本发明提供新型杀虫剂和杀蜘蛛网动物的N-（氟代环烷甲酰）苯胺，其化学式是： 其中R1代表
（1）全氟环丙基，
（2）全氟环丁基，
（3）全氟环庚基，
（4）全氟十氢化萘基，
（5）化学式如下的氟代环戊基
其中m代表0，1，或2
（6）化学式如下的氟代环己基
其中R2代表-ORf或，每个Rf均可代表C1-C3的全氟代低级烷基;每个R′f均可代表C1-C4的全氟代低级烷基;n代表0或1，P和q均可代表0，1，或2;且n，P，和q的总和是0-2，包括0和2在内;
R3代表氢或甲基;且
R4代表有如下基团取代的苯基：
（1）一个对位硝基，或
（2）两个到五个任意选择的R5基团，其中R5是溴，氯，或氟，或
（3）两个任意选择的R6基团，其中R6是碘，硝基，氰基，三氟甲基，氟磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，甲氧甲酰，或乙氧甲酰，或
（4）两个基团，包括一个R5基团和一个R6基团，或
（5）两个基团，包括一个甲基和一个R5基团，硝基，或氟磺酰基，
（6）三个基团，包括两个任意选择的R5基团和一个R6基团，
（7）三个基团，包括两个任意选择的R6基团和一个R5基团，
（8）三个基团，包括两个硝基和一个三氟甲基，或
（9）三个基团，包括两个在2-位和4-位上的硝基和一个在3-位或5-位上的C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基，或
（10）三个基团，包括一个甲基和两个任意从R5，硝基，和氟磺酰基选择的基团，或
（11）两个基团，包括一个氰硫基和一个硝基，R5基团，或碘，或
R4代表有两个或三个任意选择的R5或R6基团取代的萘基，或
R4代表5-硝基-2-吡啶基;和它的钠盐，钾盐，和铵盐，其中铵盐具有如下化学式
其中每个R8任意代表C1-C20的烷基，苄基，2-羟基乙基，2-羟基丙基，或3-羟基丙基，且R9代表氢或R8，全部R8和R9基团中碳原子总数从12个到60个，但当一个或几个R8代表2-羟基乙基，2-羟基丙基，或3-羟基丙基时，全部R8和R9基团中碳原子总数从6个到60个。
这些化合物表现出优良的杀虫活性和杀蜘蛛纲动物的活性。因此，本发明也涉及应用本发明的化合物控制昆虫和蜘蛛纲动物的新方法，以及含有本发明化合物用于控制昆虫和蜘蛛纲动物的新剂型。
合成
本发明的所有N-（氟代环烷甲酰）苯胺，都采用通常的N-甲酰苯胺类化合物合成步骤制备。然而，最好的合成方法是酰卤和苯胺，1-氨基萘，或2-氨基-5-硝基吡啶按如下方案反应：
虽然相邻其它惯用的方法也是可以用的，但不能指望它们有任何超过上述方法的优点。
酰卤最好是酰氟。酰氟直接采用电化学氟化法获得，用这种方法同时还得到氟代的环烷基（R′）基团，因此，在它们用于制备本发明的化合物之前，不需要再进行任何反应。
在进行本发明的酰氟与苯胺，1-氨基萘，或2-氨基-5-硝基吡啶的反应时，各反应物在反应溶剂中方便地化合。可以采用各种溶剂，包括甲苯，乙腈，乙醚，四氢呋喃，和卤代溶剂，如二氯甲烷。一般来说，最好采用乙醚和卤代溶剂。卤代溶剂有时可以在制备苯胺起始原料的“一锅煮”反应中用作溶剂，而后转化成本发明的最终产物。就其它细节而言，这个反应也是很平常的。向反应混合物提供一种HF受体;一般使用三乙胺。这个反应以接近于等摩尔量消耗反应物和HF受体。这个反应在某一温度范围内，例如从10到110℃，顺利进行;然而，在从约20到70℃的温度下，这个反应最便于进行。从反应混合物分离产物的工作是用普通方法进行的。
本发明中R3代表甲基的那些化合物，最好从相应的R3二氢的化合物制备。这个甲基化反应采用任何一种已知的普通甲基化方法进行。一般用碘甲烷作为试剂，反应在适当的溶剂，如丙酮中与一种碱，如碳酸钾，进行。消耗等摩尔量的反应物，但最好使用过量的碘甲烷。这个反应在很宽的温度范围内顺利进行，但在约25到35℃的室温下进行最为方便。产物分离工作用普通方法进行。
本发明也包括母体化合物的盐。这些盐全都采用普通方法制备。钠盐和钾盐是通过使相应的母体化合物与氢氧化钠或氢氧化钾反应制备的;铵盐可通过使母体化合物与化学式为
的化合物反应，或通过使本发明化合物的钠盐与
（其中X＝Br，Cl，或F）反应制备。
本发明化合物的合成通过如下实例作进一步说明。
实例1
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺
将估计纯度为60%的1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰氟（10.9克;0.02摩尔）和三乙胺（2克;0.02摩尔）放入25毫升乙醚中。在约25℃的室温下滴加2-溴-4-硝基苯胺（11.35克;0.02摩尔）的75毫升乙醚溶液。然后，将反应混合物搅拌1 1/2 小时。薄层色谱表明不存在苯胺起始物质。反应混合物用水洗三次和用稀碳酸氢钠溶液洗一次，然后干燥。用蒸发法脱除溶剂，用高效液相色谱法，硅胶柱，乙酸乙酯∶己烷＝1∶5，对产物残渣进行色谱分离，生成夹杂溶剂的14.5克产物。用己烷重结晶，空气干燥，生成5.0克（48%）纯产物，熔点98-101℃。从母液中再得到1克，总产率达57%。
对C13H4BrF11N2O3的计算分析
理论值：C，29.74;H，0.77;N，5.34;
实测值：C，30.14;H，0.91;N，5.81。
下面列出本发明的其它化合物，其制备法基本相同。
实例2
4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点166-169℃，产率67%。
对C13H5F11N2O3的计算分析
理论值：C，35.00;H，1.13;N，6.28;
实测值：C，34.91;H，1.10;N，6.48。
实例3
2′-碘-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点125-127℃，产率38%。
对C13H4F11IN2O3的计算分析
理论值：C，27.35;H，0.70;N，4.89;
实测值：C，27.11;H，0.67;N，4.68.
实例4
2′，4′-二硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点106-109℃，产率14%。
对C13H4F11N3O5的计算分析
理论值：C，31.79;H，0.82;N，8.55;F，42.54;
实测值：C，32.77;H，0.84;N，9.43;F，43.66.
实例5
2′-氯-5′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点115-118℃，产率24%。
对C13H4ClF11N2O3的计算分析
理论值：C，32.53;H，0.63;N，5.84;
实测值：C，32.50;H，0.73;N，5.66;
实测值：C，32.22;H，0.84;N，5.62。
实例6
2′-氯-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点90-93℃，产率31%。
对C13H4ClF11N2O3的计算分析
理论值：C，32.48;H，0.83;N，5.82;
实测值：C，33.60;H，1.01;N，7.32。
实例7
2′-甲基-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点102-105℃，产率38%。
对C14H7F11N2O3的计算分析
理论值：C，36.54;H，1.53;N，6.08;
实测值：C，43.69;H，2.85;N，10.44;
实测值：C，37.36;H，1.72;N，6.03。
实例8
2′-甲基-5′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点107-109℃，产率33%。
对C14H7F11N2O3的计算分析
理论值：C，36.54;H，1.53;H，6.09;
实测值：C，36.66;H，1.28;N，6.19。
实例9
2′-氰基-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点119-120℃，产率20%。
对C14H4F11N3O3的计算分析
理论值：C，35.69;H，0.86;N，8.92;
实测值：C，35.94;H，1.13;N，8.66。
实例10
2′-（三氟甲基）-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点80-81℃，产率34%。
实例11
2′-氟-5′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点101-102℃，产率43%。
对C13H4F12N2O3的计算分析
理论值：C，33.71;H，0.65;N，6.05
实测值：C，33.56;H，0.66;N，6.05。
实例12
2′-氰基-4′-氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点122-124℃。
实例13
2′-（三氟甲基）-4′-溴-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点104-106℃。
对C14H4BrF14NO的计算分析
理论值：C，30.70;H，0.73;N，2.56;
实测值：C，31.01;H，0.69;N，2.24。
实例14
2′，3′-二氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点89-91℃。
实例15
3′，4′-二氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点128-132℃。
实例16
3′，4′，-二溴-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点126-128℃，产率39%。
对C13H4Br2F11NO的计算分析
理论值：C，27.93;H，0.72;N，2.51;
实测值：C，28.15;H，0.86;N，2.77。
实例17
3′-氟-4′-氟-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点147-149℃，产率9%。
对C13H4ClF12NO的计算分析
理论值：C，34.42;H，0.89;N，3.09;
实测值：C，34.30;H，0.99;N，3.15。
实例18
2′，5′-二溴-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点110-113℃，产率24%。
对C13H4Br2F11NO的计算分析
理论值：C，27.93;H，0.72;N，2.50;
实测值：C，28.09;H，0.66;N，2.52。
理论值：Br，28.59;F，37.38;
实测值：Br，28.77;F，37.54。
实例19
2′，6′-二氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点159-162℃，产率27%。
对C13H4Cl2F11NO的计算分析
理论值：C，33.21;H，0.85;N，2.97;
实测值：C，33.04;H，0.85;N，2.90;
理论值：Cl，15.08;F，44.46;
实测值：Cl，14.99;F，44.59。
实例20
2′，5′-二氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点90-101℃，产率26%。
对C13H4Cl2F11NO的计算分析
理论值：C，33.21;H，0.85;N，2.97;
实测值：C，33.30;H，0.97;N，3.00;
理论值：Cl，15.08;F，44.46;
实测值：Cl，15.12;F，44.51。
实例21
2′，4′-二氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点83-85℃，产率8.5%。
对C13H4Cl2F11NO的计算分析
理论值：C，33.21;H，0.85;N，2.97;
实测值：C，33.30;H，0.85;N，3.04;
理论值：Cl，15.08;F，44.46;
实测值：Cl，15.23;F，44.24。
实例22
3′，5′-二氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点125-128℃，产率25%。
对C13H4Cl2F11NO的计算分析
理论值：C，33.21;H，0.85;N，2.97;
实测值：C，33.25;H，0.81;N，3.02;
理论值：Cl，15.08;F，44.46;
实测值：Cl，15.30;F，44.67。
实例23
2′，6′-二溴-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点143-145℃。
实例24
2′，4′-二溴-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点84-86℃。
实例25
4′-氯-2′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点66-69℃，产率35%。
对C13H4ClF11N2O3的计算分析
理论值：C，32.49;H，0.84;N，5.83;
实测值：C，33.09;H，0.97;N，6.37。
实例26
3′-硝基-4′-氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点118-121℃，产率67%。
对C13H4ClF11N2O3的计算分析
理论值：C，32.50;H，0.83;N，5.83;
实测值：C，32.71;H，1.02;N，6.10。
实例27
3′-氯-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点141-144℃，产率23%。
对C13H4ClF11N2O3的计算分析
理论值：C，32.49;H，0.84;N，5.83;
实测值：C，32.67;H，1.05;N，5.89。
实例28
3′，5′-二硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点140-143℃，产产率22%。
对C13H4F11N2O5的计算分析
理论值：C，31.79;H，0.82;N，8.55;
实测值：C，31.61;H，0.79;N，9.01。
实例29
2′，5′-二硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点125-128℃。
实例30
3′，4′-二硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点118-121℃。
实例31
2′，6′-二氟-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点88-90℃。
实例32
3′-（三氟甲基）-4′-氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点114-116℃。
实例33
2′-氯-5′-（三氟甲基）-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点81-84℃，产率51%。
对C14H4ClF14NO的计算分析
理论值：C，33.50;H，0.80;N，2.79;
实测值：C，33.69;H，0.84;N，2.60;
实测值：C，33.51;H，0.89;N，2.59。
实例34
3′，5′-双（三氟甲基）-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点137-139℃，产率29%。
对C15H4F17NO的计算分析
理论值：C，33.55;H，0.75;N，2.61;
实测值：C，33.80;H，0.51;N，2.79。
实例35
2′-硝基-4′-氰基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点153-154℃。
对C14H4F11N3O3的计算分析
理论值：C，35.70;H，0.85;N，8.92;
实测值：C，36.20;H，0.67;N，8.59。
实例36
2′-硝基-4′-（三氟甲基）-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺。
对C14H4F14N2O3的计算分析
理论值：C，32.80;H，0.78;N，5.45;
实测值：C，32.77;H，0.70;N，5.59。
实例37
2′-甲基-4′-溴-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点97-99℃，产率17%。
对C14H7BrF11NO的计算分析
理论值：C，34.00;H，1.42;N，2.84;
实测值：C，34.07;H，1.31;N，2.60。
实例38
2′-溴-4′-甲基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点79-80℃。
实例39
3′-氯-4′-甲基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点108-110℃。
实例40
2′-甲基-5′-氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点115-118℃，产率11%。
对C14H7ClF11NO的计算分析
理论值：C，37.45;H，1.57;N，3.12;
实测值：C，37.57;H，1.52;N，2.91。
实例41
2′-甲基-4′-氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点75-78℃，产率31%。
对C14H7ClF11NO的计算分析
理论值：C，37.45;H，1.57;N，3.12;
实测值：C，37.50;H，1.47;N，2.89。
实例42
2′-甲基-3′-氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点115-116℃，产率32%。
对C14H7ClF11NO的计算分析
理论值：C，37.40;H，1.57;N，3.11;
实测值：C，37.51;H，1.47;N，3.10。
实例43
2′-氯-5′-甲基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点55-58℃，产率77%。
对C14H7ClF11NO的计算分析
理论值：C，37.45;H，1.57;N，3.12;
实测值：C，37.82;H，1.42;N，3.29。
实例44
2′-硝基-4′-甲基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点96-98℃，产率40%。
对C14H7F11N2O3的计算分析
理论值：C，36.54;H，1.53;N，6.08;
实测值：C，37.29;H，1.86;N，6.73。
实例45
3′-氟-4′-甲基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点118-120℃，产率14%。
对C14H7F12NO的计算分析
理论值：C，38.83;H，1.67;N，3.24;
实测值：C，38.83;H，1.71;N，3.02;
实测值：C，39.25;H，1.74;N，3.09。
实例46
3′-甲基-4′-氟-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点123-125℃，产率34%。
对C14H7F12NO的计算分析
理论值：C，38.83，H，1.63;N，3.24;
实测值：C，38.84;H，1.68;N，3.04;
实例47
3′-甲基-5′-氟-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点105-108℃，产率46%。
对C14H7F12NO的计算分析
理论值：C，38.83;H，1.63;N，3.24;
实测值：C，38.93;H，1.49;N，3.07。
实例48
2′-甲基-3′-氟-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点124-126℃，产率50%。
对C14H7F12NO的计算分析
理论值：C，38.82;H，1.63;N，3.23;
实测值：C，38.77;H，1.46;N，3.20。
实例49
2′，5′-二氯-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点99-100℃，产率7%。
对C13H3Cl2F11N2O3的计算分析
理论值：C，30.32;H，0.59;N，5.44;
实测值：C，30.31;H，0.85;N，5.33。
实例50
2′-甲基-4′-硝基-5′-氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点154-156℃，产率33%。
对C14H6ClF11N2O3的计算分析
理论值：C，33.99;H，1.22;N，5.66;
实测值：C，34.18;H，1.41;N，5.56。
实例51
2′，5′-二氯-4′-溴-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点，128-129.5℃。
对C13H3BrCl2F11NO的计算分析
理论值：C，28.42;H，0.55;N，2.55;
实测值：C，28.48;H，0.76;N，2.80。
实例52
2′，4′，5′-三氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点127-128.5℃，
对C13H3Cl3F11NO的计算分析
理论值：C，31.00;H，0.60;N，2.80;
实测值：C，30.99;H，0.61;N，2.82。
实例53
2′，4′-二硝基-6′-氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点109-111℃。
实例54
2′-硝基-4′，6′-二氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点95-97℃。
实例55
2′，4′-二硝基-5′-氟-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点126-128℃。
实例56
2′，6′-二氯-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点155-157℃。
实例57
2′，4′，6′-三氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点170-172℃，产率39%。
对C13H3Cl3F11NO的计算分析
理论值：C，30.98;H，0.60;N，2.78;
实测值：C，30.97;H，0.52;N，2.55。
实例58
3′，5′-二氯-4′-溴-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点171-172.5℃。
对C13H3BrCl2F11NO的计算分析
理论值：C，28.44;H，0.55;N，2.55;
实测值：C，28.65;H，0.81;N，2.67。
实例59
3′，4′，5′-三氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点152-154℃。
实例60
2′，4′，6′-三溴-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点115-117℃。
实例61
2′-硝基-4′，6′-二氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点97-99℃。
实例62
2′-溴-4′-（三氟甲基）-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺。
对C13H3F11N4O7的计算分析
理论值：C，29.12;H，0.56;N，10.45;F，38.98;
实测值：C，30.37;H，0.63;N，10.95;F，33.79。
实例63
2′，6′-二硝基-4′-（三氟甲基）-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，粗产率61%，熔点：重结晶后为173-175℃。
对C14H3F14N3O5的计算分析
理论值：C，30.07;H，0.54;N，7.51;
实测值：C，30.59;H，0.40;N，7.43。
实例64
2′，3′，4′，5′-四氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点130℃，产率19%。
对C13H2Cl4F11NO的计算分析
理论值：C，28.97;H，0.37;N，2.60;
实测值：C，29.21;H，0.60;N，2.77。
实例65
2′，3′，4′，5′-四氟-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点55-59℃，产率18%。
对C13H2F15NO的计算分析
理论值：C，33.01;H，0.42;N，2.96;
实测值：C，33.72;H，0.51;N，2.90。
实例66
2′，3′，5′，6′-四氟-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点115-117℃产率38%。
对C13H2F15NO的计算分析
理论值：C，33.01;H，0.42;N，2.96;
实测值：C，32.79;H，0.48;N，2.69。
实例67
2′，3′，4′，5′，6′-五氟-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点135℃，产率19%。
对C13HF16NO的计算分析
理论值：C，31.80;H，0.21;N，2.85;
实测值：C，31.65;H，0.11;N，2.63。
实例68
2′，3′，4′，5′，6′-五氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点181-184℃，产率38%。
实例69
N-（5-硝基-2-吡啶基）-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点110-112℃，产率24%。
对C12H4F11N3O3的计算分析
理论值：C，32.29;H，0.89;N，9.35;
实测值：C，32.16;H，0.74;N，9.22;
实测值：C，32.27;H，0.84;N，9.23;
实例70
2′-溴-4′-硝基-N-（4-三氟甲基-1，2，2，3，3，4，5，5，6，6-+氟环己烷甲酰）苯胺，熔点102-104℃，产率1.7%。
对C14H4BrF13N2O3的计算分析
理论值：C，29.24;H，0.70;N，4.87;
实测值：C，29.53;H，0.44;N，4.83。
实例71
2′-溴-4′-硝基-N-（4-三氟甲基-1，2，2，3，3，4，5，5，6，6-+氟环己烷甲酰）苯胺和2′-溴-4′-硝基-N-（×，×-双（三氟甲基）-×，×，×，×，×，×，×-七氟环戊烷甲酰）苯胺的混合物，熔点93-95℃，产率10%。
对C14H4BrF13N2O3的计算分析
理论值：C，29.24;H，0.70;N，4.87;
实测值：C，29.11;H，0.74;N，4.96。
实例72
N-甲基-2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺
将2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺（5.0克，0.01摩尔）和甲基碘（15毫升，0.24摩尔）混入40毫升丙酮，反应混合物搅拌一个周末，约60小时，把约200毫升水加入反应混合物中，然后，用乙醚萃取反应混合物，干燥，蒸发，在硅胶柱上用乙酸乙酯∶戊烷＝1∶4淋洗进行色谱分离。薄层色谱法表明，一个Rf值低于起始N-环己烷甲酰苯胺的色谱斑记实已转化为所希望的N-甲基-2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺。产物为2.5克油状物（产率49%）。
对C14H6BrF11N2O3的计算分析
理论值：C，31.19;H，1.12;N，5.20;
实测值：C，31.46;H，0.82;N，5.21。
实例73
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺，钠盐
把2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-+-氟环己烷甲酰）苯胺（2.6克，0.005摩尔）和氢氧化钠（0.2克，0.005摩尔）于大约25℃室温下加入50毫升丙酮。用蒸发法脱除所有的挥发物和水分。固体残留物溶于热的甲苯/乙酸乙酯，产物不结晶，呈块状。将其分离，真空干燥。产物2.1克（77%），熔点200℃，同时分解。
对C13H3BrF11N2O3Na的计算分析
理论值：C，28.54;H，0.55;N，5.12;
实测值：C，28.84;H，1.10;N，4.90。
实例74
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，四乙铵盐。
将2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺（2.6克，0.005摩尔）溶于25毫升丙酮，一次加入2N氢氧化钠（0.2克，0.005摩尔）。然后，添加溴化四乙铵（1.1克，0.005摩尔），搅拌反应混合物，直至成单一相。把反应混合物注入冰/水中，用二氯甲烷/盐水萃取，用硫酸镁干燥，蒸发。核磁共振表明，它是所预定的盐和母体化合物的混合物。因此，把残留物溶于丙酮，用氢氧化钠和溴化四乙铵再处理，操作方法同前。生成1.5克（产率46%）2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，四乙铵盐油状物。
实例75
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，四正丙基铵盐。
将2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺（2.6克，0.005摩尔）溶于50毫升丙酮，一次添加1N氢氧化钠（5.0毫升，0.005摩尔）。然后，加入溴化四丙铵（1.35克，0.005摩尔），搅拌反应混合物，直至变成一相。随后把反应混合物注入冰/水中，析出油状固体。用乙醚萃取，硫酸镁干燥，蒸发，用水/乙醇于-10℃结晶。得到0.9克（产率25%）四正丙基铵盐，熔点86-87℃。
采用与前述二个实例基本相同的方法，制备下述其它的盐。用H-核磁共振验证盐的同一性。
实例76
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，三正丁基甲基铵盐，熔点129-130℃，产率56%。
对C26H33BrF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，42.00;H，4.71;N，5.65;
实测值：C，43.02;H，4.51;N，6.12。
实例77
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，四正丁基铵盐，熔点94-97℃，产率94%。
对C29H39BrF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，44.40;H，5.27;N，5.36;
实测值：C，44.66;H，5.03;N，5.46。
实例78
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，四正戊基铵盐，熔点80-81℃，产率85%。
对C33H48BrF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，47.21;H，5.76;N，5.00;
实测值：C，47.46;H，5.61;N，4.79。
实例79
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，四正己基铵盐，油状，产率53%。
对C37H55BrF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，49.56;H，6.41;N，4.69;
实测值：C，51.38;H，6.73;N，4.75。
实例80
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，四正庚基铵盐，油状，产率51%。
对C41H63BrF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，51.68;H，6.88;N，4.41;
实测值：C，53.21;H，7.17;N，4.29。
实例81
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，苄基三乙铵盐，熔点77-82℃，产率77%。
对C26H25BrF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，42.44;H，3.67;N，5.71;
实测值：C，41.79;H，2.90;N，5.85。
实例82
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，十六烷基三甲基铵盐，熔点53-55℃，产率60%。
对C32H45BrF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，46.50;H，5.73;N，5.08;
实测值：C，47.57;H，4.84;N，4.97。
实例83
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，十八烷基三甲基铵盐，熔点48-53℃，产率38%。
对C34H49BrF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，47.78;H，6.01;N，4.92;
实测值：C，47.54;H，5.83;N，4.74。
实例84
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，苄基三正丁基铵盐，油状，产率42%。
对C32H37BrF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，47.59;H，4.78;N，5.24;
实测值：C，49.97;H，5.70;N，4.90。
实例85
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，二甲基双（C14-C18）铵盐，油状，产率39%。
实例86
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，甲基三正辛基铵盐，油状，产率53%。
对C38H57BrF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，50.17;H，6.43;N，4.62;
实测值：C，50.47;H，6.63;N，4.34。
实例87
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，甲基三（C8-C10）铵盐，油状，产率45%。
实例88
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，二甲基双（C10-C18）铵盐，油状，产率37%。
实例89
2′-氯-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，四正丙基铵盐，熔点65-69℃，产率52%。
对C25H31ClF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，43.90;H，4.86;N，6.14;
实测值：C，43.88;H，4.61;N，5.99。
实例90
2′-氯-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，四正丁基铵盐，熔点107-109℃，产率80%。
对C29H39ClF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，47.06;H，5.58;N，5.68;
实测值：C，47.28;H，5.34;N，5.87。
实例91
2′-氯-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，四正戊基铵盐，熔点68-70℃，产率88%。
对C33H47ClF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，49.78;H，6.20;N，5.28;
实测值：C，52.59;H，7.29;N，5.52。
实例92
2′-氯-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，四正己基铵盐，油状，产率64%。
对C37H55ClF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，52.51;H，6.07;N，4.97;
实测值：C，51.88;H，6.98;N，4.77。
实例93
2′-氯-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，四正庚基铵盐，油状，产率40%。
对C41H63ClF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，54.21;H，7.21;N，4.63;
实测值：C，54.14;H，7.39;N，4.72。
实例94
2′-氯-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，十六烷基三甲基铵盐，熔点58-60℃，产率50%。
对C32H56ClF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，49.14;H，6.06;N，5.37;
实测值：C，49.41;H，5.85;N，5.44。
实例95
2′-氯-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，十八烷基三甲基铵盐，熔点57-59℃，产率60%。
对C34H49ClF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，50.43;H，6.30;N，5.19;
实测值：C，52.35;H，7.50;N，5.11。
实例96
2′-氯-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，甲基三（C8-C10）基铵盐，油状，产率26%。
实例97
2′-氯-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，甲基三正辛基铵盐，油状，产率48%。
对C38H57ClF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，52.72;H，6.82;N，4.86;
实测值：C，55.83;H，7.45;N，4.30。
实例98
2，′5′-二氯-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，四正丙基铵盐，熔点124-125℃，产率91%。
对C25H30QCl2F11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，41.80;H，4.49;N，5.85;
实测值：C，42.03;H，4.21;N，5.86。
实例99
2′，4′-二硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，四正丙基铵盐，油状，产率63%。
对C25H31F11N4O5·H2O的计算分析
理论值：C，43.22;H，4.76;N，8.07;
实测值：C，43.51;H，4.41;N，8.34。
实例100
2′-（三氟甲基）-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，四正丙基铵盐，油状，产率21%。
实例101
2′-氰基-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，四正丙基铵盐，熔点110-112℃，产率77%。
对C26H31F11N4O3·H2O的计算分析
理论值：C，46.29;H，4.89;N，8.31;
实测值：C，47.47;H，4.73;N，8.51。
微量分析表明，产物是母体化合物和盐的混合物。
实例102
2′-甲基-4′-硝基-5′-氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，四正丙基铵盐，产率34%。
对C26H33ClF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，44.74;H，5.05;N，6.02;
实测值：C，43.95;H，4.23;N，5.70。
实例103
2′-氰基-4′-氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，十六烷基三甲基铵盐，熔点100-102℃，产率90%。
对C33H45ClF11N3O·H2O的计算分析
理论值：C，52.00;H，6.22;N，5.51;
实测值：C，52.98;H，5.75;N，5.41。
实例104
2′，4′-二硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，十六烷基三甲基铵盐，油状，产率40%。
对C32H45F11N4O5·H2O的计算分析
理论值：C，48.48;H，5.98;N，7.07;
实测值：C，48.27;H，5.79;N，6.86。
实例105
2，′4，′5′-三氟-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，十六烷基三甲基铵盐，熔点85-88℃，产率4%。
对C32H44Cl3F11N2O·H2O的计算分析
理论值：C，47.68;H，5.75;N，3.48;
实测值：C，47.44;H，5.59;N，3.29。
实例106
2，′4，′6′-三氟-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，十六烷基三甲基铵盐，油状，产率6%。
对C32H44Cl3F11N2O·H2O的计算分析
理论值：C，47.68;H，5.75;N，3.48;
实测值：C，47.43;H，5.82;N，3.44。
实例107
2′-甲基-4′-硝基-5′-氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，十六烷基三甲基铵盐，熔点75-77℃，产率66%。
对C33H47ClF11N3O3·H2O的计算分析
理论值：C，49.78;H，6.20;N，5.28;
实测值：C，49.56;H，5.90;N，5.25。
实例108
2′，3，′4，′5′-四氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，十八烷基三甲基铵盐，熔点65-68℃，产率17%。
对C34H47Cl4F11N2O·H2O的计算分析
理论值：C，47.02;H，5.69;N，3.23;
实测值：C，44.90;H，5.16;N，3.18。
实例109
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，三正丁基铵盐，熔点74-77℃，产率63%。
对C22H30BrF11N3O3的计算分析
理论值：C，42.25;H，4.37;N，5.91;
实测值：C，41.95;H，4.24;N，5.80。
实例110
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺和2′-溴-4′-硝基-N-〔X-（三氟甲基）-X，X，X，X，X，X，X，X-八氟环戊烷甲酰〕苯胺
从1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷碳酰氟和2-溴-4-硝基苯胺制备2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺，用甲苯重结晶。把甲苯母液蒸去原体积的一半。产物结晶并分离。用硅胶色谱法，用甲苯淋洗，处理甲苯母液，然后，用甲苯重结晶，熔点85-92℃，产率19%。
对C13H4BrF11N2O3的计算
理论值：C，29.74;H，0.77;N，5.34;
实测值：C，29.67;H，0.60;N，5.48。
F19-核磁共振表明，产物是由大约66%的2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰）苯胺和大约33%的2′-溴-4′-硝基-N-〔X-（三氟甲基）-X，X，X，X，X，X，X，X，-八氟环戊烷甲酰〕苯胺组成的。
其它有代表性的化合物列在下面。除非另有说明外，每种化合物的制备法基本上同实例1或实例74～75所介绍的方法。
实例111
2′-硝基-4′-乙氧羰基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点74～76℃。
对C16H9F11N2O5的计算分析
理论值：C，37.06;H，1.74;N，5.40;
实测值：C，36.66;H，1.78;N，5.29。
实例112
2′-溴-4′-（甲基磺酰基）-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点150-152℃，产率20%。
对C14H7BrF11NO3S的计算分析
理论值：C，30.13;H，1.26;N，2.51;
实测值：C，30.04;H，1.32;N，2.50。
实例113
2′-氯-5′-（氟磺酰基）-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点107-108℃，产率30%。
对C13H4ClF12NO3S的计算分析
理论值：C，30.17;H，1.14;N，2.71;
实测值：C，30.16;H，1.01;N，2.78;
实例114
N-（2-溴-4-硝基-1-萘基）-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰胺，熔点152-154℃。产率20%。
对C17H6BrF11N2O3的计算分析
理论值：C，35.50;H，1.05;N，4.87;
实测值：C，35.26;H，1.06;N，4.76。
实例115
N-（4-硝基-1-萘基）-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰胺，熔点155-156℃，产率28%。
对C17H7F11N2O3的计算分析
理论值：C，41.15;H，1.42;N，5.65;
实测值：C，40.99;H，1.21;N，5.58。
实例116
2′-溴-4′-硝基-6′-氰基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点144-145℃，产率13%。
对C14H3BrF11N3O3的计算分析
理论值：C，30.57;H，0.55;N，7.64;
实测值：C，30.65;H，0.76;N，7.43。
实例117
2′-溴-4′-甲氧羰基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点128-131℃，产率17%。
对C15H7BrF11NO3的计算分析
理论值：C，33.48;H，1.31;N，2.60;
实测值：C，33.49;H，1.41;N，2.90。
实例118
2′-甲基-3′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点109-110℃，产率43%。
对C14H7F11N2O3的计算分析
理论值：C，36.54;H，1.53;N，6.09;
实测值：C，36.25;H，1.75;N，5.99。
实例119
2′-溴-4′-氯-6′-氰基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点113-115℃，产率6%。
对C14H3BrClF11N2O的计算分析
理论值：C，31.17;H，0.56;N，5.19;
实测值：C，31.28;H，0.63;N，5.31。
实例120
2′-氯-4′-硝基-6′-氰基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点145-147℃，产率18%。
对C14H3ClF11N3O3的计算分析
理论值：C，33.26;H，0.60;N，8.31;
实测值：C，33.27;H，0.77;N，8.08。
实例121
2′-溴-4′-氰基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点140-143℃，产率40%。
对C14H4BrF11N2O的计算分析
理论值：C，33.29;H，0.80;N，5.55;
实测值：C，33.49;H，0.83;N，5.26。
实例122
2′，4′-二氯-6′-氰基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点90-93℃，产率4.1%。
对C14H3Cl2F11N2O的计算分析
理论值：C，33.97;H，0.61;N，5.66;
实测值：C，34.04;H，0.66;N，5.42。
实例123
2′-溴-4′-（三氟甲基）-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点79-80℃，产率19%。
对C14H4BrF14NO的计算分析
理论值：C，30.68;H，0.74;N，2.56;
实测值：C，30.73;H，0.88;N，2.43。
实例124
2′，6′-二氯-4′-碘-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点166℃，产率65%。
对C13H3Cl2F11INO的计算分析
理论值：C，26.20;H，0.51;N，2.35;
实测值：C，26.54;H，0.00;N，2.30;
实例125
2′，6′-二氯-4′-（三氟甲基）-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点175-176℃，产率40%。
对C14H3Cl2F14NO的计算分析
理论值：C，31.25;H，0.56;N，2.60;
实测值：C，31.54;H，0.83;N，2.59。
实例126
2′，3′-二硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点146-147℃，产率11%。
对C13H4F11N3O5的计算分析
理论值：C，31.79;H，0.82;N，8.55;
实测值：C，31.93;H，0.82;N，8.68。
实例127
2′-硝基-5′-甲基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点85-86℃，产率20%。
对C14H6F11N2O3的计算分析
理论值：C，36.62;H，1.32;N，6.10;
实测值：C，36.46;H，1.35;N，6.13。
实例128
2′，4′-二硝基-5′-（甲硫基）-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺
把钠（0.2克，0.008摩尔）加入25毫升乙醇中。用鼓泡法通入甲硫醇（0.5克，0.008摩尔），然后，一边搅拌，一边逐份加入实例55的化合物，2′，4′-二硝基-5′-氟-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺（2.0克，0.004摩尔）。反应混合物于室温下再搅拌2天，然后，继续处理反应混合物。加入盐酸水溶液/冰。产物沉淀，过滤分离，空气干燥，用甲苯重结晶，熔点166-168℃，产率51%。
对C14H6F11N3O5S的计算分析
理论值：C，31.30;H，1.13;N，7.82;
实测值：C，31.58;H，1.24;N，8.08。
实例129
2′，4′-二硝基-5′-乙氧基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺。
此化合物通过实例55的化合物，2′，4′-二硝基-5′-氟-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺与乙醇钠反应来制备。反应及其后处理与前面的实例所介绍的方法相同。产物的初熔点为73-85℃，但在乙醇重结晶后，熔点为105℃，产率32%。
对C15H8F11N3O5的计算分析
理论值：C，34.70;H，1.55;N，8.09;
实测值：C，34.51;H，1.50;N，7.92。
实例130
2′，6′-二硝基-4′-溴-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点130-132℃，产率7%。
对C13H3BrF11N3O5的计算分析
理论值：C，27.36;H，0.53;N，7.36;
实测值：C，27.68;H，0.78;N，7.21。
实例131
2′，6′-二氯-4′-氰基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点220-221℃，产率41%。
对C14H3Cl2F11N2O的计算分析
理论值：C，33.97;H，0.61;N，5.66;
实测值：C，34.21;H，0.81;N，5.68。
实例132
2′-硝基-5′-氯-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点123-124℃，产率35%。
对C13H4ClF11N2O3的计算分析
理论值：C，32.49;H，0.84;N，5.83;
实测值：C，32.29;H，0.91;N，5.88;
实例133
2′，6′-二氯-4′-溴-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点169-170℃，产率50%。
对C13H3BrCl2F11NO的计算分析
理论值：C，28.44;H，0.55;N，2.55;
实测值：C，28.70;H，0.72;N，2.52。
实例134
2′，4′-二氯-6′-溴-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点176-177℃，产率37%。
对C13H3BrCl2F11NO的计算分析
理论值：C，28.44;H，0.55;N，2.55;
实测值：C，28.55;H，0.75;N，2.81。
实例135
2′，4′-二氯-6′-碘-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点164-166℃，产率33%。
对C13H3Cl2F11INO的计算分析
理论值：C，26.20;H，0.51;N，2.35;
实测值：C，26.44;H，0.75;N，2.19。
实例136
2′-溴-4′-硝基-N-（1，1，2，3，3，4，4，4a，5，5，6，6，7，7，8，8，8a-十七氟-1，2，3，4，4a，5，6，7，8，8a-十氢-2-萘甲酰）苯胺，熔点62-80℃，产率
对C17H4BrF17N2O3的计算分析
理论值：C，29.72;H，0.59;N，408;
实测值：C，29.46;H，0.74;N，3.97;
实例137
2′，4′-二硝基-N-（1，1，2，3，3，4，4，4a，5，5，6，6，7，7，8，8，8a-十七氟-1，2，3，4，4a，5，6，7，8，8a，-十氢-2-萘甲酰）苯胺，油状，产率35%。
对C17H4F17N3O5的计算分析
理论值：C，31.26;H，0.62;N，6.43;
实测值：C，31.03;H，0.80;N，6.41。
实例138
2′，4′-二硝基-5′-氟-N-（1，1，2，3，3，4，4，4a，5，5，6，6，7，7，8，8，8a-十七氟-1，2，3，4，4a，5，6，7，8，8a-十氢-2-萘甲酰）萘胺，油状，产率26%。
对C17H8F18N3O5的计算分析
理论值：C，30.42;H，0.45;N，6.26;
实测值：C，30.57;H，0.60;N，6.41。
实例139
2′-溴-4′-硝基-N-〔3-（三氟甲基）-1，2，2，3，4，4，5，5，6，6-十氟环己烷甲酰）苯胺
在一只装有保持在-40--50℃的不锈钢冷凝器的特氟隆瓶内，装入大约130毫升市售无水HF，进行预电解，脱除痕量。
采用体积约2立方英寸、交替装有镍板或碳钢板的电极包，在氮气氛中，并在最大电流密度约20毫安/厘米2，且在或低于相对于铜参考电极的5.2伏电池电压时使用。加入4.2克（0.02摩尔）蒸馏过的间-（三氟甲基）苯甲酰氯，并通电5.6安培·小时（理论值的75%）。反应混合物，用三份各20毫升CFCl3萃取，把萃取液加入3.2克2-溴-4-硝基苯胺（0.015摩尔）和2.5克（0.025摩尔）三乙胺的2′氯甲烷（25毫升）溶液中。有机层用稀盐酸洗，硫酸钠干燥，硅胶柱色谱法分离，甲苯淋洗，得到2′-溴-4′-硝基-N-〔3-（三氟甲基）-1，2，2，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰〕苯胺，熔点55-60℃，产率35%（从酰基氯计算）（甲苯重结晶后，熔点79-82℃）。F19核磁共振谱与顺/反同分异构体的混合物是一致的类似的用法用于制备实例140-143和145中的各种化合物。
对C14H4BrF13N2O3的计算分析
理论值：C，29.24;H，0.70;N，4.87;
实测值：C，29.20;H，0.83;N，5.16。
重结晶后的实测值：C，29.14;H，0.66;N，4.77。
在上述反应中，采用间甲苯酰氯，不用萃取而从HF中析出产物酰基氟，得到4%产率的同样产品，也是顺/反同分异构体的混合物。
实测值：C，29.36;H，0.80;N，4.79。
实例140
2′-溴-4′-硝基-N-〔4-（三氟甲氧基）-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十氟环己烷甲酰〕苯胺，熔点 ℃，产率20%〔从对-（三氟甲氧基）苯甲酰氯计算〕（甲苯重结晶后，熔点101-104℃）。
对C14H4BrF13N2O3的计算分析
理论值：C，28.45;H，0.68;N，4.74;
实测值：C，28.64;H，0.69;N，4.47;
重结晶后的实测值：C，28.42;H，0.73;N，4.46。
实例141
2′-溴-4′-硝基-N-〔4-（五氟乙氧基）-1，2，2，3，3，4，5，5，6，6-十氟环己烷甲酰〕苯胺，熔点75-91℃，产率5%（从对乙氧基苯甲酰氯计算）。甲苯重结晶后，产物熔点128-133℃。
对C15H4BrF15N2O3的计算分析
理论值：C，28.08;H，0.62;N，4.37;
重结晶后的实测值：C，28.38;H，0.75;N，4.66。
实例142
2′-溴-4′-硝基-N-〔4-氯-1，2，2，3，3，4，5，5，6，6-十氟环己烷甲酰）苯胺和2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺的50∶50混合物，熔点78-84℃，产率11%（从对氯苯甲酰氯计算）
对C13H4BrClF10N2O3的计算分析值
理论值：C，28.83;H，0.74;N，5.17;
实测值：C，29.15;H，0.93;N，4.86。
实例143
2′-溴-4′-硝基-N-（X，X-二氯-X，X，X，X，X，X，X，X，X-九氟环己烷甲酰）苯胺的两种同分异构体，2′-溴-4′-硝基-N-（X-氯-X，X，X，X，X，X，X，X，X，X-十氟环己烷甲酰）苯胺，以及2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺的混合物，油状，其比例为22∶33 1/2 ∶33 1/2 ∶11。从2，4-二氯苯甲酰氯计算，产率是6%。
实例144
2′，4′-二硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，二甲基双（C10-C18）基铵盐，油状，产率92%。
实例145
2′-溴-4′-硝基-N-〔2-（三氟甲基）-1，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十氟环己烷甲酰〕苯胺和2′-溴-4′-硝基-N-〔X，X-双（三氟甲基）-X，X，X，X，X，X，X-七氟环戊烷甲酰〕苯胺的50∶50混合物，熔点66-80℃，产率5.1%（从邻-三氟甲基苯甲酰氯计算）
对C14H4BrF13N2O3的计算分析
理论值：C，29.24;H，0.70;N，4.87;
实测值：C，29.41;H，0.83;N，4.67。
实例146
2′-溴-4′-硝基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺
此化合物，也是实例1的目的，用另一种方法，利用对硝基苯胺作起始原料进行制备。往一只带有回流冷凝器、搅拌器、温度计和加料漏斗的100毫升圆底烧瓶内加入37毫升二氯甲烷和11.86克吡啶。用水浴把反应器内容物保持在40℃以下，于3-5分钟内加入25.17克溴。于20-25℃，搅拌此溶液30分钟。
往另一只带有加料漏斗、冷凝器、温度计和机械搅拌器的250毫升烧瓶内加入50毫升二氯甲烷和20.72克对硝基苯胺。用水浴使其保持在30℃以下，然后，把上面制备的吡啶/溴的二氯甲烷溶液于10分钟内，逐滴加至对硝基苯胺的二氯甲烷浆状物中。另用20毫升二氯甲烷转移吡啶/溴溶液。反应混合物于25℃搅拌30分钟。
然后，用冰浴把反应混合物冷却至0-5℃并一次加入15.18克三乙胺。然后，于15分钟内逐滴加入82.03克全氟环己烷碳酰氟，并将温度保持在20℃以下，于5-10℃，将反应混合物搅拌30分钟。
然后，处理反应混合物。首先加入100毫升醋酸水溶液（100毫升水和10毫升醋酸），搅拌反应混合物10分钟（PH4.3）。然后，分层。用三份各40毫升的二氯甲烷萃取水层。合并二氯甲烷层，并用110毫升水洗涤，通过蒸馏至 温80℃使浓缩成油状残留物。
加入 毫升甲醇，并分出170毫升混合溶剂。继续回流，尽快加入50毫升水。
残留物边搅拌边缓慢冷却至0℃。产物沉淀，过滤分离，用二份各60毫升冷的甲醇水溶液（体积∶体积＝3∶1）洗涤，干燥，产物69.75克（86.3%）。
实例147
2′-硝基-4′-氰硫基-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点81-83℃。
实例148
2′，5′-二氯-4′-溴-N-（1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十-氟环己烷甲酰）苯胺，熔点102-104℃，产率46%。
用途
如上所述，本发明的化合物表现出极好的灭杀昆虫和杀灭蜘蛛纲动物的活性，如下试验证明了这种活性。
对本发明中的代表性化合物做了试验，并发现对灭杀多种昆虫和蜘蛛纲动物有很高的活性，其中包括：
蚊子幼虫-Aedes aegypti
墨西哥豆甲虫幼虫-Epilanchna varivestis
南方粘虫-Spodoptera eridania
二点叶螨-Tetranychus urticae
棉蚜-Aphis gossypii
家蝇-Musca domestica
马利筋长蝽-oncopeltis fasciatus
东方蜚蠊-Blatta orientalis
棉铃象-Anthonomus grandis
瓜十一星叶甲幼虫-Diabrotica undecimpunctata howardi
棉铃虫-Heliothis zea
甜菜夜蛾-Spodoptera exigua
玉米黄翅叶蝉-Dalbulus maidis
白蛆蛴螬-Phyllophaga spp.
黑地老虎-Agrotis ipsilon
葱蝇-Delia antiqua
甘蓝根花蝇-Delia brassicae
芜菁夜蛾-Agrotis segetum
铁线虫-Agriotes sp.
禾谷缢管蚜-Rhopalosiphum padi
棉叶波纹夜蛾-Spodoptera littoralis
小菜蛾-Plutella xylostella
德国小蠊-Blattella germanica
本发明的化合物对防治食叶子和在土壤中生活，食植物的根及其它地下部分的生物是有效。
因此，在另一方面，本发明还涉及杀灭昆虫和杀灭蜘蛛纲动物的方法，包括在有昆虫和蜘蛛纲动物的地方施用有效量的一种或多种本发明的化合物。
可以实施本方法防治的昆虫和蜘蛛纲动物，除上述的各种外，还有其它的种类。其中昆虫还包括：
鞘翅目 Coleoptera
Anthonomus grandis-棉铃象
Conotrachelus nenuphar-梅象
Curculio caryae-美核桃象
Diabrotica spp.-根蠕虫和中国守瓜属
Echinocnemus squameus-稻鳞象甲
Epitrix hirtipennis-烟草跳甲
Eutheola humilis rugiceps-蔗金龟
Hypera postica-苜蓿叶象虫
Leptinotarsa decimlineata-马铃薯甲虫
Lissorhoptrus oryzophilus-稻象甲
Oulema oryzae-稻负泥虫
Phyllotreta striolata-由条跳甲
Melanotus spp. and Agriotis spp.-铁线虫属
Stenolophus lecontei-玉米小蝼甲
Popillia japonica-日本弧丽金龟
Sphenophorus maidis-玉米谷象
Systena blanda-苍带跳甲
双翅目 Diptera
Contarinia sorghicola-高粱瘿蚊
Dacus dorsalis-东方实蝇
Liriomyza spp.-甜菜麦蛾属
Rhagoletis pomonella-苹实蝇
Hylemia spp. and Delia spp.-种蝇属
异翅亚目 Heteroptera
Anasa tristis-南瓜绿蝽
Blissus leucopterus leucopterus-麦椿象
Euschistus servus-扇盾蝽
Lygus lineolaris-牧草盲蝽
Nezara viridula-稻绿蝽
Oebalus pugnax-稻褐蝽
Pseudatomoscelis seriatus-棉跳盲蝽
同翅目 Homoptera
Clastoptera achatina-美核桃花皮蝽
Empoasca fabae-蚕豆微叶蝉
Eriosoma lanigerum-苹果绵蚜
Fiorinia theae-茶单蜕盾蚧
Graminella nigrifrons-黑脸十叶蝉
Icerya purchasi-吹绵蚧
Laodelphax striatellus-灰稻虱
Lepidcsaphes ulmi-榆蛎蚧
Myzus persicae-桃蚜
Nephotettix cincticeps-糙米跳虫
Niloparvata lugens-稻褐飞虱
Phylloxera devastatrix-美核桃根瘤蚜
Planococcus citri-柑桔粉蚧
Psylla pyricola-梨黄木虱
Quadraspidiotus perniciosus-梨圆盾蚧
Rhopalosiphum maidis-玉米蚜
Sipha flava-白背跳虫
Sogatella furcifera-白背稻虱
Spissistilus festinus-苜蓿角蝉
Trialeurodes vaporariorum-温室粉虱
Anuraphis maidiradicis-玉米根蚜
膜翅目 Hymenoptera
Atta spp.-切叶蚁属
Camponotus spp.-木匠蚁属
Dolichovespula spp.-胡蜂
Solenopsis invicta-红外来红蚁
Tetramorium caespitum-铺道蚁
Vespidae spp.-胡蜂、黄胡蜂
等翅目 Isoptera
Coptotermes formosanus.-家白蚁
Reticulitermes flavipes-黄胸散白蚁
鳞翅目 Lepidoptera
Agrotis spp.and other genera-夜盗虫
Alabama argillacea-棉叶波纹夜蛾
Anticarsia gemmatalis-黎豆夜蛾
Buccalatrix thurberiella-棉潜蛾
Chilo suppressalis-二化螟
Choristoneura fumiferana 枞色卷蛾
Cydia pomonella-苹蠹蛾
Elasmopalpus lignosellus-非洲蔗螟
Crapholita molesta-梨小食心虫
Heliothis virescens-烟青虫
Heliothis zea-棉铃虫
Keiferia lycopersicella-番茄蠹蛾
Ostrinia nubilalis-欧洲玉米螟
Parnara guttata-稻弄蝶
Pectinophora gossypiella-棉红铃虫
Pieris rapae-菜粉蝶
Plutella xylostella-小菜蛾
Pseudoplusia includens-大豆夜蛾
Sesamia inferens-稻群游烛
Spodoptera littoralis-埃及棉叶虫属
Spodoptera spp.-粘虫属
Synanthedon spp.-透翅蛾属
Trichoplusia ni-粉纹夜蛾
Tryporyza incertula-三化螟
Crambus spp.-网螟属
支翅目 Orthoptera
Blatella spp.-蠊属
Gryllus spp.-蟋蟀属
Melanoplus spp.-蚱蜢属
Periplaneta spp.-蜚蠊属
Scapteriscus acletus-南美蝼蛄
缨翅目 Thysanoptera
Frankliniella tritici-花蓟马
Sericothrips variabilis-大豆蓟马
Thrips simplex-菖蒲蓟马
Thrips tabaci-棉蓟马
蜘蛛纲动物中包括：
科 学名 俗名
蜱螨科 ACARIDAE
Aleurodius farinae-粉螨
Rhizoglyphus echinopus-球螨
Rhizoglyphus elongatus-长螨
Rhizoglyphus rhizophagus-根螨
Rhizoglyphus sagittatae-香根螨
Rhizoglyphus tarsalis-甜菜螨
瘿螨科 ERIOPHYIDAE
Abacarus hystrix-猬草畸瘿叶螨
Aceria brachytarsus-……瘿螨
Aceria essigi-红浆果螨
Aceria ficus 榕瘿螨
Aceria fraxinivorus
Aceria granati
Aceria parapopuli-白杨螨
Aceria sheldoni-柑桔芽螨
Aceria tulipae-小麦卷螨
Aceria schlechtendali-苹果锈螨
Eriophyes convolvens
Eriophyes insidiosus
Eriophyes malifoliae-苹果叶螨
Eriophyes padi-李枝瘿螨
Eriophyes pruni-李叶瘿螨
Eriophyes pyri-梨叶疱螨
Eriophyes ramosus-红松螨
Eriophyes ribis-栎茶藨子瘿螨
Eriophyes vitis-葡萄毛瘿螨
Phyllocoptes gracilis-黑……叶刺瘿螨
Phyllocoptruta oleivora-柑桔锈螨
Phytoptus ribis 茶藨子植羽瘿螨
Trisetacus pini-松针螨
Vasates amygdalina-……斜背瘤瘿螨
Vasates cornutus-……斜背瘤瘿螨
Vasates eurynotus-……斜背瘤瘿螨
Vasates schlechtendali-Rusty leaf mite
EupoDIDAE
Linopodes spp. 线虫螨属
叶爪螨科 PENTHALEIDAE
Halotydeus destrustor-红脚地螨
黑沙螨
Penthaleus major-兰燕麦叶爪螨
蒲螨科 PYEMOTIDAE
Siteroptes cerealium 谷穗螨
跗线螨科 TARSONEMIDAE
Polyphagotarsonemus latus 侧多食跗线螨
Steneotarsonemus palldus 樱草狭跗线螨
细须螨科 TENUIPALPIDAE
Brevipalpus californicus-加里弗尼亚
柑桔螨
Brevipalpus obovatus-卵形短须螨
Brevipalpus lewisi-刘氏短须螨
Tenuipalpes granati
Tenuipalpes pacificus 太平洋细须螨
叶螨科 TETRANYCHIDAE
Bryobia arborea-褐螨
Bryobia rubrioculus-果苔螨
Eotetranychus coryli 榛始叶螨
Eotetranychus lewisi-刘氏始叶螨
Eotetranychus sexmaculatus-六点蜘蛛
Eotetranychus weldoni-Weldon 始叶螨
Eotetranychus willametti
Eutetranychus banksi-德克萨斯柑桔螨
Mediolata mali-苹果螨
Oligonychus ilicis-南部江螨
Oligonychus pratensis-草地小爪螨
Oligonychus ununguis-针叶小爪螨
Panonychus citri-柑桔红螨
Panonychus ulmi-欧洲红螨
Paratetranychus modestus-Dats旁叶螨
Paratetranychus pratensis-草地旁叶螨
Paratetranychus viridis-绿螨
Petrobia decepta-大麦螨
Schizotetranychus celarius-竹螨
Schizotetranychus pratensis-苜蓿螨
Tetranychus canadensis-四点螨
Tetranychus cinnabarinus-洋红螨
Tetranychus mcdanieli-麦氏叶螨
Tetranychus pacificus-太平洋螨
Tetranychus schoenei-schoene 叶螨
Tetranychus telarius 棉叶螨
Tetranychus urticae-二点蜘蛛螨
Tetranychus turkestani-土耳其斯坦叶螨
Tetranychus desertorum-野生叶螨
本化合物可按照农用化学品工业的惯例用于控制昆虫和蜘蛛纲动物。因而，尽管这些化合物可以单独使用，但最好按以下关于剂型的章节所更详细叙述的那样用常用的助剂配制。本化合物能够提供杀昆虫和杀蜘蛛纲动物活性的用量并不严格，而且范围很宽，具体用量取取于特定昆虫和蜘蛛纲动物的栖居地（叶片、土壤等），和抗受能力，所选用的特定化合物的活性程度以及气候和土壤条件等。当利用本化合物以喷雾剂型施用于叶子时，通常浓度在1～5000ppm就能见效;1～1000ppm甚至1～100ppm这样较低的浓度通常也足够了。在施用于土壤以控制土居动物时，土壤中从1或小于1ppm到多达50ppm的浓度都具有良好的活性，对于本发明系列中活性更高的化合物，从1～10ppm的更低浓度就具有良好的活性，正如上面例子所表明的那样，例1化合物在大田的施用率为大约0.1磅/英亩（0.112千克/公顷）或1.0磅/英亩（1.12千克/公顷）将达到控制作用。
按照本发明使用的化合物可利用标准的农用设备和技术施用。不过，这些化合物具有一定的植物毒性。因此，在选择施用技术时应考虑这个事实：在施用于土壤中以控制土居动物时，最好采用能防止农药接触种子的技术施用这些化合物，例如，轮压后放置技术。
较好的实施例
本发明的较好实施例就是使用选定的化合物控制玉米根螟。这类对玉米根螟具有良好灭杀活性的化合物显然将选自以上的表ⅩⅢ。
本发明的化合物中，有各种优先选择：
（1）优先选择R1＝如所规定的氟代环己基。
（2）优先选择N＝P＝q＝0或1
（3）优先选择R3＝氢
（4）优先选择R4＝如所规定的取代芳基，尤其是以下的取代芳基基团：
（a）化学式如下的2，4（或2，5）-双取代的苯基。
其中R10＝氟，氯，溴，碘，氰基，甲基，三氟甲基，或硝基。
（b）化学式如下的2，4-双取代的苯基
其中R11＝氰基或三氟甲基，R12＝溴或氯;
（c）化学式如下的2，4，5（或2，4，6）-三取代的苯基
其中R13＝溴，氯，或甲基;
（d）2，3，4，5-四氯苯基;以及
（e）五氟苯基。
已发现在本发明的盐类中，铵盐较好，在铵盐中以下的盐特别优越：十六烷基三甲基铵，十八烷基三甲基铵，三丁基铵，三（2-羟乙基）铵，三（2或3-羟丙基）铵和二甲基双（C10-C18）铵。
除草活性
本化合物除具有灭杀昆虫和杀蜘蛛纲动物的活性外，还具有一定的除草活性。除草活性通常是在施用率高于呈现杀昆虫和杀蜘蛛纲动物活性的施用率时表现出来的。因此，可以实施本发明较好的杀虫和杀蜘蛛纲动物用途而一般具有很小或没有植物毒性。
本发明的代表性化合物都用标准的筛选试验对其除草效力做了评价。在这些试验中，对每一种化合物都用一系列的作物和杂草物种对其芽前和芽后效应进行了评价。
本发明的许多化合物在从0.05～8磅/英亩的施用率时表现出除草活性。因而，本发明的另一个实施例就是涉及抑制植物生长的方法，包括对植物施用有效量的本发明化合物。这类化合物既可以用于芽前控制种子发芽，也可用于芽后控制现存植物。最好用下面叙述的方法配制这些化合物。
其它用途
本发明的化合物还具有杀线虫，杀真菌、杀体外寄生虫和驱虫作用。因此，适当地选择用药量和使用方法，本化合物还可用于这些用途。对于所有这些用途，都是以常用的方法使用这些化合物。
例如实例1化合物对于控制各种病原性线虫种是有效的，而对有益的以腐败物为食的线虫影响很小。因而，本发明的另一个实施例是将有效杀线虫量的实例1化合物或其盐施用于线虫蔓延的土壤。该方法是按标准的杀线虫剂的应用技术实施的。以1～10磅/英亩的用药量通常可以达到良好的杀线虫作用。化合物可以按剂型节中叙述的方法配制，通常以粒状剂型为好。
杀真菌活性
本发明的许多化合物具有有效的杀真菌活性。所以，本发明的一个实施例就是涉及抑制植物病原性真菌生物的方法，包括将具有抑制作用量的本发明化合物施用于这种生物的栖居处。该方法是按照标准的杀真菌剂的使用方法实施的。化合物可以按照剂型节中叙述的方法配制。以0.5～5.0磅/英亩的用药量通常可以达到良好的杀真菌作用。
这个实施例最好采用四个亚类的化合物。第一个亚类以如下化合物定义：
包括如上文所定义的它们的盐类。上述的化学式中，每个X都表示卤素（如溴，氯，氟，或碘），其中除不能有多于一个X表示碘外，均可任选一种卤族元素。这个亚类的化合物在实例57、60、106、124、133、134和135中都做为例证。
第二组化合物也是以上描述的类属的一个亚类，其化学式如下：
包括如上文定义的它们的盐类。上面的化学式中，T表示处于3-或5-位上的氟，C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基。这组化合物在实例55，128，129和138中做为例证。
第三组更适于杀真菌的化合物也是如上描述的化合物类属的一个亚类，这一组以如下化学式定义：
包括如上文定义的它们的盐类。上面的化学式中，Y表示卤素，硝基或甲基，Z表示硝基或氟磺酰基。这组化合物在实例5、8、11、29、113、118和126中做为例证。
第四组优先的化合物是由化学式（Ⅰ）的化合物组成的，其中R4是由两个基团取代的苯基，包括一个氰硫基和一个硝基，R5或碘基团，这组化合物在实例147中做了说明。
剂型
对于本发明化合物的任何方面的应用，最好都用适当的农用载体加以配制。这种剂型中活性组分按重量计，通常占约0.05至约95.0%。这类组合物的例子包括喷雾剂型，如可湿性粉剂，水悬浮液和可乳化的浓制剂;固体组合物，如粉剂、颗粒剂、和干流动小颗粒剂。这类化合物还可以用肥料配制。施用于土壤，既可以取得本发明所提到的使用，也起到使作物施肥的作用。
喷雾剂型制做成浓组合物的形式，可以用水稀释成含活性剂重量百分率范围约0.05～10%的水分散液或水乳化液。将这种水分散液或水乳化液喷洒在植物或土壤上。浓组合物可以呈固体，通常称为可湿性粉剂或干流动剂，也可以呈液体通常称为可乳化浓制剂和水悬浮液。
典型的可湿性粉剂含有本发明的活性组分，惰性载体和表面活性剂的均匀混合物。活性剂浓度通常重量百分率为约25～约90%。惰性载体通常选择美国活性白土、蒙脱土、硅藻土、高岭土或纯硅酸盐。有效的表面活性剂选用缩合的萘磺酸盐、烷基硫酸盐或烷基芳基乙氧基化物，占可湿性粉剂重量的约0.5～约10%。也可以加入诸如磺化木素的悬浮剂。
典型的可乳化浓制剂每加仑液体中含有约0.1～约6磅（约0.045公斤～约3.05公斤）的本发明化合物，溶解在有机溶剂和乳化剂的混合物中，选用有机溶剂要考虑它的溶解能力及其费用。有效的溶剂包括芳族化合物，尤其是二甲苯和重质芳族石脑油。还包括诸如二甲基甲酰胺，环己酮这样的亲水助溶剂和诸如2-甲氧基乙醇这样的乙二醇醚类。也可以使用包括萜烯类溶剂和煤油;甲基庚基酮和其它高分子量酮类;乙酸环己酯和其它高分子量酯类的其它有机溶剂。适用于乳化浓制剂的乳化剂可选用烷基苯磺酸盐，萘磺酸盐和诸如聚氧化乙烯的烷基苯酚加合物这样的非离子型表面活性剂，其百分率与可湿性粉剂相似。
水悬浮液或流动剂为分散在水基系统中的精细研磨的活性组份悬浮液。这种剂型特别适用于低水溶性化合物，活性剂的重量百分浓度通常为约15～60%。典型的水悬浮液可以含有润湿剂和分散剂、防冻组份，增稠剂或膨胀剂，以及水和活性组份。
含本发明化合物的粉剂组合物通常含重量百分率为约0.1～50%的化合物。粉剂是通过将活性剂与惰性固体如研磨的蒙脱石粘土，美国活性白土、滑石、研磨的火山岩、高岭土以及其它惰性的相当密实的、便宜的物质、进行充分混合和精细研磨制成的。
固态颗粒状组合物便于使本发明化合物施用于土壤中，其活性剂重量百分率为约0.1～25%。颗粒剂含有分散在颗粒状惰性载体上，如粒度约为0.1～3mm的粗磨粘土，的本发明的一种化合物。把活性组分加到粘土上的最方便的方法是将其溶解在便宜的溶剂中，如丙酮、二氯甲烷，二甲苯或其它石油溶剂，甲氧基苯二醇等，用适当的固体搅拌机将溶液加在筛选过的粘土上。然后，通常靠蒸发去掉溶剂;不过，去除溶剂并不是必不可少的。另外，本发明中任何一种油状的化合物都可以加热或不加热地直接喷洒在粘土上。同样，本发明中任何一种固体的化合物也可以熔融后直接喷洒在粘土上。
已配制了许多可按本发明使用的化合物的代表性剂型。举例如下。
实例A
可乳化浓制剂
1磅/加仑的可乳化浓制剂的配制，是将估计纯度为97%的实例1化合物溶解在二甲苯中，并加入Toximul H和ToximulD（Toximul H和Toximul D都是Stepan化学工司生产的乳化剂的磺酸盐-非离子型掺合物。）
组份 重量百分率
实例1化合物 13.2
二甲基 81.8
Toximul H 3.0
Toximul D 2.0
实例B
可湿性粉剂
实例1化合物的20%可湿性粉剂的配制，是以普遍方法，把所列的前五个组分混合。将这些组分混合后，加入3%的Selogen HR（一种由Diamond Shamrock公司生产的分散剂）和3%的由如下组成的混合物：
（1）22%的TMN-6-一种由Union Carbide公司出售的表面活性剂，三甲基壬烷/6摩尔环氧乙烷，
（2）28%的Triton X-100-一种由Rohm & Haas公司出售的表面活性剂，辛基酚/10摩尔的环氧乙烷，
（3）50%的Hisil-一种由Pittsburgplate Glass公司出售的轻质二氧化硅，
掺和至均匀。在最终的剂型中各组分及每种组分的百分率如下：
组分 重量百分率
实例1化合物
纯度为95% 21.06
Stepanol ME，由
Stepan化学公司生产
的十二烷基硫酸钠 4.72
Polyfon O，由
Westvaco Corp.，
Polychemicals Dept.
生产的分散剂 4.72
Zeolex-7，由
J.H.Huber Corp生产的
硅铝酸钠 4.72
Barden 粘土-
高岭土 58.78
Selogen HR 3.00
TMN-6，Triton X-100
和Hisil的混合物 3.00
实例C-F
1%-10%颗粒剂
制备了实例1化合物的一系列四种颗粒剂型。在每种情况下，都是以每克丙酮1克化合物的比例，将适量的化合物溶解在丙酮中，然后，将得到的溶液在搅拌下喷洒在粘土上。最后，蒸发掉丙酮从而满足最终的剂型。在这一系列颗粒剂型中使用的粘土为30/60目Florex RVM（RVM＝普通挥发物质），一种由Floridin公司生产的美国活性白土。实例1化合物纯度估计为97%。依这种方法生产的，重量各为50克的颗粒剂型如下：
1%颗粒剂
组分 重量百分率
实例1化合物 1.03
粘土 98.97
2.5%颗粒剂
组分 重量百分率
实例1化合物 2.58
粘土 97.42
5.0%颗粒剂
组分 重量百分率
实例1化合物 5.15
粘土 94.85
10%颗粒剂
组分 重量百分率
实例1化合物 10.31
粘土 86.69
实例G
20%颗粒剂
也配制了实例1化合物的20%颗粒剂型。配制方法与上一个系列叙述的相同，只是化合物按每克实例1化合物用1.5克丙酮的比例溶解在丙酮中。然后，在溶溶中加入丙二醇，象前面的例子一样蒸发去掉丙酮。这个剂型中使用的例1化合物纯度估计为98%。105克重量的最终剂型如下：
组分 重量百分率
实例1化合物 20.460
丙二醇 5.0
粘土 74.54
实例H
2%颗粒剂
也制备了实例1化合物的2%颗粒剂型。所用步骤仍与上面所述的方法相同。不过，只是每克实例1化合物用2.5克丙酮溶解。本剂型使用的实例1化合物纯度估计为95%。重量为19.1公斤的最终配方为
组分 重量百分率
实例1化合物 2.1
丙二醇 5.0
粘土 92.9
实例Ⅰ
2%颗粒剂
实例1化合物的另一种2%粒状剂型用同样方法配制，只是在溶解每克实例1化合物时使用4克丙酮;实例1化合物的纯度估计是97%;所用的粘土是24/48目Florex，也是Floridin公司生产的。
组分 重量百分率
实例1化合物 2.06
丙二醇 5.0
粘土 92.94
实例J
10%颗粒剂
实例1化合物的10%粒状剂型，配制方法与上一种颗粒剂相同，只是在这种剂型中所用的粘土是Oil-Dri 30/40目密西西比灰色粘土RVM（RVM＝普通挥发性材料）。在这种剂型中所用的实例1化合物，估计纯度为95%。数量为4.5千克的最终配方如下。
组分 重量百分率
实例1化合物 10.3
丙二醇 5.0
Oil-Dri密西西比灰色 84.7
粘土RVM，30/40目
实例K
10%颗粒剂
实例1化合物的粒状剂型，也使用熟石膏作为载体配制。实例1化合物用研杵与熟石膏一起研磨。然后加水调成膏状，将其薄薄地涂铺在平整的表面上，使其硬化，然后破碎成小片，过筛（24/48目“Tyler”筛孔）。最终配方如下。
10%颗粒剂
组分 重量百分率
实例1化合物 8.6
熟石膏 77.3
完全干燥时所保留的 14.1
理论湿含量
实例L
10%颗粒剂
另一种粒状剂型是按照上述步骤配制的，只是活性组分是实例77的化合物，估计纯度为100%。最终配方如下。
组分 重量百分率
实例77化合物 10.0
丙二醇 5.0
Oil-Dri密西西比灰 85.0
色粘土，30/40目
（RVM）
实例M
各种载体上的10%颗粒剂
配制了实例85化合物的一系列粒状剂型。在每种情况下，将估计纯度为100%的化合物溶于二氯甲烷中，得到实例85化合物的20%溶液。对于为数众多的载体，每种各注入一份这种溶液，充分混合，自然干燥以脱除二氯甲烷。所得到的剂型，全都有如下的相同组成。
10%颗粒剂
组分 重量百分率
实例85化合物 10%
载体，30/40目 90%
在这些剂型中所利用的载体及其来源如下：
Oil-Dri密西西比灰色粘土（这种粘土同样也称为Agsorb RVM-MS）;
Oil-Dri密西西比棕色粘土（这种粘土同样也称为Agsorb LVM-MS）;
Oil-Dri乔治亚白粘土-Oil-Dri公司
Florex RVM;
Florex LVM-Floridin公司
（LVM＝低挥发性材料）
Agsorb LVM-Oil-Dry公司
Attapulgus（一种美国活性粘土）RVM-恩格尔哈特矿物公司
粒状膨润土-美国胶体公司
派克峰顶粘土（9-J）-通用还原公司
KWK火山粘土-美国胶体公司
洛斯奥兰，密苏里粘土;
洛斯布卢姆菲尔德，密苏里粘土-洛斯工业产品公司。
根据本研究，Oil-Dri密西西比灰色粘土和Oil-Dri密西西比棕色粘土，被认为是这类母体化合物的最佳载体。对于盐类，Florex LVM粘土和洛斯奥兰密苏里粘土是最理想的。
鉴于本发明的化合物表现出某种除草活性这一事实，因此，把这类化合物加工成缓慢释放的剂型用于杀虫，可能是有用的。例如，在使用这类化合物控制玉米根蠕虫时，不需要在玉米种子发芽时最大限度地杀灭根蠕虫，而是要在几周后。推迟这种化合物的释放，将避免对正在发芽的玉米幼苗的伤害，而仍旧可以在玉米根蠕虫对玉米幼苗造成威胁的时候对它产生有效的控制。
实例N
10%缓慢释放颗粒剂
有代表性的缓慢释放剂型按如下步骤配制。将估计纯度为97%的实例1化合物，按每4克丙酮对1克化合物的比率溶于丙酮中。把所得到的溶液洒到30/40目的Oil-Dri密西西比灰色粘土颗粒上，然后将丙酮蒸发掉。再用以下溶液处理这些颗粒：该溶液由5份Carboset 525（B.F.Goodrich销售的一种聚丙烯酸）和225份氢氧化铵的稀溶液配制而成。处理过程包括：将六分之一的Carboset溶液喷洒到这些颗粒上，充分混合，并在流态床干燥器中干燥;重复这个步骤，直到Carboset溶液全部喷洒到这些颗粒上为止。最终配方如下。
组分 重量百分率
实例1化合物 10.3
Carboset 525 5.0
Oil-Dri密西西比灰 84.7
色粘土，30/40目
实例O
10%缓慢释放颗粒剂
10%缓慢释放颗粒剂采用实例1化合物，Carboset 525，和Florex 20/30目RVM粘土配制。把NaOH溶液添加到另一份在上一实例中介绍的Carboset 525/NH4OH溶液中，充分混合。然后，将实例1化合物溶解在丙酮中，并添加到Carboset 525/NaOH溶液中。所得到的溶液也充分混合。然后，将这种溶液滴加到载体上，添加三分之一的该溶液时，充分混合并干燥，然后重复这些步骤添加剩余部分的溶液。所得到的颗粒过筛，使其通过20目和30目筛网，具有如下组成。
组分 重量百分率
实例1化合物（纯度97%） 10.310
Carboset 525 5.000
NaOH 0.0005
Florex 20/30 RVM粘土 84.6895
实例P
2%缓慢释放颗粒剂
用乙酸纤维素配制了四种缓慢释放剂型。实例1化合物溶于丙酮中，并加入乙酸纤维素。将这种溶液喷洒到载体上，充分混合，晾干。所得到的剂型如下。
组分 重量百分率
实例1化合物 2.00
乙酸纤维素 5.00
载体 93.00
在这些剂型中所用的载体如下：
Agsorb 30/60 LVM
Attapulgus 30/60 RVM
Florex 30/60 RVM
Oil-Dri密西西比灰色粘土，30/60 RVM
实例Q
可乳化的浓制剂
1磅/加仑的可乳化浓制剂的配制，是将实例144化合物（估计纯度为99%）溶解于Panasol AN3N，并添加ToximulD。
组分 重量百分率
实例144化合物 12.6
Panasol AN3N（由Amoco
化学公司供应的一种石油芳香族
溶剂。） 81.4
Toximul D 6.0
100.0
实例R
另一种1磅/加仑的可乳化浓制剂，是将实例1化合物溶于Panasol AN3N并添加其它组分配制的。最后剂型如下：
组分 重量百分率
实例1化合物 12.6
Panasol AN3N 65.9
Dowanol PM（由道
化学公司销售的一种
乙二醇单醚 16.5
Toximul H 3.0
Toximul D 2.0
100.00
实例S
还有另一种20%可湿性粉剂，是按如下组成配制的。
组分 重量百分数
实例1化合物，估计纯度
为95% 21.05
Stepanol ME（由
Stepan公司销售的十二烷
基磺酸钠） 5.00
Polyfon O（由Westvaco
化学公司销售的无糖钠基的硫
酸化木质素磺酸盐） 5.00
Zeolex 7（由J.M.Huber
公司销售的超细含水硅铝酸钠） 5.00
Barden粘土（由J.M.Huber
公司销售的一种含水硅酸铝） 63.95
100.00
起始原料
如上所述，本发明的化合物是通过酰基卤与苯胺，1-氨基萘，或2-氨基-5-硝基吡啶的反应制备的：
这些起始原料，有的是已知的化合物，有的是用已知方法制备的。苯胺类几乎全是已知化合物。1-氨基萘和2-氨基-5-硝基吡啶，同样是已知化合物。在酰基卤起始原料中，其中R1是全氟环丙基，全氟环丁基，全氟环戊基，和无取代基的全氟环己基的那些化合物，都是已知的。其余的酰基卤是用已知方法制备的。典型地说，是用电化学法，把取代的苯甲酰卤或苯甲酸或萘甲酰基卤或萘甲酸，氟化成所希望的起始原料。由于这个方法导致所有可置换基团的氟化，所以，苯甲酰卤或苯甲酸上的取代基，将被转变成氟化的取代基。用电化学氟化的方法使这一类取代基团的转变是已知的，如下：
本发展起始原 在苯甲酰卤或苯
料上的取代基 甲酸上的前躯物 参考文献
CF3CH3Hudlicky（下表）
ORf OR A
NR2B，C，D
A.U.S.2，594，272（1952）
B.U.K.666，733（1952）
C.Chem.Abs.，（化学文摘），65，2140g（1966）
D.Chem.Abs.，62，16089d（1965）
关于电化学氟化的一般参考文献是由M.Hudl∶cky著〔霍伍德公司（Horwood Ltd.）1976年出版〕的《有机氟化合物的化学》，尤其是第73页。
然而，作为前述的一个例外，那些带有氯取代基的起始酰基氟，需要采用氯取代的苯甲酸或苯甲酰基卤，只要在电化学氟化过程中氯能保留其取代即可。另一个例外是，完全有可能对氟化的或不完全氟化的苯甲酰基卤进行电化学氟化。虽然与从非氟化的苯甲酰基卤出发时得到相同的全氟化环己烷酰基氟，但产物产率有时比较高。例如，要在实例140中使用的酰基氟起始原料，即4-（三氟甲氧基）-1，2，2，3，3，4，5，5，6，6-十氟环己烷酰基氟，最好通过4-（三氟甲氧基）苯甲酰基卤的电化学氟化制备。最后，对任何一种环烷羧酸和环烷酰基卤，也可以进行电化学氟化，产生相应的全氟化环烷酰基氟。
苯甲酰基卤的电化学氟化可能导致某种重排，成为有CF3取代的同分异构体，即环戊烷酰基氟类。由于从这些氟化物制备的N-（某）酰苯胺同样具有本发明的活性，所以，没有必要除去这些重排的同分异构体。也请注意上述实例110。