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提供有机发光器件用稠环芳族化合物和具有高效率和高亮度的光输出并具有耐久性的有机发光器件。有机发光器件包括阳极和阴极以及插入该阳极和该阴极之间的由有机化合物制成的层，其中由有机化合物制成的层的至少一层含有以通式[1]中所示的稠环芳族化合物，其中R1～R16各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，并且它们可以相同或不同。

1.  由以下通式[1]表示的有机发光器件用稠环芳族化合物：

其中R₁～R₁₆各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，并且可以相同或不同。

2.  有机发光器件，其包括阳极和阴极以及插入该阳极和该阴极之间的由有机化合物制成的层，其中该由有机化合物制成的层含有根据权利要求1所述的稠环芳族化合物。

3.  根据权利要求2所述的有机发光器件，其中该含有稠环芳族化合物的由有机化合物制成的层是发光层。

有机发光器件用稠环芳族化合物和具有其的有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机发光器件用稠环芳族化合物和具有该稠环芳族化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是具有含有荧光性有机化合物的夹在阳极和阴极之间的薄膜的器件。来自每个电极的带电的电子和空穴(正空穴)使得荧光性化合物的激子得以产生，由此当该激子返回基态时，有机发光器件发光。
有机发光器件近来的发展显著，并且其特性的实例包括在低施加电压下的高亮度、发光波长的多样化、高速响应性和能够形成薄且重量轻的发光器件。根据这些特性，表明有机发光器件可以用于广泛的用途。
但是，在目前的状况下，要求更高亮度或更高转换效率的发光能力。另外，从耐久性的观点考虑，仍然存在许多问题例如由于长期使用的经时变化或者含有氧气和湿气的气氛气体而导致的劣化。
当考虑应用于全色显示器等时，需要具有优异色纯度的例如蓝、绿和红色的发光，但也不能认可完全解决了这些问题。因此，需要用于实现具有良好色纯度、高发光效率和令人满意的耐久性的有机发光器件的材料。
作为解决上述问题的方法，已建议将稠环芳族化合物用于有机发光器件的组成材料。作为将稠环芳族化合物用于有机发光器件的组成材料的例子，公开了日本专利申请公开No.2001-102173、美国专利申请公开No.2004-0076853、日本专利申请公开No.2006-256979、日本专利申请公开No.H10-189248和日本专利申请公开No.H09-241629。但是，没有公开本发明的稠环芳族化合物或含有该化合物作为组成材料的有机发光器件。另外，J.Org.Chem.64，1650-1656，1999也公开了稠环芳族化合物。
发明内容
为解决现有技术中的上述问题而做出本发明。即，本发明的目的是提供有机发光器件用稠环芳族化合物。本发明的另一目的是提供具有高效率和高亮度的光输出并且具有耐久性的有机发光器件。
为了解决上述问题，本发明的发明人进行了研究，结果他们完成了本发明。即，根据本发明，提供由以下通式[1]表示的有机发光器件用稠环芳族化合物。

在该式中，R₁～R₁₆独立地由氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基表示，并且它们可以相同或不同。
本发明的稠环芳族化合物具有高量子效率，并且因此，根据本发明能提供具有高效率和高亮度的光输出且具有耐久性的有机发光器件。
附图说明
图1为说明根据本发明的有机发光器件第一实施方案的截面图。
图2为说明根据本发明的有机发光器件第二实施方案的截面图。
图3为说明根据本发明的有机发光器件第三实施方案的截面图。
图4为说明根据本发明的有机发光器件第四实施方案的截面图。
图5为说明根据本发明的有机发光器件第五实施方案的截面图。
图6为说明示例化合物A-1的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的PL光谱(激发波长：340nm)的图。
图7为说明示例化合物C-6的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的PL光谱(激发波长：355nm)的图。
图8为说明示例化合物G-14的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的PL光谱(激发波长：355nm)的图。
图9为说明示例化合物G-19的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的PL光谱(激发波长：355nm)的图。
图10为说明示例化合物G-18的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的PL光谱(激发波长：355nm)的图。
图11为说明示例化合物G-22的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的PL光谱(激发波长：355nm)的图。
图12为说明示例化合物G-20的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的PL光谱(激发波长：355nm)的图。
具体实施方式
首先详细说明本发明的稠环芳族化合物。本发明的有机发光器件用稠环芳族化合物由以下的通式[1]表示：

在式[1]中，R₁～R₁₆独立地由氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基表示，并且它们可以相同或不同。
以下示出上面的通式[1]中的R₁～R₁₆表示的取代基的具体例子。但是，例子并不限于它们。
由R₁～R₁₆表示的卤素原子的例子包括氟、氯、溴和碘。
由R₁～R₁₆表示的烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、辛基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、苄基和苯乙基。
由R₁～R₁₆表示的烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛氧基和苄氧基。
由R₁～R₁₆表示的芳氧基的例子包括苯氧基、4-叔丁基苯氧基和噻吩氧基。
由R₁～R₁₆表示的氨基基团的例子包括N-甲基氨基、N-乙基氨基、N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N，N-二苄基氨基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、N，N-二萘基氨基、N，N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N，N-二(甲苯基)氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N，N-二(苯甲醚基)氨基、N-基-N-苯基氨基、N，N-二基氨基、N-苯基-N-(4-叔丁基苯基)氨基、N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基、N，N-二(4-叔丁基苯基)氨基、N，N-二(3，5-二甲基苯基)氨基、N-(9，9-二甲基-芴基)-N-苯基氨基、N-(9，9-二甲基-芴基)-N-甲苯基氨基、N-(9，9-二甲基-芴基)-N-(3，5-二甲基苯基)氨基和N-(9，9-二甲基-芴基)-N-(2-萘基)氨基。
由R₁～R₁₆表示的芳基的例子包括苯基、萘基、并环戊二烯基、茚基、薁基、蒽基、芘基、indacenyl基、苊基、菲基、phenalenyl基、荧蒽基、醋菲(acephenanthryl)基、醋蒽基、苯并[9，10]菲基、基、并四苯基、苝基、并五苯基、联苯基、三联苯基和芴基。
由R₁～R₁₆表示的芳基的例子还包括自以下化合物衍生的取代基。

上述化合物可以具有卤素原子，烷基例如甲基、乙基、异丙基、叔丁基，烷氧基例如甲氧基、乙氧基、丙氧基，芳氧基例如苯氧基、4-叔丁基苯氧基，氨基基团例如N，N-二苯基氨基、N，N-二萘基氨基，芳基例如苯基、萘基或杂环基例如吡啶基和吡咯基。
由R₁～R₁₆表示的杂环基的例子包括吡啶基、吡咯基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、吖啶基和phenanthrolyl基。
由R₁～R₁₆表示的烷基、芳基和杂环基中可以含有的取代基的例子包括烷基例如甲基、乙基和丙基，芳烷基例如苄基，芳基例如苯基和联苯基，杂环基例如吡啶基和吡咯基，氨基基团例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二(甲苯基)氨基和二(苯甲醚基)氨基，烷氧基例如甲氧基、乙氧基和丙氧基，芳氧基例如苯氧基，卤素原子例如氟、氯、溴和碘，以及氰基。
通过例如以下的合成路线1或2或3中示出的方法能合成由通式[1]表示的稠环芳族化合物。
合成路线1
使用二溴衍生物和2-羟基苯基硼酸衍生物、或溴氯碘苯衍生物作为原料能合成通式[1]表示的稠环芳族化合物，例如，如以下的合成路线1中所示，但是，合成方法并不限于此。

对合成路线1的具体方法加以说明。首先，通过二溴衍生物与2-羟基苯基硼酸衍生物的suzuki-miyaura偶合反应合成二羟基形式(例如，Chem.Rev.1995，95，2457-2483)。作为另一方法，例如，还举出使用镍催化剂的Yamamoto法(例如，Bull.Chem.Soc.Jpn.51，2091，1978)。然后使合成的二羟基形式衍变成双三氟甲磺酸酯形式，并在双三氟甲磺酸酯的形式上进行分子内环化反应(例如，J.Org.Chem.68，883-887，2003)。由此，能得到由通式[1]表示的稠环芳族化合物。
合成路线2
使用二溴衍生物和溴氯碘苯衍生物作为原料能合成由通式[1]表示的稠环芳族化合物，例如，如以下合成路线2中所示。

对合成路线2的具体方法加以说明。
合成路线2是经过二氯代物形式的合成方法，二氯代物形式是在上述的合成步骤中的第三步产生的化合物。该路线对于简单且容易地从通式[1]中的R₄～R₇或者R₁₂～R₁₅引入各种取代基的情形特别有用。具体地，将二溴衍生物衍变成二频哪醇化物形式(例如，J.Org.Chem.65，164，2000)。然后与溴氯碘苯衍生物进行suzuki-miyaura偶合反应，并接着以与上述合成路线1中分子内环化反应相似的技术进行环化(例如，J.Org.Chem.68，883-887，2003)，由此衍变成二氯代物形式。
以下对使用该二氯代物形式作为中间体引入各种取代基的合成方法的例子进行说明。
例如，这些例子包括偶合反应例如suzuki-miyaura偶合反应(J.Am.Chem.Soc.120，9722，1998)、Still反应(Macromolecules.18，321，1985)和Heck反应(J.Org.Chem.46，1067，1981)。
合成路线3
使用二溴衍生物作为原料也能合成由通式[1]表示的稠环芳族化合物，例如，如以下合成路线3中所示。

对合成路线3的具体方法加以说明。
合成路线3对于简单且容易地从通式[1]中的R₄～R₇或者R₁₂～R₁₅引入各种取代基的情形特别有用。具体地，将二溴衍生物衍变成酯形式的化合物CR-1。然后在酯形式上进行水解以衍变成化合物CR-2，并经历随后的步骤，然后衍变成作为酰氯的化合物CR-3。另外，通过分子内环化(例如，J.Am.Chem.Soc.105，7375，1983)，将化合物CR-3衍变成酮形式。将该酮形式转变成二酮形式(例如，Bull.Chem.Soc.Jpn.59，3311，1986)。使用该二酮形式作为中间体，经过Knoevenagel反应(例如，Eur.J.Org.Chem.4185，2002)和Diels-Alder反应(例如，J.Org.Che.62，530，1997)的两步后，从R₄～R₇或者R₁₂～R₁₅引入各种取代基。
为了提高有机发光器件的发光效率，一般地，希望发光中心材料本身的发光量子效率大。
通式[1]中R₁～R₁₆全部是氢原子的化合物在稀溶液中具有高发光量子效率，如实施例1中所示。因此，当通式[1]的化合物用作有机发光器件的材料时，能够期望增加器件的发光效率。
另外，通过将取代基引入通式[1]中的R₁～R₁₆，能减少分子缔合导致的发光效率的降低。特别地，由于因相邻取代基的空间位阻取代基容易在与通式[1]表示的化合物的平面垂直的方向上定位，向R₁、R₄、R₇、R₈、R₉、R₁₂、R₁₅、R₁₆引入取代基对于减少由分子缔合导致的发光效率的降低具有大的影响。
对分子本身带来空间位阻的取代基的例子包括烷基、烷氧基、芳氧基、氨基基团、芳基和杂环基。优选的例子包括氨基基团、芳基和杂环基。
此外，当通式[1]表示的化合物用作发光层时，该化合物能用于主体材料和客体材料的任一种。特别地，当通式[1]表示的化合物作为发光层中的主体材料时，该材料优选具有高玻璃化转变温度，并且因此，该化合物可取地在R₁～R₁₆处具有取代基。
用于提高玻璃化转变温度的取代基的例子优选地包括氨基基团、芳基和杂环基。
对于使用通式[1]表示的化合物作为该合成步骤中的中间体要引入的取代基的例子是卤素原子。在这种情形中，从合成反应中的活性程度考虑，优选碘、溴和氯。
用作有机发光器件材料的化合物可取地具有高载流子注入性。提高载流子注入使得器件以低电压驱动。为了优选具有高载流子注入性而待引入的取代基的例子优选为氨基基团和杂环基。一般地，当将氨基基团作为取代基引入时，使空穴注入性提高。而当引入杂环基时，使电子注入性提高。
将在稀溶剂中的发光波长转换成CIE色度坐标的情形中，本发明的稠环芳族化合物的未取代形式显现出具有优选色纯度的蓝色。因此，将π共轭延伸进入该未取代形式的取代基的引入能从蓝色转变到长波长侧的发光色。用于延伸π共轭的取代基的例子包括氨基基团、芳基和杂环基。
上述通式[1]中的化合物的具体例子如下所示。但是本发明不限于这些例子。










接着对本发明的有机发光器件进行详细描述。
本发明的有机发光器件包括阳极和阴极，和插入该阳极和该阴极之间的由有机化合物制成的层。本发明的有机发光器件中，由有机化合物制成的层含有本发明的稠环芳族化合物。
除了上述由有机化合物制成的层外，本发明的有机发光器件可以具有另外的有机化合物层。另外的有机化合物层的例子包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
下文，参照附图，对本发明的有机发光器件进行详细说明。
首先说明附图中的附图标记。
附图标记1表示基板，附图标记2表示阳极，附图标记3表示发光层，附图标记4表示阴极，附图标记5表示空穴传输层，附图标记6表示电子传输层，附图标记7表示空穴注入层，附图标记8表示空穴和/或激子阻挡层；和附图标记10、20、30、40、50和60分别表示有机发光器件。
图1为说明根据本发明的有机发光器件的第一实施方案的截面图。在图1中的有机发光器件10中，阳极2、发光层3和阴极4依次设置在基板1上。该有机发光器件10在发光层3由具有空穴传输能力、电子传输能力和发光性能特性全部的有机化合物组成时有用。另外，有机发光器件10当通过混合具有空穴传输能力、电子传输能力和发光性能特性中的任何特性的有机化合物而组成发光层3时也有用。
图2为说明根据本发明的有机发光器件的第二实施方案的截面图。图2中的有机发光器件20中，在基板1上依次设置阳极2、空穴传输层5、电子传输层6和阴极4。该有机发光器件20当将具有空穴传输性能和电子传输性能中的一种的发光有机化合物与只具有电子传输性能或只具有空穴传输性能的有机化合物组合使用时有用。另外，在有机发光器件20中，空穴传输层5或电子传输层6也起到发光层的作用。
图3为说明根据本发明的有机发光器件的第三实施方案的截面图。通过在图2中的有机发光器件20中的空穴传输层5和电子传输层6之间插入发光层3来构成图3中的有机发光器件30。在该有机发光器件30中，将载流子传输功能与发光功能分离，能以适当的组合使用具有相应特性例如空穴传输性能、电子传输性能和发光性能的有机化合物。因此，极大地增加了材料选择的灵活性，并且能使用具有不同发光波长的各种有机化合物，其因此可使得发光的色调多样化。另外，通过有效地将载流子或激子阻挡在中央的发光层3中从而能使有机发光器件30在发光效率上得以预期提高。
图4为说明根据本发明的有机发光器件的第四实施方案的截面图。通过在图3中的有机发光器件30中的阳极2和空穴传输层5之间设置空穴注入层7来构成图4中的有机发光器件40。该有机发光器件40对具有低电压是有效的，因为设有空穴注入层7，由此提高阳极2和空穴传输层5之间的粘附或者空穴注入性能。
图5为说明根据本发明的有机发光器件的第五实施方案的截面图。通过在发光层3和电子传输层6之间插入抑制空穴或激子通过而到达阴极4侧的层(空穴/激子阻挡层8)来构成图5中的有机发光器件50。通过使用具有极高电离电位的有机化合物作为空穴/激子阻挡层8而提高有机发光层50的发光效率。
但是，上述第一～第五实施方案只是非常基本的器件结构，并且使用本发明的稠环芳族化合物的有机发光器件的结构并不限于这些结构。例如，能将绝缘层、粘合层或干涉层设置在有机层与电极的界面上，并且能由具有不同电离电位的双层组成的各种层结构形成空穴传输层。
本发明的稠环芳族化合物能用在上述第一～第五实施方案的任一种中。当使用本发明的稠环芳族化合物时，可以使用单一化合物，或者可以组合使用多种化合物。
在由有机化合物制成的任意层，例如，第一～第五实施方案中的发光层3、空穴传输层5、电子传输层6、空穴注入层7和空穴/激子阻挡层8中，含有本发明的稠环芳族化合物。优选在发光层3中含有稠环芳族化合物。在这些层中含有的本发明的稠环芳族化合物可以为一种或两种或更多种。
发光层3优选由主体和客体形成。此处，当发光层3由具有载流子传输性能的主体和客体形成时，达到发光的主要过程包括以下几个步骤。
1.发光层中电子和空穴的传输
2.主体的激子的产生
3.主体分子中激发能量传递
4.从主体到客体的激发能量转移
与各种减活过程竞争地发生每个步骤中所需的能量转移和发光。
为了提高有机发光器件的发光效率，无需赘言，要使发光中心材料本身的发光量子效率增加。但是，如何有效地进行主体和主体之间或者主体和客体之间的能量转移是大的因素。目前，由于通电导致的发光劣化的原因还不清楚，但是，据认为至少涉及发光中心材料本身或者由于其周围分子导致的发光材料的环境变化。
当本发明的稠环芳族化合物用于主体或客体时，器件的发光效率、由器件输出的光亮度和器件的耐久性得到提高。
当将本发明的稠环芳族化合物作为发光层的材料用在本发明的有机发光器件中时，能够仅由本发明的稠环芳族化合物组成发光层。另外，本发明的稠环芳族化合物能用作客体(掺杂剂)材料或主体材料。
此处，当本发明的稠环芳族化合物用作客体材料时，使用的量基于主体材料优选为0.01重量％～20重量％，更优选为0.1重量％～15重量％。在该范围内使用本发明的稠环芳族化合物能适当地抑制由发光层中的各客体的重叠引起的浓度猝灭。
当本发明的稠环芳族化合物用作客体材料时，优选主体材料的能隙大于客体的能隙。
在本发明中，特别地，本发明的稠环芳族化合物用作发光层的组成材料，根据需要能一起使用常规已知的低分子量和聚合物空穴传输化合物、发光化合物、电子传输化合物等。
空穴传输化合物的例子包括三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、噁唑衍生物、芴酮(fluorenone)衍生物、腙衍生物、茋衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(亚甲硅基)、聚(噻吩)和其它导电性聚合物。
除了本发明的稠环芳族化合物外，发光化合物的例子包括萘衍生物、菲衍生物、芴衍生物、芘衍生物、并四苯衍生物、六苯并苯衍生物、衍生物、苝衍生物、9，10-二苯基蒽衍生物、红荧烯衍生物、喹吖啶酮衍生物、吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、尼罗红、吡嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、茋衍生物、和有机金属络合物(例如，有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉合)铝和有机铍络合物)，和聚合物衍生物例如聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物、聚(芴)衍生物、聚(亚苯基)衍生物、聚(亚噻吩基亚乙烯基)衍生物和聚(乙炔)衍生物。
电子传输化合物的例子包括噁二唑衍生物、噁唑衍生物、噻唑衍生物、噻二唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、苝衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、芴酮衍生物、蒽酮衍生物、菲咯啉衍生物和有机金属络合物。
组成阳极的材料的例子包括金属单质例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨，或者它们的合金，和金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。另外，其它例子包括导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩和聚苯硫醚。能单独使用这些电极物质，或者可以组合使用多种这些物质。另外，阳极可以由单层结构形成，或者能由多层结构形成。
组成阴极的材料的例子包括金属单质例如锂、钠、钾、钙、镁、铝、铟、钌、钛、锰、钇、银、铅、锡和铬。或者，其它例子包括多种合金例如锂-铟、钠-钾、镁-银、铝-锂、铝-镁和镁-铟。另外，例子包括金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)。这些电极物质能单独使用，或者可以将多种这些物质组合使用。此外，阴极可以可以由单层结构形成，或者可以由多层结构形成。
本发明的有机发光器件中使用的基板并无特别限定，使用半透明基板例如金属基板和陶瓷基板，以及透明基板例如玻璃、石英和塑料片材。
也可以通过使用用于基板的滤色膜、荧光色转换滤色膜、介电反射膜等来控制显色光。另外，可以在基板上制备薄膜晶体管(TFT)并将其连接而制备器件。
根据通过器件取出光的方向，可以有两种结构：底部发射结构(从基板侧取出光的结构)和顶部发射结构(从基板的相反侧取出光的结构)。
(实施例)
下文中，参照实施例对本发明进行更具体说明，但是，本发明并不限于这些实施例。
<实施例1>(示例化合物A-1的合成)
(1-1)合成中间体化合物1-3的合成

化合物1-1           化合物1-2                  化合物1-3
将以下的反应物和溶剂装300ml的回收烧瓶中，并在氮气流下在60℃下搅拌8小时。
化合物1-1：1.3g(4.05mmol)
化合物1-2：1.22g(8.90mmol)
四(三苯膦)钯(0)：519mg(0.45mmol)
甲苯：100ml
乙醇：50ml
2M-碳酸钠水溶液：20ml
反应完成后，加入乙酸乙酯和水以分离有机层，在硫酸镁上进行干燥，然后将溶剂蒸馏掉。通过硅胶柱色谱(展开溶剂：甲苯/庚烷＝1/1)进行提纯，得到1.3g的化合物1-3(产率78％)。
(1-2)合成中间体1-4的合成

化合物1-3                                化合物1-4
将下列反应物、溶剂等装入回收烧瓶中，并在-20℃下在冷却浴中搅拌30分钟。
化合物1-3：1.3g(3.15mmol)
氯仿：100ml
三乙胺：2ml
接着，向其中缓慢滴加1.58ml(9.45mmol)的三氟甲磺酸酐，并在室温下搅拌6小时。反应完成后，加入乙酸乙酯和水以分离有机层，在硫酸镁上进行干燥，然后将溶剂蒸馏掉。用硅胶柱色谱(展开溶剂：甲苯/庚烷＝1/2)进行提纯，得到1.74g(产率82％)的化合物1-4。
(1-3)示例化合物A-1的合成

化合物1-4                              示例化合物A-1
将下列反应物、溶剂等装入回收烧瓶中，并在氮气流下在80℃下搅拌8小时。
化合物1-4：270mg(0.4mmol)
LiCl：100mg(2.4mmol)
1，8-二氮杂双环[5.4.0]7-十一碳烯：146mg(0.96mmol)
双(三苯膦)二氯化钯(II)：40mg(0.04mmol)
二甲基甲酰胺：50ml
反应完成后，加入乙酸乙酯和水以分离有机层，在硫酸镁上进行干燥，然后将溶剂蒸馏掉。用硅胶柱色谱(展开溶剂：甲苯/庚烷＝1/3)进行提纯，得到72mg(产率48％)的示例化合物A-1。
对得到的化合物，测定和评价了其物理性能。
(分子量)
用MALDI-TOF-MS(基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱)确认了M+为376.4，并且鉴别了示例化合物A-1。
(NMR)
对该示例化合物A-1的结构用NMR测定进行了确认。
¹H-NMR(THF-d8，400MHz)σ(ppm)：9.36(s，2H)，8.80(d，2H，J＝8.0Hz)，8.18-8.16(m，2H)，8.07(d，2H，J＝8.0Hz)，7.97-7.95(m，2H)，7.82(m，2H)，7.38(m，4H)
(熔点)
用差式扫描量热仪(DSC)确认了示例化合物A-1的熔点为378℃。
(发光特性)
测定了示例化合物A-1在溶液状态下的发光光谱。为了测定发光光谱，用分光光度计U-3010(由Hitachi，Ltd.制造)事先测定了示例化合物A-1的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的吸收光谱。测定吸收光谱后，使用分光光度计F-4500(由Hitachi，Ltd制造)测定示例化合物A-1的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的发光光谱。此处，作为吸收光谱的测定结果，激发波长确定为340nm。作为测定结果，得到图6中所示的PL光谱。根据图6中所示的PL光谱，示例化合物A-1最大发光波长的第一峰和第二峰分别为436nm和461nm，并且发现显示出优选的蓝色发光。
测定了示例化合物A-1在甲苯溶液中(1×10^-5mol/l)的量子效率，结果显示出高值例如0.91。另外，在量子效率的测定中，便于对比使用荧蒽作为比较对照化合物来计算数值。荧蒽的稀溶液中的量子效率为0.35(Steven L，Murov.，Handbook of Phtochemistry，SecondEdition，Revised and Exapanded，(1993))。
<实施例2>(示例化合物C-6的合成)
用与实施例1同样的合成方法合成示例化合物C-6。具体地，除了将化合物1-2换成化合物1-5以外，在与实施例1中同样的条件下进行合成。

化合物1-1              化合物1-5               示例化合物C-6
对得到的化合物，测定和评价了其物理性能。
(分子量)
用MALDI-TOF-MS(基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱)确认了M+为488.6，并且鉴别了示例化合物C-6。
(NMR)
对该示例化合物C-6的结构用NMR测定进行了确认。
¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)σ(ppm)：9.15(s，2H)，8.69(d，2H，J＝8.0Hz)，8.08-8.01(m，6H)，7.87-7.83(m，2H)，7.52-7.48(m，2H)，1.54(s，18H)
(熔点)
用差式扫描量热仪确认了示例化合物C-6的熔点为459℃。
(发光特性)
测定了溶液状态下示例化合物C-6的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的吸收光谱。测定吸收光谱后，测定示例化合物C-6的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的发光光谱(PL光谱)。此处，作为吸收光谱的测定结果，激发波长确定为355nm。作为测定结果，得到图7中所示的PL光谱。根据图7中所示的PL光谱，示例化合物C-6的最大发光波长的第一峰和第二峰分别为446nm和472nm，并且发现显示出优选的蓝色发光。
<实施例3>(示例化合物G-14和G-19的合成)
(3-1)合成中间体化合物1-6的合成

化合物1-1                              化合物1-6
将下列反应物和溶剂装入300ml的回收烧瓶中，并在氮气流下在80℃下搅拌8小时。
化合物1-1：2.5g(6.48mmol)
4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷：5.63ml(38.8mmol)
[1，3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化镍II)：325mg(0.65mmol)
甲苯：100ml
三乙胺：30ml
反应完成后，将温度冷却至室温，然后向其加水。另外加入氯化铵水溶液并搅拌3小时。然后，加入乙酸乙酯和水以分离有机层，在硫酸镁上进行干燥，然后将溶剂蒸馏掉。用硅胶柱色谱(展开溶剂：甲苯)进行提纯，得到2.1g(产率68％)的化合物1-6。
(3-2)合成中间体化合物1-8的合成

化合物1-6                 化合物1-7              化合物1-8
将下列反应物和溶剂装300ml的回收烧瓶中，并在氮气流下在80℃下搅拌4小时。
化合物1-6：2.0g(4.16mmol)
化合物1-7：2.7g(8.5mmol)
四(三苯膦)钯(0)：485mg(0.42mmol)
甲苯：100ml
乙醇：50ml
2M-碳酸钠水溶液：20ml
反应完成后，加入甲苯和水以分离有机层，在硫酸镁上进行干燥，然后将溶剂蒸馏掉。用硅胶柱色谱(展开溶剂：甲苯/庚烷＝1/9)进行提纯，得到1.81g(产率72％)的化合物1-8。
(3-3)合成中间体化合物1-9的合成

化合物1-8                                 化合物1-9
将下列反应物和溶剂装入回收烧瓶中，并在氮气流下在100℃下搅拌8小时。
化合物1-8：1.5g(2.47mmol)
LiCl：636mg(15.0mmol)
1，8-二氮杂双环[5.4.0]7-十一碳烯：943mg(6.20mmol)
双(三苯膦)二氯化钯(II)：40mg(0.24mmol)
二甲基甲酰胺：150ml
反应完成后，向其加水并在室温下搅拌1小时。确认在反应溶液中有橙色沉淀物，然后进行过滤，并用水、甲醇和丙酮清洗滤液。将滤液干燥并得到1.1g(产率51％)的化合物1-9。
对得到的化合物，测定了分子量。
(分子量)
用MALDI-TOF-MS(基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱)确认了M+为445.3，并且鉴别了化合物1-9。
(3-4)示例化合物G-14和G-19的合成

将下列反应物和溶剂装入回收烧瓶中，并在氮气流下在80℃下搅拌8小时。
化合物1-9：500mg(1.12mmol)
化合物1-10：100mg(2.4mmol)
乙酸钯(II)：75mg(0.33mmol)
2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯：410mg(0.99mmol)
磷酸三钾：713mg(3.36mmol)
甲苯：50ml
反应完成后，加入甲苯和水以分离有机层，在硫酸镁上进行干燥，然后将溶剂蒸馏掉。用硅胶柱色谱(展开溶剂：甲苯/庚烷＝1/3)进行提纯，得到209mg(产率32％)的示例化合物G-14和97mg(产率18％)的示例化合物G-19。
对得到的化合物，测定和评价了其物理性能。
(分子量)
用MALDI-TOF-MS(基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱)确认了各M+为584.7和480.6，并且鉴别了示例化合物G-14和G-19。
(NMR)
用NMR测定确认了示例化合物G-14的结构。
¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)σ(ppm)：9.22(s，2H)，8.74(d，2H，J＝9.6Hz)，8.19(d，2H，J＝9.2Hz)，8.03(d，2H，J＝8.2Hz)，7.88(dd，2H，J＝8.4Hz，J＝8.2Hz)，7.78(d，2H，J＝0.96Hz)，7.27-7.20(m，8H)，2.18(s，12H)。
也用NMR测定确认了示例化合物G-19的结构。
¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)σ(ppm)：9.10(s，2H)，9.08(s，2H)，8.63(d，2H，J＝9.6Hz)，8.14(d，1H，J＝7.2Hz)，8.01-8.06(m，1H)，7.99(dd，1H，J＝7.2Hz，J＝11.2Hz)，7.95-7.92(m，1H)，7.84-7.76(m，2H)，7.46-7.42(m，2H)，7.26-7.18(m，4H)，2.19(s，6H)
(发光特性)
用与实施例1中同样的方式进行发光特性的测定。
测定了溶液状态下示例化合物G-14和G-19的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的吸收光谱。测定吸收光谱后，测定示例化合物G-14和G-19的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的发光光谱(PL光谱)。此处，作为吸收光谱的测定结果，激发波长确定为340nm。作为测定结果，得到图7中所示的PL光谱。根据图7中所示的PL光谱，示例化合物G-14的最大发光波长的第一峰和第二峰分别为444nm和470nm，并且发现显示出蓝色发光，而示例化合物G-19的最大发光波长的第一峰和第二峰分别为440nm和467nm，并且发现显示出蓝色发光。
<实施例4>(示例化合物G-18的合成)
用与实施例3同样的合成方法合成示例化合物G-18。具体地，除了将化合物1-10换成实施例1中的化合物1-11以外，在与实施例3中同样的条件下进行合成。

化合物1-9              化合物1-11               示例化合物G-18
对得到的化合物，测定和评价了其物理性能。
(分子量)
用MALDI-TOF-MS(基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱)确认了M+为656.8，并且鉴别了示例化合物G-18。
(NMR)
用NMR测定确认了该化合物的结构。
¹H-NMR(CDCl₃，600MHz)σ(ppm)：9.34(s，2H)，8.82(d，2H，J＝5.8Hz)，8.30(d，2H，J＝6.3Hz)，8.06(d，2H，J＝5.8Hz)，7.93-7.86(m，8H)，7.62(d，2H，J＝7.1Hz)，7.51(d，2H，J＝7.1Hz)，7.46-7.39(m，6H)，2.40(s，6H)
(发光特性)
用与实施例1中同样的方式进行发光特性的测定。
测定了溶液状态下示例化合物G-18的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的吸收光谱。测定吸收光谱后，测定示例化合物G-18的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的发光光谱(PL光谱)。此处，作为吸收光谱的测定结果，激发波长确定为355nm。作为测定结果，得到图7中所示的PL光谱。根据图7中所示的PL光谱，示例化合物G-18的最大发光波长的第一峰和第二峰分别为442nm和469nm，并且发现显示出优选的蓝色发光。
<实施例5>(示例化合物G-22的合成)
(5-1)合成中间体化合物1-12的合成

化合物1-1                                              化合物1-12
将下列反应物和溶剂装入300ml的回收烧瓶中，并在氮气流下在80℃下搅拌18小时。
化合物1-1：5.0g(13.0mmol)
乙酰乙酸乙酯：6.74g(51.8mmol)
磷酸三钾：16.5g(77.7mmol)
乙酸钯(II)：116mg(0.52mmol)
2-(二叔丁基膦基)-2′-甲氧基联苯：324mg(1.04mmol)
甲苯：100ml
乙醇：15ml
反应完成后，加入甲苯和水以分离有机层，在硫酸镁上进行干燥，然后将溶剂蒸馏掉。用硅胶柱色谱(展开溶剂：甲苯/氯仿＝1/1)进行提纯，得到2.87g(产率55％)的化合物1-12。
(5-2)合成中间体化合物1-13的合成

化合物1-12                                     化合物1-13
将下列反应物和溶剂装入回收烧瓶中，并在90℃下搅拌24小时。
化合物1-12：3.76g(89.6mmol)
二噁烷：30ml
一水合氢氧化锂：3.76g(89.6mmol)
将浓盐酸(20ml)逐渐加至该悬浮液，并且在室温下搅拌该混合物5小时。然后，向其加水(200ml)并通过过滤将沉淀的晶体分离。依次用水、甲醇和二乙醚清洗该晶体并用高真空加热进行干燥，得到2.87g(产率93％)的化合物1-13。
(5-3)合成中间体化合物1-15的合成

化合物1-13                 化合物1-14                化合物1-15
将下列反应物和溶剂装入回收烧瓶中，并在80℃下搅拌2小时。
化合物1-13：2.87g(6.36mmol)
亚硫酰氯：50ml
二甲基甲酰胺：300μl
在减压下对该悬浮液进行蒸馏，并用二氯甲烷(50ml)和三氯化铝(2.1g，15.9mmol)依次对残留物进行添加，并在室温下剧烈搅拌该混合物18小时。将浓盐酸(180ml)加至该悬浮液，并在加热下搅拌1小时。通过过滤分离该悬浮液，并且使用氯仿作为溶剂对该滤液进行Soxhlet萃取以浓缩萃取的物质。用硅胶柱色谱(展开溶剂：氯仿/乙酸乙酯＝15/1)进行提纯，并得到1.2g(产率61％)的化合物1-15。
(5-4)合成中间体化合物1-16的合成

化合物1-15                                          化合物1-16
将下列反应物和溶剂装入回收烧瓶中，并在130℃下搅拌18小时。
化合物1-15：1.2g(3.89mmol)
苯硒酸酐：4.4g(8.56mmol)
氯苯：60ml
将该悬浮液冷却至100℃，并通过过滤将沉淀的晶体分离。得到的晶体用己烷进行清洗，在高真空下进行干燥，得到1.27g(产率97％)的化合物1-16。
(5-5)合成中间体化合物1-18的合成
                      化合物1-17

化合物1-16                                   化合物1-18
将下列反应物和溶剂装入回收烧瓶中，并在氮气流下在80℃下搅拌18小时。
化合物1-16：37mg(0.0046mmol)
化合物1-17：40mg(0.0092mmol)
乙醇：2ml
甲苯：0.4ml
6N-氢氧化钾：300μl
反应完成后，将晶体放置冷却至室温并通过过滤进行分离。依次用甲醇和IPE清洗该晶体并在高真空下进行干燥，得到55mg(产率99％)的化合物1-18。
(5-6)示例化合物G-22的合成

化合物1-18                                           示例化合物G-22
将下列反应物、溶剂和乙炔气体装入高压釜中并进行密封，并在190℃下搅拌24小时。
化合物1-18：200mg(0.176mmol)
二氯乙烷：4ml
反应完成后，将晶体放置冷却至室温并通过过滤进行分离。用己烷/甲苯＝2/1充分清洗该晶体。用硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷/氯仿＝4/1)进行提纯，得到0.14g(产率70％)的示例化合物G-22。
对得到的化合物，测定和评价了其物理性能。
(分子量)
用MALDI-TOF-MS(基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱)确认了M+为1129.68，并且鉴别了示例化合物G-22。
(NMR)
通过NMR测定确认了该示例化合物G-22的结构。
¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)σ(ppm)：8.01(s，2H)，7.80(d，2H，J＝8.0Hz)，7.80(t，2H，J＝2.0Hz)，7.57(t，2H，J＝2.0Hz)，8.18-8.16(m，2H)，8.07(t，2H，J＝2.0Hz)，7.54(d，4H，J＝2.0Hz)，7.53(d，4H，J＝2.0Hz)，7.40-7.32(m，4H)，1.42(s，36H)，1.40(s，36H)
(发光特性)
用与实施例1中同样的方式进行发光特性的测定。
测定了溶液状态下示例化合物G-22的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的吸收光谱。测定吸收光谱后，测定示例化合物G-22的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的发光光谱(PL光谱)。此处，作为吸收光谱的测定结果，激发波长确定为355nm。作为测定结果，得到图11中所示的PL光谱。根据图11中所示的PL光谱，示例化合物G-22的最大发光波长的第一峰和第二峰分别为458nm和486nm，并且发现显示出优选的蓝色发光。
<实施例6>(示例化合物G-24的合成)

化合物1-19                                        示例化合物G-24
将下列反应物和溶剂装入回收烧瓶中，并在150℃下在氮气气氛下搅拌1小时。
化合物1-19：500mg(0.603mmol)
LiCl：76mg(1.81mmol)
1，8-二氮杂双环[5.4.0]7-十一碳烯：918mg(6.03mmol)
乙酸钯：13.5mg(0.0603mmol)
2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯：56.8mg(0.133mmol)
二甲基甲酰胺：30ml
反应完成后，加入乙酸乙酯和水以分离有机层，在硫酸镁上进行干燥，然后将溶剂蒸馏掉。用硅胶柱色谱(展开溶剂：甲苯/庚烷＝1/2)进行提纯，得到32mg(产率10％)的示例化合物G-24。
对得到的化合物，测定和评价了其物理性能。
(分子量)
用MALDI-TOF-MS(基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱)确认了M+为528.6，并且鉴别了示例化合物G-24。
<实施例7>(示例化合物G-20的合成)

(7-1)化合物1-20的合成
将20.0g(87.6mmol)、46.7g(350mmol)氯化铝和400ml二氯甲烷装入500ml的三口烧瓶中，并在搅拌的同时在氮气气氛下在-78℃下滴入55.6g(438mmol)乙二酰氯，然后再搅拌该混合物30分钟，并经过2小时将反应温度升至室温。在搅拌的同时将反应混合物倒入4L的冰水中，并过滤出生成的固体，并使固体分散和用100ml的甲醇进行清洗。对固体进行过滤并在真空加热下进行干燥而得到21.5g(产率：87％)的化合物1-20(橙色粉末)。
(7-2)化合物1-22的合成
将2.01g(7.10mmol)化合物1-20、1.50g(7.13mmol)化合物1-21和100ml乙醇装入200ml三口烧瓶中，并在搅拌的同时在氮气气氛下在室温下滴入溶解了4.00g氢氧化钾的25ml水溶液。接着将混合物加热至75℃并搅拌1小时30分钟。将反应液冷却并过滤沉淀的固体，进行干燥以得到3.08g(产率：95％)的化合物1-22(绿色粉末)。
(7-3)化合物1-23的合成
将3.00g(6.58mmol)化合物1-22、4.97g(54mmol)的2，5-降冰片二烯和40ml乙酸酐装入200ml三口烧瓶中，并且将该混合物在氮气气氛下加热至90℃，且搅拌18小时。将反应混合物冷却至室温并且将溶剂在减压下蒸馏掉，然后用硅胶色谱(展开溶剂：甲苯和庚烷的混合物)提纯残留物以得到1.58g(产率：53％)的化合物1-23(黄色粉末)。
(7-4)化合物1-24的合成
将1.00g(2.20mmol)化合物1-23、1.06g(7.92mmol)氯化铝和50ml二氯甲烷装入100ml三口烧瓶中，并在搅拌的同时在氮气气氛下在-78℃的温度下滴入1.11g(8.80mmol)乙二酰氯，然后将混合物再搅拌30分钟，并且经过2小时将反应温度升至室温。在搅拌的同时将反应混合物倒入1L的冰水中，并过滤出生成的固体，并使固体分散并且用30ml的甲醇进行清洗。对固体进行过滤并在真空加热下进行干燥以得到0.894g(产率：80％)化合物1-24(橙色粉末)。
(7-5)化合物1-26的合成
将0.890g(1.75mmol)化合物1-24、0.855g(1.97mmol)化合物1-25、100ml乙醇和10ml甲苯装入200ml三口烧瓶中，在搅拌的同时在氮气气氛下在室温下滴入溶解了1.11g氢氧化钾的5ml水溶液。然后将混合物加热至75℃并搅拌2小时30分钟。冷却反应液并将沉淀的固体过滤并且进行干燥以得到0.49g(产率：31％)化合物1-26(绿色粉末)。
(7-6)示例化合物G-20的合成
将0.49g(0.541mmol)化合物1-26、4.97g(54mmol)2，5-降冰片二烯和40ml乙酸酐装入200ml三口烧瓶中，并在氮气气氛下将混合物加热至90℃，并搅拌18小时。将反应混合物冷却至室温并在减压下将溶剂蒸馏掉，然后将残留物用硅胶色谱进行提纯(展开溶剂：甲苯和庚烷的混合物)以得到0.17g(产率：35％)示例化合物G-20(黄色粉末)。
对得到的化合物，测定和评价了其物理性能。
(分子量)
用MALDI-TOF-MS(基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱)确认了M+为905.5，并且鉴别了示例化合物G-20。
(NMR)
用NMR测定确认了该示例化合物G-20的结构。
¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)σ(ppm)：8.35(s，1H)，8.00(s，1H)，7.81(dd，2H，J＝8.4Hz，J＝10.4Hz)，7.76-7.73(m，3H)，7.69-7.64(m，5H)，7.56-7.50(m，8H)，7.45-7.30(m，7H)，7.22(d，1H，J＝7.2Hz)，1.42(s，18H)，1.40(s，18H)
(发光特性)
用与实施例1中同样的方式进行发光特性的测定。
测定了溶液状态下示例化合物G-20的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的吸收光谱。测定吸收光谱后，测定示例化合物G-20的甲苯溶液(1×10^-5mol/l)的发光光谱(PL光谱)。此处，作为吸收光谱的测定结果，激发波长确定为355nm。作为测定结果，得到图12中所示的PL光谱。根据图12中所示的PL光谱，示例化合物G-20的最大发光波长的第一峰和第二峰分别为456nm和482nm，并且发现显示出优选的蓝色发光。
在与实施例1中同样的条件下能合成示例化合物B-2、C-12、D-1、E-8、F-6、G-1、G-2、G-7、G-10、G-40、G-41和H-2，除了使用以下示出的表1和2中所示的化合物代替实施例1中的化合物1-1和1-2以外。
(表1)

(表2)


<实施例8>(有机发光器件的制备)
在本实施例中，制备图3中所示的有机发光器件。首先，在玻璃基板(基板1)上以100nm膜厚将氧化铟锡(ITO)(阳极2)图案化以制备带有ITO电极的玻璃板。接着，在该带有ITO电极的玻璃板上，通过电阻加热的真空沉积将由有机化合物制成的层和阴极连续形成膜。具体地，首先，将以下示出的化合物2形成具有20nm厚度的膜作为空穴传输层5。接着，作为发光层3，将以下示出的化合物3作为主体和示例化合物A-1作为客体共沉积使得示例化合物A-1的含量为基于化合物3的1重量％。此处，将发光层3的膜厚度设定在30nm。接着，作为电子传输层，将以下示出的化合物4形成厚度30nm的膜。接着将KF形成厚度1nm的膜，和最后将铝形成100nm厚度的膜。此处，KF和Al起到阴极4的作用。

化合物2                        化合物3

化合物4
此外，当形成膜时，真空室中的压力设定在10^-5Pa。另外，为了制备器件，将电极相对面积设为3mm²。这样，如上所述得到有机发光器件。
通过测定其性能对得到的有机发光器件进行评价。具体地，用由Hewlett-Packard Co.制造的微型安培表4140B测定器件的电流-电压特性，用由Topcon Corporation制造的BM7测定器件的光亮度。结果在4.0V的施加电压下观察到具有360cd/m²光亮度的蓝色发光。当在这样的条件下驱动器件以使氮气气氛下电流密度保持在30mA/cm²和施加电压100小时时，起始亮度从800cd/m²变到740cd/m²。根据以上所述，能够认为实现了具有有利的发光效率和优异的耐久性的有机发光器件。
<实施例9>(有机发光器件的制备)
用与实施例8同样的器件制备方法对示例化合物C-6的器件进行评价。具体地，在与实施例8中同样的条件下制备器件，除了在实施例8中将示例化合物A-1换成示例化合物C-6。
结果在4.0V的施加电压下观察到具有810cd/m²光亮度的蓝色发光。当在这样的条件下驱动器件使氮气气氛下电流密度保持在30mA/cm²和施加电压100小时时，起始亮度从1250cd/m²变到1000cd/m²。根据以上所述，能够认为实现了具有有利的发光效率和优异的耐久性的有机发光器件。
<实施例10>(有机发光器件的制备)
用与实施例8同样的器件制备方法对示例化合物G-14的器件进行评价。具体地，在与实施例8中同样的条件下制备器件，除了在实施例8中将示例化合物A-1换成示例化合物G-14。
结果在4.0V的施加电压下观察到具有950cd/m²光亮度的蓝色发光。当在这样的条件下驱动器件使氮气气氛下电流密度保持在30mA/cm²和施加电压100小时时，起始亮度从1320cd/m²变到1210cd/m²。根据以上所述，能够认为实现了具有有利的发光效率和优异的耐久性的有机发光器件。
<实施例11>(有机发光器件的制备)
用与实施例8同样的器件制备方法对示例化合物G-18的器件进行评价。具体地，在与实施例8中同样的条件下制备器件，除了在实施例8中将示例化合物A-1换成示例化合物G-18。
结果在4.0V的施加电压下观察到具有1250cd/m²光亮度的蓝色发光。当在这样的条件下驱动器件使氮气气氛下电流密度保持在30mA/cm²和施加电压100小时时，起始亮度从1500cd/m²变到1400cd/m²。根据以上所述，能够认为实现了具有有利的发光效率和优异的耐久性的有机发光器件。
<实施例12>(有机发光器件的制备)
用与实施例8同样的器件制备方法对示例化合物G-20的器件进行评价。具体地，在与实施例8中同样的条件下制备器件，除了在实施例8中将示例化合物A-1换成示例化合物G-20。
结果在4.0V的施加电压下观察到具有1340cd/m²光亮度的蓝色发光。当在这样的条件下驱动器件使氮气气氛下电流密度保持在30mA/cm²和施加电压100小时时，起始亮度从1480cd/m²变到1320cd/m²。根据以上所述，能够认为实现了具有有利的发光效率和优异的耐久性的有机发光器件。
该申请要求于2007年4月2日提交的日本专利申请No.2007-096343、于2008年2月30日提交的No.2008-038299的权益，由此在本文中将其全文引为参考。