苄胺肟衍生物及其制备方法和农业及园艺用杀菌剂 【技术领域】
本发明涉及新苄胺肟衍生物及其制备方法和农业及园艺用杀菌剂。
背景技术
过去在种植农业和园艺作物时,使用各种杀菌剂以控制作物的植物疾病。但是,由于这些杀菌剂在控制植物疾病方面无显著的效果,使得许多这些杀菌剂没有足够的用途。这种用途的限制归因于植物疾病病菌对这些杀菌剂产生抗药菌种、对作物不断增加的植物毒性和污染和/或它们对人类、家畜和野生生物很强的毒性。因此,迫切需要开发农业和园艺用安全的、无上述缺点的杀菌剂。
日本公开专利公报平2-6453披露了一些与本发明化合物相近的苄胺肟衍生物,及其作为杀菌剂的应用。但是显然这些苄胺肟衍生物的生物活性不足以控制实际的植物疾病。
因此,本发明的目的是提供一类能作为杀菌剂用于农业和园艺、能有利地使用工业规模进行制造、能稳定地控制植物疾病以及使用安全的新化合物。
发明的描述
本发明涉及由通式(I)表示的苄胺肟衍生物:
其中,R1是未取代或取代的C1-C4烷基、未取代或取代的C2-C4烯基或者未取代或取代的C2-C4炔基;R2是任选地具有取代基的苯基或任选地具有取代基的杂环;X1是C1-C4卤代烷基;X2、X3、X4和X5各自分别为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、硝基、氨基、或C1-C4烷基羰氨基;r1和r2各自分别为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或氨基,或者r1和r2一起形成羰基。本发明还涉及这种衍生物的制造方法以及含有所述衍生物的农业和园艺用杀菌剂。
在本发明中,用R1表示的未取代或取代的C1-C4烷基中C1-C4烷基地例子有甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基和叔丁基。
用R1表示的未取代或取代的C2-C4烯基中C2-C4烯基的例子有乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基和3-丁烯基。
用R1表示的未取代或取代的C2-C4炔基中C2-C4炔基的例子有乙炔基、炔丙基、2-丁炔基和3-丁炔基。
另外,在所有用R1表示的未取代或取代的C1-C4烷基、未取代或取代的C2-C4烯基和未取代或取代的C2-C4炔基中,用于任何一个C1-C4烷基、C2-C4烯基和C2-C4炔基上的取代基的例子有:C3-C8环烷基如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基;C3-C8卤代环烷基如1-氟环丙基、2-氟环丙基、1-氯环丙基、2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2-氟环戊基、3-氟环戊基、2-氯环戊基、3-氯环戊基、3,4-二氟环己基、3,4-二氯环己基和3,4-二溴环己基;C3-C8环烯基如2-环己烯基和3-环己烯基;卤素如氟、氯、溴和碘;C1-C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基;未取代的、由C1-C4烷基单取代或二取代的氨基如氨基、甲基氨基和二甲基氨基;未取代的、由C1-C4烷基单取代或二取代的氨基甲酰基如氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基和二甲基氨基甲酰基;C1-C4烷硫基如甲硫基、乙硫基、丙硫基和异丙硫基;C1-C4烷基亚磺酰基,如甲基亚磺酰基和乙基亚磺酰基;C1-C4烷基磺酰基如甲基磺酰基和乙基磺酰基;C1-C4烷氧基羰基如甲氧基羰基和乙氧基羰基;羧基和氰基。
但是,取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基是较好的由R1表示的取代基的例子。具体地说,上述直链或支链的取代或未取代C1-C4烷基的例子有:直链或支链的C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;由通式R3CH2表示的基团(其中R3是C3-C8的环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷氧基羰基、氰基、氨基、C1-C3单烷基氨基、C1-C3二烷基氨基或酰基氨基)如C1-C8环烷基甲基包括环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基和环己基甲基,C1-C8卤代环烷基甲基包括2-氟环丙基甲基、1-氟环丙基甲基、1,2-二氟环丙基甲基和3,4-二溴环己基,C1-C4卤代烷基包括2-氯乙基、2-氟乙基、2,2-二氯乙基、2,2-二氟乙基和2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基甲基包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、和丙氧基甲基,C2-C4炔基包括炔丙基,C2-C4烯基包括烯丙基、2-丁烯基,氰基甲基,烷氧基羰基甲基包括甲氧基羰基甲基和乙氧基羰基甲基,烷硫基甲基包括甲硫基甲基和乙硫基甲基,烷基亚磺酰基甲基包括甲基亚磺酰基甲基和乙基亚磺酰基甲基,烷基磺酰基甲基包括甲基磺酰基甲基和乙基磺酰基甲基,氨基甲基,取代的氨基甲基包括N-甲基氨基甲基、N,N-二甲基氨基甲基、N-乙酰基氨基甲基和N-苯甲酰基氨基甲基。
由R2表示的未取代或取代的杂环中杂环基团的例子有:含有1-4个杂原子(如N、O和S)的5元或6元芳香杂环,如吡啶环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、吡咯环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、噁唑环、异噁唑环和和噻唑环。
由R2表示的苯基或杂环基上的取代基可取代在苯环或杂环上一个或多个任意位置上,并且如果有两个或多个位置被取代,则取代基可相互不同。上述取代基的较好的例子有:卤素如氟、氯和溴,C1-C4的烷基如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和叔丁基,C1-C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和叔丁氧基,C2-C4的烯氧基如烯丙氧基和2-丁烯氧基,C2-C4炔氧基如炔丙氧基,C1-C4卤代烷基,如氯甲基、氟甲基、溴甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、三溴甲基、三氟乙氧基和五氟乙氧基,C1-C4卤代烷氧基如氯甲氧基、氟甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、三溴甲氧基和三氟乙氧基。
由X1代表的C1-C4卤代烷基的例子有:直链或支链的C1-C4卤代烷基如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴甲基、二溴甲基、氯乙基、氟乙基、二氯乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、氯丙基、氟丙基、全氟丙基、氯异丙基、氟异丙基、全氟异丙基、氯丁基、氟丁基、全氟丁基、氯异丁基、氟异丁基、全氟异丁基、氯仲丁基、氟仲丁基、全氟仲丁基、氯叔丁基、氟叔丁基和全氟叔丁基。
由X2、X3、X4和X5代表的卤原子的例子有:氟、氯、溴和碘,由X2、X3、X4和X5代表的C1-C4的烷基的例子有:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基和叔丁基,另外由X2、X3、X4和X5代表的C1-C4卤代烷基的例子有:直链或支链的C1-C4卤代烷基,如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴甲基、二溴甲基、氯乙基、氟乙基、二氯乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、氯丙基、氟丙基、全氟丙基、氯异丙基、氟异丙基、全氟异丙基、氯丁基、氟丁基、全氟丁基、氯异丁基、氟异丁基、全氟异丁基、氯仲丁基、氟仲丁基、全氟仲丁基、氯叔丁基、氟叔丁基和全氟叔丁基,由X2、X3、X4和X5代表的C1-C4烷氧基的例子有:甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基。另外,由X2、X3、X4和X5代表的C1-C4烷硫基的例子有:甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基和叔丁硫基,由X2、X3、X4和X5代表的C1-C4卤代烷氧基的例子有:三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基和四氟乙氧基。
此外,由r1和r2代表的基团可以相同或不同,其例子有:氢,卤原子如氟、氯、溴和碘,C1-C4的烷基如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和叔丁基,C1-C4的烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和叔丁氧基,C1-C4的烷硫基如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基和叔丁硫基,C1-C4的卤代烷基如三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、三氟乙基、氯甲基、氟甲基和五氟乙基以及氨基。
另外,r1和r2可一起形成一个羰基。
(化合物的制备)
可按照下列反应方程式制得本发明化合物:
其中Hal代表卤素,R1、R2、X1、X2、X3、X4、X5、r1和r2如上所述。
上述反应是在有机溶剂中、在0℃-该有机溶剂沸点的温度下在碱(如合适的话)的存在下使通式(II)化合物与通式(III)化合物反应10分钟至数十小时完成的。
适用于上述反应的有机溶剂的例子有:芳香烃类如苯和甲苯,醚类如THF和二乙醚,卤代烃类如氯仿和二氯甲烷,酰胺类如DMF,DMSO,乙腈和上述溶剂的混合物。
适用于该反应的碱可例举出吡啶、三乙胺、DBU、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾等。
反应完成后,可使用常规后处理步骤并用硅胶柱色谱法或类似方法纯化产物以获得要求的化合物。
可根据下列反应方程式合成由通式(II)表示的本发明原料化合物:
其中L是离去基团,如对甲苯磺酰氧基、甲基磺酰氧基和卤原子,R1、X1、X2、X3、X4和X5如上所述。
上述反应方程式所示的第一步反应是制备由通式(V)表示的苄胺肟化合物,在该反应中,使由通式(IV)表示的腈化合物与盐酸羟胺在非活性溶剂中在碱的存在下在0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内反应10分钟至数十小时。
适用于上述反应的溶剂的例子有:醇类如甲醇、乙醇和丙醇,醚类如THF和二乙醚,酰胺类如DMF,DMSO,水和上面例举溶剂的混合物。
另外,适用于上述反应的碱的例子有:碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺、吡啶等。
上面通式的第二步反应是制备由通式(II)表示的原料化合物,在该反应中,使由通式(V)表示的化合物与通式R1-L表示的化合物在溶剂中在碱的存在下在-15℃至所用溶剂的沸点的温度范围内反应10分钟至数十小时。
适用于上述第二步反应的碱的例子有:金属烷氧化物如甲醇钠和乙醇钠,无机碱如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾,以及有机碱如三乙胺和吡啶。
另外,如果合适的话,可在第二步反应中使用催化剂,尽管该催化剂取决于所用的溶剂和碱的类型。适用于该反应的催化剂的例子有:冠醚如18-冠-6和二环己基-1 8-冠-6,溴化四丁基铵和其它氯化物,季胺盐如氯化甲基三辛基铵和氯化苄基三乙基铵,以及鏻盐如溴化四苯基鏻和碘化六癸基三丁基鏻。
本发明化合物的化学结构是使用NMR、IR、MS和其它分析仪器测定的。
本发明的最佳实施方式
下面将参照下列实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1
制备N’-环丙基甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)乙酰基-2-氟-6-三氟甲基苯甲脒(化合物56)
将20.0g N’-环丙基甲氧基-2-氟-6-三氟甲基苯甲脒溶解在200ml苯中,向该溶液中加入16.0g4-甲氧基苯乙酰氯。将该溶液加热回流10小时。冷却后,向该溶液中加入乙酸乙酯,随后用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。在减压下浓缩有机层,残余物用硅胶柱色谱法纯化,得到23.6g要求的化合物。m.p.75-76℃。
实施例2
制备N’-环丙基甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)乙酰基-2-三氟甲基苯甲脒(化合物12)
将10.4gN’-环丙基甲氧基-2-氟-6-三氟甲基苯甲脒溶解在80ml苯中,向该溶液中加入8.9g 4-甲氧基苯乙酰氯。将该溶液加热回流3小时。冷却后,向该溶液中加入乙酸乙酯,随后用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。在减压下浓缩有机层,晶体状残余物用己烷和乙醚混合溶剂洗涤,得到13.7g晶体状粗产物。随后在己烷中重结晶该晶体,得到11.5g要求的化合物。m.p.88-90℃。
下面将描述前面提到的用于制备本发明化合物的原料化合物的制备例。
参考例1
制备2-氟-6-三氟甲基苄胺肟
将58.8g盐酸羟胺溶解在540ml甲醇中,向该溶液中加入160ml含有49.4g碳酸钠的水溶液。在室温边搅拌边向生成的溶液中加入40g 2-氟-6-三氟甲基苄腈,随后在60℃再搅拌3小时。从溶液中蒸去甲醇溶剂后,用乙酸乙酯萃取该溶液。有机层用无水硫酸镁干燥,在减压下浓缩后得到晶体粗产物。随后向该晶体中加入200ml 3N盐酸水溶液并彻底搅拌之,滤去溶液中生成的不溶物质。随后在冷却下用10%氢氧化钠水溶液中和滤液并再用乙酸乙酯萃取。有机层用无水硫酸镁干燥,在减压下浓缩溶液,得到26.6g要求的化合物。m.p.155-157℃。
可使用上述方法制备的用通式(V)表示的苄胺肟衍生物的例子列于下表1中。
表1
参考例2
制备N’-环丙基甲氧基-2-氟-6-三氟甲基苯甲脒
将26.6g 2-氟-6-三氟甲基苄胺肟和17.8g环丙基溴甲烷溶解在100ml DMF中,在1 0℃在30分钟内向该溶液中加入4.8g氢化钠(60%在油中)。随后将溶液搅拌3小时,将反应溶液倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取之。有机层用水洗涤,无水硫酸镁干燥。在减压下浓缩有机层,用硅胶柱色谱法纯化残余物,得到24.8g要求的化合物。m.p.63-64℃。
参考例3
制备N’-环丙基甲氧基-3,6-二三氟甲基-2-氯苯甲脒
制备N’-环丙基甲氧基-3,6-二三氟甲基-2-氯苯甲脒
将0.60g 3,6-二三氟甲基-2-氯苄胺肟和0.50g环丙基溴甲烷溶解在10ml氯仿中,在室温边搅拌边依次向该溶液中加入0.1g溴化四丁基铵和1.2ml 10%氢氧化钠水溶液。随后在30-40℃将溶液搅拌3小时。溶液用水洗涤,盐水饱和溶液洗涤,无水硫酸镁干燥。在减压下浓缩有机层,用硅胶柱色谱法纯化残余物,得到0.40g要求的化合物。m.p.75-80℃。
可使用与上述方法相似的方法制备的用通式(II)表示的苄胺肟衍生物的例子列于下表2中。
表2.*表中cPr代表环丙基甲基。
表3和表4列出了可用与实施例1和实施例2中任何一个实施例所述方法相似的方法制备的本发明化合物的代表性例子。但是应注意表3和表4中X1、X2、X3、X4、X5、R1、R2、r1和r2分别相当于由通式(I)表示的化合物的X1、X2、X3、X4、X5、R1、R2、r1和r2。
表3(r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F 乙基 甲基 CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr 正丁基 叔丁基 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH(CH3)CH=CH2 CH2CH=CHCl CH2CH=CCl2 CH2CH=CH-CH3 乙基 乙基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 2-噻吩基 3-噻吩基 2,4-二氟苯基 2-氟苯基 2-氟-4-甲氧基苯基 3-甲基苯基 3-甲基-4-甲氧基苯基 4-氟苯基 4-甲基苯基 4-甲氧基苯基 苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 苯基 72-73 93-95 92-93 100-101 84-85 84-85 81-82 77-79 113-114 80-81 88-90 100-102 nD27.01.5290 nD26.51.5132 76-78 nD25.41.5333 nD25.71.5362 nD23.21.5148 70-73 59-61
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F CH2CH2Cl CH2CHF2 甲基 CH2C(Cl)=CH2 CH2C(CH3)=CH2 CH2CN CH2CN CH2OCH3 CH2OCH3 CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基苯基3-甲基-吡唑-1-基4-甲基-吡唑-1-基吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2,4-二氟苯基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基nD24.01.533078-80nD25.51.5242nD25.01.5162nD23.51.5113nD23.51.5226nD24.01.5288nD24.51.5279nD21.81.5133nD23.61.5121nD22.91.5126nD23.21.5310nD23.21.5313nD23.91.5353nD22.21.5346nD26.51.530257-5870-72nD26.01.5083nD26.01.5191nD23.41.5197nD27.51.5193
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡Cl 异丙基 异丙基2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基3,5-二甲基苯基3-乙基苯基3-甲基苯基4-氟-3-甲基苯基3-甲基-4-甲氧基苯基4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基2-噻吩基3-噻吩基2-氟-苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基3,5-二甲基苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基 nD27.01.6190 nD26.71.5143 88-89 63-64 52-53 73-74 nD26.01.5307 58-59 nD26.01.5248 75-76 72-74 54-56 56-58 57-58 nD22.51.5257 nD26.01.5192 98-100 95-96 nD27.51.5370 58-60 nD22.51.5557 85-86 84-85
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 正丁基 正丙基 正丙基 正丙基 正丙基 正丙基 叔丁基 CH2CH=CH2 CH(CH3)CH=CH2 CH2CH=CHCl CH2CH=CCl2 CH2CH=CHCH3 乙基 CH2CH2Cl CH2CHF2 甲基 CH2C(Cl)=CH2 CH2C(CH3)=CH2 CH2CN CH2OMe CH2cPr CH2cPr CH2cPr苯基2-氟-4-甲氧基-苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基3-甲基-吡唑-1-基4-甲基-吡唑-1-基吡唑-1-基nD18.51.5121nD18.01.512959-6054-55nD26.51.510668-70
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2CHF2 CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2C≡CH CH2C≡CH 3-甲基-2-噻吩基 4-甲基-2-噻吩基 5-甲基-2-噻吩基 2-噻吩基 4-甲基-3-噻吩基 5-甲基-3-噻吩基 3-噻吩基 2,4-二氟苯基 2-氟苯基 2-氟-3-甲基苯基 2-氟-4-甲氧基苯 基 2-氟-4-甲氧基-5- 甲基苯基 2-氟-5-甲基苯基 3,5-二甲基苯基 3-甲基苯基 3-甲基-4-氟苯基 3-甲基-4-甲氧基 苯基 4-氟苯基 4-甲基苯基 4-甲氧基苯基 苯基 4-甲氧基苯基 苯基47-4974-76nD23.81.532365-6763-6576-7896-97
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CH2C≡CI 异丙基 正丁基 正丙基 叔丁基 CH2CH=CH2 CH(CH3)CH=CH2 CH2CH=CHCl CH2CH=CCl2 CH2CH=CHCH3 乙基 CH2CH2Cl CH2CHF2 甲基 CH2C(Cl)=CH2 CH2C(CH3)=CH2 CH2CN CH2OMe CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基3-甲基-吡唑-1-基4-甲基-吡唑-1-基苯基-吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率139140141142143144145146147148149150151152153154155156157158159160161 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2C≡CH CH2C≡Cl 异丙基 正丁基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2,4-二氟苯基2-氟苯基3-甲基-2-氟苯基4-甲氧基-2-氟苯基5-甲基-4-甲氧基-2-氟苯基5-甲基-2-氟苯基3,5-二甲基苯基3-甲基苯基4-氟-3-甲基苯基4-甲氧基-3-甲基苯基4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基nD22.41.508274-75nD22.61.503168-69
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H HCF3CF3甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基正丙基叔丁基CH2CH=CH2CH(CH3)CH=CH2CH2CH=CHClCH2CH=CCl2CH2CH=CHCH3乙基CH2CH2ClCH2CHF2甲基CH2C(Cl)=CH2CH2C(CH3)=CH2CH2CNCH2OMeCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基3-甲基-吡唑-1-基4-甲基-吡唑-1-基吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基 95-96
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基 CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2C≡CH CH2C≡CI 异丙基 正丁基 正丙基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2,4-二氟苯基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基3,5-二甲基苯基3-甲基苯基3-甲基-4-氟苯基4-甲氧基-3-甲基苯基4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基-3-氯苯基3-氯-4-甲氧基-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基 92-93
表3(续) (r1,r2=H) No.X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl甲氧基甲硫基甲硫基甲硫基甲硫基甲硫基甲硫基HHHHHHHHHHHHHHHH 叔丁基 乙基 甲基 CH2cPr CH2cPr 正丁基 叔丁基 CH2CH=CH2 乙基 甲基 CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2C≡CH 异丙基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基3-甲基-吡唑-1-基4-甲基吡唑-1-基吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基 89-90 73-75 106-109
表3(续) (r1,r2=H) No. X1X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F正丁基正丙基叔丁基CH2CH=CH2CH2(CH3)CH=CH2CH2CH=CHClCH2CH=CCl2CH2CH=CHCH3乙基CH2CH2ClCH2CH2ClCH2CH2ClCH2CHF2甲基CH2C(Cl)=CH2CH2C(CH3)=CH2CH2CNCH2OMeCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基3-甲基吡唑-1-基4-甲基吡唑-1-基吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基81-8399-100nD24.01.530190-91nD24.01.5241
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 271 272 273 274 275 276 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2CN CH2cPr CH2cPr CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CI5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2,4-二氟苯基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基3,5-二甲基苯基3-甲基苯基4-氟-3-甲基苯基4-甲氧基-3-甲基苯基4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基 112-113 125-126 57-59 nD26.71.5200 73-74 60-62 92-93 98-99 86-87 94-95 75-76 98 112 54-58 91-92 102-103 112-114
表3(续) (r1,r2=H) No.X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 277 278 279 280 281 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 异丙基 正丁基 正丙基 叔丁基 CH2CH=CH2 CH(CH3)CH=CH2 CH2CH=CHCl CH2CH=CCl2 CH2CH=CHCH3 乙基 乙基 乙基 CH2CH2Cl CH2CH2Cl CH2CH2Cl CH2CHF2 甲基 CH2C(Cl)=CH2 CH2C(CH3)=CH2 CH2CN CH2OMe CH2cPr CH2cPr 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 苯基 2-氟-5-甲基苯基 4-甲氧基苯基 苯基 2-氟-5-甲基苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 3-甲基-吡唑-1-基 4-甲基吡唑-1-基 124-125 90-91 80-81 123-124 78-81 90-91 104-105 nD26.51.5309 77-79
表3(续) (r1,r2=H) No. X1X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 321 322 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2C≡CH 吡唑-1-基 3-甲基-2-噻吩基 4-甲基-2-噻吩基 5-甲基-2-噻吩基 2-噻吩基 4-甲基-3-噻吩基 5-甲基-3-噻吩基 3-噻吩基 2,4-二氟苯基 2-氟苯基 2-氟-3-甲基苯基 2-氟-4-甲氧基苯基 2-氟-4-甲氧基-5-甲 基苯基 2-氟-5-甲基苯基 3,5-二甲基苯基 3-甲基苯基 3-甲基-4-氟苯基 3-甲基-4-甲氧基苯基 4-氟苯基 4-甲基苯基 4-甲氧基苯基 苯基 苯基 139-141 140-141 nD23.01.5404 nD22.51.5371 nD23.51.5287 56-57 111-114 113-114 93-95 97-98 134-135 96-98
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 323 324 325 326 327 328 329 330 331 332 333 334 335 336 337 338 339 340 341 342 343 344 345 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl ClClClClClClClCl甲硫基甲氧基甲氧基甲基HHHHHHHHHHHH Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F H H H H H H H H H H H H CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CI 异丙基 正丁基 正丙基 叔丁基 CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr 乙基 甲基 CH2cPr CH2cPr 正丁基 叔丁基 乙基 甲基 CH2cPr CH2cPr 正丁基 叔丁基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基 苯基 77-79 94-96 123-124 88-89 114-115 125-126 135-136 71-72 70-72 97-99 117-119 89-91 97-99 91-92
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 346 347 348 349 350 351 352 353 354 355 356 357 358 359 360 361 362 363 364 365 366 367 368 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F Cl Cl Cl F F F F F F F F F F F F F F F F F F F CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2CH=CH2 乙基 乙基 乙基 CH2CH2Cl CH2CH2Cl CH2CH2Cl 甲基 CH2OMe CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr4-甲氧基苯基2-噻吩基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基3-甲基吡唑-1-基4-甲基吡唑-1-基吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基 油,*1 74 100 95-96 81-83 79-80 78-79 nD23.51.5245 56-58 70-73 67-69
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 369 370 371 372 373 374 375 376 377 378 379 380 381 382 383 384 385 386 387 388 389 390 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CI 异丁基 正丁基 正丙基 叔丁基 CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr3,5-二甲基苯基3-甲基苯基3-甲基-4-氟苯基3-甲基-4-甲氧基苯基4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2,4-二氟苯基 70-72 51-53 56-57 70-72 64-66 73-74 61-62 76-78 84-86 100-102 65-66 67-69 69-71 79-81
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 391 392 393 394 395 396 397 398 399 400 401 402 403 404 405 406 407 408 409 410 411 412 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 正丙基 正丙基 异丙基 异丙基 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH3 CH3 CH2C≡CI CH2C≡CI CH2CH3 CH2CH3 正丙基 正丙基 异丙基 异丙基 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH3 CH3 CH2C≡CI CH2C≡CI苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基 113-114 60-61 111-112 107-108 68-70 90-91 nD25.01.5491 101-102 60-62 128-129 nD24.01.5212 125-127 nD24.71.5245 115-116 62-63 111-113 80-81
表3(续) (r1,r2=H) No. X1X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 413 414 415 416 417 418 419 420 421 422 423 424 425 426 427 428 429 430 431 432 433 434 435 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 正丙基 正丙基 异丙基 异丙基 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH3 CH3 CH2C≡CI CH2C≡CI CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH2Cl CH2CH2Cl CH2CH2Cl CH3 CH3 CH3 CH2OMe苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基 56-58 38-40 81-82.5 nD24.51.5344 nD24.51.5294
表3(续) (r1,r2=H) No.X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 436 437 438 439 440 441 442 443 444 445 446 447 448 449 450 451 452 453 454 455 456 457 458 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr3-甲基吡唑-1-基4-甲基吡唑-1-基吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2,4-二氟苯基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基3,5-二甲基苯基3-甲基苯基3-甲基-4-氟苯基3-甲基-4-甲氧基苯基4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基 104-106 113-115 nD23.81.5262 62-63 96-98 82-83 72-73 76-77 75-76 68-69
表3(续) (r1,r2=H) No. X1X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 459 460 461 462 463 464 465 466 467 468 469 470 471 472 473 474 475 476 477 478 479 480 481 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl ClCH2cPrCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CI异丙基异丙基异丙基正丙基正丙基正丙基正丁基叔丁基CH2CH=CH2CH2CH=CH2CH2CH=CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH2ClCH2CH2ClCH2CH2ClCH3苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基 102-104
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 482 483 484 485 486 487 488 489 490 491 492 493 494 495 496 497 498 499 500 501 502 503 504 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 C1 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CH3 CH3 CH2OMe CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基3-甲基吡唑-1-基4-甲基吡唑-1-基吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2,4-二氟苯基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基3,5-二甲基苯基3-甲基苯基3-甲基-4-氟苯基3-甲基-4-甲氧基苯基
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 505 506 507 508 509 510 511 512 513 514 515 516 517 518 519 520 521 522 523 524 525 526 527 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F F CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CI 异丙基 异丙基 异丙基 正丙基 正丙基 正丙基 正丁基 叔丁基 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH2Cl4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基 65-67
表3(续) (r1,r2=H) No. X1X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 528 529 530 531 532 533 534 535 536 537 538 539 540 541 542 543 544 545 546 547 548 549 550 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F CH2CH2Cl CH2CH2Cl CH3 CH3 CH3 CH2OMe CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2,4-二氟苯基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基3,5-二甲基苯基
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 551 552 553 554 555 556 557 558 559 560 561 562 563 564 565 566 567 568 569 570 57l 572 573 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H F F F F F F F F F F F F F F F F F F F Cl Cl Cl F CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CH CH2C≡CI 异丙基 异丙基 异丙基 正丙基 正丙基 正丙基 正丁基 叔丁基 CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr 3-甲基苯基 3-甲基-4-氟苯基 3-甲基-4-甲氧基 苯基 4-氟苯基 4-甲基苯基 4-甲氧基苯基 苯基 苯基 4-甲氧基苯基 2-氟-5-甲基苯基 4-甲氧基苯基 苯基 4-甲氧基苯基 2-氟-5-甲基苯基 苯基 4-甲氧基苯基 2-氟-5-甲基苯基 4-甲氧基苯基 4-甲氧基苯基 苯基 4-甲氧基苯基 2-氟-5-甲基苯基 苯基
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 574 575 576 577 578 579 580 581 582 583 584 585 586 587 588 589 590 591 592 593 594 595 596 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Cl Cl Cl F F F CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F Cl Cl Cl F F F CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基
表3(续) (r1,r2=H) No.X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 597 598 599 600 60l 602 603 604 605 606 607 608 609 610 611 612 613 614 615 616 617 618 619 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H F F F F F F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl Cl Cl F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F Cl Cl CH3 CH3 CH3 F F F Cl Cl Cl F F F Cl Cl Cl F F F Cl Cl Cl F F CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 620 621 622 623 624 625 626 627 628 629 630 631 632 633 634 635 636 637 638 639 640 641 642 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F CF3 CF3 CF3 CF3 Cl F Cl F CF3 CF3 CF3 F F F F H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F Cl Cl Cl Cl Cl F Cl F Cl Cl F F CF3 CF3 CF3 CF3 Cl F CF3 F F Cl Cl F Cl Cl Cl CF3 CF3 CF3 CF3 Cl F Cl F Cl Cl F F CF3 CF3 CF3 F Cl F Cl CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr 2-氟-5-甲基苯基 苯基 4-甲氧基苯基 2-氟-5-甲基苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(C) 折射率 643 644 645 646 647 648 649 650 651 652 653 654 655 656 657 658 659 660 661 662 663 664 665 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 Cl Cl F F CF3 CF3 CF3 CF3 Cl F Cl F CF3 CF3 CF3 F F F F H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F H H H H Cl F Cl F Cl Cl F F CF3 CF3 CF3 CF3 Cl F CF3 F F Cl Cl H H H H CF3 CF3 CF3 CF3 Cl F Cl F Cl Cl F F CF3 CF3 CF3 F Cl F Cl F F F F CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2-1-F-cPr CH2-2-F-cPr CH2-2-F2-cPr CH2-1-F-cPr4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 666 667 668 669 670 671 672 673 674 675 676 677 678 679 680 681 682 683 684 685 686 687 688 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F CH2-2-F-cPr CH2-2-F2-cPr CH2-1-F-cPr CH2-2-F-cPr CH2-2-F2-cPr CH2-1-F-cPr CH2-2-F-cPr CH2-2-F2-cPr CH2-1-F-cPr CH2-2-F-cPr CH2-2-F2-cPr CH2-1-F-cPr CH2-2-F-cPr CH2-2-F2-cPr CH2-1-F-cPr CH2-2-F-cPr CH2-2-F2-cPr CH2-1-F-cPr CH2-2-F-cPr CH2-2-F2-cPr CH2-1-F-cPr CH2-2-F-cPr CH2-2-F2-cPr4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基苯基
表3(续) (r1,r2=H)No.X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率689690691692693694695696697698699700701702703704705706707708709710711712713CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH F F F H H H H H F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Br Br Br Br Br Br Br F F F Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br F F F F F Cl ClCH2-1-F-cPrCH2-2-F-cPrCH2-2-F2-cPrCH2CH3CH2CH3CH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH3CH2CH3CH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH3CH2CH3CH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH3CH2CH3CH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH3CH2CH34-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基4-氟苯基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基nD23.51.5343nD23.51.5330114-115nD23.11.530481-82
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 714 715 716 717 718 719 720 721 722 723 724 725 726 727 728 729 730 731 732 733 734 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Br Br Br F F F F F Cl F Cl F Cl H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H I I I I I Cl Cl Cl CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2CH3 CH2CH3 CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2CH3 CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2CH3 CH2CH3 CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2-cHXe-3 CH2-cHeX- 3,4-Br2 CH2-cHex苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟苯基苯基4-氟苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基 91-92 109-110 94-95 99-100 110-111 106-107 124-125 106-109
表3(续) (r1,r2=H) No.X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 735 736 737 738 739 740 741 742 743 744 745 746 747 748 749 750 751 752 753 754 755 756 757C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2CH2Cl CH2CH3 CH2C≡CH CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2CH2Cl CH2-CH3 CH2C≡CH CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2CH2Cl CH2-CH3 CH2C≡CH CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2CH2Cl CH2-CH3苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基
表3(续) (r1,r2=H) No. X1X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 758 759 760 761 762 763 764 765 766 767 768 769 770 771 772 773 774 775 776 777 778 779 780C2F5CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F Cl Cl Cl Cl F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F CH2C≡CH CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2CH2Cl CH2CH3 CH2C≡CH CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2CH2Cl CH2CH3 CH2C≡CH CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2CH2Cl CH2CH3 CH2C≡CH CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2CH2Cl苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 781 782 783 784 785 786 787 788 789 790 791 792 793 794 795 796 797 798 799 800 801 802 803 CCl3 CCl3 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 CHF2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl Cl F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F Cl Cl Cl F F F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F CH2CH3 CH2C≡CH CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2CH2Cl CH2CH3 CH2C≡CH CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2CH2Cl CH2CH3 CH2C≡CH CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr CH2CH2Cl CH2CH3 CH2C≡CH CH2-cPr CH2-cPr CH2-cPr苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 804 805 806 807 808 809 810 811 812 813 814 815 816 817 818 819 820 821 822 823 824 825 826 CHF2 CHF2 CHF2 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F CH2CH2Cl CH2CH3 CH2C≡CH CH2CF3 CH2Cl CH2CH2Br CH2OEt CH2CH2OMe CH2cPent CH2cHex CH2cPr-2,2-Cl2 CH2cPr-2,2-Br2 CH2SMe CH2SOMe CH2SO2Me CH2CO2Me CH2CO2Et CH2CH2CO2Me CH2NMe2 CH2NHMe CH2CH2NMe2 CH2CONH2 CH2CONHMe 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基nD23.21.5469nD26.01.5462116-117nD22.81.5194nD22.81.5167 nD24.51.5380
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 827 828 829 830 831 832 833 834 835 836 837 838 839 840 841 842 843 844 845 846 847 848 849 850 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F CH2CONMe2 CH2CH=CHCF3 CH2CH=CF2 CH2C(Br)=CH2 CH2C≡CCH3 CH2CH2C≡CH CH2C≡CCF3 CH2CF3 CH2Cl CH2CH2Br CH2OEt CH2CH2OMe CH2cPent CH2cHex CH2-2,2-Cl2-cPr CH2-2,2-Br2-cPr CH2SMe CH2SOMe CH2SO2Me CH2CO2Me CH2CO2Et CH2CH2CO2Me CH2NMe2 CH2NHMe 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基nD23.31.5302nD24.01.5066
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 851 852 853 854 855 856 857 858 859 860 861 862 863 864 865 866 867 868 869 870 871 872 873 874 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F CH2CH2NMe2 CH2CONH2 CH2CONHMe CH2CONMe2 CH2CH=CHCF3 CH2CH=CF2 CH2C(Br)=CH2 CH2C≡CCH3 CH2CH2C≡CH CH2C≡CCF3 CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基2-氯苯基4-溴苯基2-氯-4-氟苯基2-溴-4-甲基苯基4-乙基苯基4-乙氧基苯基4-异丙氧基苯基苯基-4-OCH2CH=CH2苯基-4-OCH2C≡CH3-三氟甲基苯基4-三氟甲基苯基苯基-4-CF2CF2H苯基-4-OCF3苯基-4-OCF2H 82-83 89-90 65-67 77-78 77-78 124-125 96-97
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 875 876 877 878 879 880 881 882 883 884 885 886 887 888 889 890 891 892 893 894 895 896 897 898 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr苯基-4-OCF2CF3苯基-4-OCF2CF2H1-甲基-2-吡咯基1-甲基-3-吡咯基2-吡咯基3-吡咯基2-氯苯基4-溴苯基2-氯-4-氟苯基2-溴-4-甲基苯基4-乙基苯基4-乙氧基苯基4-异丙氧基苯基苯基-4-OCH2CH=CH2苯基-4-OCH2C≡CH3-三氟甲基苯基4-三氟甲基苯基苯基-4-CF2CF2H苯基-4-OCF3苯基-4-OCF2H苯基-4-OCF2CF3苯基-4-OCF2CF2H1-甲基-2-吡咯基1-甲基-3-吡咯基
表3(续)(r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 899 900 901 902 903 904 905 906 907 908 909 910 911 912 913 914 915 916 917 918 919 920 921 922 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F F H H H H H H H H H OEt OnPr OiPr OtBu H H H H SOMe SO2Me SEt S-iPr F F Br Et nPr nBu tBu C2F5 OEt OrPr OiPr OtBu F F F F SOMe SO2Me SEt S-iPr F F F F CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr 2-吡咯基 3-吡咯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 nD22.01.5349 nD23.31.5450 144-146
表3(续) (r1,r2=H) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 923 924 925 926 927 928 929 930 931 932 933 934 935 936 937 938 939 940 941 942 943 944 945 946 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 NO2 NHAc NH2 F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F OCH3 F F F F F F F F F F F F F F F F F F F CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2COOH CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr CH2cPr 4-甲氧基苯基 2-氟苯基 4-氟苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 苯基 2-咪唑基 1-甲基-2-咪唑基 1-甲基-2-噁唑基 2-异噁唑基 1-甲基-2-异噁唑基 2-嘧啶基 4,6-二甲基-2- 嘧啶基 2-噻唑基 3-氯-2-噻唑基 1-吡嗪基 3-甲基-1-吡嗪基 3-哒嗪基 3-甲基-4-哒嗪基 2-呋喃基 3-溴-2-呋喃基 4-噻唑基 113-120
表4 No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 r1 r2 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 947 CF3 H H F F CH2cPr 甲氧基 H 苯基 25.4-1.5069 948 CF3 H H F F CH2cPr 甲基 H 苯基 25.5-1.5106 949 CF3 H H F F CH2cPr 乙基 H 苯基 25.4-1.5003 950 CF3 H H F F CH2cPr 甲氧基 CF3 苯基 25.5-1.4855 951 CF3 H H F F CH2cPr F H 苯基 25.5-1.5059 952 CF3 H H F F CH2cPr Cl H 苯基 25.5-1.5244 953 CF3 H H F F CH2cPr 甲硫基 H 苯基 25.5-1.5220 954 CF3 H H F F CH2cPr =O 苯基 79-81 955 CF3 H H F F CH2cPr 甲基 甲基 苯基 25.6-1.5105 956 CF3 H H F F CH2cPr F F 苯基 50-52 957 CF3 H H F F CH2cPr NHMe H 苯基 958 CF3 H H Cl F CH2cPr 甲氧基 H 苯基 959 CF3 H H Cl F CH2cPr 甲基 H 苯基 960 CF3 H H Cl F CH2cPr 乙基 H 苯基 961 CF3 H H Cl F CH2cPr 甲氧基 CF3 苯基 962 CF3 H H Cl F CH2cPr F H 苯基 963 CF3 H H Cl F CH2cPr Cl H 苯基 964 CF3 H H Cl F CH2cPr 甲硫基 H 苯基 965 CF3 H H Cl F CH2cPr =O 苯基
表 4(续) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 r1 r2 R2 物理参数 m.p.(℃) 折射率 966 CF3 H H Cl F CH2cPr 甲基 甲基 苯基 967 CF3 H H Cl F CH2cPr F F 苯基 968 CF3 H H Cl F CH2cPr NHMe H 苯基 969 CF3 H H F Cl CH2cPr 甲氧基 H 苯基 970 CF3 H H F Cl CH2cPr 甲基 H 苯基 971 CF3 H H F Cl CH2cPr 乙基 H 苯基 972 CF3 H H F Cl CH2cPr 甲氧基 CF3 苯基 973 CF3 H H F Cl CH2cPr F H 苯基 974 CF3 H H F Cl CH2cPr Cl H 苯基 975 CF3 H H F Cl CH2cPr 甲硫基 H 苯基 976 CF3 H H F Cl CH2cPr =O 苯基 977 CF3 H H F Cl CH2cPr 甲基 甲基 苯基 978 CF3 H H F Cl CH2cPr F F 苯基 979 CF3 H H F Cl CH2cPr NHMe H 苯基 980 CF3 H H Cl Cl CH2cPr 甲氧基 H 苯基 981 CF3 H H Cl Cl CH2cPr 甲基 H 苯基 982 CF3 H H Cl Cl CH2cPr 乙基 H 苯基 983 CF3 H H Cl Cl CH2cPr 甲氧基 CF3 苯基 984 CF3 H H Cl Cl CH2cPr F H 苯基 985 CF3 H H Cl Cl CH2cPr Cl H 苯基 986 CF3 H H Cl Cl CH2cPr 甲硫基 H 苯基 987 CF3 H H Cl Cl CH2cPr =O 苯基 988 CF3 H H Cl Cl CH2cPr 甲基 甲基 苯基 989 CF3 H H Cl Cl CH2cPr F F 苯基 990 CF3 H H Cl Cl CH2cPr NHMe H 苯基
表 4(续) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 r1 r2 R2物理参数m.p.(℃)折射率 991 CF3 H H H F CH2cPr 甲氧基 H 苯基 992 CF3 H H H F CH2cPr 甲基 H 苯基 993 CF3 H H H F CH2cPr 乙基 H 苯基 994 CF3 H H H F CH2cPr 甲氧基 CF3 苯基 995 CF3 H H H F CH2cPr F H 苯基 996 CF3 H H H F CH2cPr Cl H 苯基 997 CF3 H H H F CH2cPr 甲硫基 H 苯基 998 CF3 H H H F CH2cPr =O 苯基 999 CF3 H H H F CH2cPr 甲基 甲基 苯基 1000 CF3 H H H F CH2cPr F F 苯基 1001 CF3 H H H F CH2cPr NHMe H 苯基 1002 CF3 H H F F 乙基 甲基 H 苯基 1003 CF3 H H F F CH2C≡CH 甲基 H 苯基 1004 CF3 H H F F CH2CH2Cl 甲基 H 苯基 1005 CF3 H H F F 乙基 甲基 H 4-甲氧基苯基 1006 CF3 H H F F CH2C≡CH 甲基 H 4-甲氧基苯基 1007 CF3 H H F F CH2CH2Cl 甲基 H 4-甲氧基苯基 1008 CF3 H H F Cl 乙基 甲基 H 苯基 1009 CF3 H H F Cl CH2C≡CH 甲基 H 苯基 1010 CF3 H H F Cl CH2CH2Cl 甲基 H 苯基 1011 CF3 H H F Cl 乙基 甲基 H 4-甲氧基苯基 1012 CF3 H H F Cl CH2C≡CH 甲基 H 4-甲氧基苯基 1013 CF3 H H F Cl CH2CH2Cl 甲基 H 4-甲氧基苯基
表 4(续) No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 r1 r2 R2物理参数m.p.(℃)折射率 1014 CF3 H H Cl F 乙基 甲基 H 苯基 1015 CF3 H H Cl F CH2C≡CH 甲基 H 苯基 1016 CF3 H H Cl F CH2CH2Cl 甲基 H 苯基 1017 CF3 H H Cl F 乙基 甲基 H 4-甲氧基苯基 1018 CF3 H H Cl F CH2C≡CH 甲基 H 4-甲氧基苯基 1019 CF3 H H Cl F CH2CH2Cl 甲基 H 4-甲氧基苯基 1020 CF3 H H Cl Cl 乙基 甲基 H 苯基 1021 CF3 H H Cl Cl CH2C≡CH 甲基 H 苯基 1022 CF3 H H Cl Cl CH2CH2Cl 甲基 H 苯基 1023 CF3 H H Cl Cl 乙基 甲基 H 4-甲氧基苯基 1024 CF3 H H Cl Cl CH2C≡CH 甲基 H 4-甲氧基苯基 1025 CF3 H H Cl Cl CH2CH2Cl 甲基 H 4-甲氧基苯基 1026 CF3 H H H F 乙基 甲基 H 苯基 1027 CF3 H H H F CH2C≡CH 甲基 H 苯基 1028 CF3 H H H F CH2CH2Cl 甲基 H 苯基 1029 CF3 H H H F 乙基 甲基 H 4-甲氧基苯基 1030 CF3 H H H F CH2C≡CH 甲基 H 4-甲氧基苯基 1031 CF3 H H H F CH2CH2Cl 甲基 H 4-甲氧基苯基 1032 CF3 H H F F CH2CN H H 苯基77-80 1033 CF3 H H F Cl CH2CN H H 苯基 1034 CF3 H H F F CH2CH(OEt)2 H H 苯基 1035 CF3 H H F Cl CH2CH(OEt)2 H H 苯基 1036 CF3 H H NO2 OEt CH2cPr H H 苯基62-63*上表中25.4-1.5069是指nD25.41.5069(折射率)
1H-NMR数据(CDCl3,TMS,δppm);
*1化合物346
0.1-0.2(2H,m),0.45-0.55(2H,m),0.95-1.1(1H,m),3.60(2H,s),3.8-3.9(2H,m),3.82(3H,s),6.92(2H,d),7.1-7.25(3H,m),7.51(1H,dd),8.53(1H,brs)。
本发明化合物显示出对广谱的菌类具有良好的杀菌活性,因此,该化合物适合于在农业和园艺作物(包括观赏花卉、草皮和饲料作物)种植上用于控制植物疾病。
可使用本发明化合物控制的植物疾病的例子如下:
水稻:稻瘟病 (Pyricularia oryzae)
鞘疫病 (Rhizoctonia solani)
水稻恶菌病 (Gibberella fujikuroi)
长蠕孢菌叶斑病 (Cochliobolus miyabeanus)
大麦:散黑穗病 (Ustilago nuda)
小麦:斑点病 (Gibberella zeae)
叶锈病 (Puccinia recondita)
眼点 (Pseudocercosporella herpotrichoides)
颖污斑病 (Leptosphaeria Nodorum)
白粉病 (Erysiphe graminis f.sp.tritici)
镰刀菌雪疫病 (Micronectriella nivalis)
土豆:晚疫病 (Phytophthora infestans)
花生:叶斑病 (Mycosphaerella aradius)
甜菜:尾孢菌叶斑病 (Cercospora beticola)
(Sugar beet)
黄瓜:白粉病 (Sphaerotheca fuliginea)
核盘菌腐烂病 (Sclerotinia sclerotiorum)
灰霉病 (Botrytis cinerea)
霜霉病 (Pseudoperonospora cubensis)西红柿:十霉 (Cladosporium fulvum)
晚疫病 (Phytophthora infestans)茄子:黑腐病 (Corynespora melongenae)洋葱:颈烂灰霉病 (Botrytis allii)草莓:白粉病 (Sphaerotheca humuli)苹果:白粉病 (Podosphaera leucotricha)
斑点病 (Venturia inaequalis)
花疫病 (Monilinia mali)柿子:炭疽病 (Gloeosporium kaki)桃子:褐色腐朽树病 (Monilibia fructicola)葡萄:白粉病 (Uncinula necator)
霜霉病 (Plasmopara viticola)梨:锈病 (Gymnosporangium asiaticum)
黑斑病 (Alternaria kikuchiana)茶树:叶霉病 (Pestalotia theae)
炭疽病 (Colletotrichum theae-sinensis)桔子:斑点病 (Elsinoe fawcetti)
青霉腐烂病 (Penicillium italicum)
草皮:核盘菌雪疫病 (Sclerotinia borealis)
近年来,已知各种菌种对苯并咪唑杀菌剂和麦角甾醇生物合成抑制剂产生了抗药性,并已知这种杀菌剂已无足够的杀菌效果了。因此,需要开发新的作为对付这种病菌的抗药菌种的有效的杀菌剂化合物。本发明化合物可以作为杀菌剂,它不仅对病菌的敏感菌种,而且对苯并咪唑杀菌剂和麦角甾醇生物合成抑制剂具有抗性的病菌菌种具有优良的杀菌效果。
可被本发明化合物所施用的植物疾病的较好例子有小麦白粉病、黄瓜白粉病、草莓白粉病等。
本发明化合物可作为防污剂用于防止水生物在河水和海水中的结构物(如船底和鱼网)上的粘着。
本发明化合物还可包含在涂料和纤维中,作为抗微生物剂用于墙壁、浴缸、鞋和衣物中。
另外,某些本发明化合物具有杀虫、杀螨和除草活性。
在如上所述制得的本发明化合物的实际应用中,可使用非制剂(withoutformulation)状态的化合物或用作保护农作物的化学制品,可以用保护农作物化学制品的常用制剂的形式(如可湿性粉剂、颗粒剂、粉剂、可乳化浓缩剂、水溶液、悬浮液和流动剂)施用本化合物。就用于上述制剂中的添加剂和载体而言,当将该化合物配制成固态制剂时,可使用植物粉末如大豆粉和麦粉,细矿粉如硅藻土、磷灰石粉、石膏粉、滑石粉、膨润土、叶蜡石和粘土,和有机和无机化合物如苯甲酸钠、尿素和芒硝。当将该化合物配制成液态制剂时,可使用石油馏份如煤油、二甲苯和溶剂石脑油、环己烷、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、醇类、丙酮、三氯乙烷、甲基异丁基酮、矿物油、植物油和水作为溶剂。在一些制剂中可加入适当的表面活性剂以使制剂均匀并稳定。
在制剂中作为活性成分的本发明化合物的量最好为5-70%。可将含有如上所述制得的本发明化合物的可湿性粉剂、可乳化的浓缩剂和可流动的制剂用水稀释成要求浓度的悬浮液或乳液并施用之,而所述化合物的粉剂和颗粒剂可直接施用而无需稀释。
本发明化合物可独立地对植物疾病具有足够的有效性,但是,还可以将所述化合物和一种或多种其它杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂或协合剂混合使用。
下面是可与本发明化合物混用的杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂植物生长调节剂的例子:
铜基杀菌剂:
碱式氯化铜、碱式硫酸铜等。
硫基杀菌剂:
二硫化四甲秋兰姆、代森锰、代森锰锌、聚氨基甲酸酯、丙森锌、福美锌、代森锌等。
多卤代烷硫基杀菌剂:
克菌丹、抑菌丹、灭菌丹等。
有机氯杀菌剂:
百菌清、四氯苯酞等。
有机磷杀菌剂:
异稻瘟净IBP、EDDP、甲基立枯磷、吡嘧磷、乙磷铝等。
苯并咪唑杀菌剂:
甲基硫菌灵、苯菌灵、多菌灵、噻菌灵等。
二羧基酰亚胺杀菌剂:
氧化萎锈灵、mepronyl、氟酰胺、叶枯酞、杨菌胺、戊菌隆等。
酰基丙氨酸杀菌剂:
metalaxyl、噁霜灵、呋霜灵等。
EBI杀菌剂:三唑酮、triadomenol、双苯三唑醇、microbutanil、己唑醇、丙环醇、氟菌唑、procloraz、peflazoate、氯苯嘧啶醇、啶斑肟、trifolin、氟硅唑、乙环唑、苄氯三唑醇、三氟苯唑、flutriafen、戊菌唑、烯唑醇、环唑醇、抑霉唑、克啉菌、丁苯吗啉、丁赛特等。
抗生物剂:
多氧霉素、灭瘟素、春雷霉素、稻纹散、硫酸链霉素等。
其它:
丙酰胺盐酸盐、五氯硝基苯、土菌消(hydroxyisoxazole)、metasulfocarb、敌菌灵、富士一号、噻菌灵、灭螨猛、二噻农、二硝巴豆酸酯、dichlomezine、mepaniprim、嘧菌腙、氟啶胺、咯喹酮、三环唑、喹菌酮、二噻农(dithianone)、iminoctazine醋酸盐、霜脲氰、pyrrolenitrine、metasulfocarb、乙霉威、乐杀螨、lecithin、碳酸氢钠、敌克松、多果定、烯酰吗啉、氧化fenazine等。
杀虫剂和杀螨剂:
有机磷和氨基甲酸酯杀虫剂:
倍硫磷、杀螟硫磷、二嗪磷、毒死蜱、异砜磷、蚜灭多、fenthoate、乐果、安果、马拉硫磷、敌百虫、二甲硫吸磷、亚胺硫磷、敌敌畏、acephate、伊比磷、甲基对硫磷、亚砜吸磷、乙硫磷、蔬果磷、杀螟腈、噁唑磷、pyridafenthion、伏杀硫磷、methydathion、甲丙硫磷、毒虫畏、杀虫畏、甲基毒虫畏、丙虫磷、异丙胺磷、ethylthiometon、丙溴磷、吡唑硫磷、久效磷、保棉磷、涕灭威、灭多威、硫双威、克百威、丁硫克百威、丙硫克百威、呋线威、残杀威、仲丁威、速灭威、MIPC、甲萘威、抗蚜威、乙硫苯威、双氧威、杀螟丹、杀虫环、杀虫磺等。
拟除虫菊酯杀虫剂:
氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、除虫菊酯、烯丙菊酯、胺菊酯、苄呋菊酯、苄菊酯、呋炔菊酯、苯醚菊酯、炔呋菊酯、氟胺氰菊酯、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、cyhalothrin、氟氰戊菊酯、醚菊酯、乙氰菊酯、四溴菊酯、silafluophen、brofenprox、氟酯菊酯等。
苯甲酰脲基杀虫剂和其它:
除虫脲、定虫隆、氟铃脲、杀虫隆、tetrabenzuron、氟虫脲、氟螨脲、噻嗪酮、蚊蝇醚、烯虫酯、硫丹、杀螨特(diaphenthiuron)、吡虫啉、fipronil、烟碱硫酸盐、鱼滕酮、蜗牛敌、机油、苏云金杆菌、微生物杀菌剂(如虫菌病毒(insect-pathogenic viruses))等。
杀线虫剂:
独效磷(fenamiphos)、噻唑磷等。
杀螨剂:
Chlorbenzilate、溴螨酯、三氯杀螨醇、双虫脒、克螨特、苯螨特、噻螨酮、苯丁锡、polynactin、灭螨猛、杀螨酯、三氯杀螨砜、avermectin、milbemectin、chlofentezin、三环锡、哒螨酮、唑螨酯、tebufenpyrad、pyrimidifen、苯硫威、遍地克等。
植物生长调节剂:
赤霉素类(赤霉素A3、赤霉素A4、赤霉素A7等)、吲哚乙酸和萘乙酸。
下面将描述含有本发明化合物的制剂,但是,应该指出,添加剂的种类和用量不受实施例中所述种类和用量所限制,可使用各种其它添加剂和/或载体替代之。在下列实施例中,在各个配方实施例中涉及的份都是重量份。
实施例3:可湿性粉剂
本发明化合物 40份
硅藻土 53份
高级醇的硫酸酯 4份
萘磺酸烷酯 3份
将所有成分混合并粉碎成细粉,从而形成活性成分浓度为40%的可湿性粉剂。
实施例4:可乳化的浓缩剂
本发明化合物 30份
二甲苯 33份
二甲基甲酰胺 30份
聚氧乙烯烷基烯丙基醚 7份
混合所有成分并将其溶解成溶液,从而形成活性成分浓度为30%的可乳化浓缩剂。
实施例5:粉剂
本发明化合物 10份
滑石粉 89份
聚氧乙烯烷基烯丙基醚 1份
将所有组分混合并研磨成细粉,从而形成活性成分浓度为10%的粉剂。
实施例6:题粒剂
本发明化合物 5份
粘土 73份
膨润土 20份
丁二酸二辛酯磺酸钠 1份
磷酸钠 1份
将所有组分混合、研磨并随后加水彻底捏合,接着造粒并干燥,从而形成活性成分浓度为5%的颗粒剂。
实施例7:悬浮液
本发明化合物 10份
木素磺酸钠 4份
十二烷基苯磺酸钠 1份
黄原胶 0.2份
水 84.8份
将所有组分混合并湿法研磨至粒径小于1微米,从而形成活性成分浓度为10%的悬浮液。
下面,将在下列试验例中展示以本发明化合物作为活性成分的植物保护化学制品的用于控制各种植物疾病的有用性。评价本化合物控制植物疾病的有效性是基于提供的植物状态的病变基础上的,即分别用肉眼观察植物的叶、茎和其它部分的病变程度。评价是通过对各个试验地块的植物疾病的效力进行如下评分而实施的:
5分:没观察到疾病;
4分:观察到的疾病程度是未处理地块的疾病程度的约10%;
3分:观察到的疾病程度是未处理地块的疾病程度的约25%;
2分:观察到的疾病程度是未处理地块的疾病程度的约50%;
1分:观察到的疾病程度是未处理地块的疾病程度的约75%;
0分:观察到的疾病程度与未处理地块的疾病程度几乎相同。
试验例1:对小麦白粉病的防治控制效果
向生长在无釉盆中的小麦幼苗(种类:Chihoku)彻底地喷洒浓度为12.5ppm、由含本发明化合物的可乳化浓缩剂制得的乳液。喷洒后,在自然环境中干燥幼苗,随后用导致小麦白粉病的菌(Erysiphe graminia f.sp.tritici)的分生孢子通过喷淋对其进行接种,接着将该幼苗在维持于约20℃的暖房中放置7天以完成感染。评价病害导致的叶片病患现象并与未处理地块中的叶片病患进行比较,从而评估本化合物对疾病的防治效果,结果列于表5。
试验例2:对黄瓜白粉病的防治控制效果
向生长在无釉盆中的黄瓜幼苗(种类:Sagami-Hanjiro)彻底地喷洒浓度为12.5ppm、由含本发明化合物的可乳化浓缩剂制得的乳液。喷洒后,在自然环境中干燥幼苗,随后用导致黄瓜白粉病的菌(Sphaerotheca fuliginea)的分生孢子通过喷淋对其进行接种,接着将该幼苗在约25℃的恒温室中放置11天以完成感染。评价喷洒本化合物的叶片上的由白粉病导致的叶片病患外观并与未处理地块中的叶片病患进行比较,从而评估本化合物对疾病的防治效果,结果列于表5。
表5证明,与其它试验化合物相比,本发明化合物不仅对小麦白粉病,而且对黄瓜白粉病都具有优良的防治控制效果。
实施例3:用蒸气控制黄瓜白粉病的试验
将10微升浓度为500ppm、由本发明化合物的可乳化浓缩剂制得的乳液滴加在直径各为1cm的圆铝箔上并在室温、自然环境中干燥之。随后将铝箔固定在生长于无釉盆中的黄瓜幼苗(种类:Sagami-Hanjiro)的叶片上侧。24小时后,用导致黄瓜白粉病的菌(Sphaerotheca fuliginea)的分生孢子通过喷淋对黄瓜叶进行接种,接着将该幼苗在约25℃的恒温室中放置11天以完成感染。评价放置铝箔的叶片上白粉病导致的叶片病患的外观并与未处理地块中的叶片病患进行比较,在固定在叶片上的铝箔周围大于2cm直径的圆周内无疾病病患的结果确认本发明化合物蒸气对疾病的控制效果。结果列于表5。
另一方面,披露在日本公开专利平2-6453中用于比较的其它化合物(参见表5)未表现出蒸气对疾病的控制效果。
由于本发明化合物具有蒸气活性,因此本发明化合物即使在叶片的内侧和在均匀喷洒杀菌剂相当困难的水果作物上也能表现出植物疾病控制效果。
表5 No. 活性成份浓度 (ppm) 小麦 白粉病 黄瓜 白粉病蒸气活性 1 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 18 19 20 22 24 25 27 28 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 5 5 2 4 4 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 4 好
表5(续) No. 活性成份浓度 (ppm) 小麦 白粉病 黄瓜 白粉病蒸气活性 29 30 32 33 34 35 36 37 38 39 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 4 5 4 3 4 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好
表5(续) No.活性成份浓度 (ppm) 小麦 白粉病 黄瓜 白粉病 蒸气活性 56 57 58 59 60 62 64 65 66 68 71 74 82 96 99 105 112 113 114 115 140 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 5 5 4 4 4 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 5 5 4 4 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 好 好 好 好 好 好 好 好
表5(续) No.活性成份浓度 (ppm) 小麦 白粉病 黄瓜 白粉病蒸气活性 149 156 157 209 211 212 234 239 240 241 242 255 258 260 262 263 264 266 267 268 269 270 271 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好
表5(续) No.活性成份浓度 (ppm) 小麦 白粉病 黄瓜 白粉病 蒸气活性 272 273 274 275 276 277 279 280 286 287 288 289 290 293 304 307 309 311 312 313 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 好 好 好 好 好 好 好
表5(续) No.活性成份浓度 (ppm) 小麦 白粉病 黄瓜 白粉病蒸气活性 315 316 319 320 321 322 323 324 326 328 333 346 347 348 349 351 352 353 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4 3 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 4 4 5 4 4 4 好 好 好 好 好 好
表5(续) No.活性成份浓度 (ppm) 小麦 白粉病 黄瓜 白粉病蒸气活性 364 367 368 370 371 372 373 374 375 376 377 378 379 381 383 386 389 391 392 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好
表5(续) No.活性成份浓度 (ppm) 小麦 白粉病 黄瓜 白粉病 蒸气活性 393 395 396 399 400 401 402 403 404 405 406 407 408 409 410 413 414 415 429 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好 好
表5(续)
工业实用性
本发明化合物具有优良的杀菌效果,因此,适合于作为杀菌剂用于农业和园艺