取。萃取液经干燥和减压蒸发，将残留物置于乙酸乙酯和乙醇的混合液中，并通入氯化氢，得2.7克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）高哌嗪二盐酸盐，为无色粉状结晶，熔点216～220℃。
元素分析，C15H24N2O3·2HCl
计算值（%）：C51.00;H7.42;N7.93
实测值（%）：C50.51;H7.42;N7.77
实例54
用0.8克6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸、8毫升甲苯和2毫升亚硫酰氯，按实例5所述的类似方法进行反应，得到6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰氯。该产物溶于3毫升N，N-二甲基甲酰胺，在搅拌和冰冷却下将溶液滴加到由1.2克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）高哌嗪二盐酸盐、1.36克三乙胺和5毫升N，N-二甲基甲酰胺组成的混合物中，所得的混合物于室温搅拌2小时。加水后反应混合物用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用水洗涤，经干燥和减压蒸发，残留物用硅胶柱层析纯化（洗脱剂为乙酸乙酯∶二氯甲烷∶乙醇＝10∶10∶1）。得到的油状物置于乙醚中并通入氯化氢，得1.4克1-（6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）高哌嗪盐酸盐，为淡黄色粉末。
元素分析，C28H36N2O6·HCl·3/2H2O
计算值（%）：C60.05;H7.20;N5.00
实测值（%）：C59.69;H6.97;N4.85
KBr
红外光谱ν cm-1：1610（c＝0）
最大
实例55
将3克3，4，5-三甲氧基苯甲酸、5毫升亚硫酰氯和20毫升甲苯的混合物加热回流1小时，随后在减压下浓缩至干。残留物溶于5毫升N，N-二甲基甲酰胺，在搅拌和冰冷却下将该溶液滴加到由1.61克N-甲酰基哌嗪、2.9毫升三乙胺和10毫升N，N-二甲基甲酰胺组成的混合物中。所得的混合物于室温搅拌30分钟，加水后反应混合物用1N氢氧化钠水溶液调至碱性，然后用二氯甲烷萃取，萃取液在减压下蒸发。再向残留物中加入10毫升甲醇和15毫升10%盐酸，混合物于100℃搅拌2小时，反应混合物在减压下蒸发。向残留物中加入1N氢氧化钠水溶液，混合物用二氯甲烷萃取。萃取液在减压下蒸发。残留物溶于20毫升乙醇并用5N氯化氢甲醇溶液处理，得1.8克1-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪盐酸盐，为无色棱晶，熔点232～235℃。
元素分析，C14H20N2O4·HCl
计算值（%）：C53.08;H6.68;N8.84
实测值（%）：C53.05;H6.73;N8.75
实例56
将0.6克6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸、1.5毫升亚硫酰氯和8毫升甲苯的混合物加热回流1小时。反应混合物在减压下蒸发，向该残留物中加入10毫升甲苯，混合物在减压下蒸发，得到的6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰氯溶于3毫升N，N-二甲基甲酰胺。在搅拌和冰冷却下，用5分钟将该溶液滴加到由0.82克1-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪盐酸盐、0.94克三乙胺和6毫升N，N-二甲基甲酰胺组成的混合物中。反应混合物于室温搅拌1小时。向反应混合物中加入200毫升冰水，所得的混合物用二氯甲烷萃取2次，每次50毫升。有机层在减压下浓缩，残留物溶于100毫升乙酸乙酯，用水洗涤2次，每次50毫升，然后用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为正己烷∶乙酸乙酯∶丙酮∶乙醇＝10∶10∶5∶1），得1.05克1-（6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪结晶。产率为83%。产物用乙酸乙酯和己烷混合液重结晶，得到无色针状物，熔点160～161℃。
元素分析，C27H32N2O7
计算值（%）：C65.31;H6.50;N5.64
实测值（%）：C65.60;H6.53;N5.64
核磁共振谱（CDCl3）δ：2.4～3.0（4H，萘环亚甲基质子）;3.67（8H，哌嗪环亚甲基质子）;3.87（15H，甲氧基质子）;6.56（1H，乙烯基质子）;6.62（2H，苯基质子）;6.70（2H，苯基质子）。
实例57
将5克6，7-二羟基-3，4-二氢-1（2H）-萘酮[Tamura等，J.Agr.Chem.Soc.Japan，27，318（1953）]、13克硫酸二乙酯、13.6克碳酸钾和150毫升丙酮的混合物加热回流6小时，使反应混合物冷却，滤去不溶物，滤液在减压下蒸发。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯＝3∶1），得5.9克6，7-二乙氧基-3，4-二氢-1（2H）-萘酮，熔点77～78℃（用乙酸乙酯和己烷混合液重结晶，得无色针状物）。
元素分析，C14H18O3
计算值（%）：C71.77;H7.74
实测值（%）：C71.91;H7.86
将5克上述产物、甲醇钠粉末[由22克28%甲醇钠的甲醇溶液在减压下浓缩至干而制得]和50毫升碳酸二甲酯的混合物在氮气流下加热回流5小时，冷却并加水后，反应混合物用稀盐酸酸化，用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗涤，经干燥和减压浓缩析出结晶。过滤收集结晶，得5.5克6，7-二乙氧基-1-氧代-1，2，3，4-四氢-2-萘甲酸甲酯，熔点115～116℃（用乙酸乙酯和己烷混合液重结晶，得无色针状物）。
元素分析，C16H20O5
计算值（%）：C65.74;H6.90;
实测值（%）：C65.74;H6.93
5克上述产物溶于50毫升二氯甲烷和50毫升甲醇的混合液中。向溶液中分次加入0.9克硼氢化钠。加水，分出二氯甲烷层。水层用二氯甲烷萃取，合并有机层并用水洗涤，经干燥和减压蒸发，将得到的6，7-二乙氧基-1-羟基-1，2，3，4-四氢-3-萘甲酸甲酯溶于4毫升甲醇中。向溶液中滴加25毫升含5克氢氧化钠的水溶液，混合物于室温搅拌30分钟。加入100毫升水，混合物用乙醚萃取。水层用盐酸酸化，用乙酸乙酯萃取。萃取液在减压下蒸发。向残留物中加40毫升二噁烷和5毫升浓盐酸，混合物于80～90℃加热15分钟。反应混合物在减压下蒸发，向残留物中加50毫升含5克氢氧化钠的水溶液。混合物用乙醚萃取。水层用盐酸酸化，过滤收集析出的结晶，得3.9克6，7-二乙氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸，熔点182～184℃（用乙酸乙酯重结晶，得无色鳞状物）。
元素分析，C15H18O4
计算值（%）：C68.69;H6.92
实测值（%）：C68.81;H6.99
实例58
用1克6，7-二乙氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸、2.5毫升亚硫酰氯和10毫升甲苯，按实例5所述的类似方法进行反应。得到的6，7-二乙氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰氯溶于5毫升N，N-二甲基甲酰胺，在冰冷却下将该溶液滴加到由1.36克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、25毫升三乙胺和10毫升N，N-二甲基甲酰胺组成的混合物中。反应混合物按实例5所述的类似方法处理。所得的产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯∶丙酮＝12∶8∶5），得1.7克1-（6，7-二乙氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）-哌嗪，为无色结晶，熔点133～134℃（用乙酸乙酯和己烷混合液重结晶，得无色针状物）。
元素分析，C29H38N2O6
计算值（%）：C68.21;H7.50;N5.49
实测值（%）：C68.33;H7.52;N5.42
将1克上述产物置于乙醇和乙醚的混合液中，并通入氯化氢，得0.95克1-（6，7-二乙氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色针状物，熔点204～208℃（分解）。
元素分析，C29H38N2O6·HCl
计算值（%）：C63.67;H7.19;N5.12
实测值（%）：C63.54;H7.13;N5.11
实例59
将5克6，7-二羟基-3，4-二氢-1（2H）-萘酮、12克丙基碘、11.6克碳酸钾和20毫升N，N-二甲基甲酰胺的混合物于室温搅拌5小时。反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗涤，经干燥和减压蒸发，残留物用硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯＝7∶1），得到5.7克6，7-二丙氧基-3，4-二氢-1（2H）-萘酮，熔点63～64℃（用乙醚和己烷混合液重结晶得无色针状物）。
元素分析，C16H22O3
计算值（%）：C73.25;H8.45
实测值（%）：C73.32;H8.46
用5.3克上述产物、甲醇钠粉末（由28%甲醇钠的甲醇溶液在减压下蒸发至干而制得）和50毫升碳酸二甲酯，按实例57所述的类似方法进行缩合反应，得6.3克6，7-二丙氧基-1-氧代-1，2，3，4-四氢-2-萘甲酸甲酯，为无色结晶，熔点116～117℃（用元乙酸乙酯和己烷混合液重结晶，得无色针状物）。
元素分析，C18H24O5
计算值（%）：C67.48;H7.55
实测值（%）：C67.76;H7.66
将5.8克产物溶于50毫升二氯甲烷和50毫升甲醇的混合液中。用1克硼氢化钠按实例57所述的类似方法使所述溶液进行还原反应。所得的6，7-二丙氧基-1-羟基-1，2，3，4-四氢-2-萘甲酸甲酯与氢氧化钠水溶液按实例57所述的类似方法进行水解，随后用氯化氢的二恶烷溶液处理，得3.5克6，7-二丙氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸，为无色结晶，熔点140～141℃（用乙酸乙酯重结晶得无色鳞状物）。
元素分析，C17H22O4
计算值（%）：C70.32;H7.64
实测值（%）：C70.50;H7.67
实例60
用1克6，7-二丙氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸、2.5毫升亚硫酰氯和10毫升甲苯，按实施例5所述的类似方法进行反应。所得的6，7-二丙氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰氯溶于5毫升N，N-二甲基甲酰胺，在冰冷却下将该溶液滴加到由1.23克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪二盐酸盐、2.5毫升三乙胺和15毫升N，N-二甲基甲酰胺组成的混合物中。得到的混合物用实例5所述的类似方法处理。产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯∶丙酮＝12∶8∶5），得1.5克1-（6，7-二丙氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪，为无色结晶，熔点100～101℃（用乙酸乙酯和己烷混合液重结晶，得无色针状物）。
元素分析，C31H42N2O6
计算值（%）：C69.12;H7.86;N5.20
实测值（%）：C69.31;H7.81;N5.23
将1克上述产物置于乙醇中并通入氯化氢，得到0.9克1-（6，7-二丙氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色针状物，熔点203～207℃（分解）。
元素分析，C31H42N2O6·HCl
计算值（%）：C64.74;H7.54;N4.87
实测值（%）：C64.73;H7.61;N4.87
实例61
将0.5克5，6-二甲氧基-1H-茚-2-羧酸、1毫升亚硫酰氯和6毫升甲苯的混合物加热回流1小时。反应溶液在减压下蒸发。向残留物中加5毫升甲苯，在将混合物在减压下蒸发，得到的5，6-二甲氧基-1H-茚-2-碳酰氯溶于8毫升二氯甲烷中。在搅拌和冰冷却下，于3分钟内将该溶液滴加到由0.8克1-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪盐酸盐、0.72克三乙胺和12毫升二氯甲烷组成的混合物中。然后混合物于室温下搅拌1小时，加入50毫升水，分出二氯甲烷层。水层用20毫升二氯甲烷萃取，合并二氯甲烷层并用水洗涤，经干燥和减压蒸发。残留物用硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯∶丙酮＝2∶2∶1），得1.03克1-（5，6-二甲氧基-1H-茚基-2-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪。产物用乙酸乙酯重结晶，得无色片状物，熔点183～185℃
元素分析，C26H30N2O7
计算值（%）：C64.71;H6.26;N5.81
实测值（%）：C64.77;H6.31;N5.76
实例62
将0.6克2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-羧酸、1.2毫升亚硫酰氯和10毫升甲苯的混合物加热回流1小时。反应溶液在减压下蒸发。向残留物中加8毫升甲苯，再于减压下蒸发，得到的2.3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-碳酰氯溶于10毫升二氯甲烷。在搅拌和冰冷却下，于2分钟内将该溶液滴加到由0.84克1-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪盐酸盐、0.94克三乙胺和15毫升二氯甲烷组成的混合物中。然后得到的混合物于室温搅拌1小时，加入60毫升水，分出二氯甲烷层。水层用30毫升二氯甲烷萃取，合并二氯甲烷层并用水洗涤，经干燥和减压蒸发。残留物用硅胶柱层析纯化（洗脱剂为乙酸乙酯∶己烷∶丙酮＝10∶5∶8），得1.2克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪。该产物用乙酸乙酯和正己烷的混合液重结晶，得无色棱晶，熔点164～165℃
元素分析，C28H34N2O7
计算值（%）：C65.87;H6.71;N5.49
实测值（%）：C65.87;H6.75;N5.44
实例63
在搅拌和冰冷却下，向0.8克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）哌嗪、0.55克3，4，5-三甲氧基苯甲酸、0.4克三乙胺和10毫升N，N-二甲基甲酰胺组成的混合物中滴加0.5克磷酰氰酸二乙酯。反应混合物于室温搅拌1小时，加入60毫升水和50毫升乙酸乙酯，随后振摇。分出有机层并用水洗涤，经干燥和减压浓缩。残留物用硅胶柱层析纯化（洗脱剂为乙酸乙酯∶己烷∶丙酮＝10∶5∶8），得1.1克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪。该产物的物理化学常数与实例62制得的化合物是相同的。
实例64
在搅拌和冰冷却下，向1.2克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）哌嗪、0.5克三乙胺和20毫升二氯甲烷的混合物中滴加1.0克3，4，5-三甲氧基苯甲酰氯在25毫升二氯甲烷中的溶液。反应混合物于室温搅拌1小时，倾入100毫升冰水，用二氯甲烷萃取。有机层用水洗涤，经干燥和减压浓缩。浓缩物用乙酸乙酯和己烷的混合液重结晶，得1.3克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪，为无色棱晶，与实例62得到的产物相同，熔点164～165℃。
实例65
将0.8克6，7-二乙氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸、1.5毫升环亚硫酰氯和12毫升甲苯的混合物加热回流1小时，反应混合物在减压下蒸发。向残留物中加10毫升甲苯，然后混合物再次在减压下蒸发。得到的6，7-二乙氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰氯溶于8毫升二氯甲烷。在搅拌和冰冷却下，于3分钟内将该溶液滴加到由1.06克1-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪盐酸盐、1.1克三乙胺和15毫升二氯甲烷组成的混合物中。然后得到的混合物于室温搅拌1小时，加入50毫升水，分出二氯甲烷层。水层用20毫升二氯甲烷萃取，合并二氯甲烷层并用水洗涤，经干燥和减压蒸发。残留物用硅胶柱层析纯化（洗脱剂为乙酸乙酯∶丙酮∶正己烷＝（12∶8∶5），得1.45克1-（6，7-二乙氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪。该产物用乙酸乙酯和正己烷的混合液重结晶，得无色针状物，熔点127～129℃。
元素分析，C29H36N2O7
计算值（%）：C66.40;H6.92;N5.34
实测值（%）：C66.42;H6.88;N5.32
实例66
将0.8克6，7-二丙氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸、1.5毫升亚硫酰氯和12毫升甲苯的混合物加热回流1小时。反应混合物在减压下蒸发。向残留物中加10毫升甲苯，混合物再次在减压下蒸发。所得的6，7-二丙氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰氯溶于8毫升二氯甲烷。在搅拌和冰冷却下，于3分钟内将该溶液滴加到由0.96克1-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪盐酸盐、1.1克三乙胺和15毫升二氯甲烷组成的混合物中。得到的混合物于室温搅拌1小时。加50毫升水，分出二氯甲烷层。水层用二氯甲烷萃取，合并二氯甲烷层并用水洗涤，经干燥和减压蒸发。残留物用硅胶柱层析纯化（洗脱剂为乙酸乙酯∶正己烷∶丙酮＝2∶2∶1），得1.4克1-（6，7-二丙氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪。该产物用乙酸乙酯和己烷的混合液重结晶，得无色针状物，熔点124～126℃。
元素分析，C31H40N2O7
计算值（%）：C67.37;H7.30;N5.07
实测值（%）：C67.49;H7.33;N5.05
实例67
将0.8克6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸、2.0毫升亚硫酰氯和10毫升甲苯的混合物加热回流1小时。反应混合物在减压下浓缩。向残留物中加10毫升甲苯，混合物再次在减压下浓缩。所得的6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰氯溶于8毫升二氯甲烷。在搅拌和冰冷却下，于3分钟内将该溶液滴加到由1.03克1-（3，4-二甲氧基苯甲酰基）哌嗪盐酸盐、1.1克三乙胺和18毫升二氯甲烷组成的混合物中。得到的混合物于室温搅拌2小时。加入50毫升水，然后分出二氯甲烷层。水层用15毫升二氯甲烷萃取，合并二氯甲烷层并用水洗涤，经干燥和减压浓缩。残留物用硅胶柱层析纯化（洗脱剂为乙酸乙酯∶丙酮∶己烷＝10∶8∶5），得1.5克1-（6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4-二甲氧基苯甲酰基）哌嗪。该产物用乙酸乙酯重结晶，得无色针状物，熔点190～191℃。
元素分析，C26H30N2O6
计算值（%）：C66.94;H6.48;N6.00
实测值（%）：C66.88;H6.49;N6.18
实例68
将0.8克6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸、20毫升亚硫酰氯和10毫升甲苯的混合物加热回流1小时。于减压下浓缩反应混合物。向残留物中加入10毫升甲苯，该混合物再次于减压下浓缩。得到的6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰氯溶于8毫升二氯甲烷中。于搅拌和冰冷却下，在3分钟内将该溶液滴加到1.03克1-（3，5-二甲氧基苯甲酰基）哌嗪盐酸盐、1.1克三乙胺和8毫升二氯甲烷的混合物中。然后将生成的混合物于室温搅拌1小时。向反应混合物中加入50毫升水，然后分出二氯甲烷层。水层用15毫升二氯甲烷萃取。合并二氯甲烷层，用水洗涤，干燥，于减压下浓缩。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为乙酸乙酯∶丙酮∶己烷＝12∶8∶5），得到1.4克1-（6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，5-二甲氧基苯甲酰基）哌嗪。用乙酸乙酯重结晶，得无色鳞片状物，熔点166～167℃。
元素分析，C28H30N2O6
计算值（%）：C66.94;H6.48;N6.00
实测值（%）：C66.84;H6.57;N5.88
实例69
将0.8克6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸、1.5毫升亚硫酰氯和10毫升甲苯加热回流1小时。于减压下浓缩反应混合物。向残留物中加入8毫升甲苯，并于减压下浓缩混合物。得到的6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰氯溶于8毫升二氯甲烷。于搅拌和冰冷却下，在5分钟内将该溶液滴加到1.15克1-（2，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪盐酸盐、1.1克三乙胺和18毫升二氯甲烷的混合物中。然后将生成的混合物于室温搅拌2小时。向反应混合物中加入30毫升水，并分出二氯甲烷层。水层用10毫升二氯甲烷萃取。合并二氯甲烷层，用水洗涤，干燥，于减压下浓缩。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为乙酸乙酯∶己烷∶乙醇＝10∶5∶1），得到1.5克1-（6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（2，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪。用乙酸乙酯重结晶，得无色针状物，熔点171～172℃。
元素分析，C27H32N2O7
计算值（%）：C65.31;H6.50;N5.64
实测值（%）：C65.55;H6.51;N5.66
实例70
将0.8克6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酸、1.5毫升亚硫酰氯和10毫升甲苯加热回流1小时。于减压下浓缩反应混合物。向残留物中加入8毫升甲苯，该混合物再次于减压下浓缩。得到的6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰氯溶于8毫升二氯甲烷中。于搅拌和冰冷却下，在5分钟内将该溶液加到1.15克1-（2，3，4-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪盐酸盐、1.1克三乙胺和18毫升二氯甲烷的混合物中，然后将生成的混合物于室温搅拌2小时。向反应混合物中加入30毫升水，并分出二氯甲烷层。水层用10毫升二氯甲烷萃取。合并二氯甲烷层，用水洗涤，干燥，于减压下浓缩。残留物用乙醇处理，得到结晶状固体，过滤收集。用乙酸乙酯重结晶，得1.2克1-（6，7-二甲氧基-1，2-二氢-3-萘甲酰基）-4-（2，3，4-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪，为无色粉状结晶，熔点166～167℃。
元素分析，C27H32N2O7
计算值（%）：C65.31;H6.50;N5.64
实测值（%）：C65.52;H6.52;N5.66
实例71
将0.5克2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-羧酸、1毫升亚硫酰氯和10毫升甲苯的混合物加热回流1小时。于减压下浓缩反应混合物。向残留物中加入10毫升甲苯，该混合物再次于减压下浓缩。得到的2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-酰氯溶于6毫升二氯甲烷中。然后在搅拌和冰冷却下，在3分钟内将该溶液加到0.75克1-（3，4，5-三乙氧基苯甲酰基）哌嗪盐酸盐、1.0克三乙胺和10毫升二氯甲烷的混合物中。得到的混合物于室温搅拌1.5小时。向反应混合物中加入30毫升水，并分出二氯甲烷层。水层用15毫升二氯甲烷萃取。合并二氯甲烷层，用水洗涤，干燥，于减压下浓缩。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯∶乙醇＝10∶10∶1），得0.95克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三乙氧基苯甲酰基）哌嗪。用乙酸乙酯和己烷混合液重结晶，得无色针状物，熔点125～126℃。
元素分析，C31H40N2O7·1/4H2O
计算值（%）：C66.82;H7.33;N5.03
实测值（%）：C66.84;H7.29;N4.99
实例72
将0.8克2，3-二乙氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-羧酸、2.2毫升亚硫酰氯和12毫升甲苯的混合物加热回流1小时。于减压下浓缩反应混合物。向残留物中加入10毫升甲苯，该反应混合物再次于减压下浓缩。得到的2，3-二乙氧基-6，7-二氢-5H苯并环庚烯-8-酰氯溶于60毫升二氯甲烷。于搅拌和冰冷却下，在3分钟内将溶液滴加到1.14克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐、1.8克三乙胺和18毫升二氯甲烷的混合物中。得到的混合物于室温搅拌1小时。向反应混合物中加入50毫升水，并分出二氯甲烷层。水层用30毫升二氯甲烷萃取。合并二氯甲烷层，用水洗涤，干燥，于减压下浓缩。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯∶丙酮＝2∶2∶1），得1.3克1-（2，3-二乙氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪。用乙酸乙酯重结晶，得无色针状物，熔点133～134℃。
元素分析，C30H40N2O6
计算值（%）：C68.68;H7.68;N5.34
实测值（%）：C68.98;H7.73;N5.32
将1.1克上述产物置于乙醇和乙醚混合液中并通入氯化氢，得1.1克1-（2，3-二乙氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色结晶，熔点182～184℃。
元素分析，C30H40N2O6·HCl
计算值（%）：C64.22;H7.36;N4.99
实测值（%）：C63.97;H7.37;N4.87
实例73
将0.8克2，3-二乙氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-羧酸、2.2毫升亚硫酰氯和12毫升甲苯的混合物加热回流1小时。于减压下浓缩反应混合物。向残留物中加入10毫升甲苯，该混合物再次于减压下浓缩。得到的2，3-二乙氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-酰氯溶于6毫升二氯甲烷中。于搅拌和冰冷却下，在3分钟内将该溶液滴加到1.0克1-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪盐酸盐、1.1克三乙胺和15毫升二氯甲烷的混合物中。得到的混合物于室温搅拌1.5小时。向反应混合物中加入30毫升水，并分出二氯甲烷层。水层用20毫升二氯甲烷萃取。合并二氯甲烷层，用水洗涤，干燥，于减压下浓缩。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为乙酸乙酯∶己烷∶丙酮＝12∶8∶5），得1.45克1-（2，3-二乙氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪。用乙酸乙酯重结晶，得无色针状物，熔点183～185℃。
元素分析，C30H38N2O7
计算值（%）：C66.90;H7.11;N5.20
实测值（%）：C66.78;H7.13;N5.13
实例74
将1.8克2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-羧酸、3毫升亚硫酰氯和30毫升甲苯的混合物加热回流1小时。于减压下浓缩反应混合物。浓缩物溶于25毫升二氯甲烷中。于搅拌和冰冷却下，将该溶液滴加到2.0克1-甲酰基哌嗪和30毫升二氯甲烷的混合物中。反应混合物搅拌2小时，加入水之后，混合物用二氯甲烷萃取。有机层用水洗涤，干燥，于减压下浓缩。向残留物中加入60毫升甲醇和60毫升3N盐酸，并将混合物加热回流3小时。于减压下浓缩反应混合物，浓缩物用乙酸乙酯萃取。水层用氢氧化钠碱化，接着用二氯甲烷萃取。有机层用水洗涤，干燥，于减压下浓缩。残留物用乙酸乙酯重结晶，得1.2克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）哌嗪，为无色针状物，熔点137～138℃。
元素分析，C18H24N2O3·1/2H2O
计算值（%）：C66.44;H7.74;N8.61
实测值（%）：C66.49;H7.73;N8.55
实例75
在搅拌和冰冷却下，向1.2克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环己烯基-8-羰基）哌嗪、0.5克三乙胺和20毫升二氯甲烷的混合物中滴加1.0克3，5-二甲氧基-4-乙氧基苯甲酰氯的20毫升二氯甲烷溶液。于室温下将反应混合物搅拌1小时，然后注入冰水中，接着用二氯甲烷萃取。有机层用水洗涤，干燥，于减压下浓缩。浓缩物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯∶丙酮＝1∶2∶1），得0.9克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，5-二甲氧基-4-乙氧基苯甲酰基）哌嗪。用乙酸乙酯-己烷重结晶，得无色针状物，熔点171～172℃。
元素分析，C29H36N2O7
计算值（%）：C66.40;H6.92;N5.34
实测值（%）：C66.21;H6.89;N5.25
实例76
将2.0克1-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪、2.9克Lawesson试剂[2，4-双（4-甲氧基苯基）-1，3-二噻-2，4-二磷四节环-2，4-二硫化物和20毫升苯的混合物加热回流30分钟。向反应混合物中加入100毫升1N盐酸和乙酸乙酯。振摇混合物。分出水层，用氢氧化钠水溶液处理并使其呈碱性，接着用二氯甲烷萃取。有机层用水洗涤，干燥，于减压下浓缩。残留物用二氯甲烷重结晶，得1.3克1-（3，4，5-三甲氧基硫代苯甲酰基）哌嗪，为淡黄色结晶，熔点116～118℃。
元素分析，C14H20N2O3S·3/4H2O
计算值（%）：C54.26;H6.99;N9.04
实测值（%）：C54.39;H6.72;N9.03
将0.6克2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-羧酸、1毫升亚硫酰氯和10毫升甲苯的混合物加热回流1小时。反应混合物于减压下浓缩。于搅拌和冰冷却下，将残留物在8毫升二氯甲烷中的溶液滴加到由0.72克1-（3，4，5-三甲氧基硫代苯甲酰基）哌嗪、0.8毫升三乙胺和10毫升二氯甲烷组成的混合物中。混合物搅拌24小时。加入水之后，充分振摇反应混合物。分出有机层，用水洗涤，干燥，于减压下浓缩。残留物用乙酸乙酯重结晶，得1.2克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基硫代苯甲酰基）哌嗪，为淡黄色结晶，熔点172～173℃。
元素分析，C28H34N2O6S
计算值（%）：C63.86;H6512;N5.32
实测值（%）：C63.59;H6.54;N5.31
实例77
按石蜡62所述类似方法，以6，7-二甲氧基-2-萘基甲酸和1-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪为原料进行酰胺化，得1-（6，7-二甲氧基-2-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪。用乙酸乙酯重结晶，得无色针状物，熔点224～226℃。
元素分析，C27H30N2O7
计算值（%）：C65.57;H6.11;N5.66
实测值（%）：C65.60;H6.17;N5.56
实例78
按实例62所述类似方法，使3，4-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-羧酸和1-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪进行酰胺化，得1-（3，4-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪。用乙酸乙酯重结晶，得无色棱晶，熔点133～134℃。
元素分析，C28H34N2O7
计算值（%）：C65.87;H6.71;N5.49
实测值（%）：C65.84;H6.79;N5.52
实例79
将0.6克1-（6，7-二甲氧基-3，4-二氢-3-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪溶于2-毫升甲醇中。于氢气流中在0.3克10%钯-碳存在下使上述溶液进行催化还原。过滤反应混合物。于减压下浓缩滤液。向浓缩物中加入乙醚，并将混合物搅拌。过滤收集生成的无色粉状物，得0.5克6，7-二甲氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘甲酰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪。
核磁共振谱（CDCl3）δ：
1.7～3.1ppm（6H，多重峰），3.65ppm（8H），
3.83ppm（3H，单峰，OCH3），3.90ppm（12H，单峰，OCH3），
6.55ppm（2H，单峰），6.62ppm（2H，单峰）
元素分析 C27H34N2O7·1/4H2O
计算值（%）：C64.46;H6.91;N5.57
实测值（%）：C64.33;H6.74;N5.73
实例80
将6.0克2，3-二苄氧基-6，7，8，9-四氢-5H-苯并环庚烯-2-酮、4.4克甲醇钠和80毫升碳酸二甲酯的混合物于氮气流下加热回流6小时。冷却后，向反应混合物中加入水和稀盐酸，酸性溶液用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，干燥，于减压下浓缩，析出结晶。过滤收集产品，得6.7克2，3-二苄氧基-9-氧代-6，7，8，9-四氢-5H-苯并环己烯-8-羧酸，熔点106～108℃（从乙酸乙酯-己烷中结晶得无色针状物）。
元素分析，C27H26O5
计算值（%）：C75.33;H6.09
实测值（%）：C75.36;H6.89
将上面得到的产物溶于80毫升二氯甲烷和100毫升甲醇混合物中。向该溶液中分次加入1.5克硼氢化钠。将水加到反应混合物中。分出二氯甲烷层，水层用二氯甲烷萃取。合并有机层，用水洗涤，干燥，接着于减压下浓缩。将得到的2，3-二苄氧基-9-羟基-6，7，8，9-四氢-5H-苯并环庚烯-8-羧酸甲酯溶于150毫升甲醇中。向该溶液中加入100毫升1N氢氧化钠水溶液，混合物于60℃搅拌30分钟。冷却后，将15毫升浓盐酸加到反应混合物中，混合物用二氯甲烷萃取。有机层于减压下浓缩。向残留物中加入50毫升二恶烷和4毫升浓盐酸，混合物于80℃搅拌15分钟。加水之后反应混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，干燥，于减压下浓缩。用乙酸乙酯-己烷重结晶，得3.75克2.3-二苄氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-羧酸，为无色针状物，熔点180～181℃。
元素分析，C27H26O5
计算值（%）：C77.98;H6.04
实测值（%）：C78.05;H6.09
实例81
将3.0克2，3-二苄氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-羧酸、4毫升亚硫酰氯和40毫升甲苯的混合物加热回流1小时。反应混合物于减压下浓缩。得到的酰氯溶于30毫升二氯甲烷中，并于搅拌和冰冷却下将其滴加到2.52克1-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪、2.5毫升三乙胺和50毫升二氯甲烷的混合物中。向反应混合物加入水，接着用二氯甲烷萃取。有机层用水洗涤，干燥，于减压下浓缩。残留物溶于乙酸乙酯中，用稀盐酸和碳酸氢钠水溶液洗涤，干燥，于减压下浓缩。残留物溶于乙酸乙酯中，用稀盐酸和碳酸氢钠水溶液洗涤，干燥，于减压下浓缩。残留物用乙酸乙酯-己烷重结晶，得1-（2，3-二苄氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪，为无色针状物，熔点130～132℃。
元素分析，C40H42N2O7
计算值（%）：C72.49;H6.39;N4.23
实测值（%）：C72.38;H6.46;N4.22
实例82
将4.0克1-（2，3-二苄氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪溶于40毫升乙酸中，向该溶液中加入40毫升含30%氢溴酸的乙酸溶液。混合物于室温搅拌1小时。向反应混合物中加入水和乙酸乙酯，并振摇混合物。有机层用水合碳酸氢钠水溶液洗涤，干燥，于减压下浓缩。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为丙酮∶乙酸乙酯∶己烷∶二氯甲烷＝2∶1∶1∶1），得1.25克1-（2，3-二羟基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基甲酰基）。产物用乙酸乙酯重结晶，得无色结晶，熔点206～207℃。
元素分析，C26H30N2O7·1/4H2O
计算值（%）：C64.12;H6.31;N5.75
实测值（%）：C64.22;H6.15;N5.73
实例83
将0.8克2，3-二甲氧基-5，6，7，8，9，10-六氢苯并环辛烯-5-酮[R.Legros和P.Cangiant，Compt.Rend.，250，147（1960）]、0.34克甲醇钠和3.6毫升碳酸二甲酯的混合物于氮气流中加热回流2小时。反应混合物冷却，然后注入含20毫升1N盐酸的冰水中，混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，干燥，然后于减压下浓缩，得0.85克2，3-二甲氧基-5-氧代-5，6，7，8，9，10-六氢苯并环辛烯-6-羧酸甲酯，为淡黄色油状物。将该产物溶于25毫升甲醇和15毫升二氯甲烷中。于搅拌下分次向该溶液中加入0.4克硼氢化钠。混合物搅拌1.5小时。加入50毫升水之后，充分振摇反应混合物。分出有机层，水层用二氯甲烷萃取。合并有机层，于减压下浓缩。残留物溶解在3毫升甲醇和10毫升丙酮的混合液中。向该溶液中加入10毫升1N氢氧化钠水溶液，混合物于60℃搅拌10分钟。反应混合物冷却，然后用盐酸酸化，混合物用乙酸乙酯萃取。有机层于减压下浓缩。向残留物中加入8毫升二噁烷和3毫升浓盐酸，混合物于90℃搅拌30分钟。冷却后向反应混合物中加入50毫升水，混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，干燥，然后于减压下浓缩。过滤收集析出的结晶，得0.6克2，3-二甲氧基-5，6，7，8-四氢苯并环辛烯-9-羧酸。产物用乙酸乙酯重结晶，得无色针状物，熔点200～201℃。
元素分析，C15H18O4
计算值（%）：C68.69;H6.92
实测值（%）：C68.56;H6.99
实例84
将0.25克2，3-二甲氧基-5，6，7，8-四氢-苯并环辛烯-9-羧酸、0.7毫升亚硫酰氯和5毫升甲苯搅拌加热回流1小时。反应混合物于减压下浓缩。向残留物中加入5毫升甲苯，混合物再次于减压下浓缩。得到的2，3-二甲氧基-5，6，7，8-四氢苯并环辛烯-9-酰氯溶于3毫升二氯甲烷中。于搅拌和冰冷却下，在3分钟内将该溶液滴加到0.37克1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐、0.58克三乙胺和8毫升二氯甲烷的混合物中。然后混合物在室温搅拌1小时。向反应混合物中加入30毫升水，分出二氯甲烷层。水层用10毫升二氯甲烷萃取。合并二氯甲烷层，用水洗涤，干燥，于减压下浓缩。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯∶乙醇＝10∶15∶2），得0.45克1-（2，3-二甲氧基-5，6，7，8-四氢苯并环辛烯基-9-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪，为无色油状物。
0.45克上述产品置于乙醇和乙醚的混合液中，导入氯化氢，得0.45克1-（2，3-二甲氧基-5，6，7，8-四氢苯并环辛烯基-9-羰基）-1-（3，4，5-三甲氧基苄基）哌嗪盐酸盐，为无色棱晶，熔点200～203℃。
元素分析，C29H38N2O6·HCl
计算值（%）：C63.67;H7.19;N5.12
实测值（%）：C63.67;H7.20;N5.03
实例85
将0.3克2，3-二甲氧基-5，6，7，8-四氢苯并环辛烯-9-羧酸、0.8毫升亚硫酰氯和6毫升甲苯的混合物加热回流1小时。反应混合物于减压下浓缩。向残留物中加入5毫升甲苯，混合物再次于减压下浓缩。将得到的2，3-二甲氧基-5，6，7，8-四氢苯并环辛烯-9-酰氯溶于3毫升二氯甲烷。于搅拌和冰冷却下，在3分钟内将上述溶液滴加到0.4克1-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪盐酸盐、0.43克三乙胺和8毫升二氯甲烷的混合物中，然后于室温下将混合物搅拌2小时。向反应混合物中加入20毫升水，分出二氯甲烷层。水层用10毫升二氯甲烷萃取。合并二氯甲烷层，用水洗涤，干燥，于减压下浓缩。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为乙酸乙酯∶己烷∶乙醇＝15∶10∶2）得0.47克1-（2，3-二甲氧基-5，6，7，8-四氢苯并环辛烯基-9-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪。用乙酸乙酯和己烷的混合液重结晶，得无色棱晶，熔点170～171℃。
元素分析，C29H36N2O7
计算值（%）：C66.40;H6.92;N5.34
实测值（%）：C66.50;H7.00;N5.28
实例86
向1.0克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪（由实例62得到）的50毫升乙醇溶液中加入50毫克10%钯-碳，接着在氢气流中催化还原。过滤反应混合物，于减压下浓缩滤液。向残留物中加入乙醚，搅拌混合物，得1-（2，3-二甲氧基-5，6，7，8-四氢苯并环庚烯基-6-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪，为无色粉末状物。
核磁共振谱（CDCl3）δ：
1.80～2.25ppm（4H，多重峰），2.50～3.28ppm（5H，多重峰），3.33～3.80ppm（8H，多重峰），3.85ppm（15H，单峰，OCH），6.59ppm（2H，单峰），6.63ppm（2H，单峰）。
KBr
红外光谱ν cm-1：2950，1650，1590
最大
实例87
将10克2，3-二羟基-6，7，8，9-四氢-5H苯并环庚烯-5-酮、8克苄基氯、9克无水碳酸钾和200毫升丙酮的混合物于50℃搅拌2小时。反应混合物冷却并过滤。滤液于减压下浓缩。该浓缩物溶于乙酸乙酯中。有机层用水洗涤，干燥，并于减压下浓缩。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯∶二氯甲烷＝3∶1∶1），得8.8克2-苄氧基-3-羟基-6，7，8，9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-酮。用乙酸乙酯-己烷重结晶，得无色针状物，熔点127～128℃。
元素分析，C18H18O3
计算值（%）：C76.57;H6.43
实测值（%）：C76.39;H6.44
将5.0克上述产品、3.4克硫酸二甲酯、5.0克无水碳酸钾和60毫升N，N-二甲基甲酰胺于80℃搅拌24小时。向反应混合物中加入水，接着用乙酸乙酯萃取。有机层依次用稀盐酸、碳酸氢钠和水洗涤，干燥，然后于减压下浓缩。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝2∶1），得4.5克2-苄氧基-3-甲氧基-6，7，8，9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-酮。产品用乙酸乙酯-己烷重结晶，得无色针状物，熔点95～96℃。
元素分析，C19H20O3
计算值（%）：C77.00;H6.80
实测值（%）：C76.98;H6.83
然后，将2.5克上述产品、2.3克甲醇钠和60毫升碳酸二甲酯加热回流5小时。反应混合物注入含有6毫升浓盐酸的冰水中，接着用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，干燥，于减压下浓缩，得2.8克2-苄氧基-3-甲氧基-5-氧代-6，7，8，9-四氢-5H-苯并环庚烯-6-羧酸，为红棕色油状物。
纯的
红外光谱ν cm-1，1740，1640，1600，1510，1440，1370，
最大
1240，1210
将2.7克上述产品溶于60毫升二氯甲烷和70毫升甲醇的混合液中，于室温和搅拌下，向该溶液中分次加入0.6克硼氢化钠。混合物搅拌1小时。加水之后，反应混合物用二氯甲烷萃取。有机层于减压下浓缩。向残留物的50毫升甲醇溶液中加入10毫升10%氢氧化钠水溶液，混合物于60℃搅拌30分钟。反应混合物冷却，然后在减压下蒸出甲醇。水层用10%盐酸酸化，接着用二氯甲烷萃取。合并有机层，于减压下浓缩。向残留物中加入30毫升二噁烷和1毫升浓盐酸，混合物于80℃搅拌1小时。冷却并加入水之后，反应混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，干燥，然后于减压下浓缩。向残留物中加入乙醚，过滤收集生成的沉淀，得1.8克3-苄氧基-3-甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-羧酸。产品用乙酸乙酯重结晶，得无色结晶，熔点163～165℃。
元素分析，C20H20O4·1/3H2O
计算值（%）：C72.71;H6.31
实测值（%）：C72.56;H6.20
实例88
将1.5克3-苄氧基-2-甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-羧酸、1.5毫升亚硫酰氯和12毫升甲苯的混合物加入回流1小时。反应混合物冷却，然后于减压下浓缩。于搅拌和冰冷却下，将残留物的8毫升二氯甲烷溶液滴加到1.7克1-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪、1.3毫升三乙胺和15毫升二氯甲烷的混合物中。混合物搅拌2小时。加水之后，反应混合物用二氯甲烷萃取。有机层依次用稀盐酸、碳酸氢钠水溶液和水洗涤，干燥，于减压下浓缩。残留物用乙酸乙酯重结晶，得2.4克1-（3-苄氧基-2-甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基，4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪，为无色片状物，熔点140～142℃。
元素分析，C34H38N2O7·H2O
计算值（%）：C67.53;H6.67;N4.63
实测值（%）：C67.63;H6.74;N4.51
实例89
将1.7克1-（3-苄氧基-2-甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪、6毫升含30%氢溴酸的乙酸溶液和12毫升乙酸的混合液于室温搅拌40分钟。向反应混合物中加入100毫升乙醚，过滤收集生成的沉淀。向沉淀中加入乙酸乙酯和水。振摇混合物，然后分出有机层。有机层用碳酸氢钠水溶液和水洗涤，干燥，接着于减压下蒸出溶剂。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯∶丙酮∶二氯甲烷＝1∶1∶1∶1），得1.2克1-（3-羟基-2-甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪。产品用乙酸乙酯重结晶，得无色结晶，熔点198～199℃。
元素分析，C27H32N2O7
计算值（%）：C65.31;H6.50;N5.64
实测值（%）：C65.25;H6.51;N5.86
实例90
将1.0克2，3-二羟基-6，7，8，9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-酮、0.65克硫酸二甲酯、0.86克无水碳酸钾和20毫升丙酮的混合物于50℃搅拌2小时。冷却后，过滤反应混合物，滤液于减压下浓缩。向该浓缩物中加入水，混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，干燥，于减压下浓缩。残留物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯＝5∶1），得0.67克3-羟基-2-甲氧基-6，7，8，9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-酮，用乙酸乙酯-己烷重结晶，得无色针状物，熔点115～116℃。
元素分析，C12H14O3
计算值（%）：C69.89;H6.84
实测值（%）：C69.79;H6.80
将2.5克3-羟基-2-甲氧基-6，7，8，9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-酮、1.84苄基氯、2.5克无水碳酸钾和20毫升N，N-二甲基甲酰胺的混合物于80℃搅拌3小时。反应混合物注入冰水中，接着用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，干燥，于减压下浓缩。浓缩物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯＝4∶1），得3.3克-苄氧基-2-甲氧基-6，7，8，9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-酮，为结晶状物，熔点64～65℃。
元素分析，C19H20O3
计算值（%）：C77.00;H6.80
实测值（%）：C77.21;H6.84
将3.2克3-苄氧基-2-甲氧基-6，7，8，9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-酮、2.8克甲醇钠、100毫升碳酸二甲酯的混合物于氮气流中加热回流4小时。反应混合物注入含有10毫升浓盐酸的冰水中，并用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，干燥，于减压下浓缩，得3.7克3-苄氧基-2-甲氧基-5-氧代-6，7，8，9-四氢-5H-苯并环庚烯-6-羧酸甲酯，为淡黄色油状物。
元素分析，C21H22O5
计算值（%）：C71.17;H6.26
实测值（%）：C71.43;H6.12
将3.6克上面得到的油状产物溶于80毫升甲醇和60毫升二氯甲烷的混合液中。在搅拌下，向该溶液中分次加入0.6克硼氢化钠。混合物搅拌2小时。加水之后，振摇混合物。分出有机层，并于减压下浓缩。浓缩物溶于50毫升甲醇，向其中加入30毫升2N氢氧化钠水溶液，接着于60℃搅拌30分钟。于减压下蒸出甲醇，反应混合物用稀盐酸酸化，用二氯甲烷萃取。有机层于减压下浓缩。向浓缩物中加入30毫升二噁烷和2毫升浓盐酸。混合物于90℃搅拌10分钟。将反应混合物注入冰水中，接着用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，干燥，于减压下浓缩，得到粗品结晶，接着用乙酸乙酯重结晶，得2.4克2-苄氧基-3-甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-羧酸，为无色针状物，熔点172～173℃。
元素分析，C20H20O4
计算值（%）：C74.06;H6.21
实测值（%）：C73.88;H6.24
实例91
将1.5克2-苄氧基-3-甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-羧酸、1.5毫升亚硫酰氯和15毫升甲苯的混合物于100℃搅拌1小时。反应混合物于减压下浓缩。浓缩物溶于10毫升二氯甲烷中。于搅拌和冰冷却下，将该溶液滴入1.7克1-（3，4，5-三甲氧基甲酰基）哌嗪、1.3毫升三乙胺和20毫升二氯甲烷的混合物中。反应混合物于室温搅拌1小时。将反应混合物注入冰水中，接着用二氯甲烷萃取。有机层用1N盐酸、碳酸氢钠水溶液和水洗涤，干燥，于减压下浓缩。浓缩物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯∶丙酮＝5∶4∶3），得2.4克1-（2-苄氧基-3-甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪，为无色结晶状物。产物用乙酸乙酯重结晶，得无色针状物，熔点151～152℃。
元素分析，C34H38N2O7
计算值（%）：C69.61;H6.53;N4.77
实测值（%）：C69.43;H6.57;N4.77
实例92
向2.0克1-（2-苄氧基-3-甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪的12毫升乙酸溶液中加入8毫升含30%氢溴酸乙酸溶液，并且于室温下将混合物放置3小时。向反应混合物中加入120毫升乙醚，然后过滤收集生成的沉淀。向得到的沉淀中加入乙酸乙酯和水，并振摇混合物。分出有机层，用碳酸氢钠水溶液洗涤，干燥，于减压下浓缩。浓缩物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为己烷∶乙酸乙酯∶丙酮∶二氯甲烷＝1∶2∶1∶1），接着用乙酸乙酯结晶，得1.36克1-（2-羟基-3-甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪，为无色针状物，熔点192～193℃。
元素分析，C27H32N2O7
计算值（%）：C65.31;H6.50;N5.64
实测值（%）：C65.01;H6.50;N5.64
配方实例1
10克1-（2，3-二甲氧基-6，7-二氢-5H-苯并环庚烯基-8-羰基）-4-（3，4，5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪、90克乳糖和17克玉米淀粉的混合物与糊状物一起（由7克玉米淀粉制得）制颗粒，然后向其中加入5克玉米淀粉和1克硬脂酸镁。使混合物混匀，并压片（1000片）。
本发明的化合物（Ⅰ）及其盐在肠道中能很好的被吸收，即使口服，它们也具有显著的PAF拮抗作用。因此，化合物（Ⅰ）及其盐不仅可以不经口服途径应用（例如注射），而且还可以口服。
下述试验实例较详细地叙述了本发明化合物的作用。
试验实例1
抑制PAF引起的血小板聚集的作用
从重2～3公斤清醒的雄性新西兰白兔的心脏采集血液，用柠檬酸作为抗凝剂（9份体积的全血用1份途径的3.15%柠檬酸）。血液经800转/分钟离心10分钟，得到血小板富集的血浆（PRP）。收集血小板富集的血浆（PRP）之后剩余的血液经3000转/分钟离心10分钟，得到血小板不足的血浆（PPP）。用PPP稀释PRP，调节血小板数使其达到500，000/微升。用8道聚集仪（NBS HEMA TRACER 6 Nikoh，Bioscience，Japan）按浊度测定法[Born，Nature，194，927～929（1962）]测定血小板聚集。更具体说，将250微升PRP置于用硅处理过的比浊管内于37℃保温3分钟，然后加入25微升受试样品（溶于生理盐水或先溶于10mM二甲基亚砜中，接着用生理盐水稀释）。2分钟后，加入25微升溶于生理盐水中的PAF（3×10-9～1×10-8M），然后测定最大聚集比率。没有试验样品的生理盐水加到比浊管内作为对照，测定其抑制比率。
结果见表1。
表1
表1（续）
试验实例2
抑制PAF引起的低血压的作用
用6～8周令的SD（JCl）雄性大白鼠进行试验。禁食过夜后，用戊巴比妥进行麻醉，在大白鼠股动脉和股静脉处插管。用换能器（MPU-0.5-290-O-Ⅲ，JOYO BALDW IN，日本）与动脉插管相连接，连续地测量血压。当血压恒定时，通过静脉插管注入溶于生理盐水中的PAF（0.5～1.0微克/公斤，250微升/公斤），血压降低30～45毫米汞柱。30分钟后，再次注入PAF，2次血压降低的平均值用作对照。在血压恢复后，按5毫升/公斤经口给予试样样品[将药物溶于或悬浮在5%阿拉伯树胶的生理盐悬浮液中制得]，分别在1，2和4小时之后，注入PAF。与对照相比，测得服用试验样品后抑制血压降低的比率。结果见表2。
表2
试验实例3
抗大白鼠内毒素休克的作用
[方法]按试验实例2类似的方式，应用200～250克的SD（JCl）雄性大白鼠，为了测量血压和注入PAF，给大白鼠插入插管。将试验动物禁食过夜后进行试验。在股动脉一侧的插管与血压换能器相连接并加以固定。通过股静脉一侧插管给予内毒素（ET）（50毫克/公斤），注入体积为1毫升/公斤体重。连续测量血压的同时，记录不同时间大白鼠的死亡数。将试验药物（30毫克/公斤）悬浮在阿拉伯树胶和水的混合液中，于注入ET之前1小时给试验动物口服，给药体积为5毫升/公斤。给对照组动物服用阿拉伯树胶的水悬浮液。
[结果]结果列于表3和表4。口服试验药物（30毫克/公斤）显著抑制ET所引起的血压降低[存活时间，对照组：108±26分钟，试验药物组（口服，30毫克/公斤）：320±45分钟＊＊]。
表3
抗ET引起的大白鼠低血压的作用
试验实例4
抑制被动可逆的阿图斯氏（Arthus）反应的作用
[方法]按照Chang和Otterness报道的方法[Eur.J.Pharmacol.，69，155（1981）]，应用兔抗卵白蛋白（EA）抗血清进行阿图斯氏反应。应用7周令的JCl SD雄性大白鼠。在乙醚麻醉下剪去背部的毛，将1毫升0.5%卵白蛋白生理盐水溶液注入尾静脉，接着在背部的左侧和右侧各注入0.1毫升。血管的渗透性测定如下。3小时，静脉注入含1%伊文斯兰的1毫升生理盐水，30分钟后将动物放血处死并将皮肤切开，检查各注射点兰色反应斑大小（长径×短径，毫米）。在注射抗原之前1小时，将悬浮在5%阿拉伯树胶溶液中的试验化合物经口服用。
结果见表5。
试验实例5
对糖尿病肾炎的作用
[方法]应用10周令雌性KKAy小白鼠。将实例62化合物以8和26毫克/公斤/天的剂量混在饲料中，给试验动物连服3周。然后收集动物24小时的尿液。为了检查尿中总的蛋白浓度，用蛋白检测试剂盒（BiO-Rad）测定经PD-10柱（pharmacia）处理的脱盐尿（过滤后的尿）。根据电泳法测得的白蛋白所占总蛋白的相对浓度，计算尿中白蛋白量。
应用Ankol临床化学分析仪（Baker仪器公司），采用酶法测定血浆中葡萄糖和甘油三酯。
[结果]实例62化合物可以抑制尿中白蛋白的排泄，抑制的程度与剂量有关，在26毫克/公斤/天时，抑制作用是显著的。在高剂量，尿中总蛋白排泄量显示受抑制的趋向。血浆中葡萄糖和甘油三酯未见变化（表6）。
给10周令雌性KKAy小白鼠服药3周。表中数值为平均值±标准误（±SE）。＊表示与对照相比，P＜0.05。
试验实例6
对试验性蒙古沙土鼠大脑梗死的作用
[方法]用乙醚将10周令雄性蒙古沙土鼠麻醉。用外科手术暴露两侧的颈动脉。苏醒后，用钢夹结扎此动脉15分钟。然后移去钢夹，使血液重新灌注3小时。应用每缩指数[Strokeindex（C.P.Mc Graw：Arch.Neurol.，34，334～336，（1977）]和斜面试验（A.S.Rivlin等，J.Nenrosurg.，47，577～581，1977）评价神经缺损的共济失调症状和表现。在结扎前1小时口服试验化合物的阿拉伯树胶悬浮液。给对照组动物服用同体积的阿拉伯树胶。本试验中试验组和对照组的动物数各为5只。
表7
改善蒙古沙土鼠由于大脑梗死所致神经缺损而引起的共济失
调症状和表现的效果（每缩指数）
＊P＜0.05，＊＊P＜0.01
试验实例7
毒性试验
[方法]应用5周龄的雄性Wistar大白鼠，每组5只。给各组动物口服实例62化合物的阿拉伯树胶水悬浮液，剂量为每天30、100和300毫克/公斤，连服2周，服药体积为10毫升/公斤体重。对照组动物给予阿拉伯树胶的水悬浮液。
[结果]给药期间，动物的一般行为没有改变。尸检时肉眼观察试验动物的内部脏器，未发现异常。试验组和对照组动物的体重没有差别。
表8
改善蒙古沙土鼠由于大脑梗死所致神经缺损而引起的共济失调症
状和表现的效果（斜面试验）
＊P＜0.05