苯并二氢吡喃羧酸化合物的生产方法.pdf

提供一种生产苯并二氢吡喃－羧酸的方法,该方法包括使二烷基苯酚化合物,甲醛和醇在二级胺和酸存在下反应,得到烷氧基甲基化的苯酚化合物(步骤1);将所得烷氧基甲基化的苯酚化合物与具有碳－碳双键的酯在不低于100℃的温度下反应,得到二烷基苯并二氢吡喃羧酸酯(步骤2);水解所得二烷基苯并二氢吡喃羧酸酯,得到二烷基苯并二氢吡喃羧酸(步骤3);和使所得二烷基苯并二氢吡喃－羧酸与芳香烃在路易斯酸存在下反应(步骤4)。

1： 生产式(II)的苯并二氢吡喃-羧酸的方法 其中R 3 是氢原子或烷基，该方法包括使式(1)的二烷基苯并二吡喃-羧酸 其中R 1 和R 2 分别为烷基和R 3 定义如上与芳香烃在路易斯酸存在下反应。
2： 生产式(II)的苯并二氢吡喃-羧酸的方法 其中R 3 是氢原子或烷基，该方法包括使式(III)的二烷基苯酚化合物 其中R 1 和R 2 分别为烷基，甲醛和醇在二级胺和酸存在下反应得到式(IV) 的烷氧基甲基化的苯酚化合物 其中R 1 和R 2 定义如上和R 4 是烷氧基；将所得烷氧基甲基化的苯酚化合物 与式(V)的具有碳-碳双键的酯在不低于100℃的温度下反应 其中R 3 定义如上和R 5 是烷基或芳烷基，得到式(VI)的二烷基苯并二氢吡 喃羧酸酯 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 5 定义如上；水解所得二烷基苯并二氢吡喃羧酸酯得 到式(I)的二烷基苯并二氢吡喃-羧酸； 其中R 1 ，R 2 和R 3 定义如上；使所得二烷基苯并二氢吡喃-羧酸与芳香烃 在路易斯酸存在下反应。
3： 权利要求2的方法，其中式(IV)的烷氧基甲基化的苯酚化合物和具有 碳-碳双键的式(V)的酯在酸存在下反应。
4： 式(I)的二烷基苯并二氢吡喃-羧酸 其中R 1 和R 2 分别为烷基和R 3 为氢原子或烷基。
5： 权利要求4的二烷基苯并二氢吡喃-羧酸，其中在式(I)中，R 1 和R 2 为 叔丁基且R 3 为氢原子。
6： 式(IV)的烷氧基甲基化的苯酚化合物 其中R 1 和R 2 分别为烷基和R 4 为烷氧基
7： 权利要求6的烷氧基甲基化的苯酚化合物，其中，在式(IV)中，R 1 和 R 2 为叔丁基。
8： 生产式(I)的二烷基苯并二氢吡喃-羧酸的方法 其中R 1 和R 2 分别为烷基和R 3 是氢原子或烷基，该方法包括使式(III)的二 烷基苯酚化合物 其中R 1 和R 2 定义如上，甲醛和醇在二级胺和酸存在下反应得到式(IV)的 烷氧基甲基化的苯酚化合物 其中R 1 和R 2 定义如上和R 4 是烷氧基；使所得烷氧基甲基化的苯酚化合物 与具有碳-碳双键的式(V)的酯在不低于100℃的温度下反应 其中R 3 定义如上和R 5 是烷基或芳烷基，得到式(VI)的二烷基苯并二氢吡 喃-羧酸酯 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 5 低于如上；并将所得二烷基苯并二氢吡喃羧酸酯水 解。