有机发光装置.pdf

《有机发光装置.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机发光装置.pdf（27页珍藏版）》请在专利查询网上搜索。

1、10申请公布号CN102002046A43申请公布日20110406CN102002046ACN102002046A21申请号201010268655922申请日20100830102009008070420090828KRC07D487/04200601C07D519/00200601C09K11/06200601H01L51/54200601H01L27/3220060171申请人三星移动显示器株式会社地址韩国京畿道龙仁市72发明人金荣国黄皙焕郭允铉郑惠珍李钟赫高熙周林珍娱74专利代理机构北京铭硕知识产权代理有限公司11286代理人韩明星罗延红54发明名称有机发光装置57摘要本发明的实施例。

2、涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光装置及一种平板显示设备。使用该杂环化合物的有机发光装置具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。30优先权数据51INTCL19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书3页说明书22页附图1页CN102002056A1/3页21一种杂环化合物，所述杂环化合物包括由下面的式1表示的化合物其中AR1和AR2中的每个独立地选自于由取代的和未取代的C5C60芳基、被至少一个C5C60芳基取代的氨基、取代的和未取代的C4C60杂芳基以及取代的和未取代的C6C60缩合多环基组成的组；R1至R10中的每个独立地选自于由氢原子、重氢原子、取代的和未。

3、取代的C1C50烷基、取代的和未取代的C3C50环烷基、取代的和未取代的C1C50烷氧基、取代的和未取代的C5C50芳氧基、取代的和未取代的C5C50芳硫基、取代的和未取代的C5C60芳基、被至少一个C5C60芳基取代的氨基、取代的和未取代的C4C60杂芳基、取代的和未取代的C6C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基以及羧基组成的组。2根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，AR1和AR2相同。3根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R5和R4相同，或者R6和R3相同，或者R7和R2相同，或者R8和R1相同，或者R9和R10相同。4根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，AR1和AR2中的每。

4、个独立地选自于由以下基团组成的组未取代的单环至四环芳基，选自于由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基组成的组；未取代的C4C60杂芳基；未取代的C5C50芳基胺基；取代的单环至四环芳基，选自于由以下基团组成的组被从重氢原子、C1C5烷基、C1C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团组成的组中选择的至少一个取代基取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基；被从重氢原子、C1C5烷基、C1C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、卤素基团和C5C10杂芳基组成的组中选择的至少一个取代基取代的C4C60杂芳基；被从C1C5烷基、C1C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基。

5、、苯基和卤素基团组成的组中选择的至少一个取代基取代的C5C50芳基胺基。5根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R1、R2、R7和R8中的每个独立地选自于由甲基、苯基、萘基和蒽基组成的组。6根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由式1表示的化合物包括选自于由化合物5、8、21、29和58组成的组的化合物权利要求书CN102002046ACN102002056A2/3页37根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，选自于R1至R10的两个或多于两个的相邻的取代基彼此结合，以形成芳环。8一种有机发光装置，所述有机发光装置包括第一电极；第二电极；至少一个有机层，位于第一电极和第二电极之间，其中，所述至少。

6、一个有机层包括含有如权利要求1所述的杂环化合物的至少一层。9根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括电子注入层或电子传输层。10根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括具有电子注入和电子传输功能的单膜。11根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层。12根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层，所述杂环化合物是用于荧光或磷光装置的主体。13根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层，所述杂环化合物为荧光掺杂剂。14根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层。

7、包括发射层以及权利要求书CN102002046ACN102002056A3/3页4电子注入层或电子传输层，其中，所述发射层含有蒽化合物或芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。15根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层以及电子注入层或电子传输层，其中，所述发射层包括含有磷光化合物的红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层。16根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括选自于由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层组成的组中的至少一层。17根据权利要求16所述的有机发光装置，其中，所述有机发光装置包括第一电极/。

8、空穴注入层/发射层/第二电极的结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。18一种平板显示设备，所述平板显示设备包括如权利要求8所述的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到所述薄膜晶体管的源电极或漏电极。19一种有机发光装置，所述有机发光装置包括第一电极；第二电极；至少一个有机层，位于第一电极和第二电极之间，其中，所述至少一个有机层包括含有如权利要求1所述的杂环化合物的至少一层，所述至少一层使用湿法形成。权利要求书CN102002046ACN1020。

9、02056A1/22页5有机发光装置0001本申请要求于2009年8月28日在韩国知识产权局提交的第1020090080704号韩国专利申请的优先权和权益，该申请的全部内容通过引用被包含于此。技术领域0002本发明涉及杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置。背景技术0003有机发光装置是自发射类型的显示装置，并具有宽视角、高对比度和短响应时间。由于这些特性，有机发光装置备受关注。0004发光装置可以大体分为包括含无机化合物的发射层的无机发光装置和包括含有机化合物的发射层的有机发光装置。与无机发光装置相比，有机发光装置具有较高的亮度、较低的驱动电压和较短的响应时间。另外，有机发光装置产生各种。

10、颜色。因此，已经对有机发光装置进行了研究。0005通常，有机发光装置具有包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机发射层的堆叠结构。然而，空穴注入层和/或空穴传输层可以进一步堆叠在阳极和有机发射层之间，和/或电子传输层可以进一步堆叠在有机发射层和阴极之间。换言之，有机发光装置可以具有阳极/空穴传输层/有机发射层/阴极的堆叠结构或者阳极/空穴传输层/有机发射层/电子传输层/阴极的堆叠结构。0006作为用于形成有机发射层的材料，可以使用蒽衍生物。然而，包括已知的发光材料的有机发光装置不具有令人满意的寿命、效率或功耗特性，因此留有许多改进的空间。发明内容0007根据本发明的实施例，一种杂环化合物具有。

11、改善的电特性、电荷传输能力和发光能力。0008在本发明的一些实施例中，一种有机发光装置包括所述杂环化合物。0009在本发明的其它实施例中，一种平板显示设备包括所述有机发光装置。0010根据本发明的一些实施例，一种有机发光装置包括含有所述杂环化合物的至少一层，其中，所述至少一层使用湿法形成。0011根据本发明的实施例，一种杂环化合物包括由下面的式1表示的化合物0012说明书CN102002046ACN102002056A2/22页60013在式1中，AR1和AR2中的每个独立地选自于取代的和未取代的C5C60芳基、被至少一个C5C60芳基取代的氨基、取代的和未取代的C4C60杂芳基以及取代的和未。

12、取代的C6C60缩合多环基。R1至R10中的每个独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1C50烷基、取代的和未取代的C3C50环烷基、取代的和未取代的C1C50烷氧基、取代的和未取代的C5C50芳氧基、取代的和未取代的C5C50芳硫基、取代的和未取代的C5C60芳基、被至少一个C5C60芳基取代的氨基、取代的和未取代的C4C60杂芳基、取代的和未取代的C6C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基以及羧基。选自于R1至R10的相邻的取代基可以可选地彼此结合，由此形成芳环。AR1和AR2可以相同。0014R5和R4可以相同，R6和R3可以相同，R7和R2可以相同，R8和R1可以相同，。

13、或者R9和R10可以相同。0015AR1和AR2中的每个可以独立地选自于取代的和未取代的单环至四环芳基、取代的和未取代的C4C60杂芳基以及取代的和未取代的C5C50芳基胺基。未取代的单环至四环芳基可以选自于苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。取代的单环至四环芳基可以选自于被从重氢原子、C1C5烷基、C1C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中的选择的至少一个取代基取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。取代的C4C60杂芳基可以选自于被从重氢原子、C1C5烷基、C1C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、卤素基团和C5C10杂芳基中选择的至少一。

14、个取代基取代的C4C60杂芳基。取代的C5C50芳基胺基可以选自于被从C1C5烷基、C1C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中选择的至少一个取代基取代的C5C50芳基胺基。0016R1、R2、R7和R8中的每个可以独立地选自于甲基、苯基、萘基和蒽基。0017在一些实施例中，所述杂环化合物可以包括下面的化合物5、8、21、29和58中的一个0018说明书CN102002046ACN102002056A3/22页70019根据本发明的其它实施例，一种有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的至少一个有机层。所述至少一个有机层包括含有所述杂环化合物的至少一层。002。

15、0所述有机层可以包括电子注入层或电子传输层。0021所述有机层可以包括具有电子注入功能和电子传输功能的单膜。0022所述有机层可以包括发射层。0023所述有机层可以包括发射层，所述杂环化合物可以用作荧光或磷光主体。0024所述有机层可以包括发射层，所述杂环化合物可以用作荧光掺杂剂。0025所述有机层可以包括发射层以及电子注入层或电子传输层，所述发射层可以含有蒽化合物。0026所述有机层可以包括发射层以及电子注入层或者电子传输层，所述发射层可以含有芳基胺化合物。0027所述有机层可以包括发射层以及电子注入层或者电子传输层，所述发射层可以含有苯乙烯基化合物。0028所述有机层可以包括发射层以及电子。

16、注入层或者电子传输层，所述发射层可以包括可各自含有磷光化合物的红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层。0029所述有机层可以包括选自于空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层。说明书CN102002046ACN102002056A4/22页80030所述有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。0031根据本发明的实施例，一种平板显示设备包括上面描述的有机发光装置和薄。

17、膜晶体管，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到所述薄膜晶体管的源电极或漏电极。0032根据本发明的其它实施例，一种有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层。所述有机层包括含有所述杂环化合物的至少一层，该层可以使用湿法形成。附图说明0033通过参考结合附图考虑的以下详细描述，本发明的以上和其它特征及优点将变得更加显而易见，在附图中0034图1是示出根据本发明实施例的有机发光装置的结构的示意图。具体实施方式0035现在，将参照附图描述本发明，在附图中示出了本发明的示例性实施例。0036根据本发明实施例的杂环化合物用下面的式1表示00370038式10039在式1。

18、中，AR1和AR2中的每个可以独立地选自于取代的和未取代的C5C60芳基、被选自于C5C60芳基的至少一个取代基取代的氨基、取代的和未取代的C4C60杂芳基以及取代的和未取代的C6C60缩合多环基。R1至R10中的每个可以独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1C50烷基、取代的和未取代的C3C50环烷基、取代的和未取代的C1C50烷氧基、取代的和未取代的C5C50芳氧基、取代的和未取代的C5C50芳硫基、取代的和未取代的C5C60芳基、被至少一个C5C60芳基取代的氨基、取代的和未取代的C4C60杂芳基、取代的和未取代的C6C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基以及羧基。选自。

19、于R1至R10的相邻的取代基可以可选地彼此结合，由此形成芳环。0040已经使用蒽衍生物作为用于有机发射层的材料。例如，已经使用苯基蒽二聚体或三聚体来制造有机发光装置。然而，因为蒽的二聚或三聚低聚物通过共轭连接，所以这样的有机发光装置具有窄能隙和较低的蓝光色纯度。另外，这样的化合物非常易于氧化，因此有可能产生杂质，从而必须进行纯化。0041为了克服这些缺陷，已经使用蒽化合物包含在蒽的1位和9位的取代基萘来制造有机发光装置，并且还已经使用二苯基蒽化合物包含在苯基的间位的取代基芳基来制造装置。然而，这些有机发光装置具有低的发光效率。0042另外，已经使用萘取代的单蒽衍生物来制造有机发光装置。然而，其。

20、发光效率低说明书CN102002046ACN102002056A5/22页9为大约1CD/A，因此，这样的有机发光装置不适于实际使用。0043此外，已经使用在间位包括芳基取代基的苯基蒽化合物来制造有机发光装置。这样的化合物具有足够的耐热性，但是具有大约2CD/A的低发光效率。因此，需要进一步改进。0044根据本发明实施例的式1的杂环化合物可以适合作为用于有机发光装置的发射层和/或电子传输层或电子注入层的材料。由于杂环基的引入，所以式1的杂环化合物具有高玻璃化转变温度TG或熔点。因此，杂环化合物具有对抗当发光时在有机层中、在有机层之间或者在有机层和金属电极之间产生的焦耳热的耐热性，并且在高温环境。

21、下具有高耐久性。0045根据本发明的实施例，使用式1的杂环化合物其包括稠合到菲基的杂环制造的有机发光装置在储存或工作时具有良好的耐久性。另外，由于诸如芴基或萘基的取代基的引入，分子膜可以维持在良好的状况，由此提高了有机发光装置的特性。0046现在将描述式1的杂环化合物中的取代基。在式1中，AR1和AR2可以相同，R5和R4可以相同，R6和R3可以相同，R7和R2可以相同，R8和R1可以相同，或者R9和R10可以相同，从而式1的杂环化合物的取代基可以部分地或完全地对称。0047详细地说，AR1和AR2中的每个可以独立地选自于取代的和未取代的单环至四环芳基、取代的和未取代的C4C60杂芳基以及取代。

22、的和未取代的C5C50芳基胺基。未取代的单环至四环芳基可以选自于苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。取代的单环至四环芳基可以选自于被从重氢原子、C1C5烷基、C1C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中选择的至少一个取代基取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。取代的C4C60杂芳基可以选自于被从重氢原子、C1C5烷基、C1C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、卤素基团和C5C10杂芳基中选择的至少一个取代基取代的C4C60杂芳基。取代的C5C50芳基胺基可以选自于被从C1C5烷基、C1C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中选择的至少。

23、一个取代基取代的C5C50芳基胺基。0048R1、R2、R7和R8中的每个可以独立地选自于甲基、苯基、萘基和蒽基。0049在下文中，将详细描述参照式1描述的取代基。0050未取代的C1C50烷基可以是直链或支链的。烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基。烷基的至少一个氢原子可以被从重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基和其盐、磺酸基和其盐、磷酸基和其盐、C1C10烷基、C1C10烷氧基、C2C10烯基、C2C10炔基、C6C16芳基和C4C16杂芳基中选择的取代基取代。0051未取代的C3C50环烷基是指C。

24、3C50环烷基，其中，环烷基中的至少一个氢原子可以被上面结合C1C50烷基所描述的取代基取代。0052未取代的C1C50烷氧基是具有OA结构的基团，其中，A是如上描述的未取代的C1C50烷基。烷氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。烷氧基的至少一个氢原子可以被例如上面参考未取代的C1C50烷基所描述的取代基取代。0053未取代的C6C60芳基是指含有至少一个环的C6C60碳环芳香体系。当C6C60碳环芳香体系含有至少两个环时，至少两个环可以彼此稠合或通过单键彼此结合。术语“芳基”说明书CN102002046ACN102002056A6/22页10是指芳香体系，。

25、例如苯基、萘基或蒽基。在芳基中，一个或多个氢原子可以被例如上面参考未取代的C1C50烷基所描述的取代基取代。0054取代的或未取代的C5C60芳基的非限制性示例包括苯基、C1C10烷基苯基例如，乙基苯基、卤代苯基例如，邻氟苯基、间氟苯基和对氟苯基、二氯苯基、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1C10烷基联苯基、C1C10烷氧基联苯基、邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基和对异丙苯基、基、苯氧基苯基、，二甲基苯苯基、N，N二甲基氨基苯基、N，N二苯基氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基例如，氟代萘基、C1C10烷基萘基例如，甲基萘基、。

26、C1C10烷氧基萘基例如，甲氧基萘基、氰基萘基、蒽基、基、庚搭烯基、苊基、周萘基PHENALENYLGROUP、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并9，10菲基、芘基、基、乙基基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基RUBICENYLGROUP、蒄基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基PYRANTHRENYLGROUP和卵苯基。0055未取代的C4C60杂芳基包括选自于N、O、P和S中的一个、两个或三个杂原子。当C4C60杂芳基含有至少两个环，这些环可以彼此稠合或通过单键彼此连接。未取代的C4C60杂芳基的非限制性示例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑。

27、基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基和异喹啉基。另外，杂芳基中的至少一个氢原子可以被例如上面参考未取代的C1C50烷基所描述的取代基取代。0056未取代的C5C50芳氧基由OA1表示，其中，A1表示例如上面参考C5C60芳基描述的官能团除了碳原子的数目可以不同之外。芳氧基的非限制性示例包括苯氧基。芳氧基中的至少一个氢原子可以被例如上面参考未取代的C1C50烷基描述的取代基取代。0057未取代的C5C50芳硫基由SA1表示，其中，A1可以是C5C60芳基。芳硫基的非限制性示例包括苯硫基和萘硫基。芳硫基中的至少一个氢原子可以被例如上面参考未取代的C1C50烷。

28、基描述的取代基取代。0058未取代的C6C60缩合多环基是指含有至少两个环的取代基，其中，至少一个芳香环和/或至少一个非芳香环彼此稠合。未取代的C6C60缩合多环基可以被上面参考芳基或杂芳基描述的至少一个取代基取代。0059C5C50芳基胺基是指被C5C50芳基取代基取代的胺基。在取代的C5C50芳基胺基中，在芳基中发生取代。0060根据本发明实施例的式1的杂环化合物的非限制性示例包括由下面的结构式表示的化合物1至59。0061说明书CN102002046ACN102002056A7/22页110062说明书CN102002046ACN102002056A8/22页120063说明书CN102。

29、002046ACN102002056A9/22页130064说明书CN102002046ACN102002056A10/22页140065说明书CN102002046ACN102002056A11/22页150066根据本发明实施例的有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中，有机层含有上面描述的式1的杂环化合物。0067含有式1的杂环化合物的有机层可以是电子注入层、电子传输层或者具有电子注入和电子传输能力的单层。可选地，含有式1的杂环化合物的有机层可以是发射层。当含有式1的杂环化合物的有机层是发射层时，式1的杂环化合物可以用作荧光主体、磷光主体或荧光掺杂剂。

30、。0068在根据本发明实施例的有机发光装置中，当发射层、电子注入层或电子传输层含说明书CN102002046ACN102002056A12/22页16有式1的杂环化合物时，发射层可以含有蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物可以未被取代或者被例如上面参考未取代的C1C50烷基描述的取代基取代。0069在根据本发明实施例的有机发光装置中，当发射层、电子注入层或电子传输层含有式1的杂环化合物时，红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层可以含有磷光化合物。0070第一电极可以是阳极，第二电极可以是阴极，但是反之亦然。0071在上面描述的有机发光装置中，如。

31、果需要，则有机层还可以包括选自于空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层。例如，根据本发明实施例的有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。可选地，有机发光装置可以具有第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/第二电极结构或者第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。0072根据本发明实施例的有机发光装置可。

32、以是顶部发射型有机发光装置或底部发射型有机发光装置。0073在下文中，将参照图1描述制造根据本发明实施例的有机发光装置的方法。图1示出了根据本发明实施例的有机发光装置的结构。参照图1，有机发光装置包括基底、第一电极阳极、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、发射层EML、电子传输层ETL、电子注入层EIL和第二电极阴极。0074首先，通过沉积或溅射在基底上形成第一电极。第一电极可以由具有高逸出功的第一电极材料形成。第一电极可以是阳极或阴极。基底可以是在有机发光装置中通常使用的任何基底，并且可以是例如玻璃基底或透明塑料基底，该玻璃基底或透明塑料基底具有良好的机械强度、热稳定性、透明度、表面平面性、。

33、处理便利性和耐水性。第一电极材料可以包括从具有良好导电率的氧化铟锡ITO、氧化铟锌IZO、氧化锡SNO2、氧化锌ZNO、铝AL、银AG和镁MG中选择的至少一种材料，并可以形成透明电极或反射电极。0075接下来，可以通过各种方法例如，真空沉积、旋涂、浇铸、LANGMUIRBLODGETTLB方法等在第一电极上形成HIL。当使用真空沉积形成HIL时，沉积条件可根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的期望结构和热性能而改变。例如，沉积条件可以包括大约100至大约500的沉积温度、大约108托至大约103托的真空压力和大约至大约的沉积速率。0076当使用旋涂形成HIL时，涂覆条件可根据用于形成。

34、HIL的化合物以及将要形成的HIL的结构和热性能而改变。例如，涂覆条件可以包括大约2000RPM至大约5000RPM的涂覆速度和大约80至大约200的热处理温度，其中，热处理在涂覆之后去除溶剂。0077HIL可以由通常用于形成HIL的任何材料形成。HIL材料的非限制性示例包括酞菁化合物例如，铜酞菁、4，4，4三3甲基苯基苯基氨基三苯胺MMTDATA、N，N二1萘基N，N二苯基联苯胺NPB、TDATA、2TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸PANI/DBSA、聚3，4乙撑二氧噻吩/聚4苯乙烯磺酸盐PEDOT/PSS、聚苯胺/樟脑说明书CN102002046ACN102002056A13/22页17。

35、磺酸PANI/CSA和聚苯胺/聚4苯乙烯磺酸盐PANI/PSS。00780079HIL可以具有大约至大约的厚度。在一些实施例中，例如，HIL可以具有大约至大约的厚度。当HIL的厚度在这些范围内时，HIL可以具有良好的空穴注入性能而无需增大驱动电压。0080接下来，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、LB方法等在HIL上形成HTL。当使用真空沉积或旋涂来形成HTL时，虽然沉积或涂覆条件可根据用于形成HTL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。0081HTL可以由通常用于形成HTL的任何材料形成。HTL材料的非限制性示例包括咔唑衍生物例如，N苯基咔唑或聚乙烯咔唑和具有。

36、芳香缩合环的胺衍生物例如，NPB、N，N二3甲基苯基N，N二苯基1，1联苯基4，4二胺TPD。在这些材料中，TCTA不仅传输空穴，而且还防止激子从EML扩散。00820083HTL可以具有大约到大约的厚度。在一些实施例中，例如，HTL具有到大约的厚度。当HTL的厚度在这些范围内时，HTL具有良好的空穴传输性能而无需显著增大驱动电压。0084接下来，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、LB方法等在HTL上形成EML。当使用真空沉积或旋涂来形成EML时，虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成EML的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。0085EML可以含有上面描述的式1的杂。

37、环化合物。具体而言，式1的杂环化合物可以用作主体或掺杂剂。除了式1的杂环化合物以外，EML还可以包括各种已知的发光材料。可选地，EML还可以包括已知的主体和掺杂剂。用于形成EML的掺杂剂可以包括荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。0086主体的非限制性示例包括ALQ3、CPB4，4N，N二咔唑联苯、9，10二萘2基蒽ADN和二苯乙烯基亚芳基化合物DSA，DISTYRYLARYLENE。0087红色掺杂剂的非限制性示例包括八乙基卟啉铂IIPTOEP、IRPIQ3、说明书CN102002046ACN102002056A14/22页18BTP2IRACAC和DCJTB。00880089绿色掺杂剂的非限制性示例包。

38、括IRPPY3其中，“PPY”表示苯基吡啶、IRPPY2ACAC、IRMPYP3和C545T。00900091蓝色掺杂剂的非限制性示例包括F2IRPIC、F2PPY2IRTMD、IRDFPPZ3、三芴、4，4二4二苯基氨基苯乙烯基联苯DPAVBI和2，5，8，11四叔丁基苝TBP。0092说明书CN102002046ACN102002056A15/22页190093基于100重量份的EML材料即，主体和掺杂剂的总重量，掺杂剂的量可以为大约01重量份至大约20重量份。在一些实施例中，基于100重量份的EML材料，掺杂剂的量可以为大约05重量份至大约12重量份。当掺杂剂的含量在这些范围内时，可以基。

39、本上防止浓度猝灭。0094EML可以具有大约至大约的厚度。在一些实施例中，例如，EML具有大约至大约的厚度。当EML的厚度在这些范围内时，EML具有良好的发光性能而无需显著增大驱动电压。0095当EML含有磷光掺杂剂时，可以在EML上形成HBL在图1中未示出，从而防止三线态激子或空穴扩散到ETL中。HBL可以由通常用于形成HBL的任何材料形成，而不受限制。HBL材料的非限制性示例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BALQ和BCP。0096HBL可以具有大约至大约的厚度。在一些实施例中，例如，HBL具有大约至大约的厚度。当HBL的厚度在这些范围内时，HBL可以具有良好的空穴阻挡能力而无。

40、需显著增大驱动电压。0097接下来，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸等在EML或HBL上形成ETL。当使用真空沉积或旋涂来形成ETL时，虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成ETL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。0098ETL材料可以含有上面描述的式1的杂环化合物。可选地，ETL可以由在本领域中已知的任何材料形成。ETL材料的非限制性示例包括喹啉衍生物例如，三8羟基喹啉铝ALQ3、TAZ或BALQ。0099说明书CN102002046ACN102002056A16/22页200100ETL可以具有大约至大约的厚度。在一些实施例中，例如，ETL具有大约至大约的厚度。

41、。当ETL的厚度在这些范围内时，ETL可以具有良好的电子传输特性而无需显著增大驱动电压。0101另外，可以在ETL上形成有助于电子从阴极注入的EIL。0102EIL材料可以含有上面描述的式1的杂环化合物。可选地，可以使用已知的EIL材料例如，LIF、NACL、CSF、LI2O或BAO来形成EIL。虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成EIL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。0103EIL可以具有大约至的厚度。在一些实施例中，例如，EIL具有大约至大约的厚度。当EIL的厚度在这些范围内时，EIL可以具有良好的电子注入特性而无需显著增大驱动电压。0104最后，可以。

42、通过例如真空沉积、溅射等在EIL上形成第二电极。第二电极可以是阴极或阳极。用于形成第二电极的材料具有低逸出功，并且可以是金属、合金、导电化合物或它们的混合物。第二电极材料的非限制性示例包括锂LI、镁MG、铝AL、铝锂ALLI、钙CA、镁铟MGIN和镁银MGAG。另外，为了制造顶部发射型有机发光装置，可以使用由诸如ITO或IZO的透明材料形成的透明阴极。0105根据本发明实施例的有机发光装置可以包括在诸如无源矩阵有机发光显示设备或有源矩阵有机发光显示设备的各种类型的平板显示设备中。当有机发光装置被包括在含有薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示设备中时，形成在基底上的第一电极可以用作像素电极，并电连接。

43、到薄膜晶体管的源电极或漏电极。此外，有机发光装置还可以被包括在具有双面屏幕的平板显示设备中。0106根据本发明的实施例，有机发光装置的至少一层可以由式1的杂环化合物形成，并可以通过涂覆式1的杂环化合物的溶液的湿法或沉积方法来应用。0107以下示例仅是为了说明性目的而提供的，并不限制本发明的范围。0108示例0109合成示例1化合物5的合成0110说明书CN102002046ACN102002056A17/22页210111中间体1的合成0112将336G10MMOL1，8二溴菲、216G11MMOL二苯甲酮腙、144G15MMOLTBUONA、45MG02MMOLPDOAC2和82MG02MM。

44、OL2双环己基膦2，4，6三异丙基联苯溶于30ML甲苯，并在90搅拌3小时。将反应产物冷却至室温。向其中加入蒸馏水，使用80ML二乙醚将反应产物萃取两次，并使用80ML二氯甲烷萃取一次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。蒸发溶剂，并使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得57G中间体1产率92。使用HRMS来识别该化合物。C40H30N4，计算的5662470；发现的5662467。0113中间体2的合成0114将57G10MMOL中间体1和38G20MMOL对甲苯磺酸一水合物溶于50ML甲基乙基酮中，并在110搅拌24小时。将反应产物冷却至室温。向其中加入蒸馏水，使用80ML二。

45、乙醚将反应产物萃取两次，并使用80ML二氯甲烷萃取两次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。蒸发溶剂，并使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得22G中间体2产率71。使用HRMS来识别该化合物。C22H20N2，计算的3121626；发现的3121626。0115化合物5的合成0116在氮气氛下，将22G70MMOL中间体2、23G84MMOL9，9二甲基2溴芴、20G21MMOLTBUONA、130MG014MMOLPD2DBA3和28MG014MMOLPTBU3溶于30ML甲苯中，并在90搅拌3小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，并使用蒸馏水和50ML二乙醚萃取三次。收。

46、集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得32G化合物5产率65。C52H44N2，计算的6963504；发现的6963502；1HNMRCDCL3，400MHZPPM886D，2H，817S，2H，790D，2H，785D，2H，770D，2H，765D，2H，745DT，2H，723DT，2H，712D，2H，687DD，2H，245S，6H，242S，6H，189S，12H。0117合成示例2化合物8的合成说明书CN102002046ACN102002056A18/22页2201180119除了使用3碘苯基咔唑来代替9，9二甲基2溴芴之外，使用。

47、与化合物5的合成方式相同的方式来合成化合物8，产率为66。使用HRMS来识别该化合物。C58H42N4，计算的7943409；发现的7943408；1HNMRCDCL3，400MHZPPM887D，2H，820S，2H，816810M，2H，805DD，2H，790D，2H，752743M，10H，735730M，8H，694DD，2H，246S，6H，242S，6H。0120合成示例3化合物21的合成01210122除了使用4溴三苯基胺来代替9，9二甲基2溴芴之外，使用与化合物5的合成方式相同的方式来合成化合物21，产率为70。使用HRMS来识别该化合物。C58H46N4，计算的798372。

48、2；发现的7983724；1HNMRCDCL3，400MHZPPM886D，2H，820S，2H，790D，2H，742D，4H，743736M，8H，722718M，4H，701D，4H，680D，8H，249S，6H，242S，6H。0123合成示例4化合物29的合成0124中间体3的合成01250126将17G30MMOL中间体1、114G60MMOL对甲苯磺酸一水合物、12G60MMOL苯甲基苯基酮溶于16ML乙醇和4ML甲苯中，并在110搅拌24小时。将反应产物冷却至室温。向其中加入蒸馏水，使用25ML二乙醚将反应产物萃取两次，并使用说明书CN102002046ACN10200205。

49、6A19/22页2325ML二氯甲烷萃取两次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。蒸发溶剂，并使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得13G中间体3产率76。使用HRMS来识别该化合物。C42H28N2，计算的5602252；发现的5602254。0127化合物29的合成01280129除了使用中间体3来代替中间体2并使用2萘基胺来代替9，9二甲基2溴芴之外，使用与化合物5的合成方式相同的方式来合成化合物29，产率为64。使用HRMS来识别该化合物。C62H40N2，计算的8123191；发现的8123193；1HNMRCDCL3，400MHZPPM904D，2H，830S，2H，823D，2H，782D，2H，776771M，4H，757746M，14H，743733M，10H，732724M，4H。0130合成示例5化合物58的合成01310132中间体4的合成0133将199G10MMOL溴苯乙酮溶于50ML二甲氧基乙烷中，并加入10G10MMOL2氨基吡啶。将反应产物在室温下搅拌5小时，并在120搅拌12小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，从反应产物中去除溶剂，并向反应产物中加入60ML二氯甲烷。加入10的碳酸氢钠水溶液，从而使PH为10，并使用50ML二氯甲烷萃取反应产物。收集有。