本发明涉及某些噁二唑啉酮化合物及其制备方法、含有这些化合物的除草组合物及其防止杂草生长的应用。 人们从例如英国专利第1063799、1110500和1353839号等资料知道用下面的通式表示的噁二唑啉酮化合物和其苯环被一个或一个以上独立地选自卤原子、烷基、烷氧基和硝基的基团取代后所得的相应化合物是圆形的除草剂;
式中R代表烷基。英国专利第1110500号特别提供了用下面的通式表示的化合物：
式中R代表C1-4烷氧基。
此外，欧洲专利申请第274249号公开了用下面的通式表示的噁二唑啉酮化合物及其作为除草剂的应用：
式中X1为氟原子，X2为氯原子，R为C1-6烷基或C3-4烯基或炔基。第274249号欧洲专利申请说明书特别涉及5-叔丁基-3-（4-氯-2-氟-5-炔丙氧基-苯基）-1，3，4-噁二唑啉-2-酮这样一种化合物，该化合物也可命名为5-叔丁基-3-（2-氟-4-氯-5-（2-丙炔氧基）苯基）-1，3，4-噁二唑啉-2（3H）-酮，该专利申请的权利要求就在于该化合物及其制备方法和作为除草剂的应用。
但现在出乎意外地发现了一类新的有效除草化合物，其选择性明显地优于以前已公开的类似化合物，特别适用于大豆、小麦和大麦。
因此，本发明提供用下面的通式（Ⅰ）表示的噁二唑基啉酮化合物：
式中R1代表烷氧基羰基烷基基团。
烷基和烷氧基宜含1～12个碳原子，最好含1～6个碳原子。烷基或烷氧基可以是直链或支链。
R1宜代表（C1-4烷氧基）羰基（C1-4烷基）基团，最好是（C1-2）烷氧基羰基（C1-2烷基）基团。最好的化合物是其中R1代表乙氧基羰基甲基和1-（乙氧基羰基）乙基的化合物。
可以理解，当R1代表的基团中含不对称碳原子时，通式（Ⅰ）的化合物将以立体异构的形式存在。本发明的范围包括通式（Ⅰ）的化合物的所有各异构形式和异构体混合物的除草组合物。
通式Ⅰ中的R1被一氢原子代替的化合物，其本身是有效的除草剂，但它们也可用作制备通式Ⅰ的化合物的中间产品。
因此，本发明还提供制备上述通式Ⅰ的一种恶二唑啉酮的方法，该方法包括使下面的通式Ⅱ表示的化合物在碱的存在下在溶剂中与通式R1-Y的化合物反应：
通式R1-Y中R1的定义同前，Y则代表离去基团。
Y所代表的适合于制备通式Ⅰ的化合物的离去基团包括卤原子（例如溴和碘）和磺酸酯基（特别是甲苯磺酸酯基和甲磺酸酯基。适用的溶剂的例子有丙酮和乙腈。适用于本反应的碱包括碱金属碳酸盐（例如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钠）、碱金属氢氧化物和碱金属醇盐。该反应便于在回流温度下进行。
对于这种使用通式R1-Y化合物的制备方法来说，反应可在配位剂（例如一种冠醚）的存在下进行。碳酸钾是一种十分适合的碱，在使用碳酸钾的情况下配位剂宜采用1，4，7，10，13，16-六氧环十八烷（18-Crown-6）。适用于本反应的另一些配位剂与碱的组合包括碳酸锂与，4，7，10-四氧环十二烷（12-Crown-4）一起使用，和碳酸钠与1，4，7，10，13-五氧环十五烷（15-Crown-5）一起使用。
通式Ⅱ的化合物可通过下面的通式Ⅲ表示的化合物与路易斯酸在合适的有机溶剂（例如二氯甲烷）中进行反应而制得：
式中R2代表烷基。适用的路易斯酸包括三溴化硼和三氯化铝。其它可以采用的溶剂的例子有三氯甲烷和四氯化碳。
在0°～40℃的温度下（一般采用环境温度，即20℃左右）将反应物混合在一起便能发生反应。
本反应也可采用一种无机酸（例如盐酸或氢溴酸）在合适的溶剂如醋酸中进行。还有一种选择是可使反应在中性条件下进行，例如在一合适的溶剂（如乙腈）中用碘代三甲基硅烷处理上述通式Ⅲ的化合物。
通式Ⅲ的化合物的制备方法是将下面的通式Ⅳ的化合物进行重氮化制得相应的重氮盐，接着将该重氮盐转化为上述通式Ⅲ的化合物：
式中R2的定义同前。
为使通式Ⅳ的化合物重氮化而产生相应的重氮盐，可按常规方法用一种亚硝基化剂（例如亚硝酸钠）处理通式Ⅳ的化合物。一种方便的方法是使通式Ⅳ的化合物与亚硝酸钠和一种无机酸（最好是盐酸）在水介质中进行反应以制得重氮盐。另外，例如也可使通式Ⅳ的化合物与亚硝酸和盐酸的水溶液、与硝酸和三氧化二氮的水溶液、与硝酸和硫代亚硫酸钠的溶液、或与有机亚硝酸酯化合物（例如溶于象四氢呋喃之类溶剂中的亚硝酸戊酯）进行反应而制得重氮盐。
重氮化宜于在反应混合物的凝固点与5℃之间的温度范围内（最好在0℃左右）进行。
使重氮盐转化为通式Ⅲ的化合物可采用本专业人员所熟知的方法。最好是用氯化亚铜和盐酸的水溶液处理重氮盐。亚铜盐也可用相当的正铜盐或铜粉代替。进行反应时将5℃或低于5℃的温度（最好为0℃左右）的重氮盐溶液加入处于同样低温的溶于合适的酸中的所选铜基反应物的水溶液中，然后将反应混合物加热至20°～80℃（最好为60℃左右）。
通式Ⅳ的化合物可通过下面的通式Ⅴ的相应化合物与还原剂反应而制得：
式中R2的定义同前。例如，可以使通式Ⅴ的化合物很方便地溶于有机溶剂（如四氢呋喃）中，然后用合适的还原剂（如次磷酸钠的水溶液）处理。反应时最好加催化剂。例如，用次磷酸钠作还原剂时宜加载钯活性炭催化剂。适用于本反应的其它还原剂有肼（宜与亚当斯催化剂氧化铂（四价铂）一起使用）和溶于醋酸的铁或锌。可供选用的其他有机溶剂的例子有甲醇、乙醇、异丙醇和二噁烷。
通式Ⅴ的化合物可通过下面通式Ⅵ的相应的酰肼在适当的有机溶剂（例如甲苯）中与光气在反应混合物的回流温度下进行反应而制得：
式中R2的定义同前。可以代替光气的反应物包括氯甲酸三氯甲基酯（双光气）和其它氯甲酸酯，如氯甲酸甲酯和氯甲酸乙酯。适用于本反应的其它溶剂有苯、氯苯和二甲苯。
通式Ⅵ的酰肼可通过通式Ⅶ的相应酰肼与通式为R2-OM的碱金属醇盐进行反应而制得：
式中Z1代表卤原子，最好是氟或氯原子。通式R2-OM中，R2的定义同前，M为碱金属，最好是钠。例如，可将通式Ⅶ的酰肼溶于有机溶剂（例如四氢呋喃）中，然后在0°～5℃下将该溶液加入甲醇钠的甲醇溶液中。
通式Ⅶ的酰肼可由下面通式Ⅷ的苯肼与2，2-二甲基-丙酰氯在适当的有机溶剂（如二氯甲烷）中在碱（例如三乙胺）的存在下进行反应而制得：
式中Z1的定义同前。适用于本反应的其它碱有哌啶、吡啶和无机碱（如碳酸氢钠）。适用于本反应的其它溶剂还有三氯甲烷、四氯化碳、四氢呋喃和二噁烷。
通式Ⅷ的苯肼可由下面通式Ⅸ的取代苯化合物与肼在有机溶剂（如甲醇）中进行反应而制得：
式中Z1的定义同前，Z2代表卤原子，最好是氟或氯原子。
通式Ⅸ的化合物是已知的，易于用本专业人员所熟知的方法（例如Fihger等人在J.Am.Chem Soc.73，145（1951）中介绍的方法）制得。
人们已发现通式（Ⅰ）的化合物是具有引入注意的除草活性的除草剂，特别是其在有选择性地抑制大豆、小麦和大麦之类农作物的杂草（特别是阔叶杂草）方面的性能是引人注意的。因此，本发明也提供一种含有上述通式Ⅰ的化合物和至少一种载体的除草组合物。
本发明还提供本发明的化合物或组合物作为除草剂的应用。
此外，本发明还提供了一种如何用本发明的化合物或组合物处理某位置防止杂草在该处生长的方法。可以在出苗前或出苗后施加。活性组分的用量可以为0.001～10公斤/公顷（kg/ha），宜为0.01～5公斤/公顷，最好为0.01～2公斤/公顷。
本发明的组合物中的载体可以采用任何与活性组分配制在一起后便于施加到所要处理的位置（例如植物、种子或土壤）上或便于贮存、运输或搬运的材料。载体可以是固体或液体，包括在正常情况下为气体但已压缩成液体的材料，任何一种通常用于配制除草组合物的载体均可使用。活性组分宜占本发明的组合物的0.5～95%（重量）。
适用的固体载体包括天然粘土人造粘土和硅酸盐，例如象硅藻土那样的天然二氧化硅;硅酸镁，例如滑石;镁铝硅酸盐，例如硅镁土和蛭石;硅酸铝，如高岭石、蒙脱石和云母;碳酸钙;硫酸钙;硫酸铵，人造水合氧化硅和人造硅酸钙或硅酸铝;元素，如碳和硫;天然树脂和合成树脂，如苯并呋喃树脂、聚氯乙烯以及苯乙烯聚合物和共聚物;固体多氯酚;沥青;蜡;和固体肥料，如酸性磷酸盐。
适用的液体载体包括水;醇，如异丙醇和乙二醇;酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮和环已酮;醚;芳香烃或芳脂烃，如苯、甲苯和二甲苯;石油馏分，如煤油和轻质矿物油;氯代烃，如四氯化碳、全氯乙烯和三氯乙烷。不同液体的混合物也常适用。
农业用组合物常配制成浓缩的形式进行运输，然后由用户在使用前稀释。少量的本身是表面活性剂的载体的存在使稀释易于进行。因此本发明的组合物中最好至少有一种载体是表面活性剂。例如组合物可含至少两种载体，其中至少一种是表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或湿润剂;它可以是非离子型或离子型。适用的表面活性剂的例子有聚丙烯酸和木素磺酸的钠盐或钙盐;分子中至少含12个碳原子的脂肪酸或脂族胺或酰胺与氧化乙烯和（或）氧化丙烯的缩合物;脂肪酸甘油酯、山梨醇酯、蔗糖酯或季戊四醇酯;它们与氧化乙烯和（或）氧化丙烯的缩合物;脂肪族醇或烷基酚（如p-辛基酚或p-辛基甲酚）与氧化乙烯和（或）氧化丙烯的缩合产物;这些缩合产物的硫酸盐或磺酸盐;分子中至少含10个碳原子的硫酸酯或磺酸酯的碱金属盐或碱土金属盐（最好是钠盐，例如十二烷基硫酸钠、仲烷基硫酸钠、磺化蓖麻油的钠盐和烷基芳基磺酸钠（如十二烷基苯磺酸钠）;以及氧化乙烯聚合物和氧化乙烯与氧化丙烯的共聚物。
本发明的组合物可配制成可润湿粉末、尘末颗粒、溶液、可乳化的浓缩物、乳状液、悬浮浓缩物和烟雾剂。可润湿粉末通常含25%、50%或75%（重量）活性组分，且通常除含固体惰性载体外，还含3～10%（重量）分散剂，必要时还含0～10%（重量）稳定剂（一种或多种）和（或）其它添加剂如渗透剂或粘着剂。尘末一般制成尘末浓缩物，其组成与可湿粉末相似，但不含分散剂，而且是在现场进一步用固体载体稀释，使所得的组合物一般含0.5～10%（重量）活性组分。颗粒一般制成10～100英国标准筛目那样的大小（1.676～0.152毫米），可用附聚法或浸渍法制造。一般，颗粒中含0.5～75%（重量）活性组分和0～10%（重量）添加剂（如稳定剂、表面活性剂、慢释放改良剂和粘合剂）。所谓“于的可流动的粉末”是由活性组分浓度较高的较小颗粒组成的。可乳化的浓缩物通常除溶剂和必要时的助溶剂外，含10～50%w/v活性组分、2～20%w/v乳化剂和0～20%w/v其他添加剂（如稳定剂、渗透剂和腐蚀抑制剂）。悬浮浓缩物通常组成稳定的、不会沉积的、可流动的产物，一般含10～75%（重量）活性组分、0.5～15%（重量）分散剂、0.1～10%（重量）悬浮剂（如防护胶体剂和触变剂）、0～10%（重量）其它添加剂（如消泡剂、腐蚀抑制剂、稳定剂、渗透剂和粘着剂）和基本上不会溶解活性组分的水或有机液体;组合物中还溶有某些有机固体或无机盐以有助于防止沉积并用作水的防冻剂。
含水的分散液和乳状液，例如用水稀释本发明的可润湿粉末或浓缩物而得的组合物，也在本发明的范围之内。该乳状液可以是油包水乳状液或水包油乳状液，可以具有象“蛋黄酱”那样浓的稠度。
本发明的组合物还可含其它组分，例如具有除草、杀虫或杀霉性能的其它化合物。
通过以下的实施例可进一步了解本发明，其中实施例1涉及通式Ⅱ的中间产品的制备，实施例2和3涉及本发明的化合物的制备，实施例4、5和6涉及除草试验。
实施例1
5-叔丁基-3-（2-氟-4-氯-5-羟苯基）-1，3，4-噁二唑啉-2-（3H）-酮的制备
a）将88.5克（0.5摩尔）1，2，4-三氟-5-硝基苯溶于500毫升甲醇中。滴加由16克（0.5摩尔）肼溶于100毫升甲醇而得的溶液，产生深红颜色。使该反应混合物静置约2小时，在此期间混合物变为红橙色，然后在回流下加入30分钟，接着蒸发溶剂。将所得的残余物加入由稀碳酸氢钠水溶液与二氯甲烷组成的混合物中，并搅拌所得的混合物，然后让其分成两相。从混合物中分出二氯甲烷相，并用二氯甲烷（4×150毫升）萃取水相。合并二氯甲烷和萃取液并用水（100毫升）洗，用硫酸钠干燥并蒸发溶剂。残余物为深红色和橙色结晶的混合物，采用色谱法用二氧化硅柱和二氯甲烷洗脱液将该残余物提纯。从由二氧化硅柱洗脱的第三馏分中分离出2，5-二氟-4-硝基苯肼产物，该产物系橙色结晶，产量为37.8克，熔点为150℃。
分析：计算值：38.1%C 2.65%H 22.2%N
实测值：37.9%C 2.7%H 22.3%N
b）将18.9克（0.1摩尔）产物（a）溶于140毫升无水二氯甲烷中。加10毫升（0.1摩尔）三乙胺，并将所得的混合物冷却至0℃。在搅拌下滴加12.3克（0.1摩尔）新戊酰氯，并将该反应混合物在环境温度（20℃）下搅拌过夜。加水并将所得的混合物过滤，分离出鲜黄色结晶。用水洗涤结晶并使之干燥。然后用醋酸乙酯与己烷的混合物使之再结晶，分离出1-（2，5-二氟-4-硝基苯基）-2-（2，2-二甲基-丙酰）肼产物，该产物系鲜黄色结晶，产量为23.5克，熔点为152～154℃。
分析：计算值：48.35%C 4.8%H 15.4%N
实测值：47.2%C 5.0%H 15.8%N
c）将6.4克（0.0234摩尔）产物（b）溶于50毫升无水四氢呋喃中，并将其加入0℃的由1.65克（0.072摩尔）钠溶于30毫升无水甲醇而得的溶液中。将所得的混合物在回流下加入3小时，然后在环境温度（20℃）下搅拌过夜。除去溶剂，并用2N盐酸使残余物酸化。用醋酸乙酯（3×100毫升）萃取该混合物，将萃取液合并在一起，用100毫升水清洗，然后用硫酸钠干燥。将合并的萃取液过滤，并蒸发溶剂。用75毫升乙醇使残余物再结晶，分离出1-（2-氟-5-甲氧基-4-硝基苯基）-2-（2，2-二甲基丙酰）-肼产物，该产物浅棕色结晶，产量为4.2克，熔点为164～166℃。
分析：计算值：50.5%C 5.6%H 14.7%N
实测值：50.0%C 5.6%H 14.6%N
d）将3.6克（0.0126摩尔）产物（c）溶于40毫升无水甲苯中。将20%w/v光气甲苯（23.5毫升，0.049摩尔）溶液加入，并在回流和搅拌的情况下将所得的混合物加热过夜。冷却混合物，并蒸发溶剂。在搅拌下将残余物加入由水和三氯甲烷组成的混合物中。待混合物分成两相后，分离出有机相，用三氯甲烷（3×100毫升）萃取水相。合并有机相与萃取液，并用硫酸钠干燥。采用色谱法用二氧化硅柱和三氯甲烷洗脱液使之提纯，从由二氧化硅柱洗脱的第一馏分中获得5-叔丁基-3（2-氟-5-甲氧基-4-硝基苯基）-1，3，4-噁二唑啉-2（3H）-酮产物，该产物为浅黄色油。用己烷研该产物，使其固化成白色固体，产量为2.7克，熔点为111～112℃。
分析：计算值：50.2%C 4.5%H 13.5%N
实测值：50.1%C 4.5%H 13.6%N
e）将11.5g（0.037摩尔）产物（d）溶于300毫升四氢呋喃中。加5%w/w钯/木炭（0.5克），然后在15分钟内滴加完250毫升15%w/v次磷酸钠。将所得的混合物搅拌45分钟，然后置于一旋转式汽化器中，以除去有机溶剂。在剩下的含水混合物中加入醋酸乙酯并过滤。用醋酸乙酯（3×100毫升）洗滤液并萃取。将洗液和萃取液合并在一起，用水洗涤，用硫酸钠干燥。蒸发溶剂，残余物为一种橙色油。用己烷研剩余物以获得5-叔丁基-3-（2-氟-5-甲氧基-4-苯基-氨基）-1，3，4-噁二唑啉-2（3H）-酮产物，该产物系浅橙色结晶，产量为10.4克，熔点为139℃。
分析：计算值：55.2%C 5.7%H 14.95%N
实测值：55.3%C 5.9%H 14.0%N
f）将7.35克（0.026摩尔）产物（e）悬浮在由38毫升浓盐酸与38毫升水组成的混合物中。将所得的混合物冷却至0℃，然后滴加由2.3克（0.033摩尔）亚硝酸钠溶于5毫升水而得的溶液。滴加完毕后，搅拌反应混合物达30分钟，然后将其加入到保持在0℃的由5.25克（0.053摩尔）氯化铜（一价）溶于38毫升浓盐酸而得的溶液中。搅拌所得的混合物，同时使其温度达到20℃环境温度，然后加热至60℃。冷却该混合物并用二氯甲烷（4×100毫升）萃取。合并萃取液，用水（100毫升）洗，用硫酸钠干燥。采用色谱法用二氧化硅柱和二氯甲烷洗脱从萃取液中获得5-叔丁基-3-（2-氟-4-氯-5-甲氧苯基）-1，3，4-噁二唑啉-2（3H）-酮产物。该产物从由二氯化硅柱洗脱出来的主要馏分中收集，为无色油，随后使其固化成白色结晶固体，产量为4.2克，熔点为89℃。
分析：计算值：51.9%C 4.7%H 9.3%N
实测值：52.2%C 4.9%H 9.3%N
g）将3.4克（0.0113摩尔）产物（f）溶于无水二氯甲烷中，并冷却至10℃。在10℃和干燥氮气氛下滴加三溴化硼溶于二氯甲烷（34毫升，0.034摩尔）的1M溶液。滴加完毕后在环境温度（20℃）下搅拌所得到的混合物达4小时，小心地用水（250毫升）使之骤冷，并用二氯甲烷萃取。用水洗涤二氯甲烷萃取液，并用硫酸钠干燥。采用色谱法用二氧化硅柱和三氯甲烷洗脱液将其提纯，得到5-叔丁基-3-（2-氟-4-氯-5-羟苯基）-1，3，4-噁二唑啉-2-（3H）-酮产物。该产物从由二氧化硅柱洗脱出来的主要馏分中收集，得到白色结晶，产量为2.9克，熔点为117℃。
分析：计算值：50.3%C 4.2%H 9.8%N
实测值：50.2%C 4.4%H 9.7%N
实施例2
5-叔丁基-3-（2-氟-4-氯-5-（1-乙氧基羰基）乙氧基）苯基）-1，3，4-噁二唑啉-2-（3H）-酮
将实施例1的产物5-叔丁基-3-（2-氟-4-氯-5-羟苯基）-1，3，4-恶二唑啉-2（3H）-酮（2.0克，0.007摩尔）和无水碳酸钾（2.0克，0.014摩尔）加到无水乙腈（15毫升）中，并将所得的混合物搅拌30分钟。加2-溴丙酸乙酯（1.8克，0.01摩尔），在回流和搅拌的情况下加热该反应混合物达27小时。然后除去溶剂。将残余物加到由2N盐酸和二氯甲烷组成的混合物中，并搅拌所得的混合物。待混合物分成两相后，分出有机相，然后用二氯甲烷（3×50毫升）萃取水相。合并萃取液与有机相，用水（50毫升）洗涤，用硫酸钠干燥。采用色谱法用二氧化硅柱和二氯甲烷洗脱液分离出5-叔丁基-3-（2-氟-4-氯-5-（1-（乙氧基羰基）乙氧基）苯基）-1，3，4-噁二唑啉-2（3H）-酮。该产物系从由二氧化硅柱洗脱的主要馏分中收集，为无色油，固化后成白色结晶，产量为2.0克，熔点为75～76℃。
分析：计算值：52.8%C 5.2%H 7.25%N
实测值：52.9%C 5.2%H 7.4%N
实施例3
5-叔丁基-3-（2-氟-4-氯-5-乙氧基羰基-甲氧基苯基-1，3，4-噁二唑啉-2（3H）-酮
用5-叔丁基-3-（2-氟-4-氯-5-羟苯基）-1，3，4-噁二唑啉-2（3H）-酮（2.0克，0.007摩尔）和溴醋酸乙酯（1.7克，0.01摩尔）作原料，按照实施例2的方法制得本标题化合物，产量为1.4克，熔点为79～81℃。
分析：计算值：51.5%C 4.8%H 7.5%N
实测值：51.8%C 4.9%H 7.9%N
实施例4
除草活性
为了评定本发明的化合物的除草活性，用下面一组有代表性的植物对化合物进行试验：玉米，Zea mays（Mz）;米，Oryza sativa（R）;稗子，Echinochloa crusgalli（BG）;燕麦，Avena sativa（O）;亚麻子，Linum usitatissimum（L）;芥子;Sinapsis alba（M）;甜菜，Beta vulgaris（SB）和大豆，Glycine max（S）。
试验分两类：出苗前试验和出苗后试验。出苗前试验是把用试验化合物配制的液体喷洒在刚播种了上面提及的植物的种子的土壤上。出苗后试验有两种，即浸润土壤试验和喷叶试验、在浸润土壤试验中，用含有本发明的化合物的液体组合物浸润有以上植物籽苗生长的土壤，在喷叶试验中则是将这种组合物喷洒在植物籽苗上。
试验所用的土壤是经过处理的园艺粘土。
试验所用的组合物是用试验化合物的丙酮溶液制备的，该溶液并含有0.4%（重量）可在市场上买到的商标为TRITON X-155的烷基酚/氧化乙烯浓缩物。用水稀释该丙酮溶液即得输运所用的组合物。在喷洒土壤的喷叶试验中，该组合物的用量相当于每公顷面积上含5公斤或1公斤活性物质，其体积相当于每公顷面积上约用3000升。
在出苗前试验中，用未处理的已播种土壤进行对照;而在出苗后试验中则用未处理的已长苗的土壤进行对照。
喷叶和喷洒土壤后十二天和浸润土壤后十三天后用目视法评定试验化合物的除草效果并按0～9等级记录。0级表示苗与未经处理的对照物一样生长，9级则表示苗已死亡。在线性等级上每提高一级约相当于提高10%效果。
试验结果列出于表1中，并表明了试验化合物所属的前面的实施例的编号。
实施例5
除草活性-温带植物
对本发明进一步的化合物进行了生物评定，将本发明的化合物对于温带植物的除草性能与GB1，110，500实施例1中特别描述和说明的5-叔丁基-3-（2，4-二氯-5-异丙氧苯基）-1，3，4-恶二唑啉-2（3H）-酮（以下用“A”表示）以及EP-A-0274249中特别描述和说明的5-叔丁基-3-（2-氟-4-氯-5-（2-丙炔氧基）苯基）-1，3，4-恶二唑啉-2（3H）-酮（以下用“B”表示）对这些植物的除草性能作了比较。
试验分类类：出苗前试验和出苗后试验。出苗前试验是把用试验化合物配制的液体喷洒在刚播种了上面提及的植物的种子的土壤上。出苗后试验是喷叶试验，将用试验化合物配制的液体喷在这些植物的籽苗上。
出苗前试验是用下面一组有代表性的温带植物进行的：小麦，Triticum aestivum（WH）;大麦，Hordeum vulgare（BA）;茅草Elymus repens（CO）;甜菜，Beta vulgaris（SB）;油菜，Brassica napus（RA）;婆婆纳，Veronica persica（SW）和狗茴香，Chamomilla spp（MW）。
出苗后试验是用下面一组有代表性的温带植物进行的：小麦，Triticum aestivum（WH），茅草，Elymus repens（CO）;婆婆纳，Veronica persica（SW）;猪殃殃，Galium aparine（GG）和田野勿忘草，Myosotis arvensis（FF）。
试验所用的土壤是经过处理的园艺粘土且在整个试验过程中利用毛细席（capillary matting）和上面浇水的方法在土壤上浇水。
将试验化合物溶于丙酮与水（1∶1）的混合物中，该混合物并含0.2%（w/w）可在市场上买到的商标为TRITON X-155的烷基酚/氧化乙烯湿润剂。配制好的组合物的体积用量为600升/公顷。在出苗前试验中，试验化合物的用量为3.0和1.0公斤/公顷。在出苗后试验中，试验化合物是加到植物上的，其用量为0.3、0.1和0.03公斤/公顷。选择不同的用量，以使植物产生一组反应。每一种处理至少重复两穴，且重复的穴是随机排列分布的，以使任何的系统的环境变化的影响减少到最低程度。在出苗前试验中用未经处理的播种土壤作为对照，而在出苗后试验中则用未处理的植物籽苗作为对照。
每次试验用目视法评定植物毒性与未处理的对照物进行比较。出苗前试验是处理后约21天进行评定。按0～9等级记录结果，0表示植物与未处理的对照物一样生长（零效应），9表示植物死亡。在0～9等级中每提高1级说明效果约提高10%。
每一试验均计算所有重复试验的平均记录结果，并乘以100/9以转化为总的可能效应率这些数值称为效应率结果。
试验化合物在出苗前试验和出苗后试验中的效应率结果分别列于表2和表3中。表中表明了本发明的化合物所属的实施例的编号。
表2
用温带植物进行的出苗前试验
表2列出的结果表明，当用作出苗前的除草剂时，实施例2的化合物用于小麦和大麦时都具有很好的选择性，当其用量能很好地有选择性地抑制杂草（特别是茅草、婆婆纳和狗茴香）时仍对小麦和大麦不起作用。此外，结果还表明，实施例3的化合物在能很好地有选择性地抑制杂草的同时，对大麦并不起作用。相反，先有技术中的化合物A和B，在其用量达到能有效地抑制杂草生长所必需的用量时对小麦和大麦也起到不好的作用。因此，先有技术的化合物A和B都不能作为有选择性的除草剂用于小麦或大麦作物。
表3
用温带植物进行的出苗后试验
表3中列出的出苗后试验结果表明，实施例3的化合物作为出苗后的有选择性的除草剂用于小麦作物是有效的，该化合物对小麦不起作用，但能抑制杂草（特别是婆婆纳和猪殃殃）的生长。相反，先有技术的化合物A和B作为出苗后的有选择性的除草剂用于小麦作物时对小麦起到不能接受的不好的作用。
实施例6
除草活性-热带植物
按照实施例5中所述的一般方法，对本发明的化合物进行了进一步的生物评定，将本发明的化合物对于热带植物的除草性能与GB1，110，500中专门描述和说明的5-叔丁基-3-（2，5-二氯-5-异丙氧苯基）-1，3，4-噁二唑啉-2（3H）-酮（以下用“A”表示）以及EP-A-0274249中专门描述和说明的5-叔丁基-3-（2-氟-4-氯-5-（2-丙炔氧基）苯基）-1，3，4-噁二唑啉-2-（3H）-酮（以下用“B”表示）对这些植物的除草性能作了比较。
出苗前试验是用下面一组有代表性的热带植物进行的：大豆，Glycine max（SO）;马齿苋，Portulaca olevacea（PR）;刺黄花稔，Sida spinosa（PS）;曼陀罗，Datura stramonium（JW）;肥鸡草，Chenopodium album（FA）以及朝颜花，Ipomoea purpurea（MG）。
出苗后试验是用下面一组有代表性的热带植物进行的：大豆，Glycine max（SO）;朝颜花，Ipomoea purpurea（MG）;马齿苋，Portulaca olevacea（PR）;以及稗子，Echinochloa crus-galli（BG）。
在出苗前试验中，试验化合物的用量为1.92、0.48和0.12公斤/公顷，而在出苗后试验中，试验化合物的用量为0.3、0.1和0.03公斤/公顷。
出苗前试验和出苗后试验分别在处理后20天和16天用目视法评定结果，结果的处理方法同实施例5。
试验化合物在出苗前试验和出苗后试验中的效应率结果分别列出于表4和表5中。并表明了本发明的化合物所属的实施例的编号。
表4
用热带植物进行的出苗前试验
表4列出的结果表明，当实施例2和3的化合物的用量足以很好地抑制杂草（如马齿苋、曼陀罗、肥鸡草和朝颜花）时，它们对大豆并不起作用。因此，这两种化合物用于大豆作物时足以有选择性地抑制杂草的生长。
相反，先有技术的化合物A和B，当其用量少时虽然对大豆不起作用，但当其用量达到能有效地抑制朝颜花之类的杂草生长的程度时，对大豆起到不好的作用，这是不能接受的。
表5
用热带植物进行的出苗后试验
表5列出的结果表明，当实施例2和3的化合物的用量较大时，它们对大豆也起到不好的作用，但用量较少时对大豆无碍，却仍能很好地控制朝颜花之类的植物的生长，实施例3的化合物还能抑制马齿苋的生长。相反，相应地减少先有技术的化合物A和B的用量就不足以减少它们对大豆的活性。因此，不象实施例2和3的化合物，先有技术的化合物A和B不能作为有选择性的出苗后除草剂用于大豆作物。