本发明涉及N-链烷酰苯胺，其链烷酰基既是支链的，也是基本上或全部氟化的。这些N-酰苯胺呈现优良的杀虫和杀蜘蛛纲动物的活性。因此，本发明也涉及应用这些化合物作为杀虫剂和杀蜘蛛纲动物剂的方法，及含有这些化合物作为杀虫剂和杀蜘蛛纲动物剂的剂型。 更具体地说，本发明提供下列分子式的化合物：
式中R0代表
溴，
氯，或者
氟;
R1代表
CF3，
C2F5，
C3F7，或者
一个正一，异一，或仲-C4F9;
R2代表
CF3，C2F5，C3F7，或者
当R0代表氟时，R2还可以代表
-ORf，
-N（Rf）2，
-CN
-CF2-ORf，或者
-CF2-N（Rf）2
每个Rf可各自代表C1-C3的全氟低级烷基，或者在-N（Rf）2中，两个Rf可以与N组合在一起构成全氟吡咯烷基、全氟哌啶子基、全氟吗啉代，或N-（三氟甲基）全氟哌嗪基;
R3代表
氢，或
甲基;且
R4代表
下列基团取代的苯基
（1）对-硝基;或
（2）2-5个独立选择的R5基团，其中R5是溴、氯或氟;或
（3）两个独立选择的R6基团，其中R6是碘、硝基、氰基、三氟甲基、氟甲基、氟磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲氧甲酰，或乙氧甲酰，或
（4）两个基团，包括一个R5基团和一个R6基团，或
（5）两个基团，包括一个甲基和一个R5基团或硝基，或
（6）两个基团，包括一个甲基和一个氟磺酰基，或
（7）三个基团，包括两个各自选择的R5基团和一个R6基团，或
（8）三个基团，包括两个各自选择的R6基团和一个R5基团，或
（9）三个基团，包括两个硝基和一个三氟甲基，或
（10）三个基团，包括两个在2-位和4-位上的硝基和一个在3-位或5-位上的C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基，或
（11）两个基团，包括一个氰硫基和一个选自R5，碘，和硝基的基团，或
R4代表
由两个或三个独立选择的R5或R6基团取代的萘基，或
R4代表
5-硝基-2-吡啶基;
及其钠盐、钾盐和铵盐，其中铵盐具有如下化学式：
基中每个R8独立代表C1-C20的烷基、苄基、2-羟基乙基、2-羟基丙基、或3-羟基丙基;且R9代表氢或R8，全部R8和R9基团中的碳原子总数是从12个到60个，但当一个或几个R8代表2-羟基乙基、2-羟基丙基、或3-羟基丙基时，全部R8和R9基团中的碳原子总数是从6个到60个。
合成
本发明的化合物采用通常的N-甲酰苯胺类的制备法进行制备。最好的方法是适当的链烷酰基卤：
与化学式如下的适当的苯胺、1-氨基萘、或2-氨基-5-硝基吡啶反应来制备：
这里的酰基卤，最好是酰基氟。在进行这种反应时，各反应物在溶剂中化合。可以采用各种溶剂，包括甲苯、乙腈、乙醚、四氢呋喃和卤代溶剂，例如二氯甲烷。一般来说，最好采用乙醚和卤代溶剂。卤代溶剂，有时可以在制备苯胺起始原料的“一锅煮”（one-pot）反应中作为溶剂，而后转化成本发明的最终产物。就其它方面而论，此反应是很平常的。向反应混合物提供一种HF受体;一般用三乙胺。这个反应以等摩尔量消耗反应物和HF受体。在很宽的温度范围内，例如从10到110℃，此反应顺利进行;然而，在大约20-70℃的温度下，反应进行最方便。从反应混合物分离产物的工作是用普通方法进行的。
在这条反应路线中，用作起始原料的链烷酰基卤一般用电化学氟化法制备，因此，常含有同分异构体。鉴于本发明要求使羰基的α位支化，所以常希望纯化N-酰苯胺产物，以除去直链同分异构体。已经发现，通过直链N-甲酰苯胺的选择性水解，并使支链N-甲酰苯胺的水溶性钠盐或钾盐与沉淀的苯胺分离，一般可以达到这个目的。下列实例2，3，8，和13说明了这一点。
另一方法可用于制备化学式Ⅰ的那些化合物，式中R0代表氟，R1和R2二者都代表三氟甲基，R3代表氢;然而，此法不如上述方法好。这个方法涉及烯烃，即六氟丙烯和异氰酸酯在氟化物，如KF，NaF或氟化铯存在下发生反应：
在压力5-40磅/平方英寸（表压），在反应溶剂例如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或二甘醇二甲醚中进行反应。在一个温度范围，例如从30到70℃，反应顺利进行。反应需要1摩尔异氰酸酯、三个或更多摩尔的KF、NaF或氟化铯，及三到十个或更多摩尔的六氟丙烯。实验工作是普通的。
本发明中R3代表甲基的那些化合物，最好从相应的R3二氢的化合物来制备。这个甲基化反应采用任何一种已知的普通甲基化方法进行。一般用碘代甲烷作为试剂，在适当的溶剂（例如丙酮）中与一种碱（例如碳酸钾）进行反应，消耗等摩尔量的反应物，但最好使用过量的碘代甲烷。在很宽的温度范围内，此反应顺利进行，但在约25到35℃的室温下进行最为方便用普通方法进行产物分离。
在发明也包括母体化合物的盐。这些盐全都采用普通方法制备，通过相应的母体化合物与氢氧化钠或氢氧化钾反应，制备钠盐和钾盐。通过母体化合物与化学式为的化合物反应，制备铵盐;或通过本发明的化合物的钠盐与（式中X＝Br、Cl或F）反应来制备。
因此，本发明也提供上面定义的化学式（Ⅰ）（Ⅱ）或（Ⅲ）的N-链烷酰苯胺，或其钠盐、钾盐或铵盐的制备方法，其中包括：
（a）使化学式为HNR3R4的胺，式中R3和R4的规定同上，与化学式为（CR0R1R2）COX、（CF3）3CCOX，或（CF3）2（CH3）CCOX的链烷酰基卤反应;或
（b）使化学式为CF3-CF＝CF2的烯烃与化学式为O＝C＝NR4的异氰酸酯在氟化物存在下反应，产生化学式Ⅰ的化合物，式中R0是氟，R1和R2是CF3，R3是氢，或
（c）化学式为（Ⅰ）、（Ⅱ）或（Ⅲ）的化合物进行甲基化，式中R3是氢，提供相应的化合物，式中R3是甲基;和
（d）使化合物任意成盐，生成它的钠盐、钾盐或NR8R8R8R9盐。
通过下列用作说明的实例进一步说明本发明的化合物合成。
实例1
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺（烯法）
氟化钾（23克，0.4摩尔）置于瓷坩埚，用本生灯强热干燥，随后粉碎，加到200毫升异氰酸2-溴-4-硝基苯酯（6克，0.025摩尔）的二甲基甲酰胺溶液中。把混合物放入压力容器内，用六氟丙烯的小气流吹扫，加热至70℃，并把六氟丙烯从预称重的10-20磅/平方英寸（表压）的供应钢瓶加至上述反应容器内，压力随着气体反应而下降。间断地把剩余的六氟丙烯加入，直至供应钢瓶空为止。把压力稳定在5磅/平方英寸（表压），于65-70℃继续加热2.5小时。然后，冷却反应器，倒出溶液，用己烷萃取。把二甲基甲酰胺溶液注入水中，过滤。固体产物溶于氯仿，用硫酸钠干燥，过滤，蒸发，用硅胶柱和乙酸乙酯/己烷（1∶5）进行色层分离。收集前面流出的产物;此产物的H-核磁共振证实是所希望的产物。然后，将此物质进行硅胶色层分离，用从100%己烷到100%乙酸乙酯进行梯度淋洗。
上述方法产生一种蜡状固体，熔点57-59℃，产率1.65克（16%）。用质谱、H-核磁共振和F19-核磁共振确定产物的同一性。
对C10H4BrF7N2O3的计算分析
理论值：C，29.08;H，0.98;N，6.78;
实测值：C，29.31;H，0.83;N，6.58。
实例2
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺（链烷酰基氟法，兼同分异构体纯化）
2-溴-4-硝基苯胺（141克，0.65摩尔）溶于3.5升乙醚，用硫酸钠干燥，过滤。边搅拌边加入三乙胺（71克，0.070摩尔）。使用2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰基氟，2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰基氟，HF和惰性气体的混合物。此混合物证实含有70%化学活性的酰基氟。用干冰/丙酮冷凝器冷凝，加入100克此混合物。反应混合物放置过夜（大约17小时），再添加一定量混合物，使总量达210克（0.70摩尔）。
向反应混合物加水，然后加稀冰/HCl，直至水层pH呈酸性，滗析掉水层。用硫酸镁干燥乙醚层，真空蒸发溶剂。
固体残留物溶于100毫升乙醇，于室温下用碳酸钾处理，并用电磁搅拌器搅拌。先加68克K2CO3，24小时后再加23克，48小时后再加12克，共搅拌64小时。真空蒸发乙醇，固体用碳酸钾水溶液一起研磨三次。溶液过滤，滤液在低于25℃时用HCl酸化。滤出产物，用水洗，溶于氯甲烷，干燥和蒸发。产物的气相色谱分析表明，直链同分异构体少于1%，熔点66℃，产率178克（66%）。
对C10H4BrF7N2O3的计算分析
理论值：C，29.08;H，0.98;N，6.78;
实测值：C，29.30;H，0.92;N，6.99。
实例3
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺（链烷酰基氟法，兼同分异构体纯化）
把2-溴-4-硝基苯胺（35.84克，0.16摩尔）、三乙胺（21.15克，0.21摩尔）和250毫升四氢呋喃加入一只500毫升圆底烧瓶，此烧瓶装有干冰/丙酮回流冷凝器和一个气体入口。用氮气吹扫容器。把实例2所用的酰基氟同样的混合物作为本实例的反应物（54.60克，0.18摩尔）。以允许缓慢回流的速率添加此混合物。加料时间约需90分钟。在加料完成后，将得到的棕色溶液搅拌约一小时。
然后，用60毫升水/饱和氯化钠溶液的混合物（50/50）洗涤，并用40毫升饱和氯化钠溶液洗。弃去水层。
把150毫升1N氢氧化钠溶液加入有机层，在大气压下蒸出90毫升挥发性物质。再取100毫升1N氢氧化钠加入该溶液。蒸馏所得到的溶液，直至馏出温度高于四氢呋喃的沸点（66℃）。瓶内温度保持恒定，直至高效液相色谱证实直链产物被碱性溶液水解。此时，生成的苯胺沉淀下来，过滤取去。
冷却滤液，用150毫升和100毫升二氯甲烷各洗二次。分出水层，并真空脱除任何残留的有机溶剂。然后，把溶液置于冰槽，并用浓盐酸把pH调低至7。想要的2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺沉淀，过滤分离，用蒸馏水洗，于室温下真空干燥过夜，收率42.95克（86.0%），高效液相色谱测定其纯度为99.5%。
除了另作说明以外，本发明的其它化合物均用链烷酰基氟法制备。除了实例8和13指明外，采用链烷酰氟法的制备都仅限于同分异构体混合物。
在下列实例中列出本发明的这些其它化合物。在每个实例中，用H-核磁共振谱证实了产物的同一性。产物内所希望的支链同分异构体的百分比，已用F19-核磁共振测定，也加以报告。
实例4
2′-氰基-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点100-101℃，产率50%（72%支链异构体）。
对C11H4F7N3O3的计算分析
理论值：C，36.79;H，1.12;N，11.70;
实测值：C，37.05;H，1.22;N，11.89。
实例5
2′-甲基-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点120-122℃，产率22%（93%支链异构体）。
对C11H7F7N2O3的计算分析
理论值：C，37.95;H，2.03;N，8.05;
实测值：C，38.10;H，1.95;N，8.26。
实例6
2′-（三氟甲基）-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点53-54℃，产率15%（＞95%支链异构体）。
对C11H4F10N2O3的计算分析
理论值：C，32.85;H，1.00;N，6.97;
实测值：C，32.79;H，1.15;N，7.01。
实例7
2′，3′，4′，5′，6′-五氟-N-〔2，3，3，3-四氟-2（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点137-142℃，产率85%（60%支链异构体）。
对C10HF12NO的计算分析
理论值：C，31.68;H，0.27;N，3.69;
实测值：C，31.42;H，0.23;N，3.89。
实例8
2′-氯-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点52-53℃，产率94%（86%支链异构体）。
对C10H4ClF7N2O3的计算分析
理论值：C，32.59;H，1.09;N，7.60;
实测值：C，32.82;H，0.97;N，7.63。
本产物用碳酸钾/乙醇处理，使其纯化，步骤如下：把产物（4克，0.0108摩尔）溶于20毫升95%乙醇，加入碳酸钾（1.1克，0.008摩尔）。混合物于室温保持五天，然后，于室温下蒸发乙醇。于40℃强烈搅拌下添加碳酸钾（1.1克）的50毫升水溶液。过滤混合物，并用40℃水洗涤。冷却滤液，用盐酸酸化，过滤，空气干燥，生成2.8克（70%产率）纯产物，熔点67℃。气相色谱和F19-核磁共振证实此产物含＞99%的支链异构体。
实例9
2′，3′，4′，6′-四氟-N-〔2，3，3，3-四氟-2（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点104-108℃，产率31%（78%支链异构体）。
对C10H2F11NO的计算分析
理论值：C，33.26;H，0.56;N，3.88;
实测值：C，33.54;H，0.78;N，3.94。
实例10
2′，4′，5′-三氟-N-〔2，3，3，3-四氟-2（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点69-72℃，产率55%（87%支链异构体）。
对C10H3Cl3F7NO的计算分析
理论值：C，30.60;H，0.77;N，3.57;
实测值：C，30.69;H，1.01;N，3.62。
同样化合物用另一种方法制备，熔点80-81℃，产率67%（91%支链异构体）。
实测值：C，30.47;H，1.04;N，3.43。
实例11
2′，3′，5′，6′，-四氟-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点94-99℃，产率69%（82%支链异构体）。
对C10H2F11NO的计算分析
理论值：C，33.26;H，0.56;N，3.88;
实测值：C，33.06;H，0.34;N，4.00。
实例12
2′，3′，4′，5′-四氟-N-〔2，3，3，3-四氟-2（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点82-83℃，产率18%（95%支链异构体）。
对C10H2Cl4F7NO的计算分析
理论值：C，28.13;H，0.47;N，3.28;
实测值：C，28.35;H，0.52;N，3.30。
实例13
2′，5′-二氯-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺用烯法制备，熔点80-82℃，产率12%（＞99%支链异构体）。
对C10H3Cl2F7N2O3的计算分析
理论值：C，29.80;H，0.75;N，6.95;
实测值：C，29.90;H，0.53;N，6.98。
2′，5′-二氯-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺也用链烷酰基氟法制备，熔点81-83℃，产率47%（94%支链异构体）。微量分析表明
实测值：C，30.07;H，0.53;N，6.92。
用碳酸钾处理，净化此产物，净化法同上面的实例8，熔点83-85℃，产率82%（＞99%支链异构体）。
实例14
2′，3′-二氯-N-〔2，3，3，3-四氟-2（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点71-73℃，产率32%（99.4%支链异构体）。
对C10H4Cl2F7NO的计算分析
理论值：C，33.55;H，1.13;N，3.91;
实测值：C，33.59;H，1.25;N，3.95。
实例15
N-（5-硝基-2-吡啶基）-2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰胺，熔点75-77℃，产率42%（97%支链异构体）。
对C9H4F7N3O3的计算分析
理论值：C，32.26;H，1.20;N，12.54;
实测值：C，32.19;H，1.00;N，12.45。
实例16
2′，6′-二氯-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点128-134℃，产率13%（59%支链异构体）。
对C10H3Cl2F7N2O3的计算分析
理论值：C，29.80;H，0.75;N，6.95;
实测值：C，29.84;H，0.97;N，7.09。
实例17
2′-甲基-4′-硝基-5′-氯-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点114-116℃，产率53%（91%支链异构体）。
对C11H6ClF7N2O3的计算分析
理论值：C，34.53;H，1.58;N，7.32;
实测值：C，34.40;H，1.61;N，7.31。
实例18
2′，4′，6′-三氯-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点133-135℃，产率33%（87%支链异构体）。
对C10H3Cl3F7NO的计算分析
理论值：C，30.60;H，0.77;N，3.57;
实测值：C，30.47;H，0.92;N，3.47。
实例19
3′，4′，5′-三氯-N-〔2，3，3，3-四氟-2（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点145-146℃，产率38%（95%支链异构体）。
对C11H3Cl3F7NO的计算分析
理论值：C，30.60;H，0.77;N，3.57;
实测值：C，30.82;H，1.06;N，3.50。
实例20
2′-氯-5-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点68-70℃，产率35%（84%支链异构体）。
对C10H4ClF7N2O3的计算分析
理论值：C，32.59;H，1.09;N，7.60;
实测值：C，32.64;H，1.33;N，7.49。
实例21
2′，4′-二硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点50-51℃，产率21%（85%支链异构体）。
对C10H4F7N3O5的计算分析
理论值：C，31.68;H，1.06;N，11.08;
实测值：C，31.42;H，1.15;N，10.84。
实例22
2′-碘-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点107-110℃，产率8%（39%支链异构体）。
对C10H4IF7N2O3的计算分析
理论值：C，26.11;H，0.88;N，6.09;
实测值：C，26.28;H，1.11;N，5.90。
实例23
2′-氰基-4′-氯-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点90-91℃，产率5%（91%支链异构体）。
对C11H4ClF7N2O的计算分析
理论值：C，37.90;H，1.16;N，8.04;
实测值：C，38.08;H，1.10;N，7.84。
实例24
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2（三氟甲基）丙酰〕苯胺，四正丙铵盐
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺（20克，不含直链异构体，0.048摩尔）溶于200毫升丙酮。溶液保持在室温，并加入2N氢氧化钠（25毫升，0.05摩尔）和溴化四正丙铵（13.5克，0.051摩尔）。反应混合物搅拌45分钟，于室温蒸发，分配在二氯甲烷/水中。有机相用水洗二次，用硫酸钠干燥，蒸发至干，生成28.7克预期的盐（产率99%）。H-核磁共振证实产物的同一性。产物静置固化，熔点57-65℃。
对C22H31BrF7N3O3的计算分析
理论值：C，44.16;H，5.22;N，7.02;
实测值：C，44.14;H，5.05;N，6.80。
第二种制备法与上法类似，用H-核磁共振证实产物的同一性。产率9.2克（91%），熔点72-75℃。
实测值：C，43.88;H，4.50;N，6.83。
第三种制备法类似于上法进行，但起始的N-酰苯胺仅含86%想要的2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，其余的14%是相应的直链异构体。此反应的产物是油状的。H-核磁共振证实同一性。
实测值：C，44.02;H，5.07;N，7.02。
用类似的方法制备其它的盐，并在下面介绍。在每种制备方法中，均用H-核磁共振确定产物的同一性。这些制备过程中所用的起始N-酰苯胺以及相应的盐，或者是基本上纯的2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺（视为“同分异构体纯”），或者是86%的此化合物和14%的相应直链异构体的混合物（视为“86%异构体”）。
实例25
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，四乙铵盐，一水合物，熔点112℃，产率60%（纯异构体）。
对C18H25BrF7N3O4的计算分析
理论值：C，38.59;H，4.50;N，7.50;
实测值：C，38.85;H，4.25;N，7.48。
实例26
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2（三氟甲基）丙酰〕苯胺，四正丁基铵盐，一水合物，熔点78-80℃，产率66%（纯异构体）。
对C26H41BrF7N3O4的计算分析
理论值：C，46.44;H，6.14;H，6.25;
实测值：C，46.66;H，6.29;H，6.12。
实例27
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，四正戊基铵盐，一水合物。
第1制备法 熔点55-57℃，产率80%（纯异构体）。
对C30H49BrF7N3O4的计算分析
理论值：C，49.45;H，6.73;N，5.77;
实测值：C，50.80;H，6.93;N，5.69。
F84-1N9-277
第2制备法 熔点54-56℃，产率76%（86%异构体）。
实例28
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2（三氟甲基）丙酰〕苯胺，四正庚基铵盐，一水合物，油状，产率50%（纯异构体）。
对C38H65BrF7N3O4的计算分析
理论值：C，54.28;H，7.79;N，5.00;
理论值＊：C，54.47;H，7.66;N，5.11;
实测值：C，56.27;H，8.68;N，4.59。
＊不是水合物
实例29
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，甲基三正辛基铵盐，一水合物，油状，产率70%（86%异构体）。
对C35H59BrF7N3O4的计算分析
理论值：C，52.11;H，7.20;N，5.36;
实测值：C，52.63;H，7.39;N，5.26。
实例30
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，甲基三（C8-C10）铵盐，一水合物，油状，产率60%（86%异构体）。
实例31
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，十六烷基三甲基铵盐，一水合物。
第1制备法，油状，产率48%（纯异构体）。
对C29H47BrF7N3O4的分析计算
理论值：C，48.74;H，6.63;N，5.88;
实测值：C，49.03;H，6.39;N，5.78。
第2制备法，油状，产率6%（86%异构体）。
实测值：C，47.54;H，6.09;N，5.90。
实例32
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，十八烷基三甲基铵盐，熔点45-48℃，产率52%（86%异构体）。
对C31H49BrF7N3O3的计算分析
理论值：C，51.38;H，6.76;N，5.80;
实测值：C，52.03;H，6.67;N，5.67。
实例33
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，苯基三正丁基铵盐，一水合物，油状，产率14%（86%异构体）。
对C29H39BrF7N3O4的计算分析
理论值：C，49.30;H，5.56;N，5.95;
实测值：C，50.21;H，5.96;N，5.64。
实例34
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，二甲基双（C18-C22）铵盐，一水合物，熔点65-70℃，产率48%（86%异构体）。
实例35
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，二甲基双（C10-C18）铵盐，油状，产率42%（纯异构体）。
实例36
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，二甲基双（C14-C18）铵盐，一水合物，油状，产率45%（86%异构体）。
实例37
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，三丁基铵盐，熔点58-60℃，产率87%（纯异构体）。
对C22H31BrF7N2O3的计算分析
理论值：C，44.15;H，5.18;N，7.02;
实测值：C，43.27;H，3.47;N，6.96。
除了另有说明以外，下列增加的实例均用前述方法制备。
实例38
4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点112-115℃，产率60%（85%支链异构体）。
对C10H5F7N2O3的计算分析
理论值：C，35.95;H，1.51;N，8.38;
实测值：C，36.21;H，1.50;N，8.39。
实例39
2′-氯-5′-（氟磺酰基）-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点63-65℃，产率33%（87%支链异构体）。
对C10H4ClF8NO3S的计算分析
理论值：C，29.61;H，0.99;N，3.45;
实测值：C，29.88;H，0.98;N，3.27。
实例40
N-（4-硝基-1-萘基）-2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰胺，熔点127-128℃，产率5%（80%支链异构体）。
对C14H7F7N2O3的计算分析
理论值：C，43.77;H，1.84;N，7.29;
实测值：C，43.96;H，1.82;N，7.52。
实例41
2′-溴-4′-氯-6′-氰基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，油状，产率45%（53%支链异构体）。
对C11H3BrClF7N2O的计算分析
理论值：C，30.91;H，0.71;N，6.55;
实测值：C，31.15;H，0.99;N，6.30。
实例42
3′-氯-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点55-57℃，产率9%（73%支链异构体）。
对C10H4ClF7N2O3的计算分析
理论值：C，32.59;H，1.09;N，7.60;
实测值：C，32.55;H，1.34;N，7.30。
实例43
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺与碘代甲烷在丙酮中和在碳酸钾存在下反应，生成N-甲基-2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，油状，产率70%（＞99%支链异构体）。
对C11H6BrF7N2O3的计算分析
理论值：C，30.94;H，1.42;N，6.56;
实测值：C，31.01;H，1.28;N，6.77。
实例44
2′-溴-4′-硝基-6′-氰基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点109-111℃，产率10%（30%支链异构体）。
对C11H3BrF7N3O3的计算分析
理论值：C，30.16;H，0.69;N，9.59;
实测值：C，30.41;H，0.62;N，9.81。
实例45
2′-甲基-3′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点100-102℃，产率55%（82%支链异构体）。
对C11H7F7N2O3的计算分析
理论值：C，37.95;H，2.03;N，8.05;
实测值：C，37.68;H，2.01;N，8.01。
实例46
2′，4′-二硝基-5′-乙氧基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点117-119℃，是用K2CO3/乙醇对2′，4′-二硝基-5′-氟-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺的粗产物进行尝试性纯化制得的，产率10%（＞99%支链异构体）。
对C12H8F7N3O6的计算分析
理论值：C，34.04;H，1.89;N，9.93;
实测值：C，34.19;H，1.80;N，10.15。
实例47
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（五氟乙氧基）丙酰〕苯胺，产率51%，是与2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-3-（五氟乙氧基）丙酰〕苯胺和一种未作鉴定的第三组分的混合物。
对C11H4BrF9N2O4的计算分析
理论值：C，27.56;H，0.84;N，5.85;
实测值：C，27.46;H，0.91;N，5.75。
实例48
用K2CO3/乙醇处理、纯化上一实例的混合物，得到2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（五氟乙氧基）丙酰〕苯胺，熔点49℃，产率50%（14%未鉴定的第三组分）。
对C11H4BrF9N2O4的计算分析
理论值：C，27.58;H，0.84;N，5.85;
实测值：C，27.80;H，1.04;N，6.08。
实例49
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2（八氟吗啉代）丙酰〕苯胺，熔点50-52℃，产率74%（＞99%支链异构体）。
对C13H4BrF12N3O4的计算分析
理论值：C，27.20;H，0.70;N，7.32;
实测值：C，27.42;H，0.75;N，7.32。
实例50
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（七氟正丙氧基）丙酰〕苯胺，熔点49-51℃，产率35%。F19-核磁共振检测出微量组分2-溴-4-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（九氟正丁氧基）丙酰〕苯胺。
对C12H4BrF11N2O4的计算分析
理论值：C，27.22;H，0.76;N，5.29;
实测值：C，26.99;H，0.72;N，5.55。
实例51
2′，4′-二硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（七氟正丙氧基）丙酰〕苯胺，油状，产率50%。F19-核磁共振检测出微量组分2′，4′-二硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（九氟正丁氧基）丙酰〕苯胺。
对C12H4F11N3O6的计算分析
理论值：C，29.11;H，0.81;N，8.49;
实测值：C，29.31;H，1.05;N，8.56。
实例52
2′-溴-4′-硝基-N-〔2-（三氟甲基）-2，3，3，4，4，5，5，5-八氟戊酰〕苯胺，熔点39-40℃，产率44%（纯异构体）。
对C12H4BrF11N2O3的计算分析
理论值：C，28.07;H，0.78;N，5.46;
实测值：C，28.42;H，0.96;N，5.67。
实例53
2′-（三氟甲基）-4′-溴-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，熔点37-40℃，产率49%（81%支链异构体）。
对C11H4BrF10NO的计算分析
理论值：C，30.30;H，0.92;N，3.21;
实测值：C，30.07;H，1.02;N，3.20。
实例54
2′，5′-二氯-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，十八烷基三甲基铵盐，一水合物，熔点80-82℃，产率99%（96%支链异构体）。
对C31H50Cl2F7N3O4的计算分析
理论值：C，51.81;H，7.01;N，5.74;
实测值：C，49.75;H，5.56;N，5.42。
实例55
2′，5′-二氯-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（三氟甲基）丙酰〕苯胺，十六烷基三甲基铵盐，一水合物，熔点79-81℃，产率99%（94%支链异构体）。
对C29H46Cl2F7N3O4的计算分析
理论值：C，49.43;H，6.53;N，5.96;
实测值：C，47.65;H，6.11;N，7.16。
实例56
2′-氰基-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（七氟正丙氧基）丙酰〕苯胺，熔点96℃，产率17%。F19-核磁共振检测出微量组分2′-氰基-4′-硝基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（九氟正丁氧基）丙酰〕苯胺。
对C13H4F11N3O4的计算分析
理论值：C，32.86;H，0.85;N，8.84;
实测值：C，33.06;H，1.14;N，8.69。
实例57
2′，4′-二硝基-5′-氟-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（七氟正丙氧基）丙酰〕苯胺，油状，产率62%。F19-核磁共振检测出微量组分2′，4′-二硝基-5′-氟-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（九氟正丙氧基）丙酰〕苯胺。
对C12H3F12N3O6的计算分析
理论值：C，28.09;H，0.59;N，8.19;
实测值：C，27.99;H，0.75;N，8.27。
实例58
2′，4′-二硝基-N-〔2-（三氟甲基）-2，3，3，4，4，5，5，5-八氟戊酰〕苯胺，油状，产率13%。
对C12H4F11N3O5的计算分析
理论值：C，36.08;H，0.84;N，8.77;
实测值：C，30.36;H，0.88;N，8.98。
实例59
2′，4′-二硝基-5′-氟-N-〔2-（三氟甲基）-2，3，3，4，4，5，5，5-八氟戊酰〕苯胺，油状，产率58%。
对C12H3F12N3O5的计算分析
理论值：C，28.99;H，0.61;N，8.45;
实测值：C，29.20;H，0.84;N，8.71。
实例60
2′-溴-4′-氯-6′-氰基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（七氟正丙氧基）丙酰〕苯胺，油状，产率51%。F19-核磁共振检测出微量组分2′-溴-4′-氯-6′-氰基-N-〔2，3，3，3-四氟-2-（九氟正丁氧基）丙酰〕苯胺。
对C13H3BrClF11N2O2的计算分析
理论值：C，29.21;H，0.61;N，5.68;
实测值：C，29.41;H，0.87;N，5.48。
实例61
2′-溴-4′-硝基-N-〔2，3，3，4，4，5，5，6，6，6-十氟-2-（五氟乙基）己酰〕苯胺。
此化合物是从2，3，3，4，4，5，5，6，6，6-十氟-2-（五氟乙基）己酸，用电化学氟化法转化成酰基氟制备的步骤如下：
在一个装有保持在-40-50℃的不锈钢冷凝器的特氟隆（Teflon）瓶内，放入大约80毫升市售的无水HF，进行预电解以脱除痕量水。用一个体积约2立方英寸由交替排列镍板和碳钢板组成的电极包，于氮气氛中，最大电流密度约20毫安/厘米2，在电池电压（相对于铜参考电极）等于或低于5.2伏，加入4.1克上述酸，通过约0.5安培·小时。反应混合物用四份各20毫升CFCl3萃取，把萃取液加入1.6克2-溴-4-硝基苯胺和1.5克三乙胺的25毫升二氯甲烷溶液中。用稀盐酸洗涤有机层，硫酸镁干燥，蒸发，用硅胶柱色层法和甲苯分离残留物，给出粗混合物，其F19核磁共振谱与所希望的产物一致。粗混合物，再用乙酸乙酯/己烷（1∶5）进行色层分离，产生100毫克预期的N-酰基苯胺，油状，产率1.6%。
对C14H4BrF15N2O3的计算分析
理论值：C，27.43;H，0.66;N，4.57;
实测值：C，27.56;H，0.73;N，4.75。
杀昆虫用途
如上所述，本发明的化合物表现出极好的灭杀昆虫和杀蜘蛛纲动物的活性。
对本发明中的代表性化合物做了试验，并发现对灭杀多种昆虫和蜘蛛纲动物有很高的活性，其中包括：
南方粘虫-Spodoptera eridania
二点叶螨-Tetranychus urticae
棉蚜-Aphis qossypii
瓜十一星叶甲幼虫-
Diadrotica undecimpunctata howardi
棉钤虫-Heliothis zea
玉米黄翅叶蝉-Dalbulus malidis
黑地老虎-Agrotis ipsilon
小菜蛾-Plutella xylostella
德国小蠊-Blattella germanica
在美国中西部的许多地点评价了实例1和36的化合物对玉米根螟的控制作用。并观察了植物毒性的各个参数。将每种化合物配制成10%的颗粒剂;施用率为0.85-3.4克/100 row feet。在大部分地点，每种化合物都控制住了玉米根螟而没有植物毒性。在有些地点，观察到了植物毒性，尤其在用药率较高的情况下。植物毒性表现为芽期延迟，另外，实例1化合物的植物毒性还表现为芽期的作物伤害，早期和中期的根部伤害，和中期的作物伤害。虽然事实上很多试验都采用后轮压放技术，但还是观察到了植物毒性，因而，建议应更好地使本化合物与作物种子分开或是选用更安全的剂型。
在欧州地区，以1-4公斤/公顷对小麦、土豆和甜菜的试验，每种化合物都控制了铁线虫。
不过，实例1化合物对小麦和土豆都表现出作物伤害，两种化合物对甜菜都表现出无法接受的作物伤害。
对兰草施用实例36化合物，而后有造成伤害，尽管，在试验中没有得到杀虫效力的数据，但结果表明可以用本化合物控制草地昆虫类。
本发明的化合物可有效地灭杀食叶子的生物以及生活在土壤中，食植物的根部和其它地下部分的生物。
因此，本发明的另一个实施例涉及灭杀昆虫和蜘蛛纲动物的方法，包括将有效量的一种或多种本发明的化合物施用在昆虫或蜘蛛纲动物的栖居地。
应用本方法可以灭杀的昆虫和蜘蛛纲动物除上面给出的各个种外，还有许多其它的种，昆虫中包括：
鞘翅目 Coleoptera
Anthonomus qrandis-棉铃象
Conotrachelus nenuphar-梅象
Curculio caryae-美核桃象
Diabrotica spp.-根蠕虫和中国守瓜属
Echinocnemus squameus-稻鳞象甲
Epitrix hirtipennis-烟草跳甲
Eutheola humilis ruqiceps-蔗金龟
Hypera postica-苜蓿叶象虫
Leptinotarsa decimlineata-马铃薯甲虫
Lissorhoptrus oryzophilus-稻象甲
Oulema oryzae-稻负泥虫
Phyllotreta striolata-曲条跳甲
Melanotus spp.and Agriotes spp.-铁线虫属
Stenolophus lecontei-玉米小蝼甲
Popillia japonica-日本弧丽金龟
Sphenophorus maidis-玉米谷象
Systena blanda-苍带跳甲
双翅目 Diptera
Contarinia sorghicola-高梁瘿蚊
Dacus dorsalis-东方实蝇
Liriomyza spp.-甜菜麦蛾
Rhagoletis pomonella-苹实蝇
Hylemia spp.and Delia spp.-种蝇属
异翅亚目 Heteroptera
Anasa tristis-南瓜绿蝽
Blissus leucopterus leucopterus-麦椿象
Euschistus servus-扇盾蝽
Lyqus lineolaris-牧草盲蝽
Nezara viridula-稻绿蝽
Oebalus puqnax-稻褐蝽
Pseudatomoscelis seriatus-棉跳盲蝽
同翅目 Homoptera
Clastoptera achatina-美核桃花皮蝽
Empoasca fabae-蚕豆叶蝉
Eriosoma laniqerum-苹果绵蚜
Fiorinia theae-茶单蜕盾蚧
Graminella nigrifrons-黑脸十叶蝉
Icerya purchasi-吹绵蚧
Laodelphax striatellus-灰稻虱
Lepidosaphes ulmi-榆蛎蚧
Myzus persicae-桃蚜
Nephotettix cincticeps-糙米跳虫
Niloparvata lugens-稻褐飞虱
Phylloxera devastatrix-美核桃根瘤蚜
Planococcus citri-柑桔粉蚧
Psylla pyricola-梨黄木虱
Quadraspidiotus perniciosus-梨圆盾蚧
Rhopalosiphum maidis-玉米蚜
Sipha flava-白背跳虫
Sogatella furcifera-白背稻虱
Spissistilus festinus-苜蓿角蝉
Trialeurodes vaporariorum-温室粉虱
Anuraphis maidiradicis-玉米根蚜
膜翅目 Hymenoptera
Atta spp.-切叶蚁属
Camponotus spp.-木匠蚁属
Dolichovespula spp.-胡蜂
Solenopsis invicta-红外来仁蚁
Tetramorium caespitum-铺道蚁
Vespidae spp.-胡蜂，黄胡蜂
等翅目 Isoptera
Coptotermes formosanus-家白蚁
Reticulitermes flavipes-黄胸散白蚁
鳞翅目 Lepidoptera
Agrotis spp.and other genera-夜盗虫属
Alabama argillacea-棉叶波纹夜蛾
Anticarsia gemmatalis-黎豆夜蛾
Buccalatrix thurberiella-棉潜蛾
Chilo suppressalis-二化螟
Choristoneura fumiferana-枞色卷蛾
Cydia pomonella-苹蠹蛾
Elasmopalpus lignosellus-非洲蔗螟
Grapholita molesta-梨小食心虫
Heliothis virescens-烟青虫
Heliothis zea-棉铃虫
Keiferia lycopersicella-蕃茄蠹蛾
Ostrinia nubilalis-欧洲玉米螟
Parnara guttata-稻弄蝶
Pectinophora gossypiella-棉红铃虫
Pieris rapae-菜粉蝶
Plutella xylostella-小菜蛾
Pseudoplusia includens-大豆夜蛾
Sesamia inferens-稻群游蠋
Spodoptera littoralis-埃及棉叶虫属
Spodoptera spp.-粘土属
Synanthedon spp.-透翅蛾属
Trichoplusia ni-粉纹夜蛾
Tryporyza incertula-三化螟
Crambus spp.-网螟属
支翅目 Orthoptera
Blatella spp.-蠊属
Gryllus spp.-蟋蟀属
Melanoplus spp.-蚱蜢属
Periplaneta spp.-蜚蠊属
Scapteriscus acletus-南美蝼蛄
缨翅目 Thysanoptera
Frankliniella tritici-花蓟马
Sericothrips variabilis-大豆蓟马
Thrips simplex-菖蒲蓟马
Thrips tabaci-棉蓟马
蜘蛛纲动物中包括：
科 学名 俗名
蜱蟎科 ACARIDAE
Aleurobius farinae-粉蟎
Rhizoglyphus echinopus-球蟎
Rhizoglyphus elongatus-长蟎
Rhizoglyphus rhizophagus-根蟎
Rhizoglyphus sagittatae-香根蟎
Rhizoglyphus tarsalis-甜菜蟎
瘿蟎科 ERIOPHYIDAE
Abacarus hystrix-畸瘿叶蟎
Aceria brachytarsus-瘿蟎
Aceria essigi-红浆果蟎
Aceria ficus
Aceria fraxinivorus
Aceria granati
Aceria Parapopuli-白杨蟎
Aceria sheldoni-柑桔芽蟎
Aceria tulipae
Aceria schlechtendali
Eriophyes convolvens
Eriophyes insidiosus
Eriophyes malifoliae-苹果叶蟎
Eriophyes padi-李枝瘿蟎
Eriophyes pruni-李叶瘿蟎
Eriophyes pyri-梨叶疱蟎
Eriophyes ramosus-红松蟎
Eriophyes ribis-栎茶藨子瘿蟎
Eriophyes vitis-葡萄毛瘿蟎
Phyllocoptes gracilis-黑…叶刺瘿蟎
Phyllocoptruta oleivora-柑桔锈蟎
Phytoptus ribis-植羽瘿蟎
Trisetacus pini-松针蟎
Vasates amygdalina-斜背瘤瘿蟎
Vasates cornutus-斜背瘤瘿蟎
Vasates eurynotus-斜背瘤瘿蟎
Vasates schlechtendali-Rusty leaf mite
EUPODIDAE
Linopodes spp.-线虫蟎属
叶瓜蟎科 PENTHALEIDAE
Halotydeus destrustor-红脚地蟎
黑沙蟎
Penthaleus major-兰燕麦叶瓜蟎
冬谷蟎
薄蟎科 PYEMOTIDAE
Siteroptes cerealium-谷穗蟎
跗线蟎科 TARSONEMIDAE
Polyphagotarsonemus latus-侧多食跗线蟎
Steneotarsonemus pallidus 樱草狭跗线蟎
细须蟎科 TENUIPALPIDAE
Brevipalpus californicus-加里弗尼亚柑桔蟎
Brevipalpus obovatus-卵形短须蟎
Brevipalpus lewisi-刘氏短须蟎
Tenuipalpes granati
Tenuipalpes pacificus 太平洋细须蟎
叶蟎科 TETRANYCHIDAE
Bryobia arborea-褐蟎
Bryobia rubrioculus-果苔蟎
Eotetranychus coryli 始叶蟎
Eotetranychus lewisi-刘氏始叶蟎
Eotetranychus sexmaculatus-六点蜘蛛
Eotetranychus weldoni 始叶蟎
Eotetranychus willametti
Eutetranychus banksi-德克萨斯柑桔蟎
Mediolata mali-苹果蟎
Oligonychus ilicis-南部红蟎
Oligonychus pratensis-草地小爪蟎
Oligonychus ununguis-针叶小爪蟎
Panonychus citri-柑桔红蟎
Panonychus ulmi-欧州红蟎
Paratetranychus modestus 旁叶蟎
Paratetranychus pratensis-草地旁叶蟎
Paratetranychus viridis-绿蟎
Petrobia decepta-大麦蟎
Schizotetranychus celarius-竹蟎
Schizotetranychus pratensis-苜蓿蟎
Tetranychus canadensis-四点蟎
Tetranychus cinnabarinus-洋红蟎
Tetranychus mcdanieli-麦氏叶蟎
Tetranychus pacificus-太平洋蟎
Tetranychus schoenei 叶蟎
Tetranychus telarius 棉叶蟎
Tetranychus urticae-二点蜘蛛蟎
Tetranychus turkestani-土耳其斯坦叶蟎
Tetranychus desertorum-野生叶蟎
本化合物可按照农用化学品工业的惯例用于控制昆虫和蜘蛛纲动物。因而，尽管这些化合物可以单独使用，但最好按以下关于剂型的章节所更详细叙述的那样用常用的助剂配制。本化合物能够提供杀昆虫和/或杀蜘蛛纲动物活性的用量并不严格，而且范围很宽，具体用量取决于特定昆虫和蜘蛛纲动物的栖居地（叶片、土壤等）、和抗受能力，所选用的特定化合物以及气候和土壤条件等。当利用本化合物以喷雾剂型施用于叶子时，通常浓度在1-5000ppm就能见效;不过，在1-100ppm这样较低浓度时通常也是同样有效的。当施用于土壤以控制土居动物时，土壤中从1或小于1ppm到多达50ppm的浓度都具有良好的活性。对于本发明系列中活性更高的化合物，从1-10ppm的更低浓度就具有良好的活性。
本发明化合物的施用都按常规用法进行。在用化合物控制玉米根螟和其它伤害植物根部的土居生物时，通常最好将化合物施在沿着并且包括作物垅的垅行中。这样就最大限度地保护了作物，同时，使化合物的总施用量减到最小。而且，由于本发明的化合物具有一定的植物毒性，因此，最好用能防止农药接触种子的技术，例如，轮压后放置技术使用化合物。
较好的实施例
尽管本发明的化合物一般可有效地控制多种昆虫和蜘蛛纲动物，但已经发现它们对于控制处于幼虫期的玉米根螟（叶甲属）特别有效。因而，本发明的一个较好的实施例涉及杀灭玉米根螟幼虫的方法，包括施用有效量的本化合物于这种幼虫的栖居地。
除了这个较好的实施例证实本发明能控制这些昆虫和蜘蛛纲动物外，本发明的化合物中还有较好的实施例。
化学式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的所有化合物的优选择是：
（1）优先选择R3二氢
（2）优先选择R4二如所规定的取代芳基，尤其是，R4二如所规定的取代的苯基，尤其是以下的取代苯基基团：
（a）化学式如下的2，4-双取代的苯基
其中R8＝氯、溴、碘、氰基、甲基，三氟甲基，或硝基;和
（b）化学式如下的2，4，5（或2，4，6）-三取代的苯基
其中R11＝溴，氯，或甲基。
化学式Ⅰ的化合物中的优先选择为
（1）R0＝氟，且
（2）R1和R2均各表示CF3，C2F5，或C3F7。
已发现在本发明的盐类中，铵盐较好，在铵盐中以下的盐特别优越：十六烷基三甲基铵，十八烷基三甲基铵，三丁基铵，三（2-羟基乙基）铵、三（2或3-羟基丙基）铵和二甲基双（C10-C18）铵。
除草活性
本化合物除具有灭杀昆虫和蜘蛛纲动物的活性外，还具有一定的除草活性。除草活性通常是在施用率高于呈现杀昆虫和杀蜘蛛纲动物活性的施用率时表现出来的。因此，可以实施本发明较好的杀虫和/或杀蜘蛛纲动物用途，而一般具有很小或没有植物毒性。
本发明的代表性化合物都用标准的筛选试验对其除草效力做了评价，并发现这些化合物一般在使用率为0.05至8磅/英亩时具有除草活性。因而，本发明的另一个实施例涉及抑制植物生长的方法，包括对植物施用有效量的本发明化合物。这类化合物既可以用于芽前控制种子发芽，也可以用于芽后控制现存植物。最好用下面叙述的方法配制这些化合物。
其它用途
本发明的化合物还具有杀线虫，杀真菌，杀体外寄生虫和驱虫的活性作用。因此，适当地选择用药量和施用方法，本化合物就可以用于这些目的。对于所有这些用途，都是以常用的方法使用这些化合物。
因此，本发明的另一个实施例涉及抑制植物病原真菌生物的方法，包括施用有抑制作用量的本发明的化合物于这种生物的栖居地。该方法是按照使用杀真菌剂的标准技术实施的。化合物可以按剂型节中叙述的方法配制。通常用药量为0.5至5.0磅/英亩时，可望达到良好的杀真菌效果。
剂型
对于本发明化合物的任何方面的应用，最好都用适当的农业上可接受的载体将其加以配制。这样的剂型中活性组份按重量计，通常占约0.05至约95.0%。这类组合物的例子包括喷雾剂型，如可湿性粉剂，水悬浮液和可乳化的浓制剂;固体组合组合物，如粉剂、颗粒剂，和干流动小颗粒剂。这类化合物还可以用肥料配制并施用于土壤，既可以达到本发明所提到的作用，也起到给作物施肥的作用。
喷雾剂型制做成浓组合物的形式，可以用水稀释成含活性剂重量百分率范围从约0.05至10%的水分散液或水乳化液。将这种水分散液或水乳化液喷洒在植物或土壤上。浓组合物可以呈固体，通常称为可湿性粉剂或干流动剂，也可呈液体，通常称为可乳化浓制剂或水悬浮液。
典型的可湿性粉剂含有本发明的活性组分，惰性载体和表面活性剂的均匀混合物。活性剂的浓度通常是重量百分率为约25至约90%。惰性载体通常从美国活性白土、蒙脱土，硅藻土、高岭土或纯硅酸盐中选择。有效的表面活性剂选用缩合的萘磺酸盐，烷基硫酸盐或烷基芳基乙氧基化物，占可湿性粉剂重量的约0.5至约10%。也可以加入诸如磺化木素这样的悬浮剂。
典型的可乳化浓制剂，每加仑液体中含有约0.1至约6磅（约0.045公斤至约3.05公斤）的本发明化合物，溶解在有机溶剂和乳化剂的混合物中。选用有机溶剂要考虑它的溶解能力及其费用。使用的溶剂包括芳族化合物，尤其是二甲苯和重质芳族石脑油。还可以包括诺如二甲基甲酰胺、环己酮这样的亲水助溶剂和诺如2-甲氧基乙醇这样的乙二醇醚类。也可以使用其它有机溶剂，包括萜烯类溶剂和煤油;甲基庚基酮和其它高分子量酮类;乙酸环己酯和其它高分子量酯类，适用于可乳化浓制剂的乳化剂可选用烷基苯磺酸盐，萘磺酸盐和诸如聚氧化乙烯的烷基苯酚加合物这样的非离子型表面活性剂，其使用的百分率与可湿性粉剂相似。
水悬浮液或流动剂为分散在水基系统中的精细研磨的活性组份悬浮液。这种剂型特别适用于低水溶性的化合物。活性剂的重量百分浓度通常为约15至60%。典型的水悬浮液可以含有润湿剂和分散剂，防冻组份，增稠剂或膨胀剂，以及水和活性组份。
含本发明化合物的粉剂组合物通常含重量百分率为约0.1至约50%的化合物。粉剂是通过将活性剂与惰性固体如研磨的蒙脱石粘土，美国活性白土、滑石、研磨的火山岩、高岭土以及其它惰性的相当密实的，便宜的物质，进行充分混合和精细研磨制成的。
固态颗粒状组合物便于使本发明化合物施用于土壤中，其活性剂重量百分率为约0.1至约25%。颗粒剂是将本发明的化合物分散在颗粒状惰性载体上，如粒度为约0.1至3毫米的粗磨粘土。把活性组分加到粘土上的最方便的方法是将其溶解在便宜的溶剂中，如丙酮，二氯甲烷，二甲苯或其它石油溶剂，甲氧基丙二醇等，用适当的固体搅拌机将溶液加在筛选过的粘土上。然后，通常靠蒸发脱除溶剂;不过，去掉溶剂并不是必不可少的。另外，本发明中任何一种油状的化合物都可以加热式不加热地直接喷洒在粘土上。同样，本发明中任何一种固体的化合物也可以熔融后直接喷洒在粘土上。
本发明的代表性剂型列举如下。
实例A
实例24化合物的10%颗粒剂
将实例24的化合物溶解在丙酮中（比率为每4克丙酮1克化合物）。加入丙二醇，搅拌混合，然后，倒在载体上，充分混合，并风干。
组份 重量百分率
实例24化合物 10
丙二醇 5
Florex24/48RVM 85
100
＊RVM＝普通挥发物质。
实例B
实例1化合物的10%颗粒剂
将实例1的化合物溶解在二氯甲烷中（12%的溶液），倒在载体上，充分混合，然后风干。
组份 重量百分率
实例1化合物 10
Florex24/48RVM 90
100
实例C
实例36化合物的10%颗粒剂
将实例36的化合物按与前述实例相同的步骤进行配制。
组份 重量百分率
实例36的化合物 10
Florex24/48RVM 90
100
实例D
实例37化合物的10%颗粒剂
将实例1的化合物溶解在二氯甲烷中，向所得的溶液中缓缓加入等摩尔量的三丁基胺，以制备实例37的盐。然后，将含有实例37的盐的溶液倒在载体上，充分混合，风干。
组份 重量百分率
实例37的化合物 14.5
Lowe粘土30/40目 85.5
（密苏里州布卢姆菲尔德） 100.0
实例E-H
实例36化合物的10%颗粒剂
按照上述实例的步骤，用实例1化合物和二甲基双（C14-C18）铵氯化物配制出四种10%颗粒剂型，得到实例36化合物的剂型。二甲基双（C14-C18）铵氯化物的纯度估计仅为75%。
四种载体如下：
Oil-Dri密西西比 灰粘土
Oil-Dri密西西比 褐土
Florex 粘土 LVM（低挥发物）
Lowe′s Oran，密苏里粘土
所有四种剂型的组成如下：
组份 重量百分率
实例36化合物 11.9
载体 88.1
100.0
实例I和J
实例1和36化合物的10%颗粒剂，载体研究
对实例1和36的每种化合物的10%颗粒剂型使用的各种载体进行了评价。每种化合物都是溶解在二氯甲烷中，混合，倒在相应的载体上，充分混合，然后风干。所评价的载体包括：
Oil-Dri 密西西比 灰土（这种粘土同样也称为Agsorb RVMMS）;
Oil-Dri 密西西比 褐土（这种粘土同样也称为Agsorb LVMMS）;
Oil-Dri 乔治亚白土-Oil Dry公司Florex RVM;
Florex LVM-Floridin公司
Agsorb LVM-Oil Dry公司
美国活性白土RVM-Englehardt Minerals公司
膨润土颗粒-Amercian Colloid公司
Pike′s Peak 粘度（9-J）-General Re-duction公司。
KWK Volclay-American Colloid公司
Lowe′s Oran，密苏里粘土;
Lowe′s布卢姆菲尔德，密苏里粘土-Lowe′s Indus-trial Products公司。
所有剂型的组成是一样的：
组分 重量百分率
实例1或实例36
的化合物 10
载体 90
100
根据上述剂型，母体化合物最好使用oil-Dri Mississi-ppi灰粘土和Oil-Dri密西西比褐土作为载体，而其盐类则最好选用Florex LVM粘土和Lowe′s Oran密苏里粘土作为载体。
起始原料
如上所述，本发明化合物是由酰基卤和苯胺，1-氨基萘，或2-氨基-5-硝基吡啶反应制备的：
这些起始原料或是已知的化合物，或是用已知的方法配制的。基本上所有的苯胺都是已知化合物。1-氨基萘和2-氨基-5-硝基吡啶同样是已知的化合物
有些N-链烷酰苯胺是已知的化合物。下列化合物是文献中描述的：
Y 参考文献
CN A，B，C
CF3D，E
正-C3F7F，G
下列化合物也是文献中描述的：
（CF3）3CCOF-参考文献D
（CF3）2BrCCOF-参考文献H
（CF3）2ClCCOF-参考文献I
（CF3）2（CH3）CCOF-参考文献J
参考文献：
A.U.S.4，031，124（1977）
B.U.S.3，933，767（1976）
C.U.S.3，852，326（1974）
D.U.S.3，113，967（1963）
E.J.Am.Chem.Soc.，84，4275（1962）
F.U.S.4，172，016（1979）
G.J.F.Chem.，12 1-25（1978）
H.Chem.Abs.56，312b（1961）
I.Tetrahedron，27 3345-3355（1971）
J.J.F.Chem.，29 471-474（1985）
其它链烷酰基卤起始原料可以用类似的方法制备。
另外，大多数起始链烷酰基卤可以用其前身非氟化合物的电化学氟化作用制备：
在现有起 其前身化合
始原料上的取代基 物的取代基 参考文献
F H Hudlicky（下表）
↓
CF3CH3″
C2F5C2H5″
n-C3F7n-C3H7″
ORfOR A
NR2B，C，D
类似地，许多链烷酰基卤起始原料也可用已部分氟化的上列前身化合物的电化学氟化作用方便地制备。
参考文献
A.U.S.2，594，272（1952）
B.U.K.666，733（1952）
C.Chem.Abs.，65，2140g（1966）
D.Chem.Abs.，62，16089d（1965）
关于电化学氟化作用的综合参考文献见M.Hudlicky所著《有机氟化合物化学》（Horwood Ltd，1976），尤其在73页。
勘误表