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1、(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201410603576.7(22)申请日 2014.10.30C07F 5/02(2006.01)(71)申请人绵阳达高特新材料有限公司地址 621050 四川省绵阳市高新区火炬西街南段9号(72)发明人冯毅 汪云峰(74)专利代理机构北京远大卓悦知识产权代理事务所(普通合伙) 11369代理人周庆佳(54) 发明名称1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸化合物及其制备方法(57) 摘要本发明公开了1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸合成的新方法，包括：(1)以1,2-二氢环丁烯并萘为原料制备4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘；(2)在氮气保护下，将。
2、4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘四氢呋喃溶液滴入盛有四氢呋喃、镁屑和碘粒的反应器中，滴完后在5070下反应；(3)将反应液置入低温反应器中，在-100-60下，将硼酸三甲酯滴入反应液反应后回到室温继续反应；(4)将反应液注入冷稀盐酸搅拌后用乙醚萃取，并分别用去离子水和饱和氯化钠水溶液洗一遍，分出有机相，干燥后旋蒸除去溶剂，将固体物质重结晶，得到1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸。本发明以自主研发合成的4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘为原料，通过两步反应，合成出1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸，工艺稳定，产率高，成本低廉。(51)Int.Cl.(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权。
3、利要求书2页 说明书6页 附图1页(10)申请公布号 CN 104447826 A(43)申请公布日 2015.03.25CN 104447826 A1/2页21.1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸化合物，其特征在于，化学结构式为：2.一种权利要求1所述的1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸化合物的制备方法，其特征在于，包括下述步骤：步骤一、以1,2-二氢环丁烯并萘为原料制备4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘，然后将制得的4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘溶解在干燥四氢呋喃中，得到4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘溶液；步骤二、在纯氮气气氛保护下，将干燥四氢呋喃加入盛有镁屑和引发剂碘粒的反应器中，然后在室温下搅。
4、拌反应的同时将步骤一得到的4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘溶液滴入反应器，23小时滴完，滴加完后升温至5070继续搅拌反应13小时；步骤三、将步骤二得到的反应液转移至低温反应器中，在-100-60下搅拌反应的同时将硼酸三甲酯缓慢匀速滴加入反应液，23小时滴完，滴完后在-100-60下继续搅拌反应13小时后，缓慢回到室温，并在室温下搅拌反应1236小时；步骤四、将一定量的稀盐酸在冰箱中预冷至010后，将步骤三得到的反应液缓慢注入此冷稀盐酸中，缓慢搅拌，加完后加速搅拌，并持续2050分钟；步骤五、用乙醚萃取步骤四的反应液两次，将两次萃取的有机相合并，分别用与有机相等体积去离子水和饱和氯化钠水溶液洗一。
5、遍，分出有机相，用无水硫酸钠干燥48小时；步骤六、将干燥后物质旋蒸除去溶剂，得到固体物质，使用去离子水/甲醇混合溶剂将固体物质重结晶2遍，得到化合物1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸。3.根据权利要求2所述的1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸化合物的制备方法，其特征在于，步骤一中4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘的制备方法为：将重量比为1：610的1,2-二氢环丁烯并萘与冰乙酸加入低温反应器中，同时加入甲醇，其中甲醇与冰乙酸的体积比为1：812，搅拌13小时后将反应液降温至-100；此外将摩尔比为1：47的溴素与冰乙酸混合溶解，得到溴素溶液，在-100下，搅拌反应液的同时将溴素溶液匀速缓慢的滴加入反应。
6、液，在25小时内滴完，滴完后继续保温13小时，得到红棕色反应液；将红棕色反应液避光后放入低温冷柜，在-30-15下反应4872小时后，将反应液从低温冷柜中取出置于室温下，使反应液温度达到室温；将达到室温的反应液加入反应液体积的13倍的二氯甲烷萃取2遍，分出有机相；此外将重量比为1:1525的偏重亚硫酸钠与去离子水配成溶液后加入有机相中搅拌510分钟，静置分层，然后使用与有机相等体积的去离子水洗一遍，将有机相分出，干燥48小时，浓缩后得到粘稠固体；使用体积比为510:1的石油醚与乙酸乙酯混合溶剂将粘稠固体重结晶2次，得到淡黄色化合物4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘。4.根据权利要求2所述的1,2-。
7、二氢环丁烯并萘-4-硼酸化合物的制备方法，其特征在于，步骤一和步骤二中干燥四氢呋喃为新蒸出的干燥四氢呋喃，其干燥方法为：将AR级四氢呋喃开封后加入质量比约5的氢氧化钾固体，适当震荡后密封避光保存，预干燥24小时后，将清液移入圆底烧瓶，压入钠丝，加入质量比为25二苯甲酮，加热回流至权 利 要 求 书CN 104447826 A2/2页3液体变成深蓝色后蒸出，得到干燥四氢呋喃。5.根据权利要求2所述的1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸化合物的制备方法，其特征在于，步骤一中4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘与干燥四氢呋喃的重量比为1:610。6.根据权利要求2所述的1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸化合物的。
8、制备方法，其特征在于，步骤二中镁屑与步骤一中4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘的摩尔比为11.1:1，引发剂碘粒的用量为0.010.02g，加入干燥四氢呋喃的体积占反应器容量的1/50。7.根据权利要求2所述的1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸化合物的制备方法，其特征在于，步骤三中硼酸三甲酯与4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘的摩尔比为11.1:1。8.根据权利要求2所述的1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸化合物的制备方法，其特征在于，步骤四中所述稀盐酸的浓度为0.30.5mol/L，用量为步骤三得到的反应液体积的23倍，所述缓慢搅拌的速率为100转/分，加速搅拌的速率1000转/分。9.根据权利要求2所。
9、述的1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸化合物的制备方法，其特征在于，步骤五中乙醚的体积为反应液体积的1/2。10.根据权利要求2所述的1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸化合物的制备方法，其特征在于，步骤六中去离子水/甲醇的体积比为510:1，得到的固体物质的颜色为灰色，得到的1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸化合物的颜色为类白色。权 利 要 求 书CN 104447826 A1/6页41,2- 二氢环丁烯并 萘 -4- 硼酸化合物及其制备方法技术领域0001 本发明属于有机化学合成领域，具体涉及1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸化合物的合成方法。背景技术0002 1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸化合物。
10、有广阔的应用前景，由于有机硼酸类物质的特殊性，在生物医学方面，不仅可作为酶抑制剂用于肿瘤、微生物感染等疾病的治疗，还可作为荧光探针，用于识别过氧化氢类、糖类、铜离子、氟离子和儿茶酚胺类等物质。另外，1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸还是重要的有机中间体，在有机合成中有着非常重要的作用，以1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸为基材的系列催化剂，与其他类催化剂相比，更加安全绿色、回收和利用也简便易得。0003 但是在1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸的合成中，一方面原料较难获得，另一方面，由于产品结构的特殊性，合成条件较为苛刻，一直未有好的合成方案。发明内容0004 针对目前1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼。
11、酸化合物合成方法的缺失，本发明以自主研发合成的4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘，通过两步反应，成功合成出1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸化合物。0005 本发明制备1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸化合物的技术方案为：0006 0007 0008 其中化合物1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸化合物的制备方法，包括下述步骤：0009 步骤一、以1,2-二氢环丁烯并萘为原料制备4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘，然后将制得的4-溴-1.2-二氢环丁烯并萘溶解在干燥四氢呋喃中，得到4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘溶液；0010 步骤二、在纯氮气气氛保护下，将干燥四氢呋喃加入盛有镁屑和引发剂碘粒的反应器中，然后在。
12、室温下搅拌反应的同时将步骤一得到的4-溴-1.2-二氢环丁烯并萘溶液滴入反应器，23小时滴完，滴加完后升温至5070继续搅拌反应13小时；0011 步骤三、将步骤二得到的反应液转移至低温反应器中，在-100-60下搅拌反说 明 书CN 104447826 A2/6页5应的同时将硼酸三甲酯缓慢匀速滴加入反应液，23小时滴完，滴完后在-100-60下继续搅拌反应13小时后，缓慢回到室温，并在室温下搅拌反应12-36小时；0012 步骤四、将一定量的稀盐酸在冰箱中预冷至010后，将步骤三得到的反应液缓慢注入此冷稀盐酸中，缓慢搅拌，加完后加速搅拌，并持续2050分钟；0013 步骤五、用乙醚萃取步骤四。
13、的反应液两次，将两次萃取的有机相合并，分别用与有机相等体积去离子水和饱和氯化钠水溶液洗一遍，分出有机相，用无水硫酸钠干燥48小时；0014 步骤六、将干燥后物质旋蒸除去溶剂，得到固体物质，使用去离子水/甲醇混合溶剂将固体物质重结晶2遍，得到化合物1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸。0015 优选的是，所述步骤一中4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘的制备方法为：将重量比为1：610的1,2-二氢环丁烯并萘与冰乙酸加入低温反应器中，同时加入甲醇，其中甲醇与冰乙酸的体积比为1：812，搅拌13小时后将反应液降温至-100；此外将摩尔比为1：47的溴素与冰乙酸混合溶解，得到溴素溶液，在-100下，搅拌反应液。
14、的同时将溴素溶液匀速缓慢的滴加入反应液，在25小时内滴完，滴完后继续保温13小时，得到红棕色反应液；将红棕色反应液避光后放入低温冷柜，在-30-15下反应4872小时后，将反应液从低温冷柜中取出置于室温下，使反应液温度达到室温；将达到室温的反应液加入反应液体积的13倍的二氯甲烷萃取2遍，分出有机相；此外将重量比为1:1525的偏重亚硫酸钠与去离子水配成溶液后加入有机相中搅拌510分钟，静置分层，然后使用与有机相等体积的去离子水洗一遍，将有机相分出，干燥48小时，浓缩后得到粘稠固体；使用体积比为510:1的石油醚与乙酸乙酯混合溶剂将粘稠固体重结晶2次，得到淡黄色化合物4-溴-1,2-二氢环丁烯并。
15、萘。0016 优选的是，所述步骤一和步骤二中干燥四氢呋喃为新蒸出的干燥四氢呋喃，其干燥方法为：将AR级四氢呋喃开封后加入质量比约5的氢氧化钾固体，适当震荡后密封避光保存，预干燥24小时后，将清液移入圆底烧瓶，压入钠丝，加入质量比为25的二苯甲酮，加热回流至液体变成深蓝色后蒸出，得到干燥四氢呋喃。0017 优选的是，所述步骤一中4-溴-1.2-二氢环丁烯并萘与干燥四氢呋喃的重量比为1:610。0018 优选的是，所述步骤二中镁屑与步骤一中4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘的摩尔比为11.1:1，引发剂碘粒的用量为0.010.02g，加入干燥四氢呋喃的体积占反应器容量的1/50。0019 优选的是，所。
16、述步骤三中硼酸三甲酯与4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘的摩尔比为11.1:1。0020 优选的是，所述步骤四中所述稀盐酸的浓度为0.30.5mol/L，用量为步骤三得到的反应液体积的23倍，所述缓慢搅拌的速率为100转/分，加速搅拌的速率1000转/分。0021 优选的是，所述步骤五中乙醚的体积为反应液体积的1/2。0022 优选的是，所述步骤六中去离子水/甲醇的体积比为510:1，得到的固体物质的颜色为灰色，得到的1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸化合物的颜色为类白色。0023 值得注意的是：说 明 书CN 104447826 A3/6页60024 本发明中使用的四氢呋喃是新蒸出的干燥四氢呋喃，。
17、主要是因为步骤二的反应为格氏反应，格氏反应要求在无水无氧条件下反应，水分对格氏反应有关键的影响，如果有水分存在，反应将不能够引发，因此需要对四氢呋喃进行干燥处理和通氮气排除空气对反应进行保护。0025 本发明中温度对于格氏反应引发非常重要，反应温度优选5070，在此温度范围内，反应可以高效率的引发，如果温度超过该范围，则易发生偶联反应生成副产；温度低于该范围，则反应时间变长且反应不彻底。0026 本发明步骤三使用低温反应器，并在-100-60下进行反应，其主要原因是该反应的活性较高，低温能够抑制副反应的发生。0027 本发明步骤四中使用稀盐酸的目的是为了去除反应中未反应的镁，镁的存在将影响反应。
18、产物的纯度，在此过程中先缓慢搅拌然后快速搅拌的目的是快速搅拌可使酸化反应更充分，使未反应的镁去除的更彻底。稀盐酸的浓度优选0.30.5mol/L是因为在此浓度下酸化更彻底，如果盐酸浓度超过此范围可能会发生反应产物的酸解，如果低于此范围可能导致酸化不充分，对镁的去除不彻底。0028 本发明在步骤五中加入有机溶剂乙醚的目的是为了将反应得到的有机物从反应液中出来萃取，两次萃取的目的是为了尽可能将有机物全部萃取出来。使用去离子水和饱和氯化钠水溶液洗有机相的目的是去除有机相中可溶于水的杂质，最后用无水硫酸钠的目的是干燥上述去离子水和饱和氯化钠水溶液遗留的水分。0029 本发明中步骤六中使用去离子水/甲醇。
19、混合溶剂对固体进行重结晶的目的是为了提纯反应产物，使反应产物的纯度更高。0030 本发明的有益效果是：本方案以自主研发合成的4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘，通过两步反应，成功合成出1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸，工艺相对稳定，产率较高，成本也相对低廉。附图说明0031 图1为本发明技术方案的化学反应式。具体实施方式 ：0032 下面结合下面结合附图和具体实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。0033 实施例1：0034 将1,2-二氢环丁烯并萘200g、90冰乙酸1500mL和甲醇150mL加入3000mL低温反应器中，搅拌2小时后将反应液降温至-5。
20、；将溴素200g溶解在500ml的90冰乙酸中，得到溴素溶液，在-5下，搅拌反应液的同时将溴素溶液匀速缓慢的滴加入反应液，在4小时内滴完，滴完后继续保温1小时，得到红棕色反应液；将得到的红棕色反应液转移至3000mL棕色瓶，放入低温冷柜，在-20下反应72小时后，将棕色瓶从低温冷柜中取出置于室温下，使反应液温度达到室温，此时反应液为黄色液体，将得到的黄色反应液再次转移至5000mL反应瓶中，加入2500mL二氯甲烷萃取2遍，分出有机相；此外将100g偏重亚硫酸钠溶于2000ml去离子水中配成溶液，将偏重亚硫酸钠溶液加入有机相中搅拌5分钟，静置说 明 书CN 104447826 A4/6页7分层。
21、，然后使用2000mL去离子水洗一遍，将有机相分出，干燥5小时，有机相浓缩后得到黄色粘稠固体，使用体积比为5:1的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂重结晶2次，得淡黄色化合物4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘。0035 将新买的AR级四氢呋喃开封后加入质量比约5的氢氧化钾固体进行预干燥，适当震荡后密封避光保存，预干燥24小时后，固体沉降在底部，将清液移入圆底烧瓶，压入钠丝，加入质量比为5的二苯甲酮，加热回流至液体变成深蓝色后蒸出，得到干燥四氢呋喃。0036 将制得的4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘150g溶解在1500mL新制干燥四氢呋喃中，得到4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘溶液；0037 搭建3000mL格。
22、氏反应装置，在纯氮气气氛保护下，将60mL新制干燥四氢呋喃加入盛有16.2g镁屑和0.01g引发剂碘粒的反应器中，然后在室温下搅拌反应的同时将4-溴-1.2-二氢环丁烯并萘溶液滴入反应器，3小时滴完，滴加完后升温至60继续搅拌反应1小时；将得到的反应液转移至低温反应器中，在-80下搅拌反应的同时将70.2g硼酸三甲酯缓慢匀速滴加入反应液，2小时滴完，滴完后在-80下继续搅拌反应1小时后，缓慢回到室温，并在室温下搅拌反应24小时；将得到的反应液缓慢注入浓度为0.5mol/L、温度为5冷稀盐酸中，以100转/分搅拌，加完后以1000转/分搅拌，并持续30分钟；然后用反应液体积1/2的乙醚萃取两次，。
23、将两次萃取的有机相合并，分别用与有机相等体积去离子水和饱和氯化钠水溶液洗一遍，分出有机相，用无水硫酸钠干燥5小时；将干燥后物质旋蒸除去溶剂，得到固体物质，使用体积比5:1的去离子水/甲醇混合溶剂将固体物质重结晶2遍，得到类白色化合物1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸83g，产率约65。0038 实施例2：0039 将1,2-二氢环丁烯并萘300g、90冰乙酸2500mL和甲醇250mL加入5000mL低温反应器中，搅拌1小时后将反应液降温至-8；将溴素300g溶解在550ml的90冰乙酸中，得到溴素溶液，在-8下，搅拌反应液的同时将溴素溶液匀速缓慢的滴加入反应液，在5小时内滴完，滴完后继续保温2。
24、小时，得到红棕色反应液；将得到的红棕色反应液转移至5000mL棕色瓶，放入低温冷柜，在-25下反应60小时后，将棕色瓶从低温冷柜中取出置于室温下，使反应液温度达到室温，此时反应液为黄色液体，将得到的黄色反应液再次转移至8000mL反应瓶中，加入3500mL二氯甲烷萃取2遍，分出有机相；此外将150g偏重亚硫酸钠溶于2400ml去离子水中配成溶液，将偏重亚硫酸钠溶液加入有机相中搅拌10分钟，静置分层，然后使用2500mL去离子水洗一遍，将有机相分出，干燥5小时，有机相浓缩后得到黄色粘稠固体，使用体积比为6:1的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂重结晶2次，得淡黄色化合物4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘。00。
25、40 将新买的AR级四氢呋喃开封后加入质量比约5的氢氧化钾固体进行预干燥，适当震荡后密封避光保存，预干燥24小时后，固体沉降在底部，将清液移入圆底烧瓶，压入钠丝，加入质量比为5的二苯甲酮，加热回流至液体变成深蓝色后蒸出，得到干燥四氢呋喃。0041 将制得的4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘200g溶解在1800mL新制干燥四氢呋喃中，得到4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘溶液；0042 搭建5000ml的格氏反应装置，在纯氮气气氛保护下，将100mL新制干燥四氢呋喃加入盛有20g镁屑和0.01g引发剂碘粒的反应器中，然后在室温下搅拌反应的同时将说 明 书CN 104447826 A5/6页84-溴-1。
26、.2-二氢环丁烯并萘溶液滴入反应器，2小时滴完，滴加完后升温至70继续搅拌反应2小时；将得到的反应液转移至低温反应器中，在-100下搅拌反应的同时将90g硼酸三甲酯缓慢匀速滴加入反应液，3小时滴完，滴完后在-100下继续搅拌反应2小时后，缓慢回到室温，并在室温下搅拌反应36小时；将得到的反应液缓慢注入浓度为0.5mol/L、温度为10冷稀盐酸中，以100转/分搅拌，加完后以1000转/分搅拌，并持续50分钟；然后用反应液体积1/2的乙醚萃取两次，将两次萃取的有机相合并，分别用与有机相等体积去离子水和饱和氯化钠水溶液洗一遍，分出有机相，用无水硫酸钠干燥5小时；将干燥后物质旋蒸除去溶剂，得到固体物。
27、质，使用体积比5:1的去离子水/甲醇混合溶剂将固体物质重结晶2遍，得到类白色化合物1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸104g，产率约62。0043 实施例3：0044 将1,2-二氢环丁烯并萘300g、90冰乙酸1700mL和甲醇200mL加入5000mL低温反应器中，搅拌3小时后将反应液降温至-10；将溴素300g溶解在700ml的90冰乙酸中，得到溴素溶液，在-10下，搅拌反应液的同时将溴素溶液匀速缓慢的滴加入反应液，在3小时内滴完，滴完后继续保温3小时，得到红棕色反应液；将得到的红棕色反应液转移至5000mL棕色瓶，放入低温冷柜，在-15下反应72小时后，将棕色瓶从低温冷柜中取出置于室温下。
28、，使反应液温度达到室温，此时反应液为黄色液体，将得到的黄色反应液再次转移至8000mL反应瓶中，加入3000mL二氯甲烷萃取2遍，分出有机相；此外将200g偏重亚硫酸钠溶于3000ml去离子水中配成溶液，将偏重亚硫酸钠溶液加入有机相中搅拌5分钟，静置分层，然后用与有机相等体积的去离子水洗一遍，将有机相分出，干燥8小时，有机相浓缩后得到黄色粘稠固体，使用体积比为8:1的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂重结晶2次，得淡黄色化合物4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘。0045 将新买的AR级四氢呋喃开封后加入质量比约5的氢氧化钾固体进行预干燥，适当震荡后密封避光保存，预干燥24小时后，固体沉降在底部，将清液移入圆。
29、底烧瓶，压入钠丝，加入质量比为5的二苯甲酮，加热回流至液体变成深蓝色后蒸出，得到干燥四氢呋喃。0046 将制得的4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘200g溶解在2000mL新制干燥四氢呋喃中，得到4-溴-1,2-二氢环丁烯并萘溶液；0047 搭建5000ml的格氏反应装置，在纯氮气气氛保护下，将100mL新制干燥四氢呋喃加入盛有20g镁屑和0.02g引发剂碘粒的反应器中，然后在室温下搅拌反应的同时将4-溴-1.2-二氢环丁烯并萘溶液滴入反应器，3小时滴完，滴加完后升温至60继续搅拌反应3小时；将得到的反应液转移至低温反应器中，在-70下搅拌反应的同时将90g硼酸三甲酯缓慢匀速滴加入反应液，2小时滴。
30、完，滴完后在-70下继续搅拌反应3小时后，缓慢回到室温，并在室温下搅拌反应24小时；将得到的反应液缓慢注入浓度为0.4mol/L、温度为5冷稀盐酸中，以100转/分搅拌，加完后以1000转/分搅拌，并持续30分钟；然后用反应液体积1/2的乙醚萃取两次，将两次萃取的有机相合并，分别用与有机相等体积去离子水和饱和氯化钠水溶液洗一遍，分出有机相，用无水硫酸钠干燥8小时；将干燥后物质旋蒸除去溶剂，得到固体物质，使用体积比6:1的去离子水/甲醇混合溶剂将固体物质重结晶2遍，得到类白色化合物1,2-二氢环丁烯并萘-4-硼酸115g，产率约68。0048 尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地说 明 书CN 104447826 A6/6页9实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的图例。说 明 书CN 104447826 A1/1页10图1说 明 书 附 图CN 104447826 A10。