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1、10申请公布号CN104163748A43申请公布日20141126CN104163748A21申请号201410240467322申请日20140530C07C13/66200601C07C2/88200601C09K19/44200601C09K19/32200601G02F1/133320060171申请人京东方科技集团股份有限公司地址100015北京市朝阳区酒仙桥路10号72发明人田肖雄74专利代理机构北京天昊联合知识产权代理有限公司11112代理人柴亮张天舒54发明名称一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法57摘要本发明提供一种组合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法、液晶。
2、显示面板。本发明的目的是解决现有技术的化合物、液晶组合物、液晶显示面板的清亮点较低、应用范围窄的问题。本发明的化合物、液晶组合物、液晶显示面板能够使清亮点在150180之间，极大地扩大了液晶显示器件的应用范围。51INTCL权利要求书4页说明书24页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书4页说明书24页10申请公布号CN104163748ACN104163748A1/4页21一种化合物，其特征在于，所述化合物具有如下的结构式2一种如权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤步骤1化合物P11在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P12；反应式如下所示。
3、步骤2化合物P12和丙基溴化镁在甲苯中，经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P13；反应式如下所示步骤3化合物P13在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P14；反应式如下所示步骤4化合物P14做成的格氏试剂，后与进行加成反应，然后脱水、还原，生成化合物P15；反应式如下所示权利要求书CN104163748A2/4页3步骤5化合物P15在甲苯中用甲酸水解得到化合物P16；反应式如下所示步骤6化合物P16和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾，进行魏悌锡反应后，盐酸水解，得到化合物P17；反应式如下所示步骤7化合物P17经硼氢化钠还原得到化合物P18；反应式如下所示步骤8化合物P18在二氯甲烷中与对甲苯磺酰。
4、氯反应生成化合物P19；反应式如下所示步骤9权利要求书CN104163748A3/4页4化合物P19和烯丙基溴化镁进行偶联反应得到化合物P1；反应式如下所示3一种液晶组合物，其特征在于，包括如权利要求1所述的化合物P1。4如权利要求3所述的液晶组合物，其特征在于，所述的化合物P1在液晶组合物的在所述液晶组合物中的质量分数为2040。5如权利要求3所述的液晶组合物，其特征在于，包括如下所述的组分组分1分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为2040；组分2分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为48；组分3分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为1317；组分4分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为1。
5、020；组分5分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为510；组分6分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为915；组分7分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为520。权利要求书CN104163748A4/4页56一种如权利要求35任一所述液晶组合物的制备方法，其特征在于，包括将液晶组合物中的各组分进行混合的步骤。7一种液晶显示面板，包括液晶层，其特征在于，所述的液晶层是采用如权利要求35任一所述的液晶组合物制备的。权利要求书CN104163748A1/24页6一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方法技术领域0001本发明属于显示技术领域，具体涉及一种化合物及其制备方法、液晶组合物及其制备方。
6、法、液晶显示面板。背景技术0002液晶显示器现在广泛应用在社会生活的各个方面，液晶显示技术发展至今，各种各样的液晶化合物得到实际的应用。一些通用的对液晶化合物的要求，包括液晶化合物的相变温度，光学各向异性，介电各向异性，粘度，电阻率等，都对液晶材料最终的应用有着很大的影响。新的液晶化合物的开发以及其组成的组合物，来改善液晶的各种性质，改善液晶显示的应用效果极其重要。0003现有的液晶化合物的清亮点一般在100度左右，比较低，严重的影响液晶显示器的应用范围。发明内容0004本发明的目的是解决现有技术的化合物、液晶组合物、液晶显示面板的清亮点较低、应用范围窄的问题，提供一种化合物及其制备方法、液晶。
7、组合物及其制备方法、液晶显示面板。0005解决本发明技术问题所采用的技术方案是一种化合物，所述化合物具有如下的结构式00060007本发明的另一个目的还在于提供一种上述化合物的制备方法，包括以下步骤0008步骤10009化合物P11在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P12；反应式如下所示0010说明书CN104163748A2/24页70011步骤20012化合物P12和丙基溴化镁在甲苯中，经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P13；反应式如下所示00130014步骤30015化合物P13在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P14；反应式如下所示00160017步骤40018。
8、化合物P14做成的格氏试剂，后与进行加成反应，然后脱水、还原，生成化合物P15；反应式如下所示00190020步骤50021化合物P15在甲苯中用甲酸水解得到化合物P16；反应式如下所示0022说明书CN104163748A3/24页80023步骤60024化合物P16和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾，进行魏悌锡反应后，盐酸水解，得到化合物P17；反应式如下所示00250026步骤70027化合物P17经硼氢化钠还原得到化合物P18；反应式如下所示00280029步骤80030化合物P18在二氯甲烷中与对甲苯磺酰氯反应生成化合物P19；反应式如下所示00310032步骤90033化合物P19和烯丙基溴化。
9、镁进行偶联反应得到化合物P1；反应式如下所示00340035本发明的另一个目的还在于提供一种液晶组合物，包括上述的化合物P1。0036优选的是，所述的化合物P1在液晶组合物的在所述液晶组合物中的质量分数为2040。0037优选的是，包括如下所述的组分组分1分子式为说明书CN104163748A4/24页9在所述液晶组合物中的质量分数为2040；0038组分2分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为48；0039组分3分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为1317；0040组分4分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为1020；0041组分5分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为510；0042组分。
10、6分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为915；0043组分7分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为520。0044本发明的另一个目的还在于提供一种上述的液晶组合物制备方法，包括将液晶组合物中的各组分进行混合的步骤。0045本发明的另一个目的还在于提供一种液晶显示面板，包括液晶层，所述的液晶层是采用上述的液晶组合物制备的。0046本发明的化合物、液晶组合物、液晶显示面板能够使清亮点在150180之间；极大地扩大了液晶显示器件的应用范围。具体实施方式0047为使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细描述。0048本发明的实施例提供一种化合物，所述化合物。
11、具有如下的结构式说明书CN104163748A5/24页1000490050本发明的实施例提供一种上述化合物的制备方法，0051本实施还提供上述化合物及其制备方法，包括以下步骤0052步骤10053化合物P11在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P12；反应式如下所示00540055具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，溴和化合物P11摩尔比为12111，反应的温度范围为1723；溴代反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为四氢呋喃，搅拌、静止051H，取上清液，将上清液中的四氢呋喃与化合物P11通过分层分离，获得化合物P12。0056步骤20057化合物P12和丙基溴化镁在甲苯中，。
12、经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P13；反应式如下所示00580059具体地，本步骤中甲苯为溶剂，化合物P12和丙基溴化镁的摩尔比为11112，反应的温度范围为2030；反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为甲苯，搅拌、静止051H，取上清液，将上清液中的甲苯与化合物P12分层分离，获得化合物P13。0060步骤30061化合物P13在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P14；反应式如下所示0062说明书CN104163748A106/24页110063具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，化合物P13和溴的摩尔比为11112，反应的温度范围为2030；反应后的混合物通过萃取进行分。
13、离，其中，萃取剂为四氢呋喃，搅拌、静止051H，取上清液，将上清液中的四氢呋喃与化合物P13通过分层分离，获得化合物P14。0064步骤40065化合物P14做成的格氏试剂，后与进行加成反应，然后脱水、还原，生成化合物P15；反应式如下所示00660067具体地，本步骤中化合物P14与镁粉在无水乙醚或四氢呋喃中反应制得，其中，化合物P14与镁粉摩尔比为11112，反应的温度范围为2025，反应的时间范围为2050MIN；0068制备获得化合物P14的格氏试剂，然后与进行加成反应，两者的摩尔比为11112；反应的温度范围为2030；反应的时间范围为3060MIN；反应产物通过脱水、还原、分离获得。
14、P15。0069步骤50070化合物P15在甲苯中用甲酸水解得到化合物P16；反应式如下所示00710072具体地，本步骤中甲苯为溶剂，化合物P15与甲酸的摩尔比为11112，反说明书CN104163748A117/24页12应的温度范围为2532，反应通过蒸馏分离获得P16。0073步骤60074化合物P16和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾，进行魏悌锡WITTIG反应后，盐酸水解，得到化合物P17；反应式如下所示00750076具体地，本步魏悌锡WITTIG反应中甲苯为溶剂，化合物P16和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾的摩尔比为11112，反应的温度范围为2025，反应的时间范围为3060MIN；0077接着加。
15、入盐酸进行水解反应中，其中盐酸浓度范围为153，反应的温度范围为2030，反应的时间范围为1030MIN，反应产物通过蒸馏分离获得P17。0078步骤70079化合物P17经硼氢化钠还原得到化合物P18；反应式如下所示00800081具体地，本步骤中化合物P17与硼氢化钠的摩尔比为11112，反应的温度范围为2530，反应时间范围为1025MIN，反应产物通过蒸馏获得P18。0082步骤80083化合物P18在二氯甲烷中与对甲苯磺酰氯反应生成化合物P19；反应式如下所示00840085具体地，本步骤中二氯甲烷为溶剂，化合物P18与甲苯磺酰氯摩尔比为11112，反应温度范围为2530，反应时间范。
16、围为3045MIN，反应产物通过蒸馏获得P19。0086步骤9说明书CN104163748A128/24页130087化合物P19和丙烯基溴化镁进行偶联反应得到化合物P1；反应式如下所示00880089具体地，本步骤中化合物P19和丙烯基溴化镁的摩尔比为11112，反应温度范围为2030，反应时间范围为3040MIN，反应产物通过蒸馏获得P1。0090本发明还提供一种液晶组合物，包括上述的化合物P1。0091优选的，所述的化合物P1在液晶组合物的在所述液晶组合物中的质量分数为2040。0092优选的，包括如下所述的组分0093组分1分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为2040；0094组分2。
17、分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为48；0095组分3分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为1317；0096组分4分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为1020；0097组分5分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为510；0098组分6分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为915；说明书CN104163748A139/24页140099组分7分子式为在所述液晶组合物中的质量分数为520。0100本发明还提供一种上述液晶组合物的制备方法，包括将液晶组合物中的各组分进行混合的步骤。0101本发明还提供一种液晶显示面板，包括液晶层，所述的液晶层是采用上述的组合物制备的。0102实施例10103。
18、本实施例提供一种化合物及其制备方法。0104本实施例的化合物，其结构式如下01050106本实施还提供上述化合物及其制备方法，包括以下步骤0107步骤10108化合物P11在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P12；反应式如下所示01090110具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，溴和化合物P11摩尔比为121，反应的温度为17；溴代反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为四氢呋喃，搅拌、静止05H，取上清液，将上清液中的四氢呋喃与化合物P11通过分层分离，获得化合物P12。0111步骤20112化合物P12和丙基溴化镁在甲苯中，经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P13；反应式如下所。
19、示0113说明书CN104163748A1410/24页150114具体地，本步骤中甲苯为溶剂，化合物P12和丙基溴化镁的摩尔比为11，反应的温度为20；反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为甲苯，搅拌、静止05H，取上清液，将上清液中的甲苯与化合物P12分层分离，获得化合物P13。0115步骤30116化合物P13在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P14；反应式如下所示01170118具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，化合物P13和溴的摩尔比为11，反应的温度为20；反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为四氢呋喃，搅拌、静止05H，取上清液，将上清液中的四氢呋喃与化。
20、合物P13通过分层分离，获得化合物P14。0119步骤40120化合物P14做成的格氏试剂，后与进行加成反应，然后脱水、还原，生成化合物P15；反应式如下所示01210122具体地，本步骤中化合物P14与镁粉在无水乙醚中反应制得，其中，化合物P14与镁粉摩尔比为11，反应的温度为20，反应的时间为20MIN；0123制备获得化合物P14的格氏试剂，然后与进行加成反应，两者的摩尔比为11；反应的温度为20；反应的时间为30MIN；反应产物通过脱水、还原、分离获得P15。说明书CN104163748A1511/24页160124步骤50125化合物P15在甲苯中用甲酸水解得到化合物P16；反应式如。
21、下所示01260127具体地，本步骤中甲苯为溶剂，化合物P15与甲酸的摩尔比为11，反应的温度为25，反应通过蒸馏分离获得P16。0128步骤60129化合物P16和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾，进行魏悌锡WITTIG反应后，盐酸水解，得到化合物P17；反应式如下所示01300131具体地，本步魏悌锡WITTIG反应中甲苯为溶剂，化合物P16和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾的摩尔比为11，反应的温度为20，反应的时间为30MIN；0132接着加入盐酸进行水解反应中，其中盐酸浓度为15，反应的温度为20，反应的时间为10MIN，反应产物通过蒸馏分离获得P17。0133步骤70134化合物P17经硼氢化钠还原得到化。
22、合物P18；反应式如下所示01350136具体地，本步骤中化合物P17与硼氢化钠的摩尔比为11，反应的温度为25，反应时间为10MIN，反应产物通过蒸馏获得P18。0137步骤80138化合物P18在二氯甲烷中与对甲苯磺酰氯反应生成化合物P19；反应式如下所示0139说明书CN104163748A1612/24页170140具体地，本步骤中二氯甲烷为溶剂，化合物P18与甲苯磺酰氯摩尔比为11，反应温度为25，反应时间为30MIN，反应产物通过蒸馏获得P19。0141步骤90142化合物P19和丙烯基溴化镁进行偶联反应得到化合物P1；反应式如下所示01430144具体地，本步骤中化合物P19和丙。
23、烯基溴化镁的摩尔比为11，反应温度为20，反应时间为30MIN，反应产物通过蒸馏获得P1。0145本发明获得化合物P1的清亮点为278。其中，清亮点的测试方法，按中华人民共和国信息产业部发布的液晶材料性能测试方法SJ207461999中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。0146实施例20147本实施例提供一种化合物及其制备方法。0148本实施例的化合物，其结构式如下01490150本实施还提供上述化合物及其制备方法，包括以下步骤0151步骤10152化合物P11在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P12；反应式如下所示0153说明书CN104163748A1713/24页180154。
24、具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，溴和化合物P11摩尔比为11，反应的温度为23；溴代反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为四氢呋喃，搅拌、静止1H，取上清液，将上清液中的四氢呋喃与化合物P11通过分层分离，获得化合物P12。0155步骤20156化合物P12和丙基溴化镁在甲苯中，经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P13；反应式如下所示01570158具体地，本步骤中甲苯为溶剂，化合物P12和丙基溴化镁的摩尔比为112，反应的温度为30；反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为甲苯，搅拌、静止1H，取上清液，将上清液中的甲苯与化合物P12分层分离，获得化合物P13。0159步骤301。
25、60化合物P13在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P14；反应式如下所示01610162具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，化合物P13和溴的摩尔比为112，反应的温度为30；反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为四氢呋喃，搅拌、静止1H，取上清液，将上清液中的四氢呋喃与化合物P13通过分层分离，获得化合物P14。0163步骤40164化合物P14做成的格氏试剂，后与进行加成反应，然后脱水、还原，生成化合物P15；反应式如下所示0165说明书CN104163748A1814/24页190166具体地，本步骤中化合物P14与镁粉在四氢呋喃中反应制得，其中，化合物P14与镁粉摩尔比。
26、为112，反应的温度为25，反应的时间为50MIN；0167制备获得化合物P14的格氏试剂，然后与进行加成反应，两者的摩尔比为112；反应的温度为30；反应的时间为60MIN；反应产物通过脱水、还原、分离获得P15。0168步骤50169化合物P15在甲苯中用甲酸水解得到化合物P16；反应式如下所示01700171具体地，本步骤中甲苯为溶剂，化合物P15与甲酸的摩尔比为112，反应的温度为32，反应通过蒸馏分离获得P16。0172步骤60173化合物P16和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾，进行魏悌锡WITTIG反应后，盐酸水解，得到化合物P17；反应式如下所示01740175具体地，本步魏悌锡WITTI。
27、G反应中甲苯为溶剂，化合物P16和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾的摩尔比为112，反应的温度为25，反应的时间为60MIN；0176接着加入盐酸进行水解反应中，其中盐酸浓度为3，反应的温度为30，反应的时间为30MIN，反应产物通过蒸馏分离获得P17。0177步骤70178化合物P17经硼氢化钠还原得到化合物P18；反应式如下所示说明书CN104163748A1915/24页2001790180具体地，本步骤中化合物P17与硼氢化钠的摩尔比为112，反应的温度为30，反应时间为25MIN，反应产物通过蒸馏获得P18。0181步骤80182化合物P18在二氯甲烷中与对甲苯磺酰氯反应生成化合物P19；反应式。
28、如下所示01830184具体地，本步骤中二氯甲烷为溶剂，化合物P18与甲苯磺酰氯摩尔比为112，反应温度为30，反应时间为45MIN，反应产物通过蒸馏获得P19。0185步骤90186化合物P19和丙烯基溴化镁进行偶联反应得到化合物P1；反应式如下所示01870188具体地，本步骤中化合物P19和丙烯基溴化镁的摩尔比为112，反应温度为30，反应时间为40MIN，反应产物通过蒸馏获得P1。0189本发明获得化合物P1的清亮点为278。其中，清亮点的测试方法，按中华人民共和国信息产业部发布的液晶材料性能测试方法SJ207461999中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。0190实施例30191本实。
29、施例提供一种化合物及其制备方法。0192本实施例的化合物，其结构式如下0193说明书CN104163748A2016/24页210194本实施还提供上述化合物及其制备方法，包括以下步骤0195步骤10196化合物P11在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P12；反应式如下所示01970198具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，溴和化合物P11摩尔比为111，反应的温度为20；溴代反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为四氢呋喃，搅拌、静止08H，取上清液，将上清液中的四氢呋喃与化合物P11通过分层分离，获得化合物P12。0199步骤20200化合物P12和丙基溴化镁在甲苯中，经四三。
30、苯基磷钯催化反应得到化合物P13；反应式如下所示02010202具体地，本步骤中甲苯为溶剂，化合物P12和丙基溴化镁的摩尔比为112，反应的温度为25；反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为甲苯，搅拌、静止07H，取上清液，将上清液中的甲苯与化合物P12分层分离，获得化合物P13。0203步骤30204化合物P13在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P14；反应式如下所示0205说明书CN104163748A2117/24页220206具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，化合物P13和溴的摩尔比为111，反应的温度为25；反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为四氢呋喃，搅。
31、拌、静止07H，取上清液，将上清液中的四氢呋喃与化合物P13通过分层分离，获得化合物P14。0207步骤40208化合物P14做成的格氏试剂，后与进行加成反应，然后脱水、还原，生成化合物P15；反应式如下所示02090210具体地，本步骤中化合物P14与镁粉在四氢呋喃中反应制得，其中，化合物P14与镁粉摩尔比为111，反应的温度为23，反应的时间为40MIN；0211制备获得化合物P14的格氏试剂，然后与进行加成反应，两者的摩尔比为111；反应的温度为25；反应的时间为40MIN；反应产物通过脱水、还原、分离获得P15。0212步骤50213化合物P15在甲苯中用甲酸水解得到化合物P16；反应。
32、式如下所示02140215具体地，本步骤中甲苯为溶剂，化合物P15与甲酸的摩尔比为111，反应的温度为27，反应通过蒸馏分离获得P16。0216步骤6说明书CN104163748A2218/24页230217化合物P16和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾，进行魏悌锡WITTIG反应后，盐酸水解，得到化合物P17；反应式如下所示02180219具体地，本步魏悌锡WITTIG反应中甲苯为溶剂，化合物P16和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾的摩尔比为111，反应的温度为23，反应的时间为50MIN；0220接着加入盐酸进行水解反应中，其中盐酸浓度为2，反应的温度为25，反应的时间为20MIN，反应产物通过蒸馏分离获得P17。
33、。0221步骤70222化合物P17经硼氢化钠还原得到化合物P18；反应式如下所示02230224具体地，本步骤中化合物P17与硼氢化钠的摩尔比为111，反应的温度为27，反应时间为15MIN，反应产物通过蒸馏获得P18。0225步骤80226化合物P18在二氯甲烷中与对甲苯磺酰氯反应生成化合物P19；反应式如下所示02270228具体地，本步骤中二氯甲烷为溶剂，化合物P18与甲苯磺酰氯摩尔比为111，反应温度为28，反应时间为35MIN，反应产物通过蒸馏获得P19。0229步骤90230化合物P19和丙烯基溴化镁进行偶联反应得到化合物P1；反应式如下所示0231说明书CN104163748A。
34、2319/24页240232具体地，本步骤中化合物P19和丙烯基溴化镁的摩尔比为111，反应温度为25，反应时间为35MIN，反应产物通过蒸馏获得P1。0233本发明获得化合物P1的清亮点为278。其中，清亮点的测试方法，按中华人民共和国信息产业部发布的液晶材料性能测试方法SJ207461999中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。0234实施例40235本实施例提供一种化合物及其制备方法。0236本实施例的化合物，其结构式如下02370238本实施还提供上述化合物及其制备方法，包括以下步骤0239步骤10240化合物P11在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P12；反应式如下所示02。
35、410242具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，溴和化合物P11摩尔比为121，反应的温度为19；溴代反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为四氢呋喃，搅拌、静止1H，取上清液，将上清液中的四氢呋喃与化合物P11通过分层分离，获得化合物P12。0243步骤20244化合物P12和丙基溴化镁在甲苯中，经四三苯基磷钯催化反应得到化合物P13；反应式如下所示0245说明书CN104163748A2420/24页250246具体地，本步骤中甲苯为溶剂，化合物P12和丙基溴化镁的摩尔比为1107，反应的温度为28；反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为甲苯，搅拌、静止06H，取上清液，将上清液。
36、中的甲苯与化合物P12分层分离，获得化合物P13。0247步骤30248化合物P13在四氢呋喃中与溴进行溴代反应，经分离得到化合物P14；反应式如下所示02490250具体地，本步骤中四氢呋喃为溶剂，化合物P13和溴的摩尔比为1113，反应的温度为23；反应后的混合物通过萃取进行分离，其中，萃取剂为四氢呋喃，搅拌、静止09H，取上清液，将上清液中的四氢呋喃与化合物P13通过分层分离，获得化合物P14。0251步骤40252化合物P14做成的格氏试剂，后与进行加成反应，然后脱水、还原，生成化合物P15；反应式如下所示02530254具体地，本步骤中化合物P14与镁粉在无水乙醚中反应制得，其中，化。
37、合物P14与镁粉摩尔比为1115，反应的温度为22，反应的时间为30MIN；0255制备获得化合物P14的格氏试剂，然后与进行加成反应，两者的摩尔比为1105；反应的温度为27；反应的时间为50MIN；反应产物通过脱水、还原、分离获得P15。说明书CN104163748A2521/24页260256步骤50257化合物P15在甲苯中用甲酸水解得到化合物P16；反应式如下所示02580259具体地，本步骤中甲苯为溶剂，化合物P15与甲酸的摩尔比为1117，反应的温度为30，反应通过蒸馏分离获得P16。0260步骤60261化合物P16和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾，进行魏悌锡WITTIG反应后，盐酸水解。
38、，得到化合物P17；反应式如下所示02620263具体地，本步魏悌锡WITTIG反应中甲苯为溶剂，化合物P16和氯甲醚膦盐、叔丁醇钾的摩尔比为1104，反应的温度为24，反应的时间为45MIN；0264接着加入盐酸进行水解反应中，其中盐酸浓度为27，反应的温度为28，反应的时间为18MIN，反应产物通过蒸馏分离获得P17。0265步骤70266化合物P17经硼氢化钠还原得到化合物P18；反应式如下所示02670268具体地，本步骤中化合物P17与硼氢化钠的摩尔比为116，反应的温度为27，反应时间为15MIN，反应产物通过蒸馏获得P18。0269步骤80270化合物P18在二氯甲烷中与对甲苯磺。
39、酰氯反应生成化合物P19；反应式如下所示0271说明书CN104163748A2622/24页270272具体地，本步骤中二氯甲烷为溶剂，化合物P18与甲苯磺酰氯摩尔比为1114，反应温度为29，反应时间为40MIN，反应产物通过蒸馏获得P19。0273步骤90274化合物P19和丙烯基溴化镁进行偶联反应得到化合物P1；反应式如下所示02750276具体地，本步骤中化合物P19和丙烯基溴化镁的摩尔比为1115，反应温度为23，反应时间为33MIN，反应产物通过蒸馏获得P1。0277本发明获得化合物P1的清亮点为278。其中，清亮点的测试方法，按中华人民共和国信息产业部发布的液晶材料性能测试方法。
40、SJ207461999中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。0278实施例50279本实施例提供一种液晶组合物及其制备方法。液晶组合物的组分、含量及清亮点见表1。0280其中，液晶组合物中的组分1采用实施例1制得的化合物P1，上述液晶组合物是通过将各组分混合制得的。0281表1液晶组合物的组分、含量及清亮点0282说明书CN104163748A2723/24页280283其中，清亮点的测试方法，按中华人民共和国信息产业部发布的液晶材料性能测试方法SJ207461999中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。0284实施例60285本实施例提供一种液晶组合物及其制备方法。液晶组合物的组分、含量及清亮点。
41、见表2。0286其中，液晶组合物中的组分1采用实施例2制得的化合物P1，上述液晶组合物是通过将各组分混合制得的。0287表2液晶组合物的组分、含量及清亮点02880289其中，清亮点的测试方法，按中华人民共和国信息产业部发布的液晶材料性能测试方法SJ207461999中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。0290实施例70291本实施例提供一种液晶组合物及其制备方法。液晶组合物的组分、含量及清亮点见表3。0292其中，液晶组合物中的组分1采用实施例3制得的化合物P1，上述液晶组合物是通过将各组分混合制得的。0293表3液晶组合物的组分、含量及清亮点0294说明书CN104163748A2824/。
42、24页290295其中，清亮点的测试方法，按中华人民共和国信息产业部发布的液晶材料性能测试方法SJ207461999中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。0296实施例80297本实施例提供一种液晶组合物及其制备方法。液晶组合物的组分、含量及清亮点见表4。0298其中，液晶组合物中的组分1采用实施例4制得的化合物P1，上述液晶组合物是通过将各组分混合制得的。0299表4液晶组合物的组分、含量及清亮点03000301其中，清亮点的测试方法，按中华人民共和国信息产业部发布的液晶材料性能测试方法SJ207461999中液晶材料清亮点的测试方法进行测定。0302实施例90303本实施例提供液晶显示面板，包括液晶层，所述的液晶层是采用上述的组合物制备的。0304可以理解的是，以上实施方式仅仅是为了说明本发明的原理而采用的示例性实施方式，然而本发明并不局限于此。对于本领域内的普通技术人员而言，在不脱离本发明的精神和实质的情况下，可以做出各种变型和改进，这些变型和改进也视为本发明的保护范围。说明书CN104163748A29。